CN112802969A - 有机光电子器件及显示器件 - Google Patents
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Abstract
公开了一种有机光电子器件及显示器件，所述显示器件包括有机光电子器件。有机光电子器件包括彼此面对的阳极和阴极、在阳极和阴极之间的发光层、在阳极和发光层之间的空穴传输层、以及在发光层和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，其中发光层包括含有由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物和由化学式3表示的第二化合物的组合物，并且空穴传输辅助层包括由化学式4表示的第三化合物。化学式1至化学式4的细节与说明书中描述的相同。
Description
相关申请的引证
本申请要求2019年11月14日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2019-0146076的优先权和权益，其全部内容通过引证并入本文。
技术领域
公开了一种有机光电子器件(optoelectronic device，光电器件，光电子装置，光电装置)及显示器件(display device，显示装置)。
背景技术
有机光电子器件是将电能转化为光能的器件，反之亦然。
有机光电子器件可根据其驱动原理分类如下。一种是光电器件，其中由光能产生的激子被分离成电子和空穴，并且电子和空穴分别转移到不同的电极并产生电能，另一种是发光器件，其通过向电极提供电压或电流从电能产生光能。
有机光电子器件的实例包括有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)近来引起了人们的注意。有机发光二极管将电能转换为光，设置在电极之间的有机材料对有机发光二极管的性能影响很大。
发明内容
一个实施方式提供一种具有高效率和长寿命的有机光电子器件。
另一实施方式提供一种包括有机光电子器件的显示器件。
根据一个实施方式，有机光电子器件包括彼此面对的阳极和阴极、在阳极和阴极之间的发光层、在阳极和发光层之间的空穴传输层、以及在发光层和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，其中发光层包括含有由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物和由化学式3表示的第二化合物的组合物，并且空穴传输辅助层包括由化学式4表示的第三化合物。
在化学式1和2中，
Ar1至Ar3为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合，
化学式1的a1*至a4*中的相邻两个分别连接至化学式2的b1*和b2*，a1*至a4*中的不与b1*和b2*连接的其余两个独立地为C-La-Ra，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或其组合，并且
Ra和R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基(silyl group，硅烷基)、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合；
[化学式3]
其中，在化学式3中，
Ar4和Ar5独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、或其组合，
L5和L6独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或其组合，
R5至R10独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或其组合，并且
n是0至2的整数之一；
[化学式4]
其中，在化学式4中，
L7和L8独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或其组合，
R11至R14独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或其组合，并且
Ar6至Ar9独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合。
根据另一个实施方式，提供了包括有机光电子器件的显示器件。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电子器件。
附图说明
图1是根据一个实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
<符号说明>
300：有机发光二极管
110：阳极
120：阴极
130：发光层
141：空穴传输层
142：空穴传输辅助层
105：有机层
具体实施方式
在下文中，详细描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基(silyl，硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基(alkylsilyl，烷基硅烷基)、C6至C30芳基甲硅烷基(arylsilyl，芳基硅烷基)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或其组合替代。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替代。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子且其余为碳。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且可以包括其中烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如苯基、萘基等，其中两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，和其中两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环的基团，例如芴基等。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且在环状化合物中可以包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子代替碳(C)，环状化合物例如芳基、环烷基、其稠环、或其组合。当杂环基是稠环时，整个环或杂环基的每个环可包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时，每个环可包括1至3个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基(naphthacenyl)、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group，苯并菲基)、取代或未取代的苝基(perylenyl)、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、或其组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基、或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时给予电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可容易地注入发光层中并在发光层中传输。
在下文中，描述根据实施方式的有机光电子器件。
有机光电子器件可以是将电能转化为光能的任何器件，反之亦然，没有特别限制，并且可以是例如有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光导鼓等。
在本文中，描述了作为有机光电子器件的一个实例的有机发光二极管，但本发明不限于此，并且可以以相同的方式应用于其他有机光电子器件。
在附图中，为了清楚起见，放大了层、膜、板、区域等的厚度。在整个说明书中，相同的参考标记表示相同的元件。应当理解，当诸如层、膜、区域或基板的元件被称为在另一元件“上”时，它可以直接在另一元件上或者也可以存在中间元件。相反，当元件被称为“直接在另一元件上”时，不存在中间元件。
图1是根据实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
参照图1，根据实施方式的有机发光二极管300包括彼此面对的阳极110和阴极120，以及在阳极110和阴极120之间的有机层105，其中有机层105包括发光层130、空穴传输辅助层142和空穴传输层141。
阳极110可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极110可以是例如诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等的金属或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，例如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极120可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极120可以是例如金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca，但不限于此。
发光层130可以设置在阳极110和阴极120之间并且包括多个主体和至少一种类型的掺杂剂。
发光层130可以包括具有相对强的电子特性的第一化合物和具有相对强的空穴特性的第二化合物作为主体，并且主体可以是包括第一化合物和第二化合物的组合物。
空穴传输辅助层142可以设置在稍后将描述的发光层130和空穴传输层141之间，并且可以设置成与发光层130接触，从而精确地控制发光层130和空穴传输层141之间的界面处的空穴的迁移率。空穴传输辅助层142可以包括第三化合物，并且可以包括多个层。
第一化合物可以是具有相对强的电子特性的化合物并且可以由化学
式1和化学式2的组合表示。
在化学式1和2中，
Ar1至Ar3为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合，
化学式1的a1*至a4*中的相邻两个分别连接至化学式2的b1*和b2*，a1*至a4*中的不与b1*和b2*连接的其余两个独立地为C-La-Ra，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或其组合，并且
Ra和R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合。
第二化合物可以是具有相对强的空穴特性的化合物，并且可以由化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，
Ar4和Ar5独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、或其组合，
L5和L6独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或其组合，
R5至R10独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或其组合，并且
n为0至2的整数之一。
第三化合物可以是包括在空穴传输辅助层142中且精确控制发光层130与空穴传输层141之间的界面处的空穴的迁移率的化合物，并且可以由化学式4表示。
[化学式4]
在化学式4中，
L7和L8独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或其组合，
R11至R14独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或其组合，并且
Ar6至Ar9独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合。
第一化合物是在施加电场时能够接受空穴和电子两者的化合物，即，具有双极性特性的化合物。具体地，由于吲哚并咔唑核心被三嗪取代，可以提高相对于分子量的玻璃化转变温度以确保耐热性。此外，通过结合联咔唑(bicarbazole，双咔唑)化合物作为第二主体，可以平衡器件中的空穴和电子，由于具有快速和稳定的电子传输特性的第一主体材料和具有快速和稳定的空穴传输特性的第二主体材料。
此外，通过将诸如第三化合物的化合物施加到空穴传输辅助层，可以防止空穴或电子在空穴传输层与发光层之间的界面处累积并增加电荷平衡。因此，可以大大改善有机光电子器件的驱动电压和寿命特性。
例如，第一化合物可以由化学式1A至化学式1E中的任一个表示。
在化学式1A至化学式1E中，Ar1至Ar3、La、L1至L4、Ra和R1至R4与上述相同。
作为具体实例，第一化合物可以由化学式1B表示。
例如，化学式1的Ar1和Ar2可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，
化学式1的L1和L2可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或取代或未取代的亚联苯基，
化学式1的L3可以为单键或取代或未取代的亚苯基，并且
化学式1的R1和R2可以独立地为氢、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
此外，化学式2的Ar3可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，
化学式2的L4可以为单键或取代或未取代的亚苯基，并且
化学式2的R3和R4可以独立地为氢、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基。
例如，化学式1的Ar1和Ar2可以独立地为组I-1的取代基中的一种，并且
化学式2的Ar3可以是组I-2的取代基中的一种。
[组I-1]
[组I-2]
根据本发明的示例性实施方式，化学式1的Ar1和Ar2可以独立地为取代或未取代的苯基或取代或未取代的联苯基，
化学式1的L1和L2可以独立地为单键、未取代的间亚苯基或未取代的对亚苯基，
化学式1的L3可以为单键，并且
化学式1的R1和R2可以是氢或苯基。
此外，化学式2的Ar3可以独立地为取代或未取代的苯基或取代或未取代的联苯基，
化学式1的L4可以为单键或未取代的间亚苯基或未取代的对亚苯基，以及
化学式1的R3和R4可以独立地为氢或苯基。
第一化合物可以是例如选自组1的化合物中的一种，但不限于此。
[组1]
通过将第二化合物与第一化合物一起包括，可以增加空穴和电子之间的平衡，并且因此可以极大地改善包括该化合物的器件的驱动或寿命特性。
例如，化学式3可以由化学式3-1表示。
[化学式3-1]
在化学式3-1中，Ar4、Ar5、L5、L6和R5至R10与上述相同。
在一个实施方式中，第二化合物可以由化学式3-1表示，化学式3-1的R5至R10可以全部是氢，并且*-L5-Ar4和*-L6-Ar5可以独立地是组II的取代基之一。
[组II]
在组II中，*为连接点。
例如，Ar4和Ar5可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的三联苯基。
此外，L5和L6可以独立地为单键或取代或未取代的亚苯基。
此外，R5至R10可独立地为氢或C6芳基。
第二化合物可以是例如选自以下组2的化合物中的一种，但不限于此。
[组2]
第一化合物和第二化合物可以例如以1:99至99:1的重量比包括在内。在上述范围内，可以通过使用第一化合物的电子传输能力和第二化合物的空穴传输能力匹配适当的重量比来实现双极特性，以提高效率和寿命。在该范围内，例如，它们可以以约10:90至90:10、约20:80至80:20、约20:80至70:30、约20:80至60:40的重量比包括在内。例如，它们可以以30:70至50:50，例如30:70的重量比包括在内。
除了上述主体之外，发光层还可以包括一种或多种化合物。
发光层可以进一步包括掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如红色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与上述主体混合以引起发光的材料，并且通常是诸如金属络合物的材料，其通过多重激发为三重态或更多来发光。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂并且磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物，包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L11MX
在化学式Z中，M是金属，L11和X相同或不同并且是配体以与M形成络合物。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L11和X可以是例如双齿配体。
空穴传输辅助层142可以包括第三化合物。
第三化合物可以是具有高HOMO能级的化合物并且可以具有良好的空穴注入特性。因此，将第三化合物施加到空穴传输辅助层142以有效地提高发光层130和空穴传输层141之间的界面处的空穴的迁移率，从而有效地降低有机光电子器件的驱动电压。
例如，化学式4的L7和L8可以独立地为取代或未取代的亚苯基，
Ar6至Ar9可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或其组合，以及
R11至R14可以独立地为氢、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、或其组合。
例如，第三化合物可以由化学式4-1表示。
[化学式4-1]
在化学式4-1中，L7、L8、R11至R14以及Ar6至Ar9与以上描述的相同，
X为O、S或CRbRc，以及
Rb、Rc和R15至R17独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或其组合。
作为更具体的实例，化学式4-1的L7和L8可以独立地为间亚苯基或对亚苯基，
Ar6可以是苯基，
Ar7和Ar8可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，以及
R11至R17可以独立地为氢或苯基。
第三化合物可以是例如选自组3的化合物中的一种，但不限于此。
[组3]
在更具体的实施方式中，第一化合物可以由化学式1B表示，第二化合物可以由化学式3-1表示，并且第三化合物可以由化学式4-1表示。
在这种情况下，化学式1B的Ar1和Ar3可以独立地为取代或未取代的苯基或取代或未取代的联苯基，
L1和L2可以独立地为单键或取代或未取代的亚苯基，
La、L3和L4可以为单键，以及
Ra、R1至R4可以各自为氢。
此外，化学式3-1的Ar4和Ar5可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的芴基，
L5和L6可以独立地为单键或取代或未取代的亚苯基，以及
R5至R10可以各自为氢。
此外，化学式4-1的X可以是O、S或CRbRc，
Ar6可以是取代或未取代的苯基，
Ar7和Ar8可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基，
L7和L8可以独立地为取代或未取代的亚苯基，
Rb和Rc可以独立地为取代的或未取代的C1至C10烷基、或取代的或未取代的C6至C12芳基，以及
R11至R17可以各自为氢。
空穴传输层141可以设置在阳极110和发光层130之间，并且可以促进空穴从阳极110传输到发光层130。例如，空穴传输层141可以包括具有构成阳极110的导体的功函数与构成发光层130的材料的HOMO能级之间的HOMO能级的材料。
空穴传输层141可以包括例如胺衍生物。
空穴传输层141可以包括例如由化学式5表示的化合物，但不限于此。
[化学式5]
在化学式5中，
Ar10为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合，
R18至R23独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基或其组合，
R18和R19独立地存在或彼此结合以形成环，
R20和R21独立地存在或彼此结合以形成环，
R22和R23独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂环基，以及
L9至L12独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或其组合。
例如，Ar10可以是取代或未取代的C6至C30芳基，例如，Ar10可以是取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基。
例如，R18至R23可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的双芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或其组合。
由化学式5表示的化合物可以是例如组4的化合物中的一种，但不限于此。
[组4]
除了上述发光层130、空穴传输辅助层142和空穴传输层141之外，有机层105还可包括空穴注入层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和/或空穴阻挡层(未示出)。
有机发光二极管300可以通过在基板上形成阳极和阴极，使用诸如蒸发、溅射、等离子电镀和离子镀的干膜形成方法或溶液工艺形成有机层，并且在其上形成阴极或阳极来制造。
上述有机光电子器件可应用于显示器件。例如，有机发光二极管可应用于有机发光二极管(OLED)显示器。
在下文中，参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
(第一化合物的合成)
合成实施例1：化合物B-12的合成
a)中间体M-2的合成
[反应方案1]
将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(78.35g，305.69mmol，CAS号60511-85-5)，3-溴联苯(59.38g，254.74mmol)，NaOt-Bu(26.93g，280.22mmol)，Pd2(dba)3(7g，7.64mmol)悬浮于1,400ml甲苯中，然后加入P(t-Bu)3(3.64ml，15.28mmol)，并将混合物在回流下搅拌12小时。向反应溶液中加入蒸馏水，分离混合物。将得到的产物通过硅胶柱纯化，得到中间体M-2(68.7g，57％)。
b)中间体M-3的合成
[反应方案2]
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(74.50g，329.56mmol)和4-联苯硼酸(55.47g，280.12mmol)溶于0.7L四氢呋喃(THF)和蒸馏水(3:1)的混合溶液后，加入叔丁醇钠(68.32g，494.34mmol)并将所得物在回流下搅拌12小时。冷却反应溶液，分层，收集有机层，浓缩。使用硅胶柱纯化浓缩的残余物，得到中间体M-3(75.9g，67％)。
c)化合物B-12的合成
[反应方案3]
通过使用中间体M-2和中间体M-3，以与合成中间体M-2相同的方式获得化合物B-12。
合成实施例2：化合物B-13的合成
a)中间体M-4的合成
[反应方案4]
使用3-联苯硼酸，以与合成中间体M-3相同的方式合成中间体M-4。
b)化合物B-13的合成
[反应方案5]
化合物B-13以与合成化合物B-12相同的方式合成。
合成实施例3：化合物B-15的合成
[反应方案6]
化合物B-15以与合成化合物B-12相同的方式合成。
(第二化合物的合成)
合成实施例4：化合物H-74的合成
化合物H-74参照KR 10-1773363 B1中已知的方法合成。
LC质量M+H+＝637.33
合成实施例5：化合物H-23的合成
化合物H-23参照KR 10-1773363 B1中已知的方法合成。
LC质量M+H+＝561.23
合成实施例6：化合物H-13的合成
化合物H-13参照KR 10-1773363 B1中已知的方法合成。
(第三化合物的合成)
合成实施例7：化合物I-53的合成
[反应方案7]
化合物I-53参照KR 10-2019-0038303 A已知的方法合成。
合成实施例8：化合物I-55的合成
[反应方案8]
化合物I-55参照KR 10-2019-0038303 A已知的方法合成。
合成实施例9：化合物I-50的合成
[反应方案9]
化合物I-50参照KR 10-2019-0038303 A已知的方法合成。
合成实施例10：化合物I-8的合成
[反应方案10]
化合物I-8参照KR 10-2019-0038303 A中已知的方法合成。
(对比化合物的合成)
参考合成实施例1：对比化合物R-1的合成
对比化合物R-1参照KR 10-2019-0038303 A中已知的方法合成。
参考合成实施例2：对比化合物R-2的合成
对比化合物R-2参照KR10-2018-0099436 A中已知的方法合成。
参考合成实施例3：对比化合物R-3的合成
对比化合物R-3以与合成对比化合物R-2相同的方式，使用中间体5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(CAS号1247053-55-9)合成。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水洗涤涂有厚度为
的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，将玻璃基板用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声洗涤并干燥，然后移至等离子体清洗机中，用氧等离子体清洗10分钟，移至真空沉积器中。将获得的ITO透明电极用作阳极，将N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺(化合物A)真空沉积在ITO基板上以形成
厚的空穴注入层，和将1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六腈(HATCN，化合物B)以
厚沉积在注入层上，然后沉积N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)(化合物C)沉积为
厚以形成空穴传输层。将合成实施例7中获得的化合物I-53真空沉积在空穴传输层上以形成
厚的空穴传输辅助层。随后，将合成实施例1中得到的化合物B-12和合成实施例4中得到的化合物H-74同时用作空穴传输辅助层上的主体，并且通过真空蒸发对作为掺杂剂的10wt％的Ir(ppy)3进行掺杂以形成
厚的发光层。在本文中，化合物B-12和化合物H-74以3:7的重量比使用。然后，将8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5三嗪-2-基)苯基)喹啉(化合物D)和Liq以1:1的重量比同时真空沉积在发光层上以形成
厚的电子传输层，并将Liq
和Al
依次真空沉积在电子传输层上以形成阴极，由此制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有六层有机薄膜层的结构，具体为ITO/A
/B
/C
/空穴传输辅助层[D-53
]/EML[B-12:H-74:Ir(ppy)3＝3:7:10％]
/E:Liq
/Liq
/Al
实施例2至实施例5，对比例1至对比例4
如表1至3所示，通过将各化合物施加到空穴传输辅助层和发光层上，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
评价：提高电流效率，改善驱动电压或提高寿命特性
评价根据实施例1至5和对比例1至4的有机发光二极管的发光效率和寿命特性。具体的测量方法如下，结果见表1至3。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
对于所制备的有机发光二极管，在将电压从0V增加到10V的同时，使用电流-伏特计(Keithley 2400)测量流过单元器件的电流值，并且将所测量的电流值除以每个面积以获得结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
对于所制备的有机发光二极管，将电压从0V增加到10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量那时的亮度，并且获得结果。
(3)发光效率的测量
使用从(1)和(2)测量的亮度和电流密度以及电压计算相同电流密度(10mA/cm2)的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
根据实施例1至实施例5以及对比例1至对比例5的有机发光二极管的T90寿命测量为它们的亮度相对于用24,000cd/m2发射光作为初始亮度(cd/m2)后的初始亮度(cd/m2)降低至90％时的时间，使用Polanonix寿命测量系统测量它们的亮度随时间降低。
(5)驱动电压的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)以15mA/cm2测量有机发光二极管的驱动电压。
(6)T90寿命比(％)的计算
在表1中，参照对比例1的T90寿命进行评价。
(7)发光效率(Luminous Efficiency，亮度效率)比(％)的计算在表2中，基于对比例2的发光效率进行评价。
(8)驱动电压比(％)的计算
在表3中，基于对比例3的驱动电压值来评价。
[表1]
[表2]
[表3]
参照表1至3，与对比例的用于有机光电子器件的化合物的那些相比，根据本发明的用于有机光电子器件的化合物的驱动电压降低，并且根据本发明的用于有机光电子器件的化合物的发光效率和寿命特性得到改善。
虽然已经结合目前被认为是实际的示例性实施方式描述了本发明，但是应当理解，本发明不限于所公开的实施方式，相反，本发明旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。
Claims (10)
1.一种有机光电子器件，包括
彼此面对的阳极和阴极，
在所述阳极和所述阴极之间的发光层，
在所述阳极和所述发光层之间的空穴传输层，和
在所述发光层和所述空穴传输层之间的空穴传输辅助层，
其中，所述发光层包括含有由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物和由化学式3表示的第二化合物的组合物，并且
所述空穴传输辅助层包括由化学式4表示的第三化合物：
其中，在化学式1和化学式2中，
Ar1至Ar3为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
化学式1的a1*至a4*中的相邻两个分别连接至化学式2的b1*和b2*，
a1*至a4*中的不与b1*和b2*连接的其余两个独立地为C-La-Ra，
La和L1至L4独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，并且
Ra和R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或它们的组合；
[化学式3]
其中，在化学式3中，
Ar4和Ar5独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、或它们的组合，
L5和L6独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
R5至R10独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或它们的组合，并且
n是0至2的整数中的一个；
[化学式4]
其中，在化学式4中，
L7和L8独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基、或它们的组合，
R11至R14独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或它们的组合，并且
Ar6至Ar9独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合。
2.根据权利要求1所述的有机光电子器件，其中，所述第一化合物由化学式1A至化学式1E中的一种表示：
其中，在化学式1A至化学式1E中，
Ar1至Ar3、La、L1至L4、Ra和R1至R4与权利要求1中限定的相同。
3.根据权利要求2所述的有机光电子器件，其中，所述第一化合物由化学式1B表示。
4.根据权利要求1所述的有机光电子器件，其中，
化学式1的Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，
L1和L2独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚联苯基，
L3为单键、或者取代或未取代的亚苯基，
R1和R2独立地为氢、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基，
化学式2的Ar3是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，
L4为单键、或者取代或未取代的亚苯基，并且
R3和R4独立地为氢、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基。
5.根据权利要求4所述的有机光电子器件，其中，
化学式1的Ar1和Ar2独立地为组I-1的取代基中的一种，并且
化学式2的Ar3为组I-2的取代基中的一种：
[组I-1]
[组I-2]
其中，在组I-1和组I-2中，
*是连接点。
6.根据权利要求1所述的有机光电子器件，其中，化学式3由化学式3-1表示：
[化学式3-1]
其中，在化学式3-1中，
R5至R10与权利要求1中限定的相同，并且
*-L5-Ar4和*-L6-Ar5独立地为组II的取代基中的一种，
[组II]
其中，在组II中，*是连接点。
7.根据权利要求1所述的有机光电子器件，其中，化学式4的Ar6至Ar9独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合。
8.根据权利要求1所述的有机光电子器件，其中，
所述第一化合物由化学式1B表示，
所述第二化合物由化学式3-1表示，并且
所述第三化合物由化学式4-1表示：
[化学式1B]
[化学式3-1]
[化学式4-1]
其中，在化学式1B中，
Ar1至Ar3独立地为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基，
L1和L2独立地为单键、或者取代或未取代的亚苯基，
La、L3和L4为单键，
Ra、以及R1至R4各自为氢；
其中，在化学式3-1中，
Ar4和Ar5独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的芴基，
L5和L6独立地为单键、或者取代或未取代的亚苯基，并且
R5至R10各自为氢；
其中，在化学式4-1中，
X为O、S或CRbRc，
Ar6是取代或未取代的苯基，
Ar7和Ar8独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基，
L7和L8独立地为取代或未取代的亚苯基，
Rb和Rc独立地为取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C12芳基，并且
R11至R17各自为氢。
9.根据权利要求1所述的有机光电子器件，其中，
所述发光层进一步包括掺杂剂。
10.一种显示器件，包括权利要求1至权利要求9中任一项所述的有机光电子器件。
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