JP6063114B2 - 有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
また、公知文献2ではベンゾフルオレンを縮環拡大した分子を発光材料として用いることで、高効率であり、ギャップが広い(すなわち、青色発光が可能とも考えられる)素子が得られることが記載されている。この文献の実施例では作製された素子のスペクトルが開示されており、波長も長くブロードな波形であり、極大発光波長は平均して462nm程度であった。
また、特許文献3、4にはピレン環の1,2位、6,7位にインドール環が対称に2つ縮環した材料が開示されているが、本発明者らの検討によると、これらの材料は青色純度が不十分であり、発光強度が低下する駆動劣化に伴って色度が変化してしまうこと(以下、駆動色度変化とも言う)、駆動とともに電圧上昇が起こること(以下、駆動電圧上昇とも言う)、等の問題点も明らかになった。
本発明の目的は上記問題を解決することにある。すなわち、本発明が解決しようとする課題は、暗青色の発光であり、長時間駆動後も色度変化、駆動電圧変化が小さい有機電界発光素子を提供することにある。
ここで、ピレン骨格のどの位置に非芳香族環が縮環するかについて、特許文献1で言及しているが、該文献内ではピレンの長軸(1,2,3,6,7,8位)方向に縮環することが好ましいと記載されているものの、その理由およびその詳細なメカニズムは特に説明されていなかった。一方、特許文献2では、2分子のピレンの長軸方向と短軸(4,5,9,10位)方向を連結するように非芳香族環が縮環している構造の例示化合物を[0119]で用いていることからもわかる通り、ピレン骨格に対する縮環位置としてどの位置がよいかの記載はされていなかった。
したがって、ピレン系化合物の構造を変化させて暗青色の発光であり、発光材料の濃度に対する色度変化が小さい有機電界発光素子用材料が得られるか否かについては、従来の知見から予想することは全くできていないのが実情であった。
すなわち、特定の構造を有するピレン誘導体を用いれば、上記の課題を解決することができることを見出して、以下に記載される本発明を提供するに至った。
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、下記一般式(I)〜(IV)のいずれかで表される少なくとも一種の化合物を含有する有機電界発光素子。
[2] 前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、前記一般式(I)または(II)で表される少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする[1]に記載の有機電界発光素子。
[3] 前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、前記一般式(II)で表される少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする[1]または[2]に記載の有機電界発光素子。
[4] 前記一般式(II)で表される化合物が、下記一般式(V)で表される化合物であることを特徴とする[3]に記載の有機電界発光素子。
一般式(V)
[5] 前記一般式(V)において、X51およびX52がそれぞれ独立にCR61R62、NR63、Oのいずれかで表される連結基を表すことを特徴とする[4]に記載の有機電界発光素子。
[6] 前記一般式(V)において、X51およびX52がそれぞれ独立にCR61R62、NR63、Oのいずれかで表され、かつ、X51およびX52が互いに異なる連結基を表すことを特徴とする[4]または[5]に記載の有機電界発光素子。
[7] 前記一般式(V)において、R41〜R55およびR61〜R65のうち少なくとも一つが、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることを特徴とする[4]〜[6]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[8] 前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、前記一般式(I)で表される少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする[1]または[2]に記載の有機電界発光素子。
[9] 前記一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(VI)で表されることを特徴とする[8]に記載の有機電界発光素子。
[10] 前記一般式(VI)において、X61およびX62がそれぞれ独立にCR61R62、NR63、Oのいずれかで表される連結基を表すことを特徴とする[9]に記載の有機電界発光素子。
[11] 前記一般式(VI)において、X61およびX62がそれぞれ独立にCR61R62、NR63、Oのいずれかで表され、かつ、X61およびX62が互いに異なる連結基を表すことを特徴とする[9]または[10]に記載の有機電界発光素子。
[12] 前記一般式(VI)において、R71〜R85およびR61〜R65のうち少なくとも一つが、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることを特徴とする[9]〜[11]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[13] 前記一般式(I)〜(IV)のいずれかで表される化合物の分子量が800以下であることを特徴とする[1]〜[12]のいずれかに記載の有機電界発光素子。
[14] 前記一般式(I)〜(IV)のいずれかで表される化合物が前記発光層に含有されることを特徴とする[1]〜[13]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[15] 前記一般式(I)〜(IV)のいずれかで表される化合物が、前記発光層に含有される発光材料であることを特徴とする[14]に記載に有機電界発光素子。
[16] 前記発光層にさらにホスト材料を含有することを特徴とする[15]に記載の有機電界発光素子。
[17] 前記ホスト材料が炭素数10〜50の炭化水素縮合環構造を有することを特徴とする[16]に記載の有機電界発光素子。
[18] 前記ホスト材料がアントラセン骨格を有することを特徴とする[16]に記載の有機電界発光素子。
[19] 前記一般式(I)〜(IV)のいずれかで表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする[1]〜[18]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[20] 発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする[1]〜[18]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
[21] [1]〜[20]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
[22] [1]〜[20]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
[23] [1]〜[20]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
[24] 下記一般式(V')で表される化合物であることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
一般式(V')
[25] 下記一般式(VI')で表されることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを少なくとも有するものである。本発明の有機電界発光素子は、いずれかの有機層に、少なくとも一種の下記一般式(I)〜(IV)のいずれかで表される化合物を含有することを特徴とする。
本発明者らは、一般式(I)〜(IV)に示すような位置に芳香環が接する縮環ピレンを用いることで、充分な暗青色発光と、駆動後の色度変化や分解劣化時の電圧上昇を抑制できることを見出した。これは、一般式(I)〜(IV)のようにピレン中心に対して非対称に環を巻くことによって分子の対称性が低下し分子同士の会合が抑えられるためと考えられる。
一方、上記のように、従来のピレン系化合物を用いて有機電界発光素子を作製すると、長時間使用し続けたときに発光強度が低下する駆動劣化に伴って色度が変化してしまう。このような駆動劣化に伴う色度変化の原因としては、素子電荷バランスの変化による発光位置変化とそれによる光学干渉、駆動に伴う発熱等によるピレン環同士の会合形成、素子駆動による発光材料やホスト材料の化学反応劣化による発光成分生成等が考えられる。このため、駆動劣化に伴う色度変化を防ぐためには、これら全てが起こりにくい材料を提供する必要がある。本発明の一般式(I)〜(IV)で表される化合物は、ホール(酸化)や電子(還元)に対して安定であり、電荷の注入・輸送性が高く、ピレン環同士の会合形成が起こりにくく、素子駆動による化学反応劣化も起こりにくい。このため、駆動劣化に伴う色度変化も起こりにくい。また、本発明の一般式(I)〜(IV)で表される化合物はピレン環同士の会合が起こりにくいため、ホスト材料を用いずに単独で発光層を形成することもできる。
すなわち、前記一般式(I)〜(IV)で表される有機電界発光素子用の発光材料は、その母骨格自体が、短波長化と、広い濃度領域での色度の改善に寄与している。そのため、前記一般式(I)〜(IV)で表される発光材料は、その母骨格の置換基はほとんど限定されず、上記効果を得ることができる。但し、本発明の好ましい態様においては、特定の置換基を用いて、さらに短波長化と広い濃度領域での色度の改善を図ってもよい。
一般式(I)〜(IV)におけるX1〜X32はそれぞれ独立にCR61R62、NR63、O、S、SiR64R65のいずれかで表される連結基を表す。連結基は、より好ましい発光色の観点からCR61R62またはNR63であることが好ましい。
一般式(I)におけるX1とX2は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。同一である場合は、いずれもCR61R62であるか、いずれもNR63であることが好ましい。異なる場合は、一方がCR61R62であって、他方がNR63である場合、一方がCR61R62であって、他方がOである場合、一方がCR61R62であって、他方がSである場合、一方がCR61R62であって、他方がSiR64R65である場合、一方がNR63であって、他方がOである場合、一方がNR63であって、他方がSである場合、一方がOであって、他方がSである場合を好ましい組み合わせとして挙げることができる。このような一般式(I)におけるX1とX2の関係は、一般式(II)におけるX11とX12、一般式(III)におけるX21とX22、一般式(IV)におけるX31とX32についてもあてはまる。
R61〜R65はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。R61、R62、R64およびR65としては下記の置換基群Aが挙げられ、R63としては下記の置換基群Bが挙げられる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。
R63として好ましくは炭素数1〜10の直鎖、分岐または環状アルキル基、炭素数6〜50のアリール基、炭素数5〜20であり、ヘテロ原子としてN,O,Sのいずれかを1つ以上含むヘテロアリール基のいずれかである事がより好ましい。炭素数6〜14のアリール基、炭素数5〜20であり、ヘテロ原子としてN,O,Sのいずれかを1つ以上含むヘテロアリール基のいずれかがさらに好ましい。
一般式(I)のA1〜A4中、Nの数は0〜2個であることが好ましく、0または1個であることが好ましく、0個であることが特に好ましい。すなわち、A1〜A4が全てCR66である場合を好ましい例として挙げることができる。一般式(I)のA5〜A8、一般式(II)のA11〜A14、一般式(II)のA15〜A18、一般式(III)のA21〜A24、一般式(III)のA25〜A28、一般式(IV)のA31〜A34、一般式(IV)のA35〜A38の好ましい範囲も、上記一般式(I)のA1〜A4の好ましい範囲と同じである。
一般式(I)のR1〜R7、一般式(II)のR11〜R17、一般式(III)のR21〜R27の好ましい置換基も、上記の一般式(I)のR1〜R7の好ましい置換基と同じである。
一般式(VI)
前記一般式(VI)において、X61およびX62がそれぞれ独立にCR61R62、NR63、Oのいずれかで表される連結基を表すことがより好ましく、X61およびX62がそれぞれ独立にCR61R62、NR63、Oのいずれかで表され、かつ、X61およびX62が互いに異なる連結基を表すことが特に好ましい。
前記一般式(VI)において、R71〜R85およびR61〜R65のうち少なくとも一つが、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることがより好ましく、該フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基の例としては、前記分子内にフッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基、およびこれらを有するフェニル基または含窒素芳香族6員環の特に好ましい具体例と同様である。
一般式(V)
前記一般式(V)において、X51およびX52がそれぞれ独立にCR61R62、NR63、Oのいずれかで表される連結基を表すことがより好ましく、X51およびX52がそれぞれ独立にCR61R62、NR63、Oのいずれかで表され、かつ、X51およびX52が互いに異なる連結基を表すことが特に好ましい。
前記一般式(V)において、R41〜R55およびR61〜R65のうち少なくとも一つが、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることがより好ましく、該フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基の例としては、前記分子内にフッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基、およびこれらを有するフェニル基または含窒素芳香族6員環の特に好ましい具体例と同様である。
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層のいずれかの層に前記一般式(I)〜(IV)で表される化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図1に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図1の有機電界発光素子10は、基板2上に、一対の電極(陽極3と陰極9)の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置された1または複数の有機層を有し、前記有機層は発光層を含み、該発光層はホスト材料と、少なくとも1つの前記一般式(I)〜(IV)で表される発光材料とを含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法(溶液塗布法)のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式(I)〜(IV)で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成されていることが好ましい。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。
本発明の有機電界発光素子では、前記一般式(I)〜(IV)で表される化合物を発光材料とするが、その場合であっても前記一般式(I)〜(IV)で表される化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式(I)〜(IV)で表される化合物を発光層のホスト材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合にも、前記一般式(I)〜(IV)で表される化合物とは別の発光材料を発光層に用いることができる。
本発明において用いることができる発光材料は、蛍光発光材料である。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、2種類以上の発光材料を含有することができる。
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の5%以下であり、より好ましくは3%以下であり、更に好ましくは1%以下であることを言う。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物(フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等)、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。その他に、特開2010−111620の[0081]や[0083]に記載される化合物を用いることもできる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、縮環芳香族炭化水素化合物が安定であるために特に好ましい。縮環芳香族炭化水素化合物としてはナフタレン系化合物、アントラセン系化合物、フェナントレン系化合物、トリフェニレン系化合物、ピレン系化合物が好ましく、アントラセン系化合物、ピレン系化合物がより好ましく、アントラセン系化合物が特に好ましい。アントラセン系化合物としては、WO2010/134350号公報の[0033]〜[0064]に記載のものが特に好ましく、例えば後掲の化合物H−1やH−2を挙げることができる。
前記炭素数10〜50の炭化水素縮合環構造は、ナフタレン、フェナントレン、ベンゾ[c]フェナントレン、アントラセン、ピレン、トリフェニレンおよびクリセンが好ましく、ナフタレン、フェナントレン、ベンゾ[c]フェナントレンおよびアントラセンがより好ましく、アントラセンが最も好ましい。すなわち、前記ホスト材料の前記炭素数10〜50の炭化水素縮合環構造がアントラセン骨格であることがより好ましい。さらに、前記炭素数10〜50の炭化水素縮合環構造は、炭素と水素または重水素のみで構成された化合物であることが特に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのS1が発光材料のS1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなS1が求められる。また、ホスト材料のS1が発光材料より大きい場合でも、両者のS1差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、S1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められる。
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層(正孔ブロック層、励起子ブロック層など)、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ブロック層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
本発明の有機電界発光素子は、(A)前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記(A)前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、(B)前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記(B)前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図1に記載される態様であり、前記有機層として、陽極3側から正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7及び電子輸送層8がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
まず、(A)前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
前記一般式(Sa−1)中、Xは、置換または無置換の炭素数1〜30のアルキレン基、置換または無置換の炭素数2〜30のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換または無置換の炭素数2〜30のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数2〜30の複素環を表す。Xとして好ましくは、置換または無置換の炭素数6〜30のアリーレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフェニレン、置換または無置換のビフェニレン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフェニレンである。
RS1、RS2、RS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数2〜30の複素環、置換または無置換の炭素数5〜30の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するRS1、RS2、RS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。RS1、RS2、RS3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または無置換の炭素数5〜30の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ArS1、ArS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数6〜30のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基を表す。ArS1、ArS2として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
前記一般式(Sb−1)中、RS4、RS5、RS6およびRS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数2〜30の複素環、または置換または無置換の炭素数5〜30の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するRS4、RS5、RS6およびRS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。RS4、RS5、RS6およびRS7として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または無置換の炭素数5〜30の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ArS3は、置換または無置換の炭素数6〜30のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基を表す。ArS3として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
前記一般式(Sc−1)中、RS8およびRS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または無置換の炭素数2〜30の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数5〜30の縮合多環基を表す。RS8およびRS9として好ましくは、置換または無置換の炭素数1〜30のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数6〜30のアリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフェニル基である。RS10は置換または無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または無置換の炭素数2〜30の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数5〜30の縮合多環基を表す。RS10として好ましくは置換または無置換の炭素数6〜30のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。RS11およびRS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または無置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数2〜30の複素環、置換または無置換の炭素数5〜30の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するRS11およびRS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。RS11およびRS12として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換または無置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または無置換の炭素数5〜30の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。ArS4は、置換または無置換の炭素数6〜30のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基を表す。YS1、YS2は置換または無置換の炭素数1〜30のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数6〜30のアリーレンを表す。YS1、YS2として好ましくは、置換または無置換の炭素数6〜30のアリーレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンである。nは0〜5の整数であり、好ましくは0〜3、より好ましくは0〜2、さらに好ましくは0である。mは0〜5の整数であり、好ましくは0〜3、より好ましくは0〜2、さらに好ましくは1である。
前記一般式(Sa−1)、(Sb−1)または(Sc−1)で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、3nm〜100nmであるのがより好ましく、5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のS1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのS1が発光材料のS1より0.1eV以上大きいことが好ましく、0.2eV以上大きいことがより好ましく、0.3eV以上大きいことが更に好ましい。
次に、前記(B)陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、例えば前記一般式(I)〜(IV)で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのS1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のS1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式(I)〜(IV)で表される化合物を用いることができる。
前記一般式(I)〜(IV)で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(Balqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、3nm〜100nmであるのがより好ましく、5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のS1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのS1が発光材料のS1より0.1eV以上大きいことが好ましく、0.2eV以上大きいことがより好ましく、0.3eV以上大きいことが更に好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、前記(B)陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式(I)〜(IV)で表される化合物、下記一般式(P−1)で表される化合物および下記一般式(O−1)で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式(O−1)で表される化合物と、前記一般式(P−1)で表される化合物について説明する。
一般式(O−1)で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
RP1〜RP3、R'P1〜R'P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
LP1〜LP3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
一般式(P)で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長は前記本発明の有機電界発光素子用材料の極大発光波長と同様であり、光の三原色のうち、青色の発光に用いる。本発明の有機電界発光素子では、前記一般式(I)〜(IV)で表される化合物を発光材料として用いて青色発光させる。
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図2を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図3を参照して本発明の照明装置について説明する。
図3は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
実施例および比較例で用いた化合物の構造式を以下にまとめて示す。
前記一般式(I)〜(IV)のいずれかで表される化合物は、本明細書中に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。以下に前記一般式(I)〜(IV)のいずれかで表される化合物のうち、前記一般式(I)で表される化合物の具体的合成手順の代表例を記載する。
(合成例1)化合物1の合成
合成中間体5を520mg(1.12mmol)、1−ブロモ−3,5−ジメチルベンゼン414mg(2.24mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム51.2mg(0.056mmol)、2−(ジ−t−ブチルホスフィノ)ビフェニル33.4mg(0.112mmol)、t−ブトキシナトリウム324mg(3.36mmol)、およびキシレン20mLを混合し、窒素雰囲気下、1時間半加熱還流した。反応液を室温に戻した後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/トルエン(9:1))により精製した。さらにトルエン/IPA(1:5)により再結晶を2回行うことで精製し、化合物1を600mg得た(収率68%)。
1H NMR(400MHz,in DMSO−d6);δ(ppm)=9.25(s,1H),8.76(d,1H),8.55(s,1H),8.54(s,1H),8.36−8.34(m,1H),8.22(d,1H),7.96(d,1H),7.86−7.84(m,1H),7.67(d,1H),7.65−7.62(m,1H),7.43−7.41(m,2H),7.38(s,1H),7.30(s,2H),7.19(d,1H),2.45(s,6H),1.86(s,6H),1.49(s,9H)ppm.
<純度確認>
有機電界発光素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー(東ソーTSKgel ODS−100Z)により純度(254nmの吸収強度面積比)が99.9%以上であることを確認した。
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第1層:HAT−CN:膜厚10nm
第2層:HT−1:膜厚30nm
第3層:H−2および表1中に記載の発光材料(質量比96:4):膜厚30nm
第4層:ET−1:膜厚30nm
この上に、フッ化リチウム1nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、発光部分が2mm×2mmの正方形である有機電界発光素子1−1〜1−10、および比較用の有機電界発光素子1−1〜1−5を得た。これらの得られた各有機電界発光素子について、以下の試験を行った。発光効率、色純度、駆動色度変化の観点で評価した結果を下記表1に示す。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加して発光させ、その輝度を輝度計(BM−8、(株)トプコン社製)を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。各有機電界発光素子を輝度が1000cd/m2となるように発光させたときの発光スペクトルから色度(x、y)を求めた(CIE1931表色系)。このときのy値を以下の基準で、3段階で評価した。
○:0.12未満
△:0.12以上0.18未満
×:0.18以上
各有機電界発光素子を輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が500cd/m2に低下したときの色度(x'、y')を発光スペクトルから求めた(CIE1931表色系)。駆動劣化前後のy値の変化Δy(=|y'−Δy|)を以下の基準で、4段階で評価した。
◎:0.01未満
○:0.01以上0.02未満
△:0.02以上0.03未満
×:0.03以上
各有機電界発光素子を輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が500cd/m2に低下したときの電圧上昇値を、以下の2段階で評価した。
○:1.5V未満
△:1.5V以上2.5V未満
×:2.5V以上
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を下記表2に示す。なお、下記表2の発光効率は、比較素子2−1の外部量子効率を1.0としたときの相対値で表示している。
第1層:HI−2:膜厚50nm
第2層:HT−2:膜厚45nm
第3層:H−3及び表2中に記載の発光材料(質量比96:4):膜厚25nm
第4層:ET−2:膜厚5nm
第5層:ET−3:膜厚20nm
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った。結果を下記表3に示す。なお、下記表3の発光効率は、比較用の有機電界発光素子3−1の外部量子効率を1.0としたときの相対値で表示している。
第1層:HI−2:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚30nm
第3層:表3中に記載のホスト材料および発光材料(96:4):膜厚30nm
第4層:ET−4:膜厚10nm
第5層:表3中に記載の電子輸送材料:膜厚20nm
−発光層形成用塗布液の調製−
発光材料1(0.25質量%)、ホスト材料ADN(5質量%)に、トルエン(94.75質量%)を混合し、発光層形成用塗布液1を得た。
発光層形成用塗布液1において発光材料1を発光材料3および14に変更した以外は発光層形成用塗布液1と同様にして、発光層形成用塗布液2,3を調製した。
25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを150nmの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このITOガラス基板上に、PTPDES−2(ケミプロ化成製、Tg=205℃)2質量部を電子工業用シクロヘキサノン(関東化学製)98質量部に溶解し、厚みが約40nmとなるようにスピンコート(2,000rpm、20秒間、)した後、120℃で30分間乾燥と160℃で10分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。
PTPDES−2は下記構造を表す。
次いで、発光層上に、電子輸送層として、下記構造式で表されるBAlqを、厚みが40nmとなるように真空蒸着法にて形成した。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止することで、有機電界発光素子4−1〜4−3、比較素子4−1〜4−2を作製した。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
31・・・透明基板
30A・・光入射面
30B・・光出射面
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (26)
- 基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、下記一般式(I)〜(IV)のいずれかで表される少なくとも一種の化合物を含有する有機電界発光素子。
- 前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、前記一般式(I)または(II)で表される少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、前記一般式(II)で表される少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする請求項1または2に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(II)で表される化合物が、下記一般式(V)で表される化合物であることを特徴とする請求項3に記載の有機電界発光素子。
一般式(V)
- 前記一般式(V)において、X41およびX42がそれぞれ独立にCR61R62、NR63、Oのいずれかで表される連結基を表すことを特徴とする請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(V)において、X41およびX42がそれぞれ独立にCR61R62、NR63、Oのいずれかで表され、かつ、X51およびX52が互いに異なる連結基を表すことを特徴とする請求項4または5に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(V)において、R41〜R55およびR61〜R65のうち少なくとも一つが、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることを特徴とする請求項4〜6のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、前記一般式(I)で表される少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする請求項1または2に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(VI)で表されることを特徴とする請求項8に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(VI)において、X51およびX52がそれぞれ独立にCR61R62、NR63、Oのいずれかで表される連結基を表すことを特徴とする請求項9に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(VI)において、X51およびX52がそれぞれ独立にCR61R62、NR63、Oのいずれかで表され、かつ、X61およびX62が互いに異なる連結基を表すことを特徴とする請求項9または10に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(VI)において、R71〜R85およびR61〜R65のうち少なくとも一つが、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることを特徴とする請求項9〜11のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(I)〜(IV)のいずれかで表される化合物の分子量が800以下であることを特徴とする請求項1〜12のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(I)〜(IV)のいずれかで表される化合物が前記発光層に含有されることを特徴とする請求項1〜13のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(I)〜(IV)のいずれかで表される化合物が、前記発光層に含有される発光材料であることを特徴とする請求項14に記載に有機電界発光素子。
- 前記発光層にさらにホスト材料を含有することを特徴とする請求項15に記載の有機電界発光素子。
- 前記ホスト材料が炭素数10〜50の炭化水素縮合環構造を有することを特徴とする請求項16に記載の有機電界発光素子。
- 前記ホスト材料がアントラセン骨格を有することを特徴とする請求項16に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(I)〜(IV)のいずれかで表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜20のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
- 請求項1〜20のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項1〜20のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
- 下記一般式(V')で表される化合物であることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
一般式(V')
- 下記一般式(VI')で表されることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
- 下記一般式(I)〜(IV)のいずれかで表される化合物。
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