CN111201623B - 有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供一种有机发光器件,其中,包含阴极、阳极、以及具备在上述阴极与上述阳极之间的发光层,上述阳极与上述发光层之间包含由化学式2表示的化合物和由化学式3表示的化合物中的任一种化合物、以及由化学式1表示的化合物。
Description
技术领域
本申请涉及有机发光器件。
本申请主张于2018年2月28日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0024606号的优先权,其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下,有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里,为了提高有机发光器件的效率和稳定性,有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言,如果在两电极之间施加电压,则空穴从阳极注入至有机物层,电子从阴极注入至有机物层,当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton),并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书提供一种有机发光器件,其中,包含阴极、阳极、以及具备在上述阴极与上述阳极之间的发光层,上述阳极与上述发光层之间包含由下述化学式2表示的化合物和由下述化学式3表示的化合物中的任一种化合物、以及由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中,
R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者彼此结合而形成取代或未取代的环,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基,
R9和R10彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者彼此直接键合或通过-NR-、-CR'R"-、-O-或-S-连接而形成环,
R、R'、R"、R3至R8和R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,
a3为1至4的整数,a3为2以上时,R3彼此相同或不同,
a4为1或2,a4为2时,R4彼此相同或不同,
n为0至3的整数,n为2以上时,L彼此相同或不同,
[化学式2]
在上述化学式2中,
Y1至Y6彼此相同或不同,各自独立地为氢、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的磺酰基取代或未取代的亚磺酰基/> 取代或未取代的磺酰胺基/>取代或未取代的磺酸酯基/>三氟甲基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的胺基,
[化学式3]
在上述化学式3中,
X1为N或CR22,X2为N或CR24,X3为N或CR26,
R21至R26彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的卤代芳基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的烷氧基芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的卤代杂芳基、取代或未取代的烷基杂芳基、或者取代或未取代的烷氧基杂芳基,或者R21与R22、R23与R24、或者R25与R26彼此结合而形成取代或未取代的环。
发明效果
本说明书的一实施方式的有机发光器件在阳极与发光层之间包含由化学式1表示的化合物和由化学式3表示的化合物。
本说明书的另一实施方式的有机发光器件在阳极与发光层之间包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物。
根据若干实施方式的化合物在有机发光器件中,效率、驱动电压和/或寿命特性提高。
本说明书的一实施方式中,上述有机发光器件在阳极与发光层之间包含空穴传输层、空穴注入层和空穴调节层中的一层以上的层。
本说明书的一实施方式中,由化学式1表示的化合物包含在空穴传输层中,由化学式2表示的化合物包含在空穴注入层中。
本说明书的另一实施方式中,由化学式1表示的化合物和由化学式3表示的化合物包含在空穴注入层中。
本说明书的另一实施方式中,由化学式1表示的化合物包含在空穴调节层中。
附图说明
图1图示了由阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层5和阴极8构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、空穴调节层4、发光层5和阴极8构成的有机发光器件的例子。
图3图示了由阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、空穴调节层4、发光层5、电子传输层7和阴极8构成的有机发光器件的例子。
图4图示了由阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、空穴调节层4、发光层5、电子调节层6、电子传输层7和阴极8构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面,对本说明书更详细地进行说明。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件提供包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物的有机发光器件。
根据本说明书的其它实施方式的有机发光器件提供包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式3表示的化合物的有机发光器件。
上述取代基的例示在下文中进行说明,但并不限定于此。
本说明书的是指结合的位置。
本说明书中,是指与其它取代基或结合部结合的部位。
本说明书中,“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、亚甲基烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、烷基、烯基、芳基、胺基、以及杂环基中的1个以上的基团取代或未取代,或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的基团取代或未取代。例如,“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为芳基胺基、芳基烯基等。
本说明书的一实施方式中,“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、亚甲基、碳原子数1至20的烷氧基、甲硅烷基、硼基、碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数2至20的烯基、碳原子数6至30的芳基、胺基、以及碳原子数2至30的杂环中的1个以上的取代基取代或未取代。
本说明书中,作为卤素基团的例子,有氟、氯、溴或碘。
本说明书中,亚甲基是指=CH2。
本说明书中,甲硅烷基可以由-SiRaRbRc的化学式表示,上述Ra、Rb和Rc可以各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但并不限定于此。
本说明书中,硼基可以由-BRmRn的化学式表示,上述Rm和Rn可以各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等,但并不限定于此。
本说明书中,烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为1至60。根据一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子,有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但并不限定于此。
本说明书中,卤代烷基是指被卤素基团取代的烷基。
本说明书中,烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至40。具体而言,可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基,正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但并不限定于此。
本说明书中,卤代烷氧基是指被卤素基团取代的烷氧基。
本说明书中,烯基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为2至40。根据一实施方式,上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式,上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式,上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例,有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等,但并不限定于此。
本说明书中,环烷基没有特别限定,但优选为碳原子数3至60的环烷基,根据一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至40。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至10。具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但并不限定于此。
本说明书中,胺基为-NH2,上述胺基上可以取代上述的烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基和它们的组合等。上述取代的胺基的碳原子数没有特别限定,但优选为1至30。根据一实施方式,上述胺基的碳原子数为1至20。根据一实施方式,上述胺基的碳原子数为1至10。作为被取代的胺基的具体例子,有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、9,9-二甲基芴基苯基胺基、吡啶基苯基胺基、二苯基胺基、苯基吡啶基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯并呋喃基苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基等,但不仅限定于此。
本说明书中,芳基没有特别限定,但优选为碳原子数6至60的芳基,可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基,作为单环芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等,但并不限定于此。作为上述多环芳基,可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、三亚苯基、芴基等,但并不限定于此。
本说明书中,芴基可以被取代,2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下,可以为(9,9-二甲基芴基)、/>(9-甲基-9-苯基芴基)、/>等,但并不限定于此。
本说明书中,卤代芳基是指被卤素基团取代的芳基。
本说明书中,烷基芳基是指被烷基取代的芳基。
本说明书中,烷氧基芳基是指被烷氧基取代的芳基。
本说明书中,杂环基包含N、O、P、S、Si和Se中的一个以上作为杂原子,碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式,上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子,有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异/>唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、/>二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二/>烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基/>异喹啉基、喹啉基喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲哚啉基、吲哚嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩/>嗪基、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、吩噻嗪基(phenothiazinyl)、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、或者苯并咪唑并菲啶基等,但不仅限于此。
本说明书中,卤代杂芳基是指被1个以上的卤素基团取代的杂芳基。
本说明书中,烷基杂芳基是指被1个以上的烷基取代的杂芳基。
本说明书中,烷氧基杂芳基是指被1个以上的烷氧基取代的杂芳基。
本说明书中,磺酰基为-SO2R0,亚磺酰基为-SOR0,磺酰胺基为-SO2NR0,磺酸酯基为-SO3R0,上述R0各自独立地为碳原子数1至60的直链或支链的烷基、碳原子数6至40的芳基、或者碳原子数2至40的杂芳基。一实施方式中,上述R0各自独立地为碳原子数1至10的直链或支链的烷基、碳原子数6至18的芳基、或者碳原子数2至20的杂芳基。
本说明书中,卤代烷基、卤代烷氧基、卤代芳基和卤代杂芳基的卤素基团可以适用上述的关于卤素基团的说明。
本说明书中,烷基芳基和烷基杂烷基的烷基可以适用上述的关于烷基的说明。
本说明书中,烷氧基芳基和烷氧基杂芳基的烷氧基可以适用上述的关于烷氧基的说明。
本说明书中,与相邻的基团彼此结合而形成环的意思是,与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。上述烃环是指只由碳原子和氢原子构成的环。上述杂环是指包含选自N、O、P、S、Si和Se中的1个以上的环。本说明书中,上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
本说明书中,脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳原子和氢原子构成的环。作为脂肪族烃环的例子,有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等,但不仅限于此。
本说明书中,芳香族烃环是指只由碳原子和氢原子构成的芳香族的环。作为芳香族烃环的例子,有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等,但并不限定于此。本说明书中,芳香族烃环可以解释为与芳基相同的意思。
本说明书中,脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子,有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷/> 氮杂环辛烷/>硫杂环辛烷等,但并不限定于此。
本说明书中,芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。作为芳香族杂环的例子,有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、唑、异/>唑、噻唑、异噻唑、三唑、/>二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、哒嗪、/>嗪、噻嗪、二/>烯、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、苯醌、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并/>唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩/>嗪、吲哚并咔唑、茚并咔唑等,但并不限定于此。
本说明书的一实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。
下面,对本发明的优选实施方式详细地进行说明。但是,本发明的实施方式可以变形为各种形态,本发明的范围并不限定于以下说明的实施方式。
由上述化学式1表示的化合物中芴核具有两个含氮取代基作为取代基。具体而言,芴的2号碳原子的取代基为胺基,3号碳原子的取代基为胺基或含氮杂环。
与芴上取代有1个含氮取代基的化合物相比时,像上述化学式1的化合物那样,当芴上取代2个含氮取代基(胺基或含氮杂芳基)时,空穴亲和力高,从而空穴的传输能力更优异,因此更适合作为空穴传输材料。如后述的比较例30所示,芴的3号碳原子上取代有芳基的化合物同样由于化合物的结构变形而空穴传输能力可能变化,但与导入含氮取代基相比,空穴亲和力低。
上述化学式1的化合物在芴的2号和3号碳上各自取代有取代基。包含本申请化合物的有机发光器件与包含上述芴的2号和3号碳原子上未取代有取代基的结构的有机发光器件相比,可以具有低电压、高效率的特性。
后述的比较例31将芴的2号和4号碳原子上各自取代有本申请化学式1的取代基的化合物HT9用于器件。像化合物HT9那样,如果芴的2号和4号碳原子上导入有取代基时,与芴的2号和3号碳原子上导入有取代基的结构相比结构扭曲少,从而空穴传输能力低。本申请化学式1的化合物由于结构扭曲效果而空穴传输能力优异,在用于空穴传输层时效果可以极大化。
本说明书的一实施方式中,上述R'和R"彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者彼此结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
本说明书的一实施方式中,上述R'和R"彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式,上述R'和R"彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘或芳基取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者被烷基或芳基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者彼此结合而形成被烷基或芳基取代或未取代的碳原子数6至18的烃环。
另一实施方式中,上述R'和R"彼此相同或不同,各自独立地为甲基或苯基。
本说明书的一实施方式中,上述R'为甲基。
本说明书的一实施方式中,上述R"为甲基。
本说明书的一实施方式中,上述R为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中,上述R为氢;氘;被氘、芳基或杂环基取代或未取代的烷基;被氘、烷基、芳基或杂环基取代或未取代的芳基;或者被氘、烷基、芳基或杂环基取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中,上述R为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
本说明书的一实施方式中,上述R为氢、氘、被芳基取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者被烷基或芳基取代或未取代的碳原子数6至24的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述R为取代或未取代的苯基。
本说明书的一实施方式中,上述R为苯基。
本说明书的一实施方式中,上述R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
本说明书的一实施方式中,上述R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,或者彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
另一实施方式中,上述R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、或者取代或未取代的基,或者彼此结合而形成取代或未取代的芴环。在这里,在R1和R2彼此结合而形成芴环的情况下,上述芴与连接有R1和R2的芴结构形成螺键。
另一实施方式中,上述R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为甲基或苯基。
本说明书的一实施方式中,n为1至3的整数。
本说明书的一实施方式中,n为1。
本说明书的一实施方式中,上述L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至24的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至18的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式,上述L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至14的亚芳基。
另一实施方式中,上述L为直接键合、或选自下述结构中的任一个。
本说明书的一实施方式中,上述L为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基。
本说明书的一实施方式中,上述L为直接键合;或者被氘、烷基或芳基取代或未取代的亚苯基。
本说明书的一实施方式中,上述L为亚苯基。
本说明书的一实施方式中,上述L为对亚苯基。
上述化学式1中,与L为直接键合的情况相比,L为取代或未取代的亚芳基的情况下,化合物的稳定性更高,从而有利于用于器件的制造。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的包含六元环的芳基、或者取代或未取代的包含六元环的杂环基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的包含六元环的芳基;或者包含N、O和S中的1个以上的原子且取代或未取代的包含六元环的杂环基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至40的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基;或者包含N、O和S中的1个以上的原子且取代或未取代的碳原子数2至24的杂环基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的苯基;被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的联苯基;被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的三联苯基;被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的四联苯基;被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的菲基;被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的三亚苯基;被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的芴基;被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的萘基;被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的咔唑基;被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的二苯并呋喃基;或者被烷基、芳基或杂环基取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为被选自苯基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的1个以上取代或未取代的苯基;被苯基和联苯基中的1个以上取代或未取代的联苯基;被苯基取代或未取代的三联苯基;四联苯基;菲基;三亚苯基;被甲基或苯基取代或未取代的芴基;萘基;被苯基取代或未取代的咔唑基;二苯并呋喃基;或者二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中,上述R3至R8和R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的直链或支链的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
本说明书的一实施方式中,上述R3至R8和R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式,上述R3至R8和R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
另一实施方式中,上述R3至R8和R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的三联苯基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据另一实施方式,上述R3至R8和R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为氢、甲基、或苯基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式,上述R3至R8和R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为氢或氘,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一实施方式,上述R3为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式,上述R4为氢或氘。
本说明书的一实施方式中,上述R5至R8各自为氢或氘,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环。
本说明书的一实施方式中,上述R5至R8各自为氢或氘,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
本说明书的一实施方式中,上述R5至R8各自为氢或氘,或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
本说明书的一实施方式中,上述R11至R14各自为氢或氘,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环。
本说明书的一实施方式中,上述R11至R14各自为氢或氘,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
本说明书的一实施方式中,上述R11至R14各自为氢或氘,或者与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式,上述R5至R6彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式,上述R6至R7彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式,上述R7至R8彼此结合而形成苯环。
本说明书的一实施方式中,上述R9至R10各自为氢或氘。
本说明书的一实施方式中,上述Y1至Y6彼此相同或不同,各自独立地为氢;卤素基团;氰基;硝基;被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的磺酰基;被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的亚磺酰基;被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的磺酰胺基;被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的磺酸酯基;三氟甲基;被氰基、卤素基团、烷基、芳基或者杂芳基取代或未取代的烷氧基;被氰基、卤素基团、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的烷基;被氰基、卤素基团、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的烯基;被氰基、硝基、卤素基团、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的芳基;被氰基、卤素基团、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的杂环基;或者被氰基、卤素基团、烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的胺基。
本说明书的一实施方式中,上述Y1至Y6彼此相同或不同,各自独立地为氰基、碳原子数6至24的芳基亚磺酰基、硝基、被硝基取代的碳原子数6至24的芳基、被氰基取代的碳原子数6至24的芳基、或者被氰基取代的碳原子数2至10的烯基。
本说明书的一实施方式中,上述X1至X3各自为N。
本说明书的一实施方式中,上述X1为CR22,上述X2为CR24,上述X3为CR26。
本说明书中,上述R21与R22、R23与R24、或者R25与R26彼此结合而形成取代或未取代的环是指,不仅包含“R21与R22”、“R23与R24”、以及“R25与R26”都彼此结合而形成环,还包含“R21与R22”、“R23与R24”、以及“R25与R26”中的1对或2对彼此结合而形成环。
本说明书的一实施方式中,上述R21至R26彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;氰基;卤代烷基;卤代烷氧基;或者被卤代烷氧基、氰基、卤素基团和卤代烷基中的1个以上取代或未取代的芳基,或者R21与R22、R23与R24、或者R25与R26彼此结合而形成被卤素基团、氰基、卤代烷基或卤代烷氧基取代或未取代的环。
本说明书的一实施方式中,上述R21至R26彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;氰基;卤素基团;被卤素基团取代或未取代的苯基;被卤素基团取代或未取代的甲氧基;或者被氰基、卤素基团、卤代烷基和卤代烷氧基中的1个以上取代或未取代的苯基,或者R21与R22、R23与R24、或者R25与R26彼此结合而形成取代或未取代的环。
本说明书的一实施方式中,R21与R22、R23与R24、或者R25与R26彼此结合而形成的取代或未取代的环是取代或未取代的碳原子数2至20的环。
本说明书的一实施方式中,R21与R22、R23与R24、或者R25与R26彼此结合而形成的取代或未取代的环是取代或未取代的碳原子数2至16的环。
本说明书的一实施方式中,R21与R22、R23与R24、或者R25与R26彼此结合而形成的取代或未取代的环是取代或未取代的碳原子数2至12的环。
本说明书的一实施方式中,R21与R22、R23与R24、或者R25与R26彼此结合而形成的取代或未取代的环是取代或未取代的烃环。
本说明书的一实施方式中,R21与R22、R23与R24、或者R25与R26彼此结合而形成的取代的环的取代基为氢、氘、氰基、亚甲基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、或者取代或未取代的卤代烷氧基。
本说明书的一实施方式中,上述R21至R26彼此相同或不同,各自独立地为氰基、氟、氯、溴、-COOH、-CF3、-CCl3、-CBr3、苯基、3,5-二氟苯基、4-三氟甲基苯基、4-氰基苯基、2-氟-4-氰基苯基、2,3,5,6-四氟-4-氰基苯基、2-三氟甲基-4-氰基苯基、3-三氟甲基-4-氰基苯基3,5-二(三氟甲氧基)苯基、或者4-三氟甲氧基苯基,或者R21与R22、R23与R24、或者R25与R26彼此结合而形成1H-茚-1,3(2H)-二酮。
本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物由下述化学式1-A至1-F中的任一个化合物表示。
[化学式1-A]
[化学式1-B]
[化学式1-C]
[化学式1-D]
[化学式1-E]
[化学式1-F]
在上述化学式1-A至1-F中,
R15和R16彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
Ar1、Ar2、L、n、R1至R8、R11至R14、R、R'、R"、a3和a4的定义与所述化学式1中的定义相同。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1-B由下述化学式1-G表示。
[化学式1-G]
在上述化学式1-G中,
Ar1、Ar2、L、n、R1至R8、a3和a4的的定义与化学式1-B中的定义相同,
R17为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
a17为1至6的整数,a17为2以上时,R17彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中,R15和R16彼此相同或不同,各自独立地为氢或氘。
本说明书的一实施方式中,上述化学式3的彼此相同或不同,各自独立地为选自下述的结构中的任一个。
上述结构中,
R30至R39彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、或者取代或未取代的卤代烷氧基,
a34和a35各自为1至5的整数,
a36至38各自为1至4的整数,
a39为1至3的整数,
a34为2以上时,R34彼此相同或不同,a35为2以上时,R35彼此相同或不同,a36为2以上时,R36彼此相同或不同,a37为2以上时,R37彼此相同或不同,a38为2以上时,R38彼此相同或不同,a39为2以上时,R39彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中,上述R30至R39彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、氰基、卤素基团、卤代烷基或卤代烷氧基。
本说明书的一实施方式中,上述R30至R39彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、氰基、卤素基团、碳原子数1至20的卤代烷基、或者碳原子数1至20的卤代烷氧基。
本说明书的一实施方式中,上述R30至R39彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、氰基、卤素基团、碳原子数1至10的卤代烷基、或者碳原子数1至10的卤代烷氧基。
本说明书的一实施方式中,上述R30至R39彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、氰基、卤素基团、碳原子数1至6的卤代烷基、或者碳原子数1至6的卤代烷氧基。
本说明书的一实施方式中,上述R30至R39彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;氰基;氟基团;氯基团;溴基团;被氟基团、氯基团或溴基团取代或未取代的甲基;或者被氟基团、氯基团或溴基团取代或未取代的甲氧基。
本说明书的一实施方式中,上述R30至R39彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、氰基、氟基团、氯基团、溴基团、三氟甲基、或者三氟甲氧基。
本说明书的一实施方式中,上述a34为1。
本说明书的一实施方式中,上述a34为2。
本说明书的一实施方式中,上述a34为4。
本说明书的一实施方式中,上述R30为氢。
本说明书的一实施方式中,上述R34为氟基团、氰基、三氟甲氧基、或者三氟甲基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式3的相同。
本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
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本说明书的一实施方式中,由上述化学式2表示的化合物为选自由下述化学式2-A至2-F表示的化合物中的任一个。
[化学式2-A]
[化学式2-B]
[化学式2-C]
[化学式2-D]
[化学式2-E]
[化学式2-F]
本说明书的一实施方式中,由上述化学式3表示的化合物为选自下述的化合物中的任一个。
根据本说明书的化学式1的化合物可以如下述通式1所示进行制造。
[通式1]
上述通式1中,R1至R14、a3、a4、L、n、Ar1和Ar2的定义与化学式1相同。
上述通式1为形成上述化学式1的化合物的方法的一个例示。但是,化学式1的合成方法不限定于上述通式1,可以利用该技术领域中公知的方法来合成化学式1。化学式1的具体制造方法在下述的实施例中后述。
另外,本说明书提供包含上述化合物的有机发光器件。
本说明书的一实施方式中,上述有机发光器件包含阴极、阳极、以及具备在上述阴极与上述阳极之间的发光层,上述阳极与上述发光层之间包含由上述化学式2表示的化合物和由上述化学式3表示的化合物中的任一种化合物、以及由上述化学式1表示的化合物。
本说明书中,上述有机物层包含由上述化学式2表示的化合物和由上述化学式3表示的化合物中的任一种化合物、以及由上述化学式1表示的化合物的意思是指,不仅包括由化学式1表示的化合物和由化学式2或3表示的化合物包含在一层中的情况,还包括由化学式1表示的化合物和由化学式2或3表示的化合物包含在彼此不同的层中的情况。
本发明的有机发光器件的上述阳极与上述发光层之间的有机物层可以由单层结构形成,也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如,本发明的有机发光器件可以包含选自空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和传输的层和空穴调节层中的一层以上的层来作为上述阳极与上述发光层之间的有机物层,但并不限定于此。
本发明的有机发光器件可以在上述发光层与上述阴极之间进一步包含一层以上的有机物层。例如,上述有机发光器件可以包含选自电子注入层、电子传输层、同时进行电子注入和传输的层、以及电子调节层中的一层以上的层来作为上述发光层与上述阴极之间的有机物层,但并不限定于此。
本说明书的一实施方式中,具备在上述阳极与上述发光层之间的由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物包含在空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和传输的层、以及空穴调节层中的一层以上的层中。
本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式3表示的化合物包含于具备在上述阳极与上述发光层之间的空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和传输的层、以及空穴调节层中的一层以上的层。
本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物包含于具备在上述阳极与上述发光层之间的空穴注入层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和传输的层中的至少一层。
本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物包含于具备在上述阳极与上述发光层之间的空穴传输层,由上述化学式2表示的化合物包含于具备在上述空穴传输层与上述阳极之间的空穴注入层。
包含在上述空穴注入层中的由化学式2表示的化合物通过从相邻的空穴传输层夺取电子而形成空穴的电荷生成(charge generation)效果,从而使空穴顺利地注入到发光层中。因此,如果将由上述化学式2表示的化合物与由化学式1表示的化合物一起使用时,则与只使用由化学式1表示的化合物的情况相比,可以降低器件的驱动电压。
上述化学式2的化合物还可以掺杂在任意有机物层中而使用。但是,在将化学式2的物质掺杂在其它物质中时,由于基于化学式2的结构的与基体的相互作用和相对降低的膜的特性而器件的特性降低,因此,就上述化学式2而言,与掺杂在任意有机物层中而使用的情况相比,更优选形成为层(layer)(单层)而使用。
本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式3表示的化合物包含于具备在上述阳极与上述发光层之间的空穴注入层。
本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物包含于具备在上述阳极与发光层之间的空穴传输层和具备在上述空穴传输层与上述阳极之间的空穴注入层,由上述化学式3表示的化合物包含于上述空穴注入层。
掺杂于上述空穴注入层的由化学式3表示的化合物从空穴注入层内的主体物质夺取电子而形成空穴(charge generation,电荷生成),从而使空穴顺利地注入到相邻的层。由此,在将由上述化学式3表示的化合物掺杂于由化学式1表示的化合物而使用的情况下,与只将化学式1形成为任意一层而使用的情况相比,可以降低器件的驱动电压。
这时,就由上述化学式3表示的化合物而言,与形成为任意一层有机物层的情况相比,在掺杂于任意一层而使用的情况下,器件的特性可以进一步提高。
本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式3表示的化合物包含于具备在上述阳极与上述发光层之间的空穴注入层,以由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式3表示的化合物的重量份之和100重量份为基准,由上述化学式3表示的化合物以1重量份至10重量份包含在上述空穴注入层中。
在由上述化学式3表示的化合物以上述10重量份以上掺杂于上述空穴注入层的情况下,电流进入相邻的子像素(sub pixel)而发生发出无关的颜色的光的现象(Lateralleakage current,横向漏电流),因此影响器件的整体驱动而可能降低器件的效率。
本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物包含于具备在上述阳极与上述发光层之间的一层以上的空穴调节层。这表示由上述化学式1表示的化合物可以包含在一个空穴调节层中,或者可以分别包含在两层以上的空穴调节层中。
本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物包含于具备在上述阳极与上述发光层之间的两层的空穴调节层中的一层以上中。
本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物包含于具备在上述阳极与上述发光层之间的3层的空穴调节层中的一层以上中。
本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物包含于具备在上述阳极与上述发光层之间的一层以上的空穴调节层,由上述化学式2表示的化合物或由上述化学式3表示的化合物包含于上述阳极与上述空穴调节层之间的空穴注入层。本说明书的一实施方式中,由上述化学式3表示的化合物作为掺杂剂而包含在上述空穴注入层中。
本说明书的有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构,但并不特别地限定于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/电子注入层/阴极
图1图示了由阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层5和阴极8构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、空穴调节层4、发光层5和阴极8构成的有机发光器件的例子。
图3图示了由阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、空穴调节层4、发光层5、电子传输层7和阴极8构成的有机发光器件的例子。
图4图示了由阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、空穴调节层4、发光层5、电子调节层6、电子传输层7和阴极8构成的有机发光器件的例子。
一实施方式中,在上述有机发光器件包含复数个有机物层的情况下,上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
本说明书的一实施方式中,包含由上述化学式1表示的化合物的空穴传输层还可以包含其它空穴传输物质,包含由上述化学式2表示的化合物的空穴注入层还可以包含其它空穴注入物质。
本说明书的一实施方式中,包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式3表示的化合物的空穴注入层还可以包含其它空穴注入物质。
本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠阴极、有机物层和阳极而制造。这时,可以如下制造:利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD,physical Vapor Deposition:物理气相沉积),在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极,然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、以及电子传输层的有机物层,之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外,也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外,上述化学式1至3的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法,还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里,所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等,但不仅限于此。
除了这些方法以外,可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质,通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入,优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例,有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物;ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合;聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等,但不仅限于此。
作为上述阴极物质,通常为了使电子容易地向有机物层注入,优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金;LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等,但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层,作为空穴注入物质,优选为如下化合物:具备传输空穴的能力,具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果,防止发光层中所生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移,而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道,highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例,有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等,但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层,空穴传输物质是从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质,对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不仅限于此。
空穴注入层与空穴传输层之间可以追加地具备空穴缓冲层。空穴缓冲层可以包含该技术领域中公知的空穴注入或传输材料。
上述空穴调节层是防止电子从发光层流入至阳极,并且对流入至发光层的空穴的流动进行调节,从而对器件整体的性能进行调节的层。作为上述空穴调节物质,优选为具有防止电子从发光层流入至阳极并对注入至发光层或发光材料的空穴的流动进行调节的能力的化合物。本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴调节层中。
上述空穴调节层位于发光层与阳极之间,优选与发光层直接相接而具备。一实施方式中,在上述器件包含一层空穴调节层时,空穴调节层与发光层直接相接而具备。一实施方式中,在上述器件包含2层以上的空穴调节层时,上述2层以上的空穴调节层中的至少一层与发光层直接相接而具备。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质,优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例,有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉-金属化合物、苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物、聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子、螺环(spiro)化合物、聚芴、红荧烯等,但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言,作为芳香族稠环衍生物,有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,作为含杂环化合物,有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯形呋喃 化合物、嘧啶衍生物等,但并不限定于此。
作为掺杂剂材料,有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言,芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物,有具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等,苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物,被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言,有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等,但并不限定于此。此外,作为金属配合物,有铱配合物、铂配合物等,但并不限定于此。
上述电子调节层是阻挡空穴从发光层流入阴极,并且对流入至发光层的电子进行调节,从而对器件整体的性能进行调节的层。作为电子调节物质,优选为具有防止空穴从发光层流入阴极,并对注入到发光层或发光材料的电子进行调节的能力的化合物。作为电子调节物质,可以根据器件内所使用的有机物层的构成而使用适当的物质。上述电子调节层位于发光层与阴极之间,优选与发光层直接相接而具备。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层。电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质,对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等,但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是,合适的阴极物质的例子是具有低功函数并伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐,在各情况下伴有铝层或银层。
上述电子注入层是从电极注入电子的层,作为电子注入物质,优选使用如下化合物:具有传输电子的能力,具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果,防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移,而且薄膜形成能力优异。具体而言,有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等,但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物,有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但并不限定于此。
根据所使用的材料,根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面,通过实施例来例示本发明的实施方式。但是,根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态,本说明书的范围并不限定于以下叙述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本发明而提供的。
<制造例1>A1和A2的合成
A1的合成
将9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(150g,716.7mmol)添加到DMF(400ml)而溶解后,在0℃缓慢滴加N-溴琥珀酰亚胺(NBS,177.98g,716.7mmol),在室温下搅拌3小时。在常温下用水和氯仿(CHCl3)萃取后,将白色的固体用己烷重结晶,从而制造了上述化合物A1(165g,收率80%)。(MS[M+H]+=289.03)
A2的合成
使用9,9-二苯基-9H-芴-2-胺代替9,9-二甲基-9H-芴-2-胺,除此以外,通过与上述A1的合成相同的方法制造了化合物A2。(MS[M+H]+=413.33)
<制造例2>B1至B7的合成
B1的合成
将A1(46.1g,159.9mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(48.5g,167.9mmol)添加到二烷(300ml)后,添加2M的碳酸钾水溶液(100ml),加入四(三苯基膦)钯(3.6g,2mol%)后,加热搅拌10小时。将温度降至常温,结束反应后,去除碳酸钾水溶液,进行层分离。去除溶剂后,将白色的固体用己烷重结晶,从而制造了上述化合物B1(57.8g,收率80%)。(MS[M+H]+=453.60)
B2的合成
使用(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸,除此以外,通过与上述B1的合成相同的方法制造了化合物B2。(MS[M+H]+=451.59)
B3的合成
使用(4-(10H-吩嗪-10-基)苯基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸,除此以外,通过与上述B1的合成相同的方法制造了化合物B3。(MS[M+H]+=467.58)
B4的合成
使用(4-(10H-吩噻嗪-10-基)苯基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸,除此以外,通过与上述B1的合成相同的方法制造了化合物B4。(MS[M+H]+=483.65)
B5的合成
使用(4-(9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)苯基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸,除此以外,通过与上述B1的合成相同的方法制造了化合物B5。(MS[M+H]+=493.67)
B6的合成
使用(4-(10-苯基吩嗪-5(10H)-基)-苯基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸,除此以外,通过与上述B1的合成相同的方法制造了化合物B6。(MS[M+H]+=542.70)
B7的合成
使用(4-(11H-苯并[a]咔唑-11-基)苯基)硼酸代替(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸,除此以外,通过与上述B1的合成相同的方法制造了化合物B7。(MS[M+H]+=501.65)
<制造例3>C1至C5的合成
C1的合成
在上述B1合成中,使用A2代替A1,除此以外,通过相同的方法制造了化合物C1。(MS[M+H]+=577.74)
C2的合成
在上述B2合成中,使用A2代替A1,除此以外,通过相同的方法制造了化合物C2。(MS[M+H]+=575.73)
C3的合成
上述B3合成中,使用A2代替A1,除此以外,通过相同的方法制造了化合物C3。(MS[M+H]+=591.73)
C4的合成
上述B4合成中,使用A2代替A1,除此以外,通过相同的方法制造了化合物C4。(MS[M+H]+=607.79)
C5的合成
上述B7合成中,使用A2代替A1,除此以外,通过相同的方法制造了化合物C5。(MS[M+H]+=625.79)
<制造例4>化合物1-1至化合物1-17的合成
化合物1-1的合成
将化合物B1(20g,37.82mmol)、4-溴-1,1'-联苯基(17.8g,76.39mmol)、叔丁醇钠(10.17g,105.8mmol)加入到二甲苯(xylene)中,加热搅拌,然后回流,加入[双(三叔丁基膦)]钯(386mg,2mol%)。将温度降至常温,结束反应后,利用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物1-1。(MS[M+H]+=757.99)
化合物1-2的合成
化合物int.1的合成
将化合物B1(30g,66.28mmol)、1-溴萘(13.7g,66.28mmol)、叔丁醇钠(8.92g,92.8mmol)加入到甲苯中,加热搅拌,然后回流,加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(338mg,1mol%)。将温度降至常温,结束反应后,利用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物int.1(32.6g,收率85%)。(MS[M+H]+=579.76)
化合物1-2的合成
上述化合物1-1的合成中,使用化合物int.1代替化合物B1,使用碘苯代替4-溴-1,1'-联苯,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-2。(MS[M+H]+=655.86)
化合物1-3的合成
化合物int.2的合成
上述int.1的合成中,使用4-溴联苯代替1-溴萘,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物int.2。(MS[M+H]+=605.8)
化合物1-3的合成
上述化合物1-2的合成中,使用int.2代替int.1,使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替碘苯,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-3。(MS[M+H]+=798.06)
化合物1-4和1-5的合成
化合物int.3的合成
上述int.1的合成中,使用B2代替B1,使用碘苯代替1-溴萘,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物int.3。(MS[M+H]+=527.68)
化合物1-4的合成
上述化合物1-2的合成中,使用int.3代替int.1,使用2-溴-9,9-二苯基-9H-芴代替碘苯,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-4。(MS[M+H]+=844.37)
化合物1-5的合成
上述化合物1-2的合成中,使用int.3代替int.1,使用4-(4-氯苯基)二苯并[b,d]呋喃代替碘苯,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-5。(MS[M+H]+=769.96)
化合物1-6和1-7的合成
化合物int.4的合成
上述int.1的合成中,使用B3代替B1,使用碘苯代替1-溴萘,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物int.4。(MS[M+H]+=543.68)
化合物int.5的合成
上述int.1的合成中,使用B3代替B1,使用4-溴联苯代替1-溴萘,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物int.5。(MS[M+H]+=619.78)
化合物1-6的合成
上述化合物1-2的合成中,使用int.4代替int.1,使用4-溴-1,1':4',1"-三联苯代替碘苯,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-6。(MS[M+H]+=771.98)
化合物1-7的合成
上述化合物1-2的合成中,使用int.5代替int.1,使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替碘苯,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-7。(MS[M+H]+=812.04)
化合物1-8的合成
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化合物int.6的合成
上述int.1的合成中,使用B4代替B1,使用碘苯代替1-溴萘,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物int.6。(MS[M+H]+=559.74)
化合物1-8的合成
上述化合物1-2的合成中,使用int.6代替int.1,使用2-(4-氯苯基)萘代替碘苯,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-8。(MS[M+H]+=762.00)
化合物1-9的合成
上述化合物1-2的合成中,使用B5代替int.1,使用3-溴-联苯代替碘苯,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-9。(MS[M+H]+=798.06)
化合物1-10的合成
化合物int.7的合成
上述int.1的合成中,使用B6代替B1,使用碘苯代替1-溴萘,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物int.7。(MS[M+H]+=618.8)
化合物1-10的合成
上述化合物1-2的合成中,使用int.7代替int.1,使用9-溴菲代替碘苯,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-10。(MS[M+H]+=795.01)
化合物1-11的合成
上述化合物1-2的合成中,使用B7代替int.1,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-11。(MS[M+H]+=693.84)
化合物1-12和1-13的合成
化合物1-12的合成
上述化合物1-2的合成中,使用C1代替int.1,使用4-溴-联苯基代替碘苯,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-12。(MS[M+H]+=882.14)
化合物int.8的合成
上述int.1的合成中,使用C1代替B1,使用4-溴联苯代替1-溴萘,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物int.8。(MS[M+H]+=729.94)
化合物1-13的合成
上述化合物1-2的合成中,使用int.8代替int.1,使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替碘苯,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-13。(MS[M+H]+=922.2)
化合物1-14的合成
化合物int.9的合成
上述int.1的合成中,使用C2代替B1,使用碘苯代替1-溴萘,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物int.9。(MS[M+H]+=651.83)
化合物1-14的合成
上述化合物1-2的合成中,使用int.9代替int.1,使用1-(4-氯苯基)萘代替碘苯,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-14。(MS[M+H]+=854.08)
化合物1-15的合成
化合物int.10的合成
上述int.1的合成中,使用C3代替B1,使用碘苯代替1-溴萘,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物int.10。(MS[M+H]+=667.82)
化合物1-15的合成
上述化合物1-2的合成中,使用int.10代替int.1,使用4-(4-氯苯基)二苯并[b,d]噻吩代替碘苯,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-15。(MS[M+H]+=926.16)
化合物1-16的合成
化合物int.11的合成
上述int.1的合成中,使用C4代替B1,使用碘苯代替1-溴萘,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物int.11。(MS[M+H]+=683.89)
化合物1-16的合成
上述化合物1-2的合成中,使用int.11代替int.1,使用4-溴-1,1':4',1"-三联苯代替碘苯,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-16。(MS[M+H]+=912.18)
化合物1-17的合成
上述化合物1-2的合成中,使用C5代替int.1,除此以外,通过相同的方法合成,从而制造了化合物1-17。(MS[M+H]+=777.98)
<实施例1>
将ITO(氧化铟锡)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品,蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上,将HI-1(HAT-CN)以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上,将作为传输空穴的物质的在上述制造例4中合成的化合物1-1进行真空蒸镀而形成空穴传输层/>接着,在上述空穴传输层上,将HT2以膜厚度/>进行真空蒸镀,从而形成了空穴调节层。在上述空穴调节层上,作为发光层,将主体BH1和掺杂剂BD1化合物(25:1重量比)以/>的厚度进行真空蒸镀。接着,将E1化合物和LiQ以1:1的重量比进行真空蒸镀,从而形成电子传输层/>然后在上述电子传输层上,依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度、将铝以/>的厚度进行蒸镀而形成阴极,从而制造了有机发光器件。
在上述过程中,有机物的蒸镀速度维持氟化锂维持/>的蒸镀速度,铝维持/>的蒸镀速度。/>
<实施例2至17>
在空穴传输层中使用下述表1中记载的化合物代替化合物1-1,除此以外,通过与上述实施例1相同的方法制造了实施例2至17的有机发光器件。
<比较例1至12、30和31>
在空穴注入层中使用下述表1中记载的化合物代替化合物HI-1,在空穴传输层中使用下述表1中记载的化合物代替化合物1-1,除此以外,通过与上述实施例1相同的方法制造了比较例1至12的有机发光器件。
对在上述实施例1至17和比较例1至12、30和31中制造的有机发光器件的电压、电流效率、色坐标和寿命进行测定,将其结果示于表1。下述表1中,T95是指有机发光器件的寿命成为95%所需的时间。
[表1]
/>
如上述表1所示,实施例1至17的有机发光器件中,空穴注入层由HI-1构成,空穴传输层由在制造例4中合成的化合物构成。从上述表1可知,两种化合物均被使用的器件与只使用一种化合物或两种化合物都未被使用的器件相比,显示出低电压、高效率的特性。
混合使用本发明的化合物衍生物的器件在以有机发光器件为代表的有机电子器件中,具有顺利的空穴注入和空穴传输能力,因此根据本发明的器件在效率、驱动电压、稳定性方面显示出优异的特性。
<实施例18>
将ITO(氧化铟锡)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品,蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上,将在制造例4中合成的化合物1-1和HI-2以9:1的重量比并以的厚度进行热真空蒸镀,从而形成了空穴注入层。在上述空穴注入层上,将作为传输空穴的物质的在上述制造例4中合成的化合物1-1进行真空蒸镀,从而形成空穴传输层/>接着,在上述空穴传输层上,将HT2以膜厚度/>进行真空蒸镀,从而形成了空穴调节层。在上述空穴调节层上,作为发光层,将主体BH1和掺杂剂BD1化合物(25:1的重量比)以/>的厚度进行真空蒸镀。然后,将E1化合物和LiQ以1:1的重量比进行真空蒸镀而形成电子传输层/>然后在上述电子传输层上,依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度,将铝以/>的厚度进行蒸镀而形成阴极,从而制造了有机发光器件。
在上述过程中,有机物的蒸镀速度维持氟化锂维持/>的蒸镀速度,铝维持/>至/>的蒸镀速度。
<实施例19至38和40至47>
在空穴注入层中,将下述表2中记载的化合物以表2中记载的重量比进行混合而使用来代替化合物1-1(主体)和化合物HI-2(掺杂剂),在空穴传输层中使用下述表2中记载的化合物代替化合物1-1,除此以外,通过与上述实施例18相同的方法制造了实施例19至38和40至47的有机发光器件。
<比较例14至25、32和33>
在空穴注入层中,将下述表2中记载的化合物以表2中记载的比例进行混合而使用来代替化合物1-1(主体)和化合物HI-2(掺杂剂),在空穴传输层中使用下述表2中记载的化合物代替化合物1-1,除此以外,通过与上述实施例18相同的方法制造了比较例14至25、32和33的有机发光器件。
对如上述实施例18至38、40至47、比较例14至25、32和33那样制造的有机发光器件的电压、电流效率、色坐标和寿命进行测定,将其结果示于表2。在下述表2中,T95表示有机发光器件的寿命成为95%所需的时间,“掺杂浓度”表示相对于空穴注入层的主体与掺杂剂的重量份之和的掺杂剂的重量份。
在下述表2的实施例18中,“化合物1-1:化合物HI-2(10wt%)”表示,化合物1-1作为主体使用,化合物HI-2作为掺杂剂使用,以主体与掺杂剂的重量之和100wt%为基准,上述掺杂剂包含10wt%。在实施例19至47和比较例14至25中上述表述表示的含义也与上述相同。
[表2]
/>
/>
如上述表2所示,实施例18至38和40至47中使用的化合物在有机发光器件中用作空穴注入物质和空穴传输物质,空穴注入层由HI-2和在制造例4中合成的化合物的混合物构成。从上述表2可知,两种都被使用的情况与像比较例那样使用一种或者未使用的情况相比显示出特别是低电压、高效率的特性。
混合使用了根据本发明的化学式的化合物衍生物的器件在以有机发光器件为代表的有机电子器件中,可以起到顺利的空穴注入和空穴传输的作用,根据本发明的器件在效率、驱动电压、稳定性方面显示出优异的特性。
<实施例48至55>
在空穴注入层中使用下述表3中记载的化合物代替化合物1-1(主体)和HI-2(掺杂剂),在空穴传输层中使用下述表3中记载的化合物代替化合物1-1,除此以外,通过与上述实施例18相同的方法制造了实施例48至55的有机发光器件。下述表3的空穴注入层中使用的HI-3和HI-4如下所示。
<比较例26至29>
在空穴注入层中使用下述表3中记载的化合物代替化合物1-1(主体)和HI-3(掺杂剂),在空穴传输层中使用下述表3中记载的化合物代替化合物1-1,除此以外,通过与上述实施例48相同的方法制造了比较例26至29的有机发光器件。
对如上述实施例48至55和比较例26至29那样将各个化合物用作空穴注入层和空穴传输层的物质使用而制造的有机发光器件进行实验,将其结果示于表3。下述表3的实施例48中,“化合物1-1:化合物HI-3(10wt%)”表示,化合物1-1作为主体使用,化合物HI-3作为掺杂剂使用,以主体与掺杂剂的重量之和100wt%为基准,上述掺杂剂包含10wt%。在实施例49至55和比较例26至29中,上述表述表示的含义也与上述相同。
[表3]
如上述表3所示,实施例48至55中使用的化合物在有机发光器件中用作空穴注入层和空穴传输层,空穴注入层由HI-3或HI-4与在制造例4中合成的化合物的混合物构成。从上述表3可知,两种都被使用的情况与像比较例那样使用一种或者未使用的情况相比显示出特别是低电压、高效率的特性。
混合使用了根据本发明的化学式的化合物衍生物的器件在以有机发光器件为代表的有机电子器件中可以起到顺利的空穴注入和空穴传输作用,根据本发明的器件在效率、驱动电压、稳定性方面显示出优异的特性。
<符号说明>
1:阳极
2:空穴注入层
3:空穴传输层
4:空穴调节层
5:发光层
6:电子调节层
7:电子传输层
8:阴极。
Claims (14)
1.一种有机发光器件,其中,包含阴极、阳极、以及具备在所述阴极与所述阳极之间的发光层,所述阳极与所述发光层之间包含由下述化学式2表示的化合物和由下述化学式3表示的化合物中的任一种化合物、以及由下述化学式1表示的化合物:
化学式1
在所述化学式1中,
R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基,
R9和R10彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者彼此直接键合或通过-NR-、-CR′R″-、-O-或-S-连接而形成环,
R、R′、R″、R3至R8和R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,
a3为1至4的整数,a3为2以上时,R3彼此相同或不同,
a4为1或2,a4为2时,R4彼此相同或不同,
n为0至3的整数,n为2以上时,L彼此相同或不同,
化学式2
在所述化学式2中,
Y1至Y6彼此相同或不同,各自独立地为氢、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的亚磺酰基、取代或未取代的磺酰胺基、取代或未取代的磺酸酯基、三氟甲基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的胺基,
化学式3
在所述化学式3中,
X1为N或CR22,X2为N或CR24,X3为N或CR26,
R21至R26彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的卤代芳基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的烷氧基芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的卤代杂芳基、取代或未取代的烷基杂芳基、或者取代或未取代的烷氧基杂芳基,或者R21与R22、R23与R24、或者R25与R26彼此结合而形成取代或未取代的环。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,具备在所述阳极与所述发光层之间的由所述化学式1表示的化合物包含在空穴注入层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和传输的层中的至少一层中。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,由所述化学式1表示的化合物包含于具备在所述阳极与所述发光层之间的空穴传输层,由所述化学式2表示的化合物包含于具备在所述空穴传输层与所述阳极之间的空穴注入层。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,由所述化学式1表示的化合物和由所述化学式3表示的化合物包含于具备在所述阳极与所述发光层之间的空穴注入层。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件,其中,以由所述化学式1表示的化合物和由所述化学式3表示的化合物重量份之和100重量份为基准,由所述化学式3表示的化合物以1重量份至10重量份包含在所述空穴注入层中。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,由所述化学式1表示的化合物包含于具备在所述阳极与所述发光层之间的一层以上的空穴调节层。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,由所述化学式1表示的化合物由下述化学式1-A至1-F中的任一个化合物表示:
化学式1-A
化学式1-B
化学式1-C
化学式1-D
化学式1-E
化学式1-F
在所述化学式1-A至1-F中,
R15和R16彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
Ar1、Ar2、L、n、R1至R8、R11至R14、R、R′、R″、a3和a4的定义与所述化学式1中的定义相同。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件,其中,所述化学式1-B由下述化学式1-G表示:
化学式1-G
在所述化学式1-G中,
Arl、Ar2、L、n、R1至R8、a3和a4的定义与化学式1-B中的定义相同,
R17为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
a17为1至6的整数,a17为2以上时,R17彼此相同或不同。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至24的亚芳基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,Arl和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式3的彼此相同或不同,各自独立地为选自下述结构中的任一个:
在上述结构中,
R30至R33各自独立地为氢,以及R34至R39彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、或者取代或未取代的卤代烷氧基,
a34和a35各自为1至5的整数,
a36至38各自为1至4的整数,
a39为1至3的整数,
a34为2以上时,R34彼此相同或不同,a35为2以上时,R35彼此相同或不同,a36为2以上时,R36彼此相同或不同,a37为2以上时,R37彼此相同或不同,a38为2以上时,R38彼此相同或不同,a39为2以上时,R39彼此相同或不同。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个:
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13.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,由所述化学式2表示的化合物为选自由下述化学式2-A至2-F表示的化合物中的任一个:
化学式2-A
化学式2-B
化学式2-C
化学式2-D
化学式2-E
化学式2-F
14.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,由所述化学式3表示的化合物为选自下述化合物中的任一个:
/>
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102157703A (zh) * | 2011-03-03 | 2011-08-17 | 西安文景光电科技有限公司 | 一种提高亮度的oled器件 |
KR20160011522A (ko) * | 2014-07-22 | 2016-02-01 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
WO2017061779A1 (ko) * | 2015-10-06 | 2017-04-13 | 주식회사 엘지화학 | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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KR20160011522A (ko) * | 2014-07-22 | 2016-02-01 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
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WO2017061832A1 (ko) * | 2015-10-07 | 2017-04-13 | 주식회사 엘지화학 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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