JP2023531688A - 有機電子デバイスに使用するための式（Ｉ）の有機化合物、式（ＩＶ）の化合物と式（ＩＶａ）～（ＩＶｄ）の化合物の少なくとも１つとを含む組成物、前記化合物もしくは組成物を含む有機半導体層、前記有機半導体層を含む有機電子デバイス、ならびに前記有機電子デバイスを含む表示デバイス - Google Patents

有機電子デバイスに使用するための式（Ｉ）の有機化合物、式（ＩＶ）の化合物と式（ＩＶａ）～（ＩＶｄ）の化合物の少なくとも１つとを含む組成物、前記化合物もしくは組成物を含む有機半導体層、前記有機半導体層を含む有機電子デバイス、ならびに前記有機電子デバイスを含む表示デバイス Download PDF

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Abstract

本発明は、有機電子デバイスに使用するための式（Ｉ）の有機化合物、式（ＩＶ）の化合物と式（ＩＶａ）～（ＩＶｄ）の化合物の少なくとも１つとを含む組成物、前記化合物もしくは組成物を含む有機半導体層、前記有機半導体層を含む有機電子デバイス、ならびに前記有機電子デバイスを含む表示デバイスに関する。

Description

発明の詳細な説明
〔技術分野〕
本発明は、有機電子デバイスに使用するための式（Ｉ）の有機化合物、式（ＩＶ）の化合物と式（ＩＶａ）～（ＩＶｄ）の化合物の少なくとも１つとを含む組成物、前記化合物もしくは組成物を含む有機半導体層、前記有機半導体層を含む有機電子デバイス、ならびに前記有機電子デバイスを含む表示デバイスに関する。
〔背景技術〕
自己発光デバイスである有機電子デバイス（例えば、有機発光ダイオードＯＬＥＤ）は、広い視野角、優れたコントラスト、迅速な応答性、高輝度、優れた動作電圧特性、および色再現性を有する。一般的なＯＬＥＤは、陽極、正孔輸送層ＨＴＬ、発光層ＥＭＬ、電子輸送層ＥＴＬおよび陰極を含み、これらは、基板上に連続して積層される。ここで、ＨＴＬ、ＥＭＬおよびＥＴＬは、有機化合物から形成される薄膜である。
陽極および陰極に電圧を印加すると、陽極から注入された正孔はＨＴＬを経てＥＭＬに移動し、陰極から注入された電子はＥＴＬを経てＥＭＬに移動する。正孔および電子は、ＥＭＬ内で再結合して励起子を生成する。励起子が励起状態から基底状態に落ちると、光が放出される。正孔および電子の注入および流出は、平衡を保つ必要があり、その結果、上述の構造を有するＯＬＥＤは、優れた効率および／または長い寿命を有する。
有機発光ダイオードの性能は、半導体層の特性の影響を受け得る。有機発光ダイオードの性能は、その中でも、半導体層に含まれる金属錯体の特性の影響を受け得る。
有機半導体材料、半導体層、ならびにその有機電子デバイスの性能を改善すること、特に、その中に含まれる化合物の特性を改善することによって、改善された動作電圧および経時的な電圧安定性を達成することが依然として必要とされている。
〔開示〕
本発明の一態様は、有機電子デバイスに使用するための、式（Ｉ）の有機化合物を提供する：
式（Ｉ）中、Ａ１は、式（ＩＩ）から選択され、
Ｘ１は、ＣＲ１またはＮから選択され；
Ｘ２は、ＣＲ２またはＮから選択され；
Ｘ３は、ＣＲ３またはＮから選択され；
Ｘ４は、ＣＲ４またはＮから選択され；
Ｘ５は、ＣＲ５またはＮから選択され；
Ｒ１およびＲ５（存在する場合）は独立して、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ハロゲン、Ｃｌ、Ｆ、ＨまたはＤから選択され；
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４（存在する場合）は独立して、ＣＮ、ＮＯ２、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロゲン、Ｃｌ、Ｆ、ＨまたはＤから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のいずれが存在する場合も、対応するＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５はＮではなく；
ただし、
Ｒ２およびＲ４のうち少なくとも１つが存在し、かつＨまたはＤから独立して選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５のうち少なくとも３つが存在し、かつ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５のうち少なくとも１つはＨまたはＤのいずれでもなく；
式（Ｉ）中、Ａ２およびＡ３は独立して、式（ＩＩＩ）から選択され、
式（ＩＩＩ）中、Ａｒは独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、ならびに置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され、Ａｒの置換基は独立して、ＣＮ、ＮＯ２、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロゲン、Ｃｌ、Ｆ、Ｄから選択され；
Ｒ’は、Ａｒ、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１８ヘテロアリール、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロゲン、Ｆ、またはＣＮから選択され；
アステリスク「＊」は結合位置を示し；かつ
式（Ｉ）中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、Ａ１がＡ２またはＡ３のうちの少なくとも１つとは異なるように選択される。
本出願および特許請求の範囲を通して、任意のＡｎ、Ｂｎ、Ｒｎ、Ｘｎなどは、特に断りのない限り、常に同じ部分を指すことに留意されたい。
本願明細書において、定義が別途規定されていない場合には、「部分的フッ素化」は、一部の水素原子のみがフッ素原子で置換された、Ｃ１～Ｃ８アルキル基を指す。
本願明細書において、定義が別途規定されていない場合には、「全フッ素化」は、全ての水素原子がフッ素原子で置換された、Ｃ１～Ｃ８アルキル基を指す。
本明細書において、定義が別途規定されていない場合には、「置換された」は、重水素、Ｃ１～Ｃ１２アルキルおよびＣ１～Ｃ１２アルコキシで置換された１つを指す。
しかしながら、本明細書において、「アリール置換」は、１個以上のアリール基による置換を指す。アリール基自体は、１個以上のアリール基および／またはヘテロアリール基によって置換され得る。
同様に、本明細書において、「ヘテロアリール置換」は、１個以上のヘテロアリール基による置換を指す。ヘテロアリール基自体は、１個以上のアリール基および／またはヘテロアリール基によって置換され得る。
本明細書において、定義が別途規定されていない場合には、「アルキル基」は、飽和脂肪族ヒドロカルビル基を指す。アルキル基は、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基であり得る。より具体的には、前記アルキル基は、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基またはＣ１～Ｃ６アルキル基であり得る。例えば、Ｃ１～Ｃ４アルキル基は、アルキル鎖中に１個～４個の炭素を含み、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、およびｔｅｒｔ－ブチルから選択され得る。
アルキル基の具体例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基であり得る。
用語「シクロアルキル」は、対応するシクロアルカンに含まれる環原子から１個の水素原子を形式的に引き抜く（formal abstraction）ことによって、シクロアルカンから誘導される飽和ヒドロカルビル基を指す。シクロアルキル基の例として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基などが挙げられ得る。
用語「ヘテロ」は、共有結合した炭素原子によって形成され得る構造中の少なくとも１個の炭素原子が、別の多価原子によって置換された状態であると理解される。好ましくは、前記ヘテロ原子は、Ｂ、Ｓｉ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓから選択され；より好ましくは、前記ヘテロ原子は、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓから選択される。
本明細書において、「アリール基」は、対応する芳香族炭化水素中の芳香環から１個の水素原子を形式的に引き抜くことによって生成させることができるヒドロカルビル基を指す。芳香族炭化水素は、少なくとも１つの芳香環または芳香環系（aromatic ring system）を含む、炭化水素を指す。芳香環または芳香環系は、共有結合した炭素原子の平面環または環系を指し、当該平面環または環系は、ヒュッケル則を満たす非局在化電子の共役系を含む。アリール基の例には、単環式基（例えば、フェニルまたはトリル）、単結合によって連結された複数個の芳香環を含む多環式基（例えば、ビフェニル）、および、縮合環を含む多環式基（例えば、ナフチルまたはフルオレン－２－イル）が含まれる。
同様に、「ヘテロアリール」の下では、少なくとも１個の当該環を含む化合物中のヘテロ環式芳香族環から１つの環水素を形式的に引き抜くことによって誘導される基が、特に好適であると理解される。
ヘテロシクロアルキルの下では、少なくとも１個の当該環を含む化合物中の飽和シクロアルキル環から１個の環水素を形式的に引き抜くことによって誘導される基が、特に好適であると理解される。
用語「縮合アリール環（fused aryl rings）」または「縮合アリール環（condensed aryl rings）」は、２個のアリール環が、少なくとも２個の共通ｓｐ２混成炭素原子を共有する場合に、縮合（fused）または縮合（condensed）していると考えられる状態であると理解される。
本明細書において、単結合とは、直接結合を指す。
用語「含まない（free of）」、「含まない（does not contain）」、「含まない（does not comprise）」は、蒸着前の化合物に存在し得る不純物を除外するものではない。不純物は、本発明によって達成される目的に関して、技術的な影響を有さない。
用語「間に挟まれて接触している」は、中間の層が２層の隣接する層と直接接触する、３層の配置を指す。
用語「光吸収層（light-absorbing layer）」および「光吸収層（light absorption layer）」は、同義的に使用される。
用語「発光層（light-emitting layer）」、「発光層（light emission layer）」および「発光層（emission layer）」は、同義的に使用される。
用語「ＯＬＥＤ」、「有機発光ダイオード」および「有機発光デバイス」は、同義的に使用される。
用語「陽極」、「陽極層」および「陽極電極」は、同義的に使用される。
用語「陰極」、「陰極層」および「陰極電極」は、同義的に使用される。
本明細書において、正孔特性は、電場が印加された場合に電子を供与して正孔を形成する能力を指し、最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）準位に応じた導電特性によって、陽極に形成された正孔が、容易に発光層に注入され、発光層中を輸送され得ることを意味する。
また、電子特性は、電場が印加された場合に電子を受容する能力を指し、最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）準位に応じた導電特性によって、陰極に形成された電子が、容易に発光層に注入され、発光層中を輸送され得ることを意味する。
〔有利な効果〕
驚くべきことに、本発明の有機化合物は、当該技術分野で公知の有機電界発光デバイスよりも優れた種々の態様のデバイスを、特に動作電圧および経時的な電圧安定性について可能にすることによって、本発明の根底にある問題点を解決することが見出された。
本発明の一実施形態によれば、前記化合物は式（ＩＶ）から選択され、
式（ＩＶ）中、Ｂ１は、式（Ｖ）から選択され、
Ｂ３およびＢ５はＡｒであり、Ｂ２、Ｂ４およびＢ６はＲ’である。
本発明の一実施形態によれば、Ａ１と、Ａ２またはＡ３のうちの１つとは同一である。
あるいは、本発明の一実施形態によれば、Ａ２およびＡ３は同一である。
本発明の一実施形態によれば、前記化合物は、９個未満のＣＮ基、好ましくは８個未満のＣＮ基を含む。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ３が存在し、Ｒ３は、ＣＮ、ＮＯ２、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロゲン、Ｃｌ、またはＦから選択され、好ましくは、ＣＮ、ＮＯ２、またはＣＦ３から選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ３が存在し、Ｒ３はＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロゲン、Ｃｌ、またはＦから選択され、好ましくは、ＣＮまたはＣＦ３から選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５のうちの４つ未満（存在する場合）は、ＨまたはＤである。
本発明の一実施形態によれば、プログラムパッケージ ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．５（ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ ＧｍｂＨ、Ｌｉｔｚｅｎｈａｒｄｔｓｔｒａｓｓｅ １９、７６１３５ Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ、ドイツ）を用いて、気相中に６～３１Ｇ＊の基底セットを有する混成汎関数Ｂ３ＬＹＰを適用することによって計算される場合、計算される化合物のＬＵＭＯは、≦－４．３５ｅＶ～≧－５．７５ｅＶの範囲であり、好ましくは≦－４．５０ｅＶ～≧－５．７５ｅＶであり、さらにより好ましくは≦４．８ｅＶ～≧５．３ｅＶである。
本発明の一実施形態によれば、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５のうち合計０、１または２個は、Ｎである。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ１またはＲ５のうちの少なくとも１つが存在し、かつＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ハロゲン、Ｃｌ、またはＦから選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ１またはＲ５のうちの少なくとも１つが存在し、かつＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン、Ｃｌ、またはＦから選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４およびＸ５のうちの少なくとも１つはＮであり、Ｒ３が存在する。
本発明の一実施形態によれば、Ｘ２またはＸ４はＮであり、Ｒ３が存在する。
本発明の一実施形態によれば、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４およびＸ５のうちの２つがＮであり、Ｒ３が存在し、好ましくはＲ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５（存在する場合）のうちの少なくとも１つが独立してＨまたはＤである。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ３、またはＲ５の少なくとも１つは、ＨまたはＤのいずれでもない。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ５のうちの少なくとも２つはＨまたはＤのいずれでもなく、好ましくはＲ１、Ｒ３、およびＲ５のうちの少なくとも２つはＨまたはＤのいずれでもない。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ５のすべてが存在し、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ５のうちの２つ以上はＨまたはＤのいずれでもない。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ２およびＲ４のうちの一方のみがＨまたはＤから選択され、好ましくはＲ２およびＲ４（存在する場合）のうちの他方はＣＮ、ＮＯ２、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロゲン、Ｃｌ、およびＦから選択される。
あるいは、本発明の一実施形態によれば、Ｒ２およびＲ４が存在し、かつＨまたはＤから独立して選択され、好ましくはＲ１およびＲ５（存在する場合）はＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ハロゲン、ＣｌおよびＦから独立して選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ｒ’は、ＣＮに選択される。
本発明の一実施形態によれば、式（ＩＩ）は、以下の部分を含む群から選択される。



本発明の一実施形態によれば、式（ＩＩ）は、以下の部分を含む群から選択される。
本発明の一実施形態によれば、式（ＩＩ）は、以下の部分を含む群から選択される。
本発明の一実施形態によれば、式（ＩＩＩ）は、以下の部分を含む群から選択される。




本発明の一実施形態によれば、式（ＩＩＩ）は、以下の部分を含む群から選択される。
本発明の一実施形態によれば、式（ＩＩＩ）は、以下の部分を含む群から選択される。
本発明の一実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ１～Ａ６８から選択される。








本発明の一実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ３、Ａ１３、Ａ１５、Ａ５８、Ａ５９、Ａ６０、Ａ６１、Ａ６４、Ａ６５、Ａ６６、Ａ６７およびＡ６８から選択される。
本発明の一実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、以下の構造のうちの１つから選択される。

本発明の一実施形態によれば、以下の構造を有する化合物は、式（Ｉ）の化合物からは除外される。
本発明はさらに、式（ＩＶ）の化合物と式（ＩＶａ）～（ＩＶｄ）の化合物の少なくとも１つとを含む組成物に関する。
本発明はさらに、有機半導体層に関する。前記有機半導体層は、本発明による化合物または本発明による組成物を含む。
有機半導体層が本発明による組成物を含む場合、本出願全体を通して、用語「式（Ｉ）の化合物」は、上述の組成物も含むことを意図する。
本発明の一実施形態によれば、有機半導体層および／または式（Ｉ）の化合物は、非発光性である。
本明細書の文脈において、用語「本質的に非発光性」または「非発光性」は、デバイスからの可視発光スペクトルに対する化合物または層の寄与が、可視発光スペクトルに対して１０％未満、好ましくは５％未満であることを意味する。可視発光スペクトルは、約≧３８０ｎｍ～約≦７８０ｎｍの波長を有する発光スペクトルである。
本発明の一実施形態によれば、少なくとも１つの有機半導体層は、実質的に共有結合性のマトリックス化合物をさらに含む。
（実質的に共有結合性のマトリックス化合物）
有機半導体層は、実質的に共有結合性のマトリックス化合物をさらに含み得る。一実施形態によれば、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、少なくとも１つの有機化合物から選択され得る。実質的に共有結合性のマトリックスは、共有結合したＣ、Ｈ、Ｏ、Ｎ、Ｓから実質的になり得、該マトリックスは、任意に、共有結合したＢ、Ｐ、Ａｓおよび／またはＳｅをさらに含む。
有機電子デバイスの一実施形態によれば、有機半導体層は、実質的に共有結合性のマトリックス化合物をさらに含み、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、共有結合したＣ、Ｈ、Ｏ、Ｎ、Ｓから実質的になる有機化合物から選択され得、該実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、任意に、共有結合したＢ、Ｐ、Ａｓおよび／またはＳｅをさらに含む。
炭素－金属共有結合を含む有機金属化合物、有機リガンドを含む金属錯体、および有機酸の金属塩は、正孔注入層の実質的に共有結合性のマトリックス化合物として機能し得る有機化合物のさらなる例である。
一実施形態では、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は金属原子を欠き、その骨格原子の大部分は、Ｃ、Ｏ、Ｓ、Ｎから選択され得る。または、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、金属原子を欠き、その骨格原子の大部分は、ＣおよびＮから選択され得る。
一実施形態によれば、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、≧４００ｇ／ｍｏｌおよび≦２０００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗ、好ましくは≧４５０ｇ／ｍｏｌおよび≦１５００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗ、より好ましくは≧５００ｇ／ｍｏｌおよび≦１０００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗ、さらに好ましくは≧５５０ｇ／ｍｏｌおよび≦９００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗ、特に好ましくは≧６００ｇ／ｍｏｌおよび≦８００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗを有し得る。
好ましくは、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、少なくとも１つのアリールアミン部分、あるいはジアリールアミン部分、あるいはトリアリールアミン部分を含む。
好ましくは、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、金属結合および／またはイオン結合を含まない。
（式（ＶＩ）の化合物または式（ＶＩＩ）の化合物）
本発明の別の態様によれば、「実質的に共有結合性のマトリックス化合物」とも呼ばれる少なくとも１つのマトリックス化合物は、少なくとも１つのアリールアミン化合物、ジアリールアミン化合物、トリアリールアミン化合物、式（ＶＩ）の化合物または式（ＶＩＩ）の化合物を含み得る
式中：
Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５は、独立して、単結合、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、またはナフテニレンから選択され、好ましくは単結合またはフェニレンから選択され；
Ｔ６は、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、またはナフテニレンであり；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール、または置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ２０ヘテロアリーレン、置換もしくは非置換のビフェニレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換された９－フルオレン、置換された９，９－フルオレン、置換もしくは非置換のナフタレン、置換もしくは非置換のアントラセン、置換もしくは非置換のフェナントレン、置換もしくは非置換のピレン、置換もしくは非置換のペリレン、置換もしくは非置換のトリフェニレン、置換もしくは非置換のテトラセン、置換もしくは非置換のテトラフェン、置換もしくは非置換のジベンゾフラン、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のキサンテン、置換もしくは非置換のカルバゾール、置換された９－フェニルカルバゾール、置換もしくは非置換のアゼピン、置換もしくは非置換のジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン、置換もしくは非置換の９，９’－スピロビ［フルオレン］、置換もしくは非置換のスピロ［フルオレン－９，９’－キサンテン］、あるいは、置換もしくは非置換の非ヘテロ、置換もしくは非置換のヘテロ５員環、置換もしくは非置換の６員環、および／または置換もしくは非置換の７員環を含む群から選択される少なくとも３個の置換もしくは非置換の芳香環、置換もしくは非置換のフルオレン、または２～６個の置換もしくは非置換の５～７員環を含む縮合環系であって、当該環は、（ｉ）不飽和５～７員環のヘテロ環、（ｉｉ）５～６員の芳香族ヘテロ環、（ｉｉｉ）不飽和５～７員環の非ヘテロ環、（ｉｖ）６員環の芳香族非ヘテロ環を含む群から選択される縮合環系を含む、置換もしくは非置換の芳香族縮合環系、から選択され；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５の前記置換基は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（－Ｏ）Ｒ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｐ（－Ｏ）（Ｒ２）２、ＯＲ２、Ｓ（－Ｏ）Ｒ２、Ｓ（－Ｏ）２Ｒ２、１～２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換の直鎖アルキル、１～２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換の分岐アルキル、３～２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換の環式アルキル、２～２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルケニル基もしくはアルキニル基、１～２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する置換もしくは非置換の芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロ芳香族環系、非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、非置換のＣ３～Ｃ１８ヘテロアリール、２～６個の非置換の５～７員環を含む縮合環系であって、当該環は、不飽和５～７員環のヘテロ環、５～６員ヘテロ芳香族環、不飽和５～７員環の非ヘテロ環、および６員環の芳香族非ヘテロ環を含む群から選択される縮合環系、を含む群から同じものが選択されるか、または異なったものが選択され、
Ｒ２は、Ｈ、Ｄ、１～６個の炭素原子を有する直鎖アルキル、１～６個の炭素原子を有する分岐アルキル、３～６個の炭素原子を有する環式アルキル、２～６個の炭素原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基、Ｃ６～Ｃ１８アリール、またはＣ３～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され得る。
一実施形態によれば、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５は独立して、単結合、フェニレン、ビフェニレンまたはテルフェニレンから選択され得る。一実施形態によれば、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５は独立して、フェニレン、ビフェニレンまたはテルフェニレンから選択され得、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５のうちの１つは単結合である。一実施形態によれば、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５は独立して、フェニレンまたはビフェニレンから選択され得、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５のうちの１つは単結合である。一実施形態によれば、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５は独立して、フェニレンまたはビフェニレンから選択され得、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５のうちの２つは単結合である。
一実施形態によれば、Ｔ１、Ｔ２およびＴ３は独立して、フェニレンから選択され得、Ｔ１、Ｔ２およびＴ３のうちの１つは単結合である。一実施形態によれば、Ｔ１、Ｔ２およびＴ３は独立して、フェニレンから選択され得、Ｔ１、Ｔ２およびＴ３のうちの２つは単結合である。
一実施形態によれば、Ｔ６は、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレンであり得る。一実施形態によれば、Ｔ６はフェニレンであり得る。一実施形態によれば、Ｔ６は、ビフェニレンであり得る。一実施形態によれば、Ｔ６は、テルフェニレンであり得る。
一実施形態によれば、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は独立して、Ｄ１～Ｄ１６から選択され得る：
式中、アステリスク「＊」は結合位置を示す。
一実施形態によれば、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は独立して、Ｄ１～Ｄ１５から選択され得、あるいはＤ１～Ｄ１０およびＤ１３～Ｄ１５から選択され得る。
一実施形態によれば、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は独立して、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ５、Ｄ７、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１３～Ｄ１６からなる群から選択され得る。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５がこの範囲で選択される場合、速度開始温度は、大量生産に特に適した範囲であり得る。
「式（ＶＩ）または式（ＶＩＩ）のマトリックス化合物」は、「正孔輸送化合物」とも称され得る。
一実施形態によれば、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、少なくとも１つのナフチル基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基および／または置換されたフルオレニル基を含み、当該置換基は独立して、メチル、フェニルまたはフルオレニルから選択される。
電子デバイスの一実施形態によれば、式（ＶＩ）または式（ＶＩＩ）のマトリックス化合物は、Ｆ１～Ｆ１８から選択される。


本発明はさらに、陽極層と、陰極層と、少なくとも１つの有機半導体層と、を含む有機電子デバイスに関し、前記少なくとも１つの有機半導体層は、陽極層と陰極層との間に配置され、前記少なくとも１つの有機半導体層は本発明による有機半導体層である。
本発明の一実施形態によれば、有機電子デバイスは少なくとも１つの光活性層をさらに含み、前記少なくとも１つの光活性層は、陽極層と陰極層との間に配置され、少なくとも１つの有機半導体層のうちの１つ以上は、陽極層と少なくとも１つの光活性層との間に配置される。
本発明の一実施形態によれば、有機半導体層は、正孔注入層である。
本発明の一実施形態によれば、光活性層は発光層である。
本発明の一実施形態によれば、有機電子デバイスは、少なくとも２つの光活性層を含み、前記少なくとも１つの有機半導体層のうちの１つ以上は、第１の光活性層と第２の光活性層との間に配置される。
本発明の一実施形態によれば、有機電子デバイスは、電界発光デバイスであり、好ましくは有機発光ダイオードである。
本発明の一実施形態によれば、有機電子デバイスは、基板をさらに含む。
本発明の一実施形態によれば、陽極層は、第１の陽極副層および第２の陽極副層を含み、ここで、
－第１の陽極副層は、≧４ｅＶおよび≦６ｅＶの範囲の仕事関数を有する第１の金属を含み、ならびに、
－第２の陽極副層は、透明導電性酸化物を含み；ならびに、
－第２の陽極副層は、正孔注入層のより近くに配置される。
本発明の一実施形態によれば、第１の陽極副層の第１の金属は、Ａｇ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｃｒ、Ｐｔ、Ａｕ、Ｐｄ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、好ましくはＡｇ、ＡｕまたはＡｌ、さらに好ましくはＡｇを含む群から選択され得る。
本発明の一実施形態によれば、第１の陽極副層は、５～２００ｎｍ、あるいは８～１８０ｎｍ、あるいは８～１５０ｎｍ、あるいは１００～１５０ｎｍの範囲の厚さを有する。
本発明の一実施形態によれば、第１の陽極副層は、真空熱蒸発によって第１の金属を蒸着ることによって形成される。
第１の陽極層は、基板の一部ではないことを理解されたい。
本発明の一実施形態によれば、第２の陽極副層の透明導電性酸化物は、インジウムスズ酸化物またはインジウム亜鉛酸化物、より好ましくはインジウムスズ酸化物を含む群から選択される群から選択される。
本発明の一実施形態によれば、第２の陽極副層は、３～２００ｎｍ、あるいは３～１８０ｎｍ、あるいは３～１５０ｎｍ、あるいは３～２０ｎｍの厚さを有し得る。
本発明の一実施形態によれば、第２の陽極副層は、透明導電性酸化物のスパッタリングによって形成され得る。
本発明の一実施形態によれば、有機電子デバイスの陽極層は、透明導電性酸化物を含む第３の陽極副層をさらに含み、第３の陽極副層は、基板と第１の陽極副層との間に配置される。
本発明の一実施形態によれば、第３の陽極副層は透明酸化物を含み、好ましくはインジウムスズ酸化物またはインジウム亜鉛酸化物、より好ましくはインジウムスズ酸化物を含む群から選択される群から選択される透明酸化物を含む。
本発明の一実施形態によれば、第３の陽極副層は、３～２００ｎｍ、あるいは３～１８０ｎｍ、あるいは３～１５０ｎｍ、あるいは３～２０ｎｍの範囲の厚さを有し得る。
本発明の一実施形態によれば、第３の陽極副層は、透明導電性酸化物のスパッタリングによって形成され得る。
第３の陽極層は、基板の一部ではないことを理解されたい。
本発明の一実施形態によれば、陽極層はＡｇを含む第１の陽極副層と、透明導電性酸化物、好ましくはＩＴＯを含む第２の陽極副層と、透明導電性酸化物、好ましくはＩＴＯを含む第３の陽極副層と、を含み；第１の陽極副層は、第２の陽極副層と第３の陽極副層との間に配置される。
本発明の一実施形態によれば、正孔注入層は、陽極層と直接接触している。
本発明の一実施形態によれば、正孔注入層は、陽極層と直接接触し、陽極層は、基板と直接接触し、基板は、ガラス基板、プラスチック基板、金属基板、またはバックプレーンから選択される。
本発明の一実施形態によれば、電子有機デバイスは、基板、陽極、陰極、第１の発光層、電子注入層および第２の電子輸送層スタック（前記第２の電子輸送層スタックは、第１の発光層と電子注入層との間に配置される）を含む有機発光ダイオードではない；
ここで
－前記第１の電子輸送層スタックおよび前記第２の電子輸送層スタックのうちの少なくとも１つは、独立して、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を備え；
－前記第１の電子輸送層は、式（Ｘ）の化合物を含み
（Ａｒ１－Ａｃ）ａ－Ｘｂ （Ｘ）；
－ａおよびｂは、独立して、１または２であり；
－ｃは独立して０または１であり；
－Ａｒ１は、独立して、Ｃ６～Ｃ６０アリールまたはＣ２～Ｃ４２ヘテロアリールであり、
－各Ａｒ１は、Ｃ６～Ｃ１２アリール、Ｃ３～Ｃ１１ヘテロアリール、およびＣ１～Ｃ６アルキルからなる群、Ｄ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６分岐アルキル、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル、Ｃ３～Ｃ６分岐アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ１０）２から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換され得る。ＹはＯ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ１０は独立して、Ｃ６～Ｃ１２アリール、Ｃ３～Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；
－各Ａｒ１のＣ６～Ｃ１２アリール置換基、および各Ａｒ１のＣ３～Ｃ１１ヘテロアリール置換基はそれぞれ、Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはハロゲンで置換され得；
－Ａは独立して、Ｃ６～Ｃ３０アリールから選択され、
－各Ａは、Ｃ６～Ｃ１２アリールおよびＣ１～Ｃ６アルキルからなる群、Ｄ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６分岐アルキル、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル、Ｃ３～Ｃ６分岐アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ１０）２から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換され得る。ＹはＯ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ１０は独立して、Ｃ６～Ｃ１２アリール、Ｃ３～Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；
－各ＡのＣ６～Ｃ１２アリール置換基は、Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはハロゲンで置換され得；
－Ｘは独立して、Ｃ２～Ｃ４２ヘテロアリールおよびＣ６～Ｃ６０アリールから選択され、 －各Ｘは、Ｃ６～Ｃ１２アリール、Ｃ３～Ｃ１１ヘテロアリール、およびＣ１～Ｃ６アルキルからなる群、Ｄ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６分岐アルキル、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル、Ｃ３～Ｃ６分岐アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ１０）２から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換され得る。ＹはＯ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ１０は独立して、Ｃ６～Ｃ１２アリール、Ｃ３～Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；
－各ＸのＣ６～Ｃ１２アリール置換基、および各ＸのＣ３～Ｃ１１ヘテロアリール置換基は、Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはハロゲンで置換され得；
－式（Ｘ）の化合物の分子双極子モーメントは、≧０Ｄかつ≦４Ｄであり；
－第２の電子輸送層は、式（ＸＩ）の化合物を含み
（Ａｒ２）ｍ－（Ｚｋ－Ｇ）ｎ （ＸＩ）；
－ｍおよびｎは独立して、１または２であり；
－ｋは独立して、０、１または２であり；
－Ａｒ２は独立して、Ｃ２～Ｃ４２ヘテロアリールおよびＣ６～Ｃ６０アリールからなる群から選択され、
－各Ａｒ２は、Ｃ６～Ｃ１２アリール、Ｃ３～Ｃ１１ヘテロアリール、およびＣ１～Ｃ６アルキルからなる群、Ｄ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６分岐アルキル、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル、Ｃ３～Ｃ６分岐アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ１０）２から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換され得る。ＹはＯ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ１０は独立して、Ｃ６～Ｃ１２アリール、Ｃ３～Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；
－各Ａｒ２のＣ６～Ｃ１２アリール置換基、および各Ａｒ２のＣ３～Ｃ１１ヘテロアリール置換基はそれぞれ、Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはハロゲンで置換され得；
－Ｚは独立して、Ｃ６～Ｃ３０アリールから選択され、
－各Ｚは、Ｃ６～Ｃ１２アリールおよびＣ１～Ｃ６アルキルからなる群、Ｄ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６分岐アルキル、Ｃ３～Ｃ６環状アルキル、Ｃ３～Ｃ６分岐アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６環状アルコキシ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ１０）２から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換され得る。ＹはＯ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ１０は独立して、Ｃ６～Ｃ１２アリール、Ｃ３～Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的重水素化もしくは全重水素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；
－ＺのＣ６～Ｃ１２アリール置換基はそれぞれ、Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはハロゲンで置換され得；
－Ｇは、化合物Ｇ－フェニルの双極子モーメントが≧１Ｄかつ≦７Ｄであるように選択され；および
－第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気的ドーパントを含まない；
－有機発光ダイオードは、ｐ型層をさらに含み；
－前記ｐ型層は、陽極層と第１の発光層との間に配置され、かつ当該ｐ型層は、ラジアレン化合物を含むことを特徴とする。
さらに、本発明は、本発明による有機電子デバイスを含む表示デバイスに関する。
（さらなる層）
本発明によれば、有機電子デバイスは、既に上述した層に加えてさらなる層を含んでもよい。それぞれの層の例示的な実施形態を、以下に説明する：
基板
基板は、電子デバイス（例えば、有機発光ダイオード）の製造に一般的に使用される任意の基板であり得る。光線が基板を通して放射される場合、基板は、透明な材料または半透明な材料（例えば、ガラス基板または透明なプラスチック基板）でなければならない。光線が上面を通して放射される場合、基板は、透明な材料および非透明な材料の両方（例えば、ガラス基板、プラスチック基板、金属基板、シリコン基板、またはバックプレーン）であり得る。
陽極層
陽極層は、陽極層を形成するために使用される材料を蒸着またはスパッタリングすることによって形成され得る。陽極層を形成するために使用される材料は、高仕事関数材料であり得、正孔の注入を容易にすることができる。陽極材料はまた、低仕事関数材料（すなわち、アルミニウム）から選択され得る。陽極電極は、透明電極または反射電極であり得る。透明導電性酸化物（例えば、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、二酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化アルミニウム亜鉛（ＡｌＺＯ）および酸化亜鉛（ＺｎＯ））を使用して、陽極電極を形成し得る。陽極層はまた、金属、典型的には銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、または金属合金を使用して形成され得る。
正孔輸送層
本発明の一実施形態によれば、有機電子デバイスは正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、正孔注入層と少なくとも１つの第１の発光層との間に配置される。
正孔輸送層（ＨＴＬ）は、真空蒸着、スピンコーティング、スロット－ダイコーティング、印刷、キャスティング、Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ（ＬＢ）蒸着などによってＨＩＬ上に形成され得る。ＨＴＬが真空蒸着またはスピンコーティングによって形成される場合、蒸着およびコーティングのための条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であり得る。しかしながら、真空または溶液蒸着のための条件は、ＨＴＬを形成するために使用される化合物に応じて変化し得る。
ＨＴＬは、ＨＴＬを形成するために一般に使用される任意の化合物から形成され得る。好適に用いることができる化合物は、例えば、Yasuhiko Shirota and Hiroshi Kageyama,Chem.Rev.2007、107、953-1010に開示されており、参照により本明細書に組み込まれる。ＨＴＬを形成するために使用され得る化合物の例は、カルバゾール誘導体（例えば、Ｎ－フェニルカルバゾールまたはポリビニルカルバゾール）；ベンジジン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、またはＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ））；および、トリフェニルアミン系化合物（例えば、４，４’，４’’－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ））である。これらの化合物の中で、ＴＣＴＡは正孔を輸送することができ、かつ、励起子がＥＭＬ中に拡散するのを抑制することができる。
本発明の一実施形態によれば、正孔輸送層は、上記のような実質的に共有結合性のマトリックス化合物を含み得る。
本発明の一実施形態によれば、正孔輸送層は、上記のような式（ＶＩ）または（ＶＩＩ）の化合物を含み得る。
本発明の一実施形態によれば、正孔注入層および正孔輸送層は、上記と同じ実質的に共有結合性のマトリックス化合物を含む。
本発明の一実施形態によれば、正孔注入層および正孔輸送層は、上記と同じ式（ＶＩ）または式（ＶＩＩ）の化合物を含む。
ＨＴＬの厚さは、約５ｎｍ～約２５０ｎｍ、好ましくは約１０ｎｍ～約２００ｎｍ、さらに約２０ｎｍ～約１９０ｎｍ、さらに約４０ｎｍ～約１８０ｎｍ、さらに約６０ｎｍ～約１７０ｎｍ、さらに約８０ｎｍ～約１６０ｎｍ、さらに約１００ｎｍ～約１６０ｎｍ、さらに約１２０ｎｍ～約１４０ｎｍの範囲であり得る。ＨＴＬの好ましい厚さは、１７０ｎｍ～２００ｎｍであり得る。
ＨＴＬの厚さがこの範囲内であれば、ＨＴＬは、駆動電圧において実質的なペナルティなしに、優れた正孔輸送特性を有し得る。
電子阻止層
電子阻止層（ＥＢＬ）の機能は、電子が発光層から正孔輸送層に移動するのを防止し、それによって電子を発光層に閉じ込めることである。それによって、効率、動作電圧および／または寿命が改善される。典型的には、電子阻止層は、トリアリールアミン化合物を含む。トリアリールアミン化合物は、正孔輸送層のＬＵＭＯ準位よりも真空準位に近いＬＵＭＯ準位を有し得る。電子阻止層は、正孔輸送層のＨＯＭＯ準位と比較して、真空準位からさらに離れたＨＯＭＯ準位を有し得る。電子阻止層の厚さは、２ｎｍ～２０ｎｍの間で選択され得る。
電子阻止層が高い三重項準位（a high triplet level）を有する場合、電子阻止層は三重項制御層としても記載され得る。
三重項制御層の機能は、リン光緑色発光層またはリン光青色発光層が使用される場合に、三重項の消光を低減することである。これにより、リン光発光層からの発光効率を高めることができる。三重項制御層は、隣接する発光層におけるリン光発光体の三重項準位よりも高い三重項準位を有するトリアリールアミン化合物から選択され得る。三重項制御層に適した化合物、特にトリアリールアミン化合物は、ＥＰ ２ ７２２ ９０８ Ａ１に記載されている。
発光層（ＥＭＬ）
ＥＭＬは、真空蒸着、スピンコーティング、スロット－ダイコーティング、印刷、キャスティング、ＬＢ蒸着などによってＨＴＬ上に形成され得る。ＥＭＬが真空蒸着またはスピンコーティングを用いて形成される場合、蒸着およびコーティングのための条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であり得る。しかしながら、蒸着およびコーティングのための条件は、ＥＭＬを形成するために使用される化合物に応じて変化し得る。
本発明の一実施形態によれば、発光層は、式（Ｉ）の化合物を含まない。
発光層（ＥＭＬ）は、ホストと発光体ドーパントとの組合せで形成され得る。ホストの例としては、Ａｌｑ３、４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾール－ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ－ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン（ＡＤＮ）、４，４’，４’’－トリス（カルバゾール－９－イル）－トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ－２－ナフチルアントラセン（ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）およびビス（２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾ－チアゾレート）亜鉛（Ｚｎ（ＢＴＺ）２）が挙げられる。
発光体ドーパントは、リン光発光体または蛍光発光体であり得る。リン光発光体および熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）機構を介して光を放出する発光体は、それらのより高い効率のために好ましい場合がある。発光体は、小分子またはポリマーであり得る。
赤色発光体ドーパントの例としては、ＰｔＯＥＰ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、Ｂｔｐ２ｌｒ（ａｃａｃ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの化合物はリン光発光体であるが、蛍光赤色発光体ドーパントも使用することができる。
リン光緑色発光体ドーパントの例としては、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン）、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３が挙げられる。
リン光青色発光体ドーパントの例としては、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）およびＩｒ（ｄｆｐｐｚ）３ならびにテルフルオレンが挙げられる。４，４’－ビス（４－ジフェニルアミオスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、２，５，８，１１－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルペリレン（ＴＢＰｅ）は、蛍光青色発光体ドーパントの例である。
発光体ドーパントの量は、ホスト１００重量部に対して、約０．０１～約５０重量部の範囲であり得る。あるいは、発光層は、発光ポリマーからなり得る。ＥＭＬは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ～約６０ｎｍの厚さを有し得る。ＥＭＬの厚さがこの範囲である場合、ＥＭＬは、駆動電圧において実質的なペナルティなしに、優れた発光を有し得る。
正孔阻止層（ＨＢＬ）
ＥＴＬへの正孔の拡散を防止するために、真空蒸着、スピンコーティング、スロット－ダイコーティング、印刷、キャスティング、ＬＢ蒸着などを用いて、正孔阻止層（ＨＢＬ）をＥＭＬ上に形成し得る。ＥＭＬがリン光発光体ドーパントを含む場合、ＨＢＬはまた、三重項励起子阻止機能を有し得る。
ＨＢＬはまた、補助ＥＴＬまたはａ－ＥＴＬと称することができる。
ＨＢＬが真空蒸着またはスピンコーティングを用いて形成される場合、蒸着およびコーティングのための条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であり得る。しかしながら、蒸着およびコーティングのための条件は、ＨＢＬを形成するために使用される化合物に応じて変化し得る。ＨＢＬを形成するために一般的に使用される任意の化合物を使用し得る。ＨＢＬを形成するための化合物の例には、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびアジン誘導体、好ましくはトリアジン誘導体またはピリミジン誘導体が含まれる。
ＨＢＬは、約５ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ～約３０ｎｍの範囲の厚さを有し得る。ＨＢＬの厚さがこの範囲内であれば、ＨＢＬは、駆動電圧において実質的なペナルティなしに、優れた正孔阻止特性を有し得る。
電子輸送層（ＥＴＬ）
本発明の有機電子デバイスは、電子輸送層（ＥＴＬ）をさらに含み得る。
本発明の別の実施形態によれば、電子輸送層は、アジン化合物、好ましくはトリアジン化合物をさらに含み得る。
一実施形態では、電子輸送層は、アルカリ有機錯体、好ましくはＬｉＱから選択されるドーパントをさらに含み得る。
ＥＴＬの厚さは、約１５ｎｍ～約５０ｎｍの範囲、例えば、約２０ｎｍ～約４０ｎｍの範囲であり得る。ＥＩＬの厚さがこの範囲である場合、ＥＴＬは駆動電圧において実質的なペナルティなしに、満足な電子注入特性を有し得る。
本発明の別の実施形態によれば、有機電子デバイスは、正孔阻止層および電子輸送層をさらに含み得、正孔阻止層および電子輸送層はアジン化合物を含む。好ましくは、アジン化合物はトリアジン化合物である。
電子注入層（ＥＩＬ）
陰極からの電子の注入を容易にし得る任意のＥＩＬは、ＥＴＬ上に、好ましくは電子輸送層上に直接形成され得る。ＥＩＬを形成するための材料の例には、当該技術分野で公知の、リチウム８－ヒドロキシキノリノレート（ＬｉＱ）、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、Ｃａ、Ｂａ、Ｙｂ、Ｍｇが含まれる。ＥＩＬを形成するための蒸着およびコーティングの条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であるが、蒸着およびコーティングの条件は、ＥＩＬを形成するために使用される材料に応じて変動し得る。
ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ～約１０ｎｍの範囲、例えば、約０．５ｎｍ～約９ｎｍの範囲であり得る。ＥＩＬの厚さがこの範囲内である場合、ＥＩＬは駆動電圧の実質的なペナルティなしに、満足な電子注入特性を有し得る。
陰極層
陰極層は、ＥＴＬ上、または任意のＥＩＬ上に形成される。陰極層は、金属、合金、導電性化合物、またはそれらの混合物から形成され得る。陰極電極は、低い仕事関数を有し得る。例えば、陰極層は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム（Ａｌ）－リチウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、バリウム（Ｂａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、マグネシウム（Ｍｇ）－インジウム（Ｉｎ）、マグネシウム（Ｍｇ）－銀（Ａｇ）などで形成され得る。あるいは、陰極電極は、透明導電性酸化物（例えば、ＩＴＯまたはＩＺＯ）で形成され得る。
陰極層の厚さは、約５ｎｍ～約１０００ｎｍの範囲、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍの範囲であり得る。陰極層の厚さが、約５ｎｍ～約５０ｎｍの範囲である場合、陰極層は、たとえ金属または金属合金から形成されていても、透明または半透明であり得る。
陰極層は、電子注入層または電子輸送層の一部ではないことを理解されたい。
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
本発明に係る有機電子デバイスは、有機発光デバイスであり得る。
本発明の一態様によれば、基板と、前記基板上に形成された陽極電極と、式（Ｉ）の化合物を含む正孔注入層と、正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層と、陰極電極と、を含む、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）が提供される。
本発明の別の態様によれば、基板と、前記基板上に形成された陽極電極と、式（Ｉ）の化合物を含む正孔注入層と、正孔輸送層と、電子阻止層と、発光層と、正孔阻止層と、電子輸送層と、陰極電極と、を含む、ＯＬＥＤが提供される。
本発明の別の態様によれば、基板と、前記基板上に形成された陽極電極と、式（Ｉ）の化合物を含む正孔注入層と、正孔輸送層と、電子阻止層と、発光層と、正孔阻止層と、電子輸送層と、電子注入層と、陰極電極と、を含む、ＯＬＥＤが提供される。
本発明の種々の実施形態によれば、上述の層の間、基板上、または上部電極上に配置されたＯＬＥＤ層が提供され得る。
一態様によれば、ＯＬＥＤは陽極電極に隣接して配置され、陽極電極は第１の正孔注入層に隣接して配置され、第１の正孔注入層は第１の正孔輸送層に隣接して配置され、第１の正孔輸送層は第１の電子阻止層に隣接して配置され、第１の電子阻止層は第１の発光層に隣接して配置され、第１の発光層は第１の電子輸送層に隣接して配置され、第１の電子輸送層はｎ型電荷発生層に隣接して配置され、ｎ型電荷発生層は正孔発生層に隣接して配置され、正孔発生層は第２の正孔輸送層に隣接して配置され、第２の正孔輸送層は第２の電子阻止層に隣接して配置され、第２の電子阻止層は第２の発光層に隣接して配置され、第２の発光層と陰極電極との間に任意の電子輸送層および／または任意の注入層が配置される、基板の層状構造を備え得る。
本発明による有機半導体層は、第１の正孔注入層および／またはｐ型電荷発生層であり得る。
例えば、図２によるＯＬＥＤは、基板（１１０）上に、陽極層（１２０）と、式（Ｉ）の化合物を含み得る正孔注入層（１３０）と、正孔輸送層（１４０）と、電子阻止層（１４５）と、発光層（１５０）と、正孔阻止層（１５５）と、電子輸送層（１６０）と、電子注入層（１８０）と、陰極層（１９０）とが連続して、この順序で形成される方法によって形成され得る。
（有機電子デバイス）
本発明による有機電子デバイスは、発光デバイス、または光電池、好ましくは発光デバイスであり得る。
本発明の別の態様によれば、有機電子デバイスの製造方法が提供される。当該方法は、以下を使用する：
－少なくとも１つの蒸着源、好ましくは２つの蒸着源、より好ましくは少なくとも３つの蒸着源。
適切であり得る蒸着方法は、以下を含む：
－真空熱蒸発による蒸着；
－溶液処理による蒸着、好ましくは、当該処理は、スピンコーティング、印刷、キャスティングから選択され；および／または、
－スロットダイコーティング。
本発明の種々の実施形態によれば、以下を使用する方法が提供される：
－本発明に係る式（Ｉ）の化合物を放出するための第１の蒸着源、および、
－実質的に共有結合性のマトリックス化合物を放出するための第２の蒸着源；
正孔注入層を形成するステップを含む方法であって、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）のための方法：
－正孔注入層は、第１の蒸着源から本発明による式（Ｉ）の化合物を放出すること、および、第２の蒸着源から実質的に共有結合性のマトリックス化合物を放出することによって形成される。
本発明の種々の実施形態によれば、本方法は、前記陽極電極上に、正孔輸送層を形成する工程または正孔阻止層を形成する工程からなる群から選択される少なくとも１つの層を形成する工程と、前記陽極電極と前記第１の電子輸送層との間に発光層を形成する工程と、をさらに含み得る。
本発明の種々の実施形態によれば、本方法は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を形成するためのステップをさらに含み得る。ここで、
－基板上に陽極電極が形成され、
－陽極電極上に式（Ｉ）の化合物を含む正孔注入層が形成され、
－式（Ｉ）の化合物を含む正孔注入層上に正孔輸送層が形成され、
－正孔輸送層上に発光層が形成され、
－発光層上に電子輸送層が形成され、任意に、発光層上に正孔阻止層が形成され、
－最後に、陰極電極が形成され、
－任意に、第１の陽極電極と発光層との間に正孔阻止層がこの順序で形成され、
－任意に、電子輸送層と陰極電極との間に電子注入層が形成される。
種々の実施形態によれば、ＯＬＥＤは以下の層状構造を有し得、当該層は以下の順序を有する：
陽極、本発明による式（Ｉ）の化合物を含む正孔注入層、第１の正孔輸送層、第２の正孔輸送層、発光層、任意の正孔阻止層、電子輸送層、任意の電子注入層、および陰極。
本発明の別の態様によれば、本明細書全体を通して説明される任意の実施形態に係る少なくとも１つの有機発光デバイスを含む電子デバイスが提供され、好ましくは、前記電子デバイスは、本明細書全体を通して説明される実施形態のうちの１つにおいて有機発光ダイオードを含む。より好ましくは、前記電子デバイスは、表示デバイスである。
以下、例を参照して、実施形態をさらに詳細に説明する。しかしながら、本発明は、以下の例に限定されるものではない。ここで、例示的な態様を詳細に参照するものであろう。
〔図面の説明〕
上述した構成要素、ならびに特許請求された構成要素、および記載された実施形態において本発明に従って使用される構成要素は、それらのサイズ、形状、材料選択および技術的構想について、いかなる特別な除外を受けるものではない。その結果、関連分野において公知の選択基準を制限無しに適用することができる。
対象のさらなる詳細、特性および利点は、従属請求項、およびそれぞれの図面の以下の説明において開示される。図面は、例示的な様式で、本発明に係る好ましい実施形態を示す。しかしながら、実施形態はいずれも、必ずしも本発明の範囲すべてを表すものではなく、したがって、本発明の範囲を解釈するために、特許請求の範囲および本明細書を参照する。上述した概要および以下の詳細な説明の両方は、例示的かつ説明的なものにすぎず、特許請求される本発明のさらなる説明を提供することを意図するものであることを理解されたい。
図１は、本発明の例示的な実施形態に係る有機電子デバイスの模式断面図である；
図２は、本発明の例示的な実施形態に係る有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の模式断面図である；
図３は、本発明の例示的な実施形態に係るＯＬＥＤの模式断面図である。
図４は、本発明の例示的な実施形態に係るＯＬＥＤの模式断面図である。
図５は、本発明の例示的な実施形態に係るＯＬＥＤの模式断面図である。
以下、例を参照して、図面をさらに詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の図面に限定されるものではない。
本明細書において、第１の要素が、第２の要素の「上（on）」または「上（onto）」に形成または配置されるものとして言及される場合、第１の要素が第２の要素の上に直接配置され得るか、または、１つ以上の他の要素がそれらの間に配置され得る。第１の要素が、第２の要素の「上に直接（directly on）」または「上に直接（directly onto）」形成または配置されるものとして言及される場合、他の要素がそれらの間には配置されない。
図１は、本発明の例示的な実施形態に係る有機電子デバイス１００の模式断面図である。有機電子デバイス１００は、基板１１０と、陽極層１２０と、式（Ｉ）の化合物を含み得る正孔注入層（ＨＩＬ）１３０と、を含む。ＨＩＬ１３０は、陽極層１２０上に配置される。ＨＩＬ１３０上には、光活性層（ＰＡＬ）１７０および陰極層１９０が配置されている。
図２は、本発明の例示的な実施形態に係る有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）１００の模式断面図である。ＯＬＥＤ１００は、基板１１０と、陽極層１２０と、式（Ｉ）の化合物を含み得る正孔注入層（ＨＩＬ）１３０と、を含む。ＨＩＬ１３０は、陽極層１２０上に配置される。ＨＩＬ１３０上には、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０、発光層（ＥＭＬ）１５０、電子輸送層（ＥＴＬ）１６０、電子注入層（ＥＩＬ）１８０および陰極層１９０が配置される。単一の電子輸送層１６０の代わりに、任意に、電子輸送層スタック（ＥＴＬ）を使用することができる。
図３は、本発明の別の例示的な実施形態に係るＯＬＥＤ１００の模式断面図である。図３は、図３のＯＬＥＤ１００が、電子阻止層（ＥＢＬ）１４５および正孔阻止層（ＨＢＬ）１５５を含む点で、図２と異なる。
図３を参照すると、ＯＬＥＤ１００は、基板１１０と、陽極層１２０と、式（Ｉ）の化合物を含み得る正孔注入層（ＨＩＬ）１３０と、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０と、電子阻止層（ＥＢＬ）１４５と、発光層（ＥＭＬ）１５０と、正孔阻止層（ＨＢＬ）１５５と、電子輸送層（ＥＴＬ）１６０と、電子注入層（ＥＩＬ）１８０と、陰極層１９０と、を含む。
図４は、本発明の例示的な実施形態に係る有機電子デバイス１００の模式断面図である。有機電子デバイス１００は、基板１１０と、第１の陽極副層１２１、第２の陽極副層１２２および第３の陽極副層１２３を含む陽極層１２０と、正孔注入層（ＨＩＬ）１３０と、を含む。ＨＩＬ１３０は、陽極層１２０上に配置される。ＨＩＬ１３０上には、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０と、第１の発光層（ＥＭＬ）１５０と、正孔阻止層（ＨＢＬ）１５５と、電子輸送層（ＥＴＬ）１６０と、陰極層１９０と、が配置されている。正孔注入層１３０は、式（Ｉ）の化合物を含み得る。
図５は、本発明の例示的な実施形態に係る有機電子デバイス１００の模式断面図である。有機電子デバイス１００は、基板１１０と、第１の陽極副層１２１、第２の陽極副層１２２および第３の陽極副層１２３を含む陽極層１２０と、正孔注入層（ＨＩＬ）１３０と、を含む。ＨＩＬ１３０は、陽極層１２０上に配置される。ＨＩＬ１３０上には、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０と、電子阻止層（ＥＢＬ）１４５と、第１の発光層（ＥＭＬ）１５０と、正孔阻止層（ＨＢＬ）１５５と、電子輸送層（ＥＴＬ）１６０と、電子注入層（ＥＩＬ）１８０と、陰極層１９０と、が配置されている。正孔注入層１３０は、式（Ｉ）の化合物を含み得る。
図１～図５に示されていないが、有機電子デバイス１００を密封するために、陰極層１９０上にキャッピング層および／またはキャッピング層をさらに形成してもよい。また、他の種々の変形例が適用されてもよい。
以下、下記の例を参照して、本発明の１つ以上の例示的な実施形態を詳細に説明する。しかし、これらの例は、本発明の１つ以上の例示的な実施形態の目的および範囲を限定することを意図するものではない。
〔詳細な説明〕
本発明は、単なる例示であり、拘束力のない以下の例によってさらに説明される。
式（Ｉ）の化合物は、ＥＰ２１８００２９Ａ１およびＷＯ２０１６０９７０１７Ａ１に記載されているように調製され得る。
（ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの計算）
ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯは、プログラムパッケージ ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．５（ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ ＧｍｂＨ、Ｌｉｔｚｅｎｈａｒｄｔｓｔｒａｓｓｅ １９、７６１３５ Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ、ドイツ）を用いて計算される。分子構造の最適化された幾何学配置ならびにＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位は、気相中に６～３１Ｇ＊の基底セットを有する混成汎関数Ｂ３ＬＹＰを適用することによって決定される。１個より多いコンホメーションが実行可能である場合、最も低い総エネルギーを有するコンホメーションが選択される。
（融点）
融点（Ｔｍ）は、上記のＴＧＡ－ＤＳＣ測定のＤＳＣ曲線から、または別個のＤＳＣ測定からのピーク温度として決定される（Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ ＤＳＣ８２２ｅ、純粋な窒素の流れの下、加熱速度１０Ｋ／分で、室温から完全な融解までサンプルを加熱する。４～６ｍｇのサンプル量を、蓋付きの４０μＬのＭｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏアルミニウムパンに入れ、＜１ｍｍの穴を蓋に穿孔させる)。
（ガラス転移温度）
ガラス転移温度（Ｔｇ）は、２０１０年３月に発行されたＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ １１３５７に記載されているように、Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ ＤＳＣ ８２２ｅ示差走査熱量計において、窒素下で、毎分１０Ｋの加熱速度を用いて測定される。
（熱重量分析）
用語「ＴＧＡ５％」とは、熱重量分析中に５％の重量減少が生じる温度を意味し、℃で測定される。
ＴＧＡ５％値は、９～１１ｍｇのサンプルを、熱重量分析器中、開放１００μＬアルミニウムパン中、加熱速度１０Ｋ／分で、窒素流下、バランス領域で２０ｍＬ／分、乾燥炉領域で３０ｍＬ／分の流量で加熱することによって決定され得る。
ＴＧＡ５％値は、化合物の揮発性および／または分解温度の間接的な尺度を提供し得る。第１の近似では、ＴＧＡ５％値が高いほど、化合物の揮発性が低く、および／または分解温度が高い。
一実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物のＴＧＡ５％値は、≧２８０℃および≦３９０℃、好ましくは≧２９０℃および≦３８０℃、また好ましくは≧２９５℃および≦３７０℃の範囲で選択される。
（ＯＬＥＤの製造のための一般的手順）
表３の実施例１～１２および比較例１および２について、１２０ｎｍのＡｇの第１の陽極副層、８ｎｍのＩＴＯの第２の陽極副層、および１０ｎｍのＩＴＯの第３の陽極副層を含む陽極層を有するガラス基板は、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍの大きさに切断され、水で６０分間超音波洗浄され、次いでイソプロパノールで２０分間超音波洗浄された。液体膜は窒素流中で除去され、続いてプラズマ処理によって陽極層を調製した。プラズマ処理は、窒素雰囲気中、または９８体積％の窒素および２体積％の酸素を含む雰囲気中で行われた。
次いで、マトリックス化合物としてのビフェニル－４－イル（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－アミン、および式（Ｉ）の化合物を、陽極層上に真空中で共蒸着させて、厚さ１０ｎｍの正孔注入層（ＨＩＬ）を形成した。ＨＩＬ中の式（Ｉ）の化合物の割合を、表３に示す。
次いで、ビフェニル－４－イル（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－アミンを前記ＨＩＬ上に真空蒸着させて、厚さ１２２ｎｍのＨＴＬを形成した。
次いで、比較例２および実施例１～３については、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジフェニル－Ｎ－（４－（トリフェニルシリル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（ＣＡＳ １６１３０７９－７０－１）をＨＴＬ上に真空蒸着させ、比較例１については、Ｎ－（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル）－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを前記ＨＴＬ上に真空蒸着させて、厚さ５ｎｍの電子阻止層（ＥＢＬ）を形成した。
次いで、ＥＭＬホストとしての９７体積％のＨ０９（Ｓｕｎ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、韓国）、および蛍光青色発光ドーパントとしての３体積％のＢＤ２００（Ｓｕｎ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、韓国）を前記ＥＢＬ上に蒸着させて、厚さ２０ｎｍの青色発光の第１の発光層（ＥＭＬ）を形成した。
次に、２－（３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを前記発光層ＥＭＬ上に蒸着させることによって、厚さ５ｎｍの正孔阻止層を形成した。
次いで、５０重量％の４’－（４－（４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル）ナフタレン－１－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリル、および５０重量％のＬｉＱを共蒸着させることによって、厚さ３１ｎｍの電子輸送層を前記正孔阻止層上に形成した。
次に、イッテルビウムを蒸着させることによって、厚さ２ｎｍの電子注入層を前記ＥＴＬ上に形成した。
次いで、Ａｇ：Ｍｇ（９０：１０体積％）を１０－７ｍｂａｒで０．０１～１オングストローム／ｓの速度で蒸発させて、厚さ１３ｎｍの陰極層を前記電子注入層上に形成した。
次いで、ビフェニル－４－イル（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－アミンを前記陰極層上に蒸着させて、厚さ７５ｎｍのキャッピング層を形成した。
ＯＬＥＤスタックは、ガラススライドを用いてデバイスを封入することによって、周囲条件から保護される。これにより、さらなる保護のためのゲッター材料を含むキャビティが形成される。従来技術と比較して本発明の実施例の性能を評価するために、電流効率を２０℃で測定する。電流－電圧特性は、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２６３５ソース測定ユニットを使用して、電圧をＶで供給し、被試験デバイスを流れる電流をｍＡで測定することによって決定される。デバイスに印加される電圧は、０Ｖ～１０Ｖの範囲で０．１Ｖのステップで変化する。同様に、輝度－電圧特性およびＣＩＥ座標は、それぞれの電圧値について、Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｓｙｓｔｅｍｓ ＣＡＳ－１４０ＣＴアレイ分光器（Ｄｅｕｔｓｃｈｅ Ａｋｋｒｅｄｉｔｉｅｒｕｎｇｓｓｔｅｌｌｅ（ＤＡｋｋＳ）によって較正された）を使用して、ｃｄ／ｍ２で輝度を測定することによって決定される。１０ｍＡ／ｃｍ２でのｃｄ／Ａ効率は、輝度－電圧特性および電流－電圧特性をそれぞれ補間することによって決定される。
ボトムエミッションデバイスでは、発光は主にランバートであり、％外部量子効率（ＥＱＥ）で定量化される。効率ＥＱＥを％で決定するために、デバイスの光出力は、１０ｍＡ／ｃｍ２で較正されたフォトダイオードを用いて測定される。
トップエミッションデバイスでは、発光は前方に向けられ、非ランバートであり、また、マイクロキャビティに高度に依存する。したがって、効率ＥＱＥは、ボトムエミッションデバイスと比較してより高くなる。効率ＥＱＥを％で決定するために、デバイスの光出力は、１０ｍＡ／ｃｍ２で較正されたフォトダイオードを用いて測定される。
デバイスの寿命ＬＴは、周囲条件（２０℃）および３０ｍＡ／ｃｍ２で、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００ソースメーターを用いて測定され、時間で記録される。
デバイスの輝度は、較正されたフォトダイオードを用いて測定される。寿命ＬＴは、デバイスの輝度が最初の値の９７％に低下するまでの時間として定義される。
経時的な動作電圧Ｕの増加「Ｕ（１００時間－１時間）」は、１時間後および１００時間後の３０ｍＡ／ｃｍ２での動作電圧の差を決定することによって測定される。
〔発明の技術的効果〕
表１に、実施例Ａ１～Ａ５７のＬＵＭＯ準位を示す。ＬＵＭＯ準位は、プログラムパッケージ ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．５（ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ ＧｍｂＨ、Ｌｉｔｚｅｎｈａｒｄｔｓｔｒａｓｓｅ １９、７６１３５ Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ、ドイツ）を用いて、気相中に６～３１Ｇ＊の基底セットを有する混成汎関数Ｂ３ＬＹＰを適用することによって計算した。








表２に、式（Ｉ）の化合物、ならびに実施例１～３および比較例１～２に用いた比較化合物１の物性を示す。本発明の化合物については、表１の構造定義を参照する。
比較化合物１（ＣＣ１）は、以下の構造を有する：

より高いＴｇおよびＴｍは有益であり得る。より高いＴＧＡ５％温度（言い換えれば、より低い揮発性）は、改善された方法、特に大量生産に有利であり得る。さらに、真空レベルからさらに離れたＬＵＭＯレベルは、有機電子デバイスの性能にとって有益であり得る。
表３に、比較化合物１（比較例１および２）、ならびに本発明の化合物１～１２（実施例１～１３）について得られたデバイスデータを示す。

表３から分かるように、動作電圧は、比較例１および１と比較して低減されている。さらに、経時的な電圧上昇Ｕ（１００－１ｈ）は、比較例１および２と比較して実質的に改善されている。
より低い動作電圧は、特にモバイルデバイスにおいて、電池寿命の改善に有益であり得る。
より低い経時的な電圧上昇Ｕ（１００～１ｈ）は、有機電子デバイスの経時的な安定性の改善に有益であり得る。
上述の詳細な実施形態における要素および特徴の特定の組み合わせは、例示的なものに過ぎず、これらの教示を、当該教示および参照により組み込まれる特許／出願における他の教示と交換し、置き換えることも明示的に企図される。当業者が認識するように、本明細書に記載されるものの変形、修正、および他の実施形態は、特許請求される本発明の趣旨および範囲から逸脱することなく、当業者に想起され得る。したがって、上述の説明は単なる例示であり、限定を意図するものではない。特許請求の範囲において、用語「有する（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、他の要素又はステップを除外せず、不定冠詞「ａ」又は「ａｎ」は複数状態を除外しない。特定の手段が相互に異なる従属請求項に記載されているという単なる事実は、これらの手段の組み合わせが有利に使用され得ないことを示すものではない。本発明の範囲は、以下の特許請求の範囲およびその同等物において定義される。さらに、説明および特許請求の範囲で使用される参照符号は、特許請求される本発明の範囲を限定しない。
図１は、本発明の例示的な実施形態に係る有機電子デバイスの模式断面図である。 図２は、本発明の例示的な実施形態に係る有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の模式断面図である。 図３は、本発明の例示的な実施形態に係るＯＬＥＤの模式断面図である。 図４は、本発明の例示的な実施形態に係るＯＬＥＤの模式断面図である。 図５は、本発明の例示的な実施形態に係るＯＬＥＤの模式断面図である。

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）の化合物であって、

    式（Ｉ）中、Ａ１は、式（ＩＩ）から選択され、

    Ｘ１は、ＣＲ１またはＮから選択され；
    Ｘ２は、ＣＲ２またはＮから選択され；
    Ｘ３は、ＣＲ３またはＮから選択され；
    Ｘ４は、ＣＲ４またはＮから選択され；
    Ｘ５は、ＣＲ５またはＮから選択され；
    Ｒ１およびＲ５（存在する場合）は独立して、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ハロゲン、Ｃｌ、Ｆ、ＨまたはＤから選択され；
    Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４（存在する場合）は独立して、ＣＮ、ＮＯ２、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロゲン、Ｃｌ、Ｆ、ＨまたはＤから選択され；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のいずれが存在する場合も、対応するＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５はＮではなく；
    ただし、
    Ｒ２およびＲ４のうち少なくとも１つが存在し、かつＨまたはＤから独立して選択され；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５のうち少なくとも３つが存在し、かつ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５のうち少なくとも１つはＨまたはＤのいずれでもなく；
    式（Ｉ）中、Ａ２およびＡ３は独立して、式（ＩＩＩ）から選択され、

    式（ＩＩＩ）中、Ａｒは独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、ならびに置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され、Ａｒの置換基は独立して、ＣＮ、ＮＯ２、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロゲン、Ｃｌ、Ｆ、Ｄから選択され；
    Ｒ’は、Ａｒ、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１８ヘテロアリール、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロゲン、Ｆ、またはＣＮから選択され；
    アステリスク「＊」は結合位置を示し；かつ
    式（Ｉ）中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、Ａ１がＡ２またはＡ３のうちの少なくとも１つとは異なるように選択される、
    化合物。
  2. 式（ＩＶ）から選択される、請求項１に記載の化合物であって、

    式（ＩＶ）中、Ｂ１は、式（Ｖ）から選択され、

    Ｂ３およびＢ５はＡｒであり、Ｂ２、Ｂ４およびＢ６はＲ’である、
    化合物。
  3. 前記化合物が、９個未満のＣＮ基を含む、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ３が存在し、Ｒ３はＣＮ、ＮＯ２、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロゲン、Ｃｌ、またはＦから選択される、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５のうち４個未満は、存在する場合、ＨまたはＤである、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 計算される前記化合物のＬＵＭＯが、≦－４．３５ｅＶ～≧－５．７５ｅＶの範囲である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５のうち合計０、１、または２個が、Ｎである、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. Ｒ１～Ｒ５のうち２つ以上が、ＨまたはＤのいずれでもない、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 式（ＩＶ）の化合物と、式（ＩＶａ）～（ＩＶｄ）の化合物の少なくとも１つと、を含む、組成物。
  10. 請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物、または請求項９に記載の組成物を含む、有機半導体層。
  11. 陽極層、陰極層、および１つ以上の有機半導体層を含む、有機電子デバイスであって、
    前記１つ以上の有機半導体層は前記陽極層と前記陰極層との間に配置され、かつ、前記１つ以上の有機半導体層は請求項１０に記載の有機半導体層である、
    有機電子デバイス。
  12. 前記有機電子デバイスが１つ以上の光活性層をさらに含み、
    前記１つ以上の光活性層は、前記陽極層と前記陰極層との間に配置され、
    前記１つ以上の有機半導体層のうち少なくとも１つは、前記陽極層と前記１つ以上の光活性層との間に配置される、
    請求項１１に記載の有機電子デバイス。
  13. 前記光活性層が発光層である、請求項１１または１２に記載の有機電子デバイス。
  14. 前記有機電子デバイスが、電界発光デバイスである、請求項１１～１３のいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  15. 請求項１１～１４のいずれか１項に記載の有機電子デバイスを含む、表示デバイス。
JP2022579680A 2020-06-22 2021-06-18 有機電子デバイスに使用するための式（Ｉ）の有機化合物、式（ＩＶ）の化合物と式（ＩＶａ）～（ＩＶｄ）の化合物の少なくとも１つとを含む組成物、前記化合物もしくは組成物を含む有機半導体層、前記有機半導体層を含む有機電子デバイス、ならびに前記有機電子デバイスを含む表示デバイス Pending JP2023531688A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1988587B1 (de) 2007-04-30 2016-12-07 Novaled GmbH Oxokohlenstoff-, Pseudooxokohlenstoff- und Radialenverbindungen sowie deren Verwendung
US8057712B2 (en) * 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
EP2180029B1 (en) 2008-10-23 2011-07-27 Novaled AG Radialene compounds and their use
US8603642B2 (en) 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
KR101084177B1 (ko) 2009-11-30 2011-11-17 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 디스플레이 장치 및 그의 제조 방법
EP2722908A1 (en) 2012-10-17 2014-04-23 Novaled AG Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDs
EP3034489A1 (en) * 2014-12-16 2016-06-22 Novaled GmbH Substituted 1,2,3-triylidenetris(cyanomethanylylidene)) cyclopropanes for VTE, electronic devices and semiconducting materials using them
EP3382770B1 (en) * 2017-03-30 2023-09-20 Novaled GmbH Ink composition for forming an organic layer of a semiconductor
CN111201623B (zh) * 2018-02-28 2023-11-10 株式会社Lg化学 有机发光二极管
CN108735911B (zh) 2018-06-04 2020-04-14 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机发光器件
CN109081791A (zh) * 2018-08-03 2018-12-25 瑞声科技（南京）有限公司 一种有机半导体材料及发光器件
CN109560209A (zh) * 2018-12-14 2019-04-02 长春海谱润斯科技有限公司 一种用于空穴注入层的混合物及其有机发光器件

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