CN111384300A - 有机发光器件和包括其的装置 - Google Patents
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Abstract
公开有机发光器件和包括其的装置。所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的发射层,其中发射层包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,第一化合物包括至少一种由式1‑1至1‑4之一表示的化合物,第二化合物包括至少一种由式2‑1至2‑4之一表示的化合物,且第三化合物包括如下的至少一种:苯并[9,10]菲基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、联咔唑基团、或其任意组合,其中在第三化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级之间的带隙为3.3eV或更大。式1‑1至1‑4和式2‑1至2‑4描述于本文中。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在日本专利局于2018年12月28日提交的日本专利申请No.2018-248433和在韩国知识产权局于2019年9月4日提交的韩国专利申请No.10-2019-0109515的优先权和权益、以及由其产生的所有权益,将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机发光器件和包括其的装置(设备)。
背景技术
与其它类型的器件相比,有机发光器件是产生全色图像,而且具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异的特性的自发射器件。
在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间,和电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,由此产生光。
发明内容
本公开内容的方面提供包括包含三种彼此不同的化合物的发射层的有机发光器件和包括所述有机发光器件的装置。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
本公开内容的一个方面提供有机发光器件,其包括:
第一电极;
第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层,
其中所述发射层包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,
所述第一化合物包括至少一种由式1-1至1-4之一表示的化合物,
所述第二化合物包括至少一种由式2-1至2-4之一表示的化合物,和
所述第三化合物包括如下的至少一种:苯并[9,10]菲基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、联咔唑基团、或其任意组合,其中在所述第三化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级之间的带隙为3.3eV或更大:
在式1-1至1-4中,
X11-X16和X21-X28可各自独立地为C或N,
X11-X16的至少一个可为N,
X21-X28的至少一个可为N,
L1-L6可各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C1-C30亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、和二价非芳族稠合杂多环基团,
c3-c5可各自独立地选自1-3的整数,
Ar1-Ar6可各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
在Ar3-Ar5之中的任意两个相邻的基团可任选地经由单键彼此连接以形成稠环,
a1-a3可各自独立地选自1-3的整数,
R1-R3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、和取代或未取代的C1-C60烷氧基,
b1可选自0-4的整数,
b2可选自0-6的整数,
b3可选自7-11的整数,和
k可为2或3。
在式2-1至2-4中,
A1-A6可各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团,
L11-L19可各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C1-C30亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
c11-c19可各自独立地选自1-3的整数,
Ar11、Ar12和Ar14-Ar17可各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中Ar14和Ar15两者都可不为吲哚并咔唑基团,并且Ar16和Ar17各自可不同时为萘基,
Ar13可选自取代或未取代的C6-C30芳基和取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团,
R11-R24可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
b11、b14、b15、b16和b18-b24可各自独立地选自0-4的整数,
b12、b13和b17可各自独立地选自0-3的整数,
取代的C6-C30亚芳基、取代的C1-C30亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C6-C30芳基、取代的C1-C30杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(=O)(Q18)(Q19)的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(=O)(Q28)(Q29)的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(=O)(Q38)(Q39),和
Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39可各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,氨基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C1-C10杂环烯基,C6-C60芳基,被至少一个C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基,C6-C60芳氧基,C6-C60芳硫基,C1-C60杂芳基,单价非芳族稠合多环基团,或单价非芳族稠合杂多环基团。
本公开内容的另一方面提供包括所述有机发光器件的装置。例如,所述装置可包括发光设备和电子设备,其中所述发光设备可包括照明设备,和所述电子设备可包括计算机、移动电话、电子词典、医疗设备和投影机。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述,这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解,图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
下文中,将通过参照附图对实施方式进行说明而详细地描述本公开内容。另外,在本说明书和附图中的同样的附图标记表示具有基本上相同的功能和/或特征的同样的元件,并且因此将省略其描述。
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,则不存在中间元件。
将理解,尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本文中的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,“一个”、“一种”、“所述”和“至少一个(种)”不表示数量的限制并且意图覆盖单数和复数两者,除非上下文清楚地另外指明。例如,“元件”具有与“至少一个元件”相同的含义,除非上下文清楚地另外指明。
“或”意味着“和/或”。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。将进一步理解,术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分,但是不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分和/或其集合。
此外,在本文中可使用相对术语例如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解,除图中所描绘的方位之外,相对术语还意图包括器件(设备)的不同方位。例如,如果将图之一中的器件翻转,被描述为在另外的元件的“下部”侧上的元件则将被定向在所述另外的元件的“上部”侧上。因此,取决于图的具体方位,示例性术语“下部”可包括“下部”和“上部”两种方位。类似地,如果将图之一中的器件翻转,被描述为“在”另外的元件“下面”或“之下”的元件则将被定向“在”所述另外的元件“上方”。因此,示例性术语“在……下面”或“在……之下”可包括在……上方和在……下面两种方位。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内,或者在±10%或5%的范围内。
除非另外定义,在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致,并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状,而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外,所图示的尖锐的角可为圆形的。因此,图中所示的区域在本质上是示意性的,并且它们的形状不意图图示区域的精确形状,且不意图限制本权利要求的范围。
本公开内容的一个方面提供有机发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层,其中所述发射层包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,所述第一化合物包括至少一种由式1-1至1-4之一表示的化合物,所述第二化合物包括至少一种由式2-1至2-4之一表示的化合物,和所述第三化合物包括如下的至少一种:苯并[9,10]菲基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、联咔唑基团、或其任意组合,其中在所述第三化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级之间的带隙为3.3eV或更大:
将在下面详细地描述式1-1至1-4。
X11-X16和X21-X28可各自独立地为C或N。
在一种或多种实施方式中,X11-X16的至少一个可为N,且X21-X28的至少一个可为N。
例如,(i)X11可为N,且X12-X16可各自为C,(ii)X11和X12可各自为N,且X13-X16可各自为C,(iii)X11和X13可各自为N,且X12和X14-X16可各自为C,(iv)X11和X14可各自为N,且X12、X13、X15和X16可各自为C,(v)X11-X13可各自为N,且X14-X16可各自为C,(vi)X11、X12和X14可各自为N,且X13、X15和X16可各自为C,或(vii)X11、X13和X15可各自为N,且X12、X14和X16可各自为C。
例如,(i)X21可为N,且X22-X28可各自为C,(ii)X22可为N,且X21和X23-X28可各自为C,(iii)X21和X22可各自为N,且X23-X28可各自为C,(iv)X21和X23可各自为N,且X22和X24-X28可各自为C,或(v)X21和X24可各自为N,且X22、X23和X25-X28可各自为C。
L1-L6可各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C1-C30亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、和二价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中,L1-L6和L11-L19可各自独立地选自
单键、亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚晕苯基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚唑基、亚异唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并唑基、亚异苯并唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、或亚二苯并咔唑基;和
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚晕苯基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚唑基、亚异唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并唑基、亚异苯并唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、和亚二苯并咔唑基,但本公开内容的实施方式不限于此。
c3-c5可各自独立地为1-3的整数。
Ar1-Ar6可各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中在Ar3-Ar5之中的任意两个相邻的基团可任选地经由单键彼此连接以形成稠环。
在一种或多种实施方式中,Ar1-Ar6可各自独立地选自
苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、吲哚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并噻吩基、吲哚并芴基、吲哚并螺-二芴基、吲哚并菲基、吲哚并苯并[9,10]菲基、吲哚并氮杂二苯并呋喃基、和吲哚并氮杂二苯并噻吩基;或
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、吲哚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并噻吩基、吲哚并芴基、吲哚并螺-二芴基、吲哚并菲基、吲哚并苯并[9,10]菲基、吲哚并氮杂二苯并呋喃基、和吲哚并氮杂二苯并噻吩基的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、吲哚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并噻吩基、吲哚并芴基、吲哚并螺-二芴基、吲哚并菲基、吲哚并苯并[9,10]菲基、吲哚并氮杂二苯并呋喃基、和吲哚并氮杂二苯并噻吩基,但本公开内容的实施方式不限于此。
a1-a3可各自独立地为1-3的整数。
在一种或多种实施方式中,当a1为2或更大的整数时,两个或更多个-L1-Ar1基团可彼此相同或不同。例如,当a1为3时,三个-L1-Ar1基团可彼此不同。当具有这样的结构时,化合物可具有低的结晶性,由此改善所述化合物的可溶性。
在一种或多种实施方式中,当a2为2或更大的整数时,两个或更多个-L2-Ar2基团可彼此相同或不同。例如,当a2为2时,两个-L2-Ar2基团可彼此不同。当具有这样的结构时,化合物可具有低的结晶性,由此改善所述化合物的溶解性。
在一种或多种实施方式中,当a3为2或更大的整数时,两个或更多个-L6-Ar6基团可彼此相同或不同。例如,当a3为2时,两个-L6-Ar6基团可彼此不同。当具有这样的结构时,化合物可具有低的结晶性,由此改善所述化合物的溶解性。
R1-R3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、和取代或未取代的C1-C60烷氧基。
在一种或多种实施方式中,R1-R3可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;或
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基的至少一个取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基,但本公开内容的实施方式不限于此。
例如,R1-R3可各自独立地为
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或丁氧基;或
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、和丁氧基的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或丁氧基。
b1可为0-4的整数,b2可为0-6的整数,且b3可为7-11的整数。
k可为2或3。
下文中,将详细地描述式2-1至2-4。
A1-A6可各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中,A1、A2、A3、A4、A5和A6可各自独立地选自
苯基团、萘基团、蒽基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、和苯并噻二唑基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
例如,A2和A5可各自独立地选自苯基团或萘基团,且A1、A3、A4和A6可各自独立地选自苯基团、萘基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、和苯并噻二唑基团。
例如,A1-A6可全部为苯基团。
L11-L19可各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C1-C30亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
L11-L19可各自通过参考本文中提供的描述而理解。
c11-c19可各自独立地为1-3的整数。
Ar11、Ar12和Ar14-Ar17可各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,Ar14和Ar15两者都可不为吲哚并咔唑基团,并且Ar16和Ar17各自可不同时为萘基。
在一种或多种实施方式中,Ar11、Ar12和Ar14-Ar17可各自独立地选自
苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、或由下式a表示的基团;或
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和-N(Q11)(Q12)的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和由下式a表示的基团,
Ar14和Ar15两者都可不为吲哚并咔唑基团,且Ar16和Ar17各自可不同时为萘基团,和
Q11和Q12可各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、或萘基。
式a
在式a中,
R4-R6可各自独立地为
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;或
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基的至少一个取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基,
“*”表示与相邻基团的结合位点,和
b4和b5独立地为0-4的整数,和
b6为0-2的整数。
Ar13可选自取代或未取代的C6-C30芳基和取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团。
在一种或多种实施方式中,Ar13可选自
苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、和卵苯基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、和卵苯基的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、和卵苯基,但本公开内容的实施方式不限于此。
R11-R24可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、和取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C1-C30杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中,R11-R24可各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基;或
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基,但本公开内容的实施方式不限于此。
b11、b14、b15、b16和b18-b24可各自独立地为0-4的整数。
b12、b13和b17可各自独立地为0-3的整数。
所述第三化合物可包括至少一种由式3-1至3-4表示的化合物:
在式3-1至3-4中,
X21可为O或S,
L21-L29可各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C1-C30亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、和二价非芳族稠合杂多环基团,
c21-c29可各自独立地为1-3的整数,
Ar21-Ar28可各自独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
Ar21和Ar22各自可不同时为氢,
Ar26和Ar27可任选地经由单键连接以形成稠环,
R31-R41可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、和取代或未取代的C1-C60烷氧基,
b31、b32、b34、b35、b36和b40可各自独立地为0-3的整数,和
b33、b37、b38、b39和b41可各自独立地为0-4的整数。
在一种或多种实施方式中,式3-2中的Ar23和Ar24可彼此不同,和当具有这样的结构时,化合物可具有低的结晶性,由此改善所述化合物的溶解性。
在一种或多种实施方式中,L21-L29可各自独立地选自
单键、亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚晕苯基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚唑基、亚异唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并唑基、亚异苯并唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、和亚二苯并咔唑基;或
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚晕苯基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚唑基、亚异唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并唑基、亚异苯并唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、和亚二苯并咔唑基、但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,Ar21-Ar28可各自独立地选自
氢、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、和卵苯基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、和卵苯基的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、和卵苯基。
在一种或多种实施方式中,式1-1可由式1-1(1)表示,
式1-2可由式1-2(1)表示,和
式1-4可由式1-4(1)、1-4(2)和1-4(3)之一表示:
在式1-1(1)中,L1a、L1b和L1c可各自独立地通过参考关于L1所提供的描述而理解,且Ar1a、Ar1b和Ar1c可各自独立地通过参考关于Ar1所提供的描述而理解。
在式1-2(1)中,L2a和L2b可各自独立地通过参考关于L2所提供的描述而理解,Ar2a和Ar2b可各自独立地通过参考关于Ar2所提供的描述而理解,且R2a、R2b、R2c和R2d可各自独立地通过参考关于R2所提供的描述而理解。
在式1-4(1)至1-4(3)中,L6a和L6b可各自独立地通过参考关于L6所提供的描述而理解,Ar6a和Ar6b可各自独立地通过参考关于Ar6所提供的描述而理解,且R3a-R3j可各自独立地通过参考关于R3所提供的描述而理解。
在式1-1(1)中,Ar1a、Ar1b和Ar1c可彼此不同,并且具有这样的结构的化合物可具有低的结晶性,由此改善所述化合物的可溶性。
所述第一化合物可包括下列化合物的至少一种:
所述第一化合物可为具有电子传输能力的电子传输主体化合物。可包括单一的第一化合物或者两种或更多种第一化合物的组合。
所述第一化合物的量可为约10重量%或更多且80重量%或更少,例如,约25重量%或更多且约60重量%或更少,基于100重量%的所述第一化合物、第二化合物和第三化合物的总质量。
特别地,就进一步改善电流效率而言,所述第一化合物的量可为约30重量%或更多且50重量%或更少,基于100重量%的所述第一化合物、第二化合物和第三化合物的总质量。另外,就进一步改善耐久性而言,所述第一化合物的量可为约35重量%或更多且55重量%或更少,基于100重量%的所述第一化合物、第二化合物和第三化合物的总质量。
在一种或多种实施方式中,式2-1可由式2-1(1)表示,
式2-2可由式2-2(1)表示,
式2-3可由式2-3(1)至2-3(3)之一表示,和
式2-4可由式2-4(1)至2-4(3)之一表示:
式2-3(1)至2-3(3)中的R20a和R20b可各自独立地通过参考关于R20所提供的描述而理解。
式2-4(1)至2-4(3)中的R23a和R23b可各自独立地通过参考关于R23所提供的描述而理解。
所述第二化合物可包括下列化合物的至少一种:
所述第二化合物可为具有空穴传输能力的空穴传输主体化合物。可包括单一的第二化合物或者两种或更多种第二化合物的组合。
所述第二化合物的量可为约10重量%或更多且80重量%或更少,例如约25重量%或更多且约60重量%或更少,基于100重量%的所述第一化合物、第二化合物和第三化合物的总质量。
所述第三化合物可包括下列化合物的至少一种:
可包括单一的第三化合物或者两种或更多种第三化合物的组合。
所述第三化合物为具有3.3eV或更大的HOMO-LUMO能隙(Eg)的化合物,并且也称作宽带隙化合物。当所述HOMO-LUMO能隙(Eg)小于3.3eV时,通过应用宽带隙化合物作为主体材料而获得的长寿命效果可劣化。另外,所述HOMO-LUMO能隙(Eg)的上限没有限制,但是可为4eV或更小。
在实例中,在这样的宽带隙化合物之中考虑在如下方面的特性:对于将使用的涂布溶剂的溶解性,发射颜色,以及与一起使用的所述第一化合物(即,电子传输主体)、第二化合物(即,空穴传输主体)、和掺杂剂材料的相容性。
所述第三化合物的量可为约15重量%或更多且40重量%或更少,例如,约16重量%或更多且35重量%或更少,基于100重量%的所述第一化合物、第二化合物和第三化合物的总质量。
当将具有三种不同的特性的主体化合物以其中不发生相分离的状态混合以根据溶液工艺形成发射层时,由于HOMO和LUMO能级变得平滑,因此电子注入势垒降低。另外,同时,可通过调节电荷主体化合物的混合比率而控制电荷迁移率,由此实现高性能器件。
另外,由于所述第一化合物、第二化合物和第三化合物在溶剂中显示出高的溶解性,因此通过湿涂布例如溶液涂布的成膜(膜形成)能力是显著地可适用的。另外,当通过溶液涂布制造时,包括所述第一化合物、第二化合物和第三化合物的有机发光器件可具有改善的发射效率和发射寿命。
在一种或多种实施方式中,所述第一化合物可包括至少一种由上式1-1或1-4表示的化合物,所述第二化合物可包括至少一种由上式2-1或2-4表示的化合物,和所述第三化合物可包括至少一种由下式3-2表示的化合物:
在式3-2中,
X21可为O或S,
L23-L24可各自独立地为取代或未取代的C6-C30亚芳基,
c23和c24可各自独立地为1、2或3,
Ar23和Ar24可各自独立地选自氢和取代或未取代的C6-C30芳基,
R34和R35可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、和取代或未取代的C1-C60烷氧基,和
b34和b35可各自独立地为0-3的整数。
在一种或多种实施方式中,所述第一化合物可包括至少一种由上式1-1表示的化合物,所述第二化合物可包括至少一种由上式2-1表示的化合物,和所述第三化合物可包括至少一种由下式3-1表示的化合物:
在式3-1中,
L21-L22可各自独立地选自取代或未取代的C6-C30亚芳基,
c21和c22可各自独立地为1、2或3,
Ar21和Ar22可各自独立地选自氢和取代或未取代的C6-C30芳基,其中Ar21和Ar22各自可不同时为氢,
R31-R33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、和取代或未取代的C1-C60烷氧基,
b31和b32可各自独立地为0-3的整数,和
b33可为0-4的整数。
在一种或多种实施方式中,所述第一化合物可包括至少一种由上式1-1表示的化合物,所述第二化合物可包括至少一种由上式2-1表示的化合物,和所述第三化合物可包括至少一种由下式3-4表示的化合物:
在式3-4中,
L28-L29可各自独立地为单键或者取代或未取代的C6-C30亚芳基,
c28和c29可各自独立地为1、2或3的整数,
Ar28可选自氢和取代或未取代的C6-C30芳基,
R38-R41可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、和取代或未取代的C1-C60烷氧基,
b38、b39和b41可各自独立地为0-4的整数,和
b40可为0-2的整数。
通过将如上所述的第一化合物、第二化合物和第三化合物组合,由于在溶剂中的优异的溶解性,可容易地制备具有优异的发射效率和优异的寿命特性的发射层。
在一种或多种实施方式中,所述发射层可进一步包括荧光掺杂剂、磷光掺杂剂、或其组合。
例如,对于所述荧光掺杂剂和所述磷光掺杂剂,可使用下列材料。例如,所述荧光掺杂剂可包括苝或其衍生物、红荧烯或其衍生物、香豆素或其衍生物、4-(二氰基亚甲基)-2-(对-二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)或其衍生物、芘或其衍生物等,和所述磷光掺杂剂可包括铱络合物例如双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶]吡啶甲酸合铱(III)(Firpic)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(III)(Ir(piq)2(acac))、三(2-苯基吡啶)合铱(III)(Ir(ppy)3)、三(2-(3-对-二甲苯基)苯基吡啶)合铱(III)(掺杂剂)等、锇络合物、铂络合物等,但本公开内容的实施方式不限于此。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时,所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内,基于100重量份的所述主体,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述发射层可形成至约10nm-约60nm的厚度。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时,所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中,由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构,所述发射层可发射白色光。
有机发光器件
下文中,将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件。图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
根据实施方式的有机发光器件100包括基板110、设置在基板110上的第一电极120、设置在第一电极120上的空穴注入层130、设置在空穴注入层130上的空穴传输层140、设置在空穴传输层140上的发射层150、设置在发射层150上的电子传输层160、设置在电子传输层160上的电子注入层170、和设置在电子注入层170上的第二电极180。
基板110可为在根据相关领域的有机发光器件中使用的任何基板。例如,基板110可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、表面光滑度、易操作性和耐水性的玻璃基板、硅基板、或透明塑料基板,但本公开内容的实施方式不限于此。
第一电极120可形成于基板110上。第一电极120可为例如阳极,并且可由具有高的功函以促进空穴注入的材料例如合金或导电化合物形成。第一电极120可为反射性电极、半反射性电极或透射性电极。第一电极120可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极120可为由具有优异的透明性和导电性的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)形成的透明电极。在透明的第一电极120上,可设置镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag),以形成反射性电极。在一种或多种实施方式中,第一电极120可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述空穴传输区域可设置在第一电极120上。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层130、空穴传输层140、电子阻挡层(未示出)、和缓冲层(未示出)的至少一个。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层130或空穴传输层140。在一种或多种实施方式中,所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中对于各结构,构成层从第一电极120起以该陈述的次序顺序地堆叠。
空穴注入层130可包括例如如下的至少一种:含有聚(醚酮)的三苯基胺(TPAPEK)、四(五氟苯基)硼酸4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓(PPBI)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、酞菁铜、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)、4,4',4"-三(二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4',4"-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/10-樟脑磺酸(PANI/CSA)、和聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)。
空穴注入层130可形成至约10nm-约1,000nm、例如约10nm-约100nm的厚度。
空穴注入层130可包括例如如下的至少一种:咔唑衍生物例如1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N-苯基咔唑、和聚乙烯基咔唑,N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD),4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA),N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB),和聚(9,9-二辛基-芴-共-N-(4-丁基苯基)-二苯基胺(TFB)。
空穴传输层140可形成至约10nm-约1,000nm、例如约10nm-约150nm的厚度。
除这些材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、和含有氰基的化合物的一种,但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;和含有氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1或化合物HT-D2,但不限于此:
同时,当所述空穴传输区域包括缓冲层时,用于形成所述缓冲层的材料可为以上描述的用于所述空穴传输区域的材料或稍后将描述的用于主体的材料。然而,用于所述缓冲层的材料不限于此。
同时,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于所述电子阻挡层的材料可为以上描述的用于所述空穴传输区域的材料或稍后将描述的用于主体的材料。然而,用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于所述电子阻挡层的材料可为mCP。
发射层150可形成于所述空穴传输区域上。发射层150为根据荧光或磷光机理发射光的层。发射层150可包括主体和/或掺杂剂,且所述主体可包括彼此不同的所述第一化合物、第二化合物和第三化合物。所述第一化合物、第二化合物和第三化合物与以上描述的相同。
所述电子传输区域可形成于发射层150上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层(未示出)、电子传输层160和电子注入层170的至少一个。
例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构,但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
例如,为了防止激子或空穴向电子传输层160的扩散,有机发光器件100可在电子传输层160和发射层150之间包括空穴阻挡层。所述空穴阻挡层可包括例如如下的至少一种:二唑衍生物、三唑衍生物、BCP、Bphen、和BAlq,但用于其的材料不限于此:
电子传输层160可包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、BAlq;含有吡啶环的化合物例如1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯);含有三嗪环的化合物例如2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪;含有咪唑环的化合物例如2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基-苯基)-9,10-二萘基蒽;含有三唑环的化合物例如TAZ和NTAZ;1,3,5-三(N-苯基-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、BCP、Bphen等:
在一种或多种实施方式中,电子传输层160可包括可商购获得的KLET-01、KLET-02、KLET-03、KLET-10、KLET-M1(可得自Chemipro Kasei)等。
除以上描述的材料之外,电子传输层160可进一步包括含有金属的材料。
所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输层160可例如形成至约15nm-约50nm的厚度。
电子注入层170可形成于电子传输层160上。
电子注入层170可包括例如锂化合物例如8-羟基喹啉锂(Liq)和氟化锂(LiF)、氯化钠(NaCl)、氟化铯(CsF)、氧化锂(Li2O)、或氧化钡(BaO)。
电子注入层170可形成至约0.3nm-约9nm的厚度。
第二电极180可形成于基板170上。第二电极180可具体为阴极,并且可由在金属、合金、导电化合物、或其组合之中的具有小的功函的材料形成。例如,可使用由金属例如锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)等,或合金例如铝-锂(Al-Li)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等形成的反射性电极作为第二电极180。在一种或多种实施方式中,具有约20nm或更小的厚度的第二电极180可由金属或合金薄膜或透明导电膜例如氧化铟锡(In2O3-SnO2)和氧化铟锌(In2O3-ZnO)形成。
另外,根据实施方式的有机发光器件100的堆叠结构不限于以上实施方式。根据实施方式的有机发光器件100可形成为具有其它已知的堆叠结构。例如,在有机发光器件100中,可省略在穴注入层130、空穴传输层140、电子传输层160、和电子注入层170之中的一个或多个层,或者可进一步包括另外的层。另外,有机发光器件100的各层可为单层的或多层的。
根据实施方式的有机发光器件100的各层的制造方法没有特别限制,且例如,可使用例如真空气相沉积、溶液涂布、朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积等的多种方法。
所述溶液涂布可包括旋涂、流延、微凹版印刷式涂布、凹版印刷式涂布、棒涂、辊涂、线棒涂布、浸涂、喷涂、丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷、喷墨印刷等。
在溶液涂布中使用的溶剂可包括甲苯、二甲苯、二乙醚、氯仿、乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、苯甲醚、六甲基磷酸三酰胺、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻-二氯苯、二氧六环、环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、甲基乙基酮、环己酮、乙酸丁酯、2-乙氧基乙醇、乙酸乙酯、乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、二缩三乙二醇单乙基醚、甘油、1,2-己二醇、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇、N-甲基-2-吡咯烷酮等。所述溶剂没有限制,只要其能够溶解用于形成各层的材料。
考虑涂布性质等,在溶液涂布中使用的组合物的浓度可为例如约0.1重量%至约10重量%,和例如约0.5重量%至约5重量%,但本公开内容的实施方式不限于此。
用于真空沉积的条件可根据正在使用的材料、所期望的层的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、和约-约的沉积速率。然而,所述条件不限于此。
在一种或多种实施方式中,第一电极120可为阳极,且第二电极180可为阴极。
例如,第一电极120可为阳极,且第二电极180可为阴极。有机发光器件100还可包括包含发射层150并且设置在第一电极120和第二电极180之间的有机层,且所述有机层可进一步包括在第一电极120和发射层150之间的空穴传输区域以及在发射层150和第二电极180之间的电子传输区域,其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层130、空穴传输层140、所述缓冲层、和所述电子阻挡层的至少一个,且所述电子传输区域可包括所述空穴阻挡层、电子传输层160、和电子注入层170的至少一个。
在一种或多种实施方式中,第一电极120可为阴极,且第二电极180可为阳极。
上文中,已经关于图1描述了根据实施方式的有机发光器件。
取代基的描述
如本文中使用的表述“X和Y可各自独立地为”指的是其中X和Y可彼此相同的情况、或其中X和Y可彼此不同的情况。
如本文中使用的术语“取代的”指的是其中取代基例如R11的氢可进一步被其它取代基代替的情况。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族饱和烃单价基团,且其实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、1,2-二甲基丙基、正己基、异己基、1,3-二甲基丁基、1-异丙基丙基、1,2-二甲基丁基、正庚基、1,4-二甲基戊基、3-乙基戊基、2-甲基-1-异丙基丙基、1-乙基-3-甲基丁基、正辛基、2-乙基己基、3-甲基-1-异丙基丁基、2-甲基-1-异丙基、1-叔丁基-2-甲基丙基、正壬基、3,5,5-三甲基癸基、正癸基、异癸基、正十一烷基、1-甲基癸基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基等。
如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,且其实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、正己氧基、异己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基、十八烷氧基、2-乙基己氧基、3-乙基戊氧基等。
如本文中使用的术语“C3-C30环烷基”指的是具有3-30个碳原子参与成环的单价饱和烃单环基团,且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。术语“C3-C30亚环烷基”如本文中使用的指的是具有与C3-C30环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、Si、P和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基(oxatriazolidinyl)、四氢呋喃基和四氢噻吩基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团,且其详细实例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文中使用的C3-C10亚环烯基指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、Si、P和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的详细实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文中使用的C1-C10亚杂环烯基指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C30芳基”指的是具有拥有6-30碳原子参与成环的碳环芳族体系的单价基团(即,当被取代基取代时,包括在取代基中的原子不被算作参与成环的碳),和如本文中使用的术语“C6-C30亚芳基”指的是具有拥有6-30个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C30芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C30芳基和C6-C30亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C30芳硫基”指的是由-SA104(其中A104为C6-C30芳基)表示的基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂芳基”指的是具有拥有N、O、Si、P、Se、Ge、B和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-30个碳原子的杂环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C30亚杂芳基”指的是具有拥有N、O、Si、P、Se、Ge、B和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-30个碳原子的杂环芳族体系的二价基团。C1-C30杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C5-C30杂芳基和C5-C30亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C30杂芳氧基”指的是由-OA105(其中A105为C1-C30杂芳基)表示的基团。其实例包括2-呋喃基氧基、2-噻吩基氧基、2-吲哚基氧基、3-吲哚基氧基、2-苯并呋喃基氧基、和2-苯并噻吩基氧基。
如本文中使用的术语“C1-C30杂芳硫基”指的是由-SA106(其中A106为C1-C30杂芳基)表示的基团。
如本文中使用的术语“C7-C30芳烷基”指的是连接至芳基的亚烷基,并且为其中构成所述C7-C30芳烷基的亚烷基和芳基的碳原子之和为7-30的单价基团。其实例包括苄基、苯乙基、苯丙基、萘甲基等。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环、仅具有碳原子作为成环原子、且在其整个分子结构方面不具有芳香性的单价基团(例如,具有8-60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子之外还具有N、O、P、Si、Se、Ge、B和S的至少一个杂原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性的单价基团(例如,具有2-60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是单环基团或多环基团,并且根据其化学结构,指的是单价、二价、三价、四价、五价、或六价基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外还具有N、O、Si、P、Se、Ge、B和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是单环基团或多环基团,并且根据其化学结构,指的是单价、二价、三价、四价、五价、或六价基团。
在本说明书中,取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(=O)(Q18)(Q19)的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(=O)(Q28)(Q29)的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合;或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、或其任意组合,和
Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39可各自独立地为氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,氨基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C1-C10杂环烯基,C6-C60芳基,被至少一个C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基,C6-C60芳氧基,C6-C60芳硫基,C1-C60杂芳基,单价非芳族稠合多环基团,或单价非芳族稠合杂多环基团。
其它
表述“A-B”指的是从A开始到B的范围。
上文中,已经参照附图描述了本公开内容的实施方式,但是本公开内容不限于这些实施方式。对于本领域普通技术人员而言将明晰的是,可在本公开内容的技术范围内进行多种变型或修改。将理解,多种变型属于本公开内容的技术范围。
下文中,通过参考实施例和对比例,将详细地描述包括包含三种不同的化合物的发射层的有机发光器件,下面的实施例仅是实例,并且根据实施方式的有机发光器件不限于下面的实施例。
实施例
合成实施例
ET-Host-A至ET-Host-F、HT-Host-A至HT-Host-D、和WG-Host-A至WG-Host-F的合成
在实施例中使用的ET-Host、HT-Host和WG-Host可通过本领域普通技术人员所公知的偶联和取代反应制备。这样的反应是已知的技术,并且详细地描述于多种文献中。例如,所述文献的实例为Yamamoto,Progress in Polymer Science,Vol.17,p 1153(1992);Colon等,Journal of Polymer Science,Part A,Polymer chemistry Edition,Vol.28,P.367(1990);T.Ishiyama等,J.Org.Chem.1995 60,7508-7510;M.Murata等,J.Org.Chem.1997 62,6458-6459;M.Murata等,J.Org.Chem.2000 65,164-168;L.Zhu等,J.Org.Chem.2003 68,3729-3732;Stille,J.K.Angew.Chem.Int.Ed.Engl.1986,25,508;Kumada,M.Pire.Appl.Chem.1980,52,669;Negishi,E.Acc.Chem.Res.1982,15,340;和US5,962,631等等。
用于形成空穴传输层的材料(P-1和FA-14)的合成
基于在国际专利申请号2011/159872(引入本文中作为参考)中公开的制备化合物T的方法,合成由下式表示的聚合物P-1。这里,通过凝胶渗透色谱法(GPC)测量的聚合物P-1的数均分子量(Mn)为141,000g/mol,且聚合物P-1的重均分子量(Mw)为511,000g/mol:
另外,根据引入本文中作为参考的US 2016/0315259合成FA-14(见下式):
评价实施例1:能带隙的测量
通过(在B3LYP,6-31G(d,p)的水平进行结构优化的)高斯程序的密度泛函理论(DFT)方法测量在实施例中使用的WG-Host化合物的HOMO和LUMO能级,且其结果显示于表1中。
表1
化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | 带隙能量(eV) |
WG-Host-A | 6.25 | 2.86 | 3.39 |
WG-Host-B | 6.61 | 2.73 | 3.88 |
WG-Host-C | 6.22 | 2.86 | 3.36 |
WG-Host-D | 6.24 | 2.80 | 3.44 |
WG-Host-E | 6.25 | 2.71 | 3.54 |
WG-Host-F | 6.19 | 2.76 | 3.36 |
实施例1
将其上形成具有的厚度的氧化铟锡(ITO)电极(也称作第一电极或阳极)的玻璃基板用蒸馏水超声处理。一旦完成用蒸馏水的洗涤,便将所述玻璃基板用异丙醇、丙酮和甲醇以该陈述的次序超声处理,干燥,并且提供到等离子体清洗机。接着,将所述玻璃基板使用氧等离子体清洁5分钟,并且提供至真空蒸发器。
将化合物PEDOT-PSS(可得自Sigma-Aldrich)通过旋涂而涂布在所述玻璃基板的ITO电极上,并且干燥以形成具有的厚度的空穴注入层。将通过将P-1和FA-14溶解在苯甲醚溶剂中(P-1:FA-14=80:20重量%)而获得的溶液通过旋涂而涂布在所述空穴注入层上,并且干燥以形成具有的厚度的空穴传输层。
接着,将三(2-(3-对二甲苯基)苯基吡啶)合铱(III)(TEG,见下式)溶解在苯甲酸甲酯溶剂中以获得溶液。将该溶液和下表2中列出的主体化合物材料混合以获得包括4重量%的固体物的用于形成发射层的组合物(掺杂剂量:10重量%)。将该组合物通过旋涂而涂布在所述空穴传输层上,并且在240℃的温度下干燥30分钟以形成具有的厚度的发射层。
在所述发射层上,将(8-羟基喹啉)锂(Liq)和KLET-03(可得自ChemiPro HwaseungCo.,Ltd.)以1:1的重量比通过真空沉积而共沉积以形成具有的厚度的电子传输层。将LiF真空沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的第二电极(也称作阴极),由此完成有机发光器件的制造。
实施例2-17和对比例1-10
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:当制备用于形成发射层的组合物时,以相应的比率使用表2中列出的主体化合物。
评价实施例2:有机发光器件的特性的评价(1)
评价根据实施例1-17和对比例1-10制造的有机发光器件的电流效率和寿命特性。具体的测量方法如下,且其结果显示于表2中。
(1)电流效率的测量
在向所制造的有机发光器件施加电压之后,使电流增加直至亮度达到6,000尼特(cd/m2)并且使其保持恒定。这里,通过将电流除以发光器件面积而获得电流密度(即,每单位面积的电流,A/m2),并且将亮度(cd/m2)除以电流密度(A/m2),由此计算电流效率(cd/A)。
(2)寿命的测量
对于各有机发光器件计算当亮度为初始亮度的95%时所消逝的时间(T95)。
表2
实施例18-24
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:当制备用于形成发射层的组合物时,以相应的比率使用表3中列出的主体化合物,并且使用由下式表示的铂络合物作为掺杂剂:
评价实施例3:有机发光器件的特性的评价(2)
评价根据实施例18-24制造的有机发光器件的电流效率和寿命特性。具体的测量方法与以上描述的相同,且其结果显示于表3中。
表3
实施例25和对比例11-12
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:当制备用于形成发射层的组合物时,以相应的比率使用表4中列出的主体化合物,并且使用由下式表示的铱络合物作为掺杂剂:
评价实施例4:有机发光器件的特性的评价(3)
评价根据实施例25和对比例11-12制造的有机发光器件的电流效率和寿命特性。具体的测量方法与以上描述的相同,且其结果显示于表4中。
表4
实施例26和对比例13
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:当制备用于形成发射层的组合物时,以相应的比率使用表5中列出的主体化合物,并且使用由下式表示的FIrPic作为掺杂剂:
评价实施例5:有机发光器件的特性的评价(4)
评价根据实施例26和对比例13制造的有机发光器件的电流效率和寿命特性。具体的测量方法与以上描述的相同,且其结果显示于表5中。
表5
实施例27以及对比例14和15
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:当制备用于形成发射层的组合物时,以相应的比率使用表6中列出的主体化合物,并且使用由下式表示的BlueDopant-A作为掺杂剂:
评价实施例6:有机发光器件的特性的评价(5)
评价根据实施例27以及对比例14和15制造的有机发光器件的电流效率和寿命特性。具体的测量方法与以上描述的相同,且其结果显示于表6中。
表6
参考表2-6,确认使用本文中公开的三种主体化合物根据实施例制造的有机发光器件显示出与根据对比例制造的有机发光器件几乎相当的或比根据对比例制造的有机发光器件高的电流效率(即,发光效率),而且还呈现出显著改善的寿命特性。另外,根据实施例制造的有机发光器件显示出良好的成膜能力。因此,确认本文中公开的主体化合物作为用于通过溶液涂布形成有机发光器件的材料是有用的。
另外,由于实施例中使用的主体化合物能够通过涂布方法形成有机发光器件的发射层,因此考虑到大规模生产,所述主体化合物是优选的。
根据一种或多种实施方式,由于在有机发光器件的发射层中包括三种不同的化合物,所述有机发光器件显示出改善的效率和寿命特性。
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的各种变化。
Claims (21)
1.有机发光器件,包括:
第一电极;
第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层,
其中所述发射层包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,
所述第一化合物包括至少一种由式1-1至1-4之一表示的化合物,
所述第二化合物包括至少一种由式2-1至2-4之一表示的化合物,和
所述第三化合物包括如下的至少一种:苯并[9,10]菲基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、联咔唑基团、或其任意组合,其中在所述第三化合物的最高占据分子轨道能级和最低未占分子轨道能级之间的带隙为3.3eV或更大:
其中,在式1-1至1-4中,
X11-X16和X21-X28各自独立地为C或N,
X11-X16的至少一个为N,
X21-X28的至少一个为N,
L1-L6各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C1-C30亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、和二价非芳族稠合杂多环基团,
c3-c5各自独立地为1-3的整数,
Ar1-Ar6各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
在Ar3-Ar5之中的任意两个相邻的基团任选地经由单键彼此连接以形成稠环,
a1-a3各自独立地为1-3的整数,
R1-R3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、和取代或未取代的C1-C60烷氧基,
b1为0-4的整数,
b2为0-6的整数,
b3为7-11的整数,和
k为2或3,和
在式2-1至2-4中,
A1-A6各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团,
L11-L19各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C1-C30亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
c11-c19各自独立地为1-3的整数,
Ar11、Ar12和Ar14-Ar17各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中Ar14和Ar15两者都不为吲哚并咔唑基团,并且Ar16和Ar17各自不同时为萘基,
Ar13为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团,
R11-R24各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
b11、b14、b15、b16和b18-b24各自独立地为0-4的整数,
b12、b13和b17各自独立地为0-3的整数,
取代的C6-C30亚芳基、取代的C1-C30亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C6-C30芳基、取代的C1-C30杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(=O)(Q18)(Q19)的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(=O)(Q28)(Q29)的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(=O)(Q38)(Q39),和
Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39各自独立地为氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基,氰基,硝基,氨基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基,C3-C10环烷基,C1-C10杂环烷基,C3-C10环烯基,C1-C10杂环烯基,C6-C60芳基,被C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基,C6-C60芳氧基,C6-C60芳硫基,C1-C60杂芳基,单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
L1-L6和L11-L19各自独立地选自单键、亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚晕苯基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚唑基、亚异唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并唑基、亚异苯并唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、和亚二苯并咔唑基;或
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚晕苯基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚唑基、亚异唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并唑基、亚异苯并唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、和亚二苯并咔唑基。
3.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
Ar1-Ar6各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、吲哚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并噻吩基、吲哚并芴基、吲哚并螺-二芴基、吲哚并菲基、吲哚并苯并[9,10]菲基、吲哚并氮杂二苯并呋喃基、和吲哚并氮杂二苯并噻吩基;或
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、吲哚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并噻吩基、吲哚并芴基、吲哚并螺-二芴基、吲哚并菲基、吲哚并苯并[9,10]菲基、吲哚并氮杂二苯并呋喃基、和吲哚并氮杂二苯并噻吩基的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、吲哚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并噻吩基、吲哚并芴基、吲哚并螺-二芴基、吲哚并菲基、吲哚并苯并[9,10]菲基、吲哚并氮杂二苯并呋喃基、和吲哚并氮杂二苯并噻吩基。
4.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
R1-R3各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;和
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基。
6.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
Ar11、Ar12和Ar14-Ar17各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和由式a表示的基团;或
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和-N(Q11)(Q12)的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和由式a表示的基团,
Ar14和Ar15两者都不为吲哚并咔唑基团,并且Ar16和Ar17各自不同时为萘基团,和
Q11和Q12各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、或萘基:
式a
其中,在式a中,
R4-R6各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;和
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
“*”表示与相邻原子的结合位点,
b4和b5独立地为0-4的整数,和
b6为0-2的整数。
7.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
Ar13选自:
苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、和卵苯基;和
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、和卵苯基的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、和卵苯基。
8.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
R11-R24各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基:各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、和二苯并咔唑基。
9.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述第三化合物包括至少一种由下式3-1至3-4之一表示的化合物:
其中,在式3-1至3-4中,
X21为O或S,
L21-L29各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C1-C30亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、和二价非芳族稠合杂多环基团,
c21-c29各自独立地为1-3的整数,
Ar21-Ar28各自独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
Ar21和Ar22各自不同时为氢,
Ar26和Ar27任选地经由单键彼此连接以形成稠环,
R31-R41各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、和取代或未取代的C1-C60烷氧基,
b31、b32、b34、b35、b36和b40各自独立地为0-3的整数,和
b33、b37、b38、b39和b41各自独立地为0-4的整数。
10.如权利要求9所述的有机发光器件,其中
Ar21-Ar28各自独立地选自:
氢、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、和卵苯基;和
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、和卵苯基的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、和卵苯基。
11.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
式1-1由式1-1(1)表示,
式1-2由式1-2(1)表示,
式1-4由式1-4(1)、1-4(2)和1-4(3)之一表示:
其中,在式1-1(1)中,L1a、L1b和L1c通过参考关于权利要求1的L1所提供的描述而理解,并且Ar1a、Ar1b和Ar1c通过参考关于权利要求1的Ar1所提供的描述而理解,和
在式1-2(1)中,L2a和L2b通过参考关于权利要求1的L2所提供的描述而理解,Ar2a和Ar2b通过参考关于权利要求1的Ar2所提供的描述而理解,并且R2a、R2b、R2c和R2d通过参考关于权利要求1的R2所提供的描述而理解,
在式1-4(1)至1-4(3)中,L6a和L6b通过参考关于权利要求1的L6所提供的描述而理解,Ar6a和Ar6b通过参考关于权利要求1的Ar6所提供的描述而理解,并且R3a-R3j通过参考关于权利要求1的R3所提供的描述而理解。
16.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述第一化合物包括至少一种由式1-1或1-4表示的化合物,
所述第二化合物包括至少一种由式2-1或2-4表示的化合物,和
所述第三化合物包括至少一种由式3-2表示的化合物:
其中,在式3-2中,
X21为O或S,
L23-L24各自独立地选自取代或未取代的C6-C30亚芳基,
c23和c24各自独立地为1、2或3,
Ar23和Ar24各自独立地选自氢和取代或未取代的C6-C30芳基,
R34和R35各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、和取代或未取代的C1-C60烷氧基,和
b34和b35各自独立地为0-3的整数。
17.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述第一化合物包括至少一种由式1-1表示的化合物,
所述第二化合物包括至少一种由式2-1表示的化合物,和
所述第三化合物包括至少一种由式3-1表示的化合物:
其中,在式3-1中,
L21-L22各自独立地选自取代或未取代的C6-C30亚芳基,
c21和c22各自独立地为1、2或3,
Ar21和Ar22各自独立地选自氢和取代或未取代的C6-C30芳基,其中Ar21和Ar22各自不同时为氢,
R31-R33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、和取代或未取代的C1-C60烷氧基,
b31和b32各自独立地为0-3的整数,和
b33为0-4的整数。
18.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述第一化合物包括至少一种由式1-1表示的化合物,
所述第二化合物包括至少一种由式2-1表示的化合物,和
所述第三化合物包括至少一种由式3-4表示的化合物:
其中,在式3-4中,
L28和L29各自独立地选自单键和取代或未取代的C6-C30亚芳基,
c28和c29各自独立地为1、2或3,
Ar28选自氢和取代或未取代的C6-C30芳基,
R38-R41各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、和取代或未取代的C1-C60烷氧基,
b38、b39和b41各自独立地为0-4的整数,和
b40为0-2的整数。
19.如权利要求1所述的有机发光器件,其中
所述发射层进一步包括荧光掺杂剂、磷光掺杂剂、或其组合。
20.发光设备,其包括如权利要求1-19任一项所述的有机发光器件。
21.电子设备,其包括如权利要求1-19任一项所述的有机发光器件。
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