CN113286791A - 用于有机光电器件的化合物、有机光电器件和显示器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及：一种由化学式1表示的用于有机光电器件的化合物，以及包括该化合物的有机光电器件和显示器件。化学式1的描述与说明书中所定义的相同。
Description
技术领域
公开了一种用于有机光电器件的化合物、有机光电器件和显示器件。
背景技术
有机光电器件(有机光电二极管)是将电能转换为光能的装置，反之亦然。
有机光电器件可根据其驱动原理分类如下。一种是光电器件，其中由光能产生的激子分离成电子和空穴，且电子和空穴分别转移到不同的电极上并产生电能，另一种是通过向电极提供电压或电流而从电能产生光能的发光器件。
有机光电器件的实例包括有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，最近有机发光二极管(OLED)引起了关注。有机发光二极管是将电能转换成光的装置，并且有机发光二极管的性能在很大程度上受到在电极之间设置的有机材料影响。
发明内容
技术问题
一个实施方案提供了一种能够实现具有高效率和长寿命的有机光电器件的用于有机光电器件的化合物。
另一个实施方案提供了一种有机光电器件，其包括用于有机光电器件的化合物。
又一个实施方案提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
技术方案
根据一个实施方案，提供了由化学式1表示的用于有机光电器件的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1是被C1至C5烷基或C6至C12芳基取代的或未取代的C6至C20芳基，被C6至C12芳基取代的或未取代的二苯并呋喃基、或被C6至C12芳基取代的或未取代的二苯并噻吩基，
R2至R9各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，或它们的组合，且
Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘或C6至C20芳基。
根据另一个实施方案，有机光电器件包括彼此面对的阳极和阴极，以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电器件的上述化合物。
根据另一个实施方案，提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
有益效果
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
附图说明
图1和2是示出根据每个实施方案的有机发光二极管的截面视图。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文，详细描述本发明的实施方案。然而，这些实施例是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合取代。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、或C6至C12芳基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被甲基、乙基、苯基、联苯基、或萘基替代。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子且剩余是碳的基团。
在本说明书中，“芳基”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且可包括其中烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如苯基、萘基等，其中两个或多个烃芳族部分可以通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四苯基等，和其中两个或多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环的基团，例如芴基等。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可包括至少一个选自N、O、S、P和Si中的杂原子而不是环状化合物中的碳(C)，例如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合。当杂环基团为稠环时，杂环基团的整个环或每个环可包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或多个环时，两个或多个环可以稠合。当杂芳基为稠合环时，每个环可包含1至3个杂原子。
更具体地，取代的或未取代的C6-C30芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的对三联苯基、取代的或未取代的间三联苯基、取代的或未取代的邻三联苯基、取代的或未取代的
基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的茚基、或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代的或未取代的C2-C30的杂环基可以是取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基基团，取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)水平的导电特性在发光层中传输。
