JP2017193618A - 発光層形成用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物であって、
第1成分として、下記一般式(A)で表される化合物を含む少なくとも1種のホスト材料と、
第2成分として、少なくとも1種のドーパント材料と、
第3成分として、沸点180℃以上のベンゼン誘導体を含む少なくとも1種の溶媒と、
を含む発光層形成用組成物。
Qはそれぞれ独立して水素または炭素数1〜4のアルキルであり;
L1およびL2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
mおよびnはそれぞれ独立して0〜4の整数であって、m+nは2〜5であり;
L1が複数の場合、L1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく;
E1およびE2はそれぞれ独立して水素または上記式(FG)で表される基であり、式(FG)中のRはそれぞれ独立して水素または炭素数1または2のアルキルであり、*はL1およびL2との結合位置を示し、E1およびE2の少なくとも一方は式(FG)で表される基であり、E1およびE2が共に式(FG)で表される基である場合、−(L1)m−および−(L2)m−は互いに異なる構造であり;
上記式(A)中に含まれる少なくとも1つのRは炭素数1または2のアルキルである。)
前記式(FG)で表される基が下記式(FG’)で表されるメタモノR置換フェニル基(ここでRは炭素数1または2のアルキル)である、上記[1]に記載の発光層形成用組成物。
前記式(FG’)におけるRはメチルである、上記[2]に記載の発光層形成用組成物。
E1が前記式(FG)または式(FG’)で表される基であり、E2が水素である、上記[1]〜[3]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
下記式(A−11)、式(A−12)または式(A−13)で表される化合物である、上記[4]に記載の発光層形成用組成物。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
nは2〜4の整数であり;
L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
下記式(A−21)、式(A−22)または式(A−23)で表される化合物である、上記[4]に記載の発光層形成用組成物。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L1およびL2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
mは1〜4の整数であり、nは1〜4の整数であり;
L1が複数の場合、L1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく;
m+nは2〜5である。)
前記式(A−11)で表される化合物が、下記式(A-11.3)または式(A-11.4)で表される化合物であり、
前記式(A−12)で表される化合物が、下記式(A-12.4)で表される化合物であり、そして、
前記式(A−13)で表される化合物が、下記式(A-13.6)または式(A-13.7)で表される化合物である、
上記[5]に記載の発光層形成用組成物。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
nは2〜4の整数であり;
L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
前記式(A−21)で表される化合物が、下記式(A-21.3.1)、式(A-21.3.2)、式(A-21.3.3)、式(A-21.4.1)、式(A-21.4.2)または式(A-21.4.3)で表される化合物であり、
前記式(A−22)で表される化合物が、下記式(A-22.4.1)、式(A-22.4.2)または式(A-22.4.3)で表される化合物であり、そして、
前記式(A−23)で表される化合物が、下記式(A-23.6.1)、式(A-23.6.2)、式(A-23.6.3)、式(A-23.7.1)、式(A-23.7.2)または式(A-23.7.3)で表される化合物である、
上記[6]に記載の発光層形成用組成物。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
nは1〜4の整数であり;
L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
第1成分が、上記[7]に記載された前記式(A-11.4)で表される化合物、式(A-12.4)で表される化合物、式(A-13.6)で表される化合物、式(A-13.7)で表される化合物、上記[8]に記載された式(A-21.3.1)で表される化合物、式(A-21.4.1)で表される化合物、式(A-22.4.1)で表される化合物、式(A-23.6.1)で表される化合物および式(A-23.7.1)で表される化合物からなる群から選択された少なくとも1種のホスト材料である、上記[1]に記載の発光層形成用組成物。
第3成分が、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラヒドロナフタレン、1個の炭素数8〜12のアルキル基で置換されたベンゼン、炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されたベンゼン、ジフェニルエーテル、1〜3個の炭素数1〜4のアルキル基で置換されたジフェニルエーテル、1個の炭素数1〜4のアルキル基で置換されたナフタレン、および1個の炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されたナフタレンからなる群から選択された少なくとも1種である、上記[1]〜[9]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
第2成分が、アリールアミノ基が置換した縮合芳香族化合物、アリール基が置換したアントラセン誘導体、アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体、ならびに、ホウ素原子および窒素原子もしくは酸素原子を有する多環芳香族化合物からなる群から選択された少なくとも1種のドーパント材料である、上記[1]〜[10]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、第1成分として下記一般式(A)で表される化合物を含む少なくとも1種のホスト材料および第2成分として少なくとも1種のドーパント材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
Qはそれぞれ独立して水素または炭素数1〜4のアルキルであり;
L1およびL2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
mおよびnはそれぞれ独立して0〜4の整数であって、m+nは2〜5であり;
L1が複数の場合、L1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく;
E1およびE2はそれぞれ独立して水素または上記式(FG)で表される基であり、式(FG)中のRはそれぞれ独立して水素または炭素数1または2のアルキルであり、*はL1およびL2との結合位置を示し、E1およびE2の少なくとも一方は式(FG)で表される基であり、E1およびE2が共に式(FG)で表される基である場合、−(L1)m−および−(L2)m−は互いに異なる構造であり;
上記式(A)中に含まれる少なくとも1つのRは炭素数1または2のアルキルである。)
前記式(FG)で表される基が下記式(FG’)で表されるメタモノR置換フェニル基(ここでRは炭素数1または2のアルキル)である、上記[12]に記載の有機電界発光素子。
前記式(FG’)におけるRはメチルである、上記[13]に記載の有機電界発光素子。
E1が前記式(FG)または式(FG’)で表される基であり、E2が水素である、上記[12]〜[14]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
前記一般式(A)で表される化合物が、下記式(A−11)、式(A−12)または式(A−13)で表される化合物である、上記[15]に記載の有機電界発光素子。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
nは2〜4の整数であり;
L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
前記一般式(A)で表される化合物が、下記式(A−21)、式(A−22)または式(A−23)で表される化合物である、上記[15]に記載の有機電界発光素子。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L1およびL2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
mは1〜4の整数であり、nは1〜4の整数であり;
L1が複数の場合、L1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく;
m+nは2〜5である。)
前記式(A−11)で表される化合物が、下記式(A-11.3)または式(A-11.4)で表される化合物であり、
前記式(A−12)で表される化合物が、下記式(A-12.4)で表される化合物であり、そして、
前記式(A−13)で表される化合物が、下記式(A-13.6)または式(A-13.7)で表される化合物である、
上記[16]に記載の有機電界発光素子。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
nは2〜4の整数であり;
L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
前記式(A−21)で表される化合物が、下記式(A-21.3.1)、式(A-21.3.2)、式(A-21.3.3)、式(A-21.4.1)、式(A-21.4.2)または式(A-21.4.3)で表される化合物であり、
前記式(A−22)で表される化合物が、下記式(A-22.4.1)、式(A-22.4.2)または式(A-22.4.3)で表される化合物であり、そして、
前記式(A−23)で表される化合物が、下記式(A-23.6.1)、式(A-23.6.2)、式(A-23.6.3)、式(A-23.7.1)、式(A-23.7.2)または式(A-23.7.3)で表される化合物である、
上記[17]に記載の有機電界発光素子。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
nは1〜4の整数であり;
L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
第1成分が、上記[18]に記載された前記式(A-11.4)で表される化合物、式(A-12.4)で表される化合物、式(A-13.6)で表される化合物、式(A-13.7)で表される化合物、上記[19]に記載された式(A-21.3.1)で表される化合物、式(A-21.4.1)で表される化合物、式(A-22.4.1)で表される化合物、式(A-23.6.1)で表される化合物および式(A-23.7.1)で表される化合物からなる群から選択された少なくとも1種のホスト材料である、上記[12]に記載の有機電界発光素子。
第2成分が、アリールアミノ基が置換した縮合芳香族化合物、アリール基が置換したアントラセン誘導体、アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体、ならびに、ホウ素原子および窒素原子もしくは酸素原子を有する多環芳香族化合物からなる群から選択された少なくとも1種のドーパント材料である、上記[12]〜[20]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
上記[12]〜[21]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
上記[1]〜[11]のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物をインクジェット法により基板上に滴下し塗布する工程と、発光層形成用組成物中の第3成分を除去する工程とにより、発光層を形成することを含む、有機電界発光素子の作製方法。
本発明の発光層形成用組成物は、有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物である。該組成物は、第1成分として一般式(A)で表される化合物を含む少なくとも1種のホスト材料と、第2成分として少なくとも1種のドーパント材料と、第3成分として沸点180℃以上のベンゼン誘導体を含む少なくとも1種の溶媒とを含有する。
一般式(A)で表される機能性官能基団を有するアントラセン誘導体は、公知の方法によりハロゲン化アリール誘導体とアントラセン誘導体ボロン酸を出発原料として、またはハロゲン化アリールボロン酸誘導体とハロゲン化アントラセンを出発物質として、鈴木・宮浦カップリング、熊田・玉尾・コリューカップリング、根岸カップリング、ハロゲン化反応、またはホウ酸化反応を適宜組み合わせて合成することができる。
第2成分であるドーパント材料としては、本発明の目的から外れない限りにおいて、発光層に用いられるドーパント材料として一般に公知のものを使用できるが、特に以下に説明する、一般式(1A)、(1B)、(1C)、(1D)、(1E)、(1F)、(1G)、(1H)、(1J)または(1K)で表されるベンゾフルオレン化合物(アリールアミノ基が置換した縮合芳香族化合物)、一般式(2A)、(2B)または(2C)で表される、アリール基が置換したアントラセン誘導体、アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体、ならびに、ホウ素原子および窒素原子もしくは酸素原子を有する多環芳香族化合物が好ましい。
Ar1及びAr2は、置換されていてもよいアリールであり、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル又は置換されていてもよいアリールであり、R1及びR2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよいアリールであり、そして、
式(1A)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
R1及びR2における、特に好ましい「アリール」は、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル及びフェナントリルであり、これらの中でも、フェニル、4−ビフェニリル、1−ナフチル、2−ナフチルが好ましい。また、R1及びR2が同じであっても異なっていてもよく、好ましくはR1及びR2が同じである。R1及びR2がアリールであると、一般式(1A)で表されるベンゾフルオレン化合物の耐熱性、発光効率、および寿命が優れる特徴がある。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜24のアルキル、置換されていてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル又は置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、R1及びR2のうちの少なくとも1つは置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、そして、
Ar1、Ar2、R1及びR2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル又は炭素数6〜30のアリールである、
上記一般式(1A)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1及びR2は、置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、そして、
Ar1、Ar2、R1及びR2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル又は炭素数6〜20のアリールである、
上記一般式(1A)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1及びR2は、置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールであり、そして、
Ar1、Ar2、R1及びR2における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル又はナフチルである、
上記一般式(1A)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1及びR2は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルである、
上記一般式(1A)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1及びR2は、一方が水素であり、他方が置換されていてもよい炭素数6〜24のアリールであり、そして、
Ar1、Ar2、R1及びR2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル又は炭素数6〜20のアリールである、
上記一般式(1A)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1及びR2は、一方が水素であり、他方が置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールであり、そして、
Ar1、Ar2、R1及びR2における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル又はナフチルである、
上記一般式(1A)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1及びR2は、一方が水素であり、他方がフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルである、
上記一般式(1A)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1は4−ビフェニリルであり、R2は4−ビフェニリルである、
上記一般式(1A)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1は2−ナフチルであり、R2は2−ナフチルである、
上記一般式(1A)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1は4−ビフェニリルであり、R2は2−ナフチルである、
上記一般式(1A)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1は2−ナフチルであり、R2は4−ビフェニリルである、
上記一般式(1A)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換シリル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、またはフッ素であり、
mおよびnは、それぞれ独立して1〜5の整数であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのR3が結合して環を形成していてもよく、
ただし、最大20のR1およびR2のうちの少なくとも1つはパラ置換の置換シリルであり、また、式(1B)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を1ないし5個含有する複素環などがあげられ、例えば、芳香族複素環などがあげられる。
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換シリルであり、
nは、それぞれ独立して1〜5の整数であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、
ただし、最大12のR1およびR2のうちの少なくとも1つはパラ置換の置換シリルであり、また、式(1B’)で表されるベンゾフルオレン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
R2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換シリルであり、
nは、それぞれ独立して1〜5の整数であり、そして、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、
ベンゾフルオレン化合物の2つの窒素に結合する4つのフェニルにおける少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(1B’)で表されるベンゾフルオレン化合物。
nは1であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜24のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、そして、
R1、R2およびR3における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数6〜16のアリールであり、
ベンゾフルオレン化合物の2つの窒素に結合する4つのフェニルにおける少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(1B’)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1〜24のアルキルであり、
nは1または2であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜24のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、
R1における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数6〜16のアリールであり、
R2における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数6〜16のアリールまたはフッ素であり、そして、
R3における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数6〜16のアリールであり、
ベンゾフルオレン化合物の2つの窒素に結合する4つのフェニルにおける少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(1B’)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2は水素であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜24のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、
R1における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数6〜16のアリールであり、そして、
R3における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数6〜16のアリールであり、
ベンゾフルオレン化合物の2つの窒素に結合する4つのフェニルにおける少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(1B’)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2は、それぞれ独立して、パラ置換の置換シリルであり、nは1であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6〜16のアリールであり、そして、
R1、R2およびR3における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式(1B’)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2は、それぞれ独立して、メタ置換の置換シリルであり、nは1であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6〜16のアリールであり、そして、
R1、R2およびR3における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式(1B’)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2は、それぞれ独立して、パラ置換またはメタ置換の、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキルであり、nは1または2であり、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6〜16のアリールであり、
R1における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、
R2における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチルまたはフッ素であり、そして、
R3における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式(1B’)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2は水素であり、該水素の少なくとも1つが重水素で置換されていてもよく、
R3は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数6〜16のアリールであり、
R1における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、そして、
R3における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式(1B’)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2は、それぞれ独立して、パラ置換の、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、nは1であり、そして、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式(1B’)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2は、それぞれ独立して、メタ置換の、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、nは1であり、そして、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式(1B’)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2は、パラ置換またはメタ置換の、メチル、エチル、i−プロピルまたはt−ブチルであり、nは1または2であり、そして、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式(1B’)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2は水素であり、そして、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式(1B’)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルであり、R1、R2、R3およびR4のすべてが水素になることはなく、
R5およびR6は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、2以上の場合には、2つ以上のR5同士または2つ以上のR6同士が結合して環を形成していてもよく、
R7は、それぞれ独立して、アルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよいアリールであり、2つのR7が結合して環を形成していてもよく、そして、
式(1C)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
R2、R3およびR4は、水素であり、
R5およびR6は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、または炭素数3〜6のシクロアルキルであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
R7は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリールである、
上記一般式(1C)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R3およびR4は、水素であり、
R5およびR6は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、または炭素数3〜6のシクロアルキルであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
R7は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリールである、
上記一般式(1C)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2およびR4は、水素であり、
R5およびR6は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、または炭素数3〜6のシクロアルキルであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
R7は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリールである、
上記一般式(1C)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2、R3およびR4は、水素であり、
R5およびR6は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
R7は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、または、メチルで置換されていてもよいフェニルである、
上記一般式(1C)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R3およびR4は、水素であり、
R5およびR6は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
R7は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、または、メチルで置換されていてもよいフェニルである、
上記一般式(1C)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2およびR4は、水素であり、
R5およびR6は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
R7は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、または、メチルで置換されていてもよいフェニルである、
上記一般式(1C)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2、R3およびR4は、水素であり、
R5およびR6は、共に、メチル、エチル、i−プロピル、またはt−ブチルであり、
n1およびn2は、共に、0または1であり、
R7は、共に、メチル、エチルまたはフェニルである、
上記一般式(1C)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1およびR2は、それぞれ独立して、アルキル、置換シリル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルであり、
m1およびm2は、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、2以上の場合には、2つ以上のR1同士または2つ以上のR2同士が結合して環を形成していてもよく、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0または1であり、n1およびn2のすべてが0になることはなく、
1つのフェニルにおけるm1とn1との合計またはm2とn2との合計は5以下であり、
R3は、それぞれ独立して、アルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよいアリールであり、2つのR3がアルキルの場合は2つのR3同士が結合して環を形成していてもよく、そして、
式(1D)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
(式中、
R1およびR2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜6のアルキルが置換したシリル、炭素数6〜16のアリールまたは炭素数3〜12のシクロアルキルであり、
m1は、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
m2は、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、2以上の場合には、2つ以上のR2同士が結合して環を形成していてもよく、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、または炭素数6〜16のアリールであり、2つのR3がアルキルの場合は2つのR3同士が結合して炭素数3〜6の脂肪族環を形成していてもよい。)
(式中、
R1およびR2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜6のアルキルが置換したシリル、炭素数6〜16のアリールまたは炭素数3〜12のシクロアルキルであり、
m1は、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
m2は、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、2以上の場合には、2つ以上のR2同士が結合して環を形成していてもよく、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、または炭素数6〜16のアリールであり、2つのR3がアルキルの場合は2つのR3同士が結合して炭素数3〜6の脂肪族環を形成していてもよい。)
(式中、
R1およびR2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜6のアルキルが置換したシリル、炭素数6〜16のアリールまたは炭素数3〜12のシクロアルキルであり、
m1は、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
m2は、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、2以上の場合には、2つ以上のR2同士が結合して環を形成していてもよく、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、または炭素数6〜16のアリールであり、2つのR3がアルキルの場合は2つのR3同士が結合して炭素数3〜6の脂肪族環を形成していてもよい。)
m1は、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
m2は、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、2以上の場合には、2つ以上のR2同士が結合して脂肪族環または芳香族環を形成していてもよく、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、2つのR3がアルキルの場合は2つのR3同士が結合してシクロペンタン環またはシクロヘキサン環を形成していてもよい、
上記一般式(1D−X)、上記一般式(1D−Y)、または上記一般式(1D−Z)で表されるベンゾフルオレン化合物。
m1およびm2は、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式(1D−X)、上記一般式(1D−Y)、または上記一般式(1D−Z)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R2は、共に、メチル、エチル、i−プロピル、sec−ブチル、t−ブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはフェニルであり、
m1は0または1であり、m2は0、1または2であり、
R3は、共に、メチル、エチル、i−プロピル、sec−ブチル、t−ブチルまたはフェニルである、
上記一般式(1D−X)、上記一般式(1D−Y)、または上記一般式(1D−Z)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1は、それぞれ独立して、アルキル、置換シリル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルであり、
mは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのフェニルにおいて2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、
4つのnのうちの1つは1であって、残りの3つは0であり、
1つのフェニルにおけるmとnの合計は5以下であり、
R2は、それぞれ独立して、アルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよいアリールであり、2つのR2同士が結合して環を形成していてもよく、そして、
式(1E)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
さらに、2つのR2がアルキルの場合に限らず、2つのR2同士は結合して環(好ましくは炭素数6〜16の芳香族環)を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の5員環には、例えばフルオレン環などの芳香族環がスピロ縮合していてもよい。
(式中、
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜6のアルキルが置換したシリル、炭素数6〜16のアリールまたは炭素数3〜12のシクロアルキルであり、
CNが置換するフェニルにおけるmは0〜3の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜5の整数であり、1つのフェニルにおいて2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜16のアリールであり、2つのR2同士が結合して炭素数3〜6の脂肪族環または炭素数6〜16の芳香族環を形成していてもよい。)
(式中、
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜6のアルキルが置換したシリル、炭素数6〜16のアリールまたは炭素数3〜12のシクロアルキルであり、
CNが置換するフェニルにおけるmは0〜3の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜5の整数であり、1つのフェニルにおいて2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数6〜16のアリールであり、2つのR2同士が結合して炭素数3〜6の脂肪族環または炭素数6〜16の芳香族環を形成していてもよい。)
CNが置換するフェニルにおけるmは0〜2の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、1つのフェニルにおいて2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、2つのR2同士が結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環またはフルオレン環を形成していてもよい、
上記一般式(1E−X)または上記一般式(1E−Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
CNが置換するフェニルにおけるmは0〜2の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、1つのフェニルにおいて2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式(1E−X)または上記一般式(1E−Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
CNが置換するフェニルにおけるmは0〜2の整数であり、それ以外のmはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、1つのフェニルにおいて2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよく、そして、
R2は、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、s−ブチル、t−ブチルまたはフェニルである、
上記一般式(1E−X)または上記一般式(1E−Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
Arは、それぞれ独立して、フェニルまたはピリジルであり、
RFは、それぞれ独立して、フッ素またはフッ素で置換された炭素数1〜4のアルキルであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、n1およびn2のすべてが0になることはなく、
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、または、炭素数2〜10のヘテロアリールであり、
m1およびm2は、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのフェニルにおいて2つ以上のR1が隣接して置換する場合または1つのArにおいて2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合して環を形成していてもよく、
1つのArにおけるn1とm1の合計はArがフェニルの場合は5以下でありピリジルの場合は4以下であり、1つのフェニルにおけるn2とm2の合計は5以下であり、
R2は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールであり、該アリールは炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよく、また、2つのR2同士が結合して環を形成していてもよく、そして、
式(1F)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
RFは、それぞれ独立して、フッ素またはフッ素で置換された炭素数1〜4のアルキルであり、
n1は共に0〜5の整数であり、n2は共に0〜5の整数であり、n1およびn2のすべてが0になることはなく、
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または、炭素数6〜10のアリールであり、
m1は共に0〜3の整数であり、m2は共に0〜3の整数であり、1つのフェニルにおいて2つ以上のR1が隣接して置換する場合または1つのArにおいて2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合して炭素数6〜12の芳香族環または炭素数3〜12の脂肪族環を形成していてもよく、
1つのArにおけるn1とm1の合計はArがフェニルの場合は5以下でありピリジルの場合は4以下であり、1つのフェニルにおけるn2とm2の合計は5以下であり、
R2は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキルまたは炭素数6〜10のアリールであり、2つのR2同士が結合して炭素数6〜18の芳香族環または炭素数3〜12の脂肪族環を形成していてもよく、そして、
上記一般式(1F)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(1F)で表されるベンゾフルオレン化合物。
RFは、それぞれ独立して、フッ素またはフッ素で置換された炭素数1〜2のアルキルであり、
n1は共に0〜3の整数であり、n2は共に0〜3の整数であり、n1およびn2のすべてが0になることはなく、
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、炭素数5〜6のシクロアルキル、または、炭素数6〜10のアリールであり、
m1は共に0〜2の整数であり、m2は共に0〜2の整数であり、1つのフェニルにおいて2つのR1が隣接して置換する場合または1つのArにおいて2つのR1が隣接して置換する場合、これらは結合して炭素数6〜12の芳香族環または炭素数3〜12の脂肪族環を形成していてもよく、そして、
R2は、共に、炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルである、
上記一般式(1F)で表されるベンゾフルオレン化合物。
RFは、それぞれ独立して、フッ素、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルであり、
n1は共に0〜2の整数であり、n2は共に0〜2の整数であり、n1およびn2のすべてが0になることはなく、
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、
m1は共に0〜2の整数であり、m2は共に0〜2の整数であり、1つのフェニルにおいて2つのR1が隣接して置換する場合または1つのArにおいて2つのR1が隣接して置換する場合、これらは結合して炭素数6〜12の芳香族環または炭素数3〜12の脂肪族環を形成していてもよく、そして、
R2は、共に、炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルである、
上記一般式(1F)で表されるベンゾフルオレン化合物。
Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜24のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数5〜24のヘテロアリールであり、
AおよびBのいずれか一方は9−カルバゾリルであり、もう一方はジアリールアミノであり、
9−カルバゾリルおよびジアリールアミノのアリールは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、および炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルからなる群から選択される少なくとも1つの基で置換されていてもよく、2つ以上の基が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
式(1G)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
式中、Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリールであり、
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、
mは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよく、
nは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。
式中、Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリールであり、
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、
mは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよく、
nは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。
R1は、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、そして、
mは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
nは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよい、
上記一般式(1G−X)、または上記一般式(1G−Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1は、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリメチルシリルであり、
mおよびnは、それぞれ独立して、0〜2の整数である、
上記一般式(1G−X)、または上記一般式(1G−Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
式中、
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、
mは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよく、
nは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。
式中、
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、
mは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよく、
nは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。
mは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
nは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよい、
上記一般式(1G’−X)、または上記一般式(1G’−Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
mおよびnは、それぞれ独立して、0〜2の整数である、
上記一般式(1G’−X)、または上記一般式(1G’−Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜24のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数2〜24のヘテロアリールであり、
AおよびBのいずれか一方は上記一般式(X)で表される基であり、もう一方は上記一般式(Y)で表される基であり、
R1は、それぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、
nは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、そして、
式(1H)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
式中、
Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリールであり、
R1は、それぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、そして、
nは、それぞれ独立して、0〜5の整数である。
式中、
Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリールであり、
R1は、それぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、そして、
nは、それぞれ独立して、0〜5の整数である。
R1は、それぞれ独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、そして、
nは、それぞれ独立して、0〜2の整数である、
上記一般式(1H−X)、または上記一般式(1H−Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1は、それぞれ独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリメチルシリルであり、そして、
nは、それぞれ独立して、0〜2の整数である、
上記一般式(1H−X)、または上記一般式(1H−Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
Arは、それぞれ独立して、フェニル、ナフチルまたはヘテロアリールであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、アリール、シクロアルキル、フッ素、シアノ、フッ素置換されていてもよいアルキル、フッ素置換されていてもよいアルコキシ、置換シリルまたは置換ゲルミルであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのナフチルにおいて2つ以上のR1が隣接して置換する場合または1つのArにおいて2つ以上のR2が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環を形成していてもよく、
R3は、それぞれ独立して、アルキルまたはアリールであり、2つのR3同士が結合して環を形成していてもよく、そして、
式(1J)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
R1およびR2は、それぞれ独立して、炭素数6〜12のアリール、炭素数3〜6のシクロアルキル、フッ素、シアノ、フッ素置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル、フッ素置換されていてもよい炭素数1〜4のアルコキシ、アルキル置換シリルまたはアルキル置換ゲルミルであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、1つのナフチルにおいて2つ以上のR1が隣接して置換する場合または1つのArにおいて2つ以上のR2が隣接して置換する場合、これらは結合して炭素数3〜6の脂肪族環を形成していてもよく、
R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールであり、2つのR3同士が結合して環を形成していてもよく、そして、
式(1)で表される化合物におけるArおよびナフチルの少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(1J)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1およびR2は、それぞれ独立して、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、フッ素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フッ化メチル、フッ化エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、フッ化メトキシ、フッ化エトキシ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、t−ブチルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、トリエチルゲルミル、または、t−ブチルジメチルゲルミルであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、1つのナフチルにおいて2つ以上のR1が隣接して置換する場合または1つのArにおいて2つ以上のR2が隣接して置換する場合、これらは結合して炭素数5〜6の脂肪族環を形成していてもよく、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、または、フェニルであり、そして、
n1およびn2が0の場合、式(1)で表される化合物におけるArおよびナフチルの少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(1J)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1およびR2は、それぞれ独立して、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、フッ素、シアノ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、フッ化メチル、メトキシ、エトキシ、フッ化メトキシ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリメチルゲルミル、または、トリエチルゲルミルであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、1つのナフチルにおいて2つ以上のR1が隣接して置換する場合または1つのArにおいて2つ以上のR2が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環を形成していてもよく、そして、
R3は、それぞれ独立して、メチル、エチル、または、フェニルである、
上記一般式(1J)で表されるベンゾフルオレン化合物。
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Aは、OまたはSであり、そして、
式(1K)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
また、式(1K)中、2つのジベンゾフラニル(またはジベンゾチオフェニル)のいずれか一方がArであってもよく、この場合、Nを介して隣接する2つのArが結合して環を形成していてもよい。
また、式(1K)中、一方のアミノが、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換シリル、または置換ゲルミルに置き換わっていてもよく、この場合、ベンゾフルオレン環がアルキルで置換されていてもよい。)
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜16のアリール、または炭素数2〜30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数1〜6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、置換シリル、または置換ゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
Aは、OまたはSであり、そして、
上記一般式(1K)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(1K)で表されるベンゾフルオレン化合物。
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数1〜4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、OまたはSであり、そして、
上記一般式(1K)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(1K)で表されるベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリールであり、また、2つのRが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数1〜4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、OまたはSであり、そして、
上記一般式(1K−X)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
Arは、共に、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、これらはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素化メチル、シアノ、フッ素、トリメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、またはフェニルジメチルゲルミルで置換されていてもよく、そして、
Aは、OまたはSである、
上記一般式(1K−X)で表されるベンゾフルオレン化合物。
Arは、共に、メチルまたはフッ素で置換されていてもよい、フェニル、またはナフチルであり、そして、
Aは、OまたはSである、
上記一般式(1K−X)で表されるベンゾフルオレン化合物。
また、一般式(1K−2X)または(1K−2Y)では、Nを介して隣接する2つのArが結合して環を形成してもよく、この結果形成された環としては例えばカルバゾール環やベンゾカルバゾール環などがあげられる。これらの環は、また、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、これらの置換基の具体的な説明は、上記一般式(1K)における説明を引用することができる。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、Nを介して隣接する2つのArが結合して環を形成していてもよく、
Aは、OまたはSであり、そして、
上記一般式(1K−2X)または(1K−2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜16のアリール、または炭素数2〜30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数1〜6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、置換シリル、または置換ゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、また、Nを介して隣接する2つのArが結合して、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよいカルバゾール環またはベンゾカルバゾール環を形成していてもよく、
Aは、OまたはSであり、そして、
上記一般式(1K−2X)または(1K−2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(1K−2X)または(1K−2Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数1〜4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、OまたはSであり、そして、
上記一般式(1K−2X)または(1K−2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(1K−2X)または(1K−2Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、
R1は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換シリル、または置換ゲルミルであり、
Aは、OまたはSであり、
上記一般式(1K−3X)、または上記一般式(1K−3Y)におけるベンゾフルオレン環がアルキルで置換されていてもよく、そして、
上記一般式(1K−3X)、または上記一般式(1K−3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜16のアリール、または炭素数2〜30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数1〜6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
R1は、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数6〜16のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミルであり、前記アリールおよびヘテロアリールは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、シアノ、炭素数1〜4のアルキルで置換されたシリル、炭素数1〜4のアルキルで置換されたゲルミル、または炭素数6〜12のアリールで二置換されたアミノで置換されていてもよく、また、前記アリールおよびヘテロアリールへの置換基である炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
Aは、OまたはSであり、そして、
上記一般式(1K−3X)、または上記一般式(1K−3Y)におけるベンゾフルオレン環が炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよく、そして、
上記一般式(1K−3X)、または上記一般式(1K−3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(1K−3X)、または上記一般式(1K−3Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数1〜4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
R1は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、前記アリールおよびヘテロアリールは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、または炭素数6〜12のアリールで二置換されたアミノで置換されていてもよく、
Aは、OまたはSであり、そして、
上記一般式(1K−3X)、または上記一般式(1K−3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(1K−3X)、または上記一般式(1K−3Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数1〜24のアルコキシであり、
A1〜A5は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜24のアルキル、または炭素数3〜24のシクロアルキルであり、
B1およびB2は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜24のアリール、炭素数1〜24のアルキル、または炭素数3〜24のシクロアルキルであり、この炭素数6〜24のアリールにおける任意の水素は炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置き換えられてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおける任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおけるナフタレンに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置き換えられてもよく、この炭素数3〜24のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数6〜24のアリールで置き換えられてもよく、
X1〜X5は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜24のアルキル、または炭素数3〜24のシクロアルキルであり、この炭素数1〜24のアルキルにおける任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおけるフェニルに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置き換えられてもよく、この炭素数3〜24のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置き換えられてもよく、そして、
式(2A)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
上記一般式(2A)で表されるアントラセン化合物。
上記一般式(2A)で表されるアントラセン化合物。
Arは、置換されていてもよいアリールであり、
Aは、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、フェニルまたはナフチルであり、nは1〜5の整数であり、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜4のアルキルであり、そして、
式(2B)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Aは、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜4のアルキルであり、nは1〜3の整数であり、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはt−ブチルであり、
上記一般式(2B)で表されるアントラセン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(2B)で表されるアントラセン化合物。
Aは、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはt−ブチルであり、nは1であり、
R1〜R4は、水素である、
上記一般式(2B)で表されるアントラセン化合物。
Ar1は、置換されていてもよい、炭素数10〜30のアリールであり、
Ar2は、置換されていてもよい、炭素数6〜30のアリールであり、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素または炭素数1〜4のアルキルであり、そして、
式(2C)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Ar2は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、ビナフチル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、フェナントリル、フェナントリルフェニル、クリセニル、ピレニルフェニルまたはトリフェニレニルであり、これらは炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数3〜12のシクロアルキルで置換されていてもよく、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはt−ブチルであり、そして、
上記一般式(2C)で表されるアントラセン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(2C)で表されるアントラセン化合物。
Ar2は、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、m−テルフェニル−5’−イル、4−(ナフタレン−1−イル)フェニル、4−(ナフタレン−2−イル)フェニル、フェナントレン−9−イルまたはトリフェニレン−2−イルであり、
R1〜R4は、水素であり、そして、
上記一般式(2C)で表されるアントラセン化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(2C)で表されるアントラセン化合物。
Ar2は、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、m−テルフェニル−5’−イル、4−(ナフタレン−1−イル)フェニル、4−(ナフタレン−2−イル)フェニル、フェナントレン−9−イルまたはトリフェニレン−2−イルであり、
R1〜R4は、水素であり、そして、
Ar2における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式(2C)で表されるアントラセン化合物。
アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体は、例えば、下記式で表される。
また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたアリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体を用いてもよい。
例えば下記一般式(1)で表される多環芳香族化合物、または下記一般式(1)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体があげられる。好ましくは、下記一般式(2)で表される多環芳香族化合物、または下記一般式(2)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体があげられる。
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
Y1は、B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si−RまたはGe−Rであり、前記Si−RおよびGe−RのRはアリールまたはアルキルであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、O、N−R、SまたはSeであり、前記N−RのRは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、そして、
式(1)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
(上記式(2)中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R1〜R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Y1は、B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si−RまたはGe−Rであり、前記Si−RおよびGe−RのRは炭素数6〜12のアリールまたは炭素数1〜6のアルキルであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、O、N−R、SまたはSeであり、前記N−RのRは炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリールまたは炭素数1〜6のアルキルであり、また、前記N−RのRは−O−、−S−、−C(−R)2−または単結合により前記a環、b環および/またはc環と結合していてもよく、前記−C(−R)2−のRは炭素数1〜6のアルキルであり、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
Xは、B、P、P=O、P=S、P=Se、As、As=O、As=S、As=Se、Sb、Sb=O、Sb=S、Sb=Se、置換されていてもよい周期表第3〜11族の金属元素、または置換されていてもよい周期表第13〜14族の金属元素もしくは半金属元素であり、
A環、B環、C環およびD環は、それぞれ独立して、置換されていてもよい芳香族環または置換されていてもよいヘテロ芳香族環であり、隣接する2つの環は連結基または単結合によりそれらの間に環を形成していてもよく、そして、
上記式(I)で表される部分構造は少なくとも1つの水素を有し、そして、該部分構造における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Xは、B、P、P=O、P=S、P=Se、As、As=O、As=S、As=Se、Sb、Sb=O、Sb=S、Sb=Se、置換されていてもよい周期表第3〜11族の金属元素、または置換されていてもよい周期表第13〜14族の金属元素もしくは半金属元素であり、
Yaは、それぞれ独立して、CまたはNであり、同じ環で隣接する2つのYaとそれらの間の結合とが一緒になって、N、O、SまたはSeになってもよく、環はそれぞれ独立して置換されていてもよく、同じ環における隣接する置換基が結合してシクロヘキサン環、ベンゼン環またはピリジン環を形成してもよく、隣接する2つの環は連結基または単結合によりそれらの間に環を形成していてもよく、そして、
上記式(II)で表される部分構造は少なくとも1つの水素を有し、そして、該部分構造における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Xは、B、P、P=O、P=S、P=Se、As、As=O、As=S、As=Se、Sb、Sb=O、Sb=S、Sb=Se、置換されていてもよい周期表第3〜11族の金属元素、または置換されていてもよい周期表第13〜14族の金属元素もしくは半金属元素であり、
上記式中のベンゼン環はそれぞれ独立して置換されていてもよく、同じ環における隣接する置換基が結合してシクロヘキサン環、ベンゼン環またはピリジン環を形成してもよく、
上記式中の隣接する2つのベンゼン環は連結基または単結合によりそれらの間に環を形成していてもよく、そして、
上記式(III−1)で表される部分構造は少なくとも1つの水素を有し、そして、該部分構造における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
上記一般式(1A)で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、特開2008-291006号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式(1B)で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、特開2011-37838号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式(1C)で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、特開2011-219461号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式(1D)で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、特開2011-225546号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式(1E)で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、特開2012-250977号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式(1F)で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、特開2013-18717号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式(1G)で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、特開2013-56877号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式(1H)で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、国際公開2013/65589号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式(1J)で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、国際公開2013/77141号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式(1K)で表されるベンゾフルオレン化合物は、後述する製造方法で製造することができる。
また、一般式(1K−2X)または(1K−2Y)で表されるベンゾフルオレン化合物は、上記スキーム(4)または(5)を利用して製造することができる。上記スキーム(4)または(5)では、Arおよびジベンゾフラニル(またはジベンゾチオフェニル)が置換した2種類の3級アミンを出発原料として用いているが、この出発原料のうちの一方の3級アミンを2つのArが置換したものに変更することで、式(1K−2X)または(1K−2Y)で表されるベンゾフルオレン化合物を製造することができる。
また、一般式(1K−3X)または(1K−3Y)で表されるベンゾフルオレン化合物は、上記スキーム(4)または(5)を利用して製造することができる。上記スキーム(4)または(5)では、Arおよびジベンゾフラニル(またはジベンゾチオフェニル)が置換した2種類の3級アミンを出発原料として用いているが、この出発原料のうちの一方の3級アミン(2級アミノが結合したナフタレン誘導体またはベンゼン誘導体)をR1が結合したナフタレン誘導体またはベンゼン誘導体に変更することで、R1が結合したナフタレン誘導体からは式(1K−3Y)で表されるタイプを、R1が結合したベンゼン誘導体からは式(1K−3X)で表されるタイプを製造することができる。R1が水素の場合には、スキーム(4)またはスキーム(5)の出発原料のどちらか一方にアミノがない化合物を用いることにより製造することができる。
本発明の発光層形成用組成物は、第3成分として、沸点180℃以上のベンゼン誘導体を含む少なくとも1種の溶媒を含む。第3成分は、製膜時に溶剤の蒸発速度を制御することで、製膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を改善する。また、インクジェット法を用いた製膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を改善する。加えて、膜の乾燥速度および化合物分子の配向を制御することで、該組成物より得られる発光層を有する有機電界発光素子の電気特性、発光特性、効率、色味、寿命を改善することができる。
本発明の発光層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、以下があげられる。
まず、アルキル基またはシクロアルキル基で置換されたベンゼン(アルキル置換基が複数ある場合には結合して環を形成してもよい)、好ましくは炭素数1〜12のアルキル基またはシクロヘキシル基で置換されたベンゼン、より好ましくは1個の炭素数8〜12のアルキル基で置換されたベンゼン、具体的には、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラヒドロナフタレン、n−オクチルベンゼン、n−ノニルベンゼン、n−デシルベンゼン、n−ウンデシルベンゼン、n−ドデシルベンゼンなどがあげられる。
また、アルコキシ基で置換されたベンゼン、好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されたベンゼン、より好ましくは1個の炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されたベンゼン、具体的には、アニソール、フェネトールなどがあげられる。
また、アルキル基で置換されたナフタレン(アルキル置換基が複数ある場合には結合して環を形成してもよい)、好ましくは炭素数1〜4のアルキル基で置換されたナフタレン、より好ましくは1個の炭素数1〜4のアルキル基で置換されたナフタレンなどがあげられる。具体的には、1−メチルナフタレンなどがあげられる。
また、アルコキシ基で置換されたナフタレン、好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されたナフタレン、より好ましくは1個の炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されたナフタレンなどがあげられる。
また、ジフェニルエーテル、アルキル基またはシクロアルキル基で置換されたジフェニルエーテル(アルキル置換基が複数ある場合には結合して環を形成してもよい)、好ましくは炭素数1〜4のアルキル基またはシクロヘキシル基で置換されたジフェニルエーテル、より好ましくは1〜3個の炭素数1〜4のアルキル基で置換されたジフェニルエーテル、具体的には、ジフェニルエーテル、3−フェノキシトルエンなどがあげられる。
本発明の発光層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤、等が挙げられる。
本発明の発光層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、製膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、発光層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。
本発明の発光層形成用組成物は、例えば、発光層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、2種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。本発明の発光層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。
本発明の発光層形成用組成物は、第1成分および第2成分と、任意成分が均一に溶解している有機溶媒(第3成分)とを含む組成物である。
本発明の発光層形成用組成物は、有機電界発光素子の発光層の形成に用いることができる。
この実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板110と、基板110上に設けられた陽極120と、陽極120の上に設けられた正孔注入層130と、正孔注入層130の上に設けられた正孔輸送層140と、正孔輸送層140の上に設けられた発光層150と、発光層150の上に設けられた電子輸送層160と、電子輸送層160の上に設けられた電子注入層170と、電子注入層170の上に設けられた陰極180とを有する。
基板110は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板110は、目的に応じて板状、フィルム状またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルムまたはプラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、およびポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板110には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板110として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極120は、発光層150へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極120と発光層150との間に正孔注入層130および/または正孔輸送層140が設けられている場合には、これらを介して発光層150へ正孔を注入することになる。
正孔注入層130は、陽極120から移動してくる正孔を、効率よく発光層150内または正孔輸送層140内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層140は、陽極120から注入された正孔または陽極120から正孔注入層130を介して注入された正孔を、効率よく発光層150に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層130および正孔輸送層140は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層150は、電界を与えられた電極間において、陽極120から注入された正孔と、陰極180から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層150を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光および/または燐光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
電子注入層170は、陰極180から移動してくる電子を、効率よく発光層150内または電子輸送層160内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層160は、陰極180から注入された電子または陰極180から電子注入層170を介して注入された電子を、効率よく発光層150に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層160および電子注入層170は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
陰極180は、電子注入層170および電子輸送層160を介して、発光層150に電子を注入する役割を果たすものである。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法、レーザー加熱描画法(LITI)などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。
(手順1)陽極の真空蒸着法による製膜
(手順2)正孔注入層の湿式成膜法による製膜
(手順3)正孔輸送層の湿式成膜法による製膜
(手順4)ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による製膜
(手順5)電子輸送層の真空蒸着法による製膜
(手順6)電子注入層の真空蒸着法による製膜
(手順7)陰極の真空蒸着法による製膜
この手順を経ることで、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料とドーパント材料からなる発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機電界発光素子が得られる。
湿式成膜法は、一般的には、基板にインク組成物を塗布する塗布工程および塗布されたインク組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いるものをスピンコート法、インクジェットプリンタを用いるものをインクジェット法と呼ぶ。湿式成膜法は乾燥工程を含み、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は1回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。
真空蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50〜+400℃、真空度160〜130Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。なお、膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。
本明細書に記載の発光層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法(LITI)を用いることができる。LITIとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に発光層形成用組成物を用いることができる。
製膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製する一連の工程も挙げられる。
バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。
このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧2〜40V程度を印加すると、透明または半透明の電極側(陽極または陰極、および両方)より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
まず、本願発明の化合物及び比較化合物について、シクロヘキシルベンゼンに対する溶解度を調べた。
以下に示す処方で調製した実施例1〜14および比較例1〜5のインク組成物について濁りの有無を評価し、均一な組成物を調製できたものを「○」、均一な組成物を調製できなかったものを「×」で表1に示した。なお、評価が「×」であったものは以降の評価を行わなかった。
上記インク組成物を室温で1週間静置した後、濁りや沈殿が無かったものを「○」、濁りや沈殿が発生したものを「×」で表1に示した。
濁りや沈殿のなかったインク組成物に関して、インク組成物を調製したその日の内に、スピンコートによる塗布性を評価した。1000mJ/cm2の強度でUV−O3処理を行った40×40mmのガラス基板上にインク組成物をスピンコート法により製膜し、膜欠陥の有無を目指にて観察した。欠陥の無いものを「○」、欠陥のあるものを「×」として表1に示した。
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.15 重量%
化合物(A-13.6-15) 2.85 重量%
トルエン 67.90 重量%
テトラヒドロナフタレン 29.10 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.15 重量%
化合物(A-23.6.1-2) 2.85 重量%
トルエン 67.90 重量%
テトラヒドロナフタレン 29.10 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.15 重量%
比較化合物6 2.85 重量%
トルエン 67.90 重量%
テトラヒドロナフタレン 29.10 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.10 重量%
化合物(A-13.6-15) 1.90 重量%
アニソール 49.50 重量%
テトラヒドロナフタレン 49.50 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.10 重量%
比較化合物6 1.90 重量%
アニソール 49.50 重量%
テトラヒドロナフタレン 49.50 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.10 重量%
化合物(A-13.6-15) 1.90 重量%
キシレン 49.50 重量%
シクロヘキシルベンゼン 49.50 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.10 重量%
比較化合物6 1.90 重量%
キシレン 49.50 重量%
シクロヘキシルベンゼン 49.50 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.10 重量%
化合物(A-13.6-15) 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.15 重量%
化合物(A-13.6-15) 2.85 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.10 重量%
3−フェノキシトルエン 67.90 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.10 重量%
化合物(A-23.6.1-2) 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を室温で2時間以上撹拌したが均一な溶液にはならず、インク組成物を調製できなかった。
化合物(BD1) 0.05 重量%
比較化合物6 0.95 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.70 重量%
3−フェノキシトルエン 69.30 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.10 重量%
化合物(A-12.4-1) 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.10 重量%
比較化合物10 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.05 重量%
化合物(A-23.6.1-0) 0.95 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.70 重量%
3−フェノキシトルエン 69.70 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.05 重量%
比較化合物7 0.95 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.70 重量%
3−フェノキシトルエン 69.70 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD1) 0.05 重量%
化合物(A-23.6.1-1) 0.95 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.70 重量%
3−フェノキシトルエン 69.70 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク成物を調製した。
化合物(BD1) 0.05 重量%
化合物(A-23.7.1-2) 0.95 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.70 重量%
3−フェノキシトルエン 69.70 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD2) 0.10 重量%
化合物(A-13.6-15) 1.90 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD2) 0.06 重量%
化合物(A-13.6-15) 1.94 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD2) 0.02 重量%
化合物(A-13.6-15) 1.98 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(BD2) 0.02 重量%
比較化合物6 1.98 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.40 重量%
3−フェノキシトルエン 68.60 重量%
実施例15〜16および比較例8〜9に係る有機電界発光素子を作製した。各有機電界発光素子における各層の材料構成を表2に示す。
ITOがパターニングされた透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、HT1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ホストとして化合物(A−13.6−15)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ドーパントとしてBD1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
ホストとして比較化合物6を用いた以外は実施例15と同様にすることで、ITO/HI1/HT1/比較化合物6:BD1/ET1/LiF/Alの素子構成の有機電界発光素子を作製した。
ホストとして化合物(A−23.6.1−0)を用いた以外は実施例15と同様にすることで、ITO/HI1/HT1/化合物(A−23.6.1−0):BD1/ET1/LiF/Alの素子構成の有機電界発光素子を作製できる。
ホストとして比較化合物7を用いた以外は実施例15と同様にすることで、ITO/HI1/HT1/比較化合物7:BD1/ET1/LiF/Alの素子構成の有機電界発光素子を作製した。
実施例17〜19および比較例10〜12に係る有機電界発光素子を作製する。各有機電界発光素子における各層の材料構成を表4に示す。
市販のHI2溶液(Clevios(TM) P VP AI4083、PEDOT:PSSの水分散液、Heraeus Holdings)を用いる。
HT2(LT−N159、OTPD、Luminescence Technology Corp製)およびIK−2(光カチオン重合開始剤、サンアプロ社製)をトルエンに溶解させ、HT2濃度0.7wt%、IK−2濃度0.007wt%のHT2溶液を調製する。
ITOが150nmの厚さに蒸着されたガラス基板上に、HI2溶液をスピンコートし、200℃のホットプレート上で1時間焼成し、膜厚40nmのHI2膜を成膜する(正孔注入層)。次いで、HT2溶液をスピンコートし、80℃のホットプレート上で10分間乾燥する。露光機で露光強度100mJ/cm2で露光し、100℃のホットプレート上で1時間焼成することで、膜厚25nmの溶液に不溶なHT2膜を成膜する(正孔輸送層)。次いで、実施例4で調製したインク組成物をスピンコートし、120℃のホットプレート上で1時間焼成することで、膜厚20nmの発光層を成膜する。
実施例4で調製したインク組成物に替えて比較例3で調製した発光層形成用インク組成物から発光層を形成する以外は実施例17と同様にすることで、ITO/HI2/HT2/比較化合物6:BD1/ET1/LiF/Alの素子構成の有機電界発光素子を作製できる。
実施例4で調製したインク組成物に替えて実施例9で調製したインク組成物から発光層を形成する以外は実施例17と同様にすることで、ITO/HI2/HT2/化合物(A−23.6.1−0):BD1/ET1/LiF/Alの素子構成の有機電界発光素子を作製できる。
実施例17と同様にして正孔注入層および正孔輸送層を作製し、比較例6で調製した発光層形成用インク組成物をスピンコートする。比較化合物7は溶液に不溶であったため、HT2膜上に発光層を成膜することはできない。
実施例4で調製したインク組成物に替えて実施例17で調製した発光層形成用インク組成物から発光層を形成する以外は実施例17と同様にすることで、ITO/HI2/HT2/化合物(A−13.6−15):BD2/ET1/LiF/Alの素子構成の有機電界発光素子を作製できる。
実施例17と同様にして正孔注入層および正孔輸送層を作製し、比較例7で調製した発光層形成用インク組成物をスピンコートする。比較化合物6は溶液に不溶であったため、HT2膜上に発光層を成膜することはできない。
110 基板
120 陽極
130 正孔注入層
140 正孔輸送層
150 発光層
160 電子輸送層
170 電子注入層
180 陰極
200 バンク
300 インクジェットヘッド
310 インクの液滴
Claims (23)
- 有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物であって、
第1成分として、下記一般式(A)で表される化合物を含む少なくとも1種のホスト材料と、
第2成分として、少なくとも1種のドーパント材料と、
第3成分として、沸点180℃以上のベンゼン誘導体を含む少なくとも1種の溶媒と、
を含む発光層形成用組成物。
Qはそれぞれ独立して水素または炭素数1〜4のアルキルであり;
L1およびL2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
mおよびnはそれぞれ独立して0〜4の整数であって、m+nは2〜5であり;
L1が複数の場合、L1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく;
E1およびE2はそれぞれ独立して水素または上記式(FG)で表される基であり、式(FG)中のRはそれぞれ独立して水素または炭素数1または2のアルキルであり、*はL1およびL2との結合位置を示し、E1およびE2の少なくとも一方は式(FG)で表される基であり、E1およびE2が共に式(FG)で表される基である場合、−(L1)m−および−(L2)m−は互いに異なる構造であり;
上記式(A)中に含まれる少なくとも1つのRは炭素数1または2のアルキルである。) - 前記式(FG)で表される基が下記式(FG’)で表されるメタモノR置換フェニル基(ここでRは炭素数1または2のアルキル)である、請求項1に記載の発光層形成用組成物。
- 前記式(FG’)におけるRはメチルである、請求項2に記載の発光層形成用組成物。
- E1が前記式(FG)または式(FG’)で表される基であり、E2が水素である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 前記一般式(A)で表される化合物が、下記式(A−11)、式(A−12)または式(A−13)で表される化合物である、請求項4に記載の発光層形成用組成物。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
nは2〜4の整数であり;
L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。) - 前記一般式(A)で表される化合物が、下記式(A−21)、式(A−22)または式(A−23)で表される化合物である、請求項4に記載の発光層形成用組成物。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L1およびL2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
mは1〜4の整数であり、nは1〜4の整数であり;
L1が複数の場合、L1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく;
m+nは2〜5である。) - 前記式(A−11)で表される化合物が、下記式(A-11.3)または式(A-11.4)で表される化合物であり、
前記式(A−12)で表される化合物が、下記式(A-12.4)で表される化合物であり、そして、
前記式(A−13)で表される化合物が、下記式(A-13.6)または式(A-13.7)で表される化合物である、
請求項5に記載の発光層形成用組成物。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
nは2〜4の整数であり;
L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。) - 前記式(A−21)で表される化合物が、下記式(A-21.3.1)、式(A-21.3.2)、式(A-21.3.3)、式(A-21.4.1)、式(A-21.4.2)または式(A-21.4.3)で表される化合物であり、
前記式(A−22)で表される化合物が、下記式(A-22.4.1)、式(A-22.4.2)または式(A-22.4.3)で表される化合物であり、そして、
前記式(A−23)で表される化合物が、下記式(A-23.6.1)、式(A-23.6.2)、式(A-23.6.3)、式(A-23.7.1)、式(A-23.7.2)または式(A-23.7.3)で表される化合物である、
請求項6に記載の発光層形成用組成物。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
nは1〜4の整数であり;
L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。) - 第1成分が、請求項7に記載された前記式(A-11.4)で表される化合物、式(A-12.4)で表される化合物、式(A-13.6)で表される化合物、式(A-13.7)で表される化合物、請求項8に記載された式(A-21.3.1)で表される化合物、式(A-21.4.1)で表される化合物、式(A-22.4.1)で表される化合物、式(A-23.6.1)で表される化合物および式(A-23.7.1)で表される化合物からなる群から選択された少なくとも1種のホスト材料である、請求項1に記載の発光層形成用組成物。
- 第3成分が、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラヒドロナフタレン、1個の炭素数8〜12のアルキル基で置換されたベンゼン、炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されたベンゼン、ジフェニルエーテル、1〜3個の炭素数1〜4のアルキル基で置換されたジフェニルエーテル、1個の炭素数1〜4のアルキル基で置換されたナフタレン、および1個の炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されたナフタレンからなる群から選択された少なくとも1種である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 第2成分が、アリールアミノ基が置換した縮合芳香族化合物、アリール基が置換したアントラセン誘導体、アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体、ならびに、ホウ素原子および窒素原子もしくは酸素原子を有する多環芳香族化合物からなる群から選択された少なくとも1種のドーパント材料である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、第1成分として下記一般式(A)で表される化合物を含む少なくとも1種のホスト材料および第2成分として少なくとも1種のドーパント材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
Qはそれぞれ独立して水素または炭素数1〜4のアルキルであり;
L1およびL2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
mおよびnはそれぞれ独立して0〜4の整数であって、m+nは2〜5であり;
L1が複数の場合、L1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく;
E1およびE2はそれぞれ独立して水素または上記式(FG)で表される基であり、式(FG)中のRはそれぞれ独立して水素または炭素数1または2のアルキルであり、*はL1およびL2との結合位置を示し、E1およびE2の少なくとも一方は式(FG)で表される基であり、E1およびE2が共に式(FG)で表される基である場合、−(L1)m−および−(L2)m−は互いに異なる構造であり;
上記式(A)中に含まれる少なくとも1つのRは炭素数1または2のアルキルである。) - 前記式(FG)で表される基が下記式(FG’)で表されるメタモノR置換フェニル基(ここでRは炭素数1または2のアルキル)である、請求項12に記載の有機電界発光素子。
- 前記式(FG’)におけるRはメチルである、請求項13に記載の有機電界発光素子。
- E1が前記式(FG)または式(FG’)で表される基であり、E2が水素である、請求項12〜14のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(A)で表される化合物が、下記式(A−11)、式(A−12)または式(A−13)で表される化合物である、請求項15に記載の有機電界発光素子。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
nは2〜4の整数であり;
L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。) - 前記一般式(A)で表される化合物が、下記式(A−21)、式(A−22)または式(A−23)で表される化合物である、請求項15に記載の有機電界発光素子。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L1およびL2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
mは1〜4の整数であり、nは1〜4の整数であり;
L1が複数の場合、L1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく;
m+nは2〜5である。) - 前記式(A−11)で表される化合物が、下記式(A-11.3)または式(A-11.4)で表される化合物であり、
前記式(A−12)で表される化合物が、下記式(A-12.4)で表される化合物であり、そして、
前記式(A−13)で表される化合物が、下記式(A-13.6)または式(A-13.7)で表される化合物である、
請求項16に記載の有機電界発光素子。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
nは2〜4の整数であり;
L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。) - 前記式(A−21)で表される化合物が、下記式(A-21.3.1)、式(A-21.3.2)、式(A-21.3.3)、式(A-21.4.1)、式(A-21.4.2)または式(A-21.4.3)で表される化合物であり、
前記式(A−22)で表される化合物が、下記式(A-22.4.1)、式(A-22.4.2)または式(A-22.4.3)で表される化合物であり、そして、
前記式(A−23)で表される化合物が、下記式(A-23.6.1)、式(A-23.6.2)、式(A-23.6.3)、式(A-23.7.1)、式(A-23.7.2)または式(A-23.7.3)で表される化合物である、
請求項17に記載の有機電界発光素子。
Rは炭素数1または2のアルキルであり、
L2はそれぞれ独立して炭素数6〜14のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく;
nは1〜4の整数であり;
L2が複数の場合、L2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。) - 第1成分が、請求項18に記載された前記式(A-11.4)で表される化合物、式(A-12.4)で表される化合物、式(A-13.6)で表される化合物、式(A-13.7)で表される化合物、請求項19に記載された式(A-21.3.1)で表される化合物、式(A-21.4.1)で表される化合物、式(A-22.4.1)で表される化合物、式(A-23.6.1)で表される化合物および式(A-23.7.1)で表される化合物からなる群から選択された少なくとも1種のホスト材料である、請求項12に記載の有機電界発光素子。
- 第2成分が、アリールアミノ基が置換した縮合芳香族化合物、アリール基が置換したアントラセン誘導体、アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体、ならびに、ホウ素原子および窒素原子もしくは酸素原子を有する多環芳香族化合物からなる群から選択された少なくとも1種のドーパント材料である、請求項12〜20のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 請求項12〜21のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物をインクジェット法により基板上に滴下し塗布する工程と、発光層形成用組成物中の第3成分を除去する工程とにより、発光層を形成することを含む、有機電界発光素子の作製方法。
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019163625A1 (ja) * | 2018-02-23 | 2019-08-29 | コニカミノルタ株式会社 | 電子デバイス用組成物、電子デバイス用インク及び電子デバイスの製造方法 |
WO2019221545A1 (ko) * | 2018-05-17 | 2019-11-21 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 |
JP6641069B1 (ja) * | 2019-03-29 | 2020-02-05 | 住友化学株式会社 | 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 |
WO2020040514A1 (ko) * | 2018-08-20 | 2020-02-27 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
WO2020071478A1 (ja) * | 2018-10-03 | 2020-04-09 | 出光興産株式会社 | 新規化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
WO2020075760A1 (ja) * | 2018-10-09 | 2020-04-16 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器 |
JP2020167377A (ja) * | 2019-12-26 | 2020-10-08 | 住友化学株式会社 | 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 |
US20200373494A1 (en) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | Joled Inc. | Light-emitting layer-forming ink and manufacturing method of organic el element |
KR20210007909A (ko) | 2019-07-12 | 2021-01-20 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 발광층 형성용 조성물 |
WO2021246762A1 (ko) * | 2020-06-01 | 2021-12-09 | 주식회사 엘지화학 | 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 |
US11950492B2 (en) | 2019-01-29 | 2024-04-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006045503A (ja) * | 2004-07-09 | 2006-02-16 | Chisso Corp | 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
KR20100007552A (ko) * | 2008-07-14 | 2010-01-22 | 덕산하이메탈(주) | 비대칭 안트라센 유도체 및 이를 포함하는유기전계발광소자 |
JP2010056547A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-03-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機薄膜、有機電界発光素子、有機el表示装置および有機el照明 |
JP2011153201A (ja) * | 2010-01-27 | 2011-08-11 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
JP2011173973A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
KR101423070B1 (ko) * | 2013-04-22 | 2014-07-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
US20140346406A1 (en) * | 2012-01-16 | 2014-11-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent compounds |
WO2015064560A1 (ja) * | 2013-10-29 | 2015-05-07 | Jnc株式会社 | アントラセン系化合物、発光層用材料、これを用いた有機電界発光素子、表示装置および照明装置 |
JP2015119166A (ja) * | 2013-11-14 | 2015-06-25 | Jnc株式会社 | 発光層形成用組成物 |
JP2015177137A (ja) * | 2014-03-17 | 2015-10-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
-
2016
- 2016-04-20 JP JP2016084159A patent/JP6759676B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006045503A (ja) * | 2004-07-09 | 2006-02-16 | Chisso Corp | 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
KR20100007552A (ko) * | 2008-07-14 | 2010-01-22 | 덕산하이메탈(주) | 비대칭 안트라센 유도체 및 이를 포함하는유기전계발광소자 |
JP2010056547A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-03-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機薄膜、有機電界発光素子、有機el表示装置および有機el照明 |
JP2011153201A (ja) * | 2010-01-27 | 2011-08-11 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
JP2011173973A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
US20140346406A1 (en) * | 2012-01-16 | 2014-11-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent compounds |
KR101423070B1 (ko) * | 2013-04-22 | 2014-07-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
WO2015064560A1 (ja) * | 2013-10-29 | 2015-05-07 | Jnc株式会社 | アントラセン系化合物、発光層用材料、これを用いた有機電界発光素子、表示装置および照明装置 |
JP2015119166A (ja) * | 2013-11-14 | 2015-06-25 | Jnc株式会社 | 発光層形成用組成物 |
JP2015177137A (ja) * | 2014-03-17 | 2015-10-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2019163625A1 (ja) * | 2018-02-23 | 2021-02-04 | コニカミノルタ株式会社 | 電子デバイス用組成物、電子デバイス用インク及び電子デバイスの製造方法 |
CN111788707B (zh) * | 2018-02-23 | 2023-06-20 | 柯尼卡美能达株式会社 | 电子器件用组合物、电子器件用墨及电子器件的制造方法 |
WO2019163625A1 (ja) * | 2018-02-23 | 2019-08-29 | コニカミノルタ株式会社 | 電子デバイス用組成物、電子デバイス用インク及び電子デバイスの製造方法 |
CN111788707A (zh) * | 2018-02-23 | 2020-10-16 | 柯尼卡美能达株式会社 | 电子器件用组合物、电子器件用墨及电子器件的制造方法 |
JP7156357B2 (ja) | 2018-02-23 | 2022-10-19 | コニカミノルタ株式会社 | 電子デバイス用組成物、電子デバイス用インク及び電子デバイスの製造方法 |
US11980093B2 (en) | 2018-05-17 | 2024-05-07 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode |
WO2019221545A1 (ko) * | 2018-05-17 | 2019-11-21 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 |
WO2020040514A1 (ko) * | 2018-08-20 | 2020-02-27 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
US10811612B2 (en) | 2018-10-03 | 2020-10-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same |
WO2020071478A1 (ja) * | 2018-10-03 | 2020-04-09 | 出光興産株式会社 | 新規化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
WO2020075760A1 (ja) * | 2018-10-09 | 2020-04-16 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器 |
US11950492B2 (en) | 2019-01-29 | 2024-04-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device |
JP6641069B1 (ja) * | 2019-03-29 | 2020-02-05 | 住友化学株式会社 | 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 |
CN113646914A (zh) * | 2019-03-29 | 2021-11-12 | 住友化学株式会社 | 发光元件及其制造方法以及发光元件用组合物及其制造方法 |
KR20210146961A (ko) * | 2019-03-29 | 2021-12-06 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 발광 소자 및 그의 제조 방법 그리고 발광 소자용 조성물 및 그의 제조 방법 |
CN113646914B (zh) * | 2019-03-29 | 2022-12-02 | 住友化学株式会社 | 发光元件及其制造方法以及发光元件用组合物及其制造方法 |
KR102407971B1 (ko) | 2019-03-29 | 2022-06-13 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 발광 소자 및 그의 제조 방법 그리고 발광 소자용 조성물 및 그의 제조 방법 |
WO2020202279A1 (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 住友化学株式会社 | 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 |
US20200373494A1 (en) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | Joled Inc. | Light-emitting layer-forming ink and manufacturing method of organic el element |
KR20210007909A (ko) | 2019-07-12 | 2021-01-20 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 발광층 형성용 조성물 |
JP7245770B2 (ja) | 2019-12-26 | 2023-03-24 | 住友化学株式会社 | 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 |
JP2020167377A (ja) * | 2019-12-26 | 2020-10-08 | 住友化学株式会社 | 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 |
WO2021246762A1 (ko) * | 2020-06-01 | 2021-12-09 | 주식회사 엘지화학 | 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법 |
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---|---|
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