CN102439746B - 用于有机电子器件的内部连接器 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种电子器件，其包括正极和负极，在所述正极和负极之间有至少两个有机光传导单元，其中所述单元由按顺序包括如下结构的中间连接区分隔开：有机p-型层；中间层，其与所述有机p-型层直接接触并且包含具有小于-3.0eV的最低未占分子轨道(LUMO)并且与有机p-型层中的有机化合物不同的化合物；和n-型掺杂有机层，其与中间层直接接触并且包含作为主体的电子传输材料和最高占据分子轨道(HOMO)大于-4.5eV的有机n-掺杂剂。在一个实施方式中，所述电子器件为串联有机发光二级管(OLED)。

Description

用于有机电子器件的内部连接器
技术领域
本发明涉及一种有机电子器件，其具有至少两个由内部连接区分隔开的光传导(电荷传输)单元，所述内部连接区由p-型有机层、中间层和n-型掺杂有机层形成。
背景技术
电子器件例如太阳能电池、场效应晶体管和有机发光二极管(OLED)可以由布置在堆叠层中的有机材料组成。这种类型的器件可能需要两个单独的电荷传输区或单元，其必须与彼此物理分隔开同时在其之间保持良好的电接触和物理接触，使得电流能够有效地流经两个区域。该连接区可以由具有不同电子特性的多个层组成，从而电流能够以减小的电阻通过。组成连接区的层可具有各种名字例如电荷产生层或重组层。这种类型的常见排列被称为“pn”结也被称为“pin”或“p-i-n”结。这通常由具有p-型(空穴产生)特性的层和具有n-型(电子产生)特性的层构成。以这种方式，产生具有高电导率的区域。
具有这种内部连接区的有机电子器件是已知的。尤其是，US6717358公开了具有两个电致发光单元的串联OLED，其中连接区由n-型掺杂层、中间层、p-型掺杂层排列形成，其中界面层必须是透明的并由带隙＜4.0eV的半导体材料形成。类似地，US7273663公开了具有两个电致发光单元的OLED，其中连接区由n-型掺杂层、金属化合物层、p-型掺杂层排列形成，其中金属化合物可以是金属氧化物、硫化物、硒化物或氮化物。US2006/0263629公开了具有由电子注入层的“中间电极”、混合的金属-有机材料层、空穴注入层排列分隔开的两个电致发光单元的OLED。混合层中的有机材料可包含在其它材料中的酞菁。
US7494722公开了串联OLED，其中中间连接器由n-掺杂有机层和包含还原电势大于-0.5eV(相对于SCE)的化合物的电子接收层形成。电子接收层中的材料可以为六氮杂苯并菲或四氰基对苯二醌二甲烷的氟代衍生物。在n-掺杂有机层和电子接收层之间可有界面层。这些相同的器件也公开在Liao等人，Advanced Materials，20(2)，324-329(2008)中。
WO2007/071450公开了具有p-n结的电子器件，其中n-型分子掺杂剂具有＜1.5eV的氧化还原电势并且p-型分子掺杂剂具有＞0ev的氧化还原电势。
在两个电荷传输单元之间使用酞菁作为连接层的公开包括EP1564826和US6337492。
包括至少两个具有中间连接器的电致发光单元的串联OLED的其它实例包括US6872472、US2003/0127967、US7075231、US7494722、WO2007/027441和US2008/0171226。
尽管有所有这些发展，但仍需进一步改进。对于产生光(例如，OLED)或将光转化成电流(例如，太阳能电池)的EL器件，仍然需要保持或增大高亮度或光电转化效率并提供长的寿命。对于OLED，希望有低的器件驱动电压以及因此的低功耗以及良好的颜色纯度。
发明内容
本发明提供了一种电子器件，其包括正极和负极，在所述正极和负极之间有至少两个有机光传导单元，其中所述单元由包括如下结构的中间连接区分隔开：
a)有机p-型层；
b)中间层，其与所述有机p-型层直接接触并且包含具有小于-3.0eV的LUMO且与有机p-型层中的有机化合物不同的化合物；和
c)n-型掺杂有机层，其与中间层直接接触并且包含作为主体的电子传输材料和有效HOMO大于-4.5eV的有机n-掺杂剂。
在一个实施方式中，所述有机电子器件为串联OLED，其中发光的两个电致发光单元由中间连接区分隔开。在另一实施方式中，所述有机电子器件为太阳能电池，其中将光转化成电的两个光活性单元由中间连接区分隔开。
本发明的器件提供了特征上的改进，例如驱动电压、操作期间的电压稳定性、效率和长的器件寿命。可以将这种连接引入各种有机半导体器件例如有机TFT、太阳能电池等中。
附图说明
图1显示了可将本发明并入的串联OLED器件的示意图。
图2显示了作为本发明太阳能电池器件的特殊实施方式的剖视图。
图3显示了作为本发明串联OLED器件的特殊实施方式的剖视图。
应该理解图不是按比例的，因为单独的层太薄且各层的厚度差距太大而不允许按比例描述。
具体实施方式
本发明通常如上所述。本发明的器件包括中间连接区(ICR)，其具有与中间层(IL)直接接触的p-型有机层(p-DOL)，所述中间层(IL)依次与n-掺杂有机层(n-DOL)直接接触。IL和n-掺杂层包含特定种类的材料。
光传导单元是一层或一系列将光转化成电的层，例如太阳能电池中的光活性层，或者其也可以是将电转化成光的单元，例如OLED中的发光层。光传导单元也是有效的电荷传输单元。
通常，n-型掺杂层具有至少两种材料；作为主要组分可接收和传输电子的有机n-型主体和作为次要组分可易于提供电子的掺杂剂。该层在掺杂后具有半导体特性，并且经过该层的电流基本上由电子携带。由于电子从掺杂剂的HOMO转移到主体材料(电子传输材料)的LUMO而提供电导率。因此，n-掺杂显著提高了主体的载荷子密度。通过在主体材料中产生载荷子而增大最初非常低的电导率。在这种情况下的掺杂导致电荷传输层的电导率增大，因此电荷传输中的欧姆损失减少，并且导致接触与有机层之间的载荷子转移增加。
本发明ICR中的n-DOL包含作为主体的电子传输材料和作为n-掺杂剂的有效HOMO大于-4.5eV的有机材料。通常将强还原物种，例如碱金属、碱土金属或其来源用作n-掺杂剂。尤其是，通常将锂用作n-掺杂剂。然而，已知金属扩散入其它层会降低稳定性。另外，在制造期间金属例如锂的气相沉积可能是有问题的。本发明的一个优点在于使用有机掺杂剂避免了使用还原金属以及与其相关的问题。
n-掺杂剂是有机分子或中性自由基或其混合物，其是在n-DOL中有效HOMO能级大于-4.5eV的强还原剂。优选有效HOMO大于-3.5eV，优选大于-3.0eV，更优选大于-2.6eV。有机n-掺杂剂可以通过前体在层形成(沉积)过程期间或在层形成的随后过程期间产生(参见DE10307125.3)。
n-掺杂剂的有效HOMO相当于器件本身中活性还原物种的还原能力。在不受制造过程影响且不需要随后活化的n-掺杂剂的情况下，其有效HOMO与直接测量的相同。然而，在某些情况下，使用n-掺杂剂的前体，因此对于前体测量的HOMO不表示n-DOL中存在的实际物种。在某些情况下，形成层后，必须使前体进一步活化以形成活性还原物种。在这种情况下，应该使用如下程序使用膜中测量法测定n-掺杂剂的有效HOMO。
使用真空热蒸镀法使电子传输主体材料与n-掺杂剂或前体共蒸发制备均质n-掺杂层。将所述层沉积在衬底上，所述衬底包括具有测量电导率(例如2-点或4-点测量)的定义模式的电极。对于前体掺杂剂，在测量电导率之前活化前体可能是必要的。进行活化的一种方法是在蒸镀期间在衬底上光照。关闭所述光测量电导率。
使用相同程序用相同掺杂剂但使用不同主体材料制备一系列样品。选择不同的主体材料形成如下表所述的阶梯状LUMO系列：
用于有效HOMO测定的阶梯状LUMO系列
  主体材料   LUMO能级(eV)
  Bphen   -2.33
  Balq   -2.41
  Alq3   -2.43
  2，9-双(萘-1-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉   -2.5
  2，4，7，9-四苯基吡啶并[3，2-h]喹唑啉   -2.65
  四苯基卟啉锌   -2.89
  酞菁锌   -3.39
从具有较小LUMO的ETM的能级跃迁至较大LUMO的能级测试所有样品的电导率。有效HOMO等于在掺杂后显示电导率至少10-7S/cm的最后基质的LUMO。一旦找到有效HOMO的窄范围值，可通过连续设置使用更近的LUMO能级的ETM实验而使范围进一步变窄。当n-掺杂剂不受制造过程影响时，其有效HOMO与直接测量的相同。
对于非前体材料，HOMO和LUMO能级可由分子的氧化还原特性直接测定，其可以通过公知的文献程序测量，例如循环伏安法(CV)和Osteryoung方波伏安法(SWV)。电化学测量的综述，参见J.O.Bockris和A.K.N.Reddy，Modern Electrochemistry，Plenum Press，NewYork；和A.J.Bard和L.R.Faulkner，Electrochemical Methods，JohnWiley & Sons，New York，及其引用的参考文献。
如果出于某些原因，不能直接测量LUMO或HOMO，则可使用计算的能级。通过使用如在Gaussian 98(Gaussian，Inc.，匹兹堡，宾夕法尼亚州)电脑程序中所执行的B3LYP法进行通常的计算。使用B3LYP法的基本设定如下定义：MIDI！用于所有定义了MIDI！的原子，6-31G*用于所有以6-31G*但不以MIDI！定义的原子，并且LACV3P或LANL2DZ基本设定和赝势用于不以MIDI！或6-31G*定义的原子，且LACV3P为优选的方法。对于任何剩余的原子，可以使用任意公开的基本设定和赝势。如在Gaussian 98计算机代码中所执行的使用MIDI！、6-31G*和LANL2DZ，以及如Jaguar4.1(Schrodinger，Inc.，波特兰，俄勒冈州)计算机代码中所执行的使用LACV3P。
有机n-掺杂剂的摩尔质量为100至2000克/摩尔、优选200至1000克/摩尔。
为了本发明的目的，有机n-掺杂剂是主要包含可包含杂原子的有机共轭体系的物质。作为主要掺杂机理，有机n-掺杂剂也不在有机n-型材料中释放金属离子。“纯有机”n-掺杂剂定义为完全不含有金属、金属物质或金属离子的n-掺杂剂。为具有有机配体的金属的还原物种，不是本发明的有机n-掺杂剂。
有机n-掺杂剂的合适的实例可以在EP1837927、US20070252140和Ludvik等人，J Electroanalytical Chem and Interfacial Electrochem.，180(1-2)141-156(1984)中找到。优选有机n-掺杂剂化合物为如下杂环自由基或双自由基、二聚体、低聚物、聚合物、二螺化合物以及多环：
其中桥Z、Z1、Z2可独立地选自烷基、烯基、炔基、环烷基、甲硅烷基、硅烷基；烷基硅烷基、重氮基、二硫基、杂环烷基、杂环、哌嗪基、二烷基醚、聚醚、烷基胺、芳胺、多胺、芳基和杂芳基；X和Y可以为O、S、N、NR21、P或PR21；R0-19、R21、R22和R23独立地选自取代或未取代的：芳基、杂芳基、杂环基、二芳胺、二杂芳胺、二烷基胺、杂芳烷基胺、芳烷基胺、H、F、环烷基、卤代环烷基、杂环烷基、烷基、烯基、炔基、三烷基硅基、三芳基硅基、卤素、苯乙烯基、烷氧基、芳氧基、硫代烷基、硫代芳基、硅烷基和三烷基硅基烷基(trialkylsilylalkanyl)，或R0-19、R21、R22和R23为单独或组合的(异)脂肪族或(异)芳族环系统的一部分。
合适的有机n-掺杂剂的例示包括：
其它实例包括2，2′-二异丙基-4，5-双(2-甲氧基苯基)-4′，5′-双(3-甲氧基苯基)-1，1′，3，3′-四甲基-2，2′，3，3′-四氢-1H，1H′-2，2′-二咪唑；2，2′-二异丙基-4，5-双(2-甲氧基苯基)-4′，5′-双(4-甲氧苯基)-1，1′，3，3′-四甲基-2，2′，3，3′-四氢-1H，1H′-2，2′-二咪唑；2，2′-二异丙基-1，1′，3，3′-四甲基-2，2′，3，3′，4，4′，5，5′，6，6′，7，7′-十二氢-2，2′-二苯并[d]咪唑；2，2′-二异丙基-4，4′5，5′-四(4-甲氧基苯基)-1，1′，3，3′-四甲基-2，2′，3，3′-四氢-2，2′-二咪唑；2-异丙基-1，3-二甲基-2，3，6，7-四氢-5，8-二氧-1，3-二氮杂-环戊二烯并[b]萘；双-[1，3-二甲基-2-异丙基-1，2-二氢-苯并咪唑-(2)]；和2，2′-二异丙基-4，5-双(2-甲氧基苯基)-4′，5′-双(4-甲氧基苯基)-1，1′，3，3′-四甲基-2，2′，3，3′-四氢-2，2′-二咪唑。
关于n-DOL中的电子传输主体，本发明没有特殊限定。优选的电子传输材料的种类包括8-羟基喹啉金属螯合物，多环芳烃例如蒽、红荧烯、荧蒽和菲咯啉。
适合作为n-DOL中电子传输材料的菲咯啉的具体实例包括：
其中R1至R4独立地选自H，F，Cl，Br，取代或未取代的烷基或芳基，以及取代或未取代的杂烷基或杂芳基。仅属于一个环的芳族碳也可以独立地由氮或由C-CN或C-F取代。
合适的菲咯啉的选择性例示包括：
适合作为n-DOL中电子传输材料的8-羟基喹啉金属螯合物的合适实例包括8-羟基喹啉的金属络合物及其式NMOH的类似衍生物：
其中M表示金属；n为1至4的整数；且Z在每次出现时独立地表示使具有至少两个稠合芳环的核完整的原子。
从上文中明显看出金属可以为一价、二价、三价或四价金属。金属例如可以为碱金属，例如锂、钠或钾；碱土金属，例如镁或钙；土金属，例如铝或镓，或过渡金属例如锌或锆。通常可以使用任何已知有用的螯合金属的一价、二价、三价或四价金属。
Z使包含至少两个稠合芳环，其至少一个为唑或吖嗪环的杂环核完整。如果需要，其它环，包括脂肪族环和芳族环，可以与两个所需环稠合。为避免增加分子体积而不提高功能，环原子数通常保持在18以下。
有用的螯合喹啉化合物例示如下：
NMOH-1：铝三喔星(Aluminum trisoxine)[别名，三(8-羟基喹啉)铝(III)，Alq或Alq3]
NMOH-2：镁二喔星(Magnesium bisoxine)[别名，双(8-羟基喹啉)镁(II)]
NMOH-3：双[苯并{f}-8-羟基喹啉]锌(II)
NMOH-4：双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)
NMOH-5：铟三喔星[别名，三(8-羟基喹啉)铟]
NMOH-6：铝三(5-甲基喔星)[别名，三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)]
NMOH-7：锂喔星[别名，(8-羟基喹啉)锂(I)]
NMOH-8：镓喔星[别名，三(8-羟基喹啉)镓(III)]
NMOH-9：锆喔星[别名，四(8-羟基喹啉)锆(IV)]和
NMOH-10：双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基酚铝(III)
适合作为n-DOL中电子传输材料的多环芳烃的具体实例包括式(NAH)的蒽化合物：
在式(NAH)中，R1和R6各自独立地表示碳原子数为6至24的芳基，例如苯基或萘基。R2至R5和R7至R10各自独立地选自氢、碳原子数为1至24的烷基或碳原子数为6至24的芳基。
在一个合适的实施方式中，R1和R6各自表示独立选择的苯基、联苯基或萘基，R3表示氢或苯基或萘基，且R2、R4、R5、R7至R10表示氢。
有用的蒽的例示如下所列。
适合作为n-DOL中的电子传输材料的红荧烯的具体实例可以由式(NRH)表示：
在式(NRH)中，Ar1至Ar4表示独立选择的芳族基团，例如苯基、甲苯基、萘基、4-联苯基或4-叔丁基苯基。在一个合适的实施方式中，Ar1和Ar4表示相同的基团，且不依赖于Ar1和Ar4，Ar2和Ar3相同。R1至R4独立地表示氢或取代基，例如甲基、叔丁基或氟代基团。在一个实施方式中，R1和R4不是氢，且表示相同的基团。
适合作为n-DOL中电子传输材料的多环芳烃的具体实例包括根据式(NFH)的荧蒽：
在式(NFH)中，R11至R20独立地选自氢、碳原子数为1至24的烷基或提供能够结合形成稠合芳环的相邻基团的碳原子数为6至24的芳基。在一个理想的实施方式中，R11和R14表示芳基且R12、R13以及R15至R20独立地选自氢、碳原子数1为至24的烷基或提供不能结合形成稠合芳环的相邻基团的碳原子数为6至24的芳基。特别理想的是荧蒽，其中R11和R14都为芳基、特别是苯基，且R15、R16、R19和R20都为氢。可以使用已知的合成方法或其改进来制备合适的荧蒽化合物，例如通过与由Marappan Velusamy等人，Dalton Trans.，3025-3034(2007)或P.Bergmann等人，Chemische Berichte，828-35(1967)所描述的类似的方法。
有用的电子传输荧蒽衍生物的例示如下所示：
当用于OLED中时，本发明的n-DOL是不发光的；即，其不提供任何显著量的光(小于总量的10％)。厚度可以为5至150nm，优选5至70nm，更优选10至50nm。可以有一个以上的电子传输主体，并且可以有一种以上有机n-掺杂剂存在。主体和n-掺杂剂的比率并不重要；然而，摩尔掺杂浓度为1∶1000(掺杂剂分子∶主体分子)至1∶1，优选1∶500至1∶2，更优选1∶100至1∶10。在个别情况下，可以使用大于1∶1的掺杂浓度，例如，如果需要大的电导率。
然而，使用有机n-掺杂剂并不经常提供理想的电压和稳定性。为了有效使用有机n-掺杂剂作为‘pn’结的一部分，重要的是在n-DOL和p-DOL之间使用中间层(IL)，其包含LUMO小于-3.0eV的材料。这种材料通常具有良好的电子迁移率特性。IL与n-DOL和p-DOL直接物理接触。
该夹层不应该包含任何金属、完全无机化合物或另外掺杂有还原或氧化性更强的化合物。然而，所述夹层可包含可以为有机金属以及完全有机的材料。优选地，IL主要包含单一化合物(大于99体积％)。如果用材料的组合物制备IL，则该材料的组合物不应该形成电子掺杂层。换句话说，用于IL共沉积中的材料的能级使得从一种材料的LUMO到另一材料的HOMO不发生能量转移(正的或负的)。
一类适合用于ICR夹层的材料为酞菁的金属络合物例如酞菁铜(CuPC)，酞菁Zn(ZnPC)或酞菁镁(MgPC)。酞菁环可以任选被取代。其中，高度优选CuPC。
另一类适合用于ICR夹层的材料为六氮杂苯并菲化合物，例如在Szalay等人，J.Cluster Sci，15(4)503-530(2004)，Kanakarajan等人，JOC，51(26)5231-3(1986)，US6436559和US6720573中描述的那些。优选式(HAT)的化合物。
在式(HAT)中，R独立地表示氢或独立选择的取代基，R的至少一个表示哈米特σ对位值(Hammett’s sigma para value)为至少0.3的吸电子取代基。特别优选其中R为氰基的HAT-1：
当用于OLED中时，本发明ICR的IL是不发光的；即，其不提供任何显著量的光(小于总量的10％)。厚度可以为1至15nm，优选2至10nm，更优选3至7nm。
在n-DOL的反面与ICR的IL直接接触的是有机p-型层(p-DOL)。有机p-型层优选传导空穴。为了本发明的目的，有机p-型层包含完全不包含金属、金属物质或金属离子的材料。为具有有机配体的金属的物种不是本发明的有机p-型层材料。所述p-DOL包含单独的或与空穴传输主体组合的有机p-型材料。当有主体化合物和p-型材料时，p-DOL为p-型掺杂有机层。这是指该层在掺杂后具有半导体特性，并且经过该层的电流基本上由空穴负载。由于电子从主体(空穴传输材料)的LUMO转移到掺杂剂的HOMO而提供电导率。因此，p-掺杂显著地增大了主体的载荷子密度。通过在主体材料中产生载荷子而增大最初非常低的电导率。在这种情况下掺杂导致电荷传输层的电导率增大，因此电荷传输中的欧姆损失减少，并且导致接触与有机层之间载荷子的转移增加。
有机p-型材料为LUMO小于-4.5eV、优选小于-4.8eV、更优选小于-5.04eV的分子或中性自由基或其组合。p-型材料的摩尔质量优选为200至2000克/摩尔、更优选300至1000克/摩尔、甚至更优选600克/摩尔至1000克/摩尔。受体可以通过前体在层形成(沉积)过程期间或层形成的随后过程期间产生。
适用于ICR的p-DOL的一类合适的p-型材料为六氮杂苯并菲化合物，例如式(HAT)的那些。用于p-DOL的非常理想的化合物为HAT-1。
在ICR的p-DOL中用作p-型材料的另一类合适的材料为氰基对苯二醌二甲烷的氟代衍生物，例如描述在EP1912268、WO2007/071450和US20060250076中的那些。氰基对苯二醌二甲烷的氟代衍生物的具体实例包括：
还有另一类在ICR的p-DOL中用作p-型材料的材料为轴烯，例如描述在US200808265216，Iyoda等人，Organic Letters，6(25)，4667-4670(2004)，JP3960131，Enomoto等人，Bull.Chem.Soc.Jap.，73(9)，2109-2114(2000)，Enomoto等人，Tet.Let.，38(15)，2693-2696(1997)和Iyoda等人，JCS，Chem.Comm.，(21)，1690-1692(1989)中。
轴烯的一些例示包括：
适用于ICR的IC的某些同类材料也可用于ICR的p-DOL。然而，相同的材料或相同类的材料不能同时用于同一器件的IL和p-DOL中。p-DOL中的材料应该比在IL中存在的材料具有更小的LUMO值。
在某些情况下，期望使用p-DOL中的主体材料，其是与p-型材料组合具有良好空穴传输特性的化合物。优选用于p-DOL主体的材料为芳族叔胺。
芳族叔胺的合适类型为包含至少两个芳族叔胺基的那些，例如描述在美国专利4,720,432和5,061,569的那些。这种化合物包括由结构式(A)表示的那些：
其中，Q1和Q2是独立选择的芳族叔胺基；且G为连接基团例如碳碳键合的亚芳基、环亚烃基或亚烃基。在一个实施方式中，Q1或Q2的至少一个包含多环的稠环结构，例如萘或咔唑。当G为芳基时，其一般为亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
满足结构式(A)并且包含两个三芳胺基的三芳胺的有用类型由结构式(B)表示：
其中R1和R2各自独立地表示氢原子、芳基或烷基，或R1和R2一起表示使环烷基完整的原子；并且R3和R4各自独立地表示芳基，其依次用二芳基取代的胺基取代，如由结构式(C)所示：
其中R5和R6独立地选自芳基。在一个实施方式中，R5或R6的至少一个包含多环的稠环结构，例如萘。
芳族叔胺的另一类型为四芳基二胺。理想的四芳基二胺包含通过亚芳基连接的两个二芳胺基，例如由式(C)所示。有用的四芳基二胺包含由式(D)表示的那些：
其中每个ARE为独立选择的亚芳基，例如亚苯基或亚蒽基；n为1至4的整数；且Ar、R7、R8和R9独立地选自芳基。在常用实施方式中，Ar、R7、R8和R9的至少一个为多环的稠环结构，例如萘或咔唑。
另一种空穴传输材料包含式(E)的材料：
在式(E)中，Ar1至Ar6独立地表示芳基，例如苯基或甲苯基，并且R1至R12独立地表示氢或独立选择的取代基，例如含有碳原子数为1至4的烷基、芳基、取代的芳基。
有用的芳族叔胺举例说明如下：1，1-双(4-二-对甲苯氨基苯基)环己烷；1，1-双(4-二-对甲苯氨基苯基)-4-苯基环己烷；1，5-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]萘；2，6-双(二-对甲苯氨基)萘；2，6-双[二-(1-萘基)氨基]萘；2，6-双[N-(1-萘基)-N-(2-萘基)氨基]萘；2，6-双[N，N-二(2-萘基)胺]芴；4-(二-对甲苯氨基)-4′-[4(二-对甲苯氨基)苯乙烯基]茋；4，4′-双(二苯氨基)四联苯；4，4″-双[N-(1-蒽基)-N-苯氨基]-对三联苯；4，4′-双[N-(1-晕苯基)-N-苯氨基]联苯；4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)；4，4′-双[N-(1-萘基)-N-(2-萘基)氨基]联苯(TNB)；9，9′-[1，1′-联苯]-4，4′-二基双-9H-咔唑(CBP)；9，9′-(1，3-亚苯基)双-9H-咔唑(mCP)；4，4″-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]对三联苯；4，4′-双[N-(2-萘基)-N-苯氨基]联苯；4，4′-双[N-(2-萘基)-N-苯氨基]联苯；4，4′-双[N-(2-苝基)-N-苯氨基]联苯；4，4′-双[N-(2-菲基)-N-苯氨基]联苯；4，4′-双[N-(2-芘基)-N-苯氨基]联苯；4，4′-双[N-(3-二氢苊基)-N-苯氨基]联苯；4，4′-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯氨基]联苯(TPD)；4，4′-双[N-(8-荧蒽基)-N-苯氨基]联苯；4，4′-双[N-(9-蒽基)-N-苯氨基]联苯；4，4′-双{N-苯基-N-[4-(1-萘基)-苯基]氨基}联苯；4，4′-双[N-苯基-N-(2-芘基)氨基]联苯；4，4′，4″-三[(3-甲基苯基)苯氨基]三苯胺(m-TDATA)；双(4-二甲氨基-2-甲基苯基)-甲苯；N-苯基咔唑；N，N′-双[4-([1，1′-联苯]-4-基苯氨基)苯基]-N，N′-二-1-萘基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺；N，N′-双[4-(二-1-萘氨基)苯基]-N，N′-二-1-萘基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺；N，N′-双[4-(3-甲基苯基)苯氨基]苯基]-N，N′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺；N，N-双[4-(二苯氨基)苯基]-N′，N′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺；N，N′-二-1-萘基-N，N′-双[4-(1-萘基苯氨基)苯基]-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺；N，N′-二-1-萘基-N，N′-双[4-(2-萘基苯氨基)苯基]-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺；N，N，N-三(对甲苯基)胺；N，N，N′，N′-四-对甲苯基-4，4′-二氨基联苯；N，N，N′，N′-四苯基-4，4′-二氨基联苯；N，N，N′，N′-四-1-萘基-4，4′-二氨基联苯；N，N，N′，N′-四-2-萘基-4，4′-二氨基联苯；以及N，N，N′，N′-四(2-萘基)-4，4″-二氨基-对三联苯。
当用于OLED中时，本发明ICR的p-DOL是不发光的；即其不提供任何显著量的光(小于总量的10％)。ICR反向极化(产生电荷而不是重组)，因此，其不发射光。厚度可为5至150nm，优选5至70nm，且更优选10至50nm。主体和n-掺杂剂的比率并不重要；然而，摩尔掺杂浓度为1∶1000(掺杂剂分子∶主体分子)至1∶1，优选1∶500至1∶2，更优选1∶100至1∶10。在个别情况下，使用大于1∶1的掺杂比，例如如果需要大的电导率。
本发明在所谓的串联或堆叠的OLED器件中也特别有用。在这种情况下，ICR位于两个电致发光(EL)单元之间。这些EL单元是光传导的。串联OLED器件通常包括负极、第一EL单元、中间连接区(ICR)、第二EL单元和正极。每个单独的EL单元包括发光层(LEL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)以及任选的其它层例如空穴注入层、空穴传输层、激子阻挡层、间隔层和空穴阻挡层。
OLED可以由很多不同层组合构成。每个层具有至少一种特定功能，并且因此其包含具有特征的材料或材料混合物以满足层功能需求。基础OLED信息可以在Chen、Shi和Tang，““Recent Developments inMolecular Organic Electroluminescent Materials”，Macromol.Symp.125，1(1997)，及其引用的参考文献；Hung和Chen，“Recent Progress ofMolecular Organic Electroluminescent Materials and Devices”，Mat.Sci.and Eng.R39，143(2002)，及其引用的参考文献中找到。下文对简单OLED的非常常用的结构进行描述以阐明术语：
衬底：衬底支持OLED。其可以是挠性或刚性、透明、不透明、反射、或半透明的。对于底部发射的OLED，衬底应该是透明或半透明的。
底电极(正极)：底电极必须是导电的。对于底部发射的OLED，其也必须是透明的。通常使用透明的导体(TCO)如ITO。底电极也可包含非常薄的金属层或导电有机半导体。对于顶发射的OLED，底电极可以包含较厚的导电层，例如金属或导电碳。任选地，底电极可以同时为衬底。
空穴注入层(HIL)：正极可以处理成具有非常低的逸出功，其便于从邻近的空穴传输层的HOMO中提取电子(空穴从正极注入HTL中)。提供注入的更稳定的方式是使用包含强受体的层作为空穴注入层；为了该目的可以使用有机p-掺杂剂。空穴注入层可以为纯的p-掺杂剂层并且可以为约1nm厚。若HTL是p-掺杂的，则注入层可能不是必须的。
空穴传输层(HTL)：该层支持正载荷子(空穴)从正极传输到LEL。该层可以用p-掺杂剂掺杂以减小其电阻并避免因为未掺杂半导体的高电阻率的各自功率损耗。掺杂的HTL也可以用作光学间隔物，因为其可以制成非常厚，高达1000nm以上而不显著增加电阻率。
HTL侧电子阻挡层(EBL)：该层具有高LUMO，大于邻近LEL的LUMO，从而来自LEL的电子不能有效注入EBL中，即来自LEL的电子被阻挡。该层可以优选具有HOMO，从而空穴易于从HTL转移入LEL中。用于设计高效OLED的EBL的规则在US20040062949中给出。
发光层(LEL)：发光层必须具有至少一个包含发射材料的层(所述包含发射材料的层也被称为EML)并且可任选包含其它层以阻挡激子(XBL或激子阻挡层)。LEL也可以包含用作间隔物的其它层。LEL可另外包含增加载荷子从邻近层注入到EML的层，其中所述另外的层有时候被称为空穴注入层和电子注入层，但不应该将其与正极侧空穴注入层和负极侧电子注入层混淆。在此电子注入层的LUMO与EML的LUMO接近，并且空穴注入层的HOMO与EML的HOMO接近，其中在正极侧空穴注入层中，空穴注入层的LUMO与HTL的HOMO接近，并且在负极侧电子注入层中，电子注入层的HOMO与HTL的LUMO接近。如果EML包含两种或更多种材料的混合物，则可以在不同材料，例如在不是发射极的材料中发生载荷子注入，或载荷子注入可以直接发生进入发射极中。在EML或邻近的EML的内部可发生许多不同的能量转移过程导致不同类型的发射。例如，激子可在主体材料上形成，其然后作为单重态或三重态激子转移到随后发光的可以为单重态或三重态发射极的发射极材料中。为了更高的效率，可提供不同种类的发射极的混合物。通过使用来自EML主体和EML掺杂剂的发射可以实现混合的光，其材料可以在同一EML或不同EML中。通常HBL和EBL已经具有恰当的能级以提供EML中的载荷子的良好注入并同时阻挡相反的载荷子从EML注入HBL和EBL中。LEL可以为荧光或磷光或两者的组合。
ETL侧空穴阻挡层(HBL)：该层具有低的HOMO，小于EML的HOMO，从而来自EML的空穴不能有效注入HBL中，即阻挡了来自EML的空穴。该层可优选具有LUMO，从而电子易于从ETL转移到EML中。用于设计高效OLED的EBL的规则在US20040062949中给出。
电子传输层(ETL)：该层支持负载荷子(电子)从阴极传输到LEL。该层可以用n-掺杂剂掺杂以降低其电阻率并避免因为未掺杂半导体的高电阻率的各自功率损耗。掺杂的ETL也可用作光学间隔物，因为其可以制成非常厚，高达1000nm以上而不显著增加电阻率。
阴极侧电子注入层(EIL)：所述器件可以包含在阴极和ETL之间的缓冲层。该缓冲层能提供对抗阴极沉积或金属从阴极扩散的保护。有时该缓冲层被称为注入层。另一种注入层是在ETL和阴极之间使用包含n-掺杂剂的层。该层可以为纯的n掺杂剂的层，其仅为约1nm厚。使用强给体(n-掺杂剂)作为注入层在器件中提供了较低的电压和较高的效率。如果ETL是n-掺杂的，则注入层可能不是必须的。
顶电极(负极)：对于顶发射OLED，负极可以是透明的。对于底发射OLED，其可以是不透明或反光的。需要负极具有合理良好的电导率。负极可包含金属、TCO、导电聚合物或其它导电有机材料。
通常，如果两个或更多个层的特征能组合到一层中，则这些层可以缩合成一层，简化制造过程。如果两个或更多个层的需求被单个层满足，则可使用较小数量的层。例如EBL和HTL可以充当XBL，因此另外的XBL不是必要的。对于倒置的结构，除衬底外，层的顺序倒置。
图1举例说明了串联OLED100。该串联OLED具有正极110和负极170，其至少一个是透明的。设置在正极和负极之间的是N个EL单元和N-1个本发明的中间连接区(在图中其各自表示为“中间连接器”)，其中N为大于1的整数。连续地堆叠并串联的EL单元标记为120.1至120.N，其中120.1为第一EL单元(邻近正极)，120.2为第二EL单元，120.N-1为第(N-1)EL单元，且120.N为第N EL单元(邻近负极)。设置在EL单元之间的中间连接器，标记为130.1至130.(N-1)，其中130.1为设置在EL单元120.1和120.2之间的第一中间连接器；130.2为与EL单元120.2和另一EL单元(未在图中显示)接触的第二中间连接器；且130.(N-1)为设置在EL单元120.(N-1)和120.N之间的最后的中间连接器。串联OLED100通过电导体190外部连接到电压/电流源180。通过在接触电极对、正极110和负极170之间施加由电压/电流源180产生的电势来操作串联OLED。在(V×N)的正向偏压下，该外部施加的电位分散在N个EL单元和N-1个中间连接器中。
图2显示了本发明作为有机太阳能电池器件200的一个实施方式。在衬底201上，以如下顺序沉积如下层：正极202、空穴注入层203、空穴传输层204、电子阻挡层205、第一光活性层206、空穴阻挡层207、n-掺杂有机层208、中间层209、p-型有机层210、电子阻挡层211、第二光活性层212、空穴阻挡层213、电子传输层214、电子注入层215和负极216。负极和正极连接到电连接器(未显示)。
图3显示了作为串联OLED的本发明的一个实施方式。正极301位于衬底300上。有第一电致发光单元320(包括层301至305)、中间连接区340(包括层306至308)和第二电致发光单元330(包括层309至313)。位于第二EL单元顶部的是负极314。正极301和负极314通过电连接器360连接到电压/电流源350。在第一EL单元320中，有空穴注入层302、空穴传输层303、发蓝色光层304和电子传输层305。在第二EL单元中，有空穴传输层309、发红色光层310、发绿色光层311、电子传输层312和电子注入层313。在中间连接区340中，有n-型掺杂有机层306、中间层307和有机p-型层308。
在一个合适的实施方式中，串联OLED器件包含发射白光的方式，其可以包括互补发射极、白光发射极或过滤结构。本发明的实施方式可用于只包括产生白光的荧光单元的堆叠器件中。所述器件也可包括荧光发射材料和磷光发射材料的组合(有时也被称为混合OLED器件)。为了制备发白色光器件，理想地，混合荧光/磷光器件应该包括蓝色荧光发射极和适当比例的绿色和红色荧光发射极，或适合产生白色发光的其它颜色组合。然而，具有非白色发光的混合器件本身也是有用的。具有非白色发光的混合荧光/磷光单元也可与在堆叠OLED中串联的其它磷光单元组合。例如，可以由与绿色磷光单元串联堆叠的一个更多个混合蓝色荧光/红色磷光单元产生白色发光，如US 6936961B2中所公开的。
在一个理想的实施方式中，OLED器件是显示器的一部分。在另一合适的实施方式中，OLED器件是区域照明装置的一部分。本发明的OLED器件在任何需要稳定发光的器件例如灯或在静态或动态成像器件的组件中是有用的，例如电视、手机、DVD播放机或电脑监视器。
对于全色显示器，可能需要像素化的LEL。这种LEL的像素化沉积使用遮光板、集成遮光板，美国专利5,294,870，空间定义热染料从施主薄板转移，美国专利5,688,551、5,851,709和6,066,357，以及喷墨法，美国专利6,066,357实现。
本发明的OLED可使用各种公知的光学效应以增强其所需的发光特性。这包括优化层厚度以产生提高的光透射、提供介电镜结构、用光吸收电极代替反射电极，在显示器上提供防眩光或防反光涂层、在显示器上提供偏光介质、或在显示器上提供彩色的、中性密度、或颜色转化滤光片。滤光片、偏光镜以及防眩光或防反光涂层可具体在OLED上或作为OLED的一部分提供。
本发明的ICR也有利于堆叠有机光电器件(太阳能电池)，因为开路电压可能增加到n倍光子能的最大值。在这种情况下，当暴露于光时，光传导层产生电。开路电压以几乎与短路电流减小的相同系数增加；在从非常薄的透明的导体中产生的串联电阻限制器件性能时，高度需要这种具有较低电流和较高电压的有效功率提取。堆叠(或串联)有机太阳能电池的另一优点在于内部光活性层可制成非常薄以允许较高填充因数，其中从薄层吸收的损失通过多个内部光活性层弥补。因为在堆叠中存在多于一个光活性层从而光电器件的堆叠允许收获大于50％的入射光。高度需要的是所有层、包括在有机太阳能电池中的ICR是高度热稳定且透明的。此外，ICR对光电流没有贡献，因为其以重组且不产生载荷子的方式极化。其也以具有在开路电压中最小损耗的载荷子重组的方式构建。
下文描述了常规分层的小分子有机太阳能电池(OSC)。有机太阳能电池也是二极管；因此层的命名与OLED的命名相似。层的名字参考正向极化(导电方向)的二极管。
衬底：底电极(正极)：与OLED的相同
正极侧空穴注入层(HIL)：与OLED的相同
空穴传输层(HTL)：与OLED的相同
光活性层：光活性(光传导)层包括吸收材料、给体材料和受体材料。给体和受体材料允许激子分离成正和负的载荷子。所述给体和受体必须比用于掺杂剂的那些化合物弱得多，因为其需要分离载荷子但仍然使其保持在足够高的能级，从而可以从器件中提取有用的能量。这种给体和受体材料对可以形成被称为给体-受体异质结的分隔开的层或被称为主体给体-受体异质结的单层。在光活性层中的给体-受体对在其中性状态下相互之间不交换载荷子，即在中性分子之间不发生从一个HOMO到另一个LUMO的电荷转移(因此其不形成掺杂的半导体材料)。两种材料之间LUMO-HOMO的差别大于0.5eV。通常给体的HOMO能级为-4.8eV至-5.5eV。通常受体的LUMO能级为-3至-4.1eV。光活性层应该对两种载荷子都具有高迁移率，从而使载荷子可以被有效传输到传输层。还需要大的激子扩散长度，从而在一种材料中吸收的激子能到达给体-受体界面并在此分离。可包含激子阻挡层以避免激子在界面至其它层上淬灭。光活性层可包含其它层以支持吸收、激子和载荷子分离、传输。在使用时，电子注入层的LUMO优选接近光活性层的LUMO，且空穴注入层的HOMO优选接近光活性层的HOMO，其中在正极侧空穴注入层中，空穴注入层的LUMO优选与HTL的HOMO接近，并且在负极侧电子注入层中，电子注入层的HOMO优选与HTL的LUMO接近。通常HBL和EBL具有适当的能级以提供从光活性层中有效良好的载荷子提取并同时阻挡相反载荷子从光活性层注入HBL和EBL中。
ETL侧空穴阻挡层(HBL)：该层具有低的HOMO，小于光活性层的HOMO，从而来自光活性层的空穴不能有效注入HBL，即阻挡了来自光活性层的空穴。该层可优选具有LUMO，从而电子易于从光活性层转移到ETL中。在很多情况下，不能获得用于HBL的合适的材料，其阻挡来自光活性层的空穴并同时不阻碍电子注入。在这种情况下，可改为使用缓冲层，其并不满足HBL的全部要求。实例为通常用作为光活性层一部分的C60层与负极之间的缓冲的BPhen。另一实例为使用在光学活性层和掺杂的HTL(或ETL)之间的未掺杂HTL(或ETL)。
电子传输层(ETL)：与OLED的相同
负极侧电子注入层：与OLED的相同顶电极(负极)：与OLED的相同
如果材料满足要求，则两个或更多个层的特征可组合在单层中。在某些情况下，可以省略层。例如不是总使用EBL层。所述OSC可包含聚合物层并且例如其可以为单个聚合物层。聚合物层可包含聚合物和小分子。
本发明的OSC在串联中堆叠或多个OSC被ICR以如下方式分隔开：
衬底/电极/OSC/ICR/…/OSC/电极
其中可加入任选的HTL、ETL和注入层。所述“…”是指一系列OSC/ICR，其可以重复0至50次。堆叠的OSC也可以包含混合聚合物和小分子层。
可以使用气相沉积技术以如下顺序构建串联有机太阳能电池的实例：
1.作为正极的用90nm铟-锡氧化物(ITO)(202)层涂覆的玻璃衬底(201)-随后在市售的清洁剂中超声，在去离子水中漂洗，并暴露于氧等离子体中约1分钟。
2.沉积25nm空穴传输N4，N4′-二苯基-N4，N4′-半(dim)-甲苯基联苯-4，4′-二胺且包含5.0％TCNQ-7的空穴传输层(收缩层203和204)。
3.5nm厚的N4，N4′-二苯基-N4，N4′-半-甲苯基联苯-4，4′-二胺层(205)。
4.沉积20nm厚的摩尔比1∶1的ZnPc与C60的混合物(206)。
5.在这种情况下不使用HBL，沉积5nm的C60层代替层(207)，其在这种情况下并不满足HBL的全部要求但用作层(206)和掺杂层(208)之间的缓冲。
6.沉积10nm厚的C60层(208)，掺杂有5.0％的NDR-2。
7.沉积5nm厚的ZnPc层(209)。
8.沉积25nm厚的用5.0％TCNQ-7掺杂的N4，N4′-二苯基-N4，N4′-半-甲苯基联苯-4，4′-二胺层(210)。
9.沉积5nm厚的N4，N4′-二苯基-N4，N4′-半-甲苯基联苯-4，4′-二胺层(211)。
10.沉积20nm的摩尔比1∶2(ZnPc∶C60)的ZnPc与C60的混合物(212)。
11.使用6nm厚的BPhen层代替213、214，并沉积215。在这种情况下并不是理想HBL的这种BPhen层用作层(212)和负极(216)之间的缓冲。
12.沉积100nm的铝负极。
本发明的实施方式能提供具有良好的发光效率、良好操作稳定性和降低的驱动电压的EL器件。本发明的实施方式也能给予在器件寿命期间减小的电压上升并能以高再现性和一致性生产以提供良好的光效率。其可具有较低的功率损耗需求，且当其与电池使用时，提供较长的电池寿命。
通过下文具体实施例进一步举例说明本发明及其优点。术语“百分率”或“百分比”以及符号“％”表示在本发明的层以及器件其它组件中总材料的特定第一或第二化合物的体积百分比(或在薄膜厚度检测器上测量的厚度比率)。如果存在一种以上的第二化合物，则第二化合物的总体积也可表示为本发明的层中总材料的百分比。
具体实施方式
实验结果
用于如下实验的其它材料的列表如下：
LUMO和有效HOMO
值
如下是在IL或p-DOL中有用的所选材料的LUMO值列表(如先前讨论测定)：
表1：p-DOL/IL材料的LUMO值
  化合物   LUMO(eV)
  CuPC   -3.21
  MgPC   -3.3
  AlQ3   -2.5
  LiQ   -3.2
  NAH-1   -2.5
  NPB   ＞-2.4
  TSBF   -1.63
  NPH-5   -2.62
  HAT-1   -5.242
  TCNQ-7   -5.04
  Pr-2   -4.91
  PR-1   -5.05
  Pr-4   -4.82
  Pr-5   -4.89
  Pr-6   -4.94
  TCNQ-1   -5.0
1参见Chasse等人，J.Appl.Phys.，85，6589(1999)。注意Yan等人，Appl.Physics Letters，79(25)，4148(2001)报导了-3.7eV的值，其被认为是不正确的。
2参见US2009015150。
如下是在IL或p-DOL中有用的所选材料的有效HOMO值列表(如先前讨论测定)：
表2：n-DOL材料的有效HOMO值
  化合物   有效HOMO(eV)
  NDR-1   -2.5
  NDR-2   -2.5至-2.6
  NDR-3   -2.7
  NDR-4   -3.3
  NDR-5   -2.7
  CNR-1   -2.55
  BEDT-TTF   -4.91
1源自Khodorkovskii等人，J.Mol.Elec.，5(1)，33-6(1989)。
器件1-1至1-6：
使用气相沉积技术以如下顺序构建白色串联OLED器件：
1.将作为正极的用60nm铟-锡氧化物(ITO)层涂覆的玻璃衬底随后在市售的清洁剂中超声，在去离子水中漂洗，并暴露于氧等离子体中约1分钟。
2.然后沉积10nm厚的空穴注入材料HAT-1的空穴注入层(HIL)。
3.然后沉积150nm厚的空穴传输材料4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)的空穴传输层(HTL1)。
4.沉积30nm厚的对应于主体材料9-(1-萘基)-10-(2-萘基)蒽且包含5.0％发光材料FD-53的发蓝色光层(BLEL)。
5.沉积5nm厚的NFH-8的电子传输层(ETL1)。
6.然后沉积35nm厚的90％NPH-5主体和作为n-掺杂剂的10％NDP-2的n-掺杂有机层(n-DOL)。
7.然后沉积5nm厚的如表1的中间层(IL)第三层。
8.然后沉积10nm厚的97％NPB主体和3％PR-1的p-掺杂有机层(p-DOL)。
9.然后沉积10nm厚的空穴传输材料4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)的第二空穴传输层(HTL-2)。
10.然后沉积20nm厚的对应于主体材料NPB且包含3％发光材料FD-46的发红橙色光层(RLEL)。
11.然后沉积40nm厚对应于主体材料2-苯基-双-9，10-(2-萘基)蒽并包含5.0％发光材料GED-1的发绿色光层(GLEL)。
12.然后沉积5nm厚的NFH-8的第二电子传输层(ETL2)。
13.然后沉积29nm厚的49％LiQ和49％NPH-1(BPhen)且掺杂有2％的Li的电子注入层(EIL)。
14.然后沉积100nm的铝负极。
上述顺序完成了EL器件的沉积。步骤3-5构成第一电致发光单元(EL1)，步骤6-9构成中间连接区(ICR)，步骤9-12构成第二电致发光单元(EL2)。然后将所述器件在干燥手套箱中封装以保护对抗周围环境。在20mA/cm2的操作电流密度下测试由此形成的器件的操作电压和颜色，并且在表1中以电压(V)、效率(cd/A和Lm/W)以及CIE(国际照明委员会)坐标的形式报导了结果。T50是在80mA/cm2下亮度下降到原始值的50％所需的时间(以小时为单位)。V上升是在80mA/cm2下50小时后电压的变化。
表1：n-DOL和p-DOL之间的IL的影响
  实施例   IL   V   Cd/A   Lm/W   CIEx，y   T50   V上升
  1-1(对比例)   无   11.0   31.7   9.0   0.284，0.280   15   7.0
  1-2(本发明)   CuPC   7.9   33.7   13.3   0.276，0.298   220   0.7
  1-3(本发明)   HAT-1   8.2   36.5   13.7   0.280，0.302   220   2.8
  1-4(对比例)   Alq   9.7   35.1   11.4   0.281，0.304   200   1.2
  1-5(对比例)   NAH-1   9.6   34.6   11.3   0.282，0.293   140   5.7
  1-6(对比例)   Al(1nm)   8.3   30.5   11.5   0.277，0.286   220   0.7
这些结果证明在本发明设计中，相对于金属例如Al(实施例1-6)、其它金属络合物(实施例1-4)或具有不大于-3.0eV的LUMO的有机材料(实施例1-5)，在ICR的IL中使用CuPC(实施例1-2)或HAT-1(实施例1-3)提供了在整体性能上的意外提高。
器件2-1至2-2：
除了根据表2在n-DOL步骤中用NPH-5代替Alq之外，完全如上述实施例1-2(步骤7的IL中的CuPC)所述构建白色串联OLED器件。
表2：主体在n-DOL中的影响
  实施例   n-DOL主体   V   Cd/A   Lm/W   CIEx，y   T50   V上升
  1-1(对比例)   NPH-5   11.0   31.7   9.0   0.284，0.280   15   7.0
  1-2(本发明)   NPH-5   7.9   33.7   13.3   0.276，0.298   220   0.7
  2-1(本发明)   Alq   8.6   33.0   12.0   0.280，0.320   280   2.7
  2-2(本发明)   Alq∶PH-5 1∶1   8.3   35.1   12.5   0.281，0.320   230   2.4
这些结果证明n-DOL的主体并不重要，并且保持了IL中CuPC所显示的优点。对于Alq作为主体，可以观察到在稳定性上的某些提高。
器件3-1至3-6：
如器件1-1至1-6的步骤1-5和9-14所述构建白色串联OLED器件。根据表3变更步骤6-8的ICR。n-混合1是49％LiQ和49％Bphen且掺杂有2％的锂(非本发明的n-DOL)；n-混合2是90％NPH-5和10％NDR-2；以及p-混合1是97％NPB和3％PR-1。
表3：ICR变更
比较实施例3-2与3-1显示在未掺杂p-型层和n-型(未掺杂)有机层之间加入本发明的IL没有影响。类似地，比较3-4与3-3显示当n-DOL为非本发明时，加入本发明的夹层没有影响。然而，在n-DOL是本发明(比较3-6与3-5)时，使用本发明的IL确实提供了电压、效率和电压上升的改进。进一步比较本发明实施例1-2(表1)与本发明实施例3-6显示，相对于未掺杂的p-型层，使用p-掺杂型层有甚至更大的改进。
器件4-1至4-12：
使用气相沉积技术以如下顺序构建白色串联OLED器件：
1.将作为正极的用60nm铟-锡氧化物(ITO)层涂覆的玻璃衬底随后在市售的清洁剂中超声，在去离子水中漂洗，并暴露于氧等离子体中约1分钟。
2.然后沉积10nm厚的空穴注入材料HAT-1的空穴注入层(HIL)。
3.然后沉积150nm厚的空穴传输材料4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)的空穴传输层(HTL1)。
4.沉积30nm厚的对应于主体材料9-(1-萘基)-10-(2-萘基)蒽且包含5.0％发光材料FD-53的发蓝色光层(BLEL)。
5.沉积5nm厚的NFH-8的电子传输层(ETL1)。
6.然后沉积35nm厚，与表4一样的n-掺杂剂的n-掺杂有机层(n-DOL)。
7.然后沉积5nm厚的如表4的中间层(IL)第三层。对于实施例4-8，该层厚度为15nm。
8.然后沉积10nm厚的如表4的p-掺杂有机层(p-DOL)。对于实施例4-7和4-8，略去该层。
9.然后沉积6nm厚的空穴传输材料4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)的第二空穴传输层(HTL-2)。
10.然后沉积20nm厚的对应于主体材料NPB且包含3％发光材料FD-46的发红橙色光层(RLEL)。
11.然后沉积40nm厚的对应于主体材料2-苯基-双-9，10-(2-萘基)蒽并包含5.0％发光材料GED-1的发绿色光层(GLEL)。
12.然后沉积5nm厚的NFH-8的第二电子传输层(ETL2)。
13.然后沉积29nm厚的90％NPH-5和10％NDR-2的第二电子注入层(EIL2)。
14.然后沉积100nm的铝负极。
上述顺序完成了EL器件的沉积。步骤3-5构成第一电致发光单元(EL1)，步骤6-9构成中间连接区(ICR)，步骤9-12构成第二电致发光单元(EL2)。然后将所述器件在干燥手套箱中封装以保护对抗周围环境。在20mA/cm2的操作电流密度下测试由此形成的器件的操作电压和颜色，并且在表4中以电压(V)、效率(cd/A)以及CIE(国际照明委员会)坐标的形式报导结果。
表4：IL中n-DOL和p-DOL变化+/-CuPC的影响
表4中的结果显示使用具有本发明n-掺杂剂(比较4-2与4-1)但没有其它有机n-掺杂剂(比较4-4与4-3或4-6与4-5)的CuPC夹层发现在性能上大的改进。在n-DOL中使用其它主体也发现了所述优势(比较4-10与4-9和4-12与4-11)。实施例4-7和4-8显示了对于有效连接层，p-DOL是必需的。CuPC作为p-型材料已知。另外，具有15nm CuPC(已知具有p-型特性的材料)的较厚IL的实施例4-8应该被认为相当于具有5nm CuPC的IL和10nm CuPC的p-型层。然而，在实施例4-8中没有发现改进。
器件5-1至5-14：
下文表示pn-结器件。选择器件结构从而电流流动只能在施加反向偏压时出现，即如果pn-结在生成模式中被驱动。对于正常工作偏压，即ITO作为正极且铝作为负极，空穴从ITO进入空穴阻挡材料和电子从铝进入电子阻挡层的注入屏障太高从而仅有很小的电流流动。使用气相沉积技术以如下顺序构建具有ICR的模型器件：
1.将作为正极的用90nm铟-锡氧化物(ITO)层涂覆的玻璃衬底随后用N-甲基吡咯烷酮、去离子水、丙酮和去离子水洗涤接着用UV臭氧处理。
2.然后沉积NPH-5的空穴阻挡层(HBL)。厚度如表5中所述。
3.然后沉积50nm厚的90％NPH-5和作为n-掺杂剂的10％NDR-2的n-掺杂有机层(n-DOL)。
4.然后沉积5nm厚的如表5的中间层(IL)第三层。
5.然后沉积50nm厚的97％NPB和作为p-掺杂剂的3％PR-1的p-掺杂有机层(p-DOL)。厚度如表5中所述。
6.然后沉积4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)的电子阻挡层(EBL)。
7.然后沉积100nm的铝正极。
上述顺序完成了EL器件的沉积。步骤3-5构成中间连接区(ICR)。然后将器件在干燥手套箱中封装以保护对抗周围环境。由此形成的器件在1mA/cm3的操作电流密度下测量操作电压V1或在10mA/cm3下测量V2。在表5中，作为在40mA/cm2下在100小时后电压-时间曲线的斜率测量V上升。
表5：夹层变化的影响
表5中的结果显示与LUMO不大于-3.0eV的其它材料相比，在ICR的IL中使用CuPC、本发明的材料的非发射电子器件，提供了改进的电压和V上升。
器件6-1至6-12：
与器件5-1至5-14相似，使用气相沉积技术以如下顺序构建具有ICR的器件：
1.将作为正极的用90nm铟-锡氧化物(ITO)层涂覆的玻璃衬底随后用N-甲基吡咯烷酮、去离子水、丙酮和去离子水洗涤接着用UV臭氧处理。
2.然后沉积50nm厚的NPH-5的空穴阻挡层(HBL)。
3.然后沉积50nm厚的如表6中所述的n-掺杂有机层(n-DOL)。
4.然后沉积5nm厚的如表6的中间层(IL)第三层。
5.然后沉积50nm厚的如表6中所述的p-掺杂有机层(p-DOL)。
6.然后沉积50nm厚的4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)的电子阻挡层(EBL)。
7.然后沉积100nm的铝正极。
上述顺序完成了EL器件的沉积。步骤3-5构成中间连接区(ICR)。然后将器件在干燥手套箱中封装以保护对抗周围环境。由此形成的器件在1mA/cm3的操作电流密度下测量操作电压V1或在10mA/cm3下测量V2。在表6中，V在1mA/cm2下测量，且作为在40mA/cm2下100小时后的电压-时间曲线的斜率测量V上升。
表6：IL中n-DOL和p-DOL变化+/-CuPC的影响
在表6中的结果显示，在非发射电子器件中，在IL中使用CuPC、本发明的材料与各种p-DOL和n-DOL组合提供了改进的电压和V上升。
本发明特别结合其某个优选实施方式进行详细描述，但应该理解，在本发明精神和范围内的变化和修改是可以实现的。
部件列表
100串联OLED
110正极
120.1第一电致发光单元
120.2第二电致发光单元
120.N第N电致发光单元
120.(N-1)第(N-1)电致发光单元
130.1第一中间连接区
130.2第二中间连接区
130.(N-1)第(N-1)中间连接区
170负极
180电压/电流源
190电连接器
200太阳能电池器件
201衬底
202正极
203空穴注入层
204空穴传输层
205电子阻挡层
206第一光活性层
207空穴阻挡层
208n-掺杂有机层
209中间层
210p-型有机层
211电子传输层
212第二光活性层
213空穴阻挡层
214电子传输层
215电子注入层
216负极
300衬底
301正极
320第一EL单元
340中间连接区(ICR)
330第二EL单元
314负极
302空穴注入层(第一EL单元)
303空穴传输层(第一EL单元)
304发蓝色光层(第一EL单元)
305电子传输层(第一EL单元)
306n-型掺杂有机层(ICR)
307中间层(ICR)
308有机p-型层(ICR)
309空穴传输层(第二EL单元)
310发红色光层(第二EL单元)
311发绿色光层(第二EL单元)
312电子传输层(第二EL单元)
313电子注入层(第二EL单元)
350电压/电流源
360电连接器

Claims (19)

1.一种电子器件，其包括正极和负极，在所述正极和负极之间有至少两个有机光传导单元，其中所述单元由包括如下结构的中间连接区分隔开： 
a)有机p-型层； 
b)中间层，其与所述有机p-型层直接接触，并且包含具有小于-3.0eV的最低未占分子轨道(LUMO)并且与有机p-型层中的有机化合物不同的化合物；和 
c)n-型掺杂有机层，其与中间层直接接触，并且包含作为主体的电子传输材料和有效最高占据分子轨道(HOMO)大于-4.5eV的有机n-掺杂剂。 
2.根据权利要求1所述的器件，其中所述有机n-掺杂剂的有效HOMO为大于-3.5eV。 
3.根据权利要求1所述的器件，其中所述n-掺杂剂选自2,2'-二异丙基-1,1',3,3'-四甲基-2,2',3,3',4,4',5,5',6,6',7,7'-十二氢-2,2'-二苯并[d]咪唑(NDR-1)；4,4'5,5'-四环己基-1,1',2,2',3,3'-六甲基-2,2',3,3'-四氢-2,2'-二咪唑(NDR-2)；2,2'-二异丙基-4,4'5,5'-四(2-甲氧基苯基)-1,1',3,3'-四甲基-2,2',3,3'-四氢-1H,1'H-2,2'-二咪唑(NDR-3)；2,2'-二异丙基-1,1',3,3'-四甲基-2,2',3,3'-四氢-1H,1'H-2,2'-二苯并[d]咪唑(NDR-4)；2,2'-二异丙基-4,4'5,5'-四(3-甲氧基苯基)-1,1',3,3'-四甲基-2,2',3,3'-四氢-1H,1'H-2,2'-二咪唑(NDR-5)；2-异丙基-1,3-二甲基-2,3,6,7-四氢-5,8-二氧-1,3-二氮杂-环戊二烯并[b]萘；双-[1,3-二甲基-2-异丙基-1,2-二氢-苯并咪唑-(2)]；和2,2'-二异丙基-4,5-双(2-甲氧基苯基)-4',5'-双(4-甲氧基苯基)-1,1',3,3'-四甲基-2,2',3,3'-四氢-2,2'-二咪唑。 
4.根据权利要求1所述的器件，其中所述有机p-型层为包含芳族叔胺作为主体和LUMO小于-4.5eV的p-型掺杂剂的p-型掺杂层。 
5.根据权利要求4所述的器件，其中所述p-型掺杂剂选自六氮杂苯并菲化合物、四氰基对苯二醌二甲烷的氟代衍生物或轴烯。 
6.根据权利要求1所述的器件，其中所述中间层包含金属酞菁。 
7.一种串联有机发光二级管(OLED)，其包括正极和负极，在所述正极和负极之间有至少两个电致发光单元，其中所述单元由包括如下结构的中间连接区分隔开： 
a)有机p-型层； 
b)中间层，其与所述有机p-型层直接接触，并且包含具有小于-3.0eV的LUMO并且与有机p-型层中的有机化合物不同的化合物；和 
c)n-型掺杂有机层，其与中间层直接接触，并且包含作为主体的电子传输材料和有效HOMO大于-4.5eV的有机n-掺杂剂。 
8.根据权利要求7所述的串联OLED，其中发白光。 
9.根据权利要求7所述的串联OLED，其中p-掺杂剂选自2,2'-(全氟环己-2,5-二烯-1,4-二亚基)二丙二腈(TCNQ-1)；N'-二氰基-2,3,5,6-四氟-1,4-醌二亚胺；N,N'-二氰基-2,5-二氯-1,4-醌二亚胺；N,N'-二氰基-2,5-二氯-3,6-二氟-1,4-醌二亚胺；N,N'-二氰基-2,3,5,6,7,8-六氟-1,4-萘并醌二亚胺；1,4,5,8-四氢-1,4,5,8-四硫杂-2,3,6,7-四氰基蒽醌；1,3,4,5,7,8-六氟萘并-2,6-醌四氰基甲烷(TCNQ-7)；2,2'-(2,5-二溴-3,6-二氟环己-2,5-二烯-1,4-二亚基)二丙二腈；2,2',2″-(环丙-1,2,3-三亚基)三(2-(2,6-二氯-3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基)乙腈)；(2E,2'E,2″E)-2,2',2″-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(全氟苯基)乙腈)；2,2',2″-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(全氟联苯-4-基)乙腈)；2,2',2″-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(2,6-二氯-3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基)-乙腈)；和具有如下结构的化合物： 
10.根据权利要求7所述的串联OLED，其中所述在n-型掺杂层中的电子传输主体选自8-羟基喹啉金属螯合物、蒽、红荧烯、荧蒽或菲咯啉。 
11.根据权利要求7所述的串联OLED，其中所述有机p-型层主要由六氮杂苯并菲化合物组成。 
12.根据权利要求7所述的串联OLED，其中所述有机p-型层为包含芳族叔胺作为主体和LUMO小于-4.5eV的p-型掺杂剂的p-型掺杂层。 
13.根据权利要求12所述的串联OLED，其中所述p-型掺杂剂选自六氮杂苯并菲化合物、氰基对苯二醌二甲烷的氟代衍生物或轴烯。 
14.根据权利要求12所述的串联OLED，其中p-型掺杂层中的p-掺杂剂选自四氰基对苯二醌二甲烷的氟代衍生物或轴烯并且所述中间层主要由六氮杂苯并菲化合物组成。 
15.根据权利要求14所述的串联OLED，其中所述中间层中的六氮杂苯并菲化合物为： 
。
16.根据权利要求7所述的串联OLED，其中所述中间层主要由单一化合物组成。 
17.根据权利要求7所述的串联OLED，其中所述中间层包含金属酞菁。 
18.根据权利要求17所述的串联OLED，其中所述金属酞菁为酞菁铜。 
19.一种太阳能电池，其包括正极和负极，在所述正极和负极之间有至少两个有机光活性单元，其中所述单元由包括如下结构的中间连接区分隔开： 
a)有机p-型层； 
b)中间层，其与所述有机p-型层直接接触并且包含具有小于-3.0eV的LUMO并且与有机p-型层中的有机化合物不同的化合物；和 
c)n-型掺杂有机层，其与中间层直接接触并且包含作为主体的电子传输材料和有效HOMO大于-4.5eV的有机n-掺杂剂。 
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