CN112479902A - 用于有机光电器件的化合物、有机光电器件及显示器件 - Google Patents

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Abstract

公开了一种用于有机光电器件的化合物、有机光电器件及显示器件，所述用于有机光电器件的化合物由化学式1表示，所述显示器件包括所述有机光电器件。化学式1的细节如在说明书中定义的。

Description

用于有机光电器件的化合物、有机光电器件及显示器件
相关申请的引证
本申请要求2019年9月11日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2019-0113159的优先权和权益，其全部内容通过引证并入本文。
技术领域
公开了一种用于有机光电器件(optoelectronic device，光电子器件，光电装置，光电子装置)的化合物、有机光电器件及显示器件(display device，显示装置)。
背景技术
有机光电器件(有机光电二极管)是将电能转换为光能的器件，反之亦然。有机光电器件可以根据其驱动原理进行如下分类。一种是光电器件，其中由光能产生的激子被分成电子和空穴，并且电子和空穴分别转移到不同的电极上并产生电能，而另一种是通过向电极施加电压或电流来从电能产生光能的发光器件。
有机光电器件的例子包括有机光电子器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导体鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)最近备受关注。有机发光二极管将电能转换成光，并且有机发光二极管的性能受电极之间设置的有机材料的影响很大。
发明内容
一个实施方式提供了一种用于有机光电器件的化合物，其能够实现效率高且寿命长的有机光电器件。
另一个实施方式提供了一种包含化合物的有机光电器件。
另一个实施方式提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
根据一个实施方式，提供了一种由化学式1表示的用于有机光电器件的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002673808730000021
在化学式1中，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基，
R1至R3独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或苯基，
n1和m独立地是0或1的整数，
n1+m＝1，
n2是0到2的整数之一，并且
n3是1或2的整数之一。
根据另一个实施方式，有机光电器件包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括前述用于有机光电器件的化合物。
根据另一个实施方式，提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
附图说明
图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
<符号说明>
200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
如本文所用，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基(silyl，硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基(alkylsilyl，烷基硅烷基)、C6至C30芳基甲硅烷基(arylsilyl，芳基硅烷基)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或它们的组合替换。
在本发明的一个示例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基替换。此外，在本发明的具体示例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基替换。此外，在本发明的具体示例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基替换。此外，在本发明的具体示例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被C6至C18芳基替换。此外，在本发明的具体示例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基或三亚苯基(triphenylene group，苯并菲基)替换。
如本文所用，当未另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包括选自N、O、S、P和Si中的1至3个杂原子并且剩余为碳。
如本文所用，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且可以包括：其中烃芳族部分的所有元素都具有形成共轭的p-轨道的基团，例如苯基、萘基等；其中两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基(quarterphenylgroup)等；和其中两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环的基团，例如芴基等。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
如本文所用，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物诸如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中代替碳(C)而包括选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子。当杂环基为稠环时，杂环基的整个环或每个环可包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基直接通过σ键连接，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，该两个或更多个环可以稠合。当杂芳基为稠环时，每个环可包括1至3个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基(naphthacenyl)、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0002673808730000041
基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以很容易地注入发光层并且在发光层中传输。
此外，电子特性是指在施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可以很容易地注入发光层并且在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电器件的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002673808730000051
在化学式1中，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基，
R1至R3独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或苯基，
n1和m独立地是0或1的整数，
n1+m＝1，
n2是0到2的整数之一，并且
n3是1或2的整数之一。
由化学式1表示的化合物具有这样的结构，其中连接至芴的9位的胺含有至少一个三联苯基。
如上所述，通过包括9-芴和三联苯基的胺核可以获得较浅的HOMO能级，并且通过改善该胺的电子和空穴传输特性，可以实现它应用至其的有机发光二极管的长寿命/低电压驱动特性。
例如，化学式1可以由化学式1A或化学式1B表示。
[化学式1A]
Figure BDA0002673808730000061
[化学式1B]
Figure BDA0002673808730000062
在化学式1A和化学式1B中，Ar1、R1至R3、n1、n2和m与上述相同。
例如，化学式1可以由化学式1C至化学式1E之一表示。
[化学式1C]
Figure BDA0002673808730000063
[化学式1D]
Figure BDA0002673808730000071
[化学式1E]
Figure BDA0002673808730000072
在化学式1C至化学式1E中，Ar1、R1至R3、n2和n3与上述相同。
作为具体的例子，化学式1C可以由化学式1C-1至化学式1C-8之一表示。
Figure BDA0002673808730000073
Figure BDA0002673808730000081
在化学式1C-1至化学式1C-8中，Ar1、R2、R3和n3与上述相同。
作为具体的例子，化学式1D可以由化学式1D-1至化学式1D-8之一表示。
Figure BDA0002673808730000082
Figure BDA0002673808730000091
Figure BDA0002673808730000101
在化学式1D-1至化学式1D-8中，Ar1、R2、R3和n3与上述相同。
作为具体的例子，化学式1E可以由化学式1E-1至化学式1E-8之一表示。
Figure BDA0002673808730000102
在化学式1E-1至化学式1E-8中，Ar1、R2、R3和n3与上述相同。
例如，根据一个实施方式的用于有机光电器件的化合物可以由化学式1C-1或1D-1表示。
例如，化学式1中的Ar1可以是取代或未取代的C6至C20芳基。
作为具体的例子，化学式1中的Ar1可以是苯基或联苯基。
例如，化学式1中的R1至R3可以各自独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或苯基，并且例如，R1至R3可以各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C5烷基、或苯基。
作为具体的例子，R1可以是氢或苯基，并且R2和R3可以是氢。
根据一个实施方式，用于有机光电器件的化合物可以是组1的化合物之一。
[组1]
Figure BDA0002673808730000111
Figure BDA0002673808730000121
Figure BDA0002673808730000131
在下文中，描述了一种包括前述用于有机光电器件的化合物的有机光电器件。
有机光电器件可以是将电能转换成光能的任何器件，反之亦然，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电子器件、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机光导体鼓。
在本文中，参考附图描述了作为有机光电器件的一个例子的有机发光二极管。
图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参见图1，根据一个实施方式的有机发光二极管200包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
有机层105包括前述用于有机光电器件的化合物。
有机层105可以包括例如发光层130以及设置在阳极120和发光层130之间的空穴辅助层140，并且空穴辅助层140可以包括前述用于有机光电器件的化合物中的至少一种。
具体地，空穴辅助层140可以包括空穴传输层以及设置在发光层130和空穴传输层之间的空穴传输辅助层。例如，空穴传输辅助层可以包括前述用于有机光电器件的化合物中的至少一种。
阳极120可以由功函数大的导体制成，以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由功函数小的导体制成，以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或它们的合金；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
发光层130可以包括至少一种主体和掺杂剂。
主体可以不受限制地使用，只要其是已知材料即可，例如其可以是单个主体或混合主体。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂。
磷光掺杂剂的例子可以包括有机金属化合物，该有机金属化合物包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
LMXa
在化学式Z中，M是金属，并且L和Xa彼此相同或不同并且是与M形成配位化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L和Xa可以是例如双齿配体。
例如，M可以是Ir或Pt。
掺杂剂是在发光层130中以少量与用于有机光电器件的化合物混合以引起发光的材料，并且通常可以是通过多重激发成三重态或更多重态而发光的材料，例如金属复合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
此外，在本发明的一个实施方式中，有机层105可以进一步包括电子传输层、电子注入层、空穴注入层等。
可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体镀和离子镀等干膜形成方法形成有机层，和在其上形成阴极或阳极来制造有机发光二极管200。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示器件。
在下文中，参照实施例更详细地说明了实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
(用于有机光电器件的化合物的制备)
合成例1：合成中间体M-1
[反应方案1]
Figure BDA0002673808730000151
将56.2g(238.1mmol)的1,4-二溴苯置于加热并在减压下干燥的圆底烧瓶中，并且向其中加入500ml无水乙醚以将其溶解，然后冷却至-78℃并且在氮气氛下搅拌。缓慢地向其中加入100ml(250mmol)的2.5M正丁基锂正己烷溶液，然后在-78℃在氮气氛下搅拌2小时。缓慢地向其中加入溶解于100ml无水四氢呋喃中的41g(226mmol)的9-芴酮，然后在室温下在氮气氛下搅拌8小时。将反应溶液冷却至0℃，向其中加入250ml 1.0M氯化铵水溶液，用乙醚萃取，用硫酸镁干燥由此获得的有机层并且过滤，并且减压浓缩过滤后的溶液。通过硅胶柱色谱使用10％乙酸乙酯/正己烷溶液分离残留物，获得70g(产率为92％)目标化合物中间体M-1。
LC-质量(理论值：336.01g/mol，测量值：M+1＝337.17g/mol)
合成例2：合成中间体M-2
[反应方案2]
Figure BDA0002673808730000161
在圆底烧瓶中，放置67.4g(200mmol)中间体M-1，并且向其中添加534mL苯以将其溶解。向其中缓慢地加入30g(200mmol)三氟甲烷磺酸，然后在氮气氛下回流并搅拌24小时。反应完成时，向反应溶液中缓慢地加入240ml 1.0M碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取，然后用硫酸镁干燥其中的有机层并过滤，并且将过滤后的溶液减压浓缩。通过硅胶柱色谱使用正己烷/二氯甲烷(体积比为9:1)纯化由此获得的产物，获得27.8g(产率为35％)目标化合物中间体M-2。
LC-质量(理论值：396.05g/mol,测量值：M+1＝397.24g/mol)
合成例3：合成中间体M-3
[反应方案3]
Figure BDA0002673808730000162
将56.2g(238.1mmol)的1,3-二溴苯置于加热并在减压下干燥的圆底烧瓶中，向其中加入500ml无水乙醚以将其溶解，然后冷却到-78℃并在氮气氛下搅拌。向其中缓慢地添加100ml(250mmol)的2.5M正丁基锂正己烷溶液，然后在-78℃和氮气氛下搅拌2小时。向其中缓慢地加入溶解于100ml无水四氢呋喃中的41g(226mmol)的9-芴酮，然后在室温在氮气氛下搅拌8小时。将反应溶液冷却至0℃，向其中加入250ml 1.0M氯化铵水溶液，用乙醚萃取，用硫酸镁干燥其中的有机层并过滤，并且将过滤后的溶液减压浓缩。通过硅胶柱色谱使用10％乙酸乙酯/正己烷溶液分离残留物，获得65g(产率为85％)目标化合物中间体M-3。
LC-质量(理论值：336.01g/mol,测量值：M+1＝337.21g/mol)
合成例4：合成中间体M-4
[反应方案4]
Figure BDA0002673808730000171
将60g(178mmol)中间体M-3置于圆底烧瓶中，并且向其中加入476mL苯以将其溶解。缓慢地向其中加入26.7g(200mmol)三氟甲烷磺酸，然后，在氮气氛下回流并搅拌24小时。反应完成时，向其中缓慢地加入214ml 1.0M碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取，用硫酸镁干燥有机层并过滤，并且将过滤后的溶液减压浓缩。通过硅胶柱色谱使用正己烷/二氯甲烷(体积比为9:1)纯化由此获得的产物，得到30.4g(产率为43％)目标化合物中间体M-4。
LC-质量(理论值：396.05g/mol,测量值：M+1＝397.29g/mol)
合成例5：合成中间体M-5
[反应方案5]
Figure BDA0002673808730000172
将4.0g(23.6mmol)2-氨基联苯、7.3g(23.6mmol)4-溴-间三联苯和3.4g(35.4mmol)叔丁醇钠置于圆底烧瓶中，并且向其中加入120ml甲苯将其溶解。依次向其中加入0.14g(0.24mmol)Pd(dba)2和0.12g(0.60mmol)三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流并搅拌4小时。用甲苯和蒸馏水萃取反应溶液，使用硫酸镁干燥其中的有机层并且过滤，并且将过滤后的溶液减压浓缩。通过硅胶柱色谱使用正己烷/二氯甲烷(体积比为8:2)纯化产物，获得8.0g(产率为85％)目标化合物中间体M-5。
LC-质量(理论值：397.18g/mol,测量值：M+1＝398.54g/mol)
合成例6：合成化合物1
[反应方案6]
Figure BDA0002673808730000181
将9.4g(23.6mmol)的N-(联苯-4-基)-对三联苯基-4-胺、9.4g(23.6mmol)中间体M-2和3.4g(35.4mmol)叔丁醇钠置于圆底烧瓶中，并且向其中加入240ml甲苯以将其溶解。依次向其中加入0.14g(0.24mmol)的Pd(dba)2和0.12g(0.60mmol)三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流并搅拌4小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取，用硫酸镁干燥有机层并且过滤，并且减压浓缩过滤后的溶液。通过硅胶柱色谱使用正己烷/二氯甲烷(体积比为7:3)纯化由此获得的产物，得到15.2g(产率为90％)作为目标化合物的化合物1。
LC-质量(理论值：713.31g/mol,测量值：M+1＝714.70g/mol)
合成例7：合成化合物4
[反应方案7]
Figure BDA0002673808730000182
在圆底烧瓶中放置9.4g(23.6mmol)的N-[1,1’-联苯]-4-基[1,1’:3,1”-三联苯基]-4-胺、9.4g(23.6mmol)中间体M-2和3.4g(35.4mmol)叔丁醇钠，并且向其中加入240ml甲苯将其溶解。依次向其中加入0.14g(0.24mmol)的Pd(dba)2和0.12g(0.60mmol)三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流并搅拌4小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取，用硫酸镁干燥其中的有机层并且过滤，并且减压浓缩过滤后的溶液。通过硅胶柱色谱使用正己烷/二氯甲烷(体积比为7:3)纯化产物，得到15.5g(产率为92％)作为目标化合物的化合物4。
LC-质量(理论值：713.31g/mol,测量值：M+1＝714.72g/mol)
合成例8：合成化合物24
[反应方案8]
Figure BDA0002673808730000191
在圆底烧瓶放置9.4g(23.6mmol)的N-(联苯-4-基)-对三联苯基-4-胺、9.4g(23.6mmol)中间体M-4和3.4g(35.4mmol)叔丁醇钠，并且向其中加入240ml甲苯以将其溶解。依次向其中加入0.14g(0.24mmol)的Pd(dba)2和0.12g(0.60mmol)三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流并搅拌4小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取，用硫酸镁干燥其中的有机层并且过滤，并且减压浓缩过滤后的溶液。通过硅胶柱色谱使用正己烷/二氯甲烷(体积比为7:3)纯化由此获得的产物，得到15.5g(产率为92％)作为目标化合物的化合物24。
LC-质量(理论值：713.31g/mol,测量值：M+1＝714.73g/mol)
合成例9：合成化合物29
[反应方案9]
Figure BDA0002673808730000192
在圆底烧瓶中放置9.4g(23.6mmol)中间体M-5、9.4g(23.6mmol)中间体M-4和3.4g(35.4mmol)叔丁醇钠，并且向其中加入240ml甲苯以将它们溶解。依次向其中加入0.14g(0.24mmol)的Pd(dba)2和0.12g(0.60mmol)三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流并搅拌4小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取，用硫酸镁干燥有机层并且过滤，并且减压浓缩过滤后的溶液。通过硅胶柱色谱使用正己烷/二氯甲烷(体积比为7:3)纯化由此获得的产物，得到15.8g(产率为94％)作为目标化合物的化合物29。
LC-质量(理论值：713.31g/mol,测量值：M+1＝714.65g/mol)
比较合成例1：合成化合物Y-1
[反应方案10]
Figure BDA0002673808730000201
在圆底烧瓶中放置7.6g(23.6mmol)双(4-联苯基)胺、9.4g(23.6mmol)中间体M-2和3.4g(35.4mmol)叔丁醇钠，并且向其中加入240ml甲苯以将它们溶解。依次向其中加入0.14g(0.24mmol)的Pd(dba)2和0.12g(0.60mmol)三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流并搅拌4小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取，用硫酸镁干燥其中的有机层并且过滤，并且减压浓缩过滤后的溶液。通过硅胶柱色谱使用正己烷/二氯甲烷(体积比为7:3)纯化由此获得的产物，得到13.5g(产率为90％)化合物Y-1。
LC-质量(理论值：637.28g/mol,测量值：M+1＝638.52g/mol)
比较合成例2：合成化合物Y-2
[反应方案11]
Figure BDA0002673808730000202
在圆底烧瓶中，将7.6g(23.6mmol)的N-苯基[1,1’:4’,1”-三联苯基]-4-胺、9.4g(23.6mmol)中间体M-2和3.4g(35.4mmol)叔丁醇钠溶解于240ml甲苯。依次向其中加入0.14g(0.24mmol)的Pd(dba)2和0.12g(0.60mmol)三叔丁基膦，然后在氮气氛下回流并搅拌4小时。反应完成时，用甲苯和蒸馏水萃取，用硫酸镁干燥其中的有机层并且过滤，并且减压浓缩过滤后的溶液。通过硅胶柱色谱使用正己烷/二氯甲烷(体积比为7:3)纯化由此获得的产物，得到13.4g(产率为89％)化合物Y-2。
LC-质量(理论值：637.28g/mol,测量值：M+1＝638.52g/mol)
(有机发光二极管的生产)
红色有机发光二极管的生产
实施例1
使用蒸馏水洗涤涂布有
Figure BDA0002673808730000203
厚度ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，将玻璃基板用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移至等离子体清洁器，使用氧等离子体清洁10分钟，然后移至真空沉积器。将该得到的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积化合物A以形成
Figure BDA0002673808730000211
厚的空穴注入层，并且在该注入层上沉积
Figure BDA0002673808730000212
厚度的化合物B，然后沉积
Figure BDA0002673808730000213
厚的化合物C以形成空穴传输层。在该空穴传输层上，真空沉积合成例6的化合物1以形成
Figure BDA0002673808730000214
厚的空穴传输辅助层。在该空穴传输辅助层上，使用化合物E作为主体并且掺杂2wt％作为掺杂剂的[Ir(piq)2acac]，通过真空沉积形成
Figure BDA0002673808730000215
厚的发光层。随后，在发光层上，通过以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和Liq以形成
Figure BDA0002673808730000216
厚的电子传输层，并且在该电子传输层上，顺次真空沉积
Figure BDA0002673808730000217
厚和
Figure BDA0002673808730000218
厚的Liq和Al，产生有机发光二极管。
该有机发光二极管具有五层有机薄层，并且具有地具有如下结构。
ITO/化合物A
Figure BDA0002673808730000219
/化合物B
Figure BDA00026738087300002110
/化合物C
Figure BDA00026738087300002111
/化合物1
Figure BDA00026738087300002112
Figure BDA00026738087300002113
/EML[化合物E:[Ir(piq)2acac](2wt％)]
Figure BDA00026738087300002114
/化合物D:Liq
Figure BDA00026738087300002115
Figure BDA00026738087300002116
/Liq
Figure BDA00026738087300002117
/Al
Figure BDA00026738087300002118
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六腈(HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
化合物E：9-苯基-9'-(4-苯基喹唑啉-2-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑
实施例2至4
根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管，不同之处在于代替合成例6的化合物1分别使用合成例7至9的化合物4、24和29。
比较例1和2
按照与实施例1相同的方法生产有机发光二极管，不同之处在于代替合成例6的化合物1分别使用比较合成例1和2的化合物Y-1和Y-2。
绿色有机发光二极管的生产
实施例5
使用蒸馏水洗涤涂布有
Figure BDA00026738087300002119
厚度ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，将玻璃基板用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移至等离子体清洁器，使用氧等离子体清洁10分钟，然后移至真空沉积器。将该得到的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积化合物A以形成
Figure BDA00026738087300002120
厚的空穴注入层，并且在该注入层上沉积
Figure BDA0002673808730000221
厚的化合物B，然后沉积
Figure BDA0002673808730000222
厚的化合物C以形成空穴传输层。在该空穴传输层上，真空沉积合成例6的化合物1以形成
Figure BDA0002673808730000223
厚的空穴传输辅助层。在该空穴传输辅助层上，使用化合物F作为主体并掺杂5wt％作为掺杂剂的[Ir(ppy)3]，通过真空沉积形成
Figure BDA0002673808730000224
厚的发光层。随后，在该发光层上，以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和Liq形成
Figure BDA0002673808730000225
厚的电子传输层，在该电子传输层上，顺次真空沉积
Figure BDA0002673808730000226
厚和
Figure BDA0002673808730000227
厚的Liq和Al，产生有机发光二极管。
该有机发光二极管具有五层有机薄层，并且具体地具有如下结构。
ITO/化合物A
Figure BDA0002673808730000228
/化合物B
Figure BDA0002673808730000229
/化合物C
Figure BDA00026738087300002210
/化合物1
Figure BDA00026738087300002211
Figure BDA00026738087300002212
/EML[化合物F:[Ir(ppy)3](5wt％)]
Figure BDA00026738087300002213
/化合物D:Liq
Figure BDA00026738087300002214
/Liq
Figure BDA00026738087300002215
/Al
Figure BDA00026738087300002216
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六腈(HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
化合物F：9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9'-苯基-3,3'-联咔唑
实施例6至8
按照与实施例5相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于代替合成例6的化合物1分别使用合成例7至9的化合物4、24和29。
比较例3和4
按照与实施例5相同的方法制造有机发光二极管，不同之处在于代替合成例6的化合物1分别使用比较合成例1和2的化合物Y-1和Y-2。
评价
评价了根据实施例1至8和比较例1至4的有机发光二极管的功率效率。
具体的测量方法如下，结果如表1所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在将电压从0V增加至10V的同时，使用电流电压表(Keithley 2400)测量所获得的有机发光二极管关于单位器件中流动的电流值，并且将测得的电流值除以面积，得出结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
使用项目(1)和(2)中的亮度和电流密度，计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的发光效率(cd/A)。
(4)测量寿命
通过将亮度(cd/m2)维持为6000cd/m2的同时，测量电流效率(cd/A)降为90％时的时间，获得结果。
(5)测量驱动电压
使用电流电压表(Keithley 2400)在15mA/cm2下测量各二极管的驱动电压。
(6)计算红色有机发光二极管的T90寿命比(％)
通过将比较例2和实施例1至4的T90(h)与使用化合物Y-1作为空穴传输辅助层的比较例1的T90(h)进行比较，计算T90寿命比(％)。
T90寿命比(％)＝{[比较例2和实施例1至4的T90(h)]/[比较例1的T90(h)]}X 100
(7)红色有机发光二极管的驱动电压比(％)
计算了比较例2和实施例1至4的驱动电压(V)相对于使用化合物Y-1作为空穴传输辅助层的比较例1的驱动电压(V)的比率。
驱动电压比(％)＝{[比较例2和实施例1至4的驱动电压(V)]/[比较例1的驱动电压(V)]}X 100
(8)红色有机发光二极管的发光效率比(％)
计算了比较例2和实施例1至4的发光效率(cd/A)相对于使用化合物Y-1作为空穴传输辅助层的比较例1的发光效率(cd/A)的比率。
发光效率比(％)＝{[比较例2和实施例1至4的发光效率(cd/A)]/[比较例1的发光效率(cd/A)]}X 100
(9)绿色有机发光二极管的T90寿命比(％)
计算了比较例4和实施例5至8的T90(h)相对于使用化合物Y-1作为空穴传输辅助层的比较例3的T90(h)的比率。
T90寿命比(％)＝{[比较例4和实施例5至8的T90(h)]/[比较例3的T90(h)]}X 100
(10)绿色有机发光二极管的驱动电压比(％)
计算了比较例4和实施例5至8的驱动电压(V)相对于使用化合物Y-1作为空穴传输辅助层的比较例3的驱动电压(V)的比率。
驱动电压比(％)＝{[比较例4和实施例5至8的驱动电压(V)]/[比较例3的驱动电压(V)]}X 100
(11)绿色有机发光二极管的发光效率比(％)
计算了比较例4和实施例5至8的发光效率(cd/A)相对于使用化合物Y-1作为空穴传输辅助层的比较例3的发光效率(cd/A)的比率。
发光效率比(％)＝{[比较例4和实施例5至8的发光效率(cd/A)]/[比较例3的发光效率(cd/A)]}X 100
[表1]
Figure BDA0002673808730000241
参见表1，与根据比较例1和2的红色有机发光二极管相比，根据实施例1至4的红色有机发光二极管表现出改善的驱动电压和效率，且特别地是大于或等于12％的寿命改善。
[表2]
Figure BDA0002673808730000242
参见表2，与根据比较例3和4的绿色有机发光二极管相比，根据实施例5至8的绿色有机发光二极管表现出改善的驱动电压和效率，且特别是大于或等于15％的寿命改善。
尽管已经结合当前被认为是实际的实施方式描述了本发明，但是应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，相反，本发明旨在涵盖所附权利要求的精神和范围内所包括的各种修改和等效布置。

Claims (10)

1.一种用于有机光电器件的化合物，所述化合物由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0002673808720000011
其中，在化学式1中，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基，
R1至R3独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或苯基，
n1和m独立地是0或1的整数，
n1+m＝1，
n2是0至2的整数中的一个，并且
n3是1或2的整数。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，化学式1由化学式1A或化学式1B表示：
[化学式1A]
Figure FDA0002673808720000021
[化学式1B]
Figure FDA0002673808720000022
其中，在化学式1A和化学式1B中，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基，
R1至R3独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或苯基，
n1和m独立地是0或1的整数，
n1+m＝1，并且
n2是0至2的整数中的一个。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，化学式1由化学式1C至化学式1E中的一种表示：
[化学式1C]
Figure FDA0002673808720000031
[化学式1D]
Figure FDA0002673808720000032
[化学式1E]
Figure FDA0002673808720000033
其中，在化学式1C至化学式1E中，
Ar1是取代或未取代的C6至C30芳基，
R1至R3独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或苯基，
n2是0至2的整数中的一个，并且
n3是1或2的整数。
4.根据权利要求3所述的用于有机光电器件的化合物，其中，化学式1由化学式1C-1或化学式1D-1表示：
[化学式1C-1]
Figure FDA0002673808720000041
[化学式1D-1]
Figure FDA0002673808720000042
其中，在化学式1C-1和化学式1D-1中，
Ar1是取代或未取代的C6至C20芳基，
R2和R3独立地是氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C10烷基、或苯基，并且
n3是1或2的整数。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，Ar1是苯基或联苯基。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，所述化合物是组1的化合物中的一种：
[组1]
Figure FDA0002673808720000051
Figure FDA0002673808720000061
Figure FDA0002673808720000071
7.一种有机光电器件，包括
彼此面对的阳极和阴极，
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求6中任一项所述的用于有机光电器件的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机光电器件，其中
所述有机层包括发光层以及在所述阳极和所述发光层之间的空穴辅助层，并且
所述空穴辅助层包含所述用于有机光电器件的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机光电器件，其中
所述空穴辅助层包括空穴传输层以及设置在所述发光层和所述空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且
所述空穴传输辅助层包含所述用于有机光电器件的化合物。
10.一种显示器件，包括权利要求7所述的有机光电器件。
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