TW202210609A - 包含式（ｉ）化合物之有機電子元件、包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之式（ｉ）化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明關於一種包括半導體層的有機電子裝置，該半導體層包括式(I)化合物。
Description
本發明關於一種包括式(I)化合物的有機電子裝置及一種包括該有機電子裝置的顯示裝置。本發明進一步關於可使用於有機電子裝置中的新穎式(I)化合物。
為自發光裝置的有機電子裝置(例如，有機發光二極體(OLED))具有廣視角、優異對比度、快速反應、高亮度、優異操作電壓特性、以及色彩再現。典型的OLED包括依序地堆疊於基板上的陽極、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、以及陰極。在此方面，HTL、EML及ETL是由有機化合物形成的薄膜。
當對該陽極及陰極施加電壓時，自陽極注入的電洞經由HTL移動至EML，且自陰極注入的電子經由ETL移動至EML。電洞及電子於EML中重新結合，以產生激子。當激子自激發狀態下降到基態時，發射出光線。應當使電洞及電子的注入及流動平衡，使得具有上述結構的OLED具有優異效率及/或長使用壽命。
有機發光二極體的效能可受半導體層的特性的影響，並且其中亦可受半導體層中含有的式(I)金屬錯合物的化合物的特性的影響。
CN109081791A屬於電致發光材料的技術領域，且公開了一種有機半導體材料及發光裝置。該有機半導體材料包括至少一個基板材料及至少一個摻雜材料。該基板材料被提供為具有通式(I)所示的結構，且摻雜材料被提供為具有通式(II)或通式(III)所示的結構。
CN108735911A提供一種有機發光裝置，且關於有機電致發光技術領域。該有機發光裝置是藉由將化學式Ⅰ、Ⅱ及Ⅲ的不同化合物组合成具有第一電洞傳輸層及第二電洞傳輸層得到的。
仍然有需要改善有機半導體材料、半導體層及其有機電子裝置的效能，特別是，經由改良其內包括的化合物的特性來達成改良隨時間的推移的操作電壓穩定性。
本發明的態樣提供一種有機電子裝置，包括：陽極層、陰極層及至少一個有機半導體層，其中該至少一個有機半導體層設置於陽極層與陰極層之間；且其中該至少一個有機半導體層包括式(I)化合物
(I)
其中A1
選自式(II)
(II)
其中
R1
選自局部或全氟化的C1
至C6
烷基或CN，
R2
選擇局部或全氟化的C1
至C6
烷基，
X1
選自CH或N；
X2
及X3
獨立地選自CH、CF或N；
且A1
經由被標示為“*”的原子鏈結至環丙烯核心；
R3
選自CN、局部或完全氟化的C1
至C6
烷基、局部或完全氟化的C1
至C6
烷氧基、取代的或未取代的C6
至C18
芳基或C2
至C18
雜芳基，其中取代基選自鹵素、F、Cl、CN、局部或完全氟化的C1
至C6
烷基、局部或完全氟化的C1
至C6
烷氧基；
以及
A2
及A3
獨立地選自式(III)，
(III)
其中Ar獨立地選自取代的或未取代的C6
至C18
芳基及取代的或未取代的C2
至C18
雜芳基，其中Ar上的取代基獨立地選自CN、局部或全氟化的C1
至C6
烷基、鹵素、F。
應指出的是，本申請案及申請專利範圍各處，An
、Bn
、Rn
等任一者始終指相同的部分，除非另有陳述。
於本說明書中，當未另行提供定義時，“取代的”指用氘、C1
至C12
烷基及C1
至C12
烷氧基取代者。
然而，於本說明書中，“芳基取代的”指用一或多個芳基基團的取代，它們本身可用一或多個芳基及/或雜芳基基團取代。
相應地，於本說明書中，“雜芳基取代的”指用一或多個雜芳基基團的取代，它們本身可用一或多個芳基及/或雜芳基基團取代。
於本說明書中，當未另行提供定義時，“烷基基團”指飽和的脂肪族烴基基團。該烷基基團可為C1
至C12
烷基基團。更具體地，烷基基團可為C1
至C10
烷基基團或C1
至C6
烷基基團。例如，C1
至C4
烷基基團於烷基鏈中包含1至4個碳，且可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基及三級丁基。
烷基基團的具體實例可為甲基基團、乙基基團、丙基基團、異丙基基團、丁基基團、異丁基基團、二級丁基基團、三級丁基基團、戊基基團、己基基團。
術語“環烷基”指藉由來自包括在相應環烷中的環原子的一個氫原子的形式摘取而自環烷衍生的飽和烴基基團。環烷基基團的實例可為環丙基基團、環丁基基團、環戊基基團、環己基基團、甲基環己基基團、金剛烷基基團及其類似者。
術語“雜”理解為可藉由共價結合的碳原子形成的結構中的至少一個碳原子由另一多價原子代替的方式。較佳地，雜原子選自B、Si、N、P、O、S；更佳地選自N、P、O、S。
於本說明書中，“芳基基團”指可以由來自相應芳香烴中的芳香環的一個氫原子的形式摘取所產生的烴基基團。芳香烴指含有至少一芳香環或芳香環系統的烴。芳香環或芳香環系統指共價結合的碳原子的平面環或環系統，其中該平面環或環系統包括滿足休克耳(Hückel)定則的非定域電子的共軛系統。芳基基團的實例包括：單環基團，如苯基或甲苯基；包括由單鍵鍵結的多個芳香環的多環基團，如聯苯；及包括稠合環的多環基團，如萘基或茀-2-基。
類似地，在雜芳基下，尤其適宜理解由來自包括至少一個此種環的化合物中的雜環芳香環的一個環氫的形式摘取衍生的基團。
在雜環烷基下，尤其適宜理解由來自包括至少一個此種環的化合物中的飽和環烷基環的一個環氫的形式摘取衍生的基團。
將術語“稠合芳基環”或“縮合芳基環”理解為當它們共用至少二個共同sp2
-雜化碳原子時考慮二個芳基環被稠合或被縮合的方式。
在本說明書中，單鍵指直接鍵。
術語“無”、“不含有”、“不包括”並不排除在沉積之前可能存在於該化合物中的雜質。雜質對本發明達成的目的沒有技術影響。
術語“夾在之間接觸”指三層的佈置，其中處於中間的層與二個相鄰層直接接觸。
術語“吸光層”及“光吸收層”同義地被使用。
術語“發光層”、“光發射層”及“發射層”同義地被使用。
術語“OLED”、“有機發光二極體”及“有機發光裝置”同義地被使用。
術語“陽極”、“陽極層”及“陽極電極”同義地被使用。
術語“陰極”、“陰極層”及“陰極電極”同義地被使用。
在說明書中，電洞特性指當施加電場時，施贈電子以形成電洞的能力，以及根據最高佔有分子軌域(HOMO)能階由於導電特性，於陽極中形成的電洞可容易地注入發射層中以及在發射層中傳輸的能力。
除此之外，電子特性指當施加電場時，接收電子的能力，以及根據最低未佔有分子軌域(LUMO)能階，由於導電特性，於陰極中形成的電子可容易地注入發射層中以及在發射層中傳輸的能力。有利效果
令人驚訝地發現，藉由賦能各種態樣中的裝置優於本領域中已知的有機電致發光裝置，特別是在使用壽命期間的操作電壓方面，根據本發明的有機電子裝置解決本發明所奠基的問題。
根據本發明的一個實施方式，該化合物選為式(IV)
(IV)
其中B1
選自式(V)
(V)
B3
及B5
為Ar，且B2
、B4
及B6
為R3
。
根據一個實施方式，有機半導體層包括組成物，該組成物包括式(IV)化合物及式(IVa)至(IVd)化合物中至少一者
(IVa)
(IVb)
(IVc)
(IVd)
在有機半導體層包括此種組成物的情況中，在本申請文本各處，術語“式(I)化合物”亦旨在包含上面描述的組成物。
根據本發明的一個實施方式，R1
較佳地選自全氟化的C1
至C6
烷基或CN，更佳地選自全氟化的C1
至C4
烷基或CN，甚至較佳地選自CF3
或CN，進一步較佳地選自CF3
。
根據本發明的一個實施方式，R2
較佳地選自全氟化的C1
至C6
烷基，更佳地選自全氟化的C1
至C4
烷基，甚至較佳地選自CF3
。
根據本發明的一個實施方式，R3
選自CN、局部或完全氟化的C1
至C4
烷基、局部或完全氟化的C1
至C4
烷氧基、取代的或未取代的C6
至C12
芳基或C3
至C12
雜芳基，其中取代基選自鹵素、F、Cl、CN、局部或全氟化的C1
