JPWO2019163625A1 - 電子デバイス用組成物、電子デバイス用インク及び電子デバイスの製造方法 - Google Patents
電子デバイス用組成物、電子デバイス用インク及び電子デバイスの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2019163625A1 JPWO2019163625A1 JP2020501712A JP2020501712A JPWO2019163625A1 JP WO2019163625 A1 JPWO2019163625 A1 JP WO2019163625A1 JP 2020501712 A JP2020501712 A JP 2020501712A JP 2020501712 A JP2020501712 A JP 2020501712A JP WO2019163625 A1 JPWO2019163625 A1 JP WO2019163625A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electronic device
- composition
- group
- component
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC*(CC)(CC)C1Oc2cccc(Oc3ccc4)c2*11c3c4Oc2c1cccc2 Chemical compound CC*(CC)(CC)C1Oc2cccc(Oc3ccc4)c2*11c3c4Oc2c1cccc2 0.000 description 1
- BOVWXFGCLIOKKQ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(-c(cc2c3ncccc33)ccc2[n]3-c2cc(-[n]3c4ccncc4c4c3ccnc4)ccc2)c1-c1ncccc1 Chemical compound c(cc1)cc(-c(cc2c3ncccc33)ccc2[n]3-c2cc(-[n]3c4ccncc4c4c3ccnc4)ccc2)c1-c1ncccc1 BOVWXFGCLIOKKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARDJHQVUNLVXNT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3)c1[s]c2ccc3-[n](c(c1c2)ccc2-[n]2c3ccncc3c3c2ccnc3)c2c1nccc2 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3)c1[s]c2ccc3-[n](c(c1c2)ccc2-[n]2c3ccncc3c3c2ccnc3)c2c1nccc2 ARDJHQVUNLVXNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCAHPVRDTTXWFC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3ccnc2)c1[n]3-c1nc(-[n]2c(ccnc3)c3c3c2cccc3)nc(-[n]2c(ccnc3)c3c3ccccc23)n1 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3ccnc2)c1[n]3-c1nc(-[n]2c(ccnc3)c3c3c2cccc3)nc(-[n]2c(ccnc3)c3c3ccccc23)n1 NCAHPVRDTTXWFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSQGMMRDDSDGKU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c(c1c2)ccc2-[n]2c3ccncc3c3c2ccnc3)c2c1nccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c(c1c2)ccc2-[n]2c3ccncc3c3c2ccnc3)c2c1nccc2 YSQGMMRDDSDGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICMBMCOVLMLIE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3ccccc3)n2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3ccccc3)n2)n1 UICMBMCOVLMLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHIYJENUORWIFC-UHFFFAOYSA-N c1cc(-c(cc2)ccc2-[n]2c(ccnc3)c3c3c2ccnc3)cc(-[n]2c3ccncc3c3cnccc23)c1 Chemical compound c1cc(-c(cc2)ccc2-[n]2c(ccnc3)c3c3c2ccnc3)cc(-[n]2c3ccncc3c3cnccc23)c1 NHIYJENUORWIFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSMYHEIDTTXIBR-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c2cnccc22)c1[n]2-c1cc(-[n]2c(ccnc3)c3c3c2ccnc3)cc(-[n]2c3ccncc3c3cnccc23)c1 Chemical compound c1cncc(c2cnccc22)c1[n]2-c1cc(-[n]2c(ccnc3)c3c3c2ccnc3)cc(-[n]2c3ccncc3c3cnccc23)c1 GSMYHEIDTTXIBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/20—Diluents or solvents
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/36—Inkjet printing inks based on non-aqueous solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
- H10K71/135—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
本発明の電子デバイス用組成物は、成分A及び成分Bを含有する電子デバイス用組成物であって、前記成分Aが含フッ素溶媒であり、かつ、前記成分Bが下記一般式(1)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする。
【化1】
Description
前記成分Aが含フッ素溶媒であり、かつ、前記成分Bが下記一般式(1)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする電子デバイス用組成物。
本発明の電子デバイス用組成物は、成分A及び成分Bを含有する電子デバイス用組成物であって、前記成分Aが含フッ素溶媒であり、かつ、前記成分Bが下記一般式(1)で表される構造を有する化合物であることを特徴とし、詳しくは、成分Aとして含フッ素溶媒と、成分Bとして電気陰性度が比較的低く、かつ、ルイス塩基をトラップするルイス酸性を有する特定のπ共役系ホウ素化合物とを含有することで、成膜した場合の膜中の含フッ素溶媒を含む溶媒残存量を低減できることから、高い素子性能を発揮する電子デバイス用組成物である。
本発明に係るハンセン溶解度パラメーター(HSP)距離(以下「HSP距離」ともいう。)とは、ハンセン溶解度パラメーター(Hansen Solubility Parameter:HSP;「HSP値」ともいう。)を用いた物質間の溶解性の類似性を表す指標をいう。
ハンセン溶解度パラメーター(HSP値)とは、ある物質(例えば、溶質などの分散質)がある物質(例えば、溶媒などの分散媒)にどのくらい溶けるのかを示す溶解性の指標であり、ヒルデブランド(Hildebrand)によって導入された溶解度パラメーター(SP値)を分散項(dD)、極性項(dP)、水素結合項(dH)の三つに分割し三次元のベクトルとして捉えたものである。
HSP値=(dD2+dP2+dH2)1/2
dD:分散項
dP:極性項
dH:水素結合項
(HSP距離)
次に、ハンセン溶解度パラメーター(HSP)距離(以降、HSP距離という。)とは、溶媒やポリマー等の任意の異なる物質同士のHSPベクトルの距離であり、HSP距離が小さいほど溶解しやすいといった指標である。なお、HSP距離は次式(b)に定義され、この考え方は「化学工業社、化学工業2010年4月号 山本博志、Steven Abbott、Charles M.Hansen」に記載されている。
HSP距離=(4×(dD1−dD2)2+(dP1−dP2)2+(dH1−dH2)2)1/2
dD1:任意の物質1の分散項
dD2:任意の物質2の分散項
dP1:任意の物質1の極性項
dP2:任意の物質2の極性項
dH1:任意の物質1の水素結合項
dH2:任意の物質2の水素結合項
しかしながら、新規の材料のHSPを取り扱う際に、例えば凝集エネルギー密度計算のような汎用的計算手法では水素結合項の値を計算することができず、HSPの値を求めることができない。その場合、分散項と極性項のみでHSPパラメーターを取り扱うこともできる。その際は式(b)を式(c)として用いることでHSP距離(Ra)を算出する。
HSP距離=(4×(dD1−dD2)2+(dP1−dP2)2)1/2
本発明において、HSP値及びHSP距離は、具体的には、次のようにして求めた値を用いた。
dDsolvent=dD1×V1+dD2×V2
dPsolvent=dP1×V1+dP2×V2
dD1:任意の溶媒1の分散項
dD2:任意の溶媒2の分散項
dP1:任意の溶媒1の極性項
dP2:任意の溶媒2の極性項
式(e)
HSP距離=(4×((dD1×V1+dD2×V2)−dD3)2+((dP1×V1+dP2×V2)−dP3)2)1/2
dD1:任意の溶媒1の分散項
dD2:任意の溶媒2の分散項
dD3:任意の溶質3の分散項
dP1:任意の溶媒1の極性項
dP2:任意の溶媒2の極性項
dP3:任意の溶質3の極性項
HSP距離=(4×(dD1−dDX1)2+(dP1−dPX1)2)1/2
dD1 :任意の含フッ素溶媒1の分散項
dDX1:混合体X1の分散項
dP1 :任意の含フッ素溶媒1の極性項
dPX1:混合体X1の極性項
〔1〕成分A
本発明に係る成分Aは、フッ素化合物を含有する溶媒(本発明では含フッ素溶媒という。)である。
一般式(1)において、AはCF3又はCHF2(CF2)nを表し、nは1〜5の整数を表す。より好ましくは1〜3であり、さらに好ましくは1である。フッ素含有アルコールの具体例としては、例えば下記化合物が挙げられる。
2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール、
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノール、
2−トリフオロメチル−2−プロパノール、
2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブタノール、
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタノール、
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、
2,2,2−トリフルオロ−1−エタノール、
2,3−ジフルオロベンジルアルコール、
2,2,2−トリフルオロエタノール、
1,3−ジフルオロ−2−プロパノール、
1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール、
3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、
2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブタノール、
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール、
3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノール、
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロ−1−オクタノール、
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−オクタノール、
1H,1H,7H−ドデカフルオロ−1−ヘプタノール
1H,1H,9H−パーフルオロ−1−ノナノール、
1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロノナン−1,2−ジオール、
1H,1H,2H,2H−パーフルオロ−1−デカノール、
1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロウンデカン−1,2−ジオール
さらに、フッ素含有プロパノールが好ましく、さらに、2,2,3,3−テトラフルオロ−2−プロパノール、若しくは、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、若しくは、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノールが好ましい。
〔2.1〕
本発明に係る成分Bは、下記一般式(1)で表される構造を有するπ共役系ホウ素化合物である。
R11〜R19は、一般式(1)で記載したX1〜X9と同義である。
R20〜R28は、一般式(1)で記載したX1〜X9と同義である。
本発明に係る含フッ素溶媒とπ共役系ホウ素化合物とを含有する電子デバイス用組成物は、電子デバイス用インクとして湿式プロセスに用いる場合に、液安定性が高い方が好ましく、液安定性を向上させる手段として、上述の含フッ素溶媒の膜中残存量に影響のない範囲で成分A及び成分B以外の第三成分(本発明に係る「成分C」ともいう。)を混合することが好ましい。
本発明に好適に用いられるアルコール系溶媒は、一般のアルコール類や多価アルコール類であって、特に限定されるものではないが、メタノール、エタノール、n−プロパノール、エチレングリコール、シクロペンタン、o−キシレン、トルエン、ヘキサン、テトラリン、メシチレン、ベンゼン、メチルシクロヘキサン、エチルベンゼン、1,3−ジエチルベンゼン、イソホロン、2−ヘキサノール、トリエチルアミン、シクロヘキサノン、ジイソプロピルアミン、イソプロピルアルコール、ピリジン、アセトフェノン、2−ブトキシエタノール、1−ブタノール、トリエタノールアミン、アニリン、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(DEGMBE)、トリブチルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、1−ペンタノール、及びジオキサン等を例示することができる。
本発明の成分Cとして、芳香族性に関与しない非共有電子対を持つ窒素原子を有する有機化合物を用いることが、液安定性をより高める観点から好ましい。
水素原子又は置換基を表す。
本発明の電子デバイス用組成物は、前述のとおり、有機EL素子の形成に用いることができる。有機EL素子は、陽極と陰極の間に少なくとも発光層を有する有機EL素子であって、該発光層の少なくとも1層が、前述のπ共役系ホウ素化合物を含有することが好ましい。有機EL素子は、照明装置及び表示装置に好適に具備され得る。
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/(電子阻止層/)発光層/(正孔阻止層/)電子輸送層/電子注入層/陰極
上記の中で(7)の構成が好ましく用いられるが、これに限定されるものではない。
必要に応じて、発光層と陰極との間に正孔阻止層(正孔障壁層ともいう)や電子注入層(陰極バッファー層ともいう)を設けてもよく、また、発光層と陽極との間に電子阻止層(電子障壁層ともいう)や正孔注入層(陽極バッファー層ともいう)を設けてもよい。
また、当該有機EL素子は、少なくとも1層の発光層を含む発光ユニットを複数積層した、いわゆるタンデム構造の素子であってもよい。
ここで、上記第1発光ユニット、第2発光ユニット及び第3発光ユニットは全て同じであっても、異なっていてもよい。また二つの発光ユニットが同じであり、残る一つが異なっていてもよい。
有機EL素子に適用可能な基板としては、特に制限はなく、例えば、ガラス、プラスチック等の種類を挙げることができる。
有機EL素子を構成する陽極としては、Ag、Au等の金属又は金属を主成分とする合金、CuI、又はインジウム−スズの複合酸化物(ITO)、SnO2及びZnO等の金属酸化物を挙げることができるが、金属又は金属を主成分とする合金であることが好ましく、更に好ましくは、銀又は銀を主成分とする合金である。
有機EL素子を構成する発光層は、発光材料としてリン光発光化合物、又は蛍光性化合物を用いることができるが、本発明においては、特に、発光材料としてリン光発光化合物が含有されている構成が好ましい。
発光層に含有されるホスト化合物としては、室温(25℃)におけるリン光発光のリン光量子収率が0.1未満の化合物が好ましい。さらにリン光量子収率が0.01未満であることが好ましい。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での体積比が50%以上であることが好ましい。
本発明で用いることのできる発光材料としては、リン光発光性化合物(リン光性化合物、リン光発光材料又はリン光発光ドーパントともいう。)及び蛍光発光性化合物(蛍光性化合物又は蛍光発光材料ともいう。)が挙げられるが、特に、リン光発光性化合物を用いることが、高い発光効率を得ることができる観点から好ましい。
リン光発光性化合物とは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
蛍光発光性化合物としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
次いで、有機機能層ユニットを構成する各層について、電荷注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び阻止層の順に説明する。
電荷注入層は、駆動電圧低下や発光輝度向上のために、電極と発光層の間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)にその詳細が記載されており、正孔注入層と電子注入層とがある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層及び電子阻止層も正孔輸送層の機能を有する。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する材料から構成され、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は、単層構造又は複数層の積層構造として設けることができる。
阻止層としては、正孔阻止層及び電子阻止層が挙げられ、上記説明した有機機能層ユニット3の各構成層の他に、必要に応じて設けられる層である。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層等を挙げることができる。
陰極は、有機機能層群や発光層に正孔を供給するために機能する電極膜であり、金属、合金、有機又は無機の導電性化合物若しくはこれらの混合物が用いられる。具体的には、金、アルミニウム、銀、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属、ITO、ZnO、TiO2及びSnO2等の酸化物半導体などが挙げられる。
有機EL素子を封止するのに用いられる封止手段としては、例えば、フレキシブル封止部材と、陰極及び透明基板とを封止用接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機EL素子の製造方法としては、透明基材上に、陽極、有機機能層群1、発光層、有機機能層群2及び陰極を積層して積層体を形成する。
一般に、電子デバイスを含む各構成部材は、前述の有機EL素子について説明したように、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法(ラングミュア・ブロジェット、Langmuir Blodgett法)及びインクジェット印刷法等の公知の方法により形成することができるが、本発明においては、スピンコート法、キャスト法、インクジェット印刷法、印刷法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、カーテンコート法、LB法(ラングミュア−ブロジェット法)等があるが、均質な薄膜が得られやすく、かつ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット印刷法、スプレーコート法などのロール・to・ロール方式適性の高い方法が好ましい。
以下、インクジェット印刷法による形成方法について、その一例を、図を交えて説明する。
本発明の電子デバイスの製造方法においては、上記の各構成材料をそのまま電子デバイス用インクとして使用する方法の他、インクジェット印刷方式に適性を有するインクとするため、構成材料をインク溶媒等に溶解して電子デバイス用インクを調製する、及び各種機能性添加剤を含有させることができる。
本発明係る電子デバイス用インク(以下、単にインクともいう。)を調製する場合、本発明に係る成分A、成分B及び成分Cの他に公知の各種有機溶媒を用いることができる。
本発明の電子デバイス用インクには、本発明の目的効果を損なわない範囲で、吐出安定性、プリントヘッド適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、公知の各種添加剤、例えば、溶媒、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防バイ剤、防錆剤等を適宜選択して用いることができる。
本発明の電子デバイス用組成物は、一例として電子輸送層形成用組成物に用いることが好ましい態様である。当該組成物における各成分の良好な溶解性、成膜性、ならびに、該電子輸送層形成用組成物から得られる塗膜の良質な膜質、またインクジェット印刷法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された電子輸送層を有する有機EL素子の良好な電気特性の観点から、成分Aが電子輸送層形成用組成物の全質量に対して90.0〜99.9質量%であり、成分Bが電子輸送層形成用組成物の全質量に対して0.1〜10.0質量%であり、成分Cが電子輸送層形成用組成物の全質量に対して0.001〜10.0質量%であり、成分Bと成分Cの総質量が電子輸送層形成用組成物の全質量に対して10.0質量%以下となることが好ましい。
HFIP :ヘキサフルオロ−2−プロパノール、
HFBO :1H,1H−ヘプタフルオロ−1−ブタノール、
TFAMH:トリフルオロアセトアルデヒドメチルヘミアセタール、
TFB :1,2,4,5−テトラフルオロベンゼン、
OFPO :1H,1H,5H−オクタフルオロ−1−ペンタノール、
DFHO :1H,1H,7H−ドデカフルオロ−1−ヘプタノール、
PFBFO:2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンゾフェノン、
EGMBE:エチレングリコールモノブチルエーテル
また、化合物B1〜B20、及び化合物C1〜C4は以下に示す化合物である。
実施例1では、本発明の電子デバイス用組成物から薄膜を形成し、含フッ素溶媒の残存量について評価した。
縦10mm、横10mm、厚さ0.7mmの石英基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
評価用単膜1−1の形成において、化合物B1を化合物B2に、TFPOをHFIP:アセトニトリル混合溶液(HFIP/アセトニトリル=93体積%/7体積%)に置き換えた以外は同様にして評価用単膜1−2を形成した。
塗膜中に存在する溶媒の量は昇温脱離ガス分析法によって求めることができる。昇温脱離ガス分析法は一定速度で固体表面の温度を上昇させながら、脱離していく化学種による圧力変化や、脱離化学種の量の変化を測定することにより、固体表面の吸着化学種を同定したり、吸着量や吸着状態、表面からの脱離過程などについての情報を得る方法である。具体的には電子科学株式会社製昇温脱離分析装置TDS−1200を用い、1cm2角の試料を分析チャンバーに導入、赤外線加熱ヒータにより60℃/minで昇温しつつ四重極型質量分析計にて溶媒に応じたmass spectrumをモニターし、検出された信号強度から溶媒量を計算した。
実施例2では、本発明に係るπ共役系ホウ素化合物と含フッ素溶媒を含む組成物を用いて形成した塗布膜が組み込まれている、単電荷デバイス(エレクトロンオンリーデバイス:EODと略記する。)の駆動電圧について評価した。
(陽極の形成)
縦50mm、横50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、ITO(インジウムチンオキシド)を120nmの厚さで成膜してパターニングを行い、ITO透明電極からなる陽極を形成した。その後、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
次に、陽極を形成した基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
次に、ホールブロック層を形成した基板に対し、窒素環境下で、実施例1に記載のインクジェット印刷法で評価用単膜1−1を形成し、電子輸送層を得た。
次に、アルミニウム100nmを蒸着して陰極を形成した後、上記EODの非発光面をガラスケースで覆い、EODが作製されたガラス基板と接触する、EODを覆うガラスケースの周辺部に、エポキシ系光硬化型接着剤(東亜合成社製ラクストラックLC0629B)によるシール剤を設けた。そして、このシール材を上記EODの陰極側に重ねてガラス基板と密着させた。その後、ガラスケース側からUV光を照射して上記シール材を硬化することでEODを封止し、評価用EOD2−1を作製した。なお、ガラスケースでの封止作業は、EODを大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス(純度99.999%以上の高純度窒素ガスの雰囲気下)で行った。
評価用EOD2−1において、化合物B1を化合物B2に、TFPOをHFIP:アセトニトリル混合溶液(HFIP/アセトニトリル=93体積%/7体積%)に置き換えた以外は同様にして評価用EOD2−2を作製した。
ここで、各評価用EODの1×10−4mA時の電圧を駆動電圧として評価用EOD2−1を相対値1.00としたときの各評価用EODの駆動電圧の比率を相対値として算出した。1.00よりも小さいほど、駆動電圧が優れていることを意味する。
実施例3では、本発明に係るπ共役系ホウ素化合物と含フッ素溶媒と本発明に係る成分Cとを含む電子デバイス用組成物の安定性を評価した。
窒素雰囲気下、85℃で15分間加熱した後、室温に戻すことで下記評価用組成物3−1を作製した。
化合物B6 10質量部
HFBO 2000質量部
評価用組成物3−1において、化合物B6を化合物B7に、HFBOをTFPOに置き換えた以外は同様にして評価用組成物3−2を作製した。
上記評価用組成物を作製直後に粘度計(VM−10A(SEKONIC製))を用いて測定した後、密閉して60℃の環境下で保存し2日後、5日後、10日後、15日後のそれぞれにおいて、液を室温(25℃)に戻した後に沈殿物がないことを確認した上で液粘度を測定した。沈殿が生じておらず、かつ保存前に測定した粘度から±1.5mPa・s以上粘度が変化したのが2日後である場合はI、5日後である場合はII、10日後である場合はIII、15日後である場合はIV、15日後も粘度変化が±1.5mPa・s%以内であった場合はVとして評価を行った。なお、液安定性がIからVとなるほど、液の保存安定性が優れていることを示す。
前記電子デバイス用組成物中の全ての溶媒と、前記電子デバイス用組成物中の全ての溶質のハンセン溶解度パラメーター(HSP)距離(Ra1)、及び前記成分Aと前記成分Bのハンセン溶解度パラメーター(HSP)距離(Ra2)を以下の手法にて測定した。
実施例4では、本発明に係るπ共役系ホウ素化合物と含フッ素溶媒と本発明に係る成分Cを含む組成物を用いて形成した塗布膜が組み込まれているエレクトロンオンリーデバイス(EOD)の駆動電圧について評価した。なお、実施例1に示すような含フッ素溶媒残存量の評価も同時に行い、π共役系ホウ素化合物を含む組成物では実施例1と同程度の含フッ素溶媒残存量となっていることを確認している。
EODの作製は電子輸送層を表IIに示す化合物及び溶媒に変更し、塗布方法をインクジェット印刷法で行い、実施例2の評価用EOD2−1と同様の方法を用いて作製した。
ここで、各評価用EODの1×10−4mA時の電圧を駆動電圧として評価用EOD2−1の駆動電圧を相対値1.00としたときの各評価用EODの駆動電圧の比率を相対値として算出した。1.00よりも小さいほど、駆動電圧が優れていることを意味する。
実施例5では、本発明に係る成分Bとしてπ共役系ホウ素化合物と、本発明に係る成分Aとして含フッ素溶媒と、本発明に係る成分Cとを含む組成物の液安定性を評価した。本発明に係る成分Cとしては非共有電子対を持つ原子があるもの、その原子が窒素であるもの、又は、アルコール溶媒のいずれかを用いている。なお、実施例1に示すような含フッ素溶媒残存量の評価及び実施例2に示すような駆動電圧の評価も行っており、π共役系ホウ素化合物を含む組成物では実施例1及び実施例2と同程度の含フッ素溶媒残存量及び駆動電圧となっていることを確認している。
評価用組成物5−1〜5−23の作製は実施例3の手法において、化合物及び溶媒を表IIIに記載のものに置き換えた以外は同様にして評価用組成物5−1〜5−23の作製を行った。なお、化合物が複数ある場合は化合物の総量が10質量部となるようにして、その質量比が表IIIに記載のものとなるようにした。また、溶媒が複数ある場合は溶媒の総量が2000質量部となるようにして、その体積比が表IIIに記載のものとなるようにした。
上記組成物を粘度計(VM−10A(SEKONIC製))を用いて測定した後、密閉して60℃の環境下で保存し2日後、5日後、10日後、15日後のそれぞれにおいて、液を室温(25℃)に戻した後に沈殿物がないことを確認した上で液粘度を測定した。沈殿が生じておらず、かつ保存前に測定した粘度から±1.5mPa・s以上粘度が変化したのが2日後である場合はI、5日後である場合はII、10日後である場合はIII、15日後である場合はIV、15日後も粘度変化が±1.5mPa・s以内であった場合はVとして評価を行った。なお、液安定性がIからVとなるほど、液の保存安定性が優れていることを示している。
実施例6では、本発明に係る成分Bが含フッ素溶媒溶解性基を有するπ共役系ホウ素化合物である場合の液安定性を評価した。
評価用組成物6−1〜6−10の作製は実施例3の手法において、化合物及び溶媒を表IVに記載のものに置き換えた以外は同様にして評価用組成物6−1〜6−10の作製を行った。なお、化合物が複数ある場合は化合物の総量が10質量部となるようにして、比率が表IVに記載のものとなるようにした。また、溶媒が複数ある場合は溶媒の総量が2000質量部となるようにして、比率が表IVに記載のものとなるようにした。
上記組成物を粘度計(VM−10A(SEKONIC製))を用いて測定した後、密閉して60℃の環境下で保存し2日後、5日後、10日後、15日後のそれぞれにおいて、液を室温(25℃)に戻した後に沈殿物がないことを確認した上で液粘度を測定した。沈殿が生じておらず、かつ保存前に測定した粘度から±1.5mPa・s以上粘度が変化したのが2日後である場合はI、5日後である場合はII、10日後である場合はIII、15日後である場合はIV、15日後も粘度変化が±1.5mPa・s以内であった場合はVとして評価を行った。なお、液安定性がIからVとなるほど、液の保存安定性が優れていることを示している。
実施例7では本発明に係る組成物を用いて作製した電子デバイスの性能評価を行った。
以下のように、基材上に、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極を積層して封止し、ボトムエミッション型の有機EL素子7−1を作製した。
まず、ポリエチレンナフタレートフィルム(帝人デュポン社製、以下、PENと略記する。)の陽極を形成する側の全面に、特開2004−68143号公報に記載の構成の大気圧プラズマ放電処理装置を用いて、SiOxからなる無機物のガスバリアー層を層厚500nmとなるように形成した。これにより、酸素透過度0.001mL/(m2・24h)以下、水蒸気透過度0.001g/(m2・24h)以下のガスバリアー性を有する可撓性の基材を作製した。
上記基材上に厚さ120nmのITO(インジウム・スズ酸化物)をスパッタ法により製膜し、フォトリソグラフィー法によりパターニングを行い、陽極を形成した。なお、パターンは発光領域の面積が5cm×5cmになるようなパターンとした。
陽極を形成した基材をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン処理を5分間行った。そして、陽極を形成した基材上に、特許第4509787号公報の実施例16と同様に調製したポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS)の分散液をイソプロピルアルコールで希釈した2質量%溶液をインクジェット印刷法にて塗布、80℃で5分乾燥し、層厚40nmの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層を形成した基材を、窒素ガス(グレードG1)を用いた窒素雰囲気下に移し、下記組成の正孔輸送層形成用塗布液を用いて、インクジェット印刷法にて塗布、130℃で30分乾燥し、層厚30nmの正孔輸送層を形成した。
(正孔輸送層形成用塗布液)
正孔輸送材料 化合物C1(重量平均分子量Mw=80000)
10質量部
クロロベンゼン 3000質量部
次に、正孔輸送層を形成した基材を、下記組成の発光層形成用塗布液を用い、インクジェット印刷法にて塗布し、120℃で30分間乾燥し、層厚50nmの発光層を形成した。
ホスト化合物 化合物C2 10質量部
リン光発光材料 化合物C3 1質量部
蛍光発光材料 化合物C4 0.1質量部
酢酸ノルマルブチル 2200質量部
次に、下記組成の電子輸送層形成用塗布液を用い、インクジェット印刷法にて塗布し、80℃で30分間乾燥し、層厚30nmの電子輸送層を形成した。
化合物B3 6質量部
OFPO 2000質量部
続いて、基材を大気に曝露することなく真空蒸着装置へ取り付けた。また、モリブデン製抵抗加熱ボートにフッ化カリウムを入れたものとタングステンボートにAl(アルミニウム)を入れたもの、Ag(銀)を入れたものをそれぞれ用意し真空蒸着装置に取り付け、真空槽を5.0×10−5Paまで減圧した。その後、ボートに通電して加熱し、フッ化カリウムを0.02nm/秒で前記電子輸送層上に蒸着し、膜厚1nmの薄膜を形成した。引き続き、アルミニウムを蒸着して厚さ100nmの陰極を形成した。
以上の工程により形成した積層体に対し、市販のロールラミネート装置を用いて封止基材を接着した。
(B)ジシアンジアミド(DICY)
(C)エポキシアダクト系硬化促進剤
上記封止基材を上記積層体に対して密着・配置して、圧着ロールを用いて、圧着ロール温度100℃、圧力0.5MPa、装置速度0.3m/minの圧着条件で密着封止した。
上記有機EL素子7−1の作製において、電子輸送層形成用塗布液を表Vにあるものに変えて、そのほかの手順は同様にして、有機EL素子7−2〜7−10の作製を行った。
上記のように作製した有機EL素子7−1〜7−10について、以下の評価を行った。その評価結果を表5に示す。
駆動電圧1の測定は、室温(25℃)下で、作製した核有機EL素子の正面輝度を測定し、1000cd/m2となるときの駆動電圧(V)を各素子で測定した。なお、輝度の測定には、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。上記で得られた駆動電圧を下記式に当てはめて、有機EL素子7−1の駆動電圧1に対する、各有機EL素子の相対駆動電圧を求めた。
得られた数値が小さいほど、駆動電圧が低く好ましい結果であることを表す。
有機EL素子7−1〜7−10の電子注入層、陰極の形成において、電子注入層を蒸着せず、陰極としてAgを厚さ100nmとなるように蒸着した素子で駆動電圧1と同様の手法で駆動電圧2の測定を行った。なお、得られた駆動電圧を下記式に当てはめて、有機EL素子7−1の駆動電圧2に対する、各有機EL素子の相対駆動電圧を求めた。
2 評価用単膜
30、100 インクジェットヘッド
31 ポンプ
32 フィルター
33 配管分岐
34 廃液タンク
35 制御部
36 タンク
37 タンク
38A タンク
38B タンク
39 ポンプ
30b 圧電性基板
30c 天板
30d ノズル板
30e インク液供給管
30f 配管
56 筐体
57 キャップ受板
59 カバー部材
61 ノズルプレート
62 キャップ受板取付部
68 取付用孔
71 ノズル用開口部
81a 第1ジョイト
81b 第2ジョイント
82 第3ジョイント
641、651、661、671 凹部
EOD:単電荷デバイス(エレクトロンオンリーデバイス)
Claims (11)
- 成分A及び成分Bを含有する電子デバイス用組成物であって、
前記成分Aが含フッ素溶媒であり、かつ、前記成分Bが下記一般式(1)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする電子デバイス用組成物。
- 前記電子デバイス用組成物中にさらに成分Cを含有し、前記成分Cは溶媒でも溶質でもよく、前記電子デバイス用組成物中の全ての溶媒と、前記電子デバイス用組成物中の全ての溶質のハンセン溶解度パラメーター距離(Ra1)に対して、前記成分Aと前記成分Bのハンセン溶解度パラメーター距離(Ra2)が、長いことを特徴とする請求項1に記載の電子デバイス用組成物。
- 前記Ra1が、10以下であることを特徴とする請求項2に記載の電子デバイス用組成物。
- 前記成分Cが、非共有電子対を有する原子を含むことを特徴とする請求項2又は請求項3に記載の電子デバイス用組成物。
- 前記成分Cが、アルコールであることを特徴とする請求項2から請求項4までのいずれか一項に記載の電子デバイス用組成物。
- 前記成分Cの前記非共有電子対を有する原子が、芳香族性に関与しない非共有電子対を持つ窒素原子であることを特徴とする請求項2から請求項5までのいずれか一項に記載の電子デバイス用組成物。
- 前記一般式(1)で表される構造を有する化合物の、X1〜X9、Wm、R1、R3及びR4のいずれかが、一つ又は複数の含フッ素溶媒溶解性基を有し、かつ、前記含フッ素溶媒溶解性基が、フッ素原子を有する基又は窒素原子を有する置換基であること特徴とする請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の電子デバイス用組成物。
- 有機エレクトロルミネセンス素子の電子輸送層又は電子注入層形成用組成物として用いられることを特徴とする請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の電子デバイス用組成物。
- 請求項1から請求項8までのいずれか一項に記載の電子デバイス用組成物を含有することを特徴とする電子デバイス用インク。
- 前記電子デバイス用インクが、インクジェット印刷用インクであることを特徴とする請求項9に記載の電子デバイス用インク。
- 請求項10に記載の電子デバイス用インクを、インクジェットヘッドより吐出して、電子デバイス用薄膜を形成することを特徴とする電子デバイスの製造方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018030241 | 2018-02-23 | ||
JP2018030241 | 2018-02-23 | ||
JP2018079531 | 2018-04-18 | ||
JP2018079531 | 2018-04-18 | ||
PCT/JP2019/005266 WO2019163625A1 (ja) | 2018-02-23 | 2019-02-14 | 電子デバイス用組成物、電子デバイス用インク及び電子デバイスの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2019163625A1 true JPWO2019163625A1 (ja) | 2021-02-04 |
JP7156357B2 JP7156357B2 (ja) | 2022-10-19 |
Family
ID=67687433
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020501712A Active JP7156357B2 (ja) | 2018-02-23 | 2019-02-14 | 電子デバイス用組成物、電子デバイス用インク及び電子デバイスの製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7156357B2 (ja) |
CN (1) | CN111788707B (ja) |
WO (1) | WO2019163625A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020071276A1 (ja) * | 2018-10-01 | 2020-04-09 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用の混合組成物 |
JP6923691B2 (ja) * | 2019-03-29 | 2021-08-25 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
CN112851698A (zh) * | 2019-11-28 | 2021-05-28 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种含硼类化合物及采用其的有机电致发光器件 |
KR102592081B1 (ko) * | 2019-12-03 | 2023-10-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR102592082B1 (ko) * | 2020-01-10 | 2023-10-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016093111A1 (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Dic株式会社 | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子 |
WO2016143624A1 (ja) * | 2015-03-09 | 2016-09-15 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物 |
WO2016152418A1 (ja) * | 2015-03-25 | 2016-09-29 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物 |
JP2017193618A (ja) * | 2016-04-20 | 2017-10-26 | Jnc株式会社 | 発光層形成用組成物 |
WO2017221802A1 (ja) * | 2016-06-21 | 2017-12-28 | Dic株式会社 | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子の製造方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6015073B2 (ja) * | 2012-04-02 | 2016-10-26 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用インク、発光素子の製造方法 |
JP6225413B2 (ja) * | 2012-11-16 | 2017-11-08 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用インク、インク容器、吐出装置、機能層の形成方法、有機el素子の製造方法 |
US20160285008A1 (en) * | 2013-11-01 | 2016-09-29 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, display device, and lighting device |
JP6638187B2 (ja) * | 2014-12-02 | 2020-01-29 | セイコーエプソン株式会社 | 成膜用インクおよび成膜方法 |
CN117924246A (zh) * | 2015-05-08 | 2024-04-26 | 默克专利有限公司 | π共轭类化合物、有机电致发光元件材料、发光材料、发光性薄膜、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 |
TWI758271B (zh) * | 2016-01-20 | 2022-03-21 | 日商日產化學工業股份有限公司 | 含有過渡金屬錯合物之非水性墨汁組成物及其於有機電子元件內之用途 |
KR102164780B1 (ko) * | 2016-06-23 | 2020-10-13 | 코니카 미놀타 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자의 제조 방법 및 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
-
2019
- 2019-02-14 JP JP2020501712A patent/JP7156357B2/ja active Active
- 2019-02-14 CN CN201980014009.9A patent/CN111788707B/zh active Active
- 2019-02-14 WO PCT/JP2019/005266 patent/WO2019163625A1/ja active Application Filing
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016093111A1 (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Dic株式会社 | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子 |
WO2016143624A1 (ja) * | 2015-03-09 | 2016-09-15 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物 |
WO2016152418A1 (ja) * | 2015-03-25 | 2016-09-29 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物 |
JP2017193618A (ja) * | 2016-04-20 | 2017-10-26 | Jnc株式会社 | 発光層形成用組成物 |
WO2017221802A1 (ja) * | 2016-06-21 | 2017-12-28 | Dic株式会社 | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2019163625A1 (ja) | 2019-08-29 |
JP7156357B2 (ja) | 2022-10-19 |
CN111788707A (zh) | 2020-10-16 |
CN111788707B (zh) | 2023-06-20 |
US20210008872A1 (en) | 2021-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101792445B1 (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자, 전자 디바이스, 발광 장치 및 발광 재료 | |
JP7156357B2 (ja) | 電子デバイス用組成物、電子デバイス用インク及び電子デバイスの製造方法 | |
US20180170914A1 (en) | Ii(pi)-conjugated compound, organic electroluminescence element material, light-emitting material, light-emitting thin film, organic electroluminescence element, display device, and illumination device | |
KR20150126381A (ko) | 발광층 형성용 도포액, 유기 일렉트로루미네센스 소자와 그 제조 방법 및 조명·표시 장치 | |
KR20170021300A (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자, 표시 장치, 조명 장치, π공액계 화합물, 발광성 박막 | |
JPWO2018008721A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 | |
KR20170021294A (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자, 발광성 박막, 표시 장치 및 조명 장치 | |
WO2014084170A1 (ja) | 透明電極、電子デバイス、および有機電界発光素子 | |
CN109315046B (zh) | 有机电致发光元件的制造方法和有机电致发光元件 | |
JP6701817B2 (ja) | 電荷移動性薄膜、それが具備された電子デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
CN107534092B (zh) | 有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 | |
KR20180069860A (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 제조 방법, 표시 장치, 조명 장치 및 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 | |
JP6304229B2 (ja) | 透明電極、電子デバイス、および有機電界発光素子 | |
US20220190257A1 (en) | Functional film, method for forming same, and organic electroluminescent element | |
JP7259847B2 (ja) | インク組成物及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
WO2020189283A1 (ja) | 電荷輸送性化合物及びその製造方法、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料等 | |
WO2022163199A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、並びにそれを具備した照明装置、表示装置及び印刷造形物 | |
JP2020186281A (ja) | 塗膜、塗膜積層体、塗膜積層体の作製方法及び電子デバイス | |
JP6755261B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP7053487B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US11993728B2 (en) | Composition for electronic devices, ink for electronic devices, and method for producing electronic device | |
WO2021230214A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、それを具備した簡易表示装置及び印刷物 | |
KR20190016090A (ko) | 도포액, 그의 제조 방법, 전자 디바이스 제작용 잉크, 전자 디바이스, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 광전 변환 소자 | |
WO2021059813A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2014065215A1 (ja) | 透明電極、電子デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210628 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220628 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220819 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220906 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220919 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7156357 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |