KR101423070B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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KR101423070B1
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이효정
김영길
전정환
김치식
조영준
이경주
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Abstract

본 발명은 특정 조합의 도판트 화합물 및 호스트 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 소자의 전류특성이 우수하면서 향상된 수명 특성을 나타내는 장점이 있다.

Description

유기 전계 발광 소자{Organic Electroluminescent Device}
본 발명은 도판트 화합물 및 호스트 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
표시 소자 중, 전기 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자는 액정 디스플레이(LCD)에 비해 원가 및 재료비를 절감할 수 있으며, 시야각이 넓고, 명암비가 우수하며, 응답속도가 빠른 장점이 있다. 유기 전계 발광 소자는 최초 개발 이후 효율을 80배 이상, 수명을 100배 이상 향상시키는 급격한 기술발전을 이루어 왔다.
또한, 유기 전계 발광 소자는 디스플레이의 대형화가 유리하여 40인치 유기 전계 발광 소자 패널이 발표되는 등 대형화가 급속하게 진행되고 있다. 그러나, 대형화를 위해서는 소자의 수명 향상 및 발광 효율의 증대가 수반되어야 한다.
유기 전계 발광 소자의 수명 향상을 위하여는 소자의 구동시 발생하는 줄열(Joule heat)로 인해 재료가 결정화되는 것을 방지하여야 한다. 따라서, 전자의 주입 및 이동성이 우수하며, 전기화학적 안정성이 높은 유기 화합물에 대한 개발이 필요하다.
한편, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료는 발광 메커니즘에 따라 일중항 상태의 엑시톤을 이용하는 형광과 삼중항 상태를 이용하는 인광으로 나눌 수 있는데, 대체적으로, 인광을 이용하는 유기 전계 발광 소자는 수명이 짧다는 단점이 있어 현재까지도 형광 재료가 널리 사용되고 있다.
또한, 발광 재료로서 호스트/도판트 시스템을 사용할 수 있다. 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생한다. 호스트/도판트 시스템은 색순도를 증가시키고 에너지 전이를 통한 발광 효율과 안정성을 증가시키는 측면에서 유리하다.
청색 형광 호스트 재료의 경우, 이데미쓰 고산의 4,4'-비스(2,2'-디페닐비닐)-1,1'-비페닐(DPVBi) 이후로 많은 재료들이 개발되어 상업화되어 있으며, 이데미쓰 고산의 청색 재료 시스템과 코닥의 디나프틸안트라센, 테트라(t-부틸)페릴렌 시스템 등이 알려져 있으나, 소자에서 보다 좋은 특성을 나타낼 수 있는 청색 형광 호스트 재료를 개발하기 위하여 현재에도 많은 연구가 이루어지고 있다.
형광성 도판트로서는 요구되는 발광색에 맞게 아민계 화합물, 방향족 화합물, 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄 착체 등의 킬레이트 착체, 쿠마린 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 비스스티릴아릴렌 유도체, 옥사디아졸 유도체 등의 화합물을 선택할 수 있다.
한편, 기존의 도판트 화합물과 호스트 화합물을 함유하는 발광재료를 유기 전계 발광 소자에 적용하는 경우, 발광 효율, 전력 효율 및 작동 수명 측면 등에서 만족스럽지 못한 문제점을 나타내었다. 특히, 우수한 수명 특성을 가지면서 청색 발광을 나타내는 발광층을 얻는 데 어려움이 있었다.
한국 공개 특허 KR 2008-0031808 A 및 일본 공개 특허 JP 2011-219461 A는 도판트 화합물로서 벤조플루오레닐 구조에 디아릴아미노기가 치환된 화합물의 예를 개시하고 있으나, 상기 문헌에 개시된 발광 소자들은 효율 및 작동 수명이 여전히 만족스럽지 않다.
이에, 본 발명자들은 상기의 문제점을 해결하기 위하여 노력한 결과, 특정 조합의 도판트 화합물 및 호스트 화합물이 고색순도, 고휘도 등의 특성을 유지하면서 장수명의 유기 전계 발광 소자의 제조에 적합함을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
한국 공개 특허 KR 2008-0031808 A (2008.04.11) 일본 공개 특허 JP 2011-219461 A (2011.11.04)
본 발명의 목적은 소자의 전류특성이 우수하면서 수명 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 호스트 화합물 및 하기 화학식 2 로 표시되는 1종 이상의 도판트 화합물의 조합을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013035381288-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, -SiR31R32R33, 시아노 또는 하이드록시이거나; R1 내지 R5 및 R19 내지 R24는 인접한 치환체와 연결되어 (3-30 원)의 치환 또는 비치환된 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 고리는 스피로 구조를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
R31 내지 R33은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이며;
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
[화학식 2]
Figure 112013035381288-pat00002
상기 화학식 2에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 벤조[a]플루오렌, 치환 또는 비치환된 벤조[b]플루오렌, 치환 또는 비치환된 벤조[c]플루오렌, 또는 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]이고;
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴렌이며;
Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 서로 연결되어 (3-30 원)의 치환 또는 비치환된 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
n은 1 내지 3의 정수이며, n이 2 이상인 경우, 각각의
Figure 112013035381288-pat00003
는 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 특정 도판트 화합물과 호스트 화합물의 조합을 함유함으로써 소자의 전류특성이 우수하면서 향상된 수명 특성을 나타내는 장점이 있다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안 된다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 호스트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 도판트 화합물의 조합을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 기재되어 있는 "알킬"의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "알케닐"의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "알키닐"의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "시클로알킬"의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7 원) 헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 "아릴(렌)"은 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 예로서 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 인다닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 "(3-30 원) 헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, 본 발명에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 상기 화학식 1 및 2의 R1 내지 R24, R31 내지 R33, Ar1 내지 Ar3, 및 L에서 치환 (C1-C30)알킬, 치환 (C3-C30)사이클로알킬, 치환 (C1-C30)알콕시, 치환 (C6-C30)아릴, 치환 (3-30 원)헤테로아릴, 치환 벤조[a]플루오렌, 치환 벤조[b]플루오렌, 치환 벤조[c]플루오렌, 치환 (C6-C30)아릴렌, 치환 (3-30 원)헤테로아릴렌의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7 원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (3-30 원)헤테로아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노 또는 디(C1-C30)알킬아미노, 모노 또는 디(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 의미하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, (C1-C6)알킬, (C6-C15)아릴 및 트리(C1-C30)알킬실릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R24는 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-20 원)헤테로아릴, -SiR31R32R33, 시아노 또는 하이드록시이거나; R1 내지 R5 및 R19 내지 R24는 인접한 치환체와 연결되어 (5-20 원)의 치환 또는 비치환된 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 고리는 스피로 구조를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, (C1-C6)알킬, (C6-C12)사이클로알킬, (C1-C6)알콕시, (C6-C15)아릴, (5-15 원)헤테로아릴, -SiR31R32R33, 시아노 또는 하이드록시이거나; R1 내지 R5 및 R19 내지 R24는 인접한 치환체와 연결되어 (5-15 원)의 메틸 또는 페닐로 치환 또는 비치환된 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 고리는 스피로 플루오렌 구조를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다.
상기 화학식 1에서, 상기 R31 내지 R33은 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴이고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 (C6-C15)아릴이다.
상기 화학식 2에서, 상기 L은 바람직하게는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌이고; 더욱 바람직하게는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C15)아릴렌이다.
상기 화학식 2에서, 상기 Ar2 및 Ar3은 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴이고; 더욱 바람직하게는 중수소, 할로겐, (C1-C6)알킬, 시아노, 트리(C1-C6)알킬실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이다.
상기 화학식 1의 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로 예시될 수 있으나, 하기 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
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상기 화학식 2의 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
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Figure 112013035381288-pat00035
Figure 112013035381288-pat00036
Figure 112013035381288-pat00037
Figure 112013035381288-pat00038
Figure 112013035381288-pat00039
본 발명에 따른 화학식 1 및 2의 화합물은 당업계에 공지된 합성 방법에 의해 제조할 수 있다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 가지며, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 호스트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 도판트 화합물의 조합을 포함한다.
상기 제1전극과 제2전극 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 전달층, 전자 주입층, 계면층(interlayer) 및 정공 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 발광층의 의미는 발광이 이루어지는 층으로서 단일 층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 이 때 발광층은 또한 전자 및 정공의 주입 및 수송 그리고 발광의 역할을 수행할 수 있다. 상기 발광층의 도판트와 호스트 전체에 대하여 도판트를 17 중량% 미만으로 도핑함이 바람직하다.
본 발명의 다른 양태에 의하면, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 호스트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 하나 이상의 도판트 화합물의 호스트/도판트 조합을 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 호스트/도판트 조합을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명은 추가의 양태로, 상기 화학식 1 로 표시되는 하나 이상의 호스트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 하나 이상의 도판트 화합물의 조합을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 상기 재료는 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 조합만으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.
본 발명은 또 다른 추가의 양태로, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 호스트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 하나 이상의 도판트 화합물의 조합을 함유하는 유기물층을 제공한다. 상기 유기물층은 복수의 층을 포함하며, 상기 도판트 화합물과 상기 호스트 화합물은 동일한 층에 포함될 수도 있고, 각각 서로 다른 층에 포함될 수도 있다. 또한, 본 발명은 상기 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층이 화학식 1의 호스트 화합물 및 화학식 2의 도판트 화합물의 조합을 포함하고, 이와 동시에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층에 화학식 1의 호스트 화합물 및 화학식 2의 도판트 화합물의 조합 이외에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄 계열 금속 및 d-전이 원소의 유기 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 또는 착체 화합물을 더 포함할 수도 있고, 나아가 상기 유기물층은 추가로 포함되는 하나 이상의 발광층 및 전하생성층을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 상기 유기 전계 발광 소자는 본 발명의 화합물 이외에 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 발광층 하나 이상을 더 포함함으로써 백색 발광을 할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 황색 또는 오렌지색 발광층을 더 포함할 수도 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 1층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함) 이상을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 금속의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 이것에 의해 구동의 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON 또는 SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 이렇게 제조된 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
[ 실시예 1] 화합물 H-1의 제조
Figure 112013035381288-pat00040
화합물 1-1의 제조
플라스크에 1,4-디브로모나프탈렌 (60 g, 0.20 mol), 페닐보론산 (30 g, 0.24 mol), Pd(PPh3)4 (9.6 g, 8.3 mmol) 및 Na2CO3 (66 g, 0.60 mol)를 넣고 톨루엔 1200 mL, 에탄올 300 mL 및 H2O 300 mL를 넣어 녹인 후, 100℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 H2O를 천천히 넣어 반응을 종결시킨 후 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 MgSO4를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼으로 화합물을 분리하여 화합물 1-1 (26 g, 43 %)을 얻었다.
화합물 H-1 의 제조
화합물 1-1 (26 g, 0.09 mol), 10-페닐안트라센-9-일 보론산 (30 g, 0.11 mol), Pd(PPh3)4 (6.3 g, 5.51 mmol) 및 K2CO3 (38 g, 0.30 mol)를 넣고, 톨루엔 280 mL, 에탄올 140 mL 및 H2O 140 mL를 넣어 녹인 후, 120℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 후 H2O 를 천천히 넣어 반응을 종결시킨 후 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 MgSO4를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼으로 화합물을 분리하여 화합물 H-1 (18 g, 42 %)을 얻었다.
[ 실시예 2] 화합물 H-42의 제조
Figure 112013035381288-pat00041
화합물 2-1의 제조
화합물 2-1은 1,4-디브로모나프탈렌과 d5-페닐보론산을 사용하여 화합물 1-1과 동일한 방법으로 합성하여 얻었다.
화합물 H-42 의 제조
화합물 H-42는 화합물 2-1과 10-페닐안트라센-9-일 보론산을 사용하여 화합물 H-1과 동일한 방법으로 합성하여 얻었다 (5 g, 52 %).
[ 실시예 3] 화합물 D-3의 제조
Figure 112013035381288-pat00042
플라스크에 5,9-디브로모-7,7-디메틸-7H-벤조[c]플루오렌 (7 g, 0.0174 mol), 디페닐아민 (7.3 g, 0.0435 mol), 팔라듐 아세테이트 (195 mg, 0.87 mmol), 트리-t-부틸포스파인 (0.8 mL, 1.7 mmol) 및 NaOt-Bu (5 g, 0.0522 mol)을 넣고, 톨루엔 120 mL를 첨가한 후, 120℃에서 3시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 MgSO4를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼으로 분리하여 화합물 D-3 (6 g, 55 %)을 얻었다.
[ 실시예 4] 화합물 D-13의 제조
Figure 112013035381288-pat00043
플라스크에 5,9-디브로모-7,7-디메틸-7H-벤조[c]플루오렌 (7 g, 0.0174 mol), N-페닐-4-(트리메틸실릴)아닐린 (10 g, 0.0418 mol), 팔라듐 아세테이트 (195 mg, 0.87 mmol), 트리-t-부틸포스파인 (0.8 mL, 1.7 mmol), NaOt-Bu (5 g, 0.0522 mol) 및 톨루엔 120 mL를 사용하여 실시예 3과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 D-13 (5 g, 40 %)을 얻었다.
[ 실시예 5] 화합물 D-34의 제조
Figure 112013035381288-pat00044
5,9-디브로모스피로[벤조[c]플루오렌-7,9'-플루오렌] (2.5 g, 0.0048 mol), 디페닐아민 (1.8 g, 0.0106 mol), Pd(0Ac)2 (54 mg), P(t-Bu)3 0.2 mL, Na0t-Bu (1.4 g, 0.012 mol) 및 톨루엔 50 mL를 첨가한 후, 반응물을 120℃로 가열시키고 5시간 교반하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸아세테이트(EA)로 추출한 뒤 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼으로 분리하여 화합물 D-34 (2.0 g, 60 %)를 얻었다.
[ 실시예 6] 화합물 D-40의 제조
Figure 112013035381288-pat00045
11,11-디메틸-N2,N2,N8,N8-테트라페닐-11H-벤조[b]플루오렌-2,8-디아민 (2.7 g, 6.7 mmol), 디페닐아민 (2.5 g, 14.8 mmol), Pd2(dba)3 (0.31 g, 0.34 mmol), 2-디싸이클로헥실포스피노-2'-6'-디메톡시비페닐(S-Phos) (0.28 g, 0.68 mmol), NaOt-Bu (1.9 g, 20.1 mmol) 및 톨루엔 80 mL를 넣고 12시간 교반시켰다. 반응액을 EA와 H2O로 work-up을 한 뒤 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼으로 분리하여 화합물 D-40 (2.8 g, 57.8 %)를 얻었다.
[ 실시예 7] 화합물 D-84의 제조
Figure 112013035381288-pat00046
화합물 7-1의 제조
플라스크에 9-클로로-11,11-디메틸-11H-벤조[a]플루오렌-3-올 (5 g, 16.9 mmol)을 넣고 디클로로메탄 (DCM) 50 mL로 녹인 후, 피리딘 (3.5 g, 43.9 mmol)을 첨가하고 0℃로 온도를 낮췄다. 반응물에 트리플릭 언하이드라이드 (triflic anhydride) (10.5 g, 37.2 mmol)을 천천히 첨가하고 12시간 동안 교반한 후, 반응이 끝나면 EA로 유기층을 추출하고, MgSO4를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼으로 분리하여 화합물 7-1 (7 g, 97 %)을 얻었다.
화합물 D-84 의 제조
플라스크에 화합물 7-1 (7 g, 16.4 mmol), 디페닐아민 (6.9 g, 41 mmol), 팔라듐 아세테이트 (184 mg, 0.82 mmol), 트리-tert-부틸-포스파인 (0.4 mL, 1.64 mmol) 및 나트륨-tert-부톡사이드 (4.7 g, 49.2 mmol)을 넣고 톨루엔 50 mL로 녹인 후, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 EA로 유기층을 추출하고, MgSO4를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼으로 분리하여 화합물 D-84 (2 g, 21 %)를 얻었다.
[소자 제조예 1] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
본 발명의 화합물을 이용한 구조의 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED 용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(15Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 N1,N1'-([1,1'-비페닐]-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 60 nm 두께의 정공주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 20 nm 두께의 정공전달층을 증착하였다. 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 본원 발명의 화합물 H-1을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 본원 발명의 화합물 D-13을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 도판트와 호스트 전체에 대하여 도판트를 3중량%로 도핑함으로써 상기 정공전달층 위에 35 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 상기 발광층 위에 전자전달층으로서 한쪽 셀에 트리스(8-하이드록시퀴놀린)-알루미늄(III)을 넣고 20 nm의 전자전달층을 증착하였다. 이어서 전자주입층으로 리튬 퀴놀레이트를 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다. 재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
그 결과, 47.4 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 2020 cd/m2의 청색발광이 확인되었다. 반감 시간은 248 시간이었다.
[소자 제조예 2] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
발광재료로서 호스트에는 화합물 H-1, 도판트에는 화합물 D-3을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
그 결과, 42.0 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 1680 cd/m2의 청색발광이 확인되었다. 반감 시간은 186 시간이었다.
[ 비교예 1] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자 제조
상기 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨후, 상기 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 발광 호스트 재료인 9,10-디(나프탈렌-1-일)안트라센을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-3을 각각 넣은 후, 증착 속도를 100:1로 하여 상기 정공전달층 위에 20 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 전자전달층과 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다.
그 결과, 43.5 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 2020 cd/m2의 청색발광이 확인되었다. 반감 시간은 152 시간이었다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도판트의 조합을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 소자의 전류특성이 우수하면서 향상된 수명 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 호스트 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 도판트 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 1]
    Figure 112014039987735-pat00047

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, -SiR31R32R33, 시아노 또는 하이드록시이고;
    R31 내지 R33은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴이며;
    상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
    [화학식 2]
    Figure 112014039987735-pat00048

    상기 화학식 2에서,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 벤조[c]플루오렌이고;
    L은 단일결합이며;
    Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고;
    n은 2이며, 각각의
    Figure 112014039987735-pat00049
    는 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 2의 R1 내지 R24, R31 내지 R33, Ar1 내지 Ar3, 및 L에서 치환 (C1-C30)알킬, 치환 (C3-C30)사이클로알킬, 치환 (C1-C30)알콕시, 치환 (C6-C30)아릴, 치환 (3-30 원)헤테로아릴 및 치환 벤조[c]플루오렌의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7 원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (3-30 원)헤테로아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노 또는 디(C1-C30)알킬아미노, 모노 또는 디(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 R1 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-20 원)헤테로아릴, -SiR31R32R33, 시아노 또는 하이드록시이고;
    R31 내지 R33은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서 Ar1은 치환 또는 비치환된 벤조[c]플루오렌이고;
    L은 단일결합이며;
    Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112014039987735-pat00050

    Figure 112014039987735-pat00051

    Figure 112014039987735-pat00052

    Figure 112014039987735-pat00065

    Figure 112014039987735-pat00066

    Figure 112014039987735-pat00056

    Figure 112014039987735-pat00067

  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112014039987735-pat00068

    Figure 112014039987735-pat00060

    Figure 112014039987735-pat00061

    Figure 112014039987735-pat00062

    Figure 112014039987735-pat00063

    Figure 112014039987735-pat00064

    Figure 112014039987735-pat00069
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