TWI619703B - 用於有機電激發光元件之化合物及使用該化合物之有機電激發光元件 - Google Patents

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Abstract

一種新穎之式I化合物及使用該化合物之有機電激發光元件，其中，X、Ar1、n、m及p係如同說明書中之定義。

Description

用於有機電激發光元件之化合物及使用該化合物之有機電激發光元件
本發明係有關一種用於有機電激發光元件之化合物及使用該化合物之有機電激發光元件。
為滿足有機電激發光元件(OLED)的應用，已更重視新穎有機材料之開發。此等元件，因為在製造高發光率的高密度畫素顯示器上提供有成本優勢，更具有長壽命、高效率、低驅動電壓及廣色域，而具商業性吸引力。
典型的OLED包括至少一夾置於陽極與陰極之間之有機發射(organic emissive)層。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子至該一層或多層有機發射層，被注入的電洞及電子各自遷移(migrate)至相反的帶電荷電極。當電子及電洞侷限在相同的分子上時，形成“激子(exciton)”，該激子係具有受激發能態的侷限化電子-電洞對，供激子通過發光機制鬆弛而發射光。為了提升此等元件的電荷傳輸能力及發光效率，已於發光層旁結合一層或多層之額外層 體，例如電子傳輸層及/或電洞傳輸層，或電子阻擋層及/或電洞阻擋層。例如，US5707745及US9153787已揭示在主體材料摻雜另一材料(客體)，以提升元件性能及調整色度。
製造具多層薄膜結構OLED之原因包含使該等電極及有機層之間之界面安定。因在有機材料中，電子及電洞之遷移率(mobility)明顯不同，若使用相稱之電洞傳輸及電子傳輸層，電洞及電子可有效地傳輸至該發光層；且若在該發射層之電洞及電子之密度平衡時，可增加發光效率。因此，適當結合上述有機層可增進元件效率及壽命。
US5645948及US5766779揭露一種代表性材料，即1,3,5-參(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)。TPBI在苯之1、3、5取代位置具有三個N-苯基苯并咪唑基，可作為電子傳輸材料及發射藍光之材料。然而，TPBI的操作穩定性較低。故仍難以做為滿足所有實際顯示器應用之需求的有機材料。
另外，昱鐳光電科技股份有限公司之US9153787與US20140284580A1揭露兩系列化合物，揭示以含有熒蒽(fluoranthene)的衍生物結合咪唑或二苯并噻吩的結構。然而，其中熒蒽結合咪唑的結構當作電子傳輸材料，以現在觀點來看，雖然元件使用壽命較長，但是驅動電壓偏高，而熒蒽結合二苯并噻吩的結構，驅動電壓也偏高。
因此，亟需開發一種電子傳輸材料，俾延長元件壽命，並可提高發光效率和維持低之驅動電壓。
本發明之一目的在於提供一種具有高發光效率、低驅動電壓及較長壽命之用於OLED之材料。
本發明提供一種用於OLED之式(I)化合物：
其中，X表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；Ar1表示與式(I)化合物中的萘併合(fused)之經取代或未經取代之(C6-C30)芳香烴或與式(I)化合物中的萘併合之經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳烴；n表示1或2之整數；m表示0至2之整數；以及，p表示0至2之整數。
本發明復提供一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層，係形成於該陰極與陽極之間，且該有機層包含上述式(I)化合物。
本發明之有機電激發光元件之該有機層係可為電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層或電子阻擋層，且除了該有機層外，該有機電激發光元件復可包括不同於 該有機層的電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層及電子阻擋層所組成群組的至少一層。
根據本發明，藉由本發明提供之式(I)化合物，可改善元件之穩定性及壽命，並降低操作電壓。
100、200、300‧‧‧有機電激發光元件
110、210、310‧‧‧基底
120、220、320‧‧‧陽極
130、230、330‧‧‧電洞注入層
140、240、340‧‧‧電洞傳輸層
150、250、350‧‧‧發光層
160、260、360‧‧‧電子傳輸層
170、270、370‧‧‧電子注入層
180、280、380‧‧‧陰極
245、355‧‧‧激子阻擋層
第1圖係本發明之有機電激發光元件之一實施例之剖面示意圖；第2圖係本發明之有機電激發光元件之另一實施例之剖面示意圖；第3圖係本發明之有機電激發光元件之又一實施例之剖面示意圖；以及第4圖係有機電激發光元件之電激發光光譜。
以下藉由較佳實施例詳細說明本發明，以使本領域之通常知識者易於瞭解本發明之說明書所揭示之益處及功效。
本文所述之範圍與所揭露的值都是包含且可合併的。舉例而言，當任何數值，例如一整數或點落入本文所述之範圍時，則可以該點或數值做為下限或上限值而推導出次範圍。此外，本文所例舉之基團，例如屬於X和Ar1的基團或取代基，皆可與其他基團合併於式(I)。
依據本發明，可應用於OLED之化合物係如式(I)所示：
其中，X表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；Ar1表示與式(I)化合物中的萘併合之經取代或未經取代之(C6-C30)芳香烴或與式(I)化合物中的萘併合之經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳烴；n表示1或2之整數；m表示0至2之整數；以及，p表示0至2之整數。
於一具體實施例中，X表示未經取代之(C1-C10)烷基、未經取代之(C6-C30)芳基或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C30)芳基。
於一具體實施例中，Ar1表示未經取代之(C6-C30)芳香烴、未經取代之(5-至30-員)雜芳烴或經(C6-C30)芳基取代之(5-至30-員)雜芳烴。
於一具體實施例中，該(5-至30-員)雜芳烴含有至少一個選自由N、O及S所組成群組中之雜原子，且Ar1與式(I)化合物中的萘併合。
根據前述之說明，於一具體實施例中，X表示未經取 代之(C1-C10)烷基、未經取代之(C6-C30)芳基或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C30)芳基，且Ar1表示未經取代之(C6-C30)芳香烴、未經取代之(5-至30-員)雜芳烴或經(C6-C30)芳基取代之(5-至30-員)雜芳烴，該(5-至30-員)雜芳烴含有至少一個選自由N、O及S所組成群組中之雜原子，且Ar1與式(I)化合物中的萘併合。
於一具體實施例中，X表示甲基、苯基或甲基苯基。
此外，該經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳烴係經取代或未經取代之(5-至20-員)雜芳烴，亦可為經取代或未經取代之(5-至15-員)雜芳烴。於一具體實施例中，Ar1表示喹啉、乙烷合萘、呋喃、二苯基呋喃、噻吩、吡啶或苯，且Ar1與式(I)化合物中的萘併合。
文中，表達成「經取代或未經取代之」中的「經取代之」表示在某個官能基中之氫原子係經另一個原子或基團(即取代基)置換。該等取代基各自獨立地係選自由下列所組成之群組中之至少一者：氘；鹵素；(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷氧基；(C6-C30)芳基；(5-至30-員)雜芳基，其中該(5-至30-員)雜芳基可經(C6-C30)芳基取代；經(C6-C30)芳基取代之(5-至30-員)雜芳基；(C3-C30)環烷基；(5-至7-員)雜環烷基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C1-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；二(C1-C30)烷基胺基；二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30) 烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；及羥基。
文中，「烷基」包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。
於一具體實施例中，該(C1-C10)烷基係經選自由(C1-C10)烷基、(C6-C30)芳基及(5-至30-員)雜芳基所組成群組中之至少一者的取代基取代。
文中，「芳基」係指衍生自芳香烴的單環系環或稠合環，及包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基(fluorenyl)、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基、苝基、蒯基(chrysenyl)、萘并萘基、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)、乙烷合萘基等。
文中，「(5-至30-員)雜芳烴」係指含有選自由B、N、O、S、P(=O)、Si、及P所組成的該群組中之至少一個雜原子的具有5至30個環主鏈原子的芳香烴；為單環系環，或為與至少一個苯環併合的稠合環；為部分飽和；為透過一或多個單鍵鏈接至少一個雜芳烴或芳香烴至雜芳烴所形成者；及包括單環系環型雜芳烴諸如，呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡唑、噻唑、噻二唑、異噻唑、異唑、唑、二唑、三、四、三唑、四唑、呋呫、吡啶、吡、嘧啶、嗒，及稠合環型雜芳烴諸如，苯并呋喃、苯并噻 吩、異苯并呋喃、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并異噻唑、苯并異唑、苯并唑、異吲哚、吲哚、吲唑、苯并噻二唑、喹啉、異喹啉、噌啉、喹唑啉、喹啉、咔唑、啡、啡啶、苯并二呃(benzodioxole)、二氫吖啶等。
文中，「(5-至30-員)雜芳基」係指含有選自由B、N、O、S、P(=O)、Si、及P所組成的該群組中之至少一個雜原子的具有5至30個環主鏈原子的芳基；為單環系環，或為與至少一個苯環併合的稠合環；為部分飽和；為透過一或多個單鍵鏈接至少一個雜芳基或芳基至雜芳基所形成者；及包括單環系環型雜芳基諸如，呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，及稠合環型雜芳基諸如，苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)、二氫吖啶基等。
於一具體實施例中，該(C6-C30)芳基或(C6-C30)芳香烴係經選自由(C1-C10)烷基、(C6-C30)芳基及(5-至30-員)雜芳基所組成群組中之至少一者的取代基取代。
於一具體實施例中，該(5-至30-員)雜芳基或(5-至30- 員)雜芳烴係經選自由(C1-C10)烷基、(C6-C30)芳基及(5-至30-員)雜芳基所組成群組中之至少一者的取代基取代。
於一具體實施例中，當n為1，m為0及p為1時，Ar1表示喹啉、乙烷合萘、吡啶、呋喃、二苯基呋喃或噻吩，例如該式(I)化合物為：
於一具體實施例中，當n為1，m為0及p為2時，Ar1表示吡啶，該式(I)化合物為：
於一具體實施例中，當n為1，m為1及p為0時，X 表示苯基或甲基苯基，該式(I)化合物為：
於一具體實施例中，當n為1，m為2及p為0時，X表示苯基，該式(I)化合物為：
於一具體實施例中，當n為1，m為2及p為1時，X表示苯基，Ar1表示苯，例如該式(I)化合物為：
於一具體實施例中，當n為2，m為0及p為0時，該式(I)化合物為：
於一具體實施例中，當n為2，m為1及p為0時，X表示甲基，該式(I)化合物為：
於一具體實施例中，當n為2，m為2及p為0時，X表示甲基，該式(I)化合物為：
本發明復提供一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層，係形成於該陰極與陽極之間，且該有機層包含上述式(I)化合物。
可採用如下所示流程圖1及2中所示的反應以合成式(I)所示化合物，但不限於此。
本發明復提供一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及包含本發明式(I)化合物之有機層，係形成於該陰極與陽極之間。
式(I)所示化合物可應用於OLED之有機層。因此，本發明之OLED具有至少一層有機層設置於基底上之陽極與陰極之間，其中有機層包含如上列式(I)所示化合物。該有機層可為發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或電洞傳輸層，且除了該有機層外，該有機電激發光元件復可包括不同於該有機層的電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層及電子阻擋層所組成群組的至少一層。包含式(I)所示化合物之該有機層較佳為電子傳輸/注入層，可以式(I)所示化合物作為單一材料形成該有機層，或與n/p型電性傳導掺質(n/p type dopants)結合以形成該有機層。
應用於電子傳輸層之電性傳導掺質較佳為有機鹼金 屬/鹼土金屬錯合物(organic alkali/alkaline metal complexes)、氧化物(oxides)、鹵化物(halides)、碳酸鹽(carbonates)及含有至少一種選自鋰和銫金屬之磷酸鹼金屬/鹼土金屬鹽(phosphates of alkali/alkaline group metals containing at least one metal selected from lithium and cesium)。此有機金屬錯合物在上述專利或他處為已知，並可選擇合適之有機金屬錯合物於本發明中使用。
於一具體實施例中，以該有機層之重量計算，式(I)化合物的含量為25wt%至100wt%。又，該有機層之厚度係1奈米至500奈米。
式(I)所示化合物作為單一材料形成該有機層，或與n/p型電性傳導掺質(n/p type dopants)結合以形成該有機層。通常，以該有機層之重量計算，該電性傳導掺質的含量為0wt%至75wt%。當式(I)所示化合物與n/p型電性傳導掺質(n/p type dopants)結合以形成該有機層時，以該有機層為電子傳輸層或電子注入層為例，前述電性傳導掺質於電子傳輸層/電子注入層中之含量可以係自10wt%、20wt%或25wt%至50wt%、60wt%或75wt%。
於一具體實施例中，該有機層係發光層，且該發光層包含螢光發光體或磷光發光體。而當有機層不為發光層時，該有機電激發光元件復包括發光層，係形成於該陰極與陽極之間，且該發光層包含螢光發光體或磷光發光體。是以，該有機電激發光元件係發射螢光或磷光。
於一具體實施例中，自該陽極至該有機層之間復包括 電洞注入層、電洞傳輸層、發光層，且自該有機層至該陰極之間復包括電子注入層，且該有機層為電子傳輸層。
於一具體實施例中，該有機電激發光元件係發射白光。
本發明之有機電激發光元件之結構將配合圖式加以說明。
第1圖係本發明之有機電激發光元件之一具體實施例之剖面示意圖。有機電激發光元件100包含基底110、陽極120、電洞注入層130、電洞傳輸層140、發光層150、電子傳輸層160、電子注入層170及陰極180。有機電激發光元件100可經由依序沉積上述各層來製作。第2圖係本發明之有機電激發光元件另一具體實施例之剖面示意圖。第2圖所示之有機電激發光元件與第1圖近似，除了包含基底210、陽極220、電洞注入層230、電洞傳輸層240、發光層250、電子傳輸層260、電子注入層270及陰極280，其不同之處在於激子阻擋層245係設於電洞傳輸層240與發光層250之間。第3圖繪示本發明之有機電激發光元件又一具體實施例之剖面示意圖。第3圖所示之有機電激發光元件亦與第1圖近似，除了包含基底310、陽極320、電洞注入層330、電洞傳輸層340、發光層350、電子傳輸層360、電子注入層370及陰極380，其不同之處在於激子阻擋層355設於發光層350與電子傳輸層360之間。
亦可依第1至3圖所示元件之反置式結構(reverse structure)製造有機電激發光元件。於該等反置式結構， 可視需求增減一層或數層。
應用於電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、發光層及電子注入層之材料可選擇習用之材料。例如，形成電子傳輸層之電子傳輸材料不同於形成發光層之材料，且其具有傳輸電洞之性質，從而促成電洞於電子傳輸層中遷移，且防止因發光層與電子傳輸層之解離能差所導致之載子累積。
此外，US5844363揭示一種結合陽極之可撓性透明基底，其全部內容為本發明所引用。如US20030230980A1所例示p型掺雜之電洞傳輸層係以莫耳比50：1於m-MTDATA掺雜F4-TCNQ，其全部內容為本發明所引用。如US20030230980A1所例示n型掺雜之電子傳輸層係以莫耳比1：1於BPhen掺雜鋰，其全部內容為本發明所引用。如US5703436及US5707745所例示陰極之全部內容為本發明所引用，該陰極具有金屬薄層，如：鎂/銀(Mg：Ag)，及以濺鍍沉積覆蓋金屬薄層之透明導電層(ITO Layer)。US6097147及US20030230980A1所揭示各阻擋層之應用及原理，其全部內容為本發明所引用。US20040174116A1所例示之注入層及同案所說明之保護層，其全部內容為本發明所引用。
未特別說明之結構及材料亦可應用於本發明，如US5247190所揭示包括聚合物材料(PLEDs)之有機電激發光元件，其全部內容為本發明所引用。再者，具有單一有機層之有機電激發光元件或如US5707745所揭示堆疊形成 之有機電激發光元件，其全部內容為本發明所引用。
除有特別限定，不同實施例中之任何層可使用任何適當方法來沉積形成。以有機層而言，較佳之方法包含如US6013982及US6087196所揭示之熱蒸鍍法及噴印法，其全部內容為本發明所引用；US6337102號所揭示有機氣相沉積法(organic vapor phase deposition,OVPD)，其全部內容為本發明所引用；US20080233287A1所揭示有機氣相噴印沉積法(deposition by organic vapor jet printing,OVJP)，其全部內容為本發明所引用。其他適當方法包含旋轉塗佈及以溶液為基礎之製程。以溶液為基礎之製程較佳是在氮氣或惰性氣體環境中進行。對於其他之層而言，較佳之方法包含熱蒸鍍法。較佳的圖案化方法包含如US6294398及US6468819所揭示通過遮罩沉積再冷焊之製程，及整合噴印或有機氣相噴印沉積與圖案化之製程，其全部內容為本發明所引用。當然亦可使用其他方法。用於沉積之材料可予調整以對應其所特用之沉積方法。
本發明式(I)所示化合物係能以真空沉積或旋轉塗佈法製成應用於有機電激發光元件之非晶性薄膜。當該化合物使用於任一之上述有機層，其以高發光效率及低驅動電壓展現出較長使用壽命及較佳熱穩定性。
本發明之有機電激發光元件可應用於單一元件，其結構為陣列配置或陣列X-Y座標中設有陰陽兩極之元件。相較於習知元件，本發明能顯著提升有機電激發光元件之發光效率及驅動穩定性。此外，與發光層中之磷光掺質相結 合，本發明之有機電激發光元件應用於全彩或多彩顯示面板能實現較佳性能且可發射白光。
以下藉由實施例詳細說明本發明之諸多性質及功效。該等詳述實施例僅用於說明本發明之性質，本發明不限於特定實施例所例示者。
合成例1
將1,4-二溴萘(1,4-Dibromonaphthalene)(10g，34.69毫莫耳(mmol))、4-(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)苯基硼酸(4-(1-Phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenylboronic acid)(23.17g，76.91mmol)、碳酸鉀(24.16g，157.96mmol)及Pd(PPh3)4(4.04g)放入反應瓶中，再加入甲苯150毫升、乙醇30毫升及去離子水60毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入100毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體，再加入四氫呋喃250毫升加熱攪拌至該固體全溶，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後加入乙酸乙酯清洗並過濾出固體，烘乾得白色固體之化合物A1(11g，產率47.33%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：7.9-7.93(m,4H)；7.71-7.73(d,4H)；7.42-7.57(m,19H)；7.28-7.3(t,5H)。
合成例2
將1,4-二溴-2-甲基-萘 (1,4-Dibromo-2-methyl-naphthalene)(10g，34.69mmol)、4-(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)苯基硼酸(4-(1-Phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenylboronic acid)(23.17g，76.91mmol)、碳酸鉀(24.16g，157.96mmol)及Pd(PPh3)4(4.04g)放入反應瓶中，再加入甲苯150毫升、乙醇30毫升及去離子水60毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入100毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體，再加入四氫呋喃250毫升加熱攪拌至該固體全溶，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後加入乙酸乙酯清洗並過濾出固體，烘乾得白色固體之化合物A2(8.5g，產率35.8%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：7.91-7.93(d,2H)；7.71-7.73(m,4H)；7.15-7.57(m,7H)；7.47-7.49(t,3H)；7.42-7.44(m,5H)；7.34-7.37(m,5H)；7.28-7.3(m,5H)；2.22(s,3H)。
合成例3
將1,4-二溴-2,3-二甲基萘(1,4-Dibromo-2,3-dimethylnaphthalene)(10.0g，31.85mmol)與4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基硼酸(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenylboronic acid)(22.01g，70.06mmol)放入反應瓶中，再加入甲苯150毫升，再將K2CO3(22.01g，159.23mmol)溶解於90毫升的 去離子水中加入反應瓶內，加入Pd(PPh3)4(3.68g，3.18mmol)再加入酒精25毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入200毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體並以去離子水跟甲苯清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及150毫升甲苯之混合溶液中攪拌30分鐘，再過濾，重複2次。烘乾該固體，即得白色固體之化合物A3(12.84g，產率58.19%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：7.937-7.916(d,2H)；7.733-7.714(m,4H)；7.587-7.570(m,6H)；7.549-7.508(m,6H)；7.446-7.345(m,5H)；7.307-7.278(m,5H)；7.238-7.224(m,2H)；2.256-2.236(m,6H)。
合成例4
將2-溴-9,10-二苯基蒽(2-Bromo-9,10-diphenylanthracene)(32.76g，80mmol)、4-(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)苯基硼酸(4-(1-Phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenylboronic acid)(26.48g，88mmol)、碳酸鉀(27.64g，200mmol)及Pd(PPh3)4(4.64g)放入反應瓶中，再加入甲苯597毫升、乙醇97毫升及去離子水194毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後降溫至室溫，將水層移除後濃縮至黏稠後加入矽膠80g，再加入四氫呋喃，通過矽膠管柱， 用甲苯將產物沖洗下來，濾液濃縮至黏稠後倒入燒杯靜置析出過濾出固體，烘乾得30g灰色固體之化合物A4(30g，產率62.33%)
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：7.78-7.9(d,2H)；7.75-7.77(d,1H)；7.68-7.71(m,3H)；7.57-7.64(m,9H)；7.48-7.52(m,9H)；7.34-8-7.36(m,5H)。
實施例1(有機電激發光元件之製造)
於基底載入蒸鍍系統使用前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基底進行脫脂。之後，將基底傳送至真空沉積室，於基底之頂部沉積所有層。第2圖所示之各層係由加熱的蒸鍍舟(boat)在約10-6托之真空度依序沉積：a)電洞注入層，厚度20奈米，HAT-CN；b)電洞傳輸層，厚度60奈米，HT；c)發光層，厚度30奈米，包含摻雜有3%體積比BD之BH，(BH和BD為台灣昱鐳光電科技股份有限公司之商品名)；d)電子傳輸層，厚度25奈米，包含化合物A4及摻雜之喹啉鋰(Liq)；e)電子注入層，厚度1奈米，氟化鋰(IiF)；及 f)陰極，厚度約150奈米，包含A1。
實施例1之元件結構可表示為：ITO/HAT-CN(20奈米)/HT(60奈米)/BH-3%BD(30奈米)/50%化合物A4：50% Liq(25奈米)/LiF(1奈米)/Al(150奈米)。
於沉積形成上述各層後，該元件自沉積室傳送至乾燥箱中，隨即以UV可固化環氧樹脂及含有吸濕劑之玻璃蓋板進行封裝。該有機電激發光元件具有3平方毫米之發光區域。於連接外部電源後，該有機電激發光元件於直流電壓下運作，其所發光性質確認於後列表1。
所有製成之有機電激發光元件之電激發光性質均使用定電流源(KEITHLEY 2400 Source Meter,made by Keithley Instruments,Inc.,Cleveland,Ohio)及光度計(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650,made by Photo Research,Inc.,Chatsworth,Calif.)於室溫下進行測量。
元件之使用壽命(或稱穩定性)係藉由驅動定電流依據發光層之光色於室溫及不同初始發光度以進行測試。光色係使用國際照明委員會所定CIE坐標表示。
實施例2(有機電激發光元件之製造)
除將實施例1中電子傳輸層之50% Liq置換為20% Liq，其他如實施例1之層結構。
實施例2之元件結構可表示為：ITO/HAT-CN(20奈米)/HT(60奈米)/BH-3%BD(30奈米)/80%化合物A4：20% Liq(25奈米)/LiF(1奈米)/Al(150奈米)。
比較例1(有機電激發光元件之製造)
除將實施例1中電子傳輸層之化合物A4置換為ET，比較例1之製造近似於實施例1之層結構。比較例1之元件結構可表示如：ITO/HAT-CN(20奈米)/HT(60奈米)/BH-3%BD(30奈米)/50%ET：50%Liq(25奈米)/LiF(1奈米)/Al(150奈米)。
製成之有機電激發光元件之發光之波峰波長、最大發光效率、驅動電壓及穩定性列示於表1。第4圖為實施例1及2以及比較例1製成之有機電激發光元件之電激發光光譜。
本發明不限於上述實施例、方法及實例，以請求保護本發明之範圍及精神內所有實施例及方法為準。
實用性
如上所述，包含適用於有機電激發光元件材料之本發明之有機電激發光元件可實現長使用壽命之特性，並具有高發光效率和維持低之驅動電壓。因此，本發明有機電激發光元件具有極高之技術價值且適用於平面顯示器、行動通信元件之顯示器、利用其為面發光體特性之光源、記號板。

Claims (9)

  1. 一種用於有機電激發光元件之化合物，係選自由下列化合物所組成群組中之一者：
  2. 一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層，係形成於該陰極與陽極之間，且該有機層包含如申請專利範圍第1項所述之化合物。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之有機電激發光元件，其中，以該有機層之重量計算，該化合物的含量為25wt%至100wt%，且該有機層之厚度係1奈米至500奈米。
  4. 如申請專利範圍第2項所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層或電子阻擋層。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係包含n型電性傳導掺質之電子傳輸層，且該n型電性傳導掺質的含量為20wt%至75wt%。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係包含n型電性傳導掺質之電子注入層，且該n型電性傳導掺質的含量為20wt%至75wt%。
  7. 如申請專利範圍第2項所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係發光層，且該發光層包含螢光發光體或磷光發光體。
  8. 如申請專利範圍第2項所述之有機電激發光元件，復包 括發光層，係形成於該陰極與陽極之間，且該發光層包含螢光發光體或磷光發光體。
  9. 如申請專利範圍第2項所述之有機電激發光元件，其係發射白光。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201035284A (en) * 2008-12-26 2010-10-01 Idemitsu Kosan Co Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US20130001527A1 (en) * 2011-06-28 2013-01-03 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Heterocyclic compound, organic light-emitting diode including the heterocyclic compound, and flat display device including the organic light-emitting diode
KR20130135178A (ko) * 2012-05-31 2013-12-10 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
CN104628652A (zh) * 2013-11-08 2015-05-20 海洋王照明科技股份有限公司 含苯并咪唑基的蓝光磷光主体材料及其制备方法和应用
CN104835921A (zh) * 2014-02-07 2015-08-12 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光器件
CN105085488A (zh) * 2015-06-02 2015-11-25 吉林奥来德光电材料股份有限公司 异喹啉类化合物及其制备方法、有机电致发光器件

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6872472B2 (en) * 2002-02-15 2005-03-29 Eastman Kodak Company Providing an organic electroluminescent device having stacked electroluminescent units
WO2007099802A1 (ja) * 2006-02-23 2007-09-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 赤色系有機エレクトロルミネッセンス素子
US20080278072A1 (en) * 2007-04-30 2008-11-13 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device and method of producing the same
KR101528241B1 (ko) * 2007-12-07 2015-06-15 삼성디스플레이 주식회사 방향족 복소환 화합물, 이를 포함한 유기막을 구비한 유기발광 소자 및 상기 유기발광 소자의 제조 방법
JP2010027885A (ja) * 2008-07-22 2010-02-04 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2010165977A (ja) * 2009-01-19 2010-07-29 Sony Corp 有機電界発光素子、表示装置、および電子機器
JP4729643B1 (ja) * 2010-07-09 2011-07-20 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR102102352B1 (ko) * 2013-01-30 2020-06-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN104752619A (zh) * 2013-12-26 2015-07-01 东丽先端材料研究开发（中国）有限公司 有机发光元件
JP5831654B1 (ja) * 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
TWI625326B (zh) * 2016-09-09 2018-06-01 昱鐳光電科技股份有限公司 有機電激發光元件

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201035284A (en) * 2008-12-26 2010-10-01 Idemitsu Kosan Co Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US20130001527A1 (en) * 2011-06-28 2013-01-03 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Heterocyclic compound, organic light-emitting diode including the heterocyclic compound, and flat display device including the organic light-emitting diode
KR20130135178A (ko) * 2012-05-31 2013-12-10 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
CN104628652A (zh) * 2013-11-08 2015-05-20 海洋王照明科技股份有限公司 含苯并咪唑基的蓝光磷光主体材料及其制备方法和应用
CN104835921A (zh) * 2014-02-07 2015-08-12 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光器件
CN105085488A (zh) * 2015-06-02 2015-11-25 吉林奥来德光电材料股份有限公司 异喹啉类化合物及其制备方法、有机电致发光器件

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