CN112534600A - 有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：阴极、阳极、设置在阴极与阳极之间的发光层、以及设置在阴极与阳极之间的一个或更多个有机材料层，一个或更多个有机材料层包括电子传输区域和空穴传输区域，其中一个或更多个有机材料层中包含的除掺杂剂之外的所有有机材料具有2.5eV或更高的三线态能量，三种或更多种具有2.5eV或更高的三线态能量的有机材料具有2.7eV或更高的三线态能量，以及两种或更多种具有2.5eV或更高的三线态能量的有机材料包括螺环化合物。
Description
技术领域
本发明要求于2018年9月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0116024号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件具有其中在两个电极之间布置有有机薄膜的结构。当向具有所述结构的有机电致发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中彼此结合以形成对，然后在熄灭的同时发射光。如有必要，有机薄膜可以由单层或多层构成。
通常使用利用磷光的有机电致发光器件，特别地，已积极地研究了使用Ir配合物的磷光器件。持续进行着将磷光引入蓝色发光区域中的努力，并且所述努力的进展目前由于对蓝色主体的高单线态能量和三线态能量需求而处于低的水平。在红色区域和绿色区域中通常使用使用Ir配合物的具有高效率的磷光发光器件。因此，为了确保发光区域，确保用于发光层的主体的化合物具有比Ir配合物相对更高水平的单线态能量和三线态能量，并且将相对高的三线态能量用于发光器件中。因此，仅当有机电致发光器件中的各层中使用的有机材料具有合适水平或更大的三线态能量时，有机材料才可以具有优异的器件性能。特别地，引入具有高的三线态能量的化合物在使用寿命方面表现出巨大的优点，并且还确认了另外的优点。
优选地，有机电致发光器件中的各层中使用的所有化合物具有2.5eV或更大的高三线态能量，特别地，与发光层接触的层的高三线态能量引起发光层中的载流子结合并因此能够实现优异的器件结构，并且就有机电致发光器件的性能而言，化合物的结构为螺环化合物的情况是进一步优选的。在本专利中，在具体器件结构的所有层中包含三种或更多种螺环化合物，并且可以使用以下例示的化合物。然而，并不是只有本专利的螺环化合物被用于器件中的各有机层中，并且所使用的螺环化合物的三线态能量也不总为2.5eV或更大，优选2.6eV或更大，并且可以在有机电致发光器件的整个结构中组合使用具有2.5eV或更小的三线态能量的螺环化合物和具有2.5eV或更大的高三线态能量的其他化合物。优选地，在有机电致发光器件的整个结构中使用具有2.6eV或更大的高三线态能量的化合物(也包括螺环化合物)。此外，更优选地，与发光层接触的有机材料层由螺环化合物构成。
发明内容
技术问题
本说明书提供了有机电致发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案致力于提供有机电致发光器件，其包括：阴极；阳极；设置在阴极与阳极之间的发光层；以及设置在阴极与阳极之间的一个或更多个有机材料层，其中一个或更多个有机材料层包括设置在阴极与发光层之间的电子传输区域和设置在阳极与发光层之间的空穴传输区域，一个或更多个有机材料层中包含的有机材料中的除掺杂剂之外的所有其他有机材料具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)，三种或更多种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料具有2.7eV或更大的三线态能量(Torg)，以及两种或跟多种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料包括螺环化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作用于有机电致发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个示例性实施方案的化合物可以在有机电致发光器件中改善效率，实现低驱动电压或者改善使用寿命特性。
本说明书中描述的化合物可以用作用于电子注入层、电子传输层或发光层的材料。
附图说明
图1示出了由基底1、阳极2、空穴传输层5、发光层3、电子传输层7、电子注入层6和阴极4构成的有机电致发光器件的实例。
<附图标记说明>
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴传输层
6：电子注入层
7：电子传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书中的取代基的实例将在以下描述，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；甲硅烷基；烷基；环烷基；芳基；和杂环基，经所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由式-SiRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由式-BYdYe表示，并且Yd和Ye可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；烷基胺基；N-芳基烷基胺基；芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至40。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子。根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至60。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至60。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，其可以为
等。然而，其不限于此。
在本说明书中，杂环基包含N、O、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。根据另一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至20。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，关于杂环基的上述描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中，关于杂环基的上述描述可以应用于杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
在本说明书中，关于芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中，关于杂芳基的上述描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以为单环芳基，并且可以为多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。
在本说明书中，关于芳基的上述描述可以应用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
在本说明书中，关于烷基的上述描述可以应用于烷基硫基、烷基磺酰基和烷基胺基中的烷基。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、布置成与相应取代基空间上最接近的取代基、或者对相应取代基取代的原子进行取代的另外的取代基。例如，苯环中邻位取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，在通过相邻基团键合而形成的经取代或未经取代的环中，“环”意指烃环；或杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。
在本说明书中，杂环包含一个或更多个除碳之外的原子，即杂原子，具体地，杂原子可以包括选自N、O、P、S、Si、Se等的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的，并且可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且芳族杂环可以选自杂芳基的实例，不同之处在于芳族杂环不是一价的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机电致发光器件包括：阴极；阳极；设置在阴极与阳极之间的发光层；以及设置在阴极与阳极之间的一个或更多个有机材料层，一个或更多个有机材料层中包含的有机材料中的除掺杂剂之外的所有其他有机材料具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)。
根据本说明书的一个示例性实施方案，一个或更多个有机材料层中包含的有机材料中的除掺杂剂之外的其他有机材料可以具有3eV或更小的三线态能量(Torg)。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中一个或更多个有机材料层中包含的有机材料中的除掺杂剂之外的其他有机材料具有2.6eV或更大的三线态能量(Torg)的有机电致发光器件。
根据本说明书的一个示例性实施方案，三种或更多种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料具有2.7eV或更大的三线态能量(Torg)。
根据本说明书的一个示例性实施方案，三种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料具有2.7eV或更大的三线态能量(Torg)。
根据本说明书的一个示例性实施方案，四种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料具有2.7eV或更大的三线态能量(Torg)。
根据本说明书的一个示例性实施方案，五种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料具有2.7eV或更大的三线态能量(Torg)。
根据本说明书的一个示例性实施方案，六种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料具有2.7eV或更大的三线态能量(Torg)。
根据本说明书的一个示例性实施方案，两种或更多种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料为螺环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，至少三种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料为螺环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，两种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料为螺环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，三种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料为螺环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，四种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料为螺环化合物。
在本说明书中，一个或更多个有机材料层的至少一个层为各自包含主体和掺杂剂的层，并且在包含主体和掺杂剂的有机材料层中，将掺杂剂从本说明书的三线态能量条件中排除。
在本说明书中，一个或更多个有机材料层包括包含主体和掺杂剂的发光层，并且将发光层的发光掺杂剂从本说明书的三线态能量条件中排除。
在本说明书中，一个或更多个有机材料层包括包含主体和掺杂剂的空穴注入层，并且将空穴注入层的掺杂剂从本说明书的三线态能量条件中排除。
在本说明书中，如有必要，一个或更多个有机材料层可以包含无机材料或有机-无机复合材料，但无机材料或有机-无机复合材料不是有机材料，因此将其从本说明书的三线态能量条件中排除。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供具有500nm至550nm的发光光谱(λmax)的有机电致发光器件。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中螺环化合物由下式1表示的有机电致发光器件。
[式1]
在式1中，
A至D各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环基；或者经取代或未经取代的具有5至40个碳原子的杂环基，
X1和X2各自独立地为直接键、CRR'、NR”、O或S，
R、R'、R”和R1至R4中的至少一者为-(L)a-(A)b，并且余者各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
R1至R4可以各自独立地与相邻的A至D中的任一者键合以形成经取代或未经取代的环，
R和R'可以彼此键合以形成经取代或未经取代的螺环，
L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的含N单环亚杂芳基，
A为腈基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
a和b各自为1至2的整数，
m、n、o和w各自独立地为0至4的整数，
m、n、o和w之和为1或更大，
当a和b各自为2时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
当m、n、o和w各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中螺环化合物由下式2至9中的任一者表示的有机电致发光器件。
[式2]
[式3]
[式4]
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
[式9]
在式2至9中，
X1为CRR'、NR”、O或S，
R、R'、R”和R1至R6中的至少一者为-(L)a-(A)b，并且余者各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的含N单环亚杂芳基，
A为腈基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
a和b各自为1至2的整数，
m、n、o、w、u和i各自独立地为0至4的整数，
p为0至3的整数，
当a和b各自为2时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
当m、n、o、p、w、u和i各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，环A至环D各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，环A至环D各自独立地为具有6至20个碳原子的芳族烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，环A至环D各自独立地为苯环；或萘环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，环A至环D为苯环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为CRR'，并且R和R'各自为烷基或芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为CRR'，并且R和R'各自为甲基或苯基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的芴环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为NR”，并且R”为-(L)a-(A)b；或者经取代或未经取代的芳基，或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X2为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X2为CRR'，并且R和R'各自为烷基或芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X2为CRR'，并且R和R'各自为甲基或苯基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的芴环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X2为NR”，并且R”为-(L)a-(A)b；或者经取代或未经取代的芳基，或者可以与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X2为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X2为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，R、R'、R”和R1至R4中的至少一者为-(L)a-(A)b。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，R1至R4中的至少一者为-(L)a-(A)b，并且余者为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，R1至R4中的任一者为-(L)a-(A)b，并且余者为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式2至9中，R、R'、R”和R1至R6中的至少一者为-(L)a-(A)b。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式2至9中，R1至R6中的至少一者为-(L)a-(A)b，并且余者为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式2至9中，R1至R6中的至少一者为-(L)a-(A)b，并且余者为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的含N单环亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的含N单环亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二价三嗪基；经取代或未经取代的二价嘧啶基；或者经取代或未经取代的吡啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，A为腈基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a为1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，a为2。
根据本说明书的一个示例性实施方案，b为1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，b为2。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，m、n、o和w各自独立地为0至4的整数，并且m、n、o和w之和为1或更大。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，m、n、o和w各自独立地为0至4的整数，并且m、n、o和w之和为1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，m、n、o和w各自独立地为0至4的整数，并且m、n、o和w之和为2。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式2至9中，m、n、o、p、w、u和i之和为1或更大。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式2至9中，m、n、o、w、u和i各自独立地为0至4的整数，p为0至3的整数，并且m、n、o、p、w、u和i之和为1或更大。