KR20210012967A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 {COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 2019년 7월 26일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 제 10-2019-0090877 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
미국 특허 출원 공개 제2004-0251816호
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R6 중 2개는 수소 또는 중수소이고 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R6 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고,
R7 내지 R10는 서로 같거나 상이하며, 각각 수소 또는 중수소이다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 안트라센의 R7 내지 R10을 제외한 위치에 총 4개의 치환기의 수소가 아닌 치환기를 가지며, 그 중 한 개 이상은 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기이다. 상기 화학식 1의 구조는 정공 및 전자의 이동, 주입이 잘 되어 구동전압이 안정해지며 비교적 높은 삼중항에너지 값을 갖기 때문에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 유기 발광 소자의 발광층의 호스트로 사용될 때 장수명 및 고효율의 특성이 있다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소를 포함한다. 상기 화학식 1의 화합물이 중수소를 포함하는 경우, 소자의 효율 및 수명이 개선된다. 구체적으로 수소가 중수소로 대체되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화하지 않는다. 그러나 중수소의 원자량은 수소의 원자량의 두 배이므로, 중수소화된 화합물은 물리적 성질이 변화할 수 있다. 일례로 중수소로 치환된 화합물은 진동 에너지 준위가 낮아진다. 중수소로 치환된 화합물은 분자 간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있다. 또한 C-D 결합이 화합물의 안정성을 개선할 수 있다. 이에 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소를 포함함으로써 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
중수소를 포함하는 상기 화학식 1의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기; 에틸기; 프로필기; n-프로필기; 이소프로필기; 부틸기; n-부틸기; 이소부틸기; tert-부틸기; sec-부틸기; 1-메틸부틸기; 1-에틸부틸기; 펜틸기; n-펜틸기; 이소펜틸기; 네오펜틸기; tert-펜틸기; 헥실기; n-헥실기; 1-메틸펜틸기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸-2-펜틸기; 3,3-디메틸부틸기; 2-에틸부틸기; 헵틸기; n-헵틸기; 1-메틸헥실기; 시클로펜틸메틸기; 시클로헥실메틸기; 옥틸기; n-옥틸기; tert-옥틸기; 1-메틸헵틸기; 2-에틸헥실기; 2-프로필펜틸기; n-노닐기; 2,2-디메틸헵틸기; 1-에틸프로필기; 1,1-디메틸프로필기; 이소헥실기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸헥실기; 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 3 내지 20인 것이 더 바람직하다. 구체적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 3-메틸시클로펜틸기; 2,3-디메틸시클로펜틸기; 시클로헥실기; 3-메틸시클로헥실기; 4-메틸시클로헥실기; 2,3-디메틸시클로헥실기; 3,4,5-트리메틸시클로헥실기; 4-tert-부틸시클로헥실기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기; 에톡시기; n-프로폭시기; 이소프로폭시기; i-프로필옥시기; n-부톡시기; 이소부톡시기; tert-부톡시기; sec-부톡시기; n-펜틸옥시기; 네오펜틸옥시기; 이소펜틸옥시기; n-헥실옥시기; 3,3-디메틸부틸옥시기; 2-에틸부틸옥시기; n-옥틸옥시기; n-노닐옥시기; n-데실옥시기; 벤질옥시기; p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 ―SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기; 트리에틸실릴기; t-부틸디메틸실릴기; 비닐디메틸실릴기; 프로필디메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 디페닐실릴기; 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 20인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 6 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하고 더 구체적으로 탄소수 10 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트릴기; 트리페닐기; 파이레닐기; 페날레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 즉 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 2 내지 20인 것이 더 바람직하고, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기; 퓨라닐기; 피롤기; 이미다졸릴기; 티아졸릴기; 옥사졸릴기; 옥사디아졸릴기; 피리딜기; 바이피리딜기; 피리미딜기; 트리아지닐기; 트리아졸릴기; 아크리딜기; 피리다지닐기; 피라지닐기; 퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 퀴녹살리닐기; 프탈라지닐기; 피리도 피리미딜기; 피리도 피라지닐기; 피라지노 피라지닐기; 이소퀴놀리닐기; 인돌릴기; 카바졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 벤즈이미다졸릴기; 벤조티아졸릴기; 벤조카바졸릴기; 벤조티오펜기; 디벤조티오펜기; 벤조퓨라닐기; 페난쓰롤리닐기(phenanthroline); 이소옥사졸릴기; 티아디아졸릴기; 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 중 2개는 수소 또는 중수소이고 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 중 2개는 수소 또는 중수소이고 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 N, O, 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 중 2개는 수소 또는 중수소이고 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 N, O, 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 중 2개는 수소 또는 중수소이고 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 중수소로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 3 내지 30의 N, O, 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기; 중수소로 치환된 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 N, O, 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 N, O, 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 중 2개는 수소 또는 중수소이고 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 비페닐기; 중수소로 치환된 터페닐기; 나프틸기; 중수소로 치환된 나프틸기; 페닐기로 치환된 나프틸기; 안트라센기; 중수소로 치환된 안트라센기; 페난트렌기; 중수소로 치환된 페난트렌기; 트리페닐렌기; 중수소로 치환된 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오렌기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 중 2개는 수소 또는 중수소이고 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 페닐기로 치환된 나프틸기; 안트라센기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오렌기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 중 2개는 수소 또는 중수소이고 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기; 비페닐기, 중수소로 치환된 비페닐기; 나프틸기; 중수소로 치환된 나프틸기; 페닐기로 치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 중 2개는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R3은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R4는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R5는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R6은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R3은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R4는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R5는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 및 R6은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R5는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R6은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R5는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R6은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 플루오렌기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 비페닐기, 중수소로 치환된 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오렌기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 플루오렌기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 비페닐기, 중수소로 치환된 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오렌기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 플루오렌기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 비페닐기, 중수소로 치환된 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오렌기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 플루오렌기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 비페닐기, 중수소로 치환된 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오렌기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 플루오렌기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 비페닐기, 중수소로 치환된 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오렌기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6은 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기; 비페닐기, 중수소로 치환된 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오렌기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 중수소로 치환된 나프틸기, 나프틸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3, 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3, 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3, 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 비페닐기, 중수소로 치환된 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오렌기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3, 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 중수소로 치환된 비페닐기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 나프틸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2, R3, R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2, R3, R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2, R3, R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 중수소로 치환된 비페닐기,터페닐기, 나프틸기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오렌기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2, R3, R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 중수소로 치환된 비페닐기, 중수소로 치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 나프틸기, 디벤조퓨란기, 중수소로 치환된 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R10는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R10는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R10 중 하나는 중수소이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R10 중 둘은 중수소이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R10 중 셋은 중수소이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 유기물층(3), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공수입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게는 발광층에 포함된다.
상기 도 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트로 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트 외 추가의 물질을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하나 이상의 호스트 물질을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하나 이상의 도펀트 물질을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99.9:0.1 내지 90:10의 비율로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 90:10의 비율로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트로 보론계 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트로 하기 화학식 A의 화합물을 포함한다.
[화학식 A]
Figure pat00010
상기 화학식 A에 있어서,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 헤테로아릴기이고,
R103 내지 R105는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐기,니트릴기, 알킬기, 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 헤테로아릴기이고,
r103 및 r104는 각각 0 내지 4의 정수이고,
r105는 0 내지 3의 정수이고,
r103 내지 r105가 각각 2 이상일 때, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 페닐기, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 나프틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 또는 터부틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R105는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R105는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R105는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 R105는 페닐기, 나프틸기 또는 비페닐기로치환된 아민기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층, 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층, 또는 정공저지층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층 및 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 화합물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
도펀트 재료로는 방향족 화합물, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3을 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
< 제조예 >
< 제조예 일반식 1>
Figure pat00011
상기 제조예 일반식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 Cl 또는 Br이고,
m 및 n는 각각 0 내지 2의 정수이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 아릴기, 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜이고,
보론산(Ar1-B(OH)2)는 보로네이트 에스터(Boronate ester)로 대체될 수 있다.
< 제조예 일반식2 >
Figure pat00012
상기 제조예 일반식 2에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 Cl 또는 Br이고,
m 및 n는 각각 0 내지 2의 정수이고,
Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 아릴기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기이고,
보론산(Ar1-B(OH)2)는 보로네이트 에스터(Boronate ester)로 대체될 수 있다.
본 명세서의 실시예에 기재된 제조식과 상기 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 화합물들을 모두 제조할 수 있다.
< 합성예 >
Figure pat00013
1) 화합물 A의 합성
Figure pat00014
합성예 1.
1,8-디클로로안트라센-9,10-다이온 (100 g, 361mmol)와 페닐보론산 (110g, 902mmol)을 1,4-디옥산 (1.2L)에 녹인 후, 비스(트리터트뷰틸포스핀)팔라듐(0) (3.69g, 7.2mmol)와 2M K2CO3 수용액 300ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름에 녹여 물로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하게 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 A-1 (100g, 76.8%)를 얻었다.
합성예 2.
질소 분위기 하에서 건조된 THF (1.1L)에 2-브로모디벤조[b,d]퓨란(171.4g, 694mmol)을 녹이고, -78℃에서 n-BuLi (606ml, 1.6M 헥산 용액)을 천천히 가한 후, 동일온도에서 1시간 동안 교반하였다. 여기에 화합물 A-1 (100g, 278mmol)을 가한 후, 상온으로 승온하여 3시간동안 교반하였다. 반응 용액에 염화암모늄수용액을 가한 후 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고 용매를 제거하였다. 얻어진 혼합물을 디에틸 에테르로 재결정하여 화합물 A-2 (121g, 수율 62.6%)를 얻었다.
합성예 3.
질소 분위기 하에서 상기 화합물 A-2 (121 g, 174mmol)를 아세트산(1.15L)에 분산시킨 후 KI (144g, 868mmol), NaPO2H2 (153g, 1737mmol)를 가한 후 3시간 동안 환류 교반하였다. 상온에서 냉각한 후 여과하고 물과 에탄올로 씻은 후 진공 건조하여 화합물 A(75g, 65.1%)를 얻었다. [M+H+]=663
2) 화합물 B의 합성
Figure pat00015
합성예 4.
페닐보론산 대신 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론산을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 B-1를 얻었다.
합성예 5.
A-1 대신 B-1, 2-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 브로모벤젠을 사용한 것을 제외하고, 합성예 2와 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 B-2를 얻었다.
합성예 6.
A-2 대신 B-2을 사용한 것을 제외하고, 합성예 3과 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 B를 얻었다. [M+H+]=663
3) 화합물 C의 합성
Figure pat00016
합성예 7.
1,8-디클로로안트라센-9,10-다이온 대신 1,5-디클로로안트라센-9,10-다이온을 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 C-1를 얻었다.
합성예 8.
A-1 대신 C-1, 2-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 3-브로모디벤조[b,d]퓨란을 사용한 것을 제외하고 합성예 2와 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 C-2를 얻었다.
합성예 9.
A-2 대신 C-2을 사용한 것을 제외하고 합성예 3과 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 C를 얻었다. [M+H+]=663
4) 화합물 D의 합성
Figure pat00017
합성예 10.
합성예 8의 화합물 C-1(100g, 277mmol)과 NaBH4 (105g, 2.77mol)을 이소프로필 알코올 1L와 물 100ml에 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 물 3L에 역적가하여 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름에 녹여 물로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하여 유기 용매를 제거하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 D-1 (67g, 73.1%)를 얻었다.
합성예 11.
화합물 D-1 (67g, 203mmol)을 디메틸포름아미드 800ml에 분산 시킨 후 디메틸포름아미드 200ml에 녹인 n-브로모숙신이미드 (36.1g, 203mmol)용액을 천천히 적가했다. 2시간 동안 상온에서 반응 후 물 1L를 적가했다. 고체가 생성되면 필터 후 에틸아세테이트에 녹여 분별깔대기에 넣은 후 증류수로 여러 번 세척한다. EA에서 재결정하여 화합물 D-2 (58g, 70%)를 얻었다.
합성예 12.
화합물 D-2 (58 g, 142 mmol)와 페닐보론산 (21g, 170mmol)을 1,4-디옥산 (500ml)에 녹인 후, 비스(트리터트뷰틸포스핀)팔라듐(0) (1.44g, 2.8mmol)와 2M K2CO3 수용액 150ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름에 녹여 물로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하게 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 D-3 (43g, 74.6%)를 얻었다.
합성예 13.
화합물 D-3 (43g, 106 mmol)을 디메틸포름아미드 400ml에 분산 시킨 후 디메틸포름아미드 100ml에녹인 n-브로모숙신이미드 (18.8 g, 106mmol)용액을 천천히 적가했다. 2시간동안 상온에서 반응 후 물 1L를 적가했다. 고체가 생성되면 필터 후 에틸아세테이트에 녹여 분별깔대기에 넣은 후 증류수로 여러 번 세척한다. EA에서 재결정하여 화합물 D-4 (32g, 62.3%)를 얻었다.
합성예 14.
화합물 D-4 (32 g, 66 mmol)와 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산(9.6g, 79 mmol)을 1,4-디옥산 (250ml)에 녹인 후, 비스(트리터트뷰틸포스핀)팔라듐(0) (0.34g, 0.65 mmol)와 2M K2CO3 수용액 50ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름에 녹여 물로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압하게 유기용매를 제거하고 EA에서 재결정하여 화합물 D (25g, 66.2%)를 얻었다. [M+H+]=573
5) 화합물 E의 합성
Figure pat00018
합성예 15.
1,8-디클로로안트라센-9,10-다이온 대신 1,4-디클로로안트라센-9,10-다이온을 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 E-1을 얻었다.
합성예 16.
화합물 C-1 대신 화합물 E-1을 사용한 것을 제외하고 합성예 10과 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 E-2을 얻었다.
합성예 17.
화합물 D-1 대신 화합물 E-2을 사용한 것을 제외하고, 합성예 11과 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 E-3을 얻었다.
합성예 18.
화합물 D-2 대신 화합물 E-3, 페닐보론산 대신 나프틸-1-보론산을 사용한 것을 제외하고, 합성예 12와 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 E-4을 얻었다.
합성예 19.
화합물 D-3 대신 화합물 E-4을 사용한 것을 제외하고 합성예 13과 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 E-5을 얻었다.
합성예 20.
화합물 D-4 대신 화합물 E-5, 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산 대신 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론산을 사용한 것을 제외하고 합성예 14과 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 E을 얻었다. [M+H+]=623
6) 화합물 F의 합성
Figure pat00019
합성예 21.
합성한 화합물 A (20g), AlCl3(4g)을 C6D6 (400ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (60ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (6ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 F를 64%의 수율로 수득하였다. [M+H+]=693
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 호스트로서 상기 화합물 A 및 도펀트로서 BD-A (중량비 95:5)를 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예에서 사용된 화합물의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00020
실시예 2 내지 6 및 비교예 1 내지 4
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 화합물 A 대신 하기 화합물 B 내지 E 및 BH-1 내지 BH-4를 각각 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 이 때, 하기 구조들 중 본 발명 화학식 A 내지 F로 표시되는 화합물은 각각 전술한 합성예 1 내지 21과 같은 과정을 통하여 제조하였다.
Figure pat00021
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 유기발광소자에 있어서, 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT)을 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
화합물
(발광층 호스트)		 10 mA/cm2 측정 값 LT (T95%)
Vop Cd/A
실시예 1 화합물 A 3.79 5.90 161
실시예 2 화합물 B 3.82 5.83 155
실시예 3 화합물 C 3.61 6.21 149
실시예 4 화합물 D 3.73 6.11 159
실시예 5 화합물 E 3.75 5.93 154
실시예 6 화합물 F 3.80 5.89 298
비교예 1 BH-1 4.24 5.81 121
비교예 2 BH-2 4.15 5.52 95
비교예 3 BH-3 4.05 5.12 102
비교예 4 BH-4 4.12 5.40 77
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 발광층의 호스트로써 각각 화학식 A 내지 F를 포함하고 있는 실시예 1 내지 6의 유기 발광 소자가, 호스트로써 각각 화학식 BH-1 내지 BH-4를 포함하는 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자보다 구동전압, 발광효율 및/또는 수명에 있어서 우수함을 알 수 있었다. 화합물 A 내지 F의 경우, 안트라센에 4개의 치환기가 치환되어 있고, 화합물 BH-1, BH-3 및 BH-4는 안트라센에 2개 또는 3개의 치환기가 치환되어 있다.
화합물 A 내지 F는 안트라센이 수소 또는 중수소 이외의 4개의 치환기로 치환되어 있는데, 치환기가 2 또는 3개인 BH-1, BH-3, 및 BH-4와 비교하여, 유기발광소자에 사용되었을 때 수명이 더 길고, 저전압, 고효율의 효과를 가지는 것을 알 수 있다. 특히, 중수소로 치환된 화합물 F를 사용한 실시예 6의 소자는 장수명의 특징이 현저히 우수하다. 이는 중수소로 치환된 화합물은 분자 간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있고, C-D 결합이 화합물의 안정성을 개선할 수 있기 때문인 것으로 보인다. .
BH-2의 경우, 안트라센에 4개의 치환기가 치환되어 있으나, 모두 페닐기인 점에서 적어도 하나는 디벤조퓨란인 화합물 A 내지 E와 구별된다. 안트라센이 하나의 디벤조퓨란기와 세개의 벤젠기로 치환된 화합물 D 및 E를 사용한 실시예 4 및 5는 안트라센의 치환기가 모두 페닐기인 BH-2를 사용한 비교예 2와 비교하여 전압이 낮고, 수명이 현저히 길어진다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2 전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
9: 전자주입층

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00022

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R6 중 2개는 수소 또는 중수소이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 헤테로아릴기이고,
    R1 내지 R6 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고,
    R7 내지 R10는 서로 같거나 상이하며, 각각 수소 또는 중수소이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 R7 내지 R10는 수소인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R6 중 2개는 수소 또는 중수소이고 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 R4 및 R6은 수소 또는 중수소인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R4는 수소 또는 중수소인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R6은 수소 또는 중수소인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00023

    Figure pat00024

    Figure pat00025

    Figure pat00026

    Figure pat00027

    Figure pat00028

    Figure pat00029

    Figure pat00030
  8. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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