CN113939924A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及一种有机发光器件，其中，包括：阳极；阴极；设置在上述阳极与上述阴极之间的发光层；以及设置在上述发光层与上述阳极之间的包括2层以上的有机物层的空穴传输区域，上述有机物层中与发光层相接的有机物层包含化学式1的化合物，上述发光层包含化学式2的化合物。
Description
技术领域
本申请主张于2020年1月16日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2020-0005670号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：阳极；阴极；设置在上述阳极与上述阴极之间的发光层；以及设置在上述发光层与上述阳极之间的包括2层以上的有机物层的空穴传输区域，上述有机物层中与发光层相接的有机物层包含由下述化学式1表示的化合物，上述发光层包含由下述化学式2表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
R8和R9中的任一个为由下述化学式a表示的基团，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R7和R10至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R6、R7、以及R10至R18中相邻的基团可以彼此结合而形成取代或未取代的烃环，
[化学式a]
在上述化学式a中，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氘、卤素基团、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
l1至l3各自为1至3的整数，
上述l1为2以上时，上述2个以上的L1彼此相同或不同，
上述l2为2以上时，上述2个以上的L2彼此相同或不同，
上述l3为2以上时，上述2个以上的L3彼此相同或不同，
[化学式2]
在上述化学式2中，
G1至G10中的至少一个为由下述化学式b表示的基团，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[化学式b]
在上述化学式b中，
L4为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar3为取代或未取代的芳基，
l4为1至3的整数，
上述l4为2以上时，上述2个以上的L4彼此相同或不同，
上述化学式2的氘取代率为40％至100％。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件在与发光层相接的有机物层中包含上述化学式1的化合物，在发光层中包含上述化学式2的化合物，因此驱动电压低，光效率提高，利用化合物的热稳定性，可以提高器件的寿命特性。
附图说明
图1至4图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
图5是表示化合物A的MS图表的图。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：空穴传输区域
4：发光层
5：阴极
3-1：空穴传输层
3-2：空穴调节层
6：空穴注入层
7：电子传输区域
7-1：电子调节层
7-2：电子传输层
8：电子注入层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
在本说明书中，“氘化”或“氘化的”是指化合物的能够被取代的位置的氢被氘取代。
在本说明书中，“过氘化的”是指分子内全部的氢被氘取代的化合物或基团，具有与“100％氘化的”相同的含义。
在本说明书中，“X％氘化的”、“氘化度X％”、或“氘取代率X％”是指该结构中能够被取代的位置的氢中的X％被氘取代。例如，该结构为二苯并呋喃时，“25％氘化的”上述二苯并呋喃、上述二苯并呋喃的“氘化度25％”、或上述二苯并呋喃的“氘取代率25％”是指上述二苯并呋喃的能够被取代的位置的8个氢中的2个被氘取代。
在本说明书中，“氘化度”或“氘取代率”可以通过核磁共振波谱法(1H NMR)、TLC/MS(薄层色谱法/质谱法，Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry)、或GC/MS(气相色谱法/质谱法，Gas Chromatography/Mass Spectrometry)等公知的方法进行确认。
具体而言，在通过核磁共振波谱法(1H NMR)分析“氘化度”或“氘取代率”时，可以添加DMF(二甲基甲酰胺)作为内标(Internal standard)，通过1H NMR上的积分(integration)比率，从总峰(peak)的积分量计算氘化度或氘取代率。
另外，通过TLC/MS(薄层色谱法/质谱法)来分析“氘化度”或“氘取代率”时，可以以反应结束时的分子量形成的分布的最大值(中间值)为基准计算取代率。例如，在分析下述化合物A的氘化度时，下述起始物质的分子量为506，当指出图3的MS图表中的下述化合物A的分子量最大值(中间值)为527时，下述起始物质的能够被取代的位置的氢(26个)中的21个被氘取代，因此可以计算出约81％的氢被氘化。
在本说明书中，D表示氘。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，上述“层”是与本技术领域中主要使用的“膜”互换的意思，是指覆盖目标区域的涂层。上述“层”的大小没有限定，各个“层”其大小可以相同或不同。根据一实施方式，“层”的大小可以与整个器件相等，可以相当于特定功能性区域的大小，也可以小到单一子像素(sub-pixel)的程度。
在本说明书中，特定的A物质包含在B层中的含义将i)1种以上的A物质包含在一层的B层中的情形、以及ii)B层由1层以上构成且A物质包含在多层的B层中的1层以上中的情形全部包括在内。
在本说明书中，特定的A物质包含在C层或D层中的意思是将i)包含在1层以上的C层中的1层以上中、或者ii)包含在1层以上的D层中的1层以上中、或者iii)分别包含在1层以上的C层和1层以上的D层中的情形全部包括在内。
在本说明书中，“或/或者”是指包括性的“或/或者”而非排他性的“或/或者”。例如，条件A或B满足下述中的任一种：A为真(或存在)，B为假(或不存在)；A为假(或不存在)，B为真(或存在)；A和B均为真(或存在)。
在本说明书中，“它们的混合物”或“混合”是指含有2种以上的物质。上述“混合物”或“混合”可以包括均匀和/或不均匀地混合的状态、溶解的状态、均匀和/或不均匀地分散的状态等，但不仅限于此。
在本说明书中，只要没有其他定义，在本说明书中所使用的所有技术用语和科学用语就具有与本领域技术人员通常理解的意思相同的意思。与本说明书中说明的类似或等价的方法和材料可以用于本发明的实施方式的实施或试验，但后述适合的方法和材料。本说明书中提到的所有出版物、专利申请、专利和其它参考文献以整体作为参考包含在本说明书中，在相冲突时，如果没有提及特定语段(passage)，则以包括定义在内的本说明书优先。此外，材料、方法和实施例仅为例示性的，而非意图限定。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，
表示连接的部位。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、羟基、氰基、硝基、烷基、环烷基、烷氧基、烯基、卤代烷基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基和杂芳基中的1个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，2个以上的取代基连接是指任一个取代基的氢与其它取代基连接。例如，2个取代基连接是苯基与萘基连接而可以成为
这样的取代基。此外，3个取代基连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续地连接，还包括在(取代基1)中连接有(取代基2)和(取代基3)。例如，苯基、萘基和异丙基连接而可以成为
这样的取代基。4个以上的取代基连接的情况也适用与上述相同的定义。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述卤代烷基是指取代有至少一个卤素基团代替上述烷基的定义中的烷基的氢。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、萉基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，有
等，但并不限定于此。
在本说明书中，“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，杂芳基包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基(phenanthridine)、菲咯啉基(phenanthroline)、异
唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、吩
噻基(phenoxathiine)、吩
嗪基(phenoxazine)、吩噻嗪基(phenothiazine)、二氢茚并咔唑基、螺芴并呫吨基和螺芴并噻吨基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基等。上述烷基甲硅烷基中的烷基可以适用上述烷基的例示，上述芳基甲硅烷基中的芳基可以适用上述芳基的例示，上述杂芳基甲硅烷基中的杂芳基可以适用上述杂芳基的例示。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101，上述R100和R101相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基，蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基是指在胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。上述N-烷基芳基胺基中的烷基和芳基与上述的烷基和芳基的例示相同。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指在胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。上述N-芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基与上述的芳基和杂芳基的例示相同。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指在胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。上述N-烷基杂芳基胺基中的烷基和杂芳基与上述的烷基和杂芳基的例示相同。
在本说明书中，作为烷基胺基的例子，有取代或未取代的单烷基胺基、或者取代或未取代的二烷基胺基。上述烷基胺基中的烷基可以为直链或支链的烷基。包含2个以上的上述烷基的烷基胺基可以包含直链的烷基、支链的烷基，或者可以同时包含直链的烷基和支链的烷基。例如，上述烷基胺基中的烷基可以选自上述的烷基的例示。
在本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、或者取代或未取代的二芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含2个以上的上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳基的例示。
在本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。包含2个以上的上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的例示。
在本说明书中，取代基中的“相邻的2个彼此结合而形成环”是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，在彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳香族烃环、脂肪族烃环、或者芳香族烃环与脂肪族烃环的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，杂环包含1个以上的非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，上述芳香族杂环除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基的例示。
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二
烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但并不限定于此。
在本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述的芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基是指杂芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述的杂芳基的说明。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件包括：阳极；阴极；设置在上述阳极与上述阴极之间的发光层；以及设置在上述发光层与上述阳极之间的包括2层以上的有机物层的空穴传输区域，上述有机物层中与发光层相接的有机物层包含由下述化学式1表示的化合物，上述发光层包含由下述化学式2表示的化合物。这时，上述化学式2的化合物的氘取代率为10％至100％。
根据上述实施方式的有机发光器件的特征在于，在阳极与发光层之间，即在空穴传输区域中包含化学式1的化合物，在发光层中包含化学式2的化合物。通过在有机发光器件的空穴传输区域中包含化学式1的化合物，从而加快空穴的注入和传输，使载流子向发光层内部的传输最大化，从而可以提高发光层的效率，通过在发光层中包含化学式2的化合物，从而可以得到具有优异的寿命的器件。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2的氘取代率为40％至100％，优选为40％至99％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2的氘取代率为45％至100％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2的氘取代率为50％至100％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2的氘取代率为65％至100％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2的氘取代率为70％至100％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2的氘取代率为80％至100％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2的氘取代率为90％至100％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2的氘取代率为100％。
可以用上述的方法计算上述氘取代率。根据额外的一个例子，在上述化学式2的蒽上直接取代有至少一个氘。有机发光器件的发光层为发光区域，是能量导致的分子的损失较大的区间。碳-氘键比碳-氢键强，氘具有比氢高的质量值，降低与碳的零点能量(Zeropoint energy)，从而键能高，因此，将上述化学式2的化合物的分子内所包含的碳-氢键替换为碳-氘键来提高分子的键能，从而可以得到具有优异的寿命的器件。
包含具有根据本说明书的一实施方式的氘取代率的化学式2的化合物的有机发光器件具有寿命得到改善的效果。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的氘取代率为0％至100％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的氘取代率为0.01％至100％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的氘取代率为1％至100％。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的能够被取代的位置的氢中的至少一个被氘取代。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中的任一个为由上述化学式a表示的基团，上述R8和R9中不是由上述化学式a表示的基团的基团、R1至R7和R10至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基，或者上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R6、R7、以及R10至R18中相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至20的多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R6、R7、以及R10至R18中相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R6、R7、以及R10至R18中相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R6、R7、以及R10至R18中相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R6、R7、以及R10至R18中相邻的基团彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1和R18彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1和R18彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数13至20的多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1和R18彼此结合而形成取代或未取代的芴环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1和R18彼此结合而形成芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1和R18彼此结合而形成碳原子数13至20的多环的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1和R18彼此结合而形成芴环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在上述化学式1-1至1-4中，
R2至R17、R101和R118彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L1至L3、l1至l3、Ar1和Ar2的定义与上述化学式a中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R7和R10至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R7和R10至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R7和R10至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R7和R10至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至10的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R7和R10至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或者被氘取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R7和R10至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R7和R10至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至20的直链或支链的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R7和R10至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至10的直链或支链的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至10的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R7和R10至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、叔丁基、或者被氘取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R7、R11和R13至R18为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述R12为氢、叔丁基或苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R6和R12至R18为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述R7为被氘取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述l1为1。
根据本说明书的一实施方式，上述l1为2。
根据本说明书的一实施方式，上述l2为1。
根据本说明书的一实施方式，上述l3为1。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被选自氘、烷基和芳基中的1个以上取代或未取代的亚芳基；或者被氘或烷基取代或未取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被选自氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、以及碳原子数6至30的单环或多环的芳基中的1个以上取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基；或者被氘、或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被选自氘、碳原子数1至20的直链或支链的烷基、以及碳原子数6至20的单环或多环的芳基中的1个以上取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基；或者被氘、或者碳原子数1至20的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被氘取代或未取代的亚苯基；被氘取代或未取代的亚联苯基；被氘取代或未取代的亚三联苯基；被选自氘、碳原子数1至20的烷基、以及碳原子数6至20的单环或多环的芳基中的1个以上取代的2价的芴基；或者被氘取代或未取代的2价的苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被氘取代或未取代的亚苯基；被氘取代或未取代的亚联苯基；被氘取代或未取代的亚三联苯基；被选自氘、甲基和苯基中的1个以上取代的2价的芴基；或者被氘取代或未取代的2价的苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、被选自甲基和苯基中的1个以上取代的2价的芴基、或者2价的苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至15的单环或多环的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、被氘取代或未取代的亚芳基、或者亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基、或者碳原子数2至30的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、被氘取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基、或者碳原子数2至20的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、被氘取代或未取代的碳原子数6至15的单环或多环的亚芳基、或者碳原子数2至15的单环或多环的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的亚联苯基、或者2价的苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、或者2价的苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述L2和L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L2和L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L2和L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L2和L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；或者被选自氘、烷基和芳基中的1个以上取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L2和L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；或者被选自氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、以及碳原子数6至30的单环或多环的芳基中的1个以上取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L2和L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；或者被选自氘、碳原子数1至20的直链或支链的烷基、以及碳原子数6至20的单环或多环的芳基中的1个以上取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L2和L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被氘取代或未取代的亚苯基；被氘取代或未取代的亚联苯基；被氘取代或未取代的亚三联苯基；或者被选自氘、碳原子数1至20的烷基、以及碳原子数6至20的单环或多环的芳基中的1个以上取代的2价的芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述L2和L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被氘取代或未取代的亚苯基；被氘取代或未取代的亚联苯基；被氘取代或未取代的亚三联苯基；或者被选自氘、甲基和苯基中的1个以上取代的2价的芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基；或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、被氘取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、碳原子数1至30的直链或支链的烷基甲硅烷基、以及碳原子数6至30的单环或多环的芳基中的1个以上取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者被选自氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、以及碳原子数6至30的单环或多环的芳基中的1个以上取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、被氘取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、以及碳原子数1至30的直链或支链的烷基甲硅烷基中的1个以上取代或未取代的苯基；被选自氘、以及碳原子数1至30的直链或支链的烷基中的1个以上取代或未取代的联苯基；三联苯基；四联苯基；被氘取代或未取代的萘基；被氘取代或未取代的菲基；三亚苯基；被选自氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、被氘取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、以及碳原子数6至30的单环或多环的芳基中的1个以上取代的芴基；咔唑基；二苯并呋喃基；被碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、叔丁基、三甲基甲硅烷基、甲基和苯基中的1个以上取代或未取代的苯基；被选自氘和叔丁基中的1个以上取代或未取代的联苯基；三联苯基；四联苯基；被氘取代或未取代的萘基；被氘取代或未取代的菲基；三亚苯基；被选自氘、三氘代甲基、甲基和苯基中的1个以上取代的芴基；咔唑基；二苯并呋喃基；被苯基取代或未取代的苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述R101和R118为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述G1至G10中的至少一个为由下述化学式b表示的基团，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G1至G10中的至少一个为由下述化学式b表示的基团，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G1至G10中的至少一个为由下述化学式b表示的基团，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述G1至G10中的至少一个为由下述化学式b表示的基团，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的三联苯基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的三亚苯基、或者被氘取代或未取代的芘基。
根据本说明书的一实施方式，上述G1为由上述化学式b表示的基团。
根据本说明书的一实施方式，上述G3为由上述化学式b表示的基团。
根据本说明书的一实施方式，上述G1和G6彼此相同或不同，各自为由上述化学式b表示的基团。
根据本说明书的一实施方式，上述l4为1。
根据本说明书的一实施方式，上述L4为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L4为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L4为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L4为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L4为直接键合、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L4为直接键合、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L4为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的亚联苯基、或者被氘取代或未取代的亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar4为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar4为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar4为被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar4为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的三联苯基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的三亚苯基、或者被氘取代或未取代的芘基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1为选自下述化合物中的任一个。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2为选自下述化合物中的任一个。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1和2的化合物可以利用本技术领域中已知的起始物质、反应条件进行制造。取代基的种类和个数可以根据本领域技术人员适当地选择公知的起始物质来决定。此外，上述化学式1和2的化合物可以从市售的化合物中得到。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层中与阳极相接的有机物层包含咔唑系化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述咔唑系化合物可以由下述结构式表示，但不仅限于此。
在上述结构式中，
T1至T3彼此相同或不同，各自独立地为氘、卤素基团、羟基、氰基、硝基、烷基、环烷基、烷氧基、烯基、卤代烷基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基或者杂芳基，或者相邻的基团可以彼此结合而形成取代或未取代的环，
t1为1至4的整数，上述t1为2以上时，2个以上的上述T1彼此相同或不同，
t2为1至4的整数，上述t2为2以上时，2个以上的上述T2彼此相同或不同，
t3为1至10的整数，上述t3为2以上时，2个以上的上述T3彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述咔唑系化合物可以选自下述化合物，但不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括空穴传输层和空穴调节层，上述空穴传输层包含由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括空穴传输层和空穴调节层，上述空穴调节层包含由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式的空穴调节层包含由上述化学式1表示的化合物，上述化学式1的氘取代率为0.01％至100％。
根据本说明书的一实施方式的空穴调节层包含由上述化学式1表示的化合物，上述化学式1的氘取代率为1％至100％。
根据本说明书的一实施方式，在上述阳极与上述发光层之间包括空穴传输区域，上述空穴传输区域包括上述空穴传输层和空穴调节层，上述空穴传输层与上述空穴调节层相接而设置。
根据本说明书的一实施方式，上述空穴调节层与上述发光层相接而设置。
根据本说明书的一实施方式，在上述阳极与上述空穴传输层之间可以包括空穴注入层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1至4所示的结构，但不仅限于此。
图1中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴传输区域3、发光层4和阴极5的有机发光器件的结构。上述图1是根据本说明书的一实施方式的例示性的结构，还可以包括其它的有机物层。
图2中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、包括空穴传输层3-1和空穴调节层3-2的空穴传输区域3、发光层4和阴极5的有机发光器件的结构。上述图2是根据本说明书的一实施方式的例示性的结构，还可以包括其它的有机物层。
图3中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层6、空穴传输区域3、发光层4、电子传输区域7、电子注入层8和阴极5的有机发光器件的结构。上述图3是根据本说明书的一实施方式的例示性的结构，还可以包括其它的有机物层。
图4中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层6、包括空穴传输层3-1和空穴调节层3-2的空穴传输区域3、发光层4、包括电子调节层7-1和电子传输层7-2的电子传输区域7、电子注入层8和阴极5的有机发光器件的结构。上述图4是根据本说明书的一实施方式的例示性的结构，还可以包括其它的有机物层。
根据本说明书的一实施方式，上述空穴传输层的厚度为50nm至200nm。
根据本说明书的一实施方式，上述空穴调节层的厚度为10nm至150nm。
上述空穴传输区域由包括空穴传输层和空穴调节层的复数或单数的层构成，为了使有机发光器件的光学特性最佳化，可以基于上述厚度内的最佳点来确定空穴传输区域的厚度。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的三重态能量为2.4eV至2.8eV。
根据本说明书的一实施方式的空穴传输区域中与发光层相接的层，即包含上述化学式1的层具有上述三重态能量范围时，通常显示出相对较高的单重态能量，因此一般为具有低的最高占有轨道能量的情形。因此，不易于发光层中的载流子和激子迁移或跃迁，因此可以提高所制作的有机发光器件的效率，可以带来稳定性。
在本说明书中，“能级”是指能量的大小。因此，能级解释为表示该能量值的绝对值。例如，能级低或深是指从真空能级向负方向的绝对值增大。
在本说明书中，HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecularorbital)是指电子位于可以参与结合的区域中能量最高区域的分子轨道函数(最高占有分子轨道)，LUMO(最低未占有分子轨道，lowest unoccupied molecular orbital)是指电子位于反键区域中能量最低区域的分子轨道函数(最低未占有分子轨道)，HOMO能级是指从真空能级到HOMO的距离。此外，LUMO能级是指从真空能级到LUMO的距离。为了掌握在分子内的电子分布，掌握光学物性，需要确定的结构。此外，根据分子的电荷状态，电子结构在中性、阴离子、阳离子状态下具有各自不同的结构。为了器件的驱动，中性状态、阳离子、阴离子状态的能级都重要，但作为代表，认为中性状态的HOMO(最高占有分子轨道)和LUMO(最低未占有分子轨道)是重要的物性。为了确定化学物质的分子结构，使用密度泛函方法(densityfunctional theory)对输入的结构进行优化。为了DFT计算而使用BPW91算法(Becke交换函数和Perdew相关函数，Becke exchange and Perdew correlation-correlationfunctional)与DNP(极化函数的双数值基组，double numerical basis set includingpolarization functional)基础集(basis set)。BPW91算法公开在论文“A.D.Becke,Phys.Rev.A,38,3098(1988)”和“J.P.Perdew and Y.Wang,Phys.Rev.B,45,13244(1992)”中，DNP基础集公开在论文“B.Delley,J.Chem.Phys.,92,508(1990)”中。
为了用密度泛函方法进行计算，可以使用Biovia公司的“DMol3”程序包(package)。利用上述给出的方法来确定最佳分子结构时，可以得到电子可占有的能级作为结果。
在本说明书中，三重态能量是指分子中的自旋量子数为1的电子状态。为了获得用上述方法决定的最佳分子结构的激发态的物性，上述三重态能量利用含时密度泛函方法(time dependent density functional theory：TD-DFT)来计算单重态和三重态的能级。密度泛函计算可以使用高斯(Gaussian)公司开发的商业计算程序“Gaussian09”程序包而实施。为了含时密度泛函计算，使用B3PW91算法(Becke交换函数和Perdew相关函数)和6-31G*基础集。6-31G*基础集公开在论文“J.A.Pople et al.,J.Chem.Phys.56,2257(1972)”中。对使用密度泛函方法而确定的最佳分子结构，利用含时密度泛函方法(TD-DFT)而计算了电子排列为单重态(single)和三重态(triplet)时具有的能量。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含主体和掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，包含上述主体和掺杂剂，上述主体包含由上述化学式2表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂为蓝色掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件为蓝色有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含2种以上的混合主体，上述2种以上的混合主体中的1种以上包含由上述化学式2表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含2种以上的混合主体，上述2种以上的混合主体中的至少1种包含由上述化学式2表示的化合物，其余包含不包含氘作为取代基的蒽系化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含2种以上的混合主体，上述2种以上的混合主体中的至少1种包含由上述化学式2表示的化合物，其余包含将氘包含为取代基且与上述化学式2不同的蒽系化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含2种以上的混合主体，上述2种以上的混合主体中的至少1种包含由上述化学式2表示的化合物，其余包含选自不包含氘作为取代基的蒽系化合物、以及包含氘作为取代基且与上述化学式2不同的蒽系化合物中的1种以上。
上述2种以上的混合主体中的至少1种包含由上述化学式2表示的化合物，其余只要与上述化学式2不同，就可以不受限制地使用本技术领域中使用的蒽系主体，并且不仅限于此。
使用根据本说明书的一实施方式的2种以上的混合主体的有机发光器件混合了各自的主体的优点来提高器件的性能，例如，在混合2种主体时，将1种具有高效率和低电压效果的主体和1种具有长寿命效果的主体混合，从而可以制作具有高效率、低电压和长寿命效果的有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件的发光光谱的最大发光波长(λ最大)为400nm至470nm。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含主体和掺杂剂，上述掺杂剂为荧光掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含主体和掺杂剂，上述掺杂剂包含选自芘系化合物和非芘系化合物中的1种以上。
根据本说明书的一实施方式，上述非芘系化合物包含硼系化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含主体和掺杂剂，上述主体包含由上述化学式2表示的化合物，上述掺杂剂掺杂剂包含选自芘系化合物和非芘系化合物中的1种以上。
上述芘系化合物和非芘系化合物只要是本领域中使用的化合物就可以不受限制地使用，并且不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含主体和掺杂剂，上述发光层以0.1:99.9至20:80的重量比包含主体:掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件包括设置在上述阴极与上述发光层之间的电子传输区域。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件包括设置在上述阴极与上述发光层之间的电子传输区域，上述电子传输区域包含由下述化学式3表示的化合物。
[化学式3]
在上述化学式3中，
X1为N或Q101，X2为N或Q102，X3为N或Q103，
上述X1至X3中的至少一个为N，
Q101至Q103和Q1至Q3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述电子传输区域只要是单环的六元杂环化合物，即三嗪系衍生物、嘧啶系衍生物和吡啶系衍生物就可以不受限制地使用，并且不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述电子传输区域包含由上述化学式3表示的化合物、有机碱金属配合物、以及它们的混合物。这时，作为有机碱金属配合物，可以为喹啉锂、喹啉铝，但并不限定于此，上述有机碱金属配合物的含量是相对于有机物层的材料包含10至90wt％，优选包含30至70wt％。
根据本说明书的一实施方式，上述电子传输区域包括电子传输层和电子调节层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件可以只包括上述的空穴传输区域和上述的发光层作为有机物层，但还可以包括额外的有机物层。例如，还可以包括额外的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件还可以包括额外的有机物层。上述额外的有机物层可以具有发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层、电子调节层、电子阻挡层、空穴阻挡层和空穴调节层中的1层以上。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机物层。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或者不同的物质形成。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层中与发光层相邻的层包含由上述化学式1表示的化合物，上述发光层包含由上述化学式2表示的化合物，除此以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法进行制造。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠阳极、有机物层和阴极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD：physical Vapor Deposition，物理气相沉积)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
除了这种方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为在本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag等多层结构物质等，但不仅限于此。
在上述阴极上可以进一步形成用于保护电极的覆盖(capping)层，上述覆盖层物质可以适当地使用该技术领域中所使用的材料。
上述空穴注入层作为空穴注入物质，是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述电子阻挡层是防止从空穴注入层注入的空穴通过发光层进入电子注入层而可以提高器件的寿命和效率的层，可以使用公知的材料在发光层与电子注入层之间的合适的位置形成。
上述发光层的发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，本说明书的有机发光器件除了包含含有由上述化学式2表示的化合物的发光层以外还包括额外的发光层时，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
在上述发光层与上述电子传输层之间可以进一步设置电子调节层。电子调节层物质可以适当地使用本技术领域中所使用的材料。
上述电子传输层的电子传输物质是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对于电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的一实施方式的结构在以有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管等为代表的有机电子器件中也可以以与适用于有机发光器件的原理相似的原理发挥作用。
实施发明的方式
上述有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地说明。但是，下述实施例用于例示本说明书，本说明书的范围并不限定于此。
制造例(实施BH的合成)
将反应物(1当量)、三氟甲磺酸(Trifluoromethanesulfonic acid)(催化剂(cat.))加入到C6D6(相对于反应物，质量比10～50倍)中，在70℃搅拌10分钟至100分钟。反应结束后，加入D2O(过量(excess))，搅拌30分钟后，滴加三甲基胺(trimethylamine)(过量)。将反应液移至分液漏斗，用水和氯仿进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，利用甲苯加热而进行重结晶，从而获得了下述表1的生成物。
[表1]
各生成物根据反应时间而氘取代的程度不同，根据最大m/z(M+)值确定了取代率。关于上述的生成物的氘取代参考了KR1538534的现有文献。
另外，参考上述现有文献而合成取代率分别为45％、54％的化合物1-24和1-25，还合成BH3(氘取代率21％)和BH4(氘取代率30％)而实施了与氘取代率不同的化合物的比较实验。
上述表1的生成物、以及化合物1-24和1-25参考JP4070676B2、KR1477844B1、US6465115B2、JP3148176B2、JP4025136B2、JP4188082B2、JP5015459B2、KR1979037B1、KR1550351B1、KR1503766B1、KR0826364B1、KR0749631B1、KR1115255B1等现有文献而进行了合成。此外，关于上述的生成物的氘取代参考了KR1538534的现有文献。
与上述表1中合成的生成物结合的氘(-D)是指可以结合在标记的位置上，并不意味着一定结合在标记的位置上。
另外，作为下述空穴传输区域中所包含的由化学式1表示的化合物的下述化合物3-1至3-18参考JP2015-530364A、US5840217A、WO2013-120577A、KR2016-0035610A而进行了合成。
<比较例1-1>有机发光器件的制造
作为阳极，将以
蒸镀有ITO/Ag/ITO的基板切成50mm×50mm×0.5mm的大小并放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的阳极上，将HI-1以
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层，在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的HT1以厚度
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，利用EB1
而形成空穴调节层，接着，将BH1和掺杂剂BD1(2重量％)以
的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。然后，将HB1蒸镀
而形成电子调节层，将化合物ET1和Liq以5:5(质量比)进行混合，从而形成厚度
的电子传输层。依次将
厚度的镁和氟化锂(LiF)作为电子注入层<EIL>成膜后，作为阴极，利用镁和银(1:4)形成
后，将CP1蒸镀
从而完成了器件。在上述的过程中，有机物的蒸镀速度维持
<比较例1-2至1-19和实施例1-1至1-41>
在上述比较例1-1中，作为发光层的主体，分别使用下述表2的化合物代替BH1，作为空穴调节层，分别使用下述表2的化合物代替EB1，除此以外，通过与上述比较例1-1相同的方法制造了有机发光器件，将上述比较例1-1至1-19和实施例1-1至1-41中制造的有机发光器件的结构示于下述表2，下述表3是对上述比较例1-1至1-19和实施例1-1至1-41在20mA/cm2的电流密度下测定驱动电压、发光效率、以及相对于初始亮度成为95％的时间(LT95)的结果。
[表2]
[表3]
在上述表2和3中，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件通过使用用于蓝色有机电致发光器件的空穴传输区域的化学式1和用作发光层的主体的化学式2的化合物，从而显示出向发光层的优异的空穴注入和传输能力。此外，通过根据化学结构的有机发光器件的空穴与电子的平衡，根据本说明书的有机发光器件与分别包含化学式1或化学式2的有机发光器件相比，在效率、驱动电压、稳定性方面显示出优异的特性。
从将在上述化学式1的R7位置上结合有上述化学式a的化合物导入空穴调节层的比较例1-11、1-12和1-14的结果来看，与比较例1-1至1-10相比，具有电压的下降效果，但无法表现出如包含上述化学式1和2的实施例1-1至1-41那样的器件性能，特别是，由于载流子平衡的差异而明显显示出寿命的下降。
另外，将实施例1-1至1-36的有机发光器件与将在上述化学式1的位置、上述化学式1的R7位置结合有上述化学式a的化合物导入空穴调节层，将上述化学式2用于发光层的主体的比较例1-18和1-19进行比较时可知，上述化学式1的R8或R9位置为化学式a的实施例1-1至1-36的驱动电压、效率、寿命显著优异。
关于根据上述化学式2的氘取代率的器件特性的结果也可以从上述表2至表3的结果观察出。可知上述化学式2的氘取代率为20％至30％区间的比较例1-13和1-15与取代率为40％以上的实施例1-39至1-41相比，显示出显著低的寿命，未具备根据氘取代的寿命增加效果。相反，可知上述化学式2的氘取代率为45％、54％、87％的实施例1-39至1-41与比较例1-13和1-15相比，寿命大幅提高，上述化学式2的氘取代率必须为40％以上，器件的寿命才大幅提高。
另外，将上述实施例1-39至1-41与比较例1-16和1-17进行比较时可知，上述化学式2的氘取代率为40％以上的实施例1-39至1-41的寿命大幅提高，效率和驱动电压也优异。
<比较例2-1>有机发光器件的制造
作为阳极，将以
蒸镀有ITO/Ag/ITO的基板切成50mm×50mm×0.5mm的大小并放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司制品，蒸馏水使用了利用密理博公司制造的过滤器过滤2次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的阳极上，将HI-1以
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层，在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的HT1以厚度
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，利用EB1
而形成空穴调节层，接着，将BH5和掺杂剂BD2(2重量％)以
的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。然后，将HB1蒸镀
而形成电子调节层，将化合物ET1和Liq以5:5(质量比)进行混合，从而形成厚度
的电子传输层。依次将
厚度的镁和氟化锂(LiF)作为电子注入层<EIL>成膜后，作为阴极，利用镁和银(1:4)形成
后，将CP1蒸镀
从而完成了器件。在上述的过程中，有机物的蒸镀速度维持
<比较例2-2至2-10和实施例2-1至2-18>
在上述比较例2-1中，作为发光层的主体，分别使用下述表4的化合物代替BH5，作为空穴调节层，分别使用下述表4的化合物代替EB1，除此以外，通过与上述比较例2-1相同的方法制造了有机发光器件，将上述比较例2-1至2-10和实施例2-1至2-18中制造的有机发光器件的结构示于下述表5，下述表5是对上述比较例2-1至2-10和实施例2-1至2-18在20mA/cm2的电流密度下测定驱动电压、发光效率、以及相对于初始亮度成为95％的时间(LT95)的结果。
[表4]
[表5]
在上述表2至5中，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件通过使用用于蓝色有机电致发光器件的空穴传输区域的化学式1和用作发光层的主体的化学式2的化合物，从而显示出向发光层的优异的空穴注入和传输能力。此外，通过根据化学结构的有机发光器件的空穴与电子的平衡，根据本说明书的有机发光器件与分别包含化学式1或化学式2的有机发光器件相比，在效率、驱动电压、稳定性方面显示出优异的特性。
上述实施例1-1至1-36、1-39至1-41和2-1至2-16单独使用上述化学式1的化合物作为空穴传输层，单独使用上述化学式2的化合物作为发光层的主体，从而制作了器件。器件的构成显示可以在相当于上述化学式1的各种空穴调节层和相当于上述化学式2的各种蓝色主体、蓝色荧光掺杂剂中适用BD1或BD2。此外，实施例1-37、1-38和2-17和2-18显示出使用相当于上述化学式2的2种主体作为混合主体，从而可以提高器件的性能。
上述比较例1-1至1-6和1-11至1-15为使用不是根据本说明书的一实施方式的化合物1和2的组合的化合物制作的器件的结果，其中，比较例1-1至1-3使用包含咔唑的杂芳基系蒽，比较例1-11、1-12和1-14是用上述化学式1的R7位置为化学式a的化合物制作的器件的结果，比较例1-4和1-5使用没有被氘取代的芳基系蒽主体，比较例1-13至1-15是将上述化学式2的氘取代率小于40％的化合物用于发光层的主体的有机发光器件。在相应情况下，与实施例1-1至1-41和2-1至2-18相比显示出更高的电压、更低的效率、更低的寿命，显示出器件的性能低。
上述比较例1-7、1-8、1-16和1-17是在有机发光器件中只使用与上述化学式1相对应的空穴调节层的结果，可以观察到与上述比较例1-1至1-6和1-11至1-15相比，小幅的驱动电压下降趋势，但可以看出整体的器件性能改善并未实现。此外，上述比较例1-9、1-10、1-18和1-19是只使用相当于上述化学式2的蓝色主体的结果，可以观察到与比较例1-1至1-6和1-11至1-15相比，整体的寿命的提高。
与上述比较例1-1至1-19和2-1至2-10相比，实施例1-1至1-341和2-1至2-18由于本说明书的化学式1和2的组合，器件的载流子，特别是空穴容易向主体内注入，从而起到掌握器件的平衡的作用，显示出器件性能能够整体改善。
上述实施例2-1至实施例2-18是适用BD2和本说明书的化学式1和2的组合的器件的结果，可以观察到在导入各种类型的蓝色掺杂剂时，相应组合的器件平衡也优异。
Claims (23)
1.一种有机发光器件，其中，包括：
阳极；
阴极；
设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层；以及
设置在所述发光层与所述阳极之间的包括2层以上的有机物层的空穴传输区域，
所述有机物层中的与所述发光层相接的有机物层包含由下述化学式1表示的化合物，
所述发光层包含由下述化学式2表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
R8和R9中的任一个为由下述化学式a表示的基团，所述R8和R9中的不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R7和R10至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者所述R8和R9中的不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R6、R7、以及R10至R18中相邻的基团能够彼此结合而形成取代或未取代的烃环，
化学式a
在所述化学式a中，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氘、卤素基团、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
l1至l3各自为1至3的整数，
所述l1为2以上时，2个以上的L1彼此相同或不同，
所述l2为2以上时，2个以上的L2彼此相同或不同，
所述l3为2以上时，2个以上的L3彼此相同或不同，
化学式2
在所述化学式2中，
G1至G10中的至少一个为由下述化学式b表示的基团，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
化学式b
在所述化学式b中，
L4为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar3为取代或未取代的芳基，
l4为1至3的整数，
所述l4为2以上时，所述2个以上的L4彼此相同或不同，
所述化学式2的氘取代率为40％至100％。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2的氘取代率为40％至99％。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1的氘取代率为1％至100％。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述R8和R9中的任一个为由所述化学式a表示的基团，所述R8和R9中不是由所述化学式a表示的基团的基团、R1至R7和R10至R18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基，或者所述R8和R9中不是由下述化学式a表示的基团的基团、R1至R6、R7、以及R10至R18中相邻的基团彼此结合而形成碳原子数6至20的多环的芳香族烃环。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被选自氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、以及碳原子数6至30的单环或多环的芳基中的1个以上取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基；或者被氘、或者碳原子数1至30的直链或支链的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的亚杂芳基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、被氘取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、碳原子数1至30的直链或支链的烷基甲硅烷基、以及碳原子数6至30的单环或多环的芳基中的1个以上取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基；或者被选自氘、碳原子数1至30的直链或支链的烷基、以及碳原子数6至30的单环或多环的芳基中的1个以上取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述G1至G10中的至少一个为由下述化学式b表示的基团，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述L4为直接键合、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述Ar3为被氘取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的任一个：
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2为选自下述化合物中的任一个：
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机物层中的与阳极相接的有机物层包含咔唑系化合物。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴传输层和空穴调节层，所述空穴传输层包含由所述化学式1表示的化合物。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1的三重态能量为2.4eV至2.8eV。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含主体和掺杂剂，所述主体包含由所述化学式2表示的化合物。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含2种以上的混合主体，所述2种以上的混合主体中的1种以上包含由所述化学式2表示的化合物。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含2种以上的混合主体，所述2种以上的混合主体中的至少1种包含由所述化学式2表示的化合物，其余包含选自不包含氘作为取代基的蒽系化合物、以及包含氘作为取代基且与所述化学式2不同的蒽系化合物中的1种以上。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件的发光光谱的最大发光波长λ最大为400nm至470nm。
19.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含主体和掺杂剂，所述掺杂剂为荧光掺杂剂。
20.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含主体和掺杂剂，所述掺杂剂包含选自芘系化合物和非芘系化合物中的1种以上。
21.根据权利要求20所述的有机发光器件，其中，所述非芘系化合物包含硼系化合物。
22.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件包括设置在所述阴极与所述发光层之间的电子传输区域，所述电子传输区域包含由下述化学式3表示的化合物：
化学式3
在所述化学式3中，
X1为N或CQ101，X2为N或CQ102，X3为N或CQ103，
所述X1至X3中的至少一个为N，
Q101至Q103和Q1至Q3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
23.根据权利要求22所述的有机发光器件，其中，所述电子传输区域包含由所述化学式3表示的化合物、有机碱金属配合物、以及它们的混合物。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114805092A (zh) * | 2022-04-21 | 2022-07-29 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种化合物及有机电致发光器件 |
| CN114989021A (zh) * | 2022-06-25 | 2022-09-02 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含芴的三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN114989021B (zh) * | 2022-06-25 | 2024-05-17 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含芴的三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117295722A (zh) * | 2021-04-28 | 2023-12-26 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
| WO2023162947A1 (ja) * | 2022-02-25 | 2023-08-31 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160013790A (ko) * | 2014-02-21 | 2016-02-05 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR20160020259A (ko) * | 2014-08-13 | 2016-02-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
| CN108336239A (zh) * | 2017-01-04 | 2018-07-27 | 株式会社Lg化学 | 有机发光元件 |
| CN109075261A (zh) * | 2016-05-27 | 2018-12-21 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| CN110622332A (zh) * | 2017-05-29 | 2019-12-27 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| KR20100069216A (ko) * | 2008-12-16 | 2010-06-24 | 주식회사 두산 | 중수소화된 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2010099534A2 (en) * | 2009-02-27 | 2010-09-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
| KR101482829B1 (ko) * | 2010-11-22 | 2015-01-14 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
| KR20220003643A (ko) * | 2012-07-23 | 2022-01-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자 |
| WO2015089028A1 (en) * | 2013-12-11 | 2015-06-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoactive compositions for electronic applications |
| KR102399570B1 (ko) * | 2015-11-26 | 2022-05-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102427250B1 (ko) * | 2015-11-30 | 2022-08-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102211338B1 (ko) * | 2016-08-03 | 2021-02-03 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
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2021
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|---|---|---|---|---|
| KR20160013790A (ko) * | 2014-02-21 | 2016-02-05 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR20160020259A (ko) * | 2014-08-13 | 2016-02-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
| CN109075261A (zh) * | 2016-05-27 | 2018-12-21 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| CN108336239A (zh) * | 2017-01-04 | 2018-07-27 | 株式会社Lg化学 | 有机发光元件 |
| CN110622332A (zh) * | 2017-05-29 | 2019-12-27 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114805092A (zh) * | 2022-04-21 | 2022-07-29 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种化合物及有机电致发光器件 |
| CN114989021A (zh) * | 2022-06-25 | 2022-09-02 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含芴的三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN114989021B (zh) * | 2022-06-25 | 2024-05-17 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含芴的三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
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