CN108117543B - 新颖化合物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及导入有咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩成分的新颖化合物及包含其的有机电致发光器件。

Description

新颖化合物及包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
在有机发光二极管中，用作有机物层的材料可根据功能大致分类为发光材料、空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。并且，上述发光材料可根据分子量分类为高分子和低分子，可根据发光机理分类为来源于电子的单态激发状态的荧光材料和来源于电子的三重态激发状态的磷光材料，发光材料可根据发光色分类为蓝色、绿色、红色发光材料和体现更好的天然色所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理为若将与主要构成发光层的主体相比，能带隙小且发光效率优秀的掺杂剂少量混合于发光层中，则在主体中产生的激子向掺杂剂传输，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长带移动，因而可根据利用的掺杂剂和主体的种类获得所需的波长的光。
至今，作为使用于这种有机发光器件的物质，众所周知的有多种化合物，但在利用至今众所周知的物质的有机发光器件的情况下，由于高的驱动电压、低的效率及短寿命，持续要求开发新的材料。因此，持续努力利用具有优秀的特性的物质来开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国公开专利10-2015-0086721
发明内容
本发明提供新颖有机发光化合物、其制备方法及包含其的有机电致发光器件。
但是，本发明所要解决的问题不局限于以上描述的问题，本发明所属技术领域的普通技术人员可根据以下的记载内容明确地理解未描述的其他问题。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
在上述化学式中，X为O或S，L1及L2分别独立地为直接耦合、取代或未取代的C6-C30亚芳基或取代或未取代的C3-C30杂亚芳基，Ar1至Ar4分别独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基，m及n分别独立地为0或1，m及n之和为1以上。
本发明的第二实施方式提供在第一电极及第二电极之间包括含有本发明的化合物的一层以上的有机物层的有机电致发光器件。
本发明适用P型(P-type)的咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩来增加空穴注入及传输特性，从而实现了高效率有机发光器件。并且，可维持高的三重态能量来适用于高效率的磷光器件，并维持高的Tg，从而可防止薄膜的重结晶，增加了驱动稳定性。通过导入二苯并呋喃或二苯并噻吩，增大空穴流动性(hole mobility)，从而可抑制滚降(roll-off)现象，延长器件的寿命。
本发明的化合物具有高的发光效率、高的色纯度等的效果，从而适用于有机电致发光器件、太阳能发电用有机光电器件等，由此可大大地贡献于柔性显示器、照明设备等的有机发光二极管(OLED)产业。
附图说明
图1表示本发明一实例的有机电致发光器件的简图。
附图标记的说明
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴传输层
400：发光层
500：电子传输层
600：电子注入层
1000：阳极
2000：阴极
具体实施方式
以下，参照附图，详细说明本发明的实例及实施例，使得本发明所属技术领域的普通技术人员可容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本发明，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。
在本发明说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本发明说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本发明而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本发明说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。
在本发明说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“它们的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B，或者A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“芳基”意味着包含C5-30的芳香族烃环基，例如，苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、屈基、荧烷噻吩甲基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并屈基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族环，“杂芳基”作为包含至少一个杂元素的C3-30的芳香族环，例如，意味着包含吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲唳基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、/>唑环、/>二唑环、苯并/>唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环形成的杂环基。
在本发明说明书全文中，在术语“取代或未取代的”中，“取代”意味着可由选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基或C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C1～C20的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C30的芳基及C3～C30的杂芳基组成的组中的一种以上的基取代。
并且，在本发明说明书全文中，除非有特殊提及，相同的记号则可具有相同的含义。
本发明的第一实施方式，提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
在上述化学式中，X为O或S，L1及L2分别独立地为直接耦合、取代或未取代的C6-C30亚芳基或取代或未取代的C3-C30杂亚芳基，Ar1至Ar4分别独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基，m及n分别独立地为0或1，m及n之和为1以上。
在本发明的一实例中，在上述化学式1的化合物中，在二苯并呋喃或二苯并噻吩结构的第二位置固定结合咔唑的第三位置，在变更这种结合位置的情况下，例如，在与二苯并呋喃或二苯并噻吩结构的第四位置相结合的情况下，预测到比较低的Tg形成，由此产生寿命降低问题。此时，若为了提高Tg而增加分子量，则使沉积温度变高，从而有可能产生工序上的缺点。并且，变成与咔唑的共轭连接断开的形态，从而对空穴流动性(hole mobility)产生不好的影响的可能性高，导致有可能产生比较低的效率及高的驱动电压的问题。
在本发明的一实例中，上述L1及L2可分别独立地为直接耦合或取代或未取代的亚苯基。
并且，在本发明的一实例中，上述m可以为0，上述n可以为1。这种情况下，可成为空穴传输能力相对突出的咔唑基与胺基相结合的形态，由此，电子的流动变得更加顺畅，从而可具有高的电流效率。
在本发明的一实例中，由上述化学式1表示的化合物可包含由以下化学式1-1至化学式1-4中的一种表示的化合物：
在上述化学式1-1至化学式1-4中，X、Ar1及Ar2如在上述化学式1中所定义。
在本发明的一实例中，由上述化学式1表示的化合物可包含由以下化学式1-5至化学式1-8中的一种表示的化合物：
在上述化学式1-5至化学式1-8中，X、Ar3及Ar4如在上述化学式1中所定义。
在本发明的一实例中，由上述化学式1表示的化合物可包含由以下化学式2或化学式3表示的化合物：
在上述化学式2及化学式3中，X、Ar1至Ar4如在上述化学式1中所定义，o及p分别独立地为0或1。
在本发明的一实例中，由上述化学式2表示的化合物可包含由以下化学式2-1至化学式2-4中的一种表示的化合物：
在上述化学式2-1至化学式2-4中，X、Ar1、Ar2及o如在上述化学式1及化学式2中所定义。
在本发明的一实例中，由上述化学式3表示的化合物可包含由以下化学式3-1至化学式3-4中的一种表示的化合物：
/>
在上述化学式3-1至化学式3-4中，X、Ar3、Ar4及p如在上述化学式1及化学式3中所定义。
在本发明的一实例中，在上述化学式1至化学式3中，Ar1至Ar4可分别独立地为苯基、联苯基、萘基、芴、二甲基芴、二苯基芴或它们的组合，Ar1至Ar4中的至少一种可以为联苯基、萘基、二甲基芴或二苯基芴。更具体地，Ar1及Ar2中的至少一种、Ar3及Ar4中的至少一种可以为联苯基、萘基、二甲基芴或二苯基芴，例如，Ar2及Ar4可以为联苯基、萘基、二甲基芴或二苯基芴。与芳基胺的两个芳基均为苯基的情况相比，就算至少一侧的芳基包含联苯基、二甲基芴、二苯基芴或萘基时，在分子稳定性方面更加变好，由此，当形成薄膜时，在空穴流动性(hole mobility)或寿命方面，可期待更好的值。更具体地，在上述化学式3-1至化学式3-4中，Ar3及Ar4中的至少一种可以为二甲基芴或二苯基芴，这种情况下，可大大提高有机发光器件的电流效率。
在本发明的一实例中，由上述化学式1表示的化合物可包含以下化合物，但可不局限于此：
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例如，由上述化学式1表示的化合物可包含以下化合物。这些化合物在芳基胺结合于咔唑的第六位置或二苯并呋喃或二苯并噻吩的第七位置的情况下，分子结构变得更加稳定，因而可更加提高寿命，并容易合成化合物：
/>
本发明的第二实施方式提供包含由上述化学式1至化学式3中的一种表示的化合物的有机发光器件。上述有机发光器件在第一电极及第二电极之间可包括含有本发明的化合物的一层以上的有机物层。
在本发明的一实例中，上述有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层及发光辅助层中的一层以上，但有可能不局限于此，此时，本发明的化合物可单独使用或与公知的化合物一同使用。
在本发明的一实例中，上述有机发光器件可包括含有空穴传输物质的有机物层及含有由上述化学式1表示的化合物的有机物层，但有可能不局限于此。
在本发明的一实例中，含有由上述化学式1表示的化合物的有机物层可以为发光辅助层。
上述有机发光器件可在阳极(anode)和阴极(cathode)之间包括一个以上的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)等的有机物层。
例如，上述有机发光器件可根据图1中所记载的结构来制备而成。有机发光器件至下而上依次层叠阳极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴传输层300/发光层400/电子传输层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)。
在图1中，基板100可使用用于有机发光器件的基板，尤其，可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的透明的玻璃基板或可弯曲的塑料基板。
空穴注入电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(graphene)之类的透明的材质形成。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB(Langmuir-Blodgett)法等来在上述阳极电极上部沉积空穴注入层物质，由此可形成空穴注入层200。在通过上述真空沉积法来形成空穴注入层的情况下，其沉积条件因用作空穴注入层200的材料的化合物、所需空穴注入层的结构及热特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉积温度、10-8至10-3torr的真空度、0.01至/sec的沉积速度、/>至5μm的层厚度范围内适当地进行选择。
接着，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等来在上述空穴注入层200上部沉积空穴传输层物质，由此可形成空穴传输层300。在通过上述真空沉积法来形成空穴传输层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。根据需要，可在上述空穴传输层形成发光辅助层，例如，可使用本发明的化合物。之后，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等来在上述空穴传输层上部沉积发光层物质，由此可形成发光层400。在通过上述真空沉积法来形成发光层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。并且，上述发光层材料可将公知的化合物用作主体或掺杂剂。
并且，在发光层中，与磷光掺杂剂一同使用的情况下，为了防止三重态激子或空穴向电子传输层扩散的现象，通过真空沉积法或旋涂法还可层叠空穴抑制材料(HBL)。此时可使用的空穴抑制物质不受特别的限制，但可从用作空穴抑制材料的公知的物质中选择任意物质来利用。例如，可例举二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中所记载的空穴抑制材料等，代表性地，可使用Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝联苯酚盐)、菲咯啉(phenanthrolines)类化合物(例如：通用显示器(UDC)公司的BCP(Basso Coupoline))等。
在如上形成的发光层400上部形成有电子传输层500，此时，上述电子传输层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。并且，上述电子传输层的沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
之后，可在上述电子传输层500上部沉积电子注入层物质来形成电子注入层600，此时，上述电子传输层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等的方法来形成常规的电子注入层物质。
上述器件的空穴注入层200、空穴传输层300、发光层400、电子传输层500可使用本发明的化合物或如下的物质，或者，可一同使用本发明的化合物和公知的物质。
通过真空沉积法或溅射法等的方法来在电子注入层600上形成用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银等的物质。
本发明的有机发光器件不仅可以采用阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构的有机发光器件，还可采用多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成一层或两层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度来进行调节，优选地，具体为10至1000nm，更具体为20至150nm。
并且，在本发明中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层可将有机物层的厚度调节为分子单位，因而具有表面均匀且形态稳定性突出的优点。
针对本实施方式的有机发光化合物，均可适用对于本发明的第一实施方式记载的内容，但有可能不局限于此。
以下，通过本发明的实施例进行更具体的说明，本发明的范围不局限于本实施例。
实施例
合成例1：中间体(I-1)的合成
在氩或氮气氛下，在65.2g(200mM)的2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃、60.3g(210mM)的(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸、4.7g(4mM)的四(三苯基膦)钯(0)中添加600ml的甲苯、浓度为2M的Na2CO3水溶液300ml，一边回流15小时，一边加热。在反应结束后，利用二氯甲烷(dichloromethane)来进行提取，并放入MgSO4来进行过滤。在去除经过滤的有机层的溶剂之后，通过柱色谱进行纯化来获得58.7g的中间体I-1(3-(8-溴二苯并[b,d]呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑)(收率61％)。
m/z：487.06(100.0％)、489.06(96.4％)、488.06(33.2％)、490.06(32.1％)、491.06(4.7％)、489.06(2.3％)、489.06(1.4％)、489.06(0.8％)
合成例2：中间体(I-2)的合成
在氩或氮气氛下，在84.0g(200mM)的2,8-二碘二苯并[b,d]呋喃、60.3g(210mM)的(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸、4.7g(4mM)的四(三苯基膦)钯(0)中添加600ml的甲苯、浓度为2M的Na2CO3水溶液300ml，一边回流10小时，一边加热。在反应结束后，利用二氯甲烷来进行提取，并放入MgSO4来进行过滤。在去除经过滤的有机层的溶剂之后，通过柱色谱进行纯化来获得42.8g的中间体I-2(3-(8-碘苯并[b,d]呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑)(收率39％)。
m/z：535.04(100.0％)、536.05(31.7％)、537.05(2.3％)、537.05(1.9％)
合成例3：中间体(I-3)的合成
在氩或氮气氛下，在26.8g(50mM)的I-2、12g(60mM)的4-溴苯基硼酸、1.2g(1mM)的四(三苯基膦)钯(0)中添加150ml的甲苯、浓度为2M的Na2CO3水溶液80ml，一边回流10小时，一边加热。在反应结束后，立即过滤，再利用二氯甲烷来进行提取，并放入MgSO4来进行过滤。在去除经过滤的有机层的溶剂之后，通过柱色谱进行纯化来获得15.5g的中间体I-3(3-(8-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑)(收率55％)。
m/z：563.09(100.0％)、565.09(96.3％)、566.09(37.4％)、564.09(21.7％)、564.09(16.8％)、567.09(6.7％)、565.10(4.7％)、565.10(2.6％)
合成例4：中间体(I-4)的合成
使用68.4g的2,8-二溴二苯并[b,d]噻吩来代替65.2g的2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃，除此之外，与合成例1相同地进行反应，从而获得55.5g的中间体I-4(3-(8-溴二苯并[b,d]噻吩-2-基)-9-苯基-9H-咔唑)(收率55％)。
m/z：503.03(100.0％)、505.03(96.3％)、506.04(32.8％)、504.04(16.7％)、504.04(15.8％)、505.03(4.2％)、507.03(3.9％)、507.04(3.5％)、505.04(2.9％)、508.03(1.6％)、505.04(1.3％)、507.04(1.2％)、505.04(0.9％)
合成例5：中间体(I-5)的合成
使用87.2g的2,8-二碘二苯并[b,d]噻吩来代替84.0g的2,8-二碘二苯并[b,d]呋喃，除此之外，与合成例2相同地进行反应，从而获得47.4g的中间体I-5(3-(8-碘苯并[b,d]噻吩-2-基)-9-苯基-9H-咔唑)(收率43％)。
m/z：551.02(100.0％)、552.02(31.7％)、553.02(4.3％)、553.03(2.9％)、553.03(2.2％)、554.02(1.3％)
合成例6：中间体(I-6)的合成
使用27.6g的I-5来代替26.8g的I-2，除此之外，与合成例3相同地进行反应，从而获得17.5g的中间体I-6(3-(8-(4-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩-2-基)-9-苯基-9H-咔唑)(收率60％)。
m/z：579.07(100.0％)、581.06(96.7％)、582.07(37.5％)、580.07(22.3％)、580.07(17.2％)、581.07(7.9％)、583.07(7.1％)、581.06(4.6％)、583.06(4.2％)、582.06(1.5％)、584.06(1.2％)
合成例7：中间体(I-7)的合成
在氩或氮气氛下，在80.2g(200mM)的3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑、46.7g(220mM)的二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸、4.7g(4mM)的四(三苯基膦)钯(0)中添加浓度为2M的150ml的Na2CO3、300ml的EtOH、600ml的甲苯，一边回流12小时，一边加热。在反应结束后，立即过滤，再利用二氯甲烷来进行提取，并放入MgSO4来进行过滤。在去除经过滤的有机层的溶剂之后，通过柱色谱进行纯化来获得44g的中间体I-7(3-溴-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑)(收率45％)。
m/z：487.06(100.0％)、489.06(96.7％)、488.06(33.2％)、490.06(31.4％)、491.06(4.8％)、489.06(3.0％)、489.06(1.1％)、489.06(1.0％)
合成例8：中间体(I-8)的合成
使用99g的3,6-二碘-9-苯基-9H-咔唑来代替3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑，除此之外，与合成例7相同地进行反应，从而获得42.9g的中间体I-8(3-(8-碘二苯并[b,d]呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑)(收率40％)。
m/z：535.04(100.0％)、536.05(32.1％)、537.05(2.9％)、537.05(2.3％)
合成例9：中间体(I-9)的合成
使用26.8g的I-8来代替I-2，除此之外，与合成例3相同地进行反应，从而获得14.19g的中间体I-9(3-(4-溴苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑)(收率50％)。
m/z：563.09(100.0％)、565.09(97.1％)、566.09(37.5％)、564.09(22.9％)、564.09(16.1％)、567.09(7.5％)、565.10(4.8％)、565.10(2.9％)
合成例10：中间体(I-10)的合成
使用50.2g的二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸来代替46.7g的二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸，除此之外，与合成例7相同地进行反应，从而获得43.4g的中间体I-8(3-溴-6-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-9-苯基-9H-咔唑)(收率43％)。
m/z：503.03(100.0％)、505.03(97.1％)、506.04(31.8％)、504.04(15.8％)、504.04(15.7％)、505.03(4.8％)、507.03(4.5％)、507.04(3.9％)、505.04(2.5％)、508.03(1.6％)、505.04(1.3％)、507.04(1.2％)、505.04(1.0％)
合成例11：中间体(I-11)的合成
使用45.7g的二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸来代替二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸，除此之外，与合成例8相同地进行反应，从而获得43g的中间体I-11(3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-碘-9-苯基-9H-咔唑)(收率39％)。
m/z：551.02(100.0％)、552.02(32.1％)、553.02(4.4％)、553.03(2.9％)、553.03(2.5％)、554.02(1.6％)
合成例12：中间体(I-12)的合成
使用27.6g的I-11来代替I-2，除此之外，与合成例3相同地进行反应，从而获得15.1g的中间体I-12(3-(4-溴苯基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-9-苯基-9H-咔唑)(收率52％)。
m/z：579.07(100.0％)、581.06(97.1％)、582.07(37.6％)、580.07(22.5％)、580.07(16.6％)、581.07(7.5％)、583.07(7.6％)、581.06(4.2％)、583.06(4.1％)、582.06(2.1％)、584.06(1.8％)
合成例13：化合物1的合成
在氩或氮气氛下，在24.5g(50mM)的I-1、14.8g(60mM)的N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺、1.6g(1.7mM)的Pd2(dba)3、50％P(t-Bu)3 2ml(4mM)、14.7g(152mM)的NaOt-Bu中添加300ml的甲苯，一边回流12小时，一边加热。在反应结束后，立即过滤，再利用二氯甲烷来进行提取，并放入MgSO4来进行过滤。在去除经过滤的有机层的溶剂之后，通过柱色谱进行纯化来获得26.4g的化合物1(N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基-8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺)(收率81％)。
m/z：652.25(100.0％)、653.25(52.7％)、654.26(12.4％)、655.26(1.3％)
合成例14：化合物2的合成
使用19.3g的二([1,1'-联苯基]-4-基)胺来代替14.8g的N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺，除此之外，与合成例9相同地进行反应，从而获得28.8g的化合物2(N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺)(收率79％)。
m/z：728.28(100.0％)、729.29(57.4％)、730.29(17.5％)、731.29(2.9％)
合成例15：化合物3的合成
使用25.3g的I-4来代替24.5g的I-1，除此之外，与合成例9相同地进行反应，从而获得27.4g的化合物3(N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基-8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺)(收率82％)。
m/z：668.23(100.0％)、669.23(51.5％)、670.24(13.7％)、670.22(4.3％)、671.23(2.7％)、671.24(1.1％)
合成例16：化合物4的合成
使用25.3g的I-4来代替24.5g的I-1，除此之外，与合成例10相同地进行反应，从而获得29.8g的化合物4(N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺(收率80％)。
m/z：744.26(100.0％)、745.26(57.4％)、746.27(16.2％)、746.26(5.1％)、747.26(2.3％)、747.27(1.9％)
合成例17：化合物5的合成
使用28.3g的I-3来代替24.5g的I-1，除此之外，与合成例9相同地进行反应，从而获得29.5g的化合物5(N-苯基-N-(4-(8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺)(收率81％)。
m/z：728.28(100.0％)、729.29(57.9％)、730.29(17.4％)、731.29(2.9％)
合成例18：化合物6的合成
使用28.3g的I-3来代替24.5g的I-1，除此之外，与合成例10相同地进行反应，从而获得31.4g的化合物6(N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-(8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺)(收率78％)。
m/z：804.31(100.0％)、805.32(63.7％)、806.32(21.5％)、807.32(3.1％)
合成例19：化合物7的合成
使用29.1g的I-6来代替24.5g的I-1，除此之外，与合成例9相同地进行反应，从而获得29.8g的化合物7(N-苯基-N-(4-(8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺)(收率80％)。
m/z：744.26(100.0％)、745.26(58.1％)、746.27(17.1％)、746.26(4.3％)、747.26(2.7％)、747.27(2.1％)
合成例20：化合物8的合成
使用29.1g的I-6来代替24.5g的I-1，除此之外，与合成例10相同地进行反应，从而获得32.4g的化合物8(N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-(8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺)(收率79％)。
m/z：820.29(100.0％)、821.29(65.7％)、822.30(20.3％)、822.29(4.1％)、823.30(3.8％)、823.29(2.6％)
合成例21：化合物9的合成
在氩或氮气氛下，在24.5g(50mM)的I-7、19.3g(60mM)的二([1,1'-联苯基]-4-基)胺、1.6g(1.7mM)的Pd2(dba)3、50％P(t-Bu)3 2ml(4mM)、14.7g(152mM)的NaOt-Bu中添加300ml的甲苯，一边回流15小时，一边加热。在反应结束后，立即过滤，再利用二氯甲烷来进行提取，并放入MgSO4来进行过滤。在去除经过滤的有机层的溶剂之后，通过柱色谱进行纯化来获得28.8g的化合物9(N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺)(收率79％)。
m/z：728.28(100.0％)、729.29(57.1％)、730.29(17.8％)、731.29(3.3％)
合成例22：化合物10的合成
使用19.3g的N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-2-胺来代替19.3g的二([1,1'-联苯基]-4-基)胺，除此之外，与合成例17相同地进行反应，从而获得28.1g的化合物10(N-([1,1'-联苯基]-2-基)-N-([1,1'-联苯基]-4-基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺)(收率77％)。
m/z：728.28(100.0％)、729.29(58.8％)、730.29(16.5％)、731.29(3.1％)
合成例23：化合物11的合成
使用17.7g的N-([1,1'-联苯基]-4-基)萘-1-胺来代替19.3g的二([1,1'-联苯基]-4-基)胺，除此之外，与合成例17相同地进行反应，从而获得28.4g的化合物11(N-([1,1'-联苯基]-4-基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-N-(萘-1-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺)(收率81％)。
m/z：702.27(100.0％)、703.27(56.6％)、704.27(15.2％)、705.28(1.9％)
合成例24：化合物12的合成
使用25.3g的I-8来代替24.5g的I-7，除此之外，与合成例17相同地进行反应，从而获得29.8g的化合物12(N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺)(收率80％)。
m/z：744.26(100.0％)、745.26(58.6％)、746.27(16.5％)、746.26(4.3％)、747.26(2.8％)、747.27(2.3％)
合成例25：化合物13的合成
使用19.3g的N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-2-胺来代替19.3g的二([1,1'-联苯基]-4-基)胺，除此之外，与合成例20相同地进行反应，从而获得27.9g的化合物13(N-([1,1'-联苯基]-2-基)-N-([1,1'-联苯基]-4-基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺)(收率75％)。
m/z：744.26(100.0％)、745.26(58.3％)、746.27(16.8％)、746.26(4.3％)、747.26(2.5％)、747.27(2.4％)
合成例26：化合物14的合成
使用17.7g的N-([1,1'-联苯基]-4-基)萘-1-胺来代替19.3g的二([1,1'-联苯基]-4-基)胺，除此之外，与合成例20相同地进行反应，从而获得28.1g的化合物14(N-([1,1'-联苯基]-4-基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-N-(萘-1-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺)(收率78％)。
m/z：718.24(100.0％)、719.25(56.3％)、720.25(14.9％)、720.24(4.7％)、721.24(2.6％)、721.25(2.1％)
合成例27：化合物15的合成
使用21.7g的N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺来代替N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺，除此之外，与合成例13相同地进行反应，从而获得30.4g的化合物15(N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺)(收率79％)。
m/z：768.31(100.0％)、769.32(61.2％)、770.32(18.9％)、771.32(3.1％)
合成例28：化合物16的合成
使用28.3g的I-3来代替I-1，除此之外，与合成例27相同地进行反应，从而获得32.5g的化合物16(N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺)(收率77％)。
m/z：844.35(100.0％)、845.35(67.7％)、846.35(23.1％)、847.36(3.8％)
合成例29：化合物17的合成
使用28.3g的I-9来代替I-1，除此之外，与合成例27相同地进行反应，从而获得33.4g的化合物17(N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺)(收率79％)。
m/z：844.35(100.0％)、845.35(68.4％)、846.35(22.5％)、847.36(4.1％)
合成例30：化合物18的合成
使用25.3g的I-4来代替I-1，除此之外，与合成例27相同地进行反应，从而获得29.8g的化合物18(N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺)(收率76％)。
m/z：784.29(100.0％)、785.29(61.4％)、786.30(18.4％)、786.29(4.7％)、787.30(3.2％)、787.29(2.8％)
合成例31：化合物19的合成
使用29.1g的I-6来代替I-1，除此之外，与合成例27相同地进行反应，从而获得33.2g的化合物19(N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(8-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺)(收率77％)。
m/z：860.32(100.0％)、861.33(68.3％)、862.33(22.7％)、862.32(4.4％)、863.33(4.1％)、863.32(3.2％)、864.33(1.1％)
合成例32：化合物20的合成
使用29.1g的I-12来代替I-1，除此之外，与合成例27相同地进行反应，从而获得33.6g的化合物20(N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-(6-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺)(收率78％)。
m/z：860.32(100.0％)、861.33(68.0％)、862.33(22.5％)、862.32(4.8％)、863.33(4.3％)、863.32(3.3％)、864.33(1.2％)
实施例1
通过蒸馏水超声波对以的厚度将氧化铟锡涂敷成薄膜的玻璃基板进行洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层将/>的HI01进行制膜，将/>的HATCN进行制膜，作为空穴传输层将/>的化合物9进行制膜之后，作为上述发光层掺杂3％的BH：BD，以/>进行了制膜。接着，作为电子传输层将/>的ET：Liq(1：1)进行制膜之后，将/>的LiF、/>的铝(Al)进行制膜，并将该器件密封(Encapsulation)于手套箱中，从而制备了有机发光器件(实施例1)。
实施例2至实施例12
作为空穴传输层，使用化合物10至化合物20来代替化合物9，除此之外，以与上述实施例1相同的方法制备了有机发光器件。
比较例1及比较例2
分别使用以下NPB及ref.1(比较例1及比较例2)来代替化合物9，除此之外，与上述实施例1相同地制备了有机发光器件。
/>
实验例1：有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400 source measurement unit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价了实施例及比较例的有机发光器件的性能，并将其结果示于表1中。
表1
如上述表1所示，可确认如下效果：本发明的实施例1至实施例12的二苯并呋喃或二苯并噻吩和具有咔唑成分的芳基胺结构与具有两个萘基和芳基胺的比较例1、具有两个联苯基和芳基胺的比较例2相比，效率高，电压低，且寿命也提高。由此可知本发明的化合物可降低有机发光器件的电压，提高效率，并改善寿命。
实施例13
通过蒸馏水超声波对以的厚度将氧化铟锡涂敷成薄膜的玻璃基板进行洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器，作为空穴注入层将/>的HI01进行制膜，将/>的HATCN进行制膜，作为空穴传输层将/>的上述比较例的ref.1进行制膜之后，作为发光辅助层，将/>的化合物1进行了制膜。接着，作为发光层掺杂7％的PH：Ir(ppy)3，以/>进行了制膜。接着，作为电子传输层将/>的ET：Liq(1：1)进行制膜之后，将/>的LiF、/>的铝(Al)进行制膜，并将该器件密封于手套箱中，从而制备了有机发光器件。
实施例14至实施例20
作为发光辅助层，通过如上所述的方式使用化合物2至化合物8来代替化合物1，从而制备了有机发光器件。
比较例3及比较例4
作为发光辅助层，分别使用以下ref.2和ref.3来代替化合物1，除此之外，以与实施例13相同的方法制备了有机发光器件(比较例3及比较例4)。
实验例2：有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400 source measurement unit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价了实施例及比较例的有机发光器件的性能，并将其结果示于表2中。
表2
如上述表2所示，具有本发明的实施例13、实施例14、实施例17及实施例18的二苯并呋喃第二位置和咔唑第三位置相结合的成分的芳基胺结构和具有实施例15、实施例16、实施例19及实施例20的二苯并噻吩第二位置和咔唑第三位置相结合的成分的芳基胺结构相比于具有二苯并噻吩第四位置和咔唑第三位置相结合的成分的芳基胺结构的比较例3、具有二苯并呋喃第四位置和咔唑第三位置相结合的成分的芳基胺结构的比较例4，可确认到呈现高效率、长寿命的特性，电压也降低。由此可知本发明的化合物可降低有机发光器件的驱动电压，提高效率，并改善寿命。
上述本发明的说明是用于例示性的，本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体方式容易变形。因此，应理解以上描述的多个实施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以单一型说明的各个结构要素可分散地实施，同样，说明为分散的多个结构要素也能够以结合的方式实施。
本发明的范围由所附的专利发明要求保护范围表示，而不是上述详细说明，专利发明要求保护范围的含义及范围以及由其等同概念导出的所有变更或变形的方式应当被解释为包括在本发明的范围中。

Claims (5)

1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1-7表示，
化学式1-7
在上述化学式中，
X为O或S，
Ar3至Ar4分别独立地为苯基、联苯基或萘基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述Ar3至Ar4中的至少一种为联苯基、萘基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述化合物包含以下结构的化合物，
4.一种有机发光器件，其特征在于，在第一电极及第二电极之间包括一层以上的有机物层，上述有机物层包含一种以上的权利要求1至3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其特征在于，上述有机物层为空穴注入层、空穴传输层及发光辅助层中的一层以上。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020015029A1 (zh) * 2018-07-18 2020-01-23 北京大学深圳研究生院 一种半导体材料及其制备方法与应用
CN108864013A (zh) * 2018-09-03 2018-11-23 上海道亦化工科技有限公司 一种含二苯并呋喃的芳香胺化合物及其用途和发光器件
KR20200061903A (ko) * 2018-11-26 2020-06-03 주식회사 동진쎄미켐 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102325751A (zh) * 2009-02-18 2012-01-18 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及有机电致发光元件
CN103119125A (zh) * 2010-07-21 2013-05-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
US20140155624A1 (en) * 2012-11-30 2014-06-05 Samsung Display Co., Ltd. Hole transport material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
WO2015041492A1 (en) * 2013-09-23 2015-03-26 Sk Chemicals Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same
US20160093810A1 (en) * 2014-09-25 2016-03-31 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
WO2017090919A1 (ko) * 2015-11-26 2017-06-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN107801393A (zh) * 2016-06-28 2018-03-13 德山新勒克斯有限公司 有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置
CN108623545A (zh) * 2017-03-21 2018-10-09 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件
CN108699437A (zh) * 2016-03-03 2018-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101411594B1 (ko) * 2012-08-17 2014-06-25 주식회사 엘엠에스 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치
JP2014110276A (ja) * 2012-11-30 2014-06-12 Samsung Display Co Ltd 有機電界発光素子用正孔輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子
KR102109352B1 (ko) * 2013-01-25 2020-05-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102054162B1 (ko) * 2013-06-26 2020-01-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102066437B1 (ko) * 2013-07-02 2020-01-15 덕산네오룩스 주식회사 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
KR102177213B1 (ko) 2014-01-20 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101686835B1 (ko) * 2016-06-28 2016-12-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102325751A (zh) * 2009-02-18 2012-01-18 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及有机电致发光元件
CN103119125A (zh) * 2010-07-21 2013-05-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
US20140155624A1 (en) * 2012-11-30 2014-06-05 Samsung Display Co., Ltd. Hole transport material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
WO2015041492A1 (en) * 2013-09-23 2015-03-26 Sk Chemicals Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same
US20160093810A1 (en) * 2014-09-25 2016-03-31 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
WO2017090919A1 (ko) * 2015-11-26 2017-06-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN108699437A (zh) * 2016-03-03 2018-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN108699438A (zh) * 2016-03-03 2018-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN107801393A (zh) * 2016-06-28 2018-03-13 德山新勒克斯有限公司 有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置
CN108623545A (zh) * 2017-03-21 2018-10-09 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件

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