JP6109231B2 - 有機電界発光素子及び電荷輸送材料 - Google Patents
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- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
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Description
発光層に用いられるホスト材料やその他の有機層に含有される電荷輸送材料の開発も盛んに行われている。
例えば、特許文献1には、下記ref−1、ref−2、及びref−3で表される化合物のような、トリフェニレンに置換したベンゼン環の、該トリフェニレンに対してメタ位にベンゼン環からなる置換基を有するトリフェニレン化合物を含む有機電界発光素子が記載されている。
また、本発明の別の目的は、優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ耐熱性に優れた有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することである。
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式(1)で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
RS1は下記一般式(S1)で表される基を表す。
L1は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも1つの環から構成される連結基を表す。該連結基は下記置換基群Wから選ばれる置換基を有してもよい。
A1はsp3炭素原子を含む5員又は6員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも1つの環とが縮合した縮合環から1つの水素原子を除して得られる1価の基を表す。該1価の基は下記置換基群Wから選ばれる置換基を有してもよい。
RA、RB、及びRCは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。RA、RB、及びRCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、RA及びRBがともにRS1と同一の構造を有する基になることはない。a1及びb1は各々独立に0〜4の整数を表す。c1は0〜3の整数を表す。
RDは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。RDは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
置換基群W:アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
〔2〕
前記A1における縮合環が下記一般式(A−1)、(A−2)、(A−3)、(A−4)、又は(A−5)で表される、上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
Xa、Xb、Xc、Xd、Xe、Xf、Xg、及びXhは各々独立にC(Rb25)又は窒素原子を表す。
Y1、Y2、Y3、Y4、及びY5は各々独立にC(Ra15)(Ra16)、酸素原子、硫黄原子、N(Ra17)、Si(Ra18)(Ra19)、C=O、P(=O)(Rb26)、又はS(=O)2を表す。
Ra1〜Ra19は各々独立に水素原子又は下記置換基群WAから選ばれる置換基を表す。
Rb1〜Rb26は各々独立に水素原子又は下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。
Ra1〜Ra19及びRb1〜Rb26のうち隣り合う2つが結合してsp3炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群WA:アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Wから選ばれる置換基が結合した基
置換基群W:アルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
〔3〕
前記L1が下記一般式(L−1)で表される、上記〔1〕又は〔2〕に記載の有機電界発光素子。
置換基群W:アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式(1)におけるA1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
〔4〕
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)又は(3)で表される、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
RS2は下記一般式(S2)で表される基を表す。
RDは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。RDは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
RLは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。RLは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。L1は0〜4の整数を表す。
L2は0〜3の整数を表す。
Ra1及びRa2は各々独立に水素原子又は下記置換基群WAから選ばれる置換基を表す。Ra1及びRa2は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
Rbは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。Rbは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。b2は0〜4の整数を表す。b3は0〜3の整数を表す。
n2は1又は2を表す。
Ra1、Ra2及びRbのうち隣り合う2つが結合してsp3炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群WA:アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Wから選ばれる置換基が結合した基
置換基群W:アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
RS3は下記一般式(S3)で表される基を表す。
RDは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。RDは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
RLは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。RLは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。L1は0〜4の整数を表す。
L2は0〜3の整数を表す。
Raは水素原子又は下記置換基群WAから選ばれる置換基を表す。Raは互いに同じでも異なっていてもよい。
Rbは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。Rbは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。b3は0〜3の整数を表す。
n3は1又は2を表す。
Ra及びRbのうち隣り合う2つが結合してsp3炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群WA:アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Wから選ばれる置換基が結合した基
置換基群W:アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式(1)におけるA1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
〔5〕
前記発光層に少なくとも1種の燐光発光材料を含有する、上記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔6〕
前記燐光発光材料が下記一般式(E−1)で表される、上記〔5〕に記載の有機電界発光素子。
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
B1はZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE1は1〜3の整数を表す。)
〔7〕
前記一般式(E−1)で表される燐光発光材料が下記一般式(E−2)で表される、上記〔6〕に記載の有機電界発光素子。
REは水素原子又は置換基を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE2は1〜3の整数を表す。)
〔8〕
前記一般式(1)で表される化合物を発光層に含有する、上記〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔9〕
前記一般式(1)で表される化合物を、正孔ブロック層に含有する、上記〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔10〕
少なくとも一層の有機層が溶液塗布法により成膜して作製された、上記〔1〕〜〔9〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔11〕
前記一般式(1)で表される化合物を含む有機層が溶液塗布法により成膜して作製された、上記〔1〕〜〔10〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔12〕
上記〔1〕〜〔11〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔13〕
上記〔1〕〜〔11〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔14〕
上記〔1〕〜〔11〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
〔15〕
上記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の前記一般式(1)、(2)、又は(3)で表される電荷輸送材料。
〔16〕
上記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の前記一般式(1)、(2)、又は(3)で表される化合物。
また、本発明によれば、優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ耐熱性に優れる有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することができる。
(置換基群A)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記 置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。
RS1は下記一般式(S1)で表される基を表す。
L1は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも1つの環から構成される連結基を表す。該連結基は下記置換基群Wから選ばれる置換基を有してもよい。
A1はsp3炭素原子を含む5員又は6員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも1つの環とが縮合した縮合環から1つの水素原子を除して得られる1価の基を表す。該1価の基は下記置換基群Wから選ばれる置換基を有してもよい。
RA、RB、及びRCは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。RA、RB、及びRCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、RA及びRBがともにRS1と同一の構造を有する基になることはない。a1及びb1は各々独立に0〜4の整数を表す。c1は0〜3の整数を表す。
RDは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。RDは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
置換基群W:アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
一般的に、化合物に縮環構造を導入することにより化合物の分子量が大きくなり、Tgが上昇し、耐熱性が向上することが知られている。
しかしながら、本発明者らの検討によると、トリフェニレン骨格を有する化合物に、ナフタレン環、アントラセン環、キノリン環などの、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が2つ以上縮合した縮合環を置換基として導入すると、耐熱性は向上するものの、T1エネルギーが大きく低下し、特に燐光発光材料を用いた素子では大きな効率低下を招くことがわかった。
更に本発明者らが鋭意検討を進めた結果、一般式(1)で表される化合物のように、トリフェニレン骨格とsp3炭素含有縮合環基とを芳香族6員環でメタ位で連結させた構造を有する化合物は、T1エネルギーを低下させることなく耐熱性を向上させることができることがわかった。これは、sp3炭素含有縮合環基のsp3炭素原子においてπ共役系が途切れるため、T1エネルギーが低下しないものと考えられる。
したがって、一般式(1)で示される化合物を用いることで効率、駆動電圧、駆動耐久性、及び耐熱性の全て観点で優れた素子を得ることができる。
一般式(1)で表される化合物の膜状態でのT1エネルギーは、2.39eV(55kcal/mol)以上3.25eV(75kcal/mol)以下であることが好ましく、2.47eV(57.0kcal/mol)以上3.04eV(70kcal/mol)以下であることがより好ましく、2.52eV(58.0kcal/mol)以上2.82eV(65kcal/mol)以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、T1エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
以下、一般式(1)で表される化合物について説明する。
RS1は下記一般式(S1)で表される基を表す。
L1は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも1つの環から構成される連結基を表す。該連結基は下記置換基群Wから選ばれる置換基を有してもよい。
A1はsp3炭素原子を含む5員又は6員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも1つの環とが縮合した縮合環から1つの水素原子を除して得られる1価の基を表す。該1価の基は下記置換基群Wから選ばれる置換基を有してもよい。
RA、RB、及びRCは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。RA、RB、及びRCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、RA及びRBがともにRS1と同一の構造を有する基になることはない。a1及びb1は各々独立に0〜4の整数を表す。c1は0〜3の整数を表す。
RDは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。RDは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
置換基群W:アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜6、更に好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1,1−ジメチルプロピル基、2−メチルペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、又は2,3−ジメチルブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又は1,1−ジメチルプロピル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、又はt−ブチル基がより好ましい。
シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数3〜10、より好ましくは炭素数4〜6、更に好ましくは炭素数5又は6のシクロアルキル基である。シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
単環のみからなるアリール基としては、フェニル基が好ましい。
単環のみからなるヘテロアリール基としては、含窒素又は含硫黄の単環のみからなるヘテロアリール基が好ましく、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はチオフェニル基がより好ましく、ピリジル基が更に好ましい。
A1で表される縮合環基の具体例及び好ましい範囲は、後述するA1と同様である。
これらを組み合わせて得られる基としては、アリール基が置換したアルキル基、アルキル基が置換したアリール基、アルキル基又はアリール基が置換したシリル基(好ましくはトリメチルシリル基又はトリフェニルシリル基)、フルオロアルキル基(好ましくはパーフルオロアルキル基、より好ましくはトリフルオロメチル基)、及び下記一般式(Arx)で表される基などが挙げられる。
Ara〜Ardに置換してもよいアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、A1で表される縮合環基の好ましい範囲は、前記したものと同様である。
電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、na及びnbは0であることが好ましい。
前記ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子、又はリン原子が好ましく、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子がより好ましく、酸素原子又は窒素原子が更に好ましい。
窒素原子を含む飽和の5員又は6員環としては、ピペジリン環、ピペラジン環、ピロリジン環が好ましく、ピペジリン環、ピペラジン環がより好ましく、ピペジリン環が更に好ましい。
酸素原子を含む飽和の5員又は6員環としては、テトラヒドロピラン環、ジオキサン環、テトラヒドロフラン環、1,3−ジオキソラン環が好ましく、ジオキサン環、1,3−ジオキソラン環がより好ましい。
硫黄原子を含む飽和の5員又は6員環としては、1,4−ジチアン環、テトラヒドロチオフェン環が好ましく、1,4−ジチアン環がより好ましい。
また、A1におけるsp3炭素原子を含む5員又は6員環は、カルボニル基、スルホニル基、又はリン酸基を含んでいてもよい。
A1が単環のみからなる芳香族複素環を含んでなる場合、該単環のみからなる芳香族複素環としては、含窒素芳香族複素環又は含硫黄芳香族複素環が好ましく、含窒素芳香族複素環がより好ましい。含窒素芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環が好ましく、ピリジン環がより好ましい。含硫黄芳香族複素環としてはチオフェン環が好ましい。
Xa、Xb、Xc、Xd、Xe、Xf、Xg、及びXhは各々独立にC(Rb25)又は窒素原子を表す。
Y1、Y2、Y3、Y4、及びY5は各々独立にC(Ra15)(Ra16)、酸素原子、硫黄原子、N(Ra17)、Si(Ra18)(Ra19)、C=O、P(=O)(Rb26)、又はS(=O)2を表す。
Ra1〜Ra19は各々独立に水素原子又は下記置換基群WAから選ばれる置換基を表す。
Rb1〜Rb26は各々独立に水素原子又は下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。
Ra1〜Ra19及びRb1〜Rb26のうち隣り合う2つが結合してsp3炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群WA:アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Wから選ばれる置換基が結合した基
置換基群W:アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
Ra1及びRa2としては電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。アルキル基としては炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、又はn−ブチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。単環のみからなるアリール基としてはフェニル基が好ましい。
また、Ra1及びRa2は互いに結合して、一般式(A−1)で表される環がスピロビフルオレン環を形成することも好ましい。
Rb1〜Rb8としては電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。アルキル基としては炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がより好ましく、t−ブチル基が更に好ましい。単環のみからなるアリール基としてはフェニル基が好ましい。
Ra1、Ra2及びRb1〜Rb8のうち隣り合う2つが結合してsp3炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数3〜10のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Ra2及びRb8が互いに結合してsp3炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式(A−1)で表される縮合環は、Ra1、Ra2及びRb1〜Rb8のうち少なくともいずれか1つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか1つが除されて一般式(1)中のA1としてL1に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にRb1〜Rb8が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか1つが除されて一般式(1)中のA1としてL1に結合することが好ましい。
Ra3〜Ra6は、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子であることがより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はRa1及びRa2がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Rb9〜Rb16としては、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はRb1〜Rb8がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ra3〜Ra6及びRb9〜Rb16のうち隣り合う2つが結合してsp3炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数3〜10のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Rb12及びRb13が互いに結合してsp3炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式(A−2)で表される縮合環は、Ra3〜Ra6及びRb9〜Rb16のうち少なくともいずれか1つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか1つが除されて一般式(1)中のA1としてL1に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にRb9〜Rb16が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか1つが除されて一般式(1)中のA1としてL1に結合することが好ましい。
Ra15及びRa16としては水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子であることがより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はRa1及びRa2がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ra17としては水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子又は単環のみからなるアリール基がより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はRa1及びRa2がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ra18、及びRa19としては水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基であることがより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はRa1及びRa2がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Rb26としては水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、単環のみからなるアリール基がより好ましい。該アルキル基、及び、単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はRa1及びRa2がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Y1及びY2としては電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、各々独立にC(Ra15)(Ra16)、酸素原子、硫黄原子、N(Ra17)、又はSi(Ra18)(Ra19)を表すことが好ましく、C(Ra15)(Ra16)、酸素原子、又はN(Ra17)を表すことが好ましく、C(Ra15)(Ra16)、又は酸素原子を表すことがより好ましく、C(Ra15)(Ra16)を表すことが更に好ましい。
Ra7〜Ra10は、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子であることがより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はRa1及びRa2がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、Xaが窒素原子を表し、Xb、Xc、及びXdが各々独立にC(Rb25)(Rb26)を表す場合、並びにXa、Xb、Xc、及びXdが各々独立にC(Rb25)を表す場合が好ましく、Xa、Xb、Xc、及びXdが各々独立にC(Rb25)を表す場合がより好ましい。
Rb25は各々独立に水素原子又は置換基群Wから選ばれる置換基を表す。
Rb25としては、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はRb1〜Rb8がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ra7〜Ra10、Ra15〜Ra19、Rb25及びRb26のうち隣り合う2つが結合してsp3炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数3〜10のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Y2におけるRa15とXdにおけるRb25が互いに結合してsp3炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式(A−3)で表される縮合環は、Ra7〜Ra10、Ra15〜Ra19、Rb25及びRb26のうち少なくともいずれか1つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか1つが除されて一般式(1)中のA1としてL1に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にRb25又はRb26が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか1つが除されて一般式(1)中のA1としてL1に結合することが好ましい。
Ra15〜Ra19及び(Rb26)の好ましい範囲は、前記一般式(A−3)におけるものと同様である。
Y3及びY4の好ましい範囲は、前記一般式(A−3)におけるY1及びY2の好ましい範囲と同様である。
Ra11及びRa12の好ましい範囲は、前記一般式(A−3)におけるRa7〜Ra10の好ましい範囲と同様である。
Rb25の好ましい範囲は、前記一般式(A−3)におけるものと同様である。
Xe、Xf、Xg、及びXhの好ましい範囲は、前記一般式(A−3)におけるXa、Xb、Xc、及びXdの好ましい範囲と同様である。
Ra11、Ra12、Ra15〜Ra19、Rb25及びRb26のうち隣り合う2つが結合してsp3炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数3〜10のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Y4におけるRa15とXhにおけるRb25が互いに結合してsp3炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式(A−4)で表される縮合環は、Ra11、Ra12、Ra15〜Ra19、Rb25及びRb26のうち少なくともいずれか1つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか1つが除されて一般式(1)中のA1としてL1に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にRb25又はRb26が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか1つが除されて一般式(1)中のA1としてL1に結合することが好ましい。
Ra15〜Ra19及び(Rb26)の好ましい範囲は、前記一般式(A−3)におけるものと同様である。
Y5はC(Ra15)(Ra16)、酸素原子、又はN(Ra17)を表すことが好ましく、C(Ra15)(Ra16)、又はN(Ra17)を表すことがより好ましく、N(Ra17)を表すことが更に好ましい。
Ra13及びRa14の好ましい範囲は、前記一般式(A−3)におけるRa7〜Ra10の好ましい範囲と同様である。
Rb17〜Rb24の好ましい範囲は、前記一般式(A−1)におけるRb1〜Rb8と同様である。
Ra13〜Ra19、Rb17〜Rb26のうち隣り合う2つが結合してsp3炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数3〜10のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Ra13及びRa14が互いに結合してsp3炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式(A−5)で表される縮合環は、Ra13〜Ra19、Rb17〜Rb26のうち少なくともいずれか1つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか1つが除されて一般式(1)中のA1としてL1に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にRa17が水素原子であり、該水素原子が除されて一般式(1)中のA1としてL1に結合することが好ましい。また、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にRb17〜Rb24が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか1つが除されて一般式(1)中のA1としてL1に結合することが好ましい。
L1は下記一般式(L−1)で表されることが好ましい。
置換基群W:アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式(1)におけるA1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
Rb27は水素原子又は下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。Rb27は複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Rb27としては、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲は前記Rb1〜Rb8がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
RLは電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、アルキル基、単環のみからなるアリール基、シリル基、A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基が好ましく、アルキル基、単環のみからなるアリール基、A1で表される縮合環基が置換した単環のみからなるアリール基、アルキル基が置換したシリル基、A1で表される縮合環基、アルキル基が置換したA1で表される縮合環基がより好ましく、アルキル基、又はA1で表される縮合環基が置換したフェニル基が更に好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜6、更に好ましくは炭素数1〜4のアルキル基であり、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、又はt−ブチル基が好ましい。
シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数3〜10、より好ましくは炭素数4〜6、更に好ましくは炭素数5又は6のシクロアルキル基であり、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基が好ましい
単環のみからなるアリール基としては、フェニル基が好ましい。
単環のみからなるヘテロアリール基としては、含窒素又は含硫黄の単環のみからなるヘテロアリール基が好ましく、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はチオフェニル基がより好ましく、ピリジル基が更に好ましい。
RA、RB、及びRCとして好ましくは、アルキル基、単環のみからなるアリール基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、単環のみからなるアリール基であり、更に好ましくは単環のみからなるアリール基である。
一般式(1)中、a1及びb1は各々独立に0〜4の整数を表す。電荷輸送性及び合成が容易であるという理由から、a1及びb1としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0が更に好ましい。
一般式(1)中、c1は0〜3の整数を表す。電荷輸送性及び合成が容易であるという理由から、c1としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0が更に好ましい。
化学的安定性の観点からX2は炭素原子であることが好ましく、X1、X2、X3、及びX4が全て炭素原子であることがより好ましい。
RDとしてはアルキル基、単環のみからなるアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基であることが好ましい。
また、該アルキル基としては、フッ素原子に置換されたアルキル基も好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
また、RDがA1で表される縮合環基が置換したフェニル基であることも好ましい。A1で表される縮合環の好ましい範囲は前述のものと同様である。
d1が1の場合は、電荷輸送性及び耐久性の観点から、RDはX2に置換することが好ましい。
RS2は下記一般式(S2)で表される基を表す。
RDは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。RDは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
RLは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。RLは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。L1は0〜4の整数を表す。
L2は0〜3の整数を表す。
Ra1及びRa2は各々独立に水素原子又は下記置換基群WAから選ばれる置換基を表す。Ra1及びRa2は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
Rbは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。Rbは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。b2は0〜4の整数を表す。b3は0〜3の整数を表す。
n2は1又は2を表す。
Ra1、Ra2及びRbのうち隣り合う2つが結合してsp3炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群WA:アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Wから選ばれる置換基が結合した基
置換基群W:アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
Rbは前述の一般式(A−1)におけるRb5〜Rb8と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
b2は0〜4の整数を表し、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0が更に好ましい。
b3は0〜3の整数を表し、好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。
L2は前述の一般式(L−1)におけるL2と同義であり、好ましい範囲も同様である。
n2は1であることが好ましい。
RS3は下記一般式(S3)で表される基を表す。
RDは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。RDは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
RLは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。RLは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。L1は0〜4の整数を表す。
L2は0〜3の整数を表す。
Raは水素原子又は下記置換基群WAから選ばれる置換基を表す。Raは互いに同じでも異なっていてもよい。
Rbは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。Rbは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。b3は0〜3の整数を表す。
n3は1又は2を表す。
Ra及びRbのうち隣り合う2つが結合してsp3炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群WA:アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Wから選ばれる置換基が結合した基
置換基群W:アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式(1)におけるA1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
Raは前述の一般式(A−4)におけるRa11、Ra12、Ra15、及びRa16と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
L2は前述の一般式(L−1)におけるL2と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Rbの具体例及び好ましい範囲は、前記一般式(A−3)におけるRb25と同様である。
b3は0〜3の整数を表し、好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。
n3は1を表すことが好ましい。
有機電界発光素子の発光材料としてT1エネルギーが青色燐光発光材料よりも小さい緑色燐光発光材料、又は赤色燐光発光材料を用いる場合は、一般式(1)で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましい。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
一般式(1)で表される化合物を含有してもよい有機層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層(正孔ブロック層、電子ブロック層など)などを挙げることができ、好ましくは、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層であり、更に好ましくは発光層又は正孔ブロック層である。
一般式(1)で表される化合物は、発光層以外の有機層に含有される場合、該有機層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
本発明は、上記一般式(1)で表される電荷輸送材料にも関する。
本発明の一般式(1)で表される化合物及び電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子(エネルギー変換用途、センサー用途等)、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
一般式(1)で表される電荷輸送材料の好ましい範囲は前記の通りである。
本発明は一般式(1)で表される化合物を含む組成物にも関する。該組成物において、一般式(1)で表される化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して30〜99質量%であることが好ましく、50〜97質量%であることがより好ましく、70〜96質量%であることが更に好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、燐光発光材料、炭化水素材料である。
該組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
本発明は一般式(1)で表される化合物を含有する薄膜にも関する。該薄膜は、前記組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは0.1nm〜1mmであり、より好ましくは0.5nm〜1μmであり、更に好ましくは1nm〜200nmであり、特に好ましくは1nm〜100nmである。
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に本発明の一般式(1)で表される化合物を含む。発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層(正孔ブロック層、励起子ブロック層など)、電子輸送層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層に燐光発光材料を少なくとも一種含むことが好ましい。
図1に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図1の有機電界発光素子10は、基板2上に、一対の電極(陽極3と陰極9)の間に発光層6を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側3から正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布法のいずれによっても好適に形成することができる。有機層の少なくとも1層が溶液塗布法により形成されることが好ましく、前記一般式(1)で表される化合物を含有する層が溶液塗布法により形成されることがより好ましい。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開2008−270736号公報の段落番号[0100]〜[0164]、特開2007−266458号公報の段落番号[0088]〜[0090]に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
B1はZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE1は1〜3の整数を表す。
Z1及びZ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Z1及びZ2として好ましくは炭素原子である。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からB1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
また前記A1、Z1及び窒素原子で形成される5又は6員のヘテロ環の置換基と、前記B1、Z2及び炭素原子で形成される5又は6員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
(X−Y)で表される配位子としては下記一般式(l−1)〜(l−15)が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。
REは水素原子又は置換基を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE2は1〜3の整数を表す。
AE1〜AE4として好ましくはC−REであり、AE1〜AE4がC−REである場合に、AE3のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、AE1、AE2及びAE4のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
(X−Y)、及びnE2は一般式(E−1)における(X−Y)、及びnE1と同義であり好ましい範囲も同様である。
AはCR’又は窒素原子を表し、R’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
RT1〜RT7、及びR’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。これらのうち、RT1とRT7、又はRT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、RT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
置換基Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。nE3は1〜3の整数を表す。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Zを挙げることができる。RT1〜RT7、及びR’で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数4〜7のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数5〜6のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
RT1〜RT7、及びR’で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、1−プロペニル、1−イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。
RT1〜RT7、及びR’で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばエチニル、プロパルギル、1−プロピニル、3−ペンチニルなどが挙げられる。
またAがCR’を表すと共に、RT1〜RT7、及びR’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1〜RT7、及びR’のうち、0〜2つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。
(X−Y)は、一般式(E−1)における(X−Y)と同義であり好ましい範囲も同様である。
R1’〜R5’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、R1’〜R5’における好ましい範囲は、一般式(E−3)におけるRT1〜RT7、R’と同様である。またAがCR’を表すと共に、RT1〜RT4、R’、及びR1’〜R5’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1〜RT4、R’、及びR1’〜R5’のうち、0〜2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
RT5、RT6、R6’〜R8’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、R6’〜R8’における好ましい範囲は、一般式(E−3)におけるRT1〜RT7、R’と同様である。またAがCR’を表すと共に、RT2〜RT6、R’、及びR6’〜R8’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT2〜RT6、R’、及びR6’〜R8’のうち、0〜2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
R1a〜R1kは、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
nE6は1〜3の整数を表す。
R1jとR1kとが連結し単結合を形成する場合が特に好ましい。
(X−Y)、及びnE6の好ましい範囲は、一般式(E−3)における(X−Y)、及びnE3と同様である。
R1a〜R1kは、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
nE7は1〜3の整数を表す。
炭素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子(例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など)、ヘテロ環配位子(例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、L1、L2及びL3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
L1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
L2及びL3として最も好ましくは単結合である。
A401〜A414はそれぞれ独立にC−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。
Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
A401〜A406として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。A401〜A406がC−Rである場合に、A402、A405のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。A401、A403、A404、A406のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
L41は、前記一般式(C−1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
炭素原子でPtに結合するYとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でPtに結合するYとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でPtに結合するYとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でPtに結合するYとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Yで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の5%以下であり、より好ましくは3%以下であり、更に好ましくは1%以下であることを言う。
ホスト材料としては、一般式(1)で表される化合物を用いることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物(フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等)、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が特に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのT1が燐光発光材料のT1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなT1が求められる。また、ホスト材料のT1が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のT1差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、T1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0165〕〜〔0167〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、本発明の一般式(1)で表される化合物を用いることができる。その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(Balqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、3nm〜100nmであるのがより好ましく、5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のT1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのT1が燐光発光材料のT1より0.1eV以上大きいことが好ましく、0.2eV以上大きいことがより好ましく、0.3eV以上大きいことが更に好ましい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、3nm〜100nmであるのがより好ましく、5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のT1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのT1が燐光発光材料のT1より0.1eV以上大きいことが好ましく、0.2eV以上大きいことがより好ましく、0.3eV以上大きいことが更に好ましい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
次に、図2を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
次に、図3を参照して本発明の照明装置について説明する。
図3は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
(合成例1)化合物1の合成
合成中間体1を2.34g(5.5mmol)、4,4,5,5−テトラメチル−2−(トリフェニレン−2−イル)−1,3,2−ジオキサボラン2.05g(5.78mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2(dba)3)151mg(0.17mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)271mg(0.66mmol)、リン酸カリウム2.33g(11.0mmol)、1,2−ジメトキシエタン(DME)30mL、水15mLを混合し、窒素雰囲気下、7時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、析出物をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をエタノール50mLでたき洗いした後、トルエン/エタノール(2:1)により再結晶することにより、化合物1を2.50g得た(収率79%)
1H NMR(400MHz,in DMSO−d6);δ(ppm)=9.17(s,1H),9.12−9.09(m,1H),8.94(d,1H),8.89−8.83(m,3H),8.32(s,1H),8.17−8.15(m,2H),8.05(s,1H),8.03(d,1H),7.94(d,1H),7.89−7.85(m,3H),7.82−7.79(m,2H),7.77−7.63(m,6H),7.59−7.57(m,1H),7.39−7.32(m,2H),1.54(s,6H)ppm.
合成中間体2を7.20g(18.8mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン7.16g(28.2mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体(1:1)(PdCl2(dppf))461mg(0.56mmol)、酢酸カリウム(AcOK)5.54g(56.4mmol)、ジメチルスルホキシド(DMSO)80mLを混合し、窒素雰囲気下、70℃で4時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出した固体をろ過した後、純水、メタノールで順次洗浄した。その後、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をエタノールでたき洗いすることにより合成中間体3を5.73g得た(収率71%)。 合成中間体3を1.72g(4.0mmol)、2−ブロモ−9,9’−スピロビフルオレン1.58g(4.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム110mg(0.12mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル197mg(0.48mmol)、リン酸カリウム1.70g(8.0mmol)、トルエン20mL、水10mLを混合し、窒素雰囲気下、5時間加熱還流した。反応液に水とヘキサンを添加し、固形分をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をトルエン/ヘキサン(1:2)で2回再結晶することにより化合物2を1.93g得た(収率78%)。
化合物2のNMRデータ
1H NMR(400MHz,in DMSO−d6);δ(ppm)=9.02−8.98(m,2H),8.89−8.82(m,4H),8.19(d,1H),8.10(d,1H),8.05−7.94(m,5H),7.86(d,1H),7.74−7.72(m,4H),7.53−7.40(m,5H),7.17(t,3H),6.94(s,1H),6.71(d,2H),6.63(d,1H)ppm.
合成中間体4を5.46g(10.0mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン3.81g(15.0mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体(1:1)408mg(0.50mmol)、酢酸カリウム2.94g(30.0mmol)、ジメチルスルホキシド80mLを混合し、窒素雰囲気下、70℃で5時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出した固体をろ過した後、純水、メタノールで順次洗浄した。その後、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘキサン(1:1))により精製した。得られた溶液を濃縮し、析出した固体をエタノールでたき洗いすることにより合成中間体5をg得た3.24g(収率64%)。 合成中間体5を3.19g(6.3mmol)、2−ブロモ−9,10−ジヒドロフェナントレン1.55g(6.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム165mg(0.18mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル296mg(0.72mmol)、リン酸カリウム2.55g(12.0mmol)、トルエン35mL、水20mLを混合し、窒素雰囲気下、5時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、分液により有機層を抽出した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘキサン(1:1))により精製した。溶媒を減圧留去した後、トルエン/ヘキサン(1:2)で3回再結晶することにより化合物7を2.38g得た(収率71%)。
化合物7のNMRデータ
1H NMR(400MHz,in DMSO−d6);δ(ppm)=9.16(s,1H),9.10−9.08(m,1H),8.93(d,1H),8.88−8.83(m,3H),8.31(s,1H),8.18−8.13(m,2H),8.00(d,1H),7.94(d,1H),7.87(t,3H),7.78−7.62(m,9H),7.35−7.23(m,3H),2.94−2.87(m,4H)ppm.
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー(東ソーTSKgel ODS−100Z)により純度(254nmの吸収強度面積比)が99.9%以上であることを確認した。
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第1層:HAT−CN:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚30nm
第3層:表1中に記載のホスト材料及びGD−1(質量比90:10):膜厚30nm
第4層:表1中に記載のHBL材料:膜厚5nm
第5層:Alq:膜厚45nm
この上に、フッ化リチウム0.1nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、素子1−1〜1−7、比較素子1−1〜1−5を得た。これらの素子を以下の方法で効率、駆動電圧、耐久性、高温保管後の効率の観点で評価した結果を表1に示す。なお、比較素子1−5においては、比較化合物7を真空蒸着法により成膜することができなかったため、素子作製できなかった。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらを元に輝度が1000cd/m2付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。効率は数字が大きいほど好ましい。
各素子を輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。
各素子を輝度が5000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が4000cd/m2になるまでに要した時間を耐久性の指標とした。表1においては素子1−1の値を、表2においては素子2−1の値を、表3においては素子3−1の値を、表4においては素子4−1の値を、表5においては素子5−1の値を、表6においては素子6−1の値を、表7においては素子7−1の値をそれぞれ1.0として、各表において相対値で示した。耐久性は数字が大きいほど好ましい。
各素子を100℃の恒温槽中で100時間保管後、(a)と同様の方法により効率を測定した。この値は数字が大きいほど好ましい。
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表2に示す。
第1層:2−TNATA及びF4−TCNQ(質量比99.7:0.3) :膜厚160nm
第2層:NPD:膜厚5nm
第3層:HT−1:膜厚3nm
第4層:H−1及びGD−2(質量比85:15):膜厚30nm
第5層:表2中に記載のHBL材料:膜厚10nm
第6層:ET−2:膜厚20nm
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表3に示す。
第1層:CuPc:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚30nm
第3層:表3中に記載のホスト材料及びRD−1(質量比95:5):膜厚30nm
第5層:ET−3:膜厚50nm
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表4に示す。
第1層:TCTA:膜厚35nm
第2層:HT−2:膜厚5nm
第3層:BAlq及びRD−2(質量比90:10):膜厚30nm
第4層:表4中に記載のHBL材料:膜厚5nm
第5層:ET−4:膜厚45nm
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表5に示す。
第1層:HAT−CN:膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚115nm
第3層:HT−3:膜厚5nm
第4層:H−2及びFirpic(質量比90:10):膜厚30nm
第5層:表5中に記載のHBL材料:膜厚5nm
第6層:ET−5:膜厚25nm
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例1と同様にして素子を作製し、実施例1と同様の評価を行った結果を表6に示す。
第1層:2−TNATA及びF4−TCNQ(質量比99.7:0.3) :膜厚120nm
第2層:NPD:膜厚7nm
第3層:HT−3:膜厚3nm
第4層:H−3及びBD−1(質量比85:15):膜厚30nm
第5層:表6中に記載のHBL材料:膜厚5nm
第6層:BAlq:膜厚25nm
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上にPEDOT(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン))/PSS(ポリスチレンスルホン酸)水溶液(BaytronP(標準品))をスピンコート(4000rpm、60秒間)し、120℃で10分間乾燥することにより、膜厚約50nmのホール注入輸送層を形成させた。
次いで、表7中に記載のホスト材料を1質量%、及びGD−1を0.05質量%含有するトルエン溶液を先のバッファ層(ホール注入輸送層)上にスピンコート(1000rpm、60秒間)し、膜厚約50nmの発光層を形成させた。
この発光層に膜厚約45nmのET−4を真空蒸着法により成膜して電子注入輸送層とし、更にフッ化リチウム0.1nm及び金属アルミニウムを100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、有機電界発光素子7−1〜7−3、比較素子7−1〜7−2を得た。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
31・・・透明基板
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (15)
- 基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式(1)で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
L1は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも1つの環から構成される連結基を表す。該連結基は下記置換基群Wから選ばれる置換基を有してもよい。
A1はsp3炭素原子を含む5員又は6員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも1つの環とが縮合した縮合環から1つの水素原子を除して得られる1価の基を表す。該1価の基は下記置換基群Wから選ばれる置換基を有してもよい。
RA、RB、及びRCは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。RA、RB、及びRCは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、RA及びRBがともにRS1と同一の構造を有する基になることはない。a1及びb1は各々独立に0〜4の整数を表す。c1は0〜3の整数を表す。
RDは下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。RDは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
置換基群W:アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
ただし、一般式(1)で表される化合物から、下記化合物と下記一般式(2)及び下記一般式(3)で表される化合物を除く。
RDは下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。RDは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
RLは下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。RLは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。L1は0〜4の整数を表す。
L2は0〜3の整数を表す。
Ra1及びRa2は各々独立に水素原子又は下記置換基群WAから選ばれる置換基を表す。Ra1及びRa2は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
Rbは下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。Rbは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。b2は0〜4の整数を表す。b3は0〜3の整数を表す。
n2は1又は2を表す。
Ra1、Ra2及びRbのうち隣り合う2つが結合してsp3炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群WA:アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群W'から選ばれる置換基が結合した基
置換基群W':アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、sp3炭素原子を含む5員又は6員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも1つの環とが縮合した縮合環から1つの水素原子を除して得られる1価の基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
RDは下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。RDは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
RLは下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。RLは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。L1は0〜4の整数を表す。
L2は0〜3の整数を表す。
Raは水素原子又は下記置換基群WAから選ばれる置換基を表す。Raは互いに同じでも異なっていてもよい。
Rbは下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。Rbは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。b3は0〜3の整数を表す。
n3は1又は2を表す。
Ra及びRbのうち隣り合う2つが結合してsp3炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群WA:アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群W'から選ばれる置換基が結合した基
置換基群W':アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、sp3炭素原子を含む5員又は6員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも1つの環とが縮合した縮合環から1つの水素原子を除して得られる1価の基、及びこれらを組み合わせて得られる基) - 前記A1における縮合環が下記一般式(A−1)、(A−2)、(A−3)、(A−4)、又は(A−5)で表される、請求項1に記載の有機電界発光素子。
Xa、Xb、Xc、Xd、Xe、Xf、Xg、及びXhは各々独立にC(Rb25)又は窒素原子を表す。
Y1、Y2、Y3、Y4、及びY5は各々独立にC(Ra15)(Ra16)、酸素原子、硫黄原子、N(Ra17)、Si(Ra18)(Ra19)、C=O、P(=O)(Rb26)、又はS(=O)2を表す。
Ra1〜Ra19は各々独立に水素原子又は下記置換基群WAから選ばれる置換基を表す。
Rb1〜Rb26は各々独立に水素原子又は下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。
Ra1〜Ra19及びRb1〜Rb26のうち隣り合う2つが結合してsp3炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群WA:アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Wから選ばれる置換基が結合した基
置換基群W:アルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記A1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基) - 前記L1が下記一般式(L−1)で表される、請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
置換基群W:アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式(1)におけるA1で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基) - 前記発光層に少なくとも1種の燐光発光材料を含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記燐光発光材料が下記一般式(E−1)で表される、請求項4に記載の有機電界発光素子。
A1はZ1と窒素原子と共に5又は6員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
B1はZ2と炭素原子と共に5又は6員環を形成する原子群を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE1は1〜3の整数を表す。) - 前記一般式(E−1)で表される燐光発光材料が下記一般式(E−2)で表される、請求項5に記載の有機電界発光素子。
REは水素原子又は置換基を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
nE2は1〜3の整数を表す。) - 前記一般式(1)で表される化合物を発光層に含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物を、正孔ブロック層に含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 少なくとも一層の有機層が溶液塗布法により成膜して作製された、請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物を含む有機層が溶液塗布法により成膜して作製された、請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
- 下記一般式(1)で表される電荷輸送材料。
L 1 は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも1つの環から構成される連結基を表す。該連結基は下記置換基群Wから選ばれる置換基を有してもよい。
A 1 はsp 3 炭素原子を含む5員又は6員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも1つの環とが縮合した縮合環から1つの水素原子を除して得られる1価の基を表す。該1価の基は下記置換基群Wから選ばれる置換基を有してもよい。
R A 、R B 、及びR C は各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記A 1 で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。R A 、R B 、及びR C は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、R A 及びR B がともにR S1 と同一の構造を有する基になることはない。a1及びb1は各々独立に0〜4の整数を表す。c1は0〜3の整数を表す。
R D は下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。R D は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
置換基群W:アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記A 1 で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
ただし、一般式(1)で表される化合物から、下記化合物と下記一般式(2)及び下記一般式(3)で表される化合物を除く。
R D は下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。R D は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
R L は下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。R L は複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。L1は0〜4の整数を表す。
L2は0〜3の整数を表す。
Ra 1 及びRa 2 は各々独立に水素原子又は下記置換基群W A から選ばれる置換基を表す。Ra 1 及びRa 2 は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
R b は下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。R b は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。b2は0〜4の整数を表す。b3は0〜3の整数を表す。
n2は1又は2を表す。
Ra 1 、Ra 2 及びR b のうち隣り合う2つが結合してsp 3 炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群W A :アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群W'から選ばれる置換基が結合した基
置換基群W':アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、sp 3 炭素原子を含む5員又は6員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも1つの環とが縮合した縮合環から1つの水素原子を除して得られる1価の基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
R D は下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。R D は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
R L は下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。R L は複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。L1は0〜4の整数を表す。
L2は0〜3の整数を表す。
Raは水素原子又は下記置換基群W A から選ばれる置換基を表す。Raは互いに同じでも異なっていてもよい。
R b は下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。R b は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。b3は0〜3の整数を表す。
n3は1又は2を表す。
Ra及びR b のうち隣り合う2つが結合してsp 3 炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群W A :アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群W'から選ばれる置換基が結合した基
置換基群W':アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、sp 3 炭素原子を含む5員又は6員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも1つの環とが縮合した縮合環から1つの水素原子を除して得られる1価の基、及びこれらを組み合わせて得られる基) - 下記一般式(1)で表される化合物。
L 1 は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも1つの環から構成される連結基を表す。該連結基は下記置換基群Wから選ばれる置換基を有してもよい。
A 1 はsp 3 炭素原子を含む5員又は6員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも1つの環とが縮合した縮合環から1つの水素原子を除して得られる1価の基を表す。該1価の基は下記置換基群Wから選ばれる置換基を有してもよい。
R A 、R B 、及びR C は各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記A 1 で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。R A 、R B 、及びR C は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、R A 及びR B がともにR S1 と同一の構造を有する基になることはない。a1及びb1は各々独立に0〜4の整数を表す。c1は0〜3の整数を表す。
R D は下記置換基群Wから選ばれる置換基を表す。R D は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
置換基群W:アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記A 1 で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
ただし、一般式(1)で表される化合物から、下記化合物と下記一般式(2)及び下記一般式(3)で表される化合物を除く。
R D は下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。R D は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
R L は下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。R L は複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。L1は0〜4の整数を表す。
L2は0〜3の整数を表す。
Ra 1 及びRa 2 は各々独立に水素原子又は下記置換基群W A から選ばれる置換基を表す。Ra 1 及びRa 2 は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
R b は下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。R b は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。b2は0〜4の整数を表す。b3は0〜3の整数を表す。
n2は1又は2を表す。
Ra 1 、Ra 2 及びR b のうち隣り合う2つが結合してsp 3 炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群W A :アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群W'から選ばれる置換基が結合した基
置換基群W':アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、sp 3 炭素原子を含む5員又は6員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも1つの環とが縮合した縮合環から1つの水素原子を除して得られる1価の基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
R D は下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。R D は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。d1は0〜4の整数を表す。
R L は下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。R L は複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。L1は0〜4の整数を表す。
L2は0〜3の整数を表す。
Raは水素原子又は下記置換基群W A から選ばれる置換基を表す。Raは互いに同じでも異なっていてもよい。
R b は下記置換基群W'から選ばれる置換基を表す。R b は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。b3は0〜3の整数を表す。
n3は1又は2を表す。
Ra及びR b のうち隣り合う2つが結合してsp 3 炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群W A :アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群W'から選ばれる置換基が結合した基
置換基群W':アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、sp 3 炭素原子を含む5員又は6員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも1つの環とが縮合した縮合環から1つの水素原子を除して得られる1価の基、及びこれらを組み合わせて得られる基)
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