JP5722000B2 - 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
また、ホスト材料の開発が盛んに行われており、例えば特許文献1には発光効率が高く、画素欠陥が少なく、耐熱性に優れる素子の作製を目的として、フェニル基が置換した1,3−ビス(N−カルバゾリル)ベンゼン(mCP)誘導体、及びこれをホスト材料に用いた有機電界発光素子が開示されている。
しかしながら、特許文献1に記載の素子よりも更に高いレベルで発光効率と耐久性が両立された有機電界発光素子が求められている。
また特許文献3には、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析した純度が99.3%〜99.9%である種々のN−カルバゾリルベンゼン誘導体をホスト材料として使用した有機EL素子が開示されているが、特許文献3においても、素子の性能への影響が大きい不純物の種類は特定されていない。
特許文献2をはじめ、不特定の不純物を減らすことで素子性能が向上する例は既に報告があるが、素子性能に影響を与える不純物は、電荷輸送材料の構造により様々である。有機化合物材料に含有される全ての不純物が、素子の性能に同じ程度の影響を与えるわけではなく、材料構造やその使用目的(例えば、素子のどの層に用いるか)により、素子の性能への影響が大きい不純物の種類は異なるはずである。本発明の電荷輸送材料においては、特定構造の微量ブロモ化合物を減少させることで耐久性が大きく向上すること、更に、他の構造の不純物はブロモ化合物であっても耐久性に影響を与えないことが見出された。
すなわち、本発明の目的は、フェニル基が置換したmCP誘導体を使用した場合において、素子の性能に悪影響を与える不純物種を特定することで、優れた発光効率と耐久性を有する有機電界発光素子を提供することである。
また、本発明の別の目的は、優れた発光効率と耐久性を有する有機電界発光素子に有用な電荷輸送材料を提供することである。更に、本発明の別の目的は、本発明の有機電界発光素子を含む発光装置、表示装置及び照明装置を提供することである。
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
R5はアルキル基、アリール基、又はシリル基を表す。但し、R5がカルバゾリル基又はペルフルオロアルキル基を表すことはない。R5が複数存在する場合、複数のR5は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR5は、互いに結合してアリール環を形成してもよい。
n1〜n4はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
n5は0〜5の整数を表す。
n1〜n4は、前記一般式(Cz−1)においてn1〜n4が表す整数とそれぞれ同一である。
n5は、前記一般式(Cz−1)においてn5が表す整数と同一である。
R6及びR7はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。R6及びR7がそれぞれ複数存在する場合、複数のR6及び複数のR7は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR6及び複数のR7は、それぞれ互いに結合してアルキル基を有していてもよいアリール環を形成してもよい。
n6及びn7はそれぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
n6及びn7は、前記一般式(Cz−2)においてn6及びn7が表す整数と同一である。
[7]上記[1]〜[5]のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含む薄膜。
[9]前記電荷輸送材料が、前記発光層に含まれる、上記[8]に記載の有機電界発光素子。
[10]前記一対の電極間にある有機層の少なくとも一層が、溶液塗布法により成膜された、上記[8]又は[9]に記載の有機電界発光素子。
[12]上記[8]〜[10]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
[13]上記[8]〜[10]のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
(置換基群A)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。
置換基Z’は、アルキル基、アリール基又は芳香族ヘテロ環基を表す。置換基Z’は好ましくは、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数5〜10の芳香族ヘテロ環基である。
以下、本発明の一般式(Cz−1)で表される化合物を含む電荷輸送材料について説明する。
R5はアルキル基、アリール基、又はシリル基を表す。但し、R5がカルバゾリル基又はペルフルオロアルキル基を表すことはない。R5が複数存在する場合、複数のR5は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR5は、互いに結合してアリール環を形成してもよい。
n1〜n4はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
n5は0〜5の整数を表す。
R1〜R4で表されるシリル基は、好ましくは炭素数0〜18のシリル基であり、より好ましくは炭素数3〜18のシリル基である。炭素数3〜18のシリル基は、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基若しくはアリール基で置換された炭素数3〜18のシリル基であり、シリル基の3つの水素原子の全てが、炭素数1〜6のアルキル基及びアリール基のいずれかで置換されていることがより好ましく、全てがフェニル基で置換されていることが更に好ましい。例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられ、これらのうち、トリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリフェニルシリル基が好ましく、トリフェニルシリル基がより好ましい。
なかでも、R1〜R4はそれぞれ独立に、好ましくはメチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フッ素原子、及びシアノ基のいずれかであり、より好ましくはt−ブチル基、フェニル基、トリメチルシリル基、及びトリフェニルシリル基のいずれかであり、更に好ましくはt−ブチル基、フェニル基、及びトリフェニルシリル基のいずれかである。
複数のR5が互いに結合して形成するアリール環は、該複数のR5が置換する炭素原子を含め、好ましくは炭素数6〜30のアリール環であり、より好ましくは炭素数6〜14のアリール環である。形成する環としてはベンゼン環、ナフタレン環及びフェナントレン環のいずれかであることが好ましく、ベンゼン環及びフェナントレン環のいずれかであることがより好まく、ベンゼン環であることが更に好ましい。なお、複数のR5によって形成される環は複数存在してもよく、例えば、複数のR5がそれぞれ互いに結合して2つのベンゼン環を形成し、該複数のR5が置換するベンゼン環とともに、フェナントレン環を形成してもよい。
なかでも、R5は、好ましくは、メチル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、無置換のフェニル基、シアノ基若しくはフッ素原子若しくはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、無置換のナフチル基、メチル基若しくはt−ブチル基により置換されたナフチル基、トリフェニルシリル基、複数のアルキル基又はアリール基がそれぞれ互いに結合して形成されたベンゼン環、ナフタレン環又はフェナントレン環であり、より好ましくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又は複数のアルキル基がそれぞれ互いに結合して形成されたベンゼン環であり、更に好ましくは無置換のフェニル基、ビフェニル基又は複数のアルキル基がそれぞれ互いに結合して形成されたベンゼン環である。
R6及びR7はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。R6及びR7がそれぞれ複数存在する場合、複数のR6及び複数のR7は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR6及び複数のR7は、それぞれ互いに結合してアルキル基を有していてもよいアリール環を形成してもよい。
n6及びn7はそれぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
なかでも、R8〜R11はそれぞれ独立に、好ましくは水素原子、メチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フッ素原子、及びシアノ基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、t−ブチル基、フェニル基、トリメチルシリル基、及びトリフェニルシリル基のいずれかであり、更に好ましくは水素原子、t−ブチル基、フェニル基、及びトリフェニルシリル基のいずれかである。
R6及びR7で表されるアリール基が、アルキル基を有する場合のアリール基は、好ましくは炭素数6〜18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜12のアリール基である。例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、クリセニル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基がより好ましい。
R6及びR7で表されるアリール基は、無置換のアリール基であることが好ましい。
R6及びR7で表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ジメチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、t−ブチルナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、クリセニル基等が挙げられ、フェニル基、t−ブチルフェニル基、又はビフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
複数のR6及び複数のR7が、それぞれ互いに結合して形成するアルキル基を有していてもよいアリール環は、該複数のR6及び該複数のR7のそれぞれが置換する炭素原子を含め、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール環であり、より好ましく炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよい炭素数6〜14のアリール環である。形成する環としては、炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよい、ベンゼン環、ナフタレン環及びフェナントレン環のいずれかであることが好ましく、炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよいベンゼン環がより好ましく、例えば、ベンゼン環、t−ブチル基で置換されたベンゼン環等が挙げられる。なお、複数のR6又は複数のR7によって形成される環は複数存在してもよく、例えば、複数のR6又は複数のR7がそれぞれ互いに結合して2つのベンゼン環を形成し、該複数のR6又は該複数のR7が置換するベンゼン環とともに、フェナントレン環を形成してもよい。
なかでも、R6及びR7はそれぞれ独立に、好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、t−ブチル基、無置換のフェニル基、t−ブチル基により置換されたフェニル基、ビフェニル基、シアノ基、フッ素原子、及び複数のアルキル基がそれぞれ互いに結合して形成された無置換のベンゼン環又はt−ブチル基により置換されたベンゼン環のいずれかであり、より好ましくはメチル基、トリフルオロメチル基、無置換のフェニル基、シアノ基、フッ素原子、及び複数のアルキル基がそれぞれ互いに結合して形成された無置換のベンゼン環又はt−ブチル基により置換されたベンゼン環のいずれかであり、最も好ましくは無置換のフェニル基である。
一般式(Cz−1)又は一般式(Cz−2)で表される化合物の膜状態でのT1エネルギーは、2.69eV(62kcal/mol)以上3.47eV(80kcal/mol)以下であることが好ましく、2.75eV(63.5kcal/mol)以上2.61eV(75kcal/mol)以下であることがより好ましく、2.82eV(65kcal/mol)以上3.04eV(70kcal/mol)以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、T1エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
本発明では、高温駆動後の色度変化をより抑えるために、一般式(Cz−1)又は(Cz−2)で表される化合物を発光層又は発光層に隣接する層のいずれかに含有されることが好ましく、発光層に含有されることがより好ましい。また、一般式(Cz−1)又は(Cz−2)で表される化合物を発光層及び隣接する層の両層に含有させてもよい。
一般式(Cz−1)又は(Cz−2)で表される化合物を発光層中含有させる場合、本発明の一般式(Cz−1)又は(Cz−2)で表される化合物は発光層の全質量に対して0.1〜99質量%含ませることが好ましく、1〜95質量%含ませることがより好ましく、10〜95質量%含ませることがより好ましい。
一般式(Cz−1)又は(Cz−2)で表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、該層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
また本発明の電荷輸送材料が、一般式(Cz−2)で表される化合物を含む場合には、一般式(I−2)で表される不純物の前記電荷輸送材料における含有量を、254nmを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記電荷輸送材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式(I−2)で表される不純物の吸収強度面積の比で算出した際に、0.000%以上0.10%以下とする。
前記一般式(I−1)又は(I−2)で表される不純物は、素子性能への影響が極めて大きいため、電荷輸送材料における含有量が少ないほど望ましく、前述の方法により算出された値が、0.05%以下であることが好ましく、0.01%以下であることがより好ましく、0%であることが最も好ましい。
一方、0.10%以下の微量の不純物の量を更に減少させることは、技術的に難易度が高く、また材料の損失もあるため、製造コストの観点からは必要以上に高純度化することは好ましくない。また、性能面の観点でも0.10%以下であれば従来の素子に対して十分に優れた効果が既に得られ、かつ、0.10%以下の範囲においては性能面でそれ程大きな差が出ない。従って、前記一般式(I−1)又は(I−2)で表される不純物の前記電荷輸送材料における含有量を、前述の方法により算出した際の値が、0.000%より大きいことが好ましく、0.001%以上であることがより好ましく、0.005%以上であることが更に好ましく、0.010%以上であることが特に好ましい。
n1〜n4は、前記一般式(Cz−1)においてn1〜n4が表す整数とそれぞれ同一である。
HPLC装置:島津製作所製HPLC(LC−10ADVPポンプ、CTO−10ACVPカラムオーブン、SIL−10ADVPオートサンプラー,RID−10A示差屈折検出器、CLASS−VP解析ソフト)
カラム:東ソーTSKgel ODS−100Z
移動層、流速:60%テトラヒドロフラン(THF)水溶液、1.0ml/min
カラム温度:40℃
試料濃度:0.05質量%
n5は、前記一般式(Cz−1)においてn5が表す整数と同一である。
n6及びn7は、前記一般式(Cz−2)においてn6及びn7が表す整数と同一である。
本発明の電荷輸送材料中に残留しうる、1,3,5−トリブロモベンゼンの電荷輸送材料中の含有量は、通常0.000%以上1.0%以下であり、0.000%以上0.5%以下であることが好ましい。
すなわち、前記一般式(Cz−1)で表される化合物を含有する本発明の電荷輸送材料において、前述の254nmを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記電荷輸送材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式(Cz−1)で表される化合物、前記一般式(I−1)で表される不純物、前記一般式(II−1)で表される不純物、及び1,3,5−トリブロモベンゼンの各吸収強度面積の合計の比は、100%であることが好ましい。
同様に、前記一般式(Cz−2)で表される化合物を含有する本発明の電荷輸送材料において、前述の254nmを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記電荷輸送材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式(Cz−2)で表される化合物、前記一般式(I−2)で表される不純物、前記一般式(II−2)で表される不純物、及び1,3,5−トリブロモベンゼンの各吸収強度面積の合計の比は、100%であることが好ましい。
本発明の電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子(エネルギー変換用途、センサー用途等)、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
本発明は前記電荷輸送材料を含む組成物にも関する。本発明の組成物において、一般式(Cz−1)又は(Cz−2)で表される化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して30〜99質量%であることが好ましく、50〜95質量%であることがより好ましく、70〜90質量%であることが更に好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、燐光発光材料、炭化水素材料である。
本発明の組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法等により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
本発明は一般式(Cz−1)又は(Cz−2)で表される化合物を含む電荷輸送材料を含有する薄膜にも関する。本発明の薄膜は、本発明の組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法等により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは0.1nm〜1mmであり、より好ましくは0.5nm〜1μmであり、更に好ましくは1nm〜200nmであり、特に好ましくは1nm〜100nmである。
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、本発明の電荷輸送材料を含む。発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層(正孔ブロック層、励起子ブロック層など)、電子輸送層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
図1に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図1の有機電界発光素子10は、基板2上に、一対の電極(陽極3と陰極9)の間に発光層6を含む有機層を有する。有機層としては、陽極3側から正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
<陽極>
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
<陰極>
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布法のいずれによっても好適に形成することができる。有機層の少なくとも1層が溶液塗布法により形成されたことが好ましい。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明では、発光材料として、蛍光発光材料や燐光発光材料を用いることができ、両者を併用してもよい。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開2008−270736号公報の段落番号[0100]〜[0164]、特開2007−266458号公報の段落番号[0088]〜[0090]に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
リン原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子(ホスフィニン配位子など)が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Q1、Q2、Q3及びQ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い(Q3とQ4が連結した場合、環状四座配位子のPt錯体になる)。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、L1、L2及びL3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
L1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
L2及びL3として最も好ましくは単結合である。
A401〜A414はそれぞれ独立にC−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。
Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
A401〜A406として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。A401〜A406がC−Rである場合に、A402、A405のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。A401、A403、A404、A406のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
L41は、前記一般式(C−1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
A407〜A414がC−Rを表す場合に、A408、A412のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。A407、A409、A411、A413のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。A410、A414のRとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。A407〜A409、A411〜A413のいずれかがC−Rを表す場合に、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。
炭素原子でPtに結合するYとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でPtに結合するYとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でPtに結合するYとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でPtに結合するYとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Yで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
一般式(T−1)で表される化合物について説明する。
Qは窒素を1つ以上含む5員又は6員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
R3、R4、R5及びR6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
R3’とR6は、−C(RT)2−C(RT)2−、−CRT=CRT−、−C(RT)2−、−O−、−NRT−、−O−C(RT)2−、−NRT−C(RT)2−及び−N=CRT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又は−SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、配位子を表す。mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。m+nは3である。)
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Zを挙げることができる。R3’、R3、R4、R5、R6で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数4〜7のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数5〜6のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
R3’、R3、R4、R5、R6で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、1−プロペニル、1−イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。
R3’、R3、R4、R5、R6で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばエチニル、プロパルギル、1−プロピニル、3−ペンチニルなどが挙げられる。
R3’、R3、R4、R5、R6で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
(配位化合物ともいう)を必要に応じて(X−Y)で表される配位子として有していてもよい。
以下に、(X−Y)で表される配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
好ましくは、Rx、Rzはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ryは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Rx、Ry、Rzは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。
錯体合成方法が容易であるため好ましくは(I−1)、(I−4)、又は(I−5)であり、最も好ましくは(I−1)である。
これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開2009−073245号の46ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。
R3、R4、R5及びR6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
R3’とR6は、−C(RT)2−C(RT)2−、−CRT=CRT−、−C(RT)2−、−O−、−NRT−、−O−C(RT)2−、−NRT−C(RT)2−及び−N=CRT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又は−SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、配位子を表す。mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。m+nは3である。)
一般式(T−2)におけるR3’、R3〜R6、(X−Y)、m及びnの好ましい範囲は、一般式(T−1)におけるR3’、R3〜R6、(X−Y)、m及びnの好ましい範囲と同様である。
R4’は水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
R5’及びR6’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合4〜7員環式基を形成することが好ましく、該縮合4〜7員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。
R4’〜R6’における置換基Zとしてはアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
R7〜R10は、R3〜R6と同義であり、好ましい範囲も同様である。R7’〜R10’は、R3’〜R6’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の5%以下であり、より好ましくは3%以下であり、更に好ましくは1%以下であることを言う。
ホスト材料としては、本発明の一般式(Cz−1)又は(Cz−2)で表される化合物を用いることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。
本発明において、前記発光層が、ホスト材料を含むことが好ましい。前記ホスト材料は下記一般式(4−1)又は(4−2)で表される化合物であることが好ましい。
本発明においては、発光層に一般式(4−1)又は(4−2)で表される化合物の少なくとも1つ以上を含むことがより好ましい。
gは0〜8の整数を表し、電荷輸送を担うカルバゾール骨格を遮蔽しすぎない観点から0〜4が好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾールが置換基を有する場合、窒素原子に対し、対称になるように置換基を持つものが好ましい。
(5)におけるR’9及びgと同義である。
(電荷輸送層)
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0165〕〜〔0167〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、本発明の一般式(Cz−1)又は(Cz−2)で表される化合物を用いることができる。その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図2の発光装置20は、基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
次に、図3を参照して本発明の照明装置について説明する。
図3は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
(実施例1−1)例示化合物(1)の合成
前述の国際公開第2004/074399の合成例2に記載の方法で合成・精製し、例示化合物(1)の粗結晶(以下、「粗1」と表記)を得た。この粗結晶を先の文献に記載の方法で昇華精製し、例示化合物(1)の精製結晶(以下、「昇1」と表記)を得た。
また、粗1をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘキサン=1/1(体積比))により精製することにより、粗結晶(以下、「粗2」と表記)を得た。粗2をトルエン/ヘキサン(1/1(体積比))で再結晶することにより、粗結晶(以下「粗3」と表記)を得た。粗3を更にトルエン/ヘキサン(1/1(体積比))で再結晶することにより、粗結晶(「粗4」と表記)を得た。粗2を昇華精製した精製結晶を「昇2」、粗3を昇華精製した精製結晶を「昇3」、粗4を昇華精製した精製結晶を「昇4」、昇4を更にもう1回昇華精製した精製結晶を「昇5」と表記した。また、比較のため、昇5で得られたサンプルに合成中間体である3,5−(ジフェニル)フェニルボロン酸の粉末を微量添加し、乳鉢ですり潰して組成が均一な粉末を得た(以下「比1」と表記)。同様に、昇5で得られたサンプルに出発原料である1,3,5−トリブロモベンゼンの粉末を微量添加し、乳鉢ですり潰して組成が均一な粉末を得た(以下「比2」と表記)。
前述の国際公開第2004/074399の合成例2の合成中間体(D)を3,5−ビス(3’−ビフェニル)フェニルボロン酸に代える以外は同様の方法で例示化合物(2)を合成し、上記実施例1−1における例示化合物(1)と同様の精製操作を行い、同様の名前(「粗1」、「昇1」等)をつけた。
前述の国際公開第2004/074399の合成例2のカルバゾールを3−t−ブチルカルバゾールに代える以外は同様の方法で例示化合物(9)を合成し、上記実施例1−1における例示化合物(1)と同様の精製操作を行い、同様の名前(「粗1」、「昇1」等)をつけた。
前述の国際公開第2004/074399の合成例2のカルバゾールを3,6−ジフェニルカルバゾールに代える以外は同様の方法で例示化合物(11)を合成し、上記実施例1−1における例示化合物(1)と同様の精製操作を行い、同様の名前(「粗1」、「昇1」等)をつけた。
前述の国際公開第2004/074399の合成例2のカルバゾールを3−トリフェニルシリルカルバゾールに代える以外は同様の方法で例示化合物(13)を合成し、上記実施例1−1における例示化合物(1)と同様の精製操作を行い、同様の名前(「粗1」、「昇1」等)をつけた。
国際公開第2004/074399の合成例5に記載の方法で合成・精製し、例示化合物(20)の白色粉末(以下、「粗1」と表記)を得た。粗1をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘキサン=1/1(体積比))により精製することで、粗結晶(以下、「粗2」と表記)を得た。粗2をトルエン/ヘキサン(1/1(体積比))で再結晶することにより粗結晶(以下、「粗3」と表記)を得た。粗1を昇華精製することにより、精製結晶(以下、「昇1」と表記)を得た。粗2を昇華精製することにより、精製結晶(以下、「昇2」と表記)を得た。粗3を昇華精製することにより、精製結晶(以下、「昇3」と表記)を得た。昇3を昇華精製することにより、精製結晶(以下、「昇4」と表記)を得た。
国際公開第2004/074399の合成例9に記載の方法で合成・精製し、例示化合物(25)の白色粉末(以下、「粗1」と表記)を得た。その後の精製法、ロット名は例示化合物(20)の場合と同様にして、精製方法の異なる複数の純度のサンプルを作製した。
HPLC装置:島津製作所製HPLC(LC−10ADVPポンプ、CTO−10ACVPカラムオーブン、SIL−10ADVPオートサンプラー,RID−10A示差屈折検出器、CLASS−VP解析ソフト)
カラム:東ソーTSKgel ODS−100Z
移動層、流速:60%テトラヒドロフラン(THF)水溶液、1.0ml/min
カラム温度:40℃
試料濃度:0.05質量%
なおHPLCによる分析に供する試料の濃度が0.05質量%であることは、通常のHPLCによる分析における試料濃度よりも濃く、これにより0.001%までの不純物が有効に検出可能となった。
(実施例2−1)[素子の作製]
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第1層:CuPc :膜厚10nm
第2層:NPD :膜厚30nm
第3層:化合物(1)及びGD−1(質量比95:5):膜厚40nm
第4層:BAlq:膜厚10nm
第5層:Alq :膜厚20nm
この上に、フッ化リチウム0.1nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子1−1を得た。同様に、第3層のホスト材料として化合物(1)の代わりに下記表1中に示す材料を用いることにより、素子1−2〜1−6、及び比較素子1−1〜1−5を得た。
得られた各素子を以下の方法で効率及び耐久性の観点で評価した。結果を表1に示す。
(a)効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらを元に輝度が1000cd/m2付近の外部量子効率を輝度換算法により算出し、「昇5」の材料を使用した素子の外部量子効率を10とした際の相対値で記載した。効率は数字が大きいほど優れており好ましい。
(b)耐久性
各素子を輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が500cd/m2になるまでに要した時間を耐久性の指標とし、「昇5」の材料を使用した素子の耐久性を10とした際の相対値で記載した。耐久性は数字が大きいほど優れており好ましい。なお、耐久性の評価における記号「<」は不等号を意味し、例えば「<1」は耐久性の相対値が1未満であったことを意味する。
(1−3)の構造は、以下に示すものである。
次に、実施例2−1において、発光材料のGD−1をGD−2に変更した以外は素子1−1と同様にして素子を作製し、評価した結果を表2に示す。
また、実施例2−1において、発光材料のGD−1をBD−1に変更した以外は素子1−1と同様にして素子を作製し、評価した結果を表3に示す。
また、実施例2−1において、発光材料のGD−1をRD−1に変更した以外は素子1−1と同様にして素子を作製し、評価した結果を表4に示す。
ホスト材料として、実施例2−1における化合物(1)の代わりに化合物(2)を用いた以外は、素子1−1と同様にして素子を作製し、評価した結果を、化合物(2)の各精製方法による純度(%)、含有不純物量(%)とともに表5に示した。なお、表中に記載した不純物(2−1)、(2−2)及び(2−3)以外の不純物はHPLCでは検出されなかった。不純物(2−1)、(2−2)及び(2−3)の構造は、以下に示すものである。また、効率及び耐久性の結果は、「昇5」の材料を使用した素子の結果を10とした際の相対値で記載した。
ホスト材料として、実施例2−1における化合物(1)の代わりに化合物(9)を用いた以外は、素子1−1と同様にして素子を作製し、評価した結果を、化合物(9)の各精製方法による純度(%)、含有不純物量(%)とともに表6に示した。なお、表中に記載した不純物(9−1)、(9−2)及び(9−3)以外の不純物はHPLCでは検出されなかった。不純物(9−1)、(9−2)及び(9−3)の構造は、以下に示すものである。また、効率及び耐久性の結果は、「昇5」の材料を使用した素子の結果を10とした際の相対値で記載した。
ホスト材料として、実施例2−1における化合物(1)の代わりに化合物(11)を用いた以外は、素子1−1と同様にして素子を作製し、評価した結果を、化合物(11)の各精製方法による純度(%)、含有不純物量(%)とともに表7に示した。なお、表中に記載した不純物(11−1)、(11−2)及び(11−3)以外の不純物はHPLCでは検出されなかった。不純物(11−1)、(11−2)及び(11−3)の構造は、以下に示すものである。また、効率及び耐久性の結果は、「昇5」の材料を使用した素子の結果を10とした際の相対値で記載した。
ホスト材料として、実施例2−1における化合物(1)の代わりに化合物(13)を用いた以外は、素子1−1と同様にして素子を作製し、評価した結果を、化合物(13)の各精製方法による純度(%)、含有不純物量(%)とともに表8に示した。なお、表中に記載した不純物(13−1)、(13−2)及び(13−3)以外の不純物はHPLCでは検出されなかった。不純物(13−1)、(13−2)及び(13−3)の構造は、以下に示すものである。また、効率及び耐久性の結果は、「昇5」の材料を使用した素子の結果を10とした際の相対値で記載した。
ホスト材料として、実施例2−1における化合物(1)の代わりに化合物(20)を用いた以外は、素子1−1と同様にして素子を作製し、評価した結果を、化合物(20)の各精製方法による純度(%)、含有不純物量(%)とともに表9に示した。なお、表中に記載した不純物(20−1)、(20−2)及び(20−3)以外の不純物はHPLCでは検出されなかった。不純物(20−1)、(20−2)及び(20−3)の構造は、以下に示すものである。また、効率及び耐久性の結果は、「昇4」の材料を使用した素子の結果を10とした際の相対値で記載した。
ホスト材料として、実施例2−1における化合物(1)の代わりに化合物(25)を用いた以外は、素子1−1と同様にして素子を作製し、評価した結果を、化合物(25)の各精製方法による純度(%)、含有不純物量(%)とともに表10に示した。なお、表中に記載した不純物(25−1)、(25−2)及び(25−3)以外の不純物はHPLCでは検出されなかった。不純物(25−1)、(25−2)及び(25−3)の構造は、以下に示すものである。また、効率及び耐久性の結果は、「昇4」の材料を使用した素子の結果を10とした際の相対値で記載した。
(実施例9−1)
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上にPEDOT(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン))/PSS(ポリスチレンスルホン酸)水溶液(BaytronP(標準品))をスピンコート(4000rpm、60秒間)し、120℃で10分間乾燥することにより、ホール輸送層(厚さ150nm)を形成させた。
次いで、化合物(1)を1質量%及びGD−1を0.05質量%含有するトルエン溶液を先のホール輸送層上にスピンコート(2000rpm、60秒間)し、発光層(厚さ50nm)を形成させた。
この発光層の上に、BAlqを真空蒸着法により50nm蒸着して電子輸送層とし、更にフッ化リチウム0.1nm及び金属アルミニウム100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
これを、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、有機電界発光素子11−1及び11−2並びに比較素子11−1及び11−2を得た。得られた各素子に対して素子1−1と同様の効率及び耐久性の評価を行った結果を表11に示す。なお、効率及び耐久性の結果は、「昇5」の材料を使用した素子の結果を10とした際の相対値で記載した。
次に、実施例9−1において、化合物(1)を用いる代わりに化合物(9)を用いた以外は素子11−1と同様の方法で素子を作製し、同様に評価した結果を表12に示す。なお、効率及び耐久性の結果は、「昇5」の材料を使用した素子の結果を10とした際の相対値で記載した。
次に、実施例9−1において、化合物(1)を用いる代わりに化合物(11)を用いた以外は素子11−1と同様の方法で素子を作製し、同様に評価した結果を表13に示す。なお、効率及び耐久性の結果は、「昇5」の材料を使用した素子の結果を10とした際の相対値で記載した。
次に、実施例9−1において、化合物(1)を用いる代わりに化合物(13)を用いた以外は素子11−1と同様の方法で素子を作製し、同様に評価した結果を表14に示す。なお、効率及び耐久性の結果は、「昇5」の材料を使用した素子の結果を10とした際の相対値で記載した。
また、本発明の素子は車載用途などの高温環境で使用する際においても発光効率や耐久性にも優れ、発光装置、表示装置、照明装置に好適である。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子(有機EL素子)
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
31・・・透明基板
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (13)
- 以下の一般式(Cz−1)で表される化合物(但し化合物(A)を除く)を含む電荷輸送材料において、以下の一般式(I−1)で表される不純物の前記電荷輸送材料における含有量を、254nmを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記電荷輸送材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式(I−1)で表される不純物の吸収強度面積の比で算出した際に、0.000%以上0.10%以下である、電荷輸送材料。
R5はアルキル基、アリール基、又はシリル基を表す。但し、R5がカルバゾリル基又はペルフルオロアルキル基を表すことはない。R5が複数存在する場合、複数のR5は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR5は、互いに結合してアリール環を形成してもよい。
n1〜n4はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
n5は0〜5の整数を表す。
n1〜n4は、前記一般式(Cz−1)においてn1〜n4が表す整数とそれぞれ同一である。
化合物(A)
- 254nmを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記電荷輸送材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式(Cz−1)で表される化合物、前記一般式(I−1)で表される不純物、以下の一般式(II−1)で表される不純物、及び1,3,5−トリブロモベンゼンの各吸収強度面積の合計の比が、100%である、請求項1に記載の電荷輸送材料。
n5は、前記一般式(Cz−1)においてn5が表す整数と同一である。 - 前記一般式(Cz−1)で表される化合物が以下の一般式(Cz−2)で表され、かつ、前記一般式(I−1)で表される不純物が以下の一般式(I−2)で表される、請求項1又は2に記載の電荷輸送材料。
R6及びR7はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シアノ基、又はフッ素原子を表す。R6及びR7がそれぞれ複数存在する場合、複数のR6及び複数のR7は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR6及び複数のR7は、それぞれ互いに結合してアルキル基を有していてもよいアリール環を形成してもよい。
n6及びn7はそれぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
- 254nmを測定波長とする高速液体クロマトグラフィーにより測定した、前記電荷輸送材料の全吸収強度面積に対する、前記一般式(Cz−2)で表される化合物、前記一般式(I−2)で表される不純物、以下の一般式(II−2)で表される不純物、及び1,3,5−トリブロモベンゼンの各吸収強度面積の合計の比が、100%である、請求項3に記載の電荷輸送材料。
n6及びn7は、前記一般式(Cz−2)においてn6及びn7が表す整数と同一である。 - 前記一般式(Cz−2)及び前記一般式(II−2)において、R6及びR7がフェニル基を表し、n6及びn7がそれぞれ独立に0又は1を表し、かつ、前記一般式(Cz−2)及び前記一般式(I−2)において、R8〜R11がそれぞれ独立に、水素原子、t−ブチル基、フェニル基、トリメチルシリル基又はトリフェニルシリル基を表す、請求項3又は4に記載の電荷輸送材料。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含む組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含む薄膜。
- 基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、請求項1〜5のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含む、有機電界発光素子。
- 前記電荷輸送材料が、前記発光層に含まれる、請求項8に記載の有機電界発光素子。
- 前記一対の電極間にある有機層の少なくとも一層が、溶液塗布法により成膜された、請求項8又は9に記載の有機電界発光素子。
- 請求項8〜10のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
- 請求項8〜10のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項8〜10のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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