TWI532719B - 電荷輸送材料及有機電激發光元件 - Google Patents

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Description

電荷輸送材料及有機電激發光元件
本申請案主張於2010年01月15號向日本智慧財產局提出申請之日本專利申請案第2010-007535號、於2010年05月20號向日本智慧財產局提出申請之日本專利申請案第2010-116666號以及於2010年11月04號向日本智慧財產局提出申請之日本專利申請案第2010-247908號的優先權，該專利申請案所揭露之內容係完整結合於本說明書中。
本發明是有關於一種電荷輸送材料及有機電激發光元件。
有機電激發光元件(以下亦稱為「元件」、「有機EL元件」)可以低電壓驅動而獲得高亮度之發光，因此正對其進行活躍之研究開發。有機電激發光元件於一對電極間具有有機層，自陰極所注入之電子與自陽極所注入之電洞於有機層再結合，所生成之激子的能量被利用於發光中。
近年來，藉由使用磷光發光材料而不斷推進元件之高效率化。而且，廣泛採用摻雜型元件，所述摻雜型元件使用在主體材料中摻雜有發光材料的發光層。
而且，主體材料之開發正廣泛地進行，例如於國際公開第04/074399號中，為了製作發光效率高、畫素缺陷少、耐熱性優異之元件，而揭示了苯基被取代之1,3-雙(N-咔唑基)苯(mCP)衍生物、及將其用於主體材料中之有機電激發光元件。
然而，需求以較國際公開第04/074399號中記載之元件更高之水準而兼顧發光效率與耐久性之有機電激發光元件。
於國際公開第00/41443號中揭示了：以雜質濃度不足1000ppm之有機化合物材料構成有機EL元件中之至少一個有機化合物層，藉此而改善元件之耐久性。然而，於國際公開第00/41443號中，並未確定對元件性能之影響大的雜質之種類。
而且，於國際公開第05/063920號中揭示了使用藉由高效液相層析儀(HPLC)而分析之純度為99.3%~99.9%之各種N-咔唑基苯衍生物作為主體材料的有機EL元件，但於國際公開第05/063920號中，亦未確定對元件性能之影響大的雜質之種類。
一般情況下，某一種有機化合物材料雖然包含多種含鹵素雜質，但並非所有之含鹵素雜質對使用該有機化合物材料之有機電激發光元件的耐久性造成同等之影響，何種結構之含鹵素雜質對元件之耐久性造成大的影響並非可以簡單地獲知。
以國際公開第00/41443號為代表，雖然關於藉由減少不特定之雜質而使元件性能提高之例子已經有所報告，但對元件性能造成影響之雜質根據電荷輸送材料之結構而各種各樣。並非有機化合物材料中所含有之所有雜質對元件之性能造成同等程度之影響，根據材料結構或其使用目的(例如於元件之哪個層中使用)，對元件之性能之影響大的 雜質之種類應該有所不同。發現於本發明之電荷輸送材料中，藉由使特定結構之微量溴化合物減少而使耐久性有較大之提高，另外，即使其他結構之雜質是溴化合物亦不對耐久性造成影響。
即，本發明之目的在於：於使用苯基被取代之mCP衍生物之情形時，藉由確定對元件性能造成不良影響之雜質種類，而提供具有優異之發光效率與耐久性的有機電激發光元件。
而且，本發明之其他目的在於提供可用於具有優異之發光效率與耐久性之有機電激發光元件中的電荷輸送材料。另外，本發明之其他目的在於提供包含本發明之有機電激發光元件之發光裝置、顯示裝置及照明裝置。
根據本發明者等人之研究，發現於由苯基被取代之1,3-雙(N-咔唑基)苯(mCP)衍生物所構成之電荷輸送材料中，特定結構之雜質化合物較大地影響到元件之性能，且發現藉由減低該雜質之含量，可以較高之水準兼顧有機電激發光元件之發光效率與耐久性。
即，本發明可藉由下述手段而達成。
[1]一種電荷輸送材料，其是包含以下通式(Cz-1)所表示之化合物的電荷輸送材料，以藉由以254nm為測定波長之高效液相層析儀而測定的以下通式(I-1)所表示之雜質之吸收強度面積相對於所述電荷輸送材料之總吸收強度面積之比，算出所述通式(I-1)所表示之雜質於所述 電荷輸送材料中之含量時，為0.000%以上0.10%以下，
於通式(Cz-1)中，R1~R4分別獨立地表示氟原子、烷基、芳基、矽烷基、或氰基；R1~R4分別存在多個之情形時，多個R1~多個R4分別可相同亦可不同；R5表示烷基、芳基、或矽烷基；然而R5並不表示咔唑基或全氟烷基；於R5存在多個之情形時，多個R5分別可相同亦可不同；而且多個R5亦可相互鍵結而形成芳基環；n1~n4分別獨立地表示0~4之整數；n5表示0~5之整數；
於通式(I-1)中，R1~R4分別與所述通式(Cz-1)中R1~R4所表示之原子或基相同；n1~n4分別與所述通式(Cz-1)中n1~n4所表示之整數相同。
[2]如上述[1]所述之電荷輸送材料，其中，藉由以254nm為測定波長之高效液相層析儀而測定的所述通式(Cz-1)所表示之化合物、所述通式(I-1)所表示之雜質、以下通式(II-1)所表示之雜質、及1,3,5-三溴苯之各吸收強度面積相對於所述電荷輸送材料之總吸收強度面積之比的合計為100%，
於通式(II-1)中，R5與所述通式(Cz-1)中R5所表示之基相同；n5與所述通式(Cz-1)中n5所表示之整數相同。
[3]如上述[1]或[2]所述之電荷輸送材料，其中，所述通式(Cz-1)所表示之化合物以如下通式(Cz-2)表示，且所述通式(I-1)所表示之雜質以如下通式(I-2)表示，
於通式(Cz-2)中，R8~R11分別獨立地表示氫原子、氟原子、烷基、芳基、矽烷基、或氰基；R6及R7分別獨立地表示烷基、芳基、氰基、或氟原子；R6及R7分別存在多個之情形時，多個R6及多個R7分別可相同亦可不同；而且多個R6及多個R7亦可分別相互鍵結而形成亦可具有烷基之芳基環；n6及n7分別獨立地表示0~5之整數；
於通式(I-2)中，R8~R11分別與所述通式(Cz-2)中R8~R11所表示之原子或基相同。
[4]如上述[3]所述之電荷輸送材料，其中，藉由以254nm為測定波長之高效液相層析儀而測定的所述通式(Cz-2)所表示之化合物、所述通式(I-2)所表示之雜質、以下通式(II-2)所表示之雜質、及1,3,5-三溴苯之各吸收強度面積相對於所述電荷輸送材料之總吸收強度面積之比的合計為100%，
於通式(II-2)中，R6及R7分別與所述通式(Cz-2)中R6及R7所表示之基或原子相同；n6及n7與所述通式(Cz-2)中n6及n7所表示之整 數相同。
[5]如上述[3]或[4]所述之電荷輸送材料，其中，於所述通式(Cz-2)及所述通式(II-2)中，R6及R7表示苯基，n6及n7分別獨立地表示0或1，且於所述通式(Cz-2)及所述通式(I-2)中，R8~R11分別獨立地表示氫原子、第三丁基、苯基、三甲基矽烷基或三苯基矽烷基。
[6]一種組成物，其包含上述[1]~[5]中任一項所述之電荷輸送材料。
[7]一種薄膜，其包含上述[1]~[5]中任一項所述之電荷輸送材料。
[8]一種有機電激發光元件，其是於基板上具有一對電極、於該電極間的包含發光層之至少一層有機層的有機電激發光元件，於所述至少一層有機層之任意層中包含如上述[1]~[5]中任一項所述之電荷輸送材料。
[9]如上述[8]所述之有機電激發光元件，其中，於所述發光層中含有所述電荷輸送材料。
[10]如上述[8]或[9]所述之有機電激發光元件，其中，所述一對電極間存在之有機層的至少一層是藉由溶液塗佈法而成膜。
[11]一種發光裝置，其使用了如上述[8]~[10]中任一項所述之有機電激發光元件。
[12]一種顯示裝置，其使用了如上述[8]~[10]中任一項所述之有機電激發光元件。
[13]一種照明裝置，其使用了如上述[8]~[10]中任 一項所述之有機電激發光元件。
藉由本發明，可提供發光效率高、且耐久性優異之有機電激發光元件。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。
於本發明中，將取代基群組A、取代基群組B及取代基Z'定義如下。
(取代基群組A)
可列舉：烷基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~10，例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~10，例如可列舉乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~10，例如可列舉炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳的是碳數為6~30、更佳的是碳數為6~20、特佳的是碳數為6~12，例如可列舉苯基、對甲苯基、萘基、蒽基等)、胺基(較佳的是碳數為0~30、更佳的是碳數為0~20、特佳的是碳數為0~10，例如可列舉胺基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苄基胺基、二苯基胺基、二(甲苯 基)胺基等)、烷氧基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~10，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(較佳的是碳數為6~30、更佳的是碳數為6~20、特佳的是碳數為6~12，例如可列舉苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、雜環氧基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、醯基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~12，例如可列舉乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等)、烷氧基羰基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~12，例如可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(較佳的是碳數為7~30、更佳的是碳數為7~20、特佳的是碳數為7~12，例如可列舉苯氧基羰基等)、醯氧基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~10，例如可列舉乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯基胺基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~10，例如可列舉乙醯基胺基、苯甲醯基胺基等)、烷氧基羰基胺基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~12，例如可列舉甲氧基羰基胺基等)、芳氧基羰基胺基(較佳的是碳數為7~30、更佳的是碳數為7~20、特佳的是碳數為7~12，例如可列舉苯氧基羰基胺基等)、磺醯胺基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳 數為1~12，例如可列舉甲磺醯胺基、苯磺醯基胺基等)、胺磺醯基(較佳的是碳數為0~30、更佳的是碳數為0~20、特佳的是碳數為0~12，例如可列舉胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺甲醯基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、苯基胺甲醯基等)、烷硫基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(較佳的是碳數為6~30、更佳的是碳數為6~20、特佳的是碳數為6~12，例如可列舉苯硫基等)、雜環硫基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉吡啶基硫基、2-苯幷咪唑基、2-苯幷噁唑基硫基、2-苯幷噻唑基硫基等)、磺醯基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉甲磺醯基、甲苯磺醯基等)、亞磺醯基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉甲亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷醯胺基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~12，例如可列舉二乙基磷醯胺、苯基磷醯胺等)、羥基、巰基、鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、異羥肟酸基、 亞磺酸基、肼基、亞胺基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~12，異原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體可列舉吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基、碲吩基、哌啶基、N-哌啶基、N-嗎啉基、吡咯啶基、N-吡咯啶基、苯幷噁唑基、苯幷咪唑基、苯幷噻唑基、咔唑基、氮呯基、矽雜環戊二烯基等)、矽烷基(較佳的是碳數為3~40、更佳的是碳數為3~30、特佳的是碳數為3~24，例如可列舉三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等)、矽烷氧基(較佳的是碳數為3~40、更佳的是碳數為3~30、特佳的是碳數為3~24，例如可列舉三甲基矽烷基氧基、三苯基矽烷氧基等)、磷酸基(例如可列舉二苯基磷酸基、二甲基磷酸基等)。該些取代基亦可被進一步取代，進一步之取代基可列舉自以上所說明之取代基群組A中所選擇之基。而且，對取代基進行取代之取代基亦可被進一步取代，進一步之取代基可列舉自以上所說明之取代基群組A中所選擇之基。而且，對取代基上之取代基進行取代的取代基亦可被進一步取代，進一步之取代基可列舉自以上所說明之取代基群組A中所選擇之基。
(取代基群組B)
可列舉：烷基(較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~20、特佳的是碳數為1~10，例如可列舉甲基、乙 基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~10，例如可列舉乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~10，例如可列舉炔丙基、3-戊炔基等)、芳基(較佳的是碳數為6~30、更佳的是碳數為6~20、特佳的是碳數為6~12，例如可列舉苯基、對甲苯基、萘基、蒽基等)、氰基、雜環基(亦包含芳香族雜環基，較佳的是碳數為1~30、更佳的是碳數為1~12，異原子例如為氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、矽原子、硒原子、碲原子，具體可列舉吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒吩基、碲吩基、哌啶基、N-哌啶基、N-嗎啉基、吡咯啶基、N-吡咯啶基、苯幷噁唑基、苯幷咪唑基、苯幷噻唑基、咔唑基、氮呯基、矽雜環戊二烯基等)。該些取代基亦可被進一步取代，進一步之取代基可列舉自所述取代基群組B中所選擇之基。而且，對取代基進行取代之取代基亦可被進一步取代，進一步之取代基可列舉自以上所說明之取代基群組B中所選擇之基。而且，對取代基上之取代基進行取代的取代基亦可被進一步取代，進一步之取代基可列舉自以上所說明之取代基群組B中所選擇之基。
(取代基Z')
取代基Z'表示烷基、芳基或芳香族雜環基。取代基Z'較佳的是碳數為1~6之烷基、碳數為6~18之芳基、或碳數為5~10之芳香族雜環基。
於下述中，通式(Cz-1)、通式(Cz-2)、通式(C-1)~通式(C-7)及通式(T-1)之說明中的氫原子亦包含同位素(氘原子等)，而且另外構成取代基之原子亦包含其同位素。
本發明之有機電激發光元件是於基板上具有一對電極、於該電極間的包含發光層之至少一層有機層的有機電激發光元件，於所述至少一層有機層之任意層中包含本發明之電荷輸送材料。而且，本發明之電荷輸送材料是包含通式(Cz-1)所表示之化合物的電荷輸送材料，以藉由以254nm為測定波長之高效液相層析儀而測定的通式(I-1)所表示之雜質之吸收強度面積相對於所述電荷輸送材料之總吸收強度面積之比，算出所述通式(I-1)所表示之雜質於所述電荷輸送材料中之含量時，為0.000%以上0.10%以下。
[電荷輸送材料]
以下，對本發明之包含通式(Cz-1)所表示之化合物的電荷輸送材料加以說明。
於通式(Cz-1)中，R1~R4分別獨立地表示氟原子、烷基、芳基、矽烷基、或氰基。R1~R4分別存在多個之情形時，多個R1~多個R4分別可相同亦可不同。
R5表示烷基、芳基、或矽烷基。然而R5並不表示咔唑基或全氟烷基。於R5存在多個之情形時，多個R5分別可相同亦可不同。而且多個R5亦可相互鍵結而形成芳基環。
n1~n4分別獨立地表示0~4之整數。
n5表示0~5之整數。
R1~R4所表示之烷基較佳的是亦可具有氟原子之烷基，更佳的是亦可具有氟原子之碳數為1~6之烷基，進一步更佳的是亦可具有氟原子之碳數為1~4之烷基，該些中較佳的是未經取代。例如可列舉甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、2-甲基戊基、新戊基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1- 二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基等，該些基中較佳的是甲基、三氟甲基、異丙基、第三丁基、或新戊基，更佳的是第三丁基。
R1~R4所表示之芳基較佳的是亦可具有烷基之芳基，更佳的是亦可具有碳數為1~6之烷基的碳數為6~18之芳基，進一步更佳的是亦可具有碳數為1~4之烷基的碳數為6~12之芳基。例如可列舉苯基、二甲基苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、甲基萘基、第三丁基萘基、蒽基、菲基、1,2-苯幷菲基(chrysenyl)等，該些基中較佳的是苯基、二甲基苯基、或聯三苯基，更佳的是苯基。
R1~R4所表示之矽烷基亦可具有取代基。具有取代基之情形時的取代基可列舉所述取代基Z'，取代基Z'較佳的是烷基、芳基，更佳的是甲基、苯基，最佳的是苯基。
R1~R4所表示之矽烷基較佳的是碳數為0~18之矽烷基，更佳的是碳數為3~18之矽烷基。碳數為3~18之矽烷基較佳的是經碳數為1~6之烷基或芳基取代之碳數為3~18之矽烷基，更佳的是矽烷基之3個氫原子均被碳數為1~6之烷基及芳基之任意種取代，進一步更佳的是矽烷基之3個氫原子均被苯基取代。例如可列舉三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、二乙基異丙基矽烷基、二甲基苯基矽烷基、二苯基甲基矽烷基、三苯基矽烷基等，該些基中較佳的是三甲基矽烷基、二甲基苯基矽烷基或三苯基矽烷基，更佳的是三苯基矽烷基。
自電荷輸送能力及對電荷之穩定性之觀點考慮，R1~ R4分別獨立地較佳的是氟原子、亦可具有氟原子之碳數為1~6之烷基、亦可具有碳數為1~6之烷基的碳數為6~18之芳基、經碳數為1~6之烷基或苯基取代之碳數為3~18之矽烷基、及氰基之任意種，進一步更佳的是氟原子、亦可具有氟原子之碳數為1~4之烷基、亦可具有碳數為1~4之烷基的碳數為6~12之芳基、經碳數為1~4之烷基或苯基取代之碳數為3~18之矽烷基、及氰基之任意種。
其中，R1~R4分別獨立地較佳的是甲基、異丙基、第三丁基、新戊基、三氟甲基、苯基、二甲基苯基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、氟原子、及氰基之任意種，更佳的是第三丁基、苯基、三甲基矽烷基、及三苯基矽烷基之任意種，進一步更佳的是第三丁基、苯基、及三苯基矽烷基之任意種。
n1~n4分別獨立地較佳的是0~2之整數，更佳的是0或1。於咔唑骨架上導入取代基之情形時，咔唑骨架之3位及6位為反應活性位，自合成之容易性及化學穩定性提高之觀點考慮，較佳的是於該位置導入取代基。
R5所表示之烷基較佳的是碳數為1~6之烷基，更佳的是碳數為1~4之烷基。然而R5所表示之烷基並不成為全氟烷基。例如可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、2-甲基戊基、新戊基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基等，該些基 中較佳的是甲基、異丙基、第三丁基、或新戊基，更佳的是甲基或第三丁基，進一步更佳的是第三丁基。
R5所表示之芳基較佳的是亦可具有碳數為1~6之亦可經氟原子取代之烷基、氟原子或氰基的碳數為6~18之芳基，更佳的是亦可具有碳數為1~4之烷基的碳數為6~18之芳基。例如可列舉苯基、二甲基苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、甲基萘基、第三丁基萘基、蒽基、菲基、1,2-苯幷菲基(chrysenyl)、氰苯基、三氟甲基苯基、氟化苯基等，該些基中較佳的是苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、甲基萘基、或第三丁基萘基，更佳的是苯基、聯苯基、或聯三苯基。
R5所表示之矽烷基之具體例及較佳例與所述R1~R4所表示之矽烷基之具體例及較佳例相同。
於R5存在多個之情形時，多個R5分別可相同亦可不同。而且多個R5亦可相互鍵結而形成芳基環。
多個R5相互鍵結而形成之芳基環包括該多個R5所取代之碳原子，較佳的是碳數為6~30之芳基環，更佳的是碳數為6~14之芳基環。所形成之環較佳的是苯環、萘環及菲環之任意種，更佳的是苯環及菲環之任意種，進一步更佳的是苯環。另外，由多個R5所形成之環亦可存在多個，例如，多個R5分別可相互鍵結而形成2個苯環，該多個R5亦可與所取代之苯環一同形成菲環。
自電荷輸送能力及對電荷之穩定性之觀點考慮，R5較佳的是烷基、亦可具有烷基之芳基、及經烷基或苯基取代 之矽烷基之任意種，更佳的是亦可具有碳數為1~6之烷基的碳數為6~18之芳基，進一步更佳的是亦可具有碳數為1~4之烷基的碳數為6~18之芳基。
其中，R5較佳的是甲基、第三丁基、新戊基、未經取代之苯基、經氰基或氟原子或三氟甲基取代之苯基、聯苯基、聯三苯基、未經取代之萘基、經甲基或第三丁基取代之萘基、三苯基矽烷基、多個烷基或芳基分別相互鍵結而形成之苯環、萘環或菲環，更佳的是未經取代之苯基、聯苯基、聯三苯基、或多個烷基分別相互鍵結而形成之苯環，進一步更佳的是未經取代之苯基、聯苯基或多個烷基分別相互鍵結而形成之苯環。
n5較佳的是0~4之整數，更佳的是0~3之整數，進一步更佳的是0~2之整數，特佳的是1或2。
更佳的是通式(Cz-1)所表示之化合物以通式(Cz-2)所表示。
於通式(Cz-2)中，R8~R11分別獨立地表示氫原子、氟原子、烷基、芳基、矽烷基、或氰基。
R6及R7分別獨立地表示烷基、芳基、氰基、或氟原子。於R6及R7分別存在多個之情形時，多個R6及多個R7分別可相同亦可不同。而且多個R6及多個R7亦可分別相互鍵結而形成亦可具有烷基之芳基環。
n6及n7分別獨立地表示0~5之整數。
R8~R11所表示之烷基、芳基及矽烷基之具體例及較佳例與所述通式(Cz-1)中之R1~R4所表示之烷基、芳基及矽烷基之具體例及較佳例相同。
自電荷輸送能力及對電荷之穩定性之觀點考慮，R8~R11分別獨立地較佳的是氫原子、氟原子、亦可具有氟原子之碳數為1~6之烷基、亦可具有碳數為1~6之烷基的碳數為6~18之芳基、經碳數為1~6之烷基或苯基取代之碳數為3~18之矽烷基、及氰基之任意種，進一步更佳的是氫原子、氟原子、亦可具有氟原子之碳數為1~4之烷基、亦可具有碳數為1~4之烷基的碳數為6~12之芳基、經碳數為1~4之烷基或苯基取代之碳數為3~18之矽烷基、及氰基之任意種。
其中，R8~R11分別獨立地較佳的是氫原子、甲基、異丙基、第三丁基、新戊基、三氟甲基、苯基、二甲基苯基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、氟原子、及氰基之任意種，更佳的是氫原子、第三丁基、苯基、三甲基矽烷基、及三 苯基矽烷基之任意種，進一步更佳的是氫原子、第三丁基、苯基、及三苯基矽烷基之任意種。
R6及R7所表示之烷基之具體例及較佳例與所述通式(Cz-1)中之R1~R4所表示之烷基之具體例及較佳例相同。
R6及R7所表示之芳基亦可具有烷基，具有烷基之情形時的烷基較佳的是碳數為1~6之烷基，更佳的是碳數為1~4之烷基。該烷基之具體例及較佳例與所述通式(Cz-1)中之R1~R4所表示之烷基之具體例及較佳例相同。
R6及R7所表示之芳基具有烷基之情形時的芳基較佳的是碳數為6~18之芳基，更佳的是碳數為6~12之芳基。例如可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、1,2-苯幷菲基(chrysenyl)等，該些基中較佳的是苯基、聯苯基、聯三苯基、或萘基，更佳的是苯基、聯苯基、或聯三苯基。
R6及R7所表示之芳基較佳的是未經取代之芳基。
R6及R7所表示之芳基例如可列舉苯基、二甲基苯基、第三丁基苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、甲基萘基、第三丁基萘基、蒽基、菲基、1,2-苯幷菲基(chrysenyl)等，較佳的是苯基、第三丁基苯基、或聯苯基，更佳的是苯基。
於R6及R7分別存在多個之情形時，多個R6及多個R7分別可相同亦可不同。而且多個R6及多個R7亦可分別相互鍵結而形成亦可具有烷基之芳基環。
多個R6及多個R7分別相互鍵結而形成之亦可具有烷 基之芳基環包含該多個R6及該多個R7所分別取代之碳原子，較佳的是亦可具有碳數為1~6之烷基的碳數為6~30之芳基環，更佳的是亦可具有碳數為1~4之烷基的碳數為6~14之芳基環。所形成之環較佳的是亦可具有碳數為1~4之烷基的苯環、萘環及菲環之任意種，更佳的是亦可具有碳數為1~4之烷基的苯環，例如可列舉苯環、經第三丁基取代之苯環等。另外，由多個R6或多個R7所形成之環亦可存在多個，例如，多個R6或多個R7可相互鍵結而形成2個苯環，該多個R6或該多個R7亦可與所取代之苯環一同形成菲環。
自電荷輸送能力及對電荷之穩定性之觀點考慮，R6及R7分別獨立地較佳的是烷基、亦可具有烷基之芳基、氰基及氟原子之任意種，更佳的是碳數為1~6之烷基、亦可具有碳數為1~6之烷基的碳數為6~18之芳基、氰基及氟原子之任意種，進一步更佳的是碳數為1~4之烷基、亦可具有碳數為1~4之烷基的碳數為6~12之芳基、氰基及氟原子之任意種。自電荷輸送能力及對電荷之穩定性之觀點考慮，R6及R7分別獨立地表示烷基、或亦可具有烷基之芳基亦較佳。
其中，R6及R7分別獨立地較佳的是甲基、三氟甲基、第三丁基、未經取代之苯基、經第三丁基取代之苯基、聯苯基、氰基、氟原子、及多個烷基分別相互鍵結所形成的未經取代之苯環或經第三丁基取代之苯環的任意種，更佳的是甲基、三氟甲基、未經取代之苯基、氰基、氟原子、 及多個烷基分別相互鍵結所形成的未經取代之苯環或經第三丁基取代之苯環的任意種，最佳的是未經取代之苯基。
n6及n7分別獨立地較佳的是0~4之整數，更佳的是0~2之整數，進一步更佳的是0或1。
自驅動耐久性之觀點考慮，通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物較佳的是僅由碳原子、氫原子、氮原子所構成之情形。
通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物之分子量較佳的是400以上1000以下，更佳的是450以上800以下，進一步更佳的是500以上700以下。若分子量為400以上，則有利於形成優質之非晶體薄膜，若分子量為1000以下，則溶解性或昇華性提高，有利於提高化合物之純度。
於將通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物用作有機電激發光元件的發光層之主體材料或與發光層鄰接之層之電荷輸送材料之情形時，若於薄膜狀態下之能隙(於發光材料為磷光發光材料之情形時，為於薄膜狀態下之最低激發三重態(T1)能量)較發光材料大，則可防止發光淬熄(quench)，有利於效率提高。另一方面，自化合物之化學穩定性之觀點考慮，較佳的是能隙及T1能量並不過大。
通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物於膜狀態下之T1能量較佳的是2.69eV(62kcal/mol)以上3.47eV(80kcal/mol)以下，更佳的是2.75eV(63.5kcal/mol)以上2.61eV(75kcal/mol)以下，進一步更佳的是2.82eV (65kcal/mol)以上3.04eV(70kcal/mol)以下。特別是於將磷光發光材料用作發光材料之情形時，較佳的是T1能量成為上述範圍。
T1能量可藉由對材料之薄膜的磷光發射光譜進行測定，根據其短波長端而求出。例如，於進行了清洗之石英玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法將材料成膜為約50nm之膜厚，於液氮溫度下使用F-7000日立分光螢光光度計(日立高新技術公司)而測定薄膜之磷光發射光譜。可藉由將所得之發射光譜的短波長側之上升波長換算為能量單位而求出T1能量。
自使有機電激發光元件對於在高溫驅動時或元件驅動中之發熱而穩定地動作之觀點考慮，通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物玻璃轉移溫度(Tg)較佳的是80℃以上400℃以下，更佳的是100℃以上400℃以下，進一步更佳的是120℃以上400℃以下。
以下例示通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物之具體例，但本發明並不限定於該些化合物。
上述作為通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物而例示的化合物可參考國際公開第2004/074399號說明書等而合成。例如，上述例示化合物(1)可依照以下所示之合成路徑，藉由國際公開第2004/074399號之第52頁第22行~第54頁第15行中記載之合成例2的方法而合成。
於本發明中，通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物，其用途並無限定，可於有機層內之任意層中含有。作為通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物之導入層，較佳的是發光層、發光層與陰極之間的層、發光層與陽極之間的層之任意層，或者於多個層中含有；更佳的是發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、激子阻擋層、電荷阻擋層之任意層，或者於多個層中含有。
於本發明中，為了進一步抑制高溫驅動後之色度變化，較佳的是於發光層或與發光層鄰接之層的任意層中含有通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物，更佳的是於發光層中含有通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物。而且，亦可於發光層及鄰接之層這兩個層中含有通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物。
於發光層中含有通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物之情形時，本發明之通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物相對於發光層之總重量而言較佳的是含有0.1wt%~99wt%，更佳的是含有1wt%~95wt%，進一步更佳的是含有10wt%~95wt%。
進一步於發光層以外之層中含有通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物之情形時，相對於該層之總重量而言較佳的是含有70wt%~100wt%，更佳的是含有85wt%~100wt%。
其次，對包含通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物的電荷輸送材料中之雜質加以說明。
於本發明中，於包含通式(Cz-1)所表示之化合物之電荷輸送材料中，以藉由以254nm為測定波長之高效液相層析儀而測定的通式(I-1)所表示之雜質之吸收強度面積相對於所述電荷輸送材料之總吸收強度面積之比，算出所述通式(I-1)所表示之雜質於所述電荷輸送材料中之含量時，為0.000%以上0.10%以下。
而且，於本發明之電荷輸送材料包含通式(Cz-2)所表示之化合物之情形時，以藉由以254nm為測定波長之高效液相層析儀而測定的通式(I-2)所表示之雜質之吸收強度面積相對於所述電荷輸送材料之總吸收強度面積之比，算出所述通式(I-2)所表示之雜質於所述電荷輸送材料中之含量時，為0.000%以上0.10%以下。
所述通式(I-1)或通式(I-2)所表示之雜質對元件性能之影響極其大，因此於電荷輸送材料中之含量越少越理想，藉由所述方法而算出之值較佳的是0.05%以下，更佳的是0.01%以下，最佳的是0%。
另一方面，進一步減少至0.10%以下的微量之雜質量於技術上之難易度高，且亦會造成材料損失，因此自製造成本之觀點考慮，進行必要以上之高純度化之方法欠佳。而且，即使於性能面之觀點，若為0.10%以下則已經獲得相對於先前之元件而言足夠優異之效果，且於0.10%以下之範圍中於性能方面並無太大之差別。因此，藉由所述方 法而算出之所述通式(I-1)或通式(I-2)所表示之雜質於所述電荷輸送材料中之含量時之值較佳的是大於0.000%，更佳的是0.001%以上，進一步更佳的是0.005%以上，特佳的是0.010%以上。
另外，高效液相層析儀之檢測極限於試樣濃度為0.05wt%之條件下進行測定時大約為0.001wt%左右，所謂於本發明中某種成分之含量為0%是表示該成分無法以高效液相層析儀檢測出，可含有高效液相層析儀之檢測極限以下之微小量。而且，所謂某種成分與某種成分之吸收強度面積之合計比為100%，是表示可含有高效液相層析儀之檢測極限以下之微小量的該些成分以外之成分。
通式(I-1)或通式(I-2)所表示之化合物是與上述國際公開第2004/074399號中記載之合成路徑中的合成中間體(C)對應之化合物。即，通式(I-1)或通式(I-2)所表示之化合物是於合成通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物時作為合成中間體(C)而使用，由於未反應之通式(I-1)或通式(I-2)所表示之化合物殘留於生成物中而成為雜質。
於通式(I-1)中，R1~R4分別與所述通式(Cz-1)中R1~R4所表示之原子或基相同。
n1~n4分別與所述通式(Cz-1)中n1~n4所表示之整數相同。
於通式(I-2)中，R8~R11分別與所述通式(Cz-2)中R8~R11所表示之原子或基相同。
根據本發明者等人之研究可判明：以藉由以254nm為測定波長之高效液相層析儀而測定的所述通式(I-1)或通式(I-2)所表示之雜質之吸收強度面積相對於所述電荷 輸送材料之總吸收強度面積之比計，所述通式(I-1)或通式(I-2)所表示之雜質於包含所述通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物之電荷輸送材料中若超過0.10%而存在，則對元件性能、特別是耐久性產生不良影響，難以以高水準兼顧發光效率與耐久性。其理由尚不明確，但認為如下。所期望之電荷輸送材料與分子量接近、結構接近之雜質於純化時難以被分離，且於蒸鍍成膜時亦由於昇華溫度接近而容易混入至膜中。而且，所期望之電荷輸送材料與類似結構之雜質之HOMO、LUMO之值接近，於結構上軌道之重合亦大，因此於電荷輸送時雜質上亦附有電荷，成為電荷輸送之陷阱。於此種類似結構的雜質被溴原子取代之情形時，由於如下之機制而使耐久性有較大程度之惡化：與元件驅動中所產生之自由基陽離子狀態、自由基陰離子狀態、激發態等反應活性種反應，或者自身由於自由基陽離子狀態、自由基陰離子狀態、激發態等而成為反應活性種而分解等。
本發明之電荷輸送材料中的通式(I-1)或通式(I-2)所表示之雜質或其他雜質之含量、以及本發明之電荷輸送材料之純度例如可於以下所記載之分析條件下，藉由高效液相層析(HPLC)而求出。
(HPLC之分析條件)
HPLC裝置：島津製作所製造之HPLC(LC-10ADVP泵、CTO-10ACVP管柱烘箱、SIL-10ADVP自動採樣機，RID-10A示差折射率檢測器、CLASS-VP分析軟體)
管柱：Tosoh TSKgel ODS-100Z
移動床、流速：60%四氫呋喃(THF)水溶液、1.0ml/min
管柱溫度：40℃
試樣濃度：0.05wt%
於本發明中，將根據254nm下之吸收強度的面積比而算出之數值作為雜質之「含量」及電荷輸送材料之「純度」而使用。於以下之記載中，若無特別之說明，則表示雜質之「含量」及電荷輸送材料之「純度」是藉由所述方法而算出之數值。
可於本發明之電荷輸送材料中作為雜質而含有之化合物除了所述通式(I-1)或通式(I-2)所表示之化合物以外，亦可列舉：合成所述通式(I-1)或通式(I-2)所表示之化合物之起始原料1,3,5-三溴苯、與上述國際公開第2004/074399號中記載之合成路徑中的合成中間體(D)對應之化合物(以下通式(II-1)或通式(II-2)所表示之化合物)等。即，通式(II-1)或通式(II-2)所表示之化合物是於合成通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物時作為合成中間體(D)而使用，由於未反應之通式(II-1)或通式(II-2)所表示之化合物殘留於生成物中而成為雜質。
於通式(II-1)中，R5與所述通式(Cz-1)中R5所表示之基相同。
n5與所述通式(Cz-1)中n5所表示之整數相同。
於通式(II-2)中，R6及R7分別與所述通式(Cz-2)中R6及R7所表示之基或原子相同。
n6及n7與所述通式(Cz-2)中n6及n7所表示之整數相同。
根據本發明者等人之研究可判明：所述通式(II-1)或通式(II-2)所表示之雜質及1,3,5-三溴苯即使於包含所述通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物之電荷輸送材料中含有，亦與所述通式(I-1)或通式(I-2)所表示之雜質不同，並無對外部量子效率或耐久性等元件性能之不良影響。特別是即使含有1,3,5-三溴苯，亦無對外部量子效率或耐久性等元件性能之不良影響，因此可知：並非 所有之溴化合物會對元件性能造成不良影響，所述通式(I-1)或通式(I-2)所表示之特定雜質對元件性能造成特別之不良影響。
可於本發明之電荷輸送材料中殘留的所述通式(II-1)或通式(II-2)所表示之雜質於電荷輸送材料中之含量通常為0.000%以上1.0%以下，較佳的是0.000%以上0.5%以下。
可於本發明之電荷輸送材料中殘留的1,3,5-三溴苯於電荷輸送材料中之含量通常為0.000%以上1.0%以下，較佳的是0.000%以上0.5%以下。
而且，本發明之電荷輸送材料之純度較佳的是99.0%以上100%以下，更佳的是99.5%以上100%以下，進一步更佳的是99.9%以上100%以下。
於本發明之電荷輸送材料中，較佳的是於所述高效液相層析儀之分析中未能檢測出所述通式(I-1)或通式(I-2)所表示之雜質、所述通式(II-1)或通式(II-2)所表示之雜質、及1,3,5-三溴苯以外之雜質。
即，於含有所述通式(Cz-1)所表示之化合物的本發明之電荷輸送材料中，較佳的是藉由所述之以254nm為測定波長之高效液相層析儀而測定的所述通式(Cz-1)所表示之化合物、所述通式(I-1)所表示之雜質、所述通式(II-1)所表示之雜質、及1,3,5-三溴苯之各吸收強度面積相對於所述電荷輸送材料之總吸收強度面積之比的合計為100%。
同樣地，於含有所述通式(Cz-2)所表示之化合物的本發明之電荷輸送材料中，較佳的是藉由所述之以254nm為測定波長之高效液相層析儀而測定的所述通式(Cz-2)所表示之化合物、所述通式(I-2)所表示之雜質、所述通式(II-2)所表示之雜質、及1,3,5-三溴苯之各吸收強度面積相對於所述電荷輸送材料之總吸收強度面積之比的合計為100%。
如上所述，所述通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物例如可藉由國際公開第2004/074399號之第52頁第22行~第54頁第15行中記載的合成例2之方法而進行合成及純化，但於該方法之生成物中以多於0.10%之含量含有所述通式(I-1)或通式(I-2)所表示之雜質，因此需要進一步之純化。作為進一步之純化，可適用先前公知之純化步驟以使電荷輸送材料中的所述通式(I-1)或通式(I-2)所表示之雜質之含量成為0.10%以下，並無特別之限定，較佳的是進行利用管柱層析及/或再結晶等之純化後，藉由昇華純化而進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離有機雜質，而且可有效地去除無機鹽或殘留溶劑等。而且，進行多次利用再結晶、昇華純化之純化亦較佳。
[本發明之電荷輸送材料之用途]
本發明之電荷輸送材料可較佳地用於電子照相、有機電晶體、有機光電轉換元件(能量轉換用途、感測器用途等)、有機電激發光元件等有機電子設備元件中，特佳的是用於有機電激發光元件中。
於有機電激發光元件中，可於有機層之任意層中含有本發明之電荷輸送材料。較佳的是於電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層之任意層中使用，更佳的是於發光層、電子輸送層、電子注入層中使用，進一步更佳的是於發光層、電子輸送層中使用，進一步更佳的是於發光層中使用。
[含有本發明之電荷輸送材料之組成物]
本發明亦關於包含所述電荷輸送材料之組成物。於本發明之組成物中，通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物之含量相對於組成物中之總固體成分而言較佳的是30wt%~99wt%，更佳的是50wt%~95wt%，進一步更佳的是70wt%~90wt%。本發明之組成物中的亦可另外含有之成分可為有機物亦可為無機物，有機物可適用後述之作為主體材料、螢光發光材料、磷光發光材料、烴材料而列舉之材料，較佳的是主體材料、磷光發光材料、烴材料。
本發明之組成物可藉由蒸鍍法或濺鍍法等乾式成膜法、轉印法、印刷法等而形成有機電激發光元件之有機層。
[含有本發明之電荷輸送材料之薄膜]
本發明亦關於含有包含通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物之電荷輸送材料的薄膜。本發明之薄膜可使用本發明之組成物，藉由蒸鍍法或濺鍍法等乾式成膜法、轉印法、印刷法等而形成。薄膜之膜厚根據用途可為任意厚度，較佳的是0.1nm~1mm，更佳的是0.5nm~1μm，進一步更佳的是1nm~200nm，特佳的是1nm~100 nm。
[有機電激發光元件]
對本發明之有機電激發光元件加以詳細之說明。
本發明之有機電激發光元件是於基板上具有一對電極、於該電極間的包含發光層之至少一層有機層的有機電激發光元件，於所述至少一層有機層之任意層中包含本發明之電荷輸送材料。於發光元件之性質上考慮，較佳的是作為一對電極之陽極及陰極中的至少一個電極為透明或半透明。
有機層除了發光層以外，亦可列舉電洞注入層、電洞輸送層、阻擋層(電洞阻擋層、激子阻擋層等)、電子輸送層等。
該些有機層亦可分別多個層設置，於多個層設置之情時，可藉由相同材料而形成，亦可於每層中藉由不同之材料而形成。
圖1中表示本發明之有機電激發光元件之構成之一例。圖1之有機電激發光元件10於基板2上，具有於一對電極(陽極3與陰極9)之間的包含發光層6之有機層。自陽極3側順次積層有電洞注入層4、電洞輸送層5、發光層6、電洞阻擋層7及電子輸送層8作為有機層。
<有機層之構成>
所述有機層之層構成並無特別限制，可根據有機電激發光元件之用途、目的而適宜選擇，較佳的是形成於所述透明電極上或所述半透明電極上。於此情形時，有機層形 成於所述透明電極或所述半透明電極上之前面或單面。
關於有機層之形狀、大小、及厚度等，並無特別限制，可根據需要而適宜選擇。
具體之層構成可列舉如下，但本發明並不限定於該些構成。
‧陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極、‧陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極、‧陽極/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極、‧陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/陰極、‧陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
關於有機電激發光元件之元件構成、基板、陰極及陽極，例如於日本專利特開2008-270736號公報中有所詳述，可將該公報中所記載之事項適用於本發明中。
<基板>
本發明中所使用之基板較佳的是並不使自有機層所發出之光散射或衰減之基板。於有機材料之情形時，較佳的是耐熱性、尺寸穩定性、耐溶劑性、電氣絕緣性、及加工性優異。
<陽極>
陽極通常情況下若具有作為對有機層供給電洞之電極的功能即可，關於其形狀、結構、大小等，並無特別限制，可根據發光元件之用途、目的而自公知之電極材料中適宜選擇。如上所述，陽極通常設為透明陽極。
<陰極>
陰極通常情況下若具有作為將電子注入至有機層之電極的功能即可，關於其形狀、結構、大小等，並無特別限制，可根據發光元件之用途、目的而自公知之電極材料中適宜選擇。
<有機層>
對本發明之有機層加以說明。
-有機層之形成-
於本發明之有機電激發光元件中，各有機層可藉由蒸鍍法或濺鍍法等乾式成膜法，轉印法、印刷法、旋塗法、棒塗法等溶液塗佈法之任意種而適宜地形成。於本發明之有機電激發光元件中，較佳的是有機層之至少一層藉由溶液塗佈法而形成。
(發光層)
發光層是具有如下功能之層：於施加電場時，自陽極、電洞注入層或電洞輸送層接受電洞，自陰極、電子注入層或電子輸送層接受電子，提供電洞與電子再結合之場所而進行發光之功能。
<發光材料>
於本發明中，發光材料可使用螢光發光材料或磷光發 光材料，亦可將兩種材料併用。
關於該些螢光發光材料或磷光發光材料，例如於日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0100]~[0164]、日本專利特開2007-266458號公報之段落編號[0088]~[0090]中有所詳述，可將該些公報中記載之事項適用於本發明中。
自發光效率等觀點考慮，較佳的是磷光發光材料。可於本發明中使用之磷光發光材料例如可列舉US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、日本專利特開2001-247859、日本專利特開2002-302671、日本專利特開2002-117978、日本專利特開2003-133074、日本專利特開2002-235076、日本專利特開2003-123982、日本專利特開2002-170684、EP1211257、日本專利特開2002-226495、日本專利特開2002-234894、日本專利特開2001-247859、日本專利特開2001-298470、日本專利特開2002-173674、日本專利特開2002-203678、日本專利特開2002-203679、日本專利特開2004-357791、日本專利特開2006-256999、日本專利特開2007-19462、日本專利特開2007-84635、日本專利特開2007-96259等專利文獻中所記載之磷光發光化合物等，其中，更佳之發光性摻雜劑可列舉Ir錯合物、Pt錯合物、Cu錯合物、Re錯合物、W錯合物、Rh錯合物、Ru錯合物、Pd錯合物、Os 錯合物、Eu錯合物、Tb錯合物、Gd錯合物、Dy錯合物、及Ce錯合物。特佳的是Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物，其中較佳的是包含金屬-碳鍵、金屬-氮鍵、金屬-氧鍵、金屬-硫鍵之至少一個配位樣式之Ir錯合物、Pt錯合物、或Re錯合物。另外，於發光效率、驅動耐久性、色度等觀點考慮，特佳的是Ir錯合物、Pt錯合物，最佳的是Ir錯合物。
鉑錯合物較佳的是下述通式(C-1)所表示之鉑錯合物。
(式中，Q1、Q2、Q3及Q4分別獨立地表示配位於Pt上之配位基。L1、L2及L3分別獨立地表示單鍵或二價連結基。)
對通式(C-1)加以說明。Q1、Q2、Q3及Q4分別獨立地表示配位於Pt上之配位基。此時，Q1、Q2、Q3及Q4與Pt之鍵可為共價鍵、離子鍵、配位鍵等之任意種。Q1、Q2、Q3及Q4中之與Pt鍵結之原子較佳的是碳原子、氮原子、氧原子、硫原子、磷原子，較佳的是Q1、Q2、Q3及Q4中之與Pt鍵結之原子中的至少一個為碳原子，更佳的是二個為碳原子，特佳的是二個為碳原子、二個為氮原子。
以碳原子與Pt鍵結之Q1、Q2、Q3及Q4可為陰離子性配位基亦可為中性配位基，陰離子性配位基可列舉乙烯基配位基、芳香族烴環配位基(例如苯配位基、萘配位基、蒽配位基、菲配位基等)、雜環配位基(例如呋喃配位基、噻吩配位基、吡啶配位基、吡嗪配位基、嘧啶配位基、噠嗪配位基、三嗪配位基、噻唑配位基、噁唑配位基、吡咯配位基、咪唑配位基、吡唑配位基、三唑配位基及、包含該些配位基之縮環體(例如喹啉配位基、苯幷噻唑配位基等))。中性配位基可列舉碳烯(carbene)配位基。
以氮原子與Pt鍵結之Q1、Q2、Q3及Q4可為中性配位基亦可為陰離子性配位基，中性配位基可列舉含氮芳香族雜環配位基(吡啶配位基、吡嗪配位基、嘧啶配位基、噠嗪配位基、三嗪配位基、咪唑配位基、吡唑配位基、三唑配位基、噁唑配位基、噻唑配位基及包含該些配位基之縮環體(例如喹啉配位基、苯幷咪唑配位基等))、胺配位基、腈配位基、亞胺配位基。陰離子性配位基可列舉胺基配位基、亞胺基配位基、含氮芳香族雜環配位基(吡咯配位基、咪唑配位基、三唑配位基及包含該些配位基之縮環體(例如吲哚配位基、苯幷咪唑配位基等))。
以氧原子與Pt鍵結之Q1、Q2、Q3及Q4可為中性配位基亦可為陰離子性配位基，中性配位基可列舉醚配位基、酮配位基、酯配位基、醯胺配位基、含氧雜環配位基(呋喃配位基、噁唑配位基及包含該些配位基之縮環體(苯幷噁唑配位基等))。陰離子性配位基可列舉烷氧基配位基、 芳氧基配位基、雜芳氧基配位基、醯氧基配位基、矽烷氧基配位基等。
以硫原子與Pt鍵結之Q1、Q2、Q3及Q4可為中性配位基亦可為陰離子性配位基，中性配位基可列舉硫醚配位基、硫酮配位基、硫酯配位基、硫醯胺配位基、含硫雜環配位基(噻吩配位基、噻唑配位基及包含該些配位基之縮環體(苯幷噻唑配位基等))。陰離子性配位基可列舉烷基巰基配位基、芳基巰基配位基、雜芳基巰基配位基等。
以磷原子與Pt鍵結之Q1、Q2、Q3及Q4可為中性配位基亦可為陰離子性配位基，中性配位基可列舉膦配位基、磷酸酯配位基、亞磷酸酯配位基、含磷雜環配位基(磷雜苯配位基等)，陰離子性配位基可列舉膦基配位基、氧膦基配位基、磷醯基配位基等。
Q1、Q2、Q3及Q4所表示之基亦可具有取代基，取代基可適宜使用所述作為取代基群組A而列舉之基。而且，取代基彼此之間亦可連結(於Q3與Q4連結之情形時，成為環狀四牙配位基之Pt錯合物)。
Q1、Q2、Q3及Q4所表示之基較佳的是以碳原子與Pt鍵結之芳香族烴環配位基、以碳原子與Pt鍵結之芳香族雜環配位基、以氮原子與Pt鍵結之含氮芳香族雜環配位基、醯氧基配位基、烷氧基配位基、芳氧基配位基、雜芳氧基配位基、矽烷氧基配位基，更佳的是以碳原子與Pt鍵結之芳香族烴環配位基、以碳原子與Pt鍵結之芳香族雜環配位基、以氮原子與Pt鍵結之含氮芳香族雜環配位基、醯氧基 配位基、芳氧基配位基，進一步更佳的是以碳原子與Pt鍵結之芳香族烴環配位基、以碳原子與Pt鍵結之芳香族雜環配位基、以氮原子與Pt鍵結之含氮芳香族雜環配位基、醯氧基配位基。
L1、L2及L3表示單鍵或二價之連結基。L1、L2及L3所表示之二價之連結基可列舉伸烷基(亞甲基、伸乙基、伸丙基等)、伸芳基(伸苯基、萘二基)、伸雜芳基(吡啶二基、噻吩二基等)、亞胺基(-NRL-)(苯基亞胺基等)、氧基(-O-)、硫基(-S-)、亞膦基(-PRL-)(苯基亞膦基等)、亞矽烷基(-SiRLRL'-)(二甲基亞矽烷基、二苯基亞矽烷基等)、或該些基組合而成之基。此處，RL及RL'分別獨立地列舉烷基、芳基等。該些連結基亦可進一步具有取代基。
自錯合物之穩定性及發光量子產率之觀點考慮，L1、L2及L3較佳的是單鍵、伸烷基、伸芳基、伸雜芳基、亞胺基、氧基、硫基、亞矽烷基，更佳的是單鍵、伸烷基、伸芳基、亞胺基，進一步更佳的是單鍵、伸烷基、伸芳基，進一步更佳的是單鍵、亞甲基、伸苯基，進一步更佳的是單鍵、二取代之亞甲基，進一步更佳的是單鍵、二甲基亞甲基、二乙基亞甲基、二異丁基亞甲基、二苄基亞甲基、乙基甲基亞甲基、甲基丙基亞甲基、異丁基甲基亞甲基、二苯基亞甲基、甲基苯基亞甲基、環己烷二基、環戊烷二基、茀二基、氟甲基亞甲基。
L1特佳的是二甲基亞甲基、二苯基亞甲基、環己烷二基，最佳的是二甲基亞甲基。
L2及L3最佳的是單鍵。
通式(C-1)所表示之鉑錯合物中，更佳的是下述通式(C-2)所表示之鉑錯合物。
(式中，L21表示單鍵或二價之連結基。A21、A22分別獨立地表示碳原子或氮原子。Z21、Z22分別獨立地表示含氮芳香族雜環。Z23、Z24分別獨立地表示苯環或芳香族雜環。)
對通式(C-2)加以說明。L21與所述通式(C-1)中之L1同義，且較佳之範圍亦相同。
A21、A22分別獨立地表示碳原子或氮原子。較佳的是A21、A22中至少一個為碳原子，自錯合物之穩定性之觀點及錯合物之發光量子產率之觀點考慮，較佳的是A21、A22均為碳原子。
Z21、Z22分別獨立地表示含氮芳香族雜環。Z21、Z22所表示之含氮芳香族雜環可列舉：吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、咪唑環、吡唑環、噁唑環、噻唑環、三唑環、噁二唑環、噻二唑環等。自錯合物之穩定性、發光波長控制及發光量子產率之觀點考慮，Z21、Z22所表示之環較佳的是吡啶環、吡嗪環、咪唑環、吡唑環，更佳的是吡啶環、咪唑環、吡唑環，進一步更佳的是吡啶環、吡唑環，特佳的是吡啶環。
所述Z21、Z22所表示之含氮芳香族雜環亦可具有取代基，碳原子上之取代基可適用所述取代基群組A，氮原子上之取代基可適用所述取代基群組B。碳原子上之取代基較佳的是烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、氰基、氟原子。取代基可為了控制發光波長或電位而適宜選擇，於短波長化之情形時較佳的是推電子基、氟原子、芳香環基，例如可選擇烷基、二烷基胺基、烷氧基、氟原子、芳基、芳香族雜環基等。而且，於長波長化之情形時較佳的是拉電子基，例如可選擇氰基、全氟烷基等。氮原子上之取代基較佳的是烷基、芳基、芳香族雜環基，自錯合物之穩定性之觀點考慮，較佳的是烷基、芳基。所述取代基彼此之間亦可連結而形成縮合環，所形成之環可列舉苯環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環等。
Z23、Z24分別獨立地表示苯環或芳香族雜環。Z23、Z24 所表示之含氮芳香族雜環可列舉吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、噠嗪環、三嗪環、咪唑環、吡唑環、噁唑環、噻唑環、三唑環、噁二唑環、噻二唑環、噻吩環、呋喃環等。自錯合物之穩定性、發光波長控制及發光量子產率之觀點考慮，Z23、Z24所表示之環較佳的是苯環、吡啶環、吡嗪環、咪唑環、吡唑環、噻吩環，更佳的是苯環、吡啶環、吡唑環，進一步更佳的是苯環、吡啶環。
所述Z23、Z24所表示之苯環、含氮芳香族雜環亦可具有取代基，碳原子上之取代基可適用所述取代基群組A，氮原子上之取代基可適用所述取代基群組B。碳上之取代基較佳的是烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、氰基、氟原子。取代基可為了控制發光波長或電位而適宜選擇，於長波長化之情形時，較佳的是推電子基、芳香環基，例如可選擇烷基、二烷基胺基、烷氧基、芳基、芳香族雜環基等。而且，於短波長化之情形時，較佳的是拉電子基，例如可選擇氟原子、氰基、全氟烷基等。氮原子上之取代基較佳的是烷基、芳基、芳香族雜環基，自錯合物之穩定性之觀點考慮，較佳的是烷基、芳基。所述取代基彼此之間亦可連結而形成縮合環，所形成之環可列舉苯環、吡啶環、吡嗪環、噠嗪環、嘧啶環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、吡唑環、噻吩環、呋喃環等。
通式(C-2)所表示之鉑錯合物中，更佳之態樣之一是下述通式(C-4)所表示之鉑錯合物。
(於通式(C-4)中，A401~A414分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。L41表示單鍵或二價之連結基。)
對通式(C-4)加以說明。
A401~A414分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。
R所表示之取代基可使用所述作為取代基群組A而列舉之基。
A401~A406較佳的是C-R，R彼此之間亦可相互連結而形成環。A401~A406為C-R之情形時，A402、A405之R較佳的是氫原子、烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基，更佳的是氫原子、胺基、烷氧基、芳氧基、氟原子，特佳的是氫原子、氟原子。A401、A403、A404、A406之R較佳的是氫原子、烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧 基、氟原子、氰基，更佳的是氫原子、胺基、烷氧基、芳氧基、氟原子，特佳的是氫原子。
L41與所述通式(C-1)中之L1同義，而且較佳之範圍亦相同。
作為A407~A414，於A407~A410與A411~A414之各個中，N(氮原子)之個數較佳的是0~2，更佳的是0~1。於使發光波長向短波長側偏移之情形時，較佳的是A408及A412之任意者為氮原子，更佳的是A408與A412均為氮原子。
於A407~A414表示C-R之情形時，A408、A412之R較佳的是氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基，更佳的是氫原子、全氟烷基、烷基、芳基、氟原子、氰基，特佳的是氫原子、苯基、全氟烷基、氰基。A407、A409、A411、A413之R較佳的是氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、胺基、烷氧基、芳氧基、氟原子、氰基，更佳的是氫原子、全氟烷基、氟原子、氰基，特佳的是氫原子、苯基、氟原子。A410、A414之R較佳的是氫原子、氟原子，更佳的是氫原子。A407~A409、A411~A413之任意者表示C-R之情形時，R彼此之間亦可相互連結而形成環。
通式(C-2)所表示之鉑錯合物中，更佳之態樣之一是下述通式(C-5)所表示之鉑錯合物。
(於通式(C-5)中，A501~A512分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。L51表示單鍵或二價之連結基。)
對通式(C-5)加以說明。A501~A506及L51與所述通式(C-4)中之A401~A406及L41同義，較佳之範圍亦相同。
A507、A508及A509與A510、A511及A512分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。R所表示之取代基可適用所述作為取代基群組A而列舉之基。A507、A508及A509與A510、A511及A512為C-R之情形時，R較佳的是氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、芳香族雜環基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、氰基、氟原子，更佳的是氫原子、烷基、全氟烷基、芳基、二烷基胺基、氰基、氟原子，進一步更佳的是氫原子、烷基、三氟甲基、氟原子。而且於可能之情形時，取代基彼此之間亦可連結而形成縮環結構。較佳的是A507、A508及A509與A510、A511及A512 中之至少一個為氮原子，特佳的是A510或A507為氮原子。
通式(C-1)所表示之鉑錯合物中，更佳之其他態樣為下述通式(C-6)所表示之鉑錯合物。
(式中，L61表示單鍵或二價之連結基。A61分別獨立地表示碳原子或氮原子。Z61、Z62分別獨立地表示含氮芳香族雜環。Z63分別獨立地表示苯環或芳香族雜環。Y為與Pt鍵結之陰離子性之非環狀配位基。)
對通式(C-6)加以說明。L61與所述通式(C-1)中之L1同義，且較佳之範圍亦相同。
A61表示碳原子或氮原子。自錯合物之穩定性之觀點及錯合物之發光量子產率之觀點考慮，較佳的是A61為碳原子。
Z61、Z62分別與所述通式(C-2)中之Z21、Z22同義，且較佳之範圍亦相同。Z63與所述通式(C-2)中之Z23同 義，且較佳之範圍亦相同。
Y為與Pt鍵結之陰離子性之非環狀配位基。所謂非環狀配位基是指與Pt鍵結之原子為配位基之狀態且並不形成環。Y中之與Pt鍵結之原子較佳的是碳原子、氮原子、氧原子、硫原子，更佳的是氮原子、氧原子，最佳的是氧原子。
以碳原子與Pt鍵結之Y可列舉乙烯基配位基。以氮原子與Pt鍵結之Y可列舉胺基配位基、亞胺基配位基。以氧原子與Pt鍵結之Y可列舉烷氧基配位基、芳氧基配位基、雜芳氧基配位基、醯氧基配位基、矽烷氧基配位基、羧基配位基、磷酸配位基、磺酸配位基等。以硫原子與Pt鍵結之Y可列舉烷基巰基配位基、芳基巰基配位基、雜芳基巰基配位基、硫羧酸配位基等。
Y所表示之配位基亦可具有取代基，取代基可適宜適用所述作為取代基群組A而列舉之基。而且取代基彼此之間亦可連結。
Y所表示之配位基較佳的是以氧原子與Pt鍵結之配位基，更佳的是醯氧基配位基、烷氧基配位基、芳氧基配位基、雜芳氧基配位基、矽烷氧基配位基，進一步更佳的是醯氧基配位基。
通式(C-6)所表示之鉑錯合物中更佳之態樣之一為下述通式(C-7)所表示之鉑錯合物。
(式中，A701~A710分別獨立地表示C-R或氮原子。R表示氫原子或取代基。L71表示單鍵或二價之連結基。Y為與Pt鍵結之陰離子性之非環狀配位基。)
對通式(C-7)加以說明。L71與所述通式(C-6)中之L61同義，且較佳之範圍亦相同。A701~A710與通式(C-4)中之A401~A410同義，且較佳之範圍亦相同。Y與通式(C-6)中之Y同義，且較佳之範圍亦相同。
通式(C-1)所表示之鉑錯合物具體可列舉日本專利特開2005-310733號公報之[0143]~[0152]、[0157]~[0158]、[0162]~[0168]中記載之化合物、日本專利特開2006-256999號公報之[0065]~[0083]中記載之化合物、日本專利特開2006-93542號公報之[0065]~[0090]中記載之化合物、日本專利特開2007-73891號公報之[0063]~[0071]中記載之化合物、日本專利特開2007-324309號公報之[0079]~[0083]中記載之化合物、日本專利特開2006-93542 號公報之[0065]~[0090]中記載之化合物、日本專利特開2007-96255號公報之[0055]~[0071]中記載之化合物、日本專利特開2006-313796號公報之[0043]~[0046]中記載之化合物，另外可列舉以下所例示之鉑錯合物。
通式(C-1)所表示之鉑錯合物例如可藉由如下各種手法而合成：Journal of Organic Chemistry 53,786,(1988)、G.R.Newkome et al.)之第789頁、左段第53行~右段第7行中記載之方法，第790頁、左段第18行~第38行中記載之方法，第790頁、右段第19行~第30行中記載之方法及其組合；Chemische Berichte 113,2749(1980)、H.Lexy等人)之第2752頁、第26行~第35行中記載之方法等。
例如，可使配位基、或其解離態與金屬化合物於如下之條件下進行而獲得：於溶劑(例如可列舉鹵素系溶劑、醇系溶劑、醚系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑、腈系溶劑、醯胺系溶劑、碸系溶劑、亞碸系溶劑、水等)之存在下；或者雖然不存在溶劑但於鹼之存在下(無機、有機之各種鹼，例如可列舉甲醇鈉、第三丁醇鉀、三乙胺、碳酸鉀等)；或者並不存在鹼、室溫以下；或者進行加熱(除通常之加熱以外，以微波進行加熱之手法亦有效)。
本發明之發光層中之通式(C-1)所表示之化合物之含量較佳的是於發光層中為1wt%~30wt%，更佳的是3wt%~25wt%，進一步更佳的是5wt%~20wt%。
銥錯合物較佳的是下述通式(T-1)所表示之銥錯合物。
[通式(T-1)所表示之化合物]
對通式(T-1)所表示之化合物加以說明。
(於通式(T-1)中，R3'、R3、R4、R5及R6分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烯基、炔基、-CN、全氟 烷基、三氟乙烯基、-CO2RT、-C(O)RT、-N(RT)2、-NO2、-ORT、氟原子、芳基或雜芳基，亦可進一步具有取代基Z。
Q為包含1個以上氮之5員或6員之芳香族雜環或縮合芳香族雜環。
R3、R4、R5及R6亦可相鄰之任意2個相互鍵結而形成縮合4員環~縮合7員環，該縮合4員環~縮合7員環為環烷基、芳基或雜芳基，該縮合4員環~縮合7員環亦可進一步具有取代基Z。
R3'與R6亦可由選自-C(RT)2-C(RT)2-、-CRT=CRT-、-C(RT)2-、-O-、-NRT-、-O-C(RT)2-、-NRT-C(RT)2-及-N=CRT-之連結基連結而形成環，RT分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基、或雜芳基，亦可進一步具有取代基Z。
Z分別獨立地表示氟原子、-R'、-OR'、-N(R')2、-SR'、-C(O)R'、-C(O)OR'、-C(O)N(R')2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR'、-SO2R'、或-SO3R'，R'分別獨立地表示氫原子、烷基、全鹵烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳基。
(X-Y)表示配位基。m為1~3之整數，n表示0~2之整數。m+n為3。)
烷基亦可具有取代基，可飽和亦可不飽和，亦可進行取代之基可列舉上述取代基Z。R3'、R3、R4、R5、R6所表示之烷基較佳的是總碳原子數為1~8之烷基，更佳的是總碳原子數為1~6之烷基，例如可列舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基等。
環烷基亦可具有取代基，可飽和亦可不飽和，亦可進行取代之基可列舉上述取代基Z。R3'、R3、R4、R5、R6所表示之環烷基較佳的是環員數為4~7之環烷基，更佳的是總碳原子數為5~6之環烷基，例如可列舉環戊基、環己基等。
R3'、R3、R4、R5、R6所表示之烯基較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~10，例如可列舉乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-戊烯基等。
R3、R3、R4、R5、R6所表示之炔基較佳的是碳數為2~30、更佳的是碳數為2~20、特佳的是碳數為2~10，例如可列舉乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、3-戊炔基等。
R3'、R3、R4、R5、R6所表示之全氟烷基可列舉所述烷基之所有氫原子被取代為氟原子之基。
R3'、R3、R4、R5、R6所表示之芳基較佳的是碳數為6~30之經取代或未經取代之芳基，例如可列舉苯基、甲苯基、萘基等。
R3'、R3、R4、R5、R6所表示之雜芳基較佳的是碳數為5~8之雜芳基，更佳的是5員或6員之經取代或未經取代之雜芳基，例如可列舉吡啶基、吡嗪基、噠嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、噌啉基、酞嗪基、喹噁啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、苯幷呋喃基、噻吩基、苯幷噻吩基、吡唑基、咪唑基、苯幷咪唑基、三唑基、噁唑基、苯幷噁唑基、噻唑基、苯幷噻唑基、異噻唑基、 苯幷異噻唑基、噻二唑基、異噁唑基、苯幷異噁唑基、吡咯啶基、哌啶基、六氫吡嗪基、咪唑啶基、噻唑啉基、環丁碸基、咔唑基、二苯幷呋喃基、二苯幷噻吩基、吡啶幷吲哚基等。較佳例為吡啶基、嘧啶基、咪唑基、噻吩基，更佳的是吡啶基、嘧啶基。
R3'、R3、R4、R5及R6較佳的是氫原子、烷基、氰基、全氟烷基、二烷基胺基、氟原子、芳基、雜芳基，更佳的是氫原子、烷基、氰基、三氟甲基、氟原子、芳基，進一步更佳的是氫原子、烷基、芳基。取代基Z較佳的是烷基、烷氧基、氟原子、氰基、二烷基胺基，更佳的是氫原子。
R3、R4、R5及R6亦可相鄰之任意2個相互鍵結而形成縮合4員環~縮合7員環，該縮合4員環~縮合7員環為環烷基、芳基或雜芳基，該縮合4員環~縮合7員環亦可進一步具有取代基Z。所形成之環烷基、芳基、雜芳基之定義及較佳之範圍與R3'、R3、R4、R5、R6中定義之環烷基、芳基、雜芳基相同。
環Q所表示之芳香族雜環可列舉吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、吡唑環、咪唑環、三唑環、噁唑環、噁二唑環、噻唑環、噻二唑環等。較佳的是吡啶環、吡嗪環，更佳的是吡啶環。
環Q所表示之縮合芳香族雜環可列舉喹啉環、異喹啉環、喹噁啉環等。較佳的是喹啉環、異喹啉環，更佳的是喹啉環。
m較佳的是1~3，更佳的是2或3。即，n較佳的是0 或1。錯合物中之配位基之種類可為1種或由2種構成，更佳的是1種。於錯合物分子內導入反應性基時，自合成容易性之觀點考慮，配位基由2種而構成亦較佳。
通式(T-1)所表示之金屬錯合物可包含通式(T-1)中之下述通式(T-1-A)所表示之配位基或其互變異構物、與(X-Y)所表示之配位基或其互變異構物之組合而構成，或者該金屬錯合物之所有配位基亦可僅由下述通式(T-1-A)所表示之配位基或其互變異構物而構成。
(於通式(T-1-A)中，R3'、R3、R4、R5、R6及Q與通式(T-1)中之R3'、R3、R4、R5、R6及Q同義。＊表示於銥上之配位位置。)
另外，亦可視需要具有先前公知之金屬錯合物之形成中所使用的、作為所謂配位基而被本領域之技術人員所周知的配位基(亦稱為配位化合物)而作為(X-Y)所表示之配位基。
先前公知之金屬錯合物中所使用之配位基有各種公知 之配位基，例如可列舉「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」Springer-Verlag公司、H.Yersin著、1987年發行；「有機金屬化學-基礎與應用-」裳華房公司、山本明夫著、1982年發行等中記載的配位基(例如鹵素配位基(較佳的是氯配位基)、含氮雜芳基配位基(例如聯吡啶、啡啉等)、二酮配位基(例如乙醯丙酮等)。(X-Y)所表示之配位基較佳的是二酮類或吡啶甲酸衍生物，自錯合物之穩定性與獲得高的發光效率之觀點考慮，最佳的是以下所例示之乙醯丙酮(acac)。
＊表示於銥上之配位位置。
以下，具體列舉(X-Y)所表示之配位基之例子，但本發明並不限定於該些基。
於上述(X-Y)所表示之配位基之例子中，＊表示於通式(T-1)中之銥上之配位位置。Rx、Ry及Rz分別獨立地表示氫原子或取代基。該取代基可列舉選自所述取代基群組A之取代基。
較佳的是Rx、Rz分別獨立為烷基、全氟烷基、氟原子、芳基之任意種，更佳的是碳數為1~4之烷基、碳數為1~4之全氟烷基、氟原子、亦可經取代之苯基，最佳的是甲基、乙基、三氟甲基、氟原子、苯基。Ry較佳的是氫原子、烷基、全氟烷基、氟原子、芳基之任意種，更佳的是氫原子、碳數為1~4之烷基、亦可經取代之苯基，最佳的是氫原子、甲基之任意種。該些配位基並非於元件中輸送電荷或者由於激發而造成電子集中之部位，因此Rx、Ry、 Rz為化學性穩定之取代基即可，並不對本發明之效果造成影響。
為了使錯合物合成方法容易，較佳的是(I-1)、(I-4)、或(I-5)，最佳的是(I-1)。
於本發明中，自錯合物之穩定性與獲得高的發光效率之觀點考慮，(X-Y)所表示之配位基最佳的是前文所揭示之乙醯丙酮(acac)。
＊表示於銥上之配位位置。
具有該些配位基之錯合物可藉由使用對應之配位基前驅物而與公知之合成例同樣地合成。例如可與國際公開2009-073245號第46頁中記載之方法同樣地使用市售之二氟乙醯丙酮而以如下所示之方法合成。
而且，配位基亦可使用通式(I-15)中所示之單陰離子性配位基。
通式(I-15)中之R7~R10與通式(T-1)中之R3~R6同義，較佳之範圍亦相同。R7'~R10'與R3'同義，較佳之範圍亦與R3'相同。＊表示於銥上之配位位置。
所述通式(T-1)所表示之化合物較佳的是下述通式(T-2)所表示之化合物。
(於通式(T-2)中，R3'~R6'及R3~R6分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烯基、炔基、-CN、全氟烷基、三氟乙烯基、-CO2RT、-C(O)RT、-N(RT)2、-NO2、-ORT、 氟原子、芳基或雜芳基，亦可進一步具有取代基Z。
R3、R4、R5及R6亦可相鄰之任意2個相互鍵結而形成縮合4員環~縮合7員環，該縮合4員環~縮合7員環亦可進一步具有取代基Z。
R3'與R6亦可由選自-C(RT)2-C(RT)2-、-CRT=CRT-、-C(RT)2-、-O-、-NRT-、-O-C(RT)2-、-NRT-C(RT)2-及-N=CRT-之連結基連結而形成環。
RT分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基、或雜芳基，亦可進一步具有取代基Z。
Z分別獨立地表示氟原子、-R'、-OR'、-N(R')2、-SR'、-C(O)R'、-C(O)OR'、-C(O)N(R')2、-CN、-NO2、-SO2、-SOR'、-SO2R'、或-SO3R'，R'分別獨立地表示氫原子、烷基、全鹵烷基、烯基、炔基、雜烷基、芳基或雜芳基。
(X-Y)表示配位基。m表示1~3之整數，n表示0~2之整數。m+n為3。)
通式(T-2)中之R3'、R3~R6、(X-Y)、m及n之較佳之範圍與通式(T-1)中之R3'、R3~R6、(X-Y)、m及n之較佳之範圍相同。
R4'較佳的是氫原子、烷基、芳基、氟原子，更佳的是氫原子。
較佳的是R5'及R6'表示氫原子或者相互鍵結而形成縮合4員環式基~縮合7員環式基，該縮合4員環式基~縮合7員環式基更佳的是環烷基、環雜烷基、芳基、或雜芳基，進一步更佳的是芳基。
R4'~R6'中之取代基Z較佳的是烷基、烷氧基、氟原子、氰基、烷基胺基、二芳基胺基，更佳的是烷基。
所述通式(T-2)所表示之化合物之較佳形態之一是於通式(T-2)中，R3'、R4'、R5'、R6'、R3、R4、R5及R6中相鄰之任意2個並不相互鍵結而形成縮合環之情形。
所述通式(T-2)所表示之化合物之較佳形態之一是下述通式(T-3)所表示之情形。
通式(T-3)中之R3'~R6'、及R3~R6與通式(T-2)中之R3'~R6'、及R3~R6同義，較佳之範圍亦相同。
R7~R10與R3~R6同義，較佳之範圍亦相同。R7'~R10'與R3'~R6'同義，較佳之範圍亦相同。
所述通式(T-2)所表示之化合物之較佳之其他形態是下述通式(T-4)所表示之化合物。
通式(T-4)中之R3'~R6'、R3~R6、(X-Y)、m及n與通式(T-2)中之R3'~R6'、R3~R6、(X-Y)、m及n同義，較佳之範圍亦相同。特佳的是R3'~R6'及R3~R6中之0個~2個為烷基或苯基且其餘均為氫原子之情形，更佳的是R3~R6'及R3~R6中之1個或2個為烷基且其餘均為氫原子之情形。
所述通式(T-2)所表示之化合物之較佳之其他形態是下述通式(T-5)所表示之化合物。
通式(T-5)中之R3'~R7'、R3~R6、(X-Y)、m及n與通式(T-2)中之R3'~R6'、R3~R6、(X-Y)、m及n同義，較佳之例子亦相同。
通式(T-1)所表示之化合物之較佳之其他形態是下述通式(T-6)所表示之情形。
於通式(T-6)中，R1a~R1i之定義或較佳之範圍與通式(T-1)中之R3~R6之定義或較佳之範圍相同。而且，特佳的是R1a~R1i之0個~2個為烷基或芳基且其餘均為氫原子之情形。(X-Y)、m及n之定義或較佳之範圍與通式(T-1)中之(X-Y)、m及n相同。
將通式(T-1)所表示之化合物之較佳之具體例列舉如下，但並不限定於以下之化合物。
上述作為通式(T-1)所表示之化合物而例示之化合物可藉由日本專利特開2009-99783號公報中記載之方法、或美國專利7279232號等中記載之各種方法而合成。較佳的是於合成後，藉由管柱層析、再結晶等而進行純化後，藉由昇華純化而進行純化。藉由昇華純化，不僅可分離有機雜質，而且可有效地去除無機鹽或殘留溶劑等。
通式(T-1)所表示之化合物於發光層中含有，但其用途並無限定，亦可進一步於有機層內之任意層中含有。
作為銥錯合物，除了通式(T-1)所表示之化合物以外，亦可較佳地使用下述通式(T-7)所表示之化合物或者具有 碳烯作為配位基之化合物。
於通式(T-7)中，R11~R17與通式(T-2)中之R3~R6同義，較佳之範圍亦相同。而且，(X-Y)、n及m與通式(T-2)中之(X-Y)、n及m同義，較佳之範圍亦相同。
將該些之較佳之具體例列舉如下，但並不限定於以下之化合物。
發光層中之發光材料，相對於形成發光層之所有化合物之重量而言，通常情況下於發光層中含有0.1wt%~50wt%，自耐久性、外部量子效率之觀點考慮，較佳的是含有1wt%~50wt%，更佳的是含有2wt%~40wt%。
發光層之厚度並無特別之限定，通常情況下較佳的是2nm~500nm，其中於外部量子效率之觀點考慮，更佳的是3nm~200nm，進一步更佳的是5nm~100nm。
本發明之元件中之發光層可僅由發光材料所構成，亦可為主體材料與發光材料之混合層的構成。發光材料之種類可為一種亦可為二種以上。主體材料較佳的是電荷輸送材料。主體材料可為一種亦可為二種以上，例如可列舉混合有電子輸送性主體材料與電洞輸送性主體材料之構成。 另外，發光層中亦可含有不具電荷輸送性、且不發光之材料。
而且，發光層可為一層亦可為二層以上之多層，各個層中可含有相同之發光材料或主體材料，亦可於每層中含有不同之材料。於發光層為多個之情形時，各個發光層亦可以不同之發光色進行發光。
<主體材料>
所謂主體材料是於發光層中主要承擔電荷之注入、輸送之化合物，而且其自身是實質上並不發光之化合物。此處，所謂「實質上並不發光」是指來自該實質上並不發光之化合物之發光量較佳的是元件整體之總發光量之5%以下，更佳的是3%以下，進一步更佳的是1%以下。
主體材料可使用本發明之通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物。
其他可於本發明中使用之主體材料例如可列舉以下之化合物。
可列舉：吡咯、吲哚、咔唑、氮雜吲哚、氮雜咔唑、三唑、噁唑、噁二唑、吡唑、咪唑、噻吩、多芳基烷烴、吡咯啉、吡唑啉酮、苯二胺、芳基胺、經胺基取代之查耳酮、苯乙烯基蒽、茀酮、腙、芪、矽氮烷、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、卟啉系化合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子寡聚物、有機矽烷、碳膜、吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑、吡唑、三唑、噁唑、噁二唑、茀酮、 蒽醌二甲烷、蒽酮、聯苯醌、二氧化噻喃、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷、二苯乙烯吡嗪、經氟取代之芳香族化合物、萘、苝等之雜環四羧酸酐、酞菁、8-羥基喹啉衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、以苯幷噁唑或苯幷噻唑為配位基之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物及該些化合物之衍生物(亦可具有取代基或縮環)等。
於本發明中，可併用之主體材料可為電洞輸送性主體材料，亦可為電子輸送性主體材料，可使用電洞輸送性主體材料。
於本發明中，較佳的是所述發光層包含主體材料。所述主體材料較佳的是下述通式(4-1)或通式(4-2)所表示之化合物。
於本發明中，更佳的是發光層中包含通式(4-1)或通式(4-2)所表示之化合物之至少一種以上。
於本發明中，於發光層中含有通式(4-1)或通式(4-2)所表示之化合物之情形時，較佳的是於發光層中含有30wt%~100wt%之通式(4-1)或通式(4-2)所表示之化合物，更佳的是含有40wt%~100wt%，特佳的是含有50wt%~100wt%。而且，於將通式(4-1)或通式(4-2)所表示之化合物用於多個有機層之情形時，較佳的是於各個層中以上述之範圍含有所述通式(4-1)或通式(4-2)所表示之化合物。
作為通式(4-1)或通式(4-2)所表示之化合物，於任意有機層中，可僅含有一種，亦可以任意之比例組合含 有多種通式(4-1)或通式(4-2)所表示之化合物。
(於通式(4-1)及通式(4-2)中，d、e表示0~3之整數，至少一方為1以上。f表示1~4之整數。R'8分別獨立地表示取代基，於d、e、f為2以上之情形時，R'8互相之間可不同亦可相同。而且，R'8之至少1個表示下述通式(5)所表示之咔唑基。)
(於通式(5)中，R'9分別獨立地表示取代基。g表示0~8之整數。)
R'8分別獨立地表示取代基，具體而言為鹵素原子、烷氧基、氰基、硝基、烷基、芳基、雜環基、或通式(5)所表示之取代基。於R'8並不表示通式(5)之情形時，較佳的是碳數為10以下之烷基、碳數為10以下之經取代或未經取代之芳基，更佳的是碳數為6以下之烷基。
R'9分別獨立地表示取代基，具體而言為鹵素原子、烷氧基、氰基、硝基、烷基、芳基、雜環基，較佳的是碳數為10以下之烷基、碳數為10以下之經取代或未經取代之芳基，更佳的是碳數為6以下之烷基。
g表示0~8之整數，自不過於遮蔽承擔電荷輸送之咔唑骨架的觀點考慮，較佳的是0~4。而且，自合成容易性之觀點考慮，於咔唑具有取代基之情形時，較佳的是以相對於氮原子而言變對稱之方式具有取代基。
於通式(4-1)中，自保持電荷輸送能力之觀點考慮，較佳的是d與e之和為2以上。而且，較佳的是相對於另一個苯環而言，R'8於間位進行取代。其理由在於：若為鄰位取代則相鄰接之取代基之空間障礙大，因此鍵容易開裂，耐久性變低。而且，若為對位取代，則分子形狀接近於剛直之棒狀，變得容易結晶化，因此變得容易產生高溫條件下之元件劣化。具體而言較佳的是以下之結構所表示之化合物。以下所示之結構中的R'9及g與所述通式(5)中之R'9及g同義。
於通式(4-2)中，自保持電荷輸送能力之觀點考慮，較佳的是f為2以上。於f為2或3之情形時，自同樣之觀點考慮，較佳的是R'8互相於間位進行取代。具體而言較佳的是以下之結構所表示之化合物。以下所示之結構中的R'9及g與所述通式(5)中之R'9及g同義。
於通式(4-1)及通式(4-2)具有氫原子之情形時，亦包含氫之同位素(氘原子等)。於此情形時，可以是化合物中之所有之氫原子被取代為氫同位素，而且也可以是一 部分包含氫同位素的化合物之混合物。較佳的是通式(5)中之R'9被氘取代之化合物，特佳的是可列舉以下之結構。
另外，構成取代基之原子亦包含其同位素。
通式(4-1)及通式(4-2)所表示之化合物可將各種公知之合成法組合而合成。最一般是：關於咔唑化合物可列舉使芳基肼與環己烷衍生物之縮合體之aza-Cope重排反應(aza-Cope rearrangement reaction)後，進行脫氫芳香族化之合成(L.F.Tieze,Th.Eicher著，高野、小笠原譯，精密有機合成，第339頁(南江堂刊))。而且，關於所得之咔唑化合物與鹵化芳基化合物之使用鈀觸媒之偶合反應，可列舉Tetrahedron Letters第39卷第617頁(1998年)、Tetrahedron Letters第39卷第2367頁(1998年)及Tetrahedron Letters第40卷第6393頁(1999年)等中記載之方法。關於反應溫度、反應時間並無特別之限定，可適用所述文獻中記載之條件。而且，mCP等數種化合物可適宜地使用市售之化合物。
於本發明中，通式(4-1)及通式(4-2)所表示之化合物較佳的是藉由真空蒸鍍製程而形成薄層，但亦可適宜使用溶液塗佈等濕式製程。自蒸鍍適合性或溶解性之觀點 考慮，化合物之分子量較佳的是2000以下，更佳的是1200以下，特佳的是800以下。而且，於蒸鍍適合性之觀點考慮，若分子量過小則蒸汽壓變小，不能產生自氣相向固相之變化，變得難以形成有機層，因此較佳的是250以上，特佳的是300以上。
通式(4-1)及通式(4-2)較佳的是以下所示之結構或其氫原子被1個以上氘原子取代而成之化合物。以下所示之結構中的R'8與所述通式(4-1)及通式(4-2)中之R'8同義，R'9與所述通式(5)中之R'9同義。
以下，例示了本發明中之通式(4-1)及通式(4-2)所表示之化合物之具體例，但本發明並不限定於該些化合物。
於本發明之發光層中，所述各主體材料之三重態最低激發能(T1能量)較所述磷光發光材料之T1能量更高，於色度、發光效率、驅動耐久性之方面而言較佳。
而且，本發明中之主體化合物之含量並無特別之限定，自發光效率、驅動電壓之觀點考慮，相對於形成發光層之所有化合物之重量而言，較佳的是15wt%以上95wt%以下。
本發明之有機電激發光元件較佳的是所述電極包含陽極，於所述發光層與該陽極之間具有電荷輸送層，該電荷輸送層包含咔唑化合物。
(電荷輸送層)
所謂電荷輸送層是指對有機電激發光元件施加電壓時產生電荷移動之層。具體而言可列舉電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層或電子注入層。較佳的是電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層或發光層。藉由塗佈法而形成之電荷輸送層若為電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層或發光層，則可進行低成本且高效率之有機電激發光元件之製造。而且，電荷輸送層更佳的是電洞注入層、電洞輸送層或電子阻擋層。
-電洞注入層、電洞輸送層-
電洞注入層、電洞輸送層是具有自陽極或陽極側接受電洞而輸送至陰極側之功能的層。
關於電洞注入層、電洞輸送層，可將日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0165]~[0167]中記載之事項適用於本發明中。
較佳的是於電洞注入層中含有電子接受性摻雜劑。藉由於電洞注入層中含有電子接受性摻雜劑，具有如下之效果：電洞注入性提高，驅動電壓降低，效率提高等。所謂電子接受性摻雜劑，若為可自所摻雜之材料牽引電子，產生自由基陽離子之材料，則可為有機材料、無機材料中之任意材料，例如可列舉四氰對醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰對醌二甲烷(F4-TCNQ)、氧化鉬等。
電洞注入層中之電子接受性摻雜劑相對於形成電洞注入層之所有化合物之重量而言，較佳的是含有0.01wt%~50wt%，更佳的是含有0.1wt%~40wt%，進一步更佳的 是含有0.5wt%~30wt%。
-電子注入層、電子輸送層-
電子注入層、電子輸送層是具有自陰極或陰極側接受電子而輸送至陽極側之功能的層。該些層中所使用之電子注入材料、電子輸送材料可為低分子化合物亦可為高分子化合物。
電子輸送材料可使用本發明之通式(Cz-1)或通式(Cz-2)所表示之化合物。較佳的是含有如下化合物作為其他材料之層：吡啶衍生物、喹啉衍生物、嘧啶衍生物、吡嗪衍生物、二氮雜萘衍生物、啡啉衍生物、三嗪衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、茀酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、聯苯醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯吡嗪衍生物、萘、苝等之芳香環四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羥基喹啉衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、以苯幷噁唑或苯幷噻唑為配位基之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物、矽雜環戊二烯所代表之有機矽烷衍生物等。
自降低驅動電壓之觀點考慮，較佳的是電子注入層、電子輸送層之厚度分別為500nm以下。
電子輸送層之厚度較佳的是1nm~500nm，更佳的是5nm~200nm，進一步更佳的是10nm~100nm。而且，電子注入層之厚度較佳的是0.1nm~200nm，更佳的是0.2nm~100nm，進一步更佳的是0.5nm~50nm。
電子注入層、電子輸送層可為由上述材料之一種或二種以上而構成之單層結構，亦可為由同一組成或不同種組成之多個層所構成之多層結構。
較佳的是於電子注入層中含有電子供應性摻雜劑。藉由於電子注入層中含有電子供應性摻雜劑，具有如下之效果：電子注入性提高，驅動電壓降低，效率提高等。所謂電子供應性摻雜劑，若為可賦予所摻雜之材料電子，產生自由基陰離子之材料，則可為有機材料、無機材料中之任意材料，例如可列舉四硫富瓦烯(TTF)、四硫稠四苯(TTT)、鋰、銫等。
電子注入層中之電子供應性摻雜劑相對於形成電子注入層之所有化合物之重量而言，較佳的是含有0.01wt%~50wt%，更佳的是含有0.1wt%~40wt%，進一步更佳的是含有0.5wt%~30wt%。
-電洞阻擋層-
電洞阻擋層是具有防止自陽極側輸送至發光層之電洞通過陰極側之功能的層。於本發明中，可設置電洞阻擋層作為在陰極側與發光層鄰接之有機層。
構成電洞阻擋層之有機化合物的例子可列舉：雙(2-甲基-8-喹啉)4-苯基苯酚鋁(III)(Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinolato)4-phenylphenolate(略記為BAlq))等鋁錯合物、三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(略記為BCP))等啡啉衍生物等。
電洞阻擋層之厚度較佳的是1nm~500nm，更佳的是5nm~200nm，進一步更佳的是10nm~100nm。
電洞阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成之單層結構，亦可為由同一組成或不同種組成之多個層所構成之多層結構。
-電子阻擋層-
電子阻擋層是具有防止自陰極側輸送至發光層之電子通過陽極側之功能的層。於本發明中，可設置電子阻擋層作為在陽極側與發光層鄰接之有機層。
構成電子阻擋層之有機化合物的例子可適用例如上述之作為電洞輸送材料而列舉之化合物。
電子阻擋層之厚度較佳的是1nm~500nm，更佳的是5nm~200nm，進一步更佳的是10nm~100nm。
電子阻擋層可為由上述材料之一種或二種以上所構成之單層結構，亦可為由同一組成或不同種組成之多個層所構成之多層結構。
(保護層)
於本發明中，亦可藉由保護層而保護整個有機EL元件。
關於保護層，可將日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0169]~[0170]中所記載之事項適用於本發明中。
(密封容器)
本發明之元件亦可使用密封容器將整個元件密封。
關於密封容器，可將日本專利特開2008-270736號公報之段落編號[0171]中所記載之事項適用於本發明中。
(驅動)
本發明之有機電激發光元件可藉由於陽極與陰極之間施加直流(亦可視需要包含交流電成分)電壓(通常為2伏特~15伏特)或直流電流而獲得發光。
關於本發明之有機電激發光元件之驅動方法，可適用日本專利特開平2-148687號、日本專利特開平6-301355號、日本專利特開平5-29080號、日本專利特開平7-134558號、日本專利特開平8-234685號、日本專利特開平8-241047號之各公報，日本專利第2784615號、美國專利5828429號、美國專利6023308號之各說明書等中記載之驅動方法。
本發明之有機電激發光元件之外部量子效率較佳的是7%以上，更佳的是10%以上，進一步更佳的是12%以上。外部量子效率之數值可使用於20℃下驅動元件時外部量子效率之最大值、或者於20℃下驅動元件時於300cd/m2~400cd/m2附近之外部量子效率之值。
本發明之有機電激發光元件之內部量子效率較佳的是30%以上，更佳的是50%以上，進一步更佳的是70%以上。元件之內部量子效率可藉由外部量子效率除以光出射效率而算出。於通常之有機EL元件中，光出射效率約為20%，藉由對基板之形狀、電極之形狀、有機層之膜厚、無機層之膜厚、有機層之折射率、無機層之折射率等作出努力改 進，可使光出射效率為20%以上。
(本發明之元件之用途)
本發明之元件可適宜地利用於顯示元件、顯示器、背光源、電子照相、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光源、標識、廣告牌、室內裝飾、或光通信等中。特別是可較佳地用於照明裝置、顯示裝置等於發光亮度高之範圍進行驅動之元件。
其次，參照圖2對本發明之發光裝置加以說明。
圖2是概略性表示本發明之發光裝置之一例之剖面圖。圖2之發光裝置20由基板(支撐基板)2、有機電激發光元件10、密封容器16等而構成。
有機電激發光元件10是於基板2上順次積層有陽極(第一電極)3、有機層11、陰極(第二電極)9而構成。而且，於陰極9上積層有保護層12，另外於保護層12上經由接著層14而設置有密封容器16。另外，省略了各電極3、9之一部分、隔板、絕緣層等。
此處，接著層14可使用環氧樹脂等光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑，亦可使用例如熱硬化性之接著片。
本發明之發光裝置之用途並無特別之限制，例如除照明裝置之外，可作為電視、個人電腦、行動電話、電子紙等之顯示裝置。
(照明裝置)
其次，參照圖3對本發明之照明裝置加以說明。
圖3是概略性表示本發明之照明裝置之一例之剖面 圖。本發明之照明裝置40如圖3所示那樣具有上述之有機EL元件10、光散射部件30。更具體而言，照明裝置40以有機EL元件10之基板2與光散射部件30相接觸之方式而構成。
光散射部件30若為可散射光之部件則並無特別之限制，於圖3中是指於透明基板31中分散有微粒子32之部件。透明基板31例如可適宜列舉玻璃基板。微粒子32可適宜列舉透明樹脂微粒子。玻璃基板及透明樹脂微粒子均可使用公知之玻璃基板及透明樹脂微粒子。此種照明裝置40若使來自有機電激發光元件10之發光入射至散射部件30之光入射面30A，則由光散射部件30而使入射光散射，使散射光作為照明光而自光出射面30B出射。
實例
以下藉由實例對本發明加以更詳細之說明，但本發明並不限定於該些實例。
<實例1>[合成例]
(實例1-1)例示化合物(1)之合成
藉由所述國際公開第2004/074399之合成例2中記載之方法而進行合成、純化，獲得例示化合物(1)之粗結晶(以下記載為「粗1」)。藉由前述文獻中記載之方法對該粗結晶進行昇華純化，獲得例示化合物(1)之純化結晶(以下記載為「升1」)。
而且，藉由以矽膠管柱層析(展開溶劑：甲苯/己烷=1/1(體積比))對粗1進行純化，獲得粗結晶(以下記載 為「粗2」)。藉由以甲苯/己烷(1/1(體積比))對粗2進行再結晶而獲得粗結晶(以下記載為「粗3」)。藉由進一步以甲苯/己烷(1/1(體積比))對粗3進行再結晶而獲得粗結晶(記載為「粗4」)。將對粗2進行昇華純化而所得之純化結晶記載為「升2」，將對粗3進行昇華純化而所得之純化結晶記載為「升3」，將對粗4進行昇華純化而所得之純化結晶記載為「升4」，將對升4再次進行1次昇華純化而所得之純化結晶記載為「升5」。而且，為了進行比較，於升5所得之樣品中微量添加合成中間體3,5-(二苯基)苯基硼酸之粉末，於研缽中搗碎而獲得組成均勻之粉末(以下記載為「比1」)。同樣地，於升5所得之樣品中微量添加起始原料1,3,5-三溴苯之粉末，於研缽中搗碎而獲得組成均勻之粉末(以下記載為「比2」)。
(實例1-2)例示化合物(2)之合成
將所述國際公開第2004/074399之合成例2之合成中間體(D)變更為3,5-雙(3'-聯苯基)苯基硼酸，除此以外以同樣之方法而合成例示化合物(2)，進行與上述實例1-1中之例示化合物(1)同樣之純化操作，附以同樣之名稱(「粗1」、「升1」等)。
(實例1-3)例示化合物(9)之合成
將所述國際公開第2004/074399之合成例2之咔唑變更為3-第三丁基咔唑，除此以外以同樣之方法而合成例示化合物(9)，進行與上述實例1-1中之例示化合物(1)同樣之純化操作，附以同樣之名稱(「粗1」、「升1」等)。
(實例1-4)例示化合物(11)之合成
將所述國際公開第2004/074399之合成例2之咔唑變更為3,6-二苯基咔唑，除此以外以同樣之方法而合成例示化合物(11)，進行與上述實例1-1中之例示化合物(1)同樣之純化操作，附以同樣之名稱(「粗1」、「升1」等)。
(實例1-5)例示化合物(13)之合成
將所述國際公開第2004/074399之合成例2之咔唑變更為3-三苯基矽烷基咔唑，除此以外以同樣之方法而合成例示化合物(13)，進行與上述實例1-1中之例示化合物(1)同樣之純化操作，附以同樣之名稱(「粗1」、「升1」等)。
(實例1-6)例示化合物(20)之合成
藉由國際公開第2004/074399之合成例5中記載之方法而進行合成、純化，獲得例示化合物(20)之白色粉末(以下記載為「粗1」)。藉由以矽膠管柱層析(展開溶劑：甲苯/己烷=1/1(體積比))對粗1進行純化，獲得粗結晶(以下記載為「粗2」)。藉由以甲苯/己烷(1/1(體積比))對粗2進行再結晶而獲得粗結晶(以下記載為「粗3」)。藉由對粗1進行昇華純化而獲得純化結晶(以下記載為「升1」)。藉由對粗2進行昇華純化而獲得純化結晶(以下記載為「升2」)。藉由對粗3進行昇華純化而獲得純化結晶(以下記載為「升3」)。藉由對升3進行昇華純化而獲得純化結晶(以下記載為「升4」)。
(實例1-7)例示化合物(25)之合成
藉由國際公開第2004/074399之合成例9中記載之方 法而進行合成、純化，獲得例示化合物(25)之白色粉末(以下記載為「粗1」)。其後之純化法、批次名與例示化合物(20)之情形同樣地進行，製作純化方法不同之多種純度之樣品。
藉由高效液相層析儀(Tosoh TSKgel ODS-100Z)對上述實例1-1~實例1-7中所得之生成物之純度及雜質含量進行分析，將254nm之吸收強度面積比作為純度(%)、雜質含量(%)。以下記載利用高效液相層析儀(HPLC)進行分析之分析條件。
(HPLC之分析條件)
HPLC裝置：島津製作所製造之HPLC(LC-10ADVP泵、CTO-10ACVP管柱烘箱、SIL-10ADVP自動採樣機，RID-10A示差折射率檢測器、CLASS-VP分析軟體)
管柱：Tosoh TSKgel ODS-100Z
移動床、流速：60%四氫呋喃(THF)水溶液、1.0ml/min
管柱溫度：40℃
試樣濃度：0.05wt%
另外，供至HPLC之分析的試樣濃度為0.05wt%較通常之HPLC之分析中的試樣濃度更濃，藉此可有效地檢測出低至0.001%之雜質。
<實例2>
(實例2-1)
[元件之製作]
將具有0.5mm厚、2.5cm見方之ITO膜之玻璃基板 (Geomatec公司製造、表面電阻10Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘之UV-臭氧處理。藉由真空蒸鍍法於該透明陽極(ITO膜)上順次蒸鍍以下之有機化合物層。
第1層：CuPc：膜厚10nm
第2層：NPD：膜厚30nm
第3層：化合物(1)之升5及GD-1(重量比95：5)：膜厚40nm
第4層：BAlq：膜厚10nm
第5層：Alq：膜厚20nm
於其上順次蒸鍍氟化鋰0.1nm及金屬鋁100nm而作為陰極。
將其並不與大氣接觸地放入至經氮氣置換之手套箱內，使用玻璃製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、Nagase-CIBA Ltd.製造)進行密封，獲得本發明之有機電激發光元件1-1。同樣地，藉由使用下述表1中所示之材料代替化合物(1)而作為第3層之主體材料，獲得元件1-2~元件1-6、及比較元件1-1~比較元件1-5。
(有機電激發光元件之性能評價)
藉由以下之方法於效率及耐久性之觀點對所得之各元件進行評價。將結果示於表1中。
(a)效率
使用Toyo Corporation製造之電源量測單元2400，對 各元件施加直流電壓而使其發光，使用TOPCON公司製造之亮度計BM-8測定其亮度。使用Hamamatsu Photonics K.K.製造之頻譜分析儀PMA-11測定發射光譜與發光波長。根據該些而藉由亮度換算法算出亮度為1000cd/m2附近之外部量子效率，以將使用有「升5」之材料的元件之外部量子效率設為10時的相對值進行記載。效率之數字越大越優異而較佳。
(b)耐久性
以亮度成為1000cd/m2之方式對各元件施加直流電壓並使其繼續發光，將亮度成為500cd/m2所需要之時間作為耐久性之指標，以將使用有「升5」之材料的元件之耐久性設為10時的相對值進行記載。耐久性之數字越大越優異而較佳。另外，耐久性之評價之中的記號「<」表示不等號，例如「<1」表示耐久性之相對值不足1。
於表1中表示所使用之化合物(1)之結晶、化合物(1)之純度(%)、各雜質量(%)、效率及耐久性。另外，表中所示之雜質(1-1)、雜質(1-2)及雜質(1-3)以外之雜質無法以HPLC檢測出。雜質(1-1)、雜質(1-2)及雜質(1-3)之結構如下所示。
根據表1可知，效率及耐久性、特別是耐久性未必與化合物(1)之純度的序列一致，與通式(I-1)所表示之 特定雜質有非常大之關係。而且，即使同樣為溴化合物，含有1,3,5-三溴苯之元件1-6於效率及耐久性方面並無影響，因此並非溴化合物均對元件性能造成不良影響，通式(I-1)所表示之雜質造成特別之不良影響。
(實例2-2)
其次，於實例2-1中，將發光材料之GD-1變更為GD-2，除此以外與元件1-1同樣地進行而製作元件，將評價之結果示於表2中。
(實例2-3)
而且，於實例2-1中，將發光材料之GD-1變更為BD-1，除此以外與元件1-1同樣地進行而製作元件，將評價之結果示於表3中。
(實例2-4)
而且，於實例2-1中，將發光材料之GD-1變更為RD-1，除此以外與元件1-1同樣地進行而製作元件，將評價之結果示於表4中。
根據以上可知：即使組合之發光材料之骨架或發光色變化，亦同樣地是僅僅通式(I-1)所表示之特定雜質對耐久性造成大的不良影響。
<實例3>
使用化合物(2)代替實例2-1中之化合物(1)作為主體材料，除此以外與元件1-1同樣地進行而製作元件，將評價之結果，與化合物(2)之各純化方法之純度(%)、含有雜質量(%)一同示於表5中。另外，表中所記載之雜質(2-1)、雜質(2-2)及雜質(2-3)以外之雜質無法以HPLC而檢測出。雜質(2-1)、雜質(2-2)及雜質(2-3)之結構如下所示。而且，以將使用有「升5」之材料的元件之結果設為10時之相對值來記載效率及耐久性之結果。
<實例4>
使用化合物(9)代替實例2-1中之化合物(1)作為主體材料，除此以外與元件1-1同樣地進行而製作元件，將評價之結果，與化合物(9)之各純化方法之純度(%)、含有雜質量(%)一同示於表6中。另外，表中所記載之雜質(9-1)、雜質(9-2)及雜質(9-3)以外之雜質無法以HPLC而檢測出。雜質(9-1)、雜質(9-2)及雜質(9-3)之結構如下所示。而且，以將使用有「升5」之材料的元件之結果設為10時之相對值來記載效率及耐久性之結果。
<實例5>
使用化合物(11)代替實例2-1中之化合物(1)作為主體材料，除此以外與元件1-1同樣地進行而製作元件，將評價之結果，與化合物(11)之各純化方法之純度(%)、含有雜質量(%)一同示於表7中。另外，表中所記載之雜質(11-1)、雜質(11-2)及雜質(11-3)以外之雜質無法以HPLC而檢測出。雜質(11-1)、雜質(11-2)及雜質(11-3)之結構如下所示。而且，以將使用有「升5」之材料的元件之結果設為10時之相對值來記載效率及耐久性之結果。
<實例6>
使用化合物(13)代替實例2-1中之化合物(1)作為主體材料，除此以外與元件1-1同樣地進行而製作元件，將評價之結果，與化合物(13)之各純化方法之純度(%)、含有雜質量(%)一同示於表8中。另外，表中所記載之雜質(13-1)、雜質(13-2)及雜質(13-3)以外之雜質無 法以HPLC而檢測出。雜質(13-1)、雜質(13-2)及雜質(13-3)之結構如下所示。而且，以將使用有「升5」之材料的元件之結果設為10時之相對值來記載效率及耐久性之結果。
<實例7>
使用化合物(20)代替實例2-1中之化合物(1)作為主體材料，除此以外與元件1-1同樣地進行而製作元件，將評價之結果，與化合物(20)之各純化方法之純度(%)、含有雜質量(%)一同示於表9中。另外，表中所記載之雜質(20-1)、雜質(20-2)及雜質(20-3)以外之雜質無法以HPLC而檢測出。雜質(20-1)、雜質(20-2)及雜質(20-3)之結構如下所示。而且，以將使用有「升4」之材料的元件之結果設為10時之相對值來記載效率及耐久性之結果。
<實例8>
使用化合物(25)代替實例2-1中之化合物(1)作為主體材料，除此以外與元件1-1同樣地進行而製作元件，將評價之結果，與化合物(25)之各純化方法之純度(%)、含有雜質量(%)一同示於表10中。另外，表中所記載之雜質(25-1)、雜質(25-2)及雜質(25-3)以外之雜質無法以HPLC而檢測出。雜質(25-1)、雜質(25-2)及雜質(25-3)之結構如下所示。而且，以將使用有「升4」之材料的元件之結果設為10時之相對值來記載效率及耐久性之結果。
由表5~表10可知：即使於將化合物(1)變更為各例示化合物之情形時，亦獲得與表1同樣之結果。
<實例9>
(實例9-1)
將具有0.5mm厚、2.5cm見方之ITO膜之玻璃基板(Geomatec公司製造、表面電阻10Ω/□)放入至清洗容器中，於2-丙醇中進行超音波清洗後，進行30分鐘之UV-臭氧處理。於該透明陽極(ITO膜)上旋塗(4000rpm、60秒)PEDOT(聚(3,4-乙烯二氧噻吩))/PSS(聚苯乙烯磺酸)水溶液(Baytron P(標準品))後，於120℃下進行10分鐘之乾燥，藉此形成電洞輸送層(厚度150nm)。
其次，將含有1wt%化合物(1)、及0.05wt% GD-1之甲苯溶液旋塗(2000rpm、60秒)於上述電洞輸送層上，形成發光層(厚度50nm)。
於該發光層上，藉由真空蒸鍍法蒸鍍50nm之BAlq而作為電子輸送層，進一步依序蒸鍍氟化鋰0.1nm及金屬鋁100nm而作為陰極。
將其並不與大氣接觸地放入至經氮氣置換之手套箱內，使用玻璃製之密封罐及紫外線硬化型接著劑(XNR5516HV、Nagase-CIBA Ltd.製造)進行密封，獲得有機電激發光元件11-1及有機電激發光元件11-2以及比較元件11-1及比較元件11-2。將對所得之各元件進行與元件1-1同樣之效率及耐久性的評價之結果示於表11中。另外，以將使用有「升5」之材料的元件之結果設為10時之相對值來記載效率及耐久性之結果。
(實例9-2)
其次，於實例9-1中，使用化合物(9)代替使用化合物(1)，除此以外藉由與元件11-1同樣之方法而製作元件，將同樣地進行評價所得之結果示於表12中。另外，以將使用有「升5」之材料的元件之結果設為10時之相對值來記載效率及耐久性之結果。
其次，於實例9-1中，使用化合物(11)代替使用化合物(1)，除此以外藉由與元件11-1同樣之方法而製作元件，將同樣地進行評價所得之結果示於表13中。另外，以將使用有「升5」之材料的元件之結果設為10時之相對值 來記載效率及耐久性之結果。
(實例9-4)
其次，於實例9-1中，使用化合物(13)代替使用化合物(1)，除此以外藉由與元件11-1同樣之方法而製作元件，將同樣地進行評價所得之結果示於表14中。另外，以將使用有「升5」之材料的元件之結果設為10時之相對值來記載效率及耐久性之結果。
根據表11~表14可知：即使於藉由溶液塗佈法形成發光層之情形時，亦可良好地製作本發明之元件。
於發光裝置、顯示裝置、照明裝置之情形時，於各畫 素部必須通過高的電流密度而瞬間地高亮度發光，本發明之發光元件被設計為於此種情形時發光效率變高，因此可有利地利用。
而且，本發明之元件即使於車輛用途等在高溫環境下使用時，發光效率或耐久性亦優異，適用於發光裝置、顯示裝置、照明裝置。
實例2-1~實例9-4中所使用之化合物之結構如下所示。
[產業上之可利用性]
藉由本發明，可提供發光效率高、且耐久性優異之有機電激發光元件。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電激發光元件(有機EL元件)
11‧‧‧有機層
12‧‧‧保護層
14‧‧‧接著層
16‧‧‧密封容器
20‧‧‧發光裝置
30‧‧‧光散射部件
30A‧‧‧光入射面
30B‧‧‧光出射面
31‧‧‧透明基板
32‧‧‧微粒子
40‧‧‧照明裝置
圖1是表示本發明之有機電激發光元件之構成之一例之概略圖。
圖2是表示本發明之發光裝置之一例之概略圖。
圖3是表示本發明之照明裝置之一例之概略圖。
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧有機電激發光元件

Claims (13)

  1. 一種電荷輸送材料，其是包含以下通式(Cz-1)所表示之化合物的電荷輸送材料，以藉由以254nm為測定波長之高效液相層析儀而測定的以下通式(I-1)所表示之雜質之吸收強度面積相對於所述電荷輸送材料之總吸收強度面積之比，算出所述通式(I-1)所表示之雜質於所述電荷輸送材料中之含量時，為0.000%以上0.10%以下， 於所述通式(Cz-1)中，R1~R4分別獨立地表示氟原子、烷基、芳基、矽烷基、或氰基；R1~R4分別存在多個之情形時，多個R1~多個R4分別可相同亦可不同；R5表示烷基、芳基、或矽烷基；然而R5並不表示咔唑基或全氟烷基；於R5存在多個之情形時，多個R5分別可相同亦可不同；而且多個R5亦可相互鍵結而形成芳基環； n1~n4分別獨立地表示0~4之整數；n5表示0~5之整數； 於所述通式(I-1)中，R1~R4分別與所述通式(Cz-1)中R1~R4所表示之原子或基相同；n1~n4分別與所述通式(Cz-1)中n1~n4所表示之整數相同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之電荷輸送材料，其中，藉由以254nm為測定波長之高效液相層析儀而測定的所述通式(Cz-1)所表示之化合物、所述通式(I-1)所表示之雜質、以下通式(II-1)所表示之雜質、及1,3,5-三溴苯之各吸收強度面積相對於所述電荷輸送材料之總吸收強度面積之比的合計為100%， 於所述通式(II-1)中，R5與所述通式(Cz-1)中R5所表示之基相同；n5與所述通式(Cz-1)中n5所表示之整數相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之電荷輸送材料，其中，所述通式(Cz-1)所表示之化合物以如下通式(Cz-2)表示，且所述通式(I-1)所表示之雜質以如下通式(I-2)表示， 於所述通式(Cz-2)中，R8~R11分別獨立地表示氫原子、氟原子、烷基、芳基、矽烷基、或氰基； R6及R7分別獨立地表示烷基、芳基、氰基、或氟原子；R6及R7分別存在多個之情形時，多個R6及多個R7分別可相同亦可不同；而且多個R6及多個R7亦可分別相互鍵結而形成亦可具有烷基之芳基環；n6及n7分別獨立地表示0~5之整數； 於所述通式(I-2)中，R8~R11分別與所述通式(Cz-2)中R8~R11所表示之原子或基相同。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之電荷輸送材料，其中，藉由以254nm為測定波長之高效液相層析儀而測定的所述通式(Cz-2)所表示之化合物、所述通式(I-2)所表示之雜質、以下通式(II-2)所表示之雜質、及1,3,5-三溴苯之各吸收強度面積相對於所述電荷輸送材料之總吸收強度面積之比的合計為100%， 於所述通式(II-2)中，R6及R7分別與所述通式(Cz-2)中R6及R7所表示之基或原子相同；n6及n7與所述通式(Cz-2)中n6及n7所表示之整數相同。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之電荷輸送材料，其中，於所述通式(Cz-2)及所述通式(II-2)中，R6及R7表示苯基，n6及n7分別獨立地表示0或1，且於所述通式(Cz-2)及所述通式(I-2)中，R8~R11分別獨立地表示氫原子、第三丁基、苯基、三甲基矽烷基或三苯基矽烷基。
  6. 一種組成物，其包含如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之電荷輸送材料。
  7. 一種薄膜，其包含如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之電荷輸送材料。
  8. 一種有機電激發光元件，其是於基板上具有一對電極、於所述一對電極間的包含發光層之至少一層有機層的有機電激發光元件，於至少一層所述有機層之任意層中包含如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之電荷輸送材料。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元件， 其中，於所述發光層中含有所述電荷輸送材料。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元件，其中，所述一對電極間之所述有機層的至少一層是藉由溶液塗佈法而成膜。
  11. 一種發光裝置，其使用了如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元件。
  12. 一種顯示裝置，其使用了如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元件。
  13. 一種照明裝置，其使用了如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元件。
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