JP5920222B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、照明装置、表示装置及び発光ドーパント材料の前駆体 - Google Patents
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Description
該有機化合物層の少なくとも一層が発光ドーパント材料を含有し、該発光ドーパント材料が、下記一般式(1)で表される構造を有する前駆体の架橋重合体であり、下記一般式(1)のDが下記一般式(10)で表される化合物から導出される1価の基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
D−(L)a−M−(X)b
〔式中、Dはリン光発光性残基を表し、Lは2価の連結基を表し、Mは金属元素を表し、Xはゾル・ゲル反応可能な官能基を表し、aは1以上の整数、bは1以上の整数を表す。
2.前記一般式(10)のsが0であることを特徴とする第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ト材料を含有することを特徴とする第1項又は第2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.第1項から第5項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
本発明に係る発光ドーパント材料は、上記一般式(1)で表される化合物をゾル・ゲル反応させて得られたリン光発光性粒子であり、該リン光発光性粒子の好ましい形態はナノ粒子であり、該ナノ粒子の粒径は、1〜100nmの範囲が好ましく、更に好ましくは、10〜50nmの範囲である。
一般式(1)において、Dはリン光発光性ドーパント残基(詳しくは、リン光発光性ドーパントから導出される残基ともいう)を表す。
一般式(10)において、A1で表される、P−Cと共に形成される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。中でも、ベンゼン環が好ましい。
上記のA1で表される芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が有していても良い置換基、また、A2で表される芳香族複素環が有してもよい置換基としては、置換基の例としてはアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、芳香族炭化水素基(芳香族炭化水素環基、芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、芳香族複素環基(例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)、ホスホノ基等が挙げられる。
一般式(1)において、Xはゾル・ゲル反応可能な官能基を表し、好ましくは、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、プロピルオキシ基等)、アミノ基等が挙げられる。bは1以上の整数を表すが、最大は、金属元素Mの価数−1である。
本発明に係る一般式(1)で表される化合物をゾル・ゲル反応させて得られるリン光発光性粒子の好ましい態様は、上記に示した、pre−CD−1〜pre−CD−14のような前駆体をゾル・ゲル反応させて得られたナノ粒子である。
以下、一般式(1)で示される化合物(本発明に係る発光ドーパント材料の前駆体、単に前駆体ともいう)の参考例の具体例であるpre−CD−1の合成、次いで、pre−CD−1を以下の工程4においてゾル・ゲル反応させて、本発明の参考例に係る発光ドーパント材料であるCD−1の合成例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
塩化イリジウム・n水和物(Ir換算1mmol)と4−(2−ピリジル)ベンズアルデヒド(8mmol、1.46g)及び2−フェニルキノリン(8mmol、1.64g)を2−エトキシエタノール(30ml):水(10ml)混合溶媒中で加熱還流を行った。
次いでIMIr−1(0.2mmol,238mg)、ピコリン酸(0.5mmol、62mg)を塩基性2−エトキシエタノール中で12時間加熱還流を行った。析出した固体をろ別し、IMIr−2を得た。
得られたIMIr−2(0.2mmol、136mg)、tertブトキシカリウム(1mmol、112mg)を無水THF(20ml)に溶解し、ヨウ化アリル(2ml)を加えた。窒素雰囲気下で12時間加熱還流を行い、通常の処理を行い、IMIr−3を得た。
20mlの無水メタノールにIMIr−3(0.2mmol、153mg)を溶解した後、0.5mlのトリメトキシシラン、白金/活性炭(10%Pt)を加え、窒素雰囲気下、一晩加熱還流を行った。
尚、上記で示したpre−CD−1からCD−1の合成において、pre−CD−2〜pre−CD−14を各々用いた以外は同様にして合成することができる。
本発明の有機EL素子の製造方法においては、前記一般式(1)で表される化合物をゾル・ゲル反応させて得られたリン光発光性粒子を含有する有機化合物層の少なくとも1層が、湿式法(ウェットプロセス)により製膜、形成される工程を有することが好ましい。
本発明の有機EL素子の構成層、有機化合物層等について説明する。本発明の有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(iv)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《有機化合物層(有機層ともいう)》
本発明に係る有機化合物層について説明する。本発明の有機EL素子は、構成層として複数の有機化合物層を有することが好ましく、該有機化合物層としては、例えば、上記の層構成の中で、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等が挙げられるが、その他、正孔注入層、電子注入層等、有機EL素子の構成層に含有される有機化合物が含有されていれば、本発明に係る有機化合物層として定義される。
本発明に係る発光層は、電極又は電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明に用いられるホスト化合物について説明する。ここで、本発明においてホスト化合物とは、発光層に含有される化合物の内でその層中での質量比が20%以上であり、かつ室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
本発明に係るホスト化合物として好ましく用いられる一般式(2)で表される化合物について説明する。
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
蛍光ドーパント(蛍光性化合物)としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を具備したものである。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
《有機EL素子1−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子1−1の作製において、発光ドーパントとして用いたCD−1を表1に示すように変更した以外は同様にして有機EL素子1−2〜1−9を作製した。
テトラエトキシシラン1mlとPD−1(0.1mmol、65mg)を120mlの無水エタノールに溶解した後、5mlのアンモニア水を加え、500rpmの速度で、24時間撹拌を行った。撹拌終了後、15,000rpmで遠心分離を行い、多孔質シリカ内包ドーパントPS−1(収量15mg、平均粒径50nm)を得た。精製は、無水エタノールへの再分散後、遠心分離を行い、上澄み液を除去の工程を3度繰り返した。
有機EL素子1−1の作製において、有機EL素子1−1の作製と同様に正孔輸送層までを設けた後、この正孔輸送層上に、ポリビニルカルバゾール(PVK;VP−6)30mgと3.0mgのpre−CD−4とをトルエン3mlに溶解した溶液を、2000rpm、30秒の条件下、スピンコート法により製膜し、窒素下、80℃で10分間加熱し、次いで120℃で3時間加熱し、基板上でゾル・ゲル反応を生じさせ、膜厚50nmの発光層を形成した。
23℃、2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。
《有機EL素子2−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子2−1の作製において、発光ドーパントCD−6を表7に記載の発光ドーパントに変更した以外は同様にして有機EL素子2−2〜2−8を作製した。
各素子について、23℃、2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。尚、測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。
23℃、2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。なお、測定には同様に分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光有機EL素子)
実施例2で作製した有機EL素子1−2を用いた。
緑色発光有機EL素子として、実施例2で作製した有機EL素子1−1を用いた。
赤色発光有機EL素子として、実施例2で作製した有機EL素子1−3を用いた。
《白色発光照明装置の作製》
実施例2で作製した有機EL素子1−2の作製において、CD−9をCD−1、D−9、CD−13の混合物に変更した以外は同様して、白色発光有機EL素子1−2Wを作製した。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
L 光
A 表示部
B 制御部
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (9)
- 陽極と陰極の間に挟持された少なくとも一層の有機化合物層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機化合物層の少なくとも一層が発光ドーパント材料を含有し、該発光ドーパント材料が、下記一般式(1)で表される構造を有する前駆体の架橋重合体であり、下記一般式(1)のDが下記一般式(10)で表される化合物から導出される1価の基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(1)
D−(L)a−M−(X)b
〔式中、Dはリン光発光性残基を表し、Lは2価の連結基を表し、Mは金属元素を表し、Xはゾル・ゲル反応可能な官能基を表し、aは1以上の整数、bは1以上の整数を表す。〕
- 前記一般式(10)のsが0であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機化合物層の少なくとも一層が発光層であり、該発光層が前記発光ドーパント材料を含有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、リン光の0−0バンドが460nm以下の発光ホスト化合物を含有することを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造するにあたり、前記発光ドーパント材料を含有する有機化合物層の少なくとも一層を湿式法(ウェットプロセス)により製膜、形成する工程を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 請求項1に記載の一般式(1)で表される構造を有することを特徴とする発光ドーパント材料の前駆体。
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