JP2023531956A - 有機電子デバイスおよび該有機電子デバイスを含む表示デバイス、ならびに有機電子デバイスにおける使用のための組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、異性体化合物の混合物を含む有機半導体層を有する、有機電子デバイスに関する。

Description

発明の詳細な説明
〔技術分野〕
本発明は、有機電子デバイスおよび該有機電子デバイスを含む表示デバイスに関する。本発明はさらに、有機電子デバイスにおいて使用し得る新規な組成物に関する。
〔背景技術〕
自己発光デバイスである有機電子デバイス（例えば、有機発光ダイオードＯＬＥＤ）は、広い視野角、優れたコントラスト、迅速な応答性、高輝度、優れた動作電圧特性、および色再現性を有する。一般的なＯＬＥＤは、陽極、正孔輸送層ＨＴＬ、発光層ＥＭＬ、電子輸送層ＥＴＬおよび陰極を含み、これらは、基板上に連続して積層される。ここで、ＨＴＬ、ＥＭＬおよびＥＴＬは、有機化合物から形成される薄膜である。
陽極および陰極に電圧を印加すると、陽極から注入された正孔はＨＴＬを経てＥＭＬに移動し、陰極から注入された電子はＥＴＬを経てＥＭＬに移動する。正孔および電子は、ＥＭＬ内で再結合して励起子を生成する。励起子が励起状態から基底状態に落ちると、光が放出される。正孔および電子の注入および流出は、平衡を保つ必要があり、その結果、上述の構造を有するＯＬＥＤは、優れた効率および／または長い寿命を有する。
有機発光ダイオードの性能は有機半導体層の特性によって影響を受けることがあり、その中でも、前記有機半導体層に含まれる材料の特性によって影響を受けることがある。
当技術分野では、不純物を本質的に含まず、異性体を含まない超純粋な材料を使用しなければならないという一般的な概念がある。しかしながら、これらの要件は、実際にこのような化合物を得る可能性を大幅に減少させる。
新規な有機半導体材料、ならびに有機半導体層、およびこれらの材料を含む有機電子デバイス、特にこれらの材料の入手可能性を見出す必要性が依然として存在する。
〔開示〕
本発明の一態様は、陽極層と、陰極層と、少なくとも１つの有機半導体層と、を有する有機電子デバイスを提供し、
ここで、前記少なくとも１つの有機半導体層は、前記陽極層と前記陰極層との間に配置され；かつ
前記少なくとも１つの有機半導体層は、式（Ｉ）の化合物と、
Figure 2023531956000002
少なくとも１つの式（ＩＩ）の化合物とを含む組成物（以下、「本発明に係る組成物」とも称する）を含み、
Figure 2023531956000003
式（ＩＩ）中、
Ｂ１は、式（ＩＩＩａ）から選択され、
Figure 2023531956000004
Ｂ２は、式（ＩＩＩｂ）から選択され、
Figure 2023531956000005
Ｂ３は、式（ＩＩＩｃ）から選択され、
Figure 2023531956000006
式中、
Ａ１、Ａ３およびＡ５は独立して、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され、
ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；および
Ａ２、Ａ４およびＡ６は独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され、
ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；
ならびに
式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物とは異なる。
本出願および特許請求の範囲を通して、任意のＡｎ、Ｂｎ、Ｒｎなどは、特に断りのない限り、常に同じ部分を指すことに留意されたい。
本発明の文脈において、「異なる」は、化合物が同一の化学構造を有していないことを意味する。
本発明をよりよく理解する目的のためだけに（いかなる限定をも目的としない）、本発明の意味における２つの異なった化合物は、Ａ１、Ａ３およびＡ５＝ＣＮであることを示し、Ａ２、Ａ４およびＡ６＝Ｐｈであることを示す。
Figure 2023531956000007
一実施形態によれば、本発明に係る組成物は、式（Ｉ）の化合物、および式（ＩＩａ）～（ＩＩｄ）の化合物のうちの少なくとも１つを含む。
Figure 2023531956000008
本明細書において、定義が別途規定されていない場合には、「置換された」は、重水素、Ｃ１～Ｃ１２アルキルおよび／またはＣ１～Ｃ１２アルコキシによる１つ以上の置換を指す。
しかしながら、本明細書において、「アリール置換」は、１個以上のアリール基による置換を指す。アリール基自体は、１個以上のアリール基および／またはヘテロアリール基によって置換され得る。
同様に、本明細書において、「ヘテロアリール置換」は、１個以上のヘテロアリール基による置換を指す。ヘテロアリール基自体は、１個以上のアリール基および／またはヘテロアリール基によって置換され得る。
本明細書において、定義が別途規定されていない場合には、「アルキル基」は、飽和脂肪族ヒドロカルビル基を指す。アルキル基は、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基であり得る。より具体的には、前記アルキル基は、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基またはＣ１～Ｃ６アルキル基であり得る。例えば、Ｃ１～Ｃ４アルキル基は、アルキル鎖中に１個～４個の炭素を含み、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、およびｔｅｒｔ－ブチルから選択され得る。
アルキル基の具体例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基であり得る。
用語「シクロアルキル」は、対応するシクロアルカンに含まれる環原子から１個の水素原子を形式的に引き抜く（formal abstraction）ことによって、シクロアルカンから誘導される飽和ヒドロカルビル基を指す。シクロアルキル基の例として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基などが挙げられる。
用語「ヘテロ」は、共有結合した炭素原子によって形成され得る構造中の少なくとも１個の炭素原子が、別の多価原子によって置換された状態であると理解される。好ましくは、前記ヘテロ原子は、Ｂ、Ｓｉ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓから選択され；より好ましくは、前記ヘテロ原子は、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓから選択される。
本明細書において、「アリール基」は、対応する芳香族炭化水素中の芳香環から１個の水素原子を形式的に引き抜くことによって生成させることができるヒドロカルビル基を指す。芳香族炭化水素は、少なくとも１つの芳香環または芳香環系（aromatic ring system）を含む、炭化水素を指す。芳香環または芳香環系は、共有結合した炭素原子の平面環または環系を指し、当該平面環または環系は、ヒュッケル則を満たす非局在化電子の共役系を含む。アリール基の例には、単環式基（例えば、フェニルまたはトリル）、単結合によって連結された複数個の芳香環を含む多環式基（例えば、ビフェニル）、および、縮合環を含む多環式基（例えば、ナフチルまたはフルオレン－２－イル）が含まれる。
同様に、「ヘテロアリール」の下では、少なくとも１個の当該環を含む化合物中のヘテロ環式芳香族環から１つの環水素を形式的に引き抜くことによって誘導される基が、特に好適であると理解される。
ヘテロシクロアルキルの下では、少なくとも１個の当該環を含む化合物中の飽和シクロアルキル環から１個の環水素を形式的に引き抜くことによって誘導される基が、特に好適であると理解される。
用語「縮合アリール環（fused aryl rings）」または「縮合アリール環（condensed aryl rings）」は、２個のアリール環が、少なくとも２個の共通ｓｐ２混成炭素原子を共有する場合に、縮合（fused）または縮合（condensed）していると考えられる状態であると理解される。
本明細書において、単結合とは、直接結合を指す。
上記の式（ＩＩＩａ）～（ＩＩＩｃ）は式（ＩＩ）の化合物の文脈においてのみ使用されているが、これらの式はまた、式（Ｉ）の化合物を記載するために使用され得ることに留意されたい。
用語「含まない（free of）」、「含まない（does not contain）」、「含まない（does not comprise）」は、蒸着前の化合物に存在し得る不純物を除外するものではない。不純物は、本発明によって達成される目的に関して、技術的な影響を有さない。
用語「間に挟まれて接触している」は、中間の層が２層の隣接する層と直接接触する、３層の配置を指す。
用語「光吸収層（light-absorbing layer）」および「光吸収層（light absorption layer）」は、同義的に使用される。
用語「発光層（light-emitting layer）」、「発光層（light emission layer）」および「発光層（emission layer）」は、同義的に使用される。
用語「ＯＬＥＤ」、「有機発光ダイオード」および「有機発光デバイス」は、同義的に使用される。
用語「陽極」、「陽極層」および「陽極電極」は、同義的に使用される。
用語「陰極」、「陰極層」および「陰極電極」は、同義語として使用される。
本明細書において、正孔特性は、電場が印加された場合に電子を供与して正孔を形成する能力を指し、最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）準位に応じた導電特性によって、陽極に形成された正孔が、容易に発光層に注入され、発光層中を輸送され得ることを意味する。
また、電子特性は、電場が印加された場合に電子を受容する能力を指し、最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）準位に応じた導電特性によって、陰極に形成された電子が、容易に発光層に注入され、発光層中を輸送され得ることを意味する。
〔有利な効果〕
驚くべきことに、本発明に係る特殊なタイプのラジアレン化合物は、デバイスの性能を著しく低下させることなく、または場合によってはデバイスの性能を改善することさえなく、好適な有機デバイス中の異性体の混合物として使用できることが見出された。その結果、多くの用途では、収率が高く、長時間の分離プロセスを省略できるため、材料の利用可能性が大幅に増加し、それらへのアクセスが改善される。これは、例えば、高度の純度が必須であると記載されている、Tsujimura, “OLED Display Fundamentals and Applications”, 2nded. Wiley, 2017, p. 67/68に示されているように、現行のこの分野の考えとは全く対照的である。
本発明の一実施形態によれば、組成物は、２つ以上の式（ＩＩ）の化合物を含み、前記２つ以上の式（ＩＩ）の化合物は互いに異なり、式（Ｉ）の化合物とも異なる。
本発明の一実施形態によれば、Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくは３つ全ては、Ｃ６～Ｃ１２アリールまたは置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１２ヘテロアリールから選択され、ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルコキシから選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくは３つ全ては、Ｃ６～Ｃ１２アリールまたは置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１２ヘテロアリールから選択され、ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルコキシから選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも２つは、同一である。
本発明の一実施形態によれば、Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの２つが同一であり、Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの１つが異なるように選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ａ２、Ａ４およびＡ６は、同一である。
本発明の一実施形態によれば、Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくは３つ全ては独立して、Ｃ６～Ｃ１２アリールまたは置換されたＣ３～Ｃ１２ヘテロアリールから選択され、ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、またはＯＣＦ３から選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のピリジニル、または置換もしくは非置換のピリミジルから選択され、ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルコキシから選択され、好ましくは、Ｎはメチレン基に対してパラ位にある。
本発明の一実施形態によれば、Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくは３つ全ては、置換されたフェニル、置換されたピリジニル、置換されたピリミジル、または置換されたトリアジニルから選択され、ここでそれぞれの置換基は、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦから選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ａ１、Ａ３およびＡ５のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくは３つ全ては独立して、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１２アリール、またはＣ３～Ｃ１２ヘテロアリールから選択され、ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルコキシから選択される。より好ましくは、Ａ１、Ａ３およびＡ５のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくは３つ全ては独立して、ＣＮ、ＣＦ３、またはＯＣＦ３から選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ａ１、Ａ３およびＡ５のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくはＡ１、Ａ３およびＡ５は、ＣＮである。
本発明の一実施形態によれば、Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくはＡ２、Ａ４およびＡ６は、少なくとも１つのＣＦ３、ＯＣＦ３もしくはＣＮ基、または少なくとも２つのＦ原子で置換されている。
本発明の一実施形態によれば、Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくはＡ２、Ａ４およびＡ６は、少なくとも１つのＣＦ３、少なくとも１つのＣＮ基、または少なくとも２つのＦ原子で置換されている。
本発明の一実施形態によれば、Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくは３つ全ては、完全に置換されている。
本発明の一実施形態によれば、Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくは３つ全ては、完全に置換されており、ここで置換基は独立して、ハロゲン、Ｆ、ＣＦ３およびＣＮから選択され、好ましくはＦ、ＣＦ３およびＣＮから選択される。
本発明の一実施形態によれば、Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくは３つ全ては、式（ＩＶ）の一部であり、
Figure 2023531956000009
式中、Ｒ２およびＲ３は独立して、水素、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルコキシから選択され；および
Ｘ１～Ｘ３は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣまたはＮから選択され、ここで置換基は独立して、水素、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルコキシから選択され；ならびに
式（ＩＶ）は「＊」と記された原子を介してメチレンＣ原子に連結されている。
本発明の一実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、９個未満のＣＮ基、好ましくは８個未満のＣＮ基を含む。
本発明の一実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、３～８個のＣＮ基、好ましくは３～７個のＣＮ基を含む。
式（Ｉ）の化合物中のＣＮ基の数がこの範囲で選択される場合、改善された加工特性、特に真空熱蒸着が得られ得る。
本発明の一実施形態によれば、式（ＩＩＩａ）～（ＩＩＩｃ）のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくは３つ全ては独立して、以下の１つから選択される。
Figure 2023531956000010
Figure 2023531956000011
本発明の一実施形態によれば、式（ＩＩＩａ）～（ＩＩＩｃ）のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくは３つ全ては独立して、以下の１つから選択される。
Figure 2023531956000012
Figure 2023531956000013
本発明の一実施形態によれば、式（ＩＩＩａ）～（ＩＩＩｃ）のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくは３つ全ては独立して、以下の１つから選択される。
Figure 2023531956000014
本発明の一実施形態によれば、式（ＩＩＩａ）～（ＩＩＩｃ）のうちの少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つ、最も好ましくは３つ全ては独立して、以下の１つから選択される。
Figure 2023531956000015
本発明の一実施形態によれば、式（ＩＩＩａ）～（ＩＩＩｃ）のうちの少なくとも１つ、好ましくは１つまたは２つは独立して、以下の１つから選択される。
Figure 2023531956000016
Figure 2023531956000017
本発明の一実施形態によれば、式（ＩＩＩａ）～（ＩＩＩｃ）は、以下の組み合わせＡ１～Ａ１３から選択される：
Figure 2023531956000018
Figure 2023531956000019
本発明の一実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物（２つ以上存在する場合も含む）の比率は、≧１０：９０～≦９０：１０、好ましくは≧２０：８０～≦８０：２０、より好ましくは≧３０：７０～≦７０：３０である。比率は後述するように、ＨＰＬＣ（面積％）により求めることができる。
本発明の一実施形態によれば、本発明に係る有機半導体層および／または組成物は、非発光性である。
本明細書の文脈において、用語「本質的に非発光性」または「非発光性」は、デバイスからの可視発光スペクトルに対する化合物または層の寄与が、可視発光スペクトルに対して１０％未満、好ましくは５％未満であることを意味する。可視発光スペクトルは、約≧３８０ｎｍ～約≦７８０ｎｍの波長を有する発光スペクトルである。
本発明の一実施形態によれば、少なくとも１つの有機半導体層は、実質的に共有結合性のマトリックス化合物を含む。
（実質的に共有結合性のマトリックス化合物）
有機半導体層は、実質的に共有結合性のマトリックス化合物をさらに含み得る。一実施形態によれば、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、少なくとも１つの有機化合物から選択され得る。実質的に共有結合性のマトリックスは、共有結合したＣ、Ｈ、Ｏ、Ｎ、Ｓから実質的になり得、該マトリックスは、任意に、共有結合したＢ、Ｐ、Ａｓおよび／またはＳｅをさらに含む。
有機電子デバイスの一実施形態によれば、有機半導体層は、実質的に共有結合性のマトリックス化合物をさらに含み、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、共有結合したＣ、Ｈ、Ｏ、Ｎ、Ｓから実質的になる有機化合物から選択され得、該実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、任意に、共有結合したＢ、Ｐ、Ａｓおよび／またはＳｅをさらに含む。
炭素－金属共有結合を含む有機金属化合物、有機リガンドを含む金属錯体、および有機酸の金属塩は、正孔注入層の実質的に共有結合性のマトリックス化合物として機能し得る有機化合物のさらなる例である。
一実施形態では、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は金属原子を欠き、その骨格原子の大部分は、Ｃ、Ｏ、Ｓ、Ｎから選択され得る。または、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、金属原子を欠き、その骨格原子の大部分は、ＣおよびＮから選択され得る。
一実施形態によれば、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、≧４００ｇ／ｍｏｌおよび≦２０００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗ、好ましくは≧４５０ｇ／ｍｏｌおよび≦１５００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗ、より好ましくは≧５００ｇ／ｍｏｌおよび≦１０００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗ、さらに好ましくは≧５５０ｇ／ｍｏｌおよび≦９００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗ、特に好ましくは≧６００ｇ／ｍｏｌおよび≦８００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗを有し得る。
好ましくは、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、少なくとも１つのアリールアミン部分、あるいはジアリールアミン部分、あるいはトリアリールアミン部分を含む。
好ましくは、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、金属結合および／またはイオン結合を含まない。
（式（Ｖ）の化合物または式（ＶＩ）の化合物）
本発明の別の態様によれば、「実質的に共有結合性のマトリックス化合物」とも呼ばれる少なくとも１つのマトリックス化合物は、少なくとも１つのアリールアミン化合物、ジアリールアミン化合物、トリアリールアミン化合物、式（Ｖ）の化合物または式（ＶＩ）の化合物を含み得る。
Figure 2023531956000020
式中：
Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５は、独立して、単結合、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、またはナフテニレンから選択され、好ましくは単結合またはフェニレンから選択され；
Ｔ６は、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、またはナフテニレンであり；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール、または置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ２０ヘテロアリーレン、置換もしくは非置換のビフェニレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換された９－フルオレン、置換された９，９－フルオレン、置換もしくは非置換のナフタレン、置換もしくは非置換のアントラセン、置換もしくは非置換のフェナントレン、置換もしくは非置換のピレン、置換もしくは非置換のペリレン、置換もしくは非置換のトリフェニレン、置換もしくは非置換のテトラセン、置換もしくは非置換のテトラフェン、置換もしくは非置換のジベンゾフラン、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のキサンテン、置換もしくは非置換のカルバゾール、置換された９－フェニルカルバゾール、置換もしくは非置換のアゼピン、置換もしくは非置換のジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン、置換もしくは非置換の９，９’－スピロビ［フルオレン］、置換もしくは非置換のスピロ［フルオレン－９，９’－キサンテン］、あるいは、置換もしくは非置換の非ヘテロ、置換もしくは非置換のヘテロ５員環、置換もしくは非置換の６員環、および／または置換もしくは非置換の７員環を含む群から選択される少なくとも３個の置換もしくは非置換の芳香環、置換もしくは非置換のフルオレン、または２～６個の置換もしくは非置換の５～７員環を含む縮合環系であって、当該環は、（ｉ）不飽和５～７員環のヘテロ環、（ｉｉ）５～６員のヘテロ芳香族環、（ｉｉｉ）不飽和５～７員環の非ヘテロ環、（ｉｖ）６員環の芳香族非ヘテロ環を含む群から選択される縮合環系を含む、置換もしくは非置換の芳香族縮合環系、から選択され；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５の前記置換基は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（－Ｏ）Ｒ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｐ（－Ｏ）（Ｒ２）２、ＯＲ２、Ｓ（－Ｏ）Ｒ２、Ｓ（－Ｏ）２Ｒ２、１～２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換の直鎖アルキル、１～２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換の分岐アルキル、３～２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換の環式アルキル、２～２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルケニル基もしくはアルキニル基、１～２０個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する置換もしくは非置換の芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロ芳香族環系、非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、非置換のＣ３～Ｃ１８ヘテロアリール、２～６個の非置換の５～７員環を含む縮合環系であって、当該環は、不飽和５～７員環のヘテロ環、５～６員ヘテロ芳香族環、不飽和５～７員環の非ヘテロ環、および６員環の芳香族非ヘテロ環を含む群から選択される縮合環系、を含む群から同じものが選択されるか、または異なったものが選択され、
Ｒ２は、Ｈ、Ｄ、１～６個の炭素原子を有する直鎖アルキル、１～６個の炭素原子を有する分岐アルキル、３～６個の炭素原子を有する環式アルキル、２～６個の炭素原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基、Ｃ６～Ｃ１８アリール、またはＣ３～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され得る。
一実施形態によれば、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５は独立して、単結合、フェニレン、ビフェニレンまたはテルフェニレンから選択され得る。一実施形態によれば、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５は独立して、フェニレン、ビフェニレンまたはテルフェニレンから選択され得、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５のうちの１つは単結合である。一実施形態によれば、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５は独立して、フェニレンまたはビフェニレンから選択され得、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５のうちの１つは単結合である。一実施形態によれば、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５は独立して、フェニレンまたはビフェニレンから選択され得、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｔ４およびＴ５のうちの２つは単結合である。
一実施形態によれば、Ｔ１、Ｔ２およびＴ３は独立して、フェニレンから選択され得、Ｔ１、Ｔ２およびＴ３のうちの１つは単結合である。一実施形態によれば、Ｔ１、Ｔ２およびＴ３は独立して、フェニレンから選択され得、Ｔ１、Ｔ２およびＴ３のうちの２つは単結合である。
一実施形態によれば、Ｔ６は、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレンであり得る。一実施形態によれば、Ｔ６はフェニレンであり得る。一実施形態によれば、Ｔ６は、ビフェニレンであり得る。一実施形態によれば、Ｔ６は、テルフェニレンであり得る。
一実施形態によれば、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は独立して、Ｄ１～Ｄ１６から選択され得る：
Figure 2023531956000021
式中、アステリクス「＊」は結合位置を示す。
一実施形態によれば、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は独立して、Ｄ１～Ｄ１５から選択され得、あるいはＤ１～Ｄ１０およびＤ１３～Ｄ１５から選択され得る。
一実施形態によれば、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は独立して、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ５、Ｄ７、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１３～Ｄ１６からなる群から選択され得る。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５がこの範囲で選択される場合、速度開始温度は、大量生産に特に適した範囲であり得る。
「式（Ｖ）または式（ＶＩ）のマトリックス化合物」は、「正孔輸送化合物」とも称され得る。
一実施形態によれば、実質的に共有結合性のマトリックス化合物は、少なくとも１つのナフチル基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基および／または置換されたフルオレニル基を含み、当該置換基は独立して、メチル、フェニルまたはフルオレニルから選択される。
電子デバイスの一実施形態によれば、式（Ｖ）または式（ＶＩ）のマトリックス化合物は、Ｆ１～Ｆ１８から選択される。
Figure 2023531956000022
Figure 2023531956000023

Figure 2023531956000024
（有機半導体層）
有機半導体層は、真空蒸着、スピンコーティング、印刷、キャスティング、スロット－ダイコーティング、Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ（ＬＢ）蒸着などによって陽極層上に形成され得る。有機半導体層が真空蒸着を使用して形成される場合、蒸着条件は、層を形成するために使用される化合物、ならびに層の所望の構造および熱特性に応じて変化し得る。しかしながら、通常、真空蒸着のための条件は、１００℃～３５０℃の蒸着温度、１０－８～１０－３トール（１トールは１３３．３２２Ｐａに等しい）の圧力、および０．１ｎｍ／秒～１０ｎｍ／秒の蒸着速度を含み得る。
有機半導体層がスピンコーティングまたは印刷を使用して形成される場合、コーティング条件は、層を形成するために使用される化合物、ならびに層の所望の構造および熱特性に応じて変化し得る。例えば、コーティング条件は、約２０００ｒｐｍ～約５０００ｒｐｍのコーティング速度、約８０℃～約２００℃の熱処理温度を含み得る。コーティング後は、熱処理によって溶剤が除去される。
有機半導体層の厚さは、約１ｎｍ～約２０ｎｍ、例えば、約２ｎｍ～約１５ｎｍ、あるいは約２ｎｍ～約１２ｎｍの範囲であり得る。
有機半導体層の厚さがこの範囲内であれば、有機半導体層は、駆動電圧において実質的なペナルティなしに、優れた正孔注入特性および／または正孔発生特性を有し得る。
本発明の一実施形態によれば、有機半導体層は以下を含み得る：
－少なくとも約≧０．５重量％～約≦３０重量％、好ましくは約≧０．５重量％～約≦２０重量％、およびより好ましくは約≧１重量％～約≦１５重量％の本発明に係る組成物、ならびに、
－少なくとも約≧７０重量％～約≦９９．５重量％、好ましくは約≧８０重量％～約≦９９．５重量％、より好ましくは約≧８５重量％～約≦９９重量％の、実質的に共有結合性のマトリックス化合物；好ましくは、本発明に係る組成物の重量％が、実質的に共有結合性のマトリックス化合物の重量％より低く；ここで、組成物の重量％は、有機半導体層の全重量に基づいている。
本発明の一実施形態によれば、有機電子デバイスは少なくとも１つの光活性層を含み、少なくとも１つの有機半導体層のうちの少なくとも１つは、陽極と少なくとも１つの光活性層との間に配置される。
本発明の一実施形態によれば、有機電子デバイスは少なくとも２つの光活性層を含み、少なくとも１つの有機半導体層のうちの少なくとも１つは、第１の光活性層と第２の光活性層との間に配置される。
本発明の一実施形態によれば、有機電子デバイスは少なくとも１つの光活性層を含み、前記光活性層は、陽極層と陰極層との間に配置される。
本発明の一実施形態によれば、有機電子デバイスは少なくとも１つの光活性層を含み、少なくとも１つの有機半導体層は、陽極と少なくとも１つの光活性層との間に配置される。
本発明の一実施形態によれば、有機電子デバイスは少なくとも２つの光活性層を含み、少なくとも１つの有機半導体層のうちの少なくとも１つは、第１の光活性層と第２の光活性層との間に配置される。
本発明の一実施形態によれば、有機電子デバイスは少なくとも２つの光活性層を含み、少なくとも１つの有機半導体層のうちの１つは、第１の光活性層と第２の光活性層との間に配置され、少なくとも１つの有機半導体層のうちの１つは、陽極層と第１の光活性層との間に配置される。
本発明の一実施形態によれば、電子有機デバイスは、電界発光デバイスであり、好ましくは有機発光ダイオードである。
さらに、本発明は、本発明に係る有機電子デバイスを含む表示デバイスに関する。
さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物と、
Figure 2023531956000025
少なくとも１つの式（ＩＩ）の化合物と、を含む組成物に関し、
Figure 2023531956000026
式（ＩＩ）中、
Ｂ１は、式（ＩＩＩａ）から選択され、
Figure 2023531956000027
Ｂ２は、式（ＩＩＩｂ）から選択され、
Figure 2023531956000028
Ｂ３は、式（ＩＩＩｃ）から選択され、
Figure 2023531956000029
式中、
Ａ１、Ａ３およびＡ５は独立して、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され、
ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；および
Ａ２、Ａ４およびＡ６は独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され、
ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；
ならびに
式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物とは異なる。
さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物と、
Figure 2023531956000030
少なくとも１つの式（ＩＩ）の化合物と、を含む組成物の調製方法に関し、
Figure 2023531956000031
式（ＩＩ）中、
Ｂ１は、式（ＩＩＩａ）から選択され、
Figure 2023531956000032
Ｂ２は、式（ＩＩＩｂ）から選択され、
Figure 2023531956000033
Ｂ３は、式（ＩＩＩｃ）から選択され、
Figure 2023531956000034
式中、
Ａ１、Ａ３およびＡ５は独立して、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され、
ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；および
Ａ２、Ａ４およびＡ６は独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され、
ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；
ならびに
式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物とは異なり；
前記組成物は、減圧下で固相から気相に移動することによって調製される。
別の実施形態によれば、該方法は、以下のステップを有する
－前記組成物を、高温で、固相から気相に移動させるステップ；および、
－前記組成物を、気相から基板上に蒸着させるステップ。
さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物と、
Figure 2023531956000035
少なくとも１つの式（ＩＩ）の化合物と、を含む組成物を含む有機半導体層を調製する方法に関し、
Figure 2023531956000036
式（ＩＩ）中、
Ｂ１は、式（ＩＩＩａ）から選択され、
Figure 2023531956000037
Ｂ２は、式（ＩＩＩｂ）から選択され、
Figure 2023531956000038
Ｂ３は、式（ＩＩＩｃ）から選択され、
Figure 2023531956000039
式中、
Ａ１、Ａ３およびＡ５は独立して、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され、
ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；および
Ａ２、Ａ４およびＡ６は独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され、
ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；
ならびに
式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物とは異なり；
該方法は、以下のステップを含む
－前記組成物を、減圧下、高温で、固相から気相に移動させるステップ；ならびに、
－前記組成物を、気相から基板上に蒸着させ、有機半導体層を形成するステップ。
有機電子デバイスとの関連における上述の式（Ｉ）および（ＩＩ）の任意の仕様が、必要な変更を加えて適用される。
（さらなる層）
本発明によれば、有機電子デバイスは、上述の層に加えてさらなる層を含んでもよい。それぞれの層の例示的な実施形態を、以下に説明する：
基板
基板は、電子デバイス（例えば、有機発光ダイオード）の製造に一般的に使用される任意の基板であり得る。光線が基板を通して放射される場合、基板は、透明な材料または半透明な材料（例えば、ガラス基板または透明なプラスチック基板）でなければならない。光線が上面を通して放射される場合、基板は、透明な材料および非透明な材料の両方（例えば、ガラス基板、プラスチック基板、金属基板、またはシリコン基板）であり得る。
陽極層
陽極層は、陽極層を形成するために使用される材料を蒸着またはスパッタリングすることによって形成され得る。陽極層を形成するために使用される材料は、高仕事関数材料であり得、正孔の注入を容易にすることができる。陽極材料はまた、低仕事関数材料（すなわち、アルミニウム）から選択され得る。陽極電極は、透明電極または反射電極であり得る。透明導電性酸化物（例えば、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、二酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化アルミニウム亜鉛（ＡｌＺＯ）および酸化亜鉛（ＺｎＯ））を使用して、陽極電極を形成し得る。陽極層はまた、金属、典型的には銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、または金属合金を使用して形成され得る。
正孔注入層
正孔注入層（ＨＩＬ）は、真空蒸着、スピンコーティング、印刷、キャスティング、スロット－ダイコーティング、Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ（ＬＢ）蒸着などによって陽極層上に形成され得る。ＨＩＬが真空蒸着を使用して形成される場合、蒸着条件は、ＨＩＬを形成するために使用される化合物、ならびにＨＩＬの所望の構造および熱特性に応じて変化し得る。しかしながら、通常、真空蒸着のための条件は、１００℃～５００℃の蒸着温度、１０－８～１０－３トール（１トールは１３３．３２２Ｐａに等しい）の圧力、および０．１ｎｍ／秒～１０ｎｍ／秒の蒸着速度を含み得る。
ＨＩＬがスピンコーティングまたは印刷を使用して形成される場合、コーティング条件は、ＨＩＬを形成するために使用される化合物、ならびにＨＩＬの所望の構造および熱特性に応じて変化し得る。例えば、コーティング条件は、約２０００ｒｐｍ～約５０００ｒｐｍのコーティング速度、および約８０℃～約２００℃の熱処理温度を含み得る。コーティング後は、熱処理によって溶剤が除去される。
ＨＩＬは、ＨＩＬを形成するために一般に使用される任意の化合物から形成され得る。ＨＩＬを形成するために使用され得る化合物の例には、フタロシアニン化合物（例えば、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ））、４，４’，４’’－トリス（３－メチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、ＴＤＡＴＡ、２Ｔ－ＮＡＴＡ、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、およびポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）が含まれる。
ＨＩＬは、ｐ型ドーパントを含み得るか、ｐ型ドーパントからなり得、ｐ型ドーパントは、テトラフルオロ－テトラシアノキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）、２，２’－（ペルフルオロナフタレン－２，６－ジイリデン）ジマロノニトリル、または２，２’，２’’－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（ｐ－シアノテトラフルオロフェニル）アセトニトリル）から選択されてもよいが、これに限定されない。ＨＩＬは、ｐ型ドーパントでドープされた正孔輸送マトリックス化合物から選択され得る。公知のドープ正孔輸送材料の典型的な例は、ＬＵＭＯ準位が約－５．２ｅＶである、テトラフルオロ－テトラシアノキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）でドープされた、ＨＯＭＯ準位が約－５．２ｅＶである、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）；Ｆ４ＴＣＮＱでドープされた亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）（ＨＯＭＯ＝－５．２ｅＶ）；Ｆ４ＴＣＮＱでドープされたα－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－ベンジジン）、２，２’－（ペルフルオロナフタレン－２，６－ジイリデン）ジマロノニトリルでドープされたα－ＮＰＤである。ｐ型ドーパント濃度は、１重量％～２０重量％から選択することができ、より好ましくは３重量％～１０重量％から選択することができる。
ＨＩＬの厚さは、約１ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約１ｎｍ～約２５ｎｍの範囲であり得る。ＨＩＬの厚さがこの範囲内であれば、ＨＩＬは、駆動電圧において実質的なペナルティなしに、優れた正孔注入特性を有し得る。
正孔輸送層
正孔輸送層（ＨＴＬ）は、真空蒸着、スピンコーティング、スロット－ダイコーティング、印刷、キャスティング、Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ（ＬＢ）蒸着などによってＨＩＬ上に形成され得る。ＨＴＬが真空蒸着またはスピンコーティングによって形成される場合、蒸着およびコーティングのための条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であり得る。しかしながら、真空または溶液蒸着のための条件は、ＨＴＬを形成するために使用される化合物に応じて変化し得る。
ＨＴＬは、ＨＴＬを形成するために一般に使用される任意の化合物から形成され得る。好適に用いることができる化合物は、例えば、Yasuhiko Shirota and Hiroshi Kageyama,Chem.Rev.2007、107、953-1010に開示されており、参照により本明細書に組み込まれる。ＨＴＬを形成するために使用され得る化合物の例は、カルバゾール誘導体（例えば、Ｎ－フェニルカルバゾールまたはポリビニルカルバゾール）；ベンジジン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、またはＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ））；および、トリフェニルアミン系化合物（例えば、４，４’，４’’－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ））である。これらの化合物の中で、ＴＣＴＡは正孔を輸送することができ、かつ、励起子がＥＭＬ中に拡散するのを抑制することができる。
本発明の一実施形態によれば、正孔輸送層は、有機半導体層と同じ実質的に共有結合性のマトリックス化合物を含み得る。
ＨＴＬの厚さは、約５ｎｍ～約２５０ｎｍ、好ましくは約１０ｎｍ～約２００ｎｍ、さらに約２０ｎｍ～約１９０ｎｍ、さらに約４０ｎｍ～約１８０ｎｍ、さらに約６０ｎｍ～約１７０ｎｍ、さらに約８０ｎｍ～約１６０ｎｍ、さらに約１００ｎｍ～約１６０ｎｍ、さらに約１２０ｎｍ～約１４０ｎｍの範囲であり得る。ＨＴＬの好ましい厚さは、１７０ｎｍ～２００ｎｍであり得る。
ＨＴＬの厚さがこの範囲内であれば、ＨＴＬは、駆動電圧において実質的なペナルティなしに、優れた正孔輸送特性を有し得る。
電子阻止層
電子阻止層（ＥＢＬ）の機能は、電子が発光層から正孔輸送層に移動するのを防止し、それによって電子を発光層に閉じ込めることである。それによって、効率、動作電圧および／または寿命が改善される。典型的には、電子阻止層は、トリアリールアミン化合物を含む。トリアリールアミン化合物は、正孔輸送層のＬＵＭＯ準位よりも真空準位に近いＬＵＭＯ準位を有し得る。電子阻止層は、正孔輸送層のＨＯＭＯ準位と比較して真空準位からさらに離れたＨＯＭＯ準位を有し得る。電子阻止層の厚さは、２ｎｍ～２０ｎｍの間で選択され得る。
電子阻止層が高い三重項準位（a high triplet level）を有する場合、電子阻止層は三重項制御層としても記載され得る。
三重項制御層の機能は、リン光緑色発光層またはリン光青色発光層が使用される場合に、三重項の消光を低減することである。これにより、リン光発光層からの発光効率を高めることができる。三重項制御層は、隣接する発光層におけるリン光発光体の三重項準位よりも高い三重項準位を有するトリアリールアミン化合物から選択され得る。三重項制御層に適した化合物、特にトリアリールアミン化合物は、ＥＰ２７２２９０８Ａ１に記載されている。
光活性層（ＰＡＬ）
光活性層は、電流を光子に、または光子を電流に変換する。
ＰＡＬは、真空蒸着、スピンコーティング、スロット－ダイコーティング、印刷、キャスティング、ＬＢ蒸着などによってＨＴＬ上に形成され得る。ＰＡＬが真空蒸着またはスピンコーティングを用いて形成される場合、蒸着およびコーティングのための条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であり得る。しかしながら、蒸着およびコーティングのための条件は、ＰＡＬを形成するために使用される化合物に応じて変化し得る。
本発明の一実施形態によれば、光活性層は、本発明に係る組成物を含まない。
光活性層は、発光層または光吸収層であり得る。
発光層（ＥＭＬ）
ＥＭＬは、真空蒸着、スピンコーティング、スロット－ダイコーティング、印刷、キャスティング、ＬＢ蒸着などによってＨＴＬ上に形成され得る。ＥＭＬが真空蒸着またはスピンコーティングを用いて形成される場合、蒸着およびコーティングのための条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であり得る。しかしながら、蒸着およびコーティングのための条件は、ＥＭＬを形成するために使用される化合物に応じて変化し得る。
本発明の一実施形態によれば、発光層は、本発明に係る組成物を含まない。
発光層（ＥＭＬ）は、ホストと発光体ドーパントとの組合せで形成され得る。ホストの例としては、Ａｌｑ３、４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾール－ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ－ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン（ＡＤＮ）、４，４’，４’’－トリス（カルバゾール－９－イル）－トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ－２－ナフチルアントラセン（ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）およびビス（２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾ－チアゾレート）亜鉛（Ｚｎ（ＢＴＺ）２）が挙げられる。
発光体ドーパントは、リン光発光体または蛍光発光体であり得る。リン光発光体および熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）機構を介して光を放出する発光体は、それらのより高い効率のために好ましい場合がある。発光体は、小分子またはポリマーであり得る。
赤色発光体ドーパントの例としては、ＰｔＯＥＰ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、Ｂｔｐ２ｌｒ（ａｃａｃ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの化合物はリン光発光体であるが、蛍光赤色発光体ドーパントも使用することができる。
リン光緑色発光体ドーパントの例としては、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン）、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３が挙げられる。
リン光青色発光体ドーパントの例としては、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）およびＩｒ（ｄｆｐｐｚ）３ならびにテルフルオレンが挙げられる。４，４’－ビス（４－ジフェニルアミオスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、２，５，８，１１－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルペリレン（ＴＢＰｅ）は、蛍光青色発光体ドーパントの例である。
発光体ドーパントの量は、ホスト１００重量部に対して、約０．０１～約５０重量部の範囲であり得る。あるいは、発光層は、発光ポリマーからなり得る。ＥＭＬは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ～約６０ｎｍの厚さを有し得る。ＥＭＬの厚さがこの範囲である場合、ＥＭＬは、駆動電圧において実質的なペナルティなしに、優れた発光を有し得る。
正孔阻止層（ＨＢＬ）
ＥＴＬへの正孔の拡散を防止するために、真空蒸着、スピンコーティング、スロット－ダイコーティング、印刷、キャスティング、ＬＢ蒸着などを用いて、正孔阻止層（ＨＢＬ）をＥＭＬ上に形成し得る。ＥＭＬがリン光発光体ドーパントを含む場合、ＨＢＬはまた、三重項励起子阻止機能を有し得る。
ＨＢＬはまた、補助ＥＴＬまたはａ－ＥＴＬと称することができる。
ＨＢＬが真空蒸着またはスピンコーティングを用いて形成される場合、蒸着およびコーティングのための条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であり得る。しかしながら、蒸着およびコーティングのための条件は、ＨＢＬを形成するために使用される化合物に応じて変化し得る。ＨＢＬを形成するために一般的に使用される任意の化合物を使用し得る。ＨＢＬを形成するための化合物の例には、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびアジン誘導体、好ましくはトリアジン誘導体またはピリミジン誘導体が含まれる。
ＨＢＬは、約５ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ～約３０ｎｍの範囲の厚さを有し得る。ＨＢＬの厚さがこの範囲内であれば、ＨＢＬは、駆動電圧において実質的なペナルティなしに、優れた正孔阻止特性を有し得る。
電子輸送層（ＥＴＬ）
本発明の有機電子デバイスは、電子輸送層（ＥＴＬ）をさらに含み得る。
本発明の別の実施形態によれば、電子輸送層は、アジン化合物、好ましくはトリアジン化合物をさらに含み得る。
一実施形態では、電子輸送層は、アルカリ有機錯体、好ましくはＬｉＱから選択されるドーパントをさらに含み得る。
ＥＴＬの厚さは、約１５ｎｍ～約５０ｎｍの範囲、例えば、約２０ｎｍ～約４０ｎｍの範囲であり得る。ＥＩＬの厚さがこの範囲である場合、ＥＴＬは駆動電圧において実質的なペナルティなしに、満足な電子注入特性を有し得る。
本発明の別の実施形態によれば、有機電子デバイスは、正孔阻止層および電子輸送層をさらに含み得、正孔阻止層および電子輸送層はアジン化合物を含む。好ましくは、アジン化合物はトリアジン化合物である。
電子注入層（ＥＩＬ）
陰極からの電子の注入を容易にし得る任意のＥＩＬは、ＥＴＬ上に、好ましくは電子輸送層上に直接形成され得る。ＥＩＬを形成するための材料の例には、当該技術分野で公知の、リチウム８－ヒドロキシキノリノレート（ＬｉＱ）、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、Ｃａ、Ｂａ、Ｙｂ、Ｍｇが含まれる。ＥＩＬを形成するための蒸着およびコーティングの条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であるが、蒸着およびコーティングの条件は、ＥＩＬを形成するために使用される材料に応じて変動し得る。
ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ～約１０ｎｍの範囲、例えば、約０．５ｎｍ～約９ｎｍの範囲であり得る。ＥＩＬの厚さがこの範囲内である場合、ＥＩＬは駆動電圧の実質的なペナルティなしに、満足な電子注入特性を有し得る。
陰極層
陰極層は、ＥＴＬ上、または任意のＥＩＬ上に形成される。陰極層は、金属、合金、導電性化合物、またはそれらの混合物から形成され得る。陰極電極は、低い仕事関数を有し得る。例えば、陰極層は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム（Ａｌ）－リチウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、バリウム（Ｂａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、マグネシウム（Ｍｇ）－インジウム（Ｉｎ）、マグネシウム（Ｍｇ）－銀（Ａｇ）などで形成され得る。あるいは、陰極電極は、透明導電性酸化物（例えば、ＩＴＯまたはＩＺＯ）で形成され得る。
陰極層の厚さは、約５ｎｍ～約１０００ｎｍの範囲、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍの範囲であり得る。陰極層の厚さが、約５ｎｍ～約５０ｎｍの範囲である場合、陰極層は、たとえ金属または金属合金から形成されていても、透明または半透明であり得る。
陰極層は、電子注入層または電子輸送層の一部ではないことを理解されたい。
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
本発明に係る有機電子デバイスは、有機発光デバイスであり得る。
本発明の一態様によれば、基板と、前記基板上に形成された陽極電極と、本発明に係る組成物を含む有機半導体層と、正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層と、陰極電極と、を含む、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）が提供される。
本発明の別の態様によれば、基板と、前記基板上に形成された陽極電極と、本発明に係る組成物を含む有機半導体層と、正孔輸送層と、電子阻止層と、発光層と、正孔阻止層と、電子輸送層と、陰極電極と、を含む、ＯＬＥＤが提供される。
本発明の別の態様によれば、基板と、前記基板上に形成された陽極電極と、本発明に係る組成物を含む有機半導体層と、正孔輸送層と、電子阻止層と、発光層と、正孔阻止層と、電子輸送層と、電子注入層と、陰極電極と、を含む、ＯＬＥＤが提供される。
本発明の種々の実施形態によれば、上述の層の間、基板上、または上部電極上に配置されたＯＬＥＤ層が提供され得る。
一態様によれば、ＯＬＥＤは陽極電極に隣接して配置され、陽極電極は第１の正孔注入層に隣接して配置され、第１の正孔注入層は第１の正孔輸送層に隣接して配置され、第１の正孔輸送層は第１の電子阻止層に隣接して配置され、第１の電子阻止層は第１の発光層に隣接して配置され、第１の発光層は第１の電子輸送層に隣接して配置され、第１の電子輸送層はｎ型電荷発生層に隣接して配置され、ｎ型電荷発生層は正孔発生層に隣接して配置され、正孔発生層は第２の正孔輸送層に隣接して配置され、第２の正孔輸送層は第２の電子阻止層に隣接して配置され、第２の電子阻止層は第２の発光層に隣接して配置され、第２の発光層と陰極電極との間に任意の電子輸送層および／または任意の注入層が配置される、基板の層状構造を備え得る。
本発明に係る有機半導体層は、第１の正孔注入層および／またはｐ型電荷発生層であり得る。
例えば、図２に記載のＯＬＥＤは、基板（１１０）上に、陽極層（１２０）、正孔注入層（１３０）、正孔輸送層（１４０）、電子阻止層（１４５）、発光層（１５０）、正孔阻止層（１５５）、電子輸送層（１６０）、電子注入層（１８０）、陰極電極（１９０）を、この順に連続して形成する方法によって形成され得る。
（有機電子デバイス）
本発明に係る有機電子デバイスは、発光デバイス、または光電池、好ましくは発光デバイスであり得る。
本発明の別の態様によれば、有機電子デバイスの製造方法が提供される。当該方法は、以下を使用する：
－少なくとも１つの蒸着源、好ましくは２つの蒸着源、より好ましくは少なくとも３つの蒸着源。
適切であり得る蒸着方法は、以下を含む：
－真空熱蒸発による蒸着；
－溶液処理による蒸着、好ましくは、当該処理は、スピンコーティング、印刷、キャスティングから選択され；および／または、
－スロットダイコーティング。
本発明の種々の実施形態によれば、以下を使用する方法が提供される：
－本発明に係る組成物を放出するための第１の蒸着源、および、
－実質的に共有結合性のマトリックス化合物を放出するための第２の蒸着源；
有機半導体層を形成するステップを含む方法であって、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）のための方法：
－有機半導体層は、第１の蒸着源から本発明に係る組成物を放出すること、および、第２の蒸着源から実質的に共有結合性のマトリックス化合物を放出することによって形成される。
本発明の種々の実施形態によれば、本方法は、前記陽極電極上に、正孔輸送層または正孔阻止層を形成することからなる群から選択される少なくとも１つの層を形成する工程と、前記陽極電極と前記第１電子輸送層との間に発光層を形成する工程と、をさらに含み得る。
本発明の種々の実施形態によれば、本方法は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を形成するためのステップをさらに含み得る。ここで、
－基板上に陽極電極が形成され、
－陽極電極上に本発明に係る組成物を含む有機半導体層が形成され、
－本発明に係る組成物を含む有機半導体層上に正孔輸送層が形成され、
－正孔輸送層上に発光層が形成され、
－発光層上に電子輸送層が形成され、任意に、発光層上に正孔阻止層が形成され、
－最後に、陰極電極が形成され、
－任意に、第１の陽極電極と発光層との間に正孔阻止層がこの順序で形成され、
－任意に、電子輸送層と陰極電極との間に電子注入層が形成される。
種々の実施形態によれば、ＯＬＥＤは以下の層状構造を有し得、当該層は以下の順序を有する：
陽極、本発明に係る組成物を含む有機半導体層、第１の正孔輸送層、第２の正孔輸送層、発光層、任意の正孔阻止層、電子輸送層、任意の電子注入層、および陰極。
本発明の別の態様によれば、本明細書全体を通して説明される任意の実施形態に係る少なくとも１つの有機発光デバイスを含む電子デバイスが提供され、好ましくは、前記電子デバイスは、本明細書全体を通して説明される実施形態のうちの１つにおいて有機発光ダイオードを含む。より好ましくは、前記電子デバイスは、表示デバイスである。
以下、例を参照して、実施形態をさらに詳細に説明する。しかしながら、本発明は、以下の例に限定されるものではない。ここで、例示的な態様を詳細に参照するものであろう。
〔図面の説明〕
上述した構成要素、ならびに特許請求された構成要素、および記載された実施形態において本発明に従って使用される構成要素は、それらのサイズ、形状、材料選択および技術的構想について、いかなる特別な除外を受けるものではない。その結果、関連分野において公知の選択基準を制限無しに適用することができる。
対象のさらなる詳細、特性および利点は、従属請求項、およびそれぞれの図面の以下の説明において開示される。図面は、例示的な様式で、本発明に係る好ましい実施形態を示す。しかしながら、実施形態はいずれも、必ずしも本発明の範囲すべてを表すものではなく、したがって、本発明の範囲を解釈するために、特許請求の範囲および本明細書を参照する。上述した概要および以下の詳細な説明の両方は、例示的かつ説明的なものにすぎず、特許請求される本発明のさらなる説明を提供することを意図するものであることを理解されたい。
図１は、本発明の例示的な実施形態に係る有機電子デバイスの模式断面図である。
図２は、本発明の例示的な実施形態に係る有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の模式断面図である。
図３は、本発明の例示的な実施形態に係るＯＬＥＤの模式断面図である。
以下、例を参照して、図面をさらに詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の図面に限定されるものではない。
本明細書において、第１の要素が、第２の要素の「上（on）」または「上（onto）」に形成または配置されるものとして言及される場合、第１の要素が第２の要素の上に直接配置され得るか、または、１つ以上の他の要素がそれらの間に配置され得る。第１の要素が、第２の要素の「上に直接（directly on）」または「上に直接（directly onto）」形成または配置されるものとして言及される場合、他の要素がそれらの間には配置されない。
図１は、本発明の例示的な実施形態に係る有機電子デバイス１００の模式断面図である。有機電子デバイス１００は、基板１１０と、陽極層１２０と、正孔注入層（ＨＩＬ）（１３０）と、を含む。ＨＩＬ１３０は、陽極層１２０上に配置される。ＨＩＬ１３０上には、光活性層（ＰＡＬ）１７０および陰極層１９０が配置されている。
図２は、本発明の例示的な実施形態に係る有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）１００の模式断面図である。ＯＬＥＤ１００は、基板１１０と、陽極層１２０と、正孔注入層（ＨＩＬ）１３０と、を含む。ＨＩＬ１３０は、陽極層１２０上に配置される。ＨＩＬ１３０上には、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０、発光層（ＥＭＬ）１５０、電子輸送層（ＥＴＬ）１６０、電子注入層（ＥＩＬ）１８０および陰極層１９０が配置される。単一の電子輸送層１６０の代わりに、任意に、電子輸送層スタック（ＥＴＬ）を使用することができる。
図３は、本発明の別の例示的な実施形態に係るＯＬＥＤ１００の模式断面図である。図２は、図２のＯＬＥＤ１００が、電子阻止層（ＥＢＬ）１４５および正孔阻止層（ＨＢＬ）１５５を含む点で、図１と異なる。
図３を参照すると、ＯＬＥＤ１００は、基板１１０と、陽極層１２０と、正孔注入層（ＨＩＬ）１３０と、正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０と、電子阻止層（ＥＢＬ）１４５と、発光層（ＥＭＬ）１５０と、正孔阻止層（ＨＢＬ）１５５と、電子輸送層（ＥＴＬ）１６０と、電子注入層（ＥＩＬ）１８０と、陰極層１９０と、を含む。
図１、図２および図３に示されていないが、有機電子デバイス１００を密封するために、陰極層１９０上にキャッピング層および／または密封層をさらに形成してもよい。また、他の種々の変形例が適用されてもよい。
以下、例を参照して、本発明の１つ以上の例示的な実施形態を詳細に説明する。しかし、これらの例は、本発明の１つ以上の例示的な実施形態の目的および範囲を限定することを意図するものではない。
〔詳細な説明〕
本発明は、単なる例示であり、拘束力のない以下の例によってさらに説明される。
［組成物の一般的な合成手順］
以下では、本発明の組成物の合成および比較組成物のための一般的な２つの手順が与えられる：
（比較例１および本発明の実施例１の合成のための一般的な手順１）
乾燥させたシュレンクフラスコ中で、２．３３当量の水素化ナトリウムを１４ｍＬの乾燥ＤＭＥ中に懸濁し、－１０℃に冷却する。１ｇの試薬２を２ｍＬの乾燥ＤＭＥに溶解し、懸濁液物に滴下する。完全に添加するとすぐ、冷却を除去し、混合物を周囲温度で１時間撹拌しながら、ゆっくりとした色の変化を観察する。混合物を－１０℃に冷却し、１ｍＬの乾燥ＤＭＥ中に０．３３当量の試薬１の溶液を滴下する。次いで、混合物を室温に一晩放置し、その後、塩化カルシウムの飽和水溶液２０ｍＬを滴加することによってクエンチする。得られた溶液に、１０ｍＬの脱塩水および２０ｍＬのｔ－ブチルアセテートを加える。混合物を１時間撹拌し、次いで層を分離し、有機相を２０ｍＬの水で３回洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて、暗色の脆性泡状物を得る。生成物を氷酢酸（１０ｍＬ）に溶解し、撹拌しながら０℃で硝酸水溶液（６５％ ｗ／ｗ、１３ｍＬ＋３ｍＬ酢酸）に滴下する。溶液は、黒／緑から赤／オレンジに変わった。０℃で３０分間攪拌した後、溶液を室温に温め、さらに１～４時間攪拌した。１０ｍＬの水を添加することによって粗生成物を沈殿させ、混合物を１５分間撹拌した。ろ過によりオレンジ色の固体を得て、これをろ液が中性になるまで冷水で洗浄した。粗生成物をＤＣＭに溶解し、水で２回洗浄して残留酸を除去した。可溶性画分を真空中で濃縮した
（本発明の実施例２～１１の合成のための一般的な手順２）
火力乾燥させたシュレンクフラスコを、不活性気体中、無水炭酸セシウム（６当量）を充填した。フラスコを氷上で冷却し、乾燥ＤＭＦ（８ｍＬ）を添加した。混合物を氷上で１０分間撹拌した後、ＤＭＦ（２ｍＬ）中の試薬２（１．０５当量）の溶液を滴下した。続いて、１ｇの試薬１を添加した。氷上で２０分間撹拌した後、冷却浴を除去し、混合物を室温に温めた。反応を、ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ ｖ：ｖ ４：１）によりモニターし、出発物質のスポットがもはや見えなくなるまで（１～２日間）撹拌した。塩基を濾別し、ｔ－ブチルアセテート（４０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥させた半濃縮塩化カルシウム溶液（３×３０ｍＬ）で洗浄し、溶媒を真空で除去した。生成物を氷酢酸（１０ｍＬ）に溶解し、撹拌しながら０℃で硝酸水溶液（６５％ ｗ／ｗ、１３ｍＬ＋３ｍＬ酢酸）に滴下した。溶液は、黒／緑から赤／オレンジに変化した。０℃で３０分間攪拌した後、溶液を室温に温め、さらに１～４時間攪拌した。１０ｍＬの水を滴加することにより、粗生成物を沈殿させ、混合物を１５分間撹拌した。濾過によりオレンジ色の固体を得た。濾液が中性になるまで、前記固体を冷水で洗浄した。粗生成物をＤＣＭに溶解し、水で２回洗浄し、残留酸を除去した。可溶性画分を真空中で濃縮した。
以下の方法により、本発明に係る組成物を得ることができる：
－ハロゲン化溶媒（例えば、アセトニトリルまたはＤＣＭ）からの再結晶化；および／または、
－アルカン（例えば、ヘキサンまたはヘプタン）からの沈殿。
再結晶化または沈殿のステップは、１回だけ行ってもよい。
比較例１については、１－クロロブタンからの追加の再結晶化のステップを行った。
本発明に係る組成物、および比較例１は真空で乾燥させ、その後真空中で任意に蒸留または昇華を行った。
［化合物の比率の決定］
式（ＩＩ）の化合物に対する式（Ｉ）の化合物の比率は、例えば、順相ＨＰＬＣによって決定され得る。この目的のために、市販のシリカカラムおよびＵＶ－Ｖｉｓダイオードアレイ検出器が使用され得る。本発明に係る組成物はジクロロメタンに溶解することができ、注入され得る。適切な移動相は、シクロヘキサン、ジクロロメタン、または同様のものを含み得る。少量のトリフルオロ酢酸を移動相に添加して、分離を改善し得る。
［ＯＬＥＤの製造のための一般的手順］
ボトムエミッションデバイスについては、表２に示すように、９０ｎｍのＩＴＯ（コーニング社から入手可能）を有する１５Ω／ｃｍ２のガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍの大きさに切断し、イソプロピルアルコールを用いて５分間超音波洗浄し、純水で５分間洗浄し、再度紫外線オゾンで３０分間洗浄して、陽極を作製した。
次いで、ビフェニル－４－イル（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－アミン（ＣＡＳ １２４２０５６－４２－３）および表２に記載の組成物を、陽極上に真空蒸着させ、厚さ１０ｎｍのＨＩＬを形成した。前記層中の組成物の濃度は、表２に示されている。
次いで、ビフェニル－４－イル（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－アミンをＨＩＬ上に真空蒸着させ、厚さ１１８ｎｍの第１のＨＴＬを形成した。
次いで、Ｎ，Ｎ－ビス（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）－［１，１’：４’，１’’－テルフェニル］－４－アミン（ＣＡＳ １１９８３９９－６１－９）をＨＴＬ上に真空蒸着して、厚さ５ｎｍの電子阻止層（ＥＢＬ）を形成した。
次いで、ＥＭＬホストとしての９７体積％のＨ０９（Ｓｕｎ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、韓国）および蛍光青色ドーパントとしての３体積％のＢＤ２００（Ｓｕｎ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、韓国）をＥＢＬ上に蒸着させて、厚さ２０ｎｍの青色に発光する第１のＥＭＬを形成した。
次いで、２－（３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを発光層上に蒸着することにより、正孔阻止層を５ｎｍの厚さで形成する。
次いで、５０重量％の４’－（４－（４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル）ナフタレン－１－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボニトリルおよび５０重量％のＬｉＱを蒸着することによって、厚さ２５ｎｍの電子輸送層（ＥＴＬ）を正孔阻止層上に形成する。
Ａｌを１０－７ｍｂａｒで０．０１～１オングストローム／ｓの速度で蒸発させて、厚さ１００ｎｍの陰極を形成する。
ＯＬＥＤスタックは、ガラススライドを用いてデバイスを封入することによって、周囲条件から保護される。これにより、さらなる保護のためのゲッター材料を含むキャビティが形成される。
従来技術と比較して本発明の実施例の性能を評価するために、電流効率を２０℃で測定する。電流－電圧特性は、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２６３５ソース測定ユニットを使用して、電圧をＶで供給し、被試験デバイスを流れる電流をｍＡで測定することによって決定される。デバイスに印加される電圧は、０Ｖ～１０Ｖの範囲で０．１Ｖのステップで変化する。同様に、輝度－電圧特性およびＣＩＥ座標は、それぞれの電圧値について、Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｓｙｓｔｅｍｓ ＣＡＳ－１４０ＣＴアレイ分光器（Ｄｅｕｔｓｃｈｅ Ａｋｋｒｅｄｉｔｉｅｒｕｎｇｓｓｔｅｌｌｅ（ＤＡｋｋＳ）によって較正された）を使用して、ｃｄ／ｍ２で輝度を測定することによって決定される。１０ｍＡ／ｃｍ２でのｃｄ／Ａ効率は、輝度－電圧特性および電流－電圧特性をそれぞれ補間することによって決定される。
ボトムエミッションデバイスでは、発光は主にランバートであり、％外部量子効率（ＥＱＥ）で定量化される。効率ＥＱＥを％で決定するために、デバイスの光出力は、１０ｍＡ／ｃｍ２で較正されたフォトダイオードを用いて測定される。
トップエミッションデバイスでは、発光は前方に向けられ、非ランバートであり、またｍｉｒｃｏキャビティに高度に依存する。したがって、効率ＥＱＥは、ボトムエミッションデバイスと比較してより高くなる。効率ＥＱＥを％で決定するために、デバイスの光出力は、１０ｍＡ／ｃｍ２で較正されたフォトダイオードを用いて測定される。
デバイスの寿命ＬＴは、周囲条件（２０℃）および３０ｍＡ／ｃｍ２で、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００ソースメーターを用いて測定され、時間で記録される。
デバイスの輝度は、較正されたフォトダイオードを用いて測定される。寿命ＬＴは、デバイスの輝度が最初の値の９７％に低下するまでの時間として定義される。
〔本発明の技術的効果〕
本発明の化合物の有用性を調査するために、収率および効率の観点から、好ましい材料を試験した。
比較例１は、下記の式を有する。
Figure 2023531956000040
下記の表１ａに、１１種の本発明の実施例の構造を列挙する。
Figure 2023531956000041
Figure 2023531956000042
下記の表１ｂに、実施例が合成された試薬を列挙する。
Figure 2023531956000043
Figure 2023531956000044

Figure 2023531956000045
以下の表１ｃに、式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物の収率（利用可能な場合）および比率を示す。式（ＩＩ）の化合物より多くが存在する場合、その量は各異性体について与えられる。
Figure 2023531956000046
Figure 2023531956000047
表２に、本発明による組成物および比較化合物のＯＬＥＤデータを示す。表２から分かるように、比較例１と比較して、動作電圧が低減され、および／または、ｃｄ／Ａ効率が改善され、ならびにＥＱＥが改善される。
Figure 2023531956000048
低減された動作電圧および／または改善されたｃｄ／Ａ効率、ならびに改善されたＥＱＥは、特にモバイル機器において、電力消費の低減につながり得る。
前述の詳細な実施形態における要素および特徴の特定の組み合わせは、例示的なものに過ぎず、これらの教示を、当該教示および参照により組み込まれる特許／出願における他の教示と交換し、置き換えることも明示的に企図される。当業者が認識するように、本明細書に記載されるものの変形、修正、および他の実施形態は、特許請求される本発明の趣旨および範囲から逸脱することなく、当業者に想起され得る。したがって、上述の説明は単なる例示であり、限定を意図するものではない。特許請求の範囲において、用語「有する（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、他の要素又はステップを除外せず、不定冠詞「ａ」又は「ａｎ」は複数状態を除外しない。特定の手段が相互に異なる従属請求項に記載されているという単なる事実は、これらの手段の組み合わせが有利に使用され得ないことを示すものではない。本発明の範囲は、以下の特許請求の範囲およびその同等物において定義される。さらに、説明および特許請求の範囲で使用される参照符号は、特許請求される本発明の範囲を限定しない。
図１は、本発明の例示的な実施形態に係る有機電子デバイスの模式断面図である。 図２は、本発明の例示的な実施形態に係る有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の模式断面図である。 図３は、本発明の例示的な実施形態に係るＯＬＥＤの模式断面図である。

Claims (15)

  1. 陽極層と、陰極層と、少なくとも１つの有機半導体層と、を有する有機電子デバイスであって、
    前記少なくとも１つの有機半導体層は、前記陽極層と前記陰極層との間に配置され；かつ
    前記少なくとも１つの有機半導体層は、式（Ｉ）の化合物と、
    Figure 2023531956000049
    少なくとも１つの式（ＩＩ）の化合物と、を含む組成物を含み、
    Figure 2023531956000050
    式（ＩＩ）中、
    Ｂ１は、式（ＩＩＩａ）から選択され、
    Figure 2023531956000051
    Ｂ２は、式（ＩＩＩｂ）から選択され、
    Figure 2023531956000052
    Ｂ３は、式（ＩＩＩｃ）から選択され、
    Figure 2023531956000053
    式中、
    Ａ１、Ａ３およびＡ５は独立して、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され、
    ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；および
    Ａ２、Ａ４およびＡ６は独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され、
    ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；
    ならびに
    式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物とは異なる、
    有機電子デバイス。
  2. 前記組成物が、２つ以上の式（ＩＩ）の化合物を含み、前記２つ以上の式（ＩＩ）の化合物は互いに異なり、式（Ｉ）の化合物とも異なっている、請求項１に記載の有機電子デバイス。
  3. 前記組成物が、式（Ｉ）の化合物、および式（ＩＩａ）～（ＩＩｄ）の化合物のうちの少なくとも１つを含む、請求項１に記載の有機電子デバイス。
    Figure 2023531956000054
  4. Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも１つが、Ｃ６～Ｃ１２アリールまたは置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１２ヘテロアリールから選択され、
    ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルコキシから選択される、
    請求項１～３のいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  5. Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも１つが、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のピリジニル、または置換もしくは非置換のピリミジルから選択され、
    ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルコキシから選択される、
    請求項１～４のいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  6. Ａ１、Ａ３およびＡ５が独立して、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１２アリール、またはＣ３～Ｃ１２ヘテロアリールから選択され、
    ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ４アルコキシから選択される、
    請求項１～５のいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  7. Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのＣＦ３、ＯＣＦ３もしくはＣＮ基、または少なくとも２つのＦ原子で置換されている、
    請求項１～６のいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  8. Ａ２、Ａ４およびＡ６のうちの少なくとも１つが、完全に置換されている、請求項１～７のいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  9. Ａ１、Ａ３およびＡ５のうちの少なくとも１つが、ＣＮである、請求項１～８のいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  10. 前記有機電子デバイスが少なくとも１つの光活性層を含み、前記少なくとも１つの有機半導体層の少なくとも１つが、前記陽極層と前記少なくとも１つの光活性層との間に配置される、請求項１～９のいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  11. 前記有機電子デバイスが少なくとも２つの光活性層を含み、前記少なくとも１つの有機半導体層の少なくとも１つが、第１の光活性層と第２の光活性層との間に配置される、請求項１～１０のいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  12. 前記少なくとも１つの有機半導体層が、実質的に共有結合性のマトリックス化合物をさらに含む、請求項１～１１のいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  13. 前記電子有機デバイスが、電界発光デバイスであり、好ましくは有機発光ダイオードである、請求項１～１２のいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  14. 請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機電子デバイスを含む、表示デバイス。
  15. 式（Ｉ）の化合物と、
    Figure 2023531956000055
    少なくとも１つの式（ＩＩ）の化合物と、を含む組成物であって、
    Figure 2023531956000056
    式（ＩＩ）中、
    Ｂ１は、式（ＩＩＩａ）から選択され、
    Figure 2023531956000057
    Ｂ２は、式（ＩＩＩｂ）から選択され、
    Figure 2023531956000058
    Ｂ３は、式（ＩＩＩｃ）から選択され、
    Figure 2023531956000059
    式中、
    Ａ１、Ａ３およびＡ５は独立して、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され、
    ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；および
    Ａ２、Ａ４およびＡ６は独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１８アリール、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ１８ヘテロアリールから選択され、
    ここで、置換基は、ハロゲン、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルキル、部分的フッ素化もしくは全フッ素化Ｃ１～Ｃ６アルコキシから選択され；
    ならびに
    式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物とは異なる、
    組成物。

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