CN110248945B - 蒽衍生物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

蒽衍生物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的蒽衍生物及包含其的有机发光器件。

Description

蒽衍生物及包含其的有机发光器件
技术领域
本申请主张基于2017年06月16日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0076884号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及蒽衍生物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有阳极和阴极以及位于阳极与阴极之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供蒽衍生物及包含其的有机发光器件。
解决课题的方法
根据本说明书的一实施方式，提供由下述化学式1表示的蒽衍生物。
[化学式1]
Figure GDA0003314984480000021
上述化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O或S，
L1为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基彼此结合形成取代或未取代的环，
a和d分别为0至4的整数，b和c分别为0至5的整数，e为0至7的整数，n为1至3的整数，当a至e和n分别为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同。
另外，根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上含有由上述化学式1表示的蒽衍生物。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的蒽衍生物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，通过使用蒽衍生物，在有机发光器件中可以实现效率的提高和/或低驱动电压。
附图说明
图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件10。
图2图示了根据本说明书的另一实施方式的有机发光器件11。
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的蒽衍生物。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语是指与化合物的碳原子结合的氢原子被其它取代基替代，被取代的位置只要是氢原子被取代的位置、即取代基可取代的位置，就没有限定，当被取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为被芳基取代的芳基、被杂芳基取代的芳基、被芳基取代的杂芳基、被烷基取代的芳基等。
本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。具体而言，优选为碳原子数1至20。更具体而言，优选为碳原子数1至10。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，更优选为碳原子数3至20的环烷基。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基可以由-SiRaRbRc的化学式表示，上述Ra、Rb和Rc可以各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至30，更优选碳原子数为6至20。上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、萉基(phenalenyl)、苝基、
Figure GDA0003314984480000043
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
上述芴基被取代时，可以为
Figure GDA0003314984480000041
Figure GDA0003314984480000042
等。但并不限定于此。
本说明书中，杂芳基包含1个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0003314984480000051
唑基、
Figure GDA0003314984480000052
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0003314984480000053
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、异
Figure GDA0003314984480000054
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了分别为2价基团以外，可以适用上述的关于芳基的说明。
本说明书中，亚杂芳基是指杂芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了分别为2价基团以外，可以适用上述的关于杂芳基的说明。
本说明书中，在相邻的基团彼此结合形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
本说明书中，烃环可以为芳香族环、脂肪族环、或芳香族环与脂肪族环稠合的环。
上述脂肪族烃环是指不是芳香族的环，是只由碳原子和氢原子构成的环。作为脂肪族烃环的例子，有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但并不限定于此。
上述芳香族烃环是指只由碳原子和氢原子构成的芳香族的环。作为芳香族烃环的例子，有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、9,10-苯并菲、非那烯、芘、并四苯、
Figure GDA0003314984480000055
、并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等，但并不限定于此。
本说明书中，杂环包含1个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族杂环、脂肪族杂环、或芳香族杂环与脂肪族杂环稠合的环。
上述脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二
Figure GDA0003314984480000056
烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但并不限定于此。
上述芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。作为芳香族杂环的例子，有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、
Figure GDA0003314984480000062
唑、异
Figure GDA0003314984480000063
唑、噻唑、异噻唑、三唑、
Figure GDA0003314984480000064
二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、哒嗪、
Figure GDA0003314984480000065
嗪、噻嗪、二
Figure GDA0003314984480000066
烯、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、醌醇、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并
Figure GDA0003314984480000067
唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩
Figure GDA0003314984480000068
嗪、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，提供由下述化学式1表示的蒽衍生物。
[化学式1]
Figure GDA0003314984480000061
上述化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O或S，
L1为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基彼此结合形成取代或未取代的环，
a和d分别为0至4的整数，b和c分别为0至5的整数，e为0至7的整数，n为1至3的整数，当a至e和n分别为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同。
当上述a至e和n分别为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同的意思是，当a为2以上的整数时，R1彼此相同或不同，当b为2以上的整数时，R2彼此相同或不同，当c为2以上的整数时，R3彼此相同或不同，当d为2以上时，R4彼此相同或不同，当e为2以上时，R5彼此相同或不同，当n为2以上时，L1彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2分别为O。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2分别为S。
根据本说明书的一实施方式，上述X1和X2彼此相同。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，或者与相邻的取代基彼此结合形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、烷基、甲硅烷基、芳基或杂芳基，或者与相邻的取代基彼此结合形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R5各自独立地为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述R5为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4各自独立地为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基彼此结合形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，或者与相邻的取代基彼此结合形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、烷基、甲硅烷基、芳基或杂芳基，或者与相邻的取代基彼此结合形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、亚芳基、或亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的2价的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、2价的二苯并呋喃基、或2价的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合或亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者由下述化学式a表示的结构。
[化学式a]
Figure GDA0003314984480000091
上述化学式a中，
*为与上述化学式1的L1结合的位置，
X3和X4彼此相同或不同，各自独立地为O或S，
R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基彼此结合形成取代或未取代的环，
f为0至4的整数，g为0至5的整数，当f和g分别为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同。
当上述f和g分别为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同的意思是，当f为2以上的整数时，R6彼此相同或不同，当g为2以上的整数时，R7彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或由上述化学式a表示的结构。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式a可以由下述化学式a-1表示。
[化学式a-1]
Figure GDA0003314984480000092
上述化学式a-1中，取代基的定义与上述化学式a中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式a-1可以由选自下述化学式a-2至a-5中的一个表示。
[化学式a-2]
Figure GDA0003314984480000101
[化学式a-3]
Figure GDA0003314984480000102
[化学式a-4]
Figure GDA0003314984480000103
[化学式a-5]
Figure GDA0003314984480000111
上述化学式a-2至a-5中，取代基的定义与上述化学式a-1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述R6和R7分别为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述X3为O。
根据本说明书的一实施方式，上述X3为S。
根据本说明书的一实施方式，上述X4为O。
根据本说明书的一实施方式，上述X4为S。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式a可以由下述化学式b表示。
[化学式b]
Figure GDA0003314984480000112
上述化学式b中，
R'7和R16彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基彼此结合形成取代或未取代的环，
g'为0至3的整数，q为0至4的整数，当g'和q为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同，
其余取代基的定义与上述化学式a中的定义相同。
当上述g'和q为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同的意思是，当g'为2以上的整数时，R'7彼此相同或不同，当q为2以上的整数时，R16彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述R16为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式a可以由下述化学式c表示。
[化学式c]
Figure GDA0003314984480000121
上述化学式c中，
R17为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基彼此结合形成取代或未取代的环，
r为0至6的整数，当r为2以上的整数时，R17彼此相同或不同，
其余取代基的定义与上述化学式a中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述R17为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式b可以由下述化学式b-1表示。
[化学式b-1]
Figure GDA0003314984480000122
上述化学式b-1中，取代基的定义与上述化学式b中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式c可以由选自下述化学式c-1至c-3中的一个表示。
[化学式c-1]
Figure GDA0003314984480000131
[化学式c-2]
Figure GDA0003314984480000132
[化学式c-3]
Figure GDA0003314984480000133
上述化学式c-1至c-3中，取代基的定义与上述化学式c中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的蒽衍生物可以由下述化学式2或3表示。
[化学式2]
Figure GDA0003314984480000141
[化学式3]
Figure GDA0003314984480000142
上述化学式2和3中，取代基的定义与化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的蒽衍生物可以由选自下述化学式1-1至1-3中的任一个表示。
[化学式1-1]
Figure GDA0003314984480000151
[化学式1-2]
Figure GDA0003314984480000152
[化学式1-3]
Figure GDA0003314984480000153
上述化学式1-1至1-3中，
R'1至R'4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基彼此结合形成取代或未取代的环，
a'和d'彼此相同或不同，各自独立地为0至6的整数，
b'和c'彼此相同或不同，各自独立地为0至7的整数，
a'至d'分别为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同，
其余取代基的定义与上述化学式1中的定义相同。
上述a'至d'分别为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同的意思是，当a'为2以上的整数时，R'1彼此相同或不同，当b'为2以上的整数时，R'2彼此相同或不同，当c'为2以上的整数时，R'3彼此相同或不同，当d'为2以上时，R'4彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的蒽衍生物可以由选自下述化学式4至8中的任一个表示。
[化学式4]
Figure GDA0003314984480000161
[化学式5]
Figure GDA0003314984480000171
[化学式6]
Figure GDA0003314984480000172
[化学式7]
Figure GDA0003314984480000173
[化学式8]
Figure GDA0003314984480000181
上述化学式4至8中，
R8至R15彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的取代基彼此结合形成取代或未取代的环，
h和i彼此相同或不同，各自独立地为0至7的整数，
j、k、l、m、o和p彼此相同或不同，各自独立地为0至6的整数，
h、i、j、k、l、m、o和p分别为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同，
其余取代基的定义与上述化学式1中的定义相同。
上述h、i、j、k、l、m、o和p分别为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同的意思是，当h为2以上的整数时，R8彼此相同或不同，当i为2以上的整数时，R9彼此相同或不同，当j为2以上的整数时，R10彼此相同或不同，当k为2以上的整数时，R11彼此相同或不同，当l为2以上的整数时，R12彼此相同或不同，当m为2以上的整数时，R13彼此相同或不同，当o为2以上的整数时，R14彼此相同或不同，当p为2以上的整数时，R15彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述R8至R15分别为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式4可以由选自下述化学式4-1至4-4中的任一个表示。
[化学式4-1]
Figure GDA0003314984480000191
[化学式4-2]
Figure GDA0003314984480000192
[化学式4-3]
Figure GDA0003314984480000193
[化学式4-4]
Figure GDA0003314984480000201
上述化学式4-1至4-4中，取代基的定义与上述化学式4中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式5可以由选自下述化学式5-1至5-4中的任一个表示。
[化学式5-1]
Figure GDA0003314984480000202
[化学式5-2]
Figure GDA0003314984480000211
[化学式5-3]
Figure GDA0003314984480000212
[化学式5-4]
Figure GDA0003314984480000221
上述化学式5-1至5-4中，取代基的定义与上述化学式5中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式6可以由选自下述化学式6-1至6-4中的任一个表示。
[化学式6-1]
Figure GDA0003314984480000222
[化学式6-2]
Figure GDA0003314984480000231
[化学式6-3]
Figure GDA0003314984480000232
[化学式6-4]
Figure GDA0003314984480000241
上述化学式6-1至6-4中，取代基的定义与上述化学式6中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式7可以由选自下述化学式7-1至7-4中的任一个表示。
[化学式7-1]
Figure GDA0003314984480000242
[化学式7-2]
Figure GDA0003314984480000251
[化学式7-3]
Figure GDA0003314984480000252
[化学式7-4]
Figure GDA0003314984480000253
上述化学式7-1至7-4中，取代基的定义与上述化学式7中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式8可以由选自下述化学式8-1至8-4中的任一个表示。
[化学式8-1]
Figure GDA0003314984480000261
[化学式8-2]
Figure GDA0003314984480000262
[化学式8-3]
Figure GDA0003314984480000271
[化学式8-4]
Figure GDA0003314984480000272
上述化学式8-1至8-4中，取代基的定义与上述化学式8中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由选自下述化学式9至13中的任一个表示。
[化学式9]
Figure GDA0003314984480000281
[化学式10]
Figure GDA0003314984480000282
[化学式11]
Figure GDA0003314984480000283
[化学式12]
Figure GDA0003314984480000291
[化学式13]
Figure GDA0003314984480000292
上述化学式9至13中，取代基的定义与上述化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1为对称结构。上述对称结构的意思是如下述结构所示，以包含蒽的9号和10号碳而横贯的虚线为基准，在蒽的1号和8号位置上取代的取代基镜像对称。
Figure GDA0003314984480000293
根据本说明书的一实施方式，上述化学式9可以由选自下述化学式9-1至9-4中的任一个表示。
[化学式9-1]
Figure GDA0003314984480000301
[化学式9-2]
Figure GDA0003314984480000302
[化学式9-3]
Figure GDA0003314984480000303
[化学式9-4]
Figure GDA0003314984480000311
上述化学式9-1至9-4中，取代基的定义与上述化学式9中的定义相同。
根据本说明书的另一实施方式，由上述化学式1表示的蒽衍生物可以为下述化合物中的任一个。
Figure GDA0003314984480000321
Figure GDA0003314984480000331
根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由化学式1表示的蒽衍生物。
另外，根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述的由化学式1表示的蒽衍生物。
根据本说明书的一实施方式，本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少或更多层的有机物层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、发光层40和第二电极50的有机发光器件10的结构。上述图1是根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例示结构，还可以包含其它有机物层。
图2例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90和第二电极50的有机发光器件11的结构。上述图2是根据本说明书的实施方式的例示结构，还可以包含其它有机物层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，上述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层含有由上述化学式1表示的蒽衍生物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层，上述空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层含有由上述化学式1表示的蒽衍生物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层含有由上述化学式1表示的蒽衍生物。
根据本说明书的一实施方式，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及包含在上述第一电极与上述第二电极之间的有机物层，该有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、含有由上述化学式1表示的蒽衍生物的发光层、以及同时进行电子注入和电子传输的层。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件依次包含第一电极、空穴注入层、空穴传输层、含有由上述化学式1表示的蒽衍生物的发光层、同时进行电子注入和电子传输的层、以及第二电极。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层含有由上述化学式1表示的蒽衍生物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，含有由上述化学式1表示的蒽衍生物作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，含有由上述化学式1表示的蒽衍生物作为发光层的主体，上述发光层还包含发光层的掺杂剂。这时，以上述发光层中包含的主体和掺杂剂的总重量为基准，发光层的掺杂剂可以包含0.1重量％至15重量％，更优选包含0.1重量％至10重量％，进一步优选包含1重量％至6重量％。
根据本说明书的一实施方式，当含有由上述化学式1表示的蒽衍生物作为发光层的主体时，发光层的掺杂剂可以包含芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure GDA0003314984480000352
、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基以及芳基胺基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，包含上述蒽衍生物作为上述发光层的主体，作为上述发光层的掺杂剂，作为芳香族胺衍生物，可以包含二胺系化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，含有由上述化学式1表示的蒽衍生物作为上述发光层的主体，作为上述发光层的掺杂剂，可以包含由下述化学式d表示的化合物。
[化学式d]
Figure GDA0003314984480000351
上述化学式d中，
z1为1以上的整数，z1为2以上的整数时，括号内的结构彼此相同或不同，
Ar100为取代或未取代的1价以上的苯并芴基、取代或未取代的1价以上的荧蒽基、取代或未取代的1价以上的芘基、或者取代或未取代的1价以上的
Figure GDA0003314984480000361
基，
L100为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
R100和R101彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以彼此结合形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述L100为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，上述z1为2。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar100为被氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代或未取代的2价的芘基；或者被氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代或未取代的2价的
Figure GDA0003314984480000362
基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar100为被氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代或未取代的2价的芘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar100为2价的芘基。
根据本说明书的一实施方式，上述R100和R101彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R100和R101彼此相同或不同，各自独立地为被氘、烷基、腈基或芳基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者被氘、烷基、腈基或芳基取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R100和R101彼此相同或不同，各自独立地为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或苯基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或苯基取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R100和R101彼此相同或不同，各自独立地为被甲基或乙基取代或未取代的苯基、或二苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述R100为被甲基取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R101为二苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式d可以为选自下述结构式中的一个。
Figure GDA0003314984480000371
本发明的有机发光器件除了利用上述的化合物形成一层以上的有机物层以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料进行制造。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的一层以上包含本说明书的蒽衍生物以外，即包含由上述化学式1表示的蒽衍生物以外，可以利用该技术领域中公知的材料和方法制造。
上述有机发光器件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层以及第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的物理气相沉积方法(PVD：Physical Vapor Deposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质而制造有机发光器件。此外，由上述化学式1表示的蒽衍生物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
根据本说明书的另一实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是将从电极接收的空穴注入到发光层或具备在发光层侧的邻接的层的层。作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果，对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述电子阻挡层是防止电子从发光层流入阳极并对流入发光层的空穴的流动进行调节而对器件整体的性能进行调节的层。作为上述电子阻挡物质，优选为具有防止电子从发光层流入阳极并调节对发光层或发光材料注入的空穴的流动的能力的化合物。一实施方式中，作为电子阻挡层可以使用芳基胺系的有机物，但并不限定于此。
作为上述发光层的发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
Figure GDA0003314984480000391
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
在另一实施方式中，上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。以发光层总重量100重量份为基准，上述主体材料包含超过50重量份且99重量份以下，以发光层总重量100重量份为基准，上述掺杂剂材料包含1重量份以上且不足50重量份。一实施方式中，当上述发光层中包含2种以上的主体材料时，发光层内的主体材料的重量份可以显示为上述2种以上的主体材料的重量份之和。
上述主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure GDA0003314984480000392
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。一实施方式中，上述发光层可以包含1种或2种以上的主体材料，当上述发光层包含2种以上的主体材料时，2种以上的主体材料可以彼此相同或不同。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。作为上述芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure GDA0003314984480000401
、二茚并芘(Periflanthene)等。作为上述苯乙烯基胺化合物，可以使用在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物。作为上述苯乙烯基胺化合物的例子，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。作为上述金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻挡空穴从发光层流入阴极并对流入发光层的电子进行调节而对器件整体的性能进行调节的层。作为上述空穴阻挡物质，优选为具有防止空穴从发光层流入阴极并调节对发光层或发光材料注入的电子的能力的化合物。作为上述空穴阻挡物质，可以根据器件内使用的有机物层的构成使用适当的物质。上述空穴阻挡层位于发光层与阴极之间，优选以与发光层直接相接的方式具备。
上述空穴阻挡层一般情况下可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，可以使用
Figure GDA0003314984480000402
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0003314984480000403
唑、
Figure GDA0003314984480000404
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的蒽衍生物除了有机发光器件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
实施发明的形态
下面，为了具体说明本说明书，举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种其它形态，不能解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向该领域中具有平均知识的人员更完整地说明本说明书而提供的。
<合成例>
<制造例1>化合物A的合成
Figure GDA0003314984480000421
1)化合物A-1的合成
将2-二苯并[b,d]呋喃醇(50g,271.7mmol)溶解于AcOH(100ml)，加入一氯化碘(48.4g,298.9mmol)，在约100℃搅拌4小时。反应结束后，冷却至常温，过滤后，从滤液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用乙醇重结晶，将得到的固体干燥后得到了化合物A-1(60.6g,收率：72％)。
MS[M]＝309.9
2)化合物A-2的合成
将化合物A-1(20g,64.5mmol)、3-氯-2-氟苯基硼酸(13.4g,77.4mmol)、Pd(t-Bu3P)2(0.066g,0.129mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(60mL)和THF(200mL)中，回流搅拌约4小时。反应结束后，冷却至常温，从反应混合液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用Tol/EA重结晶，得到了化合物A-2(13.68g,收率：68％)。
MS[M]＝312
3)化合物A-3的合成
将化合物A-2(20g,64.1mmol)和K2CO3(17.7g,128.2mmol)溶解于DMAc(300ml)后，在约100℃搅拌4小时。反应结束后，冷却至常温，然后加入H2O(100ml)，搅拌1小时后过滤。将过滤物溶解于甲苯后，进行层分离，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用EA/己烷(Hexane)重结晶而得到了化合物A-3(15.5g,收率：83％)。
MS[M]＝292
4)化合物A-4的合成
加入化合物A-3(17.5g,59.9mmol)、双(频哪醇合)二硼烷(Bis[pinacolato]diborane,36.6g,143.8mmol)、乙酸钾(17.6g,179.9mmol)、Pd(dba)2(1g,1.8mmol)、PCy3(1.1g,3.6mmol)，并加入1,4-二
Figure GDA0003314984480000431
烷(400ml)，回流搅拌约12小时。反应结束后，冷却至常温，然后进行过滤。从滤液中层分离有机层，对有机层进行减压蒸馏后，用EA/己烷重结晶而得到了化合物A-4(25.9g,收率:63％)。
MS[M]＝384.2
5)化合物A-5的合成
将化合物A-4(20g,52.1mmol)、1,8-二氯蒽(5.83g,23.7mmol)、Pd(dba)2(0.9g,1.43mmol)、PCy3(0.87g,3.13mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(100mL)和THF(500mL)中，回流搅拌约12小时。反应结束后，冷却至常温，从反应混合液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用THF/EtOH重结晶而得到了化合物A-5(11.1g,收率：68％)。
MS[M]＝690
6)化合物A-6的合成
将化合物A-5(20g,29.0mmol)溶解于二甲基甲酰胺(500mL)后，加入NBS(5.2g,29.0mmol)，在室温搅拌12小时。反应结束后，将反应中生成的固体进行过滤，用蒸馏水清洗后，进行干燥而得到了化合物A-6(16.2g,收率：75％)。
MS[M]＝768.1
7)化合物A的合成
将化合物A-6(20g,26mmol)、苯硼酸(3.8g,31.2mmol)、Pd(t-Bu3P)2(0.066g,0.13mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(60mL)和THF(200mL)中，回流搅拌约4小时。反应结束后，冷却至常温，从反应混合液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用Tol/EA重结晶而得到了化合物A(14.3g,收率：72％)。
MS[M]＝766.2
<制造例2>化合物B的合成
Figure GDA0003314984480000451
1)化合物B-1的合成
将化合物A-1(20g,64.5mmol)、5-氯-2-氟苯硼酸(13.4g,77.4mmol)、Pd(t-Bu3P)2(0.066g,0.129mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(60mL)和THF(200mL)中，回流搅拌约4小时。反应结束后，冷却至常温，从反应混合液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用Tol/EA重结晶而得到了化合物B-1(14.9g,收率：68％)。
MS[M]＝312
2)化合物B-2的合成
将化合物B-1(20g,64.1mmol)和K2CO3(17.7g,128.2mmol)溶解于DMAc(300ml)后，在约100℃搅拌4小时。反应结束后，冷却至常温，然后加入H2O(100ml)，搅拌1小时后过滤。将过滤物溶解于甲苯后，进行层分离，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用EA/己烷重结晶而得到了化合物B-2(15.9g,收率：85％)。
MS[M]＝292
3)化合物B-3的合成
加入化合物B-2(17.5g,59.9mmol)、双(频哪醇合)二硼烷(Bis[pinacolato]diborane,36.6g,143.8mmol)、乙酸钾(17.6g,179.9mmol)、Pd(dba)2(1g,1.8mmol)、PCy3(1.1g,3.6mmol)，加入1,4-二
Figure GDA0003314984480000461
烷(400ml)，回流搅拌约12小时。反应结束后，冷却至常温，然后进行过滤。从过滤液中层分离有机层，对有机层进行减压蒸馏后，用EA/己烷重结晶而得到了化合物B-3(25.1g,收率：61％)。
MS[M]＝384.2
4)化合物B-4的合成
将化合物B-3(20g,52.1mmol)、1,8-二氯蒽(5.83g,23.7mmol)、Pd(dba)2(0.9g,1.43mmol)、PCy3(0.87g,3.13mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(100mL)和THF(500mL)中，回流搅拌约12小时。反应结束后，冷却至常温，从反应混合液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用THF/EtOH重结晶而得到了化合物B-4(12.1g,收率：74％)。
MS[M]＝690
5)化合物B-5的合成
将化合物B-4(20g,29mmol)溶解于二甲基甲酰胺(500mL)后，加入NBS(5.2g,29mmol)，在室温搅拌12小时。反应结束后，将反应中生成的固体进行过滤，用蒸馏水清洗后，进行干燥而得到了化合物B-5(16.8g,78％)。
MS[M]＝768.1
6)化合物B的合成
将化合物B-5(20g,26mmol)、3-二苯并呋喃硼酸(6.6g,31.2mmol)、Pd(t-Bu3P)2(0.066g,0.13mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(60mL)和THF(200mL)中，回流搅拌约4小时。反应结束后，冷却至常温，从反应混合液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用Tol/EA重结晶而得到了化合物B(15.4g,收率：69％)。
MS[M]＝856.2
<制造例3>化合物C的合成
Figure GDA0003314984480000471
1)化合物C-1的合成
将2-二苯并[b,d]噻吩醇(50g,250mmol)溶解于AcOH(100ml)，加入一氯化碘(44.5g,275mmol)，在约100℃搅拌4小时。反应结束后，冷却至常温，过滤后，从滤液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用乙醇重结晶，将得到的固体干燥后，得到了化合物C-1(51.3g,收率：63％)。
MS[M]＝325.9
2)化合物C-2的合成
将化合物C-1(20g,61.4mmol)、4-氯-2-氟苯硼酸(12.7g,73.6mmol)、Pd(t-Bu3P)2(0.066g,0.13mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(60mL)和THF(200mL)中，回流搅拌约4小时。反应结束后，冷却至常温，从反应混合液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用Tol/EA重结晶而得到了化合物C-2(12.3g,收率：61％)。
MS[M]＝328
3)化合物C-3的合成
将化合物C-2(20g,61mmol)和K2CO3(25.3g,183mmol)溶解于DMAc(300ml)后，在约100℃搅拌4小时。反应结束后，冷却至常温，然后加入H2O(100ml)，搅拌1小时后进行过滤。将过滤物溶解于甲苯后，进行层分离，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用EA/己烷重结晶而得到了化合物C-3(14.7g,收率：78％)。
MS[M]＝308
4)化合物C-4的合成
加入化合物C-3(20g,64.9mmol)和双(频哪醇合)二硼烷(Bis[pinacolato]diborane,24.8g,97.4mmol)、乙酸钾(19.05g,194.7mmol)、Pd(dba)2(1.1g,1.9mmol)、PCy3(1.2g,3.8mmol)，加入1,4-二
Figure GDA0003314984480000481
烷(400ml)，回流搅拌约12小时。反应结束后，冷却至常温，然后进行过滤。从过滤液中层分离有机层，减压蒸馏有机层后，用EA/己烷重结晶而得到了化合物C-4(13.8g,收率：53％)。
MS[M]＝400.3
5)化合物C-5的合成
将化合物C-4(20g,50.0mmol)、1,8-二氯蒽(5.58g,22.7mmol)、Pd(dba)2(0.9g,1.5mmol)、PCy3(0.83g,3.0mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(100mL)和THF(500mL)中，回流搅拌约12小时。反应结束后，冷却至常温，从反应混合液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用THF/EtOH重结晶而得到了化合物C-5(22.7g,收率：63％)。
MS[M]＝722.1
6)化合物C-6的合成
将化合物C-5(20g,27.7mmol)溶解于二甲基甲酰胺(500mL)后，加入NBS(5.5g,30.5mmol)，在室温搅拌12小时。反应结束后，将反应中生成的固体进行过滤，用蒸馏水清洗后进行干燥而得到了化合物C-6(15.3g,收率：69％)。
MS[M]＝800
7)化合物C的合成
将化合物C-6(20g,26.0mmol)、2-萘基硼酸(5.4g,31.2mmol)、Pd(t-Bu3P)2(0.026g,0.05mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(60mL)和THF(200mL)中，回流搅拌约4小时。反应结束后，冷却至常温，从反应混合液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用Tol/EA重结晶而得到了化合物C(16.5g,收率：75％)。
MS[M]＝848.2
<制造例4>化合物D的合成
Figure GDA0003314984480000501
1)化合物D-1的合成
将化合物A-1(20g,64.5mmol)、4-氯-2-氟苯硼酸(13.4g,77.4mmol)、Pd(t-Bu3P)2(0.066g,0.129mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(60mL)和THF(200mL)中，回流搅拌约4小时。反应结束后，冷却至常温，从反应混合液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用Tol/EA重结晶而得到了化合物D-1(13.9g,收率：69％)。
MS[M]＝312
2)化合物D-2的合成
将化合物D-1(20g,64.1mmol)和K2CO3(17.7g,128.2mmol)溶解于DMAc(300ml)后，在约100℃搅拌4小时。反应结束后，冷却至常温，然后加入H2O(100ml)，搅拌1小时后过滤。将过滤物溶解于甲苯后，进行层分离，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用EA/己烷重结晶而得到了化合物D-2(16.5g,收率：88％)。
MS[M]＝292
3)化合物D-3的合成
加入化合物D-2(17.5g,59.9mmol)和双(频哪醇合)二硼烷(Bis[pinacolato]diborane,36.6g,143.8mmol)、乙酸钾(17.6g,179.9mmol)、Pd(dba)2(1g,1.8mmol)、PCy3(1.1g,3.6mmol)，加入1,4-二
Figure GDA0003314984480000511
烷(400ml)，回流搅拌约12小时。反应结束后，冷却至常温，然后进行过滤。从滤液中层分离有机层，对有机层进行减压蒸馏后，用EA/己烷重结晶而得到了化合物D-3(25.9g,收率：63％)。
MS[M]＝384.2
4)化合物D-4的合成
将化合物D-3(20g,52.1mmol)、1,8-二氯蒽(5.83g,23.7mmol)、Pd(dba)2(0.9g,1.43mmol)、PCy3(0.87g,3.13mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(100mL)和THF(500mL)中，回流搅拌约12小时。反应结束后，冷却至常温，从反应混合液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用THF/EtOH重结晶而得到了化合物D-4(12.1g,收率：74％)。
MS[M]＝690.2
5)化合物D-5的合成
将化合物D-4(20g,29mmol)溶解于二甲基甲酰胺(500mL)后，加入NBS(5.2g,29mmol)，在室温搅拌12小时。反应结束后，将反应中生成的固体进行过滤，用蒸馏水清洗后，进行干燥而得到了化合物D-5(18.9g,收率：85％)。
MS[M]＝768.1
6)化合物D的合成
将化合物D-5(20g,26.0mmol)、2-二苯并噻吩硼酸(7.1g,31.2mmol)、Pd(t-Bu3P)2(0.066g,0.13mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(60mL)和THF(200mL)，回流搅拌约4小时。反应结束后，冷却至常温，从反应混合液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用Tol/EA重结晶而得到了化合物D(14.3g,收率：63％)。
MS[M]＝872.2
<制造例5>化合物E的合成
Figure GDA0003314984480000521
将化合物B-5(20g,26mmol)、4-萘-2-基-苯硼酸(7.7g,31.2mmol)、Pd(t-Bu3P)2(0.066g,0.13mmol)加入到2M的K2CO3水溶液(60mL)和THF(200mL)中，回流搅拌约4小时。反应结束后，冷却至常温，从反应混合液中层分离有机层，用硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏后，用Tol/EA重结晶而得到了化合物E(16.5g,收率：71％)。
MS[M]＝892.3
<实验例1-1>
将以
Figure GDA0003314984480000522
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene；HAT)以
Figure GDA0003314984480000523
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
Figure GDA0003314984480000531
在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化学式4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
Figure GDA0003314984480000532
而形成空穴传输层。
Figure GDA0003314984480000533
接着，在上述空穴传输层上以
Figure GDA0003314984480000534
的厚度真空蒸镀作为发光层主体的上述化合物A而形成发光层。
在蒸镀上述发光层的过程中，作为蓝色发光掺杂剂，使用了4重量％的下述化合物N1,N6-双(二苯并呋喃-4-基)-N1,N6-二-间甲苯基芘-1,6-二胺(N1,N6-bis(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-N1,N6-di-m-tolylpyrene-1,6-diamine；BD1)。
Figure GDA0003314984480000535
在上述发光层上，将下述化学式的Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)以
Figure GDA0003314984480000536
的厚度真空蒸镀而形成电子注入和传输层。
Figure GDA0003314984480000541
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure GDA0003314984480000542
的厚度、将铝以
Figure GDA0003314984480000543
厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure GDA0003314984480000544
至
Figure GDA0003314984480000545
阴极的氟化锂维持
Figure GDA0003314984480000546
的蒸镀速度，铝维持
Figure GDA0003314984480000547
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7托至5×10-6托。
<实验例1-2>
上述实验例1-1中，作为发光层主体材料，使用化合物B代替化合物A，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实验例1-3>
上述实验例1-1中，作为发光层主体材料，使用化合物C代替化合物A，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实验例1-4>
上述实验例1-1中，作为发光层主体材料，使用化合物D代替化合物A，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<实验例1-5>
上述实验例1-1中，作为发光层主体材料，使用化合物E代替化合物A，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
<比较例1>
上述实验例1-1中，作为发光层主体材料，使用下述通式1的化合物代替化合物A，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
[通式1]
Figure GDA0003314984480000551
<比较例2>
上述实验例1-1中，作为发光层主体材料，使用下述通式2的化合物代替化合物A，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
[通式2]
Figure GDA0003314984480000552
<比较例3>
上述实验例1-1中，作为发光层主体材料，使用下述通式3的化合物代替化合物A，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
[通式3]
Figure GDA0003314984480000553
<比较例4>
上述实验例1-1中，作为发光层主体材料，使用下述通式4的化合物代替化合物A，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
[通式4]
Figure GDA0003314984480000561
<比较例5>
上述实验例1-1中，作为发光层主体材料，使用下述通式5的化合物代替化合物A，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
[通式5]
Figure GDA0003314984480000562
<比较例6>
上述实验例1-1中，作为发光层主体材料，使用下述通式6的化合物代替化合物A，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
[通式6]
Figure GDA0003314984480000571
对上述的实验例1-1至1-5和比较例1至6中制造的有机发光器件以下述表1中记载的电压施加正向电致，结果，在10mA/cm2的电流密度下，以1931CIE色坐标基准，观察到了具有如下述表1中记载的x和y值的光。
[表1]
Figure GDA0003314984480000572
对比上述表1的实验例1-1至1-5与比较例1至6可以确认，将如上述化学式1所示在蒽的1号和8号位置上具有作为取代基的包含O的五环的杂芳基的蒽衍生物用于发光层时，与在9号位置上具有作为取代基的五环的杂芳基的蒽衍生物相比，在有机发光器件中，在驱动电压和/或效率方面显示出优异的特性。
虽然通过上述内容对本发明的优选实施例进行了说明，但本发明并不限定于此，可以在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内变形为各种形态实施，这也属于发明的范畴。
<符号说明>
10、11：有机发光器件
20：基板
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层。

Claims (9)

1.一种由下述化学式1表示的蒽衍生物：
化学式1
Figure FDA0003583930460000011
所述化学式1中，
X1和X2彼此相同，为O或S，
L1为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、或者亚萘基，
Ar为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基，
R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者氘，
a和d分别为0至4的整数，b和c分别为0至5的整数，e为0至7的整数，n为1，当a至e分别为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中，所述化学式1由下述化学式2或3表示：
化学式2
Figure FDA0003583930460000021
化学式3
Figure FDA0003583930460000022
所述化学式2和3中，取代基的定义与化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中，所述化学式1由选自下述化学式4表示：
化学式4
Figure FDA0003583930460000031
所述化学式4中，
取代基的定义与所述化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求3所述的蒽衍生物，其中，所述化学式4由选自下述化学式4-1至4-4中的任一个表示：
化学式4-1
Figure FDA0003583930460000032
化学式4-2
Figure FDA0003583930460000033
化学式4-3
Figure FDA0003583930460000041
化学式4-4
Figure FDA0003583930460000042
所述化学式4-1至4-4中，取代基的定义与所述化学式4中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中，由所述化学式1表示的蒽衍生物为下述化合物中的任一个：
Figure FDA0003583930460000051
Figure FDA0003583930460000061
6.一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层或2层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至5中任一项所述的蒽衍生物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述蒽衍生物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，所述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含所述蒽衍生物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层，所述空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层包含所述蒽衍生物。
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