KR20220095942A - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220095942A KR20220095942A KR1020200187970A KR20200187970A KR20220095942A KR 20220095942 A KR20220095942 A KR 20220095942A KR 1020200187970 A KR1020200187970 A KR 1020200187970A KR 20200187970 A KR20200187970 A KR 20200187970A KR 20220095942 A KR20220095942 A KR 20220095942A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- compound
- Prior art date
Links
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 75
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 110
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 46
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 22
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 7
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 6
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 42
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 42
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 14
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 13
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- 101100446506 Mus musculus Fgf3 gene Proteins 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101000767160 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) Intracellular protein transport protein USO1 Proteins 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NSNKTSSANPWFJA-UHFFFAOYSA-N 11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC1=C2NC2=CC=CC=C12 NSNKTSSANPWFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JKHCVYDYGWHIFJ-UHFFFAOYSA-N Clc1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 Chemical compound Clc1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 JKHCVYDYGWHIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- 102000008016 Eukaryotic Initiation Factor-3 Human genes 0.000 description 3
- 108010089790 Eukaryotic Initiation Factor-3 Proteins 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100317378 Mus musculus Wnt3 gene Proteins 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOPQERQQZZREDR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-diphenylbenzene Chemical compound C=1C(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 IOPQERQQZZREDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLECYOQFQXJYBC-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-phenylbenzene Chemical group FC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KLECYOQFQXJYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXYICUMSYKIABQ-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NXYICUMSYKIABQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUIMTLZDMCNYGY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QUIMTLZDMCNYGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDDLYMAQMEZDS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1(C)C2=CC=CC=C2C2=C1C=C(C=C2)C1=CC=CC(=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CUDDLYMAQMEZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRMZKCQCINEBEI-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-1-iodobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1I XRMZKCQCINEBEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010017443 B 43 Proteins 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 1
- VRVKAVGMBQDZIN-UHFFFAOYSA-N C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C=1C=CC=C2C=CC(NC=12)=O Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=C(C=C1)C=1C=CC=C2C=CC(NC=12)=O VRVKAVGMBQDZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700042658 GAP-43 Proteins 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ADXHZBZHVRZDEK-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(9,9-dimethylfluoren-4-yl)-9,9'-spirobi[fluorene]-2-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)C2=C1C(N(C=1C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=CC=C4C3=CC=1)C1=CC=CC3=C1C1=CC=CC=C1C3(C)C)=CC=C2 ADXHZBZHVRZDEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1 및 화학식 2에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1 및 화학식 2에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Ra 이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2의 *와 각각 연결되고,
*은 연결 지점이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
La, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra, 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.
다른 구현예에 따르면, 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
상기 제1 화합물은 전술한 바와 같고, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 하기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수 이고;
[화학식 4] [화학식 5]
상기 화학식 4 및 5에서,
Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
b1* 내지 b4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-Lb-Rc 이고,
화학식 4의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 5의 *와 각각 연결되고,
*은 연결 지점이고,
Lb, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rc 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 내지 도 4는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현된다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Ra 이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2의 *와 각각 연결되고,
*은 연결 지점이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
La, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra, 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.
화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 화합물은 인돌로카바졸 코어의 N 방향 치환기 중 하나는 치환 또는 비치환된 트리아진기이고, 다른 하나는 페닐렌을 중심으로 ortho 방향으로 페닐기 및 다른 방향으로 추가 치환기를 포함하는 구조이다.
이러한 구조는 N 방향 치환기가 나란히 위치하는 인돌로카바졸 골격 내에서 상기 트리아진과 상기 추가 치환기를 포함하는 ortho-페닐렌 모이어티가 서로 입체 구조적 장애를 가지게 되어 분자의 자유도가 작아지고, 이로 인해 분자가 일정한 방향으로 배열되게 된다. 이는 분자간 배향성을 높여 분자 간 전자, 및 정공 이동도를 높이게 되고, 상대적으로 높은 효율 및 수명을 나타나게 된다.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1F 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A] [화학식 1B]
[화학식 1C] [화학식 1D]
[화학식 1E] [화학식 1F]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1F에서,
Ar1 내지 Ar3, L1, L2, 및 R1 내지 R8은 전술한 바와 같고,
La1 내지 La4는 전술한 La의 정의와 같으며,
Ra1 내지 Ra4는 전술한 Ra의 정의와 같다.
일 예로, 상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 상기 화학식 1B로 표현될 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 1B는 인돌로카바졸 골격 내 ortho-페닐렌 모이어티가 포함하는 추가 치환기의 치환 방향에 따라 예컨대 하기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1B-1] [화학식 1B-2]
[화학식 1B-3] [화학식 1B-4]
상기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-4에서,
Ar1 내지 Ar3, L1, L2, La3, La4, 및 R1 내지 R8의 정의는 전술한 바와 같다.
일 실시예에서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
구체적인 일 실시예에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일렌기일 수 있다.
구체적인 일 실시예에서, 상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
예컨대, 상기 *-L1-Ar1 및 *-L2-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
상기 Ar1 및 Ar2가 치환되는 경우, 치환기는 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다. 더욱 구체적으로 상기 치환기는 페닐기일 수 있다.
일 예로 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
구체적인 일 실시예에서, 상기 R1 내지 R8은 각각 수소일 수 있다.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물의 가장 구체적인 일 실시예로는 하기 그룹 1에 나열된 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
[1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
[1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
[1-13] [1-14] [1-15] [1-16]
[1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
[1-21] [1-22] [1-23] [1-24]
[1-25] [1-26] [1-27] [1-28]
[1-29] [1-30] [1-31] [1-32]
[1-33] [1-34] [1-35] [1-36]
[1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
[1-41] [1-42] [1-43] [1-44]
[1-45] [1-46] [1-47] [1-48]
[1-49] [1-50] [1-51] [1-52]
[1-53] [1-54] [1-55] [1-56]
[1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
[1-61] [1-62] [1-63] [1-64]
[1-65] [1-66] [1-67] [1-68]
[1-69] [1-70] [1-71] [1-72]
[1-73] [1-74] [1-75] [1-76]
[1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
[1-81] [1-82] [1-83] [1-84]
[1-85] [1-86] [1-87] [1-88]
[1-89] [1-90] [1-91] [1-92]
[1-93] [1-94] [1-95] [1-96]
[1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
[1-101] [1-102] [1-103] [1-104]
[1-105] [1-106] [1-107] [1-108]
[1-109] [1-110] [1-111] [1-112]
[1-113] [1-114] [1-115] [1-116]
[1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
[1-121] [1-122] [1-123] [1-124]
[1-125] [1-126] [1-127] [1-128]
[1-129] [1-130] [1-131] [1-132]
[1-133] [1-134] [1-135] [1-136]
[1-137] [1-138] [1-139] [1-140]
[1-141] [1-142] [1-143] [1-144]
[1-145] [1-146] [1-147] [1-148]
[1-149] [1-150] [1-151] [1-152]
[1-153] [1-154] [1-155] [1-156]
[1-157] [1-158] [1-159] [1-160]
[1-161] [1-162] [1-163] [1-164]
[1-165] [1-166] [1-167] [1-168]
[1-169] [1-170] [1-171] [1-172]
[1-173] [1-174] [1-175] [1-176]
다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 3으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 하기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 4] [화학식 5]
상기 화학식 4 및 5에서,
Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
b1* 내지 b4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-Lb-Rc 이고,
화학식 4의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 5의 *와 각각 연결되고,
*은 연결 지점이고,
Lb, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rc 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
상기 제2 화합물은 상기 제1 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3의 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이고,
상기 화학식 3의 L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며,
상기 화학식 3의 Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이며,
m은 0 또는 1일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-15 중 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3-1] [화학식 3-2] [화학식 3-3]
[화학식 3-4] [화학식 3-5] [화학식 3-6]
[화학식 3-7] [화학식 3-8] [화학식 3-9]
[화학식 3-10] [화학식 3-11] [화학식 3-12]
[화학식 3-13] [화학식 3-14] [화학식 3-15]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-15에서, R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고, *-L3-Ar4 및 *-L4-Ar5는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다.
일 실시예에서, 상기 화학식 3은 상기 화학식 3-8로 표현될 수 있다.
또한, 상기 화학식 3-8의 *-L3-Ar4 및 *-L4-Ar5는 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅱ에서 선택될 수 있으며, 예컨대 C-1, C-2, C-3, C-4, C-7, C-8, 및 C-9 중 어느 하나일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표현되는 제2 화합물은 하기 화학식 화학식 4A, 화학식 4B, 화학식 4C, 화학식 4D 및 화학식 4E 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 4A] [화학식 4B] [화학식 4C]
[화학식 4D] [화학식 4E]
상기 화학식 4A 내지 화학식 4E에서, Ar6, Ar7, L5, L6, 및 R19 내지 R26은 전술한 바와 같고,
Lb1 내지 Lb4은 전술한 L5 및 L6의 정의와 같으며,
Rc1 내지 Rc4은 전술한 R19 내지 R26의 정의와 같다.
예컨대, 상기 화학식 4 및 5의 Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Rc1 내지 Rc4 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 4 및 5의 Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 Rc1 내지 Rc4 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대 상기 Rc1 내지 Rc4 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있으며,
구체적인 일 실시예에서, 상기 Rc1 내지 Rc4, 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 또는 페닐기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 3-8로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 3-8의 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 다른 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 4C로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 4C의 Lb1 내지 Lb4는 단일결합이고, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고, R19 내지 R26, Rc1 내지 Rc4는 각각 수소 또는 페닐기이며, Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
예컨대 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
[A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35]
[A-36] [A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44] [A-45]
[A-46] [A-47] [A-48] [A-49] [A-50]
[A-51] [A-52] [A-53] [A-54] [A-55]
[A-56] [A-57] [A-58] [A-59] [A-60]
[A-61] [A-62] [A-63] [A-64] [A-65]
[A-66] [A-67] [A-68] [A-69] [A-70]
[A-71] [A-72] [A-73] [A-74] [A-75]
[A-76] [A-77] [A-78] [A-79] [A-80]
[A-81] [A-82] [A-83] [A-84] [A-85]
[A-86] [A-87] [A-88] [A-89] [A-90]
[A-91] [A-92] [A-93] [A-94] [A-95]
[A-96] [A-97] [A-98] [A-99] [A-100]
[A-101] [A-102] [A-103] [A-104] [A-105]
[A-106] [A-107] [A-108] [A-109] [A-110]
[A-111] [A-112] [A-113] [A-114] [A-115]
[A-116] [A-117] [A-118] [A-119] [A-120]
[A-121] [A-122] [A-123] [A-124] [A-125]
[A-126] [A-127] [A-128] [A-129] [A-130]
[A-131] [A-132] [A-133] [A-134] [A-135]
[A-136] [A-137] [A-138]
[A-139] [A-140] [A-141] [A-142]
[A-143] [A-144] [A-145] [A-146]
[A-147] [A-148] [A-149]
[A-150] [A-151] [A-152]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
[B-5] [B-6] [B-7] [B-8]
[B-9] [B-10] [B-11] [B-12]
[B-13] [B-14] [B-15] [B-16]
[B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24]
[B-25] [B-26] [B-27] [B-28]
[B-29] [B-30] [B-31] [B-32]
[B-33] [B-34] [B-35] [B-36]
[B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44]
[B-45] [B-46] [B-47] [B-48]
[B-49] [B-50] [B-51] [B-52]
[B-53] [B-54] [B-55] [B-56]
[B-57] [B-58] [B-59]
제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 전자 수송 능력과 제2 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 20:80 내지 약 70: 30, 약 20:80 내지 약 60:40, 그리고 약 30:70 내지 약 60:40의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적인 일 예로, 40:60, 50:50, 또는 60:40의 중량비로 포함될 수 있다.
전술한 제1 화합물 및 제2 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함하는 조성물일 수 있다.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L7MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L7 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L7 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 내지 도 4는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 녹색 발광 조성물일 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 각각 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역(140)일 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 수송 영역 (140)을 더 포함한다. 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 A]
상기 정공 수송 영역에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.
도 3을 참고하면, 유기 발광 소자(300)는 발광층(130) 외에 전자 수송 영역(150)을 더 포함한다. 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 B]
본 발명의 일 구현예는 도 1에서와 같이 유기층(150)으로서 발광층(130)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 도 2에서와 같이 유기층(150)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 도 3에서와 같이 유기층(150)으로서 발광층(130) 외에 전자 수송 영역(150)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 도 4에서와 같이 유기층(150)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는 도 1 내지 도 4 각각에서 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(100, 200, 300, 400)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
합성예 1: 화합물 1-3의 합성
[반응식 1]
1단계: 중간체 Int-1의 합성
4-bromo-2-fluoro-1-iodobenzene 50g(166mmol), Phenylboronic acid 43g(349mmol), Pd(PPh3)4 13.4g(11.6mmol), K2CO3 57g(415mmol), 600ml의 Toluene, 200ml의 Ethanol, 200ml의 정제수를 반응기에 넣고, 환류 교반하여 반응을 완료한다. 반응물을 Toluene과 정제수로 추출하고, Methanol로 결정화하여 Int-1 (2'-fluoro-1,1':4',1''-terphenyl, white solid) 36g를 수득하였다.
2단계: 중간체 Int-2의 합성
11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole 36g(141mmol), Int-1 35g(141mmol), 및 N-Methyl-2-pyrrolidone 350ml을 넣고, Sodium hydride 6.8g(170mmol)을 넣은 후, 질소 분위기하에서 교반한다. 반응물을 환류 교반하여 반응을 완료한다. 반응물을 냉각하고, 정제수를 투입하여 고체를 생성시킨 후 여과하여 건조한다. 건조물을 컬럼 정제하여 Int-2 40g(light brown solid)을 수득하였다.
3단계: 화합물 1-3의 합성
Int-2 40g(82.5mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 34g(100mmol), Pd2(dba)3 3.8g(4.1mmol), P(t-Bu)3 6ml(12.3mmol), NaOt-Bu 16g(165mmol), 및 400ml의 xylene을 반응기에 넣고, 환류 교반하여 반응을 완결한다. 반응물을 냉각하고, Toluene과 정제수로 추출하고, 유기층을 농축한다. 농축물을 컬럼 정제하여 화합물 1-3 34g(light yellow solid)을 수득하였다. (LC/MS : 이론치 791.94 g/mol, 측정치 : 792.49 g/mol)
합성예 2: 화합물 A-136의 합성
[반응식 2]
1단계: 중간체 Int-4의 합성
9-phenyl-9H-carbazole-3-boronic acid 13.0 g(45.3mmol), 3-Bromo-9H-carbazole 11.1 g(45.3mmol) 및 K2CO3 12.5 g(90.6mmol), 및 Pd(PPh3)4 2.62g(2.2 mmol)을 THF 3000ml, 증류수 110ml에 현탁시킨 후 20시간 동안 환류 교반하였다. 이어서 Ethylacetate와 증류수로 추출하고 유기층을 감압 농축한다. 생성된 고체를 Dichloromethane과 Hexane으로 재결정하여 중간체 Int-4을 15.6 g 수득하였다.
2단계: 화합물 A-136의 합성
중간체 Int-4 15.6 g(38.2mmol)과 4-Bromobiphenyl 8.9g(38.2mmol), Pd2(dba)3 1.75g(1.9mmol), 50% P(t-Bu)3 2.3g(5.7mmol), 및 NaOt-Bu 7.3g(76.4mmol)을 톨루엔 300 ml에 현탁 시킨 후 12시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 증류수를 첨가 하여 30분간 교반하고 추출한 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:Dichloromethane)를 이용하여 화합물 A-136을 15.4g 수득하였다. LC-Mass (이론치: 560.7 g/mol, 측정치: M+ = 561.40 g/mol)
합성예 3: 화합물 A-141의 합성
[반응식 3]
1단계: 중간체 Int-5의 합성
2-biphenylboronic acid 8.3g(41.9mmol), 2,4-dichloro-nitrobenzene 8.1g(41.9mmol), Pd(PPh3)4 1.9g(1.68mmol), K2CO3 14.5g(104.7mmol)을 THF 100ml, 증류수 52ml에 현탁시킨 후 18시간 동안 환류 교반하였다. Ethylacetate와 증류수로 추출하고, 유기층을 농축한다. 메탄올을 사용하여 결정을 생성시키고, 결정을 여과, 건조하여 중간체 Int-5을 8.3g 수득하였다.
2단계: 중간체 Int-6의 합성
중간체 Int-5 8.3g(26.8mmol), Triphenylphosphine 21.1g(80.5mmol)을 1,2-Dichlorobenzene 60ml에 현탁시킨 후 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종료된 후 1,2-Dichlorobenzene을 증류하고, 농축물을 컬럼크로마토그래피(Hexane : Dichloromethane)를 이용하여 중간체 Int-6 3.95g 수득하였다.
3단계: 중간체 Int-7의 합성
중간체 Int-6 3.95g(14.2mmol), Iodobenzene 3.05g(15.0mmol), CuI 0.54g(2.84mmol), K3PO4 6.04g(28.4mmol), Ethylenediamine 0.86g(14.2mmol)을 toluene 50ml에 현탁시킨 후 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종료된 후 toluene과 증류수로 추출하고, 유기층을 농축한다. 농축물을 컬럼크로마토그래피(Hexane : Dichloromethane)를 이용하여 중간체 Int-7 2.1g 수득하였다.
4단계: 화합물 A-141의 합성
중간체 Int-7 2.1g(6.0mmol), 9-biphenyl-9H-carbazole-3-boronic ester 2.7g(6.0mmol), Pd2(dba)3 0.3g(0.3mmol), 50% P(t-Bu)3 0.2ml(0.9mmol), 및 Cs2Co3 4.2g(13.1mmol)을 1,4-dioxane 600ml에 현탁 시킨 후 18시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출하고, 유기층을 감압 농축 한다. 농축물을 컬럼크로마토그래피(Hexane : Dichloromethane)를 이용하여 화합물 A-141 2.45g 수득하였다. LC-Mass (이론치: 636.78 g/mol, 측정치: M+ = 637.87 g/mol)
합성예 4: 화합물 B-5의 합성
[반응식 4]
1단계: 중간체 Int-8의 합성
2-nitrophenyl-4-ylcarbazole 50g(173mmol), 4-iodo-biphenyl 53.4g(191 mmol), CuI 6.6g(34.7mmol), K3PO4 73.6g(347mmol), 및 1,2-ethylenediamine 10.5g(173mmol)을 toluene 580ml에 현탁 시킨 후 12시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출하고, 유기층을 감압 농축 한다. 농축물에 메탄올 1000ml를 넣고, 교반하여 고체를 생성시키고, 여과하여 중간체 Int-8을 68 g 수득하였다.
2단계: 중간체 Int-9의 합성
중간체 Int-8 68g(156 mmol) 및 Triphenylphosphine 123g(468mmol)를 넣고 1,2-dichlorobenzene 520ml를 넣고, 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 1,2-dichlorobenzene 400ml을 감압 증류하고, dichloromethane과 메탄올로 결정을 생성시켜서 여과하고, 중간체 Int-9 49.7 g을 수득하였다.
3단계: 화합물 B-5의 합성
중간체 Int-9 49.7g(122mmol), 3-bromo-biphenyl 31.2g(134mmol), Pd2(dba)3 5.6g(6.1mmol), 50% P(t-Bu)3 7.4g(18.63mmol), 및 NaOt-Bu 23.4g(243mmol)을 xylene 600ml에 현탁 시킨 후 12시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출하고, 유기층을 감압 농축 한다. 농축물에 아세톤 500ml를 넣고, 교반하여 고체를 생성시키고, 톨루엔으로 재결정하여 화합물 B-5를 47g 수득하였다. (LC/MS : 이론치 560.23 g/mol, 측정치 : 561.57 g/mol)
비교합성예 1: 화합물 Host1의 합성
1단계: 화합물 Int-10의 합성
상기 합성예 1의 2단계와 같은 방법으로 합성하였다.
2-Fluoro-biphenyl 6g(35.1mmol), 11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole 9g(35.1mmol), Int-1 35g(0.141mol), 및 N-Methyl-2-pyrrolidone 35ml을 넣고, Sodium hydride 1.7g(42mmol)을 넣은 후, 질소 분위기하에서 교반한다. 반응물을 환류 교반하여 반응을 완료한다. 반응물을 냉각하고, 정제수를 투입하여 고체를 생성시킨 후 여과하여 건조한다. 건조물을 컬럼 정제하여 Int-10 7.3g(light brown solid)을 수득하였다.
2단계: 화합물 Host1의 합성
Int-2 대신 Int-10 7.3g을 사용하여 상기 합성예 1의 3단계와 같은 방법으로 합성한 후, 정제하여 Host 1 8.9g을 수득하였다. (LC/MS : 이론치 715.84 g/mol, 측정치 : 716.30 g/mol)
비교합성예 2: 화합물 Host2의 합성
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-di(biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 3단계와 같은 방법으로 합성 및 정제하여 Host 2 4g을 수득하였다. (LC/MS : 이론치 791.94 g/mol, 측정치 : 792.20 g/mol)
비교합성예 3: 화합물 Host 3의 합성
1단계: 화합물 Int-11의 합성
1-Bromo-3,5-diphenylbenzene 50g(161.7mmol), 11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole 41.5g(161.7mmol), Pd2(dba)3 3.0g(3.23mmol), 50% P(t-Bu)3 6.5g(16.2mmol), 및 NaOt-Bu 15.54g(161.7mmol)을 xylene 500ml에 현탁 시킨 후 12시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출하고, 유기층을 감압 농축 한다. 농축물을 컬럼정제하여 화합물 Int-11을 54.8g 수득하였다.
2단계: 화합물 Host 3의 합성
상기 합성예 1의 3단계와 같은 방법으로 Int-11 39.4g 및 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 반응시켜 합성한 후, 정제하여 Host 3 48.3g을 수득하였다. (LC/MS : 이론치 791.94 g/mol, 측정치 : 792.24 g/mol)
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO(Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3% NDP-9(Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 1400Å 두께의 정공수송층을 형성하고 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 350Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 1의 화합물 1-3을 호스트로 사용하고 도판트로 PhGD를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO/화합물A (3% NDP-9 doping, 1400Å)/화합물B (350Å)/EML[화합물 1-3:PhGD=90:10wt%)](400Å)/화합물C(50Å)/화합물D:LiQ(300Å)/LiQ(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-9,9-spirobi(fluorene)-2-amine
화합물 C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolone
[PhGD]
실시예 2
화합물 1 대신 화합물 1과 합성예 2의 화합물 A-136을 3:7의 중량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
화합물 1 대신 Host 1를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 2
화합물 1 대신 Host 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 3
화합물 1 대신 Host 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 4
화합물 1 대신 비교합성예 1의 Host 1 및 화합물 A-136을 3:7의 중량비로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 5
화합물 1 대신 비교합성예 2의 Host 2 및 화합물 A-136을 3:7의 중량비로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 6
화합물 1 대신 비교합성예 3의 Host 3 및 화합물 A-141을 35:65의 중량비로 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 6에 따른 유기발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명특성을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A)을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 18000cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 97%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
(5) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.
| No. | 화합물 | 구동전압 (V)% |
색 (EL color) |
발광효율 (cd/A) |
수명 (T97@18K)(h) |
| 실시예 1 | 1-3 | 100% | Green | 100% | 100% |
| 비교예 1 | Host1 | 101.0% | Green | 96.4% | 88.2% |
| 비교예 2 | Host2 | 107.6% | Green | 99.2% | 94.1% |
| 비교예 3 | Host3 | 100.8% | Green | 82.7% | 88.2% |
표 1을 참고하면, 실시예 1에 따른 유기발광소자는 비교예 1 내지 3에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
| No. | 화합물 (제1호스트) |
화합물 (제2호스트) |
색 (EL color) |
발광효율 (cd/A) |
수명 (T97@18K)(h) |
| 실시예 2 | 1-3 | A-136 | Green | 100% | 100% |
| 비교예 4 | Host1 | A-136 | Green | 98.3% | 95.3% |
| 비교예 5 | Host2 | A-136 | Green | 95.7% | 93.0% |
| 비교예 6 | Host3 | A-141 | Green | 99.1% | 55.8% |
표 2를 참고하면, 실시예 2에 따른 유기발광소자는 비교예 4 내지 6에 따른 유기발광소자와 비교하여 발광 효율 및 수명 특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100, 200, 300, 400: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송 영역
150: 전자 수송 영역
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송 영역
150: 전자 수송 영역
Claims (13)
- 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-La-Ra 이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2의 *와 각각 연결되고,
*은 연결 지점이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
La, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra, 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다. - 제1항에서,
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1F 중 어느 하나로 표현되는 것인, 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A] [화학식 1B]
[화학식 1C] [화학식 1D]
[화학식 1E] [화학식 1F]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1F에서,
Ar1 내지 Ar3, L1, L2, 및 R1 내지 R8은 제1항에서 정의한 바와 같고,
La1 내지 La4는 제1항에서 정의한 La의 정의와 같으며,
Ra1 내지 Ra4는 제1항에서 정의한 Ra의 정의와 같다. - 제2항에 있어서,
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 상기 화학식 1B로 표현되고,
상기 하기 화학식 1B는 하기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-4 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1B-1] [화학식 1B-2]
[화학식 1B-3] [화학식 1B-4]
상기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-4에서,
Ar1 내지 Ar3, L1, L2, La3, La4, 및 R1 내지 R8의 정의는 제2항에서와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기인, 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기인, 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 *-L1-Ar1 및 *-L2-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 기에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다. - 제1항에 있어서,
하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
[1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
[1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
[1-13] [1-14] [1-15] [1-16]
[1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
[1-21] [1-22] [1-23] [1-24]
[1-25] [1-26] [1-27] [1-28]
[1-29] [1-30] [1-31] [1-32]
[1-33] [1-34] [1-35] [1-36]
[1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
[1-41] [1-42] [1-43] [1-44]
[1-45] [1-46] [1-47] [1-48]
[1-49] [1-50] [1-51] [1-52]
[1-53] [1-54] [1-55] [1-56]
[1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
[1-61] [1-62] [1-63] [1-64]
[1-65] [1-66] [1-67] [1-68]
[1-69] [1-70] [1-71] [1-72]
[1-73] [1-74] [1-75] [1-76]
[1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
[1-81] [1-82] [1-83] [1-84]
[1-85] [1-86] [1-87] [1-88]
[1-89] [1-90] [1-91] [1-92]
[1-93] [1-94] [1-95] [1-96]
[1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
[1-101] [1-102] [1-103] [1-104]
[1-105] [1-106] [1-107] [1-108]
[1-109] [1-110] [1-111] [1-112]
[1-113] [1-114] [1-115] [1-116]
[1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
[1-121] [1-122] [1-123] [1-124]
[1-125] [1-126] [1-127] [1-128]
[1-129] [1-130] [1-131] [1-132]
[1-133] [1-134] [1-135] [1-136]
[1-137] [1-138] [1-139] [1-140]
[1-141] [1-142] [1-143] [1-144]
[1-145] [1-146] [1-147] [1-148]
[1-149] [1-150] [1-151] [1-152]
[1-153] [1-154] [1-155] [1-156]
[1-157] [1-158] [1-159] [1-160]
[1-161] [1-162] [1-163] [1-164]
[1-165] [1-166] [1-167] [1-168]
[1-169] [1-170] [1-171] [1-172]
[1-173] [1-174] [1-175] [1-176]
.
- 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하고,
상기 제1 화합물은 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물이며,
상기 제2 화합물은 하기 화학식 3으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 하기 화학식 4 및 화학식 5의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물인, 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 4] [화학식 5]
상기 화학식 4 및 5에서,
Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
b1* 내지 b4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 C-Lb-Rc 이고,
화학식 4의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 5의 *와 각각 연결되고,
*은 연결 지점이고,
Lb, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rc 및 R19 내지 R26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다. - 제8항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-8로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 3-8]
상기 화학식 2-8에서,
R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
*-L3-Ar4 및 *-L4-Ar5는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 하나이며,
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다. - 제8항에 있어서,
상기 화학식 4 및 화학식 5의 조합은 하기 화학식 4C로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 4C]
상기 화학식 4C에서,
Lb3 및 Lb4는 단일결합이고,
L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
R19 내지 R26, Rc3 및 Rc4는 각각 독립적으로 수소 또는 C6 내지 C12 아릴기이며,
Ar6 및 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다. - 서로 마주하는 양극과 음극,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는
제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제11항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제11항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200187970A KR20220095942A (ko) | 2020-12-30 | 2020-12-30 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US18/020,478 US20230212173A1 (en) | 2020-12-30 | 2021-12-29 | Compound for organic optoelectronic element, composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device |
| JP2023511975A JP2023539094A (ja) | 2020-12-30 | 2021-12-29 | 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 |
| PCT/KR2021/020118 WO2022146011A1 (ko) | 2020-12-30 | 2021-12-29 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| EP21915809.4A EP4273148A1 (en) | 2020-12-30 | 2021-12-29 | Compound for organic optoelectronic element, composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device |
| TW110149436A TWI824366B (zh) | 2020-12-30 | 2021-12-29 | 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組合物、有機光電裝置及顯示裝置 |
| CN202180064668.0A CN116264876A (zh) | 2020-12-30 | 2021-12-29 | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200187970A KR20220095942A (ko) | 2020-12-30 | 2020-12-30 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220095942A true KR20220095942A (ko) | 2022-07-07 |
Family
ID=82260738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200187970A KR20220095942A (ko) | 2020-12-30 | 2020-12-30 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230212173A1 (ko) |
| EP (1) | EP4273148A1 (ko) |
| JP (1) | JP2023539094A (ko) |
| KR (1) | KR20220095942A (ko) |
| CN (1) | CN116264876A (ko) |
| TW (1) | TWI824366B (ko) |
| WO (1) | WO2022146011A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117652220A (zh) * | 2021-07-30 | 2024-03-05 | 日铁化学材料株式会社 | 有机电场发光元件 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| JP3065125B2 (ja) | 1991-07-03 | 2000-07-12 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| EP0721935B1 (en) | 1993-09-29 | 2003-01-22 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescent element and arylenediamine derivative |
| JP3194657B2 (ja) | 1993-11-01 | 2001-07-30 | 松下電器産業株式会社 | 電界発光素子 |
| JPH1095973A (ja) | 1996-07-24 | 1998-04-14 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 走行制御用発光性化合物及び該化合物を用いた走行制御方法 |
| KR102577274B1 (ko) | 2015-11-16 | 2023-09-12 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20190138378A (ko) * | 2018-06-05 | 2019-12-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2020218188A1 (ja) * | 2019-04-25 | 2020-10-29 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 有機電界発光素子 |
| CN110776513B (zh) * | 2019-11-29 | 2022-09-27 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一类有机化合物及其应用 |
| KR102193015B1 (ko) * | 2020-03-11 | 2020-12-18 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
-
2020
- 2020-12-30 KR KR1020200187970A patent/KR20220095942A/ko not_active Application Discontinuation
-
2021
- 2021-12-29 US US18/020,478 patent/US20230212173A1/en active Pending
- 2021-12-29 TW TW110149436A patent/TWI824366B/zh active
- 2021-12-29 JP JP2023511975A patent/JP2023539094A/ja active Pending
- 2021-12-29 CN CN202180064668.0A patent/CN116264876A/zh active Pending
- 2021-12-29 EP EP21915809.4A patent/EP4273148A1/en active Pending
- 2021-12-29 WO PCT/KR2021/020118 patent/WO2022146011A1/ko unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW202225145A (zh) | 2022-07-01 |
| CN116264876A (zh) | 2023-06-16 |
| EP4273148A1 (en) | 2023-11-08 |
| TWI824366B (zh) | 2023-12-01 |
| WO2022146011A1 (ko) | 2022-07-07 |
| US20230212173A1 (en) | 2023-07-06 |
| JP2023539094A (ja) | 2023-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102172575B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102184171B1 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR101507001B1 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR101636848B1 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR102258085B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20130073535A (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR102258086B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101789254B1 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR101990518B1 (ko) | 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20130077471A (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR20210038221A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20210002014A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| TWI824366B (zh) | 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組合物、有機光電裝置及顯示裝置 | |
| KR101507002B1 (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR20230144992A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102603291B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102598265B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102217250B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20220032864A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20220073182A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102072208B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| TWI816209B (zh) | 用於有機光電裝置的組合物、有機光電裝置和顯示裝置 | |
| KR102516811B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| US20230139045A1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR102430046B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |