KR20170116885A - 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20170116885A
KR20170116885A KR1020160045117A KR20160045117A KR20170116885A KR 20170116885 A KR20170116885 A KR 20170116885A KR 1020160045117 A KR1020160045117 A KR 1020160045117A KR 20160045117 A KR20160045117 A KR 20160045117A KR 20170116885 A KR20170116885 A KR 20170116885A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
formula
compound
Prior art date
Application number
KR1020160045117A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102100008B1 (ko
Inventor
이우철
김동헌
김공겸
김수연
김지혜
이형진
허난슬아
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020160045117A priority Critical patent/KR102100008B1/ko
Publication of KR20170116885A publication Critical patent/KR20170116885A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102100008B1 publication Critical patent/KR102100008B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/72—Spiro hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C07C15/28—Anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L51/0073—
    • H01L51/5012—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 {ANTHRACENE BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 2000-0051826
본 명세서에는 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 2가 헤테로고리기이며,
R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 치환 혹은 비치환의 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 혹은 비치환의 알킬기, 치환 혹은 비치환의 알케닐기, 치환 혹은 비치환의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 비치환의 방향족 헤테로 고리기, 치환 혹은 비치환의 아랄킬기, 치환 혹은 비치환의 아릴옥시기, 또는 치환 혹은 비치환의 알콕시카르보닐기이고, R22 내지 R24 중 2개 또는 R25 내지 R27 중 2개는 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, 단 Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 이 헤테로고리기는 헤테로원자가 직접 L2 또는 L3에 결합하지 않거나, 하기 구조식 A 내지 C 중 하나로 표시된다:
[구조식 A]
Figure pat00002
[구조식 B]
Figure pat00003
[구조식 C]
Figure pat00004
구조식 A 내지 C에 있어서, R", R1, R2, R5, R6, R7 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, b, e 및 p는 각각 0 내지 4의 정수이며, f는 0 내지 8의 정수이고, g 및 h는 각각 0 내지 5의 정수이며, b, e, p, f, g 및 h가 각각 2 이상인 경우 괄호내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
Figure pat00005
는 L2 또는 L3에 결합되는 부위이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
종래의 유기 발광 소자에서 발광층의 호스트로 사용된 안트라센 화합물의 대부분은 안트라센의 9,10 위치에 치환기를 갖는 화합물이었다. 그러나, 본 명세서에 기재된 화합물들은 안트라센의 1, 8 위치에 헤테로고리기를 포함하는 치환기를 갖고, 10 위치에 아릴기 또는 헤테로고리기를 포함하는 치환기를 가짐으로써, 유기 발광 소자에 적용되는 경우 발광 효율과 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 히드록시기; 실란기; 시아노기; 니트로기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아릴기; 아르알킬기; 알킬아릴기; 아릴아민기; 알킬아민기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 헤테로고리기 또는 헤테로고리기로 치환된 아릴기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60일 수 있고, 탄소수 6 내지 50일 수 있으며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 트리페닐렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
및
Figure pat00014
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, P, O, S, Se, Ge 및 Si 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 카르볼린기, 아세나프토피라진기, 아세나프토퀴녹살린기, 인데노퀴나졸린, 인데노이소퀴놀린기, 인데노퀴놀린기, 피리도인돌기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 프테리딘기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조퀴나졸린, 피리도피리미딘기, 인다졸기, 벤조페리미디논기, 벤조페리미딘기, 피리도인돌기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로고리기는 지방족 헤테로고리기와 방향족 헤테로고리기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기, 아릴옥시기, 아르알킬기, 및 알킬아릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, 알콕시기, 아르알킬기 및 알킬아릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 실란기는 SiRaRbRc로 표시될 수 있으며, Ra 내지 Rc는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가 헤테로고리기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 결합하여 형성할 수 있는 치환 또는 비치환된 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 포함한다. 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리는 단환 또는 다환의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리이고, 치환 또는 비치환된 헤테로고리는 단환 또는 다환의 지방족 또는 방향족 헤테로고리이다. 예컨대, 방향족 탄화수소 고리는 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 헤테로원자로서 O, S, Se, Ge, N, P 및 Si 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 헤테로원자로서 O, S, Se, Ge, N, P 및 Si 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 헤테로원자로서 O, S, Se, Ge, N, P 및 Si 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 2환 이상의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 헤테로원자로서 O, S, Se, Ge, N, P 및 Si 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 헤테로원자로서 O, S, Se, Ge, N, P 및 Si 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 헤테로원자로서 O, S, Se, Ge, N, P 및 Si 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 2환 이상의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 헤테로원자로서 O, S, Se, Ge, N, P 및 Si 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 3환 이상의 헤테로고리기 또는 하기 화학식 A, A' 또는 A"의 기이다.
[구조식 A]
Figure pat00015
[구조식 A']
Figure pat00016
[구조식 A'']
Figure pat00017
구조식 A, A' 및 A"에 있어서, R", R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, e는 0 내지 4의 정수이며, k는 0 내지 3의 정수이며, m은 0 내지 4의 정수이고, e, k 및 m이 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 같거나 상이하고,
Figure pat00018
는 L2 또는 L3에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 헤테로원자로서 O, S, Se, Ge, N, P 및 Si 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 3환 이상의 헤테로고리기 또는 상기 화학식 A, A' 또는 A"의 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2 및 Ar3 중 하나 또는 둘 모두는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00019
[화학식 2-2]
Figure pat00020
[화학식 2-3]
Figure pat00021
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
Figure pat00022
는 L2 또는 L3와 결합되는 부위이고,
X는 O, S, Se, Ge, NR, PR, 또는 SiRR'이고,
Y는 X와 같거나 상이하고, 직접결합, O, S, Se, Ge, NR, PR, SiRR' 또는 CRR'이며, n은 0 또는 1이고, n이 0인 경우 Y가 결합된 2개의 위치에 수소가 각각 결합된다.
R, R', R1, R2, R2' 및 R2"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, a는 0 내지 3의 정수이며, b, b' 및 b"는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고, b, b', 또는 b"가 2 이상인 경우 R2, R2' 또는 R2"는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2 및 Ar3 중 하나 또는 둘 모두가 치환 또는 비치환된 2환 이상의 헤테로고리기인 경우, 헤테로고리기의 환이 축합된 위치의 탄소, 다시 말하면 축합된 2개의 환 모두에 대하여 환을 구성하는 탄소에 대하여 오르쏘 위치가 L2 또는 L3와 결합되는 것이 바람직하다. 예컨대, 상기 헤테로고리기의 환이 축합된 위치의 탄소는 상기 화학식 2-1에서 하기 *로 표시된 부분을 의미한다.
Figure pat00023
일 예에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-4 내지 2-7 중 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-4]
Figure pat00024
[화학식 2-5]
Figure pat00025
[화학식 2-6]
Figure pat00026
[화학식 2-7]
Figure pat00027
상기 화학식 2-4 내지 2-7에 있어서, 치환기 설명은 화학식 2-1 내지 2-3과 같다.
상기와 같이, 화학식 2-1 내지 2-3의 구조에서 X 또는 Y와 오르쏘 위치에 코어 구조가 결합하는 경우, 치환체들이 서로 꺾여 있는 구조를 가져, 공액길이(conjugation length)가 줄어들 수 있다. 공액길이가 줄어들면 에너지 갭이 커지고, 이에 따라 발광이 단파장으로 이동하여, 색순도 또는 효율이 증가할 수 있다. 특히, 본 명세서의 실시상태들에 따른 화합물들이 유기발광소자의 발광층의 청색 호스트 물질로 사용되는 경우, 화합물의 에너지 갭이 큰 것이 유리하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-1는 하기 화학식 3 내지 5 중 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00028
[화학식 4]
Figure pat00029
[화학식 5]
Figure pat00030
상기 화학식 3 내지 5에 있어서,
Figure pat00031
는 L2 또는 L3와 결합되는 부위이고,
X, R1, R2, a, b는 화학식 2에서 정의한 바와 같고, X'는 X와 같거나 상이하고 O, S, Se, Ge, NR, PR, 또는 SiRR'이고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 6 내지 12 중 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00032
[화학식 7]
Figure pat00033
[화학식 8]
Figure pat00034
[화학식 9]
Figure pat00035
[화학식 10]
Figure pat00036
[화학식 11]
Figure pat00037
[화학식 12]
Figure pat00038
[화학식 13]
Figure pat00039
상기 화학식 6 내지 13에 있어서,
Figure pat00040
는 L2 또는 L3와 결합되는 부위이고,
X, R1, R2, a 및 b는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
R3, R4, R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, c는 0 내지 5의 정수이고, d는 0 내지 6의 정수이며, i는 0 내지 4의 정수이며, j는 0 내지 3의 정수이고, j'는 0 내지 2의 정수이며, c가 2 이상인 경우 R3은 서로 같거나 상이하고, d가 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고, i가 2 이상인 경우 R9는 서로 같거나 상이하고, j 또는 j'가 2 이상인 경우 R10은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2-2는 하기 화학식 14 내지 16 중 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 14]
Figure pat00041
[화학식 15]
Figure pat00042
[화학식 16]
Figure pat00043
[화학식 17]
Figure pat00044
상기 화학식 14 내지 17에 있어서,
Figure pat00045
는 L2 또는 L3와 결합되는 부위이고,
X, R1, R2, a 및 b는 화학식 5에서 정의한 바와 같고,
R6 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, f는 0 내지 8의 정수이며, n은 0 내지 7의 정수이며, g, h, m, p 및 q는 각각 0 내지 4의 정수이고, f, g, h, m, p 및 q가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 상기 화학식 2-2 및 2-3은 하기 화학식 18 내지 20 중 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 18]
Figure pat00046
[화학식 19]
Figure pat00047
[화학식 20]
Figure pat00048
상기 화학식 18 내지 20에 있어서,
R1, R2, R2', R2", Y, a, b, b', b", 및 n은 전술한 바와 같고,
R1'는 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, a'는 0 내지 3의 정수이고, a"는 0 내지 4의 정수이며, a"'는 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3의 X는 O, S, Se, 또는 Ge이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3, 6 내지 11 및 14 내지 17의 X는 NR 또는 PR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3, 6 내지 11 및 14 내지 17의 X는 NR 또는 PR이고, R은 알킬기 또는 아릴기이거나, 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고, R은 추가로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 알킬아릴기 또는 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3, 6 내지 11 및 14 내지 17의 X는 NR 또는 PR이고, R은 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기이거나, 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고, R은 추가로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 알킬아릴기 또는 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3, 6 내지 11 및 14 내지 17의 X는 NR 또는 PR이고, R은 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이거나 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하고, R은 추가로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 알킬아릴기 또는 아릴기로 치환될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3, 6 내지 11 및 14 내지 17의 X는 SiRR'이고, R 및 R'는 알킬기 또는 아릴기이고, R 또는 R'는 R은 추가로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 알킬아릴기 또는 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 3, 6 내지 11 및 14 내지 17의 X는 SiRR'이고, R 및 R'는 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, R 또는 R'는 추가로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 알킬아릴기 또는 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 5의 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 5의 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 5의 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 직접결합 또는 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 직접결합 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고
각각 독립적으로 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴, 또는 헤테로원자로서 N, P, O, S, Se, Ge 및 Si 중 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 알킬아릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 알킬아릴기 또는 아릴기로 치환되고 헤테로원자로서 N, P, O, S, Se, Ge 및 Si 중 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 알킬아릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 전술한 화학식 3 내지 18, 구조식 A, A', B 및 C 중 하나로 표시되는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 알킬아릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 알킬아릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이고, 여기서 아릴기는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 스피로벤조플루오렌플루오렌기, 스피로시클로펜타플루오렌기 또는 스피로플루오렌인데노페난트렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134
Figure pat00135
Figure pat00136
Figure pat00137
Figure pat00138
Figure pat00139
Figure pat00140
Figure pat00141
Figure pat00142
Figure pat00143
Figure pat00144
Figure pat00145
Figure pat00146
Figure pat00147
Figure pat00148
Figure pat00149
Figure pat00150
Figure pat00151
Figure pat00152
Figure pat00153
Figure pat00154
Figure pat00155
Figure pat00156
Figure pat00157
Figure pat00158
Figure pat00159
Figure pat00160
Figure pat00161
Figure pat00162
Figure pat00163
Figure pat00164
Figure pat00165
Figure pat00166
Figure pat00167
Figure pat00168
Figure pat00169
Figure pat00170
Figure pat00171
Figure pat00172
Figure pat00173
Figure pat00174
Figure pat00175
Figure pat00176
Figure pat00177
Figure pat00178
Figure pat00179
Figure pat00180
Figure pat00181
Figure pat00182
Figure pat00183
Figure pat00184
Figure pat00185
Figure pat00186
Figure pat00187
Figure pat00188
Figure pat00189
Figure pat00190
Figure pat00191
Figure pat00192
상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조예를 통하여 제조될 수 있다. 일 예에 따르면, 하기 반응식을 통하여, 화합물을 제조할 수 있다. 반응 조건 및 출발물질은 당 기술분야에 알려져 있는 것으로 변경될 수 있다.
Figure pat00193
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. 본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1의 화합물이 발광층에 포함되는 경우, 호스트로서 작용을 할 수 있으며, 이 경우 발광 도펀트가 함께 사용될 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물과 청색 도펀트를 포함하는 발광층을 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 발광층은 발광 도펀트를 화학식 1의 화합물과 중량비로 1:99내지 20:80의 비율로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 억제층을 포함하고, 상기 전자 억제층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴기아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴기아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴기아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴기아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴기아민에 적어도 1개의 아릴기비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실란기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴기아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 1 : 화합물 A의 제조
1,8-디클로로안트라퀴논 (50 g, 180 mmol), 암모니아수(2000 L)에 녹이고 Zn dust (1500 g)을 넣고 환류 교반하였다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 여과한 후 반응 여액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 헥산으로 재결정해 얻은 고체를 아이소프로필 알코올에 녹이고 진한 염산을 넣어 5시간 동안 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 생성된 고체를 여과하여 물로 씻어준 후 건조하여 화합물 A (27.8 g, 63%)를 얻었다.: MS [M] = 246
Figure pat00194
화합물 A
제조예 2 : 화합물 B의 제조
화합물 A (20g, 80.9 mmol), 4-다이벤조퓨란보론산 (37.7 g, 178 mmol), Pd(dba)2 (1.40 g, 2.43 mmol), PCy3 (1.36 g, 4.86 mmol) 을 2M K3PO4 수용액 (100 mL)과 THF (500 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 THF/EtOH로 재결정하여 화합물 B (22 g, 52%)를 얻었다.: MS [M] = 510
Figure pat00195
화합물 B
제조예 3 : 화합물 C의 제조
화합물 B (20.0 g, 39.2 mmol) 을 클로로포름 (500 mL)에 녹인 후 NBS (7.0 g, 39.2 mmol)을 넣고, 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 반응 중 생성된 고체를 여과하고 증류수로 씻어준 후 건조하여 화합물 C (16.2 g, 70%)를 얻었다.: MS [M] = 589
Figure pat00196
화합물 C
제조예 4 : 화합물 D의 제조
화합물 C (10g, 17.0 mmol), 4-페닐보론산 (2.28 g, 18.7 mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.15 g, 0.03 mmol)을 2M K2CO3 수용액 (30 mL)과 THF (100 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 D (6.48 g, 65%)를 얻었다.: MS [M] = 586
Figure pat00197
화합물 D
제조예 5 : 화합물 E의 제조
화합물 C (10g, 17.0 mmol), 1-나프탈렌보론산 (3.22 g, 18.7 mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.15 g, 0.03 mmol)을 2M K2CO3 수용액 (30 mL)과 THF (100 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 E (6.71 g, 62%)를 얻었다.: MS [M] = 636
Figure pat00198
화합물 E
제조예 6 : 화합물 F의 제조
화합물 C (10g, 17.0 mmol), 4-다이벤조보론산 (3.96 g, 18.7 mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.15 g, 0.03 mmol)을 2M K2CO3 수용액 (30 mL)과 THF (100 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 F (6.56 g, 57%)를 얻었다.: MS [M] = 676
Figure pat00199
화합물 F
제조예 7 : 화합물 G의 제조
화합물 C (10g, 17.0 mmol), 3-다이벤조보론산 (3.96 g, 18.7 mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.15 g, 0.03 mmol)을 2M K2CO3 수용액 (30 mL)과 THF (100 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 G (6.90 g, 60%)를 얻었다.: MS [M] = 676
Figure pat00200
화합물 G
제조예 8 : 화합물 H의 제조
화합물 C (10g, 17.0 mmol), 9,9-다이페닐-4-플루오렌보론산 (6.77 g, 18.7 mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.15 g, 0.03 mmol)을 2M K2CO3 수용액 (30 mL)과 THF (100 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 H (9.42 g, 67%)를 얻었다.: MS [M] = 826
Figure pat00201
화합물 H
제조예 9 : 화합물 I의 제조
화합물 C (10g, 17.0 mmol), 9-스파이로-4-플루오렌보론산 (6.74 g, 18.7 mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.15 g, 0.03 mmol)을 2M K2CO3 수용액 (30 mL)과 THF (100 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 I (9.12 g, 65%)를 얻었다.: MS [M] = 824
Figure pat00202
화합물 I
제조예 10 : 화합물 J의 제조
화합물 C (10g, 17.0 mmol), 9-페닐-4-카바졸보론산 (5.37 g, 18.7 mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.15 g, 0.03 mmol)을 2M K2CO3 수용액 (30 mL)과 THF (100 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 J (6.52 g, 51%)를 얻었다.: MS [M] = 751
Figure pat00203
화합물 J
제조예 11 : 화합물 K의 제조
화합물 A (20.0 g, 80.9 mmol) 을 클로로포름 (500 mL)에 녹인 후 NBS (14.4 g, 80.9 mmol)을 넣고, 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 반응 중 생성된 고체를 여과하고 증류수로 씻어준 후 건조하여 화합물 K (18.5 g, 70%)를 얻었다.: MS [M] = 323
Figure pat00204
화합물 K
제조예 12 : 화합물 L의 제조
화합물 K (15 g, 46.0 mmol), 4-페닐보론산 (6.17 g, 50.6 mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.45 g, 0.09 mmol)을 2M K2CO3 수용액 (40 mL)과 THF (150 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 L (10.6 g, 71%)를 얻었다.: MS [M] = 322
Figure pat00205
화합물 L
제조예 13 : 화합물 M의 제조
화합물 L (5g, 15.5 mmol), 9-페닐-1-카바졸보론산 (9.75 g, 34.0 mmol), Pd(dba)2 (0.27 g, 0.47 mmol), PCy3 (0.26 g, 0.94 mmol) 을 2M K3PO4 수용액 (30 mL)과 THF (100 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 M (5.83 g, 51%)를 얻었다.: MS [M] = 736
Figure pat00206
화합물 M
제조예 14 : 화합물 N의 제조
화합물 L (5g, 15.5 mmol), 9-페닐-4-카바졸보론산 (9.75 g, 34.0 mmol), Pd(dba)2 (0.27 g, 0.47 mmol), PCy3 (0.26 g, 0.94 mmol) 을 2M K3PO4 수용액 (30 mL)과 THF (100 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 N (6.40 g, 56%)를 얻었다.: MS [M] = 736
Figure pat00207
화합물 N
제조예 15 : 화합물 O의 제조
화합물 L (5g, 15.5 mmol), 인돌로[3,2,1-jk]-3-카바졸일보론산 (9.75 g, 34.0 mmol), Pd(dba)2 (0.27 g, 0.47 mmol), PCy3 (0.26 g, 0.94 mmol) 을 2M K3PO4 수용액 (30 mL)과 THF (100 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 O (6.71 g, 59%)를 얻었다.: MS [M] = 732
Figure pat00208
화합물 O
제조예 16 : 화합물 P의 제조
화합물 L (5g, 15.5 mmol), 2-(2-페닐 벤조이미다졸-1-)페닐 보론산 (10.7 g, 34.0 mmol), Pd(dba)2 (0.27 g, 0.47 mmol), PCy3 (0.26 g, 0.94 mmol) 을 2M K3PO4 수용액 (30 mL)과 THF (100 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 P (5.88 g, 48%)를 얻었다.: MS [M] = 790
Figure pat00209
화합물 P
제조예 17 : 화합물 Q 의 제조
화합물 L (5g, 15.5 mmol), 9,9-다이메틸잔텐-4-보론산 (8.64 g, 34.0 mmol), Pd(dba)2 (0.27 g, 0.47 mmol), PCy3 (0.26 g, 0.94 mmol) 을 2M K3PO4 수용액 (30 mL)과 THF (100 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 Q (6.65 g, 64%)를 얻었다.: MS [M] = 670
Figure pat00210
화합물 Q
제조예 18 : 화합물 R의 제조
화합물 L (5g, 15.5 mmol), 9,9-다이메틸-10-페닐 아크리딘-4-보론산 (11.2 g, 34.0 mmol), Pd(dba)2 (0.27 g, 0.47 mmol), PCy3 (0.26 g, 0.94 mmol) 을 2M K3PO4 수용액 (30 mL)과 THF (100 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 M (6.49 g, 51%)를 얻었다.: MS [M] = 820
Figure pat00211
화합물 R
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrilehexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
Figure pat00212
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화학식의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
Figure pat00213
이어서, 상기 정공 수송층 위에 화학물 D 내지 J, M 내지 R 각각을 300Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층에 청색 발광 도판트로 하기 화합물 N4,N9-비스(디벤조[b,d]퓨란-4-일)-N4,N9-디-m-톨릴파이렌-4,9-디아민(N4,N9-bis(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-N4,N9-di-m-tolylpyrene-4,9-diamine)을 4중량%사용하였다.
Figure pat00214
상기 발광층 위에 하기 화학식의 Alq3(알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀린))를 200Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
Figure pat00215
상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7~ 5×10-8 torr를 유지하였다.
상기에서 제조된 유기 발광 소자에 하기 표 1에 기재된 전압으로 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 하기 표 1에 기재된 바와 같은 x 및 y값을 갖는 빛이 관찰되었다.
실시예 2 내지 13
발광층 재료로서 화합물 D 대신 화합물 E 내지 J 및 M 내지 R을 각각 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하고, 소자 성능을 측정하였다.
비교예 1 내지 비교예 3
화학식 D로 표시되는 화합물 대신에 하기 일반식 1 내지 3으로 표시되는 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
[일반식 1]
Figure pat00216
[일반식 2]
Figure pat00217
[일반식 3]
Figure pat00218
소자 수명 측정은 20 mA/cm2 의 전류 밀도에서 측정 하였다.
물질 전압
(V) 		효율(cd/A) 색좌표 수명
T95
(%)
CIE (x) CIE (y)
D 3.45 8.30 0.131 0.122 165
E 3.30 7.74 0.132 0.134 160
F 3.36 8.62 0.131 0.141 110
G 3.28 7.07 0.132 0.137 98
H 3.21 7.34 0.131 0.142 124
I 3.39 6.30 0.135 0.118 80
J 3.36 6.34 0.135 0.122 137
일반식 1 3.71 7.84 0.134 0.112 100
일반식 2 3.87 7.33 0.133 0.108 94
일반식 3 3.86 7.63 0.134 0.122 87
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00219

    상기 화학식 1에 있어서,
    L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 2가 헤테로고리기이며,
    R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 치환 혹은 비치환의 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 혹은 비치환의 알킬기, 치환 혹은 비치환의 알케닐기, 치환 혹은 비치환의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 비치환의 방향족 헤테로 고리기, 치환 혹은 비치환의 아랄킬기, 치환 혹은 비치환의 아릴옥시기, 또는 치환 혹은 비치환의 알콕시카르보닐기이고, R22 내지 R24 중 2개 또는 R25 내지 R27 중 2개는 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, 단 Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 이 헤테로고리기는 헤테로원자가 직접 L2 또는 L3에 결합하지 않거나, 하기 구조식 A 내지 C 중 하나로 표시된다:
    [구조식 A]
    Figure pat00220

    [구조식 B]
    Figure pat00221

    [구조식 C]
    Figure pat00222

    구조식 A 내지 C에 있어서, R", R1, R2, R5, R6, R7 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, b, e 및 p는 각각 0 내지 4의 정수이며, f는 0 내지 8의 정수이고, g 및 h는 각각 0 내지 5의 정수이며, b, e, p, f, g 및 h가 각각 2 이상인 경우 괄호내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    Figure pat00223
    는 L2 또는 L3에 결합되는 부위이다.
  2. 청구항 1에 있어서, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, Ar2 및 Ar3 중 적어도 하나는 헤테로원자로서 O, S, Se, Ge, N, P 및 Si 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 3환 이상의 헤테로고리기 또는 하기 구조식 A, A' 또는 A"의 기인 것인 화합물:
    [구조식 A]
    Figure pat00224

    [구조식 A']
    Figure pat00225

    [구조식 A”]
    Figure pat00226

    구조식 A, A' 및 A'에 있어서, R", R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, e는 0 내지 4의 정수이며, k는 0 내지 3의 정수이며, m은 0 내지 4의 정수이고, e, k 및 m이 각각 2 이상인 경우 R5는 서로 같거나 상이하고,
    Figure pat00227
    는 L2 또는 L3에 결합되는 부위이다.
  4. 청구항 3에 있어서, Ar2 및 Ar3는 헤테로원자로서 O, S, Se, Ge, N, P 및 Si 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 3환 이상의 헤테로고리기 또는 상기 화학식 A, A' 또는 A"의 기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, Ar2 및 Ar3 중 하나 또는 둘 모두는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00228

    [화학식 2-2]
    Figure pat00229

    [화학식 2-3]
    Figure pat00230

    상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
    Figure pat00231
    는 L2 또는 L3와 결합되는 부위이고,
    X는 O, S, Se, Ge, NR, PR, 또는 SiRR'이고,
    Y는 X와 같거나 상이하고, 직접결합, O, S, Se, Ge, NR, PR, SiRR' 또는 CRR'이며, n은 0 또는 1이고, n이 0인 경우 Y가 결합된 2개의 위치에 수소가 각각 결합된다.
    R, R', R1, R2, R2' 및 R2"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, a는 0 내지 3의 정수이며, b, b' 및 b"는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고, b, b', 또는 b"가 2 이상인 경우 R2, R2' 또는 R2"는 서로 같거나 상이하다.
  6. 청구항 1에 있어서, Ar2 및 Ar3 중 하나 또는 둘 모두가 2환 이상의 헤테로고리기이고, 헤테로고리기의 환이 축합된 위치의 탄소에 대하여 오르쏘 위치가 L2 또는 L3와 결합되는 것인 화합물.
  7. 청구항 5에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-4 내지 2-7 중 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2-4]
    Figure pat00232

    [화학식 2-5]
    Figure pat00233

    [화학식 2-6]
    Figure pat00234

    [화학식 2-7]
    Figure pat00235

    상기 화학식 2-4 내지 2-7에 있어서, 치환기 설명은 화학식 2-1 내지 2-3과 같다.
  8. 청구항 5에 있어서, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 3 내지 5 중 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00236

    [화학식 4]
    Figure pat00237

    [화학식 5]
    Figure pat00238

    상기 화학식 3 내지 5에 있어서,
    Figure pat00239
    는 L2 또는 L3와 결합되는 부위이고,
    X, R1, R2, a, b는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
    X'는 X와 같거나 상이하고 O, S, Se, Ge, NR, PR, 또는 SiRR'이고,
    R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 6 내지 13 중 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 6]
    Figure pat00240

    [화학식 7]
    Figure pat00241

    [화학식 8]
    Figure pat00242

    [화학식 9]
    Figure pat00243

    [화학식 10]
    Figure pat00244

    [화학식 11]
    Figure pat00245

    [화학식 12]
    Figure pat00246

    [화학식 13]
    Figure pat00247

    상기 화학식 6 내지 13에 있어서,
    Figure pat00248
    는 L2 또는 L3와 결합되는 부위이고,
    X, R1, R2, a 및 b는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
    R3, R4, R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, c는 0 내지 5의 정수이고, d는 0 내지 6의 정수이며, i는 0 내지 4의 정수이며, j는 0 내지 3의 정수이고, j'는 0 내지 2의 정수이며, c가 2 이상인 경우 R3은 서로 같거나 상이하고, d가 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고, i가 2 이상인 경우 R9는 서로 같거나 상이하고, j 또는 j'가 2 이상인 경우 R10은 서로 같거나 상이하다.
  10. 청구항 5에 있어서, 상기 화학식 2-2 및 2-3은 하기 화학식 14 내지 17 중 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 14]
    Figure pat00249

    [화학식 15]
    Figure pat00250

    [화학식 16]
    Figure pat00251

    [화학식 17]
    Figure pat00252


    상기 화학식 13 내지 17에 있어서,
    Figure pat00253
    는 L2 또는 L3와 결합되는 부위이고,
    X, R1, R2, a 및 b는 화학식 5에서 정의한 바와 같고,
    R6 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 실란기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 아릴아민기, 알킬아민기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, f는 0 내지 8의 정수이며, n은 0 내지 7의 정수이며, g, h, m, p 및 q는 각각 0 내지 4의 정수이고, f, g, h, m, p 및 q가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00254
    Figure pat00255
    Figure pat00256
    Figure pat00257
    Figure pat00258
    Figure pat00259
    Figure pat00260
    Figure pat00261
    Figure pat00262
    Figure pat00263
    Figure pat00264
    Figure pat00265
    Figure pat00266
    Figure pat00267
    Figure pat00268
    Figure pat00269
    Figure pat00270
    Figure pat00271
    Figure pat00272
    Figure pat00273
    Figure pat00274
    Figure pat00275
    Figure pat00276
    Figure pat00277
    Figure pat00278
    Figure pat00279
    Figure pat00280
    Figure pat00281
    Figure pat00282
    Figure pat00283
    Figure pat00284
    Figure pat00285
    Figure pat00286
    Figure pat00287
    Figure pat00288
    Figure pat00289
    Figure pat00290
    Figure pat00291
    Figure pat00292
    Figure pat00293
    Figure pat00294
    Figure pat00295
    Figure pat00296
    Figure pat00297
    Figure pat00298
    Figure pat00299
    Figure pat00300
    Figure pat00301
    Figure pat00302
    Figure pat00303
    Figure pat00304
    Figure pat00305
    Figure pat00306
    Figure pat00307
    Figure pat00308
    Figure pat00309
    Figure pat00310
    Figure pat00311
    Figure pat00312
    Figure pat00313
    Figure pat00314
    Figure pat00315
    Figure pat00316

    Figure pat00317
    Figure pat00318
    Figure pat00319
    Figure pat00320
    Figure pat00321
    Figure pat00322
    Figure pat00323
    Figure pat00324
    Figure pat00325
    Figure pat00326
    Figure pat00327
    Figure pat00328
    Figure pat00329
    Figure pat00330
    Figure pat00331
    Figure pat00332
    Figure pat00333
    Figure pat00334
    Figure pat00335
    Figure pat00336
    Figure pat00337
    Figure pat00338
    Figure pat00339
    Figure pat00340
    Figure pat00341
    Figure pat00342
    Figure pat00343
    Figure pat00344
    Figure pat00345
    Figure pat00346
    Figure pat00347
    Figure pat00348
    Figure pat00349

    Figure pat00350
    Figure pat00351
    Figure pat00352
    Figure pat00353
    Figure pat00354
    Figure pat00355
    Figure pat00356
    Figure pat00357
    Figure pat00358
    Figure pat00359
    Figure pat00360
    Figure pat00361
    Figure pat00362
    Figure pat00363
    Figure pat00364
    Figure pat00365
    Figure pat00366
    Figure pat00367
    Figure pat00368
    Figure pat00369
    Figure pat00370
    Figure pat00371
    Figure pat00372
    Figure pat00373
    Figure pat00374
    Figure pat00375
    Figure pat00376
    Figure pat00377
    Figure pat00378
    Figure pat00379
    Figure pat00380
    Figure pat00381
    Figure pat00382
    Figure pat00383
    Figure pat00384
    Figure pat00385
    Figure pat00386
    Figure pat00387
    Figure pat00388
    Figure pat00389
    Figure pat00390
    Figure pat00391
    Figure pat00392
    Figure pat00393
    Figure pat00394
    Figure pat00395
  12. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 11 중 어느 한 항에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 13에 있어서, 상기 발광층은 발광 도펀트를 화학식 1의 화합물과 중량비로 1:99내지 20:80의 비율로 포함하는 유기 발광 소자.
KR1020160045117A 2016-04-12 2016-04-12 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 KR102100008B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160045117A KR102100008B1 (ko) 2016-04-12 2016-04-12 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160045117A KR102100008B1 (ko) 2016-04-12 2016-04-12 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170116885A true KR20170116885A (ko) 2017-10-20
KR102100008B1 KR102100008B1 (ko) 2020-04-10

Family

ID=60299007

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160045117A KR102100008B1 (ko) 2016-04-12 2016-04-12 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102100008B1 (ko)

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180071850A (ko) * 2016-12-20 2018-06-28 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN109456296A (zh) * 2018-10-29 2019-03-12 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光材料、制法和应用
CN109651369A (zh) * 2017-12-28 2019-04-19 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、聚合物、有机混合物、组合物及有机电子器件
WO2019088799A1 (ko) * 2017-11-06 2019-05-09 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190056338A (ko) * 2017-11-16 2019-05-24 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109796296A (zh) * 2018-12-27 2019-05-24 瑞声科技（南京）有限公司 一种螺环化合物及其应用
WO2020171480A1 (ko) * 2019-02-20 2020-08-27 주식회사 엘지화학 안트라센 유도체 및 그를 이용한 유기 전자 디바이스
US20200373496A1 (en) * 2017-09-19 2020-11-26 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting element
CN112266359A (zh) * 2020-11-20 2021-01-26 苏州大学 热活化延迟荧光材料及器件
KR20210012967A (ko) * 2019-07-26 2021-02-03 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114478588A (zh) * 2022-02-14 2022-05-13 季华恒烨(佛山)电子材料有限公司 基于芘和吲哚并咔唑的有机化合物及有机电致发光组合物和有机电致发光器件
KR20230006791A (ko) * 2017-10-23 2023-01-11 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000051826A (ko) 1999-01-27 2000-08-16 성재갑 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2005113531A1 (ja) * 2004-05-21 2005-12-01 Toray Industries, Inc. 発光素子材料および発光素子
KR20070033383A (ko) * 2004-07-02 2007-03-26 짓쏘 가부시끼가이샤 발광 재료 및 이것을 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20100007791A (ko) * 2008-07-11 2010-01-22 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR20100006979A (ko) * 2008-07-11 2010-01-22 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
US20100019658A1 (en) * 2008-07-22 2010-01-28 Industrial Technology Research Institute Organic compound and organic electroluminescence device employing the same
KR20140012920A (ko) * 2013-12-20 2014-02-04 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR20140032951A (ko) * 2009-05-29 2014-03-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
US20150069355A1 (en) * 2013-08-30 2015-03-12 Samsung Display Co., Ltd. Condensed compound and organic light-emitting diode including the same

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000051826A (ko) 1999-01-27 2000-08-16 성재갑 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2005113531A1 (ja) * 2004-05-21 2005-12-01 Toray Industries, Inc. 発光素子材料および発光素子
KR20070033383A (ko) * 2004-07-02 2007-03-26 짓쏘 가부시끼가이샤 발광 재료 및 이것을 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20100007791A (ko) * 2008-07-11 2010-01-22 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR20100006979A (ko) * 2008-07-11 2010-01-22 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
US20100019658A1 (en) * 2008-07-22 2010-01-28 Industrial Technology Research Institute Organic compound and organic electroluminescence device employing the same
KR20140032951A (ko) * 2009-05-29 2014-03-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
US20150069355A1 (en) * 2013-08-30 2015-03-12 Samsung Display Co., Ltd. Condensed compound and organic light-emitting diode including the same
KR20140012920A (ko) * 2013-12-20 2014-02-04 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108463535A (zh) * 2016-12-20 2018-08-28 株式会社Lg化学 有机发光元件
KR20180071850A (ko) * 2016-12-20 2018-06-28 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US20200373496A1 (en) * 2017-09-19 2020-11-26 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting element
KR20230006791A (ko) * 2017-10-23 2023-01-11 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2019088799A1 (ko) * 2017-11-06 2019-05-09 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111094302A (zh) * 2017-11-06 2020-05-01 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光器件
KR20190056338A (ko) * 2017-11-16 2019-05-24 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109651369A (zh) * 2017-12-28 2019-04-19 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、聚合物、有机混合物、组合物及有机电子器件
CN109456296A (zh) * 2018-10-29 2019-03-12 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光材料、制法和应用
CN109796296A (zh) * 2018-12-27 2019-05-24 瑞声科技（南京）有限公司 一种螺环化合物及其应用
WO2020171480A1 (ko) * 2019-02-20 2020-08-27 주식회사 엘지화학 안트라센 유도체 및 그를 이용한 유기 전자 디바이스
CN112996779A (zh) * 2019-02-20 2021-06-18 株式会社Lg化学 蒽衍生物和使用其的有机电子器件
KR20210012967A (ko) * 2019-07-26 2021-02-03 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN112266359A (zh) * 2020-11-20 2021-01-26 苏州大学 热活化延迟荧光材料及器件
CN112266359B (zh) * 2020-11-20 2024-01-02 苏州大学 热活化延迟荧光材料及器件
CN114478588A (zh) * 2022-02-14 2022-05-13 季华恒烨(佛山)电子材料有限公司 基于芘和吲哚并咔唑的有机化合物及有机电致发光组合物和有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
KR102100008B1 (ko) 2020-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101737199B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102100008B1 (ko) 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101770463B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101779664B1 (ko) 함질소 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102209929B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20170134264A (ko) 유기발광소자
KR20200063053A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR20200027444A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101602533B1 (ko) 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101808403B1 (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101940694B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20170096770A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200026124A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101748942B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102081473B1 (ko) 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160143496A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102196624B1 (ko) 유기 발광 소자
KR101968213B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101896151B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101813761B1 (ko) 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101741322B1 (ko) 함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101923622B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20190116691A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR102244804B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102244792B1 (ko) 스피로화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant