JP2012019176A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特許文献1には、発光層において、燐光発光材料としてイリジウム錯体を用い、ホスト材料としてカルバゾール構造を含む化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。
例えば特許文献2には蛍光発光材料を含む発光層と陰極との間に、アントラセン構造とベンゾイミダゾール構造を含む特定の化合物からなる電子輸送層を設けた有機電界発光素子が記載されている。
また、従来の有機電界発光素子では、ホスト材料の電子輸送性が低いため、発光層と電子輸送層の界面付近で発光が起こり、電子輸送層の膜厚が変化すると発光色度が大きく変化するという問題があることが分かった。
また、上記問題を解決しつつ、発光効率が高く、駆動電圧が低く、かつ耐久性が高い素子が求められている。
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(E−1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。
R2〜R5はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基又はフッ素原子を表し、更に置換基Zを有していてもよい。R2〜R5がそれぞれ複数存在する場合、複数のR2〜複数のR5は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
n1は0〜5の整数を表す。
n2〜n5はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。)
Arは、置換若しくは無置換のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の2価の芳香族ヘテロ環基を表す。
RE3は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
RE4は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。)
〔2〕
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される、上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
n6及びn7はそれぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
R8〜R11はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Zを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、置換基Zを有していてもよいシリル基、シアノ基又はフッ素原子を表す。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。)
〔3〕
前記一般式(E−1)において、RE4が無置換のアリール基である、上記〔1〕又は〔2〕に記載の有機電界発光素子。
〔4〕
前記一般式(E−1)において、Arが無置換のアリーレン基である、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔5〕
前記一般式(E−1)において、RE4がフェニル基である、上記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔6〕
前記一般式(E−1)において、Arがフェニレン基である、上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔7〕
前記一般式(E−1)が下記一般式(E−2)又は下記一般式(E−3)で表される、上記〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
RE3は、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。)
〔8〕
前記RE3が水素原子である、上記〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔9〕
前記RE1及びRE2が各々独立にナフチル基である、上記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔10〕
前記発光層に燐光性発光材料を含有する、上記〔1〕〜〔9〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔11〕
前記燐光性発光材料が、下記一般式(T−1)で表される化合物である、上記〔10〕に記載の有機電界発光素子。
Eは炭素原子又は窒素原子を表す。
Qは窒素を1つ以上含む5員又は6員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
該環Qにおいて、EとNを結ぶ線は一本の線で表されているが、結合種は問わず、それぞれ単結合でも二重結合でも良い。
RT3、RT4、RT5及びRT6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’とRT6は、−C(RT)2−C(RT)2−、−CRT=CRT−、−C(RT)2−、−O−、−NRT−、−O−C(RT)2−、−NRT−C(RT)2−及び−N=CRT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又は−SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、配位子を表す。mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。m+nは3である。)
〔12〕
前記発光層、及び前記陽極と前記陰極の間に存在するその他の有機層のうちいずれか少なくとも1層が溶液塗布プロセスにより形成された、上記〔1〕〜〔11〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔13〕
上記〔1〕〜〔12〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔14〕
上記〔1〕〜〔12〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔15〕
上記〔1〕〜〔12〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
(置換基群A)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ネオペンチルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、4−メチルフェニル、2,6−ジメチルフェニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記 置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。
アルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
置換基Zが表すアルケニル基としては、好ましくは炭素数2〜8のアルケニル基であり、より好ましくは炭素数2〜6のアルケニル基であり、例えばビニル基、n−プロペニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、n−ブテニル基等が挙げられ、ビニル基、n−プロペニル基、イソブテニル基、又はn−ブテニル基が好ましく、ビニル基がより好ましい。
置換基Zが表すアリール基としては、好ましくは炭素数6〜18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜12のアリール基である。例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ビフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
置換基Zが表すアルコキシ基としては、好ましくは炭素数1〜8のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ブトキシ基、シクロプロピルオキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、イソブトキシ基、又はt−ブトキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
置換基Zが表すシリル基及びアミノ基としては、前述の置換基群Aにおけるシリル基及びアミノ基と同様のものが挙げられる。
複数の置換基Zが互いに結合して形成するアリール環としては、ベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられ、ベンゼン環が好ましい。
該発光層に一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に一般式(E−1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する。
以下、一般式(1)で表される化合物について説明する。
R2〜R5はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基又はフッ素原子を表し、更に置換基Zを有していてもよい。R2〜R5がそれぞれ複数存在する場合、複数のR2〜複数のR5は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
n1は0〜5の整数を表す。
n2〜n5はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。)
複数のR1が互いに結合して形成するアリール環は、該複数のR1が置換する炭素原子を含め、好ましくは炭素数6〜30のアリール環であり、より好ましくは炭素数6〜14のアリール環である。形成する環としてはベンゼン環、ナフタレン環及びフェナントレン環のいずれかであることが好ましく、ベンゼン環又はフェナントレン環であることがより好まく、ベンゼン環であることが更に好ましい。なお、複数のR1によって形成される環は複数存在してもよく、例えば、複数のR1がそれぞれ互いに結合して2つのベンゼン環を形成し、該複数のR1が置換するベンゼン環とともに、フェナントレン環を形成してもよい。
なかでも、R1は、好ましくは、メチル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、無置換のフェニル基、シアノ基若しくはフッ素原子若しくはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、無置換のナフチル基、メチル基若しくはt−ブチル基により置換されたナフチル基、トリフェニルシリル基、複数のアルキル基又はアリール基がそれぞれ互いに結合して形成されたベンゼン環又はフェナントレン環であり、より好ましくは無置換のフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はターフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基、又は無置換のナフチル基である。
R2〜R5で表されるアルキル基としては、前記R1で表されるアルキル基の例示に加え、トリフルオロメチル基等のペルフルオロアルキル基が挙げられる。これらのうち、メチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、又はネオペンチル基が好ましく、メチル基又はt−ブチル基がより好ましく、t−ブチル基が更に好ましい。
なかでも、R2〜R5はそれぞれ独立に、好ましくはメチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フッ素原子、及びシアノ基のいずれかであり、より好ましくはt−ブチル基、フェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、及びシアノ基のいずれかであり、更に好ましくはt−ブチル基、フェニル基、トリフェニルシリル基、及びシアノ基のいずれかである。
n6及びn7はそれぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
R8〜R11はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Zを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、置換基Zを有していてもよいシリル基、シアノ基又はフッ素原子を表す。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。)
R6及びR7で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。R6及びR7で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例は、前記一般式(1)中の、R2〜R5で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例と同様である。
R6及びR7で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基におけるアリール基は、好ましくは炭素数6〜18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜12のアリール基である。例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、クリセニル基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基がより好ましい。
R6及びR7で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基は、無置換のアリール基であることが好ましい。
R6及びR7で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、ジメチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、t−ブチルナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、クリセニル基等が挙げられ、フェニル基、t−ブチルフェニル基、又はビフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
複数のR6及び複数のR7が、それぞれ互いに結合して形成するアリール環は、該複数のR6及び該複数のR7のそれぞれが置換する炭素原子を含め、好ましくは炭素数6〜30のアリール環であり、より好ましくは炭素数6〜14のアリール環であり、更に好ましく炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよい炭素数6〜14のアリール環である。形成する環としては、炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよい、ベンゼン環、ナフタレン環及びフェナントレン環のいずれかであることが好ましく、炭素数1〜4のアルキル基を有していてもよいベンゼン環がより好ましく、例えば、ベンゼン環、t−ブチル基で置換されたベンゼン環等が挙げられる。なお、複数のR6又は複数のR7によって形成される環は複数存在してもよく、例えば、複数のR6又は複数のR7がそれぞれ互いに結合して2つのベンゼン環を形成し、該複数のR6又は該複数のR7が置換するベンゼン環とともに、フェナントレン環を形成してもよい。
なかでも、R6及びR7はそれぞれ独立に、好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、t−ブチル基、無置換のフェニル基、t−ブチル基により置換されたフェニル基、ビフェニル基、シアノ基、フッ素原子、及び複数のアルキル基がそれぞれ互いに結合して形成された無置換のベンゼン環又はt−ブチル基により置換されたベンゼン環のいずれかであり、より好ましくはメチル基、トリフルオロメチル基、無置換のフェニル基、シアノ基、フッ素原子、及び複数のアルキル基がそれぞれ互いに結合して形成された無置換のベンゼン環又はt−ブチル基により置換されたベンゼン環のいずれかであり、最も好ましくは無置換のフェニル基である。
R8〜R11で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。R8〜R11で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例は、前記一般式(1)中の、R2〜R5で表されるアルキル基の具体例及び好ましい例と同様である。
R8〜R11で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基の具体例及び好ましい例は、前述のR6及びR7で表される、アルキル基を有していてもよいアリール基における、具体例及び好ましい例と同様である。
なかでも、R8〜R11はそれぞれ独立に、好ましくは水素原子、メチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フッ素原子、及びシアノ基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、t−ブチル基、フェニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、及びシアノ基のいずれかであり、更に好ましくは水素原子、t−ブチル基、フェニル基、トリフェニルシリル基、及びシアノ基のいずれかである。
以下に、一般式(1)又は(2)で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式(1)又は(2)で表される化合物は発光層の全質量に対して50〜99.9質量%含ませることが好ましく、50〜99質量%含ませることがより好ましく、60〜98質量%含ませることがより好ましい。一般式(1)又は(2)で表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、該層の全質量に対して70〜100質量%含まれることが好ましく、85〜100質量%含まれることがより好ましい。
下記一般式(E−1)で表される化合物について説明する。
Arは、置換若しくは無置換のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の2価の芳香族ヘテロ環基を表す。
RE3は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
RE4は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。)
また、本発明の素子では、発光色度の電子輸送層膜厚依存が抑制されることが分かった。これは従来の知見からは予想できないことであるが、発光層に一般式(1)で表される化合物を含有し、かつ発光層と陰極の間の有機層に一般式(E−1)で表される化合物を含有することで、発光層に電子が十分入るようになり、発光分布が広がるため、上記効果が得られるものと推測される。
該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基(好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はt−ブチル基が好ましい。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましい。)、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、シアノ基、アルコキシ基、又は芳香族ヘテロ環基(好ましくは炭素数4〜12の芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、ピリジル基がより好ましい。)である。
該芳香族ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記RE1及びRE2がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。
該アリーレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記RE1及びRE2がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。
該2価の芳香族ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記RE1及びRE2がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。
該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基(好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はt−ブチル基が好ましい。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましい。)、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、シアノ基、アルコキシ基、又は芳香族ヘテロ環基(好ましくは炭素数2〜12の芳香族ヘテロ環基であり、例えばアゾール基、ジアゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、アゾール基、ジアゾール基、ピリジル基が好ましく、特に好ましくはベンゾイミダゾリル基である。)である。
また、これらの置換基は可能であれば更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としては前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基、アリール基、又は芳香族ヘテロ環基であり、これらの具体例及び好ましい範囲は前記RE3が置換アリール基を表す場合の置換基の具体例及び好ましい範囲と同様である。
RE3が置換基を有するアリール基を表す場合、該置換基は互いに結合して環を形成してもよく、該環としては、脂肪族炭化水素環、芳香族環、芳香族ヘテロ環などが挙げられ、芳香族環が好ましく、ベンゼン環、フルオレン環、アントラセン環、ナフチル環、又はこれらを組み合わせてなる構造の環などが挙げられ、フルオレン環、アントラセン環、又はこれらを組み合わせてなる構造の環が好ましい。
該芳香族ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられ、好ましくはアルキル基(好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ブチル基、シクロプロピル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、イソブチル基、又はt−ブチル基が好ましい。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜18のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、又はビフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。)、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、シアノ基、アルコキシ基、又は芳香族ヘテロ環基(好ましくは炭素数2〜12の芳香族ヘテロ環基であり、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられ、ピリジル基がより好ましい。)である。これらの中でもアリール基が特に好ましい。
該アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記RE1及びRE2がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。
該芳香族ヘテロ環基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記RE1及びRE2がアリール基の場合に有しても良い置換基と具体例及び好ましい範囲は同様である。
RE3は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。)
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
一般式(E−1)で表される化合物が含有される発光層と陰極の間の有機層は、電荷ブロック層又は電子輸送層であることがより好ましく、電子輸送層であることが更に好ましい。
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、発光層と陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に前紀一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、発光層と陰極の間の有機層の少なくとも一層に前記一般式(E−1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板2上において、陽極3と陰極9との間に発光層6が挟まれている。具体的には、陽極3と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。本発明の素子において、発光層、該発光層と陰極の間の有機層、及び前記陽極と前記陰極の間に存在するその他の有機層のうちいずれか少なくとも1層が溶液塗布プロセスにより形成されたことが好ましい。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために2種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明における発光材料は、更に前記ホスト材料との間で、1.2eV>△Ip>0.2eV、及び/又は1.2eV>△Ea>0.2eVの関係を満たすことが駆動耐久性の観点で好ましい。ここで、△Ipは、ホスト材料と発光材料のIp値の差を、△Eaはホスト材料と発光材料のEa値の差を意味する。
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体材料又はイリジウム錯体材料であることが好ましく、イリジウム錯体材料であることがより好ましい。
蛍光発光材料、燐光発光材料については、例えば、特開2008−270736の段落番号〔0100〕〜〔0164〕、特開2007−266458の段落番号〔0088〕〜〔0090〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
炭素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子(例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など)、ヘテロ環配位子(例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))が挙げられる。
酸素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子(フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾオキサゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子(チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子(ホスフィニン配位子など)が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Q1、Q2、Q3及びQ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い(Q3とQ4が連結した場合、環状四座配位子のPt錯体になる)。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、L1、L2及びL3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
L1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
L2及びL3として最も好ましくは単結合である。
A401〜A414はそれぞれ独立にC−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子又は置換基を表す。
Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
A401〜A406として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。A401〜A406がC−Rである場合に、A402、A405のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。A401、A403、A404、A406のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
L41は、前記一般式(C−1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
A407〜A414がC−Rを表す場合に、A408、A412のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。A407、A409、A411、A413のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。A410、A414のRとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。A407〜A409、A411〜A413のいずれかがC−Rを表す場合に、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。
炭素原子でPtに結合するYとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でPtに結合するYとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でPtに結合するYとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でPtに結合するYとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Yで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
〔一般式(T−1)で表される化合物〕
一般式(T−1)で表される化合物について説明する。
Eは炭素原子又は窒素原子を表す。
Qは窒素を1つ以上含む5員又は6員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
該環Qにおいて、EとNを結ぶ線は一本の線で表されているが、結合種は問わず、それぞれ単結合でも二重結合でも良い。
RT3、RT4、RT5及びRT6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’とRT6は、−C(RT)2−C(RT)2−、−CRT=CRT−、−C(RT)2−、−O−、−NRT−、−O−C(RT)2−、−NRT−C(RT)2−及び−N=CRT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又は−SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、配位子を表す。mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。m+nは3である。)
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Tを挙げることができる。RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数4〜7のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数5〜6のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、1−プロペニル、1−イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。
RT3’、RT3、RT4、RT5、RT6で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばエチニル、プロパルギル、1−プロピニル、3−ペンチニルなどが挙げられる。
以下に、(X−Y)で表される配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
RT3、RT4、RT5及びRT6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
RT3’とRT6は、−C(RT)2−C(RT)2−、−CRT=CRT−、−C(RT)2−、−O−、−NRT−、−O−C(RT)2−、−NRT−C(RT)2−及び−N=CRT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又は−SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、配位子を表す。mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。m+nは3である。)
RT4’は水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
RT5’及びRT6’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合4〜7員環式基を形成することが好ましく、該縮合4〜7員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。
RT4’〜R T6’における置換基Tとしてはアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
RT7〜RT10は、RT3〜RT6と同義であり、好ましい範囲も同様である。RT7’〜R T10’は、RT3’〜RT6’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
RT3、RT4、RT5及びRT6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’、RT4’、及びRT5’は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’とRT6は、−C(RT)2−C(RT)2−、−CRT=CRT−、−C(RT)2−、−O−、−NRT−、−O−C(RT)2−、−NRT−C(RT)2−及び−N=CRT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又は−SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、配位子を表す。mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。m+nは3である。)
RT4’は水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子又はアリール基がより好ましい。該アリール基として、好ましくは炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基であり、より好ましくは炭素数6〜20のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、トリル基などが挙げられ、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、ビフェニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
RT3’、RT4’、及びRT5’は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’とRT6は、−C(RT)2−C(RT)2−、−CRT=CRT−、−C(RT)2−、−O−、−NRT−、−O−C(RT)2−、−NRT−C(RT)2−及び−N=CRT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又は−SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Wは、水素原子若しくは置換基Tが結合した炭素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
(X−Y)は、配位子を表す。mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。m+nは3である。)
RTC1〜RTC4の好ましい範囲はRT3の好ましい範囲と同様であり、水素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
Wは置換基Tを有する炭素原子であることが好ましく、該置換基Tとしてはアルキル基が好ましく、該アルキル基としては、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基であり、より好ましくはメチル基である。
また、一般式(TC−1)については特開2008−147353号公報にも記載されている。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明に用いられるホスト材料は、一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。
ホスト材料は電子輸送材料及びホール輸送性材料を挙げることができ、電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は1種であっても2種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
例えば、ピロール、インドール、カルバゾール(例えばCBP(4,4’−ジ(9−カルバゾリル)ビフェニル)、3,3’−ジ(9−カルバゾリル)ビフェニル))、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開2008−270736、特開2007−266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
また、下記化合物も正孔注入材料として好ましく用いることができる。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開2008−270736、特開2007−266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子においては、電子輸送層には前記一般式(E−1)で表される化合物を含有することが好ましい。
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン(TTF)、テトラチアナフタセン(TTT)、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明における一般式(1)で表される化合物のほか、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
前記トリフェニレン誘導体は例えば国際公開第05/013388号、国際公開第06/130598号、国際公開第09/021107号に記載されている。トリフェニレン誘導体は、下記一般式(Tp−1)で表される化合物が好ましい。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、ペルフルオロアルカンやペルフルオロアミン、ペルフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
次に、図2を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図2の発光装置20は、基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
次に、図3を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図3は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が光散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
一般式(E−1)で表される化合物は特許第4308663号公報を参考に合成した。
<有機電界発光素子の作製>
厚み0.7mm、2.5cm角の酸化インジウム錫(ITO)膜を有するガラス基板(ITO膜厚は100nm)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。このガラス基板上に真空蒸着装置(トッキ社製、Small−ELVESS)を用いて真空蒸着法にて以下の各層を蒸着した。なお、以下の実施例及び比較例における真空蒸着法は、全て同条件で行い、蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、圧力は、1×10−4Pa以下である。また、以下の各層の厚みは水晶振動子を用いて測定した。
陽極(ITO)上に、正孔注入層としてHIL−1(純度97%)を厚みが10nmになるように真空蒸着することにより形成した。
次に、正孔注入層上に、正孔輸送層としてN,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(NPD)を厚みが30nmとなるように真空蒸着することにより形成した。
次に、正孔輸送層上に、化合物(A−1)(ホスト材料)と発光材料であるIr−A(ゲスト)を質量比で85:15含む発光層を、厚みが30nmとなるように真空蒸着することにより成膜した。
次に、発光層上に、HBL−Aを厚みが10nmとなるように真空蒸着することにより正孔阻止層を成膜した。
次に、正孔阻止層上に、電子輸送層としてe−4を、厚みが30nmとなるように真空蒸着することにより成膜した。
次に、電子輸送層上に電子注入層としてLiFを、厚みが1nmとなるように真空蒸着することにより成膜した。
次に、陰極としてパタ−ニングしたマスク(発光領域が2mm×2mmとなるマスク)を設置し、金属アルミニウムを厚み100nmとなるように真空蒸着することにより成膜した。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶、及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ株式会社製)を用いて封止した。以上により、実施例1の有機電界発光素子を作製した。
また、色度の電子輸送層膜厚による変化量を測定するために、電子輸送層を10nm厚くした以外は上記と同様にして作製した素子と、電子輸送層を10nm薄くした以外は上記と同様にして作製した素子も作製した。
作製した実施例1の有機電界発光素子の発光効率、及び色度を以下のように評価しロールオフ(高輝度駆動時の効率低下)と、電子輸送層膜厚が10nmあたりの色度xの変化量を算出した。
一定電流密度(10mA/cm2)で駆動した有機電界発光素子の発光輝度を分光放射輝度計(トプコン社製、SR−3)にて測定し、外部量子効率(%)を求めた。
またそのときの電圧を測定し駆動電圧(V)とした。
結果は、表1においては比較例3の外部量子効率及び駆動電圧を100とし、表2においては比較例11の外部量子効率及び駆動電圧を100とし、表3においては比較例17の外部量子効率及び駆動電圧を100とし、表4においては比較例24の外部量子効率及び駆動電圧を100とし、相対値で示した。
<耐久性の測定>
輝度1,000cd/m2での電流密度を維持したまま有機電界発光素子を連続発光させ輝度500cd/m2になるまでの時間(h)を耐久性として算出した。
結果は、表1においては比較例3の耐久性を100とし、表2においては比較例11の耐久性を100とし、表3においては比較例17の耐久性を100とし、表4においては比較例24の耐久性を100とし、相対値で示した。
輝度1,000cd/m2での発光効率で、輝度10,000cd/m2での発光効率を割った値でロールオフを評価した。該値が大きいほどロールオフが抑制されているといえる。なお、発光効率は上記と同様に測定した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を実施例1の有機電界発光素子に印加して発光させた。得られた発光スペクトルを島津製作所製の発光スペクトル測定システム(ELS1500)で測定し、得られたスペクトルからCIE表色系を用いx値を算出した。なお、x値は、電流密度が10mA/cm2での値である。
電子輸送層膜厚の異なる3つの素子について測定した色度xから最小二乗法により電子輸送層10nmあたりの色度xの変化量(x軸に膜厚、y軸に色度をとったときのx軸10nmあたりの傾き)を算出した。
素子構成、各層の厚さ、並びに各層に使用した化合物、及びその含有量を下記表1〜4に示すように変更した以外は、実施例1と同様に素子を作製し、評価した。なお、表1〜4において、発光層のゲスト含有量は発光層の全質量に対する質量%である。
[実施例32及び比較例28]
前記洗浄済の酸化インジウム錫(ITO)膜を有するガラス基板表面に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリ(スチレンスルホン酸(PEDOT・PSS)水溶液(Bayer社製)を3000〜4000rpm程度の回転数でスピンコーティングし、発光領域以外の膜を除去した後200℃で焼成することにより正孔注入層を形成したこと以外は実施例22と同様に実施例32の素子を作製し評価した。また、発光層のホスト材料をmCPに変更する以外は実施例32と同様にして比較例28の素子を作製し評価した。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
31・・・透明基板
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
32・・・微粒子
40・・・照明装置
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
<1>
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層に下記一般式(T−1)で表される燐光性発光材料を含有し、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(E−1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。
R 2 〜R 5 はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基又はフッ素原子を表し、更に置換基Zを有していてもよい。R 2 〜R 5 がそれぞれ複数存在する場合、複数のR 2 〜複数のR 5 は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
n1は0〜5の整数を表す。
n2〜n5はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。)
Arは、置換若しくは無置換のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の2価の芳香族ヘテロ環基を表す。
R E3 は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
R E4 は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。)
Eは炭素原子又は窒素原子を表す。
Qは窒素を1つ以上含む5員又は6員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
該環Qにおいて、EとNを結ぶ線は一本の線で表されているが、結合種は問わず、それぞれ単結合でも二重結合でも良い。
R T3 、R T4 、R T5 及びR T6 は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
R T3 ’とR T6 は、−C(R T ) 2 −C(R T ) 2 −、−CR T =CR T −、−C(R T ) 2 −、−O−、−NR T −、−O−C(R T ) 2 −、−NR T −C(R T ) 2 −及び−N=CR T −から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、R T はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R’、−OR’、−N(R’) 2 、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’) 2 、−CN、−NO 2 、−SO 2 、−SOR’、−SO 2 R’、又は−SO 3 R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、配位子を表す。mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。m+nは3である。)
<2>
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される、上記<1>に記載の有機電界発光素子。
n6及びn7はそれぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
R 8 〜R 11 はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Zを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、置換基Zを有していてもよいシリル基、シアノ基又はフッ素原子を表す。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。)
<3>
前記一般式(E−1)において、R E4 が無置換のアリール基である、上記<1>又は<2>に記載の有機電界発光素子。
<4>
前記一般式(E−1)において、Arが無置換のアリーレン基である、上記<1>〜<3>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<5>
前記一般式(E−1)において、R E4 がフェニル基である、上記<1>〜<4>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<6>
前記一般式(E−1)において、Arがフェニレン基である、上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<7>
前記一般式(E−1)が下記一般式(E−2)又は下記一般式(E−3)で表される、上記<1>〜<6>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
R E3 は、水素原子、脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。)
<8>
前記R E3 が水素原子である、上記<1>〜<7>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<9>
前記R E1 及びR E2 が各々独立にナフチル基である、上記<1>〜<8>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<10>
前記発光層、及び前記陽極と前記陰極の間に存在するその他の有機層のうちいずれか少なくとも1層が溶液塗布プロセスにより形成された、上記<1>〜<9>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<11>
上記<1>〜<10>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
<12>
上記<1>〜<10>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
<13>
上記<1>〜<10>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。 なお、本発明は、上記<1>〜<13>に関するものであるが、参考のため、その他の事項(例えば下記〔1〕〜〔15〕に記載の事項等)についても記載した。
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
<1>
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層に下記一般式(T−1)で表される燐光性発光材料を含有し、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(E−1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。
(一般式(1)中、R1はアルキル基、又はアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。但し、R1がカルバゾリル基又はペルフルオロアルキル基を表すことはない。R1が複数存在する場合、複数のR1は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR1は、互いに結合して置換基Zを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
R2〜R5はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基又はフッ素原子を表し、更に置換基Zを有していてもよい。R2〜R5がそれぞれ複数存在する場合、複数のR2〜複数のR5は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Zはアルキル基、アリール基、又はフッ素原子を表す。
n1は1〜4の整数を表す。
n2〜n5はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。)
(一般式(E−1)中、RE1及びRE2は、それぞれ独立に、無置換のアリール基、又は、無置換のピリジル基を表す。
Arは、無置換のアリーレン基、又は無置換の2価のピリジル基を表す。
RE3は、水素原子、又は無置換のアリール基を表す。
RE4は、無置換のアリール基、又は、無置換のピリジル基を表す。)
(一般式(T−1)中、RT3’、RT3、RT4、RT5及びRT6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2RT、−C(O)RT、−N(RT)2、−NO2、−ORT、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
Eは炭素原子又は窒素原子を表す。
Qは窒素を1つ以上含む5員又は6員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
該環Qにおいて、EとNを結ぶ線は一本の線で表されているが、結合種は問わず、それぞれ単結合でも二重結合でも良い。
RT3、RT4、RT5及びRT6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’とRT6は、−C(RT)2−C(RT)2−、−CRT=CRT−、−C(RT)2−、−O−、−NRT−、−O−C(RT)2−、−NRT−C(RT)2−及び−N=CRT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又は−SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、配位子を表す。mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。m+nは3である。)
<2>
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される、上記<1>に記載の有機電界発光素子。
(一般式(2)中、R6及びR7はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又はフッ素原子を表す。R6及びR7がそれぞれ複数存在する場合、複数のR6及び複数のR7は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また複数のR6及び複数のR7は、それぞれ互いに結合して置換基Zを有していてもよいアリール環を形成してもよい。
n6及びn7はそれぞれ独立に、0〜2の整数を表す。
R8〜R11はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Zを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、置換基Zを有していてもよいシリル基、シアノ基又はフッ素原子を表す。
置換基Zはアルキル基、アリール基、又はフッ素原子を表す。)
<3>
前記一般式(E−1)において、RE4が無置換のアリール基である、上記<1>又は<2>に記載の有機電界発光素子。
<4>
前記一般式(E−1)において、Arが無置換のアリーレン基である、上記<1>〜<3>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<5>
前記一般式(E−1)において、RE4がフェニル基である、上記<1>〜<4>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<6>
前記一般式(E−1)において、Arがフェニレン基である、上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<7>
前記一般式(E−1)が下記一般式(E−2)又は下記一般式(E−3)で表される、上記<1>〜<6>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
(一般式(E−2)及び(E−3)中、RE1及びRE2は、それぞれ独立に、無置換のアリール基、又は、無置換のピリジル基を表す。
RE3は、水素原子、又は無置換のアリール基を表す。)
<8>
前記RE3が水素原子である、上記<1>〜<7>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<9>
前記RE1及びRE2が各々独立にナフチル基である、上記<1>〜<8>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<10>
前記発光層、及び前記陽極と前記陰極の間に存在するその他の有機層のうちいずれか少なくとも1層が溶液塗布プロセスにより形成された、上記<1>〜<9>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<11>
上記<1>〜<10>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
<12>
上記<1>〜<10>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
<13>
上記<1>〜<10>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
なお、本発明は、上記<1>〜<13>に関するものであるが、参考のため、その他の事項(例えば下記〔1〕〜〔15〕に記載の事項等)についても記載した。
Claims (15)
- 基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に下記一般式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有し、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に下記一般式(E−1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する有機電界発光素子。
R2〜R5はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、シリル基、シアノ基又はフッ素原子を表し、更に置換基Zを有していてもよい。R2〜R5がそれぞれ複数存在する場合、複数のR2〜複数のR5は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。
n1は0〜5の整数を表す。
n2〜n5はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。)
Arは、置換若しくは無置換のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の2価の芳香族ヘテロ環基を表す。
RE3は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。
RE4は、水素原子、脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基を表す。) - 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される、請求項1に記載の有機電界発光素子。
n6及びn7はそれぞれ独立に、0〜5の整数を表す。
R8〜R11はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Zを有していてもよいアルキル基、アルキル基を有していてもよいアリール基、置換基Zを有していてもよいシリル基、シアノ基又はフッ素原子を表す。
置換基Zはアルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Zは互いに結合してアリール環を形成しても良い。) - 前記一般式(E−1)において、RE4が無置換のアリール基である、請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(E−1)において、Arが無置換のアリーレン基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(E−1)において、RE4がフェニル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(E−1)において、Arがフェニレン基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記RE3が水素原子である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記RE1及びRE2が各々独立にナフチル基である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層に燐光性発光材料を含有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記燐光性発光材料が、下記一般式(T−1)で表される化合物である、請求項10に記載の有機電界発光素子。
Eは炭素原子又は窒素原子を表す。
Qは窒素を1つ以上含む5員又は6員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
該環Qにおいて、EとNを結ぶ線は一本の線で表されているが、結合種は問わず、それぞれ単結合でも二重結合でも良い。
RT3、RT4、RT5及びRT6は隣り合う任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Tを有していてもよい。
RT3’とRT6は、−C(RT)2−C(RT)2−、−CRT=CRT−、−C(RT)2−、−O−、−NRT−、−O−C(RT)2−、−NRT−C(RT)2−及び−N=CRT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、RTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Tを有していてもよい。
置換基Tはそれぞれ独立に、フッ素原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又は−SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、配位子を表す。mは1〜3の整数、nは0〜2の整数を表す。m+nは3である。) - 前記発光層、及び前記陽極と前記陰極の間に存在するその他の有機層のうちいずれか少なくとも1層が溶液塗布プロセスにより形成された、請求項1〜11のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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