JP5872944B2 - 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置 - Google Patents
電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5872944B2 JP5872944B2 JP2012072478A JP2012072478A JP5872944B2 JP 5872944 B2 JP5872944 B2 JP 5872944B2 JP 2012072478 A JP2012072478 A JP 2012072478A JP 2012072478 A JP2012072478 A JP 2012072478A JP 5872944 B2 JP5872944 B2 JP 5872944B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- ring
- layer
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 198
- 238000005286 illumination Methods 0.000 title description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 349
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 236
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 172
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 166
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 149
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 148
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 114
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 98
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 94
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 89
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 85
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 82
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 80
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 76
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 57
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 56
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 41
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 26
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 23
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims description 8
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 141
- -1 1,4-cyclohexanediyl Chemical group 0.000 description 128
- 239000010408 film Substances 0.000 description 66
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 55
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 47
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 45
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 43
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 description 31
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 24
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 24
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 21
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 21
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 17
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 13
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 12
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 11
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 10
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 10
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 10
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 9
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 8
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 8
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 8
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 6
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 5
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N dichloromethane Natural products ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 4
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 3
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 3
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 2
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 4-phenylphenolate Chemical compound C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100289792 Squirrel monkey polyomavirus large T gene Proteins 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical class N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005838 radical anions Chemical class 0.000 description 2
- 150000005839 radical cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 2
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical group [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N tetrathianaphthacene Chemical compound C1=CC=CC2=C3SSC(C4=CC=CC=C44)=C3C3=C4SSC3=C21 JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- PMOBXFBCSAQLOY-UHFFFAOYSA-N (4-triphenylsilylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PMOBXFBCSAQLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000183 1,3-benzoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBXMKLPFLZYRQZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 IBXMKLPFLZYRQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- WIKWRDOTWLACTF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-diiodobenzene Chemical compound BrC1=CC(I)=CC(I)=C1 WIKWRDOTWLACTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPLLWKZDMKTEMV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(3-bromophenyl)benzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=C(Br)C=CC=2)=C1 LPLLWKZDMKTEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJKJPQMYYSMPBE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(4-phenylphenyl)benzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 JJKJPQMYYSMPBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[C](C=C[CH2])C1=CC=CC=C1 GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 241000927721 Tritia Species 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N anilinophosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)NC1=CC=CC=C1 MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L calcium folinate Chemical compound [Ca+2].C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C=O)C1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC([O-])=O)C([O-])=O)C=C1 KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- NBAUUSKPFGFBQZ-UHFFFAOYSA-N diethylaminophosphonic acid Chemical compound CCN(CC)P(O)(O)=O NBAUUSKPFGFBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical group [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N naphthalene perylene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical class C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N thiadiazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2SN=NC2=C1 QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- WZMPOCLULGAHJR-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-ol Chemical compound OC1=CC=CS1 WZMPOCLULGAHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/38—Polycyclic condensed hydrocarbons containing four rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
- C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
- C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
- C07C22/08—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
- C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
発光層に用いられるホスト材料やその他の有機層に含有される電荷輸送材料の開発も盛んに行われている。
例えば、特許文献1は、トリフェニレン構造を有する化合物を用いた有機電界発光素子を開示しており、メタ位に置換基(非縮環のアリール、ヘテロアリール)を有するフェニレンが結合した化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。
[2] 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする[1]に記載の電荷輸送材料。
[3] 前記一般式(2)における前記AB3がCHを表し、該AB3の水素原子が前記R235の少なくとも1つによって置換されていることを特徴とする[2]に記載の電荷輸送材料。
[4] 前記一般式(1)におけるn101が0であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
[5] 前記一般式(1)におけるR101またはR102が、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、または、シクロアルキレン基もしくはケイ素原子連結基を含む置換基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
[6] 前記一般式(1)に含まれる全ての単環の芳香環が、炭素原子骨格の6員環であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
[7] 前記一般式(1)で表される化合物が炭素原子および水素原子のみからなることを特徴とする[1]〜[6]のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
[8] 前記一般式(1)で表される化合物の分子量が1200以下であることを特徴とする[1]〜[7]のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
[9] 前記一般式(1)で表される化合物が、単環の芳香環(該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される6員環である)が単結合を介して4個以上連続して結合している部分構造を少なくとも1つ有し、前記部分構造中において、パラ位で連続して連結している前記単環の芳香環の個数が3個以下であることを特徴とする[1]〜[8]のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
[10] 基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置された有機層とを有し、前記有機層が、燐光発光材料と[1]〜[9]のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
[11] 前記燐光発光材料が下記一般式(E−1)で表されることを特徴とする[10]に記載の有機電界発光素子。
[12] 前記一般式(E−1)で表される燐光発光材料が下記一般式(E−2)で表されることを特徴とする[10]または[11]に記載の有機電界発光素子。
[13] 前記一般式(E−1)で表される燐光発光材料の極大発光波長が500nm〜700nmであることを特徴とする[10]〜[12]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[14] 前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記発光層が前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする[10]〜[13]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[15] 前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、該その他の有機層が、前記発光層と前記陰極との間に配置されたホールブロック層を含み、且つ、該ホールブロック層が前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする[10]〜[14]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[16] 極大発光波長が500nm〜550nmであることを特徴とする[10]〜[15]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[17] [10]〜[16]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含むことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置。
[18] 下記一般式(1)で表される化合物。
本発明の電荷輸送材料は、下記一般式(1)で表される化合物からなることを特徴とする。
本発明の電荷輸送材料はこのような構成を有することで、いかなる理論に拘泥するものでもないが、効率や駆動耐久性を損なうことなくガラス転移温度Tgを高めることができ、さらに分子励起状態、ラジカルカチオン状態、ラジカルアニオン状態になったときに分子内の広域なπ共役系に励起状態や電荷拡がるため、高温保管後の素子特性に優れ、高輝度駆動による電荷や励起子の負荷集中に対しても安定に駆動できる。そのため、本発明の電荷輸送材料を用いた有機電界発光素子は、高温保管後の効率や最高到達輝度にも優れる。
なお、本発明において、前記一般式(1)の説明における水素原子(H)は同位体(重水素原子、D)も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基は置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基(例えばトリフルオロメチル基)やアリール基で置換されたアルキル基(例えばトリフェニルメチル基)なども含むが、「炭素数1〜6のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が1〜6であることを示す。
本発明において、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基または、シクロアルキレン基もしくはケイ素原子連結基を含む置換基のことを「特定置換基」とも言う。なお、アルキル基とアリール基で置換されたシリル基も前記特定置換基に含まれる。
但し、本明細書中において、「シクロアルキレン基」とは、1,4−シクロヘキサンジイル、1,3−シクロヘキサンジイル、1,2−シクロヘキサンジイル、シクロペンタン等の総称を意味し、シクルアルケンから水素原子を1つ抜き取った環を意味するものではない。
前記一般式(1)中、R101およびR102はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基またはアミノ基で置換されていてもよい。ただし、R101およびR102の中に縮環アリール構造と縮環ヘテロアリール構造は含まれない。R101およびR102の中に単環の芳香環(該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される6員環である)が合計で5個以上含まれる。なお、前記一般式(1)における、前記単環の芳香環(該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される6員環である)の環員は、該単環の芳香環中、窒素原子が3個以下であることが好ましく、2個以下であることがより好ましく、1個以下であることが特に好ましく、0個であることがより特に好ましい。
前記一般式(1)中、R101およびR102の中に単環の芳香環(該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される6員環である)が合計で5個以上含まれることにより、本発明の効果を奏することができる。R101およびR102の中に含まれる前記単環の芳香環は、5〜8個であることが蒸着適正の観点から好ましく、5〜7個であることがより好ましく、5〜6個であることが特に好ましい。
前記R101およびR102としてのアルキル基がフッ素原子で置換されている場合、全ての水素原子がフッ素原子で置換されてパーフルオロアルキル基を形成することがより好ましく、−CF2CF2CF3基またはトリフロロメチル基を形成することが特に好ましく、トリフロロメチル基を形成することがより特に好ましい。
一方、前記R101およびR102としてのアルキル基がアリール基またはヘテロアリール基で置換されている場合、該アリール基またはヘテロアリール基が単環の芳香環(該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される6員環である)であることが好ましい。また、この場合、前記R101およびR102としてのアルキル基が複数の単環の芳香環(該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される6員環である)で置換されていることが好ましい。
前記R101およびR102としてのアルキル基がさらにアルキル基で置換されている場合、該さらなる置換基であるアルキル基はメチル基であることが好ましい。
前記R101およびR102としてのアルキル基は、第4級炭素となるように置換されていることがより好ましい。
前記R101およびR102としてのアリール基またはヘテロアリール基に、アルキル基、フッ素原子またはシリル基が置換する場合、該置換基としてのアルキル基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基の好ましい範囲は、R101およびR102がアルキル基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基である場合と同様である。前記R101およびR102としてのアリール基またはヘテロアリール基にアルキル基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基が置換する場合、これらの置換基の個数は前記R101およびR102としてのアリール基またはヘテロアリール基に対して1〜3個であることが好ましく、1または2個であることがより好ましく、1個であることが特に好ましい。
前記R101およびR102としてのアリール基またはヘテロアリール基に、アミノ基が置換する場合、該アミノ基はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基でまたさらに置換されていることが好ましく、該アミノ基は第3級アミンであることがより好ましい。この場合の該アミノ基をまたさらに置換するアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基の好ましい範囲は、前述するR101およびR102としてのアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基の好ましい範囲と同様である。
前記R101およびR102としてのアリール基またはヘテロアリール基に対して、アリール基またはヘテロアリール基が置換する場合、置換によって形成されるアリール基とアリーレン基、または、ヘテロアリール基とヘテロアリーレン基が、いずれも単環どうしであることが好ましく、いずれも6員環の単環であることがより好ましい。
前記6員環の単環が単結合で複数連結した1価の置換基は、単環の芳香環(該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される6員環である)が単結合を介して4個以上連続して結合している部分構造を少なくとも1つ有し、前記部分構造中において、パラ位で連続して連結している前記単環の芳香環の個数が3個以下であることが好ましい。すなわち、前記6員環の単環が単結合で複数連結した1価の置換基は、パラ位置換フェニル環を3つよりは多く含まないことが好ましい。
これらのうち、前記6員環の単環が単結合で複数連結した1価の置換基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基(特にp−ターフェニル基または3,5−ジフェニルフェニルが好ましく、p−ターフェニル基がより好ましい)のいずれかが好ましく、ビフェニル基またはターフェニル基のいずれかがより好ましく、ビフェニル基が最も好ましい。上記の例はヘテロアリール基とヘテロアリーレン基が連結する場合も同様の構造である。
前記一般式(3)中、R205〜R208の好ましい範囲は、前記一般式(1)におけるR101およびR102としてのアリール基またはヘテロアリール基の好ましい範囲と同様である。その中でも、R205〜R208はアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
前記一般式(3)中、x1が0であり、x2およびx3が1である場合、y1は0〜2であることが好ましく、y2〜y8がいずれも0であることが好ましい。このとき、R201はアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
前記一般式(3)中、x1およびx2が0であり、x3が1である場合、y1〜y6が0であり、y7が1であり、y8が0であることが好ましい。このとき、R207はアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
前記一般式(3)中、x1〜x3が0である場合、y1〜y3は0であることが好ましく、y4は0または1であることが好ましく、y5〜y8が0であることが好ましい。このとき、R201はフッ素原子であることが好ましい。
前記一般式(4)中、R216〜R220の好ましい範囲は、前記一般式(1)におけるR101およびR102としてのアリール基またはヘテロアリール基の好ましい範囲と同様である。その中でも、R216〜R220はアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
前記一般式(4)中、x11が0であり、x12〜x14が1である場合、y12は0または1であることが好ましく、y13は0であることが好ましく、y14は0または1であることが好ましく、y15およびy17は0であることが好ましく、y18は0または1であることが好ましく、y19およびy20は0であることが好ましい。このとき、R212およびR214はそれぞれ独立にアルキル基であることが好ましく、t−ブチル基であることがより好ましい。R218はアリール基であることが好ましく、フッ素原子で置換されたアリール基であることが好ましく、パーフルオロアリール基であることがより好ましく、炭素数6のパーフルオロアリール基であることが特に好ましい。
前記一般式(4)中、x11およびx12が0であり、x13およびx14が1である場合、y13は0または1であることが好ましく、y14は0であることが好ましく、y15は0または1であることが好ましく、y18およびy19が0または1であることが好ましく、y20が0であることが好ましい。このとき、R213はアルキル基、フッ素原子またはシリル基であることが好ましく、フッ素原子で置換されたアルキル基、フッ素原子またはアルキル基で置換されたシリル基であることがより好ましく、パーフルオロメチル基、フッ素原子、またはトリメチルシリル基であることが特に好ましい。R215はアルキル基であることが好ましく、イソプロピル基であることがより好ましい。R218およびR219はそれぞれ独立にアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
前記一般式(4)中、x11〜X13が0であり、x14が1である場合、y14が0〜2であることが好ましく、y15が0〜2であることが好ましく、y19が0〜2であることが好ましく、y20が0であることが好ましい。このとき、R214はアルキル基またはシリル基であることが好ましく、炭素数1〜3のアルキル基またはアルキル基で置換されたシリル基であることがより好ましく、メチル基、イソプロピル基またはジメチルフェニルシリル基であることが特に好ましい。R215はアルキル基、シリル基またはアミノ基であることが好ましく、炭素数1〜4の直鎖または分枝のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基で置換されたシリル基またはアリール基で置換されたアミノ基であることがより好ましく、トリフェニルメチル基、メチルフェニルエチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、t−ブチル基、シクロへキシル基、トリフェニルシリル基または3',5'−ジメチルビフェニレン置換のアミノ基が特に好ましい。R215はアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
前記一般式(4)中、x11〜X14が0である場合、y15が0〜2であることが好ましく、y20が0であることが好ましい。このとき、R215はアルキル基であることが好ましく、メチル基またはt−ブチル基であることがより好ましい。
前記一般式(1)においてn101は0〜11の整数を表し、0〜2の整数であることが好ましく、0または1であることが特に好ましく、0であることがより特に好ましい。
前記一般式(1)においてn101が0ではない場合、前記R101がトリフェニレン環構造に置換する位置については特に制限はないが、前記一般式(1)においてトリフェニレン環がビフェニレン構造と連結している環以外に置換基R101を有することが好ましい。
前記一般式(1)においてn102が0ではない場合、前記R102がビフェニレン構造に置換する位置については特に制限はないが、前記一般式(1)のビフェニレン構造中においてトリフェニレン構造と結合していない側の6員環の単環に少なくとも1つの置換基R102を有することが好ましく、トリフェニレン環構造と結合している側の6員環の単環及びトリフェニレン構造と結合していない側の6員環の単環の両方に少なくとも1つの置換基R102を有することが好ましい。
さらに、トリフェニレン環構造と結合している側の6員環の単環及びトリフェニレン構造と結合していない側の6員環の単環の両方に少なくとも1つの単環の芳香環(該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される6員環である)を有することが特に好ましい。
前記一般式(2)中、R235〜R238の好ましい範囲は、前記一般式(1)におけるR101およびR102としてのアリール基またはヘテロアリール基の好ましい範囲と同様である。その中でも、R235〜R238はアリール基であることが好ましく、p−ターフェニレン基であることがより好ましい。
前記一般式(2)中、y32は0〜3であることが好ましく、0または1であることが好ましい。このとき、R232はアルキル基、フッ素原子、シリル基またはアミノ基であることが好ましく、無置換またはフッ素原子で置換されたアルキル基、フッ素原子、アルキル基またはアリール基で置換されたシリル基またはフェニル基で置換されたアミノ基であることがより好ましく、メチル基、フッ素原子、トリフロロメチル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基またはアミノ基が2個のフェニルで置換された基であることが特に好ましく、メチル基、フッ素原子またはトリメチルシリル基であることがより好ましい。
前記一般式(2)中、y33は0または1であることが好ましい。このとき、R233はシリル基であることが好ましく、アルキル基およびアリール基の少なくとも一方で置換されたシリル基であることがより好ましく、アルキル基およびアリール基で置換されたシリル基であることが特に好ましく、メチル基およびフェニル基で置換されたシリル基であることがより特に好ましい。
前記一般式(2)中、y34は0または1であることが好ましい、このとき、R234はアルキル基、シリル基またはアミノ基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基もしくはフェニル基で置換されたシリル基であることがより好ましく、エチル基(さらに置換基を有していてもよい)、n−プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基またはアミノ基が2個のビフェニル(さらにメチル基を置換基として有していてもよい)で置換された基であることがより特に好ましい。
前記一般式(2)中、y36は0または1であることが好ましい。このとき、R236はアリール基であることが好ましく、フェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基が2個のフェニル基で置換された基、p−ターフェニレン基であることがより好ましく、フェニル基、またはp−ターフェニレン基であることが特に好ましい。
前記一般式(2)中、y37は0であることが好ましい。
前記一般式(2)中、y38は0または1であることが好ましい。このとき、R238はアリール基であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基、p−ターフェニレン基であることがより好ましい。
本発明では、前記一般式(2)における前記AB3がCHを表し、該AB3の水素原子が前記R235の少なくとも1つによって置換されていることが好ましい。
よりさらに、前記一般式(1)で表される化合物は、トリフェニレン環を構成する縮環の部分構造であるフェニル環を含め、パラ位で連続して連結している芳香環の個数が3個以下であることが好ましい。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置された有機層とを有し、前記有機層が、燐光発光材料と本発明の電荷輸送材料、すなわち前記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置された有機層を有し、前記有機層が、燐光発光材料と前記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
本発明の有機電界発光素子では、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記発光層が前記一般式(1)で表される化合物を含有することが好ましい。さらに、本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有すことがより好ましい。但し、本発明の有機電界発光素子は、前記有機層が発光層とその他の有機層を有する場合であっても、必ずしも明確に層間が区別されなくてもよい。
前記一般式(1)で表される化合物を含有してもよい有機層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層(正孔ブロック層、電子ブロック層など)などを挙げることができ、好ましくは、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層であり、特に好ましくは発光層、ホールブロック層、電子ブロック層であり、より特に好ましくは発光層又は正孔ブロック層であり、さらにより特に好ましくは発光層である。
前記一般式(1)で表される化合物は、発光層以外の有機層に含有される場合、該有機層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法(溶液塗布法)のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式(1)で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成された層を含むことが好ましい。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
以下、前記発光層の材料として、前記発光材料、前記一般式(1)で表される化合物以外のその他のホスト材料について順に説明する。なお、前記一般式(1)で表される化合物は、本発明の有機電界発光素子において前記発光層以外に用いられてもよい。
本発明における発光材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために2種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開2008−270736号公報の段落番号[0100]〜[0164]、特開2007−266458号公報の段落番号[0088]〜[0090]に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
B1はZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE1は1〜3の整数を表す。nE1が2または3の場合、Z1、Z2、A1及びB1を含む配位子が2つまたは3つ存在することになるが、2つまたは3つ存在する該配位子は互いに同じであっても異なっていてもよい。
Z1及びZ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Z1及びZ2として好ましくは炭素原子である。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(ヘテロアリール基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(ヘテロアリール基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からB1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
また前記A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環の置換基と、前記B1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
(X−Y)で表される配位子としては下記一般式(l−1)〜(l−13)が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。
Rx、Ry及びRzが置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Rx、Rzはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ryは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Rx、Ry、Rzは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。
一般式(I−13)におけるRl1〜Rl7は置換基群Aから選ばれる置換基を表すことが好ましく、更に置換基Aを有していてもよい。
GはC−R又は窒素原子を表す。Rが置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
Rl1〜Rl7およびGがC−Rを表す場合のRは、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基を有していてもよい。
Rl1〜Rl7の好ましい範囲は、後述の一般式(E−3)におけるRT1〜RT7の好ましい範囲と同様である。
Gとして好ましくはC−Rであり、Rとして好ましくは水素原子、アリール基であり、より好ましくは水素原子、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基(例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等)、であり、特に好ましくは水素原子、フェニル基である。
REは水素原子又は置換基を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE2は1〜3の整数を表す。
AE1〜AE4として好ましくはC−REであり、AE1〜AE4がC−REである場合に、AE3のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、AE1、AE2及びAE4のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
(X−Y)、及びnE2は一般式(E−1)における(X−Y)、及びnE1と同義であり好ましい範囲も同様である。
AはCR'又は窒素原子を表し、R'は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
RT1〜RT7、及びR'は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基を有していてもよい。これらのうち、RT1とRT7、又はRT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、RT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。nE3は1〜3の整数を表す。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Aを挙げることができる。RT1〜RT7、及びR'で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数4〜7のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数5〜6のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
RT1〜RT7、及びR'で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、1−プロペニル、1−イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。
RT1〜RT7、及びR'で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばエチニル、プロパルギル、1−プロピニル、3−ペンチニルなどが挙げられる。
またAがCR'を表すと共に、RT1〜RT7、及びR'のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1〜RT7、及びR'のうち、0〜2つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1〜RT7、及びR'のうち、0〜2つがメチル基で、残りが全て水素原子である場合が最も好ましい。
(X−Y)は、一般式(E−1)における(X−Y)と同義であり好ましい範囲も同様である。
R1'〜R5'は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基を有していてもよい。
また、R1'〜R5'における好ましい範囲は、一般式(E−3)におけるRT1〜RT7、R'と同様である。またAがCR'を表すと共に、RT1〜RT4、R'、及びR1'〜R5'のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1〜RT4、R'、及びR1'〜R5'のうち、0〜2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
RT5、RT6、R6'〜R8'は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基を有していてもよい。
また、R6'〜R8'における好ましい範囲は、一般式(E−3)におけるRT1〜RT7、R'と同様である。またAがCR'を表すと共に、RT2〜RT6、R'、及びR6'〜R8'のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT2〜RT6、R'、及びR6'〜R8'のうち、0〜2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
R1a〜R1kは、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基を有していてもよい。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
nE6は1〜3の整数を表す。
R1jとR1kとが連結し単結合を形成する場合が特に好ましい。
(X−Y)、及びnE6の好ましい範囲は、一般式(E−3)における(X−Y)、及びnE3と同様である。
R1a〜R1kは、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、該縮合4〜7員環は更に置換基を有していてもよい。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
nE7は1〜3の整数を表す。
炭素原子で白金(Pt)に結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子(例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など)、ヘテロ環配位子(例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、L1、L2及びL3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
L1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
L2及びL3として最も好ましくは単結合である。
A401〜A414はそれぞれ独立にC−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。
Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
A401〜A406として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。A401〜A406がC−Rである場合に、A402、A405のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。A401、A403、A404、A406のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
L41は、前記一般式(C−1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
炭素原子で白金(Pt)に結合するYとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子で白金(Pt)に結合するYとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子で白金(Pt)に結合するYとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子で白金(Pt)に結合するYとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Yで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
以下に蛍光発光材料の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式(E−3)で表される燐光発光材料の極大発光波長は、複数のRT1〜RT7、及びR'で共同して環形成しない場合にはおよそ500〜550nmの範囲、一般式(E−4)又は(E−5)で表される燐光発光材料の極大発光波長は、およそ550〜650nmの範囲である。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の5%以下であり、より好ましくは3%以下であり、更に好ましくは1%以下であることを言う。
ホスト材料としては、一般式(1)で表される化合物を用いることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物(アントラセン、ピレン、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等)、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が特に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのT1が燐光発光材料のT1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなT1が求められる。また、ホスト材料のT1が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のT1差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、T1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層(正孔ブロック層、励起子ブロック層など)、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ブロック層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本発明の有機電界発光素子は、(A)前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記(A)前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、(B)前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記(B)前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図1に記載される態様であり、前記有機層として、陽極側3から正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7及び電子輸送層8がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
まず、(A)前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0165〕〜〔0167〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、3nm〜100nmであるのがより好ましく、5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のT1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのT1が燐光発光材料のT1より0.1eV以上大きいことが好ましく、0.2eV以上大きいことがより好ましく、0.3eV以上大きいことが更に好ましい。
次に、前記(B)陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、前記一般式(1)で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのT1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のT1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、前記一般式(1)で表される化合物を用いることができる。
前記一般式(1)で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(Balqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、3nm〜100nmであるのがより好ましく、5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のT1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのT1が燐光発光材料のT1より0.1eV以上大きいことが好ましく、0.2eV以上大きいことがより好ましく、0.3eV以上大きいことが更に好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、前記(B)陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式(1)で表される化合物、下記一般式(P−1)で表される化合物および下記一般式(O−1)で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式(O−1)で表される化合物と、前記一般式(P−1)で表される化合物について説明する。
良い。LO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。nO1は2〜6の整数を表す。)
一般式(O−1)で表される化合物は、より好ましくは下記一般式(O−2)で表される化合物である。
R02〜R04はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜8)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30)、又はヘテロアリール基(好ましくは炭素数4〜12)を表し、これらは前述の置換基群Aから選ばれる置換基を有していても良い。R02〜R04として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
一般式(O−1)で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
RP1〜RP3、R'P1〜R'P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
LP1〜LP3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
一般式(P)で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はない。例えば、光の三原色のうち、赤色の発光に用いても、緑色の発光に用いても、青色の発光に用いてもよい。その中でも、本発明の有機電界発光素子は、発光波長が500〜700nmであることが、前記一般式(1)で表される化合物の最低励起三重項(T1)エネルギーの観点から好ましい。
具体的には、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式(1)で表される化合物を発光層のホスト材料として用いる場合は、発光波長が500〜700nmであることが好ましく、500〜550nmであることがより好ましく、520〜550nmであることが特に好ましい。
一方、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式(1)で表される化合物を正孔ブロック層の電荷輸送材料として用いる場合は、発光波長が400〜700nmであることが好ましく、450〜600nmであることがより好ましく、450〜550nmであることが特に好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図2を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図3を参照して本発明の照明装置について説明する。
図3は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。 本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
前記一般式(1)で表される化合物は、特表2010−535806に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成できる。
(合成例1)化合物1の合成
合成中間体1を3.52g(9.88mmol)、1−ブロモ−3,5−ジヨードベンゼン2.13g(5.20mmol)、酢酸パラジウム58mg(0.26mmol)、トリフェニルホスフィン273mg(1.04mmol)、炭酸ナトリウム2.20g(20.8mmol)、1,2−ジメトキシエタン(DME)32mL、水16mLを混合し、窒素雰囲気下、12時間攪拌した。反応液を室温に戻し、析出した固体を濾過した。この固体をトルエンで加熱完溶させ、黒色成分をセライトろ過により濾別した後、室温で析出した固体を濾過することで合成中間体2を2.12g(66%)得た。
4,4,5,5−テトラメチル−2−(トリフェニレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボラン1.17g(3.30mmol)、合成中間体2を1.84g(3.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2(dba)3)83mg(0.090mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2',6'−ジメトキシビフェニル(SPhos)148mg(0.36mmol)、リン酸カリウム1.28g(6.00mmol)、トルエン25mL、水12.5mLを混合し、窒素雰囲気下、5時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、析出した固体を濾過した。この固体をトルエンで加熱完溶させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)にて原点成分を除去した後、トルエンで再結晶することにより化合物1を1.95g得た(収率85%)。
化合物1のNMRデータ
1H NMR(400MHz,in DMSO−d6);δ(ppm)=8.99(s,1H),8.80−8.78(m,2H),8.73−8.68(m,3H),8.09−7.98(m,6H),7.79(d,6H),7.73−7.61(m,16H),7.47(t,4H),7.38−7.35(m,2H)ppm.
合成中間体3を4.00g(8.14mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン3.10g(12.2mmol)、1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体(1:1)(PdCl2(dppf))335mg(0.41mmol)、酢酸カリウム1.84g(18.7mmol)、ジメチルスルホキシド(DMSO)65mLを混合し、窒素雰囲気下、70℃で5時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、トルエン、水を添加し、有機層を抽出した。有機層を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘキサン(2:3))により精製し、さらにメタノールでたき洗いすることにより合成中間体4を2.90g得た(収率66%)。
合成中間体4を2.69g(5.00mmol)、3,3'−ジブロモ−1,1'−ビフェニル4.68g(15.0mmol)、酢酸パラジウム34mg(0.15mmol)、トリフェニルホスフィン157mg(0.60mmol)、炭酸ナトリウム1.06g(10.0mmol)、トルエン32mL、水16mLを混合し、窒素雰囲気下、12時間加熱還流した。反応液を室温に戻して有機層を抽出し、有機層を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘキサン(1:2))で精製した。さらにエタノールでたき洗いすることにより、合成中間体5を1.70g得た(収率53%)。
4,4,5,5−テトラメチル−2−(トリフェニレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボラン974mg(2.75mmol)、合成中間体5を1.61g(2.50mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2(dba)3)69mg(0.075mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2',6'−ジメトキシビフェニル(SPhos)123mg(0.30mmol)、リン酸カリウム1.06g(5.00mmol)、トルエン20mL、水10mLを混合し、窒素雰囲気下、6.5時間加熱還流した。反応液を室温に戻した後、有機層を抽出した。有機層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により原点成分を除去した後、トルエン/ヘキサン(1:1)で再結晶し、さらにアセトンであき洗いすることにより化合物4を1.61g得た(収率81%)。
化合物4のNMRデータ
1H NMR(400MHz,in DMSO−d6);δ(ppm)=9.15(s,1H),9.10−9.07(m,1H),8.93(d,1H),8.88−8.83(m,3H),8.32(s,1H),8.18−8.14(m,2H),8.00(d,1H),7.95(d,2H),7.89−7.63(m,13H),7.60(d,2H),7.55−7.45(m,15H)ppm.
化合物2、化合物3、化合物5〜12も化合物1、化合物4の合成法に準じて合成した。
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー(東ソーTSKgel ODS−100Z)により純度(254nmの吸収強度面積比)が99.9%以上であることを確認した。
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第1層:HAT−CN:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚30nm
第3層:表1中に記載のホスト材料及びGD−1(質量比90:10):膜厚30nm
第4層:表1中に記載のHBL材料:膜厚5nm
第5層:Alq:膜厚45nm
この上に、フッ化リチウム0.1nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、素子1−1〜1−8、比較素子1−1〜1−3を得た。発光部分は2mm×2mmの正方形である。これらの素子を以下の方法で高温保管後の相対効率、最高到達輝度の観点で評価した結果を表1に示す。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらを元に輝度が1000cd/m2付近の外部量子効率(η)を輝度換算法により算出した。
さらに各素子を100℃の恒温槽中で100時間保管後、先と同様の方法により効率(η')を測定した。これらの比(η'/η)を耐熱性の指標とした。この値は大きいほど好ましい。
各素子の輝度を測定しながら印加電圧を大きくしていき、最大となる輝度を最高到達輝度とし、相対値で記載した。
一方、比較素子1−1〜1−3は、発光層のホスト化合物として比較化合物1、2および4をそれぞれ用いたものであり、高温保管後の相対効率が悪く、最高到達輝度も小さいことがわかった。
なお、実施例1で作製した有機電界発光素子の発光波長は522〜527nmであった。
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表2に示す。
第1層:2−TNATA及びF4−TCNQ(質量比99.7:0.3) :膜厚160nm
第2層:NPD:膜厚5nm
第3層:HT−1:膜厚3nm
第4層:H−1及びGD−2(質量比85:15):膜厚30nm
第5層:表2中に記載のHBL材料:膜厚10nm
第6層:ET−2:膜厚20nm
一方、比較素子2−1および2−2は、正孔ブロック層の材料として比較化合物2、3をそれぞれ用いたものであり、高温保管後の相対効率が悪く、最高到達輝度も低いことがわかった。
なお、実施例2で作製した有機電界発光素子の発光波長は503〜507nmであった。
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表3に示す。
第1層:CuPc:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚30nm
第3層:表3中に記載のホスト材料及びRD−1(質量比95:5):膜厚30nm
第4層:ET−2:膜厚5nm
第5層:ET−3:膜厚50nm
一方、比較素子3−1および3−2は、発光層のホスト材料として比較化合物2、5を用いたものであり、高温保管後の相対効率が悪く、最高到達輝度も低いことがわかった。
なお、実施例3で作製した有機電界発光素子の発光波長は618〜622nmであった。
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表4に示す。
第1層:TCTA:膜厚35nm
第2層:HT−2:膜厚5nm
第3層:BAlq及びRD−2(質量比90:10):膜厚30nm
第4層:表4中に記載のHBL材料:膜厚5nm
第5層:ET−4:膜厚45nm
一方、比較素子4−1および4−2は、正孔ブロック層の材料として比較化合物1、2を用いたものであり、高温保管後の相対効率が悪く、最高到達輝度も低いことがわかった。
なお、実施例4で作製した有機電界発光素子の発光波長は628〜631nmであった。
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表5に示す。
第1層:HAT−CN:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚115nm
第3層:HT−3:膜厚5nm
第4層:H−2及びFirpic(質量比90:10):膜厚30nm
第5層:表5中に記載のHBL材料:膜厚5nm
第6層:ET−5:膜厚25nm
一方、比較素子5−1および5−2は、正孔ブロック層の材料として比較化合物2、3を用いたものであり、高温保管後の相対効率が悪く、最高到達輝度も低いことがわかった。
なお、実施例5で作製した有機電界発光素子の発光波長は472〜476nmであった。
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表6に示す。
第1層:2−TNATA及びF4−TCNQ(質量比99.7:0.3) :膜厚12
0nm
第2層:NPD:膜厚7nm
第3層:HT−3:膜厚3nm
第4層:H−3及びBD−1(質量比85:15):膜厚30nm
第5層:表6中に記載のHBL材料:膜厚5nm
第6層:BAlq:膜厚25nm
一方、比較素子6−1および6−2は、正孔ブロック層の材料として比較化合物2、3を用いたものであり、高温保管後の相対効率が悪く、最高到達輝度も低いことがわかった。
なお、実施例6で作製した有機電界発光素子の発光波長は457〜460nmであった。
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表7に示す。
第1層:2−TNATA及びF4−TCNQ(質量比99.7:0.3) :膜厚160nm
第2層:NPD:膜厚5nm
第3層:HT−1:膜厚3nm
第4層:H−1及びGD−3(質量比90:10):膜厚30nm
第5層:表7中に記載のHBL材料:膜厚10nm
第6層:ET−2:膜厚20nm
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表8に示す。
第1層:2−TNATA及びF4−TCNQ(質量比99.7:0.3) :膜厚160nm
第2層:NPD:膜厚5nm
第3層:HT−1:膜厚3nm
第4層:H−1及びGD−4(質量比90:10):膜厚30nm
第5層:表8中に記載のHBL材料:膜厚10nm
第6層:ET−2:膜厚20nm
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表9に示す。
第1層:2−TNATA及びF4−TCNQ(質量比99.7:0.3) :膜厚160nm
第2層:NPD:膜厚5nm
第3層:HT−1:膜厚3nm
第4層:H−1及びGD−5(質量比90:10):膜厚30nm
第5層:表9中に記載のHBL材料:膜厚10nm
第6層:ET−2:膜厚20nm
一方、ホスト化合物として比較化合物を用いた素子は高温保管後の相対効率が悪く、最高到達輝度も小さいことがわかった。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
31・・・透明基板
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (18)
- 下記一般式(1)で表される化合物からなることを特徴とする電荷輸送材料。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする請求項1に記載の電荷輸送材料。
- 前記一般式(2)における前記AB3がCHを表し、該AB3の水素原子が前記R235の少なくとも1つによって置換されていることを特徴とする請求項2に記載の電荷輸送材料。
- 前記一般式(1)におけるn101が0であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
- 前記一般式(1)におけるR101またはR102が、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、または、シクロアルキレン基もしくはケイ素原子連結基を含む置換基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
- 前記一般式(1)に含まれる全ての単環の芳香環が、炭素原子骨格の6員環であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
- 前記一般式(1)で表される化合物が炭素原子および水素原子のみからなることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
- 前記一般式(1)で表される化合物の分子量が1200以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、単環の芳香環(該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子で構成される6員環である)が単結合を介して4個以上連続して結合している部分構造を少なくとも1つ有し、
前記部分構造中において、パラ位で連続して連結している前記単環の芳香環の個数が3個以下であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。 - 基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置された有機層とを有し、
前記有機層が、燐光発光材料と請求項1〜9のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記一般式(E−1)で表される燐光発光材料の極大発光波長が500nm〜700nmであることを特徴とする請求項10〜12のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、
前記発光層が前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項10〜13のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。 - 前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、
該その他の有機層が、前記発光層と前記陰極との間に配置されたホールブロック層を含み、且つ、該ホールブロック層が前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項10〜14のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。 - 極大発光波長が500nm〜550nmであることを特徴とする10〜15のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 請求項10〜16のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含むことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置。
- 下記一般式(1)で表される化合物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012072478A JP5872944B2 (ja) | 2011-03-31 | 2012-03-27 | 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置 |
PCT/JP2012/058359 WO2012133652A1 (ja) | 2011-03-31 | 2012-03-29 | 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置 |
KR1020137025179A KR101964477B1 (ko) | 2011-03-31 | 2012-03-29 | 전하 수송 재료, 유기 전계 발광 소자 및 그 소자를 사용한 것을 특징으로 하는 발광 장치, 표시 장치 또는 조명 장치 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011080215 | 2011-03-31 | ||
JP2011080215 | 2011-03-31 | ||
JP2012072478A JP5872944B2 (ja) | 2011-03-31 | 2012-03-27 | 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012216819A JP2012216819A (ja) | 2012-11-08 |
JP5872944B2 true JP5872944B2 (ja) | 2016-03-01 |
Family
ID=46931354
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012072478A Active JP5872944B2 (ja) | 2011-03-31 | 2012-03-27 | 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5872944B2 (ja) |
KR (1) | KR101964477B1 (ja) |
WO (1) | WO2012133652A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140135525A (ko) | 2013-05-16 | 2014-11-26 | 제일모직주식회사 | 유기 광전자 소자용 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR101649683B1 (ko) * | 2013-09-06 | 2016-08-19 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
US9997716B2 (en) * | 2014-05-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR101818580B1 (ko) | 2014-10-30 | 2018-01-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR101869843B1 (ko) * | 2014-10-31 | 2018-07-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR101829749B1 (ko) * | 2014-10-31 | 2018-02-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR101818581B1 (ko) * | 2014-10-31 | 2018-01-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN110041165A (zh) * | 2019-05-10 | 2019-07-23 | 安徽秀朗新材料科技有限公司 | 一种2-溴三亚苯的制备方法 |
CN111018040B (zh) * | 2019-12-02 | 2022-02-01 | 天津科技大学 | 一种用于降解亚甲兰的光热性能材料和应用 |
JPWO2022255402A1 (ja) * | 2021-06-04 | 2022-12-08 | ||
WO2023181507A1 (ja) * | 2022-03-25 | 2023-09-28 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子の発光層用材料、発光層形成用組成物、有機電界発光素子、及び有機電界発光素子の製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2277978B1 (en) * | 2005-05-31 | 2016-03-30 | Universal Display Corporation | Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes |
KR102073400B1 (ko) * | 2007-08-08 | 2020-02-05 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단 |
JP5591800B2 (ja) * | 2008-06-30 | 2014-09-17 | ユニバーサル・ディスプレイ・コーポレーション | トリフェニレンを含有するホール輸送材料 |
JP4691611B1 (ja) * | 2010-01-15 | 2011-06-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
-
2012
- 2012-03-27 JP JP2012072478A patent/JP5872944B2/ja active Active
- 2012-03-29 KR KR1020137025179A patent/KR101964477B1/ko active IP Right Grant
- 2012-03-29 WO PCT/JP2012/058359 patent/WO2012133652A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101964477B1 (ko) | 2019-04-01 |
JP2012216819A (ja) | 2012-11-08 |
WO2012133652A1 (ja) | 2012-10-04 |
KR20140020935A (ko) | 2014-02-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5906114B2 (ja) | 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置 | |
JP5984450B2 (ja) | 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物 | |
JP5872944B2 (ja) | 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置 | |
JP5735241B2 (ja) | 有機電界発光素子及び電荷輸送材料 | |
JP5981770B2 (ja) | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 | |
JP6132470B2 (ja) | 有機電界発光素子、該素子に用いる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 | |
JP5973762B2 (ja) | 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置 | |
JP5872930B2 (ja) | 有機電界発光素子及び電荷輸送材料 | |
JP6118034B2 (ja) | 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 | |
WO2011132575A1 (ja) | 有機電界発光素子、並びにm-キンクフェニル構造を有する電荷輸送材料及び化合物 | |
JP5979947B2 (ja) | 有機電界発光素子、該素子に用いる化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 | |
WO2012014696A1 (ja) | 有機電界発光素子及びp-ジシアノベンゼン構造を有する化合物 | |
JP5591066B2 (ja) | 有機電界発光素子及び電荷輸送材料 | |
JP6006008B2 (ja) | 化合物、有機電界発光素子並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 | |
JP5990385B2 (ja) | 化合物、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料、有機電界発光素子 | |
JP6012148B2 (ja) | 有機電界発光素子、化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 | |
JP5778407B2 (ja) | 有機電界発光素子及び電荷輸送材料 | |
JP6109137B2 (ja) | 有機電界発光素子、及びジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する有機電界発光素子用材 | |
JP6109231B2 (ja) | 有機電界発光素子及び電荷輸送材料 | |
JP6113136B2 (ja) | 有機電界発光素子、並びにm−キンクフェニル構造を有する電荷輸送材料及び化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20121217 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141010 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150901 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151222 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160114 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5872944 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |