CN110818681A - 新颖化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

新颖化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN110818681A
CN110818681A CN201910724965.8A CN201910724965A CN110818681A CN 110818681 A CN110818681 A CN 110818681A CN 201910724965 A CN201910724965 A CN 201910724965A CN 110818681 A CN110818681 A CN 110818681A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
chemical formula
compound
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910724965.8A
Other languages
English (en)
Inventor
咸昊完
安贤哲
姜京敏
金熙宙
金东骏
闵丙哲
韩政佑
林东焕
林大喆
权桐热
李成圭
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dongjin Semichem Co Ltd
Original Assignee
Dongjin Semichem Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dongjin Semichem Co Ltd filed Critical Dongjin Semichem Co Ltd
Publication of CN110818681A publication Critical patent/CN110818681A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件，根据本发明的一实例的新颖化合物适用于有机发光器件，可确保有机发光器件的高效率、长寿命、低的驱动电压及驱动稳定性。

Description

新颖化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在有机发光二极管中，用作有机物层的材料可根据功能大致分类为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料、电子注入材料等。并且，上述发光材料可根据分子量分类为高分子和低分子，可根据发光机理分类为来源于电子的单态激发状态的荧光材料和来源于电子的三重态激发状态的磷光材料，发光材料可根据发光色分类为蓝色、绿色、红色发光材料和体现更好的天然色所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理为若将与主要构成发光层的主体相比，能带隙小且发光效率优秀的掺杂剂少量混合于发光层中，则在主体中产生的激子向掺杂剂输送，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长带移动，因而可根据利用的掺杂剂和主体的种类获得所需的波长的光。
至今，作为使用于这种有机发光器件的物质，众所周知的有多种化合物，但在利用至今众所周知的物质的有机发光器件的情况下，由于高的驱动电压、低的效率及短寿命，持续要求开发新的材料。因此，持续努力利用具有优秀的特性的物质来开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
现有技术文献
专利文献
韩国公开专利10-2015-0086721
发明内容
本发明提供新颖有机化合物及包含其的有机发光器件。
但是，本发明所要解决的问题不局限于以上描述的问题，本发明所属技术领域的普通技术人员可根据以下的记载内容明确地理解未描述的其他问题。
本发明的一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure BDA0002158600750000021
在上述化学式1中，
Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基，Ar1至Ar3中的至少一个为以下化学式1-1，Ar1至Ar3中的一个为以下化学式1-1的情况下，剩余Ar1至Ar3中的至少一个为取代或未取代的C10～C50的芳基或以下化学式1-1，
化学式1-1
X为O、S、CRR`或NAr，上述Ar为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基，上述R及R`各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、或者取代或未取代的C1～C30的硫醚基，
R1至R6各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，相邻的多个R3之间、R4之间、R5之间、R6之间能够形成环或者不形成环，
L1及L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂亚芳基，
l、m及o各自独立地为0或1至3的整数，n及p各自独立地为0或1至4的整数。
本发明的第二实施方式提供有机发光器件，上述有机发光器件在第一电极与第二电极之间包括含有本发明的化合物的有机物层。
根据本发明的一实例的二胺化合物，作为二胺的取代基包含二苯并噻吩和一个以上的3环缩合环，具有二胺的2个氮结合在邻位或间位的亚苯基连接基，由此形成深的最高占据分子轨道(HOMO)能级的同时形成容易阻断电子的高的最低未占分子轨道(LUMO)能级，维持高的T1，电子及激子阻断效果优秀，由此可实现低电压及高效率的有机发光器件。
并且，根据本发明的一实例的二胺化合物，具有电子耐性优秀的3环缩合环(二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑或芴)，由此提高耐久性，并可提高有机发光器件的寿命。
并且，根据本发明的一实例的二胺化合物，具有碳原子数为10个以上的芳基或杂芳基作为取代基，由此可增加π-共轭，分子排列变得容易，改善空穴流动性(HoleMobility)，通过抑制滚降现象，由此可实现长寿命的有机发光器件。
并且，根据本发明的一实例的二胺化合物，因二苯并噻吩和3环缩合环而形成高的Tg，防止薄膜的重结晶化，由此可确保有机发光器件的驱动稳定性。
附图说明
图1表示本发明一实例的有机发光器件的简图。
附图标记的说明
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：阳极
2000：阴极
具体实施方式
以下，参照附图，详细说明本发明的实例及实施例，使得本发明所属技术领域的普通技术人员可容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本发明，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。
在本发明说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本发明说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本发明而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本发明说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。
在本发明说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“它们的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B，或者A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“芳基”意味着包含C5-30的芳香族烃环基，例如，苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、
Figure BDA0002158600750000051
基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并
Figure BDA0002158600750000052
基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等芳香族环，“杂芳基”作为包含至少一个杂元素的C3-30的芳香族环，例如，意味着包含由吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲基唳基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环形成的杂环基。
在本发明说明书全文中，术语“取代或未取代”可意味着以选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基或C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C1～C20的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C30的芳基及C3～C30的杂芳基组成的组中的一种以上的基团取代或者没有被取代。
并且，本发明说明书全文中，相同的附图标记只要没有特殊提及的内容就可以具有相同意思。
在本发明的说明书全文中，术语“芴”可包含与第9位碳相结合的氢由取代或未取代的C1-20的烷基、取代或未取代的C5-30的芳基、或者取代或未取代的C3-30的杂芳基取代的情况。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物。
化学式1
Figure BDA0002158600750000061
在上述化学式1中，
Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基，Ar1至Ar3中的至少一个为以下化学式1-1，Ar1至Ar3中的一个为以下化学式1-1的情况下，剩余Ar1至Ar3中的至少一个为取代或未取代的C10～C50的芳基或以下化学式1-1，
化学式1-1
Figure BDA0002158600750000071
X为O、S、CRR`或NAr，上述Ar为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基，上述R及R`各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、或者取代或未取代的C1～C30的硫醚基，
R1至R6各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，相邻的多个R3之间、R4之间、R5之间、R6之间能够形成环或者不形成环，
L1及L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂亚芳基，
l、m及o各自独立地为0或1至3的整数，n及p各自独立地为0或1至4的整数。
在本发明的一实例中，当上述Ar1至Ar3中的一种为上述化学式1-1时，剩余Ar1至Ar3中的至少一个可以是取代或未取代的C10～C50的芳基。虽然不局限于此，但是C10～C50的芳基可选自由萘基、联苯基、三联苯基、四联苯基、菲基、三亚苯基及它们的组合组成的组中。
并且，当上述Ar1至Ar3中的2个以上为上述化学式1-1时，剩余Ar1、Ar2或Ar3可以是取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基。
根据本发明的一实例的二胺化合物，作为二胺的取代基包含二苯并噻吩和一个以上的3环缩合环，具有二胺的2个氮结合在邻位或间位的亚苯基连接基，由此形成深的最高占据分子轨道(HOMO)能级的同时形成容易阻断电子的高的最低未占分子轨道(LUMO)能级，维持高的T1，电子及激子阻断效果优秀，由此可实现低电压及高效率的有机发光器件。
并且，根据本发明的一实例的二胺化合物，具有电子耐性优秀的3环缩合环(二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑或芴)，由此提高耐久性，并可提高有机发光器件的寿命。
并且，根据本发明的一实例的二胺化合物，具有碳原子数为10个以上的芳基或杂芳基作为取代基，由此可增加π-共轭，分子排列变得容易，改善空穴流动性(HoleMobility)，通过抑制滚降现象，由此可实现长寿命的有机发光器件。
并且，根据本发明的一实例的二胺化合物，因二苯并噻吩和3环缩合环而形成高的Tg，防止薄膜的重结晶化，由此可确保有机发光器件的驱动稳定性。
在本发明的一实例中，上述L2相对于上述NAr1Ar2，可结合在亚苯基的间位。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式2或以下化学式3表示。
化学式2
Figure BDA0002158600750000091
化学式3
Figure BDA0002158600750000092
在上述化学式2或化学式3中，
R7及R8各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，
q及r各自独立地为0或1至4的整数。
由上述化学式2表示的化合物为上述化学式1中的Ar1为化学式1-1且L1及L2由取代或未取代的亚苯基具体化的情况，由上述化学式3表示的化合物为上述化学式1中的Ar3为化学式1-1且L1及L2由取代或未取代的亚苯基具体化的情况。这种情况下，可形成高的T1，由此可有效阻断激子。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式4至化学式7中的一种表示。
化学式4
Figure BDA0002158600750000101
化学式5
Figure BDA0002158600750000102
化学式6
化学式7
Figure BDA0002158600750000111
由上述化学式4表示的化合物为上述化学式1中的Ar1为化学式1-1且L1及L2为直接键合的情况，由上述化学式5表示的化合物为上述化学式1中的Ar3为化学式1-1且L1及L2为直接键合的情况，由上述化学式6表示的化合物为上述化学式1中的Ar1及Ar2为化学式1-1且L1及L2为直接键合的情况，由上述化学式7表示的化合物为上述化学式1中的Ar1至Ar3为化学式1-1且L1及L2为直接键合的情况。这种情况下，具有快速的空穴流动性，由此可有效改善驱动电压。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式8至化学式10中的一种表示。
化学式8
Figure BDA0002158600750000112
化学式9
Figure BDA0002158600750000121
化学式10
Figure BDA0002158600750000122
在上述化学式8至化学式10中，
R7及R8各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基。
由上述化学式8表示的化合物为上述化学式1中的Ar1为化学式1-1，L1为取代或未取代的亚苯基且L2为直接键合的情况，由上述化学式9表示的化合物为上述化学式1中的Ar1为化学式1-1，L1为直接键合且L2为取代或未取代的亚苯基的情况，由上述化学式10表示的化合物为上述化学式1中的Ar1为化学式1-1且L1及L2为取代或未取代的亚苯基的情况。这种情况下，具有深的HOMO，由此可有效改善效率。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式11至化学式13中的一种表示。
化学式11
化学式12
化学式13
Figure BDA0002158600750000133
在上述化学式13中，
R2为取代或未取代的C6～C30的芳基。
由上述化学式11表示的化合物为上述化学式1中的Ar1为化学式1-1，L1及L2为直接键合，R1及R2为氢且2个氮结合在亚苯基的间位(meta)而连接的情况，由上述化学式12表示的化合物为上述化学式1中的Ar1为化学式1-1，L1及L2为直接键合，R1及R2为氢且2个氮结合在亚苯基的邻位(ortho)而连接的情况，由上述化学式13表示的化合物为上述化学式1中的Ar1为化学式1-1，L1及L2为直接键合，R1为氢，R2为取代或未取代的芳基且2个氮结合在亚苯基的间位(meta)而连接的情况。这种情况下，使连接基最小化，形成高的LUMO及T1，由此可有效阻断不必要的电子的移动。
根据本发明的一实例，在上述化学式1至化学式13中，二胺的2个氮各自独立地结合在包含X的3环缩合环的第2或第3位置，或者可结合在包含S的3环缩合环(二苯并噻吩)的第2或第3位置。
并且，包含上述X或S的3环缩合环的连接位置号码可如下所示。
Figure BDA0002158600750000141
根据本发明的一实例，二胺的2个氮中的1个氮可结合在包含X的3环缩合环的第2或第3位置，其他1个氮可结合在包含S的3环缩合环(二苯并噻吩)的第2或第3位置。
根据本发明的一实例，在上述化学式1-1中，X可以是O。这种情况下，将庞大特性最小化，可具有更低的驱动电压。
并且，根据本发明的一实例，在上述化学式1-1中，X可以是S。这种情况下，电子供体作用突出，由此可有效改善效率及寿命。
根据本发明的一实例，上述R1至R8可各自独立地选自由氢、重氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基及它们的组合组成的组中，具体地可以是氢、苯基或联苯基。
并且，根据本发明的一实例，上述Ar1至Ar3中的至少一个可选自由萘基、联苯基、三联苯基、四联苯基、菲基、三亚苯基及它们的组合组成的组中。具体地，可以是萘基、联苯基或三联苯基。
根据本发明的一实例，由上述化学式1表示的化合物可以是以下的化合物中的一种，但有可能不局限于此。
Figure BDA0002158600750000171
Figure BDA0002158600750000181
Figure BDA0002158600750000201
Figure BDA0002158600750000211
Figure BDA0002158600750000221
Figure BDA0002158600750000231
Figure BDA0002158600750000241
Figure BDA0002158600750000251
Figure BDA0002158600750000271
Figure BDA0002158600750000281
Figure BDA0002158600750000291
Figure BDA0002158600750000301
Figure BDA0002158600750000311
Figure BDA0002158600750000321
Figure BDA0002158600750000331
Figure BDA0002158600750000341
Figure BDA0002158600750000351
Figure BDA0002158600750000361
Figure BDA0002158600750000371
Figure BDA0002158600750000381
本发明的第二实施方式提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。上述有机发光器件可在第一电极与第二电极之间包括含有本发明化合物的1层以上的有机物层。
在本发明的一实例中，上述有机物层可以为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层，但有可能不受其限制。并且，本发明的化合物形成有机物层时，可单独使用或与公知的化合物一同使用。在本发明中，所谓发光辅助层是指形成在空穴输送层与发光层之间的层，根据空穴输送层的数量，还可指称为第2空穴输送层或第3空穴输送层等。
在本发明的一实例中，上述发光辅助层可包含本发明的化合物。
上述有机发光器件可在第一电极(阳极，anode)与第二电极(阴极，cathode)之间包括1层以上的空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EIL)等有机物层。
例如，上述有机发光器件可根据图1中所记载的结构来制备而成。有机发光器件可至下而上依次层叠阳极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)。
在图1中，基板100可使用用于有机发光器件的基板，尤其，可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的透明的玻璃基板或可弯曲的塑料基板。
空穴注入电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(graphene)之类的透明的材质形成。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB(Langmuir-Blodgett)法等方法，在上述阳极电极上部沉积空穴注入层物质，由此可形成空穴注入层200。在通过上述真空沉积法来形成空穴注入层的情况下，其沉积条件因用作空穴注入层200的材料的化合物、所需空穴注入层的结构及热特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉积温度、10-8至10-3torr(托)的真空度、0.01至
Figure BDA0002158600750000391
/sec的沉积速度、至5μm的层厚度范围内适当地进行选择。
接着，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在上述空穴注入层200上部沉积空穴输送层物质，由此可形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法来形成空穴输送层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
上述空穴输送层300可使用本发明的化合物，如上所述，可单独使用或者与公知的化合物一起使用本发明的化合物。并且，本发明的一实例的空穴输送层300可以为1层以上，可一起包含仅由公知的物质形成的空穴输送层。并且，根据本发明的一实例，在上述空穴输送层300上可形成发光辅助层。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在上述空穴输送层300或发光辅助层上部沉积发光层物质，由此可形成发光层400。在通过上述真空沉积法来形成发光层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。并且，上述发光层材料可将公知的化合物用作主体或掺杂剂。
并且，在发光层中，与磷光掺杂剂一同使用的情况下，为了防止三重态激子或空穴向电子输送层扩散的现象，通过真空沉积法或旋涂法还可层叠空穴抑制材料(HBL)。此时可使用的空穴抑制物质不受特别的限制，但可从用作空穴抑制材料的公知的物质中选择任意物质来利用。例如，可例举噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中所记载的空穴抑制材料等，代表性地，可使用Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝联苯酚盐)、菲咯啉(phe nanthrolines)类化合物(如通用显示器(UDC)公司的BCP(BassoCoupoline))等。
在如上形成的发光层400上部形成有电子输送层500，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。并且，上述电子输送层的沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
之后，可在上述电子输送层500上部沉积电子注入层物质来形成电子注入层600，此时，上述电子输送层可利用常规的电子注入层物质并通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。
上述有机发光器件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可使用本发明的化合物或如下的物质，或者，可一同使用本发明的化合物和公知的物质。
Figure BDA0002158600750000411
通过真空沉积法或溅射法等方法来在电子注入层600上形成用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银等物质。
本发明的有机发光器件不仅可以采用阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极结构的有机发光器件，还可采用多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成1层或2层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度来进行调节，优选地，具体为1至1000nm，更具体为5至200nm。
并且，在本发明中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层可将有机物层的厚度调节为分子单位，因而具有表面均匀且形态稳定性突出的优点。
针对本实施方式的有机发光化合物，均可适用对于本发明的第一实施方式记载的内容，但有可能不受其限制。
以下，通过本发明的实施例进行更具体的说明，本发明的范围不局限于本实施例。
实施例
由化学式1表示的化合物的合成
由化学式1表示的化合物可通过如下反应进行合成，但不局限于此。
Figure BDA0002158600750000421
中间体IM的合成
为了合成目标化合物，中间体IM根据3环缩合环的种类，可通过如下反应进行合成，而不局限于此。
Figure BDA0002158600750000422
Figure BDA0002158600750000431
中间体IM1的合成
中间体IM1以如下的方法进行合成。
Figure BDA0002158600750000432
在圆底烧瓶中，将10.0g的2-溴二苯并[b,d]噻吩(2-bromodibenzo[b,d]thiophene)、7.1g的[1,1'-联苯基]-4-胺([1,1'-biphenyl]-4-amine)、5.5g的t-BuONa、1.4g的Pd2(dba)3、1.7ml的(t-Bu)3P溶解于250ml的甲苯之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)来确认反应后，添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素(MC)来提取有机层，并进行减压过滤之后进行柱纯化及重结晶，从而获得10.0g(收率75％)的IM1。
中间体IM2至中间体IM8的合成
如下列表1，改变起始物质并以与上述IM1相同的方法合成以下IM2至IM7。
表1
Figure BDA0002158600750000442
化合物的合成
使用上述中间体IM1至IM7，如下合成目标化合物。
化合物1的合成
在圆底烧瓶中，将5.0g的IM1、5.6g的1-溴-3-碘苯(1-bromo-3-iodobenzene)、2.0g的t-BuONa、0.5g的Pd2(dba)3、0.8ml的(t-Bu)3P溶解于160ml的甲苯之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法来确认反应，并添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素来提取有机层，并进行减压过滤之后，进行柱纯化及重结晶来获得4.2g(收率58％)的IM1-1。
在圆底烧瓶中，将2.0g的上述IM1、1.5g的IM2、0.6g的t-BuONa、0.15g的Pd2(dba)3、0.2ml的(t-Bu)3P溶解于50ml的甲苯之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法来确认反应，并添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素来提取有机层，并进行减压过滤之后，进行柱纯化及重结晶来获得2.1g(收率70％)的化合物1。
m/z：760.25(100.0％)、761.26(58.9％)、762.26(18.1％)、762.25(4.5％)、763.26(3.5％)、763.25(2.7％)、761.25(1.5％)
化合物2的合成
Figure BDA0002158600750000452
在圆底烧瓶中，将2.0g的IM1、0.7g的1,3-二溴苯(1,3-dibromobenzene)、0.8g的t-BuONa、0.2g的Pd2(dba)3、0.1ml的(t-Bu)3P溶解于50ml的甲苯之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法来确认反应，并添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素来提取有机层，并进行减压过滤之后，进行柱纯化及重结晶来获得3.2g(收率72％)的化合物2。
m/z：776.23(100.0％)、777.24(58.8％)、778.24(17.0％)、778.23(10.4％)、779.23(5.4％)、779.24(3.6％)、777.23(2.3％)、780.23(1.6％)
化合物3的合成
Figure BDA0002158600750000461
利用IM3来代替IM2，以与化合物1相同的方法，合成化合物3。(收率69％)
m/z：852.26(100.0％)、853.27(65.4％)、854.27(22.1％)、854.26(9.5％)、855.26(6.0％)、855.27(4.9％)、853.26(2.3％)、856.27(2.0％)
化合物4的合成
利用IM4来代替IM1，利用IM3来代替IM2，以与化合物1相同的方法，合成化合物4。(收率70％)
m/z：826.25(100.0％)、827.25(64.8％)、828.25(20.8％)、828.24(9.1％)、829.25(6.2％)、829.26(4.0％)、830.25(1.9％)
化合物5的合成
Figure BDA0002158600750000471
利用IM3来代替IM1，以与化合物2相同的方法，合成化合物5。(收率73％)
m/z：928.29(100.0％)、929.30(71.9％)、930.30(26.6％)、930.29(9.6％)、931.29(6.6％)、931.30(6.4％)、932.30(2.4％)、929.29(2.3％)、932.31(1.0％)
化合物6的合成
Figure BDA0002158600750000472
利用IM3来代替IM1，利用IM5来代替IM2，以与化合物1相同的方法，合成化合物6。(收率66％)
m/z：928.29(100.0％)、929.30(71.9％)、930.30(26.6％)、930.29(9.6％)、931.29(6.6％)、931.30(6.4％)、932.30(2.4％)、929.29(2.3％)、932.31(1.0％)
化合物7的合成
Figure BDA0002158600750000481
利用IM5来代替IM1，以与化合物2相同的方法，合成化合物7。(收率70％)
m/z：928.29(100.0％)、929.30(71.9％)、930.30(26.6％)、930.29(9.6％)、931.29(6.6％)、931.30(6.4％)、932.30(2.4％)、929.29(2.3％)、932.31(1.0％)
化合物8的合成
Figure BDA0002158600750000482
在圆底烧瓶中，将1.0g的2-溴二苯并[b,d]噻吩(2-bromodibenzo[b,d]thiophene)、0.7g的苯-1,3-二胺(benzene-1,3-diamine)、0.5g的t-BuONa、0.15g的Pd2(dba)3、0.05ml的(t-Bu)3P溶解于30ml的甲苯之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法来确认反应，并添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素来提取有机层，并进行减压过滤之后，进行柱纯化及重结晶来获得2.1g(收率65％)的化合物8。
m/z：836.14(100.0％)、837.15(58.8％)、838.15(19.3％)、838.14(18.1％)、839.14(11.1％)、837.14(3.9％)、839.15(3.9％)、840.15(3.2％)、840.14(1.6％)
化合物9的合成
Figure BDA0002158600750000491
利用IM6来代替IM2，以与化合物1相同的方法，合成化合物9。(收率70％)
m/z：776.23(100.0％)、777.24(58.8％)、778.24(17.0％)、778.23(10.4％)、779.23(5.4％)、779.24(3.6％)、777.23(2.3％)、780.23(1.6％)
化合物10的合成
Figure BDA0002158600750000492
利用IM7来代替IM2，以与化合物1相同的方法，合成化合物10。(收率71％)
m/z：776.23(100.0％)、777.24(58.8％)、778.24(17.0％)、778.23(10.4％)、779.23(5.4％)、779.24(3.6％)、777.23(2.3％)、780.23(1.6％)
化合物11的合成
Figure BDA0002158600750000493
利用IM7来代替IM1，以与化合物2相同的方法，合成化合物11。(收率30％)
m/z：776.23(100.0％)、777.24(58.8％)、778.24(17.0％)、778.23(10.4％)、779.23(5.4％)、779.24(3.6％)、777.23(2.3％)、780.23(1.6％)
化合物12的合成
Figure BDA0002158600750000501
利用1,2-二溴苯(1,2-dibromobenzene)来代替1,3-二溴苯(1,3-dibromobenzene)，以与化合物2相同的方法，合成化合物12。(收率45％)
m/z：776.23(100.0％)、777.24(58.8％)、778.24(17.0％)、778.23(10.4％)、779.23(5.4％)、779.24(3.6％)、777.23(2.3％)、780.23(1.6％)
化合物13的合成
Figure BDA0002158600750000502
利用3,5-二溴-1,1'-联苯基(3,5-dibromo-1,1'-biphenyl)来代替1,3-二溴苯(1,3-dibromobenzene)，以与化合物2相同的方法，合成化合物13。(收率67％)
m/z：852.26(100.0％)、853.27(65.4％)、854.27(22.1％)、854.26(9.5％)、855.26(6.0％)、855.27(4.9％)、853.26(2.3％)、856.27(2.0％)
化合物14的合成
Figure BDA0002158600750000511
利用3,4'-二溴-1,1'-联苯基(3,4'-dibromo-1,1'-biphenyl)来代替1,3-二溴苯(1,3-dibromobenzene)，以与化合物2相同的方法，合成化合物14。(收率67％)
m/z：852.26(100.0％)、853.27(65.4％)、854.27(22.1％)、854.26(9.5％)、855.26(6.0％)、855.27(4.9％)、853.26(2.3％)、856.27(2.0％)
化合物15的合成
Figure BDA0002158600750000512
利用4,4”-二溴-1,1':3',1”-三联苯基(4,4”-dibromo-1,1':3',1”-terphenyl)来代替1,3-二溴苯(1,3-dibromobenzene)，以与化合物2相同的方法，合成化合物15。(收率65％)
m/z：928.29(100.0％)、929.30(71.9％)、930.30(26.6％)、930.29(9.6％)、931.29(6.6％)、931.30(6.4％)、932.30(2.4％)、929.29(2.3％)、932.31(1.0％)
有机发光器件的制备
实施例1
通过蒸馏水超声波对以
Figure BDA0002158600750000529
的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行了洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层将
Figure BDA0002158600750000521
的HI01进行制膜，将
Figure BDA0002158600750000522
的HATCN进行制膜，作为空穴输送层将
Figure BDA0002158600750000523
的HT01进行制膜，作为发光辅助层将
Figure BDA0002158600750000524
的化合物1进行制膜之后，作为上述发光层掺杂3％的RH01：RD01，以进行制膜。接着，作为电子输送层将
Figure BDA0002158600750000526
的ET01：Liq(1：1)进行制膜之后，将
Figure BDA0002158600750000527
的LiF、
Figure BDA0002158600750000528
的铝(Al)进行制膜，并将该器件在手套箱中进行密封(Encapsulation)，从而制备了有机发光器件。
实施例2至实施例15
以与实施例1相同的方法使用化合物2至化合物15来代替化合物1，从而制备有机发光器件。
比较例1至比较例7
以与实施例1相同的方法使用Ref.1至Ref.7来代替化合物1，从而制备有机发光器件。
Figure BDA0002158600750000531
有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measurementunit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价实施例及比较例的有机发光器件的性能，并将其结果示于下列表2中。
表2
Op.V mA/cm<sup>2</sup> Cd/A CIEx CIEy LT99
实施例1 3.9 10 34.5 0.683 0.316 153
实施例2 4.1 10 37.0 0.685 0.315 178
实施例3 4.1 10 37.3 0.685 0.315 180
实施例4 4.1 10 36.8 0.684 0.315 174
实施例5 4.1 10 37.5 0.685 0.315 172
实施例6 4.1 10 38.1 0.685 0.315 174
实施例7 4.2 10 38.5 0.685 0.315 172
实施例8 4.1 10 37.2 0.685 0.315 172
实施例9 4.2 10 36.1 0.683 0.316 167
实施例10 4.1 10 37.3 0.685 0.315 175
实施例11 4.1 10 37.8 0.683 0.316 177
实施例12 4.0 10 37.2 0.684 0.315 175
实施例13 4.2 10 39.8 0.685 0.315 185
实施例14 4.2 10 40.1 0.685 0.315 177
实施例15 4.2 10 40.5 0.684 0.315 175
比较例1 5.0 10 22.7 0.679 0.322 58
比较例2 4.7 10 26.0 0.680 0.320 90
比较例3 4.6 10 24.5 0.677 0.325 75
比较例4 4.3 10 30.2 0.683 0.317 108
比较例5 4.4 10 30.0 0.684 0.315 110
比较例6 4.5 10 28.7 0.683 0.316 100
比较例7 4.3 10 29.7 0.685 0.315 122
如上述表2所示，可确认到作为发光辅助层使用本发明的化合物的实施例1至15，相比于比较例1至比较例7，效率及寿命上升，呈现低的驱动电压。
更具体地，本发明的实施例相比于比较例1及比较例2，具有二胺直接键合在氮的二苯并噻吩取代基，可具有快速的空穴流动性，由此呈现低的驱动电压。
并且，相比于比较例3，本发明的实施例中，二胺的2个氮结合在亚苯基连接基的间位或邻位，形成深的HOMO能级的同时具有高的LUMO能级及高的T1，由此呈现高效率。
并且，相比于比较例4至比较例6，本发明的实施例中，二胺具有二苯并噻吩和碳原子数为10个以上的芳基作为取代基，或者具有二苯并噻吩和2个以上的3环缩合环，增加π-共轭，由此诱导分子间有效的π堆积，分子排列变得优秀，改善空穴流动性，通过抑制滚降现象，呈现低的驱动电压，并呈现高效率及长寿命特性。
并且，相比于比较例7，本发明的实施例中，二胺具有二苯并噻吩，形成更深的HOMO能级的同时诱导分子的扭曲，由此呈现高效率及长寿命特性。
上述本发明的说明是用于例示性的，本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体方式容易变形。因此，应理解以上描述的多个实施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以单一型说明的各个结构要素可分散地实施，同样，说明为分散的多个结构要素也能够以结合的方式实施。
本发明的范围由所附的专利发明要求保护范围表示，而不是上述详细说明，专利发明要求保护范围的含义及范围以及由其等同概念导出的所有变更或变形的方式应当被解释为包括在本发明的范围中。

Claims (15)

1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1表示，
化学式1
在所述化学式1中，
Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基，Ar1至Ar3中的至少一个为以下化学式1-1，Ar1至Ar3中的一个为以下化学式1-1的情况下，剩余Ar1至Ar3中的至少一个为取代或未取代的C10～C50的芳基或以下化学式1-1，
化学式1-1
Figure FDA0002158600740000012
X为O、S、CRR`或NAr，所述Ar为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基，所述R及R`各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、或者取代或未取代的C1～C30的硫醚基，
R1至R6各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，相邻的多个R3之间、R4之间、R5之间、R6之间能够形成环或者不形成环，
L1及L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂亚芳基，
l、m及o各自独立地为0或1至3的整数，n及p各自独立地为0或1至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L2相对于所述NAr1Ar2，结合在亚苯基的间位。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式2或以下化学式3表示，
化学式2
化学式3
Figure FDA0002158600740000022
在所述化学式2或化学式3中，
R7及R8各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，
q及r各自独立地为0或1至4的整数。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式4或化学式7中的一种表示，
化学式4
Figure FDA0002158600740000031
化学式5
Figure FDA0002158600740000032
化学式6
化学式7
Figure FDA0002158600740000042
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式8至化学式10中的一种表示，
化学式8
Figure FDA0002158600740000043
化学式9
Figure FDA0002158600740000051
化学式10
在所述化学式8至化学式10中，
R7及R8各自独立地为氢、重氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式11至化学式13中的一种表示，
化学式11
Figure FDA0002158600740000053
化学式12
Figure FDA0002158600740000061
化学式13
Figure FDA0002158600740000062
在所述化学式13中，
R2为取代或未取代的C6～C30的芳基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述二胺的2个氮各自独立地结合在包含X的3环缩合环的第2或第3位置，或者结合在包含S的3环缩合环二苯并噻吩的第2或第3位置。
8.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述R1至R8各自独立地选自由氢、重氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基及它们的组合组成的组中。
9.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述X为O。
10.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述X为S。
11.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1至Ar3中的至少一个选自由萘基、联苯基、三联苯基、四联苯基、菲基、三亚苯基及它们的组合组成的组中。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为以下化合物中的一种，
Figure FDA0002158600740000071
Figure FDA0002158600740000081
Figure FDA0002158600740000091
Figure FDA0002158600740000111
Figure FDA0002158600740000121
Figure FDA0002158600740000131
Figure FDA0002158600740000151
Figure FDA0002158600740000161
Figure FDA0002158600740000171
Figure FDA0002158600740000181
Figure FDA0002158600740000191
Figure FDA0002158600740000201
Figure FDA0002158600740000211
Figure FDA0002158600740000241
Figure FDA0002158600740000251
Figure FDA0002158600740000261
Figure FDA0002158600740000281
Figure FDA0002158600740000291
13.一种有机发光器件，其特征在于，在第一电极与第二电极之间包括含有权利要求1至12中任一项所述的化合物的有机物层。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层中的一层以上。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层为位于空穴输送层与发光层之间的发光辅助层。
CN201910724965.8A 2018-08-07 2019-08-07 新颖化合物及包含其的有机发光器件 Pending CN110818681A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0091543 2018-08-07
KR1020180091543A KR20200016436A (ko) 2018-08-07 2018-08-07 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110818681A true CN110818681A (zh) 2020-02-21

Family

ID=69547809

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910724965.8A Pending CN110818681A (zh) 2018-08-07 2019-08-07 新颖化合物及包含其的有机发光器件

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR20200016436A (zh)
CN (1) CN110818681A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113121361A (zh) * 2021-03-31 2021-07-16 吉林奥来德光电材料股份有限公司 具有菲类双芳胺结构的空穴传输材料及其制备方法和应用
CN113816894A (zh) * 2020-06-19 2021-12-21 广州华睿光电材料有限公司 一种芳香胺化合物及其在有机电子器件中的应用

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104513226A (zh) * 2013-08-30 2015-04-15 关东化学株式会社 化合物及有机电致发光元件
US20150376114A1 (en) * 2014-06-30 2015-12-31 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same
WO2016072691A1 (ko) * 2014-11-05 2016-05-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
KR20160113783A (ko) * 2015-03-23 2016-10-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017086645A2 (ko) * 2015-11-18 2017-05-26 에스에프씨 주식회사 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자
WO2018016786A1 (ko) * 2016-07-22 2018-01-25 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN107787314A (zh) * 2015-06-12 2018-03-09 德山新勒克斯有限公司 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
WO2018225992A1 (ko) * 2017-06-08 2018-12-13 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2019093665A1 (ko) * 2017-11-08 2019-05-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102177213B1 (ko) 2014-01-20 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104513226A (zh) * 2013-08-30 2015-04-15 关东化学株式会社 化合物及有机电致发光元件
US20150376114A1 (en) * 2014-06-30 2015-12-31 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same
WO2016072691A1 (ko) * 2014-11-05 2016-05-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
KR20160113783A (ko) * 2015-03-23 2016-10-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN107787314A (zh) * 2015-06-12 2018-03-09 德山新勒克斯有限公司 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
WO2017086645A2 (ko) * 2015-11-18 2017-05-26 에스에프씨 주식회사 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자
WO2018016786A1 (ko) * 2016-07-22 2018-01-25 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2018225992A1 (ko) * 2017-06-08 2018-12-13 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2019093665A1 (ko) * 2017-11-08 2019-05-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113816894A (zh) * 2020-06-19 2021-12-21 广州华睿光电材料有限公司 一种芳香胺化合物及其在有机电子器件中的应用
CN113121361A (zh) * 2021-03-31 2021-07-16 吉林奥来德光电材料股份有限公司 具有菲类双芳胺结构的空穴传输材料及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR20200016436A (ko) 2020-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109485577B (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN108774141B (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN109096124B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
KR102628804B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN109553597B (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN109206327B (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN109988134B (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN110734379A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR102566773B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20230171910A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN110642819A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN110818681A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN110551087A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR102581610B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200134693A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN111936481B (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN109206326B (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN111087374A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN112538065A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN112041314A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN111936480B (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN113121482B (zh) 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
CN112538064A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN113912503A (zh) 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
CN112745231A (zh) 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination