CN112745231A - 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种以下述化学式1表示的化合物以及包含上述化合物的有机发光元件。<化学式1>
Figure DDA0002749692970000011

Description

新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件。
背景技术
最近，自发光型的可低电压驱动的有机发光元件与平面显示元件的主流即液晶显示屏(LCD，liquid crystal display)相比具有如视野角以及对照比等优秀、不需要背光、可以实现轻量化以及纤薄化、消耗电力少、色彩重现范围广等优点，因此作为新一代的显示元件备受瞩目。
在有机发光二极管中作为有机物层使用的材料大体上可以根据其功能分为发光层材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料以及电子注入材料等。
此外，上述发光材料可以根据分子量分为高分子以及单分子，而且可以根据发光机制分为源于电子的单重激发态的荧光材料、源于电子的三重激发态的磷光材料以及源于从三重激发态到单重激发态的电子移动的延迟荧光材料，而发光材料可以根据发光颜色分为蓝色、绿色、为了实现比红色发光材料更加优秀的天然色而需要的黄色以及朱黄色发光材料。
此外，为了提升色纯度以及基于能量转移的发光效率，作为发光物质还可以使用主剂/掺杂剂型物质。而其原理在于，通过将能量带隙小于主剂的发光物质即掺杂剂少量混入到发光层中，可以使得在主剂中生成的激子转移到掺杂剂并放射出光线。借助于如上所述的原理，可以根据主剂以及掺杂剂的类型获得所需波长的光线。
目前为止，作为适用于上述有机发光元件的物质，已经有多种化合物被人们所熟知，但是因为使用目前已熟知的物质的有机发光元件具有驱动电压高、效率低以及寿命短等问题，所以仍然需要开发出新型材料。因此，人们一直以来都致力于利用具有优秀特性的物质开发出可实现低电压驱动、具有高亮度以及长使用寿命的有机发光元件。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可以通过形成适当的最高占据分子轨道(HOMO)以及维持较高的最低未占分子轨道(LUMO)而轻易地实现电子拦截且可以在发光层内实现高效的电荷平衡的新型化合物以及有机发光元件。
此外，本发明的目的在于提供一种π共轭得到提升以及形成薄膜时的分子排列优秀且具有较快的霍尔迁移率，从而可以通过较低的驱动电压、高效率以及对衰减现象的抑制而实现长使用寿命的有机发光元件的新型化合物以及有机发光元件。
此外，本发明的目的在于提供一种可以借助于较高的玻璃化转变温度(Tg)而防止薄膜的重结晶并借此实现优秀的驱动稳定性的新型化合物以及有机发光元件。
接下来，将对如上所述的课题以及追加课题进行详细的说明。
作为解决上述课题的手段，
本发明提供一种以下述化学式1表示的化合物。
<化学式1>
Figure BDA0002749692950000031
在上述化学式1中，
X为C、Si、Ge、Sn或Pb，
Ar为取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基、或取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基，
Ar1为取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基、或取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基，
L1、L2以及L3各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，L1以及L2中的任一个以上包括具有间位或邻位结合的连接基，
R1以及R2各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C5～C50的杂芳基，
R3至R6各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C5～C50的杂芳基，多个R5之间、R6之间、或R3以及R4可以通过相互结合而形成或不形成环，l为0至3的整数，
m为0至4的整数。
此外，本发明提供一种包含上述化合物的有机发光元件。上述化合物可以包含于空穴注入层、空穴输送层以及发光辅助层中的任一个以上的有机物层，上述化合物可以包含于位于空穴输送层与发光层之间的发光辅助层。
根据本发明的化合物以及有机发光元件，包括可使三芳甲基或三芳甲硅烷基通过具有间位或邻位结合的连接基或同时包括具有间位结合的连接基以及具有邻位结合的连接基的连接基结合到芳胺的氮上的结构，从而可以通过在发光辅助层形成适当的最高占据分子轨道(HOMO)以及维持较高的最低未占分子轨道(LUMO)而轻易地实现电子拦截且可以在发光层内实现高效的电荷平衡。
此外，通过作为结合到芳胺的氮一侧的取代基导入芴基，π共轭得到提升以及形成薄膜时的分子排列优秀且具有较快的霍尔迁移率，从而可以通过较低的驱动电压、高效率以及对衰减现象的抑制而实现长使用寿命的有机发光元件。
此外，本发明的化合物的结构如上所述，通过导入大体积基团以及结合到芳胺的氮一侧的芴基，可以借助于较高的玻璃化转变温度(Tg)而防止薄膜的重结晶并借此实现优秀的驱动稳定性。
接下来，将对如上所述的效果以及追加效果进行详细的说明。
附图说明
图1是对根据本发明的一实施例的有机发光元件的构成进行概要性图示的截面图。
【符号说明】
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：阳极(第1电极)
2000：阴极(第2电极)
具体实施方式
在对本发明进行详细的说明之前需要理解的是，在本说明书中所使用的术语只是用于对特定的实施例进行记述，并不是为了对本发明的范围进行限定，本发明的范围只应通过随附的权利要求书的范围做出限定。除非另有明确的说明，否则在本说明书中所使用的所有技术术语以及科学术语的含义与具有一般知识的人员所通常理解的含义相同。
在整个本说明书以及权利要求书中，除非另有明确的说明，否则被记载为包括(comprise、comprises、comprising)的术语只是表明包括所提及的物件、步骤或一系列物件以及步骤，并不是事先排除任意其他物件、步骤或一系列物件或一系列步骤。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“芳基”是指如包括苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三亚苯基、亚苯基、
Figure BDA0002749692950000061
基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三亚苯基、苯并
Figure BDA0002749692950000062
基、蒽基、茋基以及芘基等芳环的C5～50的芳烃环基，而“杂芳基”是指如包括吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二
Figure BDA0002749692950000074
烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、
Figure BDA0002749692950000071
唑环、
Figure BDA0002749692950000072
二唑环、苯并
Figure BDA0002749692950000073
唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、苯三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环构成的杂环基的包括至少一个杂元素的C2～50的芳族环。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“取代或未取代”是指被从由氘、卤素、氨基、氰基、腈基、硝基、亚硝基、氨磺酰基、异硫氰酸酯基、硫氰酸酯基、羧基、或C1～C30的烷基、C1～C30的烷基亚磺酰基、C1～C30的烷基磺酰基、C1～C30的烷基硫烷基、C1～C12的氟烷基、C2～C30的烯基、C1～C30的烷氧基、C1～C12的N-烷基氨基、C2～C20的N,N-二烷基氨基、C1～C6的N-烷基氨磺酰基、C2～C12的N,N-二烷基氨磺酰基、C3～C30的甲硅烷基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂烷基、C6～C50的芳基以及C2～C50的杂芳基等构成的组中选择的任一个以上的基团取代或未取代。此外，在本申请的整个说明书中，除非另有明确的说明，否则相同的符号具有相同的含义。
此外，除非另有明确的相反说明，否则本发明的多个实施例可以与其他某些实施例结合。接下来，将对本发明的实施例及其效果进行说明。
接下来，将对本发明进行详细的说明。
根据本发明的化合物以下述化学式1表示。
<化学式1>
Figure BDA0002749692950000081
在上述化学式1中，
X为C、Si、Ge、Sn或Pb，
Ar为取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基、或取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基，
Ar1为取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基、或取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基，
L1、L2以及L3各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，L1以及L2中的任一个以上包括具有间位或邻位结合的连接基，
R1以及R2各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C5～C50的杂芳基，
R3至R6各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C5～C50的杂芳基，多个R5之间、R6之间、或R3以及R4可以通过相互结合而形成或不形成环，l为0至3的整数，
m为0至4的整数。
具体来讲，上述化学式1可以以下述化学式2表示。
<化学式2>
Figure BDA0002749692950000091
在上述化学式2中，
对Ar、Ar1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L2、L3、l以及m的定义与上述化学式1中的定义相同，
X为C或Si，
R7以及R8各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C44的芳基、或取代或未取代的C5～C44的杂芳基，多个R8之间、或R7以及R8可以通过相互结合而形成或不形成环，
L4以及L5各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C44的亚芳基、或取代或未取代的C2～C44的杂亚芳基，
n为0至3的整数。
在上述化学式2的结构中，可以通过在
Figure BDA0002749692950000101
中的X(例如三芳甲基或三芳甲硅烷基)与芳胺的氮之间的连接基中包括具有间位或邻位结合的亚苯基而将其体积特性最小化并维持较快的迁移率，而且还可以维持较高的最低未占分子轨道(LUMO)以及T1，从而实现较低的驱动电压并有效地对激子进行拦截。
此外，上述化学式1具体来讲还可以以下述化学式3或化学式4表示。
<化学式3>
Figure BDA0002749692950000111
<化学式4>
Figure BDA0002749692950000112
在上述化学式3以及上述化学式4中，
对Ar、Ar1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L3、l以及m的定义与上述化学式1中的定义相同，
X为C或Si，
R8各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C44的芳基、或取代或未取代的C5～C44的杂芳基，多个R8之间可以通过相互结合而形成或不形成环，
L4以及L5各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C44的亚芳基、或取代或未取代的C2～C44的杂亚芳基，
n为0至4的整数。
在上述化学式3的化合物中，可以通过在
Figure BDA0002749692950000122
中的X(例如三芳甲基或三芳甲硅烷基)与芳胺的氮之间的连接基中包括具有间位结合的亚苯基而在维持较深的最高占据分子轨道(HOMO)的同时具有较快的霍尔迁移率，从而有效地改善驱动电压以及效率。
在上述化学式4的化合物中，可以通过在
Figure BDA0002749692950000121
中的X(例如三芳甲基或三芳甲硅烷基)与芳胺的氮之间的连接基中包括具有邻位结合的亚苯基而在维持较快的霍尔迁移率的同时维持更高的最低未占分子轨道(LUMO)以及T1并借此对衰减现象进行抑制并有效地对激子进行拦截，从而有效地改善效率以及使用寿命。
此外，在上述化学式1至化学式4中，上述L3可以是直接结合。
此外，在上述化学式3以及化学式4中，上述l、m或n可以是1。
此外，在上述化学式2至化学式4中，上述L4以及L5可以各自独立地为直接结合或亚苯基。具体来讲，L4以及L5中的任一个可以是直接结合，而另一个可以是亚苯基。即，X与N可以通过亚联苯基进行结合。
此外，在上述化学式1中，上述L1以及L2中的任一个以上可以包括具有间位结合的连接基以及具有邻位结合的连接基。
具体来讲，在上述化学式3中，上述L4或L5可以是邻位结合的亚苯基(1,2-亚苯基)，而在上述化学式4中，上述L4或L5可以是间位结合的亚苯基(1,3-亚苯基)。即，X与N可以通过包括具有间位结合的亚苯基以及具有邻位结合的亚苯基的亚联苯基进行结合。通过同时包括具有间位结合的连接基以及具有邻位结合的连接基，可以呈现出相对较低的驱动电压、较高的亮度、高效率以及长使用寿命(参阅后续说明的实施例4、5的表4中的结果)。
此外，在上述化学式1至化学式4中，上述R3至R6可以各自独立地为氢、氘、甲基或苯基。具体来讲，R3以及R4可以是甲基或苯基，R5以及R6可以是氢。借此，可以通过将体积特性最小化而改善驱动电压。
此外，在上述化学式2中，上述R7以及R8也可以各自独立地为氢、氘、甲基或苯基，在上述化学式3以及化学式4中，R8也可以是氢、氘、甲基或苯基，借此，可以通过将体积特性最小化而改善驱动电压。
此外，在上述化学式1至化学式4中，上述Ar可以从由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、三联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基以及上述之组合构成的组中进行选择。具体来讲，可以是苯基或联苯基。借此，可以通过实现较低的沉积温度而改善热稳定性。
此外，在上述化学式1至化学式4中，上述Ar1、R1以及R2都可以是苯基。借此，可以实现较低的沉积温度，同时还可以通过将体积特性最小化而有效改善驱动电压。
此外，在上述化学式1至化学式4的定义中，可以将氢作为取代时的取代基进行取代，但是并不限定于此，取代基也可以是上述取代基中的任一个。
下述化合物是根据本发明的化合物的具体实例。下述实例只是用于对本发明进行说明的例示，本发明并不因此而受到限定。
Figure BDA0002749692950000151
Figure BDA0002749692950000161
Figure BDA0002749692950000171
Figure BDA0002749692950000181
Figure BDA0002749692950000191
Figure BDA0002749692950000201
Figure BDA0002749692950000211
Figure BDA0002749692950000221
Figure BDA0002749692950000231
Figure BDA0002749692950000241
Figure BDA0002749692950000251
Figure BDA0002749692950000261
Figure BDA0002749692950000271
Figure BDA0002749692950000281
Figure BDA0002749692950000291
Figure BDA0002749692950000301
Figure BDA0002749692950000311
Figure BDA0002749692950000321
Figure BDA0002749692950000331
Figure BDA0002749692950000341
Figure BDA0002749692950000351
Figure BDA0002749692950000361
Figure BDA0002749692950000371
Figure BDA0002749692950000381
Figure BDA0002749692950000391
Figure BDA0002749692950000401
Figure BDA0002749692950000411
Figure BDA0002749692950000421
Figure BDA0002749692950000431
Figure BDA0002749692950000441
Figure BDA0002749692950000451
Figure BDA0002749692950000461
Figure BDA0002749692950000471
Figure BDA0002749692950000481
Figure BDA0002749692950000491
Figure BDA0002749692950000501
Figure BDA0002749692950000511
Figure BDA0002749692950000521
Figure BDA0002749692950000531
Figure BDA0002749692950000541
Figure BDA0002749692950000551
Figure BDA0002749692950000561
Figure BDA0002749692950000571
Figure BDA0002749692950000581
Figure BDA0002749692950000591
Figure BDA0002749692950000601
Figure BDA0002749692950000611
Figure BDA0002749692950000621
Figure BDA0002749692950000631
Figure BDA0002749692950000641
Figure BDA0002749692950000651
Figure BDA0002749692950000661
此外，本发明的另一实施例提供一种包含以上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。上述有机发光元件可以在第1电极以及第2电极之间包括含有根据本发明的化合物的1层以上的有机物层。
在本发明的一实施例中，上述有机物层可以是空穴注入层、空穴输送层以及发光辅助层中的1层以上，例如可以是发光辅助层，但是并不限定于此。此时，本发明的化合物可以单独使用或与公知的有机发光化合物一起使用。
在本发明中，发光辅助层是指在空穴输送层与发光层之间形成的层，空穴输送层可以根据其数量称之为如第2空穴输送层或第3空穴输送层等。
上述有机发光元件，可以在第1电极即阳极(anode)与第2电极即阴极(cathode)之间包括如空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)以及电子注入层(EIL)等1个以上的有机物层。
具体来讲，上述有机发光元件可以按照如图1所示的结构进行制造。有机发光元件可以从下到上以阳极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)的顺序依次层叠到基板100的上部。
虽未图示，在发光层400与电子输送层500之间还可以包括空穴阻止层(图示被省略)，在空穴输送层300与发光层400之间还可以包括电子阻止层(图示被省略)。此外，在基板100与阳极1000之间还可以包括覆盖层(图示被省略)，在阴极2000的上部还可以包括覆盖层(图示被省略)。
图1中基板100可以使用在有机发光元件中使用的基板，尤其是可以使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理便利性以及防水性优秀的透明玻璃基板或柔性塑料基板。
空穴注入电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的阳极使用。为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质，可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。
在上述阳极电极的上部，可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB，Langmuir-[0113]Blodgett)法等方法对空穴注入层物质进行沉积而形成空穴注入层200。在通过真空沉积法形成空穴注入层时，其沉积条件将根据作为空穴注入层的材料使用的化合物、所需要的空穴注入层的结构以及热学特性而有所不同，通常可以在50～500℃的沉积温度、10-8至10-3托(torr)的真空度、0.01至
Figure BDA0002749692950000681
的沉积速度以及
Figure BDA0002749692950000682
至5μm的层厚范围内适当地进行选择。
接下来，在上述空穴注入层200的上部，可以通过利用真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法对空穴输送层物质进行沉积而形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法形成空穴输送层时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。上述空穴输送层可以是一个以上，例如，可以是第1空穴输送层以及第2空穴输送层(发光辅助层)等两个层。上述第1空穴输送层以及第2空穴输送层中的任一个以上可以包括根据本发明的化学式1的化合物。
接下来，在上述空穴输送层或发光辅助层的上部，可以通过利用真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法对发光层物质进行沉积而形成发光层400。在通过上述真空沉积法形成发光层时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。此外，作为上述发光层材料，可以将公知的化合物作为主剂或掺杂剂使用。
此外，当在发光层中同时使用磷光掺杂剂时，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子输送层的现象，可以通过真空沉积法或旋转涂布法追加层叠空穴阻挡材料(HBL)。此时所使用的空穴阻挡材料并不受到特殊的限定，可以选择使用作为空穴阻挡材料使用的任意公知的物质。例如，可以使用
Figure BDA0002749692950000691
二唑衍生物或苯三唑衍生物、邻二氮杂菲衍生物或日本特开平11-329734(A1)中记载的空穴阻挡材料等，其中最具代表性的包括Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、菲咯啉(phenanthrolines)类化合物(例如：UDC公司的BCP(浴铜灵))等。
在按照如上所述的方式形成的发光层400的上部将形成电子输送层500，此时上述电子输送层可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。此外，上述电子输送层的沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。
接下来，可以通过在上述电子输送层500的上部对电子注入层物质进行沉积而形成电子注入层600，此时上述电子注入层可以利用一般的电子注入层物质通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。
上述元件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可以使用根据本发明的化合物或公知的物质，或者也可以同时使用根据本发明的化合物以及公知的物质。
在电子注入层600的上方，可以通过如真空沉积法或旋转涂布法等方法形成阴极2000。作为阴极，可以使用多种金属。作为具体的实例，包括如铝、金、银等物质。
作为根据本发明的有机发光元件，不仅可以使用由阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极构成的有机发光元件，还可以使用多种结构的有机发光元件，也可以根据需要追加形成1层或2层的中间层。
如上所述的通过本发明形成的各个有机物层的厚度可以根据所需要的程度进行调节，具体来讲可以是10至1000nm，更具体来讲是20至150nm为宜。
此外，本发明可以在包括以上述化学式1表示的化合物的有机物层中以分子单位对有机物层的厚度进行调节，因此具有表面均匀且形态稳定性优秀的优点。
接下来，将通过根据本发明的一实施例的化合物的合成例以及有机发光元件的制造例对本发明进行更为详细的说明。下述实施例只是用于对本发明进行例示，本发明的范围并不限定于下述的实施例。
<中间制造例1>化合物IM1的合成
按照下述反应式合成出化合物IM1。
Figure BDA0002749692950000711
在圆底烧瓶中，将4.3g的(4-三苯甲基苯基)硼酸((4-tritylphenyl)boronicacid)、3.0g的1-溴-3-碘苯(1-bromo-3-iodobenzene)溶解到110ml的1,4-二
Figure BDA0002749692950000713
烷(1,4-dioxan)中并在投入16ml的K2CO3(2M)以及0.4g的Pd(PPh3)4之后进行了回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)对反应进行确认并在添加水之后结束反应。利用MC提取出有机层并在减压过滤之后重结晶，从而获得3.0g的中间体IM1(收率为60％)。
<中间制造例2>化合物IM2至IM5的合成
按照与上述中间制造例1的IM1相同的方法进行合成，其中按照如下述表1所示的方式变更起始物质而合成出了化合物IM2至IM5。
Figure BDA0002749692950000712
【表1】
Figure BDA0002749692950000721
<制造例1>化合物49的合成
Figure BDA0002749692950000722
在圆底烧瓶中将3.0g的化合物IM1、2.8g的N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)、0.9g的t-BuONa、0.3g的Pd2(dba)3、0.3ml的(t-Bu)3P溶解到100ml的甲苯之后进行了回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)对反应进行确认并在添加水之后结束反应。利用MC提取出有机层并在减压过滤之后执行柱纯化以及重结晶，从而获得3.5g的化合物49(收率为69％)。
m/z：803.36(100.0％)、804.36(67.6％)、805.36(22.7％)、806.37(4.9％)
<制造例2>化合物133的合成
Figure BDA0002749692950000731
按照与制造例1相同的方法进行合成，其中利用IM2替代IM1而合成出了化合物133(收率为65％)。
m/z：803.36(100.0％)、804.36(67.6％)、805.36(22.7％)、806.37(4.9％)
<制造例3>化合物331的合成
Figure BDA0002749692950000732
按照与制造例1相同的方法进行合成，其中利用IM3以及N-苯基-9,9'-螺双[芴]-2-胺(N-phenyl-9,9'-spirobi[fluoren]-2-amine)替代IM1以及N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)而合成出了化合物331(收率为63％)。
m/z：817.32(100.0％)、818.32(71.5％)、819.32(25.0％)、820.33(4.7％)、820.32(3.4％)、819.31(3.4％)
<制造例4>化合物438的合成
Figure BDA0002749692950000741
按照与制造例1相同的方法进行合成，其中利用IM4以及N-([[1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)替代IM1以及N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)而合成出了化合物438(收率为60％)。
m/z：771.33(100.0％)、772.34(62.2％)、773.34(22.1％)、772.33(5.4％)、774.34(4.8％)、773.33(3.6％)、774.33(2.1％)
<制造例5>化合物553的合成
Figure BDA0002749692950000751
按照与制造例1相同的方法进行合成，其中利用IM4替代IM1而合成出了化合物553(收率为61％)。
m/z：819.33(100.0％)、820.34(66.5％)、821.34(25.1％)、822.34(5.8％)、820.33(5.4％)、821.33(3.6％)、822.33(2.2％)
<制造例6>化合物203的合成
Figure BDA0002749692950000752
按照与制造例1相同的方法进行合成，其中利用(3-溴苯基)三苯基硅烷((3-bromophenyl)triphenylsilane)以及N-([[1,1':4',1”-三联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-([1,1':4',1”-terphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)替代IM1以及N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)而合成出了化合物203(收率为64％)。
m/z：771.33(100.0％)、772.34(62.2％)、773.34(22.1％)、772.33(5.4％)、774.34(4.8％)、773.33(3.6％)、774.33(2.1％)
<制造例7>化合物220的合成
Figure BDA0002749692950000761
按照与制造例1相同的方法进行合成，其中利用(3-溴苯基)三苯基硅烷((3-bromophenyl)triphenylsilane)以及N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)替代IM1以及N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)而合成出了化合物220(收率为62％)。
m/z：859.36(100.0％)、860.37(69.8％)、861.37(27.5％)、862.37(6.6％)、860.36(5.4％)、861.36(3.6％)、862.36(2.3％)、863.37(1.1％)
<制造例8>化合物411的合成
Figure BDA0002749692950000771
按照与制造例1相同的方法进行合成，其中利用IM5以及9,9-二甲基-N-(萘-2-基)-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-2-amine)替代IM1以及N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)而合成出了化合物411(收率为60％)。
m/z：771.33(100.0％)、772.34(62.2％)、773.34(22.1％)、772.33(5.4％)、774.34(4.8％)、773.33(3.6％)、774.33(2.1％)
<制造例9>化合物414的合成
Figure BDA0002749692950000781
按照与制造例1相同的方法进行合成，其中利用IM5以及N-([[1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)替代IM1以及N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)而合成出了化合物414(收率为65％)。
m/z：745.32(100.0％)、746.32(65.1％)、747.32(20.6％)、748.33(3.4％)、747.31(3.4％)、748.32(3.0％)
<制造例10>化合物416的合成
Figure BDA0002749692950000791
按照与制造例1相同的方法进行合成，其中利用IM5以及N-([[1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)替代IM1以及N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)而合成出了化合物416(收率为64％)。
m/z：771.33(100.0％)、772.34(62.2％)、773.34(22.1％)、772.33(5.4％)、774.34(4.8％)、773.33(3.6％)、774.33(2.1％)
有机发光元件的制造
在本发明的有机发光元件的有机物层中所使用的化合物如下述表2所示，而用于替代在上述制造例中制造出的化合物的比较化合物如下述表3所示。
【表2】
Figure BDA0002749692950000801
【表3】
Figure BDA0002749692950000802
<实施例1>
利用蒸馏水对涂覆有
Figure BDA0002749692950000811
厚度的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板进行超声波洗涤。在完成蒸馏水洗涤之后利用如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤以及干燥，接下来移送至等离子体清洗机中利用氧气等离子体对上述基板进行5分钟的清洗，然后在氧化铟锡(ITO)基板上部利用热真空蒸镀装置(thermal evaporator)作为空穴注入层沉积形成
Figure BDA0002749692950000812
的HI01和
Figure BDA0002749692950000813
的HATCN、作为空穴输送层沉积形成
Figure BDA0002749692950000814
的BPA、作为发光辅助层沉积形成
Figure BDA0002749692950000815
的在上述制造例1中制造出的化合物，接下来作为发光层沉积形成
Figure BDA0002749692950000816
的BH01:BD013％。接下来，作为电子输送层沉积形成
Figure BDA0002749692950000817
的ET01:Liq(1:1)之后沉积形成
Figure BDA0002749692950000818
的LiF、
Figure BDA0002749692950000819
的铝(Al)，然后将上述元件在手套箱中进行封装(Encapsulation)而制造出了有机发光元件。
<实施例2>至<实施例10>
按照与上述实施例1相同的方法进行制造，并分别利用通过制造例2至制造例10制造出的化合物沉积形成发光辅助层而制造出了有机发光元件。
<比较例1>至<比较例5>
按照与上述实施例1相同的方法进行制造，并分别利用上述表3所示的比较例1(Ref.1)至比较例5(Ref.5)沉积形成发光辅助层而制造出了有机发光元件。
<有机发光元件的性能评估>
通过向吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400 source measurement unit)加载电压而注入电子以及空穴并利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射亮度计(CS-2000)对放射出光线时的亮度进行测定，从而在大气压条件下测定了对于加载电压的电流密度以及亮度而评价了实施例以及比较例的有机发光元件的性能，其结果如表4所示。
【表4】
分类 Op.V mA/cm<sup>2</sup> Cd/A QE(％) CIEx CIEy LT95
实施例1 3.7 10 7.4 6.3 0.140 0.109 160
实施例2 3.6 10 7.9 6.7 0.139 0.110 175
实施例3 3.7 10 7.5 6.3 0.140 0.109 163
实施例4 3.5 10 8.0 6.9 0.140 0.110 177
实施例5 3.6 10 8.2 7.1 0.142 0.110 180
实施例6 3.6 10 8.2 6.5 0.141 0.110 161
实施例7 3.6 10 7.5 6.7 0.141 0.110 162
实施例8 3.5 10 7.8 6.8 0.140 0.109 175
实施例9 3.5 10 7.9 7.0 0.140 0.109 179
实施例10 3.5 10 7.9 7.0 0.140 0.109 178
比较例1 4.3 10 6.7 5.4 0.140 0.111 82
比较例2 4.0 10 6.5 5.3 0.141 0.110 90
比较例3 4.5 10 5.3 4.2 0.140 0.110 45
比较例4 3.8 10 6.0 5.0 0.142 0.111 102
比较例5 3.9 10 6.3 5.2 0.140 0.112 120
通过对本发明的实施例与比较例进行比较可以发现，本发明可以实现较低的驱动电压、高效率以及长使用寿命的有机发光元件。这是因为与比较例1至比较例3相比，在本发明的化合物中如二苯基芴、二甲基芴等芴基被结合到芳胺的氮一侧，从而可以在形成薄膜时确保优秀的分子排列以及较快的霍尔迁移率。
此外，与比较例4以及比较例5相比，在本发明的化合物中三芳甲基(或三芳甲硅烷基)是通过间位(1,3-亚苯基)或邻位(1,2-亚苯基)或同时包括间位以及邻位结合的连接基结合到芳胺的氮上，从而可以形成较高的最低未占分子轨道(LUMO)以及T1并借此实现发光层内的良好的电荷平衡并对衰减现象进行抑制。

Claims (14)

1.一种以下述化学式1表示的化合物，
化学式1
Figure FDA0002749692940000011
在上述化学式1中，
X为C、Si、Ge、Sn或Pb，
Ar为取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基、或取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基，
Ar1为取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基、或取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基，
L1、L2以及L3各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，L1以及L2中的任一个以上包括具有间位或邻位结合的连接基，
R1以及R2各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C5～C50的杂芳基，
R3至R6各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C5～C50的杂芳基，多个R5之间、R6之间、或R3以及R4可以通过相互结合而形成或不形成环，
l为0至3的整数，
m为0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1是以下述化学式2表示的化合物，
化学式2
Figure FDA0002749692940000021
在上述化学式2中，
对Ar、Ar1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L2、L3、l以及m的定义与上述化学式1中的定义相同，
X为C或Si，
R7以及R8各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C44的芳基、或取代或未取代的C5～C44的杂芳基，多个R8之间、或R7以及R8可以通过相互结合而形成或不形成环，
L4以及L5各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C44的亚芳基、或取代或未取代的C2～C44的杂亚芳基，
n为0至3的整数。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1是以下述化学式3或下述化学式4表示的化合物，
化学式3
Figure FDA0002749692940000031
化学式4
Figure FDA0002749692940000041
在上述化学式3以及上述化学式4中，
对Ar、Ar1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L3、l以及m的定义与上述化学式1中的定义相同，
X为C或Si，
R8各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C44的芳基、或取代或未取代的C5～C44的杂芳基，多个R8之间可以通过相互结合而形成或不形成环，
L4以及L5各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C44的亚芳基、或取代或未取代的C2～C44的杂亚芳基，
n为0至4的整数。
4.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：
上述L4以及L5各自独立地为直接结合或亚苯基。
5.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：
上述L4以及L5中的任一个为直接结合，而另一个为亚苯基。
6.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：
在上述化学式3中，上述L4或L5为邻位结合的1,2-亚苯基，
在上述化学式4中，上述L4或L5为间位结合的1,3-亚苯基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述R3至R6各自独立地为氢、氘、甲基或苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述Ar是从由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、三联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基以及上述之组合构成的组中进行选择。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述Ar1、R1以及R2为苯基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述L1以及L2中的任一个以上包括具有间位结合的连接基以及具有邻位结合的连接基。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1为下述化学式中的任一个，
Figure FDA0002749692940000071
Figure FDA0002749692940000081
Figure FDA0002749692940000091
Figure FDA0002749692940000101
Figure FDA0002749692940000111
Figure FDA0002749692940000121
Figure FDA0002749692940000131
Figure FDA0002749692940000141
Figure FDA0002749692940000151
Figure FDA0002749692940000161
Figure FDA0002749692940000171
Figure FDA0002749692940000181
Figure FDA0002749692940000191
Figure FDA0002749692940000201
Figure FDA0002749692940000211
Figure FDA0002749692940000221
Figure FDA0002749692940000231
Figure FDA0002749692940000241
Figure FDA0002749692940000251
Figure FDA0002749692940000261
Figure FDA0002749692940000271
Figure FDA0002749692940000281
Figure FDA0002749692940000291
Figure FDA0002749692940000301
Figure FDA0002749692940000311
Figure FDA0002749692940000321
Figure FDA0002749692940000331
Figure FDA0002749692940000341
Figure FDA0002749692940000351
Figure FDA0002749692940000361
Figure FDA0002749692940000371
Figure FDA0002749692940000381
Figure FDA0002749692940000391
Figure FDA0002749692940000401
Figure FDA0002749692940000411
Figure FDA0002749692940000421
Figure FDA0002749692940000431
Figure FDA0002749692940000441
Figure FDA0002749692940000451
Figure FDA0002749692940000461
Figure FDA0002749692940000471
Figure FDA0002749692940000481
Figure FDA0002749692940000491
Figure FDA0002749692940000501
Figure FDA0002749692940000511
Figure FDA0002749692940000521
Figure FDA0002749692940000531
Figure FDA0002749692940000541
Figure FDA0002749692940000551
Figure FDA0002749692940000561
Figure FDA0002749692940000571
Figure FDA0002749692940000581
12.一种有机发光元件，包括权利要求1至11中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件，其特征在于：
上述化合物包含于空穴注入层、空穴输送层以及发光辅助层中的任一个以上的有机物层。
14.根据权利要求12所述的有机发光元件，其特征在于：
上述化合物包含于位于空穴输送层与发光层之间的发光辅助层。
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