CN111183139A - 化合物及包含其的有机发光装置 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN111183139A
CN111183139A CN201980004743.7A CN201980004743A CN111183139A CN 111183139 A CN111183139 A CN 111183139A CN 201980004743 A CN201980004743 A CN 201980004743A CN 111183139 A CN111183139 A CN 111183139A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
substituted
group
layer
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201980004743.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111183139B (zh
Inventor
张焚在
李东勋
郑珉祐
李征夏
韩修进
朴瑟灿
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of CN111183139A publication Critical patent/CN111183139A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111183139B publication Critical patent/CN111183139B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本说明书提供由化学式1表示的化学物及包含其的有机发光装置。

Description

化合物及包含其的有机发光装置
技术领域
本发明涉及由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光装置。
本申请主张于2018年3月28日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0035652号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光装置通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光装置的效率和稳定性，有机物层由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光装置的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光装置的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供通过包含由化学式1表示的化合物而驱动电压低、或发光效率高、或寿命特性优异的有机发光装置。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002426753800000021
在上述化学式1中，
X为S或O，
L2为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
X1至X3各自独立地为N或CH，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，
R为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
n为0至7的整数，
n为0至7的整数，n为2以上时，R彼此相同或不同。
另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光装置，其中，包含：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物可以用作有机发光装置的有机物层的材料。本说明书中记载的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输、或电子注入的材料。
在某些实施方式中，包含本发明的化合物的有机发光装置可以提高效率。
在某些实施方式中，包含本发明的化合物的有机发光装置可以降低驱动电压。
在某些实施方式中，包含本发明的化合物的有机发光装置可以提高寿命特性。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光装置的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光装置的例子。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、电子阻挡层9、发光层7、电子传输层8、电子注入层10和阴极4构成的有机发光装置的例子。
具体实施方式
下面，对本发明更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
本说明书中，
Figure BDA0002426753800000031
是表示与其它取代基或结合部进行结合的部位。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基。上述取代基被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定。当上述取代基为2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、羟基、烷基、芳烷基、烷氧基、烯基、芳氧基、芳基、以及杂芳基中的1个以上的基团取代或未取代，或者被选自上述基团中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代。例如，芳烯基可以为烯基，并且可以解释为被芳基取代的烯基。作为3个取代基连接而成的基团的例子，有被取代有芳基的杂芳基取代的芳基、被取代有杂芳基的芳基取代的芳基、被取代有杂芳基的芳基取代的杂芳基等。
在说明书中，作为卤素基团的例子，有氟基团、氯基团、溴基团或碘基团。
本说明书中，烷氧基是指在氧原子上结合有烷基的基团，碳原子数没有特别限定，但优选为1至20。根据一实施方式，上述烷氧基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷氧基的碳原子数为1至6。作为上述烷氧基的具体例子，有甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳氧基是指在氧原子上结合有芳基的基团，碳原子数没有特别限定，但优选为6至30。根据一实施方式，上述芳氧基的碳原子数为6至25。作为上述芳氧基的具体例，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、3-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。
本说明书中，烷基是指直链或支链的烃基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基是指上述烷基中的环形烃基，碳原子数没有特别限定，但优选为3至60。根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，烯基表示包含碳-碳双键的直链或支链不饱和烃环，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。作为具体例，有乙烯基
Figure BDA0002426753800000041
乙烯基
Figure BDA0002426753800000042
丙烯基、烯丙基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、叔丁烯基、正戊烯基和正己烯基，但并不限定于此。
本说明书中，芳烯基是指被芳基取代的烯基。
本说明书中，芳基是指全部或部分不饱和的取代或未取代的单环或多环。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至60，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至40。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。作为上述芳基，可以为单环芳基或多环芳基。作为上述单环芳基，有苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，有萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、萉基、芘基、并四苯、
Figure BDA0002426753800000053
基、并五苯、芴基、茚基、苊烯基、苯并芴基、螺二芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
作为上述取代的芴基，有
Figure BDA0002426753800000051
Figure BDA0002426753800000052
等，但并不限定于此。
本说明书中，杂芳基是包含N、O和S中的一个以上作为杂原子的环，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至40。根据一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至30。根据另一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至20。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002426753800000054
唑基、
Figure BDA0002426753800000055
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、咔啉基、苊并喹喔啉基、茚并喹唑啉基、茚并异喹啉基、茚并喹啉基、吡啶并吲哚基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002426753800000056
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、噻唑基、异
Figure BDA0002426753800000058
唑基、
Figure BDA0002426753800000057
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、苯
Figure BDA0002426753800000059
嗪基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
上述芳烷基和芳氧基中的芳基可以适用上述关于芳基的说明。
本说明书中，亚芳基是指2价的芳基，亚芳基可以适用上述关于芳基的说明。
本发明的一实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的一实施方式中，上述L2为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至24的亚芳基。
本说明书的一实施方式中，上述L2为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的联苯基、或者取代或未取代的2价的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述L2为直接键合或亚苯基。
本说明书的一实施方式中，上述L2为直接键合、对亚苯基、或间亚苯基。
本说明书的一实施方式中，上述L2为亚苯基。
本说明书的一实施方式中，上述X1和X2各自为N，X3为CH。
本说明书的一实施方式中，上述X1和X3各自为N，X2为CH。
本说明书的一实施方式中，上述X2和X3各自为N，X1为CH。
本说明书的一实施方式中，上述X1至X3各自为N。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至25的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至18的芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、或三联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述R为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至25的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至18的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至18的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至13的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至12的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，上述R为氢、氘、苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，上述n为0。
本说明书的一实施方式中，上述n为1。
本说明书的一实施方式中，上述n为2。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0002426753800000071
在上述化学式2中，
X、L2、X1至X3、Ar1、Ar2、R和n的定义与化学式1中的定义相同。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0002426753800000081
在上述化学式3中，
X、L2、X1至X3、Ar1、Ar2、R和n的定义与化学式1中的定义相同。
本说明书的一实施方式中，上述化学式2由下述化学式2-A表示。
[化学式2-A]
Figure BDA0002426753800000082
在上述化学式2-A中，
X、L2、X1至X3、Ar1和Ar2的定义与化学式2中的定义相同，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至25的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至18的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至18的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至13的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至12的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，上述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，上述化学式3由下述化学式3-A表示。
[化学式3-A]
Figure BDA0002426753800000091
在上述化学式3-A中，
X、L2、X1至X3、Ar1和Ar2的定义与化学式3中的定义相同，
R4至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R4至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R4至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至25的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R4至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至18的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至18的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R4至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至13的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至12的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R4至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中，上述R4至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式4表示。
[化学式4]
Figure BDA0002426753800000101
在上述化学式4中，
X、X1至X3、Ar1、Ar2、R和n的定义与化学式1中的定义相同，
R7为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、或者取代或未取代的芳基，
a为0至3的整数，a为2以上时，
Figure BDA0002426753800000111
彼此相同或不同，
b为0至4的整数，b为2以上时，R7彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，上述b为0。
本说明书的一实施方式中，上述R7为氢或氘。
本说明书的一实施方式中，上述a为0。
本说明书的一实施方式中，上述a为1。
本说明书的一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物为选自下述结构中的任一个。
Figure BDA0002426753800000121
Figure BDA0002426753800000131
Figure BDA0002426753800000141
Figure BDA0002426753800000151
Figure BDA0002426753800000161
Figure BDA0002426753800000171
Figure BDA0002426753800000181
Figure BDA0002426753800000191
Figure BDA0002426753800000201
Figure BDA0002426753800000211
Figure BDA0002426753800000221
Figure BDA0002426753800000231
本说明书的一实施方式中，由上述化学式3表示的化合物为选自下述结构中的任一个。
Figure BDA0002426753800000241
Figure BDA0002426753800000251
Figure BDA0002426753800000261
Figure BDA0002426753800000271
Figure BDA0002426753800000281
Figure BDA0002426753800000291
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的化合物可以根据下述通式1进行制造。但是，下述通式1表示上述化学式1的制造方法中的一实施方式，合成方法中的部分步骤可以根据公知的方法进行变更。
[通式1]
Figure BDA0002426753800000301
上述通式1中，L2、Ar1、Ar2、X、X1至X3、R和n的定义与上述化学式1中的定义相同。
另外，本说明书提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光装置。
本说明书的一实施方式提供一种有机发光装置，其中，包含：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光装置的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光装置可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和传输的层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和传输的层等作为有机物层的结构。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和传输的层，上述电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。此时，将上述发光层的重量设为100重量份时，由上述化学式1表示的化合物的含量为30重量份至100重量份、50重量份至100重量份、或70重量份至100重量份。
本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层的厚度为20nm至60nm、优选为30nm至50nm。
本说明书的一实施方式中，包含上述化学式1的化合物的发光层进一步包含主体。将上述发光层的重量设为100重量份时，上述化学式1的化合物的重量份和上述主体的重量份之和为50重量份至100重量份、或70重量份至100重量份。
发光层包含2种以上的主体时，可以进一步提高装置的驱动电压、发光效率和/或寿命特性，特别是寿命特性可以得到大幅提高。
作为上述主体材料，可以使用芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。作为上述芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为上述含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0002426753800000312
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
本说明书的一实施方式中，上述主体可以为咔唑衍生物。
本说明书的一实施方式中，上述主体可以由下述化学式B表示。
[化学式B]
Figure BDA0002426753800000311
在上述化学式B中，
Ar11为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar12为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L11为直接键合、取代或未取代的2价的芳基、或者取代或未取代的2价的杂芳基，
m为0至8的整数，
m为2以上时，Ar12彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，上述化学式B由下述化学式B-1表示。
[化学式B-1]
Figure BDA0002426753800000321
上述化学式B-1中，
Ar11、Ar12和L11的定义与化学式B中的定义相同，
Ar13为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ar14为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L12为直接键合、取代或未取代的2价的芳基、或者取代或未取代的2价的杂芳基，
k和p各自独立地为0至7的整数，
k为2以上时，Ar12彼此相同或不同，
p为2以上时，Ar14彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，上述Ar11为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar11为被芳基或杂芳基取代或未取代的芳基、或者被芳基或杂芳基取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar11为苯基或联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar13为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar13为被芳基或杂芳基取代或未取代的芳基、或者被芳基或杂芳基取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar13为苯基或联苯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar12为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar12为氢、氘、烷基、被芳基或杂芳基取代或未取代的芳基、或者被芳基或杂芳基取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar12为氢、甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar12为氢、甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar12为氢、或者被苯基或联苯基取代的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar14为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar14为氢、氘、烷基、被芳基或杂芳基取代或未取代的芳基、或者被芳基或杂芳基取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar14为氢、甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar14为氢。
本说明书的一实施方式中，上述L11为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的2价的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的2价的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述L11为直接键合、被芳基取代或未取代的2价的芳基、或者被芳基取代或未取代的2价的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述L11为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基。
本说明书的一实施方式中，上述L12为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的2价的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的2价的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述L12为直接键合、被芳基取代或未取代的2价的芳基、或者被芳基取代或未取代的2价的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述L12为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基。
本说明书的一实施方式中，上述m为1。
本说明书的一实施方式中，上述k为0。
本说明书的一实施方式中，上述p为0。
本说明书的一实施方式中，上述化学式B为选自下述结构中的任一个。
Figure BDA0002426753800000341
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物，上述发光层进一步包含掺杂剂。一实施方式中，将上述发光层的重量设为100重量份时，上述掺杂剂的含量为1重量份至30重量份。
本说明书的一实施方式中，上述掺杂剂的发光波长可以为绿色、红色、蓝色等，但并不限定于此。上述掺杂剂可以为磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
本说明书的一实施方式中，上述掺杂剂可以为芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等，但并不限定于此。上述芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，可以使用具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure BDA0002426753800000342
、二茚并芘等。作为上述苯乙烯基胺化合物，可以使用在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物。作为上述苯乙烯基胺化合物的例子，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。作为上述金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
本说明书的一实施方式中，上述掺杂剂为铱配合物。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的一实施方式中，有机发光装置可以是在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的标准结构(标准型(normal type))的有机发光装置。
本说明书的一实施方式中，有机发光装置可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光装置。
本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
根据本说明书的一实施方式的有机发光装置的结构例示于图1至图3。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光装置的例子。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物包含在上述发光层3中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光装置的例子。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物包含在上述发光层7中。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、电子阻挡层9、发光层7、电子传输层8、电子注入层10和阴极4构成的有机发光装置的例子。在如上所述的结构中，上述化学式1的化合物包含在上述发光层7中。
本说明书的有机发光装置除了有机物层中的一层以上包含上述化学式1的化合物以外，可以利用该技术领域中公知的材料和方法进行制造。
例如，本说明书的有机发光装置可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD，physical Vapor Deposition，物理气相沉积)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光装置。
另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光装置时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光装置。但是，制造方法并不限定于此。
本说明书的一实施方式中，上述化学式1的化合物包含在上述一层以上的有机物层中时，除了上述化学式1的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。上述有机发光装置包含复数个有机物层时，上述复数个有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选使用功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选使用功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是将从电极接收的空穴注入至相邻层的层。作为上述空穴注入物质，优选使用如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选上述空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是将从空穴注入层接收的空穴传输至发光层的层。上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为上述空穴传输物质的具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述电子阻挡层是防止通过发光层的剩余电子向空穴传输层方向移动的层。作为上述电子阻挡物质，优选具有比空穴传输层低的LUMO(最低占有分子轨道，LowestUnoccupied Molecular Orbital)能级的物质，可以考虑周围层的能级来选择适当的物质。一实施方式中，作为电子阻挡层，可以使用芳基胺系的有机物，但并不限定于此。
上述发光层中，作为能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，可以包含对于荧光或磷光的量子效率好的发光物质。作为上述发光物质的具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002426753800000371
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层可以包含2层以上的发光层，包含在2层以上的发光层中的材料彼此相同或不同。
上述空穴阻挡层起到防止在有机发光装置的驱动过程中空穴通过发光层而流入阴极的作用。作为上述空穴阻挡物质，优选使用HOMO(最高占有分子轨道，HighestOccupied Molecular Orbital)能级非常低的物质。上述空穴阻挡物质具体可以为TPBi、BCP、CBP、PBD、PTCBI、BPhen等，但不仅限于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层。上述电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为上述电子传输物质的例子，有萘衍生物、三嗪衍生物、8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。上述电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。
上述电子注入层是将从电极接收的电子注入至发光层的层。作为上述电子注入物质，优选使用如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002426753800000381
唑、
Figure BDA0002426753800000382
二唑、三唑、咪唑、苯并咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
一实施方式中，上述电子注入层进一步包含n型掺杂剂。上述n型掺杂剂可以为有机物或无机物。n型掺杂剂为无机物时，上述无机物可以为Li、Na、K、Rb或Cs等碱金属；Be、Mg、Ca、Sr和Ba等碱土金属；La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Tb、Th、Gd或Mn等稀土金属等。n型掺杂剂为有机物时，上述有机物可以为脂肪族烃环、杂环或它们的稠环。将上述电子注入层的重量设为100重量份时，上述n型掺杂剂的含量可以为0.01重量份至10重量份。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光装置可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光装置的制造在以下实施例中具体说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
<化合物1的制造>
Figure BDA0002426753800000391
化合物1A的制造
将4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole)(10g，34mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(14.3g，34mmol)投入到150mL的四氢呋喃(THF)中。投入2M的碳酸钾(K2CO3)75mL和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.4g后，搅拌回流6小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了化合物1A(13.8g，收率74％，MS:[M+H]+＝551)。
化合物1的制造
将化合物1A(13.8g，25.2mmol)和2-氯二苯并[b,d]噻吩(5.5g，25.2mmol)投入到150mL的二甲苯中。投入叔丁醇钠(NaOC(CH3)3)(8g，82.8mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0.14g，1mmol)后，搅拌回流7小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了化合物1(12.5g，收率68％，MS:[M+H]+＝733)。
<化合物2至13的制造>
在上述化合物1的制造中，除了反应物的种类不同以外，通过相同的方法合成，从而制造了下述化合物2至13。
Figure BDA0002426753800000401
MS:[M+H]+(化合物2)＝733/MS:[M+H]+(化合物3)＝733
MS:[M+H]+(化合物4)＝656/MS:[M+H]+(化合物5)＝732
MS:[M+H]+(化合物6)＝732/MS:[M+H]+(化合物7)＝733
MS:[M+H]+(化合物8)＝747/MS:[M+H]+(化合物9)＝763
MS:[M+H]+(化合物10)＝733/MS:[M+H]+(化合物11)＝717
MS:[M+H]+(化合物12)＝716/MS:[M+H]+(化合物13)＝716
<实施例1>
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以130nm的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在如上述准备的ITO透明电极上，将下述化合物HAT-CN以5nm的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述化合物HT-1以25nm的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴传输层上，将下述化合物HT-2以5nm的厚度进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。在上述电子阻挡层上，将化合物1、下述化合物YGH-1和下述化合物YGD-1以44:44:12的重量比并以40nm的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上，将下述化合物ET-1以25nm的厚度进行真空蒸镀而形成电子传输层，在上述电子传输层上，将下述化合物ET-2和Li(锂，lithium)以98:2的重量比进行真空蒸镀而形成10nm的厚度的电子注入层。在上述电子注入层上，将铝以10nm的厚度进行蒸镀而形成阴极。
Figure BDA0002426753800000421
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.04nm/sec至0.07nm/sec，铝维持0.2nm/sec的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7托至5×10-6托。
<实施例2至13和比较例1至4>
在上述实施例1中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了实施例2至13和比较例1至4的装置。
Figure BDA0002426753800000431
测定对上述实施例和比较例的有机发光装置施加10mA/cm2的电流密度时的电压、效率、发光颜色(CIE色坐标)和寿命，将其结果示于下述表1。此时，T95表示将电流密度20mA/cm2下的初始亮度设为100％时亮度减少至95％所需的时间。
[表1]
Figure BDA0002426753800000441
由上述表1可以确认，实施例1至13的装置与比较例1至4的装置相比，电压低，效率高，特别是寿命特性优异。根据本发明的一实施方式的化合物接收从电子传输层所注入的电子的特性优异，在发光层内可以使激子形成最优化，其结果，包含在发光层时，可以实现装置的低电压、高效率和长寿命特性。
<符号说明>
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
9：电子阻挡层
10：电子注入层。

Claims (12)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002426753790000011
在所述化学式1中，
X为S或O，
L2为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
X1至X3各自独立地为N或CH，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，
R为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
n为0至7的整数，n为2以上时，R彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2表示：
化学式2
Figure FDA0002426753790000021
在所述化学式2中，
X、L2、X1至X3、Ar1、Ar2、R和n的定义与化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3表示：
化学式3
Figure FDA0002426753790000022
在所述化学式3中，
X、L2、X1至X3、Ar1、Ar2、R和n的定义与化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求2所述的化合物，其中，所述化学式2由下述化学式2-A表示：
化学式2-A
Figure FDA0002426753790000031
在所述化学式2-A中，
X、L2、X1至X3、Ar1和Ar2的定义与化学式2中的定义相同，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
5.根据权利要求3所述的化合物，其中，所述化学式3由下述化学式3-A表示：
化学式3-A
Figure FDA0002426753790000032
在所述化学式3-A中，
X、L2、X1至X3、Ar1和Ar2的定义与化学式3中的定义相同，
R4至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式4表示：
化学式4
Figure FDA0002426753790000041
在所述化学式4中，
X、X1至X3、Ar1、Ar2、R和n的定义与化学式1中的定义相同，
R7为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、或者取代或未取代的芳基，
a为0至3的整数，a为2以上，
Figure FDA0002426753790000042
彼此相同或不同，
b为0至4的整数，b为2以上，R7彼此相同或不同。
7.根据权利要求2所述的化合物，其中，由所述化学式2表示的化合物为选自下述结构中的任一个：
Figure FDA0002426753790000051
Figure FDA0002426753790000061
Figure FDA0002426753790000071
Figure FDA0002426753790000081
Figure FDA0002426753790000091
Figure FDA0002426753790000101
Figure FDA0002426753790000111
Figure FDA0002426753790000121
Figure FDA0002426753790000131
Figure FDA0002426753790000141
Figure FDA0002426753790000151
Figure FDA0002426753790000161
8.根据权利要求3所述的化合物，其中，由所述化学式3表示的化合物为选自下述结构中的任一个：
Figure FDA0002426753790000171
Figure FDA0002426753790000181
Figure FDA0002426753790000191
Figure FDA0002426753790000201
Figure FDA0002426753790000211
Figure FDA0002426753790000221
9.一种有机发光装置，包含：第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层包含权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中，所述有机物层包含电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和传输的层，所述电子注入层、所述电子传输层、或所述同时进行电子注入和传输的层包含由所述化学式1表示的化合物。
11.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含由所述化学式1表示的化合物。
12.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中，所述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，所述空穴注入层、所述空穴传输层、或所述同时进行空穴注入及传输的层包含由所述化学式1表示的化合物。
CN201980004743.7A 2018-03-28 2019-03-28 化合物及包含其的有机发光装置 Active CN111183139B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0035652 2018-03-28
KR20180035652 2018-03-28
PCT/KR2019/003648 WO2019190227A1 (ko) 2018-03-28 2019-03-28 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111183139A true CN111183139A (zh) 2020-05-19
CN111183139B CN111183139B (zh) 2023-05-19

Family

ID=68060285

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980004743.7A Active CN111183139B (zh) 2018-03-28 2019-03-28 化合物及包含其的有机发光装置

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR102187976B1 (zh)
CN (1) CN111183139B (zh)
WO (1) WO2019190227A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102564921B1 (ko) * 2022-02-04 2023-08-09 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150228908A1 (en) * 2014-02-11 2015-08-13 Samsung Electronics Co., Ltd. Carbazole-based compound and organic light-emitting device including the same
US20160072078A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-10 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN105440027A (zh) * 2014-09-18 2016-03-30 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101096981B1 (ko) 2008-09-22 2011-12-20 주식회사 엘지화학 신규한 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자
US9466802B2 (en) * 2011-09-12 2016-10-11 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
KR101474796B1 (ko) * 2011-12-26 2014-12-19 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2014015931A1 (de) * 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102153039B1 (ko) * 2013-11-28 2020-09-07 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102188300B1 (ko) * 2014-02-19 2020-12-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102460658B1 (ko) * 2014-08-29 2022-10-31 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR102154878B1 (ko) * 2014-12-02 2020-09-10 두산솔루스 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101913926B1 (ko) * 2016-02-11 2018-10-31 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2018009078A (ja) * 2016-07-12 2018-01-18 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機発光素子用インキ組成物、並びにこれを用いた有機発光素子およびその製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150228908A1 (en) * 2014-02-11 2015-08-13 Samsung Electronics Co., Ltd. Carbazole-based compound and organic light-emitting device including the same
US20160072078A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-10 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN105440027A (zh) * 2014-09-18 2016-03-30 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
KR102187976B1 (ko) 2020-12-07
CN111183139B (zh) 2023-05-19
KR20190113665A (ko) 2019-10-08
WO2019190227A1 (ko) 2019-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111213251B (zh) 有机发光二极管
CN107428769B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光元件
CN112204026B (zh) 多环化合物及包含其的有机发光二极管
JP6844826B2 (ja) 多重環化合物およびこれを含む有機発光素子
KR20200063053A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN111164080B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
JP2020516068A (ja) 有機発光素子
CN107311987B (zh) 化合物及包含它的有机电子元件
CN107614493B (zh) 螺环化合物和包含其的有机发光器件
CN111417631B (zh) 多环化合物和包含其的有机发光元件
CN111201214B (zh) 化合物及包含其的有机发光二极管
KR102125619B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110799485B (zh) 基于胺的化合物和包含其的有机发光器件
CN111225905A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN111527081A (zh) 多环化合物及包含其的有机发光二极管
CN108137480B (zh) 胺化合物和包含其的有机发光器件
CN112106218A (zh) 有机发光二极管
KR20200035905A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN113874366A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN112105615A (zh) 多环化合物和包含其的有机发光器件
CN111770919A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN111655683A (zh) 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件
KR102202764B1 (ko) 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102196624B1 (ko) 유기 발광 소자
CN110248945B (zh) 蒽衍生物及包含其的有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant