JP2012089398A - 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び該製造方法により製造された有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【解決手段】基板上に、対となる電極と、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、少なくとも一層の有機層を湿式製膜により形成する工程と、湿式製膜後に乾燥する工程を有し、
1)該湿式製膜に用いる有機溶媒の含水率が50ppm以下であり、
2)該湿式製膜工程が含水率100ppm以下の常圧雰囲気中で行われ、
3)かつ該湿式製膜工程のウェット膜厚と乾燥工程のドライ膜厚の関係が、
下記式(1)を満たし、
前記有機層における各層のドライ膜厚が、有機発光層において最大である、
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスの製造方法。
式(1) 0.01≦hd/hw≦0.04
ただし、hd:ドライ膜厚(nm)、hw:ウェット膜厚(nm)
【選択図】なし
Description
少なくとも一層の有機層を湿式製膜により形成する工程と、湿式製膜後に乾燥する工程を有し、
1)該湿式製膜に用いる有機溶媒の含水率が50ppm以下であり、
2)該湿式製膜工程が含水率100ppm以下の常圧雰囲気中で行われ、
3)かつ該湿式製膜工程のウェット膜厚と乾燥工程のドライ膜厚の関係が、
下記式(1)を満たし、
前記有機層における各層のドライ膜厚が、有機発光層において最大である、
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
ただし、hd:ドライ膜厚(nm)、hw:ウェット膜厚(nm)
2.前記有機溶媒の含水率が30ppm以下であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
本発明において、有機層とは、陽極と陰極との間に設けられている有機エレクトロルミネッセンス(以下、有機ELともいう)を構成する各層をいう。有機層には、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔ブロック層等が含まれる。以下、本発明に係る有機ELの好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陽極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(iii)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陽極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(iv)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陽極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(v)可撓性支持基板/陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陽極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(vi)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極/封止部材
(vii)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極/封止部材
(viii)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極/封止部材。
本発明の有機EL素子においては、注入層は必要に応じて設けることができる。注入層としては電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
正孔輸送層を構成する正孔輸送材料としては、上記正孔注入層で適用するのと同様の化合物を使用することができるが、さらには、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第3級アミン化合物を用いることが好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明の有機EL素子を構成する発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
有機EL素子を構成する陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状パターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合(100μm以上程度)は、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常は、10〜1000nmの範囲であり、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。リジットな基板よりもフレキシブルな基板において、高温保存安定性や色度変動を抑制する効果が大きく現れるため、特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な可撓性を備えた樹脂フィルムである。
外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×100
である。
本発明の有機EL素子に適用可能な封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の封止膜、あるいは封止用フィルムの外側に、有機EL素子の機械的強度を高めるため、保護膜あるいは保護板を設けてもよい。特に、封止が封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源、さらには表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられるが、特にカラーフィルターと組み合わせた液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
《有機EL素子の作製》
〔有機EL素子101の作製〕
(ガスバリア性の可撓性フィルムの作製)
可撓性フィルムとして、ポリエチレンナフタレートフィルム(帝人デュポン社製フィルム、以下、PENと略記する)の第1電極を形成する側の全面に、特開2004−68143号に記載の構成からなる大気圧プラズマ放電処理装置を用いて、連続して可撓性フィルム上に、SiOx(xは2以下)からなる無機物のガスバリア膜を厚さ500nmとなるように形成し、酸素透過度0.001ml/m2/day以下、水蒸気透過度0.001g/m2/day以下のガスバリア性の可撓性フィルムを作製した。
準備したガスバリア性の可撓性フィルム上に厚さ120nmのITO(インジウムチンオキシド)をスパッタ法により成膜し、フォトリソグラフィー法によりパターニングを行い、第1電極層を形成した。なお、パターンは発光面積が50mm平方になるようなパターンとした。
パターニング後のITO基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(表1にはPEDOT/PSSと略記、Bayer製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液をスリットコート法により製膜した後、140℃にて1時間乾燥し、膜厚50nmの正孔注入層を設けた。
この基板を、窒素ガス(グレードG1)を用いて含水率10ppmに調整した窒素雰囲気下に移し、前記正孔輸送材料である例示化合物(9)(平均Mw=80,000)をクロロベンゼンに0.5%溶解した溶液をスリットコート法により製膜した後、140℃で30分間保持し、膜厚20nmの正孔輸送層とした。
次いで、例示化合物A−4、A−67、例示化合物D−66、例示化合物D−67、例示化合物D−80の合計固形分濃度が1.4%となるように酢酸イソプロピル(含水率10ppm)で溶解した。前記溶液をhw5.0μmとなる条件下スリットコート法により製膜した後、120℃で30分間保持し膜厚70nmの発光層を形成した。
発光層形成時と同じ雰囲気含水率を保ち、続いて、例示化合物A−77と酢酸Csを、合計固形分濃度が1.1%となるようテトラフルオロプロパノール(TFPO、含水率10ppm)に溶解した。前記TFPO溶液をhw3.5μmとなる条件下スリットコート法により製膜した後、120℃で30分間保持し、膜厚40nmの電子輸送層とした。
続いて、基板を大気に曝露することなく真空蒸着装置へ取り付けた。また、モリブデン製抵抗加熱ボートにフッ化ナトリウムおよびフッ化カリウムを入れたものを真空蒸着装置に取り付け、真空槽を4×10−5Paまで減圧した後、前記ボートに通電して加熱してフッ化ナトリウムを0.02nm/秒で前記電子輸送層上に膜厚1nmの薄膜を形成し、続けて同様にフッ化カリウムを0.02nm/秒でフッ化ナトリウム上に膜厚1.5nmの電子注入層を形成した。引き続き、アルミニウム100nmを蒸着して陰極を形成した。
引き続き、市販のロールラミネート装置を用いて封止部材を接着し、有機EL素子101を製作した。
(B)ジシアンジアミド(DICY)
(C)エポキシアダクト系硬化促進剤
以上のようにして、図1に記載の形態になるよう、封止基板を、取り出し電極がおよび電極リードの接合部を覆うようにして密着・配置して、圧着ロールを用いて厚着条件、圧着ロール温度120℃、圧力0.5MPa、装置速度0.3m/minで密着封止して、有機EL素子101を作製した。
上記有機EL素子101の作製において、発光層の形成に用いる溶媒の含水率と雰囲気の含水率、hwの条件を表1に記載の組み合わせに変更し、かつ、電子輸送層の形成をhw4.5μmとなる条件下スリットコート法により製膜した後、120℃で30分間保持し、膜厚40nmの電子輸送層とした以外は同様にして、有機EL素子102〜108を作製した。
上記有機EL素子101の作製において、発光層の形成をhw6.0μmとなる条件下スリットコート法により製膜した後、120℃で30分間保持し、膜厚50nmの発光層とし、かつ、電子輸送層の形成に用いる溶媒の含水率と雰囲気の含水率、hwの条件を表2に記載の組み合わせに変更した以外は同様にして、有機EL素子112〜118を作製した。
上記作製した有機EL素子101〜108、及び112〜118について、下記の各評価を行った。
各有機EL素子を室温(約23〜25℃)、1,000cd/m2の定輝度条件下による点灯を行い、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて、各有機EL素子の発光輝度を測定し、発光輝度1000cd/m2における電力効率を求めた。表1及び表2には、有機EL素子101の結果を100とした時の相対値を示す。
各有機EL素子を半径5cmの円柱に巻きつけ、有機EL素子を折り曲げた状態で連続駆動し、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて測定した輝度が半減する時間(LT50)を求めた。駆動条件は、連続駆動開始時に4000cd/m2となる電流値とした。表1及び表2には、有機EL素子101の結果を100とした時の相対値を示す。
黒点は、各EL素子を発光させた状態でマイクロスコープ(株式会社モリテックス製MS−804、レンズA−1468)で観察し、1mm2当たりの数を目視で計測し、下記要領で評価した。
○:発生数0個より多く2個未満/mm2
△:発生数2個以上〜5個未満/mm2
×:発生数5個以上/mm2
(発光ムラ)
直流電源(株式会社テクシオ製直流安定化電源PA13−B)を用いて、素子を発光させて、マイクロスコープを用いて発光面の観察を行い、発光面の発光ムラを下記のように目視評価した。
○:僅かにムラが見られるが使用上は問題がないレベル
×:ムラの発生が大きく、使用上問題となるレベル
《有機EL素子の作製》
〔有機EL素子201〜205の作製〕
前記有機EL素子101の作製において、発光層の溶媒を、含水率10ppmである表3に記載の溶媒に変更した以外は同様にして、有機EL素子201〜205を作製した。
前記有機EL素子101の作製において、電子輸送層の溶媒を、含水率10ppmである表4に記載の溶媒に変更した以外は同様にして、有機EL素子211〜214を作製した。
《有機EL素子の作製》
〔有機EL素子301〜306の作製〕
前記有機EL素子101の作製において、発光層、電子輸送層の加熱乾燥の温度を、表5に記載の組み合わせに変更した以外は同様にして、有機EL素子301〜306を作製した。電力効率、LT50は、有機EL素子301の性能を100とした時の相対値で示す。
《塗布溶媒の溶液安定性》
(実験番号401)
ホストとして例示化合物A−4、ドーパントとして例示化合物D−66、例示化合物D−67、例示化合物D−80の合計固形分濃度が1.4%となるように酢酸イソプロピル(含水率10ppm)で溶解した後、容器を移し替えるショックを与えた液の72時間経過後の溶液安定性を目視で下記のように評価した。
×:析出有
(実験番号402〜405)
上記実験番号401の作製において、ホストを表6に記載の通りに変更した以外は同様に作製を行い、実験番号402〜405を得た。
《有機EL素子の作製》
〔有機EL素子501〜506の作製〕
前記有機EL素子101の作製において、A−4:A−67=1:9の割合で使用し、発光層の水分量、膜厚を表7の通りに変更した以外は同様にして有機EL素子501〜506の作製を行った。
Claims (11)
- 基板上に、対となる電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
少なくとも一層の有機層を湿式製膜により形成する工程と、湿式製膜後に乾燥する工程を有し、
1)該湿式製膜に用いる有機溶媒の含水率が50ppm以下であり、
2)該湿式製膜工程が含水率100ppm以下の常圧雰囲気中で行われ、
3)かつ該湿式製膜工程のウェット膜厚と乾燥工程のドライ膜厚の関係が、
下記式(1)を満たし、
前記有機層における各層のドライ膜厚が、有機発光層において最大である、
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
式(1) 0.01≦hd/hw≦0.04
ただし、hd:ドライ膜厚(nm)、hw:ウェット膜厚(nm) - 前記有機溶媒の含水率が30ppm以下であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記含水率100ppm以下の常圧雰囲気が、窒素、二酸化炭素、不活性ガス気流であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機溶媒が、脂肪族エステル溶媒またはアルコール溶媒であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、発光層とそれに隣接する電子輸送層とを有し、該発光層が脂肪族エステル溶媒を用いて湿式製膜され、該電子輸送層はアルコール溶媒を用いて湿式製膜されたることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記湿式製膜した有機層が100℃〜150℃の加熱乾燥の工程を経ることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層がホスト化合物とりん光発光型ドーパントを含有していることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層がホスト化合物を2種以上含有することを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記湿式製膜が、ディップコート法、ブレード法、及びスリットコート法から選ばれるいずれかであることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機溶媒により湿式製膜を行う際に、2種以上の溶媒を混合することを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 請求項1〜10の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法で製造されたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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