CN115943758A - 包含式(i)化合物的有机电子器件、包含所述有机电子器件的显示器件以及用于有机电子器件的式(i)化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种包含式(I)化合物的有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示器件。本发明还涉及能够用于有机电子器件中的新的式(I)化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种包含式(I)化合物的有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示器件。本发明还涉及能够用于有机电子器件中的新的式(I)化合物。
背景技术
作为自发光器件的诸如有机发光二极管OLED的有机电子器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的工作电压特性和色彩再现。典型的OLED包含阳极、空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL和阴极，它们顺序层叠在基底上。在这方面，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。
当将电压施加到阳极和阴极时，从阳极注入的空穴通过HTL移动到EML，并且从阴极注入的电子通过ETL移动到EML。空穴和电子在EML中重组以产生激子。当激子从激发态下降到基态时，发出光。空穴和电子的注入和流动应当平衡，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率和/或长的寿命。
有机发光二极管的性能可受半导体层的特性的影响，尤其可受包含在半导体层中的式(I)化合物的特性的影响。
仍然需要改善有机半导体材料、半导体层及其有机电子器件的性能，特别是通过改善包含在其中的化合物的特性来实现改善的随时间工作电压稳定性。
发明内容
本发明的一个方面提供一种有机电子器件，所述有机电子器件包含阳极层、阴极层和电荷产生层，其中所述电荷产生层包含p型电荷产生层和n型电荷产生层，其中所述p型电荷产生层包含式(I)化合物
其中A1选自式(II)
X1选自CR1或N；
X2选自CR2或N；
X3选自CR3或N；
X4选自CR4或N；
X5选自CR5或N；
由此当存在R1、R2、R3、R4和R5中的任何一个时，则对应的X1、X2、X3、X4和X5不是N；
其中“*”表示结合位置。
前提是
-R1(如果存在)选自D或H；
-存在R2、R3、R4中的至少一个，并且对于存在的各个R2、R3、R4，对应的σx>0.33，其中σx是Rx的哈米特(Hammett)常数；
A2和A3独立地选自式(III)
其中Ar独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基和取代或未取代的C2至C18杂芳基，其中Ar上的取代基独立地选自CN、部分或全氟化的C1至C6烷基、卤素、Cl、F、D；
并且R'选自Ar、取代或未取代的C6至C18芳基或C3至C18杂芳基、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基、卤素、F或CN。
应当注意，在整个申请和权利要求书中，任何An、Bn、Rn、Xn等总是指相同的部分，除非另有说明。
在本说明书中，当没有另外定义时，“取代的”是指被氘、C1至C12烷基和C1至C12烷氧基取代的。
然而，在本说明书中，“芳基取代的”是指被一个或多个芳基基团取代，芳基基团本身可以被一个或多个芳基和/或杂芳基基团取代。
相应地，在本说明书中，“杂芳基取代的”是指被一个或多个杂芳基基团取代，杂芳基基团本身可以被一个或多个芳基和/或杂芳基基团取代。
在本说明书中，当没有另外定义时，“烷基基团”是指饱和脂肪族烃基基团。烷基基团可以是C1至C12烷基基团。更具体地，烷基基团可以是C1至C10烷基基团或C1至C6烷基基团。例如，C1至C4烷基基团在烷基链中包含1至4个碳，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团。
术语“环烷基”是指通过从包含在相应环烷烃中的环原子中形式减去一个氢原子而衍生自环烷烃的饱和烃基基团。环烷基基团的实例可以是环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、甲基环己基基团、金刚烷基基团等。
术语“杂”被理解为在可以由共价键合的碳原子形成的结构中至少一个碳原子被另一个多价原子替代的方式。优选地，杂原子选自B、Si、N、P、O、S；更优选选自N、P、O、S。
在本说明书中，“芳基基团”是指通过从相应芳族烃中的芳族环形式减去一个氢原子而产生的烃基基团。芳族烃是指含有至少一个芳族环或芳族环系的烃。芳族环或芳族环系是指共价键合碳原子的平面环或环系，其中所述平面环或环系包含满足休克尔(Hückel)规则的离域电子的共轭体系。芳基基团的实例包括：单环基团如苯基或甲苯基；包含由单键连接的多个芳族环的多环基团如联苯基；和包含稠环的多环基团如萘基或芴-2-基。
类似地，杂芳基特别适合理解为通过从包含至少一个杂环芳族环的化合物中的杂环芳族环形式减去一个环氢而得到的基团。
杂环烷基特别适合理解为通过从包含至少一个饱和环烷基环的化合物中的饱和环烷基环形式减去一个环氢而得到的基团。
术语“稠合芳基环”或“缩合芳基环”理解为当两个芳基环共享至少两个公共的sp2杂化碳原子时它们被认为是稠合或缩合的方式。
术语“氰基部分”是指CN取代基。
在本说明书中，单键是指直接键。
术语“n型电荷产生层”有时在本领域中也被称为n-CGL或电子产生层并且旨在包含所述两者。
术语“p型电荷产生层”有时在本领域中也称为p-CGL或空穴产生层并且旨在包含所述两者。
术语“没有”、“不含有”、“不包含”不排除在沉积前化合物中可能存在的杂质。杂质对本发明所实现的目的没有技术影响。
术语“接触夹入”是指其中中间层与两个相邻层直接接触的三层布置。
术语“吸光层”和“光吸收层”同义使用。
术语“发光层”、“光发射层”和“发射层”同义使用。
术语“OLED”、“有机发光二极管”和“有机发光器件”同义使用。
术语“阳极”、“阳极层”和“阳极电极”同义使用。
术语“阴极”、“阴极层”和“阴极电极”同义使用。
术语“顶部发光器件”被理解为是指其中光通过阴极层发射的有机电子器件。
术语“底部发光器件”被理解为是指其中光通过基底发射的有机电子器件。
术语“σ”和/或“哈米特常数”特别是指和/或指代在Hansch等.Chem.Rev.1991,65,165-195的表I中给出的值。应注意，在本申请的上下文中，σ值仅在它们与环丙烷核心的键合处于间位或对位时才有所区别，即σ值-如果适用-对于R2和R4相同(并且通常与R3的不同)。而且，不区分环中是否有一个或多个氮原子(即X2、X3、X4和X5中的任何一个是否为N)；σ值-如果适用-对于R2、R3和R4不变。
在下表1中，给出了常见部分的σ值(取自Hansch等.Chem.Rev.1991,65,165-195)：
表1：各种取代基的σm和σp值
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时，提供一个电子以形成空穴的能力，并且根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极上形成的空穴可以容易地注入发光层并在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且根据最低未占分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层并在发光层中传输。
有益效果
令人惊讶地，已经发现，根据本发明的有机电子器件通过使器件在各个方面优于本领域已知的有机电致发光器件而解决了本发明的潜在问题，特别是在使用寿命期间的工作电压方面。
根据本发明的一个实施方案，p型电荷产生层包含式(IV)化合物
其中B1选自式(V)
B3和B5是Ar，并且B2、B4和B6是R3。
根据一个实施方案，p型电荷产生层包含一种组合物，所述组合物包含式(IV)化合物和至少一种式(IVa)至(IVd)的化合物：
在p型电荷产生层包含此类组合物的情况下，在整个申请文本中，术语“式(I)化合物”也应旨在包括如上所述的组合物。
根据本发明的一个实施方案，对于存在的R2、R3、R4中的至少一个，对应的σx>0.35，其中σx为Rx的哈米特常数。
根据本发明的一个实施方案，对于存在的各个R2、R3、R4，对应的σx>0.35，其中σx是Rx的哈米特常数。
根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含少于9个氰基部分。
根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含3至8个氰基部分。
根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含6至8个氰基部分。
根据本发明的一个实施方案，当通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组以使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe,德国)进行计算时，式(I)化合物的LUMO≤-5.05eV，优选在≤-5.1且≥-5.7eV的范围内。
根据本发明的一个实施方案，R5(如果存在)选自D或H。
根据本发明的一个实施方案，σ合计>0.5，其中σ合计＝σ2+σ3+σ4并且σx是Rn(如果存在)的哈米特常数。
根据本发明的一个实施方案，σ合计>0.6。
根据本发明的一个实施方案，σ合计>0.8。
根据本发明的一个实施方案，A2和A3是相同的。
根据本发明的一个实施方案，A2和A3中的至少一个与A1相同。
根据本发明的一个实施方案，A1、A2和A3是相同的。
根据本发明的一个实施方案，A1不同于A2和/或A3。
根据本发明的一个实施方案，R2、R3、R4(如果存在)独立地选自NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C10烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基。
根据本发明的一个实施方案，R2、R3、R4(如果存在)独立地选自NO2、CN、F和CF3。
根据本发明的一个实施方案，R'是CN。
根据本发明的一个实施方案，式(II)选自如下部分之一：
根据本发明的一个实施方案，式(III)选自如下部分：
根据一个实施方案，式(I)化合物选自化合物A1至A82：
本发明还涉及具有少于9个氰基部分且LUMO≤-5.05eV的权利要求1的式(I)化合物。
根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含3至8个氰基部分且LUMO≤-5.05eV。
根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含6至8个氰基部分且LUMO≤-5.05eV。
根据本发明的一个实施方案，p型和/或n型电荷产生层和/或式(I)化合物是不发光的。
在本说明书的上下文中，术语“基本上不发光”或“不发光”是指相对于可见光发光光谱，化合物或层对源自器件的可见光发光光谱的贡献小于10％，优选小于5％。可见光发光光谱是具有约≥380nm至约≤780nm的波长的发光光谱。
根据本发明的一个实施方案，p型电荷产生层被布置得比n型电荷产生层更靠近阴极层。
根据本发明的一个实施方案，p型电荷产生层还包含基本上共价的基质化合物。
基本上共价的基质化合物
有机半导体层可以还包含基本上共价的基质化合物。根据一个实施方案，基本上共价的基质化合物可以选自至少一种有机化合物。基本上共价的基质可以基本上由共价结合的C、H、O、N、S构成，其任选地另外包含共价结合的B、P、As和/或Se。
根据有机电子器件的一个实施方案，有机半导体层还包含基本上共价的基质化合物，其中基本上共价的基质化合物可以选自基本上由共价结合的C、H、O、N、S构成的有机化合物，其任选地另外包含共价结合的B、P、As和/或Se。
包含共价键碳-金属的有机金属化合物、包含有机配体的金属络合物和有机酸的金属盐也是可用作空穴注入层的基本上共价的基质化合物的有机化合物的其它实例。
在一个实施方案中，基本上共价的基质化合物缺少金属原子并且其骨架原子的大部分可以选自C、O、S、N。或者，基本上共价的基质化合物缺少金属原子并且其骨架原子的大部分可以选自C和N。
根据一个实施方案，基本上共价的基质化合物可具有≥400且≤2000g/mol的分子量Mw，优选≥450且≤1500g/mol的分子量Mw，还优选≥500且≤1000g/mol的分子量Mw，还优选≥550且≤900g/mol的分子量Mw，还优选≥600且≤800g/mol的分子量Mw。
优选地，基本上共价的基质化合物包含至少一个芳基胺部分或者二芳基胺部分或者三芳基胺部分。
优选地，基本上共价的基质化合物不含金属和/或离子键。
式(VI)化合物或式(VII)化合物
根据本发明的另一个方面，至少一种基质化合物，也称为“基本上共价的基质化合物”，可以包含至少一种芳基胺化合物、二芳基胺化合物、三芳基胺化合物、式(VI)化合物或式(VII)化合物：
其中：
T1、T2、T3、T4和T5独立地选自单键、苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基或萘亚基，优选单键或苯亚基；
T6为苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基或萘亚基；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5独立地选自：取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C3至C20杂芳亚基、取代或未取代的联二苯叉、取代或未取代的芴、取代的9-芴、取代的9,9-芴、取代或未取代的萘、取代或未取代的蒽、取代或未取代的菲、取代或未取代的芘、取代或未取代的苝、取代或未取代的联三苯叉、取代或未取代的并四苯、取代或未取代的苯并蒽、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的呫吨、取代或未取代的咔唑、取代的9-苯基咔唑、取代或未取代的氮杂环庚熳、取代或未取代的二苯并[b,f]]氮杂环庚熳、取代或未取代的9,9'-螺二[芴]、取代或未取代的螺[芴-9,9'-呫吨]；或取代或未取代的芳族稠环系统，包含选自取代或未取代的非杂5元环、取代或未取代的杂5元环、取代或未取代的6元环和/或取代或未取代的7元环、取代或未取代的芴中的至少三个取代或未取代的芳族环；或包含2至6个取代或未取代的5至7元环的稠环体系并且所述环选自：(i)杂环的不饱和的5至7元环；(ii)芳族杂环的5至6元环；(iii)非杂环的不饱和的5至7元环；(iv)芳族非杂环的6元环；
其中
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5的取代基相同或不同地选自：H、D、F、C(-O)R2、CN、Si(R2)3、P(-O)(R2)2、OR2、S(-O)R2、S(-O)2R2、具有1至20个碳原子的取代或未取代的直链烷基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的支化的烷基、具有3至20个碳原子的取代或未取代的环状烷基、具有2至20个碳原子的取代或未取代的烯基或炔基基团、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的取代或未取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的取代或未取代的杂芳族环系、未取代的C6至C18芳基、未取代的C3至C18杂芳基、包含2至6个未取代的5至7元环的稠环体系并且所述环选自：杂环的不饱和的5至7元环、芳族杂环的5至6元环、非杂环的不饱和的5至7元环和芳族非杂环的6元环，
其中R2可以选自H、D、具有1至6个碳原子的直链烷基、具有1至6个碳原子的支化的烷基、具有3至6个碳原子的环状烷基、具有2至6个碳原子的烯基或炔基、C6至C18芳基或C3至C18杂芳基。
根据一个实施方案，其中T1、T2、T3、T4和T5可独立地选自单键、苯亚基、联苯亚基或三联苯亚基。根据一个实施方案，其中T1、T2、T3、T4和T5可以独立地选自苯亚基、联苯亚基或三联苯亚基并且T1、T2、T3、T4和T5中的一个是单键。根据一个实施方案，其中T1、T2、T3、T4和T5可以独立地选自苯亚基或联苯亚基并且T1、T2、T3、T4和T5中的一个是单键。根据一个实施方案，其中T1、T2、T3、T4和T5可以独立地选自苯亚基或联苯亚基并且T1、T2、T3、T4和T5中的两个是单键。
根据一个实施方案，其中T1、T2和T3可以独立地选自苯亚基并且T1、T2和T3中的一个是单键。根据一个实施方案，其中T1、T2和T3可以独立地选自苯亚基并且T1、T2和T3中的两个是单键。
根据一个实施方案，其中T6可以是苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基。根据一个实施方案，其中T6可以是苯亚基。根据一个实施方案，其中T6可以是联苯亚基。根据一个实施方案，其中T6可以是三联苯亚基。
根据一个实施方案，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5可以独立地选自D1至D16：
其中星号“*”表示结合位置。
根据一个实施方案，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5可以独立地选自D1至D15；或者选自D1至D10和D13至D15。
根据一个实施方案，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5可以独立地选自D1、D2、D5、D7、D9、D10、D13至D16。
当Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5在该范围内选择时，标准起始温度可以在特别适合大量生产的范围内。
“式(VI)或式(VII)的基质化合物”也可称为“空穴传输化合物”。
根据一个实施方案，基本上共价的基质化合物包含至少一个萘基基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团和/或取代的芴基基团，其中取代基独立地选自甲基、苯基或芴基。
根据电子器件的一个实施方案，其中式(VI)或式(VII)的基质化合物选自F1至F18：
根据本发明的一个实施方案，电子有机器件是电致发光器件，优选有机发光二极管。
根据本发明的一个优选实施方案，电子有机器件是电致发光器件，优选有机发光二极管，其中光通过阴极层发射。
本发明还涉及包含根据本发明的有机电子器件的显示器件。
根据本发明的一个优选实施方案，显示器件包含根据本发明的有机电子器件，其中阴极层是透明的。
p型电荷产生层
可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、狭缝式模头涂布、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在阳极层或阴极层上形成p型电荷产生层。当使用真空沉积形成p型电荷产生层时，沉积条件可以随用于形成所述层的化合物以及所述层的期望结构和热性能而变化。然而，通常，真空沉积的条件可以包括100℃至350℃的沉积温度、10-8至10-3托的压力(1托等于133.322Pa)和0.1至10nm/秒的沉积速率。
当使用旋涂或印刷形成p型电荷产生层时，涂布条件可以随用于形成所述层的化合物以及有机半导体层的期望结构和热性能而变化。例如，涂布条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度。在进行涂布之后，进行热处理以除去溶剂。
p型电荷产生层的厚度可以在约1nm至约20nm的范围内，例如约2nm至约15nm或者约2nm至约12nm。
根据本发明的一个实施方案，p型电荷产生层可以包含：
-至少约≥0.5重量％至约≤30重量％，优选约≥0.5重量％至约≤20重量％，更优选约≥1重量％至约≤15重量％的式(I)化合物；和
-至少约≥70重量％至约≤99.5重量％，优选约≥80重量％至约≤99.5重量％，更优选约≥85重量％至约≤99重量％的基本上共价的基质化合物；优选地，式(I)化合物的重量％低于基本上共价的基质化合物的重量％；其中组分的重量％是基于p型电荷产生层的总重量的。
根据本发明的一个实施方案，p型电荷产生层可以包含：
-至少约≥0.5体积％至约≤30体积％，优选约≥0.5体积％至约≤20体积％，更优选约≥1体积％至约≤15体积％的式(I)化合物；和
-至少约≥70体积％至约≤99.5体积％，优选约≥80体积％至约≤99.5体积％，更优选约≥85体积％至约≤99体积％的基本上共价的基质化合物；优选地，式(I)化合物的体积％低于基本上共价的基质化合物的体积％；其中组分的重量％是基于p型电荷产生层的总重量的。
n型电荷产生层
如同所示，电荷产生层可以还包含n型电荷产生层。
根据本发明的一个实施方案，n型电荷产生层可以包含n-CGL基质化合物，优选包含至少一个C2至C24 N-杂芳基或P＝X基团，其中X为O、P、Se，特别优选P＝O。
根据本发明的一个实施方案，至少一个C2至C24 N-杂芳基可以选自包含至少一个吖嗪基团、优选至少两个吖嗪基团、还优选三个吖嗪基团的化合物。
根据本发明的一个实施方案，n型电荷产生层可以包含n-CGL基质化合物，所述n-CGL基质化合物包含选自如下中的至少一个基团：吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑、苯并咪唑、苯并
唑、醌、苯并醌、喹喔啉,苯并喹喔啉、吖啶、菲咯啉、苯并吖啶、二苯并吖啶。
根据本发明的一个实施方案，n型电荷产生层可以包含n-CGL基质化合物，所述n-CGL基质化合物包含至少一个菲咯啉基团，优选两个菲咯啉基团。
根据本发明的一个实施方案，n型电荷产生层可以包含金属掺杂剂，其中所述金属掺杂剂可以是选自Li、Na、Cs、Mg、Ca、Sr、S或Yb中的金属，优选为选自Li或Yb中的金属。
其它层
根据本发明，除了上面已经提到的层之外，有机电子器件可以还包含其它层。下面对各个层的示例性实施方案进行描述：
基底
基底可以是通常用于制造诸如有机发光二极管的电子器件的任意基底。如果要通过基底发射光，则基底应为透明或半透明的材料，例如玻璃基底或透明塑料基底。如果要通过顶表面发射光，则基底既可以是透明材料也可以是不透明的材料，例如玻璃基底、塑料基底、金属基底、硅基底或背板。
阳极层
可以通过沉积或溅射用于形成阳极层的材料来形成阳极层。用于形成阳极层的材料可以是高逸出功材料，从而有助于空穴注入。阳极材料也可以选自低逸出功材料(即铝)。阳极电极可以是透明或反射电极。可以使用透明的导电氧化物如氧化锡铟(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌铝(AlZO)和氧化锌(ZnO)来形成阳极电极。阳极层也可以使用金属或金属合金来形成，所述金属典型地为银(Ag)、金(Au)
空穴注入层
可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、狭缝式模头涂布、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在阳极层上形成空穴注入层(HIL)。当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可以随用于形成HIL的化合物以及HIL的期望结构和热性能而变化。然而，通常，真空沉积的条件可以包括100℃至500℃的沉积温度、10-8至10-3托的压力(1托等于133.322Pa)和0.1至10nm/秒的沉积速率。
当使用旋涂或印刷形成HIL时，涂布条件可以随用于形成HIL的化合物以及HIL的期望结构和热性能而变化。例如，涂布条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度。在进行涂布之后，进行热处理以除去溶剂。
HIL可以由通常用于形成HIL的任意化合物形成。可以用于形成HIL的化合物的实例包括酞菁化合物如酞菁铜(CuPc)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙叉二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
HIL可以包含p型掺杂剂或由p型掺杂剂构成并且p型掺杂剂可以选自：四氟-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈或2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)，但不限于此。
优选地，p型掺杂剂选自轴烯化合物如2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚甲基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)(CC3)。
HIL可以包含基本上共价的基质化合物和p型掺杂剂。
p型掺杂剂浓度可以选自1至20重量％，更优选地3重量％至10重量％。
p型掺杂剂浓度可以选自1至20体积％，更优选地3体积％至10体积％。
然而，根据本发明的一个优选实施方案，HIL包含如上所述的式(I)化合物或式(IV)化合物。
根据本发明的一个优选实施方案，HIL可以包含与p型电荷产生层中相同的式(I)化合物和/或式(IV)化合物。
根据本发明的一个优选实施方案，HIL可以包含如上所述的基本上共价的基质化合物。
根据本发明的一个优选实施方案，HIL可以包含如上所述的式(I)化合物或式(IV)化合物和如上所述的式(VI)化合物或式(VII)化合物。
根据本发明的一个优选实施方案，p型电荷产生层和空穴注入层可以包含相同的基本共价的基质化合物。
HIL的厚度可以在约1nm至约100nm的范围内，并且例如在约1nm至约25nm的范围内。当HIL的厚度在该范围内时，HIL可以具有优异的空穴注入特性，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
空穴传输层
可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在HIL上形成空穴传输层(HTL)。当通过真空沉积或旋涂来形成HTL时，沉积和涂布的条件可以类似于形成HIL的条件。然而，真空或溶液沉积的条件可以随用于形成HTL的化合物而变化。
HTL可以由通常用于形成HTL的任意化合物形成。例如在Yasuhiko Shirota和Hiroshi Kageyama,Chem.Rev.2007,107,953-1010中公开了能够适合使用的化合物并通过参考并入本文。可以用于形成HTL的化合物的实例是：咔唑衍生物如N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；联苯胺衍生物如N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)；和三苯胺类化合物如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)。在这些化合物中，TCTA能够传输空穴并抑制激子扩散到EML中。
根据本发明的一个实施方案，空穴传输层可以包含如上所述的基本上共价的基质化合物。
根据本发明的一个优选实施方案，空穴注入层和空穴传输层可以包含相同的如上所述的基本上共价的基质化合物。
根据本发明的一个实施方案，空穴传输层可以包含如上所述的式(VI)化合物或式(VII)化合物。
根据本发明的一个优选实施方案，空穴注入层和空穴传输层可以包含相同的如上所述的式(VI)化合物或式(VII)化合物。
根据本发明的一个优选实施方案，p型电荷产生层、空穴注入层和空穴传输层可以包含相同的基本上共价的基质化合物。
根据本发明的一个优选实施方案，p型电荷产生层、空穴注入层和空穴传输层可以包含相同的如上所述的式(VI)化合物或式(VII)化合物。
根据本发明的一个优选实施方案，空穴注入层、空穴传输层和p型电荷产生层可以包含相同的如上所述的式(VI)化合物或式(VII)化合物；并且空穴注入层和p型电荷产生层可以包含相同的如上所述的式(I)化合物或式(IV)化合物。
HTL的厚度可以在约5nm至约250nm、优选地约10nm至约200nm、进一步约20nm至约190nm、进一步约40nm至约180nm、进一步约60nm至约170nm、进一步约80nm至约160nm、进一步约100nm至约160nm、进一步约120nm至约140nm的范围内。HTL的优选厚度可以为170nm至200nm。
当HTL的厚度在该范围内时，HTL可以具有优异的空穴传输特性，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
电子阻挡层
电子阻挡层(EBL)的功能是防止电子从发光层转移到空穴传输层，从而将电子限制在发光层。由此，改善了效率、工作电压和/或寿命。通常，电子阻挡层包含三芳基胺化合物。三芳基胺化合物的LUMO能级比空穴传输层的LUMO能级更接近真空能级。与空穴传输层的HOMO能级相比，电子阻挡层可以具有更远离真空能级的HOMO能级。电子阻挡层的厚度可以在2至20nm之间选择。
如果电子阻挡层具有高三重态能级，则也可以将其描述为三重态控制层。
如果使用磷光绿色或蓝色发光层，则三重态控制层的功能是减少三重态的猝灭。由此，能够实现源自磷光发光层的更高的发光效率。三重态控制层选自三重态能级高于相邻发光层中的磷光发光体的三重态能级的三芳基胺化合物。在EP 2 722 908 A1中描述了用于三重态控制层的合适化合物，特别是三芳基胺化合物。
光活性层(PAL)
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件可以还包含光活性层，其中光活性层布置在阳极层与阴极层之间。
光活性层将电流转化为光子或将光子转化为电流。
可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等在HTL上形成PAL。当通过真空沉积或旋涂来形成PAL时，沉积和涂布的条件可以类似于形成HIL的条件。然而，沉积和涂布的条件可以随用于形成PAL的化合物而变化。
根据本发明的一个实施方案，光活性层不包含式(I)化合物。
光活性层可以是发光层或吸光层。
发光层(EML)
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件可以还包含发光层，其中发光层布置在阳极层与阴极层之间。
可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等在HTL上形成EML。当使用真空沉积或旋涂形成EML时，沉积和涂布的条件可能类似于形成HIL的条件。然而，沉积和涂布的条件可以随用于形成EML的化合物而变化。
根据本发明的一个实施方案，发光层不包含式(I)化合物。
发光层(EML)可以由主体和发光体掺杂剂的组合来形成。主体的实例为Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳亚基(DSA)和双(2-(2-羟基苯基)苯并噻唑)锌(Zn(BTZ)2)。
发光体掺杂剂可以是磷光或荧光发光体。磷光发光体和经由热激活延迟荧光(TADF)机制发光的发光体由于它们更高的效率而可以是优选的。发光体可以是小分子或聚合物。
红色发光体掺杂剂的实例是PtOEP、Ir(piq)3和Btp2Ir(acac)，但不限于此。这些化合物是磷光发光体，然而，也可以使用荧光红色发光体掺杂剂。
磷光绿色发光体掺杂剂的实例是Ir(ppy)3(ppy＝苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3。
磷光蓝色发光体掺杂剂的实例为：F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)和Ir(dfppz)3；以及三芴。4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)是荧光蓝色发光体掺杂剂的实例。
基于100重量份的主体，发光体掺杂剂的量可以在约0.01至约50重量份的范围内。或者，发光层可以由发光聚合物构成。EML可以具有约10nm至约100nm、例如约20nm至约60nm的厚度。当EML的厚度在该范围内时，EML可以具有优异的光发射，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
空穴阻挡层(HBL)
可以通过使用真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等在EML上形成空穴阻挡层(HBL)，以防止空穴扩散到ETL中。当EML包含磷光掺杂剂时，HBL可以还具有三重态激子阻挡功能。
HBL也可以命名为辅助ETL或a-ETL。
当使用真空沉积或旋涂形成HBL时，沉积和涂布的条件可以类似于用于形成HIL的条件。然而，沉积和涂布的条件可以随用于形成HBL的化合物而变化。可以使用通常用于形成HBL的任意化合物。用于形成HBL的化合物的实例包括
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物和吖嗪衍生物，优选三嗪或嘧啶衍生物。
HBL的厚度可以在约5nm至约100nm、例如约10nm至约30nm的范围内。当HBL的厚度在该范围内时，HBL可以具有优异的空穴阻挡性质，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
电子传输层(ETL)
根据本发明的有机电子器件还可以包含电子传输层(ETL)。
根据本发明的另一个实施方案，电子传输层还可以包含吖嗪化合物，优选三嗪化合物或嘧啶化合物。
在一个实施方案中，电子传输层还可以包含选自碱金属有机络合物的掺杂剂，优选LiQ。
ETL的厚度可以在约15nm至约50nm的范围内，例如在约20nm至约40nm的范围内。当ETL的厚度在该范围内时，ETL可以具有令人满意的电子注入特性，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
根据本发明的另一个实施方案，有机电子器件还可以包含空穴阻挡层和电子传输层，其中空穴阻挡层和电子传输层包含吖嗪化合物。优选地，所述吖嗪化合物是三嗪化合物。
电子注入层(EIL)
在ETL上，优选直接在电子传输层上可以形成促进从阴极注入电子的任选的EIL。形成EIL的材料的实例包括本领域已知的8-羟基喹啉锂(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mg。形成EIL的沉积和涂布条件类似于形成HIL的条件，但是沉积和涂布条件可以随用于形成EIL的材料而变化。
EIL的厚度可以在约0.1nm至约10nm的范围内，例如在约0.5nm至约9nm的范围内。当EIL的厚度在该范围内时，EIL可以具有令人满意的电子注入性质，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
阴极层
在ETL或任选的EIL上形成阴极层。阴极层可以由金属、合金、导电化合物或其混合物形成。阴极电极可以具有低逸出功。例如，阴极层可以由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、钡(Ba)、镱(Yb)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成。或者，阴极电极可以由诸如ITO或IZO的透明导电氧化物形成。
阴极层的厚度可以在约5nm至约1000nm的范围内，例如在约10nm至约100nm的范围内。当阴极层的厚度在约5nm至约50nm的范围内时，即使由金属或金属合金形成，阴极层也可以是透明或半透明的。
在一个优选实施方案中，阴极层包含金属或金属合金并且是透明的。
应当理解，阴极层不是电子注入层或电子传输层的一部分。
有机发光二极管(OLED)
根据本发明的有机电子器件可以是有机发光二极管。
根据本发明的一个方面，提供一种有机发光二极管(OLED)，所述有机发光二极管(OLED)包含：基底；形成在基底上的阳极层；根据本发明的电荷产生层；至少一个发光层和阴极层。
根据本发明的一个方面，提供一种有机发光二极管(OLED)，所述有机发光二极管(OLED)包含：基底；形成在基底上的阳极层；根据本发明的电荷产生层，至少第一和第二发光层；以及阴极层，其中电荷产生层布置在第一发光层与第二发光层之间。
根据本发明的一个方面，提供一种有机发光二极管(OLED)，所述有机发光二极管(OLED)包含：基底；形成在基底上的阳极层；可以包含式(I)化合物的空穴注入层；空穴传输层；发光层；电子传输层；n型电荷产生层；包含式(I)化合物的p型电荷产生层；空穴传输层；任选的电子注入层；和阴极层。
根据本发明的各种实施方案，可以在上述层之间、在基底上或在顶部电极上提供布置的OLED层。
根据一个方面，OLED可以包含以下层结构：基底与阳极电极相邻布置，阳极电极与第一空穴注入层相邻布置，第一空穴注入层与第一空穴传输层相邻布置，第一空穴传输层与第一电子阻挡层相邻布置，第一电子阻挡层与第一发光层相邻布置，第一发光层与第一电子传输层相邻布置，第一电子传输层与n型电荷产生层相邻布置，n型电荷产生层与p型电荷产生层相邻布置，p型电荷产生层与第二空穴传输层相邻布置，第二空穴传输层与第二电子阻挡层相邻布置，第二电子阻挡层与第二发光层相邻布置，在第二发光层与阴极电极之间布置任选的电子传输层和/或任选的电子注入层。
有机电子器件
根据本发明的有机电子器件可以是发光器件。
根据本发明的另一方面，提供一种制造有机电子器件的方法，所述方法使用：
-至少一个沉积源，优选两个沉积源，更优选至少三个沉积源。
可以合适的沉积方法包括：
-通过真空热蒸发的沉积；
-通过溶液加工的沉积，优选所述加工选自旋涂、印刷、流延；和/或
-狭缝式模头涂布。
根据本发明的各种实施方案，提供了一种方法，所述方法使用：
-第一沉积源，用于释放根据本发明的式(I)化合物；和
-第二沉积源，用于释放基本上共价的基质化合物；
-第三沉积源，用于释放n-CGL基质化合物；
-第四沉积源，用于释放n-CGL掺杂剂；
所述方法包括形成p型电荷产生层的步骤；由此对于有机发光二极管(OLED)：
-通过从第一沉积源释放根据本发明的式(I)化合物和从第二沉积源释放基本上共价的基质化合物来形成p型电荷产生层；
所述方法包括形成n型电荷产生层的步骤；由此对于有机发光二极管(OLED)：
-通过从第三沉积源释放根据本发明的n-CGL基质化合物和从第四沉积源释放n-CGL掺杂剂来形成n型电荷产生层。
根据本发明的各种实施方案，所述方法可以还包括在阳极电极上形成选自如下中的至少一个层：空穴传输层或空穴阻挡层、发光层和在阳极电极与阴极层之间的n型电荷产生层。
根据本发明的另一个方面，提供一种电子器件，所述电子器件包含根据整个该申请中所述的任意实施方案的至少一种有机发光器件，优选地，所述电子器件包含在整个该申请中所述的一个实施方案中的有机发光二极管。更优选地，电子器件是显示器件。
下面结合实施例对实施方案进行更详细地说明。然而，本发明不限于如下实施例。现在将详细参考示例性方面。
附图说明
上述组件以及所要求保护的组件和根据本发明的在所述实施方案中使用的组件在其尺寸、形状、材料选择和技术概念方面不受任何特殊例外的限制，从而能够无限制地应用相关领域中已知的选择标准。
在从属权利要求和如下各个附图的描述中公开了本发明对象的其它细节、特征和优点，所述各个附图以示例性方式显示了根据本发明的优选实施方案。然而，任何实施方案并不一定代表本发明的全部范围，因此参考权利要求书和本文以解释本发明的范围。应当理解，上述一般性描述和下面的详细描述都仅是示例性的和说明性的，并且旨在对所要求保护的本发明做进一步说明。
图1是根据本发明的一个示例性实施方案的包含电荷产生层的OLED的示意性截面图。
图2是根据本发明的一个示例性实施方案的包含电荷产生层的层叠OLED的示意性截面图。
下面将结合实施例对附图进行更详细地说明。然而，本发明不限于如下附图。
在此，当第一元件是指形成或设置在第二元件“上”或“之上”时，第一元件能够直接设置在第二元件上，或者一个或多个其它元件可以设置在它们之间。当第一元件是指“直接”形成或设置在第二元件“上”或“之上”时，在它们之间没有设置其它元件。
图1是根据本发明的一个示例性实施方案的OLED 100的示意性截面图。
参考图1，OLED 100包含基底110、阳极层120、空穴注入层(HIL)130、第一空穴传输层(HTL1)140、电子阻挡层(EBL)145、发光层(EML)150、空穴阻挡层(HBL)155、电子传输层(ETL)160、n型电荷产生层(n-CGL)185、p型电荷产生层(p-CGL)135(其可以包含式(I)化合物)、第二空穴传输层(HTL2)141、电子注入层(EIL)180和阴极层190。HIL可以包含式(I)化合物。
图2是根据本发明另一个示例性实施方案的层叠OLED 100的示意性截面图。图2与图1的不同之处在于，图1的OLED 100还包含第二发光层。
参考图2，OLED 100包含基底110、阳极层120、空穴注入层(HIL)130、第一空穴传输层(HTL)140、第一电子阻挡层(EBL)145、第一发光层(EML)150、任选的第一空穴阻挡层(HBL)155、第一电子传输层(ETL)160、n型电荷产生层(n-CGL)185、p型电荷产生层(p-CGL)135(其可以包含式(I)化合物)、第二空穴传输层(HTL)141、第二电子阻挡层(EBL)146、第二发光层(EML)151、任选的第二空穴阻挡层(HBL)156、第二电子传输层(ETL)161、电子注入层(EIL)181和阴极层190。HIL可以包含式(I)化合物。
在上面的描述中，制造本发明的OLED 100的方法从在其上形成阳极层120的基底110开始，在阳极层120上，依次形成空穴注入层130、第一空穴传输层140、任选的第一电子阻挡层145、第一发光层150、任选的第一空穴阻挡层155、任选的至少一个第一电子传输层160、n-CGL 185、p-CGL 135、第二空穴传输层141、任选的第二电子阻挡层146、第二发光层151、任选的第二空穴阻挡层156、任选的至少一个第二电子传输层161、任选的电子注入层180和阴极层190，或以相反的顺序来形成。
尽管图1和图2中未示出，但可以在阴极层190上进一步形成覆盖层和/或密封层，以密封有机电子器件100。此外，可以对其进行各种其它修改。
在下文中，将参考如下实施例来详细描述本发明的一个或多个示例性实施方案。然而，这些实施例并不旨在限制本发明的一个或多个示例性实施方案的目的和范围。
具体实施方式
本发明还通过如下实施例来进一步说明，这些实施例仅是说明性的且不具有约束力。
式(I)化合物可以按EP2180029A1和WO2016097017A1中所述的来制备。
HOMO和LUMO
HOMO和LUMO是使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe,德国)计算的。分子结构的最佳几何构型以及HOMO和LUMO能级是通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组来确定的。如果超过一种的构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象。
热重分析
术语“TGA5％”表示在热重分析过程中发生5％重量损失时的温度，以℃为单位来测量。
TGA5％值可以通过在热重分析仪中在开放的100μL铝盘中以10K/分钟的加热速率在平衡区域中以20mL/分钟并且在烘箱区域中以30mL/分钟的氮气流下对9～11mg样品进行加热来确定。
TGA5％值可以间接衡量化合物的挥发性和/或分解温度。在一级近似中，TGA5％值越高，化合物的挥发性越低和/或分解温度越高。
根据一个实施方案，式(I)化合物的TGA5％值的范围选自≥270℃且≤450℃，优选≥280℃且≤440℃，还优选≥295℃且≤430℃。
玻璃化转变温度
玻璃化转变温度，也称为Tg，以℃为单位来测量，并通过差示扫描量热法(DSC)来确定。
如在2010年3月公布的DIN EN ISO 11357中所述，在Mettler Toledo DSC 822e差示扫描量热计中在氮气下并使用10K/分钟的加热速率来测量玻璃化转变温度。
制造具有透明阳极层的OLED(底部发光器件)的一般程序
对于OLED，参见表5，将具有90nm ITO的15Ω/cm2的玻璃基底(可从Corning Co.获得)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用异丙醇超声清洗5分钟，然后用纯水超声清洗5分钟，再用紫外线臭氧清洗30分钟，从而制备阳极。
然后将基本上共价的基质化合物与式(I)化合物或比较化合物真空共沉积在阳极上，以形成具有10nm厚度的HIL。HIL的组成可参见表5。
然后将相同的基本上共价的基质化合物真空沉积在HIL上，以形成具有128nm厚度的第一HTL。
然后将N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺真空沉积在第一HTL，以形成厚度为5nm的第一电子阻挡层(EBL1)。
然后将97体积％作为EML主体的H09(Sun Fine Chemicals,韩国)和3体积％作为荧光蓝色掺杂剂的BD200(Sun Fine Chemicals,韩国)沉积在EBL上，以形成厚度为20nm的第一发光层(EML1)。
然后通过沉积2,4-二苯基-6-(3'-(联三苯叉-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基-1,3,5-三嗪在第一发光层上形成厚度为25nm的第一电子传输层(ETL1)。
然后，通过共沉积99体积％的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和3体积％的Li在ETL上形成厚度为10nm的n-CGL。
然后，通过共沉积基本上共价的基质化合物和式(I)化合物，在n-CGL上形成厚度为10nm的p-CGL。p-CGL的组成可参见表5。
然后，与第一空穴传输层一样，通过沉积基本上共价的基质化合物在p-CGL上形成厚度为25nm的第二空穴传输层(HTL2)。第二空穴传输层的组成与第一空穴传输层的相同。
然后将N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺真空沉积在第二HTL，以形成厚度为5nm的第二电子阻挡层(EBL2)。
然后将97体积％作为EML主体的H09(Sun Fine Chemicals,韩国)和3体积％作为荧光蓝色掺杂剂的BD200(Sun Fine Chemicals,韩国)沉积在EBL上，以形成厚度为20nm的第二发光层(EML2)。
然后通过沉积2,4-二苯基-6-(3'-(联三苯叉-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基-1,3,5-三嗪在第二发光层上形成厚度为26nm的第二电子传输层(ETL2)。
然后，通过共沉积99体积％的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和3体积％的Li在第二电子传输层上形成厚度为10nm的电子注入层。
然后在10-7毫巴下以0.01至
的速率在电子注入层上真空沉积Al以形成厚度为100nm的阴极层。
通过用载玻片封装器件，对OLED叠层进行保护以免受环境条件的影响。由此形成空腔，所述空腔包含用于进一步保护的吸气材料。
制造具有透明阴极层的OLED(顶部发光器件)的一般程序
对于包含CGL的OLED，参见表6，将玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用异丙醇超声清洗5分钟，然后用纯水超声清洗5分钟，再用紫外线臭氧清洗30分钟，从而制备基底。
然后，通过在10-7毫巴下以0.01至
的速率真空沉积Ag，在基底上形成厚度为100nm的阳极层。
然后，通过共沉积基本上共价的基质化合物和式(I)化合物或比较化合物在阳极层上形成厚度为10nm的空穴注入层(HIL)。HIL的组成可参见表6。
然后，通过沉积基本上共价的基质化合物在HIL上形成厚度为34nm的第一空穴传输层(HTL1)。基本上共价的基质化合物与HIL中的相同。
然后，通过沉积N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二苯基-N-(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-9H-芴-2-胺在HTL1上形成厚度为5nm的电子阻挡层(EBL)。
然后将97体积％作为EML主体的H09(Sun Fine Chemicals,韩国)和3体积％作为荧光蓝色掺杂剂的BD200(Sun Fine Chemicals,韩国)共沉积在EBL上，以形成厚度为20nm的第一发光层(EML1)。
然后，通过沉积2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[11'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪在第一发光层上形成厚度为5nm的空穴阻挡层(HBL)。
然后，通过共沉积50重量％的2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪和50重量％的LiQ，在空穴阻挡层上形成厚度为20nm的电子传输层(ETL)。
然后，通过共沉积99体积％的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积％的Li，在ETL上形成厚度为10nm的n-CGL。
然后，通过共沉积基本上共价的基质化合物和式(I)化合物，在n-CGL上形成厚度为10nm的p-CGL。p-CGL的组成可参见表6。
然后，通过沉积基本上共价的基质化合物在p-CGL上形成厚度为81nm的第二空穴传输层(HTL2)。第二空穴传输层的组成与第一空穴传输层的相同。
然后，通过沉积Yb在HTL2上形成厚度为2nm的电子注入层(EIL)。
然后，通过在10-7毫巴下以0.01至
的速率共沉积Ag:Mg(90:10体积％)，在EIL上形成厚度为13nm的阴极层。
然后，通过沉积式F3化合物在阴极层上形成厚度为75nm的覆盖层。
通过用载玻片封装器件，对OLED叠层进行保护以免受环境条件的影响。由此形成空腔，所述空腔包含用于进一步保护的吸气材料。
为了评估发明例相对于现有技术的性能，在20℃下测量电流效率。使用Keithley2635源测量单元通过提供以V为单位的电压并测量流过被测器件的以mA为单位的电流来确定电流-电压特性。施加到器件的电压在0V～10V之间的范围内以0.1V为步长变化。同样，亮度-电压特性和CIE坐标是通过使用Instrument Systems CAS-140CT阵列光谱仪(已由Deutsche Akkreditierungs stelle(DAkkS)校准)对各个电压值测量以cd/m2为单位的亮度来确定的。通过分别内插亮度-电压和电流-电压特性，确定了在10mA/cm2时的cd/A效率。
在底部发光器件中，发光主要是朗伯型(Lambertian)的并且以外量子效率(EQE)的百分比来量化。为了确定效率EQE(单位为％)，使用校准的光电二极管在10mA/cm2下测量器件的光输出。
在顶部发光器件中，发光是前向的、非朗伯型的并且还高度依赖于微腔。因此，与底部发光器件相比，效率EQE将更高。为了确定效率EQE(单位为％)，使用校准的光电二极管在10mA/cm2下测量了器件的光输出
使用Keithley 2400源计在环境条件(20℃)和30mA/cm2下测量器件的使用寿命LT，并以小时为单位进行记录。
使用校准的光电二极管测量器件的亮度。将寿命LT定义为直到器件的亮度降低到其初始值的97％为止的时间。
工作电压U随时间的增加“U上升(100-1h)”是通过确定1小时后和50小时后在30mA/cm2下工作电压的差异来测量的。
工作电压U随时间的增加“U上升(400-1h)”是通过确定1小时后和400小时后在30mA/cm2下工作电压的差异来测量的。
发明的技术效果
表2中显示了实施例A1至A82的LUMO能级。使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLEGmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe,德国)通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组来计算LUMO能级。
表2：本发明化合物A1至A82的结构及其LUMO
另外使用了两种比较化合物1和2，将其结构示于表3中。
表3：比较例1和2的结构
表4显示了几种本发明化合物以及两种比较化合物1和2的一些物理性质：
表4：三种式(I)化合物和比较化合物1和2的物理性质
| LUMO[eV] | TGA5％[℃] | Tg[℃] | |
| 比较化合物1(CC1) | -4.58 | 264 | 65 |
| 比较化合物2(CC2) | -4.90 | 270 | 78 |
| 化合物A1 | -5.36 | 419 | 未观测 |
| 化合物A2 | -5.30 | 381 | 130 |
| 化合物A30 | -5.24 | 403 | 未观测 |
| 化合物A55 | -5.24 | 396 | 未观测 |
| 化合物A76 | -5.19 | 339 | 107 |
如表4中可见，式(I)化合物可以具有改善的LUMO值、降低的挥发性(如通过TGA5％所确定的)和/或改善的玻璃化转变温度。
表5显示了底部发光器件的数据。光通过透明阳极和基底发射。
在比较例1-1中，p-CGL包含式F11的基本上共价的基质化合物和比较化合物CC1。CC1的LUMO为-4.58eV并且Tg为65℃，见表4。工作电压U为9.83V。由于工作电压高，所以无法确定寿命和电压随时间的上升。
在比较例1-2中，p-CGL包含式F11的基本上共价的基质化合物和比较化合物CC2。CC2的LUMO为-4.9eV，Tg为78℃，见表4。工作电压U改善至8.04V。寿命为144小时，电压随时间的上升(100-1h)为0.09V并且电压随时间的上升(400-1h)为0.193V。
在实施例1-1中，p-CGL包含式F11的基本上共价的基质化合物和式(I)化合物A1。A1的LUMO为-5.36eV，见表4。工作电压U改善至7.58V。寿命改善至153小时，电压随时间的上升(100-1h)改善至0.059V并且电压随时间的上升(400-1h)改善至0.13V。
在实施例1-2中，与实施例1-1相比，p-CGL中式(I)化合物A1的量从5体积％增加到10体积％。工作电压U进一步改善至7.38V。寿命不变，为153小时，电压随时间的上升(100-1h)为0.054V并且电压随时间的上升(400-1h)为0.124V。
在实施例1-3中，p-CGL包含式F11的基本上共价的基质化合物和式(I)化合物A55。A55的LUMO为-5.24eV，见表4。工作电压U改善至7.47V。寿命改善至156小时，电压随时间的上升(100-1h)改善至0.062V并且电压随时间的上升(400-1h)改善至0.135V。
在实施例1-4中，p-CGL包含式F11的基本上共价的基质化合物和式(I)化合物A30。A30的LUMO为-5.24eV，见表4。工作电压U改善至7.45V。寿命改善至151小时，电压随时间的上升(100-1h)改善至0.086V并且电压随时间的上升(400-1h)改善至0.185V。
在实施例1-5中，p-CGL包含式F11的基本上共价的基质化合物和式(I)化合物A76。A76的LUMO为-5.19eV，见表4。工作电压U改善至7.43V。寿命改善至157小时，电压随时间的上升(100-1h)改善至0.049V并且电压随时间的上升(400-1h)改善至0.122V。
在比较例1-3中，p-CGL和HIL包含式F11的基本上共价的基质化合物和比较化合物CC1。工作电压U>12V。由于工作电压高而无法确定使用寿命和电压随时间的上升。
在比较例1-4中，p-CGL和HIL包含式F11的基本上共价的基质化合物和比较化合物CC2。工作电压U改善至8.11V。寿命为150小时，电压随时间的上升(100-1h)为0.092V并且电压随时间的上升(400-1h)为0.175V。
在实施例1-6中，p-CGL和HIL包含式F11的基本上共价的基质化合物和式(I)化合物A1。工作电压U改善至7.61V。寿命改善至159小时，电压随时间的上升(100-1h)为0.077V并且电压随时间的上升(400-1h)为0.166V。
在实施例1-7中，与实施例1-3相比，p-CGL中式(I)化合物A1的量从5体积％增加到10体积％。工作电压U进一步改善至7.36V。寿命进一步改善至168小时，电压随时间的上升(100-1h)改善至0.054V并且电压随时间的上升(400-1h)改善至0.134V。
在实施例1-8中，p-CGL和HIL包含式F11的基本上共价的基质化合物和式(I)化合物A2。工作电压U改善至7.61V。寿命改善至157小时，电压随时间的上升(100-1h)为0.083V并且电压随时间的上升(400-1h)为0.204V。
在实施例1-9中，与实施例1-8相比，p-CGL中式(I)化合物A2的量从5体积％增加到10体积％。工作电压U进一步改善至7.39V。寿命进一步改善至159小时，电压随时间的上升(100-1h)改善至0.063V并且电压随时间的上升(400-1h)改善至0.173V。
表6显示了顶部发光器件的数据。光通过透明阴极发射。
在比较例2-1中，p-CGL包含式F11的基本上共价的基质化合物和比较化合物CC1。工作电压U>12V。
在比较例2-2中，p-CGL包含式F11的基本上共价的基质化合物和比较化合物CC2。工作电压U改善至6.77V。
在实施例2-1中，p-CGL包含式F11的基本上共价的基质化合物和式(I)化合物A1。工作电压U进一步改善至6.26V。
在实施例2-2中，与实施例1-1相比，p-CGL中式(I)化合物A1的量从5体积％增加到10体积％。工作电压U进一步改善至6.13V。
在实施例2-3中，p-CGL包含式F11的基本上共价的基质化合物和式(I)化合物A55。与比较例2-2相比，工作电压U改善至6.24V。
在实施例2-4中，p-CGL包含式F11的基本上共价的基质化合物和式(I)化合物A30。与比较例2-2相比，工作电压U改善至6.17V。
在实施例2-5中，p-CGL包含式F11的基本上共价的基质化合物和式(I)化合物A76。与比较例2-2相比，工作电压U改善至6.08V。
在比较例2-3中，p-CGL和HIL包含式F11的基本上共价的基质化合物和比较化合物CC1。工作电压U>12V。
在比较例2-4中，p-CGL和HIL包含式F11的基本上共价的基质化合物和比较化合物CC2。工作电压U改善至6.92V。
在实施例2-6中，p-CGL和HIL包含式F11的基本上共价的基质化合物和式(I)化合物A1。工作电压U进一步改善至6.36V。
在实施例2-7中，与实施例1-3相比，p-CGL中式(I)化合物A1的量从5体积％增加到10体积％。工作电压U进一步改善至6.22V。
低的工作电压U可有利于降低功耗并延长电池寿命，尤其是在移动装置中。
上述详细实施方案中的元素和特征的特定组合仅是示例性的；而且这些教导与本申请中和通过参考并入的专列/申请中的其它教导的互换和替换明显是可以预期的。如本领域技术人员所认识到的，本领域技术人员能够在不脱离所要求保护的本发明的精神和范围的情况下，对本文中所描述的内容完成变化、变体和其它体现方式。因此，上述描述仅作为示例并不意在限制。在权利要求中，词语“包含”不排除其它元素或步骤，并且不定冠词“一个”或“一种”不排除多个。在互不相同的从属权利要求中叙述特定措施的仅有事实并不表示不能有利地使用这些措施的组合。本发明的范围由权利要求书及其等同物来限定。此外，说明书和权利要求书中使用的附图标记不用于限制所要求保护的本发明的范围。
Claims (15)
1.一种有机电子器件，所述有机电子器件包含阳极层、阴极层和电荷产生层，其中所述电荷产生层包含p型电荷产生层和n型电荷产生层，其中所述p型电荷产生层包含式(I)化合物
其中A1选自式(II)
X1选自CR1或N；
X2选自CR2或N；
X3选自CR3或N；
X4选自CR4或N；
X5选自CR5或N；
由此当存在R1、R2、R3、R4和R5中的任何一个时，则对应的X1、X2、X3、X4和X5不是N；
其中“*”表示结合位置；
前提是
-R1(如果存在)选自D或H；并且
-存在R2、R3、R4中的至少一个，并且对于存在的各个R2、R3、R4，对应的σx>0.33，其中σx是Rx的哈米特常数；
A2和A3独立地选自式(III)
其中Ar独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基和取代或未取代的C2至C18杂芳基，其中Ar上的取代基独立地选自CN、部分或全氟化的C1至C6烷基、卤素、Cl、F、D；
并且R'选自Ar、取代或未取代的C6至C18芳基或C3至C18杂芳基、部分氟化或全氟化的C1至C8烷基、卤素、F或CN。
2.根据权利要求1所述的器件，其中所述p型电荷产生层包含式(IV)化合物
其中B1选自式(V)
B3和B5是Ar，并且B2、B4和B6是R'。
3.根据权利要求1或2所述的器件，其中σ合计>0.5，其中σ合计＝σ2+σ3+σ4并且σx是Rx(如果存在)的哈米特常数。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的器件，其中所述式(I)化合物包含少于9个氰基部分。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的器件，其中所述式(I)化合物的LUMO≤-5.05eV。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的器件，其中R5(如果存在)选自D或H。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的器件，其中σ合计＞0.6。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的有机电子器件，其中所述p型电荷产生层包含组合物，所述组合物包含式(IV)化合物和至少一种式(IVa)至(IVd)的化合物：
9.根据权利要求1至8中任一项所述的有机电子器件，其中所述p型电荷产生层还包含基本上共价的基质化合物。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的有机电子器件，所述有机电子器件还包含空穴注入层，其中所述空穴注入层布置在所述阳极层与所述电荷产生层之间并且由此所述空穴注入层包含式(I)化合物或式(IV)化合物。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的有机电子器件，其中所述p型电荷产生层和所述空穴注入层包含相同的式(I)化合物或式(IV)化合物。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的有机电子器件，其中所述p型电荷产生层和所述空穴注入层包含相同的基本上共价的基质化合物。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的有机电子器件，其中所述电子有机器件是电致发光器件，优选有机发光二极管。
14.一种显示器件，所述显示器件包含根据权利要求1至13中任一项所述的有机电子器件。
15.权利要求1所述的式(I)化合物，所述式(I)化合物具有少于9个氰基部分并且LUMO≤-5.05eV。
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