CN112745232A - 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件 - Google Patents

新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN112745232A
CN112745232A CN202011182071.XA CN202011182071A CN112745232A CN 112745232 A CN112745232 A CN 112745232A CN 202011182071 A CN202011182071 A CN 202011182071A CN 112745232 A CN112745232 A CN 112745232A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
chemical formula
group
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202011182071.XA
Other languages
English (en)
Inventor
咸昊完
安贤哲
金熙宙
金东骏
林东焕
金昇好
李萤振
安慈恩
权桐热
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dongjin Semichem Co Ltd
Original Assignee
Dongjin Semichem Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dongjin Semichem Co Ltd filed Critical Dongjin Semichem Co Ltd
Publication of CN112745232A publication Critical patent/CN112745232A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供一种以下述化学式1表示的化合物以及包含上述化合物的有机发光元件。<化学式1>
Figure DDA0002750447060000011

Description

新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件。
背景技术
最近，自发光型的可低电压驱动的有机发光元件与平面显示元件的主流即液晶显示屏(LCD，liquid crystal display)相比具有如视野角以及对照比等优秀、不需要背光、可以实现轻量化以及纤薄化、消耗电力少、色彩重现范围广等优点，因此作为新一代的显示元件备受瞩目。
在有机发光二极管中作为有机物层使用的材料大体上可以根据其功能分为发光层材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料以及电子注入材料等。
此外，上述发光材料可以根据分子量分为高分子以及单分子，而且可以根据发光机制分为源于电子的单重激发态的荧光材料、源于电子的三重激发态的磷光材料以及源于从三重激发态到单重激发态的电子移动的延迟荧光材料，而发光材料可以根据发光颜色分为蓝色、绿色、为了实现比红色发光材料更加优秀的天然色而需要的黄色以及朱黄色发光材料。
此外，为了提升色纯度以及基于能量转移的发光效率，作为发光物质还可以使用主剂/掺杂剂型物质。而其原理在于，通过将能量带隙小于主剂的发光物质即掺杂剂少量混入到发光层中，可以使得在主剂中生成的激子转移到掺杂剂并放射出光线。借助于如上所述的原理，可以根据主剂以及掺杂剂的类型获得所需波长的光线。
目前为止，作为适用于上述有机发光元件的物质，已经有多种化合物被人们所熟知，但是因为使用目前已熟知的物质的有机发光元件具有驱动电压高、效率低以及寿命短等问题，所以仍然需要开发出新型材料。因此，人们一直以来都致力于利用具有优秀特性的物质开发出可实现低电压驱动、具有高亮度以及长使用寿命的有机发光元件。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可以通过形成适当的最高占据分子轨道(HOMO)并提升π共轭而在形成薄膜时确保优秀的分子排列以及较快的霍尔迁移率的新型化合物以及有机发光元件。
此外，本发明的目的在于提供一种可以通过在芳胺的氮一侧结合电子耐性优秀的3环而形成较高的最低未占分子轨道(LUMO)以及T1并借此轻易地实现电子拦截以及激子拦截，从而通过发光层内的优秀的电荷平衡、较低的驱动电压、高效率以及对衰减现象的抑制而实现长使用寿命有机发光元件的新型化合物以及有机发光元件。
此外，本发明的目的在于提供一种可以通过导入具有扩展至3个以上的连接基的大体积基团以及结合到芳胺的氮上的3环而实现较高的玻璃化转变温度(Tg)，从而防止薄膜的重结晶并借此实现优秀的驱动稳定性的新型化合物以及有机发光元件。
接下来，将对如上所述的课题以及追加课题进行详细的说明。
作为解决上述课题的手段，
本发明的一实施例提供一种以下述化学式1表示的化合物。
<化学式1>
Figure BDA0002750447040000031
在上述化学式1中，
X为C、Si、Ge或Sn，
Y为O、S、Se、Te、NAr5、N-*或CRR`，
其中，-*为L4或在L4为直接结合的情况下与N结合的部位，
R以及R`各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，相邻的R以及R`可以相互形成或不形成环，
Ar为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
Ar1为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
Ar5为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L1、L2以及L3各自独立地为取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，
L4为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，
R1以及R2各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
R3以及R4各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，在多个R3之间或多个R4之间可以通过相互结合而形成或不形成环，
l为0至3的整数，
m为0至4的整数。
此外，本发明提供一种包含上述化合物的有机发光元件。上述化合物可以包含于空穴注入层、空穴输送层以及发光辅助层中的任一个以上的有机物层，上述化合物可以包含于位于空穴输送层与发光层之间的发光辅助层。
根据本发明的化合物以及有机发光元件，可以通过使三芳甲基或三芳甲硅烷基通过3个以上的连接基结合到芳胺的氮上而形成适合于发光辅助层的最高占据分子轨道(HOMO)并提升π共轭，从而在形成薄膜时确保优秀的分子排列以及较快的霍尔迁移率。
此外，本发明可以通过在芳胺的氮一侧结合电子耐性优秀的3环而形成较高的最低未占分子轨道(LUMO)以及T1并借此轻易地实现电子拦截以及激子拦截，从而通过发光层内的优秀的电荷平衡、较低的驱动电压、高效率以及对衰减现象的抑制而实现长使用寿命有机发光元件。
此外，如上所述，本发明可以通过导入具有扩展至3个以上的连接基的大体积基团以及结合到芳胺的氮上的3环而实现较高的玻璃化转变温度(Tg)，从而防止薄膜的重结晶并借此实现优秀的驱动稳定性。
接下来，将对如上所述的效果以及追加效果进行详细的说明。
附图说明
图1是对根据本发明的一实施例的有机发光元件的构成进行概要性图示的截面图。
【符号说明】
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：阳极(第1电极)
2000：阴极(第2电极)
具体实施方式
在对本发明进行详细的说明之前需要理解的是，在本说明书中所使用的术语只是用于对特定的实施例进行记述，并不是为了对本发明的范围进行限定，本发明的范围只应通过随附的权利要求书的范围做出限定。除非另有明确的说明，否则在本说明书中所使用的所有技术术语以及科学术语的含义与具有一般知识的人员所通常理解的含义相同。
在整个本说明书以及权利要求书中，除非另有明确的说明，否则被记载为包括(comprise、comprises、comprising)的术语只是表明包括所提及的物件、步骤或一系列物件以及步骤，并不是事先排除任意其他物件、步骤或一系列物件或一系列步骤。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“芳基”是指如包括苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三亚苯基、亚苯基、
Figure BDA0002750447040000071
基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三亚苯基、苯并
Figure BDA0002750447040000072
基、蒽基、茋基以及芘基等芳环的C5～50的芳烃环基，而“杂芳基”是指如包括吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二
Figure BDA0002750447040000073
烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、
Figure BDA0002750447040000074
唑环、
Figure BDA0002750447040000075
二唑环、苯并
Figure BDA0002750447040000076
唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、苯三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环构成的杂环基的包括至少一个杂元素的C2～50的芳族环。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“取代或未取代”是指被从由氘、卤素、氨基、氰基、腈基、硝基、亚硝基、氨磺酰基、异硫氰酸酯基、硫氰酸酯基、羧基、或C1～C30的烷基、C1～C30的烷基亚磺酰基、C1～C30的烷基磺酰基、C1～C30的烷基硫烷基、C1～C12的氟烷基、C2～C30的烯基、C1～C30的烷氧基、C1～C12的N-烷基氨基、C2～C20的N,N-二烷基氨基、C1～C6的N-烷基氨磺酰基、C2～C12的N,N-二烷基氨磺酰基、C3～C30的甲硅烷基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂烷基、C6～C50的芳基以及C3～C50的杂芳基等构成的组中选择的任一个以上的基团取代或未取代。此外，在本申请的整个说明书中，除非另有明确的说明，否则相同的符号具有相同的含义。
此外，除非另有明确的相反说明，否则本发明的多个实施例可以与其他某些实施例结合。接下来，将对本发明的实施例及其效果进行说明。
接下来，将对本发明进行详细的说明。
根据本发明的化合物以下述化学式1表示。
<化学式1>
Figure BDA0002750447040000081
在上述化学式1中，
X为C、Si、Ge或Sn，
Y为O、S、Se、Te、NAr5、N-*或CRR`，
其中，-*为L4或在L4为直接结合的情况下与N结合的部位，
R以及R`各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，相邻的R以及R`可以相互形成或不形成环，
Ar为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
Ar1为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
Ar5为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L1、L2以及L3各自独立地为取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，
L4为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，
R1以及R2各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
R3以及R4各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，在多个R3之间或多个R4之间可以通过相互结合而形成或不形成环，
l为0至3的整数，
m为0至4的整数。
具体来讲，上述化学式1可以以下述化学式2表示。
<化学式2>
Figure BDA0002750447040000101
在上述化学式2中，
对Ar、Ar1、R1、R2、R3、R4、L4、Y、l以及m的定义与上述化学式1中的定义相同，
X为C或Si，
对R5的定义各自独立地与上述化学式1中的R3以及R4的定义相同(其中，R5的碳数量满足在L1、L2以及L3中定义的碳数量范围)，n为0至4的整数，
o为3至5的整数。
在上述化学式2的结构中，可以通过在
Figure BDA0002750447040000111
中的X(例如三芳甲基或三芳甲硅烷基)与芳胺的氮之间的连接基中包括3个至5个亚苯基而维持较高的T1并借此有效地对激子进行拦截。
此外，上述化学式1具体来讲还可以以下述化学式3表示。
<化学式3>
Figure BDA0002750447040000112
在上述化学式3中，
对Ar、Ar1、Ar5、R1、R2、R3、R4、L4、Y、l以及m的定义与上述化学式1中的定义相同，
X为C或Si，
对R5的定义各自独立地与上述化学式1中的R3以及R4的定义相同(其中，R5的碳数量满足在L1、L2以及L3中定义的碳数量范围)，n各自独立地为0至4的整数。
上述化学式3的化合物的特征在于，上述化学式1中的L1、L2以及L3均为亚苯基，其中，与芳胺的氮最接近的连接基为对位结合的亚苯基(1,4-亚苯基)，借此，可以维持较快的霍尔迁移率并对衰减现象进行抑制，从而有效地改善使用寿命。
在上述化学式3中，Y可以是O或S。
在上述化学式3中，n可以是0，m以及l可以分别是1。
此外，上述化学式1具体来讲还可以以下述化学式4表示。
<化学式4>
Figure BDA0002750447040000121
在上述化学式4中，
对Ar、Ar1、R1、R2、R3、R4、l以及m的定义与上述化学式1中的定义相同，
X为C或Si，
对R5、R6以及R7的定义各自独立地与上述化学式1中的R3以及R4的定义相同(其中，R5的碳数量满足在L1、L2以及L3中定义的碳数量范围，而且R6以及R7的碳数量满足在Y中定义的碳数量范围)，
n各自独立地为0至4的整数，具体来讲可以是0，
p、q各自独立地为0至5的整数，具体来讲可以是1。
此外，虚线连接代表可以相互直接结合或不结合。在相互直接结合的情况下，3环可以是螺二芴基。
上述化学式4的化合物在3环直接结合到芳胺的氮上且上述3环为二芳基芴基或螺二芴基的情况下，可以在形成更深的最高占据分子轨道(HOMO)的同时维持较快的霍尔迁移率，从而有效地实现低电压驱动以及效率改善。
此外，在上述化学式1至化学式4中，R、R`、R3至R7可以各自独立地为氢、氘、甲基或苯基。具体来讲，可以是氢。借此，可以通过将体积特性最小化而有效地改善驱动电压。
此外，在上述化学式1以及化学式2中，在结合到上述芳胺的氮上的3环为如二苯并呋喃或二苯并噻吩等杂3环的情况下，L4可以不是直接结合，具体来讲L4可以是亚苯基。
与此相反，在上述化学式1以及化学式2中，在与上述化学式4相同的结合到芳胺的氮上的3环为如二甲基芴基、二芳基芴基或螺二芴基等的情况下，L4可以是直接结合，具体来讲芳胺的氮可以直接结合到二芳基芴基的2号位置。
即，在上述化学式1以及化学式2中，在Y为O、S、Se、Te、NAr5或N-*的情况下，L4不是直接结合，而在Y为CRR'的情况下，L4可以是直接结合。
此外，在上述化学式1至化学式4中，对X与N进行连接的3个以上的连接基可以具有一个以上的间位(1,3-亚苯基)或邻位(1,2-亚苯基)结合。
具体来讲，在上述化学式1中，上述L1、L2以及L3中的一个以上可以是具有间位或邻位结合的亚苯基。更具体来讲，L1以及L2中的一个以上为具有间位或邻位结合的亚苯基，L3可以是具有对位结合的亚苯基。借此，可以形成较高的最低未占分子轨道(LUMO)，从而通过电子拦截而有效地改善效率(通过后续的实施例可以确认，与仅具有对位结合的亚苯基的实施例1以及实施例5的化合物相比，具有一个以上的间位或邻位结合的亚苯基的实施例2至实施例4的化合物的亮度更高且效率更优秀)。
此外，在上述化学式4中，X可以是Si，此时可以更加有效地改善效率以及使用寿命。
此外，在上述化学式1至化学式4中，上述Ar可以从由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、三联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基以及上述之组合构成的组中进行选择，具体来讲可以是苯基、萘基或联苯基。借此，可以通过实现较低的沉积温度而改善热稳定性。
此外，在上述化学式1至化学式4中，Ar1、R1以及R2可以是苯基。借此，可以实现较低的沉积温度，同时还可以通过将体积特性最小化而有效改善驱动电压。
此外，在上述化学式1至化学式4的定义中，可以将氢作为取代时的取代基进行取代，但是并不限定于此，取代基也可以是上述取代基中的任一个。
下述化合物是根据本发明的化合物的具体实例。下述实例只是用于对本发明进行说明的例示，本发明并不因此而受到限定。
Figure BDA0002750447040000161
Figure BDA0002750447040000171
Figure BDA0002750447040000181
Figure BDA0002750447040000191
Figure BDA0002750447040000201
Figure BDA0002750447040000211
Figure BDA0002750447040000221
Figure BDA0002750447040000231
Figure BDA0002750447040000241
Figure BDA0002750447040000251
Figure BDA0002750447040000261
Figure BDA0002750447040000271
Figure BDA0002750447040000281
Figure BDA0002750447040000291
Figure BDA0002750447040000301
Figure BDA0002750447040000311
Figure BDA0002750447040000321
Figure BDA0002750447040000331
Figure BDA0002750447040000341
Figure BDA0002750447040000351
Figure BDA0002750447040000361
Figure BDA0002750447040000371
Figure BDA0002750447040000381
Figure BDA0002750447040000391
Figure BDA0002750447040000401
Figure BDA0002750447040000411
Figure BDA0002750447040000421
Figure BDA0002750447040000431
Figure BDA0002750447040000441
Figure BDA0002750447040000451
Figure BDA0002750447040000461
Figure BDA0002750447040000471
Figure BDA0002750447040000481
Figure BDA0002750447040000491
Figure BDA0002750447040000501
Figure BDA0002750447040000511
Figure BDA0002750447040000521
Figure BDA0002750447040000531
Figure BDA0002750447040000541
Figure BDA0002750447040000551
Figure BDA0002750447040000561
Figure BDA0002750447040000571
Figure BDA0002750447040000581
Figure BDA0002750447040000591
Figure BDA0002750447040000601
Figure BDA0002750447040000611
Figure BDA0002750447040000621
Figure BDA0002750447040000631
Figure BDA0002750447040000641
Figure BDA0002750447040000651
Figure BDA0002750447040000661
Figure BDA0002750447040000671
Figure BDA0002750447040000681
Figure BDA0002750447040000691
Figure BDA0002750447040000701
Figure BDA0002750447040000711
Figure BDA0002750447040000721
Figure BDA0002750447040000731
Figure BDA0002750447040000741
Figure BDA0002750447040000751
Figure BDA0002750447040000761
Figure BDA0002750447040000771
Figure BDA0002750447040000781
Figure BDA0002750447040000791
此外，本发明的另一实施例提供一种包含以上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。上述有机发光元件可以在第1电极以及第2电极之间包括含有根据本发明的化合物的1层以上的有机物层。
在本发明的一实施例中，上述有机物层可以是空穴注入层、空穴输送层以及发光辅助层中的1层以上，例如可以是发光辅助层，但是并不限定于此。此时，本发明的化合物可以单独使用或与公知的有机发光化合物一起使用。
在本发明中，发光辅助层是指在空穴输送层与发光层之间形成的层，空穴输送层可以根据其数量称之为如第2空穴输送层或第3空穴输送层等。
上述有机发光元件，可以在第1电极即阳极(anode)与第2电极即阴极(cathode)之间包括如空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)以及电子注入层(EIL)等1个以上的有机物层。
具体来讲，上述有机发光元件可以按照如图1所示的结构进行制造。有机发光元件可以从下到上以阳极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)的顺序依次层叠到基板100的上部。
虽未图示，在发光层400与电子输送层500之间还可以包括空穴阻止层(图示被省略)，在空穴输送层300与发光层400之间还可以包括电子阻止层(图示被省略)。此外，在基板100与阳极1000之间还可以包括覆盖层(图示被省略)，在阴极2000的上部还可以包括覆盖层(图示被省略)。
图1中基板100可以使用在有机发光元件中使用的基板，尤其是可以使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理便利性以及防水性优秀的透明玻璃基板或柔性塑料基板。
空穴注入电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的阳极使用。为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质，可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。
在上述阳极电极的上部，可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB，Langmuir-[0113]Blodgett)法等方法对空穴注入层物质进行沉积而形成空穴注入层200。在通过真空沉积法形成空穴注入层时，其沉积条件将根据作为空穴注入层的材料使用的化合物、所需要的空穴注入层的结构以及热学特性而有所不同，通常可以在50～500℃的沉积温度、10-8至10-3托(torr)的真空度、0.01至
Figure BDA0002750447040000811
/秒的沉积速度以及
Figure BDA0002750447040000812
至5μm的层厚范围内适当地进行选择。
接下来，在上述空穴注入层200的上部，可以通过利用真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法对空穴输送层物质进行沉积而形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法形成空穴输送层时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。上述空穴输送层可以是一个以上，例如，可以是第1空穴输送层以及第2空穴输送层(发光辅助层)等两个层。上述第1空穴输送层以及第2空穴输送层中的任一个以上可以包括根据本发明的化学式1的化合物。
接下来，在上述空穴输送层或发光辅助层的上部，可以通过利用真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法对发光层物质进行沉积而形成发光层400。在通过上述真空沉积法形成发光层时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。此外，作为上述发光层材料，可以将公知的化合物作为主剂或掺杂剂使用。
此外，当在发光层中同时使用磷光掺杂剂时，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子输送层的现象，可以通过真空沉积法或旋转涂布法追加层叠空穴阻挡材料(HBL)。此时所使用的空穴阻挡材料并不受到特殊的限定，可以选择使用作为空穴阻挡材料使用的任意公知的物质。例如，可以使用
Figure BDA0002750447040000821
二唑衍生物或苯三唑衍生物、邻二氮杂菲衍生物或日本特开平11-329734(A1)中记载的空穴阻挡材料等，其中最具代表性的包括Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、菲咯啉(phenanthrolines)类化合物(例如：UDC公司的BCP(浴铜灵))等。
在按照如上所述的方式形成的发光层400的上部将形成电子输送层500，此时上述电子输送层可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。此外，上述电子输送层的沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。
接下来，可以通过在上述电子输送层500的上部对电子注入层物质进行沉积而形成电子注入层600，此时上述电子注入层可以利用一般的电子注入层物质通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。
上述元件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可以使用根据本发明的化合物或公知的物质，或者也可以同时使用根据本发明的化合物以及公知的物质。
在电子注入层600的上方，可以通过如真空沉积法或旋转涂布法等方法形成阴极2000。作为阴极，可以使用多种金属。作为具体的实例，包括如铝、金、银等物质。
作为根据本发明的有机发光元件，不仅可以使用由阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极构成的有机发光元件，还可以使用多种结构的有机发光元件，也可以根据需要追加形成1层或2层的中间层。
如上所述的通过本发明形成的各个有机物层的厚度可以根据所需要的程度进行调节，具体来讲可以是10至1000nm，更具体来讲是20至150nm为宜。
此外，本发明可以在包括以上述化学式1表示的化合物的有机物层中以分子单位对有机物层的厚度进行调节，因此具有表面均匀且形态稳定性优秀的优点。
接下来，将通过根据本发明的一实施例的化合物的合成例以及有机发光元件的制造例对本发明进行更为详细的说明。下述实施例只是用于对本发明进行例示，本发明的范围并不限定于下述的实施例。
<中间制造例1>化合物IM1的合成
按照下述反应式合成出化合物IM1。
Figure BDA0002750447040000841
在圆底烧瓶中，将3.4g的(4-三苯甲基苯基)硼酸((4-tritylphenyl)boronicacid)、3.0g的4-溴-4'-碘-1,1'-联苯(4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl)溶解到100ml的1,4-二
Figure BDA0002750447040000842
烷(1,4-dioxan)中并在投入13ml的K2CO3(2M)以及0.3g的Pd(PPh3)4之后进行了回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)对反应进行确认并在添加水之后结束反应。利用MC提取出有机层并在减压过滤之后重结晶，从而获得3.0g的中间体IM1(收率为65％)。
<中间制造例2>化合物IM2至IM5的合成
按照与上述中间制造例1的IM1相同的方法进行合成，其中按照如下述表1所示的方式变更起始物质而合成出了化合物IM2至IM5。
Figure BDA0002750447040000851
【表1】
Figure BDA0002750447040000852
<制造例1>化合物97的合成
Figure BDA0002750447040000853
在圆底烧瓶中将3.0g的IM1、2.5g的N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)、0.8g的t-BuONa、0.2g的Pd2(dba)3、0.3ml的(t-Bu)3P溶解到90ml的甲苯之后进行了回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)对反应进行确认并在添加水之后结束反应。利用MC提取出有机层并在减压过滤之后执行柱纯化以及重结晶，从而获得3.0g的化合物97(收率为63％)。
m/z：879.39(100.0％)、880.39(74.1％)、881.39(26.9％)、882.40(6.5％)、883.40(1.1％)m/z：803.36(100.0％)、804.36(67.6％)、805.36(22.7％)、806.37(4.9％)
<制造例2>化合物121的合成
Figure BDA0002750447040000861
按照与制造例1相同的方法进行合成，其中利用IM2替代IM1而合成出了化合物121(收率为60％)。
m/z：879.39(100.0％)、880.39(74.1％)、881.39(26.9％)、882.40(6.5％)、883.40(1.1％)
<制造例3>化合物349的合成
Figure BDA0002750447040000871
按照与制造例1相同的方法进行合成，其中利用IM3替代IM1而合成出了化合物349(收率为61％)。
m/z：895.36(100.0％)、896.37(73.0％)、897.37(30.0％)、898.37(7.5％)、896.36(5.4％)、897.36(3.6％)、898.36(2.5％)、899.37(1.2％)、899.38(1.1％)
<制造例4>化合物373的合成
Figure BDA0002750447040000872
按照与制造例1相同的方法进行合成，其中利用IM4替代IM1而合成出了化合物373(收率为59％)。
m/z：895.36(100.0％)、896.37(73.0％)、897.37(30.0％)、898.37(7.5％)、896.36(5.4％)、897.36(3.6％)、898.36(2.5％)、899.37(1.2％)、899.38(1.1％)
<制造例5>化合物488的合成
Figure BDA0002750447040000881
按照与制造例1相同的方法进行合成，其中利用IM5以及4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N-苯基苯胺(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-N-phenylaniline)替代IM1以及N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)而合成出了化合物488(收率为66％)。
m/z：821.31(100.0％)、822.31(70.3％)、823.32(21.3％)、823.31(6.9％)、824.32(5.7％)、824.31(2.2％)
有机发光元件的制造
在本发明的有机发光元件的有机物层中所使用的化合物如下述表2所示，而用于替代在上述制造例中制造出的化合物的比较化合物如下述表3所示。
【表2】
Figure BDA0002750447040000891
【表3】
Figure BDA0002750447040000892
<实施例1>
利用蒸馏水对涂覆有
Figure BDA0002750447040000901
厚度的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板进行超声波洗涤。在完成蒸馏水洗涤之后利用如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤以及干燥，接下来移送至等离子体清洗机中利用氧气等离子体对上述基板进行5分钟的清洗，然后在氧化铟锡(ITO)基板上部利用热真空蒸镀装置(thermal evaporator)作为空穴注入层沉积形成
Figure BDA0002750447040000902
的HI01和
Figure BDA0002750447040000903
的HATCN、作为空穴输送层沉积形成
Figure BDA0002750447040000904
的HT01、作为发光辅助层沉积形成
Figure BDA0002750447040000905
的在上述制造例1中制造出的化合物，接下来作为发光层沉积形成
Figure BDA0002750447040000906
的BH01:BD01 3％。接下来，作为电子输送层沉积形成
Figure BDA0002750447040000907
的ET01:Liq(1:1)之后沉积形成
Figure BDA0002750447040000908
的LiF、
Figure BDA0002750447040000909
的铝(Al)，然后将上述元件在手套箱中进行封装(Encapsulation)而制造出了有机发光元件。
<实施例2>至<实施例5>
按照与上述实施例1相同的方法进行制造，并分别利用通过制造例2至制造例5制造出的化合物沉积形成发光辅助层而制造出了有机发光元件。
<比较例1>至<比较例6>
按照与上述实施例1相同的方法进行制造，并分别利用上述表3所示的比较例1(Ref.1)至比较例6(Ref.6)沉积形成发光辅助层而制造出了有机发光元件。
<有机发光元件的性能评估>
通过向吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measurement unit)加载电压而注入电子以及空穴并利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射亮度计(CS-2000)对放射出光线时的亮度进行测定，从而在大气压条件下测定了对于加载电压的电流密度以及亮度而评价了实施例以及比较例的有机发光元件的性能，其结果如表4所示。
【表4】
Op.V mA/cm<sup>2</sup> Cd/A QE(％) CIEx CIEy LT95
实施例1 3.4 10 7.7 6.6 0.140 0.110 175
实施例2 3.5 10 7.9 6.9 0.139 0.109 182
实施例3 3.6 10 7.9 6.9 0.140 0.109 186
实施例4 3.6 10 8.1 7.0 0.140 0.109 190
实施例5 3.6 10 7.7 6.5 0.142 0.110 180
比较例1 3.9 10 6.4 5.3 0.140 0.111 80
比较例2 4.2 10 6.5 5.4 0.141 0.110 90
比较例3 4.1 10 6.0 5.1 0.140 0.110 106
比较例4 3.8 10 6.7 5.6 0.142 0.111 120
比较例5 4.3 10 6.2 5.2 0.140 0.112 95
比较例6 4.0 10 5.6 4.5 0.140 0.112 88
通过对本发明的实施例与比较例进行比较可以发现，本发明可以实现较低的驱动电压、高效率以及长使用寿命的有机发光元件。这是因为与比较例1以及比较例2相比，本发明的化合物通过在芳胺的氮上替代电子耐性优秀的3环而形成较高的最低未占分子轨道(LUMO)以及T1并借此轻易地实现电子拦截以及激子拦截。
此外，与比较例3至比较例6相比，本发明化合物可以使三芳甲基或三芳甲硅烷基通过3个以上的连接基与芳胺的氮结合，从而可以在形成薄膜时确保优秀的分子排列以及较快的霍尔迁移率，并借此实现发光层内的良好的电荷平衡并对衰减现象进行抑制。

Claims (16)

1.一种以下述化学式1表示的化合物，
化学式1
Figure FDA0002750447030000011
在上述化学式1中，
X为C、Si、Ge或Sn，
Y为O、S、Se、Te、NAr5、N-*或CRR`，
-*为L4或在L4为直接结合的情况下与N结合的部位，
R以及R`各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，相邻的R以及R`可以相互形成或不形成环，
Ar为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
Ar1为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
Ar5为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L1、L2以及L3各自独立地为取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，
L4为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，
R1以及R2各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
R3以及R4各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，在多个R3之间或多个R4之间可以通过相互结合而形成或不形成环，
l为0至3的整数，
m为0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1是以下述化学式2表示的化合物，
化学式2
Figure FDA0002750447030000031
在上述化学式2中，
对Ar、Ar1、R1、R2、R3、R4、L4、Y、l以及m的定义与上述化学式1中的定义相同，
X为C或Si，
对R5的定义各自独立地与上述化学式1中的R3以及R4的定义相同，其中，R5的碳数量满足在L1、L2以及L3中定义的碳数量范围，
n为0至4的整数，
o为3至5的整数。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1是以下述化学式3表示的化合物，
化学式3
Figure FDA0002750447030000041
在上述化学式3中，
对Ar、Ar1、Ar5、R1、R2、R3、R4、L4、Y、l以及m的定义与上述化学式1中的定义相同，
X为C或Si，
对R5的定义各自独立地与上述化学式1中的R3以及R4的定义相同，其中，R5的碳数量满足在L1、L2以及L3中定义的碳数量范围，
n各自独立地为0至4的整数。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1是以下述化学式4表示的化合物，
化学式4
Figure FDA0002750447030000051
在上述化学式4中，
对Ar、Ar1、R1、R2、R3、R4、l以及m的定义与上述化学式1中的定义相同，
X为C或Si，
对R5、R6以及R7的定义各自独立地与上述化学式1中的R3以及R4的定义相同，其中，R5的碳数量满足在L1、L2以及L3中定义的碳数量范围，而且R6以及R7的碳数量满足在Y中定义的碳数量范围，
n各自独立地为0至4的整数，
p、q各自独立地为0至5的整数，
虚线连接代表直接结合或不直接结合。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：
上述X为Si。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述R、R`、R3至R5各自独立地为氢、氘、甲基或苯基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
在上述Y为O、S、Se、Te、NAr5或N-*的情况下，L4不是直接结合，
而在Y为CRR'的情况下，L4为直接结合。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述L1、L2以及L3中的任一个以上为具有间位结合的1,3-亚苯基或具有邻位结合的1,2-亚苯基。
9.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于：
上述L3为具有对位结合的1,4-亚苯基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述Ar是从由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、三联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基以及上述之组合构成的组中进行选择。
11.根据权利要求10所述的化合物，其特征在于：
上述Ar为苯基、萘基或联苯基。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述Ar1、R1以及R2为苯基。
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1为下述化学式中的任一个，
Figure FDA0002750447030000081
Figure FDA0002750447030000091
Figure FDA0002750447030000101
Figure FDA0002750447030000111
Figure FDA0002750447030000121
Figure FDA0002750447030000131
Figure FDA0002750447030000141
Figure FDA0002750447030000151
Figure FDA0002750447030000161
Figure FDA0002750447030000171
Figure FDA0002750447030000181
Figure FDA0002750447030000191
Figure FDA0002750447030000201
Figure FDA0002750447030000211
Figure FDA0002750447030000221
Figure FDA0002750447030000231
Figure FDA0002750447030000241
Figure FDA0002750447030000251
Figure FDA0002750447030000261
Figure FDA0002750447030000271
Figure FDA0002750447030000281
Figure FDA0002750447030000291
Figure FDA0002750447030000301
Figure FDA0002750447030000311
Figure FDA0002750447030000321
Figure FDA0002750447030000331
Figure FDA0002750447030000341
Figure FDA0002750447030000351
Figure FDA0002750447030000361
Figure FDA0002750447030000371
Figure FDA0002750447030000381
Figure FDA0002750447030000391
Figure FDA0002750447030000401
Figure FDA0002750447030000411
Figure FDA0002750447030000421
Figure FDA0002750447030000431
Figure FDA0002750447030000441
Figure FDA0002750447030000451
Figure FDA0002750447030000461
Figure FDA0002750447030000471
Figure FDA0002750447030000481
Figure FDA0002750447030000491
Figure FDA0002750447030000501
Figure FDA0002750447030000511
Figure FDA0002750447030000521
Figure FDA0002750447030000531
Figure FDA0002750447030000541
Figure FDA0002750447030000551
Figure FDA0002750447030000561
Figure FDA0002750447030000571
Figure FDA0002750447030000581
Figure FDA0002750447030000591
Figure FDA0002750447030000601
Figure FDA0002750447030000611
Figure FDA0002750447030000621
Figure FDA0002750447030000631
Figure FDA0002750447030000641
Figure FDA0002750447030000651
Figure FDA0002750447030000661
Figure FDA0002750447030000671
Figure FDA0002750447030000681
Figure FDA0002750447030000691
Figure FDA0002750447030000701
Figure FDA0002750447030000711
14.一种有机发光元件，包括权利要求1至13中任一项所述的化合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光元件，其特征在于：
上述化合物包含于空穴注入层、空穴输送层以及发光辅助层中的任一个以上的有机物层。
16.根据权利要求14所述的有机发光元件，其特征在于：
上述化合物包含于位于空穴输送层与发光层之间的发光辅助层。
CN202011182071.XA 2019-10-29 2020-10-29 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件 Pending CN112745232A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0135801 2019-10-29
KR20190135801 2019-10-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112745232A true CN112745232A (zh) 2021-05-04

Family

ID=75647788

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011182071.XA Pending CN112745232A (zh) 2019-10-29 2020-10-29 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR20210052310A (zh)
CN (1) CN112745232A (zh)

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012111719A (ja) * 2010-11-25 2012-06-14 Idemitsu Kosan Co Ltd 重合性単量体、その重合体を含む有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
US20120187391A1 (en) * 2010-02-16 2012-07-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, organic device material and hole-injection/transport material and organic electroluminescent element material each comprising the derivative, and organic electroluminescent element
US20140209869A1 (en) * 2013-01-28 2014-07-31 Samsung Display Co., Ltd. Silicon-based compound and organic light-emitting diode comprising the same
US20150179956A1 (en) * 2013-12-20 2015-06-25 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US20150221882A1 (en) * 2014-02-04 2015-08-06 Samsung Display Co., Ltd. Compound for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device including the same
CN107868097A (zh) * 2016-09-22 2018-04-03 三星显示有限公司 胺化合物和包括其的有机电致发光器件
CN107936957A (zh) * 2017-12-26 2018-04-20 南京高光半导体材料有限公司 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用
KR20180082710A (ko) * 2017-01-10 2018-07-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20180099343A (ko) * 2017-02-28 2018-09-05 주식회사 엘지화학 플루오렌 유도체, 플루오렌 유도체를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자
CN109786569A (zh) * 2017-11-13 2019-05-21 三星显示有限公司 有机发光装置以及包括该有机发光装置的电子设备

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120187391A1 (en) * 2010-02-16 2012-07-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, organic device material and hole-injection/transport material and organic electroluminescent element material each comprising the derivative, and organic electroluminescent element
JP2012111719A (ja) * 2010-11-25 2012-06-14 Idemitsu Kosan Co Ltd 重合性単量体、その重合体を含む有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
US20140209869A1 (en) * 2013-01-28 2014-07-31 Samsung Display Co., Ltd. Silicon-based compound and organic light-emitting diode comprising the same
US20150179956A1 (en) * 2013-12-20 2015-06-25 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US20150221882A1 (en) * 2014-02-04 2015-08-06 Samsung Display Co., Ltd. Compound for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device including the same
CN107868097A (zh) * 2016-09-22 2018-04-03 三星显示有限公司 胺化合物和包括其的有机电致发光器件
KR20180082710A (ko) * 2017-01-10 2018-07-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20180099343A (ko) * 2017-02-28 2018-09-05 주식회사 엘지화학 플루오렌 유도체, 플루오렌 유도체를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자
CN109786569A (zh) * 2017-11-13 2019-05-21 三星显示有限公司 有机发光装置以及包括该有机发光装置的电子设备
CN107936957A (zh) * 2017-12-26 2018-04-20 南京高光半导体材料有限公司 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR20210052310A (ko) 2021-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102628804B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR20240082298A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102632832B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN113912504A (zh) 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
CN113563205A (zh) 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
KR20200009971A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN113912505A (zh) 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
KR20230171910A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN109206324B (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR102559633B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102679520B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102581610B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111936481B (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR102699193B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN112538065A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN112041314A (zh) 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN112745231B (zh) 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
CN113121365B (zh) 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
CN113121482B (zh) 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
CN112745232A (zh) 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
KR102585155B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113912503A (zh) 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
CN114075111A (zh) 新型化合物以及包含所述新型化合物的有机发光元件
CN117326954A (zh) 新型化合物以及包含所述新型化合物的有机发光元件
CN117362185A (zh) 新型化合物以及包含所述新型化合物的有机发光元件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination