CN115943759A - 包含式(1)化合物的有机电子器件、包含所述有机电子器件的显示装置以及用于有机电子器件中的式(1)化合物 - Google Patents

包含式(1)化合物的有机电子器件、包含所述有机电子器件的显示装置以及用于有机电子器件中的式(1)化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN115943759A
CN115943759A CN202180044582.1A CN202180044582A CN115943759A CN 115943759 A CN115943759 A CN 115943759A CN 202180044582 A CN202180044582 A CN 202180044582A CN 115943759 A CN115943759 A CN 115943759A
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
formula
compound
electronic device
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202180044582.1A
Other languages
English (en)
Inventor
马克斯·皮特·纽伦
本杰明·舒尔策
雅各布·亚切克·乌达尔奇克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NovaLED GmbH
Original Assignee
NovaLED GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP20181408.4A external-priority patent/EP3930024B1/en
Priority claimed from EP20181398.7A external-priority patent/EP3930023A1/en
Priority claimed from EP20181386.2A external-priority patent/EP3930022A1/en
Priority claimed from EP20203447.6A external-priority patent/EP3989302A1/en
Priority claimed from EP20203457.5A external-priority patent/EP3989303A1/en
Priority claimed from EP20203463.3A external-priority patent/EP3989305A1/en
Priority claimed from EP20203458.3A external-priority patent/EP3989304A1/en
Priority claimed from EP20203460.9A external-priority patent/EP3989301A1/en
Priority claimed from PCT/EP2021/065949 external-priority patent/WO2021250279A1/en
Application filed by NovaLED GmbH filed Critical NovaLED GmbH
Publication of CN115943759A publication Critical patent/CN115943759A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/33—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring with cyano groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by saturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/35—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/57—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Led Devices (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种包含含有式(I)化合物的半导体层的有机电子器件。

Description

包含式(1)化合物的有机电子器件、包含所述有机电子器件的显示装置以及用于有机电子器件中的式(1)化合物
技术领域
本发明涉及一种包含式(1)化合物的有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示装置。本发明还涉及能够用于有机电子器件中的新型的式(1)化合物。
背景技术
作为自发射器件的诸如有机发光二极管OLED的有机电子器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的工作电压特性和色彩再现。典型的OLED包含阳极、空穴传输层HTL、发射层EML、电子传输层ETL和阴极，它们顺序层叠在衬底上。在这方面，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。
当将电压施加到阳极和阴极时，从阳极注入的空穴通过HTL移动到EML，并且从阴极注入的电子通过ETL移动到EML。空穴和电子在EML中重组以产生激子。当激子从激发态下降到基态时，发光。空穴和电子的注入和流动应当平衡，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率和/或长的寿命。
有机发光二极管的性能可能受半导体层的特性的影响，其中，可能还受包含在半导体层中的式(I)化合物的特性的影响。
CN109081791A属于电致发光材料的技术领域，并且公开了一种有机半导体材料和一种发光器件。有机半导体材料包含至少一种基质材料和至少一种掺杂材料。基质材料具有通式(I)所示的结构，并且掺杂材料具有通式(II)或通式(III)所示的结构。
CN108735911A提供了一种有机发光器件并且涉及有机电致发光的技术领域。有机发光元件通过组合化学式I、II和III的不同化合物而得到，并且具有第一空穴传输层和第二空穴传输层。
仍然需要改善有机半导体材料、半导体层及其有机电子器件的性能，特别是通过改善包含在其中的化合物的特性来实现改善的随时间的工作电压稳定性。
发明内容
本发明的一个方面提供一种有机电子器件，所述有机电子器件包含阳极层、阴极层和至少一个有机半导体层，其中所述至少一个有机半导体层布置在阳极层与阴极层之间；并且其中所述至少一个有机半导体层包含式(I)的化合物，
Figure BDA0004012357730000021
其中A1选自式(II)，
Figure BDA0004012357730000022
其中
R1选自部分或全氟化的C1至C6烷基或CN；
R2选自部分或全氟化的C1至C6烷基；
X1选自CH或N；
X2和X3独立地选自CH、CF或N；
并且A1通过标有“*”的原子与环丙烯核相连；
R3选自CN、部分或完全氟化的C1至C6烷基、部分或完全氟化的C1至C6烷氧基、取代或未取代的C6至C18芳基或C2至C18杂芳基，其中取代基选自卤素、F、Cl、CN、部分或完全氟化的C1至C6烷基、部分或完全氟化的C1至C6烷氧基；
并且
A2和A3独立地选自式(III)，
Figure BDA0004012357730000031
其中Ar独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基和取代或未取代的C2至C18杂芳基，其中Ar上的取代基独立地选自CN、部分或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F。
应当注意，在整个申请和权利要求书中，任何An、Bn、Rn等总是指相同的部分，除非另有说明。
在本说明书中，当没有另外定义时，“取代的”是指被氘、C1至C12烷基和C1至C12烷氧基取代的。
然而，在本说明书中，“芳基取代的”是指被一个或多个芳基基团取代，其本身可以被一个或多个芳基和/或杂芳基基团取代。
相应地，在本说明书中，“杂芳基取代的”是指被一个或多个杂芳基基团取代，其本身可以被一个或多个芳基和/或杂芳基基团取代。
在本说明书中，当没有另外定义时，“烷基基团”是指饱和脂肪族烃基基团。烷基基团可以是C1至C12烷基基团。更具体地，烷基基团可以是C1至C10烷基基团或C1至C6烷基基团。例如，C1至C4烷基基团在烷基链中包含1至4个碳，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团。
术语“环烷基”是指通过从包含在相应环烷烃中的环原子中形式减去一个氢原子而衍生自环烷烃的饱和烃基基团。环烷基基团的实例可以是环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、甲基环己基基团、金刚烷基基团等。
术语“杂”被理解为在可以由共价键合的碳原子形成的结构中至少一个碳原子被另一个多价原子替代的方式。优选地，杂原子选自B、Si、N、P、O、S；更优选选自N、P、O、S。
在本说明书中，“芳基基团”是指通过从相应芳族烃中的芳环形式减去一个氢原子而生成的烃基基团。芳族烃是指含有至少一个芳环或芳族环系的烃。芳环或芳族环系是指共价键合碳原子的平面的环或环系，其中所述平面的环或环系包含满足休克尔(Hückel)规则的离域电子的共轭体系。芳基基团的实例包括：单环基团如苯基或甲苯基；包含由单键连接的多个芳环的多环基团如联苯基；和包含稠合环的多环基团如萘基或芴-2-基。
类似地，在杂芳基下，特别适合理解为通过从包含至少一个杂环芳环的化合物中的这种环形式减去一个环氢而得到的基团。
在杂环烷基下，特别适合理解为通过从包含至少一个饱和环烷基环的化合物中的这种环形式减去一个环氢而得到的基团。
术语“稠合芳基环”或“缩合芳基环”理解为当两个芳基环共享至少两个公共的sp2杂化碳原子时它们被认为是稠合或缩合的方式。
在本说明书中，单键是指直接键。
术语“不含”、“不含有”、“不包含”不排除在沉积前化合物中可能存在的杂质。杂质对本发明所实现的目的没有技术影响。
术语“接触式夹入”是指其中中间层与两个相邻层直接接触的三层布置。
术语“吸光层”和“光吸收层”同义使用。
术语“发光层”、“光发射层”和“发射层”同义使用。
术语“OLED”、“有机发光二极管”和“有机发光器件”同义地使用。
术语“阳极”、“阳极层”和“阳极电极”同义使用。
术语“阴极”、“阴极层”和“阴极电极”同义使用。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时，提供一个电子以形成空穴并且根据最高占据分子轨道(HOMO)能级因导电特性而使得在阳极中形成的空穴可以容易地注入发射层并在发射层中传输的能力。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子并且根据最低未占用分子轨道(LUMO)能级因导电特性而使得在阴极中形成的电子可以容易地注入发射层并在发射层中传输的能力。
有益效果
令人惊讶地，已经发现，根据本发明的有机电子器件通过使器件在各个方面，特别是在使用寿命期间的工作电压方面，优于本领域已知的有机电致发光器件而解决了本发明要解决的问题。
根据本发明的一个实施方案，所述化合物选自式(IV)，
Figure BDA0004012357730000061
其中B1选自式(V)，
Figure BDA0004012357730000062
B3和B5是Ar，并且B2、B4和B6是R3。
根据一个实施方案，有机半导体层包含组合物，所述组合物包含式(IV)的化合物和至少一种式(IVa)至(IVd)的化合物，
Figure BDA0004012357730000063
Figure BDA0004012357730000071
在有机半导体层包含此类组合物的情况下，在整个该申请文本中，术语“式(I)化合物”也应旨在包括如上所述的组合物。
根据本发明的一个实施方案，R1优选选自全氟化的C1至C6烷基或CN，更优选全氟化的C1至C4烷基或CN，还更优选CF3或CN，还优选CF3。
根据本发明的一个实施方案，R2优选选自全氟化的C1至C6烷基，更优选全氟化的C1至C4烷基，还更优选CF3。
根据本发明的一个实施方案，R3选自CN、部分或完全氟化的C1至C4烷基、部分或完全氟化的C1至C4烷氧基、取代或未取代的C6至C12芳基或C3至C12杂芳基，其中取代基选自卤素、F、Cl、CN、部分或完全氟化的C1至C4烷基、部分或完全氟化的C1至C4烷氧基；更优选R3选自CN、CF3、OCF3或F，最优选CN。
根据本发明的一个实施方案，A2和A3中的至少一个与A1相同。
根据本发明的一个实施方案，在式(II)中，X1、X2和X3中的至少一个选自CH。
根据本发明的一个替代性实施方案，在式(II)中，X1、X2和X3中的两个选自CH。
根据本发明的一个实施方案，X1和X2独立地选自CH或N并且X3选自CH。
根据本发明的一个实施方案，Ar选自取代或未取代的C6至C12芳基和取代或未取代的C3至C12杂芳基，其中Ar上的取代基独立地选自CN、部分或全氟化的C1至C4烷基、卤素、F；优选Ar选自取代的苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基，其中Ar上的取代基独立地选自CN、CF3或F。
根据本发明的一个实施方案，A2选自式(IIIa)，
Figure BDA0004012357730000081
并且A3选自式(III)。
根据本发明的一个替代性实施方案，A2和A3独立地选自式(IIIa)。
根据本发明的一个实施方案，A1、A2和A3选择相同。
根据本发明的一个实施方案，A2和A3选择相同，并且A1选择不同于A2和A3。
根据本发明的一个实施方案，A1和A2选择相同，并且A3选择不同于A1和A2。
根据本发明的一个实施方案，式(II)选自如下部分：
Figure BDA0004012357730000091
根据本发明的一个实施方案，式(III)选自如下部分：
Figure BDA0004012357730000101
根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含少于9个的CN基团，优选少于8个的CN基团。
根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含3至8个CN基团，优选3至7个CN基团。
当式(I)化合物中的CN基团数量选择在该范围内时，可以获得改进的加工性能，特别是在真空热沉积中改进的加工性能。
根据本发明的一个实施方案，当通过在气相中应用具有6-31G*基组的混合泛函B3LYP以使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe,Germany)进行计算时，式(I)化合物的LUMO能级在≤-4.5eV且≥-5.8eV的范围境内，优选在≤-4.6eV且≥-5.7eV的范围内，最优选在≤-4.7eV且≥-5.7eV的范围内，还优选在≤-4.71eV且≥-5.2eV的范围内。
根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含3至8个CN基团，优选为3至7个CN基团，并且当通过在气相中应用具有6-31G*基组的混合泛函B3LYP以使用程序包TURBOMOLEV6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe,Germany)进行计算时，式(I)化合物的LUMO能级在≤-4.5eV且≥-5.8eV的范围境内，优选在≤-4.6eV且≥-5.7eV的范围内，最优选在≤-4.7eV且≥-5.7eV的范围内，还优选在≤-4.71eV且≥-5.2eV的范围内。
根据本发明的一个实施方案，当在相同条件下确定时，式(I)化合物的LUMO能级比4,4',4”-((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三亚基三(氰基甲基亚基))三苄腈更远离真空能级。
根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含3至8个CN基团，优选3至7个CN基团，并且当在相同条件下确定时，式(I)化合物的LUMO能级比4,4',4”-((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三亚基三(氰基甲基亚基))三苄腈更远离真空能级。
根据一个实施方案，式(I)化合物选自化合物A1至A12，
Figure BDA0004012357730000121
Figure BDA0004012357730000131
本发明还涉及一种式(I)的化合物，
Figure BDA0004012357730000132
其中A1选自式(II)，
Figure BDA0004012357730000133
其中
R1选自部分或全氟化的C1至C6烷基或CN；
R2选自部分或全氟化的C1至C6烷基；
X1选自CH或N；
X2和X3独立地选自CH、CF或N；
并且A1通过标有“*”的原子与环丙烯核相连；
R3选自CN、部分或完全氟化的C1至C6烷基、部分或完全氟化的C1至C6烷氧基、取代或未取代的C6至C18芳基或C2至C18杂芳基，其中取代基选自卤素、F、Cl、CN、部分或完全氟化的C1至C6烷基、部分或完全氟化的C1至C6烷氧基；
并且
A2和A3独立地选自式(III)，
Figure BDA0004012357730000141
其中Ar独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基和取代或未取代的C2至C18杂芳基，其中Ar上的取代基独立地选自CN、部分或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F。
上文在有机电子器件的上下文中描述的式(I)的任何内容经必要变更后仍适用。
根据本发明的一个实施方案，有机半导体层和/或式(I)化合物是非发射性的。
在本说明书的上下文中，术语“基本上非发射性的”或“不发射”是指相对于可见光发射光谱，化合物或层对源自器件的可见光发射光谱的贡献小于10％，优选小于5％。可见光发射光谱是具有约≥380nm至约≤780nm的波长的发射光谱。
根据本发明的一个实施方案，所述至少一个有机半导体层还包含基本上共价的基质化合物。
基本上共价的基质化合物
有机半导体层可以还包含基本上共价的基质化合物。根据一个实施方案，基本上共价的基质化合物可以选自至少一种有机化合物。基本上共价的基质可以基本上由共价结合的C、H、O、N、S构成，其任选地另外包含共价结合的B、P、As和/或Se。
根据有机电子器件的一个实施方案，有机半导体层还包含基本上共价的基质化合物，其中基本上共价的基质化合物可以选自基本上由共价结合的C、H、O、N、S构成的有机化合物，其任选地另外包含共价结合的B、P、As和/或Se。
包含共价键碳-金属的有机金属化合物、包含有机配体的金属络合物和有机酸的金属盐也是可用作空穴注入层的基本上共价的基质化合物的有机化合物的实例。
在一个实施方案中，基本上共价的基质化合物缺少金属原子并且其骨架原子的大部分可以选自C、O、S、N。或者，基本上共价的基质化合物缺少金属原子并且其骨架原子的大部分可以选自C和N。
根据一个实施方案，基本上共价的基质化合物可具有≥400且≤2000g/mol的分子量Mw，优选≥450且≤1500g/mol的分子量Mw，还优选≥500且≤1000g/mol的分子量Mw，还优选≥550且≤900g/mol的分子量Mw，还优选≥600且≤800g/mol的分子量Mw。
优选地，基本上共价的基质化合物包含至少一个芳基胺部分或者二芳基胺部分或者三芳基胺部分。
优选地，基本上共价的基质化合物不含金属和/或离子键。
式(VI)的化合物或式(VII)的化合物
根据本发明的另一个方面，至少一种基质化合物，也称为“基本上共价的基质化合物”，可以包含至少一种芳基胺化合物、二芳基胺化合物、三芳基胺化合物、式(VI)的化合物或式(VII)的化合物：
Figure BDA0004012357730000161
其中：
T1、T2、T3、T4和T5独立地选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚萘基，优选单键或亚苯基；
T6为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚萘基；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5独立地选自：取代或未取代的C6至C20芳基或者取代或未取代的C3至C20亚杂芳基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的芴、取代的9-芴、取代的9,9-芴、取代或未取代的萘、取代或未取代的蒽、取代或未取代的菲、取代或未取代的芘、取代或未取代的苝、取代或未取代的苯并菲、取代或未取代的并四苯、取代或未取代的苯并蒽、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的呫吨、取代或未取代的咔唑、取代的9-苯基咔唑、取代或未取代的氮杂环庚三烯、取代或未取代的二苯并[b,f]]氮杂环庚三烯、取代或未取代的9,9'-螺二[芴]、取代或未取代的螺[9,9'-呫吨]；或者取代或未取代的芳族稠合环系，包含至少三个取代或未取代的芳环，该芳环选自取代或未取代的非杂环、取代或未取代的杂5元环、取代或未取代的6元环和/或取代或未取代的7元环；取代或未取代的芴；或包含2至6个取代或未取代的5至7元环的稠合环系，并且所述环选自：(i)杂环的不饱和的5至7元不饱和环；(ii)芳族杂环的5至6元环；(iii)非杂环的不饱和的5至7元环；(iv)芳族非杂环的6元环；
其中
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5的取代基相同或不同地选自：H、D、F、C(-O)R2、CN、Si(R2)3、P(-O)(R2)2、OR2、S(-O)R2、S(-O)2R2、具有1至20个碳原子的取代或未取代的直链烷基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的支化的烷基、具有3至20个碳原子的取代或未取代的环状烷基、具有2至20个碳原子的取代或未取代的烯基或炔基基团、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷氧基基团、具有6至40个芳环原子的取代或未取代的芳族环系和具有5至40个芳环原子的取代或未取代的杂芳族环系、未取代的C6至C18芳基、未取代的C3至C18杂芳基、包含2至6个未取代的5至7元环的稠合环系并且所述环选自：杂环的不饱和的5至7元环、芳族杂环的5至6元环、非杂环的不饱和的5至7元环和芳族非杂环的6元环，
其中R2可以选自H、D、具有1至6个碳原子的直链烷基、具有1至6个碳原子的支化的烷基、具有3至6个碳原子的环状烷基、具有2至6个碳原子的烯基或炔基、C6至C18芳基或C3至C18杂芳基。
根据一个实施方案，其中T1、T2、T3、T4和T5可独立地选自单键、亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基。根据一个实施方案，其中T1、T2、T3、T4和T5可以独立地选自亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基并且T1、T2、T3、T4和T5中的一个是单键。根据一个实施方案，其中T1、T2、T3、T4和T5可以独立地选自亚苯基或亚联苯基并且T1、T2、T3、T4和T5中的一个是单键。根据一个实施方案，其中T1、T2、T3、T4和T5可以独立地选自亚苯基或亚联苯基并且T1、T2、T3、T4和T5中的两个是单键。
根据一个实施方案，其中T1、T2和T3可以独立地选自亚苯基并且T1、T2和T3中的一个是单键。根据一个实施方案，其中T1、T2和T3可以独立地选自亚苯基并且T1、T2和T3中的两个是单键。
根据一个实施方案，其中T6可以是亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基。根据一个实施方案，其中T6可以是亚苯基。根据一个实施方案，其中T6可以是亚联苯基。根据一个实施方案，其中T6可以是亚三联苯基。
根据一个实施方案，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5可以独立地选自D1至D16：
Figure BDA0004012357730000181
Figure BDA0004012357730000191
其中星号“*”表示结合位置。
根据一个实施方案，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5可以独立地选自D1至D15；或者选自D1至D10和D13至D15。
根据一个实施方案，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5可以独立地选自D1、D2、D5、D7、D9、D10、D13至D16。
当Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5选择在该范围内时，速率起始温度可以在特别适合大量生产的范围内。
“式(VI)或式(VII)的基质化合物”也可称为“空穴传输化合物”。
根据一个实施方案，基本上共价的基质化合物包含至少一个萘基基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团及/或取代的芴基基团，其中取代基独立地选自甲基、苯基或芴基。
根据电子器件的一个实施方案，其中式(VI)或式(VII)的基质化合物选自F1至F18：
Figure BDA0004012357730000192
Figure BDA0004012357730000201
Figure BDA0004012357730000211
Figure BDA0004012357730000221
Figure BDA0004012357730000231
有机半导体层
可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、缝模涂布、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在阳极层或阴极层上形成有机半导体层。当使用真空沉积形成有机半导体层时，沉积条件可以随用于形成所述层的化合物以及所述层的期望结构和热性能而变化。然而，通常，真空沉积的条件可以包括100℃至350℃的沉积温度、10-8至10-3Torr的压力(1Torr等于133.322Pa)和0.1至10nm/sec的沉积速率。
当使用旋涂或印刷形成有机半导体层时，涂布条件可以随用于形成所述层的化合物以及有机半导体层的期望结构和热性能而变化。例如，涂布条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度。在进行涂布之后，进行热处理以除去溶剂。
有机半导体层的厚度可以在约1nm至约20nm的范围内，例如约2nm至约15nm或者约2nm至约12nm。
当有机半导体层的厚度在该范围内时，有机半导体层可以具有优异的空穴注入和/或空穴产生特性，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
根据本发明的一个实施方案，有机半导体层可以包含：
-至少约≥0.5重量％至约≤30重量％，优选约≥0.5重量％至约≤20重量％，更优选约≥1重量％至约≤15重量％的式(I)化合物；和
-至少约≥70重量％至约≤99.5重量％，优选约≥80重量％至约≤99.5重量％，更优选约≥85重量％至约≤99重量％的基本上共价的基质化合物；优选地，式(I)化合物的重量％低于基本上共价的基质化合物的重量％；其中组分的重量％是基于有机半导体层的总重量的。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件包含至少一个光活性层并且至少一个有机半导体层中的至少一个布置在阳极与至少一个光活性层之间。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件包含至少两个光活性层，其中至少一个有机半导体层中的至少一个布置在第一光活性层与第二光活性层之间。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件包含至少一个光活性层，其中光活性层布置在阳极层与阴极层之间。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件包含至少一个光活性层并且至少一个有机半导体层布置在阳极与至少一个光活性层之间。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件包含至少两个光活性层，其中至少一个有机半导体层中的至少一个布置在第一光活性层与第二光活性层之间。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件包含至少两个光活性层，其中至少一个有机半导体层中的一个布置在第一光活性层与第二光活性层之间并且至少一个有机半导体层中的一个是布置在阳极层与第一光活性层之间。
根据本发明的一个实施方案，有机电子器件包含阳极层、阴极层、至少一个光活性层和至少一个有机半导体层，其中至少一个有机半导体层布置在至少一个光活性层与阴极之间。
根据本发明的一个实施方案，电子有机器件是电致发光器件，优选有机发光二极管。
本发明还涉及包含根据本发明的有机电子器件的显示装置。
本发明还涉及一种式(I)化合物，
Figure BDA0004012357730000251
其中A1选自式(II)，
Figure BDA0004012357730000261
其中
R1选自部分或全氟化的C1至C6烷基或CN；
R2选自部分或全氟化的C1至C6烷基；
X1选自CH或N；
X2和X3独立地选自CH、CF或N；
并且A1通过标有“*”的原子与环丙烯核相连；
R3选自CN、部分或完全氟化的C1至C6烷基、部分或完全氟化的C1至C6烷氧基、取代或未取代的C6至C18芳基或C2至C18杂芳基，其中取代基选自卤素、F、Cl、CN、部分或完全氟化的C1至C6烷基、部分或完全氟化的C1至C6烷氧基；
并且
A2和A3独立地选自式(III)，
Figure BDA0004012357730000262
其中Ar独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基和取代或未取代的C2至C18杂芳基，其中Ar上的取代基独立地选自CN、部分或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F。
上文在有机电子器件的上下文中描述的式(I)的任何内容经必要变更后适用。
其他层
根据本发明，除了上面已经提到的层之外，有机电子器件可以还包含其他层。下面对各个层的示例性实施方案进行描述：
衬底
衬底可以是通常用于制造诸如有机发光二极管的电子器件的任意衬底。如果要通过衬底发射光，则衬底应为透明或半透明的材料，例如玻璃衬底或透明塑料衬底。如果要通过顶表面发射光，则衬底既可以是透明材料也可以是不透明的材料，例如玻璃衬底、塑料衬底、金属衬底或硅衬底。
阳极层
可以通过沉积或溅射用于形成阳极层的材料来形成阳极层。用于形成阳极层的材料可以是高功函材料，从而有助于空穴注入。阳极材料也可以选自低功函材料(即铝)。阳极电极可以是透明或反射电极。可以使用透明的导电氧化物如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、二氧化锡(SnO2)、铝锌氧化物(AlZO)和氧化锌(ZnO)来形成阳极电极。阳极层也可以使用金属或金属合金来形成，所述金属通常为银(Ag)、金(Au)。
空穴注入层
可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、缝模涂布、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在阳极层上形成空穴注入层(HIL)。当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可以随用于形成HIL的化合物以及HIL的期望结构和热性能而变化。然而，通常，真空沉积的条件可以包括100℃至500℃的沉积温度、10-8至10-3Torr的压力(1Torr等于133.322Pa)和0.1至10nm/sec的沉积速率。
当使用旋涂或印刷形成HIL时，涂布条件可以随用于形成HIL的化合物以及HIL的期望结构和热性能而变化。例如，涂布条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度。在进行涂布之后，进行热处理以除去溶剂。
HIL可以由通常用于形成HIL的任意化合物形成。可以用于形成HIL的化合物的实例包括酞菁化合物如酞菁铜(CuPc)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐(PANI/PSS)。
HIL可以包含p型掺杂剂或由p型掺杂剂构成并且p型掺杂剂可以选自：四氟-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基(diylidene))二丙二腈或2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)，但不限于此。HIL可以选自掺杂有p型掺杂剂的空穴传输基质化合物。已知的掺杂的空穴传输材料的典型实例是：掺杂有四氟-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)的酞菁铜(CuPc)，所述酞菁铜(CuPc)的HOMO能级为约-5.2eV并且所述四氟-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)的LUMO能级为约-5.2eV；掺杂有F4TCNQ的酞菁锌(ZnPc)(HOMO＝-5.2eV)；掺杂有F4TCNQ的α-NPD(N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺)；掺杂有2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈的α-NPD。所述p型掺杂剂的浓度可选自1至20重量％，更优选选自3重量％至10重量％。
HIL的厚度可以在约1nm至约100nm的范围内，并且例如在约1nm至约25nm的范围内。当HIL的厚度在该范围内时，HIL可以具有优异的空穴注入特性，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
空穴传输层
可以通过真空沉积、旋涂、缝模涂布、印刷、流延、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在HIL上形成空穴传输层(HTL)。当通过真空沉积或旋涂来形成HTL时，沉积和涂布的条件可以类似于形成HIL的条件。然而，真空或溶液沉积的条件可以随用于形成HTL的化合物而变化。
HTL可以由通常用于形成HTL的任意化合物形成。例如在Yasuhiko Shirota andHiroshi Kageyama,Chem.Rev.2007,107,953-1010中公开了能够适合使用的化合物并通过参考并入。可以用于形成HTL的化合物的实例是：咔唑衍生物如N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；联苯胺衍生物如N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)；和三苯胺类化合物如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)。在这些化合物中，TCTA能够传输空穴并抑制激子扩散到EML中。
根据本发明的一个实施方案，空穴传输层可以包含与有机半导体层相同的基本上共价的基质化合物。
HTL的厚度可以在约5nm至约250nm、优选地约10nm至约200nm、进一步约20nm至约190nm、进一步约40nm至约180nm、进一步约60nm至约170nm、进一步约80nm至约160nm、进一步约100nm至约160nm、进一步约120nm至约140nm的范围内。HTL的优选厚度可以为170nm至200nm。
当HTL的厚度在该范围内时，HTL可以具有优异的空穴传输特性，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
电子阻挡层
电子阻挡层(EBL)的功能是防止电子从发射层转移到空穴传输层，从而将电子限制在发射层。由此，改善了效率、工作电压和/或寿命。通常，电子阻挡层包含三芳基胺化合物。三芳基胺化合物的LUMO能级可比空穴传输层的LUMO能级更接近真空能级。与空穴传输层的HOMO能级相比，电子阻挡层可以具有更远离真空能级的HOMO能级。电子阻挡层的厚度可以在2至20nm之间选择。
如果电子阻挡层具有高三重态能级，则也可以将其描述为三重态控制层。
如果使用磷光绿色或蓝色发射层，则三重态控制层的功能是减少三重态的猝灭。由此，能够实现源自磷光发射层的更高的发光效率。三重态控制层选自三重态能级高于相邻发射层中磷光发射体的三重态能级的三芳基胺化合物。在EP 2 722 908 A1中描述了用于三重态控制层的合适化合物，特别是三芳基胺化合物。
光活性层(PAL)
光活性层将电流转化为光子或将光子转化为电流。
可以通过真空沉积、旋涂、缝模涂布、印刷、流延、LB沉积等在HTL上形成PAL。当通过真空沉积或旋涂来形成PAL时，沉积和涂布的条件可以类似于形成HIL的条件。然而，沉积和涂布的条件可以随用于形成PAL的化合物而变化。
根据本发明的一个实施方案，光活性层不包含式(I)化合物。
光活性层可以是发光层或吸光层。
发射层(EML)
可以通过真空沉积、旋涂、缝模涂布、印刷、流延、LB沉积等在HTL上形成EML。当使用真空沉积或旋涂形成EML时，沉积和涂布的条件可类似于形成HIL的条件。然而，沉积和涂布的条件可以随用于形成EML的化合物而变化。
根据本发明的一个实施方案，发射层不包含式(I)化合物。
发射层(EML)可以由主体和发射体掺杂剂的组合来形成。主体的实例为Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)和双(2-(2-羟基苯基)苯并噻唑酸)锌(Zn(BTZ)2)。
发射体掺杂剂可以是磷光或荧光发射体。磷光发射体和经由热激活延迟荧光(TADF)机制发光的发射体可由于它们更高的效率而是优选的。发射体可以是小分子或聚合物。
红色发射体掺杂剂的实例是PtOEP、Ir(piq)3和Btp21r(acac)，但不限于此。这些化合物是磷光发射体，然而，也可以使用荧光红色发射体掺杂剂。
磷光绿色发射体掺杂剂的实例是Ir(ppy)3(ppy＝苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3。
磷光蓝色发射体掺杂剂的实例为：F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)和Ir(dfppz)3；以及三芴。4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)是荧光蓝色发射体掺杂剂的实例。
基于100重量份的主体，发射体掺杂剂的量可以在约0.01至约50重量份的范围内。或者，发射层可以由发光聚合物构成。EML可以具有约10nm至约100nm、例如约20nm至约60nm的厚度。当EML的厚度在该范围内时，EML可以具有优异的光发射，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
空穴阻挡层(HBL)
可以通过使用真空沉积、旋涂、缝模涂布、印刷、流延、LB沉积等在EML上形成空穴阻挡层(HBL)，以防止空穴扩散到ETL中。当EML包含磷光掺杂剂时，HBL可以还具有三重态激子阻挡功能。
HBL也可以命名为辅助ETL或a-ETL。
当使用真空沉积或旋涂形成HBL时，沉积和涂布的条件可以类似于用于形成HIL的条件。然而，沉积和涂布的条件可以随用于形成HBL的化合物而变化。可以使用通常用于形成HBL的任意化合物。用于形成HBL的化合物的实例包括
Figure BDA0004012357730000321
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物和吖嗪衍生物，优选三嗪或嘧啶衍生物。
HBL的厚度可以在约5nm至约100nm、例如约10nm至约30nm的范围内。当HBL的厚度在该范围内时，HBL可以具有优异的空穴阻挡性质，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
电子传输层(ETL)
根据本发明的有机电子器件可以还包含电子传输层(ETL)。
根据本发明的另一个实施方案，电子传输层可以还包含吖嗪化合物，优选三嗪化合物。
在一个实施方案中，电子传输层可以还包含选自碱金属有机络合物的掺杂剂，优选LiQ。
ETL的厚度可以在约15nm至约50nm的范围内，例如在约20nm至约40nm的范围内。当ETL的厚度在该范围内时，ETL可以具有令人满意的电子注入特性，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
根据本发明的另一个实施方案，有机电子器件可以还包含空穴阻挡层和电子传输层，其中空穴阻挡层和电子传输层包含吖嗪化合物。优选地，所述吖嗪化合物是三嗪化合物。
电子注入层(EIL)
在ETL上，优选直接在电子传输层上可以形成可促进从阴极注入电子的任选的EIL。形成EIL的材料的实例包括本领域已知的8-羟基喹啉锂(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mg。形成EIL的沉积和涂布条件类似于形成HIL的条件，但是沉积和涂布条件可以随用于形成EIL的材料而变化。
EIL的厚度可以在约0.1nm至约10nm的范围内，例如在约0.5nm至约9nm的范围内。当EIL的厚度在该范围内时，EIL可以具有令人满意的电子注入性质，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
阴极层
在ETL或任选的EIL上形成阴极层。阴极层可以由金属、合金、导电化合物或其混合物形成。阴极电极可以具有低功函。例如，阴极层可以由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、钡(Ba)、镱(Yb)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成。或者，阴极电极可以由诸如ITO或IZO的透明导电氧化物形成。
阴极层的厚度可以在约5nm至约1000nm的范围内，例如在约10nm至约100nm的范围内。当阴极层的厚度在约5nm至约50nm的范围内时，即使由金属或金属合金形成，阴极层也可以是透明或半透明的。
应当理解，阴极层不是电子注入层或电子传输层的一部分。
有机发光二极管(OLED)
根据本发明的有机电子器件可以是有机发光器件。
根据本发明的一个方面，提供一种有机发光二极管(OLED)，所述有机发光二极管(OLED)包含：衬底；形成在衬底上的阳极电极；包含式(I)化合物的有机半导体层、空穴传输层、发射层、电子传输层和阴极电极。
根据本发明的另一个方面，提供一种OLED，所述OLED包含：衬底；形成在衬底上的阳极电极；包含式(I)化合物的有机半导体层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和阴极电极。
根据本发明的另一个方面，提供一种OLED，所述OLED包含：衬底；形成在衬底上的阳极电极；包含式(I)化合物的有机半导体层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极电极。
根据本发明的各种实施方案，可以在衬底上或在顶部电极上提供布置在上述层之间的OLED层。
根据一个方面，OLED可包含与阳极电极相邻布置的衬底的层结构，阳极电极与第一空穴注入层相邻布置，第一空穴注入层与第一空穴传输层相邻布置，第一空穴传输层与第一电子阻挡层相邻布置，第一电子阻挡层与第一发射层相邻布置，第一发射层与第一电子传输层相邻布置，第一电子传输层与n型电荷产生层相邻布置，n型电荷产生层与空穴产生层相邻布置，空穴产生层与第二空穴传输层相邻布置，第二空穴传输层与第二电子阻挡层相邻布置，第二电子阻挡层与第二发射层相邻布置，在第二发射层与阴极电极之间布置任选的电子传输层和/或任选的注入层。
根据本发明的有机半导体层可以是第一空穴注入层和/或p型电荷产生层。
例如，根据图2的OLED可以通过如下方法形成，其中在衬底(110)上，先后依次形成阳极(120)、空穴注入层(130)、空穴传输层(140)、电子阻挡层(145)、发射层(150)、空穴阻挡层(155)、电子传输层(160)、电子注入层(180)和阴极电极(190)。
有机电子器件
根据本发明的有机电子器件可以是发光器件或光伏电池，优选为发光器件。
根据本发明的另一方面，提供一种制造有机电子器件的方法，所述方法使用：
-至少一个沉积源，优选两个沉积源，更优选至少三个沉积源。
合适的沉积方法包括：
-通过真空热蒸发的沉积；
-通过溶液处理的沉积，优选所述处理选自旋涂、印刷、流延；和/或
-缝模涂布。
根据本发明的各种实施方案，提供一种使用如下沉积源的方法：
-用于释放根据本发明的式(I)化合物的第一沉积源；和
-用于释放基本上共价的基质化合物的第二沉积源；
所述方法包括形成有机半导体层的步骤；由此对于有机发光二极管(OLED)：
-通过从第一沉积源释放根据本发明的式(I)化合物和从第二沉积源释放基本上共价的基质化合物来形成有机半导体层。
根据本发明的各种实施方案，所述方法可以还包括在阳极电极上形成选自如下中的至少一个层：空穴传输层或空穴阻挡层以及在阳极电极与第一电子传输层之间的发射层。
根据本发明的各种实施方案，所述方法可以还包括用于形成有机发光二极管(OLED)的步骤，其中
-在衬底上形成阳极电极；
-在阳极电极上形成包含式(I)化合物的有机半导体层；
-在包含式(I)化合物的有机半导体层上形成空穴传输层；
-在空穴传输层上形成发射层；
-在发射层上形成电子传输层，任选地在发射层上形成空穴阻挡层；
-和最后形成阴极电极；
-按所述顺序在第一阳极电极与发射层之间形成任选的空穴阻挡层；
-在电子传输层与阴极电极之间形成任选的电子注入层。
根据各种实施方案，OLED可以具有如下层结构，其中所述层具有如下顺序：
阳极、包含根据本发明的式(I)化合物的有机半导体层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发射层、任选的空穴阻挡层、电子传输层、任选的电子注入层和阴极。
根据本发明的另一个方面，提供一种电子装置，所述电子装置包含至少一个根据整个该申请中所述的任意实施方案的有机发光器件，优选地，所述电子装置包含在整个该申请中所述的一个实施方案中的有机发光二极管。更优选地，所述电子装置是显示装置。
下面结合实施例对实施方案进行更详细地说明。然而，本发明不限于如下实施例。现在将详细参考示例性方面。
附图说明
上述组件以及所要求保护的组件和根据本发明的在所述实施方案中使用的组件在其尺寸、形状、材料选择和技术概念方面不受任何特殊例外的限制，从而能够无限制地应用相关领域中已知的选择标准。
在从属权利要求和如下各个附图的描述中公开了本发明主题的其他细节、特征和优点，所述各个附图以示例性方式显示了根据本发明的优选实施方案。然而，任何实施方案并不一定代表本发明的全部范围，因此参考权利要求和本文以解释本发明的范围。应当理解，上述一般性描述和下面的详细描述都仅是示例性的和说明性的，并且旨在对所要求保护的本发明做进一步说明。
图1是根据一种本发明示例性实施方案的有机电子器件的示意性截面图；
图2是根据一种本发明示例性实施方案的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图；
图3是根据一种本发明示例性实施方案的OLED的示意性截面图。
下面将结合实施例对附图进行更详细地说明。然而，本发明不限于如下附图。
在此，当第一元件是指形成或设置在第二元件“上”时，第一元件可直接设置在第二元件上，或者一个或多个其他元件可以设置在其间。当第一元件是指“直接”形成或设置在第二元件上时，在其间没有设置其他元件。
图1是根据一种本发明示例性实施方案的有机电子器件100的示意性截面图。有机电子器件100包含衬底110、阳极层120和空穴注入层(HIL)(130)。HIL 130设置在阳极层120上。在HIL 130上设置光活性层(PAL)170和阴极层190。
图2是根据一种本发明示例性实施方案的有机发光二极管(OLED)100的示意性截面图。OLED 100包含衬底110、阳极层120和空穴注入层(HIL)130。HIL 130设置在阳极层120上。在HIL 130上，设置空穴传输层(HTL)140、发射层(EML)150、电子传输层(ETL)160、电子注入层(EIL)180和阴极层190。作为单个电子传输层160的替代，能够任选地使用电子传输层叠层(ETL)。
图3是根据本发明另一个示例性实施方案的OLED 100的示意性截面图。图3与图2的不同之处在于，图3的OLED 100包含电子阻挡层(EBL)145和空穴阻挡层(HBL)155。
参考图3，OLED 100包含衬底110、阳极层120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、电子阻挡层(EBL)145、发射层(EML)150、空穴阻挡层(HBL)155、电子传输层(ETL)160、电子注入层(EIL)180和阴极层190。
尽管在图1、图2和图3中未示出，但可以在阴极层190上进一步形成密封层和/或覆盖层，以密封有机电子器件100。此外，可以对其进行各种其他修改。
在下文中，将参考如下实施例来详细描述本发明的一个或多个示例性实施方案。然而，这些实施例并不旨在限制本发明的一个或多个示例性实施方案的目的和范围。
具体实施方式
本发明还通过如下实施例来进一步示例，这些实施例仅是示例性的且不具有约束力。
式(I)化合物可以按EP2180029A1和WO2016097017A1中所述的来制备。
计算的HOMO和LUMO
HOMO和LUMO是使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe,Germany)计算的。分子结构的最佳几何构型以及HOMO和LUMO能级是通过在气相中应用具有6-31G*基组的混合泛函B3LYP来确定的。如果超过一种的构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象。
速率起始温度
速率开始温度(TRO)是通过将100mg化合物装载到VTE源中来确定的。作为VTE源，可以使用Kurt J.Lesker Company(www.Lesker.com)或CreaPhys GmbH(http://www.creaphys.com)提供的有机材料点源。在小于10-5mbar的压力下以15K/min的恒定速率加热VTE源，并用热电偶测量源内部的温度。用QCM检测器检测化合物的蒸发，所述检测器检测化合物在检测器的石英晶体上的沉积。石英晶体上的沉积速率以
Figure BDA0004012357730000391
为单位来测量。为了确定速率起始温度，将沉积速率相对于VTE源温度作图。速率起始是在QCM检测器上发生明显沉积时的温度。为了获得准确的结果，将VTE源加热并冷却3次，并且仅将第二次和第三次运行的结果用于确定速率起始温度。
为了很好地控制有机化合物的蒸发速率，速率起始温度可以在200至255℃的范围内。如果速率起始温度低于200℃，则蒸发可能会太快，因此难以控制。如果速率起始温度高于255℃，则蒸发速率可能太低，这可能导致作业时间缩短，并且由于长时间暴露于高温下，所以VTE源中的有机化合物可能发生分解。
速率起始温度是化合物挥发性的间接量度。速率起始温度越高，化合物的挥发性越低。
根据一个实施方案，式(I)化合物的速率起始温度选择在≥120℃且≤300℃；优选≥125℃且≤280℃。
制造OLED的一般程序
对于底部发射器件，见表2，将具有90nm ITO的15Ω/cm2的玻璃衬底(可从CorningCo.获得)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用异丙醇超声清洗5分钟，然后用纯水超声清洗5分钟，再用紫外线臭氧清洗30分钟，从而制备阳极。
然后，将联苯-4-基(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺(CAS 1242056-42-3)和根据表2的式(I)化合物真空沉积在阳极上，以形成厚度为10nm的HIL。HIL中式(I)化合物的量见表2。
然后，将联苯-4-基(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺真空沉积在HIL上，以形成具有118nm厚度的第一HTL。
然后，将N,N-双(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1':4',1”-三联苯]-4-胺(CAS 1198399-61-9)真空沉积在HTL上，以形成厚度为5nm的电子阻挡层(EBL)。
然后，将97体积％作为EML主体的H09(Sun Fine Chemicals,Korea)和3体积％作为荧光蓝色掺杂剂的BD200(Sun Fine Chemicals,Korea)沉积在EBL上，以形成厚度为20nm的第一发蓝光的EML。
然后，通过在发射层上沉积2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，形成厚度为5nm的空穴阻挡层。
然后，通过沉积50重量％的4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-联苯]-4-腈和50重量％的LiQ，在空穴阻挡层上形成厚度为25nm的电子传输层(ETL)。
在10-7mbar下以0.01至
Figure BDA0004012357730000411
的速率蒸发Al，以形成厚度为100nm的阴极。
通过用载玻片封装器件，对OLED叠层进行保护以免受环境条件的影响。由此形成空腔，所述空腔包含用于进一步保护的吸气材料。
为了评估发明例相对于现有技术的性能，在20℃下测量电流效率。使用Keithley2635源测量单元通过提供以V为单位的电压并测量流过被测器件的以mA为单位的电流来确定电流-电压特性。施加到器件的电压在0V～10V之间的范围内以0.1V为步长变化。同样，亮度-电压特性和CIE坐标是通过使用Instrument Systems CAS-140CT阵列光谱仪(已由Deutsche Akkreditierungs stelle(DAkkS)校准)对各个电压值测量以cd/m2为单位的亮度来确定的。通过分别内插亮度-电压和电流-电压特性，确定了在10mA/cm2时的cd/A效率。
在底部发射器件中，发射主要是朗伯(Lambertian)并且以外部量子效率(EQE)的百分比来量化。为了确定效率EQE(单位为％)，使用校准的光电二极管在10mA/cm2下测量器件的光输出。
在顶部发射器件中，发射是前向的、非朗伯的并且还高度依赖于微空腔。因此，与底部发射器件相比，效率EQE将更高。为了确定效率EQE(单位为％)，使用校准的光电二极管在10mA/cm2下测量了器件的光输出
使用Keithley 2400源计在环境条件(20℃)和30mA/cm2下测量器件的使用寿命LT，并以小时为单位进行记录。
使用校准的光电二极管测量器件的亮度。将寿命LT定义为直到器件的亮度降低到其初始值的97％为止的时间。
发明的技术效果
表1显示了实施例1至11(＝E1至E11)和比较例1和2(＝C1和C2)的LUMO能级和速率起始温度TRO(当可获得时)。在所有实施例和比较例中，化合物基本上不含异构体并且具有类似于如上所述的式(IV)的结构。
使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe,Germany)通过在气相中应用具有6-31G*基组的混合泛函B3LYP来计算LUMO能级。
在比较例1中，计算出的LUMO能级为-4.40eV。R1和R2选自OCF3。A2选自式(IIIa)，其中R1和R2选自OCF3。A3中的Ar选自2,4-双(三氟甲氧基)苯基。
在比较例2中，计算出的LUMO能级为-4.34eV。R1和R2选自F。A2和A3选自式(IIIa)，其中R1和R2选自F。
在实施例1中，显示了LUMO能级。实施例1与比较例1的不同之处在于式(II)和式(IIIa)中R1和R2的选择。在实施例中，式(II)和式(IIIa)中的R1和R2选自CF3。LUMO能级提高到-4.92eV。不受理论的束缚，远离真空能级的LUMO能级可以提高基质化合物的掺杂强度。
在实施例2中，显示了LUMO能级和TRO。实施例2与实施例1的不同之处在于A2和A3的选择。A2和A3包含被四个F原子和一个CF3基团取代的苯基基团。与比较例1和2相比，LUMO能级得到改善。此外，速率起始温度在适合于大规模生产有机电子器件的范围内。
在实施例3至11中，LUMO能级比比较例1和2有所提高，见表1。
总之，已经获得了改进的LUMO能级。此外，速率起始温度在适合大规模生产有机电子器件的范围内。
表1：式(I)以及比较例1和2的化合物的性质
Figure BDA0004012357730000431
Figure BDA0004012357730000441
表2显示了包含含有式(I)化合物的有机半导体层的有机电子器件的工作电压、cd/A效率、EQE和LT97。
表2：包含含有式(I)化合物的有机半导体层的有机电子器件
Figure BDA0004012357730000451
在1号器件中，有机半导体层包含7.9体积％的实施例2。工作电压为4.4V，cd/A效率为8.7cd/A，外部量子效率EQE为9.4％，并且LT97为135小时。
在2号器件中，有机半导体层包含16体积％的实施例2。工作电压降至3.9V，cd/A效率为8.6cd/A，外部量子效率EQE为9.3％，并且LT97为122小时。
在3号器件中，有机半导体层包含8体积％的实施例3。工作电压进一步降低至3.8V，cd/A效率提高至9cd/A，外部量子效率EQE提高至9.6％并且LT97为103小时。
在4号器件中，有机半导体层包含8体积％的实施例4。工作电压为3.9V，cd/A效率提高到9.1cd/A，外部量子效率EQE进一步提高到9.8％并且LT97为103小时。
低工作电压可有利于降低功耗和延长电池寿命，尤其是在移动装置中更是情况如此。
高的cd/A效率和/或EQE可有利于降低功耗和延长电池寿命，尤其是在移动装置中更是情况如此。
改进的LT97可有利于延长有机电子器件的使用寿命。
上述详细实施方案中的要素和特征的特定组合仅是示例性的；而且这些教导与本申请中和通过参考并入的专列/申请中的其他教导的互换和替换明显是可以预期的。如本领域技术人员所认识到的，本领域技术人员能够在不脱离所要求保护的本发明的主旨和范围的情况下，对本文中所描述的内容完成变化、变体和其他体现方式。因此，上述描述仅作为实例并不意在限制。在权利要求中，词语“包含”不排除其他元素或步骤，并且不定冠词“一”或“一个”不排除多个。在互不相同的从属权利要求中叙述特定措施的仅有事实并不表示不能有利地使用这些措施的组合。本发明的范围由所附权利要求及其等同物来限定。此外，说明书和权利要求中使用的附图标记不用于限制所要求保护的本发明的范围。

Claims (15)

1.一种有机电子器件，所述有机电子器件包含阳极层、阴极层和至少一个有机半导体层，其中所述至少一个有机半导体层布置在所述阳极层与所述阴极层之间；并且其中所述至少一个有机半导体层包含式(I)的化合物，
Figure FDA0004012357720000011
其中A1选自式(II)，
Figure FDA0004012357720000012
其中
R1选自部分或全氟化的C1至C6烷基或CN；
R2选自部分或全氟化的C1至C6烷基；
X1选自CH或N；
X2和X3独立地选自CH、CF或N；
并且A1通过标有“*”的原子与环丙烯核相连；
R3选自CN、部分或完全氟化的C1至C6烷基、部分或完全氟化的C1至C6烷氧基、取代或未取代的C6至C18芳基或C2至C18杂芳基，其中取代基选自卤素、F、Cl、CN、部分或完全氟化的C1至C6烷基、部分或完全氟化的C1至C6烷氧基；
并且
A2和A3独立地选自式(III)，
Figure FDA0004012357720000021
其中Ar独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基和取代或未取代的C2至C18杂芳基，其中Ar上的取代基独立地选自CN、部分或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F。
2.根据权利要求1所述的有机电子器件，其中所述化合物选自式(IV)，
Figure FDA0004012357720000022
其中B1选自式(V)，
Figure FDA0004012357720000023
B3和B5是Ar，并且B2、B4和B6是R3。
3.根据权利要求1或2所述的有机电子器件，其中R1选自全氟化的C1至C6烷基或CN。
4.根据权利要求1或2所述的有机电子器件，其中R2选自全氟化的C1至C6烷基。
5.根据权利要求1至4中的任一项所述的有机电子器件，其中R3选自CN、部分或完全氟化的C1至C4烷基、部分或完全氟化的C1至C4烷氧基、取代或未取代的C6至C12芳基或C3至C12杂芳基，其中取代基选自卤素、F、Cl、CN、部分或完全氟化的C1至C4烷基、部分或完全氟化的C1至C4烷氧基。
6.根据权利要求1至5中的任一项所述的有机电子器件，其中A2和A3中的至少一个与A1相同。
7.根据权利要求1至6中的任一项所述的有机电子器件，其中在式(II)中，X1、X2和X3中的至少一个选自CH。
8.根据权利要求1至7中的任一项所述的有机器件，其中在式(II)中，X1和X2独立地选自CH或N并且X3选自CH。
9.根据权利要求1至8中的任一项所述的有机器件，其中R1优选地选自全氟化的C1至C4烷基或CN。
10.根据权利要求1至9中的任一项所述的有机电子器件，其中所述有机半导体层包含组合物，所述组合物包含式(IV)的化合物和至少一种式(IVa)至(IVd)的化合物，
Figure FDA0004012357720000031
Figure FDA0004012357720000041
11.根据权利要求1至10中的任一项所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件包含至少一个光活性层并且所述至少一个有机半导体层中的至少一个布置在所述阳极与所述至少一个光活性层之间。
12.根据权利要求1至11中的任一项所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件包含至少两个光活性层，其中所述至少一个有机半导体层中的至少一个布置在第一光活性层与第二光活性层之间。
13.根据权利要求1至12中的任一项所述的有机电子器件，其中所述电子有机器件是电致发光器件，优选有机发光二极管。
14.一种显示装置，所述显示装置包含根据权利要求1至13中的任一项所述的有机电子器件。
15.一种式(I)的化合物，
Figure FDA0004012357720000051
其中A1选自式(II)，
Figure FDA0004012357720000052
其中
R1选自部分或全氟化的C1至C6烷基或CN；
R2选自部分或全氟化的C1至C6烷基；
X1选自CH或N；
X2和X3独立地选自CH、CF或N；
并且A1通过标有“*”的原子与环丙烯核相连；
R3选自CN、部分或完全氟化的C1至C6烷基、部分或完全氟化的C1至C6烷氧基、取代或未取代的C6至C18芳基或C2至C18杂芳基，其中取代基选自卤素、F、Cl、CN、部分或完全氟化的C1至C6烷基、部分或完全氟化的C1至C6烷氧基；
并且
A2和A3独立地选自式(III)，
Figure FDA0004012357720000061
其中Ar独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基和取代或未取代的C2至C18杂芳基，其中Ar上的取代基独立地选自CN、部分或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F。
CN202180044582.1A 2020-06-22 2021-06-18 包含式(1)化合物的有机电子器件、包含所述有机电子器件的显示装置以及用于有机电子器件中的式(1)化合物 Pending CN115943759A (zh)

Applications Claiming Priority (19)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20181386.2 2020-06-22
EP20181398.7 2020-06-22
EP20181408.4A EP3930024B1 (en) 2020-06-22 2020-06-22 Organic electronic device and display device comprising the organic electronic device as well as a composition for use in organic electronic devices
EP20181398.7A EP3930023A1 (en) 2020-06-22 2020-06-22 Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices
EP20181386.2A EP3930022A1 (en) 2020-06-22 2020-06-22 Organic electronic device and display device comprising the organic electronic device as well as a composition for use in organic electronic devices
EP20181408.4 2020-06-22
EP20203460.9 2020-10-22
EP20203447.6A EP3989302A1 (en) 2020-10-22 2020-10-22 Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device
EP20203447.6 2020-10-22
EP20203458.3 2020-10-22
EP20203457.5A EP3989303A1 (en) 2020-10-22 2020-10-22 Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device
EP20203463.3A EP3989305A1 (en) 2020-10-22 2020-10-22 Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices
EP20203457.5 2020-10-22
EP20203463.3 2020-10-22
EP20203458.3A EP3989304A1 (en) 2020-10-22 2020-10-22 Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device
EP20203460.9A EP3989301A1 (en) 2020-10-22 2020-10-22 Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices
PCT/EP2021/065949 WO2021250279A1 (en) 2020-06-12 2021-06-14 Organic light emitting diode and device comprising the same
EPPCT/EP2021/065949 2021-06-14
PCT/EP2021/066606 WO2021259789A1 (en) 2020-06-22 2021-06-18 Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115943759A true CN115943759A (zh) 2023-04-07

Family

ID=79282020

Family Applications (10)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202180044543.1A Pending CN115943757A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 包含式(i)化合物的有机电子器件、包含所述有机电子器件的显示装置以及用于有机电子器件中的式(i)化合物
CN202180044264.5A Pending CN115918300A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 包含式(i)化合物的有机电子器件、包含所述有机电子器件的显示装置以及用于有机电子器件中的式(i)化合物
CN202180044197.7A Pending CN115918299A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 用于有机电子器件的式(i)的有机化合物、包含式(i)的化合物的有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示器件
CN202180045206.4A Pending CN115804267A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示器件以及用于有机电子器件的组合物
CN202180044230.6A Pending CN116076169A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 用于有机电子器件中的式(I)的有机化合物、包含式(IV)的化合物和至少一种式(IVa)至(IVd)的化合物的组合物、包含所述化合物或组合物的有机半导体层、包括所述有机半导体层的有机电子器件、以及包括所述有机电子器件的显示器件
CN202180044534.2A Pending CN116058109A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示器件以及用于有机电子器件的组合物
CN202180044232.5A Pending CN115885598A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 用于有机电子器件的式(i)有机化合物、包含式(i)化合物的有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示器件
CN202180044505.6A Pending CN115867531A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 用于有机电子器件的式(i)有机化合物、包含式(i)化合物的有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示器件
CN202180044546.5A Pending CN115943758A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 包含式(i)化合物的有机电子器件、包含所述有机电子器件的显示器件以及用于有机电子器件的式(i)化合物
CN202180044582.1A Pending CN115943759A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 包含式(1)化合物的有机电子器件、包含所述有机电子器件的显示装置以及用于有机电子器件中的式(1)化合物

Family Applications Before (9)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202180044543.1A Pending CN115943757A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 包含式(i)化合物的有机电子器件、包含所述有机电子器件的显示装置以及用于有机电子器件中的式(i)化合物
CN202180044264.5A Pending CN115918300A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 包含式(i)化合物的有机电子器件、包含所述有机电子器件的显示装置以及用于有机电子器件中的式(i)化合物
CN202180044197.7A Pending CN115918299A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 用于有机电子器件的式(i)的有机化合物、包含式(i)的化合物的有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示器件
CN202180045206.4A Pending CN115804267A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示器件以及用于有机电子器件的组合物
CN202180044230.6A Pending CN116076169A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 用于有机电子器件中的式(I)的有机化合物、包含式(IV)的化合物和至少一种式(IVa)至(IVd)的化合物的组合物、包含所述化合物或组合物的有机半导体层、包括所述有机半导体层的有机电子器件、以及包括所述有机电子器件的显示器件
CN202180044534.2A Pending CN116058109A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示器件以及用于有机电子器件的组合物
CN202180044232.5A Pending CN115885598A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 用于有机电子器件的式(i)有机化合物、包含式(i)化合物的有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示器件
CN202180044505.6A Pending CN115867531A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 用于有机电子器件的式(i)有机化合物、包含式(i)化合物的有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示器件
CN202180044546.5A Pending CN115943758A (zh) 2020-06-22 2021-06-18 包含式(i)化合物的有机电子器件、包含所述有机电子器件的显示器件以及用于有机电子器件的式(i)化合物

Country Status (7)

Country Link
US (11) US20230225141A1 (zh)
EP (11) EP4169085B1 (zh)
JP (5) JP2023531688A (zh)
KR (11) KR20230028769A (zh)
CN (10) CN115943757A (zh)
TW (11) TW202210608A (zh)
WO (11) WO2021259792A1 (zh)

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3076451B1 (de) 2007-04-30 2019-03-06 Novaled GmbH Oxokohlenstoff, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen sowie deren verwendung
US8057712B2 (en) * 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
EP2180029B1 (en) 2008-10-23 2011-07-27 Novaled AG Radialene compounds and their use
US8603642B2 (en) 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
KR101084177B1 (ko) 2009-11-30 2011-11-17 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 디스플레이 장치 및 그의 제조 방법
EP2722908A1 (en) 2012-10-17 2014-04-23 Novaled AG Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDs
EP3034489A1 (en) 2014-12-16 2016-06-22 Novaled GmbH Substituted 1,2,3-triylidenetris(cyanomethanylylidene)) cyclopropanes for VTE, electronic devices and semiconducting materials using them
EP3382770B1 (en) * 2017-03-30 2023-09-20 Novaled GmbH Ink composition for forming an organic layer of a semiconductor
KR102152526B1 (ko) * 2018-02-28 2020-09-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108735911B (zh) 2018-06-04 2020-04-14 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机发光器件
CN109081791A (zh) 2018-08-03 2018-12-25 瑞声科技（南京）有限公司 一种有机半导体材料及发光器件
CN109560209A (zh) * 2018-12-14 2019-04-02 长春海谱润斯科技有限公司 一种用于空穴注入层的混合物及其有机发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021259782A2 (en) 2021-12-30
CN115943758A (zh) 2023-04-07
EP4169087A1 (en) 2023-04-26
KR20230028768A (ko) 2023-03-02
EP4168380A2 (en) 2023-04-26
WO2021259792A1 (en) 2021-12-30
EP4169088A1 (en) 2023-04-26
EP4169092B1 (en) 2024-03-27
US20230247900A1 (en) 2023-08-03
CN115885598A (zh) 2023-03-31
TW202231625A (zh) 2022-08-16
KR20230027216A (ko) 2023-02-27
US20230227401A1 (en) 2023-07-20
CN116058109A (zh) 2023-05-02
KR20230028427A (ko) 2023-02-28
JP2023531688A (ja) 2023-07-25
WO2021259786A1 (en) 2021-12-30
JP2023530520A (ja) 2023-07-18
EP4169087B1 (en) 2024-04-03
CN115804267A (zh) 2023-03-14
WO2021259784A3 (en) 2022-02-03
KR20230028771A (ko) 2023-03-02
TW202210610A (zh) 2022-03-16
CN115867531A (zh) 2023-03-28
KR20230028774A (ko) 2023-03-02
WO2021259785A1 (en) 2021-12-30
TW202210607A (zh) 2022-03-16
TW202208329A (zh) 2022-03-01
EP4169091A1 (en) 2023-04-26
US20230232711A1 (en) 2023-07-20
TW202210611A (zh) 2022-03-16
TW202222779A (zh) 2022-06-16
CN115943757A (zh) 2023-04-07
EP4168379A2 (en) 2023-04-26
US20230240137A1 (en) 2023-07-27
EP4169090A1 (en) 2023-04-26
WO2021259789A1 (en) 2021-12-30
EP4169086A1 (en) 2023-04-26
WO2021259787A1 (en) 2021-12-30
US20230247901A1 (en) 2023-08-03
KR20230028424A (ko) 2023-02-28
TW202210613A (zh) 2022-03-16
US20230225141A1 (en) 2023-07-13
EP4169092A1 (en) 2023-04-26
KR20230028767A (ko) 2023-03-02
WO2021259791A1 (en) 2021-12-30
JP2023531956A (ja) 2023-07-26
EP4169085A1 (en) 2023-04-26
EP4169089A1 (en) 2023-04-26
US20230232710A1 (en) 2023-07-20
CN115918300A (zh) 2023-04-04
EP4169084A1 (en) 2023-04-26
WO2021259782A3 (en) 2022-02-03
WO2021259790A1 (en) 2021-12-30
US20230240138A1 (en) 2023-07-27
TW202210608A (zh) 2022-03-16
CN116076169A (zh) 2023-05-05
WO2021259788A1 (en) 2021-12-30
US20230232712A1 (en) 2023-07-20
US20230240139A1 (en) 2023-07-27
CN115918299A (zh) 2023-04-04
TW202210609A (zh) 2022-03-16
EP4169085B1 (en) 2024-04-03
KR20230028773A (ko) 2023-03-02
KR20230028769A (ko) 2023-03-02
TW202210612A (zh) 2022-03-16
US20230240132A1 (en) 2023-07-27
JP2023532856A (ja) 2023-08-01
KR20230028772A (ko) 2023-03-02
WO2021259784A2 (en) 2021-12-30
WO2021259793A1 (en) 2021-12-30
KR20230028770A (ko) 2023-03-02
JP2023532855A (ja) 2023-08-01
TW202231624A (zh) 2022-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3989305A1 (en) Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices
CN116529304A (zh) 包含式(1)化合物的有机电子器件、包括有机电子器件的显示装置以及用于有机电子器件中的式(1)化合物
CN114730852A (zh) 有机电子器件和包含该有机电子器件的显示装置及用于有机电子器件中的有机化合物
US20240116848A1 (en) Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device
CN116584178A (zh) 用于有机电子器件中的式(I)的有机化合物、包含式(IV)的化合物和至少一种式(IVa)至(IVd)的化合物的组合物、包含所述化合物或组合物的有机半导体层、包括所述有机半导体层的有机电子器件、以及包括所述有机电子器件的显示器件
CN114981996A (zh) 包含式(1)化合物的有机电子器件、包含该有机电子器件的显示器件以及用于有机电子器件的式(1)化合物
US20230240132A1 (en) Organic Electronic Device Comprising a Compound of Formula (1), Display Device Comprising the Organic Electronic Device as Well as Compounds of Formula (1) for Use in Organic Electronic Devices
EP3930023A1 (en) Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices
EP3989302A1 (en) Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device
EP3989304A1 (en) Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device
CN117561811A (zh) 包含含有金属阳离子和至少一个式(i)的硼酸根阴离子的金属化合物的有机电子器件、其用途和其制备方法
CN114930565A (zh) 包含式(1)化合物的有机电子器件、包括所述有机电子器件的显示装置及用于有机电子器件中的式(1)化合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination