CN113912503A - 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种以下述化学式1表示的化合物以及包含上述化合物的有机发光元件：<化学式1>
Description
技术领域
本发明涉及一种新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件。
背景技术
最近，自发光型的可低电压驱动的有机发光元件与平面显示元件的主流即液晶显示屏(LCD，liquid crystal display)相比具有如视野角以及对照比等优秀、不需要背光、可以实现轻量化以及纤薄化、消耗电力少、色彩重现范围广等优点，因此作为新一代的显示元件备受瞩目。
在有机发光元件中作为有机物层使用的材料大体上可以根据其功能分为发光层材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料以及电子注入材料等。
此外，上述发光材料可以根据分子量分为高分子以及单分子，而且可以根据发光机制分为源于电子的单重激发态的荧光材料、源于电子的三重激发态的磷光材料以及源于从三重激发态到单重激发态的电子移动的延迟荧光材料，而发光材料可以根据发光颜色分为蓝色、绿色、为了实现比红色发光材料更加优秀的天然色而需要的黄色以及朱黄色发光材料。
此外，为了提升色纯度以及基于能量转移的发光效率，作为发光物质还可以使用主剂/掺杂剂型物质。而其原理在于，通过将能量带隙小于主剂的发光物质即掺杂剂少量混入到发光层中，可以使得在主剂中生成的激子转移到掺杂剂并放射出光线。借助于如上所述的原理，可以根据主剂以及掺杂剂的类型获得所需波长的光线。
目前为止，作为适用于上述有机发光元件的物质，已经有多种化合物被人们所熟知，但是因为使用目前已熟知的物质的有机发光元件具有驱动电压高、效率低以及寿命短等问题，所以仍然需要开发出新型材料。因此，人们一直以来都致力于利用具有优秀特性的物质开发出可实现低电压驱动、具有高亮度以及长使用寿命的有机发光元件。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在形成较深的最高占据分子轨道(HOMO)的同时具有较高的最低占据分子轨道(LUMO)以及T1，从而可以轻易地实现电子拦截以及激子移动拦截且发光层内的电荷平衡优秀的新型化合物以及有机发光元件。
此外，本发明的目的在于提供一种具有较快的霍尔迁移率，而且因为π-共轭得到提升而可以在形成薄膜时确保优秀的分子排列，从而可以实现低驱动电压以及高效率，而且可以通过对衰减现象进行抑制而实现长使用寿命效果的新型化合物以及有机发光元件。
进而，本发明的目的在于提供一种因为具有较高的玻璃化转变温度(Tg)而可以防止薄膜的重结晶并借此提升驱动稳定性的新型化合物以及有机发光元件。
接下来，将对如上所述的课题以及追加课题进行详细的说明。
作为解决上述课题的手段，
本发明的一实施例提供一种以下述化学式1表示的化合物。
<化学式1>
在上述化学式1中，
Ar1为取代或未取代的C6～C50的芳基，但不包含芴基；
Ar2为苯基或未取代的C7～C30的稠合芳基，但不包含芴基；
L1以及L2各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基；
R1至R4各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基；
l为0至4的整数；以及，
m为0至4的整数。
此外，作为本发明的一实施例，提供一种有机发光元件，包括：
第1电极；
有机层，位于上述第1电极上；以及，
第2电极，位于上述有机层上；
上述有机层包含如上所述的化合物。
其中，上述有机层可以是空穴注入层、空穴输送层以及发光辅助层中的1层以上，具体来讲可以是位于空穴输送层与发光层之间的发光辅助层。
根据本发明的化合物具有胺基通过包含间位芳基(具体来讲为1,3-亚苯基)的连接基结合到芴基的1、3或4号位置上的结构，因此具有较深的最高占据分子轨道(HOMO)和较高的最低占据分子轨道(LUMO)以及T1，从而可以轻易地实现电子拦截以及激子移动拦截且发光层内的电荷平衡优秀。
尤其是，本发明的化合物可以通过包含间位芳基(具体来讲为1,3-亚苯基)的连接基和末端芳基(化学式1中的Ar1)扩展而增加π-共轭并借此具有较快的霍尔迁移率，而且可以在形成薄膜时确保优秀的分子排列并借此具有较低的驱动电压并实现高效率，还可以通过对衰减现象进行抑制而实现长使用寿命效果。
此外，通过在胺基的一侧面包含未扩展的芳基(化学式1中的Ar2)结构而维持非常深的最高占据分子轨道(HOMO)和较高的最低占据分子轨道(LUMO)以及T1，因此可以将发光层内的激子约束效应极大化并借此进一步提升有机发光元件的效率。
进而，根据本发明的化合物可以通过芴基与胺基之间的连接基即亚芳基(化学式1中的L1或L2)的扩展而具有较高的玻璃化转变温度(Tg)，从而防止薄膜的重结晶并借此实现驱动稳定性优秀的有机发光元件。
接下来，将对如上所述的效果以及追加效果进行详细的说明。
附图说明
图1是对根据本发明的一实施例的有机发光元件的构成进行图示的概要性截面图。
【符号说明】
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：第1电极(阳极)
2000：第2电极(阴极)
具体实施方式
在对本发明进行详细的说明之前需要理解的是，在本说明书中所使用的术语只是用于对特定的实施例进行记述，并不是为了对本发明的范围进行限定，本发明的范围只应通过随附的权利要求书的范围做出限定。除非另有明确的说明，否则在本说明书中所使用的所有技术术语以及科学术语的含义与具有一般知识的人员所通常理解的含义相同。
在整个本说明书以及权利要求书中，除非另有明确的说明，否则被记载为包含(comprise、comprises、comprising)的术语只是表明包含所提及的物件、步骤或一系列物件以及步骤，并不是事先排除任意其他物件、步骤或一系列物件或一系列步骤。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“芳基”是指如包括苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三亚苯基、亚苯基、
基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三亚苯基、苯并
基、蒽基、茋基以及芘基等芳环的C6～C50的芳烃环基。
此外，术语“杂芳基”可以是指如包括吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基以及吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚、喹啉、吖啶、吡咯烷、二噁烷、哌啶、吗啉、哌嗪、咔唑、呋喃、噻吩、噁唑、噁二唑、苯并噁唑、噻唑、噻二唑、苯并噻唑、苯三唑、咪唑、苯并咪唑、吡喃、二苯并呋喃等杂环基的包含至少一个的杂元素的C2～C50的芳族环。
此外，化学式中的Arx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示取代或取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，Lx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，Rx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“取代或未取代”可以是指被从由氘、卤素、氨基、氰基、腈基、硝基、亚硝基、氨磺酰基、异硫氰酸酯基、硫氰酸酯基、羧基、或C1～C30的烷基、C1～C30的烷基亚磺酰基、C1～C30的烷基磺酰基、C1～C30的烷基硫烷基、C1～C12的氟烷基、C2～C30的烯基、C1～C30的烷氧基、C1～C12的N-烷基氨基、C2～C20的N,N-二烷基氨基、取代或未取代的C1～C30的巯基、C1～C6的N-烷基氨磺酰基、C2～C12的N,N-二烷基氨磺酰基、C3～C30的甲硅烷基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C50的芳基以及C2～C50的杂芳基等构成的组中选择的任一个以上的基团取代或未取代。此外，在整个本说明书中，除非另有明确的说明，否则相同的符号可以具有相同的含义。
此外，除非另有明确的相反说明，否则本发明的多个实施例可以与其他某些实施例结合。接下来，将对本发明的实施例及其效果进行说明。
接下来，将对本发明进行详细的说明。
根据本发明的化合物以下述化学式1表示。
<化学式1>
在上述化学式1中，
Ar1为取代或未取代的C6～C50的芳基，但不包含芴基；
Ar2为苯基或未取代的C7～C30的稠合芳基，但不包含芴基；
L1以及L2各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基；
R1至R4各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基；
l为0至4的整数；以及，
m为0至4的整数。
此时，上述R1以及R2可以各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
在上述内容中，取代时的取代基可以是如上所述的取代基中的一个，具体来讲可以是甲基或苯基，但是并不限定于此。
此外，上述R3较佳地可以是氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、或取代或未取代的C6～C50的芳基。
如上所述，根据本发明的以化学式1表示的化合物具有胺基通过包含间位芳基(具体来讲为1,3-亚苯基)的连接基结合到芴基的1、3或4号位置上的结构，因此可以实现有益于发光辅助层的较深的最高占据分子轨道(HOMO)和有益于电子拦截的较高的最低占据分子轨道(LUMO)。尤其是，在R1以及R2为甲基或苯基的情况下，因为可以通过将芴基的体积特性最小化而对霍尔迁移率的下降进行抑制，因此可以有效地改善驱动电压，而且因为可以在较低的温度下进行薄膜沉积，因此其热稳定性非常优秀。
具体来讲，上述化学式1可以以下述化学式2表示：
<化学式2>
对Ar1、Ar2、L1、L2、R3、R4、l以及m的定义与上述化学式1中的定义相同，
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L1连接到*位置中的任一个。
如上所述，根据本发明的以化学式2表示的化合物具有胺基结合到芴基的3号或4号位置上且R1以及R2被限定为烷基、芳基或杂芳基的结构，可以通过将分子的翘曲最小化而在具有较高的最低占据分子轨道(LUMO)的同时形成较深的最高占据分子轨道(HOMO)，因此在将其适用于发光辅助层时可以轻易地对发光层内的电子均衡进行调节，从而有利于改善效率以及使用寿命。
此外，上述化学式1可以以下述化学式3表示：
<化学式3>
在上述化学式3中，
对Ar1、Ar2、L1、R3、R4、l以及m的定义与上述化学式1中的定义相同，
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L3为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，
L1连接到*位置中的任一个。
如上所述，根据本发明的以化学式3表示的化合物可以通过将直接结合到胺基的连接基(L2)限定为包含亚苯基的结构而在形成较深的最低占据分子轨道(LUMO)的同时维持较高的T1。
具体来讲，上述化学式1可以以下述化学式4表示：
<化学式4>
在上述化学式4中，
对Ar1、Ar2、L1、R3以及R4的定义与上述化学式1中的定义相同，
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L3为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，
L1连接到*位置中的任一个。
如上所述，根据本发明的以上述化学式4表示的化合物具有将直接结合到胺基的连接基限定为对亚苯基(1,4-亚苯基)的结构，因此其分子的薄膜排列优秀并因此具有较快的霍尔迁移率，从而可以实现较低的驱动电压。
此外，上述化学式1可以以下述化学式5或化学式6表示：
<化学式5>
<化学式6>
在上述化学式5以及化学式6中，
对Ar1以及Ar2的定义与上述化学式1中的定义相同，
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
o以及p各自独立地为0或1。
根据本发明的以化学式5表示的化合物具有将L1以及L3限定为直接结合或一个以上的亚苯基且结合到芴基的3号位置上的结构，因此可以通过将芴基的翘曲最小化而确保分子的优秀的薄膜排列并有效地改善迁移率。
此外，根据本发明的以化学式6表示的化合物具有将L1以及L3限定为直接结合或一个以上的亚苯基且将芴基的结合位置限定为4号的结构，可以维持较深的最高占据分子轨道(HOMO)和较高的最低占据分子轨道(LUMO)以及T1，因此可以在发光层内轻易地形成激子并将迁移率的下降最小化，从而更加有效地维持驱动电压并改善效率。
进而，在上述化学式5或化学式6中，在胺基的末端芳基即Ar2为苯基的情况下，可以在形成较高的最低占据分子轨道(LUMO)的同时维持较高的T1，因此可以维持有机发光元件的较高的效率且驱动改善效果优秀。
此外，在上述化学式1至化学式6中的任一个化学式中，
上述Ar2可以是苯基或萘基，满足上述条件的本发明的化合物不仅可以实现较深的最高占据分子轨道(HOMO)，还可以在较低的沉积温度下形成薄膜，因此其热稳定性改善效果优秀。
此外，上述Ar1可以是苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或三亚苯基，可以包含邻亚苯基(1,2-亚苯基)或间亚苯基(1,3-亚苯基)。
具体来讲，上述Ar1可以是苯基、联苯基或它们的组合。
作为一实例，上述Ar1可以是以下述结构A-1至A-13表示的取代基中的任一个：
根据本发明的以化学式1至化学式6中的任一个表示的化合物，作为Ar1包含苯基、联苯基或它们的组合，因此可以通过将末端部扩展的体积特性最小化而确保分子的优秀的薄膜排列并有效地改善霍尔迁移率，从而可以通过驱动以及对衰减现象进行抑制而有利于改善使用寿命。
与此同时，上述R1以及R2可以各自独立地为甲基或苯基，
上述R3以及R4可以各自独立地为氢、氘、甲基、苯基、联苯基或萘基。
满足上述条件的本发明的化合物可以通过将芴基的体积特性最小化而对霍尔迁移率的下降进行抑制，因此不仅可以有效地改善驱动电压，还因为具有较低的沉积温度而可以提升热稳定性。
下述化合物是根据本发明的化合物的具体实例。下述实例只是用于对本发明进行说明的例示，本发明并不因此而受到限定。
进而，本发明的另一实施例提供一种包含以上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。上述有机发光元件可以在第1电极以及第2电极之间包括含有根据本发明的化合物的1层以上的有机物层。
在本发明的一实施例中，上述有机物层可以是空穴注入层、空穴输送层以及发光辅助层中的1层以上，例如可以是发光辅助层，但是并不限定于此。此时，本发明的化合物可以单独使用或与公知的有机发光化合物一起使用。
在本发明中，发光辅助层是指在空穴输送层与发光层之间形成的层，空穴输送层可以根据其数量称之为如第2空穴输送层或第3空穴输送层等。
具体来讲，本发明的有机发光元件，可以在第1电极与第2电极之间包括如空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)以及电子注入层(EIL)等1个以上的有机物层。
图1是对根据本发明的一实施例的有机发光元件的构成进行图示的概要图。
如图1所示，本发明的有机发光元件可以在基板100的上部从下到上依次以第1电极(空穴注入电极)1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600以及第2电极(电子注入电极)2000的顺序依次层叠制造。
此外，虽未图示，在发光层400与电子输送层500之间还可以包括空穴阻止层(图示被省略)，在空穴输送层300与发光层400之间还可以包括电子阻止层(图示被省略)。
此外，在基板100与第1电极1000之间还可以包括覆盖层(图示被省略)，在第2电极2000的上部还可以包括覆盖层(图示被省略)。
图1中基板100可以使用在有机发光元件中使用的基板，尤其是可以使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理便利性以及防水性优秀的透明玻璃基板或柔性塑料基板。
第1电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的阳极使用。为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质，可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。
在上述第1电极的上部，可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB，Langmuir-Blodgett)法等方法对空穴注入层物质进行沉积而形成空穴注入层200。在通过真空沉积法形成空穴注入层时，其沉积条件将根据作为空穴注入层的材料使用的化合物、所需要的空穴注入层的结构以及热学特性而有所不同，通常可以在50～500℃的沉积温度、10-8至10-3托(torr)的真空度、0.01至
/秒的沉积速度以及
至5μm的层厚范围内适当地进行选择。
接下来，在上述空穴注入层200的上部，可以通过利用真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法对空穴输送层物质进行沉积而形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法形成空穴输送层时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。上述空穴输送层可以是一个以上，例如，可以是第1空穴输送层以及第2空穴输送层(发光辅助层)等两个层。上述第1空穴输送层以及第2空穴输送层中的至少任一个可以包括根据本发明的化学式1的化合物。
接下来，在上述空穴输送层或发光辅助层的上部，可以通过利用真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法对发光层物质进行沉积而形成发光层400。在通过上述真空沉积法形成发光层时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。此外，作为上述发光层材料，可以将公知的化合物作为主剂或掺杂剂使用。
此外，当在发光层中同时使用磷光掺杂剂时，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子输送层的现象，可以通过真空沉积法或旋转涂布法追加层叠空穴阻挡材料(HBL)。此时，所使用的空穴阻挡材料并不受到特殊的限定，可以选择使用作为空穴阻挡材料使用的任意公知的物质。例如，可以使用噁二唑衍生物或苯三唑衍生物、邻二氮杂菲衍生物或日本特开平11-329734(A1)中记载的空穴阻挡材料等，其中最具代表性的包括Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、菲咯啉(phenanthrolines)类化合物(例如：UDC公司的BCP(浴铜灵))等。
在按照如上所述的方式形成的发光层400的上部将形成电子输送层500，此时上述电子输送层可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。此外，上述电子输送层的沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。
接下来，可以通过在上述电子输送层500的上部对电子注入层物质进行沉积而形成电子注入层600，此时上述电子注入层可以利用一般的电子注入层物质通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。
上述有机发光元件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可以使用根据本发明的化合物或如下述表1所述的物质，或者也可以同时使用根据本发明的化合物以及公知的物质。
【表1】
在电子注入层600的上方，可以通过如真空沉积法或旋转涂布法等方法形成第2电极2000。作为第2电极，可以使用多种金属。作为具体的实例，包括如铝、金、银等物质。
作为根据本发明的有机发光元件，不仅可以使用由第1电极(阳极)、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、第2电极(阴极)构成的有机发光元件，还可以使用多种结构的有机发光元件，也可以根据需要追加形成1层或2层的中间层。
如上所述的通过本发明形成的各个有机物层的厚度可以根据所需要的程度进行调节，具体来讲可以是10至1000nm，更具体来讲是30至100nm为宜。
此外，本发明可以在包括以上述化学式1表示的化合物的有机物层中以分子单位对有机物层的厚度进行调节，因此具有表面均匀且形态稳定性优秀的优点。
接下来，将通过根据本发明的一实施例的化合物的合成例以及有机发光元件的制造例对本发明进行更为详细的说明。下述实施例只是用于对本发明进行例示，本发明的范围并不限定于下述的实施例。
<制造例1>中间体化合物IM1的合成
按照下述反应式合成出中间体化合物IM1。
向圆底烧瓶中注入200ml的1,4-二噁烷，接下来在其中溶解10.1g的(9,9-二苯基-9H-芴-3-基)硼酸((9,9-diphenyl-9H-fluoren-3-yl)boronicacid)、10.0g的4'-溴-3-碘-1,1'-联苯(4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl)并投入40ml的K2CO3(2M浓度的水溶液)以及1.0g的Pd(PPh3)4之后进行了回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)对反应进行程度进行确认并在添加水之后结束反应。利用二氯甲烷(MC)提取出有机层并在减压过滤之后重结晶，从而获得11.0g的中间体化合物IM1(收率为72％)。
<制造例2>中间体化合物IM2以及IM3的合成
按照与上述制造例1相同的方法进行合成，其中按照如下所述的方式分别作为起始物质使用(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)硼酸((9,9-diphenyl-9H-fluoren-4-yl)boronicacid)以及(3-(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)苯基)硼酸((3-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-4-yl)phenyl)boronic acid)合成出了化合物IM2以及IM3。
<合成例1>化合物91的合成
在圆底烧瓶中注入70ml的甲苯，并在其中溶解3.0g的通过制造例1制造出的中间体化合物IM1、1.0g的二苯胺(diphenylamine)、0.8g的t-BuONa、0.2g的Pd2(dba)3、0.2ml的(t-Bu)3P之后进行了回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)对反应进行程度进行确认并在添加水之后结束反应。利用二氯甲烷(MC)提取出有机层并在减压过滤之后进行柱纯化以及重结晶，从而获得2.4g的化合物91(收率为69％)。
m/z：637.28(100.0％)、638.28(53.4％)、639.28(14.0％)、640.29(2.4％)
<合成例2>化合物187的合成
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用通过制造例2制造出的中间体化合物IM2替代中间体化合物IM1而合成出了化合物187(收率为67％)。
m/z：637.28(100.0％)、638.28(53.4％)、639.28(14.0％)、640.29(2.4％)
<合成例3>化合物188的合成
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用通过制造例2制造出的中间体化合物IM2以及N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)替代中间体化合物IM1以及二苯胺(diphenylamine)而合成出了化合物188(收率为70％)。
m/z：713.31(100.0％)、714.31(60.3％)、715.31(17.6％)、716.32(3.4％)
<合成例4>化合物190的合成
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用通过制造例2制造出的中间体化合物IM2以及N-苯基-[1,1'-联苯]-2-胺(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine)替代中间体化合物IM1以及二苯胺(diphenylamine)而合成出了化合物190(收率为65％)。
m/z：713.31(100.0％)、714.31(60.3％)、715.31(17.6％)、716.32(3.4％)
<合成例5>化合物238的合成
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用通过制造例3制造出的中间体化合物IM3替代中间体化合物IM1而合成出了化合物238(收率为63％)。
m/z：713.31(100.0％)、714.31(60.3％)、715.31(17.6％)、716.32(3.4％)
有机发光元件的制造
利用在下述表2中整理的物质制造了本发明的有机发光元件。
【表2】
<实施例1>
利用蒸馏水对涂覆有
厚度的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板进行超声波洗涤。在完成蒸馏水洗涤之后利用如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤以及干燥，接下来移送至等离子体清洗机中利用氧气等离子体对上述基板进行5分钟的清洗，然后，在氧化铟锡(ITO)基板上部，利用热真空蒸镀装置(thermal evaporator)，制成
的HI01和
的HATCN的膜作为空穴注入层，制成
的HT01的膜作为空穴输送层，制成
的在合成例1中制造出的化合物的膜作为发光辅助层后，制成以BH01:BD01 3％掺杂的
的膜作为发光层。接下来，制成
的ET01:Liq(1:1)的膜作为电子输送层之后，制成
的LiF的膜、
的铝(Al)的膜，然后将上述元件在手套箱中进行封装(Encapsulation)而制造出了有机发光元件。
<实施例2>至<实施例5>
按照与上述实施例1相同的方法进行制造，并分别利用通过合成例2至合成例5制造出的化合物沉积形成发光辅助层而制造出了有机发光元件。
<比较例1>至<比较例6>
按照与上述实施例1相同的方法执行，其中分别利用下述表3所示的比较化合物1(Ref.1)至比较化合物6(Ref.6)沉积形成发光辅助层而制造出了有机发光元件。
【表3】
<有机发光元件的性能评估>
通过向吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measurement unit)加载电压而注入电子以及空穴并利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射亮度计(CS-2000)对放射出光线时的亮度进行测定，从而在大气压条件下对实施例以及比较例的有机发光元件的性能即相对于加载电压的电流密度以及亮度进行了评估，其结果如表4所示。
【表4】
| Op.V | mA/cm<sup>2</sup> | Cd/A | QE(％) | CIEx | CIEy | LT95 | |
| 实施例1 | 3.42 | 10 | 8.1 | 6.7 | 0.139 | 0.110 | 163 |
| 实施例2 | 3.45 | 10 | 8.5 | 6.9 | 0.140 | 0.109 | 171 |
| 实施例3 | 3.44 | 10 | 8.4 | 7.5 | 0.140 | 0.110 | 180 |
| 实施例4 | 3.45 | 10 | 8.6 | 7.3 | 0.142 | 0.110 | 175 |
| 实施例5 | 3.45 | 10 | 8.7 | 7.1 | 0.140 | 0.109 | 178 |
| 比较例1 | 3.46 | 10 | 6.5 | 4.8 | 0.140 | 0.111 | 90 |
| 比较例2 | 3.48 | 10 | 6.8 | 5.7 | 0.141 | 0.109 | 113 |
| 比较例3 | 3.50 | 10 | 7.0 | 5.9 | 0.140 | 0.110 | 125 |
| 比较例4 | 3.54 | 10 | 7.2 | 6.0 | 0.142 | 0.110 | 76 |
| 比较例5 | 3.70 | 10 | 7.4 | 6.3 | 0.140 | 0.110 | 88 |
| 比较例6 | 3.51 | 10 | 6.9 | 5.7 | 0.140 | 0.110 | 103 |
对本发明的实施例进行对照可以发现，实施例的有机发光元件不仅可以实现较低的驱动电压，而且其发光效率改善效果也非常优秀。
具体来讲，可以确认上述实施例的有机发光元件与比较例1至比较例3相比可以实现更低的电压以及更高的效率。这是因为在发光辅助层中使用的实施例的化合物与连接基被导入到芴基的2号位置上的比较例1的化合物相比具有更深的最高占据分子轨道(HOMO)，而与比较例2以及比较例3的化合物相比因为间位连接基的扩展而维持更深的最高占据分子轨道(HOMO)以及更快的霍尔迁移率。
此外，实施例的有机发光元件与比较例4相比在发光辅助层中包含在胺基的另一侧面包含未扩展的芳基的化合物，可以在维持更深的最高占据分子轨道(HOMO)的同时具有较高的最低占据分子轨道(LUMO)以及T1。此外，可以确认上述实施例的化合物与在芴基中包含扩展性取代基的比较例5的化合物相比具有更加优秀的薄膜排列，因此其霍尔迁移率得到了改善。与此同时，上述实施例的化合物与作为胺基的芳基包含甲基芴基的比较例6相比维持更深的最高占据分子轨道(HOMO)。借此，实施例的化合物与比较例的化合物相比可以更加有效地改善霍尔迁移率，同时还可以轻易地实现电子拦截以及激子的移动拦截且发光层内的电荷平衡优秀。进而，上述化合物可以通过对衰减现象进行抑制而实现较低驱动电压、高效率以及长使用寿命。
Claims (16)
1.一种以下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在上述化学式1中，
Ar1为取代或未取代的C6～C50的芳基，但不包含芴基；
Ar2为苯基或未取代的C7～C30的稠合芳基，但不包含芴基；
L1以及L2各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基；
R1至R4各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基；
l为0至4的整数；以及，
m为0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
R3是氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、或取代或未取代的C6～C50的芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1是以下述化学式2表示的化合物：
化学式2
在上述化学式2中，
对Ar1、Ar2、L1、L2、R3至R4、l以及m的定义与上述化学式1中的定义相同，
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L1连接到*位置中的任一个。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1是以下述化学式3表示的化合物：
化学式3
在上述化学式3中，
对Ar1、Ar2、L1以及L2、R3、R4、l以及m的定义与上述化学式1中的定义相同，
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L3为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，
L1连接到*位置中的任一个。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1是以下述化学式4表示的化合物：
化学式4
在上述化学式4中，
对Ar1、Ar2、L1、R3以及R4的定义与上述化学式1中的定义相同，R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L3为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，
L1连接到*位置中的任一个。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1是以下述化学式5或化学式6表示的化合物：
化学式5
化学式6
在上述化学式5以及化学式6中，
对Ar1以及Ar2的定义与上述化学式1中的定义相同，
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
o以及p各自独立地为0或1。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
Ar2为苯基或萘基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
Ar1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基或三亚苯基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
Ar1为以下述结构A-1至A-13表示的取代基中的任一个：
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
R1以及R2各自独立地为甲基或苯基。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
R3以及R4各自独立地为氢、氘、甲基、苯基、联苯基或萘基。
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1的化合物是以下述化学式表示的化合物中的任一个：
14.一种有机发光元件，其特征在于，包括：
第1电极；
有机层，位于上述第1电极上；以及，
第2电极，位于上述有机层上；
上述有机层包含根据权利要求1至权利要求13中的任一项所述的化合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光元件，其特征在于：
上述有机层为空穴注入层、空穴输送层以及发光辅助层中的任一层以上。
16.根据权利要求15所述的有机发光元件，其特征在于：
上述有机层为位于空穴输送层与发光层之间的发光辅助层。
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