WO2013024729A1 - 有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 - Google Patents

有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 Download PDF

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高久　浩二
北村　哲
伊勢　俊大
外山　弥
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent element.
  • the present invention also relates to the material for an organic electroluminescent element or a light emitting device, a display device, or a lighting device using the organic electroluminescent element.
  • Organic electroluminescent elements (hereinafter also referred to as “elements” and “organic EL elements”) are actively researched and developed because they can emit light with high luminance when driven at a low voltage.
  • An organic electroluminescent element has an organic layer between a pair of electrodes, and electrons injected from the cathode and holes injected from the anode recombine in the organic layer, and the generated exciton energy is used for light emission. To do.
  • Organic electroluminescence devices can be provided as devices having various emission wavelengths, and are expected to be applied to a wide range of applications because of their high response speed and relatively thin and light weight. Yes.
  • the development of an organic electroluminescent device having high color purity and high luminous efficiency is important for application to full-color displays, and various development research results have been reported so far.
  • Patent Document 1 describes that, as a fluorescent material, a material in which a ring is formed with a single bond and a methylene chain with respect to a condensed ring structure such as pyrene can emit light in a blue region and extend its lifetime.
  • a fluorescent material a material in which a ring is formed with a single bond and a methylene chain with respect to a condensed ring structure such as pyrene can emit light in a blue region and extend its lifetime.
  • three types of compounds are used as blue dopants. According to Table 6, the chromaticity (0.14, 0.16) is described, and the maximum efficiency is described as 7.8 cd / A. Yes.
  • a high-efficiency element with a wide gap that is considered to be capable of blue light emission
  • Patent Documents 3 and 4 disclose materials in which two indole rings are symmetrically condensed at positions 1, 2, 6, and 7 of the pyrene ring. According to studies by the present inventors, these materials are disclosed. This material has insufficient blue purity, the chromaticity changes with driving deterioration in which the emission intensity decreases (hereinafter also referred to as driving chromaticity change), and the voltage rises with driving (hereinafter referred to as driving chromaticity change). The problem such as driving voltage rise) was also clarified.
  • An object of the present invention is to solve the above problems. That is, the problem to be solved by the present invention is to provide an organic electroluminescence device that emits dark blue light and has a small change in chromaticity and change in driving voltage even after long-time driving.
  • the present inventors have intensively studied for the purpose of providing an organic electroluminescence device that emits dark blue light and exhibits good chromaticity in a wide range of luminescent material concentrations.
  • the position of the pyrene skeleton at which the non-aromatic ring is condensed is referred to in Patent Document 1, and in this document, the long axis (1, 2, 3, 6, 7, 8) of pyrene is mentioned.
  • the ring is preferably condensed in the (position) direction, the reason and the detailed mechanism thereof have not been particularly explained.
  • Patent Document 2 an exemplary compound having a structure in which a non-aromatic ring is condensed so as to connect the major axis direction and the minor axis (4, 5, 9, 10 position) of two molecules of pyrene [ [0119]
  • a material for an organic electroluminescence device that can emit dark blue light by changing the structure of the pyrene compound and has a small chromaticity change with respect to the concentration of the light emitting material should be predicted from conventional knowledge. The fact was that it was not made at all.
  • the present inventors use a pyrene-based compound having a specific structure condensed in a specific direction as a light-emitting dopant for an element, which is a dark blue light emission that cannot be achieved conventionally, and an organic electroluminescent element.
  • a pyrene-based compound having a specific structure condensed in a specific direction as a light-emitting dopant for an element, which is a dark blue light emission that cannot be achieved conventionally, and an organic electroluminescent element.
  • the skeleton of the compound having such a structure emits light at a short wavelength, and it is not necessary to introduce a substituent having a specific structure into the skeleton as in a conventionally known fluorescent light emitting material to shorten the wavelength. I understood it. That is, it has been found that the above-described problems can be solved by using a pyrene derivative having a specific structure, and the present invention described below has been provided.
  • a substrate [1] a substrate; A pair of electrodes disposed on the substrate, including an anode and a cathode; And at least one organic layer including a light emitting layer disposed between the electrodes,
  • An organic electroluminescence device comprising at least one compound represented by any one of the following general formulas (I) to (IV) in any one of the at least one organic layer.
  • R 1 to R 37 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, but two adjacent ones of R 1 to R 37 are connected to each other to form a ring.
  • X 1 to X 32 each independently represent a linking group represented by any of CR 61 R 62 , NR 63 , O, S, and SiR 64 R 65 .
  • R 61 to R 65 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • a 1 to A 38 each independently represent CR 66 or N.
  • R 66 represents a hydrogen atom or a substituent, and when two adjacent ones of A 1 to A 38 are CR 66 , the two R 66s may be bonded to each other to form a ring structure.
  • [2] The organic electric field according to [1], wherein any one of the at least one organic layer contains at least one compound represented by the general formula (I) or (II). Light emitting element.
  • X 41 and X 42 each independently represent a linking group represented by any of CR 61 R 62 , NR 63 , O, S, SiR 64 R 65 .
  • R 61 to R 65 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • X 51 and X 52 each independently represent a linking group represented by any of CR 61 R 62 , NR 63 , and O.
  • Organic electroluminescent element [6]
  • X 51 and X 52 are each independently represented by any of CR 61 R 62 , NR 63 , and O, and X 51 and X 52 represent different linking groups.
  • R 71 to R 77 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, but two adjacent ones of R 71 to R 77 are not connected to each other to form a ring.
  • R 78 to R 85 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and two adjacent ones of R 78 to R 85 may be connected to each other to form a ring.
  • X 51 and X 52 each independently represent a linking group represented by any of CR 61 R 62 , NR 63 , O, S, and SiR 64 R 65 .
  • R 61 to R 65 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • X 61 and X 62 each independently represent a linking group represented by any of CR 61 R 62 , NR 63 and O Organic electroluminescent element.
  • X 61 and X 62 are each independently represented by any of CR 61 R 62 , NR 63 , and O, and X 61 and X 62 represent different linking groups. [9] or [10], wherein the organic electroluminescence device is characterized.
  • R 71 to R 85 and R 61 to R 65 is a substituent having any one of a fluorine atom, an alkyl group, a silyl group, and an amino group.
  • the organic electroluminescence device as described in any one of [9] to [11].
  • the organic electroluminescence device as described in any one of [1] to [12], wherein the compound represented by any one of the general formulas (I) to (IV) has a molecular weight of 800 or less .
  • Electroluminescent device [15] The organic electroluminescent element as described in [14], wherein the compound represented by any one of the general formulas (I) to (IV) is a light emitting material contained in the light emitting layer. [16] The organic electroluminescent element as described in [15], wherein the light emitting layer further contains a host material. [17] The organic electroluminescent element as described in [16], wherein the host material has a hydrocarbon condensed ring structure having 10 to 50 carbon atoms. [18] The organic electroluminescent element as described in [16], wherein the host material has an anthracene skeleton.
  • a material for an organic electroluminescent element which is a compound represented by the following general formula (V ′).
  • General formula (V ') [In the general formula (V ′), R 41 to R 47 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, but two adjacent ones of R 41 to R 47 may be connected to each other to form a ring. Absent. R 48 to R 55 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and two adjacent R 48 to R 55 may be connected to each other to form a ring.
  • X 41 and X 42 each independently represent a linking group represented by any of CR 61 R 62 , NR 63 , and O.
  • R 61 to R 65 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • X 51 and X 52 each independently represent a linking group represented by any of CR 61 R 62 , NR 63 , and O.
  • R 61 to R 65 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the organic electroluminescent element of the present invention emits dark blue light and has an advantageous effect of exhibiting good chromaticity over a wide range of luminescent material concentrations. Moreover, if the organic electroluminescent element material of the present invention is used, such an excellent organic electroluminescent element can be easily produced. Furthermore, the light-emitting device, display device, and lighting device of the present invention have advantageous effects of low power consumption, excellent chromaticity, and good chromaticity even when the concentration of the luminescent material is high. Especially suitable for.
  • a numerical range represented by using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • the organic electroluminescent element of the present invention comprises at least a substrate, a pair of electrodes including an anode and a cathode disposed on the substrate, and at least one organic layer including a light emitting layer disposed between the electrodes. is there.
  • the organic electroluminescent element of the present invention is characterized in that any organic layer contains at least one compound represented by any one of the following general formulas (I) to (IV).
  • R 1 to R 37 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and two adjacent ones of R 1 to R 37 are connected to each other to form a ring.
  • X 1 to X 32 each independently represent a linking group represented by any of CR 61 R 62 , NR 63 , O, S, and SiR 64 R 65 .
  • R 61 to R 65 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • a 1 to A 38 each independently represent CR 66 or N.
  • R 66 represents a hydrogen atom or a substituent, and when two adjacent ones of A 1 to A 38 are CR 66 , the two R 66s may be bonded to each other to form a ring structure.
  • the organic electroluminescent device of the present invention is a compound for an organic electroluminescent device represented by the general formulas (I) to (IV) (hereinafter referred to as a luminescent material represented by the general formulas (I) to (IV),
  • a luminescent material represented by the general formulas (I) to (IV) The light emitting material of the present invention or the compound of the present invention is used as the light emitting material.
  • the present inventors can achieve sufficient dark blue light emission, chromaticity change after driving, and degradation degradation. It was found that the increase in voltage can be suppressed.
  • the generation of a luminescent component due to chemical reaction deterioration of the material can be considered. For this reason, in order to prevent the chromaticity change accompanying drive deterioration, it is necessary to provide a material in which all of these are unlikely to occur.
  • the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) of the present invention are stable against holes (oxidation) and electrons (reduction), have high charge injection / transport properties, and form associations between pyrene rings. Is less likely to occur, and chemical reaction deterioration due to element driving is less likely to occur. For this reason, chromaticity change due to drive deterioration hardly occurs.
  • the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) of the present invention are unlikely to associate with each other in the pyrene ring, a light emitting layer can be formed alone without using a host material.
  • the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) have a structure in which molecules do not easily approach each other, they not only exhibit good blue light emission but also can improve chromaticity in a wide concentration range. That is, in the organic electroluminescent element represented by the general formulas (I) to (IV), the mother skeleton itself contributes to shortening the wavelength and improving the chromaticity in a wide concentration range. Yes. Therefore, the light-emitting materials represented by the general formulas (I) to (IV) have almost no limitation on the substituents of the mother skeleton, and the above effects can be obtained. However, in a preferred embodiment of the present invention, a specific substituent may be used to further shorten the wavelength and improve the chromaticity in a wide concentration range.
  • X 1 to X 32 in the general formulas (I) to (IV) each independently represent a linking group represented by any of CR 61 R 62 , NR 63 , O, S, and SiR 64 R 65 .
  • the linking group is preferably CR 61 R 62 or NR 63 from the viewpoint of a more preferable luminescent color.
  • X 1 and X 2 in the general formula (I) may be the same or different from each other. When they are the same, it is preferable that both are CR 61 R 62 or both are NR 63 .
  • Substituent Group A (Substituent Group on Carbon Atom and Substituent Group on Silicon Atom)
  • An alkyl group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • alkenyl groups preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.
  • alkynyl group preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as propargyl
  • carbon atoms 0, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, etc.), amino groups (preferably 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms).
  • Particularly preferably 0 to 10 carbon atoms such as amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, etc.
  • an alkoxy group preferably having 1 to 30 carbon atoms, Preferably it has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc.
  • an aryloxy group preferably having 6 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • Xy 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc.
  • a heterocyclic oxy group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms.
  • pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc. an acyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 12 carbon atoms).
  • Benzoyl, formyl, pivaloyl, etc. an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonyl, ethoxy Carbonyl, etc.), an aryloxycarbonyl group (preferably having a carbon number)
  • the number of carbon atoms is 7 to 30, more preferably 7 to 20, and particularly preferably 7 to 12, and examples thereof include phenyloxycarbonyl.
  • An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy, benzoyloxy, etc.), an acylamino group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino and the like, and alkoxycarbonylamino groups (preferably having 2-2 carbon atoms).
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
  • a sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), carbamoyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, etc.), an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms).
  • Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carb
  • Is for example, a nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, phosphorus atom, silicon atom, selenium atom, tellurium atom, specifically pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, And isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silolyl group and the like.
  • a silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl);
  • a aryloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.), phosphoryl group (for example, A diphenylphosphoryl group, a dimethylphosphoryl group, etc.).
  • These substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
  • the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
  • the substituent substituted by the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
  • Substituent Group B (Substituent Group on Nitrogen Atom)
  • An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), alkenyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as propargyl , 3-pentynyl, etc.
  • hetero atom 0, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, including, for example, phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, etc.), cyano group, heterocyclic group (including aromatic heterocyclic group, preferably carbon
  • the hetero atom is, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, a silicon atom, a selenium atom, or a tellurium atom, specifically, pyridyl.
  • the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group B described above.
  • the substituent substituted by the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group B described above.
  • R 61 , R 62 , R 64 and R 65 are preferably an alkyl group (more preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms) or an aryl group (more preferably an aryl having 6 to 14 carbon atoms). Group), a heteroaryl group (preferably a heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms and containing any of N, O, and S as a heteroatom). Among these, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an aryl group having 6 to 10 carbon atoms are more preferable. From the viewpoint of ease of synthesis, R 61 and R 62 are preferably the same.
  • R 63 is preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or 5 to 20 carbon atoms, and any one of N, O, and S as a heteroatom is 1 More preferably, it is any one of two or more heteroaryl groups. More preferred is an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, 5 to 20 carbon atoms, and a heteroaryl group containing one or more of N, O, and S as heteroatoms.
  • a 1 to A 38 each independently represents CR 66 or N.
  • R 66 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent for R 66 include the above-mentioned substituent group A.
  • an alkyl group (more preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms), an aryl group (more preferably an aryl group having 6 to 14 carbon atoms), a heteroaryl group ( Preferred are heteroaryl groups having 5 to 20 carbon atoms and containing any of N, O, and S as heteroatoms, and disubstituted amino groups (more preferably dialkylamino groups and diarylamino groups.
  • alkyl and aryl The preferred range is the same as the preferred range of alkyl and aryl described above), a halogeno group (preferably a fluoro group), a cyano group, and a nitro group. More preferred substituents are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms. Can be mentioned. Moreover, these substituents may be further substituted with a substituent. When two adjacent ones of A 1 to A 38 are CR 66 , the two R 66s may be bonded to each other to form a ring structure.
  • the formed ring structure may be an aromatic ring or a heterocyclic ring, or may be a non-aromatic ring.
  • a 1 to A 4 of the general formula (I) the number of N is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0. That is, a preferred example is when A 1 to A 4 are all CR 66 .
  • a 5 to A 8 in the general formula (I), A 11 to A 14 in the general formula (II), A 15 to A 18 in the general formula (II), A 21 to A 24 in the general formula (III), Preferred ranges of A 25 to A 28 in (III), A 31 to A 34 in general formula (IV), and A 35 to A 38 in general formula (IV) are also the same as A 1 to A 4 in general formula (I). It is the same as the preferable range.
  • R 1 to R 37 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and two adjacent ones of R 1 to R 37 are connected to each other to form a ring. There is no.
  • substituent herein include the aforementioned substituent group A.
  • R 1 to R 37 are preferably an alkyl group (more preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms), an aryl group (more preferably an aryl group having 6 to 14 carbon atoms), a heteroaryl group (Preferably a heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms and containing any of N, O and S as a hetero atom), a disubstituted amino group (more preferably a dialkylamino group and a diarylamino group, in this case alkyl,
  • the preferred range of aryl is the same as the preferred range of alkyl and aryl for R 1 to R 8 ), a halogeno group (preferably a fluoro group), a cyano group, and a nitro group.
  • These substituents may be substituted with any one or more substituents. In this case, the preferred range of the substituents is the same as the preferred range of the substituents R 1 to R 37
  • the compound represented by any one of the general formulas (I) to (IV) has a fluorine atom, an alkyl group, a silyl group, an amino group, and a phenyl group or nitrogen-containing aromatic six-membered ring having these in the molecule. It is preferable from the viewpoint of suppressing the associated luminescence. Particularly preferred specific examples of a fluorine atom, an alkyl group, a silyl group, an amino group, and a phenyl group or nitrogen-containing aromatic 6-membered ring having these in the molecule are shown below, but the present invention is not limited thereto.
  • R 1 to R 7 in the general formula (I) is preferably a substituent represented by any of the following general formulas.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represents an aryl group, and Ar 3 represents a divalent arylene group.
  • Ar 1 and Ar 2 are preferably substituted or unsubstituted phenyl or naphthyl, and more preferably substituted or unsubstituted phenyl.
  • Ar 3 is preferably substituted or unsubstituted phenylene or naphthylene, more preferably substituted or unsubstituted phenylene, and most preferably substituted or unsubstituted p-phenylene.
  • R 1 to R 7 are also preferably substituted or unsubstituted aryl groups represented by structures other than those described above. Examples thereof include an aryl group substituted with an alkyl group and a polycyclic aryl group that may contain a hetero atom. R 1 to R 7 may all be hydrogen atoms. Of R 1 to R 7 , 0 to 4 are preferably substituents, 0 to 2 are more preferably substituents, and 0 or 1 is more preferably a substituent. Preferred substituents for R 1 to R 7 in the general formula (I), R 11 to R 17 in the general formula (II), and R 21 to R 27 in the general formula (III) are also R in the above general formula (I). The same as the preferable substituents of 1 to R 7 .
  • the compound represented by the general formula (I) is preferably a compound represented by the following general formula (VI).
  • R 71 to R 77 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, but two adjacent ones of R 71 to R 77 are not connected to each other to form a ring.
  • R 78 to R 85 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and two adjacent ones of R 78 to R 85 may be connected to each other to form a ring.
  • X 51 and X 52 each independently represent a linking group represented by any of CR 61 R 62 , NR 63 , O, S, and SiR 64 R 65 .
  • R 61 to R 65 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 71 to R 77 , X 51 , X 52 and R 61 to R 65 in the general formula (VI) are R 1 to R 37 and X 1 to X in the above general formulas (I) to (IV). This is the same as the preferred range of 32 and R 61 to R 65 .
  • the preferred range of R 78 to R 85 in the general formula (VI) is the same as the preferred range of R 66 in the general formulas (I) to (IV).
  • the general formula (VI) is preferably represented by the general formula (VI ′), and the explanation of each group in the general formula (VI ′) is the same as the explanation of each group in the general formula (VI). And the following embodiments are more preferred.
  • a linking group X 61 and X 62 is represented by any one of the CR 61 R 62, NR 63, O independently, X 61 and X 62 are each independently
  • X 61 and X 62 each represent a linking group represented by CR 61 R 62 , NR 63 or O.
  • At least one of R 71 to R 85 and R 61 to R 65 is more preferably a substituent having any of a fluorine atom, an alkyl group, a silyl group, and an amino group
  • substituent having any one of the fluorine atom, alkyl group, silyl group, and amino group include a fluorine atom, an alkyl group, a silyl group, an amino group, and a phenyl group or nitrogen-containing aroma having these in the molecule.
  • the compound represented by general formula (II) is a compound represented by the following general formula (V).
  • general formula (V) is a compound represented by the following general formula (V).
  • R 41 to R 47 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, but two adjacent ones of R 41 to R 47 are not connected to each other to form a ring.
  • R 48 to R 55 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and two adjacent R 48 to R 55 may be connected to each other to form a ring.
  • X 41 and X 42 each independently represent a linking group represented by any of CR 61 R 62 , NR 63 , O, S, SiR 64 R 65 .
  • R 61 to R 65 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 41 to R 47 , X 41 , X 42 and R 61 to R 65 in the general formula (V) are R 1 to R 37 , X 1 to X in the above general formulas (I) to (IV). This is the same as the preferred range of 32 and R 61 to R 65 .
  • the preferred range of R 48 to R 55 in the general formula (V) is the same as the preferred range of R 66 in the general formulas (I) to (IV).
  • the general formula (V) is preferably represented by the general formula (V ′), and the explanation of each group in the general formula (V ′) is the same as the explanation of each group in the general formula (V). And the following embodiments are more preferred.
  • a linking group X 51 and X 52 is represented by any one of the CR 61 R 62, NR 63, O independently, X 51 and X 52 are each independently to be represented by any one of CR 61 R 62, NR 63, O, and it is particularly preferable that X 51 and X 52 represent different linking groups.
  • R 41 to R 55 and R 61 to R 65 is a substituent having any one of a fluorine atom, an alkyl group, a silyl group, and an amino group
  • substituent having any one of the fluorine atom, alkyl group, silyl group, and amino group include a fluorine atom, an alkyl group, a silyl group, an amino group, and a phenyl group or nitrogen-containing aroma having these in the molecule.
  • luminescent material represented by any one of the general formulas (I) to (IV) are shown below.
  • the luminescent materials represented by the general formulas (I) to (IV) that can be used in the present invention are as follows. These examples should not be construed as limiting.
  • the compounds represented by the above general formulas (I) to (IV) can be synthesized by combining known reactions.
  • the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) can be synthesized, for example, according to the following scheme.
  • the synthesized compound is preferably purified by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like.
  • sublimation purification not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
  • the maximum emission wavelength is preferably less than 455 nm, more preferably 400 nm or more and less than 460 nm, and 420 nm or more. It is particularly preferably less than 460 nm, more preferably from 430 nm to less than 460 nm, and most preferably from 440 nm to less than 460 nm.
  • the organic electroluminescent element of the present invention comprises a substrate, a pair of electrodes disposed on the substrate and including an anode and a cathode, and at least one organic layer disposed between the electrodes and including a light emitting layer, Any one of the organic layers contains the compounds represented by the general formulas (I) to (IV).
  • the structure of the organic electroluminescent element of the present invention is not particularly limited. In FIG. 1, an example of a structure of the organic electroluminescent element of this invention is shown. 1 has an organic layer on a substrate 2 between a pair of electrodes (anode 3 and cathode 9).
  • the element configuration of the organic electroluminescent element, the substrate, the cathode and the anode are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736, and the matters described therein can be applied to the present invention.
  • the preferable aspect of the organic electroluminescent element of this invention is demonstrated in detail in order of a board
  • the organic electroluminescent element of the present invention has a substrate.
  • the substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer.
  • the organic electroluminescent element of the present invention is disposed on the substrate and has a pair of electrodes including an anode and a cathode.
  • a pair of electrodes including an anode and a cathode.
  • at least one of the pair of electrodes, the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
  • the anode usually has a function as an electrode for supplying holes to the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials.
  • the anode is usually provided as a transparent anode.
  • the cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., and it is known depending on the use and purpose of the light-emitting element.
  • the electrode material can be selected as appropriate.
  • the organic electroluminescent element of the present invention has one or a plurality of organic layers disposed between the electrodes, and the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a host material and at least one general formula ( And a light-emitting material represented by (IV) to (IV).
  • the organic layer is formed on the entire surface or one surface of the transparent electrode or the semitransparent electrode.
  • the organic layer includes a light emitting layer.
  • the organic layer preferably includes a charge transport layer.
  • the charge transport layer refers to a layer in which charge transfer occurs when a voltage is applied to the organic electroluminescent element. Specific examples include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, a light emitting layer, a hole block layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. If the charge transport layer is a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, or a light emitting layer, it is possible to manufacture an organic electroluminescent element with low cost and high efficiency.
  • the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) are contained in at least one of the one or more organic layers disposed between the electrodes of the organic electroluminescent element.
  • the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) are preferably contained in the light emitting layer.
  • the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) may be contained in an organic layer other than the light emitting layer of the organic electroluminescent element of the present invention, as long as it is not contrary to the gist of the present invention.
  • Examples of the organic layer other than the light emitting layer that may contain the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an exciton.
  • a block layer, a charge block layer (a hole block layer, an electron block layer, etc.) can be mentioned, and preferably an exciton block layer, a charge block layer, an electron transport layer, or an electron injection layer, more preferably Is an exciton blocking layer, a charge blocking layer, or an electron transporting layer.
  • the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) are contained in the light emitting layer, the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) are 0.1% relative to the total mass of the light emitting layer. Preferably, it is contained in an amount of ⁇ 100% by mass, more preferably 1-50% by mass, and more preferably 2-20% by mass.
  • the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) are contained in an organic layer other than the light emitting layer, the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) are added to the total mass of the organic layer. In contrast, it is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, more preferably 80 to 100% by mass, and further preferably 90 to 100% by mass.
  • each organic layer is formed by a dry film forming method such as a vapor deposition method or a sputtering method, a wet film forming method such as a transfer method, a printing method, a spin coating method, or a bar coating method (solution coating method). Any of these can be suitably formed.
  • the organic layer disposed between the pair of electrodes is formed by vapor deposition of a composition containing at least one compound represented by the general formulas (I) to (IV). Preferably it is.
  • the light emitting layer receives holes from the anode, hole injection layer or hole transport layer and receives electrons from the cathode, electron injection layer or electron transport layer when an electric field is applied, and provides a field for recombination of holes and electrons. And a layer having a function of emitting light.
  • the light emitting layer in the present invention is not necessarily limited to light emission by such a mechanism.
  • the light emitting layer in the organic electroluminescent device of the present invention may be composed only of the light emitting material, or may be a mixed layer of a host material and the light emitting material.
  • the kind of the light emitting material may be one kind or two kinds or more.
  • the host material is preferably a charge transport material.
  • the host material may be one kind or two or more kinds, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed.
  • the light emitting layer may include a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
  • the light emitting layer may be a single layer or a multilayer of two or more layers, and each layer may contain the same light emitting material or host material, or each layer may contain a different material. When there are a plurality of light emitting layers, each of the light emitting layers may emit light with different emission colors.
  • the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 3 nm to 200 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm from the viewpoint of external quantum efficiency. More preferably.
  • the light emitting layer contains compounds represented by the general formulas (I) to (IV), and the light emitting material of the light emitting layer is represented by the general formulas (I) to (IV).
  • the compound represented is used.
  • the host material is a compound mainly responsible for charge injection and transport in the light emitting layer, and is a compound that itself does not substantially emit light.
  • substantially does not emit light means that the amount of light emitted from the compound that does not substantially emit light is preferably 5% or less, more preferably 3% or less of the total amount of light emitted from the entire device. Preferably it says 1% or less.
  • the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) may be used as a host material for the light emitting layer.
  • the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) are used as the light emitting material. Even in this case, the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) are used. It is possible to use a light-emitting material different from the above compound in combination. Further, in the organic electroluminescence device of the present invention, when the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) are used as a host material of the light emitting layer, or when used in an organic layer other than the light emitting layer, A light emitting material different from the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) can be used for the light emitting layer.
  • the light emitting material that can be used in the present invention is a fluorescent light emitting material.
  • the light emitting layer in the present invention can contain two or more kinds of light emitting materials in order to improve color purity or broaden the light emission wavelength region.
  • Examples of the fluorescent light-emitting material that can be used in the organic electroluminescent device of the present invention include, for example, paragraph numbers [0100] to [0164] of JP-A-2008-270736 and paragraph number [0088] of JP-A-2007-266458. ] To [0090], and the matters described in these publications can be applied to the present invention.
  • the type of fluorescent light-emitting material that can be used in the present invention is not particularly limited.
  • the light emitting layer in the organic electroluminescent element of the present invention may be composed of only a light emitting material, or may be a mixed layer of a host material and a light emitting material. There may be one kind or two or more kinds of light emitting materials.
  • the host material is preferably a charge transport material.
  • the host material may be one kind or two or more kinds, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed.
  • the light emitting layer may contain a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
  • the light emitting layer may be a single layer or a multilayer of two or more layers, and each layer may contain the same light emitting material or host material, or each layer may contain a different material. When there are a plurality of light emitting layers, each of the light emitting layers may emit light with different emission colors.
  • the host material is a compound mainly responsible for charge injection and transport in the light emitting layer, and itself is a compound that does not substantially emit light.
  • substantially does not emit light means that the amount of light emitted from the compound that does not substantially emit light is preferably 5% or less, more preferably 3% or less of the total amount of light emitted from the entire device. It means that it is preferably 1% or less.
  • Examples of the host material that can be used in the organic electroluminescence device of the present invention include the following compounds. Pyrrole, indole, carbazole, azaindole, azacarbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, benzothiophene, dibenzothiophene, furan, benzofuran, dibenzofuran, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, aryl Amines, amino-substituted chalcones, styrylanthracenes, fluorenones, hydrazones, stilbenes, silazanes, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, porphyrin compounds, condensed aromatic hydrocarbon compounds (fluorene, naphthalene, phenanthrene, triphenylene, etc.) , Polys
  • JP2010-111620A compounds described in [0081] and [0083] of JP2010-111620A can also be used.
  • carbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, arylamine, a condensed ring aromatic hydrocarbon compound, and a metal complex are preferable, and a condensed ring aromatic hydrocarbon compound is particularly preferable because it is stable.
  • a condensed aromatic hydrocarbon compound a naphthalene compound, an anthracene compound, a phenanthrene compound, a triphenylene compound, and a pyrene compound are preferable, an anthracene compound and a pyrene compound are more preferable, and an anthracene compound is particularly preferable.
  • the anthracene compounds those described in [0033] to [0064] of WO2010 / 134350 are particularly preferable, and examples thereof include compounds H-1 and H-2 described later.
  • the host material contained in the light emitting layer preferably has a hydrocarbon condensed ring structure having 10 to 50 carbon atoms.
  • the hydrocarbon condensed ring structure having 10 to 50 carbon atoms is preferably naphthalene, phenanthrene, benzo [c] phenanthrene, anthracene, pyrene, triphenylene and chrysene, more preferably naphthalene, phenanthrene, benzo [c] phenanthrene and anthracene, Is most preferred. That is, it is more preferable that the hydrocarbon condensed ring structure having 10 to 50 carbon atoms of the host material is an anthracene skeleton. Further, the hydrocarbon condensed ring structure having 10 to 50 carbon atoms is particularly preferably a compound composed only of carbon and hydrogen or deuterium.
  • the host material that can be used in the light emitting layer in the organic electroluminescent device of the present invention may be a hole transporting host material or an electron transporting host material.
  • the singlet minimum excitation energy (S 1 energy) in the film state of the host material is preferably higher than the S 1 energy of the light emitting material in terms of color purity, light emission efficiency, and driving durability. It is preferable S 1 is greater than 0.1eV than S 1 of the light-emitting material of the host material, more preferably at least 0.2eV higher, and further preferably more than 0.3eV large.
  • the host material for S 1 in the film state of the host material will be quench S 1 is smaller than the light emission of the light emitting material larger S 1 is obtained from the luminescent material.
  • the content of the host compound in the light emitting layer in the organic electroluminescence device of the present invention is not particularly limited, but is 15 with respect to the total mass of the compound forming the light emitting layer from the viewpoint of light emission efficiency and driving voltage. It is preferable that the content be ⁇ 95% by mass.
  • the light emitting layer contains a plurality of types of host compounds including the compounds represented by the general formulas (I) to (IV), the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) It is preferable that it is 99 mass% or less.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may have other layers other than the light emitting layer.
  • Other organic layers other than the light emitting layer that the organic layer may have include a hole injection layer, a hole transport layer, a block layer (hole block layer, exciton block layer, etc.), an electron transport layer, and the like. Is mentioned. Examples of the specific layer configuration include the following, but the present invention is not limited to these configurations.
  • the organic electroluminescent element of the present invention preferably includes (A) at least one organic layer preferably disposed between the anode and the light emitting layer.
  • Examples of the organic layer (A) preferably disposed between the anode and the light emitting layer include a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron block layer from the anode side.
  • the organic electroluminescent element of the present invention preferably includes (B) at least one organic layer preferably disposed between the cathode and the light emitting layer.
  • Examples of the organic layer (B) preferably disposed between the cathode and the light emitting layer include an electron injection layer, an electron transport layer, and a hole blocking layer from the cathode side.
  • an example of a preferred embodiment of the organic electroluminescent device of the present invention is the embodiment described in FIG. 1, and as the organic layer, a hole injection layer 4, a hole transport layer 5, from the anode 3 side, In this embodiment, the light emitting layer 6, the hole blocking layer 7, and the electron transport layer 8 are laminated in this order.
  • the organic layer a hole injection layer 4, a hole transport layer 5, from the anode 3 side
  • the light emitting layer 6, the hole blocking layer 7, and the electron transport layer 8 are laminated in this order.
  • other layers other than the light emitting layer which may be included in the organic electroluminescent element of the present invention will be described.
  • A-1 Hole injection layer, hole transport layer
  • the hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
  • the light-emitting device of the present invention preferably includes at least one organic layer between the light-emitting layer and the anode.
  • the organic layer includes the following general formula (Sa-1), general formula (Sb-1), general formula ( Among the compounds represented by Sc-1), it is preferable to contain at least one compound.
  • X is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted group; Or an unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms, wherein R S1 , R S2 , and R S3 each independently represent a hydrogen atom, An unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 carbon atoms Aryloxy group, substituted or unsubsti
  • Ar S3 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R S8 and R S9 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon, Represents a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 5 to 30 carbon atoms, R S10 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 5 to 30 carbon atoms, R S11 and R S12.
  • X represents a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 6 to It represents a 30 arylene group, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 2 to 30 carbon atoms.
  • X is preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted phenylene, a substituted or unsubstituted biphenylene, and a substituted or unsubstituted naphthylene. More preferred is substituted or unsubstituted biphenylene.
  • R S1 , R S2 and R S3 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon
  • a cyclic group, a hydroxy group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group is represented.
  • Adjacent R S1 , R S2 and R S3 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocyclic ring.
  • the saturated carbocycle or the unsaturated carbocycle include naphthalene, azulene, anthracene, fluorene, and phenalene.
  • R S1 , R S2 and R S3 are preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number.
  • Ar S1 and Ar S2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar S1 and Ar S2 are preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R S4 , R S5 , R S6 and R S7 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number.
  • saturated carbocycle or the unsaturated carbocycle examples include naphthalene, azulene, anthracene, fluorene, and phenalene.
  • R S4 , R S5 , R S6 and R S7 are preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A condensed polycyclic group having 5 to 30 carbon atoms and a cyano group, more preferably a hydrogen atom.
  • Ar S3 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar S3 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R S8 and R S9 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, It represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 5 to 30 carbon atoms.
  • R S8 and R S9 are preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably a methyl group or a phenyl group. It is.
  • R S10 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, It represents an unsubstituted condensed polycyclic group having 5 to 30 carbon atoms.
  • R S10 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and more preferably a phenyl group.
  • R S11 and R S12 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 aryl groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic rings having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted condensed polycyclic groups having 5 to 30 carbon atoms, It represents a hydroxy group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group.
  • Adjacent R S11 and R S12 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle.
  • the saturated carbocycle or the unsaturated carbocycle include naphthalene, azulene, anthracene, fluorene, and phenalene.
  • R S11 and R S12 are preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 5 to 30 carbon atoms.
  • Ar S4 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Y S1 and Y S2 represent substituted or unsubstituted alkylene having 1 to 30 carbon atoms, or substituted or unsubstituted arylene having 6 to 30 carbon atoms.
  • Y S1 and Y S2 are preferably substituted or unsubstituted arylene having 6 to 30 carbon atoms, and more preferably substituted or unsubstituted phenylene.
  • n is an integer of 0 to 5, preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2, and still more preferably 0.
  • m is an integer of 0 to 5, preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2, and still more preferably 1.
  • the general formula (Sa-1) is preferably a compound represented by the following general formula (Sa-2).
  • R S1 , R S2 and R S3 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted,
  • An unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 5 to 30 represents a condensed polycyclic group, a hydroxy group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group, and adjacent R S1 , R S2 , and R S3 are bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle.
  • Q Sa each independently represents a hydrogen atom, a cyano group, a fluorine atom, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or 6 to 30 carbon atoms.
  • Aryloxy group, substituted or unsubstituted represents an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted amino group.
  • R S1 , R S2 and R S3 have the same meanings as those in formula (Sa-1), and preferred ranges are also the same.
  • Q Sa is independently hydrogen atom, cyano group, fluorine atom, alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycle having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted amino group;
  • Q Sa is preferably a hydrogen atom, a cyano group, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably A hydrogen
  • the general formula (Sb-1) is preferably a compound represented by the following general formula (Sb-2).
  • R S4 , R S5 , R S6 and R S7 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon Represents a condensed polycyclic group of 5 to 30, a hydroxy group, a cyano group, or a substituted or unsubstituted amino group, and adjacent R S4 , R S5 , R S6 and R S7 are bonded to each other to form a saturated carbocyclic ring; Or an unsaturated carbocyclic ring, and Q Sb is a hydrogen atom, a cyano group, a fluorine atom, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, 6-30 aryloxy groups, substituted or Represents an un
  • R S4 , R S5 , R S6 and R S7 have the same meanings as those in formula (Sb-1), and preferred ranges are also the same.
  • Q Sa is a hydrogen atom, a cyano group, a fluorine atom, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycle having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted amino group.
  • Q Sa is preferably a hydrogen atom, a cyano group, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably A hydrogen atom and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom.
  • the general formula (Sc-1) is preferably a compound represented by the following general formula (Sc-2).
  • R S8 and R S9 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon, Represents a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 5 to 30 carbon atoms, R S10 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 5 to 30 carbon atoms, R S11 and R S12.
  • R S11 and R S12 adjacent to each other may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated carbocycle
  • Q Sc is a hydrogen atom, a cyano group, a fluorine atom, or an alkoxy having 1 to
  • R S8 , R S9 , R S10 , R S11 and R S12 have the same meanings as those in formula (Sc-1), and preferred ranges are also the same.
  • Q Sc is a hydrogen atom, a cyano group, a fluorine atom, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted amino group.
  • Q Sc is preferably a hydrogen atom, a cyano group, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom.
  • the compound represented by the general formula (Sa-1), (Sb-1) or (Sc-1) can be synthesized by the method described in JP-A-2007-318101. After synthesis, purification by column chromatography, recrystallization, reprecipitation, etc., followed by purification by sublimation is preferred. Not only can organic impurities be separated by sublimation purification, but inorganic salts, residual solvents, moisture, and the like can be effectively removed.
  • the compound represented by the general formula (Sa-1), (Sb-1) or (Sc-1) is contained in an organic layer between the light emitting layer and the anode. Among them, it is more preferable that it be contained in the layer on the anode side adjacent to the light emitting layer, and it is particularly preferable that the hole transport material be contained in the hole transport layer.
  • the compound represented by the general formula (Sa-1), (Sb-1) or (Sc-1) is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass with respect to the total mass of the organic layer to be added, It is more preferable that 100 mass% is contained.
  • the hole injection layer preferably contains an electron accepting dopant.
  • an electron-accepting dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can extract electrons from the doped material and generate radical cations.
  • TCNQ tetracyanoquinodimethane
  • F 4 -TCNQ tetrafluorotetracyanoquinodimethane
  • molybdenum oxide and the like.
  • the electron-accepting dopant in the hole injection layer is preferably contained in an amount of 0.01 to 50% by mass, preferably 0.1 to 40% by mass with respect to the total mass of the compound forming the hole injection layer.
  • the content is more preferably 0.2 to 30% by mass.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side.
  • an electron blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
  • the organic compound constituting the electron blocking layer for example, those mentioned as the hole transport material described above can be applied.
  • the thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 100 nm, and even more preferably 5 nm to 50 nm.
  • the electron blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the material used for the electron blocking layer is preferably higher than the S 1 energy of the light emitting material in terms of color purity, light emission efficiency, and driving durability. It is preferable S 1 is greater than 0.1eV than S 1 of the light-emitting material in the film state of the material used for the electron blocking layer, it is more preferably at least 0.2eV higher, and further preferably more than 0.3eV large.
  • the electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side.
  • the electron injection material and the electron transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
  • As the electron transport material for example, compounds represented by the above general formulas (I) to (IV) can be used.
  • electron transport materials include pyridine derivatives, quinoline derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, phthalazine derivatives, phenanthroline derivatives, triazine derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives.
  • the thicknesses of the electron injection layer and the electron transport layer are each preferably 500 nm or less from the viewpoint of lowering the driving voltage.
  • the thickness of the electron transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the thickness of the electron injection layer is preferably from 0.1 nm to 200 nm, more preferably from 0.2 nm to 100 nm, and even more preferably from 0.5 nm to 50 nm.
  • the electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the electron injection layer preferably contains an electron donating dopant.
  • an electron donating dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can give electrons to the doped material and generate radical anions.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • TTT Dithiaimidazole compounds
  • TTT tetrathianaphthacene
  • bis- [1,3-diethyl-2-methyl-1,2-dihydrobenzimidazolyl] lithium, cesium and the like.
  • the electron donating dopant in the electron injection layer is preferably contained in an amount of 0.01% by mass to 50% by mass, and 0.1% by mass to 40% by mass with respect to the total mass of the compound forming the electron injection layer. More preferably, the content is 0.5 to 30% by mass.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side.
  • a hole blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
  • the S 1 energy in the film state of the organic compound constituting the hole blocking layer is higher than the S 1 energy of the light emitting material in order to prevent the energy transfer of excitons generated in the light emitting layer and not to reduce the light emission efficiency. It is preferable.
  • organic compounds constituting the hole blocking layer for example, compounds represented by the general formulas (I) to (IV) can be used.
  • Examples of other organic compounds constituting the hole blocking layer other than the compounds represented by the general formulas (I) to (IV) include aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4- Aluminum complexes such as phenylphenolate (Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (abbreviated as Balq)), triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1, And phenanthroline derivatives such as 10-phenanthroline (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (abbreviated as BCP)).
  • BCP phenanthroline
  • the thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 100 nm, and even more preferably 5 nm to 50 nm.
  • the hole blocking layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the material used for the hole blocking layer is preferably higher than the S 1 energy of the light emitting material in terms of color purity, light emission efficiency, and driving durability. It is preferable S 1 is greater than 0.1eV than S 1 of the light-emitting material in the film state of the material used in the hole blocking layer, it is more preferably at least 0.2eV higher, and further preferably more than 0.3eV large.
  • the organic electroluminescent element of the present invention is preferably disposed between the (B) cathode and the light emitting layer.
  • a material particularly preferably used for the material of the organic layer a compound represented by the general formulas (I) to (IV), a compound represented by the following general formula (P-1), and a general formula (O— The compound represented by 1) can be mentioned.
  • the compound represented by the general formula (O-1) and the compound represented by the general formula (P-1) will be described.
  • the organic electroluminescent device of the present invention preferably includes at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, and the organic layer contains at least one compound represented by the following general formula (O-1). It is preferable from the viewpoint of device efficiency and driving voltage.
  • the general formula (O-1) will be described below.
  • R O1 represents an alkyl group, an aryl group, or each independently .A O1 ⁇ A O4 representing the heteroaryl group, the C-R A or .R A representing the nitrogen atom Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R A may be the same or different, and L O1 represents a divalent to hexavalent linking group comprising an aryl ring or a heteroaryl ring.
  • N O1 represents an integer of 2 to 6.
  • R O1 represents an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). It may have a substituent selected from group A.
  • R O1 is preferably an aryl group or a heteroaryl group, more preferably an aryl group.
  • a preferable substituent when the aryl group of R O1 has a substituent includes an alkyl group, an aryl group or a cyano group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and still more preferably an aryl group.
  • the aryl group of R O1 When the aryl group of R O1 has a plurality of substituents, the plurality of substituents may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring.
  • the aryl group of R O1 is preferably a phenyl group which may have a substituent selected from substituent group A, more preferably a phenyl group which may be substituted with an alkyl group or an aryl group, More preferred is an unsubstituted phenyl group or 2-phenylphenyl group.
  • a O1 to A O4 each independently represent C—R A or a nitrogen atom.
  • 0 to 2 are preferably nitrogen atoms, more preferably 0 or 1 is a nitrogen atom.
  • all of A O1 ⁇ A O4 is C-R A, or A O1 be a nitrogen atom, is preferably A O2 ⁇ A O4 is C-R A, A O1 be a nitrogen atom, A O2 ⁇ More preferably, A O4 is C—R A , A O1 is a nitrogen atom, A O2 to A O4 are C—R A , and R A is all hydrogen atoms.
  • R A represents a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). It may have a substituent selected from the substituent group A.
  • the plurality of R A may be the same or different.
  • R A is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom.
  • L O1 represents a divalent to hexavalent linking group consisting of an aryl ring (preferably having 6 to 30 carbon atoms) or a heteroaryl ring (preferably having 4 to 12 carbon atoms).
  • L O1 is preferably an arylene group, heteroarylene group, aryltriyl group, or heteroaryltriyl group, more preferably a phenylene group, a biphenylene group, or a benzenetriyl group, still more preferably a biphenylene group, Or it is a benzenetriyl group.
  • L O1 may have a substituent selected from the aforementioned substituent group A, and the alkyl group, aryl group, or cyano group is preferred as the substituent when it has a substituent. Specific examples of L O1 include the following.
  • n O1 represents an integer of 2 to 6, preferably an integer of 2 to 4, more preferably 2 or 3. n O1 is most preferably 3 from the viewpoint of device efficiency, and most preferably 2 from the viewpoint of device durability.
  • the compound represented by the general formula (O-1) has a glass transition temperature (Tg) of 100 ° C. from the viewpoint of stable operation at high temperature storage, stable operation against high temperature driving, and heat generation during driving. It is preferably from ⁇ 300 ° C., more preferably from 120 ° C. to 300 ° C., still more preferably from 140 ° C. to 300 ° C.
  • the compound represented by the general formula (O-1) can be synthesized by the method described in JP-A No. 2001-335776. After synthesis, purification by column chromatography, recrystallization, reprecipitation, etc., followed by purification by sublimation is preferred. Not only can organic impurities be separated by sublimation purification, but inorganic salts, residual solvents, moisture, and the like can be effectively removed.
  • the compound represented by the general formula (O-1) is preferably contained in the organic layer between the light emitting layer and the cathode, but the layer on the cathode side adjacent to the light emitting layer. It is more preferable that it is contained.
  • the compound represented by the general formula (O-1) is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, and more preferably 85 to 100% by mass with respect to the total mass of the organic layer to be added.
  • the organic electroluminescent element of the present invention preferably contains at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, and contains at least one compound represented by the following general formula (P) in the organic layer. Is preferable from the viewpoints of element efficiency and driving voltage. Below, general formula (P) is demonstrated.
  • R P represents an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). These may have a substituent selected from the above-mentioned substituent group A.
  • nP represents an integer of 1 to 10, and when R P is plural, they may be the same or different.
  • At least one of R P is a substituent represented by the following general formulas (P-1) to (P-3).
  • R P1 to R P3 and R ′ P1 to R ′ P3 are an alkyl group (preferably having a carbon number of 1 to 8) and an aryl group (preferably having a carbon number of 6-30) or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms), which may have a substituent selected from the aforementioned substituent group A.
  • R P1 to R P3 and R ′ P1 to R ′ P3 may be the same or different when R P1 to R P3 and R ′ P1 to R ′ P3 are plural, L P1 to L P3 each represents a single bond, an aryl ring or a heteroaryl ring (* Represents a bonding position to the anthracene ring of the general formula (P).)
  • a preferred substituent other than the substituents represented by (P-1) to (P-3) is an aryl group, more preferably any one of a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group. And more preferably a naphthyl group.
  • R P1 to R P3 and R ′ P1 to R ′ P3 are preferably either aryl groups or heteroaryl groups, more preferably aryl groups, still more preferably phenyl groups, biphenyl groups, terphenyl groups, It is either a naphthyl group, most preferably a phenyl group.
  • L P1 to L P3 are preferably a single bond or a divalent linking group comprising an aryl ring, more preferably a single bond, phenylene, biphenylene, terphenylene or naphthylene, still more preferably It is either a single bond, phenylene, or naphthylene.
  • the compound represented by the general formula (P) can be synthesized by the methods described in WO2003 / 060956, WO2004 / 080975 and the like. After synthesis, purification by column chromatography, recrystallization, reprecipitation, etc., followed by purification by sublimation is preferred. Not only can organic impurities be separated by sublimation purification, but inorganic salts, residual solvents, moisture, and the like can be effectively removed.
  • the compound represented by the general formula (P) is preferably contained in the organic layer between the light emitting layer and the cathode, but may be contained in a layer adjacent to the cathode. More preferred.
  • the compound represented by the general formula (P) is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, and more preferably 85 to 100% by mass with respect to the total mass of the organic layer to be added.
  • other preferable materials used for the electron injection layer and the electron transport layer include, for example, silole compounds described in JP-A-9-194487 and phosphine oxide described in JP-A-2006-73581 Compounds, nitrogen-containing aromatic hetero 6-membered ring compounds described in JP-A-2005-276801, JP-A-2006-225320, WO 2005/085387, etc., nitrogen-containing aromatic hetero 6-membered structures described in WO 2003/080760, WO 2005/085387, etc.
  • aromatic hydrocarbon compounds naphthalene compounds, anthracene compounds, triphenylene compounds, phenanthrene compounds, pyrenes described in US2009 / 0009065, WO2010 / 134350, JP2010-535806, etc.
  • Compounds, fluoranthene compounds, etc. Compounds, fluoranthene compounds, etc.), and the like.
  • the entire organic electric field element may be protected by a protective layer.
  • the protective layer the matters described in JP-A-2008-270736, paragraphs [0169] to [0170] can be applied to the present invention.
  • the material of the protective layer may be an inorganic material or an organic material.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may be sealed entirely using a sealing container.
  • the sealing container the matters described in paragraph [0171] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
  • the organic electroluminescent element of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode.
  • a direct current which may include an alternating current component as necessary
  • the driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-29080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234585, and JP-A-8-2441047.
  • the driving methods described in each publication, Japanese Patent No. 2,784,615, US Pat. Nos. 5,828,429 and 6,023,308 can be applied.
  • the external quantum efficiency of the organic electroluminescent element of the present invention is preferably 5% or more, more preferably 6% or more, and further preferably 7% or more.
  • the value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C., or the value of the external quantum efficiency in the vicinity of 300 to 400 cd / m 2 when the device is driven at 20 ° C. Can do.
  • the internal quantum efficiency of the organic electroluminescence device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more.
  • the internal quantum efficiency of the device is calculated by dividing the external quantum efficiency by the light extraction efficiency. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%.
  • the emission wavelength of the organic electroluminescence device of the present invention is the same as the maximum emission wavelength of the material for an organic electroluminescence device of the present invention, and is used for blue light emission among the three primary colors of light.
  • blue light is emitted using the compounds represented by the above general formulas (I) to (IV) as a luminescent material.
  • the organic electroluminescent element of the present invention can be suitably used for a display element, a display, a backlight, an electrophotography, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a sign, a signboard, an interior, or optical communication.
  • a device that is driven in a region where light emission luminance is high such as a light emitting device, a lighting device, and a display device.
  • the light emitting device of the present invention includes the organic electroluminescent element of the present invention. Next, the light emitting device of the present invention will be described with reference to FIG.
  • the light emitting device of the present invention uses the organic electroluminescent element.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention.
  • the light emitting device 20 in FIG. 2 includes a transparent substrate (supporting substrate) 2, an organic electroluminescent element 10, a sealing container 16, and the like.
  • the organic electroluminescent device 10 is configured by sequentially laminating an anode (first electrode) 3, an organic layer 11, and a cathode (second electrode) 9 on a substrate 2.
  • a protective layer 12 is laminated on the cathode 9, and a sealing container 16 is provided on the protective layer 12 with an adhesive layer 14 interposed therebetween.
  • a part of each electrode 3 and 9, a partition, an insulating layer, etc. are abbreviate
  • the adhesive layer 14 a photocurable adhesive such as an epoxy resin or a thermosetting adhesive can be used, and for example, a thermosetting adhesive sheet can also be used.
  • the use of the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, and for example, it can be a display device such as a television, a personal computer, a mobile phone, and electronic paper in addition to a lighting device.
  • FIG. 3 is a cross-sectional view schematically showing an example of the illumination device of the present invention.
  • the illumination device 40 of the present invention includes the organic EL element 10 and the light scattering member 30 described above. More specifically, the lighting device 40 is configured such that the substrate 2 of the organic EL element 10 and the light scattering member 30 are in contact with each other.
  • the light scattering member 30 is not particularly limited as long as it can scatter light.
  • the light scattering member 30 is a member in which fine particles 32 are dispersed on a transparent substrate 31.
  • a glass substrate can be preferably cited.
  • the fine particles 32 transparent resin fine particles can be preferably exemplified.
  • the glass substrate and the transparent resin fine particles known ones can be used. In such an illuminating device 40, when light emitted from the organic electroluminescent element 10 is incident on the light incident surface 30A of the scattering member 30, the incident light is scattered by the light scattering member 30, and the scattered light is emitted from the light emitting surface 30B. It is emitted as illumination light.
  • the display device of the present invention includes the organic electroluminescent element of the present invention.
  • Examples of the display device of the present invention include a display device such as a television, a personal computer, a mobile phone, and electronic paper.
  • Synthesis Example 1 The compound represented by any one of the general formulas (I) to (IV) can be synthesized by combining the methods described in this specification and other known reactions. In the following, representative examples of specific synthetic procedures for the compounds represented by the general formula (I) among the compounds represented by any one of the general formulas (I) to (IV) will be described. Synthesis Example 1 Synthesis of Compound 1
  • Synthesis Intermediate 5 was synthesized according to the above synthesis scheme with reference to known literature. In the synthesis of synthetic intermediate 3, J. et al. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581-590. JP-A 2010-111620 was referred to in the synthesis of Synthesis Intermediate 5. Subsequently, Compound 1 was synthesized by the following method.
  • the compounds 2 to 15 used in the examples were also synthesized by a method similar to that for compound 1. Comparative compounds 1 to 5 were synthesized with reference to known literatures describing the respective compounds.
  • a glass substrate having a thickness of 0.5 mm and a 2.5 cm square ITO film (manufactured by Geomat Co., Ltd., surface resistance 10 ⁇ / ⁇ ) is placed in a cleaning container, ultrasonically cleaned in 2-propanol, and then subjected to UV-ozone treatment for 30 minutes. Went.
  • the following organic compound layers were sequentially deposited on the transparent anode (ITO film) by vacuum deposition.
  • First layer HAT-CN: film thickness 10 nm
  • Second layer HT-1: film thickness 30 nm
  • Third layer H-2 and luminescent materials described in Table 1 (mass ratio 96: 4): film thickness 30 nm
  • Fourth layer ET-1: film thickness 30 nm
  • 1 nm of lithium fluoride and 100 nm of metal aluminum were vapor-deposited in this order, and it was set as the cathode.
  • the obtained laminate is put in a glove box substituted with nitrogen gas without being exposed to the atmosphere, and a glass sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.) are used.
  • organic electroluminescent elements 1-1 to 1-10 having a light emitting portion of 2 mm ⁇ 2 mm square and comparative organic electroluminescent elements 1-1 to 1-5 were obtained.
  • the following tests were conducted on each of the obtained organic electroluminescent elements.
  • Table 1 below shows the results of evaluation in terms of changes in luminous efficiency, color purity, and driving chromaticity.
  • Example 2 An organic electroluminescent element was produced in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to the one shown below, and the same evaluation as in Example 1 was performed. The results are shown in Table 2 below.
  • the luminous efficiency in Table 2 below is expressed as a relative value when the external quantum efficiency of the comparative element 2-1 is 1.0.
  • Example 3 An organic electroluminescent element was produced in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to the one shown below, and the same evaluation as in Example 1 was performed. The results are shown in Table 3 below. The luminous efficiencies in Table 3 below are expressed as relative values when the external quantum efficiency of the comparative organic electroluminescent device 3-1 is 1.0.
  • Fifth layer electron transport material described in Table 3: film thickness 20 nm
  • Example 4 Preparation of coating solution for light emitting layer formation- Toluene (94.75% by mass) was mixed with the luminescent material 1 (0.25% by mass) and the host material ADN (5% by mass) to obtain a coating solution 1 for forming a luminescent layer.
  • Luminescent layer forming coating solutions 2 and 3 were prepared in the same manner as the luminous layer forming coating solution 1 except that the luminous material 1 was changed to the luminous materials 3 and 14 in the luminous layer forming coating solution 1.
  • PTPDES-2 represents the following structure.
  • the light emitting layer forming coating solutions 1 to 3 were spin-coated (1,300 rpm, 30 seconds) so as to have a thickness of about 40 nm to obtain a light emitting layer.
  • BAlq represented by the following structural formula was formed as an electron transport layer on the light emitting layer by a vacuum deposition method so as to have a thickness of 40 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was formed as an electron injection layer by a vacuum deposition method so as to have a thickness of 1 nm.
  • 70 nm of metal aluminum was vapor-deposited to make a cathode.
  • the laminate produced as described above is placed in a glove box substituted with argon gas, and sealed with a stainless steel sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.).
  • XNR5516HV ultraviolet curable adhesive
  • organic electroluminescent elements 4-1 to 4-3 and comparative elements 4-1 to 4-2 were fabricated.
  • the organic electroluminescent elements 4-1 to 4-3 and the comparative elements 4-1 to 4-2 were evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 4 below.

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Abstract

下記一般式で表される化合物を用いた有機電界発光素子は、暗青色の発光であり、広範な発光材料濃度で良好な色度を示す［Ｒ1～Ｒ37は水素原子または置換基；Ｘ1～Ｘ32はＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ64Ｒ65のいずれかで表される連結基；Ａ1～Ａ38はＣＲ66またはＮ；Ｒ61～Ｒ66は水素原子または置換基を表す。］。

Description

有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
　本発明は、有機電界発光素子に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子用材料、あるいは、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。
　有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。有機電界発光素子は、様々な発光波長を有する素子として提供することが可能であり、応答速度が速くて、比較的薄くて軽量であることから、広汎な用途へ応用されることが期待されている。なかでも、色純度が高くて、発光効率が高い有機電界発光素子の開発は、フルカラーディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。
　特許文献１では、蛍光材料として、ピレンなどの縮環構造に対して単結合とメチレン鎖などで環を形成した材料により、素子の青色領域での発光と長寿命化が可能となることが記載されている。この文献の実施例では３種の化合物が青色ドーパントとして用いられており、表６によれば色度（０．１４、０．１６）程度、最大効率が７．８ｃｄ／Ａ程度と記載されている。
　また、公知文献２ではベンゾフルオレンを縮環拡大した分子を発光材料として用いることで、高効率であり、ギャップが広い（すなわち、青色発光が可能とも考えられる）素子が得られることが記載されている。この文献の実施例では作製された素子のスペクトルが開示されており、波長も長くブロードな波形であり、極大発光波長は平均して４６２ｎｍ程度であった。
　また、特許文献３、４にはピレン環の１，２位、６，７位にインドール環が対称に２つ縮環した材料が開示されているが、本発明者らの検討によると、これらの材料は青色純度が不十分であり、発光強度が低下する駆動劣化に伴って色度が変化してしまうこと（以下、駆動色度変化とも言う）、駆動とともに電圧上昇が起こること（以下、駆動電圧上昇とも言う）、等の問題点も明らかになった。
ＷＯ２０１０／０１２３２８号公報 特表２００６－５１２３９５号公報 ＫＲ２０１１０００６９１５号公報 ＫＲ２０１１００４１７２６号公報
　しかしながら、本発明者らが検討したところ、上記特許文献１および特許文献２に記載される有機電界発光素子の色度もディスプレイ用途などとしての暗青色としては未だ十分とは言えず、さらに暗青色の発光を実現する必要があることも明らかになった。さらに、これらの有機電界発光素子は、長時間駆動すると色度変化が起こるとともに駆動電圧が高くなってしまうことも明らかになった。
　本発明の目的は上記問題を解決することにある。すなわち、本発明が解決しようとする課題は、暗青色の発光であり、長時間駆動後も色度変化、駆動電圧変化が小さい有機電界発光素子を提供することにある。
　そこで本発明者らは、暗青色の発光であり、広範な発光材料濃度で良好な色度を示す有機電界発光素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。
　ここで、ピレン骨格のどの位置に非芳香族環が縮環するかについて、特許文献１で言及しているが、該文献内ではピレンの長軸（１，２，３，６，７，８位）方向に縮環することが好ましいと記載されているものの、その理由およびその詳細なメカニズムは特に説明されていなかった。一方、特許文献２では、２分子のピレンの長軸方向と短軸（４，５，９，１０位）方向を連結するように非芳香族環が縮環している構造の例示化合物を［０１１９］で用いていることからもわかる通り、ピレン骨格に対する縮環位置としてどの位置がよいかの記載はされていなかった。
　したがって、ピレン系化合物の構造を変化させて暗青色の発光であり、発光材料の濃度に対する色度変化が小さい有機電界発光素子用材料が得られるか否かについては、従来の知見から予想することは全くできていないのが実情であった。
　これに対し、本発明者らは、特定の方向に縮環した特定の構造のピレン系化合物を素子用発光ドーパントとして用いることで、従来なし得なかった暗青色の発光であり、有機電界発光素子を得られることを見出すに至った。また、このような構造の化合物の骨格はその骨格自体が短波長発光であり、従来公知の蛍光発光材料のようにさらに骨格に特定の構造の置換基を導入して短波長化する必要もないことがわかった。
　すなわち、特定の構造を有するピレン誘導体を用いれば、上記の課題を解決することができることを見出して、以下に記載される本発明を提供するに至った。
［１］　基板と、
　該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
　該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
　前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、下記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される少なくとも一種の化合物を含有する有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［上記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）において、Ｒ1～Ｒ37はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1～Ｒ37のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ1～Ｘ32はそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ64Ｒ65のいずれかで表される連結基を表す。Ｒ61～Ｒ65はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1～Ａ38はそれぞれ独立にＣＲ66またはＮを表す。Ｒ66は水素原子または置換基を表し、Ａ1～Ａ38のうちの隣り合う２つがＣＲ66であるときに当該２つのＲ66どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
［２］　前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、前記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で表される少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする［１］に記載の有機電界発光素子。
［３］　前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、前記一般式（ＩＩ）で表される少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする［１］または［２］に記載の有機電界発光素子。
［４］　前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることを特徴とする［３］に記載の有機電界発光素子。
一般式（Ｖ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［上記一般式（Ｖ）において、Ｒ41～Ｒ47はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ41～Ｒ47のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ48～Ｒ55はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ48～Ｒ55のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成してもよい。Ｘ41およびＸ42はそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ64Ｒ65のいずれかで表される連結基を表す。Ｒ61～Ｒ65はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。］
［５］　前記一般式（Ｖ）において、Ｘ51およびＸ52がそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏのいずれかで表される連結基を表すことを特徴とする［４］に記載の有機電界発光素子。
［６］　前記一般式（Ｖ）において、Ｘ51およびＸ52がそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏのいずれかで表され、かつ、Ｘ51およびＸ52が互いに異なる連結基を表すことを特徴とする［４］または［５］に記載の有機電界発光素子。
［７］　前記一般式（Ｖ）において、Ｒ４１～Ｒ５５およびＲ６１～Ｒ６５のうち少なくとも一つが、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることを特徴とする［４］～［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［８］　前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、前記一般式（Ｉ）で表される少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする［１］または［２］に記載の有機電界発光素子。
［９］　前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＶＩ）で表されることを特徴とする［８］に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［上記一般式（ＶＩ）において、Ｒ７１～Ｒ７７はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ７１～Ｒ７７のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ７８～Ｒ８５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ７８～Ｒ８５のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成してもよい。Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立にＣＲ６１Ｒ６２、ＮＲ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５のいずれかで表される連結基を表す。Ｒ６１～Ｒ６５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。］
［１０］　前記一般式（ＶＩ）において、Ｘ61およびＸ62がそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏのいずれかで表される連結基を表すことを特徴とする［９］に記載の有機電界発光素子。
［１１］　前記一般式（ＶＩ）において、Ｘ61およびＸ62がそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏのいずれかで表され、かつ、Ｘ61およびＸ62が互いに異なる連結基を表すことを特徴とする［９］または［１０］に記載の有機電界発光素子。
［１２］　前記一般式（ＶＩ）において、Ｒ７１～Ｒ８５およびＲ６１～Ｒ６５のうち少なくとも一つが、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることを特徴とする［９］～［１１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１３］　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物の分子量が８００以下であることを特徴とする［１］～［１２］のいずれかに記載の有機電界発光素子。
［１４］　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物が前記発光層に含有されることを特徴とする［１］～［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１５］　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物が、前記発光層に含有される発光材料であることを特徴とする［１４］に記載に有機電界発光素子。
［１６］　前記発光層にさらにホスト材料を含有することを特徴とする［１５］に記載の有機電界発光素子。
［１７］　前記ホスト材料が炭素数１０～５０の炭化水素縮合環構造を有することを特徴とする［１６］に記載の有機電界発光素子。
［１８］　前記ホスト材料がアントラセン骨格を有することを特徴とする［１６］に記載の有機電界発光素子。
［１９］　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする［１］～［１８］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［２０］　発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする［１］～［１８］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［２１］　［１］～［２０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［２２］　［１］～［２０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［２３］　［１］～［２０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［２４］　下記一般式（Ｖ’）で表される化合物であることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
一般式（Ｖ’）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［上記一般式（Ｖ’）において、Ｒ41～Ｒ47はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ41～Ｒ47のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ48～Ｒ55はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ48～Ｒ55のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成してもよい。Ｘ41およびＸ42はそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏのいずれかで表される連結基を表す。Ｒ61～Ｒ65はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。］
［２５］　下記一般式（ＶＩ’）で表されることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［上記一般式（ＶＩ’）において、Ｒ７１～Ｒ７７はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ７１～Ｒ７７のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ７８～Ｒ８５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ７８～Ｒ８５のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成してもよい。Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立にＣＲ６１Ｒ６２、ＮＲ６３、Ｏのいずれかで表される連結基を表す。Ｒ６１～Ｒ６５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。］
　本発明の有機電界発光素子は、暗青色の発光であり、広範な発光材料濃度で良好な色度を示すという有利な効果を有する。また、本発明の有機電界発光素子用材料を用いれば、このような優れた有機電界発光素子を容易に製造することができる。さらに、本発明の発光装置、表示装置及び照明装置は、消費電力が小さく、色度が優れており、発光材料濃度が高くても良好な色度を示すという有利な効果を有し、ディスプレイ用途に特に適する。
本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。 本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。 本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
［一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される有機電界発光素子用の発光材料］
　本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを少なくとも有するものである。本発明の有機電界発光素子は、いずれかの有機層に、少なくとも一種の下記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物を含有することを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　上記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）において、Ｒ1～Ｒ37はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1～Ｒ37のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ1～Ｘ32はそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ64Ｒ65のいずれかで表される連結基を表す。Ｒ61～Ｒ65はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1～Ａ38はそれぞれ独立にＣＲ66またはＮを表す。Ｒ66は水素原子または置換基を表し、Ａ1～Ａ38のうちの隣り合う２つがＣＲ66であるときに当該２つのＲ66どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。
　本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される有機電界発光素子用の化合物（以下、一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される発光材料や、本発明の発光材料や、本発明の化合物とも言う）を、発光材料として使用する。
　本発明者らは、一般式（Ｉ）～（ＩＶ）に示すような位置に芳香環が接する縮環ピレンを用いることで、充分な暗青色発光と、駆動後の色度変化や分解劣化時の電圧上昇を抑制できることを見出した。これは、一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のようにピレン中心に対して非対称に環を巻くことによって分子の対称性が低下し分子同士の会合が抑えられるためと考えられる。
　一方、上記のように、従来のピレン系化合物を用いて有機電界発光素子を作製すると、長時間使用し続けたときに発光強度が低下する駆動劣化に伴って色度が変化してしまう。このような駆動劣化に伴う色度変化の原因としては、素子電荷バランスの変化による発光位置変化とそれによる光学干渉、駆動に伴う発熱等によるピレン環同士の会合形成、素子駆動による発光材料やホスト材料の化学反応劣化による発光成分生成等が考えられる。このため、駆動劣化に伴う色度変化を防ぐためには、これら全てが起こりにくい材料を提供する必要がある。本発明の一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物は、ホール（酸化）や電子（還元）に対して安定であり、電荷の注入・輸送性が高く、ピレン環同士の会合形成が起こりにくく、素子駆動による化学反応劣化も起こりにくい。このため、駆動劣化に伴う色度変化も起こりにくい。また、本発明の一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物はピレン環同士の会合が起こりにくいため、ホスト材料を用いずに単独で発光層を形成することもできる。
　一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物は、分子同士が接近しにくい構造となっているため、単に良好な青色発光を示すだけでなく、広い濃度領域で色度を改善できる。
　すなわち、前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される有機電界発光素子用の発光材料は、その母骨格自体が、短波長化と、広い濃度領域での色度の改善に寄与している。そのため、前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される発光材料は、その母骨格の置換基はほとんど限定されず、上記効果を得ることができる。但し、本発明の好ましい態様においては、特定の置換基を用いて、さらに短波長化と広い濃度領域での色度の改善を図ってもよい。
　以下において、一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される発光材料について詳細に説明する。
　一般式（Ｉ）～（ＩＶ）におけるＸ1～Ｘ32はそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ64Ｒ65のいずれかで表される連結基を表す。連結基は、より好ましい発光色の観点からＣＲ61Ｒ62またはＮＲ63であることが好ましい。
　一般式（Ｉ）におけるＸ1とＸ2は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。同一である場合は、いずれもＣＲ61Ｒ62であるか、いずれもＮＲ63であることが好ましい。異なる場合は、一方がＣＲ61Ｒ62であって、他方がＮＲ63である場合、一方がＣＲ61Ｒ62であって、他方がＯである場合、一方がＣＲ61Ｒ62であって、他方がＳである場合、一方がＣＲ61Ｒ62であって、他方がＳｉＲ64Ｒ65である場合、一方がＮＲ63であって、他方がＯである場合、一方がＮＲ63であって、他方がＳである場合、一方がＯであって、他方がＳである場合を好ましい組み合わせとして挙げることができる。このような一般式（Ｉ）におけるＸ1とＸ2の関係は、一般式（ＩＩ）におけるＸ11とＸ12、一般式（ＩＩＩ）におけるＸ21とＸ22、一般式（ＩＶ）におけるＸ31とＸ32についてもあてはまる。
　Ｒ61～Ｒ65はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ61、Ｒ62、Ｒ64およびＲ65としては下記の置換基群Ａが挙げられ、Ｒ63としては下記の置換基群Ｂが挙げられる。
《置換基群Ａ（炭素原子上の置換基および珪素原子上の置換基群）》
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２－エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルオキシ、１－ナフチルオキシ、２－ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルチオ、２－ベンズイミゾリルチオ、２－ベンズオキサゾリルチオ、２－ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
《置換基群Ｂ（窒素原子上の置換基群）》
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
　Ｒ61、Ｒ62、Ｒ64およびＲ65は、好ましくはアルキル基（より好ましくは炭素数１～１０の直鎖、分岐または環状アルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６～１４のアリール基）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５～２０でヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを含むヘテロアリール基）を表す。これらの中では、炭素数１～６の直鎖または分岐アルキル基、炭素数６～１０のアリール基がより好ましい。また、合成の容易性の点から、Ｒ61およびＲ62は同一であることが好ましい。
　Ｒ63として好ましくは炭素数１～１０の直鎖、分岐または環状アルキル基、炭素数６～５０のアリール基、炭素数５～２０であり、ヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを１つ以上含むヘテロアリール基のいずれかである事がより好ましい。炭素数６～１４のアリール基、炭素数５～２０であり、ヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを１つ以上含むヘテロアリール基のいずれかがさらに好ましい。
　一般式（Ｉ）～（ＩＶ）において、Ａ1～Ａ38はそれぞれ独立にＣＲ66またはＮを表す。Ｒ66は水素原子または置換基を表す。Ｒ66の置換基としては、上記の置換基群Ａを挙げることができる。Ｒ66の好ましい置換基として、アルキル基（より好ましくは炭素数１～１０の直鎖、分岐または環状アルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６～１４のアリール基）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５～２０でヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを含むヘテロアリール基）、ジ置換アミノ基（より好ましくはジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基であり、この場合のアルキル、アリールの好ましい範囲は上記のアルキル、アリールの好ましい範囲と同様）、ハロゲノ基（好ましくはフルオロ基）、シアノ基、ニトロ基を挙げることができ、より好ましい置換基として炭素数１～６のアルキル基を挙げることができる。また、これらの置換基はさらに置換基で置換されていてもよい。Ａ1～Ａ38のうちの隣り合う２つがＣＲ66であるときに当該２つのＲ66どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。形成される環構造は、芳香環や複素環であってもよいし、非芳香族環であってもよい。
　一般式（Ｉ）のＡ1～Ａ4中、Ｎの数は０～２個であることが好ましく、０または１個であることが好ましく、０個であることが特に好ましい。すなわち、Ａ1～Ａ4が全てＣＲ66である場合を好ましい例として挙げることができる。一般式（Ｉ）のＡ5～Ａ8、一般式（ＩＩ）のＡ11～Ａ14、一般式（ＩＩ）のＡ15～Ａ18、一般式（ＩＩＩ）のＡ21～Ａ24、一般式（ＩＩＩ）のＡ25～Ａ28、一般式（ＩＶ）のＡ31～Ａ34、一般式（ＩＶ）のＡ35～Ａ38の好ましい範囲も、上記一般式（Ｉ）のＡ1～Ａ4の好ましい範囲と同じである。
　一般式（Ｉ）～（ＩＶ）において、Ｒ1～Ｒ37はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1～Ｒ37のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。ここでいう置換基として、前述の置換基群Ａを挙げることができる。Ｒ1～Ｒ37は、好ましくはアルキル基（より好ましくは炭素数１～１０の直鎖、分岐または環状アルキル基）、アリール基（より好ましくは炭素数６～１４のアリール基）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５～２０でヘテロ原子としてＮ，Ｏ，Ｓのいずれかを含むヘテロアリール基）、ジ置換アミノ基（より好ましくはジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基であり、この場合のアルキル、アリールの好ましい範囲はＲ1～Ｒ8でのアルキル、アリールの好ましい範囲と同様）、ハロゲノ基（好ましくはフルオロ基）、シアノ基、ニトロ基を表す。また、これらの置換基は任意の１つ以上の置換基で置換されていてもよく、この場合の置換基の好ましい範囲はＲ1～Ｒ37の置換基の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物は、分子内にフッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基、およびこれらを有するフェニル基または含窒素芳香族６員環のいずれかを有することが会合発光抑制の観点で好ましい。前記分子内にフッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基、およびこれらを有するフェニル基または含窒素芳香族６員環の特に好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（Ｉ）のＲ1～Ｒ7の１つ以上は、下記一般式のいずれかで表される置換基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ独立にアリール基、Ａｒ3は２価のアリーレン基を表す。Ａｒ1、Ａｒ2は好ましくは置換または無置換のフェニル、ナフチルであり、より好ましくは置換または無置換のフェニルである。Ａｒ3は好ましくは置換または無置換のフェニレン、ナフチレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンであり、最も好ましくは置換または無置換のｐ－フェニレンである。また、Ｒ1～Ｒ7は、上記以外の構造で表される置換または無置換のアリール基であることも好ましい。例えば、アルキル基で置換されたアリール基や、ヘテロ原子を含んでいてもよい多環アリール基などを挙げることができる。Ｒ1～Ｒ7はすべてが水素原子であってもよい。Ｒ1～Ｒ7のうちの０～４個が置換基であることが好ましく、０～２個が置換基であることがより好ましく、０または１個が置換基であることがさらに好ましい。
　一般式（Ｉ）のＲ1～Ｒ7、一般式（ＩＩ）のＲ11～Ｒ17、一般式（ＩＩＩ）のＲ21～Ｒ27の好ましい置換基も、上記の一般式（Ｉ）のＲ1～Ｒ7の好ましい置換基と同じである。
　一般式（Ｉ）～（ＩＶ）の中では、一般式（Ｉ）または一般式（ＩＩ）で表される化合物が好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物がより好ましい。
　まず、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（ＶＩ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＶＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　上記一般式（ＶＩ）において、Ｒ７１～Ｒ７７はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ７１～Ｒ７７のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ７８～Ｒ８５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ７８～Ｒ８５のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成してもよい。Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立にＣＲ６１Ｒ６２、ＮＲ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５のいずれかで表される連結基を表す。Ｒ６１～Ｒ６５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
　一般式（ＶＩ）におけるＲ７１～Ｒ７７、Ｘ５１、Ｘ５２およびＲ６１～Ｒ６５の好ましい範囲は、上記の一般式（Ｉ）～（ＩＶ）におけるＲ１～Ｒ３７、Ｘ１～Ｘ３２およびＲ６１～Ｒ６５の好ましい範囲と同じである。一般式（ＶＩ）におけるＲ７８～Ｒ８５の好ましい範囲は、一般式（Ｉ）～（ＩＶ）におけるＲ６６の好ましい範囲と同じである。
　さらに前記一般式（ＶＩ）は前記一般式（ＶＩ’）で表されることが好ましく、一般式（ＶＩ’）中における各基の説明は一般式（ＶＩ）中における各基の説明と同じであり、以下の態様がより好ましい。
　前記一般式（ＶＩ）において、Ｘ61およびＸ62がそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏのいずれかで表される連結基を表すことがより好ましく、Ｘ61およびＸ62がそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏのいずれかで表され、かつ、Ｘ61およびＸ62が互いに異なる連結基を表すことが特に好ましい。
　前記一般式（ＶＩ）において、Ｒ７１～Ｒ８５およびＲ６１～Ｒ６５のうち少なくとも一つが、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることがより好ましく、該フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基の例としては、前記分子内にフッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基、およびこれらを有するフェニル基または含窒素芳香族６員環の特に好ましい具体例と同様である。
　また一般式（ＩＩ）で表される化合物は、下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（Ｖ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　上記一般式（Ｖ）において、Ｒ41～Ｒ47はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ41～Ｒ47のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ48～Ｒ55はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ48～Ｒ55のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成してもよい。Ｘ41およびＸ42はそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ64Ｒ65のいずれかで表される連結基を表す。Ｒ61～Ｒ65はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
　一般式（Ｖ）におけるＲ41～Ｒ47、Ｘ41、Ｘ42およびＲ61～Ｒ65の好ましい範囲は、上記の一般式（Ｉ）～（ＩＶ）におけるＲ1～Ｒ37、Ｘ1～Ｘ32およびＲ61～Ｒ65の好ましい範囲と同じである。一般式（Ｖ）におけるＲ48～Ｒ55の好ましい範囲は、一般式（Ｉ）～（ＩＶ）におけるＲ66の好ましい範囲と同じである。
　さらに前記一般式（Ｖ）は前記一般式（Ｖ’）で表されることが好ましく、一般式（Ｖ’）中における各基の説明は一般式（Ｖ）中における各基の説明と同じであり、以下の態様がより好ましい。
　前記一般式（Ｖ）において、Ｘ51およびＸ52がそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏのいずれかで表される連結基を表すことがより好ましく、Ｘ51およびＸ52がそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏのいずれかで表され、かつ、Ｘ51およびＸ52が互いに異なる連結基を表すことが特に好ましい。
　前記一般式（Ｖ）において、Ｒ４１～Ｒ５５およびＲ６１～Ｒ６５のうち少なくとも一つが、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることがより好ましく、該フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基の例としては、前記分子内にフッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基、およびこれらを有するフェニル基または含窒素芳香族６員環の特に好ましい具体例と同様である。
　一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される発光材料の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される発光材料は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　上記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物は、公知の反応を組み合わせて合成することができる。一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物は、例えば以下のスキームにより合成することが可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　合成した化合物は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物を用いる発光材料として用いる場合、その極大発光波長は、４５５ｎｍ未満であることが好ましく、４００ｎｍ以上４６０ｎｍ未満であることがより好ましく、４２０ｎｍ以上４６０ｎｍ未満であることが特に好ましく、４３０ｎｍ以上４６０ｎｍ未満であることがさらに好ましく、４４０ｎｍ以上４６０ｎｍ未満であることが最も好ましい。
［有機電界発光素子］
　本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層のいずれかの層に前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物を含むことを特徴とする。
　本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
　有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８－２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
　以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
＜基板＞
　本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
　本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜電極＞
　本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
　発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
（陽極）
　陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
（陰極）
　陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
＜有機層＞
　本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置された１または複数の有機層を有し、前記有機層は発光層を含み、該発光層はホスト材料と、少なくとも１つの前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される発光材料とを含むことを特徴とする。
　前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
　有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
　以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
（有機層の構成）
　本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される１または複数の有機層のうち、少なくとも一層に含有される。特に、前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物は発光層に含まれていることが好ましい。但し、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物は本発明の有機電界発光素子の発光層以外の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物を含有してもよい発光層以外の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層である。
　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１～１００質量％含まれることが好ましく、１～５０質量％含まれることがより好ましく、２～２０質量％含まれることがより好ましい。
　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物が発光層以外の有機層に含有される場合、一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物はその有機層の全質量に対して７０～１００質量％含まれることが好ましく、８０～１００質量％含まれることがより好ましく、９０～１００質量％含まれることがさらに好ましい。
（有機層の形成方法）
　本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
　本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成されていることが好ましい。
（発光層）
　発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。
　本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
　また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
　発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物を含有し、前記発光層の発光材料として前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物を用いる。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物は、発光層のホスト材料として用いてもよい。
（発光材料）
　本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物を発光材料とするが、その場合であっても前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物を発光層のホスト材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合にも、前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物とは別の発光材料を発光層に用いることができる。
　本発明において用いることができる発光材料は、蛍光発光材料である。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、２種類以上の発光材料を含有することができる。
　本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料については、例えば、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号［０１００］～［０１６４］、特開２００７－２６６４５８号公報の段落番号［００８８］～［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
　本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、前記一般式（１－１）で表される化合物の他、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８－キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
　その他に、特開２０１０－１１１６２０号公報の［００８２］に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。
　本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
　また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
（ホスト材料）
　ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
　本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
　ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ－ル、オキサゾ－ル、オキサジアゾ－ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８－キノリノ－ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ－ルやベンゾチアゾ－ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開２０１０－１１１６２０の［００８１］や［００８３］に記載される化合物を用いることもできる。
　これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、縮環芳香族炭化水素化合物が安定であるために特に好ましい。縮環芳香族炭化水素化合物としてはナフタレン系化合物、アントラセン系化合物、フェナントレン系化合物、トリフェニレン系化合物、ピレン系化合物が好ましく、アントラセン系化合物、ピレン系化合物がより好ましく、アントラセン系化合物が特に好ましい。アントラセン系化合物としては、ＷＯ２０１０／１３４３５０号公報の[００３３]～[００６４]に記載のものが特に好ましく、例えば後掲の化合物Ｈ－１やＨ－２を挙げることができる。
　本発明の有機電界発光素子では、前記発光層に含まれる前記ホスト材料が、炭素数１０～５０の炭化水素縮合環構造を有することが好ましい。
　前記炭素数１０～５０の炭化水素縮合環構造は、ナフタレン、フェナントレン、ベンゾ[ｃ]フェナントレン、アントラセン、ピレン、トリフェニレンおよびクリセンが好ましく、ナフタレン、フェナントレン、ベンゾ[ｃ]フェナントレンおよびアントラセンがより好ましく、アントラセンが最も好ましい。すなわち、前記ホスト材料の前記炭素数１０～５０の炭化水素縮合環構造がアントラセン骨格であることがより好ましい。さらに、前記炭素数１０～５０の炭化水素縮合環構造は、炭素と水素または重水素のみで構成された化合物であることが特に好ましい。
　本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
　発光層において、前記ホスト材料の膜状態での一重項最低励起エネルギー（Ｓ1エネルギー）が、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
　ホスト材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなＳ1が求められる。また、ホスト材料のＳ1が発光材料より大きい場合でも、両者のＳ1差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、Ｓ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められる。
　また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５～９５質量％であることが好ましい。発光層に、一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物は全ホスト化合物中５０～９９質量％以下であることが好ましい。
（その他の層）
　本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
　前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
　・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
　本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
　本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
　具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極３側から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
　以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
　まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
（Ａ－１）正孔注入層、正孔輸送層
　正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
　本発明の発光素子は、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に、下記一般式（Ｓａ－１）、一般式（Ｓｂ－１）、一般式（Ｓｃ－１）で表される化合物の内、少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２～３０のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環を表す。ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基または置換、あるいは、無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は各々独立に、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数６～３０のアリーレン基を表す。ｎおよびｍは各々独立に０～５の整数を表す。）
　前記一般式（Ｓａ－１）について説明する。
　前記一般式（Ｓａ－１）中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２～３０のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環を表す。Ｘとして好ましくは、置換または無置換の炭素数６～３０のアリーレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフェニレン、置換または無置換のビフェニレン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフェニレンである。
　ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS1、ＲS2、ＲS3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
　ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS1、ＡｒS2として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
　次に前記一般式（Ｓｂ－１）について説明する。
　前記一般式（Ｓｂ－１）中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
　ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS3として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
　次に前記一般式（Ｓｃ－１）について説明する。
　前記一般式（Ｓｃ－１）中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基を表す。ＲS8およびＲS9として好ましくは、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフェニル基である。ＲS10は置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基を表す。ＲS10として好ましくは置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS11およびＲS12として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は置換または無置換の炭素数１～３０のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数６～３０のアリーレンを表す。ＹS1、ＹS2として好ましくは、置換または無置換の炭素数６～３０のアリーレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンである。ｎは０～５の整数であり、好ましくは０～３、より好ましくは０～２、さらに好ましくは０である。ｍは０～５の整数であり、好ましくは０～３、より好ましくは０～２、さらに好ましくは１である。
　前記一般式（Ｓａ－１）は、好ましくは下記一般式（Ｓａ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式中、ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
　前記一般式（Ｓａ－２）について説明する。ＲS1、ＲS2、ＲS3は一般式（Ｓａ－１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
　前記一般式（Ｓｂ－１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｂ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSbは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
　前記一般式（Ｓｂ－２）について説明する。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は一般式（Ｓｂ－１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
　前記一般式（Ｓｃ－１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｃ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２～３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５～３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
　前記一般式（Ｓｃ－２）について説明する。ＲS8、ＲS9、ＲS10、ＲS11およびＲS12は一般式（Ｓｃ－１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基を表す。ＱScとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
　前記一般式（Ｓａ－１）、（Ｓｂ－１）および（Ｓｃ－１）で表される化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。但し、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　前記一般式（Ｓａ－１）、（Ｓｂ－１）または（Ｓｃ－１）で表される化合物は、特開２００７－３１８１０１号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
　本発明の発光素子において、前記一般式（Ｓａ－１）、（Ｓｂ－１）または（Ｓｃ－１）で表される化合物は、前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有されることが好ましく、その中でも発光層に隣接する陽極側の層に含有されることがより好ましく、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料であることが特に好ましい。
　前記一般式（Ｓａ－１）、（Ｓｂ－１）または（Ｓｃ－１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０～１００質量％含まれることが好ましく、８５～１００質量％含まれることがより好ましい。
　その他、正孔注入層および正孔輸送層については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕～〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。
　前記正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4－ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
　前記正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１～５０質量％含有されることが好ましく、０．１～４０質量％含有されることがより好ましく、０．２～３０質量％含有されることがより好ましい。
（Ａ－２）電子ブロック層
　電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
　電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
　電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ～１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～５０ｎｍであるのが更に好ましい。
　電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
　次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
（Ｂ－１）電子注入層、電子輸送層
　電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
　電子輸送材料としては、例えば前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８－キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
　電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
　電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ～２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ～１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ～５０ｎｍであるのが更に好ましい。
　電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス－［１，３－ジエチル－２－メチル－１，２－ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
　電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％～５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％～４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％～３０質量％含有されることがより好ましい。
（Ｂ－２）正孔ブロック層
　正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
　正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
　正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物を用いることができる。
　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナト）４－フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ　（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（２，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
　正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ～１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～５０ｎｍであるのが更に好ましい。
　正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
（Ｂ－３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
　本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物、下記一般式（Ｐ－１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ－１）で表される化合物を挙げることができる。
　以下、前記一般式（Ｏ－１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ－１）で表される化合物について説明する。
　本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ－１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ－１）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　（一般式（Ｏ－１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1～ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ－ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていてもよい。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価～六価の連結基を表す。ｎO1は２～６の整数を表す。）
　ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していてもよい。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２－フェニルフェニル基である。
　ＡO1～ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ－ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1～ＡO4のうち、０～２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1～ＡO4の全てがＣ－ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2～ＡO4がＣ－ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2～ＡO4がＣ－ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2～ＡO4がＣ－ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
　ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。また複数のＲAは同じでも異なっていてもよい。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
　ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６～３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４～１２）からなる二価～六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよく、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　ｎO1は２～６の整数を表し、好ましくは２～４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
　前記一般式（Ｏ－１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃～３００℃であることが好ましく、１２０℃～３００℃であることがより好ましく、１４０℃～３００℃であることが更に好ましい。
　一般式（Ｏ－１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｏ－１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前記一般式（Ｏ－１）で表される化合物は、特開２００１－３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
　本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ－１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
　一般式（Ｏ－１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０～１００質量％含まれることが好ましく、８５～１００質量％含まれることがより好ましい。
　本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　（一般式（Ｐ）中、ＲPは、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。ｎＰは１～１０の整数を表し、ＲPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲPのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ－１）～（Ｐ－３）で表される置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（一般式（Ｐ－１）～（Ｐ－３）中、ＲP1～ＲP3、Ｒ’P1～Ｒ’P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。ｎP1及びｎP2は０～４の整数を表し、ＲP1～ＲP3、Ｒ’P1～Ｒ’P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1～ＬP3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
　ＲPとして、（Ｐ－１）～（Ｐ－３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
　ＲP1～ＲP3、Ｒ’P1～Ｒ’P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
　ＬP1～ＬP3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
　一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｐ）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６号公報、ＷＯ２００４／０８０９７５号公報等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
　本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
　一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０～１００質量％含まれることが好ましく、８５～１００質量％含まれることがより好ましい。
　本発明の有機電界発光素子において、電子注入層、電子輸送層に用いられるその他の好ましい材料としては、例えば特開平９－１９４４８７等に記載のシロール化合物、特開２００６－７３５８１等に記載のホスフィンオキサイド化合物、特開２００５－２７６８０１、特開２００６－２２５３２０、ＷＯ２００５／０８５３８７等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員環化合物、ＷＯ２００３／０８０７６０、ＷＯ２００５／０８５３８７等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員構造とカルバゾール構造を有するもの、ＵＳ２００９／０００９０６５、ＷＯ２０１０／１３４３５０、特表２０１０－５３５８０６等に記載の芳香族炭化水素化合物（ナフタレン化合物、アントラセン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物、ピレン化合物、フルオランテン化合物、等）、等を挙げることができる。
＜保護層＞
　本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
　保護層については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕～〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
＜封止容器＞
　本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
　封止容器については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜駆動方法＞
　本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト～１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
　本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２－１４８６８７号、同６－３０１３５５号、同５－２９０８０号、同７－１３４５５８号、同８－２３４６８５号、同８－２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
　本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、６％以上がより好ましく、７％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００～４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
　本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
＜発光波長＞
　本発明の有機電界発光素子は、その発光波長は前記本発明の有機電界発光素子用材料の極大発光波長と同様であり、光の三原色のうち、青色の発光に用いる。本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）で表される化合物を発光材料として用いて青色発光させる。
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
　本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
［発光装置］
　本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
　次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
　本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
　図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
　有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
　ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
　本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
［照明装置］
　本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
　次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
　図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
　光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
［表示装置］
　本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
　本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
　以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
　実施例および比較例で用いた化合物の構造式を以下にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
１．合成例
　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物は、本明細書中に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。以下に前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物のうち、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的合成手順の代表例を記載する。
（合成例１）化合物１の合成

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　公知文献を参考に上記合成スキームにしたがって合成中間体５を合成した。合成中間体３の合成においてはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００６，１２８，５８１－５９０．を参考にし、合成中間体５の合成においては特開２０１０－１１１６２０を参考にした。続いて、以下の方法で化合物１を合成した。
　合成中間体５を５２０ｍｇ（１．１２ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－３，５－ジメチルベンゼン４１４ｍｇ（２．２４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム５１．２ｍｇ（０．０５６ｍｍｏｌ）、２－（ジ－ｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル３３．４ｍｇ（０．１１２ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム３２４ｍｇ（３．３６ｍｍｏｌ）、およびキシレン２０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、１時間半加熱還流した。反応液を室温に戻した後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／トルエン（９：１））により精製した。さらにトルエン／ＩＰＡ（１：５）により再結晶を２回行うことで精製し、化合物１を６００ｍｇ得た（収率６８％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ　ＤＭＳＯ－ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．２５（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．３６－８．３４（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．８６－７．８４（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．６５－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），２．４５（ｓ，６Ｈ），１．８６（ｓ，６Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ）ｐｐｍ．
　実施例で用いた上記化合物２～１５も、化合物１と類似の方法で合成した。比較化合物１～５は、それぞれの化合物が記載されている公知文献を参考に合成した。
［実施例１］
＜純度確認＞
　有機電界発光素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ　ＯＤＳ－１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
（有機電界発光素子の蒸着による作製と評価）
　厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２－プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ－オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
　第１層：ＨＡＴ－ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
　第２層：ＨＴ－１：膜厚３０ｎｍ
　第３層：Ｈ－２および表１中に記載の発光材料（質量比９６：４）：膜厚３０ｎｍ
　第４層：ＥＴ－１：膜厚３０ｎｍ
　この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
　得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、発光部分が２ｍｍ×２ｍｍの正方形である有機電界発光素子１－１～１－１０、および比較用の有機電界発光素子１－１～１－５を得た。これらの得られた各有機電界発光素子について、以下の試験を行った。発光効率、色純度、駆動色度変化の観点で評価した結果を下記表１に示す。
（ａ）色純度
　東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加して発光させ、その輝度を輝度計（ＢＭ－８、（株）トプコン社製）を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ－１１を用いて測定した。各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように発光させたときの発光スペクトルから色度（ｘ、ｙ）を求めた（ＣＩＥ１９３１表色系）。このときのｙ値を以下の基準で、３段階で評価した。
　○：０．１２未満
　△：０．１２以上０．１８未満
　×：０．１８以上
（ｂ）駆動色度変化
　各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が５００ｃｄ／ｍ２に低下したときの色度（ｘ’、ｙ’）を発光スペクトルから求めた（ＣＩＥ１９３１表色系）。駆動劣化前後のｙ値の変化Δｙ（＝｜ｙ’－Δｙ｜）を以下の基準で、４段階で評価した。
　◎：０．０１未満
　○：０．０１以上０．０２未満
　△：０．０２以上０．０３未満
　×：０．０３以上
（ｃ）駆動電圧上昇
　各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が５００ｃｄ／ｍ２に低下したときの電圧上昇値を、以下の２段階で評価した。
　○：１．５Ｖ未満
　△：１．５Ｖ以上２．５Ｖ未満
　×：２．５Ｖ以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
［実施例２］
　層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を下記表２に示す。なお、下記表２の発光効率は、比較素子２－１の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
　第１層：ＨＩ－２：膜厚５０ｎｍ
　第２層：ＨＴ－２：膜厚４５ｎｍ
　第３層：Ｈ－３及び表２中に記載の発光材料（質量比９６：４）：膜厚２５ｎｍ
　第４層：ＥＴ－２：膜厚５ｎｍ
　第５層：ＥＴ－３：膜厚２０ｎｍ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
［実施例３］
　層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を下記表３に示す。なお、下記表３の発光効率は、比較用の有機電界発光素子３－１の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
　第１層：ＨＩ－２：膜厚１０ｎｍ
　第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
　第３層：表３中に記載のホスト材料および発光材料（９６：４）：膜厚３０ｎｍ
　第４層：ＥＴ－４：膜厚１０ｎｍ
　第５層：表３中に記載の電子輸送材料：膜厚２０ｎｍ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
［実施例４］
－発光層形成用塗布液の調製－
　発光材料１（０．２５質量％）、ホスト材料ＡＤＮ（５質量％）に、トルエン（９４．７５質量％）を混合し、発光層形成用塗布液１を得た。
　発光層形成用塗布液１において発光材料１を発光材料３および１４に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、発光層形成用塗布液２，３を調製した。
－有機電界発光素子の作製－
　２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
　このＩＴＯガラス基板上に、ＰＴＰＤＥＳ－２（ケミプロ化成製、Ｔｇ＝２０５℃）２質量部を電子工業用シクロヘキサノン（関東化学製）９８質量部に溶解し、厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（２，０００ｒｐｍ、２０秒間、）した後、１２０℃で３０分間乾燥と１６０℃で１０分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。
　ＰＴＰＤＥＳ－２は下記構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　この正孔注入層上に前記発光層形成用塗布液１～３を厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（１，３００ｒｐｍ、３０秒間）し、発光層とした。
　次いで、発光層上に、電子輸送層として、下記構造式で表されるＢＡｌｑを、厚みが４０ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、厚みが１ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。更に金属アルミニウムを７０ｎｍ蒸着し、陰極とした。
　以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ－ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止することで、有機電界発光素子４－１～４－３、比較素子４－１～４－２を作製した。
　有機電界発光素子４－１～４－３、比較素子４－１～４－２について、実施例１と同様の評価を行った。結果を下記表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
　　２・・・基板
　　３・・・陽極
　　４・・・正孔注入層
　　５・・・正孔輸送層
　　６・・・発光層
　　７・・・正孔ブロック層
　　８・・・電子輸送層
　　９・・・陰極
　１０・・・有機電界発光素子
　１１・・・有機層
　１２・・・保護層
　１４・・・接着層
　１６・・・封止容器
　２０・・・発光装置
　３０・・・光散乱部材
　３１・・・透明基板
　３０Ａ・・光入射面
　３０Ｂ・・光出射面
　３２・・・微粒子
　４０・・・照明装置

Claims (25)

  1. 　基板と、
    　該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
    　該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
    　前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、下記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される少なくとも一種の化合物を含有する有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［上記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）において、Ｒ1～Ｒ37はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1～Ｒ37のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｘ1～Ｘ32はそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ64Ｒ65のいずれかで表される連結基を表す。Ｒ61～Ｒ65はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1～Ａ38はそれぞれ独立にＣＲ66またはＮを表す。Ｒ66は水素原子または置換基を表し、Ａ1～Ａ38のうちの隣り合う２つがＣＲ66であるときに当該２つのＲ66どうしは互いに結合して環構造を形成してもよい。］
  2. 　前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、前記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で表される少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. 　前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、前記一般式（ＩＩ）で表される少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
  4. 　前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
    一般式（Ｖ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［上記一般式（Ｖ）において、Ｒ41～Ｒ47はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ41～Ｒ47のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ48～Ｒ55はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ48～Ｒ55のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成してもよい。Ｘ41およびＸ42はそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ64Ｒ65のいずれかで表される連結基を表す。Ｒ61～Ｒ65はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。］
  5. 　前記一般式（Ｖ）において、Ｘ51およびＸ52がそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏのいずれかで表される連結基を表すことを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。
  6. 　前記一般式（Ｖ）において、Ｘ51およびＸ52がそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏのいずれかで表され、かつ、Ｘ51およびＸ52が互いに異なる連結基を表すことを特徴とする請求項４または５に記載の有機電界発光素子。
  7. 　前記一般式（Ｖ）において、Ｒ４１～Ｒ５５およびＲ６１～Ｒ６５のうち少なくとも一つが、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることを特徴とする請求項４～６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  8. 　前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、前記一般式（Ｉ）で表される少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
  9. 　前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＶＩ）で表されることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［上記一般式（ＶＩ）において、Ｒ７１～Ｒ７７はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ７１～Ｒ７７のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ７８～Ｒ８５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ７８～Ｒ８５のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成してもよい。Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立にＣＲ６１Ｒ６２、ＮＲ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５のいずれかで表される連結基を表す。Ｒ６１～Ｒ６５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。］
  10. 　前記一般式（ＶＩ）において、Ｘ６１およびＸ６２がそれぞれ独立にＣＲ６１Ｒ６２、ＮＲ６３、Ｏのいずれかで表される連結基を表すことを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
  11. 　前記一般式（ＶＩ）において、Ｘ61およびＸ62がそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏのいずれかで表され、かつ、Ｘ61およびＸ62が互いに異なる連結基を表すことを特徴とする請求項９または１０に記載の有機電界発光素子。
  12. 　前記一般式（ＶＩ）において、Ｒ７１～Ｒ８５およびＲ６１～Ｒ６５のうち少なくとも一つが、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることを特徴とする請求項９～１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  13. 　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物の分子量が８００以下であることを特徴とする請求項１～１２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
  14. 　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物が前記発光層に含有されることを特徴とする請求項１～１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  15. 　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物が、前記発光層に含有される発光材料であることを特徴とする請求項１４に記載に有機電界発光素子。
  16. 　前記発光層にさらにホスト材料を含有することを特徴とする請求項１５に記載の有機電界発光素子。
  17. 　前記ホスト材料が炭素数１０～５０の炭化水素縮合環構造を有することを特徴とする請求項１６に記載の有機電界発光素子。
  18. 　前記ホスト材料がアントラセン骨格を有することを特徴とする請求項１６に記載の有機電界発光素子。
  19. 　前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１～１８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  20. 　発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１～１８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  21. 　請求項１～２０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
  22. 　請求項１～２０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
  23. 　請求項１～２０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
  24. 　下記一般式（Ｖ’）で表される化合物であることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
    一般式（Ｖ’）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［上記一般式（Ｖ’）において、Ｒ41～Ｒ47はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ41～Ｒ47のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ48～Ｒ55はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ48～Ｒ55のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成してもよい。Ｘ41およびＸ42はそれぞれ独立にＣＲ61Ｒ62、ＮＲ63、Ｏのいずれかで表される連結基を表す。Ｒ61～Ｒ65はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。］
  25. 　下記一般式（ＶＩ’）で表されることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［上記一般式（ＶＩ’）において、Ｒ７１～Ｒ７７はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ７１～Ｒ７７のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成することはない。Ｒ７８～Ｒ８５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ７８～Ｒ８５のうちの隣り合う２つが互いに連結して環を形成してもよい。Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立にＣＲ６１Ｒ６２、ＮＲ６３、Ｏのいずれかで表される連結基を表す。Ｒ６１～Ｒ６５はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。］
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11322705B2 (en) * 2015-04-17 2022-05-03 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
EP3259786B1 (en) * 2015-02-18 2023-08-30 Novaled GmbH Semiconducting material and naphtofurane matrix compound for it

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5753027B2 (ja) * 2011-08-22 2015-07-22 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JPWO2018034242A1 (ja) * 2016-08-19 2019-06-20 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102428976B1 (ko) * 2018-12-14 2022-08-04 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010012328A1 (de) * 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2010074520A2 (ko) * 2008-12-23 2010-07-01 (주)루미나노 신규 유기 반도체 화합물, 그의 제조 방법, 상기를 포함하는 유기 반도체 조성물, 유기 반도체 박막 및 소자
JP2010205986A (ja) * 2009-03-04 2010-09-16 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
JP2011079822A (ja) * 2009-10-09 2011-04-21 Samsung Mobile Display Co Ltd 縮合環化合物及び有機発光素子
JP2011097854A (ja) * 2009-11-05 2011-05-19 Mitsukan Group Honsha:Kk 節類からの香気成分含有液の製造方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6849348B2 (en) 2002-12-31 2005-02-01 Eastman Kodak Company Complex fluorene-containing compounds
KR101314383B1 (ko) 2009-07-15 2013-10-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101108154B1 (ko) * 2009-08-10 2012-02-08 삼성모바일디스플레이주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기층을 구비한 유기 발광 소자
KR20110041726A (ko) 2009-10-16 2011-04-22 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010012328A1 (de) * 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2010074520A2 (ko) * 2008-12-23 2010-07-01 (주)루미나노 신규 유기 반도체 화합물, 그의 제조 방법, 상기를 포함하는 유기 반도체 조성물, 유기 반도체 박막 및 소자
JP2010205986A (ja) * 2009-03-04 2010-09-16 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
JP2011079822A (ja) * 2009-10-09 2011-04-21 Samsung Mobile Display Co Ltd 縮合環化合物及び有機発光素子
JP2011097854A (ja) * 2009-11-05 2011-05-19 Mitsukan Group Honsha:Kk 節類からの香気成分含有液の製造方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3259786B1 (en) * 2015-02-18 2023-08-30 Novaled GmbH Semiconducting material and naphtofurane matrix compound for it
US11322705B2 (en) * 2015-04-17 2022-05-03 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device

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