KR20140012920A - 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 - Google Patents

신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 Download PDF

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KR20140012920A
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Abstract

본 발명은 신규한 안트라센(anthracene) 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자를 제공한다. 본 발명에 따른 유기전자소자는 효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타낸다.

Description

신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자{NEW ANTHRACENE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자에 관한 것이다.
본 명세서에서, 유기전자소자란 유기 반도체 물질을 이용한 전자소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기전자소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 전자소자이다.
유기전자소자의 예로는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들 모두는 소자의 구동을 위하여 전자/정공 주입 물질, 전자/정공 추출 물질, 전자/정공 수송 물질 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기전자소자들에서는 전자/정공 주입 물질, 전자/정공 추출 물질, 전자/정공 수송 물질 또는 발광 물질이 모두 유사한 원리로 작용한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기발광소자는 통상 양극과 음극 및 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함할 수 있다. 이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하여, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기발광소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 한다.
그 중, 전자수송 물질로는 유기 단분자 물질로서 전자에 대한 안정도와 전자 이동속도가 상대적으로 우수한 유기금속착제들이 바람직하다. 그 중에서 안정성이 우수하고 전자 친화도가 큰 Alq3가 가장 우수한 것으로 보고되었으나 청색 발광소자에 사용할 경우 엑시톤 디퓨전(exciton diffusion)에 의한 발광 때문에 색순도가 떨어지는 문제점이 있다. 또한, 산요(sanyo)사의 플라본(Flavon) 유도체 또는 치소(Chisso)사의 게르마늄 및 실리콘클로페타디엔 유도체 등이 알려져 있다(일본공개특허공보 제1998-017860호, 일본공개특허공보 제 1999-087067호).
또한, 상기 유기 단분자 물질로는 스피로(Spiro)화합물에 결합된 PBD(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole)유도체와 정공차단능력과 우수한 전자 수송능력을 모두 가지고 있는 TPBI(2,2',2"-(benzene-1,3,5-triyl)-tris(1-phenyl-1H-benzimidazole) 등이 있다(Adv. Mater. 10, 1998, 1136 & Tao et al, Appl. Phys. Lett. 77, 2000, 1575). 특히, LG화학에서 발표한 벤조 이미다졸 유도체는 우수한 내구성으로 널리 알려져 있다.
상기 유기 단분자 물질을 전자 수송층으로 이용한 유기발광소자는 발광수명이 짧고, 보존내구성 및 신뢰성이 낮은 문제점들을 가지고 있다. 상기 발생되는 문제점들은 유기물질의 물리 또는 화학적인 변화, 유기물질의 광화학적 또는 전기화학적인 변화, 음극의 산화, 박리현상 및 내구성이 결여되어 있기 때문이다.
따라서 유기발광소자에 이용되는 유기 단분자 물질의 구조를 변화시켜 임의의 발광색을 얻거나, 호스트 도펀트 시스템에 의한 여러 가지의 고효율을 얻는 방법을 이용한 유기발광소자들이 제안되고 있으나, 아직 만족스러운 휘도, 특성, 수명 및 내구성이 결여되어 있다.
상기 문제점들을 해결하는 것으로서, 예를 들면, 한국공개특허공보 2003-0067773호에는 벤조 이미다졸(benzo imidazole) 바퀴 및 안트라센(anthracene) 골격을 가지는 화합물이 기재되어 있다.
그러나, 이러한 화합물을 이용한 유기 EL 소자보다도 더욱 향상된 발광 휘도 및 발광 효율, 수명 등을 갖는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
일본공개특허공보 제1998-017860호 일본공개특허공보 제1999-087067호
상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명자들은 신규한 안트라센 유도체를 밝혀내었다. 또한, 상기 신규한 안트라센 유도체를 이용하여 유기 전자 소자의 유기물층을 형성하는 경우 소자의 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 연장, 안정성 상승 등의 효과를 나타낼 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 측면은 신규한 안트라센 유도체를 제공한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 두 번째 측면은, 본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 신규한 안트라센 유도체를 포함하는 유기전자소자를 제공한다.
본 발명에 따른 신규한 안트라센 유도체는 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자의 유기물층 재료로서 사용될 수 있고, 이를 이용한 유기발광소자를 비롯한 유기전자소자는 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 연장, 안정성 상승 등에서 우수한 특성을 나타낸다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광소자의 한 예를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 화학식 2-12의 화합물의 MS 그래프이다.
이하, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 측면은 화학식 1로 표시되는 신규한 안트라센 유도체에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 플루오레닐기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 아미노기로 이루어진 군에서 선택되고,
R3는 하기 화학식 2 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 기이며,
Figure pat00002
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4]
Figure pat00003
[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7]
Figure pat00004
[화학식 8] [화학식 9]
상기 화학식 2 내지 9에 있어서,
X 및 Y 는 각각 CH 또는 N이며,
상기 R11 내지 R24은 서로 같거나 상이하고, 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1~C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C2~C40의 알케닐기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1~C40의 알콕시기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 아미노기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며,
R11과 R12, 및 R14과 R15는 각각 서로 연결되어 축합고리를 형성할 수 있고,
화학식 9에서 Y가 CH인 경우, R23 또는 R24기와 연결되어 축합고리를 형성할 수 있고,
L1 내지 L8은 직접결합이거나; C1-C40의 알킬기, C2-C40의 알케닐기, C2-C40의 알키닐기, C1-C40의 알콕시기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C2~C40의 알케닐렌기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴렌기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴렌기; C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴아민기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C25~C40의 스피로기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C25~C40의 열린 스피로기로 이루어진 군에서 선택되고,
R4 내지 R10는 각각 독립적으로 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1~C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴기; 및 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체에서, R1 및 R2는 동일한 아릴기인 것이 바람직하며, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 등인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체에서, R1 및 R2는 동일한 헤테로아릴기인 것이 바람직하며, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 바이피리딜기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기 등인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체에서, R1 및 R2는 동일한 C6~C40의 아릴기 또는 C5~C40의 헤테로아릴기로 치환된 아미노기인 것이 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1 로 표시되는 안트라센 유도체에서, R1 및 R2는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다:
Figure pat00005
상기 화학식에서 Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1~C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C2~C40의 알케닐기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1~C40의 알콕시기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 아미노기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
L1 내지 L8은 각각 독립적으로, 직접결합이거나 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
Figure pat00006
본 발명에서 사용된 치환기는 다음과 같이 정의할 수 있다.
알킬기는 탄소수 1 내지 40인 것으로서, 입체적 방해를 주지 않는 것이 바람직하다. 구체적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
시클로알킬기는 탄소수 3 내지 40인 것으로서, 입체적 방해를 주지 않는 것이 바람직하다. 구체적으로 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
알케닐기로는 탄소수 2 내지 40인 것으로서, 구체적으로 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl) 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나, 이에 한정되지 않는다.
알콕시기는 탄소수 1 내지 40의 알콕시기인 것이 바람직하다.
아릴기로는 탄소수 6 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 비페닐기, 파이레닐기, 페릴렌기 및 이들의 유도체 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
아릴 아민기의 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸, 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
헤테로고리기의 예로는 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 티오펜기, 퓨란기, 이미다졸기, 옥사졸기, 티아졸기, 트리아졸기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
스피로기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자와 연결된 구조로서, 예로는
Figure pat00007
등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
열린 스피로기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자와 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물의 연결이 끊어진 상태의 구조로서, 예로는
Figure pat00008
등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 치환된 C2-C40의 알케닐렌기는 C1-C40의 알킬기, C2-C40의 알케닐기, C2-C40의 알키닐기, C1-C40의 알콕시기, C6-C40의 아릴기 및 C3-C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 것이 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R4 내지 R10이 수소인 경우, R1, R2, L1, 및 R11 내지 R13은 하기 화학식으로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pat00009

Figure pat00010

Figure pat00011

Figure pat00012

Figure pat00013

Figure pat00014

Figure pat00015
특히, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R11 및 R12가 서로 연결되어 축합고리를 형성할 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
Figure pat00016
또한, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 3으로 표시되고, 상기 R4 내지 R10이 수소인 경우, R1, R2, L2 및 R14 내지 R16은 하기 화학식으로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pat00017

Figure pat00018

Figure pat00019

Figure pat00020

Figure pat00021

Figure pat00022

Figure pat00023
특히, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 3으로 표시되고, 상기 R14 및 R15가 서로 연결되어 축합고리를 형성할 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
Figure pat00024
또한, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R4 내지 R10이 수소인 경우, R1, R2, L3, R17 및 R18은 하기 화학식으로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pat00025

Figure pat00026

Figure pat00027

Figure pat00028

Figure pat00029

Figure pat00030

Figure pat00031
또한, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 5로 표시되고, 상기 R4 내지 R10이 수소인 경우, R1, R2, L4, R19 및 R20은 하기 화학식으로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pat00032

Figure pat00033

Figure pat00034

Figure pat00035

Figure pat00036

Figure pat00037

Figure pat00038
또한, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 6으로 표시되고, 상기 R4 내지 R10이 수소인 경우, R1, R2, L5, R21 및 R22는 하기 화학식으로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pat00039

Figure pat00040

Figure pat00041

Figure pat00042

Figure pat00043

Figure pat00044

Figure pat00045
또한, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 7로 표시되고, 상기 R4 내지 R10이 수소인 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
또한, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 8로 표시되고, 상기 R4 내지 R10이 수소인 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
Figure pat00050
또한, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 9로 표시되고, 상기 R4 내지 R10이 수소인 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
Figure pat00051
Figure pat00052
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 스즈키 커플링 반응과 같은 이미 알려진 합성법을 이용하여 합성할 수 있다.
본 발명의 두 번째 측면은 1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 16 중 어느 한 항의 안트라센 유도체를 포함하는 것인 유기전자소자에 관한 것이다.
본 발명의 유기전자소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전자소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
이하에서는 유기발광소자에 대하여 예시한다.
본 발명의 하나의 실시 상태에 있어서, 유기발광소자는 제 1 전극과 제 2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있다. 본 발명의 유기발광소자 중 유기물층은 1층으로 이루어진 단층 구조일 수도 있으나, 발광층을 포함하는 2층 이상의 다층 구조일 수도 있다. 본 발명의 유기발광소자의 유기물층이 다층 구조인 경우, 이는 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 등이 적층된 구조일 수 있다. 그러나, 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있다. 도 1에 있어서, 도면부호 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공주입층, 4는 정공수송층, 5는 유기발광층, 6은 전자수송층, 7은 음극을 각각 나타낸다. 도 1과 같은 구조의 유기발광소자를 통상 정방향 구조의 유기발광소자라고 하는데, 본 발명은 이에 한정되지 않고 역방향 구조의 유기발광소자도 포함한다. 즉, 본 발명의 유기발광소자는 기판, 음극, 전자수송층, 유기발광층, 정공수송층, 정공주입층 및 양극이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자가 다층 구조의 유기물층을 갖는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 발광층, 정공수송층, 정공수송과 발광을 동시에 하는 층, 발광과 전자수송을 동시에 하는 층, 전자수송층, 전자수송 및/또는 주입층 등에 포함될 수 있다. 본 발명에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 특히 전자주입 및/또는 수송층 또는 발광층에 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 유기발광소자의 유기물층 중 1층 이상에 사용한다는 것을 제외하고는, 통상의 유기발광소자의 제조방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링(sputtering) 이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 전술한 바와 같이 역방향 구조의 유기발광소자를 제작하기 위하여 기판상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; 비스-메틸-8-히드록시퀴놀린 파라페닐페놀 알루미늄 착물(Balq); 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명에 따른 신규한 안트라센 유도체는 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
즉, 상기 유기전자소자는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 유기발광소자의 유기물층은 전자수송 및/또는 주입층을 포함하고, 이 층이 상기 안트라센 유도체를 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 유기발광소자의 유기물층은 정공수송과 발광을 동시에 하는 층을 포함하거나, 발광과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하는 것이 가능하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
< 제조예 1> 하기 화학식 1-A의 화합물의 합성
[화학식 1-A]
Figure pat00053
질소 분위기하에서, 1,8-디클로로안트라퀴논(50 g, 0.18 mol), 페닐보론산(48 g, 0.4 mol), Pd(PPh3)4(6.3 g, 2.17 mmol)을 2M K2CO3 수용액(200 mL)과 THF(400 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 THF/EtOH로 재결정하여 화합물 1-A(47 g, 72%)를 얻었다. MS [M] = 360
< 제조예 2> 하기 화학식 1-B의 화합물의 합성
[화학식 1-B]
Figure pat00054
질소 분위기하에서, 1,8-디클로로안트라퀴논(20g, 72.2 mmol), 2-나프탈렌보론산(27.3 g, 158 mmol), Pd(PPh3)4(2.5 g, 2.17 mmol)을 2M K2CO3 수용액(100 mL)과 THF(500 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 THF/EtOH로 재결정하여 화합물 1-B(17 g, 52%)를 얻었다. MS [M] = 460
< 제조예 3> 하기 화학식 1-C의 화합물의 합성
[화학식 1-C]
Figure pat00055
질소 분위기하에서 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1-A(11.2 g, 20.5 mmol)을 아세트산(200 mL)에 분산시킨 후 57% HI(500 mL), 50% H3PO2(250 mL)를 가한 후 4일 동안 끓이면서 교반하였다. 상온에서 냉각한 후 클로로포름으로 층분리하여 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 EtOH로 재결정하여 화합물 1-C(58 g, 65 %)를 얻었다. MS [M] = 330
< 제조예 4> 하기 화학식 1-D의 화합물의 합성
[화학식 1-D]
Figure pat00056
질소분위기하에서 상기 제조예 2에서 제조한 화합물 1-B(16 g, 34.7 mmol), 를 아세트산(750 mL)에 분산시킨 후 57% HI(100 mL), 50% H3PO2(50 mL)을 가한 후 3일 동안 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 반응 중 생성된 고체를 여과한 후 클로로포름에 녹여 황산 마그네슘 처리를 한다. 이 유기층을 감압 증류 후 EtOH로 재결정하여 노란색의 고체 화합물 1-D(7.96 g, 53%)을 얻었다. MS [M] = 430
< 제조예 5> 하기 화학식 1-E의 화합물의 합성
[화학식 1-E]
Figure pat00057
질소 분위기하에서, 상기 제조예 3에서 제조한 화합물 1-C(11.6 g, 35 mmol) 을 클로로포름(200 mL)에 녹인 후 NBS(6.25 g, 35 mmol)을 넣고, 실온에서 12시간 교반한다. 반응 종료 후 반응 중 생성된 고체를 여과하고 증류수로 씻어준 후 건조하여 화합물 1-E(5 g, 36%)를 얻었다. MS [M] = 409
< 제조예 6> 하기 화학식 1-F의 화합물의 합성
[화학식 1-F]
Figure pat00058
질소 분위기하에서, 상기 제조예 4 에서 제조한 화합물 1-D(7.96 g, 18.48 mmol)을 클로로포름(400 mL)에 녹인 후 NBS(3.3 g, 18.48 mmol)을 넣고, 실온에서 12시간 교반한다. 반응 종료 후 반응 중 생성된 고체를 여과하고 증류수로 씻어준 후 건조하여 화합물 1-F(5 g, 55%)를 얻었다. MS [M] = 509
< 제조예 7> 하기 화학식 1-G의 화합물의 합성
[화학식 1-G]
Figure pat00059
질소분위기 하에서 150 ㎖의 정제된 THF에 상기 제조예 5에서 제조한 1-E(7.3 g, 17.9 mmol)을 완전히 녹인 후, -78 ℃에서 터셔리-부틸리튬(31.5 ㎖, 1.7 M 펜탄용액)을 천천히 가하였다. 동일 온도에서 한 시간 동안 교반한 후 트리메틸보레이트(8 ㎖, 71.5 mmol)을 가하였다. 냉각 용기를 제거하고 반응 혼합물을 3 시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 혼합물에 2 N 염산수용액(100 ㎖)를 가하고 1.5 시간 동안 상온에서 교반하였다. 생성된 침전물을 거르고 물과 에틸에테르로 차례로 씻은 후 진공 건조하였다. 건조 후 에틸에테르에 분산시켜 두 시간 동안 교반한 후 여과하고 건조하여 흰색의 화학식 1-G로 표시되는 화합물(4.43 g, 수율 71 %)을 얻었다. MS: [M]=374
< 제조예 8> 하기 화학식 1-H의 화합물의 합성
[화학식 1-H]
Figure pat00060
상기 화학식 1-E 대신 상기 화학식 1-F를 사용한 것을 제외하고 상기 화학식 1-G를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-H의 화합물을 제조하였다. MS: [M]=474
< 제조예 9> 하기 화학식 2-A의 화합물의 합성
[화학식 2-A]
Figure pat00061
벤질(Benzil)(2.1 g, 10 mmol), 암모늄아세테이트(1.16 g, 15 mmol), 아닐린(4.67 g, 50 mmol), 4-브로모-벤즈알데하이드(1.85 g, 10 mmol)를 아세트산(20 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 6 시간 동안 100 ℃에서 교반하고, 실온으로 냉각하였다. 상기 혼합물을 물(50 mL)로 희석한 후, 생성된 고체를 여과하고, 물과 에틸이써로 세정하여 상기 화학식 2-A의 화합물(2.7 g, 62 %)을 얻었다. MS: [MH]+=451
< 제조예 10> 하기 화학식 2-B의 화합물의 합성
[화학식 2-B]
Figure pat00062
9,10-페난트렌퀴논(9,10-Phenanthrenequinone)(2.08 g, 10 mmol), 암모늄아세테이트(1.16 g, 15 mmol), 아닐린(4.67 g, 50 mmol), 4-브로모-벤즈알데하이드(1.85 g, 10 mmol)를 아세트산(20 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 6 시간 동안 100 ℃에서 교반하고, 실온으로 냉각하였다. 상기 혼합물을 물(50 mL)로 희석한 후, 생성된 고체를 여과하고, 물과 에틸이써(ethyl ether)로 세정하여 상기 화학식 2-B의 화합물(2.7 g, 62 %)을 얻었다. MS: [M]+=449
< 제조예 11> 하기 화학식 2-C의 화합물의 합성
[화학식 2-C]
Figure pat00063
벤질(Benzil)(5 g, 23.8 mmol), 암모늄아세테이트(2.75 g, 35.7 mmol), 벤즈알데하이드(3.71 g, 23.7 mmol), 4-브로모-아닐린(20.47 g, 119 mmol)을 아세트산(40 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 8 시간 동안 100 ℃에서 교반하고, 실온으로 냉각하였다. 상기 혼합물을 물(100 mL)로 희석한 후, 생성된 고체를 여과하고, 물과 에틸이써로 세정하여 상기 화학식 2-C의 화합물(5.9 g, 55 %)을 얻었다. MS: [M]+=451
< 제조예 12> 하기 화학식 2-D의 화합물의 합성
[화학식 2-D]
Figure pat00064
9,10-페난트렌퀴논(9,10-phenanthrenequinone)(4.95 g, 23.8 mmol), 암모늄아세테이트(2.75 g, 35.7 mmol), 벤즈알데하이드(3.71 g, 23.7 mmol), 4-브로모-아닐린(20.47 g, 119 mmol)을 아세트산(40 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 8 시간 동안 100 ℃에서 교반하고, 실온으로 냉각하였다. 상기 혼합물을 물(100 mL)로 희석한 후, 생성된 고체를 여과하고, 물과 에틸이써로 세정하여 상기 화학식 2-D의 화합물(5.9 g, 55 %)을 얻었다. MS: [M]+=449
< 제조예 13> 하기 화학식 2-E의 화합물의 합성
[화학식 2-E]
Figure pat00065
4-브로모-벤즈알데하이드(0.83g, 4.5 mmol)를 10 ml의 나이트로벤젠에 분산시킨 후, N-페닐-1,2-페닐렌디아민(N-phenyl-1,2-phenylenediamine)(0.83g, 4.5 mmol)을 첨가하고 6시간 동안 180 ℃에서 가열하였다. 실온으로 냉각한 후, 나이트로 벤젠을 감압증류하여 제거한 후, 얻어진 고체를 여과하고 에틸이써로 씻어준 후 진공 건조하여 화합물 2-E(0.94g, 60%)를 얻었다. MS: [M]=349
< 제조예 14> 하기 화학식 2-F의 화합물의 합성
[화학식 2-F]
Figure pat00066
벤즈알데하이드(1.06g, 10 mmol)를 20 ml의 나이트로벤젠에 분산시킨 후, N-(4-브로모-페닐)-1,2-페닐렌디아민(2.63 g, 10 mmol)을 첨가하고 6시간 동안 180oC에서 가열하였다. 실온으로 냉각한 후, 나이트로 벤젠을 감압증류하여 제거한 후, 얻어진 고체를 여과하고 에틸이써로 씻어준 후 진공 건조하여 화합물 2-F(2.09g, 60%)를 얻었다. MS: [M]=349
< 제조예 15> 하기 화학식 2-G의 화합물의 합성
[화학식 2-G]
Figure pat00067
벤즈알데하이드(1.06g, 10 mmol)를 20 ml의 나이트로벤젠에 분산시킨 후, 5-브로모-2-(N-페닐)-1,2-페닐렌디아민(2.63 g, 10 mmol)을 첨가하고 6시간 동안 180℃에서 가열하였다. 실온으로 냉각한 후, 나이트로 벤젠을 감압증류하여 제거한 후, 얻어진 고체를 여과하고 에틸이써로 씻어준 후 진공 건조하여 화합물 2-G(1.74g, 50%)를 얻었다. MS: [M]=349
< 제조예 16> 하기 화학식 2- H 의 화합물의 합성
[화학식 2-H]
Figure pat00068
질소 분위기 하에서, 8-아미노-7-퀴놀린카바알데하이드(8-amino-7-quinolinecarbaldehyde)(0.25g, 1.45mmol)와 4-브로모아세토페논(2.88g, 1.45 mmol)을 EtOH 15 mL에 분산시키고, EtOH에 KOH를 포화시켜 녹인 용액 0.5 mL를 천천히 가한다. 얻어진 혼합물을 15시간 동안 환류 교반시켰다. 실온으로 냉각한 후, 물 20 mL를 가하고, CH2Cl2로 (3x 30mL)로 추출하였다. 모아진 유기층을 황산마그네슘으로 건조하고 감압증류한 후, 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정하고 상기 화학식 2-H의 화합물(0.194 g, 40 %)을 제조하였다. MS: [M]=335
< 제조예 17> 하기 화학식 2-I의 화합물의 합성
[화학식 2-I]
Figure pat00069
질소 분위기 하에서, 1-아미노-2-나프탈렌카바알데하이드(1-amino-2-naphthalenecarbaldehyde)(0.25g, 1.45mmol)와 4-브로모아세토페논(2.88g, 1.45 mmol)을 EtOH 15 mL에 분산시키고, EtOH에 KOH를 포화시켜 녹인 용액 0.5 mL를 천천히 가한다. 얻어진 혼합물을 15시간 동안 환류 교반시켰다. 실온으로 냉각한 후, 생성된 고체를 여과하고 EtOH로 씻어준 후 진공 건조하여 화합물 상기 화학식 2-I 의 화합물(0.290 g, 60 %)을 제조하였다. MS: [M]=334
< 제조예 18> 하기 화학식 2- J 의 화합물의 합성
[화학식 2-J]
Figure pat00070
아이소아밀 나이트라이트(0.54 mL, 4.1 mmol )를 다이클로로에탄 50 mL 에 첨가 후, 교반 시키면서 다이클로로에탄 25 mL 에 완전히 녹인 앤쓰라닐닉엑시드(0.51 g, 3.7 mmol)를 천천히 적가 하였다. 이로 인해, 생성된 벤젠-다이아조니윰-2-carboxylate을 4-브로모-벤즈알데하이드(0.68g, 3.7 mmol)와 아닐린(0.344g, 3.7 mmol)이 다이클로로에탄 50 mL에 분산되어 있는 반응 혼합물에 가한 후, 교반 환류 시킨다. 반응액의 색이 노란색에서 짙은 갈색으로 변하면 실온으로 냉각시킨다. 다이클로로에탄을 감압증류하여 제거하고, 헥산/에틸아세테이트 혼합 용액을 이용하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식 2-J의 화합물을 얻었다(0.716 g, 58 %). MS: [M]=334
< 제조예 19> 하기 화학식 2- K 의 화합물의 합성
[화학식 2-K]
Figure pat00071
4-브로모-N-벤질리딘아닐린(4-bromo-N-benzylideneaniline)(25.9g, 0.1 mol)과 벤즈아미딘(benzamidine)(24g, 0.2 mol)을 클로로포름 100mL에 녹이고, 24시간 동안 교반 환류시킨다. 실온으로 냉각한 후, 생성된 고체를 여과하고, 클로로포름으로 씻어준 후 건조하여 상기 화학식 2-K의 화합물을 얻었다(5.82g, 15%). MS: [M]=388
< 제조예 20> 하기 화학식 2-L의 화합물의 합성
[화학식 2-L]
Figure pat00072
질소 하에서, 벤즈알데하이드(1.06g, 10 mmol)와 아세토페논(1.2g, 10 mmol)을 에탄올 20 mL에 분산시키고, 메탄올에 녹인 소듐 메톡사이드 1N 용액 1 mL를 가한 후, 실온에서 5시간 동안 교반하였다. 이어서 추가로 4시간 교반 환류한 후, 4-브로모벤젠아미딘(1.2g, 6 mmol)과 수산화나트륨(0.8g, 20 mmol)을 첨가하고, 5시간 동안 교반 환류하였다. 실온으로 냉각한 후, 생성된 고체를 여과하고, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화학식 2-L을 얻었다(1.2g 30%). MS: [M]=387
< 실시예 1> 하기 화학식 1-11의 화합물의 합성
[화학식 1-11]
Figure pat00073
상기 화학식 1-G의 화합물(2.35 g, 6.3 mmol)과 상기 화학식 2-A의 화합물(2.84 g, 6.3 mmol)을 테트라하이드로퓨란(100 mL)에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(20 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(155 mg, 0.013 mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 테트라하이드로퓨란 : 헥산 = 1 : 6으로 컬럼하여 상기 화학식 1-11의 화합물(3.1 g, 70 %)을 제조하였다. MS: [M]+=700
< 실시예 2> 하기 화학식 1-12의 화합물의 합성
[화학식 1-12]
Figure pat00074
상기 화학식 1-H의 화합물(3.0 g, 6.3 mmol)과 상기 화학식 2-A의 화합물(2.84 g, 6.3 mmol)을 테트라하이드로퓨란(100 mL)에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(20 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(155 mg, 0.013 mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축시키고 테트라하이드로퓨란 : 헥산 = 1 : 6으로 컬럼하여 상기 화학식 1-12의 화합물(3.3 g, 65 %)을 제조하였다. MS: [M+H]+=800
< 실시예 3> 하기 화학식 1-128의 화합물의 합성
[화학식 1-128]
Figure pat00075
상기 화학식 2-A 대신 상기 화학식 2-B를 사용한 것을 제외하고 상기 화학식 1-12를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-128의 화합물을 제조하였다. MS: [M]+=798
< 실시예 4> 하기 화학식 2-12의 화합물의 합성
[화학식 2-12]
Figure pat00076
상기 화학식 2-A 대신 상기 화학식 2-C를 사용한 것을 제외하고 상기 화학식 1-12를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 1-12의 화합물을 제조하였다. MS: [M]+=800
< 실시예 5> 하기 화학식 2-128의 화합물의 합성
[화학식 2-128]
Figure pat00077
상기 화학식 2-A 대신 상기 화학식 2-D를 사용한 것을 제외하고 상기 화학식 1-12를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 2-128의 화합물을 제조하였다. MS: [M]+=798
< 실시예 6> 하기 화학식 3-12의 화합물의 합성
[화학식 3-12]
Figure pat00078
상기 화학식 2-A 대신 상기 화학식 2-E를 사용한 것을 제외하고 상기 화학식 1-12를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 3-12의 화합물을 제조하였다. MS: [M]+=698
< 실시예 7> 하기 화학식 4-12의 화합물의 합성
[화학식 4-12]
Figure pat00079
상기 화학식 2-A 대신 상기 화학식 2-F를 사용한 것을 제외하고 상기 화학식 1-12를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 4-12의 화합물을 제조하였다. MS: [M]+=698
< 실시예 8> 하기 화학식 5-2의 화합물의 합성
[화학식 5-2]
Figure pat00080
상기 화학식 2-A 대신 상기 화학식 2-G를 사용한 것을 제외하고 상기 화학식 1-12를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 5-2의 화합물을 제조하였다. MS: [M]+=698
< 실시예 9> 하기 화학식 6-2의 화합물의 합성
[화학식 6-2]
Figure pat00081
상기 화학식 1-H의 화합물(3.0 g, 6.3 mmol)과 2-클로로-1,10-페난트롤린(1.35 g, 6.3 mmol)을 테트라하이드로퓨란(100 mL)에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(20 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(155 mg, 0.013 mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하고, 물과 에탄올로 씻어준 후, 건조하여 상기 화학식 6-2의 화합물(2.3 g, 60 %)을 제조하였다. MS: [M]+=608
< 실시예 10> 하기 화학식 6-5의 화합물의 합성
[화학식 6-5]
Figure pat00082
상기 화학식 2-A 대신 상기 화학식 2-H를 사용한 것을 제외하고 상기 화학식 1-12를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 6-5의 화합물을 제조하였다. MS: [M]+=684
< 실시예 11> 하기 화학식 6-16의 화합물의 합성
[화학식 6-16]
Figure pat00083
상기 화학식 1-H의 화합물(3.0 g, 6.3 mmol)과 2-클로로벤조[h]퀴놀린(1.35 g, 6.3 mmol)을 테트라하이드로퓨란(100 mL)에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(20 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(155 mg, 0.013 mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하고, 물과 에탄올로 씻어준 후, 건조하여 상기 화학식 6-16의 화합물(2.3 g, 60 %)을 제조하였다. MS: [M]+=607
< 실시예 12> 하기 화학식 6-19의 화합물의 합성
[화학식 6-19]
Figure pat00084
상기 화학식 2-A 대신 상기 화학식 2-I를 사용한 것을 제외하고 상기 화학식 1-12를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 6-19의 화합물을 제조하였다. MS: [M]+=683
< 실시예 13> 하기 화학식 7-2의 화합물의 합성
[화학식 7-2]
Figure pat00085
상기 화학식 1-H의 화합물(3.0 g, 6.3 mmol)과 9-클로로페난쓰리딘(1.35 g, 6.3 mmol)을 테트라하이드로퓨란(100 mL)에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(20 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(155 mg, 0.013 mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하고, 물과 에탄올로 씻어준 후, 건조하여 상기 화학식 7-2의 화합물(1.91 g, 50 %)을 제조하였다. MS: [M]+=607
< 실시예 14> 하기 화학식 7-5의 화합물의 합성
[화학식 7-5]
Figure pat00086
상기 화학식 2-A 대신 상기 화학식 2-J를 사용한 것을 제외하고 상기 화학식 1-12를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 7-5의 화합물을 제조하였다. MS: [M]+=683
< 실시예 15> 하기 화학식 8-5의 화합물의 합성
[화학식 8-5]
Figure pat00087
상기 화학식 2-A 대신 상기 화학식 2-K를 사용한 것을 제외하고 상기 화학식 1-12를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 8-5의 화합물을 제조하였다. MS: [M]+=737
< 실시예 16> 하기 화학식 8-11의 화합물의 합성
[화학식 8-11]
Figure pat00088
상기 화학식 2-A 대신 상기 화학식 2-L를 사용한 것을 제외하고 상기 화학식 1-12를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 8-11의 화합물을 제조하였다. MS: [M]+=736
< 실험예 1>
ITO(indium tin oxide)가 1500 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2 차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT)을 500 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
[HAT]
Figure pat00089
상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화학식의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400 Å)을 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.
[NPB]
Figure pat00090
이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 300 Å으로 아래와 같은 GH와 GD를 20:1의 막 두께비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
[GH] [GD]
Figure pat00091
상기 발광층 위에 실시예 1에서 제조된 화학식 1-11의 화합물을 200 Å의 두께로 진공 증착하여 전자주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자주입 및 수송층 위에 순차적으로 12 Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 2000 Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 5.2 V의 순방향 전계를 가한 결과, 5 mA/㎠의 전류밀도에서 녹색 빛이 17 cd/A관찰되었다.
< 실험예 2>
화학식 1-11의 화합물 대신 화학식 1-12의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작했다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 4.6 V의 순방향 전계를 가한 결과, 5 mA/㎠의 전류밀도에서 녹색 빛이 18cd/A관찰되었다.
< 실험예 3>
화학식 1-11의 화합물 대신 화학식 2-12의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작했다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 4.0 V의 순방향 전계를 가한 결과, 5 mA/㎠의 전류밀도에서 녹색 빛이 20 cd/A관찰되었다.
< 실험예 4>
화학식 1-11의 화합물 대신 화학식 3-12의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작했다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 4.8 V의 순방향 전계를 가한 결과, 5 mA/㎠의 전류밀도에서 녹색 빛이 17 cd/A관찰되었다.
< 실험예 5>
화학식 1-11의 화합물 대신 화학식 4-12의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작했다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 4.1 V의 순방향 전계를 가한 결과, 5 mA/㎠의 전류밀도에서 녹색 빛이 19 cd/A관찰되었다.
< 실험예 6>
화학식 1-11의 화합물 대신 화학식 5-12의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작했다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 3.9 V의 순방향 전계를 가한 결과, 5 mA/㎠의 전류밀도에서 녹색 빛이 20 cd/A관찰되었다.
< 실험예 7>
화학식 1-11의 화합물 대신 화학식 6-5의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작했다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 4.1 V의 순방향 전계를 가한 결과, 5 mA/㎠의 전류밀도에서 녹색 빛이 25 cd/A관찰되었다.
< 실험예 8>
화학식 1-11의 화합물 대신 화학식 6-16의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작했다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 4.5 V의 순방향 전계를 가한 결과, 5 mA/㎠의 전류밀도에서 녹색 빛이 19 cd/A관찰되었다.
< 실험예 9>
화학식 1-11의 화합물 대신 화학식 7-5의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작했다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 4.3 V의 순방향 전계를 가한 결과, 5 mA/㎠의 전류밀도에서 녹색 빛이 17 cd/A관찰되었다.
< 실험예 10>
화학식 1-11의 화합물 대신 화학식 8-5의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작했다.
상기에서 제조된 유기발광소자에 4.8 V의 순방향 전계를 가한 결과, 5 mA/㎠의 전류밀도에서 녹색 빛이 19 cd/A관찰되었다.
< 비교예 1>
실험예 1과 같은 방법으로 제조된 ITO 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(500 Å), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400 Å), GH : GD(막 두께비 20 : 1)(300 Å) 및 한국 공개 특허 2003-0067773호에 개시된 하기 화학식으로 표시되는 전자 수송 물질(200 Å), 리튬 플루오라이드(LiF) 12 Å을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 차례로 형성시켰다. 그 위에 2000 Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하고 유기발광소자를 제조하였다.
[전자 수송 물질]
Figure pat00092
상기 제조된 유기발광소자에 4.8 V의 순방향 전계를 가한 결과, 5 mA/㎠의 전류밀도에서 녹색 빛이 18 cd/A로 관찰되었다.
1 기판 2 양극
3 정공 주입층 4 정공 수송층
5 유기 발광층 6 전자 수송층
7 음극

Claims (26)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체:
    [화학식 1]
    Figure pat00093

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 독립적으로 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 플루오레닐기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 아미노기로 이루어진 군에서 선택되고,
    R3는 하기 화학식 2 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 기이며,
    Figure pat00094

    [화학식 2] [화학식 3] [화학식 4]
    Figure pat00095

    [화학식 5] [화학식 6] [화학식 7]
    Figure pat00096

    [화학식 8] [화학식 9]
    상기 화학식 2 내지 9에 있어서,
    X 및 Y 는 각각 CH 또는 N이며,
    상기 R11 내지 R24은 서로 같거나 상이하고, 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1~C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C2~C40의 알케닐기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1~C40의 알콕시기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 아미노기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며,
    R11과 R12, 및 R14과 R15는 각각 서로 연결되어 축합고리를 형성할 수 있고,
    화학식 9에서 Y가 CH인 경우, R23 또는 R24기와 연결되어 축합고리를 형성할 수 있고,
    L1 내지 L8은 직접결합이거나; C1-C40의 알킬기, C2-C40의 알케닐기, C2-C40의 알키닐기, C1-C40의 알콕시기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C2~C40의 알케닐렌기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴렌기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴렌기; C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴아민기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C25~C40의 스피로기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C25~C40의 열린 스피로기로 이루어진 군에서 선택되고,
    R4 내지 R10는 각각 독립적으로 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1~C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴기; 및 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 동일한 아릴기인 것인, 안트라센 유도체.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 동일한 헤테로아릴기인 것인, 안트라센 유도체.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 동일한 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 아미노기인 것인, 안트라센 유도체.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 하기 화학식으로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 안트라센 유도체:
    Figure pat00097

    상기 화학식에서 Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 수소; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1~C40의 알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C2~C40의 알케닐기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C1~C40의 알콕시기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 아미노기; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C6~C40의 아릴기; 및 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C3~C40의 시클로알킬기, C2~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 내지 L8은 각각 독립적으로 직접결합이거나 하기 화학식으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는, 안트라센 유도체.
    Figure pat00098
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 R4 내지 R10이 수소이고, R1, R2, L1, 및 R11 내지 R13은 하기 화학식으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 안트라센 유도체:
    Figure pat00099

    Figure pat00100


    Figure pat00101



    Figure pat00102


    Figure pat00103


    Figure pat00104


    Figure pat00105
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 안트라센 유도체:
    Figure pat00106
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 3으로 표시되고, 상기 R4 내지 R10이 수소이고, R1, R2, L2 및 R14 내지 R16은 하기 화학식으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 안트라센 유도체:
    Figure pat00107




    Figure pat00109


    Figure pat00110


    Figure pat00111


    Figure pat00112


    Figure pat00113
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 안트라센 유도체.
    Figure pat00114
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 4로 표시되고, 상기 R4 내지 R10이 수소이고, R1, R2, L3, R17 및 R18은 하기 화학식으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 안트라센 유도체.
    Figure pat00115


    Figure pat00116


    Figure pat00117


    Figure pat00118


    Figure pat00119


    Figure pat00120


    Figure pat00121
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 5로 표시되고, 상기 R4 내지 R10이 수소이고, R1, R2, L4, R19 및 R20은 하기 화학식으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 안트라센 유도체.
    Figure pat00122


    Figure pat00123


    Figure pat00124


    Figure pat00125


    Figure pat00126


    Figure pat00127


    Figure pat00128
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R3가 상기 화학식 6으로 표시되고, 상기 R4 내지 R10이 수소이고, R1, R2, L5, R21 및 R22는 하기 화학식으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 안트라센 유도체.
    Figure pat00129


    Figure pat00130


    Figure pat00131


    Figure pat00132


    Figure pat00133


    Figure pat00134


    Figure pat00135
  14. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 안트라센 유도체.
    Figure pat00136

    Figure pat00137

    Figure pat00138

    Figure pat00139
  15. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 안트라센 유도체.
    Figure pat00140
  16. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 안트라센 유도체.
    Figure pat00141

    Figure pat00142
  17. 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 16 중 어느 한 항의 안트라센 유도체를 포함하는 것인 유기전자소자.
  18. 청구항 17에 있어서, 상기 유기전자소자는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기전자소자.
  19. 청구항 17에 있어서, 상기 유기전자소자는 유기발광소자인 것인 유기전자소자.
  20. 청구항 19에 있어서, 상기 유기발광소자는 기판상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 정방향 구조의 유기발광소자인 것인 유기전자소자.
  21. 청구항 19에 있어서, 상기 유기발광소자는 기판상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조의 유기발광소자인 것인 유기전자소자.
  22. 청구항 19에 있어서, 상기 유기발광소자의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 및 전자주입 및/또는 수송층을 포함하는 것인 유기전자소자.
  23. 청구항 19에 있어서, 상기 유기발광소자의 유기물층은 발광층을 포함하고, 이 발광층이 상기 안트라센 유도체를 포함하는 것인 유기전자소자.
  24. 청구항 19에 있어서, 상기 유기발광소자의 유기물층은 전자수송 및/또는 주입층을 포함하고, 이 층이 상기 안트라센 유도체를 포함하는 것인 유기전자소자.
  25. 청구항 19에 있어서, 상기 유기발광소자의 유기물층은 정공수송과 발광을 동시에 하는 층을 포함하는 것인 유기전자소자.
  26. 청구항 19에 있어서, 상기 유기발광소자의 유기물층은 발광과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하는 것인 유기전자소자.
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