JPWO2006129471A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及び表示装置 - Google Patents

Abstract

本発明は、少なくともひとつの共役系を有し、且つ、該共役系が該機能性部位Ａ、Ｂを同時に含まない有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を開発し、該素子用材料を用いて、外部取り出し量子効率が高く、且つ、発光寿命の長い有機ＥＬ素子、該素子の製造方法、前記素子を有する表示装置及び照明装置を提供することである。少なくとも二つの機能性部位Ａ、Ｂを有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、該化合物が少なくともひとつの共役系を有し、且つ、該共役系が該機能性部位Ａ、Ｂを同時に含まないことを特徴とする。

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及び表示装置に関する。

従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）が挙げられる。

無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。

一方、有機ＥＬ素子は、発光する化合物を含有する発光層を、陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、更に、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。

今後の実用化に向けた有機ＥＬ素子の開発としては、更に低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機ＥＬ素子が望まれているわけであり、例えば、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体またはトリススチリルアリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成する技術（例えば、特許文献１参照。）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特許文献２参照。）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特許文献３参照。）等が知られている。

上記特許文献に開示されている技術では、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため発光性励起種の生成確率が２５％であることと、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取り出し量子効率（ηｅｘｔ）の限界は５％とされている。

ところが、プリンストン大より、励起三重項からの燐光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告（例えば、非特許文献１参照。）がされて以来、室温で燐光を示す材料の研究が活発になってきている（例えば、非特許文献２及び特許文献４参照。）。

励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％となるため、励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られ照明用にも応用可能であり注目されている。例えば、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討がなされている（例えば、非特許文献３参照。）。

ドーパントとしては、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを用いた検討がなされている（例えば、非特許文献２参照。）、その他、ドーパントとしてＬ₂Ｉｒ（ａｃａｃ）、例えば、（ｐｐｙ）₂Ｉｒ（ａｃａｃ）（例えば、非特許文献４参照。）を、また、ドーパントとして、トリス（２−（ｐ−トリル）ピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｔｐｙ）₃）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリン）イリジウム（Ｉｒ（ｂｚｑ）₃）、Ｉｒ（ｂｚｑ）₂ＣｌＰ（Ｂｕ）₃等を用いた検討（例えば、非特許文献５参照。）が行われている。

高い発光効率を得るために、ホール輸送性の化合物を燐光性化合物のホストとして用いたり（例えば、非特許文献６参照。）、各種電子輸送性材料を燐光性化合物のホストとして、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いているもの（例えば、非特許文献４参照）、更に、ホールブロック層の導入により高い発光効率を得ている例（例えば、非特許文献５参照。）等があり、また、含窒素芳香族環化合物の部分構造を含み、窒素原子もしくはアリールを中心として、３方向または４方向に延びる化学構造であって、熱的に安定な正孔輸送材料が開示されているもの（例えば、特許文献５参照。）等がある。

また、含窒素芳香族環化合物を用い、輝度が高い発光材料が開示されている例（例えば、特許文献６参照。）等もある。

現在、この燐光発光を用いた有機ＥＬ素子の更なる発光の高効率化、長寿命化が種々、検討され、最近、発光層として機能し、有機低分子正孔輸送物質、有機低分子電子輸送物質及び燐光性ドーパントを含む混合層を有する有機発光素子が提案されている（例えば、特許文献７参照。）。

しかしながら、上記の素子においても、外部取り出し量子効率を向上させ、同時に、発光寿命の長寿命化という両方の特性向上を達成することは難しく、高輝度、且つ、発光寿命の長い有機ＥＬ素子の開発が望まれている。
特許第３０９３７９６号公報 特開昭６３−２６４６９２号公報 特開平３−２５５１９０号公報 米国特許第６，０９７，１４７号明細書 特公平７−１１０９４０号公報 特開２００１−１６０４８８号公報 特表２００４−５１５８９５号公報 Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１−１５４ページ（１９９８年） Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０−７５３ページ（２０００年） Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４ページ（２００１年） Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松） Ｍｏｏｎ−Ｊａｅ Ｙｏｕｎ．０ｇ，Ｔｅｔｓｕｏ Ｔｓｕｔｓｕｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松） Ｉｋａｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）

本発明の目的は、少なくともひとつの共役系を有し、且つ、該共役系が該機能性部位Ａ、Ｂを同時に含まない有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を開発し、該素子用材料を用いて、外部取り出し量子効率が高く、且つ、発光寿命の長い有機ＥＬ素子、該素子の製造方法、前記素子を有する表示装置及び照明装置を提供することである。

本発明の上記課題は以下の構成により達成される。

１.少なくとも二つの機能性部位Ａ、Ｂを有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
該化合物が少なくともひとつの共役系を有し、且つ、該共役系が該機能性部位Ａ、Ｂを同時に含まないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

２．前記機能性部位ＡまたはＢの少なくとも一方に反応性置換基を有することを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

３．前記反応性置換基の反応により架橋構造が形成されることを特徴とする前記１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

４．前記反応性置換基が下記で示される部分構造を含むことを特徴とする前記１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

５.前記機能性部位Ａが電子輸送性を示し、前記機能性部位Ｂが正孔輸送性を示すことを特徴とする前記１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

６．前記化合物がリン光性ドーパントとして機能する部分構造を有することを特徴とする前記１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

７．前記１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

８．構成層として発光層を有し、該発光層が前記１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

９．前記１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の少なくとも１つと反応性置換基を有する化合物の少なくとも１つを含有することを特徴とする前記７または８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

１０．前記２または９に記載の反応性置換基の反応により架橋構造が形成されることを特徴とする前記７〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

１１．前記２または９に記載の反応性置換基が下記で示される部分構造を含むことを特徴とする前記７〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

１２．前記７〜１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製するに当たり、構成層の少なくともひとつを塗布により作製する工程を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。

１３．前記塗布が、インクジェットを用いる塗布工程を含むことを特徴とする前記１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。

１４．前記７〜１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。

１５．前記７〜１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。

本発明により、少なくともひとつの共役系を有し、且つ、該共役系が該機能性部位Ａ、Ｂを同時に含まない有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を開発し、該素子用材料を用いて、外部取り出し量子効率が高く、且つ、発光寿命の長い有機ＥＬ素子、該素子の製造方法、前記素子を有する表示装置及び照明装置を提供することが出来た。

有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。 表示部の模式図である。 画素の模式図である。 パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図である。 照明装置の概略図である。 照明装置の断面図である。 インクジェット法によるフルカラー表示装置の作製工程の一例を示す模式図である。

符号の説明

１ ディスプレイ
３ 画素
５ 走査線
６ データ線
７ 電源ライン
１０ 有機ＥＬ素子
１１ スイッチングトランジスタ
１２ 駆動トランジスタ
１３ コンデンサ
Ａ 表示部
Ｂ 制御部
１０７ 透明電極付きガラス基板
１０６ 有機ＥＬ層
１０５ 陰極
１０２ ガラスカバー
１０８ 窒素ガス
１０９ 捕水剤

本発明の有機ＥＬ素子用材料においては、前記１〜３のいずれか１項に各々規定される構成を有する材料を開発したことにより、発光効率が高く、且つ、長寿命である有機ＥＬ素子を開発し、併せて、インクジェットを用いる塗布工程を有する有機ＥＬ素子の製造方法を得ることが出来た。また、前記特性を示す有機ＥＬ素子を用いて、高輝度、長寿命の表示装置や照明装置を得ることができた。

以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。

《有機エレクトロルミネッセンス素子用材料》
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料について説明する。

本発明者等は、従来の有機ＥＬ素子の外部取り出し量子効率の向上と素子の発光寿命の長寿命化という解決課題を種々検討する中で、例えば、発光層中に、正孔輸送物質（正孔輸送材料ともいう）、電子輸送物質（電子輸送材料ともいう）及び燐光性ドーパントを含む混合層を発光層として用いる場合、高輝度が得られるものの、その一方で、素子寿命の低下が招来されるが、その理由としては、前記混合層中の電子注入部位（ここで、電子注入部位とは、例えば、電子輸送層と発光層との接触している部位等のことである）に正孔輸送物質が存在すると、前記正孔輸送物質に対しても電子が注入され、不安定なアニオンラジカルが形成されてしまい、素子寿命を縮める原因の一つではないかと推定した。

尚、上記の発光層、電子輸送層、正孔輸送材料、電子輸送材料等については、後述する有機ＥＬ素子の層構成のところで詳細に説明する。

このような不安定なアニオンラジカルを安定化する手段のひとつとして、前記正孔輸送物質の近傍に電子輸送物質を存在させることが挙げられるが、安定なラジカルを形成させるためには、分子同士が近傍になければならないという問題があった。

そこで、本発明者等は、一つの分子に、電子輸送性を有する機能性部位と正孔輸送性を有する機能性部位が共に付与された、いわゆる多機能性分子を設計することにより、本発明に記載の効果、即ち、高輝度化と素子寿命の向上という、両方の目的を達成することが出来た。

具体的には、正孔輸送物質として用いられる分子（正孔輸送性を有する分子）に、電子輸送性を有する部分構造を付与しておくことにより、前記正孔輸送物質に生じた不安定なアニオンラジカルは、前記電子輸送性を有する部分構造の寄与により、安定なアニオンラジカルに変化し、素子材料を攻撃し劣化させることがなくなり、素子寿命が向上した、且つ、高輝度化という、本発明に記載の効果を併せて得ることが出来る。

また、上記とは逆に、混合層中のホール注入部位（ここで、ホール注入部位とは、例えば、正孔注入層と発光層との接触している部位を示す。）に存在する電子輸送物質に不安定なカチオンラジカルが生成して、素子材料の劣化を招来し、素子寿命を低下させるという問題については、前記電子輸送物質として用いられる分子（電子輸送性を有する分子）に、予め、正孔輸送性を有する部分構造を付与しておくことにより、前記電子輸送物質内に生じた不安定なカチオンラジカルは、前記正孔輸送性を有する部分構造の寄与により、安定なカチオンラジカルに変化し、素子材料を攻撃、劣化させることがなくなり、やはり、素子寿命が向上し、且つ、高輝度化という本発明に記載の効果を得ることが出来た。

このように、本発明者等は、有機ＥＬ素子用材料において、少なくとも二つの機能性部位（有機ＥＬ素子の機能発現に必要な分子構造）を付与することにより、高輝度化と素子寿命の向上という目的を同時に達成する糸口を見出した。

しかしながら、その効果のレベルは、実用的なレベルではなかった。

そこで、引き続いて、本発明者等は更に検討を行い、輝度向上、素子寿命向上という二つの効果を少なくとも実用的なレベルとして得るためには、請求の範囲第１項に記載の本発明の有機ＥＬ素子材料のように、一つの分子に、少なくとも二つの機能性部位が付与されると同時に、分子構造的には少なくとも一つの共役系を有し、且つ、該共役系が二つの機能性部位を同時には含まないように分子設計することにより、本発明に記載の効果が得られることを発見した。

また、本発明の有機ＥＬ素子用材料が有する少なくとも二つの機能性部位としては、一方が電子輸送性を有し、もう一方が正孔輸送性を有していることが好ましく、更に好ましくは、部分構造としてリン光性ドーパントとして機能する部分構造を持っていることが好ましい。ここで、前記リン光性ドーパントとして機能する部分構造が、更に電子輸送性や正孔輸送性を有していてもよいが、いずれにしろ、前記の共役系上に、二つの機能性部位が同時に含まれないことが必要である。

また、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、本発明の有機ＥＬ素子の発光層に少なくとも１種が用いられることが好ましいが、素子機能の発現の必要性に応じて、素子を構成するいずれの層に用いてもよい。

以下、本発明の有機ＥＬ素子材料の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。

次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層について詳細に説明する。本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。（ｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
《陽極》
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ₂、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ₂Ｏ₃−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

《陰極》
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。

また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。尚、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。

また、陰極に上記金属を１ｎｍ〜２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。

次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、注入層、阻止層、電子輸送層等について説明する。

《注入層：電子注入層、正孔注入層》
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。

注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。

陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。

陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。

《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、上記のごとく、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば特開平１１−２０４２５８号公報、同１１−２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。

正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。

本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられている。本発明では、正孔阻止層の正孔阻止材料として前述した本発明に係る化合物を含有させることが好ましい。これにより、より一層発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より一層長寿命化させることができる。

一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。

《反応性置換基を有する有機化合物を含有する有機層》
本発明に係る、反応性置換基を有する有機化合物（以下、反応性有機化合物ともいう）を含有する有機層について説明する。

本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも１層の反応性有機化合物を含有する有機層を有してもよく、該素子としては、その他の有機層を構成層として有してよく、また、有機層の作製は、詳細は後述するが、従来公知の塗布方法を用いてもよく、蒸着法等の方法で作製してもよく、更には、塗布方法と蒸着方法が混在した手法で構成層が形成されてもよい。

本発明に係る反応性有機化合物としては、有機ＥＬ素子の構成層（後に詳細に説明する）に含まれる機能性化合物の全てが反応性化合物の母核として適用可能である。例えば、後述する発光層中のホスト化合物や、発光ドーパント等や、正孔輸送材料、電子輸送材料等を母核として有し、該母核に反応性置換基が置換したような化合物が使用可能である。

上記の反応性置換基としては、例えば、以下に示す部分構造を含むことが好ましい。

一方、製造面では、例えば、塗布で積層する工程の場合では、下層が上層の塗布液に溶解しないことが好ましく、下層を樹脂化し溶剤溶解性を抑制することで、上層塗布を可能とすることができ、従来の製造工程とくらべて、素子の製造工程を簡略化できるという工程上のメリットもあることが併せて判明した。

以下、本発明に係る反応性置換基を有する有機化合物の例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。

《発光ホスト（ホスト化合物）》
本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、以下に示す、発光ホスト（ホスト化合物ともいう）とリン光性発光材料（リン光発光性化合物ともいう）が含有されることが好ましく、リン光発光性化合物を用いることにより、一層発光効率を高くすることができる。

本発明に係る発光ホスト（ホスト化合物）とは、発光層に含有される化合物のうちで室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．０１未満の化合物と定義される。

本発明では、更に、公知のホスト化合物を複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種もちいることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。また、リン光発光性化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。リン光発光性化合物の種類、ドープ量を調整することで白色発光が可能であり、照明、バックライトへの応用もできる。

ホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。本発明に用いられるホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙げられる。

特開２００１−２５７０７６号公報、同２００２−３０８８５５号公報、同２００１−３１３１７９号公報、同２００２−３１９４９１号公報、同２００１−３５７９７７号公報、同２００２−３３４７８６号公報、同２００２−８８６０号公報、同２００２−３３４７８７号公報、同２００２−１５８７１号公報、同２００２−３３４７８８号公報、同２００２−４３０５６号公報、同２００２−３３４７８９号公報、同２００２−７５６４５号公報、同２００２−３３８５７９号公報、同２００２−１０５４４５号公報、同２００２−３４３５６８号公報、同２００２−１４１１７３号公報、同２００２−３５２９５７号公報、同２００２−２０３６８３号公報、同２００２−３６３２２７号公報、同２００２−２３１４５３号公報、同２００３−３１６５号公報、同２００２−２３４８８８号公報、同２００３−２７０４８号公報、同２００２−２５５９３４号公報、同２００２−２６０８６１号公報、同２００２−２８０１８３号公報、同２００２−２９９０６０号公報、同２００２−３０２５１６号公報、同２００２−３０５０８３号公報、同２００２−３０５０８４号公報、同２００２−３０８８３７号公報等。

また、発光層は、ホスト化合物として更に蛍光極大波長を有するホスト化合物を含有していてもよい。この場合、他のホスト化合物とリン光発光性化合物から蛍光性化合物へのエネルギー移動で、有機ＥＬ素子としての電界発光は蛍光極大波長を有する他のホスト化合物からの発光も得られる。蛍光極大波長を有するホスト化合物として好ましいのは、溶液状態で蛍光量子収率が高いものである。ここで、蛍光量子収率は１０％以上、特に３０％以上が好ましい。具体的な蛍光極大波長を有するホスト化合物としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素等が挙げられる。蛍光量子収率は、前記第４版実験化学講座７の分光IIの３６２頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定することができる。

《リン光発光性材料（リン光発光性化合物ともいう）》
本発明に係るリン光発光性材料について説明する。

本発明に係るリン光発光性材料は、上記のリン光ドーパントして機能する部分構造を有する化合物であり、素子に求められる機能に応じて、本発明の有機ＥＬ素子の層構成のいずれの層に用いてもよいが、本発明に記載の効果（高輝度、且つ、素子の長寿命化）を好ましく得る観点からは、発光層に用いられることが好ましい。

本発明に係るリン光性発光材料（以下、発光材料、リン光発光性化合物ともいう）が、発光層で用いられる場合には、上記のホスト化合物と併用して用いられることが好ましく、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。

本発明に係るリン光発光性化合物は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物である。リン光量子収率は好ましくは０．１以上である。

上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に用いられるリン光発光性化合物は、任意の溶媒の何れかにおいて上記リン光量子収率が達成されればよい。

リン光発光性化合物の発光は、原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光発光性化合物に移動させることでリン光発光性化合物からの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはリン光発光性化合物がキャリアトラップとなり、リン光発光性化合物上でキャリアの再結合が起こりリン光発光性化合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、リン光発光性化合物の励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。

リン光発光性化合物は、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。

本発明で用いられるリン光発光性化合物としては、好ましくは元素周期表で第８族〜第１０族の少なくとも一つの金属を有する錯体系化合物であり、更に好ましくは、イリジウム化合物、オスミウム化合物、または白金化合物（白金錯体系化合物）、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。

以下に、リン光発光性化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０巻、１７０４〜１７１１に記載の方法等により合成できる。

本発明においては、リン光発光性化合物のリン光発光極大波長としては特に制限されるものではなく、原理的には、中心金属、配位子、配位子の置換基等を選択することで得られる発光波長を変化させることができるが、リン光発光性化合物のリン光発光波長が３８０ｎｍ〜４８０ｎｍにリン光発光の極大波長を有することが好ましい。このような青色リン光発光の有機ＥＬ素子や、白色リン光発光の有機ＥＬ素子で、より一層発光効率を高めることができる。

本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。

発光層は、上記化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。発光層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。この発光層は、これらのリン光発光性化合物やホスト化合物が１種または２種以上からなる一層構造であってもよいし、あるいは、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔輸送性を示す材料（正孔輸送機能を有する材料、正孔輸送材料、正孔輸送性を示す部分構造を有する化合物等ともいう）を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。

本発明に係る正孔輸送材料としては、有機ＥＬ素子の外部取り出し量子効率の向上、発光寿命の長寿命化等の観点から、従来公知の正孔輸送材料、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されている材料、正孔注入層、正孔輸送層に使用される公知の材料等を併用してもよく、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。さらに、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を併用することもできる。

芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル；４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらには、米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４’’−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。

さらに、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。

また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。

また、本発明においては正孔輸送層の正孔輸送材料は４１５ｎｍ以下に蛍光極大波長を有することが好ましい。すなわち、正孔輸送材料は、正孔輸送能を有しつつかつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇである化合物が好ましい。

正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法、転写法、印刷法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この正孔輸送層は、上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。

《電子輸送層》
電子輸送層とは電子輸送性を示す材料（電子輸送性を示す部分構造を含む化合物等ともいう）を含み、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。

従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。

更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。

また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ₃）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。

電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。電子輸送層は、上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。

《基体》
本発明の有機ＥＬ素子は、基体上に形成されているのが好ましい。本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる基体（以下、基板、基材、支持体等ともいう）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。

樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよい。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光の室温における外部取り出し効率は１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。

ここで、外部取りだし量子効率は、下記のように定義される。

外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。

《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。

まず、適当な基体上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に有機ＥＬ素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層の有機化合物薄膜を形成させる。

この有機化合物薄膜の薄膜化の方法としては、前記の如く蒸着法、ウェットプロセス（例えば、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法）等があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法が特に好ましい。更に層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度５０℃〜４５０℃、真空度１０^-6Ｐａ〜１０^-2Ｐａ、蒸着速度０．０１ｎｍ／秒〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０℃〜３００℃、膜厚０．１ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。

これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施してもかまわない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。

多色の本発明の表示装置は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共通であるのでシャドーマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。

発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。

また、作製順序を逆にして、陰極、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

本発明の表示装置は、表示デバイス、ディスプレー、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレーにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。

表示デバイス、ディスプレーとしてはテレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス（パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。

照明装置としては、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げられるがこれらに限定されない。また、本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよい。

このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザ発振をさせることにより、上記用途に使用してもよい。

本発明に用いられる有機ＥＬ材料は、照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでも良いし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した二つの発光極大波長を含有したものでも良い。

また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を、複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでも良いが、本発明に係わる白色有機エレクトロルミネッセンス素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。発光層もしくは正孔輸送層或いは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分けるなど単純に配置するだけでよく、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で例えば電極膜を形成でき、生産性も向上する。この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。

発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、オルトメタル化錯体（Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体など）、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すれば良い。

このように、本発明に係る白色発光有機ＥＬ素子は、前記表示デバイス、ディスプレーに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また露光光源のような一種のランプとして、また液晶表示装置のバックライト等、表示装置にも有用に用いられる。

その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、更には表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。

《表示装置、照明装置》
本発明の表示装置（単色でもよく、多色でもよい）、照明装置について説明する。

本発明の多色の表示装置は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共通であるのでシャドーマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、スプレー法、印刷法等で膜を形成できる。

発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。

また作製順序を逆にして、陰極、陰極バッファ層、電子輸送層、正孔輸送層、発光層、正孔輸送層、陽極バッファ層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

本発明の表示装置は、表示デバイス、ディスプレー、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレーにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。

表示デバイス、ディスプレーとしてはテレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス（パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。

本発明の照明装置は、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。

また、本発明に係る有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよい。

このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザ発振をさせることにより、上記用途に使用してもよい。

本発明の有機ＥＬ素子は、照明用や露光光源のような１種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用ｚしてもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を３種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。または、一色の発光色、例えば白色発光をカラーフィルタを用いてＢＧＲにし、フルカラー化することも可能である。さらに、有機ＥＬの発光色を色変換フィルタを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機ＥＬ発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下であることが好ましい。

本発明の有機ＥＬ素子を構成として有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。

図１は、有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。

ディスプレイ１は、複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。

制御部Ｂは、表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。

図２は、表示部Ａの模式図を表す。

表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。図２においては、画素３の発光した光が、白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。

配線部の走査線５及び複数のデータ線６は、各々導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。

画素３は、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。

次に、画素の発光プロセスを説明する。

図３は、画素の模式図を表す。

画素は、有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。

図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。

画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。

制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。

すなわち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。

ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。

また、コンデンサ１３の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。

本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。

図４は、パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。

順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子がなく、製造コストの低減が計れる。

本発明の有機ＥＬ素子材料は、また、照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用可能である。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでも良いし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した二つの発光極大波長を含有したものでも良い。

また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光を発光する材料（発光ドーパント）を、複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光を発光する発光材料と、該発光材料からの光を励起光として発光する色素材料とを組み合わせたもののいずれでも良いが、本発明に係わる白色有機エレクトロルミネッセンス素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせる方式が好ましい。

複数の発光色を得るための有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成としては、複数の発光ドーパントを、一つの発光層中に複数存在させる方法、複数の発光層を有し、各発光層中に発光波長の異なるドーパントをそれぞれ存在させる方法、異なる波長に発光する微小画素をマトリックス状に形成する方法等が挙げられる。

本発明に係わる白色有機エレクトロルミネッセンス素子においては、必要に応じ製膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもいいし、電極と発光層をパターニングしてもいいし、素子全層をパターニングしてもいい。

発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係わる白金錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すれば良い。

このように、本発明の白色発光有機ＥＬ素子は、前記表示デバイス、ディスプレーに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、露光光源のような一種のランプとして、また、液晶表示装置のバックライト等の表示装置にも有用に用いられる。

その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、更には表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。

以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。

ここで、実施例に使用の化合物の一覧を下記に示す。

実施例１
《有機ＥＬ素子１−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物として表１に記載した量のＣＢＰを入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに表１に記載した量の本発明の化合物を入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン（ＢＣＰ）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＩｒ−１２を１００ｍｇ入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＡｌｑ₃を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。

次いで、真空槽を４×１０^-4Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板に蒸着し、正孔輸送層を設けた。更に、ＣＢＰ、Ｉｒ−１２の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、各々蒸着速度０．２ｎｍ／秒、０．０１２ｎｍ／秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して発光層を設けた。

尚、蒸着時の基板温度は室温であった。更に、ＢＣＰの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記発光層の上に蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。その上に、更に、Ａｌｑ₃の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して更に膜厚４０ｎｍの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。

引き続きフッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子１−１を作製した。

《有機ＥＬ素子１−２〜１−５の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、ホスト化合物をＣＢＰの代わりに表１に記載の化合物（複数の化合物の場合もある）に代え、添加量も表１に記載のように調整した以外は、同様にして有機ＥＬ素子１−２〜１−５を各々作製した。

《有機ＥＬ素子１−１〜１−５の評価》
得られた有機ＥＬ素子１−１〜１−５について下記の評価を行った。

《外部取りだし量子効率》
作製した有機ＥＬ素子について、２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ²の一定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％）を測定した。尚、測定には分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ製）を用いた。

《寿命》
２．５ｍＡ／ｃｍ²の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度（初期輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（τ^0.5）として寿命の指標とした。なお測定には分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ製）を用いた。

また、表１の外部取りだし量子効率、寿命の測定結果は、有機ＥＬ素子１−１の測定値を１００とした時の相対値で表した。得られた結果を表１に示す。

表１から、比較に比べて、本発明の有機ＥＬ素子は、外部取りだし量子効率、寿命共に優れていることが明らかである。

実施例２
《有機ＥＬ素子２−１の作製（青色発光）》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により成膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を設けた。

正孔輸送層上に、ＰＶＫ３０ｍｇと１．５ｍｇのＩｒ−１２とをジクロロベンゼン３ｍｌに溶解した溶液を、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜し、６０度で１時間真空乾燥し、膜厚１００ｎｍの発光層とした。

これを真空蒸着装置に取付け、次いで、真空槽を４×１０^-4Ｐａまで減圧し、電子輸送層としてＡｌｑ₃を３０ｎｍ、陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成した。最後にガラス封止をして、有機ＥＬ素子２−１を作製した。

《有機ＥＬ素子２−２、２−３の作製（青色発光）》
有機ＥＬ素子２−１の作製において、発光ドーパント化合物をＩｒ−１２から表２に記載の化合物に変更した以外は同様にして２−２、２−３を各々作製した。

《有機ＥＬ素子２−４〜２−６の作製（緑色発光）》
有機ＥＬ素子２−１の作製において、Ｉｒ−１２をＩｒ−１に置き換え、更に表２に記載した量の本発明の化合物を用いた以外は有機ＥＬ素子２−１と同様にして２−４〜２−６を作製した。

《有機ＥＬ素子２−７〜２−９の作製（赤色発光）》
有機ＥＬ素子２−１の作製において、Ｉｒ−１２をＩｒ−９に置き換え、更に表２に記載した量の本発明の化合物を用いた以外は有機ＥＬ素子２−１と同様にして２−７〜２−９を作製した。

《有機ＥＬ素子２−１〜２−９の評価》
得られた有機ＥＬ素子２−１〜２−９について、実施例１に記載と同様にして、外部取りだし量子効率と寿命を評価した。

また、表２の外部取りだし量子効率、寿命の測定結果は、青色発光素子については、有機ＥＬ素子２−１の測定値を１００とした時の相対値で、有機ＥＬ素子２−２、２−３を各々相対評価した。緑色発光素子については、有機ＥＬ素子２−４の測定値を１００とした時の相対値で、有機ＥＬ素子２−５、２−６を各々相対評価を行った。続いて、赤色発光素子については、有機ＥＬ素子２−７の測定値を１００とした時の相対値で、有機ＥＬ素子２−８、２−９を、各々相対評価を行った。得られた結果を表２に示す。

表２から、比較に比べて、本発明の有機ＥＬ素子は、青色発光素子、緑色発光素子及び赤色発光素子のいずれにおいても、外部取りだし量子効率、寿命が共に優れていることが明らかである。

実施例３
《照明装置の実施例、白色の有機ＥＬ素子使用》
実施例１で作製した有機ＥＬ素子２−１において、発光層に用いたＩｒ−１２を化合物２１、化合物２２、化合物２３の混合物に変更した以外は有機ＥＬ素子２−１と同様の方法で作製した有機ＥＬ素子２−１Ｗを用いた。有機ＥＬ素子２−１Ｗの非発光面をガラスケースで覆い、図５、図６に示すような照明装置とした。照明装置は、発光効率が高く発光寿命の長い白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。

ここで、図５は照明装置の概略図を示し、有機ＥＬ素子１０１は、ガラスカバー１０２で覆われている（尚、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下で行った））。図６は照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。尚、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。

実施例４
《インクジェット法によるフルカラー表示装置の作製》
以下に示すようにして、図７に記載のフルカラー表示装置を作製した。

陽極としてガラス基板２０１上にＩＴＯ２０２を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）に１００μｍのピッチでパターニングを行った後、このガラス基板２０１上でＩＴＯ透明電極の間に非感光性ポリイミドの隔壁２０３（幅２０μｍ、厚さ２．０μｍ）をフォトリソグラフィーで形成させた。ＩＴＯ電極上ポリイミド隔壁の間に下記組成の正孔注入層組成物を、インクジェットヘッド（エプソン社製；ＭＪ８００Ｃ）を用いて吐出注入し、２００℃、１０分間の乾燥処理により膜厚４０ｎｍの正孔注入層２０４を作製した。この正孔注入層２０４上にそれぞれ下記の青色発光組成物、緑色発光組成物、赤色発光組成物を同様にインクジェットヘッドを使用して吐出注入しそれぞれの発光層（２０５Ｂ、２０５Ｇ、２０５Ｒ）を形成させた。最後に、発光層２０５を覆うように、陰極としてＡｌ２０６を真空蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。

作製した有機ＥＬ素子はそれぞれの電極に電圧を印加することにより各々青色、緑色、赤色の発光を示し、フルカラー表示装置として利用できることがわかった。

尚、成功注入層組成物、青色発光層組成物、緑色発光層組成物、赤色発光層組成物の内容は、下記に示す通りである。

（正孔注入層組成物）
ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ混合水分散液（１．０質量％）２０質量部
水 ６５質量部
エトキシエタノール １０質量部
グリセリン ５質量部
（青色発光層組成物）
ＰＶＫ ０．７質量部
化合物２１ ０．０４質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部
（緑色発光層組成物）
ＰＶＫ ０．７質量部
化合物２２ ０．０４質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部
（赤色発光層組成物）
ＰＶＫ ０．７質量部
化合物２３ ０．１質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部
実施例５
〈有機ＥＬ素子５−１〜５の作製〉
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

この基板を市販のスピンコータに取り付け、例示化合物４−１（６０ｍｇ）をトルエン１０ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０ｓｅｃの条件下、スピンコート（膜厚約４０ｎｍ）、紫外光を３０秒照射した後、６０℃で１時間真空乾燥し正孔輸送層とした。

次いで、ＣＢＰ（６０ｍｇ）とＩｒ−１（３．０ｍｇ）をトルエン６ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０ｓｅｃの条件下、スピンコートし（膜厚約６０ｎｍ）、６０℃で１時間真空乾燥し発光層とした。

この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン（ＢＣＰ）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＡｌｑ_３を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。

次いで、真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、Ａｌｑ_３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記電子輸送層の上に蒸着して更に膜厚４０ｎｍの電子注入層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。

引き続きフッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子５−１を作製した。

有機ＥＬ素子５−１の作製において、発光層のＣＢＰを表３に示す化合物に置き換えた以外は有機ＥＬ素子５−１と同じ方法で５−２〜５−５を作製した。上記で使用した化合物の構造を以下に示す。

〈有機ＥＬ素子５−１〜５−５の評価〉
以下のようにして作製した有機ＥＬ素子５−１〜５−５の評価を行い、その結果を表１に示す。

（外部取りだし量子効率）
作製した有機ＥＬ素子について、２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ^２定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％）を測定した。なお測定には同様に分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ製）を用いた。

表１の外部取りだし量子効率の測定結果は、有機ＥＬ素子５−１の測定値を１００とした時の相対値で表した。

（寿命）
２．５ｍＡ／ｃｍ^２の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度（初期輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（τ０．５）として寿命の指標とした。なお測定には分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ製）を用いた。

表３の寿命の測定結果は、有機ＥＬ素子１−１を１００とした時の相対値で表した。

表３から、本発明の有機ＥＬ素子は、長寿命化が達成されていることが分かった。

実施例６
〈有機ＥＬ素子６−１の作製〉
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行なった。

この基板を市販のスピンコータに取り付け、例示化合物４−１（６０ｍｇ）をトルエン１０ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０ｓｅｃの条件下、スピンコート（膜厚約４０ｎｍ）、紫外光を３０秒照射した後、６０℃で１時間真空乾燥し正孔輸送層とした。
次いで、例示化合物３２（６０ｍｇ）をトルエン６ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０ｓｅｃの条件下、スピンコートし（膜厚約６０ｎｍ）、紫外光を３０秒照射した後、６０℃で１時間真空乾燥し発光層とした。

更に、例示化合物３−１（２０ｍｇ）をトルエン１０ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０ｓｅｃの条件下、スピンコート（膜厚約１０ｎｍ）、紫外光を３０秒照射した後、６０℃で１時間真空乾燥し、正孔阻止の役割も兼ねた電子輸送層を設けた。
この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデン製抵抗加熱ボートにＡｌｑ_３を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、その上に、更に、Ａｌｑ_３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記電子輸送層の上に蒸着して更に膜厚４０ｎｍの電子注入層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。

引き続きフッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子６−１を作製した。

この素子を２０００ｃｄ/ｍ^２で定電流駆動させ、発光を確認することができた。

例示化合物３２の代りに３１、３３、３４あるいは３５を用いた場合にも発光を確認することができた。

比較として、例示化合物４−１の代りにα−ＮＰＤ、例示化合物３２の代りにＣＢＰおよびＩｒ−１、例示化合物３−１の代りにＢＣＰを用いて有機ＥＬ素子の作成を試みたが、有機ＥＬ素子を形成することはできなかった。

Claims (15)

1. 少なくとも二つの機能性部位Ａ、Ｂを有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
   該化合物が少なくともひとつの共役系を有し、且つ、該共役系が該機能性部位Ａ、Ｂを同時に含まないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
2. 前記機能性部位ＡまたはＢの少なくとも一方に反応性置換基を有することを特徴とする請求の範囲第１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
3. 前記反応性置換基の反応により架橋構造が形成されることを特徴とする請求の範囲第１項または第２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
4. 前記反応性置換基が下記で示される部分構造を含むことを特徴とする請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
   
5. 前記機能性部位Ａが電子輸送性を示し、前記機能性部位Ｂが正孔輸送性を示すことを特徴とする請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
6. 前記化合物がリン光性ドーパントとして機能する部分構造を有することを特徴とする請求の範囲第１項〜第５項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
7. 請求の範囲第１項〜第６項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 構成層として発光層を有し、該発光層が請求の範囲第１項〜第６項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
9. 請求の範囲第１項〜第６項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の少なくとも１つと反応性置換基を有する化合物の少なくとも１つを含有することを特徴とする請求の範囲第７項または第８項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10. 請求の範囲第２項または第９項に記載の反応性置換基の反応により架橋構造が形成されることを特徴とする請求の範囲第７項〜第９項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
11. 請求の範囲第２項または第９項に記載の反応性置換基が下記で示される部分構造を含むことを特徴とする請求の範囲第７項〜第１０項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    
12. 請求の範囲第７項〜第１１項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製するに当たり、構成層の少なくともひとつを塗布により作製する工程を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
13. 前記塗布が、インクジェットを用いる塗布工程を含むことを特徴とする請求の範囲第１２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
14. 請求の範囲第７項〜第１１項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
15. 請求の範囲第７項〜第１１項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。