KR102072208B1 - 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 유기 광전자 소자용 화합물; 그리고 화학식 2로 표현되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1 및 화학식 2에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1 및 화학식 2에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 유기 광전자 소자용 화합물; 그리고 하기 화학식 2로 표현되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로, N 또는 CRa이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
Ra, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
A1 내지 A4는 각각 독립적으로 수소 또는 하기 화학식 A로 표현되는 치환기이고,
A1 및 A3는 동시에 하기 화학식 A로 표현되는 치환기이거나; 또는
A2 및 A4는 동시에 하기 화학식 A로 표현되는 치환기이고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
La는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
*은 탄소와의 연결지점이고,
상기 화학식 2에서,
R3 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R3 내지 R8은 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성하고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로판일기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 전자 특성이 상대적으로 강한 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 정공 특성이 상대적으로 강한 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
전자 특성이 상대적으로 강한 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 정공 특성이 상대적으로 강한 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 동시에 사용함으로써, 전하 밸런스를 적절하게 맞추어 장수명 및 고효율의 유기 발광 소자를 제작할 수 있으며, 특히 제1 유기 광전자 소자용 화합물의 유리전이온도(Tg)가 높음으로 인하여 소자 제작 시에 화합물의 안정성을 높이고 열화를 방지할 수 있다. 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 카바졸 코어의 페닐 모이어티에 N-카바졸일기가 치환되어 있는 구조에 추가적으로 N-카바졸일기를 도입함으로써, 전자이동특성을 약간 늦추어 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 동시에 사용하였을 때 발광층 내 전하 밸런스가 더욱 잘 맞게 개선한 재료이며, 그에 따른 수명특성 상승이 가능하게 되었다.
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 전자 특성이 상대적으로 강한 화합물로, 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로, N 또는 CRa이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
Ra, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
A1 내지 A4는 각각 독립적으로 수소 또는 하기 화학식 A로 표현되는 치환기이고,
A1 및 A3는 동시에 하기 화학식 A로 표현되는 치환기이거나; 또는
A2 및 A4는 동시에 하기 화학식 A로 표현되는 치환기이고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
La는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
*은 탄소와의 연결지점이다.
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, 또는 C6 내지 C18 아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, 또는 C6 내지 C12 아릴기로 치환된 것을 의미한다. 구체적으로, 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C4 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 안트라세닐기로 치환된 것을 의미하며, 예컨대 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 터페닐기로 치환된 것을 의미한다.
상기 화학식 A로 표현되는 A1 및 A3은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, A2 및 A4 역시 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
특히, 상기 화학식 1의 A1 및 A3; 또는 A2 및 A4 위치에 N-카바졸 치환기가 동시에 치환됨으로써 물질의 전자 이동 특성이 소폭 늦어지게 되면서 발광층 내 전하 밸런스가 더욱 잘 맞추어 지게 되어 유기 발광 소자의 수명 특성이 개선될 수 있다.
예컨대, 본 발명의 일 실시예에서, 상기 A1 및 A3; 또는 A2 및 A4는 동일할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 A로 표현되는 N-카바졸기의 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현될 수 있다.
[화학식 1A] [화학식 1B]
상기 화학식 1A 및 1B에서, X1 내지 X3, R1, R2, L1, Ar1 및 Ar2는 전술한 바와 같고,
Rb1 내지 Rb4, Rc1 내지 Rc4, Rd1 내지 Rd4, 및 Re1 내지 Re4는 전술한 Rb, Rc, Rd 및 Re의 정의와 같으며,
La1 내지 La4는 전술한 La의 정의와 같다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 질소 함유 6원환이 연결된 카바졸 모이어티의 1번 및 3번 위치에 N-카바졸기가 동시에 치환된 구조이거나 2번 및 4번 위치에 N-카바졸기가 동시에 치환된 구조를 포함한다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N일 수 있다. 즉, 상기 질소 함유 6원환은 피리미디닐기 또는 트리아지닐기일 수 있고, 화합물 내에 피리미디닐기, 트리아지닐기와 같은 모이어티를 포함함으로써 전기장 인가시 상대적으로 전자를 받기 쉬운 구조가 되어 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
상기 X1 내지 X3으로 이루어진 질소 함유 6원환은 더욱 좋게는 트리아지닐기일 수 있다.
또한 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 정공을 받기 쉬운 카바졸 모이어티를 함께 포함함으로써 질소 함유 6원환과 함께 바이폴라(bipolar) 구조를 형성하여 정공 및 전자의 흐름을 적절히 균형 맞출 수 있고, 이에 따라 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있고,
구체적으로 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있으며,
예컨대, 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 탄소와의 연결 지점이다.
상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 예컨대 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 아릴기일 수 있고, 좋게는 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있으며, 더욱 좋게는 Ar1 및 Ar2 중 어느 하나는 페닐기이고, 다른 하나는 바이페닐기일 수 있다.
본 발명의 더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 1의 X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고, 상기 화학식 1 및 화학식 A의 La 및 L1은 단일결합이고, 상기 화학식 1 및 화학식 A의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 1 및 화학식 A의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, R1 및 R2는 모두 수소일 수 있다.
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4]
[A-5] [A-6] [A-7] [A-8]
[A-9] [A-10] [A-11] [A-12]
[A-13] [A-14] [A-15] [A-16]
[A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23]
[A-24] [A-25] [A-26]
[A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
[A-31] [A-32] [A-33] [A-34]
[A-35] [A-36] [A-37] [A-38]
[A-39] [A-40] [A-41]
[A-42] [A-43] [A-44]
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 정공 특성이 상대적으로 강한 화합물로, 하기 화학식 2로 표현된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R3 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R3 내지 R8은 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성하고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
구체적으로 상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기일 수 있고,
예컨대, 상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 L2 또는 L3와의 연결 지점이다.
본 발명의 더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있고, L2 및 L3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸레닐렌기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2의 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합이거나 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 연결기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅲ]
상기 그룹 Ⅲ에서, *은 연결 지점이다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 R3 내지 R7은 각각 독립적으로 존재할 때 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있고,
R3 내지 R8 중 인접한 기끼리 연결될 때 치환 또는 비치환된 방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 R3 내지 R8은 각각 독립적으로 존재할 때 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있고,
R3 내지 R8 중 인접한 기끼리 연결될 때 치환 또는 비치환된 방향족의 단환식 고리를 형성할 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 2A, 화학식 2B, 화학식 2C 및 화학식 2D 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2A] [화학식 2B] [화학식 2C] [화학식 2D]
상기 화학식 2A 내지 화학식 2D에서, 상기 R3 내지 R7, L2 및 L3, 그리고 Ar3 및 Ar4의 정의는 전술한 바와 같다. 더욱 좋게는 상기 R3 내지 R8은 모두 수소이고, 상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이며, 상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
한편, 상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4는 좋게는 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있고, 상기 L2 및 L3은 좋게는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 para-페닐렌기일 수 있으며, 상기 R3 내지 R7은 좋게는 모두 수소이거나, 중수소, 또는 시아노기로 치환될 수 있다.
상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4는 더욱 좋게는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있고, 상기 L2 및 L3은 더욱 좋게는 단일결합일 수 있으며, 상기 R3 내지 R8은 더욱 좋게는 모두 수소일 수 있다.
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
[B-5] [B-6] [B-7] [B-8]
[B-9] [B-10] [B-11] [B-12]
[B-13] [B-14] [B-15] [B-16]
[B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24]
[B-25] [B-26] [B-27] [B-28]
[B-29] [B-30] [B-31] [B-32]
[B-33] [B-34] [B-35] [B-36]
[B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43]
[B-44] [B-45] [B-46] [B-47]
[B-48] [B-49] [B-50]
[B-51] [B-52] [B-53]
[B-54] [B-55] [B-56]
[B-57] [B-58] [B-59]
[B-60] [B-61] [B-62]
[B-63] [B-64] [B-65]
[B-66] [B-67] [B-68] [B-69]
전술한 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 다양한 조합에 의해 다양한 조성물을 준비할 수 있다.
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다.
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 조성물은 도판트를 더 포함할 수 있다.
상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있으며, 예컨대 녹색의 인광 도펀트일 수 있다.
상기 도펀트는 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
또한 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물과 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물의 비율을 조절함으로써 전하의 이동성을 조절할 수 있다. 본 발명의 조성물이 호스트로 사용되는 경우 이들의 조합 비율은 사용된 도판트의 종류나 도판트의 성향에 따라 달라질 수 있으며, 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적으로 2:8 내지 8:2, 2:8 내지 7:3, 2:8 내지 6:4일 수 있고, 3:7 내지 8:2, 3:7 내지 7:3, 그리고 3:7 내지 6:4의 중량비로 포함될 수 있으며, 예컨대 3:7 내지 6:4의 중량비로 포함될 수 있다. 가장 구체적인 예로서, 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 제2 유기 광전자 소자용 화합물의 혼합 중량비는 5:5 일 수 있다.
상기 중량비 범위로 포함됨으로써 바이폴라 특성이 더욱 효과적으로 구현되어 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있다.
상기 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다.
이하 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
일 예로 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본 발명의 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트, 예컨대 그린 호스트로서 포함될 수 있다.
또한, 상기 유기층은 발광층, 및 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층(105)은 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 전자수송보조층, 정공수송층, 정공수송보조층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
전술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
(제1 유기 광전자 소자용 화합물)
합성예
1: 화합물 A-5의 합성
[반응식 1]
제 1 단계
: 중간체 a의 합성
1,3,5-트리브로모벤젠 10g(0.031mole), 카바졸 10.367g(0.062mol) 및 염화구리 300mg(3.1mmol), 탄산칼륨 8.56g(62mmol)을 톨루엔 400ml에 현탁하고 혼합물을 24시간 환류하였다. 반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기박막층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 메탄올로 재결정하여 석출한 결정을 관크로마토그래피(클로로포름)으로 이용하여 백색의 중간체 a (9.75 g, 수율: 61 %)을 수득하였다.
제 2 단계
: 중간체 b의 합성
기 합성된 중간체 a 5g(10mmol), 오르소 나이트로 보로닉에스터 2.5g(10mmol), 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 1.15g(1mmol) 및 탄산칼륨 1.38g(10mmol)을 톨루엔 100ml, 물 20ml에 12시간 환류하였다. 반응 유체를 2층으로 분리한 후, 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 톨루엔으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 톨루엔으로 세정하여, 중간체 b (4.44g, 수율: 84%)를 합성하였다.
제 3 단계
: 중간체 c의 합성
중간체 b 4g(7.5mmol), 트리페닐포스핀 3.96g(15mmol)을 디클로로벤젠 40ml에 48시간 환류하였다. 반응유체를 2층으로 분리한 후, 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 헥산으로 결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 메탄올로 세정하여, 중간체 c (3g, 수율: 80%)를 합성하였다.
제 4 단계
: 화합물 A-5의 합성
중간체 c 3g(6mmol), 2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 2g(6mmol), 염화구리 59mg(0.6mmol), 탄산칼륨 0.85g(6mmol) 을 톨루엔 100ml에 24시간 환류하였다. 반응 유체를 2층으로 분리한 후, 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 메탄올로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 톨루엔으로 세정하여, 화합물 A-5 (3.79g, 수율: 78 %)을 수득하였다.
EA : C, 85.03; H, 4.58; N, 10.43
MS[M+1] 805.
합성예
2: 화합물 A-31의 합성
[반응식 2]
제 1 단계
: 중간체 d의 합성
1,3-다이브로모-5-클로로벤젠 10g(0.037mole), 카바졸 11.75g(0.07mol) 및 염화구리 1.4g(7mmol), 탄산칼륨 15.3g(0.11mol), 1,10-페난트롤린 1.3g(7mmol)을 DMF 150ml에 현탁하고 혼합물을 24시간 환류하였다. 반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기박막층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 메탄올로 재결정하여 석출한 결정을 관크로마토그래피(클로로포름)으로 이용하여 백색의 중간체 d (13 g, 수율: 79 %)을 수득하였다.
제 2 단계
: 중간체 e의 합성
중간체 d 14g(0.029mole), 리튬비스(트리메틸실릴)아미드 306mL(0.058mol), Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) 0.84g(5mmol), 트리트셜리부틸포스핀 2.14mL(10mmol) 을 톨루엔 120ml에 현탁하고 혼합물을 24시간 환류하였다. 반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기박막층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 메탄올로 재결정하여 석출한 결정을 관크로마토그래피(클로로포름)으로 이용하여 백색의 중간체 e (10 g, 수율: 80 %)을 수득하였다.
제 3 단계
: 중간체 f의 합성
중간체 e 10g(0.023mole), 브로모아이오도벤젠 3.3mL(0.025mol), [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) 0.96g(0.001mmol), 소듐-t-부톡사이드 4.5g(0.047mmol)을 자일렌 100ml에 현탁하고 혼합물을 24시간 환류하였다. 반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기박막층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 메탄올로 재결정하여 석출한 결정을 관크로마토그래피(클로로포름)으로 이용하여 백색의 중간체 f (10 g, 수율: 73 %)을 수득하였다.
제 4 단계
: 중간체 g의 합성
중간체 f 10g(0.017mole), 2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 7.1g(0.020mol), 소듐하이드라이드 1g(0.025mmol) 을 DMF 70ml에 현탁하고 혼합물을 24시간 환류하였다. 반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기박막층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 메탄올로 재결정하여 석출한 결정을 관크로마토그래피(클로로포름)으로 이용하여 백색의 중간체 g (11 g, 수율: 71 %)을 수득하였다.
제 5 단계
: 화합물 A-31의 합성
중간체 g 10g(0.012mole), 팔라듐아세테이트 0.28g(1.24mmol), 세슘카보네이트 8g(0.024mol), 트리시클로헥실포스핀 테트라플루오로보레이트 (Tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate) 0.9g(2.4mmol)을 자일렌 100ml에 현탁하고 혼합물을 24시간 환류하였다. 반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기박막층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 메탄올로 재결정하여 석출한 결정을 관크로마토그래피(클로로포름)으로 이용하여 화합물 A-31 (7.8g, 수율: 78 %)을 수득하였다.
비교합성예
1: 화합물 a의 합성
Simultaneous improvement of emission color, singlet-triplet energy gap, and quantum efficiency of blue thermally activated delayed fluorescent emitters using a 1-carbazolylcarbazole based donor. Kim, M.; Choi, J. M.; Lee, J. Y. Chem. Commun. 2016, 52(65), 10032-10035.에 기재된 합성 방법에 따라 하기 화합물 a를 합성하였다.
[화합물 a]
비교합성예
2: 화합물 b의 합성
KR2014141337에 기재된 합성 방법에 따라 하기 화합물 b를 합성하였다.
[화합물 b]
(제2 유기 광전자 소자용 화합물)
합성예
3: 화합물 B-3의 합성
[반응식 3]
둥근바닥 플라스크에 중간체(Xian Manareco에서 구입) I-1 8g(31.2mmol), 4-아이오도바이페닐 20.5g(73.32mmol), CuI 1.19g(6.24mmol), 1,10-phenanthoroline 1.12g(6.24mmol), K2CO3 12.9g(93.6mmol)을 넣고 DMF 50ml을 가하여 질소 분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후 증류수로 가하여 결정을 석출시키고, 여과하였다. 고체를 xylene 250ml에 녹여 실리카 겔로 여과한 후, 백색 고체로 석출시켜 목적 화합물인 B-3 16.2g(수율 93%)을 수득하였다.
(유기 발광 소자의 제작)
실시예
1:
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 1의 화합물 A-5 및 합성예 3의 화합물 B-3을 동시에 호스트로 사용하고 도판트로 Ir(ppy)3를 7wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 A-5과 화합물 B-3은 5:5 중량비로 사용되었으며, 하기 실시예의 경우 별도로 비율을 기술하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물 A(700Å)/화합물 B(50Å)/화합 물C(1020Å)/EML[화합물 A-5:화합물 B-3:Ir(ppy)3(7wt%)](400Å)/화합물 D:Liq(300Å)/Liq(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolone
실시예
2 및 3,
참고예
1 내지 3, 그리고
비교예
1 및 2
하기 표 1에 기재된 바와 같이 제1 호스트 및 제2 호스트를 각각 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 및 3, 참고예 1 내지 3, 그리고 비교예 1 및 2의 소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 내지 3, 참고예 1 내지 3과 비교예 1 및 2에 따른 유기 발광 소자의 효과를 다음과 같이 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같다.
수명비
측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 1 내지 3, 참고예 1 내지 3, 그리고 비교예 1 및 2의 소자를 초기휘도(cd/m2)를 24000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 90%로 휘도가 감소된 시점을 T90 수명으로 측정하였다.
비교예 1의 수명을 기준으로 수명의 증감 정도를 계산하였다.
| 제1 호스트 | 제2 호스트 | 제1 호스트:제2 호스트 | 수명비 (%) |
|
| 실시예 1 | 화합물 A-5 | 화합물 B-3 | 5:5 | 150 |
| 실시예 2 | 화합물 A-31 | 화합물 B-3 | 5:5 | 145 |
| 비교예 1 | 화합물 a | 화합물 B-3 | 5:5 | 100 |
| 비교예 2 | 화합물 b | 화합물 B-3 | 5:5 | 72 |
| 참고예 1 | 화합물 A-5 | - | - | 3 |
| 참고예 2 | 화합물 A-31 | - | - | 2 |
| 참고예 3 | - | 화합물 B-3 | 1 |
표 1을 참고하면, 제1 호스트와 제2 호스트를 조합하여 사용하는 경우, 비교예에 비해 이를 적용한 유기 발광 소자의 수명이 현저히 향상됨을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 유기 광전자 소자용 화합물; 그리고
하기 화학식 2로 표현되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물
을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로, N 또는 CRa이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
Ra, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
A1 내지 A4는 각각 독립적으로 수소 또는 하기 화학식 A로 표현되는 치환기이고,
A1 및 A3는 동시에 하기 화학식 A로 표현되는 치환기이거나; 또는
A2 및 A4는 동시에 하기 화학식 A로 표현되는 치환기이고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
La는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
*은 탄소와의 연결지점이고,
상기 화학식 2에서,
R3 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R3 내지 R8은 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성하고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1A] [화학식 1B]
상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로, N 또는 CRa이고,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
Ra, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Rb1 내지 Rb4, Rc1 내지 Rc4, Rd1 내지 Rd4, 및 Re1 내지 Re4는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L1 및 La1 내지 La4는 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다. - 제1항에 있어서,
상기 X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N인 유기 광전자 소자용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기인 유기 광전자 소자용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기에서 선택되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 탄소와의 연결 지점이다. - 제1항에 있어서,
상기 X1 내지 X3 중 적어도 둘은 N이고,
상기 La 및 L1은 단일결합이고,
상기 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기인 유기 광전자 소자용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기인 유기 광전자 소자용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기에서 선택되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 각각 L2 및 L3와의 연결 지점이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 X1 내지 X3은 모두 N이고,
Ra, R1 및 R2는 모두 수소이고,
L1은 단일결합이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고,
상기 화학식 2의 R3 내지 R8은 모두 수소이고,
L2 및 L3은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기인 유기 광전자 소자용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 3:7 내지 6:4의 중량비로 포함되는 유기 광전자 소자용 조성물. - 제10항에 있어서,
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 5:5의 중량비로 포함되는 유기 광전자 소자용 조성물. - 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 상기 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제12항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자. - 제12항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.
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|---|---|---|---|
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170067853A KR102072208B1 (ko) | 2017-05-31 | 2017-05-31 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
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