JP2014044972A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014044972A JP2014044972A JP2012184763A JP2012184763A JP2014044972A JP 2014044972 A JP2014044972 A JP 2014044972A JP 2012184763 A JP2012184763 A JP 2012184763A JP 2012184763 A JP2012184763 A JP 2012184763A JP 2014044972 A JP2014044972 A JP 2014044972A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- organic
- compound
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC1C=CC=CC1c1c([C@@](*)Cc2cccc(-c3cc(-[n](c4ccccc4c4c5)c4ccc5-c4ccc5[o]c(cccc6)c6c5c4)ccc3)c2)cccc1 Chemical compound CC1C=CC=CC1c1c([C@@](*)Cc2cccc(-c3cc(-[n](c4ccccc4c4c5)c4ccc5-c4ccc5[o]c(cccc6)c6c5c4)ccc3)c2)cccc1 0.000 description 21
- SPEAIOKFZRDPNH-UHFFFAOYSA-N C(C1)C(c2ccc(-c(cc3)cc(c4c5ccc(-c6ccccn6)c4)c3[n]5-c(cc3c4c5)ccc3[o]c4ccc5-[n](c(ccc(-c3ncccc3)c3)c3c3c4)c3ccc4-c3ccccn3)nc2)=CN=C1c1ccccc1-c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1c2c3)ccc1[o]c2ccc3-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c(cccc1)c1-c1ccccn1 Chemical compound C(C1)C(c2ccc(-c(cc3)cc(c4c5ccc(-c6ccccn6)c4)c3[n]5-c(cc3c4c5)ccc3[o]c4ccc5-[n](c(ccc(-c3ncccc3)c3)c3c3c4)c3ccc4-c3ccccn3)nc2)=CN=C1c1ccccc1-c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1c2c3)ccc1[o]c2ccc3-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c(cccc1)c1-c1ccccn1 SPEAIOKFZRDPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZTREQNCQHACJR-UHFFFAOYSA-N C1=CC([n]2c(ccc(N(c3ccccc3)c3ccccc3)c3)c3c3ccccc23)=CC2c(cccc3-c4cccc(c5c6)c4[o]c5ccc6-[n]4c(ccc(N(c5ccccc5)c5ccccc5)c5)c5c5c4cccc5)c3OC12 Chemical compound C1=CC([n]2c(ccc(N(c3ccccc3)c3ccccc3)c3)c3c3ccccc23)=CC2c(cccc3-c4cccc(c5c6)c4[o]c5ccc6-[n]4c(ccc(N(c5ccccc5)c5ccccc5)c5)c5c5c4cccc5)c3OC12 UZTREQNCQHACJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKNJQHJAJMQLEB-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cc1)ccc1N(c1c[s]cc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(C(C)(C)C)c1c[s]cc1 Chemical compound CC(C)(C)c(cc1)ccc1N(c1c[s]cc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(C(C)(C)C)c1c[s]cc1 DKNJQHJAJMQLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHUAMIRRNAWNBQ-UHFFFAOYSA-N CC(CC=C1)c2c1c(CCC=C1)c1[n]2-c1cc(-c2cc(-c3ccc4[s]c(CCC=C5)c5c4c3)cc(-c3ccccc3)c2)cc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1 Chemical compound CC(CC=C1)c2c1c(CCC=C1)c1[n]2-c1cc(-c2cc(-c3ccc4[s]c(CCC=C5)c5c4c3)cc(-c3ccccc3)c2)cc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1 QHUAMIRRNAWNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJFYILFJWNWQSV-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(ccc(-[n](c(ccc(-c2ccccc2)c2)c2c2c3)c2ccc3-c2cc(-[n]3c(cccc4)c4c4c3cccc4)ccc2)c2)c2-c2c1ccc(-c1ccccc1)c2 Chemical compound CC1(C)c(ccc(-[n](c(ccc(-c2ccccc2)c2)c2c2c3)c2ccc3-c2cc(-[n]3c(cccc4)c4c4c3cccc4)ccc2)c2)c2-c2c1ccc(-c1ccccc1)c2 QJFYILFJWNWQSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWLHHSLHRQDSKI-UHFFFAOYSA-N CC1(C=CC=CC11)Oc2c1cccc2-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2C1=CC2c3cc(-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)ccc3OC2(C)C=C1 Chemical compound CC1(C=CC=CC11)Oc2c1cccc2-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2C1=CC2c3cc(-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)ccc3OC2(C)C=C1 OWLHHSLHRQDSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVRQWQVBVUZVOB-UHFFFAOYSA-N CC1C(C)=C(C(C)(C)C)C=CC1c(cc1)cc(C)c1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(C(C)(C)C)c1ccccc1 Chemical compound CC1C(C)=C(C(C)(C)C)C=CC1c(cc1)cc(C)c1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(C(C)(C)C)c1ccccc1 JVRQWQVBVUZVOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKSDNBJMGMMONN-UHFFFAOYSA-N CC1C(N(c2ccc(C(C)(C)C)cc2)c2cccc(N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3N(C(C)(C)C)c3c[s]cc3)c2)=CSC1 Chemical compound CC1C(N(c2ccc(C(C)(C)C)cc2)c2cccc(N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3N(C(C)(C)C)c3c[s]cc3)c2)=CSC1 QKSDNBJMGMMONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFWVIHFPPGZZPU-UHFFFAOYSA-N CC1C(c(cc2)cc3c2[n](C(C)(C2)C=CC=C2c2cc(-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)cc(N4c5ccccc5C5C=CC=CC45)c2)c2ccccc32)=NC=CC1 Chemical compound CC1C(c(cc2)cc3c2[n](C(C)(C2)C=CC=C2c2cc(-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)cc(N4c5ccccc5C5C=CC=CC45)c2)c2ccccc32)=NC=CC1 KFWVIHFPPGZZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDYDIJGMXHVDPI-UHFFFAOYSA-N CC1C=C(C(C)(C)C)C=CC1N(c1ccccc1)c(cc1)c(C)cc1-c(cc1)cc(C)c1N1c2ccccc2CC1(C)C Chemical compound CC1C=C(C(C)(C)C)C=CC1N(c1ccccc1)c(cc1)c(C)cc1-c(cc1)cc(C)c1N1c2ccccc2CC1(C)C VDYDIJGMXHVDPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJXJAANSLTGRL-UHFFFAOYSA-N CC[n]1c(ccc(-c2cc(-c3ncccc3)ccc2)c2)c2c2cc(-c(cc3c4c5)ccc3[s]c4ccc5-c3cc(-[n]4c5ccccc5c5ccccc45)ccc3)ccc12 Chemical compound CC[n]1c(ccc(-c2cc(-c3ncccc3)ccc2)c2)c2c2cc(-c(cc3c4c5)ccc3[s]c4ccc5-c3cc(-[n]4c5ccccc5c5ccccc45)ccc3)ccc12 XXJXJAANSLTGRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQXVHKROMOVLV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1cc(-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)c3[s]c(c(-c(cc4)cc(c5ccccc55)c4[n]5-c(cc4)cc5c4[o]c4c5cccc4)ccc4)c4c3c2)ccc1 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1cc(-c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)c3[s]c(c(-c(cc4)cc(c5ccccc55)c4[n]5-c(cc4)cc5c4[o]c4c5cccc4)ccc4)c4c3c2)ccc1 DSQXVHKROMOVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZAXGYATDHEPDQ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1ccc2[o]c(c(-[n]3c4ccccc4c4ccccc34)ccc3)c3c2c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1ccc2[o]c(c(-[n]3c4ccccc4c4ccccc34)ccc3)c3c2c1 WZAXGYATDHEPDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCWCFKOESMWFTJ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1ccc2[s]c(c(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc3)c3c2c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1ccc2[s]c(c(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc3)c3c2c1 CCWCFKOESMWFTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIBOUKHIOGSWAZ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1ccc2[s]c(c(-c3cccc(-c4cc(-c(cccc5c6c7)c5[s]c6ccc7-[n]5c6ccccc6c6c5cccc6)ccc4)c3)ccc3)c3c2c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1ccc2[s]c(c(-c3cccc(-c4cc(-c(cccc5c6c7)c5[s]c6ccc7-[n]5c6ccccc6c6c5cccc6)ccc4)c3)ccc3)c3c2c1 VIBOUKHIOGSWAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOOYBBYOTNFQCM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cc(-c2cc(-c3cccc(-[n]4c5ccccc5c5ccccc45)c3)c3[o]c4ccccc4c3c2)ccc1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cc(-c2cc(-c3cccc(-[n]4c5ccccc5c5ccccc45)c3)c3[o]c4ccccc4c3c2)ccc1 SOOYBBYOTNFQCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQDNZBHEKVWFHV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccc2[o]c(c(-c3cccc(-c4cccc(c5c6)c4[o]c5ccc6-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c3)ccc3)c3c2c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccc2[o]c(c(-c3cccc(-c4cccc(c5c6)c4[o]c5ccc6-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c3)ccc3)c3c2c1 DQDNZBHEKVWFHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRYPEUCZAQRSNA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c1ccc2[o]c(c(-[n]3c4ccccc4c4ccccc34)ccc3)c3c2c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c1ccc2[o]c(c(-[n]3c4ccccc4c4ccccc34)ccc3)c3c2c1 SRYPEUCZAQRSNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBPDWXLDZTVVMA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c1ccc2[o]c(c(-c3cccc(-[n]4c(cccc5)c5c5ccccc45)c3)ccc3)c3c2c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c1ccc2[o]c(c(-c3cccc(-[n]4c(cccc5)c5c5ccccc45)c3)ccc3)c3c2c1 DBPDWXLDZTVVMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDGQZGGJUDUDFM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2cc(-c(cc3c4c5ccc(-c(cc6)cc7c6[o]c6c7cccc6)c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc2)c2)c2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2cc(-c(cc3c4c5ccc(-c(cc6)cc7c6[o]c6c7cccc6)c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)ccc2)c2)c2c2c1cccc2 FDGQZGGJUDUDFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUBRVYULWSNWMY-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2cc(-c3cc(-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c4[o]c5ccccc5c4c3)ccc2)c2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2cc(-c3cc(-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c4[o]c5ccccc5c4c3)ccc2)c2)c2c2ccccc12 SUBRVYULWSNWMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTUIGBBPYKMCB-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2cccc(c3c4)c2[o]c3ccc4-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)c2)c2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2cccc(c3c4)c2[o]c3ccc4-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)c2)c2c2c1cccc2 KJTUIGBBPYKMCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSGANQDUTHOAQG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2cccc(c3ccc4)c2[o]c3c4-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2cccc(c3ccc4)c2[o]c3c4-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c2)c2c2ccccc12 FSGANQDUTHOAQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAZRUBAJNGNDQT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2cccc3c2[o]c2c3cccc2-c(cc2)cc(c3ccccc33)c2[n]3-c2ccccc2)c2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-c2cccc3c2[o]c2c3cccc2-c(cc2)cc(c3ccccc33)c2[n]3-c2ccccc2)c2)c2c2ccccc12 OAZRUBAJNGNDQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIPHJNRJGQWLJT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2cc(-c(cc3c4c5)ccc3[o]c4ccc5-c3cc(-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)ccc3)ccc22)c1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2cc(-c(cc3c4c5)ccc3[o]c4ccc5-c3cc(-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)ccc3)ccc22)c1[n]2-c1ccccc1 ZIPHJNRJGQWLJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFAWNJJKSUPXNX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1cccc(-[n]2c(ccc(-c3ccccc3)c3)c3c3ccccc23)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1cccc(-[n]2c(ccc(-c3ccccc3)c3)c3c3ccccc23)c1 JFAWNJJKSUPXNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQBQPLUIMNKAFJ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1ccc2[o]c(ccc(-[n]3c(ccc(-c4cc(-c5ccccc5)cc(-[n]5c(cccc6)c6c6c5cccc6)c4)c4)c4c4ccccc34)c3)c3c2c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1ccc2[o]c(ccc(-[n]3c(ccc(-c4cc(-c5ccccc5)cc(-[n]5c(cccc6)c6c6c5cccc6)c4)c4)c4c4ccccc34)c3)c3c2c1 XQBQPLUIMNKAFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZGUSHGEANUUOC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1ccc2[s]c(c(-[n](c(cccc3)c3c3c4)c3ccc4-c3cc(-[n]4c(cccc5)c5c5ccccc45)ccc3)ccc3)c3c2c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1ccc2[s]c(c(-[n](c(cccc3)c3c3c4)c3ccc4-c3cc(-[n]4c(cccc5)c5c5ccccc45)ccc3)ccc3)c3c2c1 LZGUSHGEANUUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWWIEDYTQQEIPS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2c3cc(-c4ccc5[o]c6ccccc6c5c4)ccc33)ccc2[n]3-c2ccccc2)nc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nc(-c(cc2c3cc(-c4ccc5[o]c6ccccc6c5c4)ccc33)ccc2[n]3-c2ccccc2)nc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)n1 DWWIEDYTQQEIPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHDBEQFGOLJVCR-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2ccccc22)ccc1[n]2-c1cccc(c2c3)c1[o]c2ccc3-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1cccc2c1[o]c1ccccc21 Chemical compound c(cc1c2ccccc22)ccc1[n]2-c1cccc(c2c3)c1[o]c2ccc3-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1cccc2c1[o]c1ccccc21 SHDBEQFGOLJVCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Abstract
【解決手段】基板上に設けられた一対の電極と、該一対の電極間に配置される少なくとも1層の発光層と、一対の電極の何れか一方と発光層との間に配置される電子輸送層と、を備える有機エレクトロルミネッセンス素子において、電子輸送層は、電子輸送性化合物と、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のキノリナト錯体とが、非フッ化アルコール溶媒に溶解されて調製される塗布液が、塗布されて乾燥されることで形成されたものである。
【選択図】図1
Description
基板上に設けられた一対の電極と、該一対の電極間に配置される少なくとも1層の発光層と、前記一対の電極の何れか一方と前記発光層との間に配置される電子輸送層と、を備える有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電子輸送層は、
電子輸送性化合物と、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のキノリナト錯体とが、非フッ化アルコール溶媒に溶解されて調製される塗布液が、塗布されて乾燥されることで形成されたものであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
上記有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする表示装置が提供される。
上記有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする照明装置が提供される。
基板上に設けられた一対の電極と、該一対の電極間に配置される少なくとも1層の発光層と、前記一対の電極の何れか一方と前記発光層との間に配置される電子輸送層と、を備える有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
電子輸送性化合物と、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のキノリナト錯体とを、非フッ化アルコール溶媒に溶解させ塗布液を調製する工程と、
前記塗布液を塗布し乾燥させることで前記電子輸送層を形成する工程と、を備えることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法が提供される。
更に金属錯体と電子輸送性材料を併用することで、従来の電子注入輸送性の金属塩等を使用する場合に比べ、層内及び層間の物質移動を抑制することができるとともに、これらの混合物や混合溶媒を用いることで結晶化による残留溶媒を低減することができ、素子駆動時の熱エネルギーや高温環境に対して信頼性の高い発光デバイスを提供できる。
なお、本発明において、「〜」は、その前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用する。
図1に示すとおり、有機EL素子100は、支持基板1上に、陽極2、有機化合物層(有機機能層)の積層体20、陰極8が順次積層され、構成されている。
その他、正孔阻止層や電子阻止層等の有機化合物層が設けられていてもよい。
(ii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
塗布方式で成膜する場合、コストと簡易性の問題から単一層に3色の発光ドーパント化合物を混ぜた白色層であることが好ましい。
本発明の有機EL素子100としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明における電子輸送層の形成方法は、下地層の上に電子輸送材料を固着させることができる方法であれば良く、下地層への塗布が完了した後に乾燥させる方法、塗布液を下地層に塗布しつつ同時に乾燥させていく方法、の何れをも含むものである。
電子輸送層に含有されるアルカリ金属又はアルカリ土類金属のキノリナト錯体は、一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。
本発明に係る電子輸送性化合物は、有機化合物であり、下記一般式(2)で表されることが好ましい。
一般式(2)
Qm−Ln
また、これらの環は後述する置換基を有していても良い。
更に、これらの環は後述する置換基を有してもよい。
更にこれらの環は後述する置換基を有していてもよい。
その場合、上記電子輸送性化合物に加えて、リチウム以外のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の金属化合物が含有されていることが好ましく、より好ましくはナトリウム(Na)、カリウム(K)、セシウム(Cs)の金属化合物であり、セシウムの金属化合物が電子注入性および素材の安定性から最も好ましい。具体的には、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、酢酸ナトリウム、酢酸セシウムなどが挙げられる。
上記アルカリ金属又はアルカリ土類金属のキノリナト錯体、及び電子輸送性化合物を溶解させて塗布液を調製するための溶媒としては、当該キノリナト錯体の溶解性を確保する観点で非フッ化アルコール溶媒が用いられる。
更に、当該電子輸送性化合物の溶解性と下層溶解抑制の観点で、非フッ化アルコール溶媒にフッ化アルコール溶媒を混合して用いることが好ましい。そうすることで、溶解性の異なるこれらの材料を1つの溶液で溶解し易くできるので、容易に塗布液を調製することができ、しかも下地層を溶解させることなく、高耐久性の素子を一回の成膜で簡便に作製することができる。
本発明で用いられる非フッ化アルコール溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、iso―ブタノール、tert−ブタノール等が挙げられ、乾燥性の観点から低級アルコールが好ましい。
本発明で用いられるフッ化アルコール溶媒としては、例えば、トリフルオロエタノール(TFEO)、テトラフルオロプロパノール(TFPO)、ヘキサフルオロプロパノール(HFPO)が挙げられる。これらフッ化アルコール溶媒における分子内のフッ素原子の位置は特に問わないが、2,2,2−トリフルオロエタノール、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オールが好ましい。
電子輸送層の形成に用いられる塗布液には、上記したアルカリ金属又はアルカリ土類金属のキノリナト錯体、電子輸送性化合物、フッ化アルコール溶媒及び非フッ化アルコール溶媒以外にも、塗布液の粘度や蒸気圧を調整する目的で、他種溶媒や界面活性剤等の添加材等が含有されていても良い。
注入層には、電子注入層(陰極バッファー層)と正孔注入層(陽極バッファー層)とがあり、上記のように正孔注入層は陽極と発光層又は正孔輸送層の間、電子注入層は陰極と発光層又は電子輸送層との間に設けることができる。
阻止層は、上記のように有機化合物薄膜の基本構成層のほかに必要に応じて設けられるものである。たとえば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、および「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
架橋性基としては、エポキシ、オキセタンなどの環状エーテル基、ビニル基、トリフルオロビニル基、スチリル基、アクリル基、メタクリロイル、シンナモイル等の不飽和二重結合基、ベンゾシクロブテン基などが挙げられる。
架橋性化合物は、モノマー、オリゴマー、ポリマーいずれであっても良く、2種以上を任意の組み合わせ比率で有していても良い。また、架橋反応を促進する添加物を含んでいても良い。
架橋性化合物としては、架橋性基を有する正孔輸送性化合物を用いることが好ましい。正孔輸送性化合物は、例えば、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、フェナントロリン誘導体、カルバゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体等の窒素含有芳香族化合物誘導体、トリフェニルアミン誘導体、シロール誘導体、オリゴチオフェン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、金属錯体などが挙げられる。
以下、正孔輸送材料に好ましく用いられる架橋性化合物の具体的な化合物を例示する。ただし、これらに限定されるものではない。
架橋性化合物を含む正孔輸送層を下層(通常は正孔注入層)上に成膜後、熱エネルギーまたは光等の電磁エネルギー照射により、架橋性化合物を架橋させて正孔輸送層を形成する。これらのエネルギー付与は2つ以上の方法を組み合わせて架橋させても良い。
本発明に係る発光層は、電極、又は電子輸送層及び正孔輸送層から注入される電子および正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明にかかる発光ドーパント化合物としては、蛍光発光ドーパント化合物、リン光発光ドーパント化合物(リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう。)を用いることができるが、リン光発光ドーパント化合物であることが好ましい。
発光ドーパント化合物としては、高い発光効率が得られることからリン光発光ドーパント化合物(リン光性化合物ともいう。)が好ましい。リン光発光ドーパント化合物とは励起三重項からの発光が観測される化合物であり、リン光量子収率が25℃において0.01以上の化合物である。好ましくは0.1以上である。本発明では、それ以外に発光層に含まれる化合物をホスト化合物とする。
本発明で用いることのできるリン光発光ドーパントとしては、下記一般式(B)で表されることが好ましい。
一般式(B)において、環An、環Am、環Bn及び環Bmで表される5員又は6員の芳香族複素環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。
好ましくは環Bn及び環Bmの少なくとも一方がベンゼン環であり、より好ましくは環An及び環Amの少なくとも一方がベンゼン環である。
一般式(B)において、Arで表される芳香族複素環としては、たとえば、シロール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、チエノチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環(カルバゾール環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す)、ジベンゾシロール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチオフェン環やジベンゾフラン環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わった環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、アクリジン環、ベンゾキノリン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、ジベンゾカルバゾール環、インドロカルバゾール環、ジチエノベンゼン環等が挙げられる。
一般式(B)において、Arで表される非芳香族炭化水素環としては、たとえば、シクロアルカン(たとえば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等)、シクロアルコキシ基(たとえば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、シクロアルキルチオ基(たとえば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、シクロヘキシルアミノスルホニル基、テトラヒドロナフタレン環、9,10−ジヒドロアントラセン環、ビフェニレン環等が挙げられる。
一般式(B)において、Arで表される非芳香族複素環としては、たとえば、エポキシ環、アジリジン環、チイラン環、オキセタン環、アゼチジン環、チエタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、テトラヒドロチオフェン環、スルホラン環、チアゾリジン環、ε−カプロラクトン環、ε−カプロラクタム環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、1,3−ジオキサン環、1,4−ジオキサン環、トリオキサン環、テトラヒドロチオピラン環、チオモルホリン環、チオモルホリン−1,1−ジオキシド環、ピラノース環、ジアザビシクロ[2,2,2]−オクタン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、オキサントレン環、チオキサンテン環、フェノキサチイン環等が挙げられる。
一般式(B)において、R1m及びR2mで表される芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基としては、上述の一般式(B)においてArで表される芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環から導出される1価の基が挙げられる。
一般式(B)において、R1m及びR2mで表される炭素数2以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基がさらに有していても良い置換基としては、たとえば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基、非芳香族複素環基等が挙げられる。
一般式(B)においては、R1m及びR2mが共に炭素原子数2以上のアルキル基又はシクロアルキル基であることが好ましく、また、R1m及びR2mの何れか一方が炭素原子数3以上の分岐アルキル基であることも好ましい。また、R1m及びR2mが共に炭素原子数3以上の分岐アルキル基であることがさらに好ましい。
一般式(B)において、Ra、Rb及びRcで表される非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基としては、上述の一般式(B)においてArで表される非芳香族炭化水素環及び非芳香族複素環から導出される1価の基が挙げられる。
一般式(D)において、Ra3は、一般式(B)におけるRa、Rb及びRcと同義である。
一般式(E)において、Ra3は、一般式(B)におけるRa、Rb及びRcと同義である。
一般式(F)において、Ra3は、一般式(B)におけるRa、Rb及びRcと同義である。
一般式(F)において、Xは、一般式(E)におけるXと同義である。
また、本発明にかかる発光ドーパントは、複数種の化合物を併用して用いてもよく、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントを組み合わせて用いてもよい。
(2.1)一般式(A)で表されるホスト化合物
本発明で用いることのできるホスト化合物としては、下記一般式(A)で表されることが好ましい。
上記の芳香族炭化水素基、芳香族複素環基は、各々一般式(A)において、R′、R″で各々表される置換基を有してもよい。
これらの環は、さらに一般式(A)においてR′、R″で各々表される置換基を有していても良い。
また、本発明にかかるホスト化合物は、複数種の化合物を併用して用いてもよい。複数種のホスト化合物を用いることにより、電荷(正孔および/または電子)の移動度(移動量)を調整することができ、有機EL素子100の発光効率を向上させることができる。
ここでいう「分子量」とは、従来公知の質量スペクトルを用いて得られるが、高分子(たとえば、分子量が10000以上のもの)については、従来公知のGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用いて測定したものである。
本発明にかかる発光層はウェットプロセスで形成されることにより、発光ドーパント化合物が均一に含有された層となる。本発明において、ウェットプロセスは、スピンコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法等の塗布法による成膜が好ましい。
また、本発明の電子輸送層は、ウェットプロセスにより形成される。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する。)、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、たとえば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう。)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明に用いられる封止手段としては、たとえば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の封止膜、あるいは封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1の範囲内程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、たとえば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいはいわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、たとえば、素子発光面に対し正面方向に集光したりすることにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法を説明する。
また、他の有機機能層においても、均質な膜が得られやすく、素材が任意の比率で混合でき、かつピンホールが生成しにくい等の点から、ウェットプロセスで形成されることが好ましく、中でも、スピンコート法、インクジェット法、印刷法、スプレー法等の塗布法による成膜が好ましい。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイなどの表示装置や、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、たとえば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
(1)試料No.1の有機EL素子の作製
(1.1)ガスバリア性の可撓性フィルムの作製
可撓性フィルムとして、ポリエチレンナフタレートフィルム(帝人デュポン社製フィルム、以下、PENと略記する)の陽極を形成する側の全面に、特開2004−68143号に記載の構成からなる大気圧プラズマ放電処理装置を用いて、連続して可撓性フィルム上に、SiOxからなる無機物のガスバリア膜を厚さ500nmとなるように形成し、酸素透過度0.001ml/m2/day以下、水蒸気透過度0.001g/m2/day以下のガスバリア性の可撓性フィルムを作製した。
準備したガスバリア性の可撓性フィルム上に厚さ120nmのITO(インジウムチンオキシド)をスパッタ法により成膜し、フォトリソグラフィー法によりパターニングを行い、陽極を形成した。
なお、パターンは発光面積が50mm平方になるようなパターンとした。
パターニング後のITO基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSSと略記、Bayer製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を用い、3000rpm、30秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した後、200℃にて1時間乾燥し、膜厚30nmの正孔注入層を設けた。
この基板を、窒素ガス(グレードG1)を用いた窒素雰囲気下に移し、下記組成の正孔輸送層組成物を用い、1500rpm、30秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した後、160℃で30分間保持し、膜厚30nmの正孔輸送層を設けた。
正孔輸送材料(60)(重量平均分子量Mw=80000) 5質量部
クロロベンゼン 1000質量部
次いで、下記組成の発光層組成物を用い、1500rpm、30秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した後、120℃で30分間保持し膜厚50nmの発光層を設けた。
ホスト化合物OC−29 8.78質量部
リン光発光ドーパント化合物DP−1 3.01質量部
リン光発光ドーパント化合物D−67 0.05質量部
リン光発光ドーパント化合物D−75 0.05質量部
酢酸イソプロピル 2000質量部
続いて、下記組成の電子輸送層組成物(塗布液)を用い、1000rpm、30秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した後、120℃で30分間保持し、膜厚30nmの電子輸送層を設けた。なお、下記電子輸送層組成物には、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の金属化合物(その他の金属化合物)として、酢酸セシウムを添加している。
8−ヒドロキシキノリナトリチウム 0.3質量部
電子輸送性化合物HS−6 2.7質量部
酢酸セシウム 0.18質量部
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノール 800質量部
エタノール(脱水) 200質量部
続いて、基板を大気に曝露することなく真空蒸着装置へ取り付けた。また、モリブデン製抵抗加熱ボートにフッ化ナトリウム及びフッ化カリウムをそれぞれ入れたものを真空蒸着装置に取り付け、真空槽を4×10−5Paまで減圧した後、前記ボートに通電して加熱してフッ化ナトリウムを0.02nm/秒で前記電子輸送層上に蒸着させて膜厚1nmの薄膜を形成し、続けて同様にフッ化カリウムを0.02nm/秒で当該薄膜上に蒸着させて、膜厚1.5nmの電子注入層を設けた。
引き続き、電子注入層上にアルミニウムを蒸着して厚さ100nmの陰極を設けた。
引き続き、市販のロールラミネート装置を用いて封止部材を接着し、試料No.1の有機EL素子を作製した。
熱硬化接着剤としては下記の(A)〜(C)を混合したエポキシ系接着剤を用いた。
(B)ジシアンジアミド(DICY)
(C)エポキシアダクト系硬化促進剤
試料No.1の有機EL素子の作製において、電子輸送層の材料としてのキノリナト錯体、電子輸送性化合物、その他の金属化合物、溶媒を表1に記載のとおりに変更した。
それ以外は同様にして、試料No.2〜16の有機EL素子を作製した。
なお、後述する溶解性の評価において×と評価されたものは、電子輸送層の材料が溶媒に溶解せず、電子輸送層を成膜することができなかったため有機EL素子の作製を行っていない。
試料No.1〜16の有機EL素子に対し、下記の各評価を行った。
試料No.1〜16の有機EL素子の作製に用いられた電子輸送層組成物について、調製直後の材料の溶解性、及び1日静置後の材料の析出について目視による評価を行った。
評価結果を表1に示す。なお、表1に示す評価結果は、以下の判断基準に基づいて行ったものである。
△:溶解直後は無色透明であり溶け残りは無いが、1日静置後に塗布液が白濁する。
×:塗布液が白濁する。
試料No.1〜16の有機EL素子の発光層及び電子輸送層の形成方法と同様にして、石英基板上に発光層及び電子輸送層を積層して形成したサンプルと、石英基板上に発光層のみ形成したサンプルとを作製し、反射分光膜厚計(大塚電子社製 FE−3000)を用いて各サンプルの発光層の膜厚を計測し、比較した。
また、試料No.1〜16の有機EL素子を作製後に発光させた場合の発光輝度ムラを目視にて評価した。
評価結果を表1に示す。なお、表1に示す評価結果は、以下の判断基準に基づいて行ったものである。
△:発光層及び電子輸送層が積層されたサンプルの発光層膜厚が、発光層のみが形成されたサンプルの発光層膜厚の90%以上であり、下層(発光層)の流失が少ないが、有機EL素子の発光輝度ムラがやや見られる。
×:発光層及び電子輸送層が積層されたサンプルの発光層膜厚が、発光層のみが形成されたサンプルの発光層膜厚の90%より少なく、下層(発光層)の流失が認められ、有機EL素子の発光輝度ムラが見られる。
試料No.1〜16の有機EL素子に対し、室温(約23〜25℃の範囲内)で、2.5mA/cm2の定電流密度条件下による点灯を行い、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて、各素子の発光輝度を測定し、当該電流値における駆動電圧及び発光効率(外部取り出し効率)を求めた。
評価結果を表1に示す。
なお、駆動電圧及び発光効率は試料No.13の有機EL素子の駆動電圧及び発光効率を100とする相対値で表した。
表1中、駆動電圧の数値が小さいほど、また、発光効率の数値が大きいほど、低電力駆動、高効率であり優れていることを示している。
試料No.1〜16の有機EL素子を半径5cmの円柱に巻きつけ、その後各素子を折り曲げた状態で連続駆動させ、上記分光放射輝度計CS−2000を用いて輝度を測定し、測定した輝度が半減する時間(LT50)を求めた。駆動条件は、連続駆動開始時に4000cd/m2となる電流値とした。
評価結果を表1に示す。
なお、半減寿命は試料No.13の有機EL素子の半減寿命を100とする相対値で表した。
表1中、数値が大きいほど、連続駆動安定性に優れている(長寿命である)ことを示している。
試料No.1〜16の有機EL素子において陰極成膜及び封止を行わない素子も同様に作成し、これらの素子について電子科学社製TDS1200を用いて昇温脱離スペクトルを測定し、定面積当たりの溶媒含有量を算出した。なお、溶媒含有量は試料No.13の有機EL素子の溶媒含有量を100とする相対値で表した。
表1中、数値が小さいほど、溶媒含有量が少ないことを示す。
上記(4)の連続駆動安定性の評価において、85℃の環境下に保存して行った以外は同様にして評価を行った。
評価結果を表1に示す。
表1中、数値が大きいほど、高温保存時の信頼性が優れていることを示している。
表1に示すとおり、本発明の試料No.1〜12の有機EL素子は、比較例の試料No.13〜16の有機EL素子と比較して、素子材料の溶解性、積層性、発光効率、駆動電圧、寿命及び高温保存時の信頼性において、優れていることが明らかである。
以上から、電子輸送性化合物に、一般式(1)で表されるキノリナト錯体及び非フッ化アルコール溶媒を混合して塗布液を調製し、当該塗布液を塗布し乾燥させて電子輸送層を形成することが有用であることがわかる。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
9 封止接着剤
10 封止部材
20 積層体
100 有機EL素子
Claims (12)
- 基板上に設けられた一対の電極と、該一対の電極間に配置される少なくとも1層の発光層と、前記一対の電極の何れか一方と前記発光層との間に配置される電子輸送層と、を備える有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電子輸送層は、
電子輸送性化合物と、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のキノリナト錯体とが、非フッ化アルコール溶媒に溶解されて調製される塗布液が、塗布されて乾燥されることで形成されたものであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記アルカリ金属又はアルカリ土類金属のキノリナト錯体が、下記一般式(1)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)におけるMが、リチウムであることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記塗布液には、更にリチウム以外のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の金属化合物が含有されていることを特徴とする請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記塗布液には、更にフッ化アルコール溶媒が含有されていることを特徴とする請求項1〜4の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送性化合物が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする請求項1〜5の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(2)
Qm−Ln
〔式中、Lは縮合した芳香族複素環を表し、Qは芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、n及びmは、各々1〜3の整数を表す。nが2以上の場合には、Lは互いに異なっていても良く、mが2以上の場合には、Qは互いに異なっていても良い。〕 - 前記一般式(2)で表される化合物が、部分構造として少なくとも一つのピリジン環を有することを特徴とする請求項6又は7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層には分子量3000以下の繰り返し単位を含まない低分子化合物が含有されることを特徴とする請求項1〜8の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜9の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜9の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする照明装置。
- 基板上に設けられた一対の電極と、該一対の電極間に配置される少なくとも1層の発光層と、前記一対の電極の何れか一方と前記発光層との間に配置される電子輸送層と、を備える有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
電子輸送性化合物と、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のキノリナト錯体とを、非フッ化アルコール溶媒に溶解させ塗布液を調製する工程と、
前記塗布液を塗布し乾燥させることで前記電子輸送層を形成する工程と、を備えることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012184763A JP5998745B2 (ja) | 2012-08-24 | 2012-08-24 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012184763A JP5998745B2 (ja) | 2012-08-24 | 2012-08-24 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014044972A true JP2014044972A (ja) | 2014-03-13 |
JP5998745B2 JP5998745B2 (ja) | 2016-09-28 |
Family
ID=50396067
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012184763A Expired - Fee Related JP5998745B2 (ja) | 2012-08-24 | 2012-08-24 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5998745B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20150131302A1 (en) * | 2013-11-13 | 2015-05-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Element, Display Module, Lighting Module, Light-Emitting Device, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device |
KR20160063734A (ko) * | 2014-11-27 | 2016-06-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
WO2016172414A1 (en) * | 2015-04-22 | 2016-10-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Electron transport layer and film having improved thermal stability |
JP2016541129A (ja) * | 2013-12-31 | 2016-12-28 | 北京維信諾科技有限公司 | 有機電界発光素子及びその制作方法 |
WO2018100907A1 (ja) * | 2016-11-29 | 2018-06-07 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US10217954B2 (en) | 2013-11-13 | 2019-02-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device |
WO2019194209A1 (ja) * | 2018-04-06 | 2019-10-10 | コニカミノルタ株式会社 | インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US10686135B2 (en) | 2016-04-25 | 2020-06-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition |
US10916706B2 (en) | 2017-01-27 | 2021-02-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition, film production method, and light emitting device |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003347061A (ja) * | 2001-08-20 | 2003-12-05 | Tdk Corp | 有機el素子およびその製造方法 |
JP2004172090A (ja) * | 2002-10-31 | 2004-06-17 | Seiko Epson Corp | エレクトロルミネッセンス装置の製造方法及びエレクトロルミネッセンス装置、並びに電子機器 |
JP2004247279A (ja) * | 2003-01-23 | 2004-09-02 | Seiko Epson Corp | 有機el装置の製造方法及び電子機器 |
WO2010119891A1 (ja) * | 2009-04-14 | 2010-10-21 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011070951A1 (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-16 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロニクスパネル及びその製造方法 |
JP2012089398A (ja) * | 2010-10-21 | 2012-05-10 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び該製造方法により製造された有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2012
- 2012-08-24 JP JP2012184763A patent/JP5998745B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003347061A (ja) * | 2001-08-20 | 2003-12-05 | Tdk Corp | 有機el素子およびその製造方法 |
JP2004172090A (ja) * | 2002-10-31 | 2004-06-17 | Seiko Epson Corp | エレクトロルミネッセンス装置の製造方法及びエレクトロルミネッセンス装置、並びに電子機器 |
US20040119406A1 (en) * | 2002-10-31 | 2004-06-24 | Seiko Epson Corporation | Method of producing electroluminescence apparatus, electroluminescence apparatus and electronic device |
JP2004247279A (ja) * | 2003-01-23 | 2004-09-02 | Seiko Epson Corp | 有機el装置の製造方法及び電子機器 |
WO2010119891A1 (ja) * | 2009-04-14 | 2010-10-21 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011070951A1 (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-16 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロニクスパネル及びその製造方法 |
JP2012089398A (ja) * | 2010-10-21 | 2012-05-10 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び該製造方法により製造された有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10217954B2 (en) | 2013-11-13 | 2019-02-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device |
US20150131302A1 (en) * | 2013-11-13 | 2015-05-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Element, Display Module, Lighting Module, Light-Emitting Device, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device |
US9917261B2 (en) * | 2013-11-13 | 2018-03-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
JP2016541129A (ja) * | 2013-12-31 | 2016-12-28 | 北京維信諾科技有限公司 | 有機電界発光素子及びその制作方法 |
KR20160063734A (ko) * | 2014-11-27 | 2016-06-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
KR102387579B1 (ko) | 2014-11-27 | 2022-04-15 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
CN107454987A (zh) * | 2015-04-22 | 2017-12-08 | 罗门哈斯电子材料有限责任公司 | 具有改进的热稳定性的电子传输层和膜 |
US9972792B2 (en) | 2015-04-22 | 2018-05-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Electron transport layer and film having improved thermal stability |
WO2016172414A1 (en) * | 2015-04-22 | 2016-10-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Electron transport layer and film having improved thermal stability |
US10686135B2 (en) | 2016-04-25 | 2020-06-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition |
WO2018100907A1 (ja) * | 2016-11-29 | 2018-06-07 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN109983597A (zh) * | 2016-11-29 | 2019-07-05 | 柯尼卡美能达株式会社 | 有机电致发光元件 |
JPWO2018100907A1 (ja) * | 2016-11-29 | 2019-10-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN109983597B (zh) * | 2016-11-29 | 2021-09-07 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光元件 |
JP7053487B2 (ja) | 2016-11-29 | 2022-04-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US10916706B2 (en) | 2017-01-27 | 2021-02-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition, film production method, and light emitting device |
WO2019194209A1 (ja) * | 2018-04-06 | 2019-10-10 | コニカミノルタ株式会社 | インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPWO2019194209A1 (ja) * | 2018-04-06 | 2021-04-30 | コニカミノルタ株式会社 | インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP7259847B2 (ja) | 2018-04-06 | 2023-04-18 | コニカミノルタ株式会社 | インク組成物及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5998745B2 (ja) | 2016-09-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5967057B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法、照明装置及び表示装置 | |
JP5593696B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
JP5201054B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、青色燐光発光素子、表示装置及び照明装置 | |
JP6128119B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置および照明装置 | |
JP5499890B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその製造方法 | |
JP5998745B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
JP2008207520A (ja) | 有機薄膜、有機薄膜の製造方法、電子デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP6056884B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
JPWO2008090795A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5659819B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子と、表示装置及び照明装置 | |
JP2012099515A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法、表示装置及び照明装置 | |
JP2011009517A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5636630B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
WO2013080696A1 (ja) | 有機el素子 | |
JP5521753B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5867189B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5655616B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
JP5920222B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、照明装置、表示装置及び発光ドーパント材料の前駆体 | |
JP5601019B2 (ja) | 有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機光電変換素子、太陽電池、光センサアレイ及び有機エレクトロニクス素子材料 | |
JP5835217B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPWO2011114870A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
JP5338578B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP2011014711A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、照明装置及び表示装置 | |
JP5603195B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子その製造方法、照明装置及び表示装置 | |
JP2013062201A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150212 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160112 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160229 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160802 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160815 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5998745 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |