CN113214174A - 有机电致发光材料及其用途 - Google Patents

有机电致发光材料及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN113214174A
CN113214174A CN202110540262.7A CN202110540262A CN113214174A CN 113214174 A CN113214174 A CN 113214174A CN 202110540262 A CN202110540262 A CN 202110540262A CN 113214174 A CN113214174 A CN 113214174A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
compound
aza
biphenyl
benzene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202110540262.7A
Other languages
English (en)
Inventor
曾礼昌
格雷格·科塔斯
亚力克西·鲍里索维奇·迪亚特金
泽纳布·叶尔希纳维
斯科特·约瑟夫
夏传军
瓦季姆·阿达莫维奇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Universal Exhibition Co
Universal Display Corp
Original Assignee
Universal Exhibition Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Universal Exhibition Co filed Critical Universal Exhibition Co
Publication of CN113214174A publication Critical patent/CN113214174A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
    • C07D421/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D421/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
    • C07D421/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D421/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
    • C07D421/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D517/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
    • C07D517/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D517/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

本申请涉及有机电致发光材料及其用途。本发明描述含有三亚苯和三嗪部分的新颖有机化合物。预期这些化合物当其用于有机电致发光装置中时改进装置性能。

Description

有机电致发光材料及其用途
本申请是申请日为2015年5月27日，申请号为“201510278512.9”，发明名称为“有机电致发光材料及其用途”的发明专利申请的分案申请。
相关申请的交叉引用
本申请要求2014年5月27日提交的美国临时专利申请第62/003,266号的优先权，其全部内容以引用的方式并入本文中。
联合研究协议的各方
所要求的本发明是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一或多者，以以下各方中的一或多者的名义和/或结合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加州大学和环宇显示器公司(Universal Display Corporation)。所述协议在作出所要求的本发明的日期当天和之前就生效，并且所要求的本发明是因在所述协议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
本发明涉及适用于电荷输送的新颖有机材料；和包括其的装置，例如有机发光二极管。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其非常适合具体应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于OLED，有机材料可以具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于发射具体色彩(称为“饱和”色彩)的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
Figure BDA0003071468330000021
在此图和本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所用，术语“有机”包括聚合材料以及小分子有机材料，其可以用以制造有机光学电子装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由建立在核心部分上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意指“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
可以在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED和上文所述的定义的更多细节。
除了发光化合物之外，充当电荷输送部分的化合物是OLED的性能的重要贡献者。这些化合物的性质的改进可以导致OLED的特征有显著改进。在本领域中需要改进OLED的电荷注入、输送性质和总体装置性能的新颖化合物。本发明解决这种未满足的需要。
发明内容
根据一个实施例，提供一种化合物，其具有下式：
Figure BDA0003071468330000031
其中G1是三亚苯或氮杂-三亚苯；
其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、联三苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、萘、菲、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、吡啶、嘧啶、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩、喹啉、异喹啉、喹唑啉、啡啉和其组合；
其中L1、L2和L3各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、苯、联苯、吡啶、嘧啶、苯基吡啶和二苯基吡啶；
其中G1、G2和G3各自独立地任选地进一步被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈、硅烷基、苯、联苯、联三苯、萘、菲和其组合；
其中L1、L2和L3各自独立地任选地进一步被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈、硅烷基、苯、联苯、联三苯、萘、菲和其组合；并且
其中L2-G2和L3-G3中的至少一者具有多于六个碳原子。
在一个实施例中，L2-G2和L3-G3两者都具有多于六个碳原子。在另一实施例中，L2-G2和L3-G3中的至少一者具有至少十二个碳原子。
在一个实施例中，G1选自由以下组成的群组：
Figure BDA0003071468330000041
在一个实施例中，G1不具有进一步取代。
在一个实施例中，所述化合物具有下式：
Figure BDA0003071468330000042
在一个实施例中，G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、联三苯、萘、菲、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、啡啉和其组合。在另一实施例中，G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩和其组合。
在一个实施例中，G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：
Figure BDA0003071468330000043
Figure BDA0003071468330000051
在一个实施例中，G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：
Figure BDA0003071468330000052
Figure BDA0003071468330000053
并且
其中X选自由以下组成的群组：O、S和Se。
在一个实施例中，L1、L2和L3各自独立地选自由以下组成的群组：
直接键、
Figure BDA0003071468330000054
Figure BDA0003071468330000055
在一个实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：化合物1到化合物98。
根据另一实施例，还提供一种第一装置，其包含第一有机发光装置。所述第一有机发光装置可以包括阳极、阴极和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层。所述有机层可以包括式I化合物。所述第一装置可以是消费型产品、有机发光装置、电子组件模块和/或照明面板。
在一个实施例中，所述第一装置选自由以下组成的群组：消费型产品、电子组件模块、有机发光装置和照明面板。在另一实施例中，所述有机层是发射层，并且所述化合物是主体。在另一实施例中，所述有机层是阻挡层，并且所述化合物是所述有机层中的阻挡材料。
在一个实施例中，所述有机层进一步包含磷光发射掺杂剂，其中所述磷光发射掺杂剂是具有至少一个配位体或在所述配位体多于双齿时所述配位体的一部分的过渡金属络合物，所述配位体选自由以下组成的群组：
Figure BDA0003071468330000061
Figure BDA0003071468330000071
其中每个X1到X13独立地选自由以下组成的群组：碳和氮；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
其中R'和R”任选地稠合或连接以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或连接以形成环或形成多齿配位体。
