KR102555502B1 - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

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Abstract

화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{COMPOUND FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, COMPOSITION FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112022141476528-pat00001
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 또는 비치환된 디벤조티오펜일렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이다.
다른 구현예에 따르면, 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 각각 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물은 서로 상이한 것인, 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로판일기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
Figure 112022141476528-pat00002
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 또는 비치환된 디벤조티오펜일렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이다.
화학식 1로 표현되는 화합물은 벤즈이미다졸에 포함되는 벤젠의 방향으로 아민기가 치환되고, 벤즈이미다졸에 포함되는 이미다졸의 방향으로 아릴기 또는 헤테로아릴기가 치환된 구조를 갖는다.
특히, 상기 벤즈이미다졸에 포함되는 벤젠의 방향으로 치환된 아민기는 아릴렌기를 통해 연결되는 나프틸기를 포함한다.
벤즈이미다졸의 벤젠 방향으로 치환된 아민기를 통해 shallow한 HOMO 에너지 준위를 확보할 수 있고, 벤즈이미다졸의 이미다졸 방향으로 치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기에 의해 전자 수송 특성 및 정공 수송 특성이 개선될 수 있으며, 이에 따라 낮은 구동 전압을 구현할 수 있다.
뿐만 아니라, 상기 아민기가 아릴렌기를 통해 연결되는 나프틸기를 포함함으로써, 수명 개선 효과가 있다.
상기 화학식 1은 벤즈이미다졸에 치환되는 아민기의 구체적인 치환 위치에 따라 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
Figure 112022141476528-pat00003
Figure 112022141476528-pat00004
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
Figure 112022141476528-pat00005
Figure 112022141476528-pat00006
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4에서,
Ar1 내지 Ar3, L1 내지 L3 및 R1 내지 R4은 전술한 바와 같다.
예컨대 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1a 또는 화학식 1-1b로 표현될 수 있다.
[화학식 1-1a] [화학식 1-1b]
Figure 112022141476528-pat00007
Figure 112022141476528-pat00008
예컨대 상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2a 또는 화학식 1-2b로 표현될 수 있다.
[화학식 1-2a] [화학식 1-2b]
Figure 112022141476528-pat00009
Figure 112022141476528-pat00010
예컨대 상기 화학식 1-3은 하기 화학식 1-3a 또는 화학식 1-3b로 표현될 수 있다.
[화학식 1-3a] [화학식 1-3b]
Figure 112022141476528-pat00011
Figure 112022141476528-pat00012
예컨대 상기 화학식 1-4는 하기 화학식 1-4a 또는 화학식 1-4b로 표현될 수 있다.
[화학식 1-4a] [화학식 1-4b]
Figure 112022141476528-pat00013
Figure 112022141476528-pat00014
상기 화학식 1-1a, 화학식 1-1b, 화학식 1-2a, 화학식 1-2b, 화학식 1-3a, 화학식 1-3b, 화학식 1-4a 및 화학식 1-4b에서, Ar1 내지 Ar3, L1 내지 L3 및 R1 내지 R4은 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-2 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-2a 또는 상기 화학식 1-3a로 표현될 수 있다.
구체적인 일 예에서 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, 상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
구체적인 일 예에서 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이고, 상기 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
더욱 구체적인 일 예에서 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, 상기 L2는 단일 결합이며, 상기 L3은 단일결합이고, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
구체적인 일 예에서 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
더욱 구체적인 일 예에서 상기 R1 내지 R4는 각각 수소일 수 있다.
예컨대 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[1] [2] [3] [4]
Figure 112022141476528-pat00015
[5] [6] [7] [8]
Figure 112022141476528-pat00016
[9] [10] [11] [12]
Figure 112022141476528-pat00017
[13] [14] [15] [16]
Figure 112022141476528-pat00018
[17] [18] [19] [20]
Figure 112022141476528-pat00019
[21] [22] [23] [24]
Figure 112022141476528-pat00020
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 중에서 선택된 적어도 2종의 화합물이 혼합된 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
일 예로 상기 화학식 1-2a로 표현되는 제1 화합물, 및 상기 화학식 1-3a로 표현되는 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물일 수 있다.
상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 각각 10:90 내지 90:10의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적으로 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 20:80 내지 80:20, 또는 30:70 내지 70:30, 더욱 구체적으로 30:70 내지 60:40, 가장 구체적으로 40:60 내지 60:40의 중량비로 포함될 수 있다.
예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 공지의 호스트 재료를 더욱 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 도펀트를 더 포함할 수 있다.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L4MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L4 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L4 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 적색 발광 조성물일 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 외에 보조층을 더 포함할 수 있다.
상기 보조층은 예컨대 정공 보조층(140)일 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.
상기 정공 보조층(140)은 예컨대 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
구체적으로 상기 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송 보조층에 포함될 수 있다.
[그룹 A]
Figure 112022141476528-pat00021
Figure 112022141476528-pat00022
Figure 112022141476528-pat00023
Figure 112022141476528-pat00024
Figure 112022141476528-pat00025
Figure 112022141476528-pat00026
Figure 112022141476528-pat00027
Figure 112022141476528-pat00028
Figure 112022141476528-pat00029
Figure 112022141476528-pat00030
Figure 112022141476528-pat00031
Figure 112022141476528-pat00032
상기 정공 수송 보조층에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 전공주입층 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 　다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
합성예 1: 화합물 4의 합성
[반응식 1]
Figure 112022141476528-pat00033
화합물 4-1(5.42g, 17.78mmol), 화합물 4-2(6.94g, 18.67mmol), 소듐 t-부톡사이드(NaOtBu)(2.56g, 26.68mmol), Pd2(dba)3(0.49 g, 0.53mmol), 및 트리 t-부틸포스핀(P(tBu)3)(0.72g, 50% in 톨루엔)를 자일렌(120mL)에 넣고 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 자일렌을 제거한 후, 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 200mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 농축하여 화합물 4(8.82g, 78%)를 수득하였다.
합성예 2: 화합물 1의 합성
[반응식 2]
Figure 112022141476528-pat00034
화합물 1-1(5.48g, 17.78mmol), 화합물 1-2(7.01g, 18.88mmol), 소듐 t-부톡사이드(NaOtBu)(2.59g, 26.97mmol), Pd2(dba)3(0.49g, 0.54mmol), 및 트리 t-부틸포스핀(P(tBu)3)(0.73g, 50% in 톨루엔)를 자일렌(120mL)에 넣고 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 자일렌을 제거한 후, 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 200mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 농축하여 화합물 1(9.32g, 81%)을 수득하였다.
비교합성예 1: 화합물 a의 합성
[반응식 3-1]
Figure 112022141476528-pat00035
화합물 a-1(10.0g, 42mmol), 화합물 a-2(13.42g, 44mmol), 팔라듐트리포스페이트(Pd(PPh3)4)(0.98g, 95.43mmol), 및 포타슘카보네이트(K2CO3)(14.49g, 105.3mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 160mL와 물(H2O) 80mL에 넣고 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 테트라하이드로퓨란과 물을 제거한 후, 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 200mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠(MCB)에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 농축하여 화합물 a-3(10.72g, 67.1%)을 수득하였다.
[반응식 3-2]
Figure 112022141476528-pat00036
화합물 a-3(10.72g, 28mmol), 화합물 a-4(12.47g, 42mmol), 소듐 t-부톡사이드(NaOtBu)(4.06g, 42mmol), Pd2(dba)3(0.77g, 0.8mmol), 및 트리 t-부틸포스핀(P(tBu)3)(1.14g, 50% in 톨루엔)를 자일렌(100mL)에 넣고 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 자일렌을 제거한 후, 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 200mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 농축하여 화합물 a(12.38g, 68.7%)를 수득하였다.
비교합성예 2: 화합물 b의 합성
[반응식 4]
Figure 112022141476528-pat00037
화합물 b-1(15.0g, 30.67mmol), 화합물 b-2(24.23g, 82.39mmol), 소듐 t-부톡사이드(NaOtBu)(5.63g, 53.24mmol), Pd2(dba)3(1.28g, 0.86mmol), 및 트리 t-부틸포스핀(P(tBu)3)(1.35g, 50% in 톨루엔)를 자일렌(300mL)에 넣고 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 자일렌을 제거한 후, 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 300mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 농축하여 화합물 b(7.59g, 51.6%)를 수득하였다.
비교합성예 3: 화합물 c의 합성
[반응식 5]
Figure 112022141476528-pat00038
화합물 c-1(13.0g, 27.97mmol), 화합물 c-2(5.38g, 27.97mmol), 소듐 t-부톡사이드(NaOtBu)(5.38g, 55.94mmol), Pd2(dba)3(1.28g, 1.4mmol), 및 트리 t-부틸포스핀(P(tBu)3)(1.67g, 50% in 톨루엔)를 자일렌(300mL)에 넣고 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 자일렌을 제거한 후, 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 300mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 농축하여 화합물 c(7.59g, 62.8%)를 수득하였다.
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO(Indium tin oxide)가 1,500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A를 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1,020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 1의 화합물 4를 호스트로 사용하고 도펀트로 PhGD를 5wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1,200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(1,020Å)/EML[화합물 4:PhGD(5wt%)](400Å)/화합물D:Liq(300Å)/Liq(15Å)/Al(1,200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolone
Figure 112022141476528-pat00039
실시예 2 내지 4, 비교예 1 및 2
하기 표 1 및 2에 기재한 바와 같이 호스트를 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 4, 비교예 1 및 2의 소자를 제작하였다.
평가: 수명 상승 효과 확인
상기 실시예 1 내지 4, 비교예 1 및 2 에 따른 유기 발광 소자의 수명 특성을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1 및 2와 같다.
(1) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 1 내지 4 그리고 비교예 1 및 2의 소자를 초기 휘도(cd/m2)를 24,000cd/m2로 발광시키고 시간 경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 90%로 휘도가 감소된 시점을 T90 수명으로 측정하였다.
(2) T90 수명비(%) 계산
단독 호스트 및 혼합 호스트 각각에 대하여 비교예 대비 실시예의 T90 수명비(%)를 계산하여 그 값을 표 1 및 표 2에 기재하였다.
구분 단독 호스트 T90 수명비(%)
실시예 1 화합물 4 120 %
실시예 2 화합물 1 140 %
비교예 1 화합물 a 100 %
구분 혼합 호스트 T90 수명비(%)
제1
호스트		 제2
호스트		 제1, 제2
호스트 비율
실시예 3 화합물 4 화합물 1 40:60 140%
실시예 4 화합물 4 화합물 1 60:40 180%
비교예 2 화합물 b 화합물 c 50:50 100%
표 1 및 2를 참고하면, 본 발명에 따른 화합물은 비교 화합물 대비 수명이 크게 개선된 것을 확인할 수 있다.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112022141476528-pat00040

    상기 화학식 1에서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이고,
    Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고,
    L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
    L2는 단일 결합이고,
    L3은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이며,
    "치환"이란, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1-2 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1-2]
    Figure 112022141476528-pat00041

    [화학식 1-3] [화학식 1-4]
    Figure 112022141476528-pat00042
    Figure 112022141476528-pat00043

    상기 화학식 1-2 내지 화학식 1-4에서,
    Ar1 내지 Ar3, L1 내지 L3 및 R1 내지 R4의 정의는 제1항에서와 같다.
  3. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1-2a 또는 하기 화학식 1-3a로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1-2a] [화학식 1-3a]
    Figure 112022141476528-pat00044
    Figure 112022141476528-pat00045

    상기 화학식 1-2a 및 화학식 1-3a에서,
    Ar1 내지 Ar3, L1 내지 L3 및 R1 내지 R4의 정의는 제1항에서와 같다.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 1]
    [1] [2] [3] [4]
    Figure 112022141476528-pat00046

    [5] [6] [7] [8]
    Figure 112022141476528-pat00047

    [9] [10] [11] [12]
    Figure 112022141476528-pat00048

    [13] [14] [15] [16]
    Figure 112022141476528-pat00049

    [17] [18] [19] [20]
    Figure 112022141476528-pat00050

    [21] [22] [23] [24]
    Figure 112022141476528-pat00051
    .
  7. 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하고,
    상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 각각 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물이며,
    상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물은 서로 상이한 것인, 유기 광전자 소자용 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-2a로 표현되고,
    상기 제2 화합물은 하기 화학식 1-3a로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 1-2a]
    Figure 112022141476528-pat00052

    [화학식 1-3a]
    Figure 112022141476528-pat00053

    상기 화학식 1-2a 및 화학식 1-3a에서,
    Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이고,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이며,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이다.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 각각 10:90 내지 90:10의 중량비로 포함되는 것인, 유기 광전자 소자용 조성물.
  10. 서로 마주하는 양극과 음극,
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제3항 및 제6항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물 또는 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  12. 제10항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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