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式2至9中，m、n、o、w、u和i各自独立地为0至4的整数，p为0至3的整数，并且m、n、o、p、w、u和i之和为1。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在式2至9中，m、n、o、w、u和i各自独立地为0至4的整数，p为0至3的整数，并且m、n、o、p、w、u和i之和为2。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，螺环化合物为选自以下化合物的任一者。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，螺环化合物可以为选自以下化合物的任一者。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，螺环化合物可以为选自以下结构式的任一者。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，螺环化合物可以为选自以下结构式的任一者。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，螺环化合物可以为选自以下结构式的任一者。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中螺环化合物中的三者或更多者包含在发光层中；包含在阳极与发光层之间；或者包含在阴极与发光层之间的有机电致发光器件。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中空穴注入层、空穴传输层和空穴调节层设置在阳极与发光层之间的有机电致发光器件。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中空穴调节层由单层或者具有两个或更多个层的多层形成的有机电致发光器件。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中电子注入层、电子传输层和电子调节层设置在阴极与发光层之间的有机电致发光器件。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中由式2或4表示的化合物在阴极与发光层之间使用的有机电致发光器件。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中由式1、3、4或5表示的化合物在阳极与发光层之间使用的有机电致发光器件。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中与发光层接触的层中的至少一者包含螺环化合物的有机电致发光器件。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中由式2至9中的任一者表示的化合物包含在与发光层接触的层中的至少一者中的有机电致发光器件。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中发光层具有两种或更多种主体的有机电致发光器件。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中主体包括由下式10表示的化合物的有机电致发光器件。
[式10]
在式10中，
Y1和Y2各自独立地为O、S、NR7或CR8R9，
L4为直接键、经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基，
R7至R9各自独立地为氢、经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基，
R7至R9中的相邻基团可以彼此键合以形成环，以及
s为1至4的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为直接键、经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的具有5至60个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R7至R9各自独立地为氢、经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有5至60个碳原子的杂环基。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中发光掺杂剂包括包含Ir的有机金属配合物的有机电致发光器件。
此外，本说明书的一个示例性实施方案可以提供其中发光掺杂剂包括具有2.4eV至2.7eV的三线态能量(T掺杂剂)的Ir有机金属配合物的有机电致发光器件。
在本说明书中，当一个构件布置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，除非另外具体描述，否则当一个部分“包括”一个构成要素时，这不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机电致发光器件，其包括：阳极、阴极、以及布置在阳极与阴极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物。
本说明书的有机电致发光器件的一个或更多个有机材料层可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本说明书的有机材料层可以由一至三个层构成。此外，本说明书的有机电致发光器件可以具有包括空穴注入层、发光层、电子传输层等作为有机材料层的结构。然而，有机电致发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数目的有机层。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层可以包括电子注入层、电子传输层或发光层，并且电子注入层、电子传输层或发光层可以包含式1的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机电致发光器件还可以包括选自空穴注入层和空穴传输层的一个或两个或更多个层。
具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，所述化合物还可以包含在两个或更多个电子注入层、两个或更多个电子传输层、或者两个或更多个发光层中的一个层中，并且可以包含在各自的两个或更多个电子注入层、各自的两个或更多个电子传输层、或者各自的两个或更多个发光层中。
此外，在本说明书的一个示例性实施方案中，当所述化合物包含在各自的两个或更多个电子注入层、各自的两个或更多个电子传输层、或者各自的两个或更多个发光层中时，除所述化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。
在另一个示例性实施方案中，有机电致发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层、和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型结构的有机电致发光器件。
在又一个示例性实施方案中，有机电致发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层、和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型结构的有机电致发光器件。
有机电致发光器件可以具有例如以下描述的堆叠结构，但堆叠结构不限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/同时注入和传输电子的层/阴极
(19)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子调节层/电子传输层/阴极
(20)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第一空穴调节层/第二空穴调节层/发光层/电子调节层/电子传输层/阴极
例如，图1例示了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机电致发光器件的结构。
图1例示了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、空穴传输层5、发光层3、电子传输层7、电子注入层6和阴极4的有机电致发光器件的结构。在上述结构中，所述化合物可以包含在电子传输层7、电子注入层6或发光层3中。
本说明书的有机电致发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即所述化合物。
当有机电致发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
本说明书的有机电致发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物，即由式1表示的化合物。
例如，本说明书的有机电致发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机电致发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀，在基底上沉积金属、或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了如上所述的方法之外，有机电致发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机电致发光器件时，式1的化合物不仅可以通过真空沉积法而且还可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了如上所述的方法之外，有机电致发光器件还可以通过在基底上顺序地堆叠阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
作为阳极材料，通常优选具有高功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。在本发明中可以使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有低功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入阳极处的空穴的效应以及将空穴注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力也优异。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在阳极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且除根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物之外，电子传输材料适当地为可以熟练地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且除根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物之外，电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应以及将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
电子阻挡层或空穴调节层可以设置在空穴传输层与发光层之间。对于电子阻挡层或空穴调节层，可以使用本领域已知的材料。
空穴阻挡层或电子调节层是阻挡空穴到达阴极和调节电子的层。其具体实例包括
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机电致发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
将在以下实施例中具体地描述包含由式1表示的化合物的有机电致发光器件的制造。然而，提供以下实施例以例示本说明书，并且本说明书的范围不限于此。
<参考例1>能级的推导
*HOMO/LUMO的计算
为了理解分子中电子的分布和光学特性，需要确定的结构。此外，根据分子的电荷状态，电子结构在中性、阴离子和阳离子状态下具有不同的结构。为了驱动器件，在中性状态、阳离子状态和阴离子状态下的所有能级都是重要的，但代表性地，在中性状态下的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)被认为是重要的特性。
为了确定化学材料的分子结构，对使用密度泛函理论输入的结构进行优化。为了计算DFT，使用BPW91计算方法(Becke交换和Perdew关联-关联函数)和包括极化函数的双数值基组(DNP基组)。BPW91计算方法发表在论文“A.D.Becke,Phys.Rev.A,38,3098(1988)”和“J.P.Perdew和Y.Wang,Phys.Rev.B,45,13244(1992)”中，DNP基组发表在论文“B.Delley,J.Chem.Phys.,92,508(1990)”中。
为了通过密度泛函理论进行计算，可以使用由BIOVIA Dassault Systèmes制造的“DMol3”程序包(package)。当使用给定方法确定最佳分子结构时，作为结果，可以获得可以被电子占据的能级。HOMO能量是指当获得中性状态下的能量时，充满电子的分子轨道中最高能级处的轨道能量，LUMO能量对应于未充满电子的分子轨道中最低能级处的轨道能量。
*T1计算
为了获得通过所述方法确定的最佳分子结构在激发态下的物理特性，使用含时密度泛函理论(TD-DFT)计算单线态能级和三线态能级。密度泛函理论可以使用由Gaussian,Inc.开发的可商购的计算程序“Gaussian09”程序包来计算。为了计算含时密度泛函理论，使用B3PW91计算方法(Becke交换和Perdew关联-关联函数)和6-31G*基组。6-31G*基组发表在论文“J.A.Pople等,J.Chem.Phys.56,2257(1972)”中。
使用含时密度泛函理论(TD-DFT)计算当电子排列为单线态和三线态时使用密度泛函理论确定的最佳分子结构所拥有的能量。
以下提出的器件实施例中使用的化合物可以分布在对应于空穴传输区域、电子传输区域和发光层的各有机材料层中以构成有机电致发光器件，一个或更多个有机材料层中包含的有机材料中的除发光掺杂剂之外的所有其他有机材料具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)，三种或更多种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料具有2.7eV或更大的三线态能量(Torg)，以及两种或更多种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料包括螺环化合物。
所述化合物可以通过典型方法来合成。合成方法没有特别限制，但例如，HT2-3可以根据韩国专利申请特许公开第10-2017-0092097号来合成，HB1可以根据韩国专利第10-1755986号来合成，EB3可以根据韩国专利第10-428642号和第10-1422914号来合成。
如以下实施例将对应于有机材料层的化合物应用于实施例，有机电致发光器件的实施例中使用的化合物的实例和T1能级结果显示出下表1中描述的结果。
[表1]
<实施例1>OLED的制造
作为阳极，将其上沉积有厚度为
的ITO/Ag/ITO的基底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，放入其中溶解有分散剂的蒸馏水中，并用超声波洗涤。使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂依次进行超声波洗涤，然后进行干燥。
在由此准备的阳极上将HT1热真空沉积至具有
的厚度，将PD1(2重量％)共沉积以形成空穴注入层，在空穴注入层上将作为传输空穴的材料的HT1真空沉积至具有
的厚度以形成空穴传输层，然后将HT2-1沉积至具有
的厚度以形成第一空穴调节层。将主体GH1-1和GH2-3以7:3的质量比共沉积并真空沉积至具有
的厚度以形成发光层，将掺杂剂GD1(12重量％)一起共沉积。此后，将HB5沉积至具有
的厚度以形成电子调节层，将ET3和Liq以7:3的质量比混合以形成厚度为
的电子传输层。将氟化锂(LiF)顺序沉积至具有
的厚度以形成作为电子注入层<EIL>的膜，使用镁和银(1:4，重量比)以形成厚度为
的阴极，然后将CP1沉积至具有
的厚度，从而完成器件。在前述步骤中，将有机材料的沉积速率保持在
作为将所述化合物用作形成有机电致发光器件的各层的材料的结果的实施例1至10和比较例1至7示于表2和表3中。
本文件提出的有机电致发光器件的空穴传输区域、电子传输区域和发光层中分别使用的化合物的实例(应用于实施例和比较例)如下。
*空穴传输区域
-空穴传输层：HT1
-第一空穴调节层：HT2-1至HT2-4
-第二空穴调节层：EB2至EB4
*发光层
-第一主体：GH1-1和GH1-2
-第二主体：GH2-1和GH2-3
-掺杂剂：GD1
*电子传输区域
-电子调节层：HB1和HB3至HB5
-电子传输层：ET1至ET5
[表2]
[表3]
与比较例相比，本发明提出的这样的有机电致发光器件表现出优异的器件性能：其中一个或更多个有机材料层中包含的有机材料中的除发光掺杂剂之外的所有其他有机材料具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)，至少三种或更多种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料具有2.7eV或更大的三线态能量(Torg)，以及至少两种或更多种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料包括螺环化合物。作为绿色磷光发光器件，通过将具有所述特性的化合物引入空穴传输区域、电子传输区域和发光层中而制造的有机电致发光器件具有相对快的空穴和电子的载流子传输和转移特性，并且从阳极和阴极侧注入的载流子在发光层中取得平衡。此外，载流子向发光层的注入和移动、能量转移等通过其中在发光区域中应用具有本文件的特性的化合物的组合的器件而表现出有效的发光。此外，载流子向发光层的注入和移动、能量转移等有效地引起发光区域的磷光发光，因此表现出优异的器件性能。
实施例1是作为通过将空穴调节层构造为单层而制造的有机电致发光器件的具有本文件的权利要求的特性的情况。当与不具有本文件的权利要求中包括的构造(除掺杂剂之外应用于整个器件的化合物具有2.5eV或更大)的比较例1比较时，可以观察到，虽然实施例1由其中空穴调节层为单层的第一空穴调节层构成，但实施例1表现出特别较低的驱动电压以及较高的效率和使用寿命的结果。
此外，与实施例1不同，在实施例2中，通过将具有2.7eV或更大的三线态能量和螺环结构的化合物引入与发光层接触的空穴传输区域和电子传输区域中，可以观察到与其中将具有高的三线态能量和螺环结构的化合物仅引入空穴传输区域中的实施例1相比，器件的稳定性相对增加的结果。
此外，与实施例1和2相比，通过将空穴传输区域的空穴调节层构造为两层以将载流子顺利地传输至发光层，实施例3和4还特别表现出相对低的驱动电压和改善的使用寿命。
与其中将具有高的三线态能量和螺环结构的化合物仅引入空穴传输区域中的实施例1和2不同，在实施例5中，将器件制造为仅在电子传输区域中具有所述特性的构造，可以观察到与实施例1和2的性能相同性能的结果。这是由于与由空穴和电子构成的载流子从阴极或阳极中的仅一者向发光层的顺利注入同时发生的载流子的不平衡引起的结果。然而，在不对应于本发明的比较例1的情况下，观察到磷光发光器件的稳定性劣化。
实施例6至10是其中通过采用用于空穴传输区域、电子传输区域和发光层的化合物的组合制成对应于本文件的权利要求的器件的构造的情况，在一些情况下，特别观察到效率和使用寿命的互补现象。使用寿命在评估具有其中具有螺环结构和高T1的化合物与发光层接触的构造的器件的结果方面是有利的，并且电压在其中具有螺环结构和高T1的化合物与电极接触的情况下是有利的，可以根据载流子的平衡观察到效率的改变。
当如比较例2至7那样构造偏离本发明的范围的器件时，作为观察呈现的器件结果的结果，可以看出器件具有特别低的使用寿命，并且无法导致磷光器件的整体性能。
Claims (18)
1.一种有机电致发光器件，包括：
阴极；
阳极；
设置在所述阴极与所述阳极之间的发光层；以及
设置在所述阴极与所述阳极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述一个或更多个有机材料层包括设置在所述阴极与所述发光层之间的电子传输区域和设置在所述阳极与所述发光层之间的空穴传输区域，
所述一个或更多个有机材料层中包含的有机材料中的除掺杂剂之外的所有其他有机材料具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)，
三种或更多种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料具有2.7eV或更大的三线态能量(Torg)，以及
两种或更多种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料包括螺环化合物。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中所述一个或更多个有机材料层中包含的有机材料中的除掺杂剂之外的所有其他有机材料具有2.6eV或更大的三线态能量(Torg)。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中三种或更多种具有2.5eV或更大的三线态能量(Torg)的有机材料包括螺环化合物。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中所述有机电致发光器件具有500nm至550nm的发光光谱(λmax)。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中所述螺环化合物由下式1表示：
[式1]
在式1中，
环A至环D各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环；或者经取代或未经取代的具有5至40个碳原子的杂环，
X1和X2各自独立地为直接键、CRR'、NR”、O或S，
R、R'、R”和R1至R4中的至少一者为-(L)a-(A)b，并且余者各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团任选地彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
R1至R4任选地各自独立地与相邻的环A至环D中的任一者键合以形成经取代或未经取代的环，
R和R'任选地彼此键合以形成经取代或未经取代的螺环，
L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的含N单环亚杂芳基，
A为腈基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
a和b各自为1至2的整数，
m、n、o和w各自独立地为0至4的整数，
当a和b各自为2时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
当m、n、o和w各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中所述螺环化合物由下式2至9中的任一者表示：
[式2]
[式3]
[式4]
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
[式9]
在式2至9中，
X1为CRR'、NR”、O或S，
R、R'、R”和R1至R6中的至少一者为-(L)a-(A)b，并且余者各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的含N单环亚杂芳基，
A为腈基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
a和b各自为1至2的整数，
m、n、o、w、u和i各自独立地为0至4的整数，
p为0至3的整数，
当a和b各自为2时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
当m、n、o、p、w、u和i各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中在所述发光层中；在所述阳极与所述发光层之间；或者在所述阴极与所述发光层之间包含三种或更多种所述螺环化合物。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中在所述空穴传输区域中设置有选自空穴注入层、空穴传输层和空穴调节层中的至少一者。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中所述空穴调节层由单层或者具有两个或更多个层的多层形成。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中在所述电子传输区域中设置有选自电子注入层、电子传输层和电子调节层中的至少一者。
11.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中在所述阴极与所述发光层之间使用由式1表示的化合物。
12.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中在所述阳极与所述发光层之间使用由式1表示的化合物。
13.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中与所述发光层接触的层中的至少一者包含所述螺环化合物。
14.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其中在与所述发光层接触的层中的至少一者中包含由式2至9中的任一者表示的化合物。
15.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中所述发光层具有两种或更多种主体。
16.根据权利要求15所述的有机电致发光器件，其中所述主体包括由下式10表示的化合物：
[式10]
在式10中，
Y1和Y2各自独立地为O、S、NR7或CR8R9，
L4为直接键、经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的亚芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基，
R7至R9各自独立地为氢、经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基，
R7至R9中的相邻基团任选地彼此键合以形成环，以及
s为1至4的整数。
17.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中所述掺杂剂包括发光掺杂剂，并且所述发光掺杂剂包括包含Ir的有机金属配合物。
18.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中所述掺杂剂包括发光掺杂剂，并且所述发光掺杂剂包括具有2.4eV至2.7eV的三线态能量(T掺杂剂)的Ir有机金属配合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
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