另外，电子特性是指根据最低未占用分子轨道(LUMO)水平，在施加电场时能够接受电子的能力，并且在阴极中形成的电子由于导电特性而容易注入到发光层中并在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方案的化合物。
根据一个实施方案的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
R1是被C1至C5烷基或C6至C12芳基取代的或未取代的C6至C20芳基，被C6至C12芳基取代的或未取代的二苯并呋喃基、或被C6至C12芳基取代的或未取代的二苯并噻吩基，
R2至R9各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，或它们的组合，且
Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘或C6至C20芳基。
由化学式1表示的化合物可以具有结构，即一个咔唑基团在N-方向上直接连接到三嗪而没有连接基团，而另一个咔唑基团也在三嗪的中心在N-方向上通过间亚苯基连接到三嗪上。
由于一个咔唑基团在N方向与三嗪直接相连，即，在9位，没有连接基团，该化合物具有相对较深的LUMO能级，其有利于电子注入和传输。
此外，由于另一个咔唑基团在N方向(即，9位)与三嗪相连，从而通过CN键破坏π键，因此HOMO-LUMO之间的电子云明显定位为空穴传输部分和电子传输部分，并且通过间亚苯基将咔唑基团连接到三嗪，可以更有效地分离这种定位，从而将寿命提高效应最大化。
换言之，在包含由化学式1表示的化合物的器件中，由于有利的空穴/电子注入和传输以及电子云的有效定位实现了电子和空穴的稳定结构，可以获得对于寿命而言更有利的特性。
特别地，该化合物包括三嗪作为中心核，以确保快速的电子注入和迁移率，从而实现与具有强空穴迁移率的咔唑部分的电荷平衡，并且也极大地有助于长寿命特性。
例如，R1可以是未取代的或被C6至C12芳基取代的苯基、未取代的或被C6至C12芳基取代的联苯基、未取代的或被C6至C12芳基取代的芴基、未取代的或被C6至C12芳基取代的二苯并呋喃基、或者未取代的或被C6至C12芳基取代的二苯并噻吩基。
例如，R1可以选自第I组的取代基。
[第I组]
例如，R2至R5可各自独立地为氢或C6至C12芳基，
R6至R9可各自独立地为氢或C6至C12芳基。
作为具体实例，所有R2至R5可以是氢或者R2至R5中的任何一个可以是苯基，并且所有R6至R9可以是氢或者R6至R9中的任何一个可以是苯基。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为氢或C6至C12芳基。
作为具体实例，Ar1和Ar2可以各自独立地为氢、苯基或联苯基。
例如，Ar1和Ar2可以各自为氢。
在最具体的实施方案中，由化学式1表示的用于有机光电器件的化合物可以是选自第1组的化合物之一，但不限于此。
[第1组]
除了上述用于有机光电器件的化合物之外，还可以包括一种或多种化合物。
例如，可以进一步包括掺杂剂。
掺杂剂可以是磷光掺杂剂，例如红色或绿色磷光掺杂剂，并且可以是例如绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与用于有机光电器件的化合物混合以引起发光的材料，并且通常可以是通过多次激发为三重态或多重态而发光的诸如金属络合物的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如，由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L5MXa
在化学式Z中，M是金属，且L5和Xa彼此相同或不同，并且是与M形成络合化合物的配体。
M可以是例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L5和Xa可以是例如，双齿配体。
用于有机光电器件的上述化合物或用于有机光电器件的组合物可用于干膜形成方法例如化学气相沉积(CVD)。
在下文中，描述了包括用于有机光电器件的上述化合物的有机光电器件。
有机光电器件可以是将电能转换成光能且反之亦然的任何器件，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在本文，参照附图说明作为有机光电器件的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是示出根据一个实施方案的有机发光二极管的截面视图。
参考图1，根据一个实施方案的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如，金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等的金属或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，例如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如，金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可包括用于有机光电器件的上述化合物。
有机层105可以包括发光层130，并且发光层130可以包括用于有机光电器件的上述化合物。
进一步包括掺杂剂的用于有机光电器件的组合物可以是例如，绿色发光组合物。
发光层130可以包括，例如上述用于有机光电器件的化合物作为磷光主体。
除了发光层之外，有机层还可包括辅助层。
辅助层可以是例如，空穴辅助层140。
参考图1，除了发光层130之外，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡阳极120和发光层130之间的电子。
空穴辅助层140可包括例如，第D组的化合物中的至少一种。
具体地，空穴辅助层140可以包括在阳极120和发光层130之间的空穴传输层，和在发光层130和空穴传输层之间的空穴传输辅助层。第D组的化合物中的至少一种可以包含在空穴传输辅助层中。
[第D组]
除了上述化合物之外，在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中描述的已知化合物以及具有相似结构的化合物可以用于空穴传输辅助层。
另外，在本发明的实施方案中，有机发光二极管可以进一步包括电子传输层、电子注入层和空穴注入层作为图1或2中的有机层105。
有机发光二极管100和200可以通过在基板上形成阳极或阴极，通过诸如蒸发、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜方法形成有机层，并且在其上形成阴极或阳极来制造。
可以将有机发光二极管应用于有机发光显示器件。
在下文中，将参考实施例更详细地示出实施方案。然而，这些实施例是示例性的，并且本范围不限于此。
在下文中，只要没有特别描述，实施例和合成实施例中使用的起始原料和反应物都购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry或P&H tech，或通过已知方法合成。
(用于有机光电器件的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的化合物的更具体实例的化合物。
(用于有机光电器件的第一化合物的制备)
合成实施例1：化合物2的合成
第1步：中间体A的合成
将65.5g(216.79mmol)的2-[1,1'-联苯基]-4-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪和25g(149.51mmol)的咔唑悬浮在800ml的THF中，然后向其中缓慢加入15.09g(156.99mmol)的NaO(t-Bu)。将所得混合物在室温下搅拌12小时，过滤其中的固体并用蒸馏水、丙酮、己烷洗涤以获得40.15g(产率：62％)的中间体A。
第2步：化合物2的合成
将10g(23.10mmol)的中间体A，8.70g(23.56mmol)的3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸、0.8g(0.69mmol)的Pd(PPh3)4和6.39g(46.2mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后回流并搅拌12小时。当反应完成时，将所得物冷却至室温，过滤其中产生的固体，然后用蒸馏水和丙酮洗涤。然后将固体加热并溶解于200ml的二氯苯中，用硅胶过滤，并在150ml的二氯苯中重结晶，得到11g(产率：74％)的化合物2。
(LC/MS：理论值639.75，实测值：640.40)
合成实施例2：化合物7的合成
第1步：中间体B的合成
根据与合成实施例1第一步相同的方法获得15g(产率：54％)的中间体B，不同之处在于使用30g(94.89mmol)的2,4-二氯-6-(3-二苯并呋喃基)-1,3,5-三嗪。
第2步：化合物7的合成
根据与合成实施例1第二步相同的方法获得10g(产率：68.4％)的化合物7，不同之处在于向其中添加10g(22.38mmol)的中间体B。
(LC/MS：理论值653.73，实测值：654.60)
合成实施例3：比较化合物R1的合成
第1步：中间体C的合成
将30.29g(105mmol)的3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸、20g(105mmol)的1-溴-4-氯苯、0.03当量的Pd(PPh3)4和2当量的K2CO3悬浮在THF和蒸馏水中，然后搅拌12小时。当反应完成时，将所得物萃取，浓缩其中的有机层，并使用硅胶过柱，得到35g(产率：94％)的中间体C。
第2步：中间体D的合成
将35g(100mmol)的中间体C、4.85g(10mmol)的Pd(dppf)Cl2、29.12g(300mmol)的KOAc、30.14g(120mmol)的双(频哪醇合)二硼、和6.66g(20mmol)的P(Cy)3悬浮在500ml的DMF中，然后回流并搅拌12小时。当反应完成时，向反应液中加入蒸馏水，混合物用二氯甲烷萃取/浓缩，并使用硅胶过柱，得到30.8g(产率：70％)的中间体D。
第3步：比较化合物R1的合成
将5.0g(11.23mmol)的中间体D、3g(11.23mmol)的2-氯-4,6-二苯基三嗪、0.03当量的Pd(PPh3)4和2当量的K2CO3悬浮在THF和蒸馏水中，然后回流并搅拌12小时。当反应完成时，将其中产生的固体过滤并用蒸馏水和丙酮洗涤。固体用一氯苯重结晶，得到4g(产率：65％)的比较化合物R1。
(LC/MS：理论值550.65，实测值：551.4)
合成实施例4：比较化合物R2的合成
第1步：中间体F的合成
将10g(54.23mmol)的三聚氯氰和18.13g(108.45mmol)的咔唑悬浮在250ml的THF中，向其中缓慢加入7.81g(81.35mmol)的NaO(t-Bu)，然后搅拌12小时。在反应完成时，过滤其中产生的固体，用蒸馏水和丙酮/己烷洗涤，得到12g(产率：49.6％)的中间体F作为靶标化合物。
第2步：比较化合物R2的合成
将6g(13.46mmol)的中间体F，5.13g(14.13mmol)的4-(9H-咔唑-9-基)联苯硼酸、0.47g(0.40mmol)的Pd(PPh3)4和3.72g(26.91mmol)的K2CO3悬浮在100ml的THF和50ml的蒸馏水中，然后回流并搅拌12小时。当反应完成时，将其中产生的固体过滤并用蒸馏水/丙酮洗涤。将得到的固体加热并溶解在300ml的二氯苯中，然后用硅胶过滤，将其中的滤液冷却至室温，将其中产生的固体过滤并干燥，得到3.9g(产率：40％)的比较化合物R2作为靶标化合物。
(LC/MS：理论值728.84，实测值：729.6)
合成实施例5：比较化合物R3的合成
第1步：中间体G的合成
将36.9g(200mmol)的三聚氯氰和33.4g(200mmol)的咔唑悬浮在300ml的THF中，在℃下向其中缓慢加入19.22g(200mmol)的NaO(t-Bu)。在反应完成时，过滤其中产生的固体，用蒸馏水/丙酮/己烷洗涤，得到10g(产率：16％)的中间体G。
第2步：中间体H的合成
将4.9g(15.55mmol)的中间体G、6.69g(15.55mmol)的中间体I(参见韩国专利特许公开号10-2014-0135524的合成实施例3)、0.89g(0.78mmol)的Pd(PPh3)4和5.37g(38.87mmol)的K2CO3悬浮在50ml的THF/50ml的甲苯/50ml的蒸馏水中，然后回流并搅拌。在反应完成时，过滤其中产生的固体，用蒸馏水/丙酮洗涤，干燥，得到5g(产率：56％)的中间体H。
第3步：比较化合物R3的合成
将2.4g(4.11mmol)的中间体H，1.67g(4.53mmol)的9-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)苯基]-9H-咔唑、0.14g(0.12mmol)的Pd(PPh3)3和1.14g(8.23mmol)的K2CO3悬浮在50ml的THF和50ml的DIW中，然后回流并搅拌12小时。当反应完成时，将其中产生的固体过滤并用蒸馏水和丙酮洗涤。将固体加热并溶解在100ml的二氯苯中，用硅胶过滤，将其中的滤液冷却至室温。过滤滤液中产生的固体并用丙酮洗涤，得到2.94g(产量：89.5％)的比较化合物R3。
(LC/MS：理论值789.92，实测值：790.40)
合成实施例6：比较化合物R4的合成
第1步：中间体J的合成
将30g(123.30mmol)的3-苯基-9H-咔唑、30.69g(160.30mmol)的1-溴-4-氯苯、4.70g(24.66mmol)的CuI、51.13g(369.91mmol)的K2CO3和4.44g(24.66mmol)的1,10-菲咯啉悬浮在300ml的DMF中，然后回流并搅拌12小时。在反应结束时，将所得物冷却至室温，向其中加入蒸馏水，混合物用甲苯萃取和浓缩。将其中的产物用硅胶过柱，得到21g(产率：48％)的中间体J。
第2步：中间体K的合成
根据与合成实施例3的第二步相同的方法合成10.6g(产率：39％)的化合物K，不同之处在于使用21g(59.35mmol)的中间体J。
第3步：中间体L的合成
将58.81g(260.15mmol)的2-苯基-4,6-二氯三嗪和30g(179.42mmol)的咔唑悬浮在500ml的THF中，然后向其中缓慢加入18.11g的NaO(t-Bu)，然后在室温下搅拌12小时。在反应完成时，过滤其中产生的固体，用蒸馏水和丙酮洗涤，干燥，得到40g(产率：62.5％)的中间体L。
第4步：比较化合物R4的合成
根据与合成实施例1的第二步相同的方法获得8g(产率：53.5％)的比较化合物R4，不同之处在于使用8.34g(23.37mmol)的中间体L和10.62g(23.84mmol)的中间体K。
(LC/MS：理论值639.75，实测值：640.52)
(用于有机光电器件的第二化合物的制备)
合成实施例7：化合物B-99的合成
化合物B-99以与US2017-0317293A1中已知的相同方式合成。
合成实施例8：化合物C-4的合成
C-4
将8g(31.2mmol)的5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(CAS号：200339-30-6)、20.5g(73.32mmol)的4-碘联苯、1.19g(6.24mmol)的CuI、1.12g(6.24mmol)的1,10-菲咯啉和12.9g(93.23mmol)的K2CO3放入圆底烧瓶中，向其中加入50ml的DMF，然后在氮气气氛下回流并搅拌24小时。在反应结束时，向其中加入蒸馏水以沉淀固体，并将固体过滤。将其中的固体溶于250ml的二甲苯中，使用硅胶过滤，沉淀为白色固体，得到16.2g(产率：93％)的化合物C-4。
LC/MS计算值C42H28N2精确质量：560.2252求得值：561.23
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水洗涤涂有厚度为
的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤后，将玻璃基板用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声洗涤并干燥，然后移至等离子体清洁器中，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移动至到真空沉积器。将得到的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基板上以形成
厚的空穴注入层，将化合物B在注入层上沉积为
厚，然后将化合物C沉积至
厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空沉积合成实施例1的化合物2作为主体并掺杂7wt％的PtGD作为掺杂剂，形成
厚的发光层。随后，在发光层上，通过以1:1的比例同时真空沉积化合物D和Liq，形成
厚的电子传输层，并且在电子传输层上，将Liq和Al依次真空-沉积为
厚和
厚，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有多层有机薄层，具体为以下结构。
ITO/化合物A
/化合物B
/化合物C
/EML[化合物2：PhGD(7wt％)]
/化合物D：Liq
/Liq
/铝
化合物A：N4,N4’-二苯基-N4,N4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至11和比较实施例1至6
以与实施例1中相同的方式制造实施例2至实施例11和比较实施例1至比较实施例6的二极管，不同之处在于将主体如表1至6中所述进行改变。
评价：延长寿命的效果
评估根据实施例1至11以及比较实施例1至6的有机发光二极管的驱动电压和寿命特性。具体测量方法如下，且结果示出在表1至6中。
(1)寿命测量
在以24000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发出光并使用Polanonix寿命测量系统测量其亮度随时间的降低后，当其亮度相对于初始亮度(cd/m2)降低至90％时，测量根据实施例1至11和比较实施例1至6的有机发光二极管作为时间的函数的T90寿命。
(2)T90寿命比(％)的计算
显示了使用相同的第二主体的单一主体或混合主体实施例(应用第一化合物作为第一主体)和混合主体比较实施例(应用比较化合物作为第一主体)的T90(h)的相对比较值。
T90寿命比(％)＝{[实施例的T90(h)(第一化合物用作单一或混合主体)/[比较实施例的T90(h)(比较化合物用作单一或混合主体)]}X 100
[表1]
| 主体 | T90寿命比(％) | |
| 实施例1 | 化合物2 | 200％ |
| 实施例2 | 化合物7 | 195％ |
| 比较实施例1 | 比较化合物R1 | 100％ |
[表2]
| 主体 | T90寿命比(％) | |
| 实施例3 | 化合物2 | 400％ |
| 实施例4 | 化合物7 | 380％ |
| 比较实施例2 | 比较化合物R2 | 100％ |
[表3]
| 主体 | T90寿命比(％) | |
| 实施例5 | 化合物2 | 210％ |
| 实施例6 | 化合物7 | 194％ |
| 比较实施例3 | 比较化合物R3 | 100％ |
[表4]
| 主体 | T90寿命比(％) | |
| 实施例7 | 化合物2 | 130％ |
| 实施例8 | 化合物7 | 129％ |
| 比较实施例4 | 比较化合物R4 | 100％ |
[表5]
[表6]
参照表1至6，与根据比较实施例1至6的有机发光二极管相比，根据实施例1至11的有机发光二极管的寿命显著改善。
虽然已经结合目前被认为是实际实施方案的内容描述了本发明，但应该理解，本发明不限于所公开的实施方案，但相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。
Claims (10)
1.一种由化学式1表示的用于有机光电器件的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1是被C1至C5烷基或C6至C12芳基取代的或未取代的C6至C20芳基，被C6至C12芳基取代的或未取代的二苯并呋喃基、或被C6至C12芳基取代的或未取代的二苯并噻吩基，
R2至R9各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团，或它们的组合，且
Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘或C6至C20芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1是未取代的或被C6至C12芳基取代的苯基、未取代的或被C6至C12芳基取代的联苯基、未取代的或被C6至C12芳基取代的芴基、未取代的或被C6至C12芳基取代的二苯并呋喃基、或者未取代的或被C6至C12芳基取代的二苯并噻吩基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R1选自第I组的取代基：
[第I组]
其中，在第I组中，*是连接点。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R2至R5各自独立地为氢或C6至C12芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R6至R9各自独立地为氢或C6至C12芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为氢或C6至C12芳基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其是第1组的化合物之一：
[第1组]
8.一种有机光电器件，包括：
彼此面对的阳极和阴极，
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包含根据权利要求1至7中任一项所述的用于有机光电器件的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机光电器件，其中
所述有机层包括发光层，且
所述发光层包含所述用于有机光电器件的化合物。
10.一种显示器件，包括根据权利要求8所述的有机光电器件。
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