至C4
烷基、局部或完全氟化的C1
至C4
烷氧基；更佳地，R3
選自CN、CF3
、OCF3
或F，最佳地選自CN。
根據本發明的一個實施方式，A2
及A3
中至少一者與A1
等同。
根據本發明的一個實施方式，在式(II)中，X1
、X2
及X3
中至少一者選自CH。
根據本發明的一個替代實施方式，在式(II)中，X1
、X2
及X3
中二者選自CH。
根據本發明的一個實施方式，X1
及X2
獨立地選自CH或N，且X3
選自CH。
根據本發明的一個實施方式，Ar選自取代的或未取代的C6
至C12
芳基及取代的或未取代的C3
至C12
雜芳基，其中Ar上的取代基獨立地選自CN、局部或全氟化的C1
至C4
烷基、鹵素、F；較佳地，Ar選自取代的苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基，其中Ar上的取代基獨立地選自CN、CF3
或F。
根據本發明的一個實施方式，A2
選自式(IIIa)
(IIIa)
及A3
選自式(III)。
根據本發明的一個替代實施方式，A2
及A3
獨立地選自式(IIIa)。
根據本發明的一個實施方式，A1
、A2
及A3
被選為相同。
根據本發明的一個實施方式，A2
及A3
被選為相同，及A1
被選為與A2
及A3
不同。
根據本發明的一個實施方式，A1
及A2
被選為相同，及A3
被選為與A1
及A2
不同。
根據本發明的一個實施方式，式(II)選自包括下面的部分(moiety)的基團：
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、及
。
根據本發明的一個實施方式，式(III)選自包括下面的部分的基團：、、、、、、、、、、、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、及
。
根據本發明的一個實施方式，式(I)化合物包括少於九個CN基團，較佳地少於八個CN基團。
根據本發明的一個實施方式，式(I)化合物包括三個與八個之間的CN基團，較佳地三個與七個之間的CN基團。
特別是在真空熱沉積中，當式(I)化合物中的CN基團的數目在此範圍中選擇時，可獲得改良的處理性質。
根據本發明的一個實施方式，當利用套裝程式TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)，藉由應用在氣相中應用混合函數B3LYP及6-31G*基組來計算時，式(I)化合物的LUMO能階在≦ -4.5 eV及≧ -5.8 eV的範圍中選擇，較佳地在≦ -4.6 eV及≧ -5.7 eV的範圍中選擇，及最佳地在≦ -4.7 eV及≧ -5.7 eV的範圍中選擇；亦較佳地在≦ -4.71 eV及≧ -5.2 eV的範圍中選擇。
根據本發明的一個實施方式，式(I)化合物包括3個與8個之間的CN基團，較佳地3個與7個之間的CN基團，及當利用套裝程式TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)，藉由應用在氣相中應用混合函數B3LYP及6-31G*基組來計算時，式(I)化合物的LUMO能階在≦ -4.5 eV及≧ -5.8 eV的範圍中選擇，較佳地在≦ -4.6 eV及≧ -5.7 eV的範圍中選擇，及最佳地在≦ -4.7 eV及≧ -5.7 eV的範圍中選擇；亦較佳地在≦ -4.71 eV及≧ -5.2 eV的範圍中選擇。
根據本發明的一個實施方式，當在相同的條件下測定時，式(I)化合物的LUMO能階相較於4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-環丙烷-1,2,3-三亞基三(氰甲基亞基))三苯甲腈(4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-cyclopropane-1,2,3-triylidenetris (cyanomethaneylylidene))tribenzonitrile)更偏離真空能階。
根據本發明的一個實施方式，式(I)化合物包括3個與8個之間的CN基團，較佳地3個與7個之間的CN基團，及當在相同的條件下測定時，式(I)化合物的LUMO能階相較於4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-環丙烷-1,2,3-三亞基三(氰甲基亞基)) 三苯甲腈更偏離真空能階。
根據一個實施方式，式(I)化合物選自化合物A1至A12
A1 A2
A3 A4
A5 A6
、
A7 A8
A9 A10
、
。
A11 A12
本發明進一步關於式(I)化合物
(I)
其中A1
選自式(II)
(II)
其中
R1
選自局部或全氟化的C1
至C6
烷基或CN，
R2
選擇局部或全氟化的C1
至C6
烷基，
X1
選自CH或N；
X2
及X3
獨立地選自CH、CF或N；
且A1
經由被標示為“*”的原子鏈結至環丙烯核心；
R3
選自CN、局部或完全氟化的C1
至C6
烷基、局部或完全氟化的C1
至C6
烷氧基、取代的或未取代的C6
至C18
芳基或C2
至C18
雜芳基，其中取代基選自鹵素、F、Cl、CN、局部或完全氟化的C1
至C6
烷基、局部或完全氟化的C1
至C6
烷氧基；
以及
A2
及A3
獨立地選自式(III)，
(III)
其中Ar獨立地選自取代的或未取代的C6
至C18
芳基及取代的或未取代的C2
至C18
雜芳基，其中Ar上的取代基獨立地選自CN、局部或全氟化的C1
至C6
烷基、鹵素、F。
上面在有機電子裝置的上下文中描述的式(I)的任何說明都比照適用。
根據本發明的一個實施方式，有機半導體層及/或式(I)化合物是非發射性的。
在本說明書的上下文中，術語“基本上非發射性的”或“非發射性”意指該化合物或層對來自該裝置的可見發射光譜的貢獻相對於該可見發射光譜小於10%，較佳地小於5%。該可見發射光譜為具有波長為約≧ 380 nm至約≦ 780 nm的發射光譜。
根據本發明的一個實施方式，至少一個有機半導體層進一步包括實質上共價的基質化合物。
實質上共價的基質化合物
有機半導體層可以進一步包括實質上共價的基質化合物。根據一個實施方式，實質上共價的基質化合物可選自至少一個有機化合物。實質上共價的基質實質上可由共價鍵結的C、H、O、N、S組成，其可選地額外包括共價鍵結的B、P、As及/或Se。
根據有機電子裝置的一個實施方式，有機半導體層進一步包括實質上共價的基質化合物，其中實質上共價的基質化合物可選自實質上由共價鍵結的C、H、O、N、S組成的有機化合物，其可選地額外包括共價結合的B、P、As及/或Se。
包括共價鍵碳-金屬的有機金屬化合物、包括有機配位子的金屬錯合物及有機酸的金屬鹽為可充當電洞注入層的實質上共價的基質化合物的有機化合物的進一步實例。
在一個實施方式中，實質上共價的基質化合物缺少金屬原子，且其多數骨架原子可選自C、O、S、N。替代地，實質上共價的基質化合物缺少金屬原子，且其多數骨架原子可選自C及N。
根據一個實施方式，實質上共價的基質化合物可具有≧ 400及≦ 2000 g/mol的分子量Mw，較佳地具有≧ 450及≦ 1500 g/mol的分子量Mw，進一步較佳地具有≧ 500及≦ 1000 g/mol的分子量Mw，額外較佳地具有≧ 550及≦ 900 g/mol的分子量Mw，亦較佳地具有≧ 600及≦ 800 g/mol的分子量Mw。
較佳地，實質上共價的基質化合物包括至少一個芳胺部分，替代地二芳胺部分，替代地三芳胺部分。
較佳地，實質上共價的基質化合物無金屬及/或離子鍵。
式(VI)化合物或式(VII)化合物
根據本發明的另一個態樣，至少一個基質化合物(亦稱為“實質上共價的基質化合物”)可包括至少一個芳胺化合物、二芳胺化合物、三芳胺化合物、式(VI)化合物或式(VII)化合物：
(VI)、
(VII)，
其中
T1
、T2
、T3
、T4
及T5
獨立地選自單鍵、伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基或伸萘次甲基， 較佳地選自單鍵或伸苯基；
T6
為伸苯基、伸聯苯、伸聯三苯或伸萘次甲基；
Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
及Ar5
獨立地選自取代的或未取代的C6
至C20
芳基、或取代的或未取代的C3
至C20
伸雜芳基、取代的或未取代的伸聯苯、取代的或未取代的茀、取代的9-茀、取代的9,9-茀、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的蒽、取代的或未取代的菲、取代的或未取代的芘、取代的或未取代的苝、取代的或未取代的聯三伸苯、取代的或未取代的稠四苯、取代的或未取代的四芬、取代的或未取代的二苯并呋喃、取代的或未取代的二苯并噻吩、取代的或未取代的二苯并哌喃、取代的或未取代的咔唑、取代的9-苯基咔唑、取代的或未取代的氮呯、取代的或未取代的二苯并[b,f]氮呯、取代的或未取代的9,9’-螺二[茀]、取代的或未取代的螺[茀-9,9’-二苯并哌喃]、或取代的或未取代的芳香稠合環系統(包括至少三取代的或未取代的芳香環，該取代的或未取代的芳香環選自包括以下者的群組：取代的或未取代的非雜5員環、取代的或未取代的雜5員環、取代的或未取代的6員環及/或取代的或未取代的7員環)、取代的或未取代的茀、或稠合環系統(包括2至6個取代的或未取代的5至7員環)，且該環選自包括以下者的群組：(i)不飽和的5至7員環的雜環，(ii)5至6員的芳香雜環，(iii)不飽和的5至7員環的非雜環，(iv)6員環的芳香非雜環；
其中
Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
及Ar5
的取代基自包括以下者的群組中選擇為相同或不同：H、D、F、C(-O)R2
、CN、Si(R2
)3
、P(-O)(R2
)2
、OR2
、S(-O)R2
、S(-O)2
R2
、具有1至20個碳原子的取代的或未取代的直鏈烷基、具有1至20個碳原子的取代的或未取代的分支烷基、具有3至20個碳原子的取代的或未取代的環狀烷基、具有2至20個碳原子的取代的或未取代的烯基或炔基基團、具有1至20個碳原子的取代的或未取代的烷氧基基團、具有6至40個芳香環原子的取代的或未取代的芳香環系統、及具有5至40個芳香環原子的取代的或未取代的雜芳香環系統、未取代的C6
至C18
芳基、未取代的C3
至C18
雜芳基、包括2至6個未取代的5至7員環的稠合環系統，且該環選自包括以下者的群組：不飽和的5至7員環的雜環、5至6員的芳香雜環、不飽和的5至7員環的非雜環、及6員環的芳香非雜環，
其中R2
可選自H、D、具有1至6個碳原子的直鏈烷基、具有1至6個碳原子的分支烷基、具有3至6個碳原子的環狀烷基、具有2至6個碳原子的烯基或炔基基團、C6
至C18
芳基或C3
至C18
雜芳基。
根據一種實施方式，其中T1
、T2
、T3
、T4
及T5
可獨立地選自單鍵、伸苯基、伸聯苯基或伸聯三苯基。根據一種實施方式，其中T1
、T2
、T3
、T4
及T5
可獨立地選自伸苯基、伸聯苯基或伸聯三苯基，及T1
、T2
、T3
、T4
及T5
中一者為單鍵。根據一種實施方式，其中T1
、T2
、T3
、T4
及T5
可獨立地選自伸苯基或伸聯苯基，及 T1
、T2
、T3
、T4
及T5
中一者為單鍵。根據一種實施方式，其中T1
、T2
、T3
、T4
及T5
可獨立地選自伸苯基或伸聯苯基，及T1
、T2
、T3
、T4
及T5
中二者為單鍵。
根據一種實施方式，其中T1
、T2
及T3
可獨立地選自伸苯基，及T1
、T2
及T3
中一者為單鍵。根據實施方式，其中T1
、T2
及T3
可獨立地選自伸苯基，及T1
、T2
及T3
中二者為單鍵。
根據一種實施方式，其中T6
可為伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基。根據一種實施方式，其中T6
可為伸苯基。根據一種實施方式，其中T6
可為伸聯苯基。根據一種實施方式，其中T6
可為伸聯三苯基。
根據一種實施方式，其中Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
及Ar5
可獨立地選自D1至D16：
(D1)、
(D2)、
(D3)、
(D4)、
(D5)、
(D6)、
(D7)、
(D8)、
(D9)、
(D10)、
(D11)、
(D12)、
(D13)、
(D14)、
(D15)、
(D16)，
其中星號“*”表示結合位置。
根據一種實施方式，其中Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
及Ar5
可獨立地選自D1至D15；替代地選自D1至D10及D13至D15。
根據一種實施方式，其中Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
及Ar5
可獨立地選自以下者組成之群組：D1、D2、D5、D7、D9、D10、D13至D16。
當Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
及Ar5
在此範圍中選擇時，速率開始溫度可在格外適合大量生產的範圍中。
“式(VI)或式(VII)的基質化合物”亦可被稱為“電洞傳輸化合物”。
根據一個實施方式，實質上共價的基質化合物包括至少一個萘基基團、咔唑基團、二苯并呋喃基團、二苯并噻吩基團及/或取代的茀基基團，其中取代基獨立地選自甲基、苯基或茀基。
根據電子装置的一種實施方式，其中式(VI)或式(VII)的基質化合物選自F1至F18：
(F1)、
(F2)、
(F3)、
(F4)、
(F5)、
(F6)、
(F7)、
(F8)、
(F9)、
(F10)、
(F11)、
(F12)、
(F13)、
(F14)、
(F15)、
(F16)、
(F17)
(F18)。
有機半導體層
有機半導體層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、印刷、澆鑄、狹縫式塗佈、朗繆-布洛傑特沉積(Langmuir-Blodgett(LB)deposition)或類似者形成於陽極層或陰極層上。當有機半導體層是使用真空沉積形成時，沉積條件可根據使用於形成該層的(複數)化合物以及該層的期望結構及熱性質而變化。然而，一般而言，用於真空沉積的條件可包含：100℃至350℃的沉積溫度、10-8
至10-3
Torr的壓力(1 Torr等於133.322 Pa)以及0.1至10 nm/sec的沉積速率。
當使用旋轉塗佈或印刷形成有機半導體層時，塗佈條件可根據使用於形成該層的(複數)化合物以及有機半導體層的期望結構及熱性質而變化。例如，塗佈條件可包括：約2000 rpm至約5000 rpm的塗佈速度以及約80 ℃至約200 ℃的熱處理溫度。執行塗佈後，熱處理移除溶劑。
有機半導體層的厚度可在約1 nm至約20 nm的範圍中，及例如在約2 nm至約15 nm的範圍中，替代地在約2 nm至約12 nm的範圍中。
當有機半導體層的厚度在此範圍內時，有機半導體層可具有優異的電洞注入及/或電洞產生特性，而對驅動電壓無實質損失。
根據本發明的一個實施方式，有機半導體層可包括：
- 至少約≧ 0.5 wt.-%至約≦ 30 wt.-%，較佳地約≧ 0.5 wt.-%至約≦ 20 wt.-%，及更佳地約≧ 1 wt.-%至約≦ 15 wt.-%的式(I)化合物，及
- 至少約≧ 70 wt.-%至約≦ 99.5 wt.-%，較佳地約≧ 80 wt.-%至約≦ 99.5 wt.-%，及更佳地約≧ 85 wt.-%至約≦ 99 wt.-%的實質上共價的基質化合物；較佳地，式(I)化合物的wt.-%低於實質上共價的基質化合物的wt.-%；其中此等組成的重量-%基於有機半導體層的總重量。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少一個光活性層，及至少一個有機半導體層中至少一者設置於陽極與至少一個光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少二個光活性層，其中至少一個有機半導體層中至少一者設置於第一與第二光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少一個光活性層，其中光活性層設置於陽極層與陰極層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少一個光活性層，且該至少一個有機半導體層中設置於陽極與至少一光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少二個光活性層，其中至少一個有機半導體層中至少一者設置於第一與第二光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少二個光活性層，其中至少一個有機半導體層中一者設置於第一與第二光活性層之間，且至少一個有機半導體層中一者設置於陽極層與第一光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括陽極層、陰極層、至少一個光活性層及至少一個有機半導體層，其中該至少一個有機半導體層設置於至少一個光活性層與陰極之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置為電致發光裝置，較佳地為有機發光二極體。
本發明關於一種包括根據本發明的有機電子裝置的顯示裝置。
本發明進一步關於式(I)化合物
(I)
其中A1
選自式(II)
(II)
其中
R1
選自局部或全氟化的C1
至C6
烷基或CN，
R2
選擇局部或全氟化的C1
至C6
烷基，
X1
選自CH或N；
X2
及X3
獨立地選自CH、CF或N；
且A1
經由被標示為“*”的原子鏈結至環丙烯核心；
R3
選自CN、局部或完全氟化的C1
至C6
烷基、局部或完全氟化的C1
至C6
烷氧基、取代的或未取代的C6
至C18
芳基或C2
至C18
雜芳基，其中取代基選自鹵素、F、Cl、CN、局部或完全氟化的C1
至C6
烷基、局部或完全氟化的C1
至C6
烷氧基；
以及
A2
及A3
獨立地選自式(III)，
(III)
其中Ar獨立地選自取代的或未取代的C6
至C18
芳基及取代的或未取代的C2
至C18
雜芳基，其中Ar上的取代基獨立地選自CN、局部或全氟化的C1
至C6
烷基、鹵素、F。
上面在有機電子裝置的上下文中描述的式(I)的任何說明都比照適用。
另外層
根據本發明，除了上面已經提及的層，該有機電子裝置還可包括另外層。下面描述分別層的範例性實施方式：基板
基板可為在製造例如有機發光二極體之類的電子裝置中通常使用的任何基板。如果光是透過該基板發射的，則該基板是透明的或半透明的材料，例如玻璃基板或透明塑膠基板。如果光是透過頂表面發射的，則該基板可以是透明材料以及非透明材料，例如玻璃基板、塑膠基板、金屬基板或矽基板。陽極層
陽極層可藉由沉積或濺鍍使用於形成陽極層的材料來形成。使用於形成陽極層的材料可為高功函數材料，以促進電洞注入。陽極材料亦可選自低功函數材料(亦即，鋁)。陽極電極可為透明或反射電極。可使用透明導電氧化物，例如：銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、二氧化錫(SnO2)、氧化鋅鋁(AlZO)、以及氧化鋅(ZnO)來形成陽極電極。亦可使用金屬(典型地，銀(Ag)、金(Au))或金屬合金來形成陽極層。電洞注入層
電洞注入層(HIL)可藉由真空沉積、旋轉塗佈、印刷、澆鑄、狹縫式塗佈、朗繆-布洛傑特(LB)沉積或類似者形成於陽極層上。當HIL是使用真空沉積形成時，沉積條件可根據使用於形成HIL的化合物以及HIL的期望結構及熱性質而變化。然而，一般而言，用於真空沉積的條件可包括：100℃至500℃的沉積溫度、10-8
至10-3
Torr的壓力(1 Torr等於133.322 Pa)以及0.1至10 nm/sec的沉積速率。
當HIL是使用旋轉塗佈或印刷形成時，塗佈條件可根據使用於形成HIL的化合物以及HIL的期望結構及熱性質而變化。例如，塗佈條件可包含：約2000 rpm至約5000 rpm的塗佈速度以及約80 ℃至約200 ℃的熱處理溫度。執行塗佈後，熱處理移除溶劑。
HIL可由通常使用於形成HIL的任何化合物形成。可使用於形成HIL的化合物的實例包括：酞青化合物(諸如，銅酞青(CuPc))、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基胺基)三苯基胺(m-MTDATA)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid)(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩) /聚(4-苯乙烯磺酸酯) (poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly (4-styrenesulfonate))(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)以及聚苯胺/聚4-苯乙烯磺酸酯(PANI/PSS)。
該HIL可包括或可由p型摻雜物組成，且p型摻雜物可選自：四氟四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、2,2’(全氟萘-2,6-二亞基)二丙二腈(2,2'-(perfluoronaphthalene-2,6-diylidene)dimalononitrile)或2,2',2"-(環丙烷-1,2,3-三亞基)三(2-(對氰基四氟苯基)乙腈) (2,2',2''-(cyclopropane-1,2,3-triylidene)tris(2-(p-cyanotetrafluorophenyl)acetonitrile)，但並不限於此。HIL可選自用p型摻雜物摻雜的電洞傳輸基質化合物。已知摻雜電洞傳輸材料的典型實例為：用四氟四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)(其LUMO能階為約-5.2eV)摻雜的銅酞菁(CuPc)(其HOMO能階近似為-5.2eV)；用F4TCNQ摻雜的鋅酞菁(ZnPc)(HOMO=-5.2eV)；用F4TCNQ摻雜的α-NPD(N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺)。用2,2’(全氟萘-2,6-二亞基)二丙二腈摻雜的α-NPD。p型摻雜物濃度可選自1至20 wt.-%、更佳地選自3 wt.-%至10 wt.-%。
HIL的厚度可在從約1 nm至約100 nm的範圍中，且例如在從約1 nm至約25 nm的範圍中。當HIL的厚度在此範圍內時，HIL可具有優異的電洞注入特性，而對驅動電壓無實質損失。電洞傳輸層
電洞傳輸層(HTL)可藉由真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、朗繆-布洛傑特(LB)沉積或類似者形成於HIL上。當HTL是藉由真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈的條件可與HIL的形成條件相似。然而，用於真空或溶液沉積的條件可根據使用於形成HTL的化合物而變化。
HTL可由通常使用於形成HTL的任何化合物形成。可適合使用的化合物揭露於例如Yasuhiko Shirota and Hiroshi Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010中，且其藉由引用併入本文。可使用於形成HTL的化合物的實例有：咔唑衍生物，諸如，N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；聯苯胺衍生物，諸如，N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-聯苯基]-4,4'-二胺(TPD)，或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基聯苯胺(alpha-NPD))；及三苯胺為基礎的化合物，諸如，4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)。在此等化合物中，TCTA可傳輸電洞且抑制激子擴散入EML內。
根據本發明的一個實施方式，如同有機半導體層，電洞傳輸層可包括相同的實質上共價的基質化合物。
HTL的厚度可在約5 nm至約250 nm的範圍中、較佳在約10 nm至約200 nm的範圍中、進一步在約20 nm至約190 nm的範圍中、進一步在約40 nm至約180 nm的範圍中、進一步在約60 nm至約170 nm的範圍中、進一步在約80 nm至約160 nm的範圍中、進一步在約100 nm至約160 nm的範圍中、進一步在約120 nm至約140 nm的範圍中。HTL的較佳厚度可為170 nm至200 nm。
當HTL的厚度是在此範圍內時，HTL可具有優異的電洞傳輸特性，而對驅動電壓無實質損失。電子阻擋層
電子阻擋層(EBL)的功能是防止電子自發射層轉移至電洞傳輸層，且藉此將電子限定於發射層內。藉此，效率、操作電壓及/或使用壽命被改良。典型地，電子阻擋層包括三芳胺化合物。相較於電洞傳輸層的LUMO能階，三芳胺化合物可具有更接近真空能階的LUMO能階。與電洞傳輸層的HOMO能階相較下，電子阻擋層可具有更偏離真空能階的HOMO能階。電子阻擋層的厚度可在2與20 nm之間選擇。
如果電子阻擋層具有高三重態能階，則其亦可被描述為三重態控制層。
如果使用磷光的綠色或藍色發射層，則三重態控制層的功能是減少三重態的淬滅。藉此，可達成自磷光發射層的較高光發射效率。三重態控制層選自具有高於相鄰發射層中的磷光發射體的三重態能階的三重態能階的三芳胺化合物。用於三重態控制層的適合化合物(特別是三芳胺化合物)描述於EP 2 722 908 A1中。光活性層 ( PAL )
光活性層將電流轉換為光子、或將光子轉換為電流。
PAL可藉由真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、LB沉積或類似者形成於HTL上。當PAL是使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈的條件可與HIL的形成條件相似。然而，沉積及塗佈的條件可根據使用於形成PAL的化合物而變化。
根據本發明的一個實施方式，光活性層不包括式(I)化合物。
該光活性層可為光發射層或光吸收層。發射層 ( EML )
EML可藉由真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、LB沉積或類似者形成於HTL上。當EML是使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈的條件可與HIL的形成條件相似。然而，沉積及塗佈的條件可根據使用於形成EML的化合物而變化。
根據本發明的一個實施方式，發射層不包括式(I)化合物。
發射層(EML)可由主體(host)及發射體摻雜物的組合形成。主體的實例為Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(AND)、4,4',4''-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-三級丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、二苯乙烯伸芳基(distyrylarylene)(DSA)及雙(2-(2-羥基苯基)苯并噻唑酯)鋅(Zn(BTZ)2)。
發射體摻雜物可為磷光或螢光發射體。磷光發射體及經由熱活化延遲螢光(TADF)機制發射光的發射體可為較佳的，因於其較高的效率。發射體可為小分子或聚合物。
紅色發射體摻雜物的實例為PtOEP、Ir(piq)3及Btp2lr(acac)，但不限於此。此等化合物為磷光發射體，然而，螢光紅色發射體摻雜物亦可被使用。
磷光綠色發射體摻雜物的實例為Ir(ppy)3(ppy=苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3。
磷光藍色發射體摻雜物的實例為F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)及Ir(dfppz)3及三茀(ter-fluorene)。4,4'-雙(4-二苯基胺基苯乙烯基)聯苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四-三級丁基苝(TBPe)為螢光藍色發射體摻雜物的實例。
基於100重量份的主體，發射體摻雜物的量可在從約0.01至約50重量份的範圍中。替代地，發射層可由發光聚合物組成。EML可具有約10 nm至約100 nm的厚度，例如從約20 nm至約60 nm的厚度。當EML的厚度在此範圍內時，EML可具有優異的光發射性，而對驅動電壓無實質損失。電洞阻擋層 ( HBL )
電洞阻擋層(HBL)可藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、LB沉積或類似者形成於EML上，以防止電洞擴散入ETL內。當EML包括磷光摻雜物時，HBL亦可具有三重態激子阻擋功能。
亦可將HBL稱為輔助ETL或a-ETL。
當HBL是使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈的條件可與HIL的形成條件相似。然而，沉積及塗佈的條件可根據使用於形成HBL的化合物而變化。可使用通常使用於形成HBL的任何化合物。用於形成HBL的化合物的實例包含：㗁二唑(oxadiazole)衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物及吖嗪衍生物，較佳地為三嗪或嘧啶衍生物。
HBL可具有在從約5 nm至約100 nm的範圍中的厚度，例如在從約10 nm至約30 nm範圍中的厚度。當HBL的厚度在此範圍內時，HBL可具有優異的電洞阻擋性質，而對驅動電壓無實質損失。電子傳輸層 ( ETL )
根據本發明的有機電子裝置可進一步包括電子傳輸層(ETL)。
根據本發明的另一個實施方式，電子傳輸層可進一步包括吖嗪(azine)化合物，較佳地三嗪化合物。
在一個實施方式中，該電子傳輸層可進一步包括選自鹼有機錯合物(較佳為LiQ)的摻雜物。
ETL的厚度可為在從約15 nm至約50 nm的範圍中，例如在從約20 nm至約40 nm的範圍中。當EIL的厚度在此範圍中時，ETL可具有令人滿意的電子注入性質，而對驅動電壓無實質損失。
根據本發明的另一個實施方式，該有機電子裝置可進一步包括電洞阻擋層及電子傳輸層，其中電洞阻擋層及電子傳輸層包括吖嗪化合物。較佳地，吖嗪化合物為三嗪化合物。電子注入層 ( EIL )
可促進自陰極注入電子的可選的EIL可形成於ETL上，較佳地直接形成於電子傳輸層上。用於形成EIL的材料的實例包含本領域已知的8-羥基喹啉-鋰(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mg。用於形成EIL的沉積及塗佈的條件與HIL的形成條件相似，沉積及塗佈的條件可根據使用於形成EIL的材料而變化。
EIL的厚度可在從約0.1 nm至約10 nm的範圍中，例如在從約0.5 nm至約9 nm的範圍中。當EIL的厚度在此範圍內時，EIL可具有令人滿意的電子注入性質，而對驅動電壓無實質損失。陰極層
陰極層形成於EIL或可選的EIL上。陰極層可由金屬、合金、電傳導化合物或其混合物形成。陰極電極可具有低功函數。例如，陰極層可由鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鋇(Ba)、鐿(Yb)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)或類似物形成。替代地，陰極電極可由例如ITO或IZO之類的透明傳導氧化物形成。
陰極層的厚度可在從約5 nm至約1000 nm的範圍中，例如在從約10 nm至約100 nm的範圍中。當陰極層的厚度在約5 nm至約50 nm的範圍中時，即使由金屬或金屬合金形成，陰極層可為透明的或半透明的。
應當理解，陰極層不是電子注入層或電子傳輸層的一部分。有機發光二極體 ( OLED )
根據本發明的有機電子裝置可為有機發光裝置。
根據本發明的一個態樣，提供了一種有機發光二極體(OLED)，其包括：基板；形成於基板上的陽極電極；包括式(I)化合物的有機半導體層；電洞傳輸層；發射層；電子傳輸層；及陰極電極。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種OLED，其包括：基板；形成於基板上的陽極電極；包括式(I)化合物的有機半導體層；電洞傳輸層；電子阻擋層；發射層；電洞阻擋層；電子傳輸層；及陰極電極。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種OLED，其包括：基板；形成於基板上的陽極電極；包括式(I)化合物的有機半導體層；電洞傳輸層；電子阻擋層；發射層；電洞阻擋層；電子傳輸層；電子注入層；及陰極電極。
根據本發明的各種實施方式，可提供設置於上面提及的層之間、基板上或頂電極上的OLED層。
根據一個態樣，該OLED可包括與陽極電極相鄰設置的基板的層結構，陽極電極與第一電洞注入層相鄰設置，第一電洞注入層與第一電洞傳輸層相鄰設置，第一電洞傳輸層與第一電子阻擋層相鄰設置，第一電子阻擋層與第一發射層相鄰設置，第一發射層與第一電子傳輸層相鄰設置，第一電子傳輸層與n型電荷產生層相鄰設置，n型電荷產生層與電洞產生層相鄰設置，電洞產生層與第二電洞傳輸層相鄰設置，第二電洞傳輸層與第二電子阻擋層相鄰設置，第二電子阻擋層與第二發射層相鄰設置，於第二發射層與陰極電極之間設置可選的電子傳輸層及/或可選的注入層。
根據本發明的有機半導體層可為第一電洞注入層及/或p型電荷產生層。
例如，根據圖2的OLED可由製程形成，其中在基板(110)上，以此順序依序地形成陽極(120)、電洞注入層(130)、電洞傳輸層(140)、電子阻擋層(145)、發射層(150)、電洞阻擋層(155)、電子傳輸層(160)、電子注入層(180)及陰極電極(190)。
有機電子裝置
根據本發明的有機電子裝置可為發光裝置或光伏電池，及較佳地為發光裝置。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種製造有機電子裝置的方法，該方法使用：
- 至少一個沉積源，較佳地二個沉積源且更佳地至少三個沉積源。
適合的沉積方法包括：
- 經由真空熱蒸鍍的沉積；
- 經由溶液處理的沉積，較佳地該處理選自旋轉塗佈、印刷、澆鑄；及/或
- 狹縫式塗佈。
根據本發明的各種實施方式，提供一種方法，該方法使用：
- 第一沉積源來釋放根據本發明的式(I)化合物，及
- 第二沉積源來釋放實質上共價的基質化合物；
該方法包括形成有機半導體層的步驟；其中對於有機發光二極體(OLED)：
- 藉由自第一沉積源釋放根據本發明的式(I)化合物及自第二沉積源釋放實質上共價的基質化合物來形成該有機半導體層。
根據本發明的各種實施方式，該方法可進一步包含：於陽極電極上形成至少一層選自形成電洞傳輸層或形成電洞阻擋層組成的群組、以及於陽極電極與第一電子傳輸層之間形成發射層。
根據本發明的各種實施方式，該方法可進一步包含用於形成有機發光二極體(OLED)的步驟，其中
- 於基板上形成陽極電極，
- 於陽極電極上形成包括式(I)化合物的有機半導體層，
- 於包括式(I)化合物的有機半導體層上形成電洞傳輸層，
- 於電洞傳輸層上形成發射層，
- 於發射層上形成電子傳輸層，可選地於發射層上形成電洞阻擋層，
- 以及最後形成陰極電極，
- 可選的電洞阻擋層以此順序形成於第一陽極電極與發射層之間，
- 可選的電子注入層形成於電子傳輸層與陰極電極之間。
根據各種實施方式，該OLED可具有下面的層結構，其中此等層具有下面的順序：
陽極、包括根據本發明的式(I)化合物的有機半導體層、第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、發射層、可選的電洞阻擋層、電子傳輸層、可選的電子注入層、以及陰極。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種電子裝置，包括根據此申請案各處描述的任何實施方式的至少一個有機發光裝置，較佳地，在此申請案各處描述的實施方式中一者中，電子裝置包括有機發光二極體。更佳地，電子裝置為顯示裝置。
在下文中，參考實例更詳細說明實施方式。然而，本揭露並不侷限於下面的實例。現在，將對範例性態樣進行詳細闡釋。
藉由僅是說明性而非約束性的以下實例進一步說明本發明。
可如EP2180029A1及WO2016097017A1中所述製備式(I)化合物。
所計算的HOMO及LUMO
利用套裝程式TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)計算HOMO及LUMO。藉由應用在氣相中應用混合函數B3LYP及6-31G*基組來測定分子結構的最佳化幾何及HOMO和LUMO能階。如果多於一個構形是可行的，則選擇具有最低總能量的構形。
速率開始溫度
將100 mg的化合物裝入VTE源中來測定速率開始溫度(TRO
)。作為VTE源，可使用如Kurt J. Lesker Company(www.lesker.com)或CreaPhys GmbH(http://www.creaphys.com)供應的有機材料的點源。在低於10-5
mbar的壓力下，以15 K/min的恆定速率來加熱VTE源，並以熱耦測量該源內的溫度。用檢測化合物在檢測器的石英晶體上的沉積的QCM檢測器檢測化合物的蒸發。石英晶體上的沉積速率是以埃(Ǻngstrom)每秒為單位測量的。為測定速率開始溫度，對比VTE源溫度來繪製沉積速率。速率開始是在QCM檢測器上有顯著沉積發生的溫度。為了準確的結果，將VTE源加熱並冷卻三次，且只有使用緣自第二回及第三回的結果以測定速率開始溫度。
為達到對有機化合物的蒸發速率好的控制，速率開始溫度可在200至255 ˚C的範圍中。如果速率開始溫度低於200 ˚C，則蒸發可能會太快速並因此難以控制。如果速率開始溫度在255 ˚C之上，則蒸發速率可能會太低，其可導致低節拍時間(tact time)，且由於延長曝露在提升的溫度中，可能會發生VTE源中有機化合物的分解。
速率開始溫度是化合物揮發性的間接測量。速率開始溫度越高，化合物的揮發性越低。
根據一個實施方式，式(I)化合物的速率開始溫度在≧ 120 ℃及≦ 300 ℃的範圍中；較佳地在≧ 125 ℃及≦ 280 ℃的範圍中選擇。
製造OLED的一般程序
關於底發射裝置，參見表2，將具有90 nm ITO的15Ω /cm2
玻璃基板(可自Corning Co.取得)切割為50 mm x 50 mm x 0.7 mm的尺寸，用異丙醇5分鐘、且接著用純水5分鐘以超音波清洗，及再用UV臭氧清洗30分鐘，以製備陽極。
然後，聯苯-4-基(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺(CAS 1242056-42-3)及根據表2的式(I)化合物真空沉積於陽極上，以形成具有10 nm厚度的HIL。HIL中的式(I)化合物的量可見於表2中。
然後，聯苯-4-基(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺被真空沉積於HIL上，以形成具有118 nm厚度的第一HTL。
然後，N,N-雙(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1':4',1''-聯三苯基]-4-胺(CAS 1198399-61-9)被真空沉積於HTL上，以形成具有5 nm厚度的電子阻擋層(EBL)。
然後，97 vol.-%的H09(南韓Sun Fine化學公司(Sun Fine Chemicals, Korea))作為EML主體及3 vol.-%的BD200(南韓Sun Fine化學公司)作為螢光藍色摻雜物被沉積於EBL上，以形成具20 nm厚度的第一藍光發射層(EML)。
然後，藉由於發射層上沉積2-(3'-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，形成具有5 nm厚度的電洞阻擋層。
然後，藉由沉積50 wt.-%的4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈及50 wt.-%的LiQ，於電洞阻擋層上形成具有25 nm厚度的電子傳輸層(ETL)。
Al在10-7
mbar下以0.01至1 Å/s的速率蒸發，以形成具100 nm厚度的陰極。
藉由用載玻片對裝置封裝，保護OLED堆疊免受環境條件的影響。從而，形成包含吸氣劑材料用於進一步保護的空腔。
為評估本發明實例相較於先前技術的效能，在20 ℃，測量電流效率。使用Keithley 2635電源測量單元，藉由以V為單位供應電壓且以mA為單位測量流過受測裝置的電流，測定電流-電壓特性。對該裝置施加的電壓在0 V與10 V之間的範圍中以0.1 V的階梯變化。同樣地，使用Instrument Systems CAS-140CT陣列式光譜儀(藉由Deutsche Akkreditierungs-stelle (DAkkS)校正)對每一個電壓值以cd/m²為單位測量照度來測定照度-電壓特性及CIE座標。藉由分別內插照度-電壓特性及電流-電壓特性，測定在10 mA/cm2
的cd/A效率。
在底發射裝置中，發射主要是朗伯的(Lambertian)發光且以百分比外部量子效率(EQE)為單位被量化。為以%測定效率EQE，在10 mA/cm2
下，使用經校正的光二極體測量裝置的光輸出。
在頂發射裝置中，發射為向前導向的、非朗伯的且亦高度地取決於微空腔。因此，與底發射裝置相較，效率EQE較高。為了以%測定效率EQE，在10 mA/cm2
下，使用經校正的光二極體測量裝置的光輸出。
在環境條件(20 ℃)及30 mA/cm²下，使用Keithley 2400 源計(sourcemeter)測量裝置的使用壽命LT，且以小時為單位做記錄。
使用經校正的光二極體測量裝置的亮度。使用壽命LT被定義為直到裝置的亮度降低至其初始值的97%的時間。 本發明的技術效果
在表1中顯示實例1至11(=E1至E11)及比較例1及2(=C1及C2)的LUMO能階及速率開始溫度(如果可取得)。在全部實例及比較例中，化合物基本上無異構體，且與如上所述的式(IV)結構相似。
利用套裝程式TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)，藉由應用在氣相中應用混合函數B3LYP及6-31G*基組來計算LUMO能階。
在比較例1中，所計算的LUMO能階為-4.40 eV。R1
及R2
選自OCF3
。A2
選自式(IIIa)，其中R1
及R2
選自OCF3
。A3
中的Ar選自2,4-雙(三氟甲氧基)苯基。
在比較例2中，所計算的LUMO能階為-4.34 eV。R1
及R2
選自F。A2
及A3
選自式(IIIa)，其中R1
及R2
選自F。
在實例1中，顯示LUMO能階。實例1與比較例1的不同之處在於式(II)及式(IIIa)中的R1
及R2
的選擇。在實例中，式(II)及式(IIIa)中的R1
及R2
選自CF3
。LUMO能階被改良至-4.92 eV。在不受理論約束的情況下，更偏離真空能階的LUMO能階可改良基質化合物的摻雜強度。
在實例2中，顯示LUMO能階及TRO
。實例2與實例1的不同之處在於A2
及A3
的選擇。A2
及A3
包括用四個F原子及一個CF3
基團取代的苯基基團。相較於比較例1及比較例2，LUMO能階被改良。再者，速率開始溫度在適合有機電子裝置的大量生產的範圍中。
在實例3至實例11中，相較於比較例1及比較例2，LUMO能階被改良，參見表1。
概言之，獲得了改良的LUMO能階。再者，速率開始溫度在適合有機電子裝置的大量生產的範圍中。
表1：式(I)化合物及比較例1及2的性質
| A1 | A2 | A3 | 所計算的 LUMO [eV] | TRO [℃] | |
| C1 |  | |  | -4.40 | - |
| C2 |  | | | -4.34 | - |
| E1 | | | | -4.92 | - |
| E2 | | |  | -4.82 | 136 |
| E3 | | |  | -5.07 | 156 |
| E4 | | |  | -4.93 | 153 |
| E5 | | | | -5.33 | - |
| E6 | | | | -5.50 | - |
| E7 | | | | -4.96 | - |
| E8 | | | | -5.61 | - |
| E9 | | | | -4.95 | - |
| E10 | | | | -5.58 | - |
| E11 | | | | -5.36 | - |
表2中顯示包括有機半導體層的有機電子裝置的操作電壓、cd/A效率、EQE及LT97，該有機半導體層包括式(I)化合物。
表2：包括有機半導體層的有機電子裝置，該有機半導體層包括式(I)化合物
| 裝置No. | 式(I) 化合物 | 式(I)化合物的Vol.-% | 10mA/cm2 下的U [V] | 10mA/cm2 下的Cd/A效率 [cd/A] | 10mA/cm2 下的EQE [%] | 30mA/cm2 下的LT97 [h] |
| 1 | 實例 2 | 7.9 | 4.4 | 8.7 | 9.4 | 135 |
| 2 | 實例 2 | 16 | 3.9 | 8.6 | 9.3 | 122 |
| 3 | 實例 3 | 8 | 3.8 | 9 | 9.6 | 103 |
| 4 | 實例 4 | 8 | 3.9 | 9.1 | 9.8 | 103 |
在裝置No. 1中，有機半導體層包括7.9 vol.-%的實例2。操作電壓為4.4 V，cd/A效率為8.7 cd/A，外部量子效率EQE為9.4 %，及LT97為135小時。
在裝置No. 2中，有機半導體層包括16 vol.-%的實例2。操作電壓被降低至3.9 V，cd/A效率為8.6 cd/A，外部量子效率EQE為9.3 %，及LT97為122小時。
在裝置No. 3中，有機半導體層包括8 vol.-%的實例3。操作電壓被進一步降低至3.8 V，cd/A效率被改良至9 cd/A，外部量子效率EQE被改良至9.6 %，及LT97為103小時。
在裝置No. 4中，有機半導體層包括8 vol.-%的實例4。操作電壓為3.9 V，cd/A效率被改良至9.1 cd/A，外部量子效率EQE被進一步改良至9.8 %，及LT97為103小時。
特別是在行動裝置中，低操作電壓對於降低的功率消耗及改良的電池壽命可為有益的。
特別是在行動裝置中，高cd/A效率及/或EQE對於降低的功率消耗及改良的電池壽命可為有益的。
改良的LT97對於有機電子裝置的長使用壽命可為有益的。
上面的詳細實施方式中的元件及特徵的特定組合僅為範例性的；亦明確地構思在此專利/申請案中的以及藉由引用而併入之專利/申請案中的此等教示與其他教示之交換及替換。如本領域中具有通常知識者將認識到的，在不脫離如本發明所請求之精神及範圍下，對本文描述的內容之變更、修改及其他實施是該領域中具有通常知識者可想到。因此，前面的描述僅作為實例，且並非旨在限制。在申請專利範圍中，用語“包括”不排除其他元件或步驟，且不定冠詞“一”或“一個”不排除複數個。僅就某些措施敘述在相互不同的附屬項中之事實而言並非指出此等措施之組合不能有利地使用。本發明之範圍界定於下列申請專利範圍及其等效物中。此外，描述及申請專利範圍中使用的參考符號並不限制本發明所請求的範圍。
100:有機電子裝置、有機發光二極體(OLED)
110:基板
120:陽極層
130:電洞注入層(HIL)
140:電洞傳輸層(HTL)
145:電子阻擋層(EBL)
150:發射層(EML)
155:電洞阻擋層(HBL)
160:電子傳輸層(ETL)
180:電子注入層(EIL)
170:光活性層(PAL)
190:陰極層
前述組件以及所請組件及在所述實施方式中依據本發明使用的組件就其尺寸、形狀、材料選擇及技術概念而言沒有經受任何特殊例外，使得可無限制地應用相關領域中已知的選擇準則。
本發明的目的的附加細節、特徵和優點揭露於附屬項及以範例性方式顯示根據本發明的較佳實施方式的分別圖式的以下描述中。然而，任一實施方式不必要代表本發明的完整範圍，並且因此，作為請求項的參考且於本文中用於解釋本發明的範圍。應當理解，前面的一般描述及以下的詳細描述都僅為範例性的和解釋性的，且旨在對所請本發明提供進一步解釋。
圖1是根據本發明的範例性實施方式的一種有機電子裝置的示意截面圖；
圖2是根據本發明的範例性實施方式的一種有機發光二極體(OLED)的示意截面圖；
圖3是根據本發明的範例性實施方式的一種OLED的示意截面圖。
在下文中，參考實例更詳細說明圖式。然而，本揭露並不侷限於下面的圖式。
在本文中，當稱第一元件形成或設置於第二元件“上”或“之上”時，第一元件可直接設置於第二元件上，或一或多個其他元件可設置於它們之間。當稱第一元件 “直接”形成或設置於第二元件“上”或“之上”時，沒有其他元件設置於它們之間。
圖1是根據本發明的範例性實施方式的有機電子裝置100的示意截面圖。有機電子裝置100包含：基板110、陽極層120及電洞注入層(HIL)130。HIL130設置於陽極層120上。在HIL 130上，設置光活性層(PAL)170及陰極層190。
圖2是根據本發明的範例性實施方式的有機發光二極體(OLED)100的示意截面圖。OLED 100包含：基板110、陽極層120及電洞注入層(HIL)130。HIL 130設置於陽極層120上。在HIL 130上，設置電洞傳輸層(HTL)140、發射層(EML)150、電子傳輸層(ETL)160、電子注入層(EIL)180及陰極層190。可選地，可使用電子傳輸層堆疊(ETL)代替單一電子傳輸層160。
圖3是根據本發明的另一範例性實施方式的OLED 100的示意截面圖。圖3與圖2的不同之處在於圖3的OLED 100包括電子阻擋層(EBL)145及電洞阻擋層(HBL)155。
參考圖3，OLED 100包含基板110、陽極層120、電洞注入層(HIL)130、電洞傳輸層(HTL)140、電子阻擋層(EBL)145、發射層(EML)150、電洞阻擋層(HBL)155、電子傳輸層(ETL)160、電子注入層(EIL)180、及陰極層190。
儘管圖1、圖2及圖3中未示出，可在陰極層190上進一步形成密封層及/或覆蓋層，以便密封有機電子裝置100。除此之外，可對其施加各種其他修飾。
在下文中，將參考下面的實例更詳細描述本發明的一或多個範例性實施方式。然而，此等實例非旨在限制本發明的一或多個範例性實施方式的目的及範圍。
100:有機電子裝置
110:基板
120:陽極層
130:電洞注入層(HIL)
170:光活性層(PAL)
190:陰極層
Claims (15)
- 一種有機電子裝置，包括：一陽極層、一陰極層及至少一有機半導體層，其中該至少一有機半導體層設置於該陽極層與該陰極層之間；且其中該至少一有機半導體層包括一式(I)化合物(I) 其中A1 選自式(II)
(II) 其中 R1 選自局部或全氟化的C1 至C6 烷基或CN， R2 選擇局部或全氟化的C1 至C6 烷基， X1 選自CH或N； X2 及X3 獨立地選自CH、CF或N； 且A1 經由被標示為“*”的原子鏈結至該環丙烯核心； R3 選自CN、局部或完全氟化的C1 至C6 烷基、局部或完全氟化的C1 至C6 烷氧基、取代的或未取代的C6 至C18 芳基或C2 至C18 雜芳基，其中該取代基選自鹵素、F、Cl、CN、局部或完全氟化的C1 至C6 烷基、局部或完全氟化的C1 至C6 烷氧基； 以及 A2 及A3 獨立地選自式(III)，
(III) 其中Ar獨立地選自取代的或未取代的C6 至C18 芳基及取代的或未取代的C2 至C18 雜芳基，其中Ar上的該取代基獨立地選自CN、局部或全氟化的C1 至C6 烷基、鹵素、F。
- 如請求項1所述的有機電子裝置，其中該化合物選為式(IV)(IV) 其中B1 選自式(V)
(V) B3 及B5 為Ar，且B2 、B4 及B6 為R3 。
- 如請求項1或請求項2所述的有機電子裝置，其中R1 選自全氟化的C1 至C6 烷基或CN。
- 如請求項1或請求項2所述的有機電子裝置，其中R2 選自全氟化的C1 至C6 烷基。
- 如請求項1至請求項4中任一項所述的有機電子裝置，其中R3 選自CN、局部或完全氟化的C1 至C6 烷基、局部或完全氟化的C1 至C6 烷氧基、取代的或未取代的C6 至C12 芳基或C3 至C12 雜芳基，其中該取代基選自鹵素、F、Cl、CN、局部或完全氟化的C1 至C4 烷基、局部或完全氟化的C1 至C4 烷氧基。
- 如請求項1至請求項5中任一項所述的有機電子裝置，其中從A2 及A3 中至少一者與A1 等同。
- 如請求項1至請求項6中任一項所述的有機電子裝置，其中在式(II)中，X1 、X2 及X3 中至少一者選自CH。
- 如請求項1至請求項7中任一項所述的有機裝置，其中在式(II)中，X1 及X2 獨立地選自CH或N，及X3 選自CH。
- 如請求項1至請求項8中任一項所述的有機電子裝置，其中R1 較佳地選自全氟化的C1 至C4 烷基或CN。
- 如請求項1至請求項9中任一項所述的有機電子裝置，其中該有機半導體層包括一組成物，該組成物包括一式(IV)化合物及式(IVa)至(IVd)化合物中至少一者(IVa)
(IVb)
(IVc)
(IVd) 。
- 如請求項1至請求項10中任一項所述的有機電子裝置，其中該有機電子裝置包括至少一光活性層，且該至少一有機半導體層中至少一者設置於該陽極與該至少一光活性層之間。
- 如請求項1至請求項11中任一項所述的有機電子裝置，其中該有機電子裝置包括至少二光活性層，且該至少一有機半導體層中至少一者設置於該第一與該第二光活性層之間。
- 如請求項1至請求項12中任一項所述的有機電子裝置，其中該有機電子裝置為一電致發光裝置，較佳為一有機發光二極體。
- 一種包括根據請求項1至請求項13中任一項所述的一有機電子裝置的顯示裝置。
- 一種式(I)化合物(I) 其中A1 選自式(II)(II) 其中 R1 選自局部或全氟化的C1 至C6 烷基或CN， R2 選擇局部或全氟化的C1 至C6 烷基， X1 選自CH或N； X2 及X3 獨立地選自CH、CF或N； 且A1 經由被標示為“*”的原子鏈結至該環丙烯核心； R3 選自CN、局部或完全氟化的C1 至C6 烷基、局部或完全氟化的C1 至C6 烷氧基、取代的或未取代的C6 至C18 芳基或C2 至C18 雜芳基，其中該取代基選自鹵素、F、Cl、CN、局部或完全氟化的C1 至C6 烷基、局部或完全氟化的C1 至C6 烷氧基； 以及 A2 及A3 獨立地選自式(III)，(III) 其中Ar獨立地選自取代的或未取代的C6 至C18 芳基及取代的或未取代的C2 至C18 雜芳基，其中Ar上的該取代基獨立地選自CN、局部或全氟化的C1 至C6 烷基、鹵素、F。
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