JP5872930B2 - 有機電界発光素子及び電荷輸送材料 - Google Patents
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Description
発光層に用いられるホスト材料やその他の有機層に含有される電荷輸送材料の開発も盛んに行われている。
例えば、特許文献1には、メタ位に置換基を有するフェニレンが結合したトリフェニレン化合物を用いた有機電界発光素子が開示されており、また特許文献2及び3には、置換基が2つ以上結合したトリフェニレンや、トリフェニレン構造を2つ以上有する化合物をホスト材料として用いた有機電界発光素子が開示されている。更に、特許文献4には、特定構造のフェナントレン誘導体を用いた有機電界発光素子が開示されている。
また、特許文献5にはシアノフェニル基を有するトリフェニレン化合物を用いた有機ECL素子が開示されている。
更に本発明者らの検討によると、特許文献1〜4に開示される有機電界発光素子は、素子の駆動動作時の駆動電圧の上昇が大きいという問題があることが分かった。素子の駆動動作時の駆動電圧の上昇の観点による素子性能の評価は、特許文献1〜4に記載されていない。素子の駆動動作時の駆動電圧の上昇が大きいと、消費電力が大きくなり、また回路による補償が困難となるため、改良が望まれる。
また、特許文献5には特定のトリフェニレン構造又はフェナントレン構造を有する化合物を用いた有機電界発光素子についての記載がない。
また、本発明の別の目的は、上記有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することである。
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式(1)で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
(一般式(1)において、Qはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Aはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
x及びzは、各々独立に、0又は1を表す。
yは1〜8の整数を表す。但し、xが0の時、Qは、(y+z)個のベンゼン環のうち、Aが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、zが0の時、Aは、(x+y)個のベンゼン環のうち、Qが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、x及びzが共に0で、yが1の時、Q及びAは同一のベンゼン環に置換する。
mx、my及びmzは、各々独立に、0又は1を表す。但し、yが2以上の時、複数のmyは同じでも異なっていてもよい。またx個のmx、y個のmy及びz個のmzのうち、少なくとも1個は1を表し、Q及びAを連結する(x+y+z)個のベンゼン環のうち少なくとも1個はシアノ基で置換されている。
nxは、0〜(4−mx)の整数を表し、nyは、0〜(4−my)の整数を表し、nzは、0〜(4−mz)の整数を表す。但し、yが2以上の時、複数のnyは同じでも異なっていてもよい。
Rx、Ry及びRzは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Rx、Ry及びRzがそれぞれ複数存在するとき、複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。)
〔2〕
前記一般式(1)において、Qが、無置換のトリフェニレニル基又は無置換のフェナントリル基を表す、上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔3〕
前記一般式(1)において、yが1である、上記〔1〕又は〔2〕に記載の有機電界発光素子。
〔4〕
前記一般式(1)で表される化合物が前記発光層に含有される、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔5〕
前記一般式(1)で表される化合物が前記発光層と前記陰極との間の層に含有される、上記〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔6〕
前記発光層に少なくとも一種の燐光発光材料を含有する、上記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔7〕
前記燐光発光材料がイリジウム(Ir)錯体である、上記〔6〕に記載の有機電界発光素子。
〔8〕
前記イリジウム(Ir)錯体が下記一般式(E−1)で表される、上記〔7〕に記載の有機電界発光素子。
(一般式(E−1)中、Z1及びZ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
B1はZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE1は1〜3の整数を表す。)
〔9〕
前記一般式(E−1)で表されるイリジウム(Ir)錯体が下記一般式(E−2)で表される、上記〔8〕に記載の有機電界発光素子。
(一般式(E−2)中、AE1〜AE8はそれぞれ独立に、窒素原子又はC−REを表す。
REは水素原子又は置換基を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE2は1〜3の整数を表す。)
〔10〕
上記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む発光装置。
〔11〕
上記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む表示装置。
〔12〕
上記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む照明装置。
〔13〕
下記一般式(1)で表される化合物からなる電荷輸送材料。
(一般式(1)において、Qはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Aはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
x及びzは、各々独立に、0又は1を表す。
yは1〜8の整数を表す。但し、xが0の時、Qは、(y+z)個のベンゼン環のうち、Aが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、zが0の時、Aは、(x+y)個のベンゼン環のうち、Qが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、x及びzが共に0で、yが1の時、Q及びAは同一のベンゼン環に置換する。
mx、my及びmzは、各々独立に、0又は1を表す。但し、yが2以上の時、複数のmyは同じでも異なっていてもよい。またx個のmx、y個のmy及びz個のmzのうち、少なくとも1個は1を表し、Q及びAを連結する(x+y+z)個のベンゼン環のうち少なくとも1個はシアノ基で置換されている。
nxは、0〜(4−mx)の整数を表し、nyは、0〜(4−my)の整数を表し、nzは、0〜(4−mz)の整数を表す。但し、yが2以上の時、複数のnyは同じでも異なっていてもよい。
Rx、Ry及びRzは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Rx、Ry及びRzがそれぞれ複数存在するとき、複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。)
〔14〕
下記一般式(1)で表される化合物。
(一般式(1)において、Qはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Aはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
x及びzは、各々独立に、0又は1を表す。
yは1〜8の整数を表す。但し、xが0の時、Qは、(y+z)個のベンゼン環のうち、Aが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、zが0の時、Aは、(x+y)個のベンゼン環のうち、Qが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、x及びzが共に0で、yが1の時、Q及びAは同一のベンゼン環に置換する。
mx、my及びmzは、各々独立に、0又は1を表す。但し、yが2以上の時、複数のmyは同じでも異なっていてもよい。またx個のmx、y個のmy及びz個のmzのうち、少なくとも1個は1を表し、Q及びAを連結する(x+y+z)個のベンゼン環のうち少なくとも1個はシアノ基で置換されている。
nxは、0〜(4−mx)の整数を表し、nyは、0〜(4−my)の整数を表し、nzは、0〜(4−mz)の整数を表す。但し、yが2以上の時、複数のnyは同じでも異なっていてもよい。
Rx、Ry及びRzは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Rx、Ry及びRzがそれぞれ複数存在するとき、複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。)
(置換基群A)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミダゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(ヘテロアリール基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(ヘテロアリール基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Bから選択される基を挙げることができる。
Aはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
x及びzは、各々独立に、0又は1を表す。
yは1〜8の整数を表す。但し、xが0の時、Qは、(y+z)個のベンゼン環のうち、Aが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、zが0の時、Aは、(x+y)個のベンゼン環のうち、Qが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、x及びzが共に0で、yが1の時、Q及びAは同一のベンゼン環に置換する。
mx、my及びmzは、各々独立に、0又は1を表す。但し、yが2以上の時、複数のmyは同じでも異なっていてもよい。またx個のmx、y個のmy及びz個のmzのうち、少なくとも1個は1を表し、Q及びAを連結する(x+y+z)個のベンゼン環のうち少なくとも1個はシアノ基で置換されている。
nxは、0〜(4−mx)の整数を表し、nyは、0〜(4−my)の整数を表し、nzは、0〜(4−mz)の整数を表す。但し、yが2以上の時、複数のnyは同じでも異なっていてもよい。
Rx、Ry及びRzは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Rx、Ry及びRzがそれぞれ複数存在するとき、複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。)
本発明の一般式(1)で表される化合物を使用した有機電界発光素子が、従来の素子に対して駆動電圧の性能が改善され、優れた駆動耐久性と低い駆動電圧とを両立することができ、更に駆動動作時の駆動電圧の上昇が小さい理由は定かではないが以下のように推測される。
一般式(1)で表される化合物は、シアノ基の導入により電子親和力が大きくなり、電子注入性が向上し、有機電界発光素子において使用した際に、素子の駆動電圧が低くなると考えられる。また、その際、意外なことに本骨格においてはシアノ基の導入が耐久性の悪化につながらず、駆動耐久性との両立に成功しているだけでなく、詳細な理由は定かではないが駆動動作時の駆動電圧の上昇を小さくすることにも寄与していると考えられる。
アルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状であってもよく、例えば、前述の置換基群Aにおけるアルキル基が挙げられ、一般的には炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10、更に好ましくは炭素数1〜6、最も好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1,1−ジメチルプロピル基、2−メチルペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、メチルペンチル基、ジメチルブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、又はt−ブチル基が好ましく、より好ましくはメチル基又はt−ブチル基であり、最も好ましくはメチル基である。
上記アルキル基は、置換基群Aとして挙げた置換基を有していてもよい。
単環のみからなるアリール基とは、フェニル基、又はフェニレンが単結合で複数連結した1価の置換基(単結合で連結したベンゼン環の数が好ましくは3個以下、より好ましくは1個又は2個)を表し、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基(特に3,5−ジフェニルフェニル)のいずれかが好ましく、フェニル基、ビフェニル基のいずれかがより好ましく、フェニル基が最も好ましい。
単環のみからなるヘテロアリール基としては、含窒素又は含硫黄の単環のみからなるヘテロアリール基が好ましく、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はチエニル基がより好ましく、ピリジル基又はピリミジル基が更に好ましい。
シリル基として好ましくは、炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基が特に好ましい。
上述の基を組み合わせて得られる基の総炭素数は、好ましくは3〜40、より好ましくは炭素数6〜20である。
Qにおけるトリフェニレニル基又はフェナントリル基が置換基を有する場合、トリフェニレニル基の2位、3位、6位、7位、10位及び11位のいずれか、又はフェナントリル基の9位及び10位のいずれかに置換基を有することが駆動耐久性の観点で好ましい。
一般式(1)において、フェニレン基が複数存在する場合、複数のフェニレン基からなる構造は、フェニレン基がメタ位又はパラ位で連結してなることが好ましい。
yは、素子の駆動耐久性の観点から、1〜4の整数を表すことが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが最も好ましい。
yが2以上の時、複数のmyは同じでも異なっていてもよい。またx個のmx、y個のmy及びz個のmzのうち、少なくとも1個は1を表す(すなわち、一般式(1)における上記一つ又は複数のフェニレン基からなる構造中の少なくとも一つのベンゼン環は、一つのシアノ基を有する)。x個のmx、y個のmy及びz個のmzの好ましい値は、使用する素子構成により可変であり、一概に決定することはできないが、電子親和力の観点から通常、1個〜6個が1を表すことが好ましく、1個〜4個が1を表すことがより好ましく、1個〜3個が1を表すことが更に好ましい。
電荷輸送性と化合物安定性の両立の観点から、nx、ny及びnzは、各々独立に、0〜3の整数であることが好ましく、0〜2の整数であることがより好ましく、0又は1であることが更に好ましい。
Rx、Ry及びRzがそれぞれ複数存在するとき、複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。形成される脂環式炭化水素構造としては、飽和脂環式炭化水素構造であることが好ましい。また3〜10員環が好ましく、5又は6員環がより好ましい。
素子の駆動耐久性の観点から、Rx、Ry及びRzは、各々独立に、アルキル基若しくはシアノ基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基が好ましく、より好ましくはアルキル基若しくはシアノ基が置換していてもよい、フェニル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又はアルキル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基、無置換のフェナントリル基、無置換のトリフェニレニル基、又は無置換のアルキル基である。
x及びzは、各々独立に、0又は1を表す。
yは1〜8の整数を表す。但し、xが0の時、式中のトリフェニル基は、(y+z)個のベンゼン環のうち、Aが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、zが0の時、Aは、(x+y)個のベンゼン環のうち、式中のトリフェニレニル基が置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、x及びzが共に0で、yが1の時、式中のトリフェニル基及びAは同一のベンゼン環に置換する。
mx、my及びmzは、各々独立に、0又は1を表す。但し、yが2以上の時、複数のmyは同じでも異なっていてもよい。またx個のmx、y個のmy及びz個のmzのうち、少なくとも1個は1を表し、式中のトリフェニル基及びAを連結する(x+y+z)個のベンゼン環のうち少なくとも1個はシアノ基で置換されている。
nxは、0〜(4−mx)の整数を表し、nyは、0〜(4−my)の整数を表し、nzは、0〜(4−mz)の整数を表す。但し、yが2以上の時、複数のnyは同じでも異なっていてもよい。
Rx、Ry及びRzは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Rx、Ry及びRzがそれぞれ複数存在するとき、複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。)
一般式(2−B)及び(2−C)中、mb及びmcは、各々独立に、0又は1を表し、mb及びmcのうち少なくとも一方は1を表す。nb及びncは、各々独立に、0〜3の整数を表し、好ましくは0である。Rb及びRcは、一般式(1)におけるRx、Ry、Rzと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(2−D)、(2−E)及び(2−F)中、md、me及びmfは、各々独立に、0又は1を表し、md、me及びmfのうち少なくとも一つは1を表す。nd、ne及びnfは、各々独立に、0〜3の整数を表し、好ましくは0である。Rd、Re及びRfは、一般式(1)におけるRx、Ry、Rzと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(2−G)中、mg、mh、mi及びmjは、各々独立に、0又は1を表し、mg、mh、mi及びmjのうち少なくとも一つは1を表す。ng、nh、ni及びnjは、各々独立に、0〜3の整数を表し、好ましくは0である。Rg、Rh、Ri及びRjは、一般式(1)におけるRx、Ry、Rzと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
一般式(1)で表される化合物を含有してもよい有機層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層(正孔ブロック層、電子ブロック層など)などを挙げることができ、好ましくは、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層であり、更に好ましくは発光層又は電子輸送層である。
一般式(1)で表される化合物は、発光層以外の有機層に含有される場合、該有機層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
本発明は、上記一般式(1)で表される電荷輸送材料にも関する。
本発明の一般式(1)で表される化合物及び電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子(エネルギー変換用途、センサー用途等)、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
一般式(1)で表される電荷輸送材料の好ましい範囲は前記の通りである。
本発明は一般式(1)で表される化合物を含む組成物にも関する。該組成物において、一般式(1)で表される化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して30〜99質量%であることが好ましく、50〜97質量%であることがより好ましく、70〜96質量%であることが更に好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、燐光発光材料である。
該組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法等の湿式成膜法により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
本発明は一般式(1)で表される化合物を含有する薄膜にも関する。該薄膜は、前記組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法等の湿式成膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは0.1nm〜1mmであり、より好ましくは0.5nm〜1μmであり、更に好ましくは1nm〜200nmであり、特に好ましくは1nm〜100nmである。
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、本発明の一般式(1)で表される化合物を少なくとも一種含む。発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層(正孔ブロック層、励起子ブロック層など)、電子輸送層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層に少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
図1に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図1の有機電界発光素子10は、基板2上に、一対の電極(陽極3と陰極9)の間に発光層6を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側3から正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
<陽極>
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
<陰極>
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
(有機層の形成)
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式成膜法(溶液塗布法)のいずれによっても好適に形成することができる。有機層の少なくとも1層が湿式成膜法により形成されてもよい。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
本発明における発光材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために2種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開2008−270736号公報の段落番号[0100]〜[0164]、特開2007−266458号公報の段落番号[0088]〜[0090]に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
B1はZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE1は1〜3の整数を表す。
Z1及びZ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Z1及びZ2として好ましくは炭素原子である。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からB1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
また前記A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環の置換基と、前記B1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
(X−Y)で表される配位子としては下記一般式(l−1)〜(l−13)が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。
Rl1〜Rl7およびGがC−Rを表す場合のRは、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基を有していてもよい。
又はRl1〜Rl7の好ましい範囲は、後述の一般式(E−3)におけるRT1〜RT7の好ましい範囲と同様である。Gとして好ましくはC−Rであり、Rとして好ましくは水素原子、アリール基であり、より好ましくは水素原子、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基(例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等)、であり、特に好ましくは水素原子、フェニル基である。
REは水素原子又は置換基を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE2は1〜3の整数を表す。
AE1〜AE4として好ましくはC−REであり、AE1〜AE4がC−REである場合に、AE3のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、AE1、AE2及びAE4のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
(X−Y)、及びnE2は一般式(E−1)における(X−Y)、及びnE1と同義であり好ましい範囲も同様である。
RT1〜RT7、及びRは、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基を有していてもよい。
縮合環を形成する場合、RT1とRT7、又はRT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、RT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
RT1〜RT7、及びRのうち、任意の二つが互いに結合して形成された縮合4〜7員環は、更に置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前記置換基群Aが挙げられ、アリール基、アルキル基又はシアノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
(X−Y)は、一般式(E−1)における(X−Y)と同義であり好ましい範囲も同様である。
また、R1’〜R5’における好ましい範囲は、一般式(E−3)におけるRT1〜RT7、Rにおける好ましい範囲と同様である。またAがC−Rを表すと共に、RT1〜RT4、R、及びR1’〜R5’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましく、RT1〜RT4、R、及びR1’〜R5’のうち、0〜2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。
炭素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子(例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など)、ヘテロ環配位子(例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、L1、L2及びL3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
L1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
L2及びL3として最も好ましくは単結合である。
A401〜A414はそれぞれ独立にC−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。
Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
A401〜A406として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。A401〜A406がC−Rである場合に、A402、A405のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。A401、A403、A404、A406のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
L41は、前記一般式(C−1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
以下に蛍光発光材料の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
また、ホスト材料としての一般式(1)で表される化合物と、発光材料としての一般式(E−1)又は(C−1)で表される化合物が好ましく、ホスト材料としての一般式(2−A)、(2−B)、(2−E)又は(2−G)で表される化合物と、発光材料としての一般式(E−3)で表される化合物がより好ましい。
また、ホスト材料としての一般式(1)で表される化合物と、発光材料としての一般式(E−3)で表される化合物との混合層とした構成であることが好ましい。ホスト材料としての一般式(1)で表される化合物と、発光材料としての一般式(E−4)又は(E−5)で表される化合物との混合層とした構成であることがより好ましい。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の5%以下であり、より好ましくは3%以下であり、更に好ましくは1%以下であることを言う。
ホスト材料としては、一般式(1)で表される化合物を用いることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物(アントラセン、ピレン、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等)、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレン、ペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が特に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのT1が燐光発光材料のT1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなT1が求められる。また、ホスト材料のT1が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のT1差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、T1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
一般式(O−1)で表される化合物は、より好ましくは下記一般式(O−2)で表される化合物である。
R02〜R04はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜8)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30)、又はヘテロアリール基(好ましくは炭素数4〜12)を表し、これらは前述の置換基群Aから選ばれる置換基を有していても良い。R02〜R04として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
一般式(O−1)で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
RPとして、(P−1)〜(P−3)で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
RP1〜RP3、R’P1〜R’P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
LP1〜LP3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
上記の成分に加えて、一般式(O−1)で表される化合物、又は、一般式(P)で表される化合物が本発明の発光素子に含有される場合、それぞれの化合物の好ましい範囲に包含される化合物が含有されることが好ましい。
有機層に含有されるが、陰極に隣接する層に含有されることが好ましい。
一般式(P)で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0165〕〜〔0167〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、本発明の一般式(1)で表される化合物を用いることができる。
(E−4)で表される化合物が用いられることがより好ましく、電子輸送層に本発明の一般式(2―A)又は(2―G)で表される化合物が用いられ、発光層に本発明の一般式(E−3)で表される化合物が用いられることが更に好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリノラート)4−フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(Balqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、3nm〜100nmであるのがより好ましく、5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のT1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのT1が燐光発光材料のT1より0.1eV以上大きいことが好ましく、0.2eV以上大きいことがより好ましく、0.3eV以上大きいことが更に好ましい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、3nm〜100nmであるのがより好ましく、5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のT1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのT1が燐光発光材料のT1より0.1eV以上大きいことが好ましく、0.2eV以上大きいことがより好ましく、0.3eV以上大きいことが更に好ましい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
次に、図2を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
次に、図3を参照して本発明の照明装置について説明する。
図3は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
合成中間体1を7.20g(18.8mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン7.16g(28.2mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体(1:1)(PdCl2(dppf))461mg(0.56mmol)、酢酸カリウム(AcOK)5.54g(56.4mmol)、ジメチルスルホキシド(DMSO)80mLを混合し、窒素雰囲気下、70℃で4時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出した固体をろ過した後、純水、メタノールで順次洗浄した。その後、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をエタノールでたき洗いすることにより合成中間体2を5.73g得た(収率71%)。
合成中間体2を1.90g(4.42mmol)、2,4−ジクロロベンゾニトリル370mg(2.15mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2(dba)3)101mg(0.11mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)177mg(0.43mmol)、リン酸カリウム1.83g(8.60mmol)、DME40mL、水10mLを混合し、窒素雰囲気下、4時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、析出物をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をベンゾニトリル50mL中、加熱還流することで完溶させ、固形分をセライト濾過により濾別した後、ヘキサン200mLを添加し、析出した固形分を濾過した。得られた固体をエタノールでたき洗いすることにより、化合物172を1.29g得た(収率85%)。
化合物172のNMRデータ
1H NMR(400MHz,in DMSO−d6);δ(ppm)=9.17(s,2H),9.09−9.04(m,2H),8.92(t,2H),8.87−8.82(m,6H),8.44(s,1H),8.37(s,1H),8.31(s,1H),8.19−8.17(m,4H),8.13(d,1H),8.08(d,1H),7.97(d,1H),7.84(d,1H),7.79−7.69(m,10H)ppm.
化合物63のNMRデータ
1H NMR(400MHz,in DMSO−d6);δ(ppm)=9.19(s,2H),9.03−8.99(m,4H),8.94−8.92(m,2H),8.90−8.86(m,4H),8.09(d,2H),8.04−7.94(m,3H),7.79−7.76(m,8H)ppm.
化合物67のNMRデータ
1H NMR(400MHz,in DMSO−d6);δ(ppm)=8.98(d,2H),8.91(d,2H),8.20(d,2H),8.08(d,2H),8.03−7.97(m,5H),7.80−7.69(m,8H)ppm.
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□(Ω/sq.ともいう))を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層:CuPc:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚30nm
第3層:表1中に記載のホスト材料及びIr−11(質量比90:10)、即ち、Ir−11のドープ濃度は10質量%:膜厚30nm
第4層:HPT:膜厚5nm
第5層:Alq(電子輸送材料):膜厚45nm
この上に、フッ化リチウム0.1nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、実施例の素子1−1〜1−44、比較例の素子1−1〜1−8を得た。これらの素子を以下の方法で、駆動耐久性、駆動電圧及び動作時の電圧上昇の観点で評価した結果を表1に示す。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。
各素子を輝度が5000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が4000cd/m2になるまでに要した時間を測定し、この時間を駆動耐久性評価の指標とした。表1においては比較例の素子1−1の値を、表2においては比較例の素子2−1の値を、表3においては比較例の素子3−1の値を、表4においては比較例の素子4−1の値を、表5においては比較例の素子5−1の値を、表6においては比較例の素子6−1の値をそれぞれ100として、各表において相対値で示した。駆動耐久性は数字が大きいほど好ましい。
(b) 駆動電圧
各素子を輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。
(c) 動作時の電圧上昇
各素子を輝度が5000cd/m2になるように直流電圧を印加し、100時間動作した後の駆動電圧の上昇値△Vを動作時の電圧上昇評価の指標とした。動作時の電圧上昇値△Vは数字が小さいほど好ましい。
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1−1と同様にして素子を作製し、実施例1−1と同様の評価を行った結果を表2に示す。
第1層:CuPc:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚30nm
第3層:表2中に記載のホスト材料及び発光材料(質量比90:10)、即ち、発光材料のドープ濃度は10質量%:膜厚30nm
第4層:HPT:膜厚5nm
第5層:Alq(電子輸送材料):膜厚45nm
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1−1と同様にして素子を作製し、実施例1−1と同様の評価を行った結果を表3に示す。
第1層:CuPc:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚30nm
第3層:表3中に記載のホスト材料及び発光材料(質量比90:10)、即ち、発光材料のドープ濃度は10質量%:膜厚30nm
第4層:HPT:膜厚5nm
第5層:Alq(電子輸送材料):膜厚45nm
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1−1と同様にして素子を作製し、実施例1−1と同様の評価を行った結果を表4に示す。
第1層:CuPc:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚30nm
第3層:表4中に記載のホスト材料及び発光材料(質量比90:10)、即ち、発光材料のドープ濃度は10質量%:膜厚30nm
第4層:表4中に記載の電子輸送材料:膜厚50nm
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1−1と同様にして素子を作製し、実施例1−1と同様の評価を行った結果を表5に示す。
第1層:CuPc:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚30nm
第3層:CBP(ホスト材料)及びIr−11(発光材料)(質量比90:10)、即ち、Ir−11のドープ濃度は10質量%:膜厚30nm
第4層:表5中に記載の電子輸送材料:膜厚5nm
第5層:Alq:膜厚45nm
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1−1と同様にして素子を作製し、実施例1−1と同様の評価を行った結果を表6に示す。
第1層:CuPc:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚30nm
第3層:BAlq(ホスト材料)及びIr−36(発光材料)(質量比90:10)、即ち、Ir−36のドープ濃度は10質量%:膜厚30nm
第4層:表6中に記載の電子輸送材料:膜厚5nm
第5層:Alq:膜厚45nm
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
31・・・透明基板
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (14)
- 基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式(1)で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
(一般式(1)において、Qはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Aはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
x及びzは、各々独立に、0又は1を表す。
yは1〜8の整数を表す。但し、xが0の時、Qは、(y+z)個のベンゼン環のうち、Aが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、zが0の時、Aは、(x+y)個のベンゼン環のうち、Qが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、x及びzが共に0で、yが1の時、Q及びAは同一のベンゼン環に置換する。
mx、my及びmzは、各々独立に、0又は1を表す。但し、yが2以上の時、複数のmyは同じでも異なっていてもよい。またx個のmx、y個のmy及びz個のmzのうち、少なくとも1個は1を表し、Q及びAを連結する(x+y+z)個のベンゼン環のうち少なくとも1個はシアノ基で置換されている。
nxは、0〜(4−mx)の整数を表し、nyは、0〜(4−my)の整数を表し、nzは、0〜(4−mz)の整数を表す。但し、yが2以上の時、複数のnyは同じでも異なっていてもよい。
Rx、Ry及びRzは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Rx、Ry及びRzがそれぞれ複数存在するとき、複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。) - 前記一般式(1)において、Qが、無置換のトリフェニレニル基又は無置換のフェナントリル基を表す、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)において、yが1である、請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物が前記発光層に含有される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物が前記発光層と前記陰極との間の層に含有される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層に少なくとも一種の燐光発光材料を含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記燐光発光材料がイリジウム(Ir)錯体である、請求項6に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む発光装置。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む表示装置。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む照明装置。
- 下記一般式(1)で表される化合物からなる電荷輸送材料。
(一般式(1)において、Qはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Aはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
x及びzは、各々独立に、0又は1を表す。
yは1〜8の整数を表す。但し、xが0の時、Qは、(y+z)個のベンゼン環のうち、Aが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、zが0の時、Aは、(x+y)個のベンゼン環のうち、Qが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、x及びzが共に0で、yが1の時、Q及びAは同一のベンゼン環に置換する。
mx、my及びmzは、各々独立に、0又は1を表す。但し、yが2以上の時、複数のmyは同じでも異なっていてもよい。またx個のmx、y個のmy及びz個のmzのうち、少なくとも1個は1を表し、Q及びAを連結する(x+y+z)個のベンゼン環のうち少なくとも1個はシアノ基で置換されている。
nxは、0〜(4−mx)の整数を表し、nyは、0〜(4−my)の整数を表し、nzは、0〜(4−mz)の整数を表す。但し、yが2以上の時、複数のnyは同じでも異なっていてもよい。
Rx、Ry及びRzは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Rx、Ry及びRzがそれぞれ複数存在するとき、複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。) - 下記一般式(1)で表される化合物。
(一般式(1)において、Qはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Aはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
x及びzは、各々独立に、0又は1を表す。
yは1〜8の整数を表す。但し、xが0の時、Qは、(y+z)個のベンゼン環のうち、Aが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、zが0の時、Aは、(x+y)個のベンゼン環のうち、Qが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、x及びzが共に0で、yが1の時、Q及びAは同一のベンゼン環に置換する。
mx、my及びmzは、各々独立に、0又は1を表す。但し、yが2以上の時、複数のmyは同じでも異なっていてもよい。またx個のmx、y個のmy及びz個のmzのうち、少なくとも1個は1を表し、Q及びAを連結する(x+y+z)個のベンゼン環のうち少なくとも1個はシアノ基で置換されている。
nxは、0〜(4−mx)の整数を表し、nyは、0〜(4−my)の整数を表し、nzは、0〜(4−mz)の整数を表す。但し、yが2以上の時、複数のnyは同じでも異なっていてもよい。
Rx、Ry及びRzは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Rx、Ry及びRzがそれぞれ複数存在するとき、複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のRx、Ry及びRzはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。)
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