CN109553597B - 新颖化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件，根据本发明的一实例的新颖化合物适用于有机发光器件，可确保有机发光器件的高效率、长寿命、低的驱动电压及驱动稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在有机发光二极管中，用作有机物层的材料可根据功能大致分类为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料、电子注入材料等。并且，上述发光材料可根据分子量分类为高分子和低分子，可根据发光机理分类为来源于电子的单态激发状态的荧光材料和来源于电子的三重态激发状态的磷光材料，发光材料可根据发光色分类为蓝色、绿色、红色发光材料和体现更好的天然色所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理为若将与主要构成发光层的主体相比，能带隙小且发光效率优秀的掺杂剂少量混合于辅助层中，则在主体中产生的激子向掺杂剂输送，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长带移动，因而可根据利用的掺杂剂和主体的种类获得所需的波长的光。
至今，作为使用于这种有机发光器件的物质，众所周知的有多种化合物，但在利用至今众所周知的物质的有机发光器件的情况下，由于高的驱动电压、低的效率及短寿命，持续要求开发新的材料。因此，持续努力利用具有优秀的特性的物质来开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国公开专利10-2015-0086721
发明内容
本发明提供新颖化合物及包含其的有机发光器件。
但是，本发明所要解决的问题不局限于以上描述的问题，本发明所属技术领域的普通技术人员可根据以下的记载内容明确地理解未描述的其他问题。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
在上述化学式1中，
Ar、Ar’及Ar1各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，上述Ar及Ar’相连接而形成环，或者有可能不形成环，
R1至R4各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂芳基，
R5及R6各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、或者取代或未取代的C1～C30的烷氧基，
L1至L3各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C30亚芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂亚芳基，其中，L1及L2中至少一个为取代或未取代的C6～C30的亚芳基或者取代或未取代的C5～C30的杂亚芳基，
X为S或O，
l、o、p及q各自独立地为0或1至4的整数，m及n各自独立地为0或1至3的整数，其中，L3为亚苯基时，q为1以上的整数。
本发明的第二实施方式提供在第一电极及第二电极之间包括含有本发明的化合物的有机物层的有机发光器件。
本发明的一实例的化合物，在二芳基芴的第二位置上连接芳基胺，芳基胺的一侧的芳基通过扩大的间位连接基，具有二苯并呋喃或二苯并噻吩，由此形成容易输送空穴的HOMO能级的同时可维持容易阻断电子的高LUMO能级。由此在发光层内有效形成激子，可实现低电压及高效率的有机发光器件。
并且，本发明的一实例的化合物中，芳基胺的另一侧的芳基为苯基、或者芳基胺的另一侧的芳基具有2个以上芳基，其中一个芳基连接在间位或邻位，维持高的T1，极大化发光层内激子禁闭效果，由此可实现高效率的有机发光器件。
并且，本发明的一实例的化合物中，二芳基芴通过扩大的间位连接基，增加共轭，分子的薄膜排列优秀，可改善空穴流动性(hole mobility)，通过抑制滚降，可实现长寿命器件。
并且，本发明的一实例的化合物，因二芳基芴及扩大的间位连接基，具有高的Tg，防止薄膜重结晶化，由此可确保器件的驱动稳定性。
附图说明
图1表示本发明一实例的有机发光器件的简图。
附图标记的说明
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：阳极
2000：阴极
具体实施方式
以下，参照附图，详细说明本发明的实例及实施例，使得本发明所属技术领域的普通技术人员可容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本发明，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。
在本发明说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本发明说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本发明而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本发明说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。
在本发明说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“它们的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B，或者A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“芳基”意味着包含C6-30的芳香族烃环基，例如，苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基基、三苯基烯基、苯基烯基、基、荧烷噻吩甲基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并/>基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族环，“杂芳基”作为包含至少一个杂元素的C5-30的芳香族环，例如，意味着包含从吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲基唳基、吖啶基、菲基咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环形成的芳香族杂环基。
在本发明说明书全文中，术语“取代或未取代的”中的“取代”可意味着以选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基或C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C1～C20的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C30的芳基及C3～C30的杂芳基组成的组中的一种以上的基团取代。并且，本发明说明书全文中，相同的附图标记只要没有特殊提及的内容就可以具有相同意思。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
在上述化学式1中，
Ar、Ar’及Ar1各自独立地为取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C3～C30的杂芳基，上述Ar及Ar’相连接而形成环，或者有可能不形成环，
R1至R4各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂芳基，
R5及R6各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、或者取代或未取代的C1～C30的烷氧基，
L1至L3各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C30亚芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂亚芳基，其中，L1及L2中至少一个为取代或未取代的C6～C30的亚芳基或者取代或未取代的C5～C30的杂亚芳基，
X为S或O，
l、o、p及q各自独立地为0或1至4的整数，m及n各自独立地为0或1至3的整数，其中，L3为亚苯基时，q为1以上的整数。
上述化学式1的化合物，在二芳基芴的第二位置上连接芳基胺，芳基胺的一侧的芳基通过扩大的间位连接基，具有二苯并呋喃或二苯并噻吩，由此形成容易输送空穴的HOMO能级的同时可维持容易阻断电子的高LUMO能级。由此在发光层内有效形成激子，可实现低电压及高效率的有机发光器件。
并且，上述化合物中，芳基胺的另一侧的芳基为苯基，或者芳基胺的另一侧的芳基具有2个以上芳基，其中一个芳基连接在间位或邻位，维持高的T1，极大化发光层内激子禁闭效果，由此可实现高效率的有机发光器件。
并且，上述化合物中，二芳基芴通过扩大的间位连接基，增加共轭，分子的薄膜排列优秀，可改善空穴流动性(hole mobility)，通过抑制滚降，可实现长寿命器件。
并且，本发明的一实例的化合物，因二芳基芴及扩大的间位连接基，具有高的Tg，防止薄膜重结晶化，由此可确保器件的驱动稳定性。
根据本发明的一实例，在上述化学式1中，上述Ar1可选自由苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。具体地，上述Ar1可选自由苯基、联苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。这种情况下，可维持更高的T1，由此可实现有机发光器件的高效率及长寿命。
并且，在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式2表示。
化学式2
在上述化学式2中，
R及R’各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C24的烷基、取代或未取代的C2～C24的烯基、取代或未取代的C1～C24的烷氧基、取代或未取代的C6～C24的芳基、或者取代或未取代的C5～C24的杂芳基。在上述化学式2中，虚线意味着直接键合或无键合。
由上述化学式2表示的化合物，因二苯基芴，分子间容易出现π堆积，分子的薄膜排列优秀，由此可实现有机发光器件的长寿命。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式3表示。
化学式3
在上述化学式3中，
R及R’各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C24的烷基、取代或未取代的C2～C24的烯基、取代或未取代的C1～C24的烷氧基、取代或未取代的C6～C24的芳基、或者取代或未取代的C5～C24的杂芳基，
r及s各自独立地为0或1至3的整数，r及s之和为1以上的整数。在上述化学式3中，虚线意味着直接键合或无键合。
由上述化学式3表示的化合物，因二苯基芴，分子间容易出现π堆积，分子的薄膜排列优秀，可实现有机发光器件的长寿命。并且，连接在上述二苯基芴的第二位置的芳基胺的一侧的芳基，包含作为中间连接基的亚苯基，以便通过扩大的连接基可连接在二苯并呋喃或二苯并噻吩，由此可形成适当的HOMO能力，可维持更高的T1。
并且，在本发明的一实例中，在上述化学式1至化学式3中，L3为亚苯基时，q可以是1以上的整数。这种情况下，芳基胺的一侧的芳基可具有3个以上芳基，一个以上的芳基连接在邻位或间位，可使扩大的共轭最小化。由此，可形成适当的HOMO能级，并可维持适当的T1，可改善空穴流动性。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式4表示。
化学式4
在上述化学式4中，
R及R’各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C24的烷基、取代或未取代的C2～C24的烯基、取代或未取代的C1～C24的烷氧基、取代或未取代的C6～C24的芳基、或者取代或未取代的C5～C24的杂芳基，
r及s各自独立地为0或1至3的整数，r及s之和为1以上的整数。在上述化学式4中，虚线意味着直接键合或无键合。
由上述化学式4表示的化合物中，芳基胺的一侧的芳基为苯基，通过较短的共轭，形成高的T1，可使激子禁闭效果极大化。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式5或化学式6表示。
化学式5
化学式6
在上述化学式5或化学式6中，
R及R’各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C1～C24的烷基、取代或未取代的C2～C24的烯基、取代或未取代的C1～C24的烷氧基、取代或未取代的C6～C24的芳基、或者取代或未取代的C5～C24的杂芳基，
r及s各自独立地为0或1至3的整数，r及s之和为1以上的整数。在上述化学式5或化学式6中，虚线意味着直接键合或无键合。
由上述化学式5或化学式6表示的化合物中，芳基胺的一侧的芳基具有2个以上芳基，但一个芳基连接在间位或邻位，使扩大的共轭最小化，由此可形成HOMO并维持T1的同时可改善空穴流动性。
根据本发明的一实例，在上述化学式2、化学式3、化学式5及化学式6中，上述Ar1可选自由苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。具体地，上述Ar1可选自由苯基、联苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩及它们的组合组成的组中。这种情况下，可维持更高的T1，由此可实现有机发光器件的高效率及长寿命。
根据本发明的一实例，由上述化学式1至6表示的化合物可以是以下的化合物中的任一种，但有可能不局限于此：
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/>
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。
在本发明的一实例中，由上述化学式1表示的化合物，更具体地可以为上述具体化合物中的号码1、2、29、30、53、54、77～84、85、86、113、114、137、138、161～168、169、170、197、198、221、222、245～252、253、254、281、282、305、306、329、336、449、450、478、501、502、525～532、533、534、561、562、585、586、609～616、617、618、645、646、669、670、693～700、701、702、729、730、753、754及777～784的化合物中的任一种。这些化合物中，芳基胺的一侧的芳基为苯基，通过较短的共轭，形成高的T1，由此可使激子禁闭效果极大化。
并且，在本发明的一实例中，由上述化学式1表示的化合物，更具体地，可以为上述具体化合物中的号码3、4、16～28、31、32、40～52、55、56、64～76、87、88、100～112、115、116、124～136、139、140、148～160、171、172、184～196、199、200、208～220、223、224、232～244、255、256、268～280、283、284、292～304、307、308、316～328、447、451、452、464～476、479、480、488～500、503、504、512～524、535、536、548～560、563、564、572～584、587、588、596～608、619、620、632～644、647、648、656～668、671、672、680～692、703、704、716～728、731、732、740～752、755、756及764～776的化合物中的任一种。这些化合物中，芳基胺的一侧的芳基具有2个以上的芳基，但一个芳基连接在间位或邻位，使扩大的共轭最小化，可形成HOMO并维持T1的同时可改善空穴流动性。
根据本发明的一实例，由上述化学式1表示的化合物，可通过如下反应式合成，有可能不局限于此。
反应式
在上述反应式中，h为卤素，其他符号与上述化学式1相同。
本发明的第二实施方式提供包含由上述化学式1至6中任一种表示的化合物的有机发光器件。上述有机发光器件可在第一电极及第二电极之间包括含有本发明化合物的1层以上的有机物层。
在本发明的一实例中，上述有机物层可以为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层，但有可能不受其限制。并且，本发明的化合物形成有机物层时，可单独使用或与公知的有机发光化合物一同使用。
在本发明的一实例中，上述有机发光器件可包括含有空穴输送物质的有机物层及含有由上述化学式1表示的化合物的有机物层，但有可能不受其限制。根据本发明的一实例，如上所述，上述化学式1的化合物可由上述化学式2至6中任一种表示。
上述有机发光器件可在第一电极(阳极，anode)和第二电极(阴极，cathode)之间包括1层以上的空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EIL)等的有机物层。
例如，上述有机发光器件可根据图1中所记载的结构来制备而成。有机发光器件可至下而上依次层叠阳极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)。
在图1中，基板100可使用用于有机发光器件的基板，尤其，可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的透明的玻璃基板或可弯曲的塑料基板。
空穴注入电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(graphene)之类的透明的材质形成。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB(Langmuir-Blodgett)法等来在上述阳极电极上部沉积空穴注入层物质，由此可形成空穴注入层200。在通过上述真空沉积法来形成空穴注入层的情况下，其沉积条件因用作空穴注入层200的材料的化合物、所需空穴注入层的结构及热特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉积温度、10-8至10-3t orr(托)的真空度、0.01至的沉积速度、/>至5μm的层厚度范围内适当地进行选择。
接着，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等来在上述空穴注入层200上部沉积空穴输送层物质，由此可形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法来形成空穴输送层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
上述空穴输送层300可使用本发明的化合物，如上所述，可单独使用或者与公知的化合物一起使用本发明的化合物。并且，本发明的一实例的空穴输送层300可以为1层以上，可一起包含仅由公知的物质形成的空穴输送层。并且，根据本发明的一实例，在上述空穴输送层300上可形成发光辅助层。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在上述空穴输送层300或发光辅助层上部沉积发光层物质，由此可形成发光层400。在通过上述真空沉积法来形成发光层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。并且，上述发光层材料可将公知的化合物用作主体或掺杂剂。
并且，在发光层中，与磷光掺杂剂一同使用的情况下，为了防止三重态激子或空穴向电子输送层扩散的现象，通过真空沉积法或旋涂法还可层叠空穴抑制材料(HBL)。此时可使用的空穴抑制物质不受特别的限制，但可从用作空穴抑制材料的公知的物质中选择任意物质来利用。例如，可例举噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲基咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中所记载的空穴抑制材料等，代表性地，可使用Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝联苯酚盐)、菲基咯啉(phenanthrolines)类化合物(如通用显示器(UDC)公司的BCP(Basso Coupoline))等。
在如上形成的发光层400上部形成有电子输送层500，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。并且，上述电子输送层的沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
之后，可在上述电子输送层500上部沉积电子注入层物质来形成电子注入层600，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等的方法来形成常规的电子注入层物质。
上述有机发光器件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可使用本发明的化合物或如下的物质，或者，可一同使用本发明的化合物和公知的物质。
通过真空沉积法或溅射法等的方法来在电子注入层600上形成用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银等的物质。
本发明的有机发光器件不仅可以采用阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极结构的有机发光器件，还可采用多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成1层或2层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度来进行调节，优选地，具体为1至1000nm，更具体为5至200nm。
并且，在本发明中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层可将有机物层的厚度调节为分子单位，因而具有表面均匀且形态稳定性突出的优点。
针对本实施方式的有机发光化合物，均可适用对于本发明的第一实施方式记载的内容，但有可能不受其限制。
以下，通过本发明的实施例进行更具体的说明，本发明的范围不局限于本实施例。
实施例
中间体合成
为了合成目标化合物，如下合成中间体IM。
制造例1：中间体(IM1)合成
在圆底烧瓶中，将二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronicacid)30.0g、4'-溴-3-碘-1,1'-联苯基(4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl)55.8g溶解于1,4-二噁烷(1,4-dioxan)1000ml中，放入K2CO3(2M)210ml和Pd(PPh3)4 4.9g之后，回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，添加水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，并进行减压过滤之后重结晶，获得中间体IM1 40.7g(收率72％)。
使用与上述IM1相同的方法，如以下表1所示，采用不同起始物质，合成IM2至IM6。
表1
制造例2：中间体(OP)合成
如下合成OP1。
在圆底烧瓶中，将上述溴苯(bromobenzene)20.0g、9,9-二苯基-9H-芴-2-胺(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)46.7g、t-BuONa 18.7g、Pd2(dba)3 4.7g、(t-Bu)3P 5.7ml溶解于甲苯700ml之后，回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，添加水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，并进行减压过滤之后重结晶，获得OP1 35.5g(收率68％)。
使用与上述OP1相同的方法，如以下表2所示，采用不同起始物质，合成以下OP2至OP5。
表2
化合物合成
使用上述中间体IM1至IM6和OP1至OP5，合成目标化合物1至10。
化合物1的合成
/>
在圆底烧瓶中，将IM1 3.0g、OP1 3.4g、t-BuONa 1.1g、Pd2(d ba)3 0.3g、(t-Bu)3P0.3ml溶解于甲苯90ml之后，回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，添加水之后，结束反应。用甲基纤维素(MC)提取有机层，并进行减压过滤之后，进行柱纯化及重结晶，获得化合物1 3.88g(收率71％)。
m/z：727.29(100.0％)、728.29(60.0％)、729.29(17.8％)、730.30(3.5％)
化合物2的合成
利用OP2来代替OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物2。(收率65％)
m/z：803.32(100.0％)、804.32(66.4％)、805.33(21.7％)、806.33(4.8％)
化合物3的合成
利用O3来代替OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物3。(收率70％)
m/z：803.32(100.0％)、804.32(66.4％)、805.33(21.7％)、806.33(4.8％)
化合物4的合成
利用OP4来代替OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物4。(收率70％)
m/z：879.35(100.0％)、880.35(72.9％)、881.36(26.3％)、882.36(6.4％)、883.36(1.1％)
化合物5的合成
利用OP5来代替OP1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物5。(收率67％)
m/z：893.33(100.0％)、894.33(72.9％)、895.34(26.3％)、896.34(6.5％)、897.34(1.2％)
化合物6的合成
利用IM2来代替IM1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物6。(收率65％)
m/z：727.29(100.0％)、728.29(60.0％)、729.29(17.8％)、730.30(3.5％)
化合物7的合成
利用IM3来代替IM1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物7。(收率65％)
m/z：727.29(100.0％)、728.29(60.0％)、729.29(17.8％)、730.30(3.5％)
化合物8的合成
利用IM4来代替IM1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物8。(收率75％)
m/z：727.29(100.0％)、728.29(60.0％)、729.29(17.8％)、730.30(3.5％)
化合物9的合成
利用IM5来代替IM1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物9。(收率75％)
m/z：743.26(100.0％)、744.27(59.9％)、745.27(18.3％)、745.26(4.5％)、746.27(3.5％)、746.26(2.7％)、744.26(1.2％)
化合物10的合成
利用IM6来代替IM1，通过与化合物1相同的方法，合成化合物10。(收率70％)
m/z：743.26(100.0％)、744.27(59.9％)、745.27(18.3％)、745.26(4.5％)、746.27(3.5％)、746.26(2.7％)、744.26(1.2％)
有机发光器件的制备
实施例1
通过蒸馏水超声波对以的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层将/>的HI01、/>的HATCN进行制膜，作为空穴输送层将/>的HT01进行制膜，作为发光辅助层将/>的化合物1进行制膜之后，作为上述发光层掺杂3％的BH01：BD01，以/>进行制膜。接着，作为电子输送层将/>的ET01：Liq(1：1)进行制膜之后，将/>的LiF、/>的铝(Al)进行制膜，并将该器件在手套箱中进行密封(Encapsulation)，从而制备了有机发光器件。
实施例2至实施例10
使用与实施例1相同的方法，制备了使用化合物2至化合物10代替化合物1进行制膜的有机发光器件。
比较例1至比较例7
使用与实施例1相同的方法，使用以下Ref.1至Ref.7代替化合物1来制备了有机发光器件。
有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measureme nt unit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价了实施例及比较例的有机发光器件的性能，并将其结果示于表3中。
表3
| Op.V | mA/cm2 | Cd/A | QE(％) | CIEx | CIEy | LT97 | |
| 实施例1 | 3.91 | 10 | 7.41 | 6.34 | 0.140 | 0.109 | 135 |
| 实施例2 | 3.95 | 10 | 7.48 | 6.30 | 0.140 | 0.110 | 123 |
| 实施例3 | 3.92 | 10 | 7.43 | 6.39 | 0.140 | 0.109 | 131 |
| 实施例4 | 3.91 | 10 | 7.45 | 6.30 | 0.140 | 0.110 | 128 |
| 实施例5 | 3.94 | 10 | 7.40 | 6.35 | 0.141 | 0.110 | 125 |
| 实施例6 | 3.96 | 10 | 7.50 | 6.40 | 0.140 | 0.110 | 120 |
| 实施例7 | 3.95 | 10 | 7.51 | 6.41 | 0.140 | 0.110 | 120 |
| 实施例8 | 3.95 | 10 | 7.43 | 6.40 | 0.140 | 0.109 | 130 |
| 实施例9 | 3.93 | 10 | 7.40 | 6.36 | 0.139 | 0.110 | 125 |
| 实施例10 | 3.93 | 10 | 7.43 | 6.36 | 0.141 | 0.110 | 125 |
| 比较例1 | 4.10 | 10 | 6.70 | 5.68 | 0.142 | 0.112 | 58 |
| 比较例2 | 4.21 | 10 | 6.73 | 5.76 | 0.143 | 0.112 | 65 |
| 比较例3 | 4.31 | 10 | 6.78 | 5.44 | 0.141 | 0.113 | 72 |
| 比较例4 | 3.97 | 10 | 7.01 | 5.50 | 0.141 | 0.111 | 100 |
| 比较例5 | 4.00 | 10 | 6.90 | 5.35 | 0.141 | 0.110 | 85 |
| 比较例6 | 4.12 | 10 | 6.85 | 5.50 | 0.143 | 0.111 | 80 |
| 比较例7 | 3.98 | 10 | 7.15 | 5.71 | 0.141 | 0.110 | 105 |
如上述表3所示，可确认本发明的实施例与比较例1至比较例7相比，驱动电压得到改善，效率及寿命上升。
更具体地，对比较例与实施例进行比较，与比较例1相比，实施例的化合物具有扩大的间位连接基，增加共轭，改善空穴流动性，实现长寿命，与比较例2及3相比，实施例的化合物在二芳基芴的第二位置连接芳基胺，形成适合输送空穴的HOMO，由此改善驱动电压。并且，实施例的化合物与比较例4相比，通过扩大的间位连接基，具有高的LUMO及T1，实施例的化合物与比较例5及6相比，通过取代二芳基芴，分子间容易出现π堆积，使薄膜的分子排列变优秀，增加空穴流动性，实施例的化合物与比较例7相比，直接键合在二芳基芴的第二位置的芳基胺的一侧的芳基为亚苯基，或者包含在邻位或间位具有芳基的亚苯基，在发光补助层形成非常适合的HOMO及LUM O，并维持高的T1，实现低的驱动电压，效率及寿命大大改善。
上述本发明的说明是用于例示性的，本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体方式容易变形。因此，应理解以上描述的多个实施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以单一型说明的各个结构要素可分散地实施，同样，说明为分散的多个结构要素也能够以结合的方式实施。
本发明的范围由所附的专利发明要求保护范围表示，而不是上述详细说明，专利发明要求保护范围的含义及范围以及由其等同概念导出的所有变更或变形的方式应当被解释为包括在本发明的范围中。
Claims (10)
1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1表示：
化学式1
在所述化学式1中，
Ar、Ar’各自独立地为经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基或C1～C20的烷氧基取代或未取代的C6～C30的芳基，所述Ar及Ar’相连接而形成环，或者不形成环，
Ar1为经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C1～C20的烷氧基、或者C6～C30的芳基取代或未取代的C6～C30的芳基，
R1至R4各自独立地为氢、重氢、或者经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基或C1～C20的烷氧基取代或未取代的C6～C30的芳基，
R5及R6各自独立地为氢或重氢，
L1至L3各自独立地为直接键合或者经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基或C1～C20的烷氧基取代或未取代的C6～C30亚芳基，其中，L1及L2中的至少一个为经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基或C1～C20的烷氧基取代或未取代的C6～C30的亚芳基，
X为S或O，
l、o、p及q各自独立地为0或1至4的整数，m及n各自独立地为0或1至3的整数，其中，L3为经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基或C1～C20的烷氧基取代或未取代的C6～C30亚芳基时，q为1以上的整数。
2.一种化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式2表示：
化学式2
在所述化学式2中，
Ar1为经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C1～C20的烷氧基、或者C6～C30的芳基取代或未取代的C6～C30的芳基，
R1至R4各自独立地为氢、重氢、或者经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基或C1～C20的烷氧基取代或未取代的C6～C30的芳基，
R5及R6各自独立地为氢或重氢，
L1至L3各自独立地为直接键合或者经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基或C1～C20的烷氧基取代或未取代的C6～C30亚芳基，其中，L1及L2中的至少一个为经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基或C1～C20的烷氧基取代或未取代的C6～C30的亚芳基，
X为S或O，
l、o、p及q各自独立地为0或1至4的整数，m及n各自独立地为0或1至3的整数，其中，L3为经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基或C1～C20的烷氧基取代或未取代的C6～C30亚芳基时，q为1以上的整数，
R及R’各自独立地为氢、重氢、未取代的C1～C24的烷基、未取代的C2～C24的烯基、或者未取代的C1～C24的烷氧基，
虚线意味着直接键合或无键合。
3.一种化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式3表示：
化学式3
在所述化学式3中，
Ar1为经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C1～C20的烷氧基、或者C6～C30的芳基取代或未取代的C6～C30的芳基，
R1至R4各自独立地为氢、重氢、或者经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基或C1～C20的烷氧基取代或未取代的C6～C30的芳基，
R6为氢或重氢，
L3为直接键合或者经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基或C1～C20的烷氧基取代或未取代的C6～C30亚芳基，
X为S或O，
l、o及q各自独立地为0或1至4的整数，m及n各自独立地为0或1至3的整数，其中，L3为经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基或C1～C20的烷氧基取代或未取代的C6～C30亚芳基时，q为1以上的整数，
R及R’各自独立地为氢、重氢、未取代的C1～C24的烷基、未取代的C2～C24的烯基、或者未取代的C1～C24的烷氧基，
r及s各自独立地为0或1至3的整数，r及s之和为1以上的整数，
虚线意味着直接键合或无键合。
4.一种化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式4表示：
化学式4
在所述化学式4中，
R1至R4各自独立地为氢、重氢、或者经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基或C1～C20的烷氧基取代或未取代的C6～C30的芳基，
X为S或O，
l、o各自独立地为0或1至4的整数，m及n各自独立地为0或1至3的整数，
R及R’各自独立地为氢、重氢、未取代的C1～C24的烷基、未取代的C2～C24的烯基、或者未取代的C1～C24的烷氧基，
r及s各自独立地为0或1至3的整数，r及s之和为1以上的整数，
虚线意味着直接键合或无键合。
5.一种化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式5或化学式6表示：
化学式5
化学式6
在所述化学式5或化学式6中，
Ar1为经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C1～C20的烷氧基、或者C6～C30的芳基取代或未取代的C6～C30的芳基，
R1至R4各自独立地为氢、重氢、或者经重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C20的烷基、C2～C20的烯基或C1～C20的烷氧基取代或未取代的C6～C30的芳基，
R6为氢或重氢，
X为S或O，
l、o各自独立地为0或1至4的整数，m及n各自独立地为0或1至3的整数，
R及R’各自独立地为氢、重氢、未取代的C1～C24的烷基、未取代的C2～C24的烯基、或者未取代的C1～C24的烷氧基，
r及s各自独立地为0或1至3的整数，r及s之和为1以上的整数，
虚线意味着直接键合或无键合。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1选自由苯基、联苯基及它们的组合组成的组中。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为以下化合物中的一种：
。
8.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物为以下化合物中的一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
9.一种有机发光器件，其特征在于，在第一电极及第二电极之间包括含有权利要求1至8中任一项所述的化合物的有机物层。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层中的1层以上。
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