JP7106812B1 - 有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、有機発光素子を提供する。

Description

［関連出願の相互参照］
本出願は、２０２０年３月１１日付の韓国特許出願第１０－２０２０－００３０２３３号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び底状態に落ちる時、光が出るようになる。
このような有機発光素子に使用される有機物に対して新たな材料の開発が要求され続けている。
韓国特許公開第１０－２０００－００５１８２６号公報
本発明は、有機発光素子を提供する。
本発明は、下記の有機発光素子を提供する：
正極と、
前記正極に対向して備えられた負極と、
前記正極と負極との間に備えられた発光層と、を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される第１化合物および下記化学式２で表される第２化合物を含み、
［化学式１］
Figure 0007106812000002
 前記化学式１中、
Ａは、下記化学式１ａまたは１ｂで表され、
Figure 0007106812000003
 前記化学式１ａおよび化学式１ｂ中、
ａ１、ａ２およびｃ２はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
ｂ１およびｃ１はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
ｂ２は０～３の整数であり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、炭素数６～６０の芳香族環またはＮ、ＯおよびＳのうちの１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロ芳香族環であり、
ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は非置換、または炭素数１～６０のアルキル；炭素数６～６０のアリール；およびＮ、ＯおよびＳのうちの１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールからなる群より選択される１個以上の置換基で置換され、
Ｄは重水素を意味し、
ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立して、０～１０の整数であり、
但し、ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆが１以上であるか；またはａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆが１以上であり、
［化学式２］
Figure 0007106812000004
 前記化学式２中、
Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳのうちの１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
Ｒ'１およびＲ'２はそれぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１～６０のアルキル；炭素数６～６０のアリール；またはＮ、ＯおよびＳのうちの１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
ｒおよびｓはそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｒおよびｓがそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
上述した有機発光素子は、発光層に２種のホスト化合物を含み、有機発光素子において効率、駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。
基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。 基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子阻止層７、発光層３、正孔阻止層８、電子輸送層９、電子注入層１０、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本明細書において、
Figure 0007106812000005
 または
Figure 0007106812000006
 は、他の置換基に連結される結合を意味し、Ｄは重水素を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群から選択される１個以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基に置換または非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の基であってもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007106812000007
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６～２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の基であってもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007106812000008
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007106812000009
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。また１つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。また１つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルヘキシル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。また１つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。また１つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。また１つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。また１つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル（ａｄａｍａｎｔｙｌ）などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 0007106812000010
 などであってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうちの１個以上のヘテロ原子を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書で使用される用語「芳香族環」は、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する縮合単環または縮合多環のみならず、フルオレン環などの複数個の芳香族性を有する縮合単環が隣接した置換基同士が連結されて形成された縮合多環を含むものとして理解される。この時、前記芳香族環の炭素数は６～６０、または６～３０、または６～２０であるが、これらに限定されるものではない。また、前記芳香族環としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、フルオレン環などであり得るが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される用語「ヘテロ環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」は、環形成原子として炭素以外にＯ、Ｎ、およびＳのうちの１個以上のヘテロ原子を含み、分子全体が芳香族性を有するか、または芳香族性を有しないヘテロ縮合単環またはヘテロ縮合多環を意味する。前記ヘテロ環の炭素数は２～６０、または２～３０、または２～２０であるが、これらに限定されるものではない。また、前記ヘテロ環としてはベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環などであり得るが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールシリル基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、上述したヘテロアリールに関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したヘテロアリールに関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したヘテロアリールに関する説明が適用可能である。
本明細書において用語「重水素化されたまたは重水素で置換された」は、各化学式中の少なくとも１つの利用可能な水素が重水素で置換されたことを意味する。具体的には、各化学式または置換基の定義中、重水素で置換されることは、分子内水素が結合する位置のうちの少なくとも１つ以上が重水素で置換されることを意味し、より具体的には、利用可能な水素の少なくとも１０％が重水素によって置換されたことを意味する。一例として、各化学式中の少なくとも２０％、少なくとも３０％、少なくとも４０％、少なくとも５０％、少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも９０％、または１００％重水素化される。
正極と、前記正極に対向して備えられた負極と、前記正極と負極との間に備えられた発光層と、を含み、前記発光層は、下記化学式１で表される第１化合物および下記化学式２で表される第２化合物を含む発光素子を提供する。
本発明に係る有機発光素子は、発光層に特定構造を有する２種の化合物をホスト物質として同時に含み、有機発光素子において効率、駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。
以下、各構成別に本発明を詳しく説明する。
正極および負極
前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ[３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質が好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらに限定されるものではない。
正孔注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて正極と後述する正孔輸送層との間に正孔注入層を含み得る。
前記正孔注入層は、前記正極上に位置し、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質を含む。このような正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。また、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。
前記正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらに限定されるものではない。
正孔輸送層
本発明に係る有機発光素子は、正極と発光層との間に正孔輸送層を含み得る。前記正孔輸送層は、正極または前記正極上に形成された正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質を含む。前記正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などがあるが、これらに限定されるものではない。
電子阻止層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて正孔輸送層と発光層との間に電子阻止層を含み得る。前記電子阻止層は、前記正孔輸送層上に形成され、好ましくは発光層に接して備えられ、正孔移動度を調節し、電子の過剰な移動を防止して正孔と電子の結合確率を高めることによって有機発光素子の効率を改善する役割を果たす層を意味する。前記電子阻止層は電子阻止物質を含み、このような電子阻止物質の例としては、アリールアミン系の有機物などを使用することができるが、これに限定されるものではない。
発光層
本発明に係る有機発光素子は、正極と負極との間に発光層を含み、前記発光層は、前記第１化合物および前記第２化合物をホスト物質として含む。具体的には、前記第１化合物は、電子輸送能力が正孔輸送能力より優れたＮ型ホスト物質として機能し、前記第２化合物は、正孔輸送能力が電子輸送能力より優れたＰ型ホスト物質として機能するので、発光層内の正孔と電子の比率を適切に維持し得る。したがって、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が発光層全体で均等に発光して有機発光素子の発光効率と寿命特性が同時に向上する。
以下、前記第１化合物および前記第２化合物を順次説明する。
（第１化合物）
前記第１化合物は、前記化学式１で表される。具体的には、インドロカルバゾールコアの２個のＮ原子にそれぞれターフェニリル基およびトリアジニル基が置換された構造を有する化合物であって、前記第１化合物は少なくとも１つの重水素Ｄを含むことを特徴とする。
前記第１化合物のターフェニリル基は、分子の非晶質特性を向上させ、かつ分子のガラス転移温度を高めることによって熱的安定性を向上させる役割を果たす。また、前記第１化合物のトリアジニル基は、電子を輸送する能力に優れており、後述するように、正孔を輸送する能力に優れた第２化合物と共に発光層に使用される場合、発光層内にエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）が容易に形成されるようになる。さらに、前記第１化合物は、エキシプレックス形成時にラジカルアニオン状態になるが、この時、前記第１化合物の分子内に含まれている重水素Ｄによって、ラジカルアニオン状態の振動エネルギーが低くなり、安定したエネルギーを有し、これにより、形成されたエキシプレックスもより安定な状態になり得る。
したがって、前記第１化合物は、ｉ）同じ構造に重水素Ｄを含まない化合物、およびｉｉ）インドロカルバゾールコアのＮ原子中の１つにターフェニリル基が置換されない化合物に比べて、向上した熱的安定性および電気化学的安定性を有し、かつ安定なエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）の形成に寄与してドーパントへのエネルギー伝達が効果的に行われるようになる。これにより、前記第１化合物を含む有機発光素子の駆動電圧、発光効率および寿命特性が向上する。
前記化学式１で表される第１化合物は、Ａ構造により下記化学式１Ａまたは下記化学式１Ｂで表される。
具体的には、前記化学式１中、Ａが前記化学式１ａで表される場合、前記第１化合物は下記化学式１Ａで表される：
［化学式１Ａ］
Figure 0007106812000011
 前記化学式１Ａ中、
Ａｒ１、Ａｒ２、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ、ｅおよびｆは前記化学式１で定義した通りであり、
但し、ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆは１以上である。
この時、前記化学式１Ａ中、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ重水素Ｄの置換の個数を意味し、ａ１は０、１、２、３、４または５であり、ｂ１およびｃ１はそれぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０である。
より具体的には、前記化学式１Ａ中、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、フルオレン環、カルバゾール環、またはジベンゾチオフェニル環であり、
ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は非置換、または炭素数１～１０のアルキルおよび炭素数６～２０のアリールからなる群より選択される１または２個の置換基で置換され、
ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆは１～４３である。
例えば、前記化学式１Ａ中、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、フルオレン環、カルバゾール環、またはジベンゾチオフェニル環であり、
ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は非置換、またはメチル、エチル、フェニルおよびナフチルからなる群より選択される１または２個の置換基で置換され、
ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆは１～４３である。
または、前記化学式１中、Ａが前記化学式１ｂで表される場合、前記第１化合物は下記化学式１Ｂで表される：
［化学式１Ｂ］
Figure 0007106812000012
 前記化学式１Ｂ中、
Ａｒ１、Ａｒ２、ａ２、ｂ２、ｃ２、ｄ、ｅおよびｆは前記化学式１で定義した通りであり、
但し、ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆは１以上である。
この時、前記化学式１Ｂ中、ａ２、ｂ２、ｃ２、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ重水素Ｄの置換の個数を意味し、ａ２およびｃ２はそれぞれ独立して、０、１、２、３、４または５であり、ｂ２はそれぞれ独立して、０、１、２または３であり、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０である。
より具体的には、前記化学式１Ｂ中、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、フルオレン環、カルバゾール環、またはジベンゾチオフェニル環であり、
ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は非置換、または炭素数１～１０のアルキルおよび炭素数６～２０のアリールからなる群より選択される１または２個の置換基で置換され、
ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆは１～４３である。
例えば、前記化学式１Ｂ中、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、フルオレン環、カルバゾール環、またはジベンゾチオフェニル環であり、
ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は非置換、またはメチル、エチル、フェニルおよびナフチルからなる群より選択される１または２個の置換基で置換され、
ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆは１～４３である。
または、前記Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つは非置換、または炭素数１～１０のアルキルおよび炭素数６～２０のアリールからなる群より選択される１または２個の置換基で置換されたベンゼン環であり得る。この時、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つがベンゼン環であることが、分子量が過度に大きくなり、蒸着温度が非常に高くなることを防止できるので、有機発光素子の製造工程の面から望ましい。
具体的には、前記Ａｒ１はベンゼン環であり、Ａｒ２－（Ｄ）ｆは下記で構成される群より選択されるいずれか１つであり得る：
Figure 0007106812000013
 前記中、
ｆ１は０～５の整数、すなわち、０、１、２、３、４または５であり、
ｆ２は０～４の整数、すなわち、０、１、２、３または４であり、
ｆ３は０～５の整数、すなわち、０、１、２、３、４または５であり、
ｆ４は０～７の整数、すなわち、０、１、２、３、４、５、６または７であり、
ｆ５は０～７の整数、すなわち、０、１、２、３、４、５、６または７であり、
ｆ６は０～５の整数、すなわち、０、１、２、３、４または５である。
これにより、前記化学式１Ａは、下記化学式１Ａ'で表される：
［化学式１Ａ'］
Figure 0007106812000014
 前記化学式１Ａ'中、
ａ１は０～５の整数であり、
ｂ１およびｃ１はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
ｄは０～１０の整数であり、
ｅは０～５の整数であり、
Ａｒ２－（Ｄ）ｆは、下記で構成される群より選択されるいずれか１つであり、
Figure 0007106812000015
 前記中、
ｆ１は０～５の整数であり、
ｆ２は０～４の整数であり、
ｆ３は０～５の整数であり、
ｆ４は０～７の整数であり、
ｆ５は０～７の整数であり、
ｆ６は０～５の整数であり、
Ｒ１～Ｒ６は重水素であり、
但し、ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆ１は１～３３であり、
ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆ２＋ｆ３は１～３７であり、
ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆ４は１～３５であり、
ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆ５＋ｆ６は１～４０である。
また、前記化学式１Ｂは、下記化学式１Ｂ'で表される：
［化学式１Ｂ'］
Figure 0007106812000016
 前記化学式１Ｂ'中、
ａ２およびｃ２はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
ｂ２は０～３の整数であり、
ｄは０～１０の整数であり、
ｅは０～５の整数であり、
Ａｒ２－（Ｄ）ｆは、下記で構成される群より選択されるいずれか１つであり、
Figure 0007106812000017
 前記中、
ｆ１は０～５の整数であり、
ｆ２は０～４の整数であり、
ｆ３は０～５の整数であり、
ｆ４は０～７の整数であり、
ｆ５は０～７の整数であり、
ｆ６は０～５の整数であり、
Ｒ１～Ｒ６は重水素であり、
但し、ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆ１は１～３３であり、
ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆ２＋ｆ３は１～３７であり、
ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆ４は１～３５であり、
ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆ５＋ｆ６は１～４０である。
また、前記化学式１中、Ａは、下記化学式１ａ－１～化学式１ａ－９および化学式１ｂ－１～化学式１ｂ－６のうちのいずれか１つで表される：
Figure 0007106812000018
Figure 0007106812000019
 前記化学式１ａ－１～化学式１ａ－９および化学式１ｂ－１～化学式１ｂ－６中、
ａ１、ｂ１、ｃ１、ａ２、ｂ２、ｃ２、ｄ、ｅおよびｆは前記化学式１で定義した通りである。
したがって、前記化学式１中、Ａが前記化学式１ａ－１～化学式１ａ－９のうちの１つの場合、前記第１化合物は、下記化学式１Ａ－１～化学式１Ａ－９のうちのいずれか１つで表される：
Figure 0007106812000020
Figure 0007106812000021
 前記化学式１Ａ－１～化学式１Ａ－９中、
Ａｒ１、Ａｒ２、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ、ｅおよびｆは前記化学式１で定義した通りであり、
但し、ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆは１～４３である。
または、前記化学式１中、Ａが１ｂ－１～１ｂ－６のうちの１つの場合、前記第１化合物は、それぞれ下記化学式１Ｂ－１～化学式１Ｂ－６のうちのいずれか１つで表される：
Figure 0007106812000022
 前記化学式１Ｂ－１～化学式１Ｂ－９中、
Ａｒ１、Ａｒ２、ａ２、ｂ２、ｃ２、ｄ、ｅおよびｆは前記化学式１で定義した通りであり、
但し、ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆは１～４３である。
前記化学式１で表される化合物の代表的な例は下記の通りである：
Figure 0007106812000023
Figure 0007106812000024
 前記化学式Ｈ１－１－１～化学式Ｈ１－１－９中、
ａ１、ｂ１、ｃ１およびｄは前記化学式１で定義した通りであり、
ｅおよびｆ１はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
但し、ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆ１は１～３３であり、
Figure 0007106812000025
 前記化学式Ｈ１－１－１０～化学式Ｈ１－１－１５中、
ａ２、ｂ２、ｃ２およびｄは前記化学式１で定義した通りであり、
ｅおよびｆ１はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
但し、ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆ１は１～３３であり、
Figure 0007106812000026
Figure 0007106812000027
Figure 0007106812000028
Figure 0007106812000029
 前記化学式Ｈ１－２－１～化学式Ｈ１－２－９および化学式Ｈ１－３－１～化学式Ｈ１－３－９中、
ａ１、ｂ１、ｃ１およびｄは前記化学式１で定義した通りであり、
ｅは０～５の整数であり、
ｆ２は０～４の整数であり、
ｆ３は０～５の整数であり、
ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆ２＋ｆ３は１～３７であり、
Figure 0007106812000030
Figure 0007106812000031
 前記化学式Ｈ１－２－１０～化学式Ｈ１－２－１５および化学式Ｈ１－３－１０～化学式Ｈ１－３－１５中、
ａ２、ｂ２、ｃ２およびｄは前記化学式１で定義した通りであり、
ｅは０～５の整数であり、
ｆ２は０～４の整数であり、
ｆ３は０～５の整数であり、
ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆ２＋ｆ３は１～３７であり、
Figure 0007106812000032
Figure 0007106812000033
Figure 0007106812000034
Figure 0007106812000035
Figure 0007106812000036
Figure 0007106812000037
Figure 0007106812000038
Figure 0007106812000039
Figure 0007106812000040
Figure 0007106812000041
Figure 0007106812000042
Figure 0007106812000043
Figure 0007106812000044
Figure 0007106812000045
Figure 0007106812000046
Figure 0007106812000047
Figure 0007106812000048
Figure 0007106812000049
Figure 0007106812000050
Figure 0007106812000051
Figure 0007106812000052
Figure 0007106812000053
Figure 0007106812000054
Figure 0007106812000055
 前記化学式Ｈ１－４－１～Ｈ１－４－９、Ｈ１－５－１～Ｈ１－５－９、Ｈ１－６－１～Ｈ１－６－９、Ｈ１－７－１～Ｈ１－７－９、Ｈ１－８－１～Ｈ１－８－９、Ｈ１－９－１～Ｈ１－９－９、Ｈ１－１０－１～Ｈ１－１０－９、Ｈ１－１１－１～Ｈ１－１１－９、Ｈ１－１２－１～Ｈ１－１２－９、Ｈ１－１３－１～Ｈ１－１３－９、Ｈ１－１４－１～Ｈ１－１４－９およびＨ１－１５－１～Ｈ１－１５－９中、
ａ１、ｂ１、ｃ１およびｄは前記化学式１で定義した通りであり、
ｅは０～５の整数であり、
ｆ４は０～７の整数であり、
ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆ４は１～３５であり、
Figure 0007106812000056
Figure 0007106812000057
Figure 0007106812000058
Figure 0007106812000059
Figure 0007106812000060
Figure 0007106812000061
Figure 0007106812000062
Figure 0007106812000063
Figure 0007106812000064
Figure 0007106812000065
Figure 0007106812000066
Figure 0007106812000067
 前記化学式Ｈ１－４－１０～Ｈ１－４－１５、Ｈ１－５－１０～Ｈ１－５－１５、Ｈ１－６－１０～Ｈ１－６－１５、Ｈ１－７－１０～Ｈ１－７－１５、Ｈ１－８－１０～Ｈ１－８－１５、Ｈ１－９－１０～Ｈ１－９－１５、Ｈ１－１０－１０～Ｈ１－１０－１５、Ｈ１－１１－１０～Ｈ１－１１－１５、Ｈ１－１２－１０～Ｈ１－１２－１５、Ｈ１－１３－１０～Ｈ１－１３－１５、Ｈ１－１４－１０～Ｈ１－１４－１５およびＨ１－１５－１０～Ｈ１－１５－１５中、
ａ２、ｂ２、ｃ２およびｄは前記化学式１で定義した通りであり、
ｅは０～５の整数であり、
ｆ４は０～７の整数であり、
ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆ４は１～３５であり、
Figure 0007106812000068
Figure 0007106812000069
Figure 0007106812000070
Figure 0007106812000071
Figure 0007106812000072
Figure 0007106812000073
Figure 0007106812000074
Figure 0007106812000075
 前記化学式Ｈ１－１６－１～Ｈ１－１６－９、Ｈ１－１７－１～Ｈ１－１７－９、Ｈ１－１８－１～Ｈ１－１８－９およびＨ１－１９－１～Ｈ１－１９－９中、
ａ１、ｂ１、ｃ１およびｄは前記化学式１で定義した通りであり、
ｅは０～５の整数であり、
ｆ５は０～７の整数であり、
ｆ６は０～５の整数であり、
ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆ５＋ｆ６は１～４０であり、
Figure 0007106812000076
Figure 0007106812000077
Figure 0007106812000078
Figure 0007106812000079
 前記化学式Ｈ１－１６－１０～Ｈ１－１６－１５、Ｈ１－１７－１０～Ｈ１－１７－１５、Ｈ１－１８－１０～Ｈ１－１８－１５およびＨ１－１９－１０～Ｈ１－１９－１５中、
ａ２、ｂ２、ｃ２およびｄは前記化学式１で定義した通りであり、
ｅは０～５の整数であり、
ｆ５は０～７の整数であり、
ｆ６は０～５の整数であり、
ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆ５＋ｆ６は１～４０である。
一方、前記化学式１で表される化合物は、一例として、下記反応式１のような製造方法で製造することができる。
［反応式１］
Figure 0007106812000080
 前記反応式１中、Ｘはそれぞれ独立して、ハロゲンであり、好ましくは、臭素または塩素であり、他の置換基に対する定義は先に説明した通りである。
具体的には、前記化学式１で表される化合物は、アミン置換反応により出発物質ＳＭ１およびＳＭ２が結合して製造される。このようなアミン置換反応は、それぞれパラジウム触媒および塩基の存在下で行うことが好ましい。また、前記アミン置換反応のための反応基は適宜変更することができ、化学式１で表される化合物の製造方法は、後述する製造例でさらに具体化される。
（第２化合物）
前記第２化合物は、前記化学式２で表される。具体的には、前記第２化合物は、ビスカルバゾール系構造を有し、ドーパント物質として正孔を効率的に伝達することができ、これにより、電子輸送能力に優れた前記第１化合物と共に発光層内での正孔と電子の再結合確率を高めることができる。
前記化学式２中、２個のカルバゾール構造の結合位置を表示すると、下記の通りである：
［化学式２］
Figure 0007106812000081
 前記化学式２中、
各置換基に対する説明は上述した通りであり、
２個のカルバゾール構造を連結する単結合は、
左側のカルバゾール構造の＊１位の炭素、２位の炭素、＊３位の炭素および＊４位の炭素のうちのいずれか１つと、
右側のカルバゾール構造の＊１'位の炭素、＊２'位の炭素、＊３'位の炭素および＊４'位の炭素のうちのいずれか１つと連結される。
より具体的には、前記第２化合物は、左側のカルバゾール構造および右側のカルバゾール構造において、（＊１位の炭素、＊１'位の炭素）、（＊２位の炭素、＊２'位の炭素）、（＊３位の炭素、＊３'位の炭素）、または（＊４位の炭素、＊４'位の炭素）同士が連結されて結合する。
一実施形態によれば、前記第２化合物は、（左側のカルバゾール構造の＊３位の炭素、右側のカルバゾール構造の＊３'位の炭素）が結合した構造である、下記化学式２'で表される：
［化学式２'］
Figure 0007106812000082
 前記化学式２'中、
Ａｒ'１、Ａｒ'２、Ｒ'１、Ｒ'２、ｒおよびｓは前記化学式２で定義した通りである。
また、前記化学式２中、Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、炭素数６～２０のアリール、またはＮ、ＯおよびＳのうちの１個のヘテロ原子を含む炭素数２～２０のヘテロアリールであり、
ここで、Ａｒ'１は非置換、または重水素および炭素数６～２０のアリールからなる群より選択される１個以上の置換基で置換される。
例えば、Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、
ここで、Ａｒ'１は非置換、または重水素および炭素数６～２０のアリールからなる群より選択される１個以上の置換基で置換される。
この時、Ａｒ'１およびＡｒ'２のうちの少なくとも１つはフェニルまたはビフェニリルであり得る。
また、前記化学式２中、Ｒ'１およびＲ'２はそれぞれ独立して、水素、重水素、または炭素数６～２０のアリールであり得る。
例えば、Ｒ'１およびＲ'２はそれぞれ独立して、水素、重水素、またはフェニルであり得るが、これらに限定されるものではない。
また、Ｒ'１およびＲ'２の個数をそれぞれ表す、ｒおよびｓはそれぞれ独立して、０、１、２、３、４、５、６または７である。
より具体的には、ｒおよびｓはそれぞれ独立して、０、１または７である。
例えば、ｒ＋ｓは０または１である。
前記化学式２で表される化合物の代表的な例は下記の通りである：
Figure 0007106812000083
Figure 0007106812000084
Figure 0007106812000085
Figure 0007106812000086
Figure 0007106812000087
Figure 0007106812000088
Figure 0007106812000089
Figure 0007106812000090
一方、前記化学式２で表される化合物は、一例として、下記反応式２のような製造方法で製造することができる。
［反応式２］
Figure 0007106812000091
 前記反応式２中、Ｘはそれぞれ独立して、ハロゲンであり、好ましくは、臭素または塩素であり、他の置換基に対する定義は先に説明した通りである。
具体的には、前記化学式２で表される化合物は、アミン置換反応により出発物質ＳＭ３およびＳＭ４が結合して製造される。このようなアミン置換反応は、それぞれパラジウム触媒および塩基の存在下で行うことが好ましい。また、前記アミン置換反応のための反応基は適宜変更することができ、化学式２で表される化合物の製造方法は、後述する製造例でさらに具体化される。
また、前記発光層内に、前記２種のホスト物質である前記第１化合物と前記第２化合物は１０：９０～９０：１０の重量比で含まれる。より具体的には、前記発光層内に前記第１化合物と前記第２化合物は１０：９０～５０：５０の重量比、または２０：８０～５０：５０の重量比で含まれる。この時、発光層内における安定したエキシプレックスの形成の面から前記発光層内に前記第１化合物と前記第２化合物は３０：７０の重量比で含まれる。
一方、前記発光層は、前記２種のホスト物質以外にドーパント物質をさらに含み得る。このようなドーパント物質としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
正孔阻止層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて発光層と後述する電子輸送層との間に正孔阻止層を含み得る。前記正孔阻止層は、発光層上に形成され、好ましくは発光層に接して備えられ、電子移動度を調節し、正孔の過剰な移動を防止して正孔と電子の結合確率を高めることによって有機発光素子の効率を改善する役割を果たす層を意味する。前記正孔阻止層は正孔阻止物質を含み、このような正孔阻止物質の例としては、トリアジンを含むアジン類誘導体；トリアゾール誘導体；オキサジアゾ－ル誘導体；フェナントロリン誘導体；ホスフィンオキシド誘導体などの電子吸引基が導入された化合物を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
電子輸送層
前記電子輸送層は、前記発光層と負極との間に形成され、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する役割を果たす。前記電子輸送層は電子輸送物質を含み、このような電子輸送物質としては、負極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。
具体的な電子注入および輸送物質の例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体；トリアジン誘導体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。または、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などと共に使用することもできるが、これらに限定されない。
電子注入層
本発明に係る有機発光素子は、必要に応じて電子輸送層と負極との間に電子注入層を含み得る。
前記電子注入層は、前記電子輸送層と負極との間に位置し、負極から電子を注入する役割を果たす。前記電子注入層は電子注入物質を含み、このような電子注入物質としては電子を輸送する能力を有し、かつ発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、薄膜形成能力に優れた物質が好適である。
前記電子注入物質の具体的な例としては、イッテルビウム（Ｙｂ）、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
有機発光素子
本発明に係る有機発光素子の構造を図１および図２に示す。図１は、基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。この構造において、前記第１化合物および前記第２化合物は、前記発光層に含まれる。
図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子阻止層７、発光層３、正孔阻止層８、電子輸送層９、電子注入層１０、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。この構造において、前記第１化合物および前記第２化合物は、前記発光層に含まれる。
本発明に係る有機発光素子は、上述した構成を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に上述した各層を形成した後、その上に負極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。この方法以外にも、基板上に、負極物質から有機物層、正極物質を順次蒸着させて有機発光素子を作ることができる。また、発光層は、ホストおよびドーパントを真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって形成され得る。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
この方法以外にも、基板上に負極物質から有機物層、正極物質を順次蒸着させて有機発光素子を作ることができる（国際公開第２００３／０１２８９０号）。但し、製造方法は、これらに限定されるものではない。
一方、本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であり得る。
以下、有機発光素子の製造について、実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示したものに過ぎず、これによって本発明の範囲が限定されるものではない。
製造例：化合物の合成
製造例１－１：化合物１－１の合成
段階１）化合物１－１－ａの合成
Figure 0007106812000092
 窒素雰囲気で１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール（１５．０ｇ、５８．５ｍｍｏｌ）と化合物ａ（１９．９ｇ、６４．４ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌに入れて、攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（８．４ｇ、８７．８ｍｍｏｌ）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．９ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を投入した。９時間反応後、常温に冷却し、クロロホルムと水を利用して有機層を分離した後、有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１－１－ａを２０．７ｇ（収率７３％）製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８６
段階２）化合物１－１の合成
Figure 0007106812000093
 窒素雰囲気で化合物１－１－ａ（１５．０ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）と中間体Ａ（９．３ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌに入れて、攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．５ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に冷却し、クロロホルムと水を利用して有機層を分離した後、有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物１－１を９．１ｇ（収率４１％）製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２２
製造例１－２：化合物１－２の合成
Figure 0007106812000094
 製造例１－１で、化合物ａを化合物ｂに、中間体Ａを中間体Ｂに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２７
製造例１－３：化合物１－３の合成
Figure 0007106812000095
 製造例１－１で、化合物ａを化合物ｃに、中間体Ａを中間体Ｃに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０２
製造例１－４：化合物１－４の合成
Figure 0007106812000096
 製造例１－１で、化合物ａを化合物ｄに、中間体Ａを中間体Ｄに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０６
製造例１－５：化合物１－５の合成
Figure 0007106812000097
 製造例１－１で、化合物ａを化合物ｅに、中間体Ａを中間体Ｅに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２７
製造例１－６：化合物１－６の合成
Figure 0007106812000098
 製造例１－１で、化合物ａを化合物ｆに、中間体Ａを中間体Ｂに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３５
製造例１－７：化合物１－７の合成
Figure 0007106812000099
 製造例１－１で、化合物ａを化合物ｇに、中間体Ａを中間体Ｆに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１８
製造例１－８：化合物１－８の合成
Figure 0007106812000100
 製造例１－１で、化合物ａを化合物ｈに、中間体Ａを中間体Ｇに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１７
製造例１－９：化合物１－９の合成
Figure 0007106812000101
 製造例１－１で、化合物ａを化合物ｅに、中間体Ａを中間体Ｈに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－９を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３０
製造例１－１０：化合物１－１０の合成
Figure 0007106812000102
 製造例１－１で、化合物ａを化合物ｃに、中間体Ａを中間体Ｉに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－１０を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９００
製造例１－１１：化合物１－１１の合成
Figure 0007106812000103
 製造例１－１で、化合物ａを化合物ｉに、中間体Ａを中間体Ｊに変更して使用したことを除いては、化合物１－１の製造方法と同様の方法で化合物１－１１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４３
製造例１－１２：化合物１－１２の合成
段階１）化合物１－１２－ａの合成
Figure 0007106812000104
 窒素雰囲気で化合物１－９－ａ（１５．０ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）と化合物Ｅ（９．１ｇ、３４ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌに入れて、攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．５ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却し、クロロホルムと水を利用して有機層を分離した後、有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１－１２－ａを１４．０ｇ（収率６３％）製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１７
段階２）化合物１－１２の合成
Figure 0007106812000105
 シェーカーチューブに化合物１－１２－ａ（１０．０ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、ＰｔＯ２（１．０ｇ、４．２ｍｍｏｌ）、Ｄ２Ｏ ７０ｍｌを入れた後、チューブを密封し、２５０℃、６００ｐｓｉで１２時間加熱した。反応が終了したらクロロホルムを入れて、反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮して試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物１－１２を３．８ｇ（収率３６％）製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５０
製造例２－１：化合物２－１の合成
段階１）化合物２－１－ａの合成
Figure 0007106812000106
 窒素雰囲気で３－ブロモ－９Ｈ－カルバゾール（１５．０ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）と９－フェニル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール（２４．８ｇ、６７．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３００ｍｌに入れて、攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（３３．７ｇ、２４３．８ｍｍｏｌ）を水１０１ｍｌに溶かして投入して十分に攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．１ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却し、有機層と水層を分離した後、有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２－１－ａを１５．２ｇ（収率６１％）製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１０
段階２）化合物２－１の合成
Figure 0007106812000107
 窒素雰囲気で化合物２－１－ａ（１５．０ｇ、３６．７ｍｍｏｌ）と４－ブロモ－１，１'－ビフェニル（９．４ｇ、４０．４ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌに入れて、攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．３ｇ、５５．１ｍｍｏｌ）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却し、クロロホルムと水を利用して有機層を分離した後、有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物２－１を９．７ｇ（収率４７％）製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６２
製造例２－２：化合物２－２の合成
Figure 0007106812000108
 製造例２－１で、９－フェニル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾールを９－（［１，１'－ビフェニル］－４－イル）－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾールに、４－ブロモ－１，１'－ビフェニルを２－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランに変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同様の方法で化合物２－２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２
製造例２－３：化合物２－３の合成
Figure 0007106812000109
 製造例２－１で、９－フェニル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾールを９－（［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾールに、４－ブロモ－１，１'－ビフェニルを２－クロロ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレンに変更して使用したことを除いては、化合物２－１の製造方法と同様の方法で化合物２－３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７８
実施例１：有機発光素子の製造
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，４００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
このように準備されたＩＴＯ透明電極上に、下記９５重量％のＨＴ－Ａと５重量％のＰＤを１００Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成し、次に、ＨＴ－Ａ物質のみを１１５０Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。その上に電子阻止層として下記ＨＴ－Ｂを４５０Åの厚さに熱真空蒸着した。
次に、前記電子阻止層上に、３５０Åの厚さにホスト物質である前記製造例１－１で製造した化合物１－１および前記製造例２－１で製造した化合物２－１とドーパント物質であるＧＤを９２：８の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。この時、ホスト物質である前記化合物１－１と前記化合物２－１の重量比は３０：７０であった。
次に、正孔阻止層として下記ＥＴ－Ａを５０Åの厚さに真空蒸着した。次に、電子輸送層として、下記ＥＴ－ＢとＬｉｑを１：１の比率で３００Åの厚さに熱真空蒸着し、次に、電子注入層としてＹｂを１０Åの厚さに真空蒸着した。
前記電子注入層上にマグネシウムと銀を１：４の比率で１５０Åの厚さに蒸着して負極を形成して、有機発光素子を製造した。
Figure 0007106812000110
上記の過程で、有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持し、マグネシウムと銀の蒸着速度は２Å／ｓｅｃを維持し、蒸着時の真空度は２×１０－７～５×１０－６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
実施例２～実施例２４および比較例１～比較例１４
ホスト物質を下記表１のとおり変更したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で、実施例２～実施例２４および比較例１～比較例１４の有機発光素子をそれぞれ製作した。この時、ホストとして２種の化合物の混合物を用いた場合、括弧内はホスト化合物間の重量比を意味する。
前記実施例および比較例で使用された化合物は下記の通りである：
Figure 0007106812000111
Figure 0007106812000112
Figure 0007106812000113
実験例１：素子特性評価
前記実施例１～実施例２４および比較例１～比較例１４で製作された有機発光素子を１２０℃のオーブンで３０分間熱処理した後、取り出して、電流を印加して電圧、効率、寿命（Ｔ９５）を測定し、その結果を下記表１および表２に示す。この時、電圧および効率は１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加して測定し、Ｔ９５は、電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２で初期輝度が９５％に低下するまでの時間（ｈｒ）を意味する。
Figure 0007106812000114
Figure 0007106812000115
上記表１および表２に示すように、発光層のホスト物質として、前記化学式１で表される第１化合物および前記化学式２で表される第２化合物を同時に用いた実施例の有機発光素子は、前記化学式１および化学式２で表される化合物のうちの１つのみを採用するか、または両方とも採用しない比較例の有機発光素子に比べて、同等または優れた発光効率、低い駆動電圧および顕著に向上した寿命特性を示した。
具体的には、比較例８、比較例９、比較例１１および比較例１２を見てみると、前記第１化合物を採用した素子は、インドロカルバゾールコアのＮ原子のうちの１つにターフェニリル基が置換されない化合物ＧＨ－ＡおよびＧＨ－Ｂを採用した素子に比べて、駆動電圧、発光効率および寿命特性が全て向上した特性を有することが分かった。これは、ターフェニリル基を含まない化合物の場合、熱処理時の熱による損傷によって素子特性が低下したとみなされる。また、比較例１０、比較例１３および比較例１４を見てみると、前記第１化合物を採用した素子は、ターフェニリル置換基を持っていても、重水素で置換されない化合物ＧＨ－Ｃを採用した素子に比べて、顕著に長い寿命を示すことが分かった。これは、分子内の重水素Ｄが含まれていない場合、ホスト物質のラジカルアニオン状態が不安定で、発光層内の形成されたエキシプレックスが不安定な状態を示すためであるとみなされる。
したがって、有機発光素子のホスト物質として、前記第１化合物と前記第２化合物を同時に採用する場合、有機発光素子の駆動電圧、発光効率および／または寿命特性を向上させることができることを確認することができた。これは、一般に、有機発光素子の発光効率および寿命特性は互いにトレードオフ（Ｔｒａｄｅ－ｏｆｆ）の関係を有することを考慮すると、本発明の化合物間の組み合わせを採用した有機発光素子は、比較例の素子に比べて顕著に向上した素子特性を示すものとみなされる。
１ 基板
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 電子阻止層
８ 正孔阻止層
９ 電子輸送層
１０ 電子注入層

Claims (12)

  1. 正極と、
    前記正極に対向して備えられた負極と、
    前記正極と負極との間に備えられた発光層と、を含み、
    前記発光層は、下記化学式１で表される第１化合物および下記化学式２で表される第２化合物を含む、有機発光素子：
    ［化学式１］
    Figure 0007106812000116
     前記化学式１中、
    Ａは、下記化学式１ａまたは１ｂで表され、
    Figure 0007106812000117
     前記化学式１ａおよび化学式１ｂ中、
    ａ１、ａ２およびｃ２はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
    ｂ１およびｃ１はそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
    ｂ２は０～３の整数であり、
    Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、炭素数６～６０の芳香族環またはＮ、ＯおよびＳのうちの１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロ芳香族環であり、
    ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は非置換、または炭素数１～６０のアルキル；炭素数６～６０のアリール；およびＮ、ＯおよびＳのうちの１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールからなる群より選択される１個以上の置換基で置換され、
    Ｄは重水素を意味し、
    ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ独立して、０～１０の整数であり、
    但し、ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆが１以上であるか；またはａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆが１以上であり、
    ［化学式２］
    Figure 0007106812000118
     前記化学式２中、
    Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳのうちの１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    Ｒ'１およびＲ'２はそれぞれ独立して、水素；重水素；炭素数１～６０のアルキル；炭素数６～６０のアリール；またはＮ、ＯおよびＳのうちの１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリールであり、
    ｒおよびｓはそれぞれ独立して、０～７の整数である。
  2. 前記第１化合物は、下記化学式１Ａまたは１Ｂで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    ［化学式１Ａ］
    Figure 0007106812000119
     前記化学式１Ａ中、
    Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、フルオレン環、カルバゾール環、またはジベンゾチオフェニル環であり、
    ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は非置換、または炭素数１～１０のアルキルおよび炭素数６～２０のアリールからなる群より選択される１または２個の置換基で置換され、
    ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆは１～４３であり、
    ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ、ｅおよびｆは請求項１で定義した通りであり、
    ［化学式１Ｂ］
    Figure 0007106812000120
     前記化学式１Ｂ中、
    Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、フルオレン環、カルバゾール環、またはジベンゾチオフェニル環であり、
    ここで、Ａｒ１およびＡｒ２は非置換、または炭素数１～１０のアルキルおよび炭素数６～２０のアリールからなる群より選択される１または２個の置換基で置換され、
    ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆは１～４３であり、
    ａ２、ｂ２、ｃ２、ｄ、ｅおよびｆは請求項１で定義した通りである。
  3. Ａｒ１はベンゼン環であり、Ａｒ２－（Ｄ）ｆは下記で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１または２に記載の有機発光素子：
    Figure 0007106812000121
     前記中、
    ｆ１は０～５の整数であり、
    ｆ２は０～４の整数であり、
    ｆ３は０～５の整数であり、
    ｆ４は０～７の整数であり、
    ｆ５は０～７の整数であり、
    ｆ６は０～５の整数である。
  4. Ａは、下記化学式１ａ－１～化学式１ａ－９および化学式１ｂ－１～化学式１ｂ－６のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 0007106812000122
    Figure 0007106812000123
     前記化学式１ａ－１～化学式１ａ－９および化学式１ｂ－１～化学式１ｂ－６中、
    ａ１、ｂ１、ｃ１、ａ２、ｂ２、ｃ２、ｄ、ｅおよびｆは請求項１で定義した通りである。
  5. 前記第１化合物は、下記化合物からなる群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 0007106812000124
    Figure 0007106812000125
     前記化学式Ｈ１－１－１～化学式Ｈ１－１－９中、
    ａ１、ｂ１、ｃ１およびｄは請求項１で定義した通りであり、
    ｅおよびｆ１はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
    但し、ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆ１は１～３３であり、
    Figure 0007106812000126
     前記化学式Ｈ１－１－１０～化学式Ｈ１－１－１５中、
    ａ２、ｂ２、ｃ２およびｄは請求項１で定義した通りであり、
    ｅおよびｆ１はそれぞれ独立して、０～５の整数であり、
    但し、ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆ１は１～３３であり、
    Figure 0007106812000127
    Figure 0007106812000128
    Figure 0007106812000129
    Figure 0007106812000130
     前記化学式Ｈ１－２－１～化学式Ｈ１－２－９および化学式Ｈ１－３－１～化学式Ｈ１－３－９中、
    ａ１、ｂ１、ｃ１およびｄは請求項１で定義した通りであり、
    ｅは０～５の整数であり、
    ｆ２は０～４の整数であり、
    ｆ３は０～５の整数であり、
    ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆ２＋ｆ３は１～３７であり、
    Figure 0007106812000131
    Figure 0007106812000132
     前記化学式Ｈ１－２－１０～化学式Ｈ１－２－１５および化学式Ｈ１－３－１０～化学式Ｈ１－３－１５中、
    ａ２、ｂ２、ｃ２およびｄは請求項１で定義した通りであり、
    ｅは０～５の整数であり、
    ｆ２は０～４の整数であり、
    ｆ３は０～５の整数であり、
    ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆ２＋ｆ３は１～３７であり、
    Figure 0007106812000133
    Figure 0007106812000134
    Figure 0007106812000135
    Figure 0007106812000136
    Figure 0007106812000137
    Figure 0007106812000138
    Figure 0007106812000139
    Figure 0007106812000140
    Figure 0007106812000141
    Figure 0007106812000142
    Figure 0007106812000143
    Figure 0007106812000144
    Figure 0007106812000145
    Figure 0007106812000146
    Figure 0007106812000147
    Figure 0007106812000148
    Figure 0007106812000149
    Figure 0007106812000150
    Figure 0007106812000151
    Figure 0007106812000152
    Figure 0007106812000153
    Figure 0007106812000154
    Figure 0007106812000155
    Figure 0007106812000156
     前記化学式Ｈ１－４－１～Ｈ１－４－９、Ｈ１－５－１～Ｈ１－５－９、Ｈ１－６－１～Ｈ１－６－９、Ｈ１－７－１～Ｈ１－７－９、Ｈ１－８－１～Ｈ１－８－９、Ｈ１－９－１～Ｈ１－９－９、Ｈ１－１０－１～Ｈ１－１０－９、Ｈ１－１１－１～Ｈ１－１１－９、Ｈ１－１２－１～Ｈ１－１２－９、Ｈ１－１３－１～Ｈ１－１３－９、Ｈ１－１４－１～Ｈ１－１４－９およびＨ１－１５－１～Ｈ１－１５－９中、
    ａ１、ｂ１、ｃ１およびｄは請求項１で定義した通りであり、
    ｅは０～５の整数であり、
    ｆ４は０～７の整数であり、
    ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆ４は１～３５であり、
    Figure 0007106812000157
    Figure 0007106812000158
    Figure 0007106812000159
    Figure 0007106812000160
    Figure 0007106812000161
    Figure 0007106812000162
    Figure 0007106812000163
    Figure 0007106812000164
    Figure 0007106812000165
    Figure 0007106812000166
    Figure 0007106812000167
    Figure 0007106812000168
     前記化学式Ｈ１－４－１０～Ｈ１－４－１５、Ｈ１－５－１０～Ｈ１－５－１５、Ｈ１－６－１０～Ｈ１－６－１５、Ｈ１－７－１０～Ｈ１－７－１５、Ｈ１－８－１０～Ｈ１－８－１５、Ｈ１－９－１０～Ｈ１－９－１５、Ｈ１－１０－１０～Ｈ１－１０－１５、Ｈ１－１１－１０～Ｈ１－１１－１５、Ｈ１－１２－１０～Ｈ１－１２－１５、Ｈ１－１３－１０～Ｈ１－１３－１５、Ｈ１－１４－１０～Ｈ１－１４－１５およびＨ１－１５－１０～Ｈ１－１５－１５中、
    ａ２、ｂ２、ｃ２およびｄは請求項１で定義した通りであり、
    ｅは０～５の整数であり、
    ｆ４は０～７の整数であり、
    ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆ４は１～３５であり、
    Figure 0007106812000169
    Figure 0007106812000170
    Figure 0007106812000171
    Figure 0007106812000172
    Figure 0007106812000173
    Figure 0007106812000174
    Figure 0007106812000175
    Figure 0007106812000176
     前記化学式Ｈ１－１６－１～Ｈ１－１６－９、Ｈ１－１７－１～Ｈ１－１７－９、Ｈ１－１８－１～Ｈ１－１８－９およびＨ１－１９－１～Ｈ１－１９－９中、
    ａ１、ｂ１、ｃ１およびｄは請求項１で定義した通りであり、
    ｅは０～５の整数であり、
    ｆ５は０～７の整数であり、
    ｆ６は０～５の整数であり、
    ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ＋ｅ＋ｆ５＋ｆ６は１～４０であり、
    Figure 0007106812000177
    Figure 0007106812000178
    Figure 0007106812000179
    Figure 0007106812000180
     前記化学式Ｈ１－１６－１０～Ｈ１－１６－１５、Ｈ１－１７－１０～Ｈ１－１７－１５、Ｈ１－１８－１０～Ｈ１－１８－１５およびＨ１－１９－１０～Ｈ１－１９－１５中、
    ａ２、ｂ２、ｃ２およびｄは請求項１で定義した通りであり、
    ｅは０～５の整数であり、
    ｆ５は０～７の整数であり、
    ｆ６は０～５の整数であり、
    ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ＋ｅ＋ｆ５＋ｆ６は１～４０である。
  6. 前記第２化合物は、下記化学式２'で表される、請求項１から５のいずれか一項に記載の有機発光素子：
    ［化学式２'］
    Figure 0007106812000181
     前記化学式２'中、
    Ａｒ'１、Ａｒ'２、Ｒ'１、Ｒ'２、ｒおよびｓは請求項１で定義した通りである。
  7. Ａｒ'１およびＡｒ'２はそれぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、
    ここで、Ａｒ'１は非置換、または重水素および炭素数６～２０のアリールからなる群より選択される１個以上の置換基で置換される、請求項１から６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  8. Ａｒ'１およびＡｒ'２のうちの少なくとも１つは、フェニルまたはビフェニリルである、請求項１から７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  9. Ｒ'１およびＲ'２はそれぞれ独立して、水素、重水素またはフェニルである、請求項１から８のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  10. ｒ＋ｓは０または１である、請求項１から９のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  11. 前記第２化合物は、下記化合物からなる群より選択されるいずれか１つである、請求項１から５のいずれか一項に記載の有機発光素子：
    Figure 0007106812000182
    Figure 0007106812000183
    Figure 0007106812000184
    Figure 0007106812000185
    Figure 0007106812000186
    Figure 0007106812000187
    Figure 0007106812000188
    Figure 0007106812000189
  12. 前記発光層内の前記第１化合物および前記第２化合物は、１０：９０～９０：１０の重量比で含まれる、請求項１から１１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
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