CN107428769B - 杂环化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents

Abstract

本说明书提供了一种杂环化合物及包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物及包含其的有机发光元件

技术领域

本申请要求于2015年8月27日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2015-0121167的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

本说明书涉及一种杂环化合物及包含其的有机发光器件。

背景技术

通常，有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。

在本文中，通常，有机材料层形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在这样的有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。

一直需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。

发明内容

技术问题

本说明书描述了杂环化合物及包含其的有机发光器件。

技术方案

本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：

[化学式1]

其中，在化学式1中，

Ar₁为经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的多环芳基、经取代或未经取代的芳基胺基、或者经取代或未经取代的杂环基；

L₁和L₂彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基；

p和q彼此相同或不同，并且各自独立地为0至5的整数；

当p和q为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；

Ar₂为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基；以及

R₁至R₈彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团可彼此结合形成经取代或未经取代的环。

本说明书的另一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括第一电极、第二电极和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。

有益效果

本说明书中所述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个实施方案的化合物在有机发光器件中能够改善效率、低驱动电压和/或改善施用寿命特点。特别地，本说明书中所述的化合物可以用作进行空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴抑制、电子传输或电子注入的材料。

附图说明

图1示出了由基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)形成的有机发光器件。

图2示出了由基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)形成的有机发光器件。

<附图标记>

1：基底

2：阳极

3：发光层

4：阴极

5：空穴注入层

6：空穴传输层

7：发光层

8：电子传输层

具体实施方式

在下文中，将更详细地描述本说明书。

本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。

取代基的实例在下文描述，然而，取代基不限于此。

在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基，或者未经取代；或者意指经以上例示的取代基中两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者未经取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可包括联苯基。换言之，联苯基可为芳基，或者可解释为两个苯基连接的取代基。

在本说明书中，“相邻”基团可意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、在空间上最接近相应取代基设置的取代基，或者取代相应取代基取代的原子的另一取代基。例如，苯环中在邻位取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。

在本说明书中，卤素基团的实例可包括氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，可包括具有如下结构的化合物，但是羰基不限于此。

在本说明书中，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，可包括具有以下结构式的化合物，但是酯基不限于此。

在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，可包括具有如下结构的化合物，但是酰亚胺基不限于此。

在本说明书中，甲硅烷基可由化学式-SiRR’R”表示，并且R、R’和R”可各自为氢、经取代或未经取代的烷基，或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

在本说明书中，硼基可由化学式–BRR’表示，并且R和R’可各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。

在本说明书中，烷基可以是直链的或支链的，并且碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，烷氧基可以是直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。

本说明书中所述的烷基、烷氧基和包含烷基部分的其他取代基包括所有的直链或支链形式。

在本说明书中，芳氧基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子。其具体实例可包括苯氧基、联苯氧基、萘氧基、联萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基等，但不限于此。

在本说明书中，烯基可以是直链的或支链的，并且尽管不特别限于此，但是碳原子数也优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本说明书中，芳基胺基的实例可包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。

在本说明书中，芳基胺基的具体实例可包括苯基胺基、联苯基胺基、萘基胺基、蒽基胺基、3-甲基苯基胺基、4-甲基萘基胺基、2-甲基联苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基-联苯基胺基、二联苯基胺基、苯基-三联苯基胺基、联苯基-三联苯基胺基、苯基萘基胺基、联苯基萘基胺基、二萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、芴胺基、苯基-芴胺基、联苯基-芴胺基、萘基-芴胺基、三联苯基-芴胺基、咔唑基、三苯基胺基、二苯基-联苯基胺基、苯基-二联苯基胺基、二苯基萘基胺基、萘基苯基-联苯胺基等，但不限于此。

在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可包含单环杂环基、多环杂环基、或单环杂环基和多环杂环基二者。

在本说明书中，芳基杂芳基胺基意指经芳基和杂环基取代的胺基。

在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。在胺基中，N原子可经芳基、烷基、芳基烷基、杂环基等取代，胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。

在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。

在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至40。根据另一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可包括萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、非那烯基(phenalenyl group)、芘基、并四苯基、

基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺芴基等，但不限于此。

在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且取代基中的两个可彼此结合形成螺结构。

当芴基是经取代的时，可包括螺芴基，例如

(螺[环戊烷-1,9’-芴])和

(9,9’-螺双[芴])；以及经取代的芴基，例如

(9,9-二甲基芴基)和

(9,9-二苯基芴基)。然而，化合物不限于此。

在本说明书中，杂环基为包含N、O、S的一个或更多个作为杂原子的杂环基，并且尽管不特别限于此，但是碳原子数也优选为2至60。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为2至40。杂环基的实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、异

唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、

二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、

嗪基、噻嗪基、二

英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolinyl group)、异喹啉基、喹啉基(quinolyl group)、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基(phenanthridinyl group)、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并

唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、吩

嗪基(phenoxazinyl group)、菲啶基(phenanthridine group)、菲咯啉基(phenanthrolinegroup)、吩噻嗪基、咪唑并吡啶、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基等，但不限于此。

在本说明书中，对杂环基的描述可用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族基团。

在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。

在本说明书中，以上提供的对烷基的描述可用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。

在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可用于杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。

在本说明书中，以上提供的对烯基的描述可用于芳烯基中的烯基。

在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。根据一个实施方案，亚芳基的碳原子数为6至30。

在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。根据一个实施方案，亚杂芳基的碳原子数为2至30。

在本说明书中，与相邻基团结合形成环的含义是与相邻基团结合形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环、经取代或未经取代的芳族杂环、或者其稠环。

在本说明书中，脂族烃环意指仅由碳和氢原子形成的非芳族环。脂族烃环的具体实例可包括环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但不限于此。

在本说明书中，芳族烃环意指仅由碳和氢原子形成的芳族环。芳族烃环的具体实例可包括苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯(phenalene)、芘、并四苯、

并五苯、芴、茚、苊、苯并芴、螺芴等，但不限于此。

在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。脂族杂环的具体实例可包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二

烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷(azocane)、硫杂环辛烷(thiocane)等，但不限于此。

在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。芳族杂环的具体实例可包括吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、

唑、异

唑、噻唑、异噻唑、三唑、

二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、

嗪、噻嗪、二

英、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉(quinoline)、喹啉(quinole)、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲嗪、苯并噻唑、苯并

唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩

嗪、菲啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但不限于此。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式2或化学式3表示：

[化学式2]

[化学式3]

其中，在化学式2和化学式3中，

p、q、L₁、L₂、Ar₁、Ar₂和R₁至R₈的限定与化学式1中的相同。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式4至化学式9表示：

[化学式4]

[化学式5]

[化学式6]

[化学式7]

[化学式8]

[化学式9]

其中，在化学式4至化学式9中，

q、L₂、Ar₁、Ar₂和R₁至R₈的限定与化学式1中的相同；

m1至m3各自独立地为0至4的整数；

当m1至m3为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；以及

R₁₀₁至R₁₀₃彼此相同或不同，并且各自独立地具有与化学式1中的R₁至R₈相同的限定。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式10或化学式11表示：

[化学式10]

[化学式11]

其中，在化学式10和化学式11中，

p、q、L₁、L₂、Ar₁、Ar₂和R₁至R₈的限定与化学式1中的相同；以及

R₁₁至R₁₄彼此相同或不同，并且各自独立地具有与R₁至R₈相同的限定。

在本说明书的一个实施方案中，L₁和L₂彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基、或者具有2至30个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。

在本说明书的另一个实施方案中，L₁和L₂彼此相同或不同，并且各自独立地优选为直接键，或者可与选自以下的一个或更多个连接基团连接：经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚四联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚芘基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚苝基、经取代或未经取代的亚并四苯基、经取代或未经取代的亚三亚苯基、经取代或未经取代的亚荧蒽基、经取代或未经取代的亚芴基、经取代或未经取代的亚吡咯基、经取代或未经取代的亚呋喃基、经取代或未经取代的二价噻吩基、经取代或未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚吡唑基、经取代或未经取代的亚咪唑基、经取代或未经取代的亚

唑基、经取代或未经取代的亚异

唑基、经取代或未经取代的亚噻唑基、经取代或未经取代的亚异噻唑基、经取代或未经取代的亚哒嗪基、经取代或未经取代的亚嘧啶基、经取代或未经取代的亚吲哚基、经取代或未经取代的亚异吲哚基、经取代或未经取代的亚吲嗪基、经取代或未经取代的亚喹啉基、经取代或未经取代的亚喹唑啉基、经取代或未经取代的亚异喹啉基、经取代或未经取代的亚喹喔啉基、经取代或未经取代的亚萘啶基、经取代或未经取代的亚吖啶基、经取代或未经取代的亚呫吨基、经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基、经取代或未经取代的亚菲咯啉(phenanthrolylene group)基、经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基、和经取代或未经取代的亚咔唑基，或者以上例示的连接基团的两个或更多个取代基可为连接基团。

根据本说明书的一个实施方案，L₁和L₂彼此相同或不同，并且各自独立地可为直接键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚9,9-二甲基芴基、亚菲基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基或二价二苯并噻吩基，并且这些可进一步被取代。

根据本说明书的一个实施方案，L₁和L₂彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚芴基、经取代或未经取代的亚喹唑啉基、或者经取代或未经取代的亚咔唑基。

此外，根据本说明书的一个实施方案，L₁和L₂彼此相同或不同，并且各自独立地优选为直接键或选自以下基团中的任一连接基团，然而，L₁和L₂不限于此。

结构可未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。更具体地，结构可未经取代或经一个或更多个苯基取代。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₁为经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的多环芳基、经取代或未经取代的芳基胺基、或者经取代或未经取代的杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₁为经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的多环芳基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环芳基胺基、或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₁为经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基胺基、或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₁为经取代或未经取代的联苯基，经取代或未经取代的三联苯基，经取代或未经取代的四联苯基，具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的二环至三环芳基，具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的伯、仲或叔芳基胺基，或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的单环至三环杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₁为经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的苯基胺基、经取代或未经取代的联苯基胺基、经取代或未经取代的萘基胺基、经取代或未经取代的蒽基胺基、经取代或未经取代的二苯基胺基、经取代或未经取代的苯基联苯基胺基、经取代或未经取代的二联苯基胺基、经取代或未经取代的苯基三联苯基胺基、经取代或未经取代的联苯基三联苯基胺基、经取代或未经取代的苯基萘基胺基、经取代或未经取代的二甲苯基胺基、经取代或未经取代的苯基甲苯基胺基、经取代或未经取代的芴胺基、经取代或未经取代的N-苯基芴胺基、经取代或未经取代的N-联苯基芴胺基、经取代或未经取代的三苯基胺基、经取代或未经取代的二苯基联苯基胺基、经取代或未经取代的苯基二联苯基胺基、经取代或未经取代的萘基苯基联苯基胺基、经取代或未经取代的三联苯基胺基、经取代或未经取代的二苯基萘基胺基、经取代或未经取代的二苯基芴胺基、经取代或未经取代的苯基联苯基芴胺基、经取代或未经取代的嘧啶基(pyrimidyl group)、经取代或未经取代的嘧啶基(pyrimidinylgroup)、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的萘啶基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的呫吨基、经取代或未经取代的菲啶基、经取代或未经取代的二氮杂萘基、经取代或未经取代的三氮杂茚基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的二氢吲哚基、经取代或未经取代的吲嗪基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的吡啶并嘧啶基、经取代或未经取代的吡啶并吡嗪基、经取代或未经取代的吡嗪基吡嗪基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基、经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并咔唑基、经取代或未经取代的吲哚并咔唑基、经取代或未经取代的茚并咔唑基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的吩嗪基、经取代或未经取代的吩

嗪、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的咪唑并吡啶基、经取代或未经取代的咪唑并菲啶基、经取代或未经取代的苯并咪唑并喹唑啉基、或者经取代或未经取代的苯并咪唑并菲啶基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₁为未经取代或经选自芳基和芳基胺基中的一种或更多种类型的取代基取代的联苯基、萘基、未经取代或经芳基取代的二苯基胺基、未经取代或经芳基取代的苯基联苯基胺基、未经取代或经芳基取代的二联苯基胺基、未经取代或经芳基取代的苯基三联苯基胺基、未经取代或经芳基取代的联苯基-三联苯基胺基、未经取代或经芳基取代的苯基萘基胺基、未经取代或经芳基取代的芴胺基、未经取代或经芳基取代的N-苯基芴胺基、未经取代或经芳基取代的N-联苯基-芴胺基、未经取代或经芳基取代的三苯基胺基、未经取代或经芳基取代的咔唑基、未经取代或经芳基取代的二苯并呋喃基、未经取代或经芳基取代的二苯并噻吩基、或者经取代或未经取代的芴基，并且芳基可为选自苯基、联苯基、萘基和芴基中的一种或更多种类型。

根据本说明书的一个实施方案，-(L₁)p-Ar₁可为选自以下结构中的任一种：

结构可未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₂为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₂选自：氢、氘、卤素基团、具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的直链或支链烷基、具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的直链或支链烯基、具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的直链或支链炔基、具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环环烷基、具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环杂环烷基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环芳基、和具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₂选自：氢、具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环芳基、和具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₂可为氢；氘；芳基，例如苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、

基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、并五苯基或芴基；胺基，例如苯基胺基、联苯基胺基、萘基胺基、蒽基胺基、二苯基胺基、苯基联苯基胺基、二苯基三联苯基胺基、苯基菲胺基、二萘基胺基、苯基芴胺基、联苯基芴胺基、三苯基胺基、二苯基联苯基胺基、苯基二联苯基胺基、萘基苯基联苯基胺基、三联苯基胺基、二苯基萘基胺基、二苯基芴胺基或苯基联苯基芴胺基；或者杂环基，例如吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、异

唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并

唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并咔唑基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、菲咯啉基、吩嗪基、吩

嗪基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并菲啶基，并且这些可进一步被取代。

根据本说明书的一个实施方案，具体地，Ar₂可未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。更具体地，Ar₂可未经取代或者经一个或更多个芳基取代。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₂为氢、氘、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯基胺基、经取代或未经取代的苯基联苯基胺基、经取代或未经取代的苯基三联苯基胺基、经取代或未经取代的苯基萘基胺基、经取代或未经取代的苯基菲胺基、经取代或未经取代的二联苯基胺基、经取代或未经取代的联苯基三联苯基胺基、经取代或未经取代的联苯基萘基胺基、经取代或未经取代的苯基芴胺基、经取代或未经取代的联苯基芴胺基、经取代或未经取代的三联苯基芴胺基、经取代或未经取代的三苯基胺基、经取代或未经取代的二苯基联苯基胺基、经取代或未经取代的苯基二联苯基胺基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基、经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基、经取代或未经取代的苯并咪唑并喹唑啉基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、或者经取代或未经取代的吩

嗪基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₂为未经取代或者经氢、氘、卤素基团、腈基、烷基、芳基胺基、芳基或杂环基取代的苯基；未经取代或经芳基取代的联苯基；未经取代或经芳基取代的萘基；未经取代或经芳基取代的菲基；未经取代或经芳基取代的三亚苯基；未经取代或者经烷基或芳基取代的芴基；未经取代或经芳基取代的二苯基胺基；未经取代或经芳基取代的苯基联苯基胺基；未经取代或经芳基取代的苯基萘基胺基；未经取代或经芳基取代的苯基-菲胺基；未经取代或经芳基取代的二联苯基胺基；未经取代或经芳基取代的苯基-芴胺基；未经取代或经芳基取代的联苯基-芴胺基；未经取代或经芳基取代的三苯基胺基；未经取代或经芳基取代的二苯基联苯基胺基；未经取代或经芳基取代的苯基二联苯基胺基；未经取代或经芳基取代的咔唑基；未经取代或经芳基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经芳基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经芳基取代的苯并咔唑基；萘并苯并噻吩基；萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并咪唑并喹唑啉基；未经取代或经芳基取代的吩噻嗪基；或者未经取代或经芳基取代的吩

嗪基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₂可为氢或选自以下结构中的任一种。

结构可未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₂为未经取代或者经芳基胺基、芳基或杂环基取代的苯基；未经取代或经芳基取代的联苯基；未经取代或经芳基取代的三亚苯基；未经取代或者经烷基或芳基取代的芴基；未经取代或经芳基取代的二苯基胺基；未经取代或经芳基取代的苯基-联苯基胺基；未经取代或经芳基取代的苯基萘基胺基；未经取代或经芳基取代的苯基菲胺基；未经取代或经芳基取代的二联苯基胺基；未经取代或经芳基取代的苯基芴胺基；未经取代或经芳基取代的联苯基芴胺基；未经取代或经芳基取代的三苯基胺基；未经取代或经芳基取代的二苯基联苯基胺基；未经取代或经芳基取代的苯基二联苯基胺基；未经取代或经芳基取代的嘧啶基(pyrimidyl group)；未经取代或经芳基取代的嘧啶基(pyrimidinyl group)；未经取代或经芳基取代的三嗪基；未经取代或经芳基取代的喹唑啉基；未经取代或经芳基取代的咔唑基；未经取代或经芳基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经芳基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经芳基取代的苯并咔唑基；萘并苯并噻吩基；萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并咪唑并喹唑啉基；未经取代或经芳基取代的吩噻嗪基；或者未经取代或经芳基取代的吩

嗪基，并且芳基可为选自苯基、联苯基、萘基和芴基中的一种或更多种类型。

根据本说明书的一个实施方案，当L₂为亚苯基时，Ar₂可为氢、氘、苯基、腈基、三甲基甲硅烷基、萘基、三苯基胺基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、苯并

唑基、苯并噻唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthrolylgroup)、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、二苯基氧化膦基团、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并菲啶基，并且这些可进一步被取代。

根据本说明书的一个实施方案，当L₂为喹啉基时，Ar₂可为氢、苯基、联苯基、萘基或三亚苯基。

根据本说明书的一个实施方案，当L₂为喹唑啉基时，Ar₂可为氢、苯基、联苯基、萘基或三亚苯基。

根据本说明书的一个实施方案，当L₂为亚苯基时，Ar₂可为氢、氘、苯基、腈基、三甲基甲硅烷基、萘基、三苯基胺基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、苯并

唑基、苯并噻唑基、咔唑基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲咯啉基、氧化膦基团、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并菲啶基，并且这些可进一步被取代。

根据本说明书的一个实施方案，R₁至R₈和R₁₀₁至R₁₀₃彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团可彼此结合形成经取代或未经取代的环。

根据一个实施方案，R₁至R₈和R₁₀₁至R₁₀₃彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、具有1至60个碳原子的经取代或未经取代的直链或支链烷基、具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的直链或支链烯基、具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的直链或支链炔基、具有3至60个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环环烷基、具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环杂环烷基、具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环芳基、和具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环杂环基。

根据一个实施方案，R₁至R₈和R₁₀₁至R₁₀₃彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环芳基、和具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的单环或多环杂环基。

根据一个实施方案，R₁至R₈和R₁₀₁至R₁₀₃彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；芳基，例如苯基、联苯基、萘基、蒽基、

基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、并五苯基或芴基；或者杂环基，例如吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、异

唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并

唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、菲咯啉基、吩嗪基、吩

嗪基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并菲啶基，并且这些可进一步被取代。

具体地，R₁至R₈和R₁₀₁至R₁₀₃可未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。

根据一个实施方案，R₁至R₈和R₁₀₁至R₁₀₃彼此相同或不同，并且各自独立地可为氢、氘、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的菲啶基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或者经取代或未经取代的咔唑基。

根据一个实施方案，R₁至R₈和R₁₀₁至R₁₀₃彼此相同或不同，并且各自独立地可为氢、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、吡啶基、菲啶基、二苯并噻吩基或咔唑基。

根据一个实施方案，R₁至R₈和R₁₀₁至R₁₀₃为氢。

在一个实施方案中，R₁至R₈和R₁₀₁至R₁₀₃中的相邻基团彼此结合形成经取代或未经取代的芳族环。

在一个实施方案中，R₁至R₈和R₁₀₁至R₁₀₃中的相邻基团彼此结合形成经取代或未经取代的苯环或者经取代或未经取代的萘环。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1的化合物可为选自以下化合物中的任一种。

化合物的共轭长度与能量带隙密切相关。具体地，随着化合物的共轭长度增加时，能量带隙减小。

在本说明书中，具有各种能量带隙的化合物可通过在上述的核心结构的Ar₁、Ar₂和R₁至R₈位置处引入各种取代基来合成。此外，在本说明书中，HOMO和LUMO能级也可通过在具有上述结构的核心结构的Ar₁、Ar₂和R₁至R₈位置处引入各种取代基来控制。

此外，通过向具有上述结构的核心结构引入各种取代基，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。例如，通过向核心结构引入通常用于以下材料的取代基：用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料和电子传输层材料，可合成满足各有机材料层所需的需求的材料。

另外，根据本说明书的有机发光器件包括第一电极、第二电极和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。

本说明书的有机发光器件可使用用于制造有机发光器件的常用方法和材料来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层使用上述化合物来形成。

在制造有机发光器件时，可使用溶液涂覆法以及真空沉积法将化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂、辊涂等，但不限于此。

本说明书的有机发光器件的有机材料层可形成为单层结构，但也可形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本说明书的有机发光器件可具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，可包括较少数目的有机材料层。

因此，在本说明书的有机发光器件中，有机材料层可包括空穴注入层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层可包含由化学式1表示的化合物。

在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。作为一个实例，可包含由化学式1表示的化合物作为发光层的磷光主体材料。

作为另一个实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为主体，并且包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。

作为又一个实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为主体，并且该化合物可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。

此外，有机材料层可包括电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层可包含所述化合物。

在另一个实施方案中，有机发光器件的有机材料层包括空穴传输层，并且空穴传输层包含由化学式1表示的化合物。

此外，有机材料层可包括空穴传输层、电子阻挡层、以及同时进行空穴传输和电子阻挡的层，并且所述层中的一个或更多个层可包含所述化合物。

在这样的具有多层结构的有机材料层中，所述化合物可包含在发光层、同时进行空穴注入/空穴传输和发光的层、同时进行空穴传输和发光的层、或同时进行电子传输和发光的层等中。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层可包含由以下化学式1-A表示的化合物：

[化学式1-A]

其中，在化学式1-A中

r为1或更大的整数，并且当r为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。

Ar₁₁为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基、经取代或未经取代的单价或更高价荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价芘基、或者经取代或未经取代的单价或更高价

基，

L₁₁为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基；以及

R₂₁和R₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可彼此结合形成经取代或未经取代的环。

根据本说明书的一个实施方案，发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。

根据本说明书的一个实施方案，L₁₁为直接键。

根据本说明书的一个实施方案，r为2。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₁₁为未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基；或者未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价

基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₁₁为未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基。

根据本说明书的一个实施方案，R₂₁和R₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基、或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。

根据本说明书的一个实施方案，R₂₁和R₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的未经取代或者经氘、烷基、腈基、芳基、烷基甲硅烷基或烷基锗基取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的未经取代或者经氘、烷基、腈基、芳基、烷基甲硅烷基或烷基锗基取代的杂芳基。

根据本说明书的一个实施方案，R₂₁和R₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的未经取代或者经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的芳基；或者具有2至60个碳原子的未经取代或者经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的杂芳基。

根据本说明书的一个实施方案，R₂₁和R₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的苯基；未经取代或者经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的联苯基；未经取代或者经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的三联苯基；或者未经取代或者经氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基、苯基、三甲基甲硅烷基或三甲基锗基取代的二苯并呋喃基。

根据本说明书的一个实施方案，R₂₁和R₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基锗基取代的苯基。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1-A可选自以下化合物：

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层可包含由以下化学式1-B表示的化合物。

[化学式1-B]

其中，在化学式1-B中，

Ar₂₁和Ar₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基；

L₂₁和L₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基；

u和v各自独立地为1或2的整数，并且当u和v为2时，括号中的取代基彼此相同或不同；

R₂₃和R₂₄彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基；以及

t和s各自为0至4的整数，并且当t和s为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。

根据本说明书的一个实施方案，发光层包含由化学式1-B表示的化合物作为发光层的主体。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₂₁和Ar₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基、或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₂₁和Ar₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至60个碳原子的未经取代或者经芳基或杂芳基取代的芳基、或者具有2至60个碳原子的未经取代或者经芳基或杂芳基取代的杂芳基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₂₁和Ar₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经芳基或杂芳基取代的苯基、未经取代或者经芳基或杂芳基取代的联苯基、未经取代或者经芳基或杂芳基取代的萘基、未经取代或者经芳基或杂芳基取代的噻吩基、未经取代或者经芳基或杂芳基取代的萘并苯并呋喃基、或者未经取代或者经芳基或杂芳基取代的吲哚并咔唑基。

根据本说明书的一个实施方案，L₂₁和L₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基或亚萘基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₂₁为2-萘基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar₂₂为1-萘基。

根据本说明书的一个实施方案，L₂₁为亚苯基。

根据本说明书的一个实施方案，L₂₂为直接键。

根据本说明书的一个实施方案，u为1。

根据本说明书的一个实施方案，v为1。

根据本说明书的一个实施方案，R₂₃和R₂₄各自为氢。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1-B可选自以下化合物：

例如，本说明书的有机发光器件的结构可具有如图1和图2所示的结构，然而，结构不限于此。

图1示出了有机发光器件的结构，其中阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)依次层合在基底(1)上。在这样的结构中，所述化合物可包含在发光层(3)中。

图2示出了有机发光器件的结构，其中阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)依次层合在基底(1)上。在这样的结构中，所述化合物可包含在空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)或电子传输层(8)中。

例如，根据本说明书的有机发光器件可通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸发)使具有导电性的金属、金属氧化物或其合金沉积在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除这种方法外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。

有机材料层可具有这样的多层结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等，但不限于此，并且可具有单层结构。此外，有机材料层可使用各种聚合物材料通过溶剂法(例如旋涂、浸涂、刮涂(doctor blading)、丝网印刷、喷墨印刷或热转移法)而非沉积法制备成较少数目的层。

作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料，使得平稳地将空穴注入到有机材料层中。能够用于本说明书的阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO₂:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)化合物](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。

作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料，使得平稳地将电子注入到有机材料层中。能够用于本说明书的阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO₂/Al等，但不限于此。

作为空穴注入材料，具有在阳极材料的功函数与周围有机材料层的最高占据分子轨道(HOMO)之间的最高占据分子轨道(HOMO)的材料优选作为有利于在低电压下从阳极接收空穴的材料。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。

作为空穴传输材料，具有高的空穴迁移率的材料适用作从阳极或空穴注入层接收空穴并将空穴传输到发光层的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

作为发光材料，具有有利于荧光或磷光的量子效率的材料优选作为能够通过分别从空穴传输层和电子传输层接收空穴和电子并使空穴和电子结合来发出可见光区域的光的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq₃)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并

唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。

包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为主体，并且所述化合物可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。

用作掺杂剂的基于铱(Ir)的配合物如下。

作为电子传输材料，具有高的电子迁移率的材料适用作有利于从阴极接收电子并将电子传输到发光层的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq₃的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。

根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。

根据本说明书的化合物还可用于利用与有机发光器件相似的原理的有机电子器件，包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等。

在下文中，将参照以下实施例对用于制备化学式1的化合物的方法以及用于使用所述化合物制造有机发光器件的方法进行具体描述。然而，以下实施例仅仅是为了说明性目的，并且本公开内容的范围不限于此。

<制备例>

<制备例A>中间物A的合成

如以以下反应式合成中间物A。

<制备例B>中间物B至中间物D的合成

如以以下反应式合成中间物B至中间物D。

<制备例C>中间物E至中间物H的合成

如以以下反应式合成中间物E至中间物H。

<制备例1>化合物1-A和化合物1-1的合成

1)化合物1-A的合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将中间物B(10.0g，34.48mmol)和4-碘-1,1’-联苯(10.62g，37.93mmol)完全溶解于150ml二甲苯中后，向其中添加叔丁醇钠(4.31g，44.82mmol)，然后添加双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.17g，0.34mmol)，将所得物加热并搅拌3小时。在将温度降低至室温后，将所得物过滤以除去盐，将二甲苯真空浓缩，并用250ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物1-A(12.44g，产率：81％)。

MS[M+H]⁺＝444

2)化合物1-1的合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-A(12.44g，28.02mmol)和二苯基胺(5.21g，30.82mmol)完全溶解于210ml二甲苯中后，向其中添加叔丁醇钠(3.51g，36.43mmol)，然后添加双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.14g，0.28mmol)，将所得物加热并搅拌5小时。在将温度降低至室温后，将所得物过滤以除去盐，将二甲苯真空浓缩，并使用四氢呋喃:己烷＝1:20将所得物过柱以制备化合物1-1(12.36g，产率：76％)。

MS[M+H]⁺＝577

<制备例2>化合物1-2的合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-A(8.0g，18.02mmol)和二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(6.36g，19.82mmol)完全溶解于160ml二甲苯中后，向其中添加叔丁醇钠(3.51g，36.43mmol)，然后添加双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.14g,0.28mmol)，将所得物加热并搅拌5小时。在将温度降低至室温后，将所得物过滤以除去盐，将二甲苯真空浓缩，并使用四氢呋喃:己烷＝1:20将所得物过柱以制备化合物1-2(10.25g，产率：78％)。

MS[M+H]⁺＝729

<制备例3>化合物1-3的合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-A(11.0g，24.77mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(7.88g,27.25mmol)完全溶解于320ml四氢呋喃中后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.86g,0.74mmol)，将所得物加热并搅拌5小时。在将温度降低至室温后，除去水层，并用无水硫酸镁将所得物干燥，进行真空浓缩，然后用220ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物1-3(13.75g，产率：85％)。

MS[M+H]⁺＝653

<制备例4>化合物1-4的合成

使用与制备化合物1-1的方法相同的方法制备化合物1-4，不同之处在于使用碘苯替代制备例1中的4-碘-1,1’-联苯，并使用N-([1,1’-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺替代制备例1中的二苯基胺。

MS[M+H]⁺＝693

<制备例5>化合物1-5的合成

使用与制备化合物1-3的方法相同的方法制备化合物1-5，不同之处在于使用(4-((9,9-二甲基-9H-芴-2-基)(苯基)氨基)苯基)硼酸替代制备例3中的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

MS[M+H]⁺＝769

<制备例6>化合物1-6的合成

使用与制备化合物1-3的方法相同的方法制备化合物1-6，不同之处在于使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸替代制备例3中的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

MS[M+H]⁺＝651

<制备例7>化合物1-7的合成

使用与制备化合物1-3的方法相同的方法制备化合物1-7，不同之处在于使用4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸替代制备例3中的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

MS[M+H]⁺＝651

<制备例8>化合物1-8的合成

使用与制备化合物1-3的方法相同的方法制备化合物1-8，不同之处在于使用(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸替代制备例3中的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

MS[M+H]⁺＝651

<制备例9>化合物1-B、化合物1-C和化合物1-9的合成

1)化合物1-B的合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将中间物B(10.0g，34.48mmol)和碘苯(7.74g，37.93mmol)完全溶解于120ml二甲苯中后，向其中添加叔丁醇钠(4.31g，44.82mmol)，然后添加双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.17g，0.34mmol)，将所得物加热并搅拌2小时。在将温度降低至室温后，将所得物过滤以除去盐，将二甲苯真空浓缩，并用200ml乙酸乙酯使所得物再结晶以制备化合物1-B(9.75g，产率：77％)。

MS[M+H]⁺＝368

2)化合物1-C的合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-B(9.75g，28.02mmol)和双(频哪醇)二硼(5.21g，30.82mmol)完全溶解于210ml 1,4-二

烷中后，向其中添加乙酸钾(3.91g，39.86mmol)，然后添加双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.14g，0.28mmol)，将所得物加热并搅拌3小时。在将温度降低至室温后，将所得物过滤以除去盐，将二甲苯真空浓缩，并用300ml乙醇使所得物再结晶以制备化合物1-C(8.36g，产率：83％)。

MS[M+H]⁺＝460

3)化合物1-9的合成

在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-C(8.36g，24.77mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.88g，27.25mmol)完全溶解在260ml四氢呋喃中后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(130ml)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.57g，0.49mmol)，将所得物加热并搅拌5小时。在将温度降低至室温后，除去水层，用无水硫酸镁将所得物干燥，进行真空浓缩，然后用280ml乙酸乙酯使其再结晶以制备化合物1-9(9.04g，产率：85％)。

MS[M+H]⁺＝565

<制备例10>化合物1-10的合成

使用与制备化合物1-9的方法相同的方法制备化合物1-10，不同之处在于使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶替代制备例9中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

MS[M+H]⁺＝564

<制备例11>化合物1-11的合成

使用与制备化合物1-9的方法相同的方法制备化合物1-11，不同之处在于使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶替代制备例9中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

MS[M+H]⁺＝564

<制备例12>化合物1-12的合成

使用与制备化合物1-9的方法相同的方法制备化合物1-12，不同之处在于使用2-氯-4,6-二苯基吡啶替代制备例9中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

MS[M+H]⁺＝564

<制备例13>化合物1-13的合成

使用与制备化合物1-9的方法相同的方法制备化合物1-13，不同之处在于使用4-氯-2,6-二苯基吡啶替代制备例9中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

MS[M+H]⁺＝563

<制备例14>化合物1-14的合成

使用与制备化合物1-9的方法相同的方法制备化合物1-14，不同之处在于使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑替代制备例9中的碘苯。

MS[M+H]⁺＝730

<制备例15>化合物1-15的合成

使用与制备化合物1-9的方法相同的方法制备化合物1-15，不同之处在于使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑替代制备例9中的碘苯，并使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶替代制备例9中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

MS[M+H]⁺＝729

<制备例16>化合物1-16的合成

使用与制备化合物1-9的方法相同的方法制备化合物1-16，不同之处在于使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑替代制备例9中的碘苯，并使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替代制备例9中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

MS[M+H]⁺＝806

<制备例17>化合物1-17的合成

使用与制备化合物1-9的方法相同的方法制备化合物1-17，不同之处在于使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑替代制备例9中的碘苯，并使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替代制备例9中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

MS[M+H]⁺＝806

<制备例18>化合物1-18的合成

使用与制备化合物1-9的方法相同的方法制备化合物1-18，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑替代制备例9中的碘苯。

MS[M+H]⁺＝806

<制备例19>化合物1-19的合成

使用与制备化合物1-9的方法相同的方法制备化合物1-19，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑替代制备例9中的碘苯。

MS[M+H]⁺＝806

<制备例20>化合物1-20的化合物

使用与制备化合物1-3的方法相同的方法制备化合物1-20，不同之处在于使用4-溴-N,N-二苯基苯胺替代碘苯，并使用三亚苯基(triphenylen)-2-基硼酸替代制备例3中的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

MS[M+H]⁺＝727

<制备例21>化合物1-21的合成

使用与制备化合物1-3的方法相同的方法制备化合物1-21，不同之处在于使用2-氯-4-苯基喹唑啉替代碘苯，并使用(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸替代制备例3中的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

MS[M+H]⁺＝703

<制备例22>化合物1-22的合成

使用与制备化合物1-3的方法相同的方法制备化合物1-22，不同之处在于使用2-氯-4-苯基喹唑啉替代碘苯，并使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸替代制备例3中的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

MS[M+H]⁺＝703

<制备例23>化合物1-23的合成

使用与制备化合物1-3的方法相同的方法制备化合物1-23，不同之处在于使用2-氯-4-苯基喹唑啉替代碘苯，并使用4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸替代制备例3中的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

MS[M+H]⁺＝703

<制备例24>化合物1-24的合成

使用与制备化合物1-3的方法相同的方法制备化合物1-24，不同之处在于使用2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉替代碘苯，并使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸替代制备例3中的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

MS[M+H]⁺＝678

<制备例25>化合物1-25的合成

使用与制备化合物1-3的方法相同的方法制备化合物1-25，不同之处在于使用4-([1,1’-联苯基]-4-基)-2-氯喹唑啉替代碘苯，并使用二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸替代制备例3中的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸。

MS[M+H]⁺＝720

<制备例26>化合物1-26至化合物1-50的合成

使用与制备化合物1-1至1-25的方法相同的方法制备以下化合物1-26至1-50，不同之处在于使用中间物A替代制备例1至25中的中间物B作为起始材料。

<制备例27>化合物1-51至化合物1-75的合成

使用与制备化合物1-1至1-25的方法相同的方法制备以下化合物1-51至1-75，不同之处在于使用中间物C替代制备例1至25中的中间物B作为起始材料。

<制备例28>化合物1-76至化合物1-100的合成

使用与制备化合物1-1至1-25的方法相同的方法制备以下化合物1-76至1-100，不同之处在于使用中间物D替代制备例1至25中的中间物B作为起始材料。

<实施例1>

<实施例1-1>

将其上涂覆有氧化铟锡(ITO)至

的厚度作为薄膜的玻璃基底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中并超声清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为洗涤剂，使用通过Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在清洗ITO 30分钟后，使用蒸馏水重复超声清洗两次10分钟。在用蒸馏水清洗完成后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移到等离子体清洁器中。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移到真空沉积器中。

在如上述制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂三亚苯(HAT)至

的厚度形成空穴注入层。

通过真空沉积以下化合物4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB，一种传输空穴的材料)

在空穴注入层上形成空穴传输层。

随后，通过真空沉积以下化合物1-1在空穴传输层上形成膜厚度为

的电子阻挡层。

接着，通过以重量比25:1真空沉积以下示出的BH和BD在电子阻挡层上形成膜厚度为

的发光层。

通过以重量比1:1真空沉积化合物ET1和化合物喹啉锂(LiQ)在发光层上形成厚度为

的电子注入和传输层。通过依次沉积氟化锂(LiF)至

的厚度并沉积铝至

的厚度在电子注入和传输层上形成阴极。

通过在上述过程中保持有机材料的沉积速率为

至

阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别为

和

以及在沉积期间的真空度为2×10^-7托至5×10^-6托来制造有机发光器件。

<实施例1-2>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-2替代化合物1-1。

<实施例1-3>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-3替代化合物1-1。

<实施例1-4>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-4替代化合物1-1。

<实施例1-5>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-5替代化合物1-1。

<实施例1-6>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-6替代化合物1-1。

<实施例1-7>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-7替代化合物1-1。

<实施例1-8>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-8替代化合物1-1。

<实施例1-9>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-20替代化合物1-1。

<实施例1-10>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-26替代化合物1-1。

<实施例1-11>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-27替代化合物1-1。

<实施例1-12>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-28替代化合物1-1。

<实施例1-13>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-29替代化合物1-1。

<实施例1-14>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-30替代化合物1-1。

<实施例1-15>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-45替代化合物1-1。

<实施例1-16>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-51替代化合物1-1。

<实施例1-17>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-52替代化合物1-1。

<实施例1-18>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-53替代化合物1-1。

<实施例1-19>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-54替代化合物1-1。

<实施例1-20>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-55替代化合物1-1。

<实施例1-21>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-76替代化合物1-1。

<实施例1-22>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-77替代化合物1-1。

<实施例1-23>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-78替代化合物1-1。

<实施例1-24>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-79替代化合物1-1。

<实施例1-25>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-80替代化合物1-1。

<比较例1-1>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 1(TCTA)替代化合物1-1。

<比较例1-2>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 2替代化合物1-1。

<比较例1-3>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 3替代化合物1-1。

<比较例1-4>

以与实施例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 4替代化合物1-1。

当向在实施例1-1至1-25和比较例1-1至1-4中制造的有机发光器件施加电流时，获得了表1的结果。

[表1]

如表1所示，可以看出，与比较例1-1至1-4的材料相比，使用实施例1-1至1-25的化合物作为有机发光器件中的电子阻挡层表现出低电压和高效率特性。

可以确定，根据本说明书的化学式的化合物衍生物具有优异的电子阻挡能力，从而表现出低电压和高效率特性，并且能够用于有机发光器件。

<实施例2>

<实施例2-1至实施例2-25>

以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下化合物TCTA作为电子阻挡层，并使用实施例1-1至1-25的化合物替代NPB作为空穴传输层。

<比较例2-1>

以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用EB 1作为电子阻挡层，并使用以下化合物HT 1作为空穴传输层。

<比较例2-2>

以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用EB 1作为电子阻挡层，并使用以下化合物HT 2作为空穴传输层。

<比较例2-3>

以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用EB 1作为电子阻挡层，并使用以下化合物HT 3作为空穴传输层。

<比较例2-4>

以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用EB 1作为电子阻挡层，并使用以下化合物HT 4作为空穴传输层。

当向在实施例2-1至2-25和比较例2-1至2-4中制造的有机发光器件施加电流时，获得了表2的结果。

[表2]

如表2所示，可以看出，与比较例2-1至2-4的材料相比，使用实施例2-1至2-25的化合物作为有机发光器件中的空穴传输层表现出低电压和高效率特性。

可以确定，根据本说明书的化学式的化合物衍生物还具有优异的空穴传输能力，从而表现出低电压和高效率特性，并且能够用于有机发光器件。

<实施例3>

<实施例3-1>

使用常用的已知方法对制备例中合成的化合物进行高纯度升华纯化，然后使用如下方法制造绿色有机发光器件。

将其上涂覆有氧化铟锡(ITO)至

的厚度作为薄膜的玻璃基底放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中并超声清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为洗涤剂，使用通过Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在清洗ITO 30分钟后，使用蒸馏水重复超声清洗两次10分钟。在用蒸馏水清洗完成后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移到等离子体清洁器中。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移到真空沉积器中。

通过如下制造有机发光器件：使用化合物1-9作为主体以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/化合物1-9+10％Ir(ppy)₃(300nm)/BCP(10nm)/Alq₃(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序在如上述制备的透明ITO电极上形成发光器件。

m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)₃和BCP的结构如下：

<实施例3-2>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-10替代化合物1-9。

<实施例3-3>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-11替代化合物1-9。

<实施例3-4>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-12替代化合物1-9。

<实施例3-5>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-13替代化合物1-9。

<实施例3-6>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-14替代化合物1-9。

<实施例3-7>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-15替代化合物1-9。

<实施例3-8>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-16替代化合物1-9。

<实施例3-9>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-17替代化合物1-9。

<实施例3-10>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-18替代化合物1-9。

<实施例3-11>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-34替代化合物1-9。

<实施例3-12>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-35替代化合物1-9。

<实施例3-13>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-36替代化合物1-9。

<实施例3-14>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-37替代化合物1-9。

<实施例3-15>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-38替代化合物1-9。

<实施例3-16>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-39替代化合物1-9。

<实施例3-17>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-40替代化合物1-9。

<实施例3-18>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-41替代化合物1-9。

<实施例3-19>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-42替代化合物1-9。

<实施例3-20>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-43替代化合物1-9。

<实施例3-21>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-44替代化合物1-9。

<比较例3-1>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物GH1(CBP)替代化合物1-9。

<比较例3-2>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物GH2替代化合物1-9。

<比较例3-3>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物GH3替代化合物1-9。

<比较例3-4>

以与实施例3-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物GH4替代化合物1-9。

当向在实施例3-1至3-21和比较例3-1至3-4中制造的有机发光器件施加电流时，获得了表3的结果。

[表3]

根据测试结果，可以确定，与比较例3-1的使用现有CBP的绿色有机发光器件和比较例3-2至3-4的绿色有机发光器件相比，实施例3-1至3-21的使用根据本说明书的由化学式1表示的化合物作为绿色发光层主体材料的绿色有机发光器件表现出在电流效率和驱动电压方面优异的性能。

<实施例4>

<实施例4-1>

使用常用的已知方法对制备例中合成的化合物进行高纯度升华纯化，然后使用如下方法制造红色有机发光器件。

将ITO玻璃图案化，使得发光区域的尺寸为2mm×2mm，然后进行洗涤。在将基底安装在真空室中后，将基础压力设置为1×10^-6托，作为ITO上的有机材料，真空沉积DNTPD

α-NPB

用作主体的化合物1-21(90重量％)和用作掺杂剂的以下(piq)₂Ir(acac)(10重量％)

然后依次层合Alq₃

LiF

和Al

并在0.4mA下进行测量。

DNTPD、α-NPB、(piq)₂Ir(acac)和Alq₃的结构如下：

<实施例4-2>

以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-22替代化合物1-21。

<实施例4-3>

以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-23替代化合物1-21。

<实施例4-4>

以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-24替代化合物1-21。

<实施例4-5>

以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-25替代化合物1-21。

<实施例4-6>

以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-46替代化合物1-21。

<实施例4-7>

以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-47替代化合物1-21。

<实施例4-8>

以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-48替代化合物1-21。

<实施例4-9>

以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-49替代化合物1-21。

<实施例4-10>

以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-50替代化合物1-21。

<比较例4-1>

以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物RH1(CBP)替代化合物1-21。

<比较例4-2>

以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物RH2替代化合物1-21。

<比较例4-3>

以与实施例4-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物RH3替代化合物1-21。

测量根据实施例4-1至4-10和比较例4-1至4-3制造的有机发光器件的电压、电流密度、亮度、色坐标和使用寿命，结果示于下表4中。T95意指亮度下降到其初始亮度(5000尼特)的95％所需的时间。

[表4]

根据测试结果，可以确定，与比较例4-1的使用现有CBP的红色有机发光器件以及比较例4-2和4-3的有机发光器件相比，实施例4-1至4-10的使用根据本说明书的化合物作为发光层主体材料的红色有机发光器件表现出在电流效率、驱动电压和使用寿命方面优异的性能。

在上文中，描述了本公开内容的一些优选实施方案(电子阻挡层、空穴传输层、绿色发光层、红色发光层)，然而，本公开内容不限于此，在权利要求书和详细说明书的范围内可进行各种修改，并且这些修改也包括在本公开内容的范围内。

Claims (19)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：

[化学式1]

其中，在化学式1中，

Ar₁为经取代或未经取代的二苯基胺基、经取代或未经取代的苯基联苯基胺基、经取代或未经取代的二联苯基胺基、经取代或未经取代的苯基三联苯基胺基、经取代或未经取代的联苯基三联苯基胺基、经取代或未经取代的苯基萘基胺基、经取代或未经取代的二甲苯基胺基、经取代或未经取代的苯基甲苯基胺基、经取代或未经取代的N-苯基芴胺基、经取代或未经取代的N-联苯基芴胺基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或经取代或未经取代的二苯并呋喃基；

L₁和L₂彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；

p和q彼此相同或不同，并且各自独立地为0至5的整数；

当p和q为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；

Ar₂为具有6至40个碳原子的未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的含N杂环基；以及

R₁至R₄彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘；

R₅至R₈彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或氘，或者相邻基团彼此结合形成未经取代的苯环，

其中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、具有1至40个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基，或者未经取代。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2或化学式3表示：

[化学式2]

[化学式3]

其中，在化学式2和化学式3中，

p、q、L₁、L₂、Ar₁、Ar₂和R₁至R₈的限定与化学式1中的相同。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式4至化学式9中的任一个表示：

[化学式4]

[化学式5]

[化学式6]

[化学式7]

[化学式8]

[化学式9]

其中，在化学式4至化学式9中，

q、L₂、Ar₁、Ar₂和R₁至R₈的限定与化学式1中的相同；

m1至m3各自独立地为0至4的整数；

当m1至m3为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；以及

R₁₀₁至R₁₀₃为氢。

4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式10或化学式11表示：

[化学式10]

[化学式11]

其中，在化学式10和化学式11中，

p、q、L₁、L₂、Ar₁、Ar₂和R₁至R₈的限定与化学式1中的相同；以及

R₁₁至R₁₄彼此相同或不同，并且各自独立地具有与R₅至R₈相同的限定。

5.根据权利要求1所述的化合物，其中L₁和L₂彼此相同或不同，并且各自独立地为选自以下的一种或更多种类型：直接键、未经取代的亚苯基、未经取代的亚联苯基、未经取代的亚三联苯基、未经取代的亚四联苯基、未经取代的亚萘基、未经取代的亚蒽基、未经取代的亚芴基、未经取代的亚菲基、未经取代的亚芘基、或者未经取代的亚三亚苯基。

6.根据权利要求1所述的化合物，其中L₁和L₂彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键或选自以下结构中的任一种：

其中，所述结构未经取代。

7.根据权利要求1所述的化合物，其中-(L₁)p-Ar₁为选自以下结构中的任一种：

8.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的化合物为选自以下结构中的任一种：

9.一种有机发光器件，包括：

第一电极；

第二电极；和

设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，

其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。

10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层包含所述化合物。

11.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的主体。

12.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层包含所述化合物。

13.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层、电子阻挡层、以及空穴传输和电子阻挡的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层包含所述化合物。

14.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含所述化合物作为主体，并且包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。

15.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物：

[化学式1-A]

其中，在化学式1-A中，

r为1或更大的整数，并且当r为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；

Ar₁₁为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基、经取代或未经取代的单价或更高价荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价芘基、或者经取代或未经取代的单价或更高价

基；

L₁₁为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基；以及

R₂₁和R₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此结合形成经取代或未经取代的环。

16.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中r为2，Ar₁₁为二价芘基，L₁₁为直接键，R₂₁和R₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基锗基取代的芳基。

17.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1-B表示的化合物：

[化学式1-B]

其中，在化学式1-B中，

Ar₂₁和Ar₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基；

L₂₁和L₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基；

u和v各自独立地为1或2的整数，并且当u和v为2时，括号中的取代基彼此相同或不同；

R₂₃和R₂₄彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基；以及

t和s各自为0至4的整数，并且当t和s为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。

18.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中Ar₂₁为2-萘基，Ar₂₂为1-萘基，L₂₁为亚苯基，L₂₂为直接键，u和v各自为1，以及R₂₃和R₂₄各自为氢。

19.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由以下化学式1-B表示的化合物：

[化学式1-B]

其中，在化学式1-B中，

Ar₂₁和Ar₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基；

L₂₁和L₂₂彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基；

u和v各自独立地为1或2的整数，并且当u和v为2时，括号中的取代基彼此相同或不同；

R₂₃和R₂₄彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基；以及

t和s各自为0至4的整数，并且当t和s为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。

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