JP7259847B2 - インク組成物及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 - Google Patents
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Description
少なくとも、前記有機層Aを形成する有機機能性材料と、少なくとも1種のフッ素系溶媒と、1atm(101.3kPa)下での沸点が99℃以上である非フッ素系溶媒とを含有し、かつ、
前記少なくとも1種のフッ素系溶媒が、インク組成中5質量%以上存在する全ての非フッ素系溶媒に比べ、25℃における蒸気圧が最も低いことを特徴とするインク組成物。
(関係式1)
蒸気圧 フッ素系溶媒A2<非フッ素系溶媒B<フッ素系溶媒A1
インクジェット印刷法を用いて、少なくとも1層の有機層Aを、第1項から第7項までのいずれか一項に記載のインク組成物を用いて形成することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
本発明のインク組成物は、少なくとも、有機ELを構成する有機層のインクジェット印刷法による形成に用い、有機機能性材料と、フッ素系溶媒と、1atm(101.3kPa)下における沸点が99℃以上である非フッ素系溶媒とを含有し、かつ、少なくとも1種のフッ素系溶媒が、含有する全ての溶媒の中で、25℃における蒸気圧(kPa)が最も低い構成とすることを特徴とする。
(関係式1)
蒸気圧 フッ素系溶媒A2<非フッ素系溶媒B<フッ素系溶媒A1
本発明のインク組成物においては、1)フッ素系溶媒と沸点が99℃以上である非フッ素系溶媒との構成、又は、2種のフッ素系溶媒A1及びフッ素系溶媒A2と沸点が99℃以上である非フッ素系溶媒Bによる構成において、少なくも1種のフッ素系溶媒の25℃における蒸気圧が溶媒の中で最も低い蒸気圧であることを特徴とする。
A-CH2OH
上記一般式(a)において、AはCF3又はCHF2(CF2)nを表し、nは1~5の整数を表す。nとして好ましくは1~3であり、更に好ましくは1である。
b)2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-プロパノール(略称:PFPO、沸点:81℃、蒸気圧:5.45kPa)、
c)2-トリフルオロメチル-2-プロパノール(略称:TFMPO、沸点:83℃、蒸気圧:11.47kPa(計算値))
d)2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロ-1-ブタノール(略称:HFBO、沸点:114℃、蒸気圧:2.63kPa(計算値))、
e)2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノール(略称:OFPO、沸点:142℃、蒸気圧:0.51kPa)、
f)1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノール(略称:HxFPO、沸点:58℃、蒸気圧:20.84kPa(計算値))、
g)2,3-ジフルオロベンジルアルコール(略称:DFBA、沸点:88℃)、
h)2,2,2-トリフルオロエタノール(略称:TFEO、沸点:78℃、蒸気圧:7.09kPa)、
i)1,3-ジフルオロプロパン-2-オール(略称:DFPO、沸点:55℃、蒸気圧:4.52kPa)、
j)1,1,1-トリフルオロ-2-プロパノール(略称:TrF2PO、沸点:82℃)、
k)3,3,3-トリフルオロ-1-プロパノール(略称:TrF1PO、沸点:100℃、蒸気圧:5.14kPa(計算値))、
l)2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ブタノール(略称:HpFBO、沸点:97℃、蒸気圧:4.56kPa(計算値))、
m)3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-2-ペンタノール(略称:HpFPO、沸点:102℃、蒸気圧:4.08kPa(計算値))、
n)1H,1H-ペンタデカフルオロ-1-オクタノール(略称:PDFOO、沸点:163℃、蒸気圧:0.32kPa(計算値))、
p)1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロ-1-n-オクタノール(略称:TDFOO、沸点:88~95℃、蒸気圧:3.72kPa)、
q)1H,1H,7H-ドデカフルオロ-1-ヘプタノール(略称:DFHO、沸点:170℃、蒸気圧:0.14kPa(計算値))、
r)1H,1H,9H-ヘキサデカフルオロ-1-ノナノール(略称:HDFNO、沸点:156℃、蒸気圧:2.66kPa)、
s)1H,1H,2H,2H-ヘプタデカフルオロ-1-デカノール(略称:HDFDO、沸点:115℃、蒸気圧:2.66kPa)、
t)2-パーフルオロヘキシルエタノール(略称:PFHEO、沸点:75~80℃、蒸気圧:1.86kPa)、
u)2-パーフルオロブチルエタノール(略称:PFBEO、沸点:140~143℃)、蒸気圧:0.38kPa(計算値)、
などが挙げられる。
本発明のインク組成物においては、フッ素系溶媒とともに、1atm(101.3kPa)下での沸点が99℃以上である非フッ素系溶媒を併用することを特徴とし、非フッ素系溶媒は少なくとも1種のフッ素系溶媒よりも蒸気圧が高く、また、2種のフッ素系溶媒(フッ素系溶媒A1及びフッ素系溶媒A2)を含む系では、各々の溶媒の25℃における蒸気圧(kPa)の関係が、前記関係式1で規定する条件を満たすことが好ましい。
a)o-キシレン(沸点:144℃、蒸気圧:0.88kPa)
b)p-キシレン(沸点:138℃、蒸気圧:0.87kPa)
c)メシチレン(沸点:165℃、蒸気圧:0.32kPa(計算値))
d)メチルシクロヘキサン(沸点:101℃、蒸気圧:4.92kPa)
(2:アルコール類)
a)n-アミルアルコール(沸点:138℃、蒸気圧:0.87kPa)
b)s-アミルアルコール(沸点:119℃、蒸気圧:1.55kPa)
c)t-アミルアルコール(沸点:102℃、蒸気圧:1.46kPa)
d)3-メチル-1-ブタノール(沸点:131℃、蒸気圧:0.31kPa)
e)イソブチルアルコール(沸点:108℃、蒸気圧:1.20kPa)
f)n-オクタノール(沸点:195℃、蒸気圧:0.02kPa)
g)1-ブタノール(沸点:118℃、蒸気圧:0.88kPa)
h)s-ブタノール(沸点:99.5℃、蒸気圧:2.66kPa)
i)3-メチル-2-ブタノール(沸点:112℃、蒸気圧:1.29kPa)
j)1-メトキシ-2-ブタノール(沸点:135℃)
k)1-メトキシ-2-プロパノール(略称:MeOPrO、沸点:120℃、蒸気圧:0.67kPa)
l)3-メトキシ-1-ブタノール(沸点:161℃、蒸気圧:0.16kPa(計算値))
m)n-ヘキサノール(沸点:157℃、蒸気圧:0.13kPa)
n)2-ヘキサノール(沸点:139℃、蒸気圧:0.35kPa)
o)2-メチル-1-プロパノール(沸点:108℃、蒸気圧:1.53kPa(計算値))
p)3-ペンタノール(沸点:116℃、蒸気圧:1.17kPa)
(3:エーテル・アセタール類)
a)ジエチルアセタール(沸点:108℃、蒸気圧:1.33kPa)
(4:ケトン・アルデヒド類)
a)ジエチルケトン(沸点:102℃、蒸気圧:3.99kPa)
b)シクロペンタノン(沸点:130℃、蒸気圧:1.38kPa(計算値))
c)シクロヘキサノン(沸点:156℃、蒸気圧:0.67kPa)
d)メチルイソブチルケトン(沸点:116℃、蒸気圧:2.11kPa)
e)アセチルアセトン(沸点:140℃、蒸気圧:0.80kPa)
f)メチル-n-プロピルケトン(沸点:103℃、蒸気圧:3.70kPa)
(5:エステル類)
a)ギ酸ブチル(沸点:107℃、蒸気圧:3.06kPa)
b)酢酸アミル(沸点:149℃、蒸気圧:1.29kPa)
c)酢酸アリル(沸点:104℃、蒸気圧:6.12kPa)
d)酢酸-n-ブチル(沸点:126℃、蒸気圧:1.60kPa)
e)酢酸プロピル(沸点102℃、蒸気圧:4.52kPa)
f)炭酸ジエチル(沸点:126℃、蒸気圧:7.18kPa)
g)プロピオン酸エチル(沸点:99.1℃、蒸気圧:1.11kPa)
h)プロピオン酸ブチル(沸点:147℃、蒸気圧:0.86kPa)
(6:多価アルコール誘導体)
a)エチレングリコール(略称:EG、沸点:197℃、蒸気圧:0.09kPa)
b)エチレングリコールジエチルエーテル(略称:EGDEE、沸点:121℃、蒸気圧:1.25kPa)
c)エチレングリコールモノエチルエーテル(略称:EGMEE、沸点:136℃、蒸気圧:0.65kPa(計算値))
d)エチレングリコールモノエチルエーテルアセタート(略称:EGMEEAc、沸点:156℃、蒸気圧:0.30kPa(計算値))
e)エチレングリコールモノブチルエーテル(略称:EGMBE、沸点:171℃、蒸気圧:1.25kPa)
f)エチレングリコールモノメチルエーテル(略称:EGMME、沸点:124℃、蒸気圧:0.80kPa)
g)エチレングリコールモノメチルエーテルアセタート(略称:EGMMEAc、沸点:145℃、蒸気圧:0.40kPa)
h)ジエチレングリコールジメチルエーテル(略称:DEGDME、沸点:162℃、蒸気圧:0.40kPa)
i)プロピレングリコール(略称:PG、沸点:187℃、蒸気圧:0.01kPa(計算値))
j)プロピレングリコールモノエチルエーテル(略称:PGMEE、沸点:133℃、蒸気圧:0.53kPa)
k)プロピレングリコールモノメチルエーテル(略称:PGMME、沸点:121℃、蒸気圧:1.45kPa)
l)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(略称:PGMMEAc、沸点:146℃、蒸気圧:0.49kPa)
その他には、沸点が99℃以上である、カルボン酸類、フェノール類、含窒素化合物、含硫黄化合物等を挙げることができる。
本発明においては、フッ素系溶媒と沸点が99℃以上である非フッ素系溶媒を用いて、有機EL素子を構成する有機機能層(有機層A)を形成するための有機機能性材料を溶解して、インク組成物を形成する。
本発明のインク組成物においては、上記本発明で規定する構成材料の他に、本発明の目的効果を損なわない範囲で、吐出安定性、プリントヘッド適合性、保存安定性、保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、公知の各種添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防バイ剤、防錆剤等を適宜選択して用いることができる。
本発明においては、有機層を有する有機EL素子の製造において、インクジェットヘッドを用いて、少なくとも1層の有機層を、本発明のインク組成物を用いて形成することを特徴とする。
はじめに、有機EL素子の基本的な構成について説明する。
本発明に適用が可能な有機EL素子ELの構成について、図1で示した構成の他に、下記に示す構成を挙げることができる。括弧内に記載している数字は、図1で示した有機EL素子の各構成要素の符号に相当する。
(ii)基材2上に、第1電極3(陽極)/有機機能層ユニット(正孔輸送層5/発光層6/電子輸送層7)/第2電極9(陰極)/封止用接着剤12/封止部材13が積層された構成、
(iii)基材2上に、第1電極3(陽極)/有機機能層ユニット(正孔輸送層5/発光層6/正孔阻止層/電子輸送層7)/第2電極9(陰極)/封止用接着剤12/封止部材13が積層された構成、
(iv)基材2上に、第1電極3(陽極)/有機機能層ユニット(正孔輸送層5/発光層6/正孔阻止層/電子輸送層7/陰極バッファー層)/第2電極9(陰極)/封止用接着剤12/封止部材13が積層された構成、
(v)基材2上に、第1電極3(陽極)/有機機能層ユニット(陽極バッファー層/正孔輸送層5/発光層6/正孔阻止層/電子輸送層7/陰極バッファー層)/第2電極9(陰極)/封止用接着剤12/封止部材13が積層された構成、
等を挙げることができる。
次いで、有機EL素子の各構成要素の詳細について説明する。
有機EL素子1に適用可能な基材2としては、特に制限はなく、例えば、ガラス、樹脂基材等の種類を挙げることができ、好ましくは、有機EL素子にフレキシブル性を付与することができる観点からフレキシブル性樹脂基材である。
有機EL素子を構成する第1電極(以下、陽極ともいう)としては、酸化物半導体又は薄膜の金属若しくは合金で構成されていることが好ましい形態であり、例えば、Ag、Au等の金属又は金属を主成分とする合金、CuI、又はインジウム・スズの複合酸化物(ITO)、SnO2及びZnO等の酸化物半導体を挙げることができる。
本発明の有機EL素子の製造においては、少なくとも有機層ユニットを構成する有機層の1層(有機層A)を、本発明のインク組成物を用いて形成することを特徴とする。
本発明において、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
本発明においては、電子注入層を本発明のインク組成物を用いてインクジェット印刷法により形成する方法も、好ましい実施形態の一つとである。
本発明の有機EL素子を構成する発光層には、発光材料としてリン光発光性化合物、又は蛍光発光性化合物を用いることができるが、本発明においては、特に、発光材料としてリン光発光化合物が含有されている構成が好ましい。
発光層に含有されるホスト化合物としては、室温(25℃)におけるリン光発光のリン光量子収率が0.1未満の化合物が好ましい。さらにリン光量子収率が0.01未満であることが好ましい。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での体積比が50%以上であることが好ましい。
本発明で用いることのできる発光材料としては、リン光発光性化合物(リン光性化合物、リン光発光材料又はリン光発光ドーパントともいう。)及び蛍光発光性化合物(蛍光性化合物又は蛍光発光材料ともいう。)が挙げられるが、特に、リン光発光性化合物を用いることが、高い発光効率を得ることができる観点から好ましい。
リン光発光性化合物とは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温(25℃)でリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率が0.1以上の化合物である。
蛍光発光性化合物としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
電荷注入層は、駆動電圧低下や発光輝度向上のために、電極と発光層の間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123~166頁)にその詳細が記載されており、正孔注入層と前述の電子注入層とがある。
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層及び電子阻止層も正孔輸送層の機能を有する。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
阻止層としては、正孔阻止層及び電子阻止層が挙げられ、上記説明したキャリア輸送機能層ユニット3の各構成層の他に、必要に応じて設けられる層である。例えば、特開平11-204258号公報、同11-204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層等を挙げることができる。
陰極は、有機機能層群や発光層に電子を供給するために機能する電極膜であり、金属、合金、有機又は無機の導電性化合物若しくはこれらの混合物が用いられる。具体的には、 蒸着法等の乾式形成方法を用いる場合には、金、アルミニウム、銀、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、イットリウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属、ITO、ZnO、TiO2及びSnO2等の酸化物半導体などが挙げられる。
有機EL素子を封止するのに用いられる封止手段としては、例えば、フレキシブル封止部材と、陰極及び透明基材とを封止用接着剤で接着する方法を挙げることができる。
本発明の有機EL素子の製造方法においては、インクジェットヘッドを用いて、インクジェット印刷法により、本発明に係る有機層Aを、本発明のインク組成物を用いて形成することを特徴とする。
以下、インクジェット印刷法による有機層の形成方法について、その一例を、図を交えて説明する。
〔有機EL素子1の作製〕
(1.ガスバリアー層を具備した基材の作製)
基材を構成する可撓性フィルムとして、ポリエチレンナフタレートフィルム(帝人フィルムソリューション社製フィルム、以下、PENと略記する)を用い、その陽極を形成する面側に、特開2004-68143号公報に記載の構成からなる大気圧プラズマ放電処理装置を用いて、連続して可撓性フィルム上に、SiOxからなる無機物のガスバリアー膜を厚さ500nmとなるように形成し、酸素透過度が0.001mL/m2・24hr以下、水蒸気透過度が0.001g/m2・24hr以下のガスバリアー層を有する基材を作製した。
準備したガスバリアー性の可撓性フィルム上に厚さ120nmのITO(インジウムチンオキシド)をスパッタ法により成膜し、フォトリソグラフィー法によりパターニングを行い、陽極を形成した。
パターニング後のITO基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この基板上に、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)-ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSSと略記、ヘレウス製、Clevios P JET)を正孔注入層形成用のインク組成物として、前述の図3に記載の構造からなるピエゾ方式インクジェットプリンターヘッドであるコニカミノルタ社製のピエゾ方式インクジェットプリンターヘッド「KM1024i」を用いて、図2に示したインクジェット印刷法による有機EL素子の製造フローに従って、40℃で第1電極(陽極)上に、乾燥後の層厚が30nmとなる条件で射出したのち、200℃で1時間乾燥して、正孔注入層を形成した。
上記基材に形成した正孔注入層上に、下記組成の正孔輸送層形成用のインク組成物を用い、前述の図3A及び図3Bに記載の構造からなるピエゾ方式インクジェットプリンターヘッドであるコニカミノルタ社製のピエゾ方式インクジェットプリンターヘッド「KM1024i」を用いて、図2に示したインクジェット印刷法による有機EL素子の製造フローに従って、40℃で、乾燥後の層厚が30nmとなる条件で射出したのち、160℃で30分間乾燥して、正孔輸送層を形成した。
正孔輸送材料1(重量平均分子量Mw=80000) 2.5質量部
テトラリン 500質量部
(5.発光層の形成)
次いで、下記組成の発光層形成用のインク組成物を用い、前述の図3A及び図3Bに記載の構造からなるピエゾ方式インクジェットプリンターヘッドであるコニカミノルタ社製のピエゾ方式インクジェットプリンターヘッド「KM1024i」を用いて、図2に示したインクジェット印刷法による有機EL素子の製造フローに従って、40℃で、乾燥後の層厚が50nmとなる条件で正孔輸送層上に射出したのち、120℃で30分間乾燥して、発光層を形成した。
ホスト化合物1 8.78質量部
リン光発光ドーパント化合物D-1 3.01質量部
リン光発光ドーパント化合物D-2 0.05質量部
リン光発光ドーパント化合物D-3 0.05質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 1000質量部
(6.電子輸送層の形成)
続いて、下記組成の電子輸送層形成用のインク組成物を用い、前述の図3A及び図3Bに記載の構造からなるピエゾ方式インクジェットプリンターヘッドであるコニカミノルタ社製のピエゾ方式インクジェットプリンターヘッド「KM1024i」を用いて、図2に示したインクジェット印刷法による有機EL素子の製造フローに従って、40℃で、乾燥後の層厚が30nmとなる条件で、発光層上に射出したのち、120℃で30分間乾燥して、電子輸送層を形成した。
8-ヒドロキシキノリナトリチウム 0.3質量部
電子輸送性化合物M-33 2.7質量部
酢酸セシウム 0.18質量部
2-ヘキサノール(沸点:140℃、蒸気圧:0.35kPa)
150質量部
2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノール(沸点:142℃、蒸気圧:0.51kPa、略称:OFPO)350質量部
(7.電子注入層及び陰極の形成)
続いて、基板を大気に曝露することなく真空蒸着装置へ取り付けた。また、モリブデン製抵抗加熱ボートにフッ化ナトリウム及びフッ化カリウムをそれぞれ入れたものを真空蒸着装置に取り付け、真空槽を4×10-5Paまで減圧した後、前記ボートに通電して加熱してフッ化ナトリウムを0.02nm/秒で前記電子輸送層上に蒸着させて膜厚1nmの薄膜を形成し、続けて同様にフッ化カリウムを0.02nm/秒で当該薄膜上に蒸着させて、膜厚1.5nmの電子注入層を設けた。
引き続き、市販のロールラミネート装置を用いて封止部材を接着して、有機EL素子1を作製した。
(B)ジシアンジアミド(DICY)
(C)エポキシアダクト系硬化促進剤
以上のようにして、封止部材を、取り出し電極及び電極リードの接合部を覆うようにして密着・配置して、圧着ロールを用いて厚着条件、圧着ロール温度120℃、圧力0.5MPa、装置速度0.3m/minで密着封止して、有機EL素子1とした。
上記有機EL素子1の作製において、電子輸送層形成用のインク組成物を構成する電子輸送材料の種類、フッ素系溶媒の種類、非フッ素系溶媒の種類、各溶媒の組成比を表I~表IIIに記載の組み合わせに変更した以外は同様にして、有機EL素子2~85を作製し
た。
TFPO:2,2,3,3-テトラフルオロ-1-プロパノール(沸点:109℃、蒸気圧:2.53kPa)
OFPO:2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノール(沸点:142℃、蒸気圧:0.51kPa)
HDFDO:1H,1H,2H,2H-ヘプタデカフルオロ-1-デカノール(沸点:115℃、蒸気圧:2.66kPa)、
TrF1PO:3,3,3-トリフルオロ-1-プロパノール(沸点:100℃、蒸気圧:5.14kPa(計算値))、
(非フッ素系溶媒)
MeOPrO:1-メトキシ-2-プロパノール(沸点:120℃、蒸気圧:0.67kPa)
EGMME:エチレングリコールモノメチルエーテル(沸点:124℃、蒸気圧:0.80kPa)
PGMEE:プロピレングリコールモノエチルエーテル(沸点:133℃、蒸気圧:0.53kPa)
各有機EL素子の作製に用いた電子輸送性化合物を除く化合物の詳細は、以下のとおりである。
下記の方法に従って、有機EL素子1~85の電子輸送層の形成に用いたインク組成物1~85について、下記の各評価を行った。
各インク組成物を、図3A及び図3Bに記載の構造からなるピエゾ方式インクジェットプリンターヘッドであるコニカミノルタ社製のピエゾ方式インクジェットプリンターヘッド「KM1024i」(ノズル数:1024)に充填し、1分間連続射出した後、インクジェットプリ
ンターヘッドのノズル面を開放系にして、2分間放置した。次いで、インクジェットプリンターヘッド(ノズル数:1024)よりインク組成物を再射出し、ノズル詰りによるノズル欠や斜め射出を起こしているノズル数をカウントし、下記の基準に従って射出安定性の評価を行った。
△:1~5のノズルで、弱いノズル欠や斜め射出の発生は認められるが、実用上許容される範囲内である
×:6以上のノズルで、ノズル欠や斜め射出の発生は認めら、実用上問題となる品質である
〔部材適合性の評価〕
はじめに、評価用樹脂サンプルを準備した。2液混合型のエポキシ系樹脂であるセメダイン社製の「EP300」を用い、離型性を有するガラス基材上に、主剤と硬化剤を1:1の比率で、それぞれ0.5g採取・混練し、40℃のオーブン中で加熱硬化を12時間行って、プレート状の評価用樹脂サンプルを作製し、ガラス基材より剥離し、未処理の段階でその質量1を測定した。
○:質量変化量(絶対値)が、2.0質量%以上、5.0質量%未満である
△:質量変化率(絶対値)が、5.0質量%以上、10.0質量%未満である
×:質量変化量(絶対値)が、10.0質量%以上である
〔電子輸送性化合物(ET材)の溶解性〕
各インク組成物を構成する電子輸送性化合物を、固形分濃度が0.8質量%となる条件で、インク組成物を構成する混合溶媒(表I及び表IIに記載の溶媒A1、溶媒B及び溶媒A2の種類と組成比)に60℃で溶解してガラス瓶に充填・密封し、当該溶解液を25℃暗所にて24時間保管した後、溶解液の溶状を目視観察し、下記の基準に則り電子輸送性化合物のインク組成物を構成する混合溶媒に対する溶解性を評価した。
△:溶解液中に、微細な析出物の発生は認められるが、実用上許容される範囲内である
×:調製時に電子輸送性化合物が溶解しない、又は24時間保存後で多量の析出物の発生が認められる
《有機EL素子性能の評価》
下記の方法に従って、有機EL素子1~82について、下記の各評価を行った。
ガラス基板上に、各有機EL素子の作製に用いた発光層形成用のインク組成物を、インクジェットプリンターヘッド「KM1024i」を用いて、乾燥後の層厚が50nmとなる条件で射出したのち、120℃で30分間乾燥し発光層を形成して、評価用サンプルを作製した。
○:残存率が90%以上で、かつ発送層面に白モヤの発生が認められない
△:残存率が80%以上、90%未満で、かつ発送層面の一部で弱い白モヤの発生が認められるが、実用上許容される品質である
×:残存率が80%未満、又は発送層の全面で白モヤの発生が認められる
〔外部取り出し量子効率(EQE)の評価〕
各有機EL素子を室温(約23℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による通電を行い、発光開始直後の発光輝度(L0)(cd/m2)を測定することにより、外部取り出し量子効率(EQE)を算出した。
○:相対EQEが、1.05以上、1.20未満である
△:相対EQEが、0.95以上、1.05未満である
×:相対EQEが、0.95未満である
以上により得られた結果を、表IV及び表Vに示す。
2 基材
3 第1電極(陽極)
4 正孔注入層
5 正孔輸送層
6 発光層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 第2電極(陰極)
10 取り出し電極(第1電極)
11 取り出し電極(第2電極)
12 封止用接着層
13 封止基材
30、100 インクジェットヘッド
31、39 ポンプ
32 フィルター
33 配管分岐
34 廃液タンク
35 制御部
36、37、38A、38B タンク
56 筐体
57 キャップ受板
59 カバー部材
61 ノズルプレート
62 キャップ受板取り付け部
68 取り付け用孔
71 ノズル用開口部
81a 第1ジョイト
81b 第2ジョイント
82 第3ジョイント
LA 発光領域
U 有機機能層ユニット
Claims (9)
- 有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する有機層Aの形成に用いるインクジェット用のインク組成物であって、
少なくとも、前記有機層Aを形成する有機機能性材料と、少なくとも1種のフッ素系溶媒と、1atm(101.3kPa)下での沸点が99℃以上である非フッ素系溶媒とを含有し、かつ、
前記少なくとも1種のフッ素系溶媒が、インク組成中5質量%以上存在する全ての非フッ素系溶媒に比べ、25℃における蒸気圧が最も低いことを特徴とするインク組成物。 - 前記フッ素系溶媒として、25℃における蒸気圧が異なる2種以上のフッ素系溶媒を含有することを特徴とする請求項1に記載のインク組成物。
- 少なくとも2種のフッ素系溶媒A1及びフッ素系溶媒A2と、非フッ素系溶媒Bを含有し、前記各々の溶媒の25℃における蒸気圧の序列が、下記関係式1で規定する条件を満たすことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のインク組成物。
(関係式1)
蒸気圧 フッ素系溶媒A2<非フッ素系溶媒B<フッ素系溶媒A1 - 前記2種のフッ素系溶媒A1とフッ素系溶媒A2との沸点の差が、1atm(101.3kPa)下で20℃以上であることを特徴とする請求項3に記載のインク組成物。
- インク組成物の総溶媒量に対する前記フッ素系溶媒の総量が、51質量%以上であることを特徴とする請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記有機層Aを構成する有機機能性材料が、電子輸送材料又は電子注入材料であることを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記有機層Aを構成する有機機能性材料が、電子輸送材料であることを特徴とする請求項6に記載のインク組成物。
- 有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
インクジェット印刷法を用いて、少なくとも1層の有機層Aを、請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載のインク組成物を用いて形成することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 分子量が700~2000の範囲内にある有機化合物を含有する有機層B上に、前記インク組成物を用いて有機層Aを形成することを特徴とする請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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