CN102439749A - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

一种有机电致发光元件，在对向的阳极和阴极之间，从阳极侧起依次具备空穴输送区域、发光层和电子输送区域，所述发光层由红色发光层、绿色发光层以及蓝色发光层形成，所述蓝色发光层包含主体BH和荧光发光性掺杂剂FBD，所述荧光发光性掺杂剂FBD的三重态能量ET fbd比所述主体BH的三重态能量ET bh大，所述绿色发光层包含主体GH和磷光发光性掺杂剂PGD，在所述电子输送区域内，与所述红色发光层、绿色发光层以及蓝色发光层邻接地设置通用的电子输送层，构成所述电子输送层的材料的三重态能量ET el比ET bh大，所述主体GH和构成所述电子输送层的材料的亲和势的差为0.4eV以内。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光(EL)元件，尤其涉及高效率的有机EL元件。
背景技术
若有机EL元件依照其发光原理分类，则可分为荧光型和磷光型两种。在向有机EL元件施加电压后，从阳极注入空穴，另外从阴极注入电子，它们在发光层中再结合而形成激发子。通过电子自旋(electron spin)的统计规则，成为单态激发子和三重态激发子，它们以25％∶75％的比例生成。关于基于单态激发子的发光的内部量子效率，其界限被认为是25％。就使用荧光材料的荧光型元件而言，最近长寿命化技术不断发展，尽管逐渐应用于移动电话、电视等的全彩色显示器，但高效率化成为其课题。
关于荧光型元件的高效率化技术，已有若干报道从至今为止未有效活用的三重态激发子取出发光的技术。例如，在非专利文献1中，对使用蒽系化合物作为主体材料的非掺杂元件进行解析，其机理如下：通过两个三重态激发子碰撞融合而生成单态激发子，其结果荧光发光在增加。但是在非专利文献1中，仅公开了在仅是主体材料的非掺杂元件中，确认了通过三重态激发子碰撞融合而导致的荧光发光的增加，是基于三重态激发子的效率增加量低为3～6％的效果。
非专利文献2有在蓝色荧光元件中超过以往理论界限值25％的内部量子效率28.5％的报道。但是，未公开用于超过25％的技术手段，另外，从全彩色有机EL电视的实用化的观点出发，需要进一步的高效率化。
另外，在荧光元件中利用三重态激发子的其他例子在专利文献1公开。在通常的有机分子中，最低三重态激发状态(T1)比最低单态激发状态(S1)低，但也有高三重态激发状态(T2)比S1高的情况。在这种情况下，由于发生从T2向S1的迁移，可以得到来自单态激发状态的发光。但是，实际上外部量子效率为6％左右(光取出效率为25％时，内部量子效率24％)，并未超过以往所说的界限值25％。另外，此处的机理为通过从一分子内的三重态激发状态向单态激发状态的项间交叉(intersystem crossing)，并未发生在非专利文献1记载的通过两个三重态激发子的碰撞导致的单态的生成现象。
专利文献2、3公开有通过在荧光元件中将BCP(浴铜灵：bathocuproin)、BPhen等菲咯啉衍生物用于空穴阻挡层，提高空穴阻挡层和发光层的界面的空穴密度，高效率地引起再结合的技术。但是，BCP(bathocuproin)、BPhen等菲咯啉衍生物对于空穴具有脆弱性，氧化耐久性低劣，从所谓元件的长寿命化观点出发，性能不够充分。
另外，专利文献4、5公开有在荧光元件中，使用蒽衍生物等芳香族化合物作为与发光层相接的电子输送层的材料的例子。但是，由于这些是以生成的单态激发子在短时间期间进行荧光发光为前提而设计的元件，所以没有考虑与所谓磷光元件中通常设计的电子输送层的三重态能量的关系，实际上电子输送层的三重态能量比发光层的三重态能量小，因此在发光层内生成的三重态激发子扩散至电子输送层，然后，经热失活过程，难以超过作为以往的荧光发光的理论界限值的25％。此外，由于电子输送层的亲和势过大，向亲和势小的发光层的电子注入性差，并不一定得到所谓高效率化的效果。另外，专利文献6中公开有使用了显示长寿命/高效率的蓝色发光的荧蒽系掺杂剂的元件，但并不一定为高效率。
此外，磷光型直接使用来自三重态激发子的发光。由于单态激发子也通过发光分子内部的自旋转换向三重态激发子变换，因此在原理上期待得到接近100％的内部发光效率。因此，2000年Forrest等人发表使用Ir络合物的磷光发光元件以来，磷光发光元件作为有机EL元件的高效率化技术而受到注意。但是，虽然红色磷光元件达到实用化的领域，但绿、蓝磷光元件中还存在与荧光型元件相比寿命短、尤其是蓝色磷光不仅寿命短且色纯度、发光效率不够充分的课题，目前还未达到实用化。
另一方面，为了得到全彩色的有机EL元件，有将发光层分别涂成蓝色荧光发光层、绿色磷光发光层、红色磷光发光层的方法。在这种情况下，通过使发光层以外的周边层相对于3个发光层为通用层，减少了制造工序容易批量生产。但是，在蓝色荧光发光层、绿色磷光发光层、红色磷光发光层中，构成的材料的物性值，例如亲和势、电离势，能隙等有较大不同。因此，当使周边层为通用层时，由于取相对于能隙最大的绿色磷光发光层达到载流子注入性的最佳化的构成，对于其以外的发光层(尤其蓝色荧光发光层)而言发生性能的降低。
专利文献9公开有发光层由含荧光发光性掺杂剂的蓝色发光层、含磷光发光性掺杂剂的绿色发光层、含磷光发光性掺杂剂的红色发光层构成且设置空穴抑制层作为通用层的元件。
通过使空穴抑制层为通用而减少了制造工序，但通过使用空穴抑制层作为通用层，从空穴阻挡层向各发光层的电子注入成为课题。实际上，蓝色发光层和空穴抑制层的亲和势的差小至0.2eV左右，但由于绿色发光层中使用了CBP这样的亲和势小的材料，与空穴抑制层的亲和势的差较大，为0.6eV左右。因此在绿色发光层中电子注入性降低，驱动电压增高。此外，由于在绿色磷光发光层和空穴抑制层的界面上集中了结合领域，激发子的扩散较大，绿色发光层的发光效率未提高。
专利文献10公开有含磷光发光性掺杂剂的发光层和电子输送层的亲和势的差ΔAf为0.2＜ΔAf≤0.65eV的有机EL元件。但是，在进行蓝色发光层、绿色发光层、红色发光层的涂敷时，未公开关于发光层的效率化。
【专利文献】
【专利文献1】日本特开2004-214180号公报
【专利文献2】日本特开平10-79297号公报
【专利文献3】日本特开2002-100478号公报
【专利文献4】日本特开2003-338377号公报
【专利文献5】WO2008/062773
【专利文献6】WO2007/100010
【专利文献7】日本特表2002-525808号公报
【专利文献8】US授权公报7018723
【专利文献9】日本特开2005-158676号公报
【专利文献10】WO2005/076668
【非专利文献】
【非专利文献1】Journal of Applied Physics，102，114504(2007)
【非专利文献2】SID2008 DIGEST，709(2008)
发明内容
因此，本发明人等着眼于非专利文献1中记载的某种现象即通过两个三重态激发子的碰撞融合而生成单态激发子的现象(以下，称为Triplet-Triplet Fusion＝TTF现象)，进行了高效率引起TTF现象而实现荧光元件的高效率化的研究。具体而言，对可用于荧光元件的主体材料(有时简称为主体)、荧光发光性掺杂剂材料(有时简称为掺杂剂)的组合进行了各种研究，结果在主体和掺杂剂的三重态能量满足特定的关系，以及作为与发光层的阴极侧界面邻接的层而使用三重态能量大的材料的情况下，三重态激发子封闭于发光层内，达到高效率地引起TTF现象，实现了荧光元件的高效率和长寿命。
另外，着眼于全彩色元件中的蓝色荧光发光层、绿色磷光发光层以及红色磷光发光层的各主体的亲和势的关系，改善电子注入性，发现了在蓝色荧光发光层、绿色磷光发光层以及红色磷光发光层上通用地设置的电子输送层所使用的材料的关系，最终实现全彩色元件的高效率化。
需要说明的是，已知在磷光型元件中，以防止与单态激发子相比激发子寿命更长的三重态激发子向发光层外的扩散为目的，通过使用三重态能量较大的材料作为与发光层的阴极侧界面邻接的层，达到高效率。日本特表2002-525808号公报中公开有通过以与发光层邻接的方式设置含有作为菲咯啉衍生物的BCP(bathocuproin)的阻挡层，封闭空穴、激发子，从而达到高效率化的技术。另外，在US授权公报7018723中，空穴阻挡层使用特定的芳香族环化合物以达到高效率/长寿命化。但是，在这些文献中，就磷光型元件而言，上述TTF现象被称为TTA(Triplet-TripletAnnihilation：三重态对消灭)，以损害作为磷光的特征的来自三重态激发子的发光的现象而周知，像本发明这样将三重态激发子高效率地封闭在发光层内，在磷光型元件中未必与高效率化关联。
本发明的目的在于，在具有蓝色发光层、绿色发光层、红色发光层的有机EL元件中，在不增加制造成本的情况下，改善效率以及寿命。
根据本发明，提高以下的有机EL元件。
1.一种有机电致发光元件，在对向的阳极和阴极之间，从阳极侧起依次具备空穴输送区域、发光层和电子输送区域，
所述发光层由红色发光层、绿色发光层以及蓝色发光层形成，
所述蓝色发光层包含主体BH和荧光发光性掺杂剂FBD，
所述荧光发光性掺杂剂FBD的三重态能量ET fbd比所述主体BH的三重态能量ET bh大，
所述绿色发光层包含主体GH和磷光发光性掺杂剂PGD，
在所述电子输送区域内，与所述红色发光层、绿色发光层以及蓝色发光层邻接地设置通用的电子输送层，构成所述电子输送层的材料的三重态能量ET el比ET bh大，
所述主体GH和构成所述电子输送层的材料的亲和势的差为0.4eV以内。
2.根据1所述的有机电致发光元件，其中，所述红色发光层包含主体RH和磷光发光性掺杂剂PRD，所述主体RH和构成所述电子输送层的材料的亲和势的差为0.4eV以内。
3.根据1或2所述的有机电致发光元件，其中，所述主体BH和构成所述电子输送层的材料的亲和势的差为0.4eV以内。
4.根据1-3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，构成所述电子输送层的材料的电子迁移率，在电场强度0.04～0.5MV/cm的范围内为10-6cm2/Vs以上。
5.根据1-4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述电子输送区域内，在所述电子输送层和所述阴极之间设有电子注入层。
6.根据1-5中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述主体GH的亲和势Afgh为2.6eV以上。
7.根据1-6中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂GD的电离势Ipgd为5.2eV以上。
8.根据1-7中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述蓝色发光层、所述绿色发光层、所述红色发光层中的至少一个发光层中含有第二掺杂剂。
9.根据8所述的有机电致发光元件，其中，所述绿色发光层包含第二掺杂剂GD2。
10.根据9所述的有机电致发光元件，其中，所述第二掺杂剂GD2的亲和势Afgd2和所述主体GH的亲和势Afgh的差为0.4eV以内。
11.根据1-10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述主体BH为除环式结构以外的部分不含双键的化合物。
根据本发明，在具有蓝色发光层、绿色发光层、红色发光层的有机EL元件中，可以在不增加制造成本的情况下，改善效率以及寿命。
附图说明
图1是表示本发明的一个实施方式涉及的有机EL元件的结构的图。
图2是表示本发明的一个实施方式涉及的蓝色发光层的能量状态的图。
图3是表示本发明的一个实施方式涉及的绿色发光层的能量状态的图。
具体实施方式
参照附图对本发明的有机EL元件的结构进行说明。
图1是表示本发明的一个实施方式涉及的有机EL元件的结构的图。
就有机EL元件1而言，在基板60上的对向的阳极10和阴极50之间，从阳极10侧起依次具有空穴输送区域20、发光层30和电子输送区域40。
发光层30由蓝色发光层32、绿色发光层34以及红色发光层36形成。所述发光层30在与基板面垂直的方向上，并列设置有红色发光层36、绿色发光层34、蓝色发光层32。蓝色发光层32包含主体BH和荧光发光性掺杂剂FBD，绿色发光层34包含主体GH和磷光发光性掺杂剂PGD，优选红色发光层36包含主体RH和磷光发光性掺杂剂PRD。
此外，在电子输送区域40内，与蓝色发光层32、绿色发光层34以及红色发光层36邻接地设有通用的电子输送层42。优选在电子输送区域40内且在电子输送层42和阴极50之间，更优选与电子输送层42邻接地设有电子注入层44。
在空穴输送区域20中设有空穴输送层，或空穴输送层以及空穴注入层。
以下对有机EL元件1的形成方法进行描述。在基板60上层叠阳极10并形成图形。阳极10在前面发光结构的情况下使用作为反射膜的金属膜，在背面发光结构的情况下使用作为透明电极的铟锡氧化物(ITO)或铟锌氧化物等。然后，作为空穴输送区域20，在基板整面上层叠空穴注入层，再在其上层叠空穴输送层。
各发光层以与阳极的位置对应配置的方式形成。在使用真空蒸镀法的情况下，用阴罩(shadow mask)对蓝色发光层32、绿色发光层34以及红色发光层36进行微细图形化。
随后，在蓝色发光层32、绿色发光层34以及红色发光层36的整面上层叠电子输送区域40。
随后，层叠阴极，制成有机EL元件。
作为基板，可以使用玻璃基板或TFT基板等。
虽然在本实施方式中，就空穴输送区域20而言，作为空穴注入层以及空穴输送层，用通用的材料通用地进行设置，也可以对应于蓝色发光层32、绿色发光层34以及红色发光层36，通过将不同材料微细图形化而进行设置。另外，作为空穴输送区域，可以为1层空穴输送层，也可以通过组合空穴注入层以及空穴输送层而层叠2层以上。另外，当空穴输送区域由多层形成时，也可以将一部分层设置成通用，使其他层对应于蓝色发光层32、绿色发光层34以及红色发光层36，将不同材料微细图形化而进行设置。
需要说明的是，本发明的有机EL元件的发光层包含蓝色像素、绿色像素、红色像素，蓝色像素由蓝色发光层形成，绿色像素由绿色发光层形成，红色像素由红色发光层形成。向各像素独立地分别施加电压。因此，在图1的有机EL元件1中，蓝色发光层32、绿色发光层34以及红色发光层36并不总是同时发光，可选择性地使3个发光层32、34、36分别发光。虽然本实施方式的有机EL元件包含各一个蓝色像素、绿色像素、红色像素，但也可以使它们作为一个单位进行反复。另外，各像素也可以为多个，例如也可以是1个蓝色像素、2个绿色像素、1个红色像素的结构作为一个单位进行反复。
本发明的有机EL元件，在上述的蓝色发光层32中，利用了非专利文献1中记载的某种现象，即利用通过两个三重态激发子的碰撞融合生成单态激发子的现象(以下称为Triplet-Triplet-Fusion＝TTF现象)。首先，对TTF现象进行以下说明。
从阳极、阴极注入的空穴、电子在发光层内进行再结合而生成激发子。如以往所知，其旋转状态为单态激发子25％、三重态激发子75％的比率。在以往所知的荧光元件中，25％的单态激发子驰豫至基态时发光，但其余的75％的三重态激发子不发光而是经热失活过程回到基态。因此，以往的荧光元件的内部量子效率的理论界限值可以说是为25％。
另一方面，对有机物内部生成的三重态激发子的行为进行了理论上的研究。根据S.M.Bachilo等人(J.Phys.Cem.A，104，7711(2000))，若假设五重态等高次激发子立即回到三重态，则三重态激发子(以下，记载为3A*)的密度逐渐升高时，三重态激发子之间碰撞而引起如下述式所示的反应。此处，1A表示基态，1A*表示最低激发单态激发子。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即，为53A*→41A+1A*，可预测在最初生成的75％的三重态激发子中，1/5即20％变化为单态激发子。因此，作为光而有贡献的单态激发子在最初生成的25％的量上加上75％×(1/5)＝15％达到40％。此时，在全部发光强度中所占的来源于TTF的发光比率(TTF比率)为15/40，即达到37.5％。另外，若最初生成的75％的三重态激发子相互碰撞而生成单态激发子(由2个三重态激发子生成1个单态激发子)，则获得在最初生成的单态激发子25％的量上加上75％×(1/2)＝37.5％而得到62.5％的非常高的内部量子效率。此时，TTF比率达37.5/62.5＝60％。
图2是表示图1所示的有机EL元件的蓝色发光层的能量水平的一个例子的示意图。
图2的上图示出元件结构以及各层的HOMO、LUMO能级(另外，有时LUMO能级称为亲和势(Af)，HOMO能级称为电离势(Ip))。下图示意性地表示各层的最低激发单态能级以及最低激发三重态能级。另外，本发明中的三重态能量是指最低激发三重态状态中的能量与基态中的能量的差，单态能量(有时称为能隙)是指最低激发单态状态中的能量与基态中的能量的差。
从阳极注入的空穴通过空穴输送区域向发光层注入，从阴极注入的电子通过电子输送区域向发光层注入。然后，空穴和电子在发光层再结合，生成单态激发子和三重态激发子。再结合有在主体分子上发生和在掺杂剂分子上发生2种。如图2的下图所示，在将蓝色发光层的主体、掺杂剂的三重态能量分别设为ET h、ET d时，满足ET h＜ET d的关系。通过满足这样的关系，在主体上再结合而发生的三重态激发子不向具有更高三重态能量的掺杂剂移动。另外，在掺杂剂分子上再结合而发生的三重态激发子，迅速向主体分子进行能量移动。即，在主体的三重态激发子不向掺杂剂移动的情况下，三重态激发子之间通过TTF现象在主体上高效率地碰撞，由此生成单态激发子。此外，由于掺杂剂的单态能量ES d比主体的单态能量ES h小，通过TTF现象生成的单态激发子，从主体向掺杂剂进行能量移动，有助于掺杂剂的荧光性发光。本来，在荧光型元件所使用的掺杂剂中，从激发三重态状态向基态的迁移是禁戒的，这样的迁移中三重态激发子不发生光学的能量失活，而发生了热失活。但是，通过使主体和掺杂剂的三重态能量的关系如上述那样，在三重态激发子发生热失活之前，通过相互的碰撞而高效率地生成单态激发子，从而提高发光效率。
在本发明中，电子输送层具有如下功能：通过防止在蓝色发光层生成的三重态激发子向电子输送区域扩散，将三重态激发子封闭在蓝色发光层内，由此提高三重态激发子的密度，高效率地引起TTF现象的功能。为了防止三重态激发子扩散，优选电子输送层的三重态能量ET el比ET h大，更优选比ET d大。由于电子输送层防止三重态激发子向电子输送区域扩散，在蓝色发光层内主体的三重态激发子高效率地变成单态激发子，该单态激发子向掺杂剂上移动而进行光学的能量失活。
另外，如图2所示，在空穴输送区域中，若使空穴输送层与蓝色发光层邻接，空穴输送层的三重态能量ET ho比蓝色发光层的主体的ET h大，则在蓝色发光层发生的三重态激发子留在蓝色发光层内，发光效率进一步增高。
此外，如图2所示，若组合主体和掺杂剂以使得主体的亲和势Ah和掺杂剂的亲和势Ad为Ah≤Ad，则设置在电子输送区域内的电子输送层的效果显著体现，可以实现基于TTF现象的高效率化。
在本发明的有机EL元件的绿色发光层34中，绿色发光层的主体GH和构成电子输送层的材料的亲和势的差为0.4eV以内。
通常，绿色发光层的磷光发光性掺杂剂PGD的三重态能量比构成电子输送层的材料的三重态能量ET el大。因此，优选使构成电子输送层的材料的三重态能量ET el比磷光发光性掺杂剂PGD的三重态能量大。但是，三重态能量大的电子输送材料在来自电极的电子注入、空穴耐久性方面存在问题，为了得到最佳的磷光元件，并不一定采用三重态能量大的电子输送材料。在这种情况下，磷光发光性掺杂剂PGD上的三重态激发子在磷光发光前，向构成三重态能量更小的电子输送层的材料移动，导致绿色发光层的发光效率降低。因此，如本发明这样，若使绿色发光层的主体GH和构成电子输送层的材料的亲和势的差为0.4eV以内，则由于从电子输送层向绿色发光层的电子注入性提高，电子和空穴在发光层的空穴输送区域侧，即远离电子输送区域以偏倚的方式进行再结合。其结果，由于三重态激发子远离绿色发光层发生，三重态激发子能量难以从绿色发光层向电子输送层的移动，可以防止发光效率的降低。
此外，从使再结合领域避开电子输送层的观点出发，发光层的主体的空穴迁移率μh以及电子迁移率μe优选为μe/μh＞1。尤其优选为μe/μh＞5。
如上所述，在本发明中，3色的发光层并列形成，通过使用通用材料作为电子输送层，提高了批量生产性。进而，在蓝色发光层中利用TTF现象而提高了蓝色发光层的发光效率，在绿色发光层中通过调节亲和势来防止绿色发光层的发光效率的降低，由此蓝色发光层、绿色发光层都达到了高效率。
红色发光层36可通过包含主体RH和磷光发光性掺杂剂PRD构成。在红色发光层36包含主体RH和磷光发光性掺杂剂PRD时，主体RH和构成电子输送层的材料的亲和势的差优选为0.4eV以内。这是因为，如上所述，使从红色发光层到电子输送层的三重态能量的移动变得困难，防止发光效率的降低。
另外，蓝色发光层的主体BH和构成电子输送层的材料的亲和势的差也优选在0.4eV以内。这是因为，通过使亲和势的差为0.4eV以内，向发光层的电子注入性提高。在向发光层的电子注入性下降的情况下，通过减少发光层的电子-空穴的再结合，三重态激发子的密度减小。若三重态激发子的密度变小，则三重态激发子的碰撞频率降低，不能高效率地发生TTF现象。另外，通过电子注入提高，可以达到低电压化。
在绿色发光层中，为了升高电子的流入，使再结合领域远离电子输送区域，主体GH优选亲和势Afgh为2.6eV以上。另外，为了提高再结合概率，绿色发光层的掺杂剂GD的电离势Ipgd优选为5.2eV以上。在以提高电子注入性为目的，增大主体的亲和势Afgh时，由于亲和势Afgh和掺杂剂的亲和势Afgd的差变大，向掺杂剂的电子注入变得困难，由此在掺杂剂上的再结合概率降低。因此，优选增大掺杂剂的亲和势Afgd。或者，优选增大掺杂剂的电离势Ipgd。
绿色发光层优选除了掺杂剂PGD之外，还含有具有与主体GH的亲和势Afgh的差在0.4eV以内的亲和势Afgd2的第二掺杂剂GD2。进而优选掺杂剂PGD的能隙比第二掺杂剂GD2的能隙小。
在绿色发光层中，通常电子从电子输送层移动到绿色发光层的主体GH，然后从主体GH向掺杂剂PGD移动。在主体GH的亲和势Afgh和掺杂剂的亲和势Afgd的差变大，向掺杂剂的电子注入性降低时，有时电子的一部分不从主体GH向掺杂剂PGD移动，而是直接向阳极方向流去。若含有具有与主体GH的亲和势Afgh的差为0.4eV以内的亲和势Afgd2的第二掺杂剂，则电子从电子输送层流向绿色发光层的主体GH，接着流向第二掺杂剂GD2，再流向掺杂剂PGD，可以防止电子的一部分不向掺杂剂PGD移动而向阳极流去。因此，更多的电子到达掺杂剂PGD，再结合概率提高，其结果，发光效率提高。
蓝色发光层、红色发光层也如上述那样，可以包含具有与蓝色发光层或红色发光层的主体的亲和势Afgh的差为0.4eV以内的亲和势Afgd2的第二掺杂剂。通过含有第二掺杂剂，可以防止电子不向掺杂剂移动而直接流向阳极方向。
在本发明中，关于蓝色发光层、绿色发光层、红色发光层的主体、掺杂剂、以及构成电子输送层的材料，可以通过从公知的化合物中选择满足上述本发明所必要的条件或适宜的条件的化合物进行制造。只要满足本发明所必要的条件，对各层的材料就没有限定，但优选从以下的化合物选择。
蓝色发光层的主体为蒽衍生物、含有多环芳香族骨架的化合物等，优选为蒽衍生物。蓝色发光层的掺杂剂为荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、硼络合物、苝衍生物、噁二唑衍生物、蒽衍生物等，优选为荧蒽衍生物、芘衍生物、硼络合物，更优选荧蒽衍生物、硼络合物化合物。作为主体和掺杂剂的组合，优选主体为蒽衍生物，掺杂剂为荧蒽衍生物或硼络合物。
作为具体的荧蒽衍生物的例子，可以举出以下的化合物。
Figure BDA0000111413360000121
式中，X1～X12为氢或取代基。优选X1～X2、X4～X6以及X8～X11为氢原子、X3、X7以及X12为取代或无取代的形成环的原子数为5～50的芳基的化合物。更优选X1～X2、X4～X6以及X8～X11为氢原子、X7以及X12为取代或无取代的形成环的原子数为5～50的芳基、X3为-Ar1-Ar2(Ar1为取代或无取代的形成环的原子数为5～50的亚芳基，Ar2为取代或无取代的形成环的原子数为5～50的芳基)的化合物。另外，还优选X1～X2、X4～X6以及X8～X11为氢原子、X7以及X12为取代或无取代的形成环的原子数为5～50的芳基、X3为-Ar1-Ar2-Ar3(Ar1以及Ar3分别为取代或无取代的形成环的原子数为5～50的亚芳基，Ar2为取代或无取代的形成环的原子数为5～50的芳基)的化合物。
作为具体的硼络合物化合物的例子，可以举出以下的化合物。
式中，A以及A’表示与至少含有一个氮的6元芳香族环系相当的独立的吖嗪环系，Xa以及Xb各自独立地为取代基，Xa以及Xb可以分别与环A以及环A’连结，与环A以及环A’一起形成稠环，此时，该稠环含有芳基或杂芳基取代基，m以及n各自独立地表示0～4，Za以及Zb表示各自独立选择的卤化物，且1、2、3、4、1’、2’、3’以及4’表示各自独立地选择的碳原子或氮原子。
优选该吖嗪环是1、2、3、4、1’、2’、3’以及4’全部为碳原子、m以及n为2以上、且Xa以及Xb表示连结形成芳香族环的碳原子数2以上的取代基之类的、喹啉基或异喹啉基环。优选Za以及Zb为氟原子。
作为具体的蒽化合物的例子，可以举出以下的化合物。
式中，Ar001为取代或无取代的形成环的碳数为10～50的稠合芳香族基。Ar002为取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳香族基。X001～X003分别独立地为取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳香族基、取代或无取代的形成环的原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或无取代的碳数1～50的烷基、取代或无取代的碳数1～50的烷氧基、取代或无取代的碳数6～50的芳烷基、取代或无取代的形成环的原子数为5～50的芳氧基、取代或无取代的形成环的原子数为5～50的芳硫基、取代或无取代的碳数1～50的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。a、b以及c分别为0～4的整数。n为1～3的整数。另外，在n为2以上时，[ ]内可以相同，也可以不同。优选n为1。优选a、b、c为0。
蓝色发光层的荧光发光性掺杂剂，优选为下述式所表示的化合物。
Figure BDA0000111413360000141
式中，Ar1～Ar6分别为碳数6～30的芳基，Ar7为碳数6～30的亚芳基。Ar1～Ar7也可被取代，作为取代基，优选为烷氧基、二烷基氨基、烷基、氟烷基、甲硅烷基。m为0或1，n为0或1。L1、L2分别为亚烯烃基、或2价芳香族烃基。
另外，除了在上述记载的主体之外，还可以使用WO05/113531、JP2005-314239记载的二苯并呋喃化合物，WO02/14244记载的芴化合物，WO08/145239记载的苯并蒽化合物。
除了上述记载的掺杂剂之外，还可以使用JP2004-204238、WO05/108348、WO04/83162、WO09/84512、KR10-2008-79956、KR10-2007-115588、KR10-2010-24894中记载的芘化合物，WO04/44088中记载的
Figure BDA0000111413360000142
化合物，WO07/21117记载的蒽化合物。
优选主体为环式结构或单一原子之间成键的化合物(也包含环式结构和单一原子的键)且所述键为单键的化合物。作为不优选的例子，可以举出除环式结构以外存在碳-碳双键的化合物。其理由在于，在主体上生成的三重态激发子的能量，不用于TTF现象而消耗在双键的结构变化上。
绿色发光层的主体优选为下述式(1)或(2)所表示的化合物。
Figure BDA0000111413360000151
在式(1)以及(2)中，Ar6、Ar7以及Ar8分别独立地表示取代或无取代的形成环的碳数为6～24的芳香族烃基、或取代或无取代的形成环的原子数为3～24的芳香族杂环基。其中，Ar6、Ar7以及Ar8可以具有一个或多个取代基Y，在多个的情况下，可以分别相同，也可以不同，Y表示碳数1～20的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为3～20的环烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数7～24的芳烷基、碳数3～20的甲硅烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6～24的芳香族烃基、或形成环的原子数为3～24且与Ar6、Ar7、Ar8以碳-碳键连结的取代或无取代的芳香族杂环基。
在式(1)以及(2)中，X1、X2、X3以及X4分别独立地表示O、S、N-R1或CR2R3，o、p以及q为0或1，s为1、2或3。此处，R1、R2以及R3分别独立地表示碳数1～20的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为3～20的环烷基、碳数7～24的芳烷基、碳数3～20的甲硅烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6～24的芳香族烃基、或取代或无取代的形成环的原子数为3～24的芳香族杂环基。
在式(1)以及(2)中，L1为单键、碳数1～20的亚烷基、取代或无取代的形成环的碳数为3～20的环亚烷基、碳数2～20的2价甲硅烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6～24的2价芳香族烃基、或形成环的原子数为3～24且与Ar6以碳-碳键连结的取代或无取代的2价芳香族杂环基。
在式(1)中，L2为单键、碳数1～20的亚烷基、取代或无取代的形成环的碳数为3～20的环亚烷基、碳数2～20的2价甲硅烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6～24的2价芳香族烃基、或形成环的原子数为3～24且与Ar8以碳-碳键连结的取代或无取代的2价芳香族杂环基。
在式(2)中，n为2、3或4，分别形成以L3作为连结基的二聚物、三聚物、四聚物。
在式(2)中，当n为2时，L3为单键、碳数1～20的亚烷基、取代或无取代的形成环的碳数为3～20的环亚烷基、碳数2～20的2价甲硅烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6～24的2价芳香族烃基、或形成环的原子数为3～24且与Ar8以碳-碳键连结的取代或无取代的2价芳香族杂环基，当n为3时，L3为碳数1～20的3价烷烃、取代或无取代的形成环的碳数为3～20的3价环烷烃、碳数1～20的3价甲硅烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6～24的3价芳香族烃基、或形成环的原子数为3～24且与Ar8以碳-碳键连结的取代或无取代的3价芳香族杂环基，当n为4时，L3为碳数1～20的4价烷烃、取代或无取代的形成环的碳数为3～20的4价环烷烃、硅原子、取代或无取代的形成环的碳数为6～24的4价芳香族烃基、或形成环的原子数为3～24且与Ar8以碳-碳键连结的取代或无取代的4价芳香族杂环基。
在式(1)以及(2)中，A1为氢原子、取代或无取代的形成环的碳数为3～20的环烷基、碳数3～20的甲硅烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6～24的芳香族烃基、或形成环的原子数为3～24且与L1以碳-碳键连结的取代或无取代的芳香族杂环基。
在式(1)中，A2为氢原子、取代或无取代的形成环的碳数为3～20的环烷基、碳数3～20的甲硅烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6～24的芳香族烃基、或形成环的原子数为3～24且与L2以碳-碳键连结的取代或无取代的芳香族杂环基。
另外，绿色发光层的主体优选为以下述通式(3)或(4)所表示的化合物。
(Cz-)nA    (3)
Cz(-A)m    (4)
〔式中，Cz为取代或无取代的芳基咔唑基或咔唑基亚烷基，A为下述通式所表示的基团。n、m分别为1～3的整数。
(M)p-(L)q-(M’)r
(M以及M’分别独立地为形成取代或无取代的环的碳数2～40的含氮杂芳香族环，可以相同也可以不同。L为单键、取代或无取代的碳数6～30的亚芳基、取代或无取代的碳数5～30的环亚烷基、取代或无取代的碳数2～30的杂芳香族环。p为0～2的整数，q为1～2的整数，r为0～2的整数。其中，p+r为1以上。)〕
绿色发光层的磷光发光性掺杂剂，优选含有具有从Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re以及Ru中选择的金属和配体的金属络合物。
作为这样的掺杂剂材料的具体例，例如除了PQIr(双(2-苯基喹啉基-N，C2’)乙酰丙酮合铱(III))、Ir(ppy)3(fac-三(2-苯基吡啶)合铱)之外，还可以举出下述的化合物。
Figure BDA0000111413360000181
第2掺杂剂可以使用能用作绿色发光层的主体材料的材料。因此，绿色发光层的第二掺杂剂的例子，与上述的绿色发光层的主体的例示化合物相同。
第2掺杂剂优选选择具有与主体GH的亲和势Afgh的差为0.4eV以内的亲和势Afgd2的掺杂剂。此外，优选选择掺杂剂PGD的能隙比第二掺杂剂GD2的能隙小。
红色发光层的主体例如为从下述式(A)、(B)以及(C)所示的多环式稠合芳香族化合物中选择的1种以上的化合物。
Ra-Ar101-Rb    …(A)
Ra-Ar101-Ar102-Rb      …(B)
Ra-Ar101-Ar102-Ar103-Rb    …(C)
(式中，Ar101、Ar102、Ar103、Ra以及Rb分别独立地表示取代或无取代的苯环，或从取代或无取代的萘环、取代或无取代的
Figure BDA0000111413360000191
环、取代或无取代的荧蒽环、取代或无取代的菲环、取代或无取代的苯并菲(benzophenanthrene)环、取代或无取代的二苯并菲环、取代或无取代的苯并菲(triphenylene)环、取代或无取代的苯并[a]苯并菲(triphenylene)环、取代或无取代的苯并
Figure BDA0000111413360000192
环、取代或无取代的苯并[b]荧蒽环、以及取代或无取代的二萘品苯环中选择的多环式稠合芳香族骨架部。其中，没有Ar101、Ar102、Ar103、Ra以及Rb同时为取代或无取代的苯环的情况。)
Ra以及Rb的任意一方或两方优选为从取代或无取代的菲环、取代或无取代的苯并[c]菲环以及取代或无取代的荧蒽环中选择的环。
上述的多环式稠合芳香族化合物在化学结构式中含有多环式稠合芳香族骨架部作为2价以上的基团。
多环式芳香族骨架部可以具有取代基，该取代基例如为取代或无取代的芳基或取代或无取代的杂芳基。
另外，多环式稠合芳香族化合物的取代基例如为不具有咔唑基骨架的基团。
优选红色发光层的磷光发光性掺杂剂含有由从Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re以及Ru中选择的金属和配体形成的金属络合物。可示例出以下的化合物。
Figure BDA0000111413360000201
Figure BDA0000111413360000211
有时在发光层内无助于再结合的空穴注入到电子输送层内。因此，作为用于电子输送层的材料，优选氧化耐久性优良的材料。
作为氧化耐久性优良的材料的具体例，优选芳香族烃化合物，尤其优选为稠合多环芳香族环化合物。BAlq这样的有机络合物在分子内具有极性而氧化耐性低劣。
电子输送区域由1层以上的电子输送层、或1层以上的电子输送层以及1层以上的电子注入层层叠体构成。
发光层和阴极之间，例如如下所示而构成。
发光层/电子输送层/阴极
发光层/电子输送层/电子注入层/阴极
发光层/电子输送层/电子输送层/电子注入层/阴极
电子输送领域通用地设于绿色发光层、蓝色发光层以及红色发光层。因此构成与发光层邻接的电子输送层的材料的三重态能量，大于蓝色发光层的主体的三重态能量，绿色发光层的主体的亲和势和构成与发光层邻接的电子输送层的材料的亲和势的差为0.4eV以内即可。
优选红色发光层主体的亲和势和构成与发光层邻接的电子输送层的材料的亲和势的差为0.4eV以内。
优选蓝色发光层主体的亲和势和构成与发光层邻接的电子输送层的材料的亲和势的差为0.4eV以内。
此外，从向发光层的电子注入性的观点来看，优选具有以下的关系。
-0.3eV＜(与发光层邻接的电子输送层的亲和势)-(绿色发光层的主体的亲和势)＜0.4
进一步优选具有以下的关系。
-0.2eV＜(与发光层邻接的电子输送层的亲和势)-(绿色发光层的主体的亲和势)＜0.4
从所述亲和势以及三重态能量的值的观点出发，作为构成电子输送层的材料的具体例，可以举出从以下(10)、(20)以及(30)的多环式稠合芳香族化合物中选择的1种以上的化合物。
(10)以下式(11)所示的材料或以下式(12)所示的其二聚物
Figure BDA0000111413360000231
上述式中，R1～R21为氢原子、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的氨基、卤原子、硝基、氰基或羟基。上述式中，X为取代或非取代的亚烷基、或取代或非取代的亚芳基。
(20)以下式所示的材料
HAr-L1-Ar1-Ar2
式中，HAr为可以具有取代基的碳数3～40的含氮杂环，L1为单键、可以具有取代基的碳数6～40的亚芳基或可以具有取代基的碳数3～40的杂亚芳基，Ar1为可以具有取代基的碳数6～40的2价芳香族烃基，Ar2为可以具有取代基的碳数6～40的芳基或可以具有取代基的碳数3～40的杂芳基。
(30)上述式(A)、(B)以及(C)所示的多环式稠合芳香族化合物
这里，当为(20)时，在与发光层主体材料的亲和势的关系上，优选Ar1为亚蒽基。当为(10)时，从耐热性的观点出发，优选为(12)所示的化合物。
作为不与发光层相接的电子输送层以及电子注入层的具体例，适合为8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可以使用包含喔星(オキシン)(一般为8-喹啉醇或8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合喔星类化合物(oxinoid)、例如三(8-喹啉醇)合铝。
作为所述含氮杂环衍生物，例如可以举出上述(20)的化合物。
另外，作为构成电子输送层的材料的迁移率，在电场强度0.04～0.5MV/cm的范围内电子迁移率优选10-6cm2/Vs以上。更优选10-4cm2/Vs以上。
作为有机材料的电子迁移率的测定方法，已知有飞行时间(Time ofFlight)法等几种方法，但在本发明中是指以阻抗分光法决定的电子迁移率。
以下对通过阻抗分光法的迁移率测定进行说明。以阳极、阴极夹持优选厚度为100nm～200nm左右的阻挡层材料，一边施加偏压DC电压，一边施加100mV以下的微小交流电压。测定此时流过的交流电流值(绝对值和相位)。一边改变交流电压的频率，一边进行本测定，从电流值和电压值算出复数阻抗(Z)。此时求出模量M＝iωZ(i：虚数单位，ω：角频率)的虚数部(ImM)的频率依赖性，将ImM为最大值的频率ω的倒数定义为在电子输送层内传导的电子的应答时间。然后通过以下的式子算出电子迁移率。
电子迁移率＝(电子输送层材料的膜厚)2/(应答时间·电压)
作为在电场强度0.04～0.5MV/cm的范围内电子迁移率为10-6cm2/Vs以上的材料的具体例，可以举出在多环芳香族的骨架部具有荧蒽衍生物的材料。
另外，可以使用在电子输送区域层叠上述电子输送材料和碱金属化合物的结构、或向形成电子输送层的材料添加以碱金属等为代表的供体(donor)得到的材料。
作为碱金属化合物，优选碱金属的卤化物，氧化物。更优选为碱金属的氟化物。例如LiF可作为优选而使用。
此外，优选电子注入层的亲和势Ae-电子输送层的亲和势Ab＜0.2eV。当不满足该条件时，从电子注入层向电子输送层的电子注入被损坏，电子蓄积在电子输送区域，在引起高电压化的同时，积蓄电子和三重态激发子碰撞，有可能发生能量淬灭。
在电子输送区域由1层电子输送层构成的情况下，电子输送层优选由阻挡材料物形成，所述阻挡材料物具有电子输送结构部位、和含有稠合多环芳香族烃化合物的三重态阻挡结构部位。结构部位是指化合物所含的各个环式结构(除取代基之外的单环或稠合多环)。
三重态阻挡结构部位是指在化合物中含有的结构部位中三重态能量为最低(小)的结构部位。即，主要决定化合物的三重态能量的结构部位。三重态阻挡结构部位可以为多个。三重态阻挡结构部位的三重态能量是指除取代基之外在各结构部位之间的键位置被氢取代后的独立的环式结构的三重态能量。
本发明中使用的基板、阳极、阴极、空穴注入层、空穴输送层等其他构件，可以适当选择PCT/JP2009/053247、PCT/JP2008/073180、US特愿12/376236、US特愿11/766281、US特愿12/280364等中记载的公知材料。
优选空穴输送层含有下述式(1)～(5)的任一项所示的芳香族胺衍生物。
Figure BDA0000111413360000261
(式中，Ar1～Ar24各自独立地表示取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基、或取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂芳基。
L1～L9各自独立地表示取代或无取代的形成环的碳数为6～50的亚芳基、或取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂亚芳基。
Ar1～Ar24、L1～L9可以具有的取代基，为碳数1～15的直链状或支链状的烷基、形成环的碳数为3～15的环烷基、具有碳数1～15的直链状或支链状的烷基的三烷基甲硅烷基、具有形成环的碳数为6～14的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳数1～15的直链状或支链状的烷基以及形成环的碳数为6～14的芳基的烷基芳基甲硅烷基、形成环的碳数为6～50的芳基、形成环的原子数为5～50的杂芳基、卤原子或氰基。邻接的多个取代基可以相互结合，形成成环的饱和或不饱和的2价基团。)
优选所述Ar1～Ar24的至少一个为下述式(6)、(7)的任一个所示的取代基。
Figure BDA0000111413360000271
(式中，X表示氧原子、硫原子、或N-Ra，Ra表示碳数1～15的直链状或支链状的烷基、形成环的碳数为3～15的环烷基、形成环的碳数为6～50的芳基、或形成环的原子数为5～50的杂芳基。
L10为单键、取代或无取代的形成环的碳数为6～50的亚芳基、或取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂亚芳基。
L11为取代或无取代的形成环的碳数为6～50的亚芳基、或取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂亚芳基。
R1～R4各自独立地为碳数1～15的直链状或支链状的烷基、形成环的碳数为3～15的环烷基、具有碳数1～15的直链状或支链状的烷基的三烷基甲硅烷基、具有形成环的碳数为6～14的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳数1～15的直链状或支链状的烷基以及形成环的碳数为6～14的芳基的烷基芳基甲硅烷基、形成环的碳数为6～14的芳基、形成环的原子数为5～50的杂芳基、卤原子或氰基。另外，邻接的多个R1～R4可以相互结合而形成环。
a、c、d为0～4的整数。
b为0～3的整数。)
优选式(1)所示的化合物为下述式(8)所示的化合物。
Figure BDA0000111413360000281
(式中，Cz表示取代或无取代的咔唑基。
L12为取代或无取代的形成环的碳数为6～50的亚芳基、或取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂亚芳基。
Ar25以及Ar26各自独立地为取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基、或取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂芳基。)
式(8)所示的化合物优选为下述式(9)所示的化合物。
Figure BDA0000111413360000291
(式中，R5以及R6各自独立地为碳数1～15的直链状或支链状的烷基、形成环的碳数为3～15的环烷基、具有碳数1～15的直链状或支链状烷基的三烷基甲硅烷基、具有形成环的碳数为6～14的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳数1～15的直链状或支链状的烷基以及形成环的碳数为6～14的芳基的烷基芳基甲硅烷基、形成环的碳数为6～14的芳基、形成环的原子数为5～50的杂芳基、卤原子或氰基。另外，邻接的多个R5以及R6可以相互结合而形成环。
e、f为0～4的整数。
L12、Ar25以及Ar26与式(8)中的L12、Ar25以及Ar26同义。)
式(9)所示的化合物优选为下述式(10)所示的化合物。
Figure BDA0000111413360000292
(式中，R7以及R8各自独立地为碳数1～15的直链状或支链状的烷基、形成环的碳数为3～15的环烷基、具有碳数1～15的直链状或支链状的烷基的三烷基甲硅烷基、具有形成环的碳数为6～14的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳数1～15的直链状或支链状的烷基以及形成环的碳数为6～14的芳基的烷基芳基甲硅烷基、形成环的碳数为6～14的芳基、形成环的原子数为5～50的杂芳基、卤原子或氰基。另外、邻接的多个R5以及R6可以相互结合而形成环。
g、h为0～4的整数。
R5、R6、e、f、Ar25以及Ar26与式(9)中的R5、R6、e、f、Ar25以及Ar26同义。)
【实施例】
实施例以及对比例中使用的材料和物性值如下所示。
Figure BDA0000111413360000301
Figure BDA0000111413360000311
Figure BDA0000111413360000321
Figure BDA0000111413360000341
物性值的测定方法如下所示。
(1)三重态能量(ET)
用市售的装置F-4500(日立公司制)进行测定。ET的换算式如下所示。
换算式ET(eV)＝1239.85/λedge
“λedge”是指在纵轴取磷光强度，横轴取波长，表示磷光光谱时，对于磷光光谱的短波长侧的上升部引切线，该切线与横轴的交点的波长值。单位：nm。
(2)电离势
在大气下用光电子分光装置(理研计器(株)公司制：AC-1)进行测定。具体而言，对材料照射光，通过测定此时由于电荷分离产生的电子量而进行测定。
(3)亲和势
从电离势减去能隙的测定值。能隙是从苯中的吸收光谱的吸收端加以测定。具体而言，用市售的可见/紫外分光光度计，测定吸收光谱，从该光谱开始上升的波长算出。
实施例1
在成膜有膜厚130nm的ITO的基板上，依次蒸镀构成下述层的材料，得到了有机EL元件。
阳极：ITO(膜厚130nm)
空穴注入层：HI(膜厚50nm)
空穴输送层：HT(膜厚45nm)
发光层：(膜厚蓝25nm、绿50nm、红40nm)
蓝色发光层BH_1：BD_1(5wt％)、绿色发光层GH_1：Ir(Ph-ppy)3(10wt％)、红色发光层RH_1：Ir(piq)3(10wt％)
电子输送层(ETL)：ET1(膜厚5nm)
LiF：(膜厚1nm)
阴极：Al(膜厚80nm)
使所得的元件的蓝色发光层、绿色发光层、红色发光层通过1mA/cm2的直流电流进行发光，测定了发光效率(单位：cd/A)。另外，以初始辉度蓝：5000cd/m2、绿20000cd/m2、红10000cd/m2进行直流的连续通电试验，测定了半衰期(单位：时间)。结果在表1中示出。
实施例2～5、对比例1
除了使用表1所示的蓝色发光层、红色发光层、绿色发光层的主体、掺杂剂、电子输送层之外，与实施例1相同地得到了有机EL元件，进行了评价。结果在表1中示出。
此外，如表1所示，实施例5的绿色发光层追加了第2掺杂剂。第2掺杂剂GH_10的浓度为20wt％，第1掺杂剂Ir(ppy)3的浓度为10wt％。
实施例6
在成膜有膜厚130nm的ITO的基板上，依次蒸镀构成下述层的材料，得到了有机EL元件。对得到的有机EL元件，进行实施例1相同的评价。结果在表1中示出。
阳极：ITO(膜厚130nm)
空穴注入层：HI(膜厚50nm)
空穴输送层：HT(膜厚45nm)
发光层：(膜厚蓝25nm、绿50nm、红40nm)
蓝色发光层BH_2：BD_2(5wt％)、绿色发光层GH_1：Ir(ppy)3(10wt％)、红色发光层RH_1：Ir(piq)3(10wt％)
电子输送层(ETL)：ET2(膜厚(5nm)
电子注入层(EIL)：EI1(膜厚20nm)
LiF：(膜厚1nm)
阴极：Al(膜厚80nm)
实施例7～27，对比例2
除了使用表1所示的蓝色发光层、红色发光层、绿色发光层的主体、掺杂剂、电子输送层、电子注入层之外，以与实施例6相同的方法得到了有机EL元件，进行了评价。结果在表1中示出。
此外，如表1所示，实施例10、15、16、21、22、27的绿色发光层追加了第2掺杂剂。第2掺杂剂的浓度为20wt％，第1掺杂剂的浓度为10wt％。
[表1]
Figure BDA0000111413360000391
Figure BDA0000111413360000401
Figure BDA0000111413360000411
Figure BDA0000111413360000421
产业上的可利用性
本发明的有机EL元件可用于面向大型电视的显示板、照明板等。

Claims (11)

1.一种有机电致发光元件，其在对向的阳极和阴极之间，从阳极侧起依次具备空穴输送区域、发光层和电子输送区域，
所述发光层由红色发光层、绿色发光层以及蓝色发光层形成，
所述蓝色发光层包含主体材料BH和荧光发光性掺杂剂FBD，
所述荧光发光性掺杂剂FBD的三重态能量ET fbd比所述主体材料BH的三重态能量ET bh大，
所述绿色发光层包含主体材料GH和磷光发光性掺杂剂PGD，
在所述电子输送区域内，与所述红色发光层、绿色发光层以及蓝色发光层邻接地设置通用的电子输送层，构成所述电子输送层的材料的三重态能量ET el比ET bh大，
所述主体材料GH和构成所述电子输送层的材料的亲和势的差为0.4eV以内。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述红色发光层包含主体材料RH和磷光发光性掺杂剂PRD，所述主体材料RH和构成所述电子输送层的材料的亲和势的差为0.4eV以内。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，所述主体材料BH和构成所述电子输送层的材料的亲和势的差为0.4eV以内。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在电场强度0.04～0.5MV/cm的范围内，构成所述电子输送层的材料的电子迁移率为10-6cm2/Vs以上。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述电子输送区域内，在所述电子输送层和所述阴极之间设有电子注入层。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述主体材料GH的亲和势Afgh为2.6eV以上。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂GD的电离势Ipgd为5.2eV以上。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述蓝色发光层、所述绿色发光层、所述红色发光层中的至少一个发光层中含有第二掺杂剂。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其中，所述绿色发光层包含第二掺杂剂GD2。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，所述第二掺杂剂GD2的亲和势Afgd2和所述主体材料GH的亲和势Afgh的差为0.4eV以内。
11.根据权利要求1-10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述主体材料BH为除环式结构以外的部分不含双键的化合物。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102757300A (zh) * 2012-05-31 2012-10-31 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种苯并菲衍生物、制备方法及由其制成的发光器件
CN106505151A (zh) * 2015-09-07 2017-03-15 三星显示有限公司 有机发光装置
CN107722966A (zh) * 2017-10-18 2018-02-23 五邑大学 一种氧化物/金属核壳结构量子点及其制备方法、应用
CN107785492A (zh) * 2016-08-29 2018-03-09 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 有机发光显示器件及显示装置
US9941483B2 (en) 2013-12-02 2018-04-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
CN108383693A (zh) * 2018-02-06 2018-08-10 陕西师范大学 一种有机蓝色荧光材料及其制备方法和应用
CN111902956A (zh) * 2018-03-27 2020-11-06 夏普株式会社 发光装置以及显示装置
CN112534600A (zh) * 2018-09-28 2021-03-19 株式会社Lg化学 有机电致发光器件
US11930653B2 (en) 2019-02-06 2024-03-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, light-emitting appliance, display device, electronic appliance, and lighting device

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI323047B (en) * 2006-11-28 2010-04-01 Univ Nat Taiwan The method for forming electronic devices by using protection layers
US8759818B2 (en) 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
KR101582707B1 (ko) 2009-04-03 2016-01-05 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기활성 재료
US20100314644A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN102510889B (zh) 2009-09-29 2015-11-25 E.I.内穆尔杜邦公司 用于发光应用的氘代化合物
KR20120052231A (ko) 2009-10-16 2012-05-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 함플루오렌 방향족 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
CN102596950A (zh) * 2009-10-29 2012-07-18 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子应用的氘代化合物
JP4795463B2 (ja) * 2009-12-02 2011-10-19 キヤノン株式会社 新規ベンゾ［ｃ］フェナンスレン化合物及びこれを有する有機発光素子
KR20120100709A (ko) 2010-01-15 2012-09-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
WO2011148909A1 (ja) 2010-05-24 2011-12-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
GB2484680B (en) * 2010-10-19 2013-06-05 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and organic light-emitting device
KR101351417B1 (ko) * 2010-10-26 2014-01-14 엘지디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자
KR20120052879A (ko) * 2010-11-16 2012-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US8883323B2 (en) 2010-11-22 2014-11-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US9324950B2 (en) 2010-11-22 2016-04-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20120126205A1 (en) * 2010-11-22 2012-05-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JPWO2012086170A1 (ja) 2010-12-20 2014-05-22 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9293716B2 (en) 2010-12-20 2016-03-22 Ei Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
JP2012155953A (ja) 2011-01-25 2012-08-16 Sony Corp 有機ｅｌ表示装置及び電子機器
US20140231787A1 (en) * 2011-09-22 2014-08-21 Canon Kabushiki Kaisha White organic el element and illuminating apparatus and display apparatus using the same
KR102046775B1 (ko) 2011-11-22 2019-11-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 복소고리 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네선스 소자
US9299945B2 (en) * 2011-12-14 2016-03-29 Nitto Denko Corporation Top-emitting white organic light-emitting diodes having improved efficiency and stability
TWI455942B (zh) * 2011-12-23 2014-10-11 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
JP6182838B2 (ja) * 2012-08-28 2017-08-23 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102102352B1 (ko) * 2013-01-30 2020-06-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102178256B1 (ko) 2013-03-27 2020-11-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102407604B1 (ko) * 2013-05-16 2022-06-13 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US9391124B2 (en) 2013-07-02 2016-07-12 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode display
JP2016179943A (ja) 2013-07-11 2016-10-13 出光興産株式会社 化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6142213B2 (ja) 2013-07-11 2017-06-07 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ素子の製造方法
KR102100371B1 (ko) * 2013-08-22 2020-04-16 삼성디스플레이 주식회사 안트라센계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2017123352A (ja) 2014-03-31 2017-07-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR20160029187A (ko) * 2014-09-04 2016-03-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
JP6613518B2 (ja) * 2014-12-26 2019-12-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
DE102015100913B4 (de) * 2015-01-22 2017-08-10 Osram Oled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement, Verfahren zum Herstellen eines lichtemittierenden Bauelements und Verfahren zum Betreiben eines lichtemittierenden Bauelements
CN108369992B (zh) 2015-12-08 2021-09-10 出光兴产株式会社 有机el发光装置和电子设备
WO2018182259A1 (ko) 2017-03-30 2018-10-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN112437990A (zh) * 2018-07-11 2021-03-02 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备、有机化合物及照明装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1622721A (zh) * 2003-11-25 2005-06-01 三星Sdi株式会社 全色有机电致发光器件
CN101128559A (zh) * 2004-12-17 2008-02-20 伊斯曼柯达公司 带有激子阻挡层的磷光oled
JP2008294200A (ja) * 2007-05-24 2008-12-04 Fujikura Ltd 有機ｅｌ素子及び光インターコネクションモジュール
WO2009008344A1 (ja) * 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6479297A (en) 1987-09-22 1989-03-24 Mitsubishi Heavy Ind Ltd Apparatus for production of high-concentration coal-water slurry
JPH1079297A (ja) * 1996-07-09 1998-03-24 Sony Corp 電界発光素子
US6097147A (en) * 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
TWI290546B (en) 2000-08-10 2007-12-01 Mitsui Chemicals Inc Hydrocarbon compounds for organic electroluminescent elements and organic electroluminescent elements
US6660411B2 (en) * 2000-09-20 2003-12-09 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent device
JP2002100478A (ja) 2000-09-20 2002-04-05 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子及びその製造方法
JP4299028B2 (ja) 2002-03-11 2009-07-22 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
KR101031719B1 (ko) 2002-11-12 2011-04-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기전기발광 소자
JP2004214180A (ja) 2002-12-16 2004-07-29 Canon Inc 有機発光素子
EP1437395B2 (en) 2002-12-24 2015-08-26 LG Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US8592051B2 (en) 2003-03-20 2013-11-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element made with the same
US7018723B2 (en) * 2003-07-25 2006-03-28 The University Of Southern California Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
KR100543003B1 (ko) * 2003-09-15 2006-01-20 삼성에스디아이 주식회사 풀칼라 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법
KR20060133574A (ko) 2004-02-06 2006-12-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자
JP4384536B2 (ja) 2004-04-27 2009-12-16 三井化学株式会社 アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
CN1953960B (zh) 2004-05-12 2011-06-08 出光兴产株式会社 芳族胺衍生物、采用其的有机电致发光器件和制备芳族胺衍生物的方法
TWI373506B (en) 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
TWI361018B (en) * 2005-04-18 2012-03-21 Sony Corp Display device and a method of manufacturing the s
KR100788254B1 (ko) 2005-08-16 2007-12-27 (주)그라쎌 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자
EP1923930A4 (en) * 2005-09-05 2012-03-21 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT BLUE LIGHT EMITTER
US20090021160A1 (en) 2006-02-23 2009-01-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device, method for producing same and organic electroluminescent device
US9214636B2 (en) * 2006-02-28 2015-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR100874749B1 (ko) 2006-06-01 2008-12-29 에스에프씨 주식회사 청색발광화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP5616582B2 (ja) 2006-06-22 2014-10-29 出光興産株式会社 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20090051163A (ko) * 2006-08-04 2009-05-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR20090061011A (ko) * 2006-09-22 2009-06-15 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR20090083382A (ko) * 2006-11-20 2009-08-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR100874472B1 (ko) 2007-02-28 2008-12-18 에스에프씨 주식회사 청색발광화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
WO2008105294A1 (ja) * 2007-02-28 2008-09-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TW200915918A (en) * 2007-07-07 2009-04-01 Idemitsu Kosan Co Organic EL device
KR101428840B1 (ko) 2007-12-21 2014-08-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
CN103107284A (zh) 2007-12-28 2013-05-15 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
WO2009107596A1 (ja) 2008-02-25 2009-09-03 出光興産株式会社 有機発光媒体及び有機ｅｌ素子
KR101132635B1 (ko) 2008-08-26 2012-04-03 에스에프씨 주식회사 피렌계 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US20100314644A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1622721A (zh) * 2003-11-25 2005-06-01 三星Sdi株式会社 全色有机电致发光器件
CN101128559A (zh) * 2004-12-17 2008-02-20 伊斯曼柯达公司 带有激子阻挡层的磷光oled
JP2008294200A (ja) * 2007-05-24 2008-12-04 Fujikura Ltd 有機ｅｌ素子及び光インターコネクションモジュール
WO2009008344A1 (ja) * 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102757300B (zh) * 2012-05-31 2015-04-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种苯并菲衍生物、制备方法及由其制成的发光器件
CN102757300A (zh) * 2012-05-31 2012-10-31 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种苯并菲衍生物、制备方法及由其制成的发光器件
US9941483B2 (en) 2013-12-02 2018-04-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
US10439158B2 (en) 2013-12-02 2019-10-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
US11043646B2 (en) 2015-09-07 2021-06-22 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN106505151A (zh) * 2015-09-07 2017-03-15 三星显示有限公司 有机发光装置
CN107785492A (zh) * 2016-08-29 2018-03-09 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 有机发光显示器件及显示装置
CN107722966A (zh) * 2017-10-18 2018-02-23 五邑大学 一种氧化物/金属核壳结构量子点及其制备方法、应用
CN108383693A (zh) * 2018-02-06 2018-08-10 陕西师范大学 一种有机蓝色荧光材料及其制备方法和应用
CN111902956A (zh) * 2018-03-27 2020-11-06 夏普株式会社 发光装置以及显示装置
CN112534600A (zh) * 2018-09-28 2021-03-19 株式会社Lg化学 有机电致发光器件
CN112534600B (zh) * 2018-09-28 2024-03-05 株式会社Lg化学 有机电致发光器件
US11930653B2 (en) 2019-02-06 2024-03-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, light-emitting appliance, display device, electronic appliance, and lighting device

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