在一个实施例中，Ra、Rb、Rc和Rd中的至少一者选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、其部分或完全氘化变体、其部分或完全氟化变体和其组合。
根据另一实施例，还提供一种调配物，其包含式I化合物。
在一个实施例中，所述调配物进一步包含第二化合物，其中所述第二化合物是具有至少一个选自由以下组成的群组的取代基的磷光发射Ir络合物：烷基、环烷基、其部分或完全氘化变体、其部分或完全氟化变体和其组合。
附图说明
图1展示了有机发光装置。
图2展示了不具有单独电子输送层的倒转的有机发光装置。
具体实施方式
一般来说，OLED包含安置在阳极与阴极之间并且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以局限于激元或激态复合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。
最近，已经论证了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”，自然(Nature)，第395卷，第151-154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emittingdevices based on electrophosphorescence)”，应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)，第75卷，第3期，第4-6页(1999)(“巴尔多-II”)，其以全文引用的方式并入。以全文引用的方式并入的美国专利第7,279,704号中更详细地描述磷光。
图1展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴输送层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子输送层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和屏障层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。在以全文引用的方式并入的US 7,279,704中更详细地描述这些各种层以及实例材料的性质和功能。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开发射材料和主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
图2展示了倒转的OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴输送层225和阳极230。装置200可以通过依序沉积所描述的层来制造。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，并且装置200具有安置在阳极230下的阴极215，所以装置200可以称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可以使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供了可以如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，并且应理解，可以结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可以完全省略若干层。还可以包括未具体描述的其它层。可以使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包含单一材料，但应理解，可以使用材料的组合(例如主体与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可以具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴输送层225输送空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴输送层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所描述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入的颁予弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开。作为另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特(Forrest)等人的第5,707,745号中所描述。OLED结构可以脱离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如颁予福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如颁予布利维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和OVJD等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以修改待沉积的材料，以使其与具体沉积方法相容。举例来说，可以在小分子中使用具支链或无支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基等取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3-20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可以具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含屏障层。屏障层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包括水分、蒸气和/或气体等)而受损。屏障层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。屏障层可以包含单个层或多个层。屏障层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物以及具有多个相的组合物。任何合适材料或材料组合都可以用于屏障层。屏障层可以并入有无机化合物或有机化合物或两者。优选的屏障层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成屏障层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比率可以在95:5到5:95的范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例制造的装置可以并入到多种多样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。所述电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商利用的显示屏、照明装置(例如离散光源装置或照明面板)等。所述电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本发明的实施例制造的装置可以并入到多种多样的消费型产品中，所述消费型产品有一或多个电子组件模块(或单元)并入于其中。所述消费型产品将包括包含一或多个光源和/或一或多个某一类型的视觉显示器的任何种类的产品。所述消费型产品的一些实例包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、手机、平板计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微显示器、3-D显示器、运载工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，或指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意欲将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在此温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光检测器等其它光电子装置可以使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可以使用所述材料和结构。
如本文所用，术语“卤基”、“卤素”或“卤化物”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。另外，烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基是含有3到7个碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基等。另外，环烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯基。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状自由基。杂芳香族环状自由基也意指杂芳基。优选的杂非芳香族环基是含有包括至少一个杂原子的3或7个环原子的杂环基，并且包括环胺，例如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚，例如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，芳基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到三个杂原子的单环杂芳香族基团，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪和嘧啶等。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族系统，其中所述环中的至少一者是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，杂芳基可以是任选地被取代的。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基可以任选地被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所用，“被取代的”表示，不是H的取代基键结到相关位置，例如碳。因此，举例来说，在R1被单取代时，则一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代时，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所述的片段(即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等)中的“氮杂”名称意指各别片段中的一或多个C-H基团可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性地，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。本领域的普通技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物都旨在由如本文中阐述的术语涵盖。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接的片段的方式被视为等效的。
在一个方面，本发明化合物含有三亚苯或氮杂-三亚苯环和三嗪环两者。这些化合物提供可以有利地用于OLED中的一类新材料。三亚苯部分和其类似物归因于其刚性圆盘状化学结构(这有益于分子组配)而是极佳电荷输送部分。三嗪部分具有深LUMO能级，其实现从相邻层的高效电子注入。具有这一独特环组合的化合物进一步改进OLED的电荷注入和输送性质，因此改进总体装置性能。这些化合物可以用作装置中的非发射材料。在一个实施例中，这些化合物可以用作OLED的发射层中的主体。在另一实施例中，这些化合物可以用作磷光OLED的发射层中的主体。这些化合物还可以用作装置结构内的多种其它非发射层中的材料，例如空穴阻挡层内的空穴阻挡材料。
本发明化合物:
可以使用有机合成领域中熟知的技术合成本发明化合物。合成所需的起始物质和中间物可以获自商业来源或根据本领域的技术人员已知的方法合成。
在一个方面，本发明化合物是具有下式的化合物：
Figure BDA0003071468330000131
其中G1是三亚苯或氮杂-三亚苯；
其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、联三苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、萘、菲、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、吡啶、嘧啶、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩、喹啉、异喹啉、喹唑啉、啡啉和其组合；
其中L1、L2和L3各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、苯、联苯、吡啶、嘧啶、苯基吡啶和二苯基吡啶；
其中G1、G2和G3各自独立地任选地进一步被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈、硅烷基、苯、联苯、联三苯、萘、菲和其组合；
其中L1、L2和L3各自独立地任选地进一步被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈、硅烷基、苯、联苯、联三苯、萘、菲和其组合；并且
其中L2-G2和L3-G3中的至少一者具有多于六个碳原子。
如本领域的普通技术人员将理解，G1可以是任何三亚苯或氮杂-三亚苯环。在一个实施例中，G1选自由以下组成的群组：
Figure BDA0003071468330000141
G2和G3中的每一者的结构不受特定限制。在一个实施例中，G2和G3各自是环。在一个实施例中，G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：芳基环和杂芳基环。
在一个实施例中，G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、联三苯、萘、菲、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、啡啉和其组合。在另一实施例中，G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：
Figure BDA0003071468330000142
在一个实施例中，G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩和其组合。在另一实施例中，G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：
Figure BDA0003071468330000151
Figure BDA0003071468330000152
并且
其中X选自由以下组成的群组：O、S和Se。
在一些实施例中，G1、G2和G3各自独立地任选地被一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个或十个或十个以上取代基取代。在一个实施例中，取代基选自由以下组成的群组：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈、硅烷基、苯、联苯、联三苯、萘、菲和其组合。在一个实施例中，G1、G2和G3中的至少一者被至少一个卤素取代。在其它实施例中，G1、G2和G3中的至少一者不具有进一步取代。在一个实施例中，G1不具有进一步取代。在另一实施例中，G2不具有进一步取代。在另一实施例中，G3不具有进一步取代。
L1、L2和L3各自不受特定限制。在一个实施例中，L1、L2或L3中的至少一者是直接键。在另一实施例中，L1、L2或L3中的至少一者是烷基。在另一实施例中，L1、L2或L3中的至少一者是环。在另一实施例中，L1、L2和L3各自独立地选自由以下组成的群组：直接键和环。在一个实施例中，环是芳基环或杂芳基环。在另一实施例中，L1、L2和L3各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、苯、联苯、吡啶、嘧啶、苯基吡啶和二苯基吡啶。在另一实施例中，L1、L2和L3各自独立地选自由以下组成的群组：
直接键、
Figure BDA0003071468330000153
Figure BDA0003071468330000154
在一些实施例中，L1、L2和L3各自独立地任选地被一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个或八个或八个以上取代基取代。在一个实施例中，L1、L2和L3各自独立地任选地进一步被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈、硅烷基、苯、联苯、联三苯、萘、菲和其组合。在一个实施例中，L1不具有进一步取代。在另一实施例中，L2不具有进一步取代。在另一实施例中，L3不具有进一步取代。
L2-G2和L3-G3中的每一者的碳原子总数不受特定限制，只要L2-G2和L3-G3中的至少一者具有多于六个碳原子即可。在一个实施例中，L2-G2和L3-G3中的至少一者具有多于六个、七个、八个、九个、十个、十一个、十二个、十三个、十四个、十五个或十六个或十六个以上碳原子。在一个实施例中，L2-G2和L3-G3中的至少一者具有多于六个碳原子。在另一实施例中，L2-G2和L3-G3两者都具有多于六个碳原子。在另一实施例中，L2-G2和L3-G3中的至少一者具有至少十二个碳原子。在另一实施例中，L2-G2和L3-G3两者都具有多于十二个碳原子。
在一个实施例中，所述化合物具有下式：
Figure BDA0003071468330000161
在一个实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：化合物1到化合物98：
Figure BDA0003071468330000162
Figure BDA0003071468330000171
Figure BDA0003071468330000181
Figure BDA0003071468330000191
在一些实施例中，所述化合物可以是发射掺杂剂。在一些实施例中，所述化合物可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射。
装置：
根据本发明的另一方面，还提供一种第一装置。所述第一装置包括第一有机发光装置，所述第一有机发光装置包括阳极、阴极和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层。所述有机层可以包括主体和磷光掺杂剂。所述发射层可以包括式I化合物和其如本文所述的变体。
所述第一装置可以是以下中的一或多者：消费型产品、电子组件模块、有机发光装置和照明面板。所述有机层可以是发射层，并且所述化合物在一些实施例中可以是发射掺杂剂，而所述化合物在其它实施例中可以是非发射掺杂剂。所述有机层可以是发射层，并且所述化合物在一些实施例中可以是主体。所述有机层可以是电荷输送层，并且所述化合物在一些实施例中可以是所述有机层中的电荷输送材料。所述有机层可以是阻挡层，并且所述化合物在一些实施例中可以是所述有机层中的阻挡材料。
在一个实施例中，所述有机层进一步包含磷光发射掺杂剂，其中所述磷光发射掺杂剂是具有至少一个配位体或在所述配位体多于双齿时所述配位体的一部分的过渡金属络合物，所述配位体选自由以下组成的群组：
Figure BDA0003071468330000201
Figure BDA0003071468330000211
其中每个X1到X13独立地选自由以下组成的群组：碳和氮；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
其中R'和R”任选地稠合或连接以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或连接以形成环或形成多齿配位体。
在一个实施例中，Ra、Rb、Rc和Rd中的至少一者选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、其部分或完全氘化变体、其部分或完全氟化变体和其组合。
所述有机层还可以包括主体。在一些实施例中，所述主体可以包括金属络合物。所述主体可以是含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯。所述主体中的任何取代基可以是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2和CnH2n-Ar1或无取代基。在前述取代基中，n可以在1到10范围内变化；并且Ar1和Ar2可以独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。
所述主体可以是包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团的化合物：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。所述主体可以包括金属络合物。所述主体可以是选自由以下组成的群组的特定化合物：
Figure BDA0003071468330000221
Figure BDA0003071468330000231
Figure BDA0003071468330000232
和其组合。
调配物：
在本发明的另一方面，描述一种调配物，其包含式I化合物。所述调配物可以包括一或多种本文中所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴输送材料和电子输送层材料。在一个实施例中，所述调配物进一步包含第二化合物，其中所述第二化合物是具有至少一个选自由以下组成的群组的取代基的磷光发射Ir络合物：烷基、环烷基、其部分或完全氘化变体、其部分或完全氟化变体和其组合。
与其它材料的组合
本文描述为可用于有机发光装置中的具体层的材料可以与存在于所述装置中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/输送材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作空穴注入/输送材料即可。所述材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自例如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物，和可交联化合物。
HIL或HTL中所用的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下通式结构：
Figure BDA0003071468330000241
Ar1到Ar9中的每一者选自：由芳香族烃环化合物组成的群组，例如苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。其中每个Ar进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
Figure BDA0003071468330000251
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有以上定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
Figure BDA0003071468330000252
其中Met是金属，其可以具有大于40的原子量；(Y101-Y102)是双齿配位体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助性配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面，(Y101-Y102)是碳烯配位体。在另一方面，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面，金属络合物具有小于约0.6V的相对于Fc+/Fc对的溶液态最小氧化电位。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。虽然下表将优选用于发射各种颜色的装置的主体材料加以分类，但可以与任何掺杂剂一起使用任何主体材料，只要三重态准则满足即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
Figure BDA0003071468330000261
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配位体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，金属络合物是：
Figure BDA0003071468330000262
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配位体。
在另一方面，Met选自Ir和Pt。在另一方面，(Y103-Y104)是碳烯配位体。
用作主体的有机化合物的实例选自：由芳香族烃环化合物组成的群组，例如苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。其中每个基团进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
Figure BDA0003071468330000271
其中R101到R107独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数；k'"是0到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。Z101和Z102选自NR101、O或S。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率。此外，阻挡层可以用以将发射限于OLED的所要区域。
在一个方面，HBL中所用的化合物含有用作上述主体的相同分子或相同官能团。
在另一方面，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
Figure BDA0003071468330000272
其中k是1到20的整数；L101是另一配位体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子输送层(ETL)可以包括能够输送电子的材料。电子输送层可以是本质的(未掺杂)或经掺杂的。掺杂可以用以增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其典型地用以输送电子即可。
在一个方面，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
Figure BDA0003071468330000281
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上述Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
Figure BDA0003071468330000282
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配位体；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值。
在OLED装置的每个层中所用的任何上述化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基(例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等)涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)也涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
除本文所公开的材料外和/或与本文所公开的材料组合，OLED中还可以使用许多空穴注入材料、空穴输送材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子输送材料和电子注入材料。可以与本文所公开的材料组合用于OLED中的材料的非限制性实例在下表A中列出。表A列出材料的非限制性类别、每种类别的化合物的非限制性实例和公开所述材料的参考文献。
表A
Figure BDA0003071468330000291
Figure BDA0003071468330000301
Figure BDA0003071468330000311
Figure BDA0003071468330000321
Figure BDA0003071468330000331
Figure BDA0003071468330000341
Figure BDA0003071468330000351
Figure BDA0003071468330000361
Figure BDA0003071468330000371
Figure BDA0003071468330000381
Figure BDA0003071468330000391
Figure BDA0003071468330000401
Figure BDA0003071468330000411
Figure BDA0003071468330000421
Figure BDA0003071468330000431
Figure BDA0003071468330000441
Figure BDA0003071468330000451
Figure BDA0003071468330000461
Figure BDA0003071468330000471
Figure BDA0003071468330000481
Figure BDA0003071468330000491
Figure BDA0003071468330000501
Figure BDA0003071468330000511
实验
合成本发明的例示性化合物
通篇所用的化学缩写如下：
SPhos是二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦，
Pd2(dba)3是三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)，
Pd(PPh3)4是四(三苯基膦)钯(0)，
DCM是二氯甲烷，
EtOAc是乙酸乙酯，
DME是二甲氧基乙烷，并且
THF是四氢呋喃。
化合物2
Figure BDA0003071468330000512
Figure BDA0003071468330000521
向THF(200ml)与2M K2CO3水溶液(23.2ml，46.3mmol)中添加三亚苯-2-基硼酸(4.20g，15.4mmol)、2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.49g，15.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.89g，0.77mmol)。将反应混合物彻底脱气，并且在氮气下加热到回流后持续16小时。在冷却到室温之后，将固体通过过滤收集，用THF和庚烷洗涤，得到呈浅黄色固体状的2-氯-4-苯基-6-(三亚苯-2-基)-1,3,5-三嗪(3.7g，57％)。产物不经进一步纯化即使用。
Figure BDA0003071468330000522
将2-氯-4-苯基-6-(三亚苯-2-基)-1,3,5-三嗪(3.7g，8.9mmol)、[1,1'-联苯]-4-基硼酸(2.6g，13.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.51g，0.44mmol)和碳酸钾(K2CO3)(3.7g，26.6mmol)于甲苯(100ml)、DME(100ml)和水(20ml)中的溶液在氮气下回流16小时。在冷却到室温之后，将固体通过过滤收集，用水和甲苯洗涤，再溶解于沸腾邻二甲苯中，并且通过短硅胶塞过滤。在蒸发溶剂后，将粗产物由邻二甲苯再结晶，得到呈白色固体状的化合物2(4.5g，95％)。
化合物3
Figure BDA0003071468330000523
将三亚苯-2-基硼酸(2.18g，8.00mmol)、2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(2.80g，6.67mmol)、Pd(PPh3)4(0.31g，0.27mmol)和K2CO3(2.76g，20.00mmol)于DME(80ml)、甲苯(120ml)和水(20ml)中的溶液在氮气下回流4小时。在冷却到室温之后，将反应混合物用水稀释。将固体通过过滤收集，用乙醇洗涤，再溶解于沸腾甲苯中，并且通过短硅胶塞过滤。在蒸发掉溶剂后，将粗产物由甲苯再结晶，得到呈白色固体状的化合物3(3.50g，86％)。
化合物5
Figure BDA0003071468330000531
在0℃下向2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(3.96g，21.45mmol)于THF(80ml)中的溶液中持续2小时逐滴添加通过使3-溴-1,1'-联苯(10.73ml，64.3mmol)和Mg(4.69g，193mmol)回流而制备的[1,1'-联苯]-3-基溴化镁于THF(20ml)中的溶液。将反应混合物逐渐升温到室温，搅拌16小时，并且用10％HCl水溶液淬灭。将其用DCM萃取，用水洗涤，并且经硫酸钠(Na2SO4)干燥。在蒸发掉溶剂后，将粗产物通过在具有庚烷/DCM(9/1到7/3，v/v)作为洗脱剂的硅胶上进行柱色谱而纯化，得到呈白色固体状的2,4-二([1,1'-联苯]-3-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(2.30g，65％)。
Figure BDA0003071468330000532
将4,4,5,5-四甲基-2-(三亚苯-2-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2.53g，7.14mmol)、2,4-二([1,1'-联苯]-3-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(2.50g，5.95mmol)、Pd(PPh3)4(0.69g，0.60mmol)和K2CO3(1.65g，11.91mmol)于DME(100ml)、甲苯(100ml)和水(10ml)中的溶液在氮气下回流16小时。在冷却到室温之后，将反应混合物用水稀释。将固体通过过滤收集，用水、乙醇和甲苯洗涤，再溶解于沸腾甲苯中，并且通过短硅胶塞过滤。在蒸发溶剂后，使化合物5(2.70g，74％)由甲苯再结晶为白色固体。
化合物6
Figure BDA0003071468330000541
将2-氯-4-苯基-6-(三亚苯-2-基)-1,3,5-三嗪(3.9g，9.33mmol)、2-([1,1':4',1”-联三苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(3.99g，11.20mmol)、Pd(PPh3)4(0.539g，0.467mmol)和K2CO3(3.87g，28.0mmol)于甲苯(100ml)、DME(100ml)和水(20.00ml)中的溶液在氮气下回流16小时。在冷却到室温之后，将固体通过过滤收集，用水和甲苯洗涤，溶解于沸腾二甲苯中，并且通过短硅胶塞过滤。在蒸发溶剂后，使化合物6(4.9g，86％)由二甲苯再结晶，得到白色固体。
化合物21
Figure BDA0003071468330000542
将4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(3.76g，8.73mmol)、2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2.5g，7.27mmol)、Pd(PPh3)4(0.420g，0.364mmol)和K2CO3(2.010g，14.54mmol)于甲苯(100ml)、DME(100ml)和水(10ml)中的溶液在氮气下回流16小时。在冷却到室温之后，将固体通过过滤收集，溶解于沸腾甲苯中，通过短硅胶塞过滤，并且由甲苯再结晶，得到呈白色固体状的化合物21(3g，67.4％)。
化合物32
Figure BDA0003071468330000551
将4,4,5,5-四甲基-2-(三亚苯-2-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2.345g，6.62mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2.25g，6.02mmol)、Pd(PPh3)4(0.348g，0.301mmol)和碳酸钾(2.495g，18.05mmol)于DME(54.7ml)和水(5.47ml)中的溶液在氮气下回流16小时。在冷却到室温之后，将固体通过过滤收集，相继用THF、水和乙醇洗涤，并且用沸腾乙醇湿磨，得到呈白色固体状的化合物32(3.3g，80％)。
化合物50
Figure BDA0003071468330000552
将2-氯-4-苯基-6-(三亚苯-2-基)-1,3,5-三嗪(2.5g，5.98mmol)、2-(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2.311g，5.98mmol)、Pd(PPh3)4(0.138g，0.120mmol)和K2CO3(2.480g，17.95mmol)于甲苯(200ml)、DME(10ml)和水(15ml)中的悬浮液在氮气下回流16小时。在冷却到室温之后，将反应混合物用水稀释，并且将固体通过过滤收集，并且相继用乙醇、水、DCM和热甲苯洗涤。将粗产物用沸腾DCM湿磨，得到呈白色固体状的化合物50(3.2g，83％)。
化合物53
Figure BDA0003071468330000561
将2-氯-4-苯基-6-(三亚苯-2-基)-1,3,5-三嗪(4.63g，11.09mmol)、2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(4.3g，13.86mmol)、Pd(PPh3)4(0.801g，0.693mmol)和K2CO3(5.75g，41.6mmol)于甲苯(200ml)、DME(200ml)和水(40.0ml)中的溶液在氮气下回流16小时。在冷却到室温之后，将固体通过过滤收集，相继用水和甲苯洗涤，溶解于沸腾二甲苯中，通过短硅胶塞，并且由二甲苯再结晶，得到呈白色固体状的化合物53(5.3g，68％)。
化合物80
Figure BDA0003071468330000562
将2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2.5g，6.69mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(3.17g，7.36mmol)、Pd(PPh3)4(0.386g，0.334mmol)和K2CO3(2.77g，20.06mmol)于DME(40.1ml)和水(13.37ml)中的溶液在氮气下回流16小时。在冷却到室温之后，将固体通过过滤收集，用水和乙醇洗涤，用沸腾乙醇湿磨，并且由甲苯再结晶，得到呈白色固体状的化合物80(2.5g，58％)。
装置实例
所有OLED装置都通过高真空(约10-7托)热蒸发制造。阳极电极是120nm的氧化铟锡(ITO)。阴极电极由1nm的LiF接着是100nm的Al组成。在制造之后，将所有装置立即用经环氧树脂密封的玻璃盖包封于氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中，并且将吸湿气剂并入到包装内部。
第一组装置实例具有从ITO表面起依序由以下组成的有机堆叠：10nm的LG101(来自LG化学(LG Chem))作为空穴注入层(HIL)，45nm的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基联苯(NPD)作为空穴输送层(HTL)，和40nm的发射层(EML)。在EML的顶部上，沉积5nm的本发明化合物或比较化合物作为空穴阻挡层(HBL)，接着是40nm的三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为电子输送层(ETL)。EML由两种组分组成：90重量％的本发明化合物或比较化合物用作主体，10重量％的GD作为发射掺杂剂。所用化合物的结构展示如下。
Figure BDA0003071468330000571
表1是在1000尼特下记录的装置数据的概述。LT95定义为在恒定电流密度下衰减到95％初始亮度所花费的时间，并且相对于装置C-1的LT95归一化。
装置 主体 HBL 发射色彩 LE[cd/A] LT95[A.U.]
C-1 CC-1 CC-1 绿色 50 100
1 化合物5 化合物5 绿色 60 204
2 化合物6 化合物6 绿色 50 351
3 化合物21 化合物21 绿色 57 519
4 化合物50 化合物50 绿色 51 577
5 化合物53 化合物53 绿色 56 161
所有的第一组装置都发射绿色色彩，与掺杂剂GD的发射特征一致。与使用比较化合物的装置C-1相比，使用本发明化合物作为HBL和EML中的主体的装置1、2、3、4和5具有等效或更高效率和更长寿命。根据装置数据，有联苯、联三苯或二苯并噻吩部分连接到三嗪核心的本发明化合物似乎优于含有两个苯部分的化合物。
第二组装置以与第一组装置相同的结构制造，不同之处在于第二组装置中的EML具有三种组分：70重量％的HH用作主体，20重量％的本发明化合物(化合物6、21和32)或比较化合物(CC-2)作为共主体，和10重量％的GD作为发射掺杂剂。所用化合物的化学结构呈现如下：
Figure BDA0003071468330000581
表2是在1000尼特下记录的装置数据的概述。LT95定义为在恒定电流密度下衰减到95％初始亮度所花费的时间，并且相对于装置C-2的LT95归一化。
装置 共主体 HBL 发射色彩 LE[cd/A] LT95[A.U.]
C-2 CC-2 CC-2 绿色 56 100
6 化合物6 化合物6 绿色 64 231
7 化合物21 化合物21 绿色 64 378
8 化合物32 化合物32 绿色 56 125
所有的第二组装置都发射绿色色彩，与掺杂剂GD的发射特征一致。与使用比较化合物的装置C-2相比，使用本发明化合物作为HBL和EML中的共主体的装置6、7和8具有等效或更高效率和更长寿命。根据装置数据，有联苯、联三苯或二苯并噻吩部分连接到三嗪核心的本发明化合物优于含有芴部分的化合物。
应理解，本文所述的各种实施例仅作为实例，并且无意限制本发明的范围。举例来说，本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化，如本领域技术人员将明白。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
本文中引用的每一个专利、专利申请和公开案的公开内容特此以全文引用的方式并入本文中。虽然已经参考特定实施例公开本发明，但显而易见，本领域的其它技术人员可以在不背离本发明的真实精神和范围的情况下设计本发明的其它实施例和变化形式。所附权利要求书意欲理解为包括所有所述实施例和等效变化形式。

Claims (16)

1.一种化合物，其具有下式：
Figure FDA0003071468320000011
其中G1是三亚苯或氮杂-三亚苯；
其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、联三苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、萘、菲、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、吡啶、嘧啶、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩、喹啉、异喹啉、喹唑啉、啡啉和其组合；
其中L1、L2和L3各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、苯、联苯、吡啶、嘧啶、苯基吡啶和二苯基吡啶；
其中G1、G2和G3各自独立地任选地进一步被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈、硅烷基、苯、联苯、联三苯、萘、菲和其组合；
其中L1、L2和L3各自独立地任选地进一步被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈、硅烷基、苯、联苯、联三苯、萘、菲和其组合；并且
其中L2-G2和L3-G3中的至少一者具有多于六个碳原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中L2-G2和L3-G3两者都具有多于六个碳原子。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中L2-G2和L3-G3中的至少一者具有至少十二个碳原子。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中G1选自由以下组成的群组：
Figure FDA0003071468320000012
Figure FDA0003071468320000021
5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
Figure FDA0003071468320000022
6.根据权利要求1所述的化合物，其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、联三苯、萘、菲、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、啡啉和其组合。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩和其组合。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：
Figure FDA0003071468320000023
并且
其中X选自由以下组成的群组：O、S和Se。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中L1、L2和L3各自独立地选自由以下组成的群组：
直接键、
Figure FDA0003071468320000031
Figure FDA0003071468320000032
10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：化合物1到化合物98：
Figure FDA0003071468320000033
Figure FDA0003071468320000041
Figure FDA0003071468320000051
Figure FDA0003071468320000061
11.一种化合物，其具有下式：
Figure FDA0003071468320000062
其中G1是三亚苯或氮杂-三亚苯；
其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、联三苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、萘、菲、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、吡啶、嘧啶、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩、喹啉、异喹啉、喹唑啉和啡啉；
L1是直接键；
L2和L3各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、苯、联苯、吡啶、嘧啶、苯基吡啶和二苯基吡啶；
其中G1、G2和G3各自独立地任选地进一步被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈、硅烷基、苯、联苯、联三苯、萘和菲；
其中L1、L2和L3各自独立地任选地进一步被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈、硅烷基、苯、联苯、联三苯、萘和菲。
12.一种第一装置，其包含第一有机发光装置，所述第一有机发光装置包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含根据权利要求1-11中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的第一装置，其中所述有机层是发射层，并且所述化合物是主体。
14.根据权利要求12所述的第一装置，其中所述有机层进一步包含磷光发射掺杂剂，其中所述磷光发射掺杂剂是具有至少一个配位体或在所述配位体多于双齿时所述配位体的一部分的过渡金属络合物，所述配位体选自由以下组成的群组：
Figure FDA0003071468320000071
Figure FDA0003071468320000081
Figure FDA0003071468320000091
其中每个X1到X13独立地选自由以下组成的群组：碳和氮；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R”、SiR'R”和GeR'R”；
其中R'和R”任选地稠合或连接以形成环；
其中每个Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基到可能最大数目的取代基或无取代基；
其中R'、R”、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中Ra、Rb、Rc和Rd的任两个相邻取代基任选地稠合或连接以形成环或形成多齿配位体；并且
其中Ra、Rb、Rc和Rd中的至少一者选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、其部分或完全氘化变体、其部分或完全氟化变体和其组合。
15.根据权利要求12所述的第一装置，其中所述第一装置选自由以下组成的群组：消费型产品、电子组件模块、有机发光装置和照明面板。
16.一种调配物，其包含根据权利要求1-11中任一项所述的化合物。
CN202110540262.7A 2014-05-27 2015-05-27 有机电致发光材料及其用途 Pending CN113214174A (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462003266P 2014-05-27 2014-05-27
US62/003,266 2014-05-27
US14/714,773 US9997716B2 (en) 2014-05-27 2015-05-18 Organic electroluminescent materials and devices
US14/714,773 2015-05-18
CN201510278512.9A CN105315219B (zh) 2014-05-27 2015-05-27 有机电致发光材料及其用途

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510278512.9A Division CN105315219B (zh) 2014-05-27 2015-05-27 有机电致发光材料及其用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN113214174A true CN113214174A (zh) 2021-08-06

Family

ID=54702810

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510278512.9A Active CN105315219B (zh) 2014-05-27 2015-05-27 有机电致发光材料及其用途
CN202110540262.7A Pending CN113214174A (zh) 2014-05-27 2015-05-27 有机电致发光材料及其用途

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510278512.9A Active CN105315219B (zh) 2014-05-27 2015-05-27 有机电致发光材料及其用途

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9997716B2 (zh)
JP (1) JP6445930B2 (zh)
KR (2) KR102438884B1 (zh)
CN (2) CN105315219B (zh)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8803420B2 (en) 2010-01-15 2014-08-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR101560102B1 (ko) * 2014-11-20 2015-10-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN107001321B (zh) * 2014-12-04 2021-01-08 东进世美肯株式会社 化合物及包含其的有机发光器件
JPWO2016175292A1 (ja) * 2015-04-28 2018-02-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
JP2017178919A (ja) * 2015-12-24 2017-10-05 出光興産株式会社 新規な化合物
JP6788314B2 (ja) * 2016-01-06 2020-11-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
CN113130808A (zh) * 2016-05-06 2021-07-16 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置
KR20170134035A (ko) * 2016-05-27 2017-12-06 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
US11691983B2 (en) * 2016-06-22 2023-07-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines for organic light emitting diodes
KR102027961B1 (ko) * 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102050000B1 (ko) 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101849747B1 (ko) 2016-07-20 2018-05-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US10957857B2 (en) * 2016-07-27 2021-03-23 Lg Chem Ltd. Multicyclic compound and organic light emitting device including the same
KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2018043761A1 (en) 2016-09-05 2018-03-08 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Specifically substituted aza-dibenzofurans and aza-dibenzothiophenes for organic electronic devices
KR101944851B1 (ko) * 2016-09-29 2019-02-01 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
US11158817B2 (en) 2017-01-05 2021-10-26 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
CN110337480B (zh) * 2017-02-28 2023-05-23 三星Sdi株式会社 有机光电子器件用组合物、有机光电子器件和显示器件
JP6890882B2 (ja) * 2017-03-07 2021-06-18 東ソー株式会社 トリアジン化合物とそれを用いた有機電界発光素子
CN109564974B (zh) 2017-03-08 2023-03-31 株式会社Lg化学 有机发光器件
US11276829B2 (en) * 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102536248B1 (ko) 2017-06-21 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102393153B1 (ko) * 2017-07-27 2022-05-02 에스에프씨주식회사 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자
KR102415376B1 (ko) 2017-08-04 2022-07-01 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102414108B1 (ko) * 2017-08-08 2022-06-29 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2019098766A1 (ko) * 2017-11-16 2019-05-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN109836421B (zh) * 2017-11-24 2021-09-10 北京鼎材科技有限公司 一种通式化合物及其应用
EP3503240A1 (en) * 2017-12-21 2019-06-26 Novaled GmbH Organic semiconductor layer
CN110128416B (zh) * 2018-02-02 2023-08-15 北京鼎材科技有限公司 一种通式化合物及其应用
KR101857632B1 (ko) * 2018-02-02 2018-05-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN111356689B (zh) * 2018-02-21 2023-11-10 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
KR102207892B1 (ko) * 2018-04-10 2021-01-26 삼성에스디아이 주식회사 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN108530437B (zh) * 2018-04-27 2020-12-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种主体发光材料及其合成方法与应用
US11077757B2 (en) * 2018-05-03 2021-08-03 Hyundai Motor Company Vehicle and control method thereof
JP7318302B2 (ja) * 2018-05-17 2023-08-01 東ソー株式会社 パラ置換ピリジル基を有することを特徴とするトリアジン化合物、その用途、及びその前駆体
KR102559589B1 (ko) * 2018-07-06 2023-07-25 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20220102645A1 (en) * 2018-07-31 2022-03-31 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102258086B1 (ko) * 2018-09-04 2021-05-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102611314B1 (ko) * 2018-09-11 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN109369669A (zh) * 2018-12-04 2019-02-22 烟台九目化学制品有限公司 一种三嗪联苯并噻吩嘧啶类有机化合物及其应用
EP3674295A1 (en) 2018-12-28 2020-07-01 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound, composition including heterocyclic compound, and organic light-emitting device including heterocyclic compound
KR20210008979A (ko) 2019-07-15 2021-01-26 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111170993B (zh) * 2020-01-08 2020-12-22 上海传勤新材料有限公司 一种含有氮原子杂环的有机电子材料及其制备方法和应用
CN112939881B (zh) * 2021-02-19 2022-09-23 南京邮电大学 一种双组分有机室温磷光材料及其制备方法
WO2023099430A1 (de) 2021-12-02 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Triphenylen-triazin-dibenzofuran/dibenzothiophen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011139129A2 (ko) * 2010-05-06 2011-11-10 주식회사 두산 방향족 아민을 포함하는 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20130099206A1 (en) * 2011-10-19 2013-04-25 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Heterocyclic compound, organic light-emitting diode including the heterocyclic compound, and flat display device including the organic light-emitting diode
KR20150031396A (ko) * 2013-09-13 2015-03-24 (주)씨에스엘쏠라 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
CN105586030A (zh) * 2014-11-10 2016-05-18 三星显示有限公司 有机发光装置
CN107075364A (zh) * 2014-11-20 2017-08-18 株式会社Lg化学 有机发光二极管

Family Cites Families (145)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co Ltd Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6821643B1 (en) 2000-01-21 2004-11-23 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN102041001B (zh) 2000-08-11 2014-10-22 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
EP1407501B1 (en) 2001-06-20 2009-05-20 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
CN100439469C (zh) 2002-08-27 2008-12-03 富士胶片株式会社 有机金属配位化合物、有机el元件及有机el显示器
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP5095206B2 (ja) 2003-03-24 2012-12-12 ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア イリジウム（Ｉｒ）のフェニル及びフルオレニル置換フェニル−ピラゾール錯体
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
JP4673744B2 (ja) 2003-05-29 2011-04-20 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
TW200504175A (en) 2003-06-09 2005-02-01 Hitachi Chemical Co Ltd Metal coordination compound, polymer composition and organic electroluminescence element using the same
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
EP2325191A1 (en) 2004-03-11 2011-05-25 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
JP4894513B2 (ja) 2004-06-17 2012-03-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101272490B1 (ko) 2004-06-28 2013-06-07 시바 홀딩 인크 트리아졸 및 벤조트리아졸을 갖는 전계발광 금속 착물
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
EP1784056B1 (en) 2004-07-23 2011-04-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
WO2006072002A2 (en) 2004-12-30 2006-07-06 E.I. Dupont De Nemours And Company Organometallic complexes
GB2437453B (en) 2005-02-04 2011-05-04 Konica Minolta Holdings Inc Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
WO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2006-10-05 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2006114966A1 (ja) 2005-04-18 2006-11-02 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
CN103435436A (zh) 2005-05-31 2013-12-11 通用显示公司 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质
WO2006132173A1 (ja) 2005-06-07 2006-12-14 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子
WO2007002683A2 (en) 2005-06-27 2007-01-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
JP5076891B2 (ja) 2005-07-01 2012-11-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP1956666A4 (en) 2005-12-01 2010-06-16 Nippon Steel Chemical Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
CN102633820B (zh) 2005-12-01 2015-01-21 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
KR102103062B1 (ko) 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
JP5186365B2 (ja) 2006-04-26 2013-04-17 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2018090A4 (en) 2006-05-11 2010-12-01 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
KR20090016684A (ko) 2006-06-02 2009-02-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
WO2008023549A1 (fr) 2006-08-23 2008-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dérivés d'amines aromatiques et dispositifs électroluminescents organiques fabriqués à l'aide de ces dérivés
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
WO2008044723A1 (fr) 2006-10-13 2008-04-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Matériau de dispositif électroluminescent organique, dispositif électroluminescent organique, dispositif d'affichage et d'éclairage
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US20080102223A1 (en) 2006-11-01 2008-05-01 Sigurd Wagner Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
CN103254113A (zh) 2006-11-24 2013-08-21 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
EP2112994B1 (en) 2007-02-23 2011-01-26 Basf Se Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles
EP2150556B1 (de) 2007-04-26 2011-01-12 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
EP2170911B1 (en) 2007-06-22 2018-11-28 UDC Ireland Limited Light emitting cu(i) complexes
JP5675349B2 (ja) 2007-07-05 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンｓ−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンｓ，ｓ−ジオキシドから選択される少なくとも１つの化合物を含む有機発光ダイオード
US8221907B2 (en) 2007-07-07 2012-07-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Chrysene derivative and organic electroluminescent device using the same
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
TW200909560A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie
TW200911730A (en) 2007-07-07 2009-03-16 Idemitsu Kosan Co Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8114530B2 (en) 2007-07-10 2012-02-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
CN101688052A (zh) 2007-07-27 2010-03-31 E.I.内穆尔杜邦公司 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体
JP6009144B2 (ja) 2007-08-08 2016-10-19 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション トリフェニレン基を含むベンゾ縮合チオフェンまたはベンゾ縮合フラン化合物
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
CN101896494B (zh) 2007-10-17 2015-04-08 巴斯夫欧洲公司 具有桥连碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JPWO2009063833A1 (ja) 2007-11-15 2011-03-31 出光興産株式会社 ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8759819B2 (en) 2007-11-22 2014-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP5390396B2 (ja) 2007-11-22 2014-01-15 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
KR101691610B1 (ko) 2008-02-12 2017-01-02 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물
EP2274458B1 (en) 2008-05-07 2020-03-25 The Trustees of Princeton University Method for protecting electronic devices by means of hybrid layers
JP5707665B2 (ja) 2008-12-03 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
JP5812583B2 (ja) * 2009-08-21 2015-11-17 東ソー株式会社 トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子
KR101724304B1 (ko) 2009-10-16 2017-04-10 에스에프씨 주식회사 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP5735241B2 (ja) 2010-09-08 2015-06-17 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び電荷輸送材料
EP2655347A1 (en) 2010-12-20 2013-10-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Triazine derivatives for electronic applications
JP5984450B2 (ja) 2011-03-31 2016-09-06 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物
JP5872944B2 (ja) * 2011-03-31 2016-03-01 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置
KR20120116282A (ko) 2011-04-12 2012-10-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20130025190A (ko) 2011-09-01 2013-03-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
KR101497137B1 (ko) 2011-12-30 2015-03-03 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR102148539B1 (ko) 2012-06-18 2020-08-26 토소가부시키가이샤 환상 아진 화합물, 그 제조 방법, 및 그것을 함유하는 유기 전계발광소자
WO2014010824A1 (ko) 2012-07-13 2014-01-16 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR102125199B1 (ko) 2012-07-23 2020-06-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR101618683B1 (ko) * 2013-05-16 2016-05-09 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20140135525A (ko) 2013-05-16 2014-11-26 제일모직주식회사 유기 광전자 소자용 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN103435597A (zh) * 2013-09-04 2013-12-11 中国科学院理化技术研究所 1,3,5-三嗪衍生物及其在白光有机电致发光二极管中的应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011139129A2 (ko) * 2010-05-06 2011-11-10 주식회사 두산 방향족 아민을 포함하는 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20130099206A1 (en) * 2011-10-19 2013-04-25 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Heterocyclic compound, organic light-emitting diode including the heterocyclic compound, and flat display device including the organic light-emitting diode
KR20150031396A (ko) * 2013-09-13 2015-03-24 (주)씨에스엘쏠라 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
CN105586030A (zh) * 2014-11-10 2016-05-18 三星显示有限公司 有机发光装置
CN107075364A (zh) * 2014-11-20 2017-08-18 株式会社Lg化学 有机发光二极管

Also Published As

Publication number Publication date
US20150349268A1 (en) 2015-12-03
KR102438884B1 (ko) 2022-08-31
KR20220124129A (ko) 2022-09-13
CN105315219B (zh) 2021-05-18
CN105315219A (zh) 2016-02-10
JP6445930B2 (ja) 2018-12-26
JP2016006039A (ja) 2016-01-14
KR20150136579A (ko) 2015-12-07
US9997716B2 (en) 2018-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105315219B (zh) 有机电致发光材料及其用途
JP7190000B2 (ja) リン光ｏｌｅｄ用金属錯体
JP6496392B2 (ja) 電子輸送化合物
CN105585594B (zh) 有机电致发光材料、装置以及调配物
US10693082B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
CN104974166B (zh) 有机电致发光材料和装置
CN106397460B (zh) 有机电致发光材料和装置
JP7319758B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
CN111747969A (zh) 有机电致发光材料和装置
US10355222B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
JP6313143B2 (ja) 有機発光ダイオードの材料
CN115304647A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN110713482A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN110713485A (zh) 有机电致发光材料和装置
EP3305796A1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
CN112390740A (zh) 有机电致发光材料和装置
KR20150100493A (ko) 유기 전계발광 물질 및 소자
CN107868109B (zh) 有机电致发光材料和装置
CN110790793A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN105732720B (zh) 有机电致发光材料和装置
CN105820122B (zh) 有机电致发光材料和装置
CN114524820A (zh) 有机电致发光材料和装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination