KR20070033383A - 발광 재료 및 이것을 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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KR20070033383A
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마나부 우치다
요우헤이 오노
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짓쏘 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명의 과제는, 유기 전계 발광 소자에 있어서, 소자의 높은 발광 효율, 낮은 구동 전압, 우수한 내열성, 긴 수명 등에 기여하는 발광 재료, 특히 청색의 발색이 우수한 발광 재료를 제공하고, 또한, 이 발광 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다. 이 과제는, 식 (1) 로 표시되는 발광 재료 및 이를 함유하는 유기 전계 발광 소자에 의해 해결된다.
Figure 112006097040910-PCT00058
식 (1) 중, R1 ∼ R7 은, 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬이고 ; Ar1 은, 탄소수 6 ∼ 50 의 비축합고리계 아릴, 2-나프틸, 9-페난트릴, 6-크리세닐, 2-트리페닐레닐, 2-플루오레닐, 9-카르바졸릴, 2-티에닐 및 2-벤조티에닐로 이루어지는 기의 군에서 선택된 하나이고 ; 그리고, Ar2 및 Ar3 은, 독립적으로, 탄소수 6 ∼ 50 의 비축합고리계 아릴, 탄소수 10 ∼ 50 의 축합고리계 아릴 또는 탄소수 2 ∼ 50 의 헤테로아릴이다.

Description

발광 재료 및 이것을 이용한 유기 전계 발광 소자 {LUMINESCENT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE UTILIZING THE SAME}
본 발명은 안트라센 골격을 갖는 신규한 발광 재료, 이 발광 재료를 이용한 유기 전계 발광 소자 (이하, 유기 EL 소자로 약기한다.) 등에 관한 것이다.
최근, 차세대의 풀 컬러 플랫 패널 디스플레이로서 유기 EL 소자가 주목되고, 청색, 녹색, 적색 발광 재료의 연구 개발이 활발하게 이루어지고 있다. 발광재료 중 특히 청색 발광 재료의 개량이 요구되고 있다. 지금까지 보고된 청색 발광 재료는 디스티릴아릴렌 유도체 (예를 들어, 특허문헌 1 을 참조), 아연 금속 착물 (예를 들어, 특허문헌 2 를 참조), 알루미늄 착물 (예를 들어, 특허문헌 3 을 참조), 방향족 아민 유도체 (예를 들어, 특허문헌 4 를 참조) 및 안트라센 유도체 (예를 들어, 특허문헌 5 를 참조) 등이다. 안트라센 유도체를 발광 재료에 이용한 예는, 특허문헌 5 외에 비특허문헌 1, 특허문헌 6, 특허문헌 7 및 특허문헌 8 에 개시되어 있다. 비특허문헌 1 에서는 9,10-디페닐안트라센 화합물이 이용되고 있지만, 결정성이 높고 막형성성이 나쁘다는 문제가 있었다. 특허문헌 6, 특허문헌 7 및 특허문헌 8 에는 발광 재료로서 9,10 위치에 페닐 치환된 안트라센 구조를 갖는 유도체를 이용한 유기 EL 소자가 개시되어 있다. 특허문헌 5 에는 발광 재료로서 9,10 위치에 나프탈렌 치환된 안트라센 유도체를 이용한 유기 EL 소자가 개시되어 있다. 그러나, 이들의 화합물은 모두 대칭적인 분자 구조를 갖고 있으며, 결정성이 높을 가능성이 염려된다. 특허문헌 9, 특허문헌 10, 특허문헌 11 및 특허문헌 12 에는 결정성을 저하시켜 아모르퍼스 상태의 양호한 막을 형성하기 위해, 발광 재료로서 2 개 이상의 안트라센고리를 갖는 화합물을 이용한 유기 EL 소자가 제안되어 있다. 이들 재료에 의해, 청록색의 발광이 얻어진다고 보고되어 있다.
특허문헌 1: 일본 공개특허공보 평2-247278호
특허문헌 2: 일본 공개특허공보 평6-336586호
특허문헌 3: 일본 공개특허공보 평5-198378호
특허문헌 4: 일본 공개특허공보 평6-240248호
특허문헌 5: 일본 공개특허공보 평11-3782호
특허문헌 6: 일본 공개특허공보 평11-312588호
특허문헌 7: 일본 공개특허공보 평11-323323호
특허문헌 8: 일본 공개특허공보 평11-329732호
특허문헌 9: 일본 공개특허공보 평8-12600호
특허문헌 10: 일본 공개특허공보 평11-111458호
특허문헌 11: 일본 공개특허공보 2000-344691호
특허문헌 12: 일본 공개특허공보 2002-154993호
비특허문헌 1: Applied Physics Letters, 56(9), 799(1990)
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명은 이러한 종래 기술이 갖는 과제를 감안하여 이루어진 것이다. 본 발명의 목적은 유기 EL 소자에 있어서, 높은 발광 효율, 낮은 구동 전압, 우수한 내열성, 긴 수명 등에 기여하는 발광 재료, 특히 청색의 발색이 우수한 발광 재료를 제공하는 것이다. 또한 본 발명의 목적은 이 발광 재료를 이용한 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 안트라센을 기본 골격으로 하고, 그 1 위치, 8 위치 및 10 위치가 독립적으로 아릴, 또는 헤테로아릴로 치환된 특정 구조를 갖는 신규한 발광 재료를, 유기 EL 소자의 발광층에 단독으로 이용하거나, 또는 다른 발광 재료와 조합함으로써, 발광 효율이 높고, 휘도가 높으며, 수명이 길고, 또한 저전압으로 구동할 수 있는 유기 EL 소자를 얻는 것을 발견하고, 이 지견에 기초하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명에서 이용하는 용어는 다음과 같이 정의된다. 알킬은 직쇄의 기 이어도 되고, 분기된 기이어도 된다. 이것은, 이 기에 있어서 임의의 -CH2- 가 -O- 또는 아릴렌 등으로 치환된 경우도 동일하다. 본 발명에서 이용하는 「임의의」는, 위치에 대해서도 개수에 대해서도 임의인 것을 나타내고,「구별없이 선택된 적어도 하나의」를 의미한다. 그리고, 복수의 기 또는 원자가 다른 기로 치환되는 때에는, 각각이 상이한 기로 치환되어도 된다. 예를 들어, 알킬에 있어서 임의의 -CH2- 가 -O- 또는 페닐렌으로 치환되어도 되는 경우에는 알콕시페닐, 알콕시페닐알킬, 알콕시알킬페닐알킬, 페녹시, 페닐알콕시, 페닐알콕시알킬, 알킬페녹시, 알킬페닐알콕시, 알킬페닐알콕시알킬 등 중 어느 것이어도 되는 것을 나타낸다. 그리고, 이들 기에서의 알콕시 및 알콕시알킬의 기도, 직쇄의 기이어도 되고, 분기된 기이어도 된다. 단, 본 발명에 있어서, 임의의 -CH2- 가 -O- 로 치환되어도 된다고 기술할 때에는, 연속하는 복수의 -CH2- 가 -O- 로 치환되는 것을 포함하지 않는다. 또, 본 명세서 중에서는 「식 (1) 로 표시되는 발광 재료」를「발광 재료 (1)」과 같이 표기하는 경우가 있다.
상기의 과제는 이하에 나타내는 각 항에 의해 해결된다.
[1] 하기 식 (1) 로 표시되는 발광 재료.
Figure 112006097040910-PCT00001
식 (1) 중, R1 ∼ R7 은 독립적으로 수소, 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬이고, 이 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬에 있어서의 임의의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어도 되고, 또, 안트라센고리에 직결되어 있는 -CH2- 이외의 임의의 -CH2- 는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환되어도 되고, 이 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 50 의 아릴로 치환되어도 되고 ;
Ar1 은 탄소수 6 ∼ 50 의 비축합고리계 아릴, 2-나프틸, 9-페난트릴, 6-크리세닐, 2-트리페닐레닐, 2-플루오레닐, 9-카르바졸릴, 2-티에닐, 및 2-벤조티에닐로 이루어지는 기의 군에서 선택된 하나이고,
이들 기의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬, 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴, 또는 헤테로아릴로 치환되어도 되고, 이 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬에 있어서의 임의의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어도 되고, 또 이들 기에 직결되어 있는 -CH2- 이외의 임의의 -CH2- 는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환되어도 되고, 이 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 되고, 이 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 되고, 또 이 헤테로아릴에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 되고 ; 그리고
Ar2 및 Ar3 은 독립적으로 탄소수 6 ∼ 50 의 비축합고리계 아릴, 탄소수 10 ∼ 50 의 축합고리계 아릴, 또는 헤테로아릴이다.
[2] R1 ∼ R7 이 독립적으로 수소, 메틸 또는 tert-부틸이고 ; Ar1 이 탄소수 6 ∼ 50 의 비축합고리계 아릴인, 상기 [1] 에 기재된 발광 재료.
[3] R1 ∼ R7 이 독립적으로 수소, 메틸 또는 tert-부틸이고 ; Ar1 이 페닐, 비페닐릴, 테르페닐릴, 또는 쿼터페닐릴인, 상기 [1] 에 기재된 발광 재료.
[4] R1 ∼ R7 이 독립적으로 수소, 메틸, 또는 tert-부틸이고 ; Ar1 이 2-나프틸, 9-페난트릴, 6-크리세닐, 2-트리페닐레닐, 2-플루오레닐, 9-카르바졸릴, 2-티에닐, 또는 2-벤조티에닐인, 상기 [1] 에 기재된 발광 재료.
[5] 하기 식 (1) 로 표시되는 발광 재료.
Figure 112006097040910-PCT00002
식 (1) 중 R1 ∼ R7 은 독립적으로 수소, 메틸, 또는 tert-부틸이고 ;
Ar1 은 식 (2) 로 표시되는 비축합고리계 아릴이고 ;
Ar2 및 Ar3 은 독립적으로 페닐, 4-tert-부틸페닐, 4-(9-카르바졸릴)페닐, 2-비페닐릴, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, m-테르페닐-5'-일, 3,5-디(2-나프틸)페닐, p-쿼터페닐-3'-일, m-쿼터페닐-3-일, o-쿼터페닐-2-일, 1-나프틸, 4-페닐-1-나프틸, 4-(9-카르바졸릴)-1-나프틸, 2-나프틸, 6-(m-테르페닐-5'-일)-2-나프틸, 6-(2-나프틸)-2-나프틸, 9-페난트릴, 2-벤조티에닐, 또는 3-페닐-2-벤조티에닐이다.
Figure 112006097040910-PCT00003
식 (2) 중, n 은 0 ∼ 8 의 정수이며 ;
R8 ∼ R16 은 독립적으로 수소, 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬, 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴, 또는 헤테로아릴이고, 이 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬에 있어서의 임의의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어도 되고, 또 벤젠고리에 직결되어 있는 -CH2- 이외의 임의의 -CH2- 는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환되어도 되고, 이 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 되고, 이 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 되고, 또 이 헤테로아릴에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 된다.
[6] Ar1 이 임의의 수소가 메틸, tert-부틸, 페닐, 2-나프틸, 1-나프틸, 2-벤조티에닐, 3-페닐-2-벤조티에닐, 또는 9-카르바졸릴로 치환되어도 되는, 페닐, 비페닐릴, 테르페닐릴, 또는 쿼터페닐인, 상기 [5] 에 기재된 발광 재료.
[7] Ar1 이 임의의 수소가 메틸, tert-부틸, 페닐, 2-나프틸, 1-나프틸, 2-벤조티에닐, 3-페닐-2-벤조티에닐, 또는 9-카르바졸릴로 치환되어도 되는 페닐, 2-비페닐릴, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, m-테르페닐-5'-일, m-쿼터페닐-3-일, 또는 o-쿼터페닐-3-일인, 상기 [5] 에 기재된 발광 재료.
[8] 하기 식 (1) 로 표시되는 발광 재료.
Figure 112006097040910-PCT00004
식 (1) 중, R1 ∼ R7 은 독립적으로 수소, 메틸, 또는 tert-부틸이고 ;
Ar1 은 임의의 수소가 메틸, tert-부틸, 페닐, m-테르페닐-5'-일, 2-나프틸, 1-나프틸, 2-벤조티에닐, 3-페닐-2-벤조티에닐, 또는 9-카르바졸릴로 치환되어도 되는, 2-나프틸, 9-페난트릴, 6-크리세닐, 2-트리페닐레닐, 2-플루오레닐, 9-카르바졸릴, 2-티에닐, 또는 2-벤조티에닐이고 ;
Ar2 및 Ar3 은 독립적으로, 페닐, 4-tert-부틸페닐, 4-(9-카르바졸릴)페닐, 2-비페닐릴, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, m-테르페닐-5'-일, 3,5-디(2-나프틸)페닐, p-쿼터페닐-3'-일, m-쿼터페닐-3-일, o-쿼터페닐-2-일, 1-나프틸, 4-페닐-1-나프틸, 4-(9-카르바졸릴)-1-나프틸, 2-나프틸, 6-(m-테르페닐-5'-일)-2-나프틸, 6-(2-나프틸)-2-나프틸, 9-페난트릴, 2-벤조티에닐, 또는 3-페닐-2-벤조티에닐이다.
[9] Ar1 이 페닐, 4-tert-부틸페닐 및 4-(9-카르바졸릴)페닐에서 선택되는 하나인, 상기 [5] ∼ [7] 중 어느 하나에 기재된 발광 재료.
[10] Ar1 이 2-비페닐릴, 3-비페닐릴 및 4-비페닐릴에서 선택되는 하나인, 상기 [5] ∼ [7] 중 어느 하나에 기재된 발광 재료.
[11] Ar1 이 m-테르페닐-5'-일인, 상기 [5] ∼ [7] 중 어느 하나에 기재된 발광 재료.
[12] Ar1 이 3,5-디(2-나프틸)페닐인, 상기 [5] ∼ [7] 중 어느 하나에 기재된 발광 재료.
[13] Ar1 이 m-쿼터페닐-3-일, 또는 o-쿼터페닐-2-일인, 상기 [5] ∼ [7] 중 어느 하나에 기재된 발광 재료.
[14] Ar1 이 2-나프틸, 6-(m-테르페닐-5'-일)-2-나프틸, 6-(2-나프틸)-2-나프틸, 및 6-(9-카르바졸릴)-2-나프틸에서 선택되는 하나인, 상기 [8] 에 기재된 발광 재료.
[15] Ar1 이 9-페난트릴인, 상기 [8] 에 기재된 발광 재료.
[16] Ar1 이 9-카르바졸릴인, 상기 [8] 에 기재된 발광 재료.
[17] Ar1 이 2-벤조티에닐, 또는 3-페닐-2-벤조티에닐인, 상기 [8] 에 기재된 발광 재료.
[18] R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소, 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 페닐, 4-tert-부틸페닐 및 4-(9-카르바졸릴)페닐에서 선택되는 하나인, 상기 [9] ∼ [17] 중 어느 하나에 기재된 발광 재료.
[19] R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소, 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 2-비페닐릴, 3-비페닐릴 및 4-비페닐릴에서 선택되는 하나인, 상기 [9] ∼ [17] 중 어느 하나에 기재된 발광 재료.
[20] R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소, 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 m-테르페닐-5'-일인, 상기 [9] ∼ [17] 중 어느 하나에 기재된 발광 재료.
[21] R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소, 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 3,5-디(2-나프틸)페닐인, 상기 [9] ∼ [17] 중 어느 하나에 기재된 발광 재료.
[22] R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소, 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 p-쿼터페닐-3'-일, m-쿼터페닐-3-일 및 o-쿼터페닐-2-일에서 선택되는 하나인, 상기 [9] ∼ [17] 중 어느 하나에 기재된 발광 재료.
[23] R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소, 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 1-나프틸, 4-페닐-1-나프틸 및 4-(9-카르바졸릴)-1-나프틸에서 선택되는 하나인, 상기 [9] ∼ [17] 중 어느 하나에 기재된 발광 재료.
[24] R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소, 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 2-나프틸, 6-(m-테르페닐-5'-일)-2-나프틸 및 6-(2-나프틸)-2-나프틸에서 선택되는 하나인, 상기 [9] ∼ [17] 중 어느 하나에 기재된 발광 재료.
[25] R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소, 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 9-페난트릴인, 상기 [9] ∼ [17] 중 어느 하나에 기재된 발광 재료.
[26] R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소, 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 2-벤조티에닐, 또는 3-페닐-2-벤조티에닐인, 상기 [9] ∼ [17] 중 어느 하나에 기재된 발광 재료.
[27] 기판 상에, 양극 및 음극에 의해 협지된, 적어도 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 갖는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 그 발광층이 상기 [1] ∼ [26] 에 기재된 발광 재료를 함유하는 유기 전계 발광 소자.
발명의 효과
본 발명의 발광 재료는, 여러가지 색의 발광에 사용할 수 있는데, 특히 청색 발광이 우수하다. 이 발광 재료를 이용함으로써, 높은 발광 효율, 낮은 구동 전압, 우수한 내열성, 긴 수명을 갖는 유기 EL 소자를 얻을 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자를 이용함으로써, 풀 컬러 표시 등의 고성능의 디스플레이 장치를 작성할 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 제 1 은, 식 (1) 로 표시되는, 안트라센 골격을 갖는 발광 재료이다.
Figure 112006097040910-PCT00005
식 (1) 중, R1 ∼ R7 은, 독립적으로, 수소, 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬이다. R1 ∼ R7 은 동일해도, 또는 상이해도 된다.
탄소수 1 ∼ 24 의 알킬의 예는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, tert-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 이소헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, n-헥실, 이소헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 5-메틸헥실 등이다.
이 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬에 있어서의 임의의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어도 되고, 또, 안트라센고리에 직결하고 있는 -CH2- 이외의 임의의 -CH2- 는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환되어도 된다. 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌의 예는, 1,2-페닐렌, 1,3-페닐렌, 1,4-페닐렌, 나프탈렌-2,6-디일, 나프탈렌-1,4-디일 등이다. 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌의 바람직한 예는 1,4-페닐렌이다.
임의의 -CH2- 가 -O- 로 치환된 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬의 예는, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, n-부틸옥시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, tert-부틸옥시, n-펜틸옥시, 이소펜틸옥시, tert-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, n-헥실옥시, 이소헥실옥시, 1-메틸펜틸옥시, 2-메틸펜틸옥시, n-헥실옥시 등이다.
임의의 -CH2- 가 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환된 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬의 예는, 2-페닐에틸, 2-(4-메틸페닐)에틸, 1-메틸-1-페닐에틸, 1,1-디메틸-2-페닐에틸, 트리틸 등이다.
임의의 -CH2- 가 -O- 로 치환되고, 또한 안트라센에 직결하고 있는 -CH2- 이외의 임의의 -CH2- 가 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환된 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬의 예는, 페녹시, o-톨릴옥시, m-톨릴옥시, p-톨릴옥시, 1-나프톡시, 2-나프톡시, 2,4-디메틸페녹시, 2,6-디메틸페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, 4-tert-부틸페녹시, 2,4-디tert-부틸페녹시, 2,4,6-트리tert-부틸페녹시, 2-페닐에톡시, 2-(4-메틸페닐)에톡시 등이다.
탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬의 예는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이다. 이 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 50 의 아릴로 치환되어도 된다.
임의의 수소가 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬로 치환된 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬의 예는, 2-메틸시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,4,6-트리메틸시클로헥실, 2-tert-부틸시클로헥실, 3-tert-부틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 2,4,6-트리-tert-부틸시클로헥실 등이다.
임의의 수소가 탄소수 6 ∼ 50 의 아릴로 치환된 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬의 예는, 2-페닐시클로헥실, 3-페닐시클로헥실, 4-페닐시클로헥실, 2,4-디페닐시클로헥실, 3,5-디페닐시클로헥실 등이다.
R1 ∼ R7 의 바람직한 예는, 수소, 메틸 및 tert-부틸이고, R7 의 보다 바람직한 예는, 수소, 메틸이다.
Ar1 은, 탄소수 6 ∼ 50 의 비축합고리계 아릴, 2-나프틸, 9-페난트릴, 6-크리세닐, 2-트리페닐레닐, 2-플루오레닐, 9-카르바졸릴, 2-티에닐, 및 2-벤조티에닐로 이루어지는 기의 군에서 선택된 하나이다.
탄소수 6 ∼ 50 의 비축합고리계 아릴은, 식 (2) 로 표시된다.
Figure 112006097040910-PCT00006
식 (2) 중, n 은 0 ∼ 8 의 정수이고, 바람직하게는 0 ∼ 4 이다. n 이 1 ∼ 8 의 정수인 경우, 중간의 페닐렌은 독립적으로 1,2-페닐렌, 1,3-페닐렌 및1,4-페닐렌으로부터 임의로 선택된다. 1,2-페닐렌을 선택하면 기본 골격에 유래하는 청색의 발광 파장을 유지할 수 있으므로 바람직하다. 1,4-페닐렌을 선택하면 화합물의 강직성이 증가하고, 내열성이 우수하며, 수명이 길어지는 특징이 있다. 1,3-페닐렌은 양자의 중간의 특징을 화합물에 가져온다. 소자의 설계에 기초하여 발광 재료에 기대되는 파장, 내열성, 수명 등을 고려하여, n 의 수나 페닐렌의 종류라는 조건을 가미함으로써, 목적에 맞는 발광 재료를 얻을 수 있다.
R8 ∼ R16 은, 독립적으로, 수소, 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬, 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴, 또는 헤테로아릴이다.
탄소수 1 ∼ 24 의 알킬의 예는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, tert-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 이소헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, n-헥실, 이소헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 5-메틸헥실 등이다.
이 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬에 있어서의 임의의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어도 되고, 또, 벤젠고리에 직결하고 있는 -CH2- 이외의 임의의 -CH2- 는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환되어도 된다. 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌의 예는 상기와 동일하고, 바람직한 예는 1,4-페닐렌이다.
임의의 -CH2- 가 -O- 로 치환된 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬의 예는, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, n-부틸옥시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, tert-부틸옥시, n-펜틸옥시, 이소펜틸옥시, tert-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, n-헥실옥시, 이소헥실옥시, 1-메틸펜틸옥시, 2-메틸펜틸옥시, n-헥실옥시 등이다.
임의의 -CH2- 가 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환된 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬의 예는, 2-페닐에틸, 2-(4-메틸페닐)에틸, 1-메틸-1-페닐에틸, 1,1-디메틸-2-페닐에틸, 트리틸 등이다.
임의의 -CH2- 가 -O- 로 치환되고, 또한 벤젠고리에 직결하고 있는 -CH2- 이외의 임의의 -CH2- 가 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환된 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬의 예는, 페녹시, o-톨릴옥시, m-톨릴옥시, p-톨릴옥시, 1-나프톡시, 2-나프톡시, 2,4-디메틸페녹시, 2,6-디메틸페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, 4-tert-부틸페녹시, 2,4-디tert-부틸페녹시, 2,4,6-트리tert-부틸페녹시, 2-페닐에톡시, 2-(4-메틸페닐)에톡시 등이다.
탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬의 예는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이다.
이 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 된다.
임의의 수소가 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬로 치환된 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬의 예는, 2-메틸시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,4,6-트리메틸시클로헥실, 2-tert-부틸시클로헥실, 3-tert-부틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 2,4,6-트리-tert-부틸시클로헥실 등이다.
임의의 수소가 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환된 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬의 예는, 2-페닐시클로헥실, 3-페닐시클로헥실, 4-페닐시클로헥실, 2,4-디페닐시클로헥실, 3,5-디페닐시클로헥실 등이다.
탄소수 6 ∼ 24 의 아릴의 예는, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-피레닐, 2-피레닐, 4-피레닐, 1-페릴레닐, 2-페릴레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 2-플루오레닐 등이다.
이 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 된다. 임의의 수소가 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬로 치환된 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴의 예는, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2-비페닐릴, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, 2,4-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 4-tert-부틸페닐, 2,4-디tert-부틸페닐, 2,4,6-트리tert-부틸페닐, 4-메틸-1-나프틸, 4-tert-부틸-1-나프틸, 6-메틸-2-나프틸, 6-tert-부틸-2-나프틸, 4-메틸-1-안트릴, 4-tert-부틸-1-안트릴, 10-메틸-9-안트릴, 10-tert-부틸-9-안트릴, 9,9-디메틸-2-플루오레닐 등이다.
임의의 수소가 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬로 치환된 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴의 예는, 2-시클로헥실페닐, 3-시클로헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 2,4-디시클로헥실페닐, 3,5-디시클로헥실페닐 등이다.
임의의 수소가 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환된 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴의 예는, m-테르페닐-2'-일, m-테르페닐-4'-일, m-테르페닐-5'-일, o-테르페닐-3'-일, o-테르페닐-4'-일, p-테르페닐-2'-일, m-테르페닐-2-일, m-테르페닐-3-일, m-테르페닐-4-일, o-테르페닐-2-일, o-테르페닐-3-일, o-테르페닐-4-일, p-테르페닐-2-일, p-테르페닐-3-일, p-테르페닐-4-일, 5'-페닐-m-테르페닐-2-일, 5'-페닐-m-테르페닐-3-일, 5'-페닐-m-테르페닐-4-일, m-쿼터페닐-2-일, m-쿼터페닐-3-일, m-쿼터페닐-4-일, o-쿼터페닐-2-일, o-쿼터페닐-3-일, o-쿼터페닐-4-일, 3,5-디(1-나프틸)-페닐, 3,5-디(2-나프틸)-페닐, 4-페닐-1-나프틸, 6-페닐-2-나프틸, 6-(2-나프틸)-2-나프틸, 6-(1-나프틸)-2-나프틸, 4-(2-나프틸)-1-나프틸, 4-(1-나프틸)-1-나프틸, 9,9-디페닐-2-플루오레닐 등이다.
헤테로아릴의 예는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 2,2'-비피리딜-6-일, 2,3'-비피리딜-6-일, 2,4'-비피리딜-6-일, 3,2'-비피리딜-6-일, 3,3'-비피리딜-6-일, 3,4'-비피리딜-6-일, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카르바졸릴, 2-카르바졸릴, 3-카르바졸릴, 4-카르바졸릴, 9-카르바졸릴, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 1,7-페난트롤린-2-일, 1,7-페난트롤린-3-일, 1,7-페난트롤린-4-일, 1,7-페난트롤린-5-일, 1,7-페난트롤린-6-일, 1,7-페난트롤린-8-일, 1,7-페난트롤린-9-일, 1,7-페난트롤린-10-일, 1,8-페난트롤린-2-일, 1,8-페난트롤린-3-일, 1,8-페난트롤린-4-일, 1,8-페난트롤린-5-일, 1,8-페난트롤린-6-일, 1,8-페난트롤린-7-일, 1,8-페난트롤린-9-일, 1,8-페난트롤린-10-일, 1,9-페난트롤린-2-일, 1,9-페난트롤린-3-일, 1,9-페난트롤린-4-일, 1,9-페난트롤린-5-일, 1,9-페난트롤린-6-일, 1,9-페난트롤린-7-일, 1,9-페난트롤린-8-일, 1,9-페난트롤린-10-일, 1,10-페난트롤린-2-일, 1,10-페난트롤린-3-일, 1,10-페난트롤린-4-일, 1,10-페난트롤린-5-일, 2,9-페난트롤린-1-일, 2,9-페난트롤린-3-일, 2,9-페난트롤린-4-일, 2,9-페난트롤린-5-일, 2,8-페난트롤린-1-일, 2,8-페난트롤린-3-일, 2,8-페난트롤린-4-일, 2,8-페난트롤린-5-일, 2,8-페난트롤린-6-일, 2,8-페난트롤린-7-일, 2,8-페난트롤린-9-일, 2,8-페난트롤린-10-일, 2,7-페난트롤린-1-일, 2,7-페난트롤린-3-일, 2,7-페난트롤린-4-일, 2,7-페난트롤린-5-일, 2,7-페난트롤린-6-일, 2,7-페난트롤린-8-일, 2,7-페난트롤린-9-일, 2,7-페난트롤린-10-일, 1-페나지닐, 2-페나지닐, 1-페노티아디닐, 2-페노티아디닐, 3-페노티아디닐, 4-페노티아디닐, 10-페노티아디닐, 1-페녹사지닐, 2-페녹사지닐, 3-페녹사지닐, 4-페녹사지닐, 10-페녹사지닐, 3-푸라잔일, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-벤조티에닐, 3-벤조티에닐, 4-벤조티에닐, 5-벤조티에닐, 6-벤조티에닐, 7-벤조티에닐, 1-이소벤조티에닐, 3-이소벤조티에닐, 4-이소벤조티에닐, 5-이소벤조티에닐, 6-이소벤조티에닐, 7-이소벤조티에닐 등이다.
이 헤테로아릴에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 된다. 임의의 수소가 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬로 치환된 헤테로아릴의 예는, 5-메틸-2-티에닐, 5-메틸-3-티에닐, 2,5-디메틸-3-티에닐, 3,4,5-트리메틸-2-티에닐, 3-메틸-2-벤조티에닐, 2-메틸-3-벤조티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2,5-디메틸피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 3-메틸-9-카르바졸릴, 3,6-디메틸-9-카르바졸릴, 3,6-디tert-부틸-9-카르바졸릴, 9-메틸-3-카르바졸릴 등이다.
임의의 수소가 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬로 치환된 헤테로아릴의 예는, 5-시클로헥실-2-티에닐, 3-시클로헥실-2-벤조티에닐, 2-시클로헥실-3-벤조티에닐, 3-시클로헥실-9-카르바졸릴, 3,6-디시클로헥실-9-카르바졸릴, 9-시클로헥실-3-카르바졸릴 등이다.
임의의 수소가 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환된 헤테로아릴의 예는, 5-페닐-2-티에닐, 5-(1-나프틸)-2-티에닐, 5-(2-나프틸)-2-티에닐, 5-페닐-3-티에닐, 2,5-디페닐-3-티에닐, 2-페닐-5-(1-나프틸)-3-티에닐, 2-페닐-5-(2-나프틸)-3-티에닐, 3,4,5-트리페닐-2-티에닐, 3,4-디페닐-5-(1-나프틸)-2-티에닐, 3,4-디페닐-5-(2-나프틸)-2-티에닐, 3-페닐-2-벤조티에닐, 3-(1-나프틸)-2-벤조티에닐, 3-(2-나프틸)-2-벤조티에닐, 2-페닐-3-벤조티에닐, 3-페닐-9-카르바졸릴, 3-(1-나프틸)-9-카르바졸릴, 3-(2-나프틸)-9-카르바졸릴, 3,6-디페닐-9-카르바졸릴, 3,6-디(1-나프틸)-9-카르바졸릴, 3,6-디(2-나프틸)-9-카르바졸릴, 3,6-디(4-tert-부틸페닐)-9-카르바졸릴, 9-페닐-3-카르바졸릴, 9-(1-나프틸)-3-카르바졸릴, 9-(2-나프틸)-3-카르바졸릴 등이다.
2-나프틸, 9-페난트릴, 6-크리세닐, 2-트리페닐레닐, 2-플루오레닐, 9-카르바졸릴, 2-티에닐, 및, 2-벤조티에닐에 있어서, 이들 고리의 임의의 수소는, 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬, 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴 또는 헤테로아릴로 치환되어도 된다.
2-나프틸, 9-페난트릴, 6-크리세닐, 2-트리페닐레닐, 2-플루오레닐, 9-카르바졸릴, 2-티에닐, 또는 2-벤조티에닐의, 안트라센에 연결되어 있는 원자에 인접한 위치의 수소가 치환기로 치환되면, 기본 골격에 유래하는 청색의 발광 파장을 유지할 수 있어, 청색 발광에 바람직하다. 그 외의 위치로 치환하면, 화합물의 강직성이 증가되어 내열성이 우수하다. 소자의 설계에 기초하여 발광 재료로 기대되는 발광 파장, 내열성을 고려하여 치환기의 수나 그 위치를 적절하게 선택함으로써, 목적에 합치한 발광 재료를 얻을 수 있다.
탄소수 1 ∼ 24 의 알킬의 예는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, tert-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 이소헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, n-헥실, 이소헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 5-메틸헥실 등이다.
이 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬에 있어서의 임의의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어도 되고, 또, 상기의 기에 직결하고 있는 -CH2- 이외의 임의의 -CH2- 는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환되어도 된다. 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌의 예는 상기와 동일하고, 바람직한 예는 1,4-페닐렌이다.
임의의 -CH2- 가 -O- 로 치환된 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬의 예는, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, n-부틸옥시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, tert-부틸옥시, n-펜틸옥시, 이소펜틸옥시, tert-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, n-헥실옥시, 이소헥실옥시, 1-메틸펜틸옥시, 2-메틸펜틸옥시, n-헥실옥시 등이다.
임의의 -CH2- 가 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환된 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬의 예는, 2-페닐에틸, 2-(4-메틸페닐)에틸, 1-메틸-1-페닐에틸, 1,1-디메틸-2-페닐에틸, 트리틸 등이다.
임의의 -CH2- 가 -O- 로 치환되고, 또한 상기의 기에 직결하고 있는 -CH2- 이외의 임의의 -CH2- 가 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환된 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬의 예는, 페녹시, o-톨릴옥시, m-톨릴옥시, p-톨릴옥시, 1-나프톡시, 2-나프톡시, 2,4-디메틸페녹시, 2,6-디메틸페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, 4-tert-부틸페녹시, 2,4-디tert-부틸페녹시, 2,4,6-트리tert-부틸페녹시, 2-페닐에톡시, 2-(4-메틸페닐)에톡시 등이다.
탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬의 예는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이다. 이 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 된다.
임의의 수소가 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬로 치환된 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬의 예는, 2-메틸시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,4,6-트리메틸시클로헥실, 2-tert-부틸시클로헥실, 3-tert-부틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 2,4,6-트리-tert-부틸시클로헥실 등이다.
임의의 수소가 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환된 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로 알킬의 예는, 2-페닐시클로헥실, 3-페닐시클로헥실, 4-페닐시클로헥실, 2,4-디페닐시클로헥실, 3,5-디페닐시클로헥실 등이다.
탄소수 6 ∼ 24 의 아릴의 예는, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-피레닐, 2-피레닐, 4-피레닐, 1-페릴레닐, 2-페릴레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 2-플루오레닐 등이다. 이 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 된다.
임의의 수소가 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬로 치환된 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴의 예는, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2-비페닐릴, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, 2,4-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 4-tert-부틸페닐, 2,4-디tert-부틸페닐, 2,4,6-트리tert-부틸페닐, 4-메틸-1-나프틸, 4-tert-부틸-1-나프틸, 6-메틸-2-나프틸, 6-tert-부틸-2-나프틸, 4-메틸-1-안트릴, 4-tert-부틸-1-안트릴, 10-메틸-9-안트릴, 10-tert-부틸-9-안트릴, 9,9-디메틸-2-플루오레닐 등이다.
임의의 수소가 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬로 치환된 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴의 예는, 2-시클로헥실페닐, 3-시클로헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 2,4-디시클로헥실페닐, 3,5-디시클로헥실페닐 등이다.
임의의 수소가 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환된 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴의 예는, m-테르페닐-2'-일, m-테르페닐-4'-일, m-테르페닐-5'-일, o-테르페닐-3'-일, o-테르페닐-4'-일, p-테르페닐-2'-일, m-테르페닐-2-일, m-테르페닐-3-일, m-테르페닐-4-일, o-테르페닐-2-일, o-테르페닐-3-일, o-테르페닐-4-일, p-테르페닐-2-일, p-테르페닐-3-일, p-테르페닐-4-일, 5'-페닐-m-테르페닐-2-일, 5'-페닐-m-테르페닐-3-일, 5'-페닐-m-테르페닐-4-일, m-쿼터페닐-2-일, m-쿼터페닐-3-일, m-쿼터페닐-4-일, o-쿼터페닐-2-일, o-쿼터페닐-3-일, o-쿼터페닐-4-일, 3,5-디(1-나프틸)-페닐, 3,5-디(2-나프틸)-페닐, 4-페닐-1-나프틸, 6-페닐-2-나프틸, 6-(2-나프틸)-2-나프틸, 6-(1-나프틸)-2-나프틸, 4-(2-나프틸)-1-나프틸, 4-(1-나프틸)-1-나프틸, 9,9-디페닐-2-플루오레닐 등이다.
헤테로아릴의 예는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 2,2'-비피리딜-6-일, 2,3'-비피리딜-6-일, 2,4'-비피리딜-6-일, 3,2'-비피리딜-6-일, 3,3'-비피리딜-6-일, 3,4'-비피리딜-6-일, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카르바졸릴, 2-카르바졸릴, 3-카르바졸릴, 4-카르바졸릴, 9-카르바졸릴, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 1,7-페난트롤린-2-일, 1,7-페난트롤린-3-일, 1,7-페난트롤린-4-일, 1,7-페난트롤린-5-일, 1,7-페난트롤린-6-일, 1,7-페난트롤린-8-일, 1,7-페난트롤린-9-일, 1,7-페난트롤린-10-일, 1,8-페난트롤린-2-일, 1,8-페난트롤린-3-일, 1,8-페난트롤린-4-일, 1,8-페난트롤린-5-일, 1,8-페난트롤린-6-일, 1,8-페난트롤린-7-일, 1,8-페난트롤린-9-일, 1,8-페난트롤린-10-일, 1,9-페난트롤린-2-일, 1,9-페난트롤린-3-일, 1,9-페난트롤린-4-일, 1,9-페난트롤린-5-일, 1,9-페난트롤린-6-일, 1,9-페난트롤린-7-일, 1,9-페난트롤린-8-일, 1,9-페난트롤린-10-일, 1,10-페난트롤린-2-일, 1,10-페난트롤린-3-일, 1,10-페난트롤린-4-일, 1,10-페난트롤린-5-일, 2,9-페난트롤린-1-일, 2,9-페난트롤린-3-일, 2,9-페난트롤린-4-일, 2,9-페난트롤린-5-일, 2,8-페난트롤린-1-일, 2,8-페난트롤린-3-일, 2,8-페난트롤린-4-일, 2,8-페난트롤린-5-일, 2,8-페난트롤린-6-일, 2,8-페난트롤린-7-일, 2,8-페난트롤린-9-일, 2,8-페난트롤린-10-일, 2,7-페난트롤린-1-일, 2,7-페난트롤린-3-일, 2,7-페난트롤린-4-일, 2,7-페난트롤린-5-일, 2,7-페난트롤린-6-일, 2,7-페난트롤린-8-일, 2,7-페난트롤린-9-일, 2,7-페난트롤린-10-일, 1-페나지닐, 2-페나지닐, 1-페노티아디닐, 2-페노티아디닐, 3-페노티아디닐, 4-페노티아디닐, 10-페노티아디닐, 1-페녹사지닐, 2-페녹사지닐, 3-페녹사지닐, 4-페녹사지닐, 10-페녹사지닐, 3-푸라잔일, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-벤조티에닐, 3-벤조티에닐, 4-벤조티에닐, 5-벤조티에닐, 6-벤조티에닐, 7-벤조티에닐, 1-이소벤조티에닐, 3-이소벤조티에닐, 4-이소벤조티에닐, 5-이소벤조티에닐, 6-이소벤조티에닐, 7-이소벤조티에닐 등이다.
이 헤테로아릴에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 된다.
임의의 수소가 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬로 치환된 헤테로아릴의 예는, 5-메틸-2-티에닐, 5-메틸-3-티에닐, 2,5-디메틸-3-티에닐, 3,4,5-트리메틸-2-티에닐, 3-메틸-2-벤조티에닐, 2-메틸-3-벤조티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2,5-디메틸피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 3-메틸-9-카르바졸릴, 3,6-디메틸-9-카르바졸릴, 3,6-디tert-부틸-9-카르바졸릴, 9-메틸-3-카르바졸릴 등이다.
임의의 수소가 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬로 치환된 헤테로아릴의 예는, 5-시클로헥실-2-티에닐, 3-시클로헥실-2-벤조티에닐, 2-시클로헥실-3-벤조티에닐, 3-시클로헥실-9-카르바졸릴, 3,6-디시클로헥실-9-카르바졸릴, 9-시클로헥실-3-카르바졸릴 등이다.
임의의 수소가 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환된 헤테로아릴의 예는, 5-페닐-2-티에닐, 5-(1-나프틸)-2-티에닐, 5-(2-나프틸)-2-티에닐, 5-페닐-3-티에닐, 2,5-디페닐-3-티에닐, 2-페닐-5-(1-나프틸)-3-티에닐, 2-페닐-5-(2-나프틸)-3-티에닐, 3,4,5-트리페닐-2-티에닐, 3,4-디페닐-5-(1-나프틸)-2-티에닐, 3,4-디페닐-5-(2-나프틸)-2-티에닐, 3-페닐-2-벤조티에닐, 3-(1-나프틸)-2-벤조티에닐, 3-(2-나프틸)-2-벤조티에닐, 2-페닐-3-벤조티에닐, 3-페닐-9-카르바졸릴, 3-(1-나프틸)-9-카르바졸릴, 3-(2-나프틸)-9-카르바졸릴, 3,6-디페닐-9-카르바졸릴, 3,6-디(1-나프틸)-9-카르바졸릴, 3,6-디(2-나프틸)-9-카르바졸릴, 3,6-디(4-tert-부틸페닐)-9-카르바졸릴, 9-페닐-3-카르바졸릴, 9-(1-나프틸)-3-카르바졸릴, 9-(2-나프틸)-3-카르바졸릴 등이다.
Ar1 의 바람직한 예는, 페닐, 2-비페닐릴, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 4-tert-부틸페닐, 2,4-디tert-부틸페닐, m-터페닐-4'-일, m-터페닐-5'-일, p-터페닐-2'-일, m-터페닐-2-일, m-터페닐-3-일, o-터페닐-2-일, o-터페닐-3-일, m-쿼터페닐-3-일, o-쿼터페닐-2-일, 3,5-디(2-나프틸)페닐, 3,5-디(1-나프틸)페닐, 4-(9-카르바졸릴)페닐, 3,5-디(9-카르바졸릴)페닐, 2-나프틸, 6-페닐-2-나프틸, 6-(m-터페닐-5'-일)-2-나프틸, 6-(2-나프틸)-2-나프틸, 6-(9-카르바졸릴)-2-나프틸, 9-페난트릴, 6-크리세닐, 2-트리페닐레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 5-페닐-2-티에닐, 2,5-디페닐-3-티에닐, 3,4,5-트리 페닐-2-티에닐, 2-벤조티에닐, 3-페닐-2-벤조티에닐, 2-페닐-3-벤조티에닐, 9-카르바졸릴, 3,6-디페닐-9-카르바졸릴 등이다.
Ar1 인 것보다 바람직한 예는, 페닐, 2-비페닐릴, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, 4-tert-부틸페닐, m-터페닐-5'-일, m-쿼터페닐-3-일, o-쿼터페닐-2-일, 3,5-디(2-나프틸)페닐, 4-(9-카르바졸릴)페닐, 2-나프틸, 6-(2-나프틸)-2-나프틸, 6-(9-카르바졸릴)-2-나프틸, 9-페난트릴, 2-벤조티에닐, 3-페닐-2-벤조티에닐, 9-카르바졸릴 등이다.
Ar2 및 Ar3 은 독립적으로, 탄소수 6 ∼ 50 의 비축합고리계 아릴, 탄소수 10 ∼ 50 의 축합고리계 아릴 또는 헤테로아릴이다. 탄소수 6 ∼ 50 의 비축합고리계 아릴은, 상기 기술한 Ar1 에 있어서의 탄소수 6 ∼ 50 의 비축합고리계 아릴과 동일하다. Ar2 및 Ar3 은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
탄소수 10 ∼ 50 의 축합고리계 아릴의 예는, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-피레닐, 2-피레닐, 4-피레닐, 1-페닐레닐, 2-페닐레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 2-플루오레닐 등이다. 이 탄소수 10 ∼ 50 의 축합고리계 아릴에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 된다.
임의의 수소가 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬로 치환된 탄소수 10 ∼ 50 의 축합고리계 아릴의 예는, 4-메틸-1-나프틸, 4-tert-부틸-1-나프틸, 6-메틸-2-나프틸, 6-tert-부틸-2-나프틸, 4-메틸-1-안트릴, 4-tert-부틸-1-안트릴, 10-메틸-9-안트릴, 10-tert-부틸-9-안트릴, 9,9-디메틸-2-플루오레닐 등이다.
임의의 수소가 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬로 치환된 탄소수 10 ∼ 50 의 축합고리계 아릴의 예는, 4-시클로헥실-1-나프틸, 6-시클로헥실-2-나프틸, 4-시클로헥실-1-안트릴, 10-시클로헥실-9-안트릴, 9,9-디시클로헥실-2-플루오레닐 등이다.
임의의 수소가 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환된 탄소수 10 ∼ 50 의 축합고리계 아릴의 예는, 4-페닐-1-나프틸, 6-페닐-2-나프틸, 6-(2-나프틸)-2-나프틸, 6-(1-나프틸)-2-나프틸, 4-(2-나프틸)-1-나프틸, 4-(1-나프틸)-1-나프틸, 9,9-디페닐-2-플루오레닐 등이다.
헤테로아릴의 예는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 2,2'-비피리딜-6-일, 2,3'-비피리딜-6-일, 2,4'-비피리딜-6-일, 3,2'-비피리딜-6-일, 3,3'-비피리딜-6-일, 3,4'-비피리딜-6-일, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카르바졸릴, 2-카르바졸릴, 3-카르바졸릴, 4-카르바졸릴, 9-카르바졸릴, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 1,7-페난트롤린-2-일, 1,7-페난트롤린-3-일, 1,7-페난트롤린-4-일, 1,7-페난트롤린-5-일, 1,7-페난트롤린-6-일, 1,7-페난트롤린-8-일, 1,7-페난트롤린-9-일, 1,7-페난트롤린-10-일, 1,8-페난트롤린-2-일, 1,8-페난트롤린-3-일, 1,8-페난트롤린-4-일, 1,8-페난트롤린-5-일, 1,8-페난트롤린-6-일, 1,8-페난트롤린-7-일, 1,8-페난트롤린-9-일, 1,8-페난트롤린-10-일, 1,9-페난트롤린-2-일, 1,9-페난트롤린-3-일, 1,9-페난트롤린-4-일, 1,9-페난트롤린-5-일, 1,9-페난트롤린-6-일, 1,9-페난트롤린-7-일, 1,9-페난트롤린-8-일, 1,9-페난트롤린-10-일, 1,10-페난트롤린-2-일, 1,10-페난트롤린-3-일, 1,10-페난트롤린-4-일, 1,10-페난트롤린-5-일, 2,9-페난트롤린-1-일, 2,9-페난트롤린-3-일, 2,9-페난트롤린-4-일, 2,9-페난트롤린-5-일, 2,8-페난트롤린-1-일, 2,8-페난트롤린-3-일, 2,8-페난트롤린-4-일, 2,8-페난트롤린-5-일, 2,8-페난트롤린-6-일, 2,8-페난트롤린-7-일, 2,8-페난트롤린-9-일, 2,8-페난트롤린-10-일, 2,7-페난트롤린-1-일, 2,7-페난트롤린-3-일, 2,7-페난트롤린-4-일, 2,7-페난트롤린-5-일, 2,7-페난트롤린-6-일, 2,7-페난트롤린-8-일, 2,7-페난트롤린-9-일, 2,7-페난트롤린-10-일, 1-페나지닐, 2-페나지닐, 1-페노티아디닐, 2-페노티아디닐, 3-페노티아디닐, 4-페노티아디닐, 10-페노티아디닐, 1-페녹사지닐, 2-페녹사지닐, 3-페녹사지닐, 4-페녹사지닐, 10-페녹사지닐, 3-푸라잔일, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-벤조티에닐, 3-벤조티에닐, 4-벤조티에닐, 5-벤조티에닐, 6-벤조티에닐, 7-벤조티에닐, 1-이소벤조티에닐, 3-이소벤조티에닐, 4-이소벤조티에닐, 5-이소벤조티에닐, 6-이소벤조티에닐, 7-이소벤조티에닐 등이다.
이 헤테로아릴에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 된다.
임의의 수소가 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬로 치환된 헤테로아릴의 예는, 5-메틸-2-티에닐, 5-메틸-3-티에닐, 2,5-디메틸-3-티에닐, 3,4,5-트리메틸-2-티에닐, 3-메틸-2-벤조티에닐, 2-메틸-3-벤조티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2,5-디메틸피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 2-tet-부틸-1-인돌릴, 3-메틸-9-카르바졸릴, 3,6-디메틸-9-카르바졸릴, 3,6-디tert-부틸-9-카르바졸릴, 9-메틸-3-카르바졸릴 등이다.
임의의 수소가 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬로 치환된 헤테로아릴의 예는, 5-시클로헥실-2-티에닐, 3-시클로헥실-2-벤조티에닐, 2-시클로헥실-3-벤조티에닐, 3-시클로헥실-9-카르바졸릴, 3,6-디시클로헥실-9-카르바졸릴, 9-시클로헥실-3-카르바졸릴 등이다.
임의의 수소가 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환된 헤테로아릴의 예는, 5-페닐-2-티에닐, 5-(1-나프틸)-2-티에닐, 5-(2-나프틸)-2-티에닐, 5-페닐-3-티에닐, 2,5-디페닐-3-티에닐, 2-페닐-5-(1-나프틸)-3-티에닐, 2-페닐-5-(2-나프틸)-3-티에닐, 3,4,5-트리페닐-2-티에닐, 3,4-디페닐-5-(1-나프틸)-2-티에닐, 3,4-디페닐-5-(2-나프틸)-2-티에닐, 3-페닐-2-벤조티에닐, 3-(1-나프틸)-2-벤조티에닐, 3-(2-나프틸)-2-벤조티에닐, 2-페닐-3-벤조티에닐, 3-페닐-9-카르바졸릴, 3-(1-나프틸)-9-카르바졸릴, 3-(2-나프틸)-9-카르바졸릴, 3,6-디페닐-9-카르바졸릴, 3,6-디(1-나프틸)-9-카르바졸릴, 3,6-디(2-나프틸)-9-카르바졸릴, 3,6-디(4-tert-부틸페닐)-9-카르바졸릴, 9-페닐-3-카르바졸릴, 9-(1-나프틸)-3-카르바졸릴, 9-(2-나프틸)-3-카르바졸릴 등이다.
Ar2 및 Ar3 의 바람직한 예는, 페닐, 2-비페닐릴, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 4-tert-부틸페닐, 2,4-디tert-부틸페닐, m-테르페닐-4'-일, m-테르페닐-5'-일, p-테르페닐-2'-일, m-테르페닐-2-일, m-테르페닐-3-일, o-테르페닐-2-일, o-테르페닐-3-일, p-쿼터페닐-3-일, m-쿼터페닐-3-일, o-쿼터페닐-2-일, 3,5-디(2-나프틸)페닐, 3,5-디(1-나프틸)페닐, 4-(9-카르바졸릴)페닐, 3,5-디(9-카르바졸릴)페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-페닐-1-나프틸, 6-페닐-2-나프틸, 4-(2-나프틸)-1-나프틸, 6-(2-나프틸)-2-나프틸, 4-(9-카르바졸릴)-1-나프틸, 6-(9-카르바졸릴)-2-나프틸, 9-페난트릴, 2-트리페닐레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 5-페닐-2-티에닐, 2,5-디페닐-3-티에닐, 3,4,5-트리페닐-2-티에닐, 2-벤조티에닐, 3-페닐-2-벤조티에닐, 2-페닐-3-벤조티에닐, 9-카르바졸릴 등이다.
Ar2 및 Ar3 보다 바람직한 예는, 페닐, 2-비페닐릴, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, 4-tert-부틸페닐, m-테르페닐-5'-일, 4-(9-카르바졸릴)페닐, p-쿼터페닐-3-일, m-쿼터페닐-3-일, o-쿼터페닐-2-일, 3,5-디(2-나프틸)페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 4-페닐-1-나프틸, 6-(m-테르페닐-5'-일)-2-나프틸, 6-(2-나프틸)-2-나프틸, 4-(9-카르바졸릴)-1-나프틸, 9-페난트릴, 2-벤조티에닐, 3-페닐-2-벤조티에닐 등이다.
Ar2 및 Ar3 의, 안트라센에 연결되어 있는 원자에 인접한 위치의 수소가 치환기에 의해 치환되면, 기본 골격에 유래하는 청색의 발광 파장을 유지할 수 있어, 청색 발광에 바람직하다. 그 이외의 위치로 치환되면, 화합물의 강직성이 증가하여, 내열성이 우수하다. 소자의 설계에 기초하여 발광 재료에 기대되는 발광 파장, 내열성을 고려하여 치환기의 수나 그 위치를 적절하게 선택함으로써, 목적에 합치한 발광 재료를 얻을 수 있다.
본 발명의 발광 재료 (1) 의 구체예인 식 (1-1) ∼ (1-1426) 을 이하의 표 2-1 ∼ 표 2-31 에 나타내었다. 표 2-1 ∼ 표 2-31 에서 이용되는 기호를 표 1-1 ∼ 표 1-5 에 나타내었다. 예를 들어, 표 2-1 의 (1-15), 표 2-9 의 (1-412), 표 2-10 의 (1-419), 및 표 2-14 의 (1-606) 의 구조는 이하와 같다. 또한, 본 발명은 이들의 구체적인 구조의 개시에 의해 한정되는 것은 아니다.
Figure 112006097040910-PCT00007
[표 1-1]
Figure 112006097040910-PCT00008
[표 1-2]
Figure 112006097040910-PCT00009
[표 1-3]
Figure 112006097040910-PCT00010
[표 1-4]
Figure 112006097040910-PCT00011
[표 1-5]
Figure 112006097040910-PCT00012
[표 2-1]
Figure 112006097040910-PCT00013
[표 2-2]
Figure 112006097040910-PCT00014
[표 2-3]
Figure 112006097040910-PCT00015
[표 2-4]
Figure 112006097040910-PCT00016
[표 2-5]
Figure 112006097040910-PCT00017
[표 2-6]
Figure 112006097040910-PCT00018
[표 2-7]
Figure 112006097040910-PCT00019
[표 2-8]
Figure 112006097040910-PCT00020
[표 2-9]
Figure 112006097040910-PCT00021
[표 2-10]
Figure 112006097040910-PCT00022
[표 2-11]
Figure 112006097040910-PCT00023
[표 2-12]
Figure 112006097040910-PCT00024
[표 2-13]
Figure 112006097040910-PCT00025
[표 2-14]
Figure 112006097040910-PCT00026
[표 2-15]
Figure 112006097040910-PCT00027
[표 2-16]
Figure 112006097040910-PCT00028
[표 2-17]
Figure 112006097040910-PCT00029
[표 2-18]
Figure 112006097040910-PCT00030
[표 2-19]
Figure 112006097040910-PCT00031
[표 2-20]
Figure 112006097040910-PCT00032
[표 2-21]
Figure 112006097040910-PCT00033
[표 2-22]
Figure 112006097040910-PCT00034
[표 2-23]
Figure 112006097040910-PCT00035
[표 2-24]
Figure 112006097040910-PCT00036
[표 2-25]
Figure 112006097040910-PCT00037
[표 2-26]
Figure 112006097040910-PCT00038
[표 2-27]
Figure 112006097040910-PCT00039
[표 2-28]
Figure 112006097040910-PCT00040
[표 2-29]
Figure 112006097040910-PCT00041
[표 2-30]
Figure 112006097040910-PCT00042
[표 2-31]
Figure 112006097040910-PCT00043
Figure 112006097040910-PCT00044
Figure 112006097040910-PCT00045
본 발명의 발광 재료는 스즈키 커플링 반응과 같은 이미 알려진 합성법을 이용하여 합성할 수 있다. 스즈키 커플링 반응은, 염기의 존재 하에 팔라듐 촉매를 이용하여, 방향족 할레이드와 방향족 보론산을 커플링하는 방법이다. 이 방법으로 발광 재료 (1) 를 얻는 반응 경로의 예는 하기와 같다.
Figure 112006097040910-PCT00046
상기 식 중, R1 ∼ R7 및 Ar1 ∼ Ar3 의 기호의 정의는 상기와 같다.
이 반응에서 사용되는 팔라듐 촉매의 예는, Pd(PPh3)4, PdCl2(PPh3)2, Pd(OAc)2, 트리스(디벤질리덴아세톤) 2 팔라듐 (0), 트리스(디벤질리덴아세톤) 2 팔라듐클로로포름 착물 (0) 등이다. 반응 촉진시키기 위해, 경우에 따라 이들의 팔라듐 화합물에 포스핀 화합물을 첨가해도 된다. 그 포스핀 화합물의 예는, 트리(tert-부틸)포스핀, 트리시클로헥실포스핀, 1-(N,N-디메틸아미노메틸)-2-(디tert-부틸포스피노)페로센, 1-(N,N-디부틸아미노메틸)-2-(디tert-부틸포스피노)페로센, 1-(메톡시메틸)-2-(디tert-부틸포스피노)페로센, 1,1'-비스(디tert-부틸포스피노)페로센, 2,2'-비스(디tert-부틸포스피노)-1,1'-비나프틸, 2-메톡시-2'-(디tert-부틸포스피노)-1,1'-비나프틸, 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐 등이다. 이 반응에서 이용되는 염기의 예는, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산수소나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화바륨, 나트륨에톡시드, 나트륨tert-부톡시드, 아세트산나트륨, 인산 3 칼륨, 불화 칼륨 등이다. 또한 이 반응에서 이용되는 용매의 예는, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, N,N-디메틸포름아미드, 테트라히드로푸란, 디에틸에테르, tert-부틸메틸에테르, 1,4-디옥산, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올 등이다. 이들의 용매는, 반응시키는 방향족 할레이드 및 방향족 보론산의 구조에 따라 적절하게 선택할 수 있다. 용매는 단독으로 사용해도 되고, 혼합 용매로서 사용해도 된다.
본 발명의 발광 재료는, 고체 상태에 있어서 강한 형광을 갖는 화합물이며 여러가지 색의 발광에 사용할 수 있지만, 특히 청색 발광에 적합하다. 본 발명의 발광 재료는, 비대칭의 분자 구조를 갖고 있기 때문에, 유기 EL 소자 제작시에 아모르퍼스 상태를 형성하기 쉽다. 본 발명의 발광 재료는, 내열성이 우수하며, 전계 인가시에 있어서도 안정적이다. 이상의 이유에 의해, 본 발명의 발광 재료는 전계 발광형 소자의 발광 재료로서 우수하다.
본 발명의 발광 재료의 발광 파장은, 짧은 청색에서 순청색까지 넓은 범위를 갖고 있기 때문에, 청색 호스트, 또는 청색 도펀트로서 유효하다. 또, 청색 이외의 호스트 발광 재료에도 사용할 수 있다. 특히 본 발명의 발광 재료는 청색 호스트로서 우수하다. 본 발명의 발광 재료를 호스트 재료로서 사용하면, 에너지 이동이 효율적으로 실시되어, 고효율, 긴 수명의 발광 소자가 얻어진다.
본 발명의 제 2 는, 발광층이 본 발명의 식 (1) 로 표시되는 발광 재료를 함유하는 유기 EL 소자이다. 본 발명의 유기 EL 소자는, 고효율, 긴 수명일 뿐만 아니라, 구동 전압이 낮고, 보존시 및 구동시의 내구성이 높다.
본 발명의 유기 EL 소자의 구조는 각종 양태가 있지만, 기본적으로는 양극과 음극 사이에 적어도 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 협지한 다층 구조이다. 소자의 구체적인 구성의 예는, (1) 양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극, (2) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극, (3) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극 등이다.
본 발명의 발광 재료는, 높은 발광 양자 효율, 정공 주입성, 정공 수송성, 전자 주입성 및 전자 수송성을 갖고 있기 때문에, 발광 재료로서 발광층에 유효하게 사용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자는, 본 발명의 발광 재료만으로 발광층을 형성할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자는, 본 발명의 발광 재료와 다른 발광 재료를 조합함으로써, 발광 휘도나 발광 효율을 향상시키거나, 청색, 녹색, 적색이나 백색의 발광을 얻을 수도 있다. 이 때 본 발명의 유기 EL 소자는, 본 발명의 발광 재료를 호스트로서 함유할 수도 있고, 또는 발광성 도펀트로서 함유할 수도 있다.
본 발명의 발광 재료와 함께 발광층에 사용할 수 있는 다른 발광 재료는, 토레이 리서치 센터 조사 연구 부문편, "유기 EL 디스프레스의 본격 실용화 최전선", 아사히 고속 인쇄 주식회사 출판 (2002) P125 ∼ 132 에 기재되어 있는 바와 같은 발광 재료, 키도 쥰지 감수, "유기 EL 재료와 디스플레이" 씨엠씨사 출판 (2001) P153 ∼ 156 에 기재되어 있는 바와 같은 발광 재료, P170 ∼ 172 에 기재되어 있는 바와 같은 3 중항 재료 등이다.
다른 발광 재료로서 사용할 수 있는 화합물은, 다환 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, 유기 금속 착물, 색소, 고분자계 발광 재료, 스티릴 유도체, 쿠마린 유도체, 보란 유도체, 옥사딘 유도체, 스피로고리를 갖는 화합물, 옥사디아졸 유도체, 플루오렌 유도체 등이다. 다환 방향족 화합물의 예는, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 나프타센 유도체, 피렌 유도체, 크리센 유도체, 페닐렌 유도체, 코로넨 유도체, 루브렌 유도체 등이다. 헤테로 방향족 화합물의 예는, 디알킬 아미노기 또는 디아릴아미노기를 갖는 옥사디아졸 유도체, 피라졸로퀴놀린 유도체, 피리딘 유도체, 피란 유도체, 페난트롤린 유도체, 시롤 유도체, 트리페닐아미노기를 갖는 티오펜 유도체, 퀴나크리돈 유도체 등이다. 유기 금속 착물의 예는, 아연, 알루미늄, 베릴륨, 유로퓸, 테르븀, 디스프로슘, 이리듐, 백금 등과, 퀴놀리논 유도체, 벤조옥사졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 페닐피리딘 유도체, 페닐벤조이미다졸 유도체, 피롤 유도체, 피리딘 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 착물이다. 색소의 예는, 크산텐 유도체, 폴리메틴 유도체, 포르피린 유도체, 쿠마린 유도체, 디시아노메틸렌피란 유도체, 디시아노메틸렌티오피란 유도체, 옥소벤즈안트라센 유도체, 카르보스티릴 유도체, 페릴렌 유도체, 벤조옥사졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체 등의 색소를 들 수 있다. 고분자계 발광 재료의 예는, 폴리파라페닐비닐렌 유도체, 폴리티오펜 유도체, 폴리비닐카르바졸 유도체, 폴리실란 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체 등이다. 스티릴 유도체의 예는, 아민 함유 스티릴 유도체, 스티릴아릴렌 유도체 등이다.
본 발명의 발광 재료를 청색 호스트로서 사용할 때의 발광성 불순물은, 페릴렌 유도체, 아민 함유 스티릴 유도체, 쿠마린 유도체, 보란 유도체, 피란 유도체, 이리듐 착물 또는 백금 착물이 바람직하다. 페릴렌 유도체의 예는, 3,10-비스(2,6-디메틸페닐)페릴렌, 3,10-비스(2,4,6-트리메틸페닐)페릴렌, 3,10-디페닐페릴렌, 3,4-디페닐페릴렌, 2,5,8,11-테트라-tert-부틸페릴렌, 3,4,9,10-테트라페닐페릴렌, 3-(1'-피레닐)-8,11-디(tert-부틸)페릴렌, 3-(9'-안트릴)-8,11-디(tert-부틸)페릴렌, 3,3'-비스(8,11-디(tert-부틸)페릴레닐) 등이다. 보란 유도체의 예는, 1,8-디페닐-10-(디메시틸보릴)안트라센, 9-페닐-10-(디메시틸보릴)안트라센, 4-(9'-안트릴)디페틸보릴나프탈렌, 4-(10'-페닐-9'-안트릴)디메시틸보릴나프탈렌, 9-(디메시틸보릴)안트라센, 9-(4'-비페닐릴)-10-(디메시틸보릴)안트라센, 9-(4'-(N-카르바졸릴)페닐)-10-(디메시틸보릴)안트라센 등이다. 쿠마린 유도체의 예는, 쿠마린-6, 쿠마린-334 등이다.
아민 함유 스티릴 유도체의 예는, N,N,N',N'-테트라(4-비페닐릴)-4,4'-디아미노스틸벤, N,N,N',N'-테트라(1-나프틸)-4,4'-디아미노스틸벤, N,N,N',N'-테트라(2-나프틸)-4,4'-디아미노스틸벤, N,N'-디(2-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아미노스틸벤, N,N'-디(9-페난트릴)-N,N'-디페닐-4,4'-디아미노스틸벤, 4,4'-비스[4"-비스(디페닐아미노)스티릴]-비페닐, 1,4-비스[4'-비스(디페닐아미노)스티릴]-벤젠, 2,7-비스[4'-비스(디페닐아미노)스티릴]-9,9-디메틸플루오렌, 4,4'-비스(9-에틸-3-카르바조비닐렌)-비페닐, 4,4'-비스(9-페닐-3-카르바조비닐렌)-비페닐 등이다.
피란 유도체의 예는, 하기의 DCM, DCJTB 등이다.
Figure 112006097040910-PCT00047
이리듐 착물의 예는, 하기의 Ir(ppy)3 등이다.
Figure 112006097040910-PCT00048
백금 착물의 예는, 하기의 PtOEP 등이다.
Figure 112006097040910-PCT00049
본 발명의 발광 재료를 청색 도펀트로서 사용할 때의 호스트는, 안트라센 유도체, 디스티릴아릴렌 유도체, 피렌 유도체 또는 플루오렌 유도체가 바람직하다. 안트라센 유도체의 예는, 9-(2-나프틸)-10-(3,5-디페닐페닐)안트라센, 9-(1-나프틸)-10-(3,5-디페닐페닐)안트라센, 9-(2-나프틸)-10-[3,5-디(2-나프틸)페닐]안트라센, 9-(2-나프틸)-10-[3,5-디(1-나프틸)페닐]안트라센, 9-(1-나프틸)-10-[3,5-디(2-나프틸)페닐]안트라센, 9-(1-나프틸)-10-[3,5-디(1-나프틸)페닐]안트라센, 9,10-디(2-나프틸)안트라센, 9,10-디(1-나프틸)안트라센, 9,10-디(9-페난트릴)안트라센, 9,10-비스(9,9-디메틸-2-플루오레닐)안트라센, 2,3,6,7-테트라메틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센, 2,3,6,7-테트라메틸-9,10-디(1-나프틸)안트라센, 2-tert-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센, 2-tert-부틸-9,10-디(1-나프틸)안트라센, 9,10-비스[2-(2-나프틸)페닐]안트라센, 9,10-비스[2-(1-나프틸)페닐]안트라센, 9,10-비스[3,5-디(2-나프틸)페닐]안트라센, 9,10-비스[3,5-디(1-나프틸)페닐]안트라센, 9,10-비스(3,5-디페닐페닐)안트라센, 9,10-비스[4-(3,5-디페닐페닐)페닐]안트라센, 9,10-비스[4-(2-나프틸)페닐]안트라센, 9,10-비스[4-(2,2-디페닐비닐)페닐]안트라센, 10,10'-비스(3,5-디페닐페닐)-[9,9']-비안트릴, 9,9',10,10'-테트라페닐-[2,2']-비안트릴, 9,9',10,10'-테트라(2-비페닐릴)-[2,2']-비안트릴, 9,9',10,10'-테트라(3-비페닐릴)-[2,2']-비안트릴, 9,9',10,10'-테트라(4-비페닐릴)-[2,2']-비안트릴, 9,9',10,10'-테트라(2-나프틸)-[2,2']-비안트릴, 9,9',10,10'-테트라(1-나프틸)-[2,2']-비안트릴 등이다.
디스티릴아릴렌 유도체의 예는, 4,4'-비스(2,2-디페닐비닐)-비페닐, 4,4'-비스[2,2-디(m-톨릴)비닐]-비페닐, 4,4'-비스(트리페닐비닐)-비페닐, 4,4'-비스[2,2-비스-(4-tert-부틸페닐)비닐]-비페닐, 4,4'-비스[2-(4-tert-부틸페닐)-2-페닐비닐]-비페닐, 4,4'-비스[2,2-디(2-나프틸)비닐]-비페닐, 4,4'-비스[2,2-디(1-나프틸)비닐]-비페닐, 4,4'-비스(2,2-디페닐비닐)-[1,1']비나프틸 등이다.
피렌 유도체의 예는, 1-[3,5-디(2-나프틸)페닐]피렌, 1,4-디(1-피레닐)벤젠, 1,3,5-트리(1-피레닐)벤젠, 1,4-디(1-피레닐)나프탈렌, 2,6-디(1-피레닐)나프탈렌 등이다.
플루오렌 유도체의 예는, 1,3,5-트리스(9,9-디메틸-2-플루오레닐)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(9,9-디메틸-2-플루오레닐)벤젠, 1,4-비스(9,9-디메틸-2-플루오레닐)나프탈렌, 2,6-비스(9,9-디메틸-2-플루오레닐)나프탈렌 등이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 사용되는 전자 수송 재료 및 전자 주입 재료는, 광도전 재료에 있어서 전자 전달 화합물로서 사용할 수 있는 화합물, 유기 EL 소자의 전자 주입층 및 전자 수송층에 사용할 수 있는 화합물 중에서 임의로 선택하여 이용할 수 있다.
이러한 전자 전달 화합물의 예는, 퀴놀리놀계 금속 착물, 피리딘 유도체, 페난트롤린 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 페릴렌 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티오펜 유도체, 트리아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 옥신 유도체의 금속 착물, 퀴녹살린 유도체, 퀴녹살린 유도체의 폴리머, 벤자졸류 화합물, 갈륨 착물, 피라졸 유도체, 퍼플루오로화 페닐렌 유도체, 트리아진 유도체, 피라진 유도체, 벤조퀴놀린 유도체, 이미다조피리딘 유도체, 보란 유도체 등이다.
전자 전달 화합물의 바람직한 예는, 퀴놀리놀계 금속 착물, 피리딘 유도체 또는 페난트롤린 유도체이다. 퀴놀리놀계 금속 착물의 예는, 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 (이하, ALQ 로 약기한다.), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀린)베릴륨, 트리스(4-메틸-8-히드록시퀴놀린)알루미늄, 비스(2-메틸-8-히드록시퀴놀린)-(4-페닐페놀)알루미늄 등이다. 피리딘 유도체의 예는, 2,5-비스(6'-(2',2"-비피리딜)-1,1-디메틸-3,4-디페닐실롤(이하, PyPySPyPy 로 약기한다), 9,10-디(2',2"-비피리딜)안트라센, 2,5-디(2',2"-비피리딜)티오펜, 2,5-디(3',2"-비피리딜)티오펜, 6'6"-디(2-피리딜)2,2':4',3":2",2'"-쿼터피리딘 등이다. 페난트롤린 유도체의 예는, 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 9,10-디(1,10-페난트롤린-2-일)안트라센, 2,6-디(1,10-페난트롤린-5-일)피리딘, 1,3,5-트리(1,10-페난트롤린-5-일)벤젠, 9,9'-디플루오르-비스(1,10-페난트롤린-5-일) 등이다. 특히 피리딘 유도체, 페난트롤린 유도체를 전자 수송층 또는 전자 주입층에 이용하면, 저전압, 고효율을 실현할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 사용되는 정공 주입 재료 및 정공 수송 재료에 대해서는, 광도전 재료에 있어서, 정공의 전하 수송 재료로서 종래부터 관용되고 있는 화합물이나, 유기 EL 소자의 정공 주입층 및 정공 수송층에 사용되고 있는 공지된 것 중에서 임의의 것을 선택하여 이용할 수 있다. 그들의 예는, 카르바졸 유도체, 트리아릴아민 유도체, 프탈로시아닌 유도체 등이다. 카르바졸 유도체의 예는, N-페닐카르바졸, 폴리비닐카르바졸 등이다. 트리아릴아민 유도체의 예는, 방향족 제 3 급 아민을 주쇄 혹은 측쇄에 갖는 폴리머, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)시클로헥산, N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐, N,N'-디페닐-N,N'-디나프틸-4,4'-디아미노비페닐 (이하, NPD 로 약기한다.), 4,4',4"-트리스{N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노}트리페닐아민, 스타버스트아민 유도체 등이다. 프탈로시아닌 유도체의 예는, 무금속 프탈로시아닌, 구리 프탈로시아닌 등이다.
본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는 각 층은, 각 층을 구성해야 하는 재료를 증착법, 스핀코트법 또는 캐스트법 등의 방법으로 박막함으로써, 형성할 수 있다. 이와 같이 하여 형성된 각 층의 막두께에 대해서는 특별히 한정은 없고, 재료의 성질에 따라 적절하게 설정할 수 있지만, 통상 2㎚ ∼ 5000㎚ 의 범위이다. 또한, 발광 재료를 박막화하는 방법은, 균질한 막을 얻기 쉽고, 또한 핀홀이 생성하기 어려운 등의 점으로부터 증착법을 채용하는 것이 바람직하다. 증착법을 이용하여 박막화하는 경우, 그 증착 조건은, 본 발명의 발광 재료의 종류, 분자 누적막의 목적으로 하는 결정 구조 및 회합 구조 등에 의해 상이하다. 증착 조건은 일반적으로, 보트 가열 온도 50 ∼ 400℃, 진공도 10-6 ∼ 10-3Pa, 증착 속도 0.01 ∼ 50㎚/초, 기판 온도 -150 ∼ +300℃, 막두께 5㎚ ∼ 5㎛ 의 범위에서 적절하게 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 상기의 어느 구조라도, 기판에 지지되어 있는 것이 바람직하다. 기판은 기계적 강도, 열 안정성 및 투명성을 갖는 것이면 되고, 유리, 투명 플라스틱 필름 등을 이용할 수 있다. 양극 물질은 4eV 보다 큰 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 이용할 수 있다. 그 예는, Au 등의 금속, CuI, 인듐틴옥시드 (이하, ITO 로 약기한다), SnO2, ZnO 등이다.
음극 물질은 4eV 보다 작은 일함수의 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 그 예는, 알루미늄, 칼슘, 마그네슘, 리튬, 마그네슘 합금, 알루미늄 합금 등이다. 합금의 예는, 알루미늄/불화 리튬, 알루미늄/리튬, 마그네슘/은, 마그네슘/인듐 등이다. 유기 EL 소자의 발광을 효율적으로 취출하기 위해서, 전극의 적어도 일방은 광투과율을 10％ 이상으로 하는 것이 바람직하다. 전극으로서의 시트 저항은 수 백Ω/□ 이하로 하는 것이 바람직하다. 또한, 막두께는 전극 재료의 성질에 따라 다르지만, 통상 10㎚ ∼ 1㎛, 바람직하게는 10 ∼ 400㎚ 의 범위로 설정된다. 이러한 전극은, 상기 기술한 전극 물질을 사용하여, 증착이나 스퍼터링 등의 방법으로 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다.
다음으로, 본 발명의 발광재료를 이용하여 유기 EL 소자를 작성하는 방법의 일례로서, 상기 기술한 양극/정공 주입층/정공 수송층/본 발명의 발광재료+도펀트 (발광층)/전자 수송층/음극으로 이루어지는 유기 EL 소자의 작성법에 대해 설명한다. 적당한 기판 상에, 양극 재료의 박막을 증착법에 의해 형성시켜 양극을 제작한 후, 이 양극 상에 정공 주입층 및 정공 수송층의 박막을 형성시킨다. 이 위에 본 발명의 발광재료와 도펀트를 공증착하여 박막을 형성시켜 발광층으로 하고, 이 발광층 위에 전자 수송층을 형성시키고, 또한 음극용 물질로 이루어지는 박막을 증착법에 의해 형성시켜 음극으로 함으로써, 목적의 유기 EL 소자가 얻어진다. 또한, 상기 기술한 유기 EL 소자의 제작에 있어서는, 제작 순서를 반대로 하여, 음극, 전자 수송층, 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 양극의 순서로 제작할 수도 있다.
또한, 발광재료와 도펀트의 공(共)증착은 주지된 방법에 의해 실시하였다. 즉, 진공조 내의 상부에 기판을 설치하고, 하방에 2 개의 증발원을 설치하여, 2 개의 증발원에서 동시에 재료를 증발시킴으로써, 기판 상에 양 재료를 혼합하면서 퇴적시켰다. 여기에서 2 개의 증발원 사이에는 칸막이를 설치하고, 기판의 근방 및 각 증발원의 근방에는 각각 막두께 모니터를 설치하였다. 각각의 재료를 정해진 증발 속도로 동시에 증발시킴으로써, 원하는 혼합 비율의 막을 얻을 수 있다. 또한 2 개의 증발원 사이에 칸막이가 있기 때문에, 각 증발원의 근방에 설치된 막두께 모니터는 다른 일방의 증발원으로부터 증발된 분자는 검지하지 않기 때문에, 이를 이용해서, 각각의 증발 속도를 검지한다. 또 기판의 근방에 설치된 막두께 모니터는 양방의 증발원에서 증발한 분자를 검지하므로, 이를 이용하여, 적층한 막두께를 상시 검지함으로써, 기판 상에 원하는 막두께의 막을 조정할 수 있다. 본 발명에서의 공증착은 상기 기술한 방법에 한정되지 않고, 주지된 방법으로 실시할 수 있다. 또한 공증발의 원리에 대해서는, 예를 들어 광학 기술 시리즈 Ⅱ 광학 박막 (제 2 판) 1986년 10월 10일 발행 교리쯔 출판(주) 의 제 9.2 장 (153면) 에 이원 증발법으로서 개시되어 있다. 또 실용적인 장치의 개요는 예를 들어 광·박막 기술 매뉴얼 (증보 개정판) 평성 4년 8월 31일 발행 (주)옵토로닉스사의 제 3 부 제 1 장 제 1 절 (125면의 도 8) 에 유기 폴리머 증착 합성 장치로서 개시되어 있다. 또 일본 공개특허공보 2002-76027호에는 유기 공증 착막의 제조 방법이 개시되어 있다. 유기 EL 소자 제조로의 응용에 대해서는, 예를 들어 C.W.Tang, S.A.VanSlyke, and C.H.Chen, J.Appl.Phys. 65(9), 3610-3616, (1989) 에 개시되어 있다.
이와 같이 하여 얻어진 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가하는 경우에는, 양극을 +, 음극을 - 의 극성으로 하여 인가하면 되고, 전압 2 ∼ 40V 정도를 인가하면, 투명 또는 반투명의 전극측 (양극 또는 음극, 및 양방) 으로부터 발광을 관측할 수 있다. 또, 이 유기 EL 소자는, 교류 전압을 인가한 경우에도 발광한다. 또한, 인가하는 교류의 파형은 임의여도 된다.
본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명한다.
실시예 1
[화합물 (1-277) 의 합성]
질소 분위기 하, 10-브로모-디클로로안트라센 3.26g, 4-비페닐보론산 14.9g 을 N,N-디메틸포름아미드 100㎖ 에 용해하고, Pd(OAc)2 0.34g, 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐 1.2g 을 첨가하여 1 분간 교반하고, 그 후, 인산 3 칼륨 19.1g 을 첨가하여 100℃ 에서 6 시간 가열하였다. 가열 종료 후 반응액을 냉각하여, 물 200㎖ 를 첨가하였다. 고체를 여과 분별하고, 물, 메탄올에서 세정하여, 조제품(粗製品) 6.2g 이 얻어졌다. 이어서, 톨루엔 300㎖ 를 사용하여, 속슬렛 추출 방법으로 추출하면, 목적 화합물 4.5g 을 얻었다. MS 스펙트럼 및 NMR 측정에 의해 화합물 (1-277) 의 구조를 확인하였다.
융점 : 351℃ [측정 기기 : Diamond DSC (PERKlN-ELMER 사 제조) ; 측정 조건 : 냉각 속도 200℃/Min, 승온 속도 10℃/Min.]
Figure 112006097040910-PCT00050
실시예 2
[화합물 (1-373) 의 합성]
질소 분위기 하, 10-브로모-1,8-디클로로안트라센 3.26g, 2-비페닐보론산 14.9g 을 N,N-디메틸포름아미드 100㎖ 에 용해하고, Pd(OAc)2 0.34g, 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐 1.2g 을 첨가하여 1 분간 교반하고, 그 후, 인산 3 칼륨 19.1g 을 첨가하여 100℃ 에서 12 시간 가열하였다. 가열 종료 후 반응액을 냉각시키고, 물 200㎖ 를 첨가하였다. 고체를 여과 분별하고, 물, 메탄올에서 세정하여, 조제품 5.9g 을 얻을 수 있었다. 이어서, 실리카겔로 칼럼 정제 (용매:헵탄/톨루엔=3/1) 를 실시한 후, 목적 화합물 1.8g 을 얻었다. MS 스펙트럼 NMR 측정에 의해 화합물 (1-373) 의 구조를 확인하였다. 다른 물성은 이하대로이다.
유리 전이 온도 : 91℃ ; 융점 : 229℃ [측정 기기 : Diamond DSC (PERKIN-ELMER 사 제조) ; 측정 조건 : 냉각 속도 200℃/Min., 승온 속도 10℃/Min.]
Figure 112006097040910-PCT00051
실시예 3
[화합물 (1-412) 의 합성]
질소 분위기 하, 10-브로모-1,8-디클로로안트라센 3.26g, m-테르페닐-5'-보론산 2.74g 을 톨루엔과 에탄올의 혼합 용매 100㎖ (톨루엔/에탄올=4/1) 에 용해하고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.58g 을 첨가하여 5 분간 교반하고, 그 후, 2M 의 탄산나트륨 수용액 10㎖ 를 첨가하여 8 시간 환류하였다. 가열 종료 후 반응액을 냉각시키고, 유기층을 분취하여, 이를 포화 식염수에서 세정 후, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 건조제를 제거하고, 용매를 감압 증류 제거하여 얻어진 고체를, 실리카겔에서 칼럼 정제 (용매:헵탄/톨루엔=3/1) 를 실시한 후, 중간 화합물 1,8-디클로로-10-(m-테르페닐-5'-일) 안트라센 4.6g 을 얻었다.
질소 분위기 하, 트리스(디벤질리덴아세톤)2팔라듐(0) 0.266g, 트리-tert-부틸포스핀 0.117g 을 1,4-디옥산 50m 에 용해하고, 상기 1,8-디클로로-10-(m-테르페닐-5'-일)안트라센 4.6g, 페닐보론산 3.54g 및 불화 칼륨 3.7g 을 각각 첨가한 후, 90℃ 에서 90 시간 가열시켰다. 가열 종료 후 반응액을 냉각하여, 실리카겔에서 쇼트 칼럼을 실시하였다 (용매 : 톨루엔). 그 후, 실리카겔에서 칼럼 정제 (용매 : 헵탄/톨루엔 = 2/1) 를 실시한 후, 목적 화합물 3.6g 을 얻었다. MS 스펙트럼 및 NMR 측정에 의해 화합물 (1-412) 의 구조를 확인하였다. 다른 물성은 이하대로이다.
유리 전이 온도 (Tg:108℃ ; 융점:257℃ [측정 기기:Diamond DSC (PERKIN -ELMER 사 제조) ; 측정 조건:냉각 속도 200℃/Min., 승온 속도 10℃/Min.]
실시예 4
[화합물 (1-422) 의 합성]
질소 분위기 하, 10-브로모-1,8-디클로로안트라센 3.26g, m-테르페닐-5'-보론산 20.56g 을 N,N-디메틸포름아미드 100㎖ 에 용해하고, Pd(OAc)2 0.34g, 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐 1.2g 을 첨가하여 1 분간 교반하고, 그 후, 인산 3 칼륨 19.1g 을 첨가하여 100℃ 에서 8 시간 가열하였다. 가열 종료 후 반응액을 냉각시키고, 물 200㎖ 를 넣었다. 고체를 여과 분별하고, 물, 메탄올에서 세정하여, 조제품 8.5g 을 얻었다. 이어서, 실리카겔에서 칼럼 정제 (용매 : 헵탄/톨루엔 = 2/1) 을 실시한 후, 목적 화합물 6.2g 을 얻었다. MS 스펙트럼 및 NMR 측정에 의해 화합물 (1-422) 의 구조를 확인하였다. 다른 물성은 이하대로였다.
유리 전이 온도 : 145℃ ; 융점 : 307℃ [측정 기기 : Diamond DSC (PERKIN-ELMER 사 제조) ; 측정 조건 : 냉각 속도 200℃/Min., 승온 속도 10℃/Min.]
Figure 112006097040910-PCT00052
실시예 5
[화합물 (1-626) 의 합성]
질소 분위기 하, 10-브로모-1,8-디클로로안트라센 3.26g, 2-나프탈렌보론산 12.9g 을 N,N-디메틸포름아미드 100㎖ 에 용해하고, Pd(OAc)2 0.34g, 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐 1.2g 을 첨가하여 1 분간 교반하고, 그 후, 인산 3 칼륨 19.1g 을 첨가하고, 100℃ 에서 4 시간 가열하였다. 가열 종료 후 반응액을 냉각시키고, 물 200㎖ 를 첨가하였다. 고체를 여과 분별하고, 물, 메탄올에서 세정하여, 조제품 5.5g 을 얻을 수 있었다. 이어서, 실리카겔에서 칼럼 정제 (용매 : 헵탄/톨루엔 = 2/1) 를 실시한 후, 목적 화합물 4.2g 을 얻었다. MS 스펙트럼 및 NMR 측정에 의해 화합물 (1-626) 의 구조를 확인하였다. 다른 물성은 이하대로였다.
유리 전이 온도:109℃ ; 융점:277℃ [측정 기기:Diamond DSC (PERKIN-ELMER 사 제조) ; 측정 조건:냉각 속도 200℃/Min., 승온 속도 10℃/Min.]
Figure 112006097040910-PCT00053
원료의 화합물을 적절하게 선택함으로써, 상기 합성예에 준한 방법으로, 본 발명의 발광 재료를 합성할 수 있다.
실시예 6
ITO 를 150nm 의 두께로 증착한 26mm×28mm×0.7mm 의 유리 기판 (도쿄 산요 진공 (주) 제조) 을 투명 지지 기판으로 하였다. 이 투명 지지 기판을 시판되는 증착 장치 (신쿠 기공 (주) 제조) 의 기판 홀더에 고정시키고, 구리 프탈로시아닌을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, NPD 를 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, 화합물 (1-412) 을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, ALQ 를 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, 불화리튬을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, 및 알루미늄을 넣은 텅스텐제 증착용 보트를 장착하였다. 진공조를 1×10-3 Pa 까지 감압하고, 구리 프탈로시아닌이 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 20nm 가 되도록 구리 프탈로시아닌을 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 이어서, NPD 가 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 30nm 가 되도록 NPD 를 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이어서, 화합물 (1-412) 을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 35nm 가 되도록 화합물 (1-412) 을 증착하여 발광층을 형성하였다. 이어서, ALQ 가 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 15mn 가 되도록 ALQ 를 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 이상의 증착 속도는 0.1 ∼ 0.2㎚/초이었다. 그 후, 불화리튬이 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 0.5㎚ 가 되도록 0.003 ∼ 0.01nm/초의 증착 속도로 불화리튬을 증착하고, 이어서, 알루미늄이 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 100㎚ 가 되도록 0.2 ∼ 0.5㎚/초의 증착 속도로 알루미늄을 증착함으로써 유기 EL 소자를 얻었다. ITO 전극을 양극, 불화리튬/알루미늄 전극을 음극으로 하여, 약 4.8V 의 직류 전압을 인가하면, 약 4㎃/㎠ 의 전류가 흐르고, 발광 효율 2.5lm/W 이고 파장 434㎚ 인 청색의 발광을 얻었다. 또, 50㎃/㎠ 의 정(定)전류 구동을 실시한 결과, 초기 휘도 1000cd/㎡ 이고, 휘도 반감 시간은 200 시간의 수명 특성을 나타내었다.
실시예 7
실시예 6 에서 전자 수송층에 사용한 ALQ 를 PyPySPyPy 로 바꾼 것 이외에는, 실시예 6 에 준한 방법으로 유기 EL 소자를 얻었다. ITO 전극을 양극, 불화리튬/알루미늄 전극을 음극으로 하여, 약 3V 의 직류 전압을 인가하면, 약 3㎃/㎠ 의 전류가 흐르고, 발광 효율 3.6lm/W 이고 파장 436㎚ 인 청색의 발광을 얻었다. 또, 50mA/㎠ 의 정전류 구동을 실시한 결과, 초기 휘도 1500cd/㎡ 이고, 휘도 반감 시간은 160 시간의 수명 특성을 나타내었다.
실시예 8
ITO 를 150㎚ 의 두께로 증착한 26㎜×28㎜×0.7㎜ 의 유리 기판 (도쿄 산요 진공 (주) 제조) 을 투명 지지 기판으로 하였다. 이 투명 지지 기판을 시판되는 증착 장치 (신쿠 기공 (주) 제조) 의 기판 홀더에 고정시키고, 구리 프탈로시아닌을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, NPD 를 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, 화합물 (1-412) 을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, 3,10-비스(2,6-디메틸페닐)페릴렌을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, ALQ 를 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, 불화리튬을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, 및 알루미늄을 넣은 텅스텐제 증착용 보트를 장착하였다. 진공조를 1×10-3Pa 까지 감압하고, 구리 프탈로시아닌이 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 20㎚ 가 되도록 구리 프탈로시아닌을 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 이어서, NPD 가 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 30㎚ 가 되도록 NPD 를 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 다음으로, 화합물 (1-412) 을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트 및 3,10-비스(2,6-디메틸페닐)페릴렌을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 35㎚ 가 되도록 양 화합물을 공증착하여 발광층을 형성하였다. 이 때, 3,10-비스(2,6-디메틸페닐)페릴렌의 도프 농도는 약 1 중량% 이었다. 다음으로, ALQ 가 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 15㎚ 가 되도록 ALQ 를 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 이상의 증착 속도는 0.1 ∼ 0.2㎚/초이었다. 그 후, 불화리튬이 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 0.5㎚ 가 되도록 0.003 ∼ 0.01㎚/초의 증착 속도로 불화리튬을 증착하고, 이어서, 알루미늄이 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 100㎚ 가 되도록 0.2 ∼ 0.5㎚/초의 증착 속도로 알루미늄을 증착함으로써 유기 EL 소자를 얻었다. ITO 전극을 양극, 불화리튬/알루미늄 전극을 음극으로 하여, 약 4.5V 의 직류 전압을 인가하면, 약 1.9㎃/㎠ 의 전류가 흐르고, 발광 효율 4lm/W 이고 파장 469㎚ 인 청색의 발광을 얻었다. 또, 50㎃/㎠ 의 정전류 구동을 실시한 결과, 초기 휘도 1850cd/㎡ 이고, 휘도 반감 시간은 350 시간의 수명 특성을 나타내었다.
실시예 9
실시예 8 에서 발광 도펀트에 사용한 3,10-비스(2,6-디메틸페닐)페릴렌을 N,N,N',N'-테트라(4-비페닐릴)-4,4'-디아미노스틸벤으로 바꾼 것 이외에는, 실시예 8 에 준한 방법으로 유기 EL 소자를 얻었다. ITO 전극을 양극, 불화리튬/알루미늄 전극을 음극으로 하여, 약 4.5V 의 직류 전압을 인가하면, 약 1.3㎃/㎠ 의 전류가 흐르고, 발광 효율 5.3lm/W 이고 파장 480㎚ 인 청색의 발광을 얻었다. 또, 50㎃/㎠ 의 정전류 구동을 실시한 결과, 초기 휘도 3100cd/㎡ 이고, 휘도 반감 시간은 300 시간의 수명 특성을 나타내었다.
실시예 10
실시예 9 에서 사용한 화합물 (1-412) 을 화합물 (1-422) 로 바꾼 것 이외에는, 실시예 9 에 준한 방법으로 유기 EL 소자를 얻었다. ITO 전극을 양극, 불화리튬/알루미늄 전극을 음극으로 하여, 약 4.7V 의 직류 전압을 인가하면, 약 1.7㎃/㎠ 의 전류가 흐르고, 발광 효율 5.0lm/W 이고 파장 479㎚ 인 청색의 발광을 얻었다. 또, 50㎃/㎠ 의 정전류 구동을 실시한 결과, 초기 휘도 3000cd/㎡ 이고, 휘도 반감 시간은 280 시간의 수명 특성을 나타내었다.
실시예 11
실시예 8 에서 전자 수송층에 이용한 ALQ 를 PyPySPyPy 로 바꾼 것 이외에는, 실시예 8 에 준한 방법으로 유기 EL 소자를 얻었다. ITO 전극을 양극, 불화리튬/알루미늄 전극을 음극으로 하여, 약 3V 의 직류 전압을 인가하면, 약 1㎃/㎠ 의 전류가 흐르고, 발광 효율 6lm/W 이고 파장 468㎚ 인 청색의 발광을 얻었다. 또, 50㎃/㎠ 의 정전류 구동을 실시한 결과, 초기 휘도 2600cd/㎡ 이고, 휘도 반감 시간은 250 시간의 수명 특성을 나타내었다.
실시예 12
ITO 를 150㎚ 의 두께로 증착한 26㎜×28㎜×0.7㎜ 의 유리 기판 (도쿄 산요 진공 (주) 제조) 을 투명 지지 기판으로 하였다. 이 투명 지지 기판을 시판되는 증착 장치 (신쿠 기공 (주) 제조) 의 기판 홀더에 고정시키고, 구리 프탈로시아닌을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, NPD 를 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, 9-(2-나프틸)-10-(3,5-디페닐페닐)안트라센을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, 화합물 (1-412) 을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, ALQ 를 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, 불화리튬을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트, 및 알루미늄을 넣은 텅스텐제 증착용 보트를 장착하였다. 진공조를 1×10-3Pa 까지 감압하고, 구리 프탈로시아닌이 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 20㎚ 가 되도록 구리 프탈로시아닌을 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 이어서, NPD 가 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 30㎚ 가 되도록 NPD 를 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 다음으로, 9-(2-나프틸)-10-(3,5-디페닐페닐)안트라센을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트 및 화합물 (1-412) 을 넣은 몰리브덴제 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 35㎚ 가 되도록 양 화합물을 공증착하여 발광층을 형성하였다. 이 때, 화합물 (1-412) 의 도프 농도는 약 1 중량% 이었다. 다음으로, ALQ 가 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 15㎚ 가 되도록 ALQ 를 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 이상의 증착 속도는 0.1 ∼ 0.2㎚/초이었다. 그 후, 불화리튬이 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 0.5㎚ 가 되도록 0.003 ∼ 0.01nm/초의 증착 속도로 불화리튬을 증착하고, 이어서, 알루미늄이 들어간 증착용 보트를 가열하여, 막 두께 100㎚ 가 되도록 0.2 ∼ 0.5㎚/초의 증착 속도로 알루미늄을 증착함으로써 유기 EL 소자를 얻었다. ITO 전극을 양극, 불화리튬/알루미늄 전극을 음극으로 하여, 약 4.7V 의 직류 전압을 인가하면, 약 3.9mA/㎠ 의 전류가 흐르고, 발광 효율 3lm/W 이고 파장 435㎚ 인 청색의 발광을 얻었다. 또, 50㎃/㎠ 의 정전류 구동을 실시한 결과, 초기 휘도 1300cd/㎡ 이고, 휘도 반감 시간은 210 시간의 수명 특성을 나타내었다.
본 발명의 발광 재료는 청색 발광이 특히 우수하다. 이 발광 재료를 이용하면, 높은 발광 효율, 낮은 구동 전압, 우수한 내열성, 긴 수명을 갖는 유기 EL 소자를 얻을 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자를 이용함으로써, 풀 컬러 표시 등의 고성능의 디스플레이 장치를 제작할 수 있다.

Claims (27)

  1. 하기 식 (1) 로 표시되는 발광 재료.
    Figure 112006097040910-PCT00054
    식 (1) 중, R1 ∼ R7 은, 독립적으로, 수소, 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬이고, 이 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬에 있어서의 임의의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어도 되고, 또, 안트라센고리에 직결되어 있는 -CH2- 이외의 임의의 -CH2- 는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환되어도 되고, 이 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 50 의 아릴로 치환되어도 되고 ;
    Ar1 은, 탄소수 6 ∼ 50 의 비축합고리계 아릴, 2-나프틸, 9-페난트릴, 6-크리세닐, 2-트리페닐레닐, 2-플루오레닐, 9-카르바졸릴, 2-티에닐, 및 2-벤조티에닐로 이루어지는 기의 군에서 선택된 하나이고,
    이들 기의 임의의 수소는, 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬, 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴, 또는 헤테로아릴로 치환되어도 되고, 이 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬에 있어서의 임의의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어도 되고, 또, 이들 기 에 직결되어 있는 -CH2- 이외의 임의의 -CH2- 는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환되어도 되고, 이 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 되고, 이 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 되고, 그리고, 이 헤테로아릴에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 되고 ; 그리고,
    Ar2 및 Ar3 은, 독립적으로, 탄소수 6 ∼ 50 의 비축합고리계 아릴, 탄소수 10 ∼ 50 의 축합고리계 아릴 또는 헤테로아릴이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1 ∼ R7 이, 독립적으로, 수소, 메틸, 또는 tert-부틸이고 ; Ar1 이 탄소수 6 ∼ 50 의 비축합고리계 아릴인 발광 재료.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1 ∼ R7 이, 독립적으로, 수소, 메틸, 또는 tert-부틸이고 ; Ar1 이 페닐, 비페닐릴, 테르페닐릴, 또는 쿼터페닐릴인 발광 재료.
  4. 제 1 항에 있어서,
    R1 ∼ R7 이, 독립적으로, 수소, 메틸, 또는 tert-부틸이고 ; Ar1 이 2-나프틸, 9-페난트릴, 6-크리세닐, 2-트리페닐레닐, 2-플루오레닐, 9-카르바졸릴, 2-티에닐, 또는 2-벤조티에닐인 발광 재료.
  5. 하기 식 (1) 로 표시되는 발광 재료.
    Figure 112006097040910-PCT00055
    식 (1) 중, R1 ∼ R7 은, 독립적으로, 수소, 메틸, 또는 tert-부틸이고 ;
    Ar1 은 식 (2) 로 표시되는 비축합고리계 아릴이고 ;
    Ar2 및 Ar3 은, 독립적으로, 페닐, 4-tert-부틸페닐, 4-(9-카르바졸릴)페닐, 2-비페닐릴, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, m-테르페닐-5'-일, 3,5-디(2-나프틸)페닐, p-쿼터페닐-3'-일, m-쿼터페닐-3-일, o-쿼터페닐-2-일, 1-나프틸, 4-페닐-1-나프틸, 4-(9-카르바졸릴)-1-나프틸, 2-나프틸, 6-(m-테르페닐-5'-일)-2-나프틸, 6-(2-나프틸)-2-나프틸, 9-페난트릴, 2-벤조티에닐, 또는 3-페닐-2-벤조티에닐이다.
    Figure 112006097040910-PCT00056
    식 (2) 중, n 은 0 ∼ 8 의 정수이고 ;
    R8 ∼ R16 은, 독립적으로, 수소, 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬, 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴, 또는 헤테로아릴이고, 이 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬에 있어서의 임의의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어도 되고, 또, 벤젠고리에 직결되어 있는 -CH2- 이외의 임의의 -CH2- 는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴렌으로 치환되어도 되고, 이 탄소수 3 ∼ 24 의 시클로알킬에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 24 의 알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 되고, 이 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 되고, 그리고, 이 헤테로아릴에 있어서의 임의의 수소는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬, 탄소수 3 ∼ 12 의 시클로알킬, 또는 탄소수 6 ∼ 24 의 아릴로 치환되어도 된다.
  6. 제 5 항에 있어서,
    Ar1 이, 임의의 수소가 메틸, tert-부틸, 페닐, 2-나프틸, 1-나프틸, 2-벤조티에닐, 3-페닐-2-벤조티에닐, 또는 9-카르바졸릴로 치환되어도 되는, 페닐, 비페닐릴, 테르페닐릴, 또는 쿼터페닐릴인 발광 재료.
  7. 제 5 항에 있어서,
    Ar1 이, 임의의 수소가 메틸, tert-부틸, 페닐, 2-나프틸, 1-나프틸, 2-벤조 티에닐, 3-페닐-2-벤조티에닐, 또는 9-카르바졸릴로 치환되어도 되는, 페닐, 2-비페닐릴, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, m-테르페닐-5'-일, m-쿼터페닐-3-일, 또는 o-쿼터페닐-3-일인 발광 재료.
  8. 하기 식 (1) 로 표시되는 발광 재료.
    Figure 112006097040910-PCT00057
    식 (1) 중, R1 ∼ R7 은, 독립적으로, 수소, 메틸, 또는 tert-부틸이고 ;
    Ar1 은, 임의의 수소가 메틸, tert-부틸, 페닐, m-테르페닐-5'-일, 2-나프틸, 1-나프틸, 2-벤조티에닐, 3-페닐-2-벤조티에닐, 또는 9-카르바졸릴로 치환되어도 되는, 2-나프틸, 9-페난트릴, 6-크리세닐, 2-트리페닐레닐, 2-플루오레닐, 9-카르바졸릴, 2-티에닐, 또는 2-벤조티에닐이고 ;
    Ar2 및 Ar3 은, 독립적으로, 페닐, 4-tert-부틸페닐, 4-(9-카르바졸릴)페닐, 2-비페닐릴, 3-비페닐릴, 4-비페닐릴, m-테르페닐-5'-일, 3,5-디(2-나프틸)페닐, p-쿼터페닐-3'-일, m-쿼터페닐-3-일, o-쿼터페닐-2-일, 1-나프틸, 4-페닐-1-나프틸, 4-(9-카르바졸릴)-1-나프틸, 2-나프틸, 6-(m-테르페닐-5'-일)-2-나프틸, 6-(2-나프틸)-2-나프틸, 9-페난트릴, 2-벤조티에닐, 또는 3-페닐-2-벤조티에닐이다.
  9. 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1 이 페닐, 4-tert-부틸페닐 및 4-(9-카르바졸릴)페닐에서 선택되는 하나인 발광 재료.
  10. 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1 이 2-비페닐릴, 3-비페닐릴 및 4-비페닐릴에서 선택되는 하나인 발광 재료.
  11. 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1 이 m-테르페닐-5'-일인 발광 재료.
  12. 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1 이 3,5-디(2-나프틸)페닐인 발광 재료.
  13. 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1 이 m-쿼터페닐-3-일 또는 o-쿼터페닐-3-일인 발광 재료.
  14. 제 8 항에 있어서,
    Ar1 이 2-나프틸, 6-(m-테르페닐-5'-일)-2-나프틸, 6-(2-나프틸)-2-나프틸, 및 6-(9-카르바졸릴)-2-나프틸에서 선택되는 하나인 발광 재료.
  15. 제 8 항에 있어서,
    Ar1 이 9-페난트릴인 발광 재료.
  16. 제 8 항에 있어서,
    Ar1 이 9-카르바졸릴인 발광 재료.
  17. 제 8 항에 있어서,
    Ar1 이 2-벤조티에닐 또는 3-페닐-2-벤조티에닐인 발광 재료.
  18. 제 9 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 페닐, 4-tert-부틸페닐 및 4-(9-카르바졸릴)페닐에서 선택되는 하나인 발광 재료.
  19. 제 9 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 2-비페닐릴, 3-비페닐릴 및 4-비페닐릴에서 선택되는 하나인 발광 재료.
  20. 제 9 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 m-테르페닐-5'-일인 발광 재료.
  21. 제 9 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 3,5-디(2-나프틸)페닐인 발광 재료.
  22. 제 9 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 p-쿼터페닐-3'-일, m-쿼터페닐-3-일 및 o-쿼터페닐-2-일에서 선택되는 하나인 발광 재료.
  23. 제 9 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 1-나프틸, 4-페닐-1-나프틸 및 4-(9-카르바졸릴)-1-나프틸에서 선택되는 하나인 발광 재료.
  24. 제 9 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 2-나프틸, 6-(m-테르페닐-5'-일)-2-나프틸 및 6-(2-나프틸)-2-나프틸에서 선택되는 하나인 발광 재료.
  25. 제 9 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 9-페난트릴인 발광 재료.
  26. 제 9 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1 ∼ R6 이 수소이고, R7 이 수소 또는 메틸이고, Ar2 및 Ar3 이 2-벤조티에닐 또는 3-페닐-2-벤조티에닐인 발광 재료.
  27. 기판 상에, 양극 및 음극에 의해 협지된, 적어도 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 갖는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 그 발광층이 제 1 항 내지 제 26 항에 기재된 발광 재료를 함유하는 유기 전계 발광 소자.
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