TWI504034B - 用於有機電子裝置之內部連接器 - Google Patents

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Description

用於有機電子裝置之內部連接器
本發明涉及一種有至少兩個由內部連接器區分開的光傳導(電荷傳輸)單元的有機電子裝置，該內部連接器由p-型有機層、中間層和n-型摻雜有機層構成。
電子裝置如太陽能電池、場效應電晶體和OLEDs(有機發光二極體)，由設置在堆積層的有機材料組成。該類型的裝置可能需要兩個分開的電荷傳輸區或單元，其必須是彼此物理分開，同時其間保持良好的電的和物理接觸，從而電流能在該區域有效地流動。該連接區由有不同電子特性的的多層組成，從而電流能以減小的電阻通過。組成連接區的層有多種名稱如電荷產生層或複合層。該型的常見排列稱為“pn”結也叫“pin”或“p-i-n”結。其一般由具有p-型(電洞產生)特性層和具有n-型(電子產生)特性層組成。這樣，產生具有高導電性的區域。
具有該類內部連接區的有機電子裝置是已知的。尤其，美國專利第6717358號公開了有兩個電致發光單元的串聯OLEDs，其中連接區由n-型摻雜層、介面層、p-型摻雜層排列構成，其中介面層必須是透明的，由帶隙<4.0 eV的半導體材料構成。類似地，美國專利第7273663號公開了有兩個電致發光單元的OLEDs，其中連接區由n-型摻雜層、金屬化合物層、p-型摻雜層排列構成，其中金屬化合物為金屬氧化物、硫化物、硒化物或氮化物。美國專利第2006/0263629號公開了有兩個電致發光單元的OLEDs，該電致發光單元由電子注入層的“中間電極”，混合金屬-有機材料層，電洞注入層排列分開。混合層中的有機材料包括酞青混合其他材料。
美國專利第7494722號公開串聯OLEDs，其中中間連接器由n-摻雜有機層和包含還原電勢大於-0.5eV(vs.SCE)的化合物的電子接收層構成。電子接收層中的材料可以是六氮雜苯並菲或四氰基苯醌二甲烷的氟化衍生物。在n-摻雜有機層和電子接收層之間可能有介面層。Liao等人在Advanced Materials,20(2),324-329(2008)中也公開過該相同裝置。
WO2007/071450專利公開了有p-n結的電子裝置，其中n-型分子摻雜劑氧化還原電勢＜1.5 eV，及p-型分子摻雜劑氧化還原電勢＞0 eV。
利用酞青做為兩個電荷傳輸單元間連接層的電子裝置的公開包括EP1564826專利和美國專利第6337492號。
包括有中間連接器的至少兩個電致發光單元串聯OLEDs的另外實例包括美國專利第6872472號、第2003/0127967號、第7075231號、第7494722號、WO2007/027441專利和美國專利第2008/0171226號。
儘管已有這些發展，仍需進一步改進。對於產生光(如OLED)或將光轉化為電流(如太陽能電池)的EL裝置，仍需要維持或增加高亮度或光電轉換效率及提供長壽命。對於OLEDs，低裝置驅動電壓和由此低功耗及良好色純度也是所希望的。
本發明提供一種電子裝置，包括陽極和陰極，在陽極和陰極之間有至少兩個由中間連接區分開的有機光傳導單元，該中間連接區包括：
(a)有機p-型層；
(b)中間層，直接與該有機p-型層接觸且該中間層包括有LUMO(lowest unoccupied molecular orbita/最低未占分子軌道)小於-3.0 eV的化合物，以及不同於有機p-型層中有機化合物，以及
(c)n-型摻雜有機層，直接與該中間層接觸，且包括電子傳輸材料做為主體和有效HOMO(highest occupied molecular orbital/最高佔有分子軌道)不小於-4.5eV的有機n-摻雜劑。
在一實施例中，有機電子裝置是串聯OLED，其中，發光的兩個電致發光單元由中間連接區分開。在另一實施例中，有機電子裝置為太陽能電池，其中將光能轉化為電能的兩個光活動單元由中間連接區分開。
本發明的裝置提供了特徵上的提高，例如驅動電壓，操作中電壓穩定性，效率以及長驅動壽命。該連接可在各種有機半導體裝置中採用如有機TFTs，太陽能電池或相似的。
本發明如上描述。本發明的裝置包含中間連接區(ICR)，該中間連接區有p-型有機層(p-DOL)，與中間層(IL)直接接觸，轉而中間層和n-摻雜有機層(n-DOL)直接接觸。IL和n-摻雜層包含特定種類的材料。
光傳導單元為一層或一系列將光能轉化為電能的層，如太陽能電池中的光活動層，或光傳導單元也可是一個在光中轉化電能的單元，如有機發光二極體(OLED)中的發射層。光傳導單元也是有效的電荷傳輸單元。
典型地，n-型摻雜層有至少兩種材料；一種能夠接收和傳輸電子的做為主要成分的有機n-型主體和一種能夠易於供應電子的做為次要成分的摻雜劑。該層在摻雜後具有半導體性質，並且電流通過該層主要由電子運載。導電率的生成為電子從摻雜劑的HOMO(最高佔有分子軌道)轉移至主體材料(電子傳輸材料)的LUMO(最低未占分子軌道)的結果。因此n-摻雜相當多地提高主體的電荷運或密度。導電率，最初是非常低的，通過主體材料中產生電荷載子提高。在這種情況下摻雜導致電荷傳輸層的導電率的提高，由於降低了電荷傳輸中歐姆耗損，以及接頭和有機層間電荷載子轉移的提高。
本發明ICR中n-DOL包括電子傳輸材料做為主體以及具有有效HOMO不小於-4.5eV做為n-摻雜劑的有機材料。強還原種類如鹼金屬、鹼土金屬或由此來源一般做為n-摻雜劑。尤其，鋰常做為n-摻雜劑。然而，該金屬在其他層中的散佈則會降低穩定性。此外，在生產過程中金屬如鋰的氣相沉積也是有問題的。本發明的優勢之一是使用有機摻雜劑避免了還原金屬的使用及其相關問題。
n-摻雜劑是有機分子或中性自由基或其混合物，n-摻雜劑是在n-DOL中具有有效HOMO不小於-4.5eV的強還原劑。優選的有效HOMO不小於-3.5eV，較優選地不小於-3.0eV，更優選地不小於-2.6eV。有機n-摻雜劑可由前體在層形成(沉積)過程或隨後層形成過程中(見DE 10307125.3)造成。
n-摻雜劑的有效HOMO相當於裝置本身中具活性還原種類的還原能力。至於沒有受生產過程影響及不需要隨後活性化的n-摻雜劑，其有效HOMO與直接測定的相同。然而，在某些情況下，n-摻雜劑前體被使用，因此用於前體測定的HOMO不能代表n-DOL中實際種類存在。在一些情況下，一旦層形成，前體必須被進一步啟動以形成具活性的還原種類。在該情況下，n-摻雜劑的有效HOMO採用以下步驟使用薄膜中測定法。
使用真空熱蒸發法準備由電子傳輸主體材料和n-摻雜劑或前體共蒸的均質n-摻雜層。該層設置在含有用於導電率測定之按一既定排列之電極的基板上(如2-點或4-點測定)。對於前體摻雜劑，在測定導電率前需活化前體。執行活化的一種方法是在蒸發過程中光照基板。在測定導電率時關閉該光。
準備一系列使用相同步驟及相同的摻雜劑但使用不同的主體材料的樣本。選擇不同的主體材料以生成階梯狀LUMO系列，如下表顯示：
階梯狀LUMO用於有效HOMO測定
所有樣本的導電率從具有ETM較小LUMO的能階躍遷至較大LUMO的能階測定。有效HOMO等於最後矩陣的LUMO，其顯示摻雜後電導率至少為10-7 S/cm。一旦找到有效HOMO狹窄範圍值，可利用ETMs的更近LUMO能階進行實驗連續設置來進一步變窄。當n-摻雜劑未被製作過程影響，其有效HOMO與直接測量相同。
對於非前體材料，HOMO和LUMO能階能直接從分子的氧化還原性質中測定，其可通過已知的文獻步驟測定，如迴圈伏安法(CV)和方波伏安(SWV)。電化學測定的綜述見J.O. Bockris和A.K.N. Reddy,Modern Electrochemistry,Plenum Press,New York；以及A.J. Bard和L.R. Faulkner,Electrochemical Methods,John Wiley ＆ Sons,New York,及此以用的參考文獻。
如果對於某些原因，LUMOs或HOMOs不能直接測定，需要計算能階。利用電腦程式Gaussian 98(Gaussian,Inc.，Pittsburgh,PA)中實施的B3LYP方法完成一般計算。使用B3LYP的基本設置限定如下：對所有原子MIDI!已受定義的MIDI!，對於所有原子6-31G*定義為6-31G*但不是MIDI!，以及LACV3P或LANL2DZ基本設置以及不在MIDI!或6-31G*中定義的原子準位能，LACV3P為優選方法。對於剩餘的原子，可使用任何公開的基本設置和準位能。如在Gaussian 98電腦代碼中實施使用MIDI!，6-31G*和LANL2DZ以及如在Jaguar 4.1(Schrodinger,Inc.,Portland Oregon)LACV3P電腦代碼中實施使用。
有機n-摻雜劑的莫耳質量在100至2000g/mol範圍內，優選地在200至1000g/mol範圍內。
為了本發明的意圖，有機n-摻雜劑一般主要包括含雜分子的有機共軛體系。有機n-摻雜劑並沒有釋放金屬離子在有機n-型材料做為主要摻雜機制。“純有機”n-摻雜劑定義為一種完全不含金屬、金屬物質或金屬離子的n-摻雜劑。金屬和有機配體的還原類不是本發明的有機n-摻雜劑。
有機n-摻雜劑的適宜示例在EP1837927專利、美國專利第20070252140號和Ludvik等人在J Electroanalytical Chem and Interfacial Electrochem.,180(1-2)141-156(1984)中找到。優選的有機n-摻雜劑化合物為雜環自由基或雙自由基、二聚體、低聚物、聚合物、二螺環化合物及以下之多角環：
其中橋連Z、Z1 、Z2 可獨立從以下組群中選擇，組群包括烷基、烯基、炔基、環烷基、甲矽烷基、矽烷、重氮基、二硫化物、雜環烷基、雜環、呱嗪、二烷基醚、聚醚、烷基胺、芳香胺、多胺、芳香族烴基和雜環；X和Y可以是O、S、N、NR21 、P或PR21 ；R0-19 、R21 、R22 和R23 可獨立從取代或非取代中選擇：芳香族烴基、雜烷基、雜環、二芳胺類化合物、二雜芳胺、二烷基胺、雜芳烷基胺、芳烷基胺、H、F、環烷烴基、光環環烷烴基、雜環烷烴基、烷基、烯基、炔基、三矽烷、三芳矽烷基、鹵素、苯乙烯基、烷氧基、芳氧基、硫代烷基、硫代芳基、甲矽烷基和三烷基矽烷，或R0-19 、R21 、R22 、R23 是(異)脂肪族或(異)芳香環系統單獨或其混合物的一部分。
適宜的有機n-摻雜劑說明性的示例包括：
其他示例包括2,2’-二異丙基-4,5-二(2-甲氧苯基)-4’,5’-二(3-甲氧苯基)-1,1’,3,3’-四甲基-2,2’3,3’-四氫-1H,1’H-2,2’-二咪唑；2,2’-二異丙基-4,5-二(2-甲氧苯基)-4’,5’-二(4-甲氧苯基)-1,1’,3,3’-四甲基-2,2’,3,3’-四氫-1H,1H’-2,2’-二咪唑；2,2’-二異丙基-1,1’,3,3’,-四甲基-2,2’3,3’,4,4’,5,5’,6,6’,7,7’,-十二氫-2,2’-二苯並[d]咪唑；2,2’-二異丙基-4,4’,5,5’,-四(4-甲氧苯基)-1,1’,3,3’-四甲基-2,2’,3,3’,-四氫-2,2’-二咪唑；2-異丙基-1,3-二甲基-2,3,6,7-四氫-5,8-二氧-1,3-二氮雜-環戊烯[b]環烷；二-[1,3-二甲基-2-異丙基-1,2-二氫-苯並咪唑-(2)]；以及2,2’-二異丙基-4,5-二(2-甲氧苯基)-4’,5’-二(4-甲氧苯基)-1,1’,3,3’-四甲基-2,2’,3,3’-四氫-2,2’-二咪唑。
本發明沒有特別限定關於n-DOL中的電子傳輸主體。優選的電子傳輸材料種類包括金屬喹啉、多環芳香碳氫化合物如蒽、紅熒烯、熒蒽和菲咯啉。
適合做為n-DOL中的電子傳輸材料的菲咯啉之具體示例包括：
其中，R1 -R4 是獨立從H、F、Cl、Br、取代或非取代烷基或芳香族烴基，及取代的或非取代的雜烷基或雜芳烷基選擇。只屬於一個環的芳香碳原子也能由氮或C-CN或C-F獨立取代。
適合的菲咯啉的選擇性說明示例包括：
適於做為n-DOL中之電子傳輸材料的金屬喹啉適宜示例包括根據分子式NMOH的8-羥基喹啉的金屬複合物及其相似衍生物：
其中M代表金屬；n是1至4間之整數；Z獨立的代表在每次發生中，原子完整構成具有至少兩個熔融芳香環的核。
從上述中顯而易見的是金屬可為一價、二價、三價、或四價金屬。金屬可以是，例如，鹼金屬，如鋰、鈉或鉀；鹼土金屬，如鎂或鈣；土族金屬，如鋁或鎵，或過渡金屬如鋅或鋯。一般任何一價、二價、三價或四價金屬為有用的螯合金屬可被採用。
Z使包括至少兩個熔融的芳香環雜環核完整，該兩個熔融的芳香環雜環核至少其中一個為唑或吖嗪環。另外的環，包括脂肪和芳香環，可和兩個所需環融合，如果需要的話。為了避免增加了分子體積而沒有提高功能，環原子的個數一般維持在18個或更很少。
有用的螯合喹啉化合物的說明如下：
NMOH-1：鋁三喔星(Aluminum trisoxine)[別名，三(8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ),Alq或Alq3]
NMOH-2：鎂二喔星(Magnesium bisoxine)[別名，雙(8-羥基喹啉)鎂(Ⅱ)]
NMOH-3：雙[苯並{f}-8-羥基喹啉]鋅(Ⅱ)
NMOH-4：雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)-μ-氧代-二(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁(Ⅲ)
NMOH-5：銦三喔星[別名，三(8-羥基喹啉)銦]
NMOH-6：鋁三(5-甲基喔星)[別名，三(5-甲基-8-羥基喹啉)]鋁(Ⅲ)
NMOH-7：鋰喔星[別名，(8-羥基喹啉)鋰(Ⅰ)]
NMOH-8：鎵喔星[別名，三(8-羥基喹啉)鎵(Ⅲ)]
NMOH-9：鋯喔星[別名，四(8-羥基喹啉)鋯(Ⅳ)]
NMOH-10：雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基酚鋁(Ⅲ)
適於n-DOL中的電子傳輸材料的多環芳香碳氫化合物具體示例包括蒽化合物根據分子式(NAH)：
在分子式(NAH)中，每個R1 -R6 獨立代表有6-24個碳原子的芳香族烴基集團，如苯基或萘基團。R2 -R5 和R7 -R10 獨立地選自氫、1-24個碳原子的烷基基團或6-24個碳原子的芳香基團。
在一實施例中，R1 和R6 代表獨立地選自苯基、聯苯基、或萘基團，R3 代表氫或苯或萘基團，以及R2 、R4 、R5 、R7 -R10 代表氫。
有益的蒽的說明示例如下所列。
適合做為n-DOL中之電子傳輸材料的紅熒烯之具體示例可由分子式(NRH)表示：
在分子式(NRH)中，Ar1 -Ar4 代表獨立選擇的芳香基團，例如，苯基、甲苯基、萘基、4-聯苯基或4-t-丁苯基。在一合適的實施例中，Ar1 和Ar4 代表相同的基團，Ar1 和Ar4 ，Ar2 和Ar3 是獨立地相同。R1 -R4 獨立地代表氫或取代基，如甲基、t-丁基、或氟基。在一實施例中，R1 和R4 不是氫，並代表相同基團。
適於n-DOL中之電子傳輸材料的多環芳香碳氫化合物具體示例包括熒蒽根據分子式(NFH)：
在分子式(NFH)，R11 -R20 獨立地選自氫、選自1-24個碳原子的烷基、或芳香基選自提供相鄰基團能聯合形成熔融的芳香環的6-24個碳原子。在一實施例中，R11 和R14 代表烷基而R12 ，R13 和R15 -R20 獨立地選自氫、1-24個碳原子的烷基或6-24個碳原子的芳香基提供相鄰基團能不能聯合形成熔融的芳香環。特別理想的是熒蒽，其中R11 和R14 均是芳香族烴基，尤其是苯基，而R15 、R16 、R19 、和R20 均為氫。適宜的熒蒽化合物可用已知合成方法或由此改進來準備，例如，採用Marappan Velusamy等人在Dalton Trans.,3025-3034(2007)或P.Bergmann等人在Chemische Berichte，828-35(1967)中描述的相似方法。
有益的電子傳輸熒蒽衍生物的說明示例如下所示。
(異構體的混合物)
當用在OLED中，發明的n-DOL不為光發射性；即其不提供任何有意義(小於總數的10%)數量的光。厚度在5至150nm之間，優選在5至70nm之間，更優選在10至50nm之間。可能存在一個以上電子傳輸主體和一個以上有機n-摻雜劑。主體和n-摻雜劑的比率不是關鍵；然而，莫耳摻雜濃度要在1：1000(摻雜劑分子：主體分子)至1：1範圍內，優選在1：500至1：2範圍內，以及更優選在1：100至1：10範圍內。在個別實例中，可採用摻雜濃度大於1：1，例如，如果需要較大的導電率時。
然而，使用有機n-摻雜劑並不總是提供所需的電壓及穩定性。為了有效地利用有機n-摻雜劑做為“pn”接面的部分，在n-DOL和p-DOL之間使用中間層(IL)是極其重要的，該中間層包含有LUMO小於-3.0eV的材料。該類材料一般具有良好的電子遷移率特性。IL係與n-DOL和p-DOL直接實體接觸。
該夾層應不含任何金屬、完全無機化合物或另外摻雜更多還原或氧化化合物。然而，該夾層可包括有機金屬及全部有機的材料。優選地，IL基本上由單個化合物組成(大於99%以體積)。如果IL由材料混合生成，該材料的混合不能形成電性摻雜層。換句話說，用在IL的共沉積材料的能階沒有發生從一種材料的LUMO至另外材料的HOMO的能量轉移(陽極的或陰極的)。
用於ICR的夾層的合適的材料類別為酞青的金屬複合物，如銅酞青(CuPC)，Zn酞青(ZnPC)或鎂酞青(MgPC)。酞青環可能被選擇性取代。在上述中，CuPC是極為優選的。
用於ICR的夾層的另一類合適的材料是六氮雜苯並菲化合物，如Szalay等人在J.Cluster Sci，15(4)503-530(2004)、Kanakarajan等人在JOC，51(26)5231-3(1986)、美國專利第6436559號和第6720573號中所述。分子式(HAT)化合物為優選的。
在分子式(HAT)中，R獨立地代表氫或獨立選擇的取代基，至少一個R代表具有哈密特西格瑪帕拉(Hammett's sigma para)值至少為0.3的吸電子基團取代基。尤其優選的是HAT-1，其中R是氰基：
當用於OLED中時，發明的ICR的IL不為光發射性；即其不提供任何有意義(小於總數的10%)數量的光。厚度可在1至15nm之間，優選在2至10nm之間，更優選在3至7nm之間。
在n-DOL的相對邊上與ICR的IL直接接觸的為一有機p-型層(p-DOL)。有機p-型層優選地傳導電洞。在本發明的目的中，有機p-型層由完全不含金屬、金屬物質或金屬離子的材料組成。具有機配體的金屬種類不是本發明的有機p-型層的材料。p-DOL包括有機p-型材料，其為單獨或和電洞傳輸主體聯合。當有主體化合物和p-型材料時，p-DOL為p-型摻雜有機層。即意味著該層摻雜後具有半導體性質，通過該層的電流基本上由電洞運載。由於電子從主體(電洞傳輸材料)的LUMO傳輸至摻雜劑的HOMO，提供了導電性。因此p-摻雜相當的增加了主體的電載體密度。導電率，最初非常低，藉由在主體材料中產生電載體而提高。該情況下的摻雜導致了電荷傳輸層的導電率的提高，由於電荷傳輸中歐姆損失的減小，並提高在接頭和有機層間之電載體轉移。
有機p-型材料是分子或中性自由基或上述的聯合，其LUMO小於-4.5eV,更優選地小於-4.8 eV，且更優選地小於-5.04 eV。p-型材料的莫耳質量優選地在200至2000g/mol範圍內，更優選地在300至1000g/mol之間，甚至最優選地在600至1000g/mol之間。受體可在層形成(沉積)過程中或隨後在層形成的過程中由前體產生。
適合用於ICR的p-DOL的p-型材料之適合類型為六氮雜苯並菲化合物如分子式(HAT)。用在p-DOL的非常理想的化合物為HAT-1。
在ICR的p-DOL中做為p-型材料的另一種合適的材料為氰基苯醌二甲烷的氟化衍生物如在EP1912268專利、WO2007/071450專利和美國專利第20060250076號中所描述的。氰基苯醌二甲烷的氟化衍生物的具體示例包括：
優選的為TCNQ-7。
ICR的p-DOL中做為p-型材料的另一類材料為軸烯，如在美國專利第20080265216號，Iyoda等人在Organic Letters,6(25),4667-4670(2004)，JP3960131，Enomoto等人在Bull. Chem. Soc. Jap.,73(9),2109-2114(2000)，Enomoto等人在Tet.Let.,38(15),2693-2696(1997)和Iyoda等人在JCS,Chem. Comm.,(21),1690-1692(1989)所述。
軸烯的部分說明示例包括：
優選的為PR-1。
適用於ICR的IL部分相同類型材料也能用在ICR的p-DOL。然而，相同材料或相同類型材料不能同時用在相同裝置的IL和p-DOL中。p-DOL中材料應比IL中存在的材料有更小LUMO值。
在某些情況下，使用p-DOL中主體材料是可取的，其為與p-型材料結合具有良好的電洞傳輸性能的化合物。p-DOL主體優選材料為三芳胺。
三芳胺的合適類型為包括至少兩個芳香叔胺部分，如美國專利第4,720,432和第5,061,569號所述。該化合物包括由結構式(A)表示：
其中Q1和Q2獨立選擇的三芳胺部分；而G是連接基團如碳至碳鍵接的亞芳基、環烷基或烯烴基。在一實施例中，Q1或Q2至少之一包含多環稠環結構，例如萘或哢唑。當G是芳基，其一般為苯、聯苯、或萘部分。
滿足結構式A並包含兩個三芳胺部分的三芳胺有用類型由結構式(B)表示：
其中，R1 和R2 每一個獨立地代表氫原子、芳基、或烷基或R1 和R2 一起代表完成環烷基原子；而R3 和R4 每一個獨立地代表芳基，其依次由二芳基取代氨基取代，由結構式(C)指出：
其中R5 和R6 獨立選擇的芳基。在一實施例中，R5 和R6 至少之一包含多環稠環結構，例如萘。
三芳胺另一個類型為四芳基二胺。合宜的四芳基二胺包括兩個二芳氨基，如由結構式(C)指出，通過亞芳基連接。有用的四芳基二胺包括其由分子式(D)表示：
其中每一個ARE是獨立選擇的亞芳基，如苯或蒽部分；n是1至4間整數；以及Ar、R7 、R8 、和R9 獨立選擇的芳基。在一般實施例中，Ar、R7 、R8 和R9 至少之一是多環稠環結構，例如萘和哢唑。
電洞傳輸材料的另一類包括分子式(E)的材料：
在分子式(E)中，Ar1 -Ar6 獨立地代表芳基，例如，苯基或甲苯基，以及R1 -R12 獨立地代表氫或獨立選自的取代基，例如含1至4個碳原子的烷基、芳基、取代芳基。
有用的三芳胺的說明如下：1,1-雙(4-二-p -甲苯胺苯基)環己烷；1,1-雙(4-二-p -甲苯胺苯基)-4-苯基環已烷；1,5-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺]萘；2,6-雙(二-p -甲苯胺)萘；2,6-雙[二-(1-萘基)胺基]萘；2,6-雙[N-(1-萘基)-N-(2-萘基)胺基]萘；2,6-雙[N,N-二(2-萘基)胺基]茀；4-(二-p-甲苯胺)-4’-[4(二-p-甲苯胺)-苯乙烯基]二苯乙烯；4,4’-雙(二苯胺)四聯苯；4,4”-雙[N-(1-蒽基)-N-苯胺]-p -三聯苯；4,4’-雙[N-(1-暈苯基)-N-苯胺]聯苯；4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺]聯苯(NPB)；4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-(2-萘基)胺基]聯苯(TNB)；9,9’-[1,1’-聯苯]-4,4’-雙氨基-9H-哢唑(CBP)；9,9’-(1,3-亞苯基)雙-9H-哢唑(mCP)；4,4"-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺]p-三聯苯；4,4’-雙[N-(2-萘乙烯)-N-苯胺]聯苯；4,4’-雙[N-(2-萘基)-N-苯胺]聯苯；4,4’-雙[N-(2-苝基)-N-苯胺]聯苯；4,4’-雙[N-(2-菲基)-N-苯胺]聯苯；4,4’-雙[N-(2-芘基)-N-苯胺]聯苯；4,4’-雙[N-(3-二氫苊基)-N-苯胺]聯苯；4,4’-雙[N-(3-甲苯基)-N-苯胺]聯苯(TPD)；4,4’-雙[N-(8-丙[二]烯合茀基)-N-苯胺]聯苯；4,4’-雙[N-(9-蒽基)-N-苯胺]聯苯；4,4’-雙{N-苯基-N-[4-(1-萘基)-苯基]胺基}聯苯；4,4’-雙[N-苯基-N-(2-芘基)胺基]聯苯；4,4’,4”-三[(3-甲苯基)苯胺]三苯胺(m-TDATA)；雙(4-二甲氨基-2-甲苯基)-甲苯；N-苯基哢唑；N,N’-雙[4-([1,1’-聯苯]-4-苯胺基)苯基]-N,N’-二-1-萘乙烯-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺；N,N’-雙[4-(二-1-萘乙烯胺)苯基]-N,N’-二-1-萘乙烯-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺；N,N’-雙[4-[(3-甲苯基)苯胺]苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺；N,N-雙[4-(二苯胺)苯基]-N’,N’-二苯-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺；N,N’-二-1-萘乙烯-N,N’-雙[4-(1-萘乙烯苯胺)苯基]-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺；N,N’-二-1-萘乙烯-N,N’-雙[4-(2-萘乙烯苯胺)苯基]-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺；N,N,N-三(p -甲苯基)胺基；N,N,N’,N’-四-p -甲苯基-4-4’-二胺基聯苯；N,N,N’,N’-四苯基-4-4’-二胺基聯苯；N,N,N’,N’-四-1-萘基--4-4’-二胺基聯苯；N,N,N’,N’-四-2-萘基-4-4’-二胺基聯苯；以及N,N,N’,N’-四(2-萘基)-4-4’-二胺基-p -三聯苯。
當用在OLED中，ICR的發明的p-DOL不為光發射性；即其不提供任何有意義(小於總數的10%)數量的光。ICR是反向極化(電荷被生成代替被結合)因此其不發射光。厚度可在5至150nm之間，優選地在5至70nm之間，更為優選地在10至50nm之間。主體與n-摻雜劑的比率不是關鍵的；然而，莫耳摻雜濃度在1：1000(摻雜劑分子：主體分子)至1：1範圍內，優選地在1：500至1：2範圍內，而更為優選地在1：100至1：10範圍內。在個別情況下，採用摻雜濃度大於1：1，例如如果需要大導電率。
本發明在所謂的串聯或堆疊OLED裝置也是有用。在該情況下，ICR位於兩個電致發光(EL)單元之間。該EL單元是光傳導的。串聯OLED裝置一般包括陰極、第一EL單元、中間連接區(ICR)、第二EL單元和陽極。每一個各別EL單元包括光發射層(LEL)、電子傳輸層(ETL)及電子注入層(EIL)和選擇性的附加層如電洞注入層、電洞傳輸層、激子阻擋層、間隔層和電洞阻擋層。
OLED由許多不同層結合組成。每一層有至少一個特定功能，因此其包括有滿足層功能需求特徵的材料或材料混合物。基本OLED資訊可在Chen,Shi,和Tang,"Recent Developments in Molecular Organic Electroluminescent Materials,"Macromol. Symp. 125,1(1997)，及其引用的參考文獻；Hung和Chen,“Recent Progress of Molecular Organic Electroluminescent Materials and Devices”，Mat. Sci. azd Eng. R39,143(2002)及其引用的參考文獻。簡單OLED的一般結構在以下中描述以闡明術語。
基板：基板支持OLED。基板為可彎曲的或不可彎曲的、透明的、不透明的、反射光的或半透明的。對於底發射OLEDs基板應為透明的或半透明的。
底電極(陽極)：底電極必須為導電的。對於底發射OLEDs，其必須也為透明的。一般使用透明導體(TCOs)如ITO。底電極也包括非常薄的金屬層或導電有機半導體。對於頂發射OLEDs，底電極包括略厚導電層，如金屬或導電碳。可選擇地，底電極能同時為基板。
電洞注入層(HIL)：陽極被處理為有非常低功函數，其促使電子從鄰近電洞傳輸層的HOMO(電洞從陽極注入至HTL)的提取。提供注入的更穩定方法為使用包括強受體的層做為電洞注入層；有機p-摻雜劑可為該目的使用。電洞注入層是p-摻雜劑的純層以及大約為1nm厚。如果HTL是p-摻雜，那麼注入層可不是必需的。
電洞傳輸層(HTL)：該層支援正電荷載子(電洞)從陽極至LEL的傳輸。該層可用p-摻雜劑摻雜來減小其電阻以及避免各自的功率消耗，由於未摻雜半導體的高電阻所造成。摻雜的HTL也能做為光學間隔器，因為其能被製作非常厚，達1000nm或更厚而電阻不會顯著增長。
HTL邊電子阻擋層(EBL)：該層具有高LUMO，大於從鄰近的LEL的LUMO，使得從LEL的電子不能有效的注入EBL，例如，從LEL的電子被阻擋。該層可優選的有HOMO使得電洞能容易的從HTL轉移至LEL。對於高效OLEDs的設計EBL規則在美國第20040062949號提出。
光發射層(LEL)：光發射層必需具有至少一包括發射材料的層(該層包括發射材料也被稱為EML)以及能選擇性的包括附加層來阻擋激子(XBL或激子阻擋層)。LEL也包括附加層做為間隔。LEL此外包括用以提高電荷載子從鄰近層注入至EML的層，其中附加層有時被稱為電洞注入層和電子注入層，但不應與陽極邊的電洞注入層和陰極邊的電子注入層混淆。此處的電子注入層的LUMO接近於EML的LUMO而電洞注入層的HOMO接近於EML的HOMO，其中在陽極邊的電洞注入層，電洞注入層的LUMO接近於HTL的HOMO，及在陰極邊的電子注入層，電子注入層的HOMO接近於HTL的LUMO。如果EML包括兩個或更多材料的混合物，電荷載子注入能在不同材料中發生，例如在不是發射極的材料或電荷載子能直接注入發射極。許多不同的能量轉移過程可在EML或鄰近的EML內部發生，導致了發射的不同類型。例如，激子在主體材料上生成，其做為單重態或三重態激子轉移至可為單重態或三重態發射極的發射極材料當其發光時。發射極的不同類型的混合能用於高效率提供。利用從EML主體和EML摻雜劑的發射來實現混合光，其材料可與EML相同或不同。一般HBL和EBL已有校正的能階以提供EML中電荷載子的良好注入及同時阻擋從EML的相反電荷載子至HBL和EBL的注入。LEL可能發螢光或磷光或兩者結合。
ETL邊電洞阻擋層(HBL)：該層有低HOMO，小於EML的HOMO，使得從EML的電洞不能有效的注入HBL，例如，從EML的電洞被阻擋。該層可能優選具有LUMO使得電子可容易從ETL轉移至EML。美國專利第20040062949號給出高效率OLEDs設計HBL的規則。
電子傳輸層(ETL)：該層支援從陰極至LEL的負電荷載子(電子)的傳輸。該層用n-摻雜劑摻雜來降低其電阻以及避免各自功率消耗，由於未摻雜半導體的高電阻。摻雜的ETL也能做為光學間隔器，因為其製作的非常厚，達1000nm或更大，而在電阻上沒有顯著增加。
陰極邊電子注入層(EIL)：裝置在陰極和ETL之間包括緩衝層。該緩衝層能提供對抗陰極沉積或從陰極的金屬擴散的保護。有時該緩衝層稱為注入層。另一類注入層為在ETL和陰極之間使用包括n-摻雜劑的層。該層為n-摻雜劑的單純層，其只有大約1nm厚。在裝置中，使用強施體(n-摻雜劑)做為注入層提供低電壓和高效率。如果ETL是n-摻雜，則可能不需要注入層。
頂電極(陰極)：對於頂發射OLEDs，陰極可為透明的。對於底發射OLEDs，其可為不透明的或反射光的。陰極需有合理良好的導電性。陰極可包括金屬、TCOs、導電聚合物、或其他導電有機材料。
一般而言，如果兩個或更多層的特點可結合在一層中，該這些層能縮為一層，簡化製作過程。如果兩個或兩個以上層的需要能以單個層滿足，可使用較少數量的層。例如，EBL和HTL可充當XBL，也因此不需要附加XBL。對於倒置結構，除了基板外，層的順序被倒置。
第1圖說明串聯OLED 100。該串聯OLED有陽極110和陰極170，其中至少一個為透明的。設置在陽極和陰極之間的為N個EL單元和N-1個本發明的中間連接區(每一個在圖中表示為“int.連接器”)，其中N為大於1的整數。EL單元，連續地堆疊和連接，指定為120.1至120.N，其中120.1為第一EL單元(鄰近陽極)，120.2為第二EL單元，120.N-1為第N-1個EL單元，以及120.N為第N個EL單元(靠近陰極)。中間連接器，設置在EL單元之間，指定為130.1至130.(N-1)，其中130.1是第一中間連接器設置在EL單元120.1和120.2之間；130.2是第二中間連接器與EL單元120.2和另一個EL單元(圖中未顯示)接觸；以及130.(N-1)為最後一個中間連接器設置在EL單元120.(N-1)和120.N之間。串聯OLED 100通過電導體190外接電壓/電流源180。串聯OLED 100通過施加電壓/電流源180在一對接觸電極、陽極110和陰極170之間產生的電位來操作。在(V×N)正向偏壓下，該外部施加電位在N個EL單元和N-1個中間連接器間散佈。
第2圖顯示本發明做為有機太陽能電池裝置200的一實施例。在基板201上，以下各層按以下次序依次設置：陽極202，電洞注入層203，電洞傳輸層204，電子阻擋層205，第一光活性層206，電洞阻擋層207，n-摻雜有機層208，中間層209，p-型有機層210，電子阻擋層211，第二光活性層212，電洞阻擋層213，電子傳輸層214，電子注入層215和陰極216。陰極和陽極連接至電連接器(未顯示)。
第3圖顯示本發明做為串聯OLED的一實施例。陽極301位於基板300上。有第一電致發光單元320(包括層301至305)，中間連接區340(包括層306至308)以及第二電致發光單元330(包括層309至313)。位於第二EL單元上部的是陰極314。陽極301和陰極314通過電導體360連接至電壓/電流源350。在第一EL單元320中、有電洞注入層302、電洞傳輸層303、藍光發射層304、以及電子傳輸層305。在第二EL單元330中，有電洞傳輸層309、紅光發射層310、綠光發射層311、電子傳輸層312以及電子注入層313。在中間連接區340中，有n-型摻雜有機層306、中間層307以及有機p-型層308。
在一實施例中，串聯OLED裝置包括發射白光的一種方式，其包括補償發射極，白色發射極或過濾結構。本發明的實施例可用在包括只產生白光的螢光元件的堆疊裝置中。該裝置也包括螢光發射材料和磷光發射材料的混合(有時指混合OLED裝置)。為了製作白色發光裝置，理想的混合螢光/磷光裝置包括藍色螢光發射器和適當比例的綠色和紅色磷光發射器，或適合產生白色發光的其他顏色混合。然而，有非白色發光的混合裝置本身也是有用的。有非白色發光的混合螢光/磷光組件也可與堆疊OLED中串聯的附加磷光組件結合。例如，在美國專利第6936961B2號公開的，白色發光能由與綠色磷光元件堆疊串聯的一個或一個以上的混合藍色螢光/紅色磷光元件產生。
在一實施例中，OLED裝置是顯示裝置的一部分。在另一個實施例中，OLED裝置是區域發光裝置的一部分。本發明的OLED裝置在任何裝置中均有用，其中穩定光發射被需要如燈或靜態或動態的成像裝置中元件，例如電視，手機、DVD機或電腦顯示器。
對於全色顯示器，需要像素化LELs。該LELs像素化沉積利用陰影遮罩、集成陰影遮罩，美國專利第5,294,870號、空間定義熱染料從施主薄板轉移，美國專利第5,688,551號、第5,851,709號和第6,066,357號、以及噴墨方法，美國專利第6,066,357號來實現。
本發明的OLEDs採用各種先前光學效應以增強其所需的發光性能。其包括優化層厚度以產生提高的光透射、提供介質鏡結構，以光吸收電極代替發射光電極、在顯示上提供反眩光或防反光塗料、在顯示上提供偏光介質、或在顯示上提供彩色的，中性密度或顏色轉換濾光片。濾光片、偏光鏡及反眩光或防反光塗料被具體提供在OLED上或做為OLED的一部分。
本發明的ICR有利於堆疊有機光電(太陽能電池)裝置，開路電壓可能被增加至n次光子能的最大值。在該情況下，當暴露在光下時，光傳導層會產生電。斷路電壓以幾乎與短路電流降低的量相同的倍率增加。當非常薄的透明的導體中生成的串聯電阻限制裝置性能時，此具有低電流和高電壓的有效功率提取極為需要。堆疊(或串聯)有機太陽能電池的另一個優勢為固有光活性層可製作的非常薄，給予高填充因數，從薄層的吸收消耗由固有光活性層的多重性彌補。光伏打裝置的疊加從而使得收穫入射光大於50%，由於在堆疊中存在一個以上的光活性層。所有層，包括有機太陽能電池中的ICR為高度熱穩定和透明的。此外，ICR對光電流沒有貢獻，因為以重組而不生成電荷載子的方式極化。ICR以重組電荷載子和斷路電壓中最小損失的方式建構。
傳統堆積小分子有機太陽能電池(OSC)如下所述。有機太陽能電池也是一種二極體；因此層的命名和OLEDs的命名相似。該層命名根據正向(導電方向)極化的二極體。
基板：底電極(陽極)：與OLED相同。
陽極邊電洞注入層(HIL)：與OLED相同。
電洞傳輸層(HTL)：與OLED相同。
光活性層：光活性(光傳導)層包括吸收體材料、供體材料、和受體材料。供體和受體材料允許激子分離成正電和負電荷載子。供體和受體必須比作用摻雜劑的化合物要弱，因為其需分離電荷載子但是仍使電荷載子保持在足夠高的能階以便能從裝置中獲得有用的能量。該供體和受體材料對能形成稱為供體-受體異質接面的分離層或被稱為供體-受體混合異質接面的單層。光活性層中的供體-受體對在其中性狀態下彼此間不交換電荷載子，例如在中性分子間不發生從一個的HOMO至另一個的LUMO電荷轉移(因此其不形成摻雜半導體材料)。兩種材料間LUMO-HOMO差距大於0.5eV。一般供體HOMO能階在-4.8至-5.5 eV之間。一般情況受體HOMO能階在-3至-4.1eV間。光活性層應具有高遷移率對於兩種類型電荷載子，使其能有效的傳輸至傳輸層。需要較長的激子擴散長度，以便吸收在材料之一的激子能達到供體-受體表面以及在此分離。激子阻擋層屬於避免激子在表面猝滅至其他層。光活性層包括其他層以支持吸收，激子和電荷載子分離和運輸。當其被使用時，電子注入層的LUMO優選為接近光活性層的LUMO，而電洞注入層的HOMO優選為接近光活性層的LUMO，其中陽極邊電洞注入層電洞注入層的LUMO優選為接近HTL的HOMO，而在陰極邊電子注入層電子注入層的HOMO優選為接近HTL的LUMO。一般HBL和EBL具有合適的能階來提供從光活性層中電荷載子的有效提取，以及同時阻擋從光活性層的相對電荷載子至HBL和EBL注入。
ETL邊電洞阻擋層(HBL)：該層具有低HOMO，小於光活性層的HOMO，以便從光活性層的電洞不能有效率的注入HBL，例如，從光活性層的電洞被阻擋。該層可能優選具有LUMO使得電子可容易的從光活性層轉移至ETL。在許多情況下，HBL適合材料，其阻擋從光活性層的電洞以及同時不阻擋電子注入，是得不到的。在該情況下，可使用緩衝層代替，其並不滿足HBL的全部需求。一個示例為BPhen常做為光活性層部分的C60層和陰極之間緩衝。另一個示例是在光活性層和摻雜HTL(或ETL)之間的未摻雜HTL(或ETL)的使用。
電子傳輸層(ETL)：與OLED相同
陰極邊電子注入層：與OLED相同
頂電極(陰極)：與OLED相同
兩個或兩個以上層的特性可結合在單層中如果材料滿足要求。在某些情況下，可省略層。例如，EBL層不經常使用。OSC包括聚合物層，例如其是單聚合物層。聚合物層包括聚合物和小分子。
本發明的OSC在串聯或多個OSCs中被堆疊，按以下方式由ICR分離：基板/電極/OSC/ICR/…/OSC/電極，其中可添加可選的HTL，ETL和注入層。“…”指一系列OSC/ICR，其可重複0至50次。堆疊OSC也包括混合聚合物和小分子層。
串聯有機太陽能電池的實施例可使用氣相沉積技術按以下順序建構：
1.　用90nm厚的銦-錫氧化物(ITO)(202)塗佈的玻璃基板(201)做為陽極，隨後在市售的清潔劑中超聲清洗，在去離子水中漂洗，以及暴露於氧等離子體約1分鐘。
2.　沉積電洞的25nm厚電洞傳輸層(收縮層203和204)，傳輸N4,N4’-二苯基-N4,N4’-半-甲苯基聯苯-4,4’-二胺以及包括5.0%的ICNQ-7。
3. 5nm厚的N4,N4’-二苯基-N4,N4’-半-甲苯基聯苯-4,4’-二胺層(205)。
4.　沉積20nm厚的ZnPc和C60按摩爾比例1：1的混合物(206)。
5.　在該情況下沒有使用HBL，用層(207)代替，沉積C60的5nm厚的層，層(207)在該情況下不滿足HBL的全部要求，但做為層(206)和摻雜層(208)之間的緩衝。
6.　沉積C60(208)層，10nm厚，摻雜5.0%NDR-2。
7.　沉積ZnPc(209)層，5nm厚。
8.　沉積25nm厚的摻雜5.0%TCNQ-7的N4,N4’-二苯基-N4,N4’-半-甲苯基聯苯-4,4’-二胺(210)層。
9.　沉積N4,N4’-二苯基-N4,N4’-半-甲苯基聯苯-4,4’-二胺(211)層，5nm厚。
10.　沉積ZnPc和C60按摩爾比例1：2(ZnPc：C60)的混合物(212)，20nm厚。
11.　使用6nm厚的BPhen層代替層213，214，沉積215。該BPhen層，在該情況下不是理想的HBL，做為層(212)和陰極(216)之間的緩衝。
12.　沉積100nm厚鋁陰極。
本發明的實施例提供了具有良好螢光效率、操作穩定以及降低驅動電壓的EL裝置。本發明的實施例還在裝置壽命其間提供降壓增加以及產生高重複性和一致性以提供良好的發光效率。其具有較低功率消耗需求，當與電池一起使用時，提供更長電池壽命。
本發明及其優勢由以下具體實施例進一步說明。術語“百分率”或“百分比”及符號“%”表示在本發明的層和裝置的其他元件中總材料的特定的第一或第二化合物的體積百分比(或用薄膜厚度監控器測量膜厚比)。如果存在一個以上第二化合物，第二化合物的總體積也表示為在本發明的層中總材料的百分率。
實驗結果：
在下列實驗中使用的附加材料的列表如下所示：
TSBF 2,2’7,7’-四(N,N-二-p-甲基苯胺)-9,9’-螺二茀
CET-1　Zr-4-羥基喹啉
LUMO和有效HOMO值：
以下是在IL或p-DOL中有益選擇的材料之LUMO值(先前討論確定)的列表：
以下是在IL或p-DOL中有益選擇的材料之有效HOMO值(先前討論確定)的列表：
1來自Khodorkovskii等人在J.Mol.Elec.,5(1),33-6(1989)。
裝置1-1至1-6：
使用氣相沉積技術按以下順序建築白色串聯OLED裝置：
1.　用60nm厚的銦-錫氧化物(ITO)塗佈的玻璃基板做為陽極，隨後在市售的清潔劑中超聲清洗，在去離子水中漂洗，以及暴露於氧等離子體約1分鐘。
2.　沉積電洞注入材料HAT-1的電洞注入層(HIL)，10nm厚。
3.　沉積電洞傳輸材料4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB)的電洞傳輸層(HTL1)，150nm厚。
4.　沉積30nm厚的藍色發光層(BLEL)，其與主體材料9-(1-萘基)-10-(2-萘基)蒽對應以及包括5.0%發光材料FD-53。
5.　沉積NFH-8的電子傳輸層(ETL1)，5nm厚。
6.　沉積90% NPH-5主體和10% MDR-2做摻雜劑的n-摻雜有機層(n-DOL)，35nm厚。
7.　沉積如表1之中5nm厚之中間層(IL)第三層。
8.　沉積97% NPB主體和3% PR-1的p-摻雜有機層(p-DOL)，10nm厚。
9.　沉積電洞傳輸材料4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB)的第二電洞傳輸層(HTL2)，10nm厚。
10.　沉積20nm厚的橘紅色發光層(RLEL)，其與主體材料NPB對應以及包括3%發光材料FD-46。
11.　沉積40nm厚的綠色發光層(GLEL)，其與主體材料2-苯基-雙-9,10-(2-萘基)蒽對應以及包括5.0%發光材料GED-1。
12.　沉積NFH-8的第二電子傳輸層(ETL2)，5nm厚。
13.　沉積49% LiQ和摻雜2% Li的49%NPH-1的電子注入層(EIL)，29nm厚。
14.　沉積100nm厚鋁陰極。
上述順序完成了EL裝置的沉積。步驟3-5組成了第一電致發光單元(EL1)，步驟6-9組成了中間連接區(ICR)以及步驟9-12組成了第二電致發光單元(EL2)。該裝置然後在乾燥手套箱中封裝以保護抵抗周圍環境。生成的裝置在操作電流密度為20mA/cm2 測試操作電壓和顏色，結果在表1中以電壓(V)、效率(cd/A和Lm/W)和CIE(國際照明委員會)座標形式報導。T50 是在80mA/cm2 亮度下降至原始值的50%所需時間(小時)。Vrise 在80mA/cm2 50小時後電壓的改變。
該結果證明在發明的設計中，在ICR的IL中CuPC(實例1-2)或HAT-1(實例1-3)的使用提供了整體性能的意外提高，相對於金屬如Al(實例1-6)，其他金屬化合物(實例1-4)或具有LUMO不大於-3.0eV的有機材料(實例1-5)。
裝置2-1至2-2：
完全按照上述實例1-2(在步驟7的在IL中CuPC)的描述建構白色串聯OLED，除了在步驟n-DOL中根據表2用NPH-5取代了Alq。
該結果說明n-DOL的主體不是至關重要的，以及IL中CuPC所示優勢仍存在。對於Alq做為主體，可觀察到穩定性的部分提高。
裝置3-1至3-6：
白色串聯OLED裝置按裝置1-1至1-6步驟1-5和9-14所述建構。步驟6-8的ICR根據表3修改。n-Mixl是49% LiQ和49% Bphen摻雜2%鋰(非發明的n-DOL);n-Mix2是90% NPH-5和10% NDR-2；以及p-Mixl是97% NPB和3% PR-1。
實例3-2與3-1的對比顯示在未摻雜p-型和n-型(未摻雜)有機層間添加發明的IL沒有影響。相似地，3-4與3-3的對比顯示添加發明的夾層沒有影響當n-DOL是非發明的。然而，當n-DOL是發明的(對比3-6和3-5)，發明的IL的使用提供電壓，效率和電壓上升的提高。發明的實例1-2(表1)和發明的實例3-6的進一步對比顯示相對於未摻雜的p-型層，使用p-摻雜型層性能有更大提高。
裝置4-1至4-12：
使用氣相沉積技術按以下順序建築白色串聯OLED裝置：
1.　用60nm厚的銦-錫氧化物(ITO)塗佈的玻璃基板做為陽極，隨後在市售的清潔劑中超聲清洗，在去離子水中漂洗，以及暴露於氧等離子體約1分鐘。
2.　沉積電洞注入材料HAT-1的電洞注入層(HIL)，10nm厚。
3.　沉積電洞傳輸材料4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB)的電洞傳輸層(HTL1)，150nm厚。
4.　沉積30nm厚的藍色發光層(BLEL)，其與主體材料9-(1-萘基)-10-(2-萘基)蒽對應以及包括5.0%發光材料FD-53。
5.　沉積NFH-8的電子傳輸層(ETL1)，5nm厚。
6.　沉積如表4的的n-摻雜有機層(n-DOL)做為n-摻雜劑，35nm厚。
7.　沉積如表4的5nm厚中間層(IL)，對於實例4-8，該層厚度為15nm。
8.　沉積如表4的10nm厚的p-摻雜有機層(p-DOL)，對實例4-7和4-8，該層係被去除。
9.　沉積電洞傳輸材料4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB)的第二電洞傳輸層(HTL2)，6nm厚。
10.　沉積20nm厚的橘紅色發光層(RLEL)，其與主體材料NPB一致以及包括3%發光材料FD-46。
11.　沉積40nm厚的綠色發光層(GLEL)，其與主體材料2-苯基-雙-9,10-(2-萘基)蒽對應以及包括5.0%發光材料GED-1。
12.　沉積NFH-8的第二電子傳輸層(ETL2)，5nm厚。
13.　沉積90% NPF-5和10% NDR-2的電子注入層(EIL)，29nm厚。
14.　沉積100nm厚鋁陰極。
上述順序完成了EL裝置的沉積。步驟3-5組成了第一電致發光單元(EL1)，步驟6-9組成了中間連接區(ICR)以及步驟9-12組成了第二電致發光單元(EL2)。生成的裝置然後在乾燥手套箱中封裝以保護抵抗周圍環境。生成的裝置在操作電流密度為20mA/cm2 測試操作電壓和顏色，結果在表4中以電壓(V)、效率(cd/A)和CIE(國際照明委員會)座標形式記載。
表4結果顯示CuPC夾層與發明的n-摻雜劑(比較4-2與4-1)的使用而不是使用其他有機n-摻雜劑(比較4-4和4-3或4-6和4-5)，在性能方面有顯著提高。在n-DOL中其他主體也發現該優勢(比較4-10和4-9以及4-12和4-11)。實例4-7和4-8顯示p-DOL對於有效連接層是必需的。CuPC為已知的p-型材料。此外，有15nm厚CuPC(一種已知的具有p-型性能的材料)的IL的實例4-8可認為相當於具有5nm CuPC的IL和10nm CuPC的p-型層。然而，實例4-8未發現任何提高。
裝置5-1至5-14：
以下顯示pn-結裝置。選擇裝置的結構使得如果施加反向偏壓時只能出現電流流動，例如，如果pn-結在生成模式中被驅動。對於正常工作偏壓，如ITO做為陽極及鋁做為陰極，對於電洞從ITO至電洞阻擋材料以及對電子從鋁至電子阻擋層的注入屏障係相當高，以至於只有很小的電流流動。使用氣相沉積技術按以下順序構築具有ICR模型裝置：
1.　用90nm厚的銦-錫氧化物(ITO)塗佈的玻璃基板做為陽極，隨後用N-甲基吡咯烷酮，去離子水，丙酮清洗，去離子水接著進行紫外臭氧處理。
2.　沉積NPH-5的電洞阻擋層(HBL)，膜厚如表5所示。
3.　沉積90% NPH-5和10% NDR-2做摻雜劑的n-摻雜有機層(n-DOL)，50nm厚。
4.　沉積如表5的5nm厚之中間層(IL)的第三層。
5.　沉積97% NPB和3%PR-1做p-摻雜劑的p-摻雜有機層(p-DOL)，50nm厚。厚度在表5中顯示。
6.　沉積4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB)的電子阻擋層(EBL)。
7.　沉積100nm厚鋁陽極。
上述順序完成了EL裝置的沉積。步驟3-5組成了中間連接區(ICR)。該裝置然後在乾燥手套箱中密封地封裝以保護抵抗周圍環境。生成的裝置在操作電流密度為1mA/cm3 測試操作電壓V1 或10 mA/cm3 時測試V2 ，在表5中，Vrise 為40 mA/cm2 100小時後電壓-時間曲線的斜率。
表5結果顯示在非發射電子裝置中CuPC的使用，發明的材料，在ICR的IL中提供了提高的電壓和Vrise ，相對於其他LUMOs大於-3.0eV的材料。
裝置6-1至6-12：
相似於裝置5-1至5-14，使用氣相沉積技術按以下順序建構具有ICR裝置：
1.　用90nm厚的銦-錫氧化物(ITO)塗佈的玻璃基板做為陽極，隨後用甲基吡咯烷酮，去離子水，丙酮，去離子水清洗，接著進行紫外臭氧處理。
2.　沉積NPH-5的電洞阻擋層(HBL)，50nm厚。
3.　沉積如表6所示50nm厚的n-摻雜有機層(n-DOL)。
4.　沉積如表6的5nm厚的中間層(IL)之第三層。
5.　沉積如表6所示50nm厚的p-摻雜有機層(p-DOL)。
6.　沉積4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB)的電子阻擋層(EBL)，50nm厚。
7.　沉積100nm厚鋁陽極。
上述順序完成了EL裝置的沉積。步驟3-5組成了中間連接區(ICR)。該裝置然後在乾燥手套箱中封裝以保護抵抗周圍環境。生成的裝置在操作電流密度為1mA/cm3 測試操作電壓V1 或10mA/cm3 時測試V2 ，在表6中，V1 為在1mA/cm3 測試以及Vrise 為40 mA/cm2 100小時後電壓-時間曲線的斜率。
結果如表6顯示，在非發射電子裝置中，CuPC的使用，一種發明的材料，在具有各種p-DOL和n-DOL結合的IL中提供了提高的電壓和Vrise 。
本發明詳細描述涉及優選實施例，但其可理解為在不脫離本發明精神和範圍的情況下可對本發明內容做修改。
100．．．串聯OLED
110．．．陽極
120.1．．．第一電致發光單元
120.2．．．第二電致發光單元
120.N．．．第N電致發光單元
120.(N-1)．．．第(N-1)電致發光單元
130.1．．．第一中間連接區
130.2．．．第二中間連接區
130.(N-1)．．．第(N-1)中間連接區
170．．．陰極
180．．．電壓/電流源
190．．．電導體
200．．．太陽能電池裝置
201．．．基板
202．．．陽極
203．．．電洞注入層
204．．．電洞傳輸層
205．．．電子阻擋層
206．．．第一光活性層
207．．．電洞阻擋層
208．．．n-摻雜有幾層
209．．．中間層
210．．．p-型有幾層
211．．．電子傳輸層
212．．．第二光活性層
213．．．電洞阻擋層
214．．．電子傳輸層
215．．．電子注入層
216．．．陰極
300．．．基板
301．．．陽極
320．．．第一EL單元
340．．．中間連接區(ICR)
330．．．第二EL單元
314．．．陰極
302．．．電洞注入層(第一EL單元)
303．．．電洞傳輸層(第一EL單元)
304．．．藍色光發射層(第一EL單元)
305．．．電子傳輸層(第一EL單元)
306．．．n-型摻雜有機層(ICR)
307．．．中間層(ICR)
308．．．有機p-型層(ICR)
309．．．電洞傳輸層(第二EL單元)
310．．．紅色光發射層(第二EL單元)
311．．．綠色光發射層(第二EL單元)
312．．．電子傳輸層(第二EL單元)
313．．．電子注入層(第二EL單元)
350．．．電壓/電流源
360．．．電導體
第1圖表示本發明所含的串聯OLED裝置的示意圖；
第2圖表示本發明的做為太陽能電池裝置的實施例的截面示意圖；以及
第3圖表示本發明的做為串聯OLED裝置的實施例的截面示意圖。
圖中的尺寸並沒有縮放，由於各自層太薄以及各個層厚差距太大而不能允許縮放描述。
100．．．串聯OLED
110．．．陽極
120.1．．．第一電致發光單元
120.2．．．第二電致發光單元
120.N．．．第N電致發光單元
120.(N-1)．．．第(N-1)電致發光單元
130.1．．．第一中間連接區
130.2．．．第二中間連接區
130.(N-1)．．．第(N-1)中間連接區
170．．．陰極
180．．．電壓/電流源
190．．．電導體

Claims (19)

  1. 一種電子裝置，包括一陽極和一陰極，在該陽極和該陰極之間有至少兩個由一中間連接區分開的有機光傳導單元，該中間連接區包括：一有機p-型層；一中間層，直接與該有機p-型層接觸，且包括具有一最低未占分子軌道(LUMO)小於-3.0eV的一化合物並且其不同於該有機p-型層中之一有機p-型材料；以及一n-型摻雜有機層，直接與該中間層接觸，且包括一電子傳輸材料做為一主體和一有效最高佔有分子軌道(HOMO)不小於-4.5eV的一有機n-摻雜劑。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之電子裝置，其中，該有機n-摻雜劑具有一有效HOMO不小於-3.5eV。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之電子裝置，其中，該n-摻雜劑從2,2’-二異丙基-1,1’,3,3’,-四甲基-2,2’3,3’,4,4’,5,5’,6,6’,7,7’-十二氫-2,2’-二苯並[d]咪唑(NDR-1)；4,4’5,5’-四環己基-1,1’2,2’,3,3’-六甲基-2,2’3,3’-四氫-2,2’-二咪唑(NDR-2)；2,2’-二異丙基-4,4’,5,5’-四(2-甲氧苯基)-1,1’,3,3’-四甲基-2,2’,3,3’-四氫-1H,1’H-2,2’-二咪唑(NDR-3)；2,2’-二異丙基-1,1’,3,3’-四甲基-2,2’,3,3’-四氫-1H,1’H-2,2’-二苯並[d]咪唑(NDR-4)；2,2’-二異丙基-4,4’,5,5’-四(3-甲氧苯基)-1,1’,3,3’-四甲基-2,2’,3,3’-四氫-1H,1’H-2,2’-二咪唑(NDR-5)；2-異丙基-1,3-二甲基-2,3,6,7-四氫-5,8-二氧-1,3-二氮雜-環戊烯[b]環烷；雙-[1,3-二甲基-2-異丙基-1,2-二氫-苯並咪唑-(2)]；以及2,2’-二異丙基-4,5-雙(2-甲氧苯基)-4’,5’-雙(4-甲氧苯基)-1,1’,3,3’-四甲基-2,2’,3,3’-四氫-2,2’-二咪唑中選擇。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之電子裝置，其中，該有機p-型層是一p-型摻雜層包括芳香三胺做為一主體以及具有LUMO小於-4.5eV的一p-型摻雜劑。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之電子裝置，其中，該p-型摻雜劑從六氮雜苯並菲化合物(hexaazatriphenylene)，四氰基苯醌二甲烷(tetracyanobenzoquinonedimethane)的氟化衍生物或軸烯(radialenes)中選擇。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之電子裝置，其中，該中間層包括一金屬酞青。
  7. 一種串聯有機發光二極體(OLED)，包括一陽極和一陰極，在該陽極和該陰極之間有至少兩個由一中間連接區分開的電致發光單元，其中，該中間連接區包括：一有機p-型層；一中間層，直接與該有機p-型層接觸，且包括一LUMO小於-3.0eV的一化合物並且其不同於該有機p-型層中之一有機p-型材料；以及一n-型摻雜有機層，直接與該中間層接觸，且包括一電子傳輸材料做為一主體和一有效HOMO不小於-4.5eV的一有機n-摻雜劑。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之串聯有機發光二極體，其中，發射白光。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之串聯有機發光二極體，其中，該有機p-型層包括一種或一種以上選自2,2’-(全氟環已烷基-2,5-二烯-1,4-二亞基)二丙二睛(TCNQ-1)；N'-二氰基-2,3,5,6-四氟代-1,4-二亞胺醌；N,N'-二氰基-2,5-二氯-1,4-二亞胺醌；N,N'-二氰基-2,5-二氯-3,6-二氟-1,4-二亞胺醌；N,N'-二氰基-2,3,5,6,7,8-六氟-1,4-萘並二亞胺醌；1,4,5,8-四氫-1,4,5,8-四硫雜-2,3,6,7-四氰基蒽醌；1,3,4,5,7,8-六氟萘並2,6-醌四氰基甲烷(TCNQ-7)；2,2'-(2,5-二溴磷-3,6-二氟環己-2,5-二亞乙基三胺-1,4-二烯)二丙二腈；4,4'-(1E,1'E)-(2-氰基-3,6-二氟-5-異氰基環已烯-2,5-二烯烴-1,4-二亞基)雙(氰甲烷-1-基-1-亞基)雙(2,3,5,6-四氟氰苯)；2,2',2"-(環丙烷-1,2,3-三烯)三(2-(2,6-二氯-3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基)乙腈)；(2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(環丙烷-1,2,3-三烯)三(2-全氟苯-4-基)乙腈)；2,2',2"-(環丙烷-1,2,3-三烯)三(2-全氟聯苯-4-基)乙腈)；2,2',2"-(環丙烷-1,2,3-三烯)三(2-(2,6-二氯-3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基)乙腈)；以及苯乙腈，α,α’,α”-1,2,3-環丙烷三烯三[4-氰基-2,3,5,6-四氟-(PR-1)所成組群中之化合物。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之串聯有機發光二極體，其中，該n-型摻雜有機層中之該電子傳輸材料做為一主體從金屬喹啉、蒽、紅螢烯、熒蒽或菲咯啉中選擇。
  11. 如申請專利範圍第7項所述之串聯有機發光二極體，其中，該有機p-型層基本由一六氮雜苯並菲化合物組成。
  12. 如申請專利範圍第7項所述之串聯有機發光二極體，其中，該有機p-型層包括芳香三胺做為一主體以及具有一LUMO小於-4.5eV的一p-型摻雜 劑。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之串聯有機發光二極體，其中，該p-型摻雜劑從六氮雜苯並菲化合物、氰基苯醌二甲烷的氟化衍生物或軸烯中選擇。
  14. 如申請專利範圍第12項所述之串聯有機二極體，其中，該p-型摻雜層中的p-摻雜劑從氰基苯醌二甲烷(tetracyanobenzoquinonedimethane)的氟化衍生物或軸烯中選擇，且該中間層基本由一六氮雜苯並菲(hexaazatriphenylene)化合物組成。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之串聯有機發光二極體，其中，該中間層中之該六氮雜苯並菲化合物為：
  16. 如申請專利範圍第7項所述之串聯有機發光二極體，其中，該中間層基本由一單一化合物組成。
  17. 如申請專利範圍第7項所述之串聯有機發光二極體，其中，該中間層包括一金屬酞青。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之串聯有機發光二極體，其中，該金屬酞青為銅酞青。
  19. 一種太陽能電池，包括一陽極和一陰極，在該陽極和該陰極之間有至少兩個由一中間連接區分開的有機光活性單元，其中，該中間連接區包括：一有機p-型層；一中間層，直接與該有機p-型層接觸，且包括一LUMO小於-3.0eV的一化合物並且其不同於該有機p-型層中之一有機p-型材料；以及一n-型摻雜有機層，直接與該中間層接觸，且包括一電子傳輸材料做為一主體和一有效HOMO不小於-4.5eV的一有機n-摻雜劑。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100026176A1 (en) * 2002-03-28 2010-02-04 Jan Blochwitz-Nomith Transparent, Thermally Stable Light-Emitting Component Having Organic Layers
US8057712B2 (en) * 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
JP2011521414A (ja) * 2008-05-16 2011-07-21 エルジー・ケム・リミテッド 積層型有機発光素子
US8283054B2 (en) * 2009-04-03 2012-10-09 Global Oled Technology Llc Tandem white OLED with efficient electron transfer
KR101703524B1 (ko) * 2009-05-29 2017-02-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자기기 및 조명 장치
WO2011134458A1 (de) * 2010-04-27 2011-11-03 Novaled Ag Organisches halbleitendes material und elektronisches bauelement
DE102010004453A1 (de) * 2010-01-12 2011-07-14 Novaled AG, 01307 Organisches lichtemittierendes Bauelement
EP2367215A1 (en) * 2010-03-15 2011-09-21 Novaled AG An organic photoactive device
US8637858B2 (en) 2010-09-24 2014-01-28 Novaled Ag Tandem white OLED
US20120177813A1 (en) * 2010-10-17 2012-07-12 Thompson Mark E Chemical annealing method for fabrication of organic thin films for optoelectronic devices
JP2012204110A (ja) * 2011-03-24 2012-10-22 Sony Corp 表示素子および表示装置ならびに電子機器
DE102011007052A1 (de) * 2011-04-08 2012-10-11 Osram Opto Semiconductors Gmbh Optoelektronisches Bauelement und Verwendung eines Kupferkomplexes als Dotierstoff zum Dotieren einer Schicht
KR20130006937A (ko) * 2011-06-27 2013-01-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102062319B1 (ko) 2011-10-04 2020-01-03 가부시키가이샤 제이올레드 유기 전계발광 소자
WO2013079217A1 (en) 2011-11-30 2013-06-06 Novaled Ag Display
JP5803648B2 (ja) * 2011-12-16 2015-11-04 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置、表示装置および電子機器
WO2013102985A1 (ja) * 2012-01-06 2013-07-11 出光興産株式会社 有機光電変換素子及び有機薄膜太陽電池モジュール
TW201338232A (zh) * 2012-03-02 2013-09-16 Innocom Tech Shenzhen Co Ltd 串接型有機電致發光模組
DE102012204327A1 (de) * 2012-03-19 2013-09-19 Osram Opto Semiconductors Gmbh Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zum Herstellen eines optoelektronischen Bauelements
JP6251670B2 (ja) * 2012-03-29 2017-12-20 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013145667A1 (ja) * 2012-03-29 2013-10-03 ソニー株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102156221B1 (ko) 2012-04-02 2020-09-15 노발레드 게엠베하 유기 발광 소자에서의 반도체 화합물의 용도
KR101908509B1 (ko) * 2012-04-05 2018-10-18 엘지디스플레이 주식회사 탠덤형 백색 유기 발광 소자
CN103378310A (zh) * 2012-04-28 2013-10-30 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
EP2752907B1 (en) 2012-05-31 2019-07-17 LG Display Co., Ltd. Organic light emitting diode
CN104365182B (zh) 2012-06-19 2017-09-15 皇家飞利浦有限公司 有机电致发光器件
EP2684932B8 (en) * 2012-07-09 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound
TWI506835B (zh) * 2012-07-10 2015-11-01 Innocom Tech Shenzhen Co Ltd 有機發光二極體、包含其之顯示面板及顯示裝置
EP2706584A1 (en) * 2012-09-07 2014-03-12 Novaled AG Charge transporting semi-conducting material and semi-conducting device
EP2897959B1 (en) 2012-09-20 2017-12-20 UDC Ireland Limited Azadibenzofurans for electronic applications
KR102124227B1 (ko) 2012-09-24 2020-06-17 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 금속 화합물, 방법, 및 이의 용도
KR102153871B1 (ko) 2012-10-09 2020-09-09 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
US20150274762A1 (en) 2012-10-26 2015-10-01 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Metal complexes, methods, and uses thereof
GB2508092B (en) * 2012-10-31 2015-09-23 Lg Display Co Ltd Light emitting device and organic light emitting display device including the same
KR20140055452A (ko) * 2012-10-31 2014-05-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN104037349A (zh) * 2013-03-06 2014-09-10 海洋王照明科技股份有限公司 叠层有机电致发光器件及其制备方法
TWI609022B (zh) 2013-03-20 2017-12-21 Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 在有機發光二極體中作爲增效劑之氮雜苯并咪唑碳烯錯合物
EP3249714B1 (en) 2013-04-10 2021-03-17 Novaled GmbH Semiconducting material comprising aza-substituted phosphine oxide matrix and metal salt
WO2014177518A1 (en) 2013-04-29 2014-11-06 Basf Se Transition metal complexes with carbene ligands and the use thereof in oleds
KR101468063B1 (ko) * 2013-05-10 2014-12-02 서울대학교산학협력단 양면 발광형 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 및 조명
DE102013107113B4 (de) * 2013-07-05 2024-08-29 Pictiva Displays International Limited Organisches Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements
EP2840622B1 (en) 2013-08-19 2019-02-13 Novaled GmbH Electronic or optoelectronic device comprising an anchored thin molecular layer, process for its preparation and compound used therein
KR102081117B1 (ko) 2013-08-29 2020-02-25 엘지디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자
TWI618273B (zh) * 2013-09-17 2018-03-11 樂金顯示科技股份有限公司 有機發光裝置
EP2860782B1 (en) 2013-10-09 2019-04-17 Novaled GmbH Semiconducting material comprising a phosphine oxide matrix and metal salt
JP6804823B2 (ja) 2013-10-14 2020-12-23 アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 白金錯体およびデバイス
DE102013017361B4 (de) 2013-10-18 2023-05-04 Pictiva Displays International Limited Organisches Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht ermittierenden Bauelements
EP3063153B1 (en) 2013-10-31 2018-03-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azadibenzothiophenes for electronic applications
EP3084855B1 (en) 2013-12-20 2021-08-18 UDC Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
ES2673573T3 (es) 2013-12-23 2018-06-22 Novaled Gmbh Material semiconductor con dopaje N que comprende una matriz de óxido de fosfina y un metal dopante
EP2887412B1 (en) 2013-12-23 2016-07-27 Novaled GmbH Semiconducting material
KR102203774B1 (ko) * 2013-12-31 2021-01-18 엘지디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자
KR102135929B1 (ko) * 2013-12-31 2020-07-20 엘지디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자
US10020455B2 (en) 2014-01-07 2018-07-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues
CN104449671B (zh) * 2014-11-11 2017-02-01 吉林大学 一种有机中性自由基电致发光材料及采用该类材料制备的有机电致发光器件
CN103715361B (zh) * 2014-01-15 2016-03-30 吉林大学 一种基于双重态电子在中性自由基分子不同的轨道间跃迁发光的有机电致发光器件
JP6379338B2 (ja) * 2014-02-12 2018-08-29 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機電界発光素子、表示装置、および有機電界発光素子の製造方法
KR102192001B1 (ko) 2014-03-31 2020-12-16 엘지디스플레이 주식회사 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
US9941479B2 (en) 2014-06-02 2018-04-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues
JP6525599B2 (ja) * 2014-06-27 2019-06-05 キヤノン株式会社 有機化合物、電界素子、有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、照明装置、画像形成装置、露光装置
EP2963697B1 (en) 2014-06-30 2020-09-23 Novaled GmbH Electrically doped organic semiconducting material and organic light emitting device comprising it
KR102304718B1 (ko) * 2014-07-10 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9923155B2 (en) 2014-07-24 2018-03-20 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues
WO2016016791A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
GB2528906A (en) * 2014-08-04 2016-02-10 Novaled Gmbh Organic light emitting devices and methods
EP2983221B1 (en) * 2014-08-07 2020-10-07 OLEDWorks GmbH Light emitting device
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
TWI663173B (zh) 2014-08-08 2019-06-21 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 電致發光咪唑并喹噁啉碳烯金屬錯合物
WO2016025921A1 (en) 2014-08-15 2016-02-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes
WO2016029137A1 (en) 2014-08-22 2016-02-25 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters
DE102014117011B4 (de) * 2014-08-25 2021-02-11 Pictiva Displays International Limited Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
EP3002797B1 (en) 2014-09-30 2020-04-29 Novaled GmbH A light emitting organic device and an active OLED display
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
US10033003B2 (en) 2014-11-10 2018-07-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
US10424746B2 (en) 2014-11-18 2019-09-24 Udc Ireland Limited Pt- or Pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes
JP6468818B2 (ja) * 2014-11-27 2019-02-13 キヤノン株式会社 １位，１’位，３位，３’位に縮合環を有する２，２’−ビベンゾ［ｄ］イミダゾリデン化合物、それを有する有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、照明装置、画像形成装置、露光装置
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3034489A1 (en) * 2014-12-16 2016-06-22 Novaled GmbH Substituted 1,2,3-triylidenetris(cyanomethanylylidene)) cyclopropanes for VTE, electronic devices and semiconducting materials using them
US9711730B2 (en) * 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3059776B1 (en) 2015-02-18 2021-03-31 Novaled GmbH Semiconducting material and naphtofuran matrix compound
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
EP3079179A1 (en) 2015-04-08 2016-10-12 Novaled GmbH Semiconducting material comprising a phosphine oxide matrix and metal salt
CN104795432A (zh) * 2015-05-04 2015-07-22 京东方科技集团股份有限公司 一种有机发光二极管器件及显示装置
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016193243A1 (en) 2015-06-03 2016-12-08 Udc Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
US9879039B2 (en) 2015-06-03 2018-01-30 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues
EP3109915B1 (en) 2015-06-23 2021-07-21 Novaled GmbH Organic light emitting device comprising polar matrix and metal dopant
KR102581918B1 (ko) 2015-06-23 2023-09-21 노발레드 게엠베하 극성 매트릭스 및 금속 도펀트를 포함하는 n-도핑된 반도전성 물질
EP3109916B1 (en) 2015-06-23 2021-08-25 Novaled GmbH Organic light emitting device comprising polar matrix, metal dopant and silver cathode
DE102015110091B4 (de) 2015-06-23 2019-06-06 Novaled Gmbh Phosphepinmatrixverbindung für ein Halbleitermaterial
EP3109919B1 (en) 2015-06-23 2021-06-23 Novaled GmbH N-doped semiconducting material comprising polar matrix and metal dopant
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10211411B2 (en) 2015-08-25 2019-02-19 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Thermally activated delayed fluorescent material based on 9,10-dihydro-9,9-dimethylacridine analogues for prolonging device longevity
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102500272B1 (ko) 2015-09-16 2023-02-16 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3356368B1 (en) 2015-10-01 2021-07-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3356369B1 (en) 2015-10-01 2022-05-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
KR20180079328A (ko) 2015-11-04 2018-07-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤즈이미다졸 축합 헤테로아릴
KR102650149B1 (ko) 2015-11-10 2024-03-20 노발레드 게엠베하 금속 함유 층을 제조하는 공정
EP3168324A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Novaled GmbH Process for making a metal containing layer
EP3168886B8 (en) 2015-11-10 2023-07-26 Novaled GmbH Metallic layer comprising alkali metal and second metal
EP3168894B8 (en) 2015-11-10 2023-07-26 Novaled GmbH N-doped semiconducting material comprising two metal dopants
KR102410499B1 (ko) * 2015-11-30 2022-06-16 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치
US11174258B2 (en) 2015-12-04 2021-11-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
CN106542957B (zh) * 2015-12-09 2019-05-14 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电子传输材料
CN106356452B (zh) * 2015-12-09 2018-09-18 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 仅电子有机半导体二极管器件
WO2017109722A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compounds and organic electroluminescence devices containing them
KR102684614B1 (ko) 2015-12-21 2024-07-15 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
KR102536929B1 (ko) * 2015-12-31 2023-05-24 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968229B2 (en) 2016-04-12 2021-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
DE102016106917A1 (de) * 2016-04-14 2017-10-19 Osram Oled Gmbh Organisches elektronisches Bauteil mit Ladungsträgergenerationsschicht
US11335865B2 (en) 2016-04-15 2022-05-17 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University OLED with multi-emissive material layer
EP3252841A1 (en) * 2016-05-30 2017-12-06 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941168B2 (en) 2016-06-22 2021-03-09 Novaled Gmbh Phosphepine matrix compound for a semiconducting material
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110291094A (zh) 2016-10-12 2019-09-27 亚利桑那州立大学董事会 窄带红色磷光四配位基铂(ii)络合物
KR20180044466A (ko) 2016-10-21 2018-05-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3312896B1 (en) * 2016-10-24 2021-03-31 Novaled GmbH Organic electroluminescent device comprising a redox-doped electron transport layer and an auxiliary electron transport layer
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183670B2 (en) 2016-12-16 2021-11-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light emitting diode with split emissive layer
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018140765A1 (en) 2017-01-27 2018-08-02 Jian Li Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues
CN110326123A (zh) * 2017-03-28 2019-10-11 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光元件
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3382770B1 (en) * 2017-03-30 2023-09-20 Novaled GmbH Ink composition for forming an organic layer of a semiconductor
CN106953023B (zh) * 2017-04-27 2019-07-02 武汉华星光电技术有限公司 电荷产生层、叠层oled器件及显示屏
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10516117B2 (en) 2017-05-19 2019-12-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues
US11101435B2 (en) 2017-05-19 2021-08-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues
CN107256927B (zh) * 2017-06-13 2020-01-24 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光器件和显示装置
EP3418285B1 (en) 2017-06-20 2020-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom
US12098157B2 (en) 2017-06-23 2024-09-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11839147B2 (en) * 2017-09-04 2023-12-05 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Hole injection layer and charge generation layer containing a truxene based compound
EP3466954A1 (en) 2017-10-04 2019-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fused phenylquinazolines bridged with a heteroatom
WO2019079508A2 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Jian Li PREFERRED MOLECULAR ORIENTATED PHOSPHORESCENT EXCIMERS AS MONOCHROMATIC TRANSMITTERS FOR DISPLAY AND LIGHTING APPLICATIONS
US11647643B2 (en) 2017-10-17 2023-05-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Hole-blocking materials for organic light emitting diodes
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12037348B2 (en) 2018-03-09 2024-07-16 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Blue and narrow band green and red emitting metal complexes
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210273178A1 (en) * 2018-09-28 2021-09-02 Sharp Kabushiki Kaisha Display device and method of manufacturing display device
CN114573481B (zh) * 2018-10-09 2024-02-09 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种含有多元环的化合物、应用及有机电致发光器件
KR102143585B1 (ko) * 2018-11-08 2020-08-11 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210096170A (ko) * 2018-11-29 2021-08-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11878988B2 (en) 2019-01-24 2024-01-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues
US11594691B2 (en) 2019-01-25 2023-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US10838556B2 (en) 2019-04-05 2020-11-17 Apple Inc. Sensing system for detection of light incident to a light emitting layer of an electronic device display
JP2021009950A (ja) * 2019-07-02 2021-01-28 ノヴァレッド ゲーエムベーハー 太陽電池
US12033811B2 (en) 2019-07-02 2024-07-09 Novaled Gmbh Solar cell
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11527582B1 (en) 2019-09-24 2022-12-13 Apple Inc. Display stack with integrated photodetectors
US11611058B2 (en) 2019-09-24 2023-03-21 Apple Inc. Devices and systems for under display image sensor
US11785838B2 (en) 2019-10-02 2023-10-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102509034B1 (ko) * 2020-02-13 2023-03-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 장치
US11592873B2 (en) 2020-02-14 2023-02-28 Apple Inc. Display stack topologies for under-display optical transceivers
US11295664B2 (en) 2020-03-11 2022-04-05 Apple Inc. Display-synchronized optical emitters and transceivers
US11945985B2 (en) 2020-05-19 2024-04-02 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes
US11327237B2 (en) 2020-06-18 2022-05-10 Apple Inc. Display-adjacent optical emission or reception using optical fibers
EP3989305A1 (en) * 2020-10-22 2022-04-27 Novaled GmbH Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices
CN115943758A (zh) 2020-06-22 2023-04-07 诺瓦尔德股份有限公司 包含式(i)化合物的有机电子器件、包含所述有机电子器件的显示器件以及用于有机电子器件的式(i)化合物
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US11487859B2 (en) 2020-07-31 2022-11-01 Apple Inc. Behind display polarized optical transceiver
US20220112232A1 (en) 2020-10-02 2022-04-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN116783159A (zh) * 2021-01-10 2023-09-19 浙江光昊光电科技有限公司 有机化合物及其在有机电子器件的应用
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11839133B2 (en) 2021-03-12 2023-12-05 Apple Inc. Organic photodetectors for in-cell optical sensing
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
CN115666146A (zh) * 2021-07-10 2023-01-31 北京夏禾科技有限公司 一种有机电致发光器件
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240343970A1 (en) 2021-12-16 2024-10-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4344390A1 (en) * 2022-09-21 2024-03-27 Novaled GmbH Organic electroluminescent device comprising a radialene of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device
US20240188316A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240196730A1 (en) 2022-10-27 2024-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188419A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188319A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240247017A1 (en) 2022-12-14 2024-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200637052A (en) * 2005-02-23 2006-10-16 Eastman Kodak Co Tandem OLED having an organic intermediate connector
TW200745050A (en) * 2006-03-21 2007-12-16 Novaled Ag Heterocyclic radical or diradical, the dimers, oligomers, polymers, dispiro compounds and polycycles thereof, the use thereof, organic semiconductive material and electronic or optoelectronic component
TW200850054A (en) * 2007-03-30 2008-12-16 Idemitsu Kosan Co Light emitting element

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6337492B1 (en) 1997-07-11 2002-01-08 Emagin Corporation Serially-connected organic light emitting diode stack having conductors sandwiching each light emitting layer
JP2003264085A (ja) * 2001-12-05 2003-09-19 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機半導体素子、有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機太陽電池
SG176316A1 (en) 2001-12-05 2011-12-29 Semiconductor Energy Lab Organic semiconductor element
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
US20030228534A1 (en) * 2002-05-31 2003-12-11 Jiayi Zhu Organophotoreceptor with a light stabilizer
US6717358B1 (en) 2002-10-09 2004-04-06 Eastman Kodak Company Cascaded organic electroluminescent devices with improved voltage stability
EP1564826A1 (en) 2004-02-10 2005-08-17 Université Libre De Bruxelles Phthalocyanine derivative layer in electronic multilayer devices and method for the manufacturing thereof
US7273663B2 (en) 2004-08-20 2007-09-25 Eastman Kodak Company White OLED having multiple white electroluminescence units
JP4513060B2 (ja) * 2004-09-06 2010-07-28 富士電機ホールディングス株式会社 有機ｅｌ素子
JP4496949B2 (ja) * 2004-12-13 2010-07-07 株式会社豊田自動織機 有機ｅｌ素子
US7075231B1 (en) 2005-01-03 2006-07-11 Eastman Kodak Company Tandem OLEDs having low drive voltage
US8057916B2 (en) 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
US20060240277A1 (en) * 2005-04-20 2006-10-26 Eastman Kodak Company Tandem OLED device
US7728517B2 (en) * 2005-05-20 2010-06-01 Lg Display Co., Ltd. Intermediate electrodes for stacked OLEDs
US20070046189A1 (en) 2005-08-31 2007-03-01 Eastman Kodak Company Intermediate connector for a tandem OLED device
JP4673279B2 (ja) 2005-12-20 2011-04-20 三星モバイルディスプレイ株式會社 有機発光表示素子及びその製造方法
WO2007071450A1 (en) 2005-12-23 2007-06-28 Novaled Ag Electronic device with a layer structure of organic layers
EP1994118B1 (en) * 2006-03-14 2018-10-17 LG Chem, Ltd. Organic light emitting diode having high efficiency and process for fabricating the same
US8076839B2 (en) * 2006-05-11 2011-12-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US7667391B2 (en) 2006-08-04 2010-02-23 Eastman Kodak Company Electrically excited organic light-emitting diodes with spatial and spectral coherence
KR101407574B1 (ko) 2007-01-12 2014-06-17 삼성디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200637052A (en) * 2005-02-23 2006-10-16 Eastman Kodak Co Tandem OLED having an organic intermediate connector
TW200745050A (en) * 2006-03-21 2007-12-16 Novaled Ag Heterocyclic radical or diradical, the dimers, oligomers, polymers, dispiro compounds and polycycles thereof, the use thereof, organic semiconductive material and electronic or optoelectronic component
TW200850054A (en) * 2007-03-30 2008-12-16 Idemitsu Kosan Co Light emitting element

Also Published As

Publication number Publication date
KR101711596B1 (ko) 2017-03-02
US8603642B2 (en) 2013-12-10
CN102439746A (zh) 2012-05-02
EP2430677A1 (en) 2012-03-21
EP2430677B1 (en) 2020-01-15
US20100288362A1 (en) 2010-11-18
TW201106515A (en) 2011-02-16
WO2010132236A1 (en) 2010-11-18
EP2430677A4 (en) 2014-03-12
JP5632461B2 (ja) 2014-11-26
CN102439746B (zh) 2015-02-18
JP2012527089A (ja) 2012-11-01
KR20120023641A (ko) 2012-03